JP2000072653A - 脂肪酸の化粧品への使用 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 時間−誘発性及び光−誘発性皮膚老化に関与
するタンパク質分解酵素活性の阻害に関する。 【解決手段】 下記式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は前記に定義された通
りである〕で表わされる不飽和脂肪酸又はその塩、及び
それらを含む化粧用組成物に関する。
するタンパク質分解酵素活性の阻害に関する。 【解決手段】 下記式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は前記に定義された通
りである〕で表わされる不飽和脂肪酸又はその塩、及び
それらを含む化粧用組成物に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗−老化剤として
の不飽和脂肪酸又はその塩の使用、及びそのような脂肪
酸を含む化粧用組成物に関する。
の不飽和脂肪酸又はその塩の使用、及びそのような脂肪
酸を含む化粧用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚老化は、皮膚マトリックスの２種の
主構成成分、すなわちコラーゲン及びエラスチンの有害
的変化により特徴づけられることが知られている。それ
らの有害的変化は、タンパク質分解酵素、すなわちマト
リックスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ）の作用により実
質的にもたらされる。
主構成成分、すなわちコラーゲン及びエラスチンの有害
的変化により特徴づけられることが知られている。それ
らの有害的変化は、タンパク質分解酵素、すなわちマト
リックスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ）の作用により実
質的にもたらされる。
【０００３】時間−誘発性老化の場合、２種のマトリッ
クスメタロプロテアーゼ、すなわちＭＭＰ−１又はコラ
ゲナーゼ及びＭＭＰ−２又はゼラチナーゼＡが関与して
いることが知られている。それらの２種のメタロプロテ
アーゼは、真皮の線維芽細胞により分泌される。皮膚組
織におけるそれらの含有率は年齢と共に上昇し、コラー
ゲン及びエラスチン線維の有害な変化を導びく。その得
られる臨床学的徴候は、皮膚萎縮、皮膚の軽減及び弾性
の損失を伴っての機械的性質の損失、皮膚の沈降、及び
発現系の死の上昇から成る。
クスメタロプロテアーゼ、すなわちＭＭＰ−１又はコラ
ゲナーゼ及びＭＭＰ−２又はゼラチナーゼＡが関与して
いることが知られている。それらの２種のメタロプロテ
アーゼは、真皮の線維芽細胞により分泌される。皮膚組
織におけるそれらの含有率は年齢と共に上昇し、コラー
ゲン及びエラスチン線維の有害な変化を導びく。その得
られる臨床学的徴候は、皮膚萎縮、皮膚の軽減及び弾性
の損失を伴っての機械的性質の損失、皮膚の沈降、及び
発現系の死の上昇から成る。
【０００４】さらに、ＭＭＰ−９又はゼラチナーゼＢ及
び白血球エラスターゼが光−誘発性老化に関与すること
が知られている。それらの２種の酵素は、ＵＶ線への暴
露の後に引き起こされる炎症過程の間、ケラチノサイト
及び／又は多核好中球により分泌される。これは、エラ
スチン線維（弾力線維症）及びコラーゲン線維の分解及
び低下をもたらす。この得られる臨床学的徴候は、皮膚
過形成、すなわち皮膚中の天然のラインの消滅が伴うし
わ又はラインの形成の促進である。
び白血球エラスターゼが光−誘発性老化に関与すること
が知られている。それらの２種の酵素は、ＵＶ線への暴
露の後に引き起こされる炎症過程の間、ケラチノサイト
及び／又は多核好中球により分泌される。これは、エラ
スチン線維（弾力線維症）及びコラーゲン線維の分解及
び低下をもたらす。この得られる臨床学的徴候は、皮膚
過形成、すなわち皮膚中の天然のラインの消滅が伴うし
わ又はラインの形成の促進である。
【０００５】それらの時間−又は光−誘発された有害な
変化には、効果的でない組織再造形が付随する。細胞外
マトリックス中の高分子の異化と合成との間に不均衡が
あとに続く。従って、特にラインの深さを減じ、そして
小さなしわを消失せしめることによって、上記臨床的徴
候を妨げ、そして皮膚の表面外観を改良するために、こ
の不均衡を担当するメタロプロテアーゼの活性を変更で
きる物質を使用することが必要である。
変化には、効果的でない組織再造形が付随する。細胞外
マトリックス中の高分子の異化と合成との間に不均衡が
あとに続く。従って、特にラインの深さを減じ、そして
小さなしわを消失せしめることによって、上記臨床的徴
候を妨げ、そして皮膚の表面外観を改良するために、こ
の不均衡を担当するメタロプロテアーゼの活性を変更で
きる物質を使用することが必要である。
【０００６】今日まで、皮膚老化の攻撃を意図された化
粧組成物のほとんどは、遊離基の形成の阻害により作用
し、この作用は抗グリケーション（antiglycation ）効
果により完結されるか又は完結されない。遊離基の形成
は、生理学的現象である。この形成は、皮膚の内部天然
防御機構が主に老化のために低下する場合、又は特定の
外部条件、たとえば日射及びＵＶ線、汚染物及び重金属
下で、異常に高められる。過度の数の遊離基はコラーゲ
ン及びエラスチン線維に悪影響を与え、橋形成及びその
架橋を促進する。
粧組成物のほとんどは、遊離基の形成の阻害により作用
し、この作用は抗グリケーション（antiglycation ）効
果により完結されるか又は完結されない。遊離基の形成
は、生理学的現象である。この形成は、皮膚の内部天然
防御機構が主に老化のために低下する場合、又は特定の
外部条件、たとえば日射及びＵＶ線、汚染物及び重金属
下で、異常に高められる。過度の数の遊離基はコラーゲ
ン及びエラスチン線維に悪影響を与え、橋形成及びその
架橋を促進する。
【０００７】遊離基の形成を阻害する抗遊離基化合物
は、最ともしばしば、非酵素酸化防止剤である。抗遊離
基剤の例は、特にトコフェロール、特にビタミンＥ、フ
ラボノイド、フェノール化合物、稀元素、たとえばセレ
ンを包含する。抗遊離基化合物はまた、酵素酸化防止
剤、たとえばグルタチオンペルオキシダーゼ又はスーパ
ーオキシドジスムターゼ（ＳＯＤ）を含む。
は、最ともしばしば、非酵素酸化防止剤である。抗遊離
基剤の例は、特にトコフェロール、特にビタミンＥ、フ
ラボノイド、フェノール化合物、稀元素、たとえばセレ
ンを包含する。抗遊離基化合物はまた、酵素酸化防止
剤、たとえばグルタチオンペルオキシダーゼ又はスーパ
ーオキシドジスムターゼ（ＳＯＤ）を含む。
【０００８】グリケーション現象はまた、皮膚の内部天
然防御機構が特に老化のために低下する場合にも出現す
る。それらの現象は、糖とコラーゲン及びエラスチンの
タンパク質との間での結合の形成に終る非酵素反応に対
応する。抗グリケーション化合物は一般的に、膜リポタ
ンパク質の代わりにルアーとして作用するタンパク質で
ある。
然防御機構が特に老化のために低下する場合にも出現す
る。それらの現象は、糖とコラーゲン及びエラスチンの
タンパク質との間での結合の形成に終る非酵素反応に対
応する。抗グリケーション化合物は一般的に、膜リポタ
ンパク質の代わりにルアーとして作用するタンパク質で
ある。
【０００９】それらの抗遊離基又は抗グリケーション化
合物は、マトリックスメタロプロテアーゼのインヒビタ
ーの酵素経路を使用しない。さらに、それらは不適切
な、しばしば過度の用量で使用され、それにより、皮膚
老化及びその臨床学的徴候を悪化せしめるプロ−酸化及
びプロ−遊離基効果を生ぜしめる。従って、抗遊離基及
び抗グリケーション作用を有する既知の化合物の欠点の
回避を可能にする、抗老化活性を有する化粧剤のための
必要性がある。
合物は、マトリックスメタロプロテアーゼのインヒビタ
ーの酵素経路を使用しない。さらに、それらは不適切
な、しばしば過度の用量で使用され、それにより、皮膚
老化及びその臨床学的徴候を悪化せしめるプロ−酸化及
びプロ−遊離基効果を生ぜしめる。従って、抗遊離基及
び抗グリケーション作用を有する既知の化合物の欠点の
回避を可能にする、抗老化活性を有する化粧剤のための
必要性がある。
【００１０】本発明の第１の目的によれば、前記発明
は、既知の抗遊離基及び抗グリケーション化合物の欠点
を回避する、抗−老化剤としての活性化合物の化粧品へ
の使用に関する。もう１つの目的によれば、本発明は、
マトリックスメタロプロテアーゼ、特にＭＭＰ−１，２
及び９、及び白血球エラスターゼの酵素活性を阻害で
き、そしてそれらの酵素から皮膚組織を保護できる化合
物の化粧品への使用に関する。さらにもう１つの目的に
よれば、本発明は、皮膚老化を攻撃するための有用な化
合物を含む化粧用組成物から成る。従って、本発明は、
下記式（Ｉ）：
は、既知の抗遊離基及び抗グリケーション化合物の欠点
を回避する、抗−老化剤としての活性化合物の化粧品へ
の使用に関する。もう１つの目的によれば、本発明は、
マトリックスメタロプロテアーゼ、特にＭＭＰ−１，２
及び９、及び白血球エラスターゼの酵素活性を阻害で
き、そしてそれらの酵素から皮膚組織を保護できる化合
物の化粧品への使用に関する。さらにもう１つの目的に
よれば、本発明は、皮膚老化を攻撃するための有用な化
合物を含む化粧用組成物から成る。従って、本発明は、
下記式（Ｉ）：
【００１１】
【化５】
【００１２】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一であっても又
は異なっていても良く、水素原子又はヒドロキシル基を
表わし、Ｒは、下記基：
は異なっていても良く、水素原子又はヒドロキシル基を
表わし、Ｒは、下記基：
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｒ4 は水素原子又はヒドロキシル
基である）を表わし；Ｒ3 は６〜１２個の炭素原子を有
し且つエチレン又はアセチレン性不飽和のいづれかであ
ってもよい１〜４個の不飽和を含む脂肪族基を表わし、
位置１２における炭素原子がヒドロキシル基により置換
されていてもよく、そして位置１１と１２、及び／又は
位置１２と１３における炭素原子が酸素原子と共に、エ
ポキシ官能基を形成してもよい〕で表わされる脂肪酸、
又は化粧品として許容できる前記脂肪酸の塩、の老化の
徴候の予防及び／又は処理のための化粧品への使用に関
する。
基である）を表わし；Ｒ3 は６〜１２個の炭素原子を有
し且つエチレン又はアセチレン性不飽和のいづれかであ
ってもよい１〜４個の不飽和を含む脂肪族基を表わし、
位置１２における炭素原子がヒドロキシル基により置換
されていてもよく、そして位置１１と１２、及び／又は
位置１２と１３における炭素原子が酸素原子と共に、エ
ポキシ官能基を形成してもよい〕で表わされる脂肪酸、
又は化粧品として許容できる前記脂肪酸の塩、の老化の
徴候の予防及び／又は処理のための化粧品への使用に関
する。
【００１５】上記において定義されるような式（Ｉ）の
脂肪酸及びその塩は、光−又は時間−誘発性老化の徴候
を攻撃するために特に有用である。本発明のもう１つの
観点によれば、前記発明は、マトリックスメタロプロテ
アーゼ、特にＭＭＰ−１，２及び９、及び白血球エラス
ターゼの酵素活性を阻害し、そして／又はそれらの酵素
から皮膚組織を保護するためへの、式（Ｉ）の脂肪酸及
び化粧品的に許容できるその塩の使用から成る。
脂肪酸及びその塩は、光−又は時間−誘発性老化の徴候
を攻撃するために特に有用である。本発明のもう１つの
観点によれば、前記発明は、マトリックスメタロプロテ
アーゼ、特にＭＭＰ−１，２及び９、及び白血球エラス
ターゼの酵素活性を阻害し、そして／又はそれらの酵素
から皮膚組織を保護するためへの、式（Ｉ）の脂肪酸及
び化粧品的に許容できるその塩の使用から成る。
【００１６】本発明の好ましい観点によれば、Ｒは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−基を表わす。本発明のもう１つの好ましい観
点によれば、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原子を表わ
す。本発明のさらにもう１つの好ましい観点によれば、
式（Ｉ）の脂肪酸は、１８個の炭素原子を含む。Ｒが−
ＣＨ＝ＣＨ−基を表わす場合、そのエチレン結合は好ま
しくは、トランスコンホメーションである。式（Ｉ）の
脂肪酸の他のエチレン又はアセチレン不飽和は、シス又
はトランスのいづれかであり得る。式（Ｉ）の脂肪酸は
好ましくは、下記式（II）：
Ｈ＝ＣＨ−基を表わす。本発明のもう１つの好ましい観
点によれば、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原子を表わ
す。本発明のさらにもう１つの好ましい観点によれば、
式（Ｉ）の脂肪酸は、１８個の炭素原子を含む。Ｒが−
ＣＨ＝ＣＨ−基を表わす場合、そのエチレン結合は好ま
しくは、トランスコンホメーションである。式（Ｉ）の
脂肪酸の他のエチレン又はアセチレン不飽和は、シス又
はトランスのいづれかであり得る。式（Ｉ）の脂肪酸は
好ましくは、下記式（II）：
【００１７】
【化７】
【００１８】で表わされるエライジン酸；下記式（III
）：
）：
【００１９】
【化８】
【００２０】で表わされるトランス−パリナリン酸又は
オクタデカテトラ不飽和酸；又は下記式（IV）：
オクタデカテトラ不飽和酸；又は下記式（IV）：
【００２１】
【化９】
【００２２】で表わされるシス−パリナリン酸又はオク
タデカテトラ不飽和酸から成る群から選択される。本発
明との関係において、トランス−パリナリン酸が特に好
ましい。エライジン酸は、化学的合成により又は天然も
しくは合成オレイン酸の転換により得られる脂肪酸であ
る。オレイン酸は、エライジン酸のシス異性体に対応す
る。後者は、ＵＶ線により触媒される、シス−トランス
異性体化として知られている反応を実施することによっ
て調製され得る。この反応は、当業者に知られている。
タデカテトラ不飽和酸から成る群から選択される。本発
明との関係において、トランス−パリナリン酸が特に好
ましい。エライジン酸は、化学的合成により又は天然も
しくは合成オレイン酸の転換により得られる脂肪酸であ
る。オレイン酸は、エライジン酸のシス異性体に対応す
る。後者は、ＵＶ線により触媒される、シス−トランス
異性体化として知られている反応を実施することによっ
て調製され得る。この反応は、当業者に知られている。
【００２３】トランス又はシス形におけるパリナリン酸
は、化学合成により調製され得る。それはまた、植物
油、たとえばパリナリウム（Parinarium）属の種、そし
てより具体的には、パリナリウム・ラウリナム（Parina
rium laurinum ）（クリソバラナセアエ（Chrisobalana
ceae）科）の植物の種子を圧縮することによって得られ
るパリナリ油において天然の状態で存在する。それらの
植物の種子は約６０％のパリナリン酸を含む。
は、化学合成により調製され得る。それはまた、植物
油、たとえばパリナリウム（Parinarium）属の種、そし
てより具体的には、パリナリウム・ラウリナム（Parina
rium laurinum ）（クリソバラナセアエ（Chrisobalana
ceae）科）の植物の種子を圧縮することによって得られ
るパリナリ油において天然の状態で存在する。それらの
植物の種子は約６０％のパリナリン酸を含む。
【００２４】バルサミナセアエ（Balsaminaceae ）科の
インパシエンス・バルサミナ（Impatiens balsamina ）
の種子の圧縮により得られる油は、約３０％のパリナリ
ン酸を含むことができる。ロザセアエ（Rosaseae）科の
サクランボの種子（プルナスセサル（Prunus cesar））
を圧縮することによって得られる油は、約１０％のパリ
ナリン酸を含むことができる。パリナリン酸は、本発明
に従って、その使用の観点から、それらの油から抽出さ
れ得る。しかし、それらの油はまた、必要なら、抗老化
剤として、希釈された後、直接的に使用され得る。
インパシエンス・バルサミナ（Impatiens balsamina ）
の種子の圧縮により得られる油は、約３０％のパリナリ
ン酸を含むことができる。ロザセアエ（Rosaseae）科の
サクランボの種子（プルナスセサル（Prunus cesar））
を圧縮することによって得られる油は、約１０％のパリ
ナリン酸を含むことができる。パリナリン酸は、本発明
に従って、その使用の観点から、それらの油から抽出さ
れ得る。しかし、それらの油はまた、必要なら、抗老化
剤として、希釈された後、直接的に使用され得る。
【００２５】本発明の脂肪酸の塩は、アンモニウム、ア
ミノ酸、オリゴペプチド又はペプチドのアルカリ金属、
たとえばナトリウム又はカリウムの塩から成る。本発明
の式（Ｉ）の脂肪酸及びその塩が一般的に、化粧品組成
物に使用される。前記化粧品組成物は、局所又は経口投
与のために適切な医薬形で存在することができる。しか
しながら、本発明の組成物は好ましくは、局所用組成物
である。前記局所用組成物は通常、少なくとも１つの油
相及び少なくとも１つの水相を含んで成るエマルジョン
である。
ミノ酸、オリゴペプチド又はペプチドのアルカリ金属、
たとえばナトリウム又はカリウムの塩から成る。本発明
の式（Ｉ）の脂肪酸及びその塩が一般的に、化粧品組成
物に使用される。前記化粧品組成物は、局所又は経口投
与のために適切な医薬形で存在することができる。しか
しながら、本発明の組成物は好ましくは、局所用組成物
である。前記局所用組成物は通常、少なくとも１つの油
相及び少なくとも１つの水相を含んで成るエマルジョン
である。
【００２６】より特定には、前記エマルジョンは、水中
油型（ｏ／ｗ）又は油中水型（ｗ／ｏ）のものであり得
る。それらはまた、水中、油中水型（ｗ／ｏ／ｗ）の複
合エマルジョンでもあり得る。それらはまた、微小エマ
ルジョン又は極微小エマルジョンの形を取ることができ
る。前記組成物は、ローション、クリーム、ゲル又はゲ
ル−クリーム、ポマード、固体スティック、発泡又は噴
霧形での溶媒又は脂肪体における懸濁液又は分散液から
成る。
油型（ｏ／ｗ）又は油中水型（ｗ／ｏ）のものであり得
る。それらはまた、水中、油中水型（ｗ／ｏ／ｗ）の複
合エマルジョンでもあり得る。それらはまた、微小エマ
ルジョン又は極微小エマルジョンの形を取ることができ
る。前記組成物は、ローション、クリーム、ゲル又はゲ
ル−クリーム、ポマード、固体スティック、発泡又は噴
霧形での溶媒又は脂肪体における懸濁液又は分散液から
成る。
【００２７】それらの組成物は、組成物の合計重量に基
づいて、０．００１〜２０重量％、好ましくは０．５〜
１０重量％の１又は複数の上記脂肪酸又は化粧品として
許容できるその塩を含むことができる。式（Ｉ）の脂肪
酸及び化粧品として許容できるその塩の他に、本発明の
化粧品組成物は、１又は複数の次の活性化合物を含むこ
とができる：
づいて、０．００１〜２０重量％、好ましくは０．５〜
１０重量％の１又は複数の上記脂肪酸又は化粧品として
許容できるその塩を含むことができる。式（Ｉ）の脂肪
酸及び化粧品として許容できるその塩の他に、本発明の
化粧品組成物は、１又は複数の次の活性化合物を含むこ
とができる：
【００２８】−抗遊離基剤、たとえばトコフェノール、
特にビタミンＥ、ビタミンＣ、カロテノイド、フラボノ
イド、フェノール化合物、糖又は稀元素、たとえばセレ
ン； −抗グリケーション化合物； −α−ヒドロキシ酸化合物又はβ−ヒドロキシ酸化合
物； −硬化又は調色剤、たとえば植物タンパク質、特に大豆
又は小麦、アミノ酸に富んでいる藻類の抽出物、又は珪
素誘導体；
特にビタミンＥ、ビタミンＣ、カロテノイド、フラボノ
イド、フェノール化合物、糖又は稀元素、たとえばセレ
ン； −抗グリケーション化合物； −α−ヒドロキシ酸化合物又はβ−ヒドロキシ酸化合
物； −硬化又は調色剤、たとえば植物タンパク質、特に大豆
又は小麦、アミノ酸に富んでいる藻類の抽出物、又は珪
素誘導体；
【００２９】−湿潤剤、たとえばヒアルロン酸、キチン
又はキトサン、尿素、アミノ酸、乳酸及びその塩、ナト
リウムカルボキシレートピロリドン（ＰＣＮａ）、グリ
セロール、ソルビトール及び珪素誘導体； −皮膚のヒドロ脂質フィルムの再構成を助けることがで
きる脂肪体、たとえば必須アミノ酸、リン脂質及び／又
はセラミドに富んでいる植物油； −抗−ＵＶＢ及びＵＶＡ日焼け止め剤、たとえばオクチ
ルメトキシシンナメート、ブチルメトキシジベンゾイル
メタン、ベンゾフェノン、又は光保護剤無機顔料、たと
えば被覆されているか又は被覆されていない二酸化チタ
ン又は酸化亜鉛。
又はキトサン、尿素、アミノ酸、乳酸及びその塩、ナト
リウムカルボキシレートピロリドン（ＰＣＮａ）、グリ
セロール、ソルビトール及び珪素誘導体； −皮膚のヒドロ脂質フィルムの再構成を助けることがで
きる脂肪体、たとえば必須アミノ酸、リン脂質及び／又
はセラミドに富んでいる植物油； −抗−ＵＶＢ及びＵＶＡ日焼け止め剤、たとえばオクチ
ルメトキシシンナメート、ブチルメトキシジベンゾイル
メタン、ベンゾフェノン、又は光保護剤無機顔料、たと
えば被覆されているか又は被覆されていない二酸化チタ
ン又は酸化亜鉛。
【００３０】上記活性化合物の他に、本発明の組成物は
また、次の従来の化粧品アジュバントを含むことができ
る： −脂肪体、たとえば式（Ｉ）の脂肪酸以外の脂肪酸、脂
肪アルコール、脂肪酸のエステル、植物、無機又は合成
油、たとえば揮発又は非揮発性シリコーン油、弗素化さ
れた又は過弗素化された油； −有機溶媒、たとえば一価アルコール及びポリオール； −増粘剤、たとえばポリアクリル酸、ガム、たとえばキ
サンタンガム、セルロース誘導体；及び −安定剤、軟化剤、シリコーン、香料、保存剤、着色
剤、界面活性剤、無機又は有機充填剤、又は噴射剤。
また、次の従来の化粧品アジュバントを含むことができ
る： −脂肪体、たとえば式（Ｉ）の脂肪酸以外の脂肪酸、脂
肪アルコール、脂肪酸のエステル、植物、無機又は合成
油、たとえば揮発又は非揮発性シリコーン油、弗素化さ
れた又は過弗素化された油； −有機溶媒、たとえば一価アルコール及びポリオール； −増粘剤、たとえばポリアクリル酸、ガム、たとえばキ
サンタンガム、セルロース誘導体；及び −安定剤、軟化剤、シリコーン、香料、保存剤、着色
剤、界面活性剤、無機又は有機充填剤、又は噴射剤。
【００３１】それらの抗−老化特性の観点において、式
（Ｉ）の脂肪酸及びその塩、並びにそれらを含む組成物
は、顔面又は身体の皮膚の光−又は時間−誘発性老化の
徴候の予防及び／又は処理のために有用である。従っ
て、それらは、皮膚の表面状態及び色調の改良の観点か
ら、抗−しわ剤、トーナー、平滑剤、硬化剤として使用
され得る。従って、本発明の組成物は、日中における顔
面及び身体のための直射日光用組成物として、及び汚染
物又は媒煙に対する保護としての夜間用組成物として、
スキンケア又はメーキャップ用製品、たとえばファウン
デーションの形で使用され得る。
（Ｉ）の脂肪酸及びその塩、並びにそれらを含む組成物
は、顔面又は身体の皮膚の光−又は時間−誘発性老化の
徴候の予防及び／又は処理のために有用である。従っ
て、それらは、皮膚の表面状態及び色調の改良の観点か
ら、抗−しわ剤、トーナー、平滑剤、硬化剤として使用
され得る。従って、本発明の組成物は、日中における顔
面及び身体のための直射日光用組成物として、及び汚染
物又は媒煙に対する保護としての夜間用組成物として、
スキンケア又はメーキャップ用製品、たとえばファウン
デーションの形で使用され得る。
【００３２】本発明の組成物は、当業者によく知られて
いる方法に従って調製され得る。本発明の式（Ｉ）の脂
肪酸及びその塩、並びにそれらを含む化粧用組成物は、
マトリックスメタロプロテアーゼ、特にＭＭＰ−１，
２、及び９、並びに白血球エラスターゼに対する阻害作
用に関連する抗−老化性質を有する。それらはまた、前
記酵素から皮膚マトリックスの弾性及びコラーゲン構成
成分も保護する。本発明の式（Ｉ）の脂肪酸及びその塩
は、適度な濃度で抗−老化剤として効果的に使用され得
る利点を有する。さらに、それらは、従来技術の抗−老
化剤として使用される酸化防止剤のようにプロ−酸化し
ない。本発明の脂肪酸は、皮膚に対して無害であり、そ
して特に、いづれの刺激又はアレルギー効果も生成しな
い。
いる方法に従って調製され得る。本発明の式（Ｉ）の脂
肪酸及びその塩、並びにそれらを含む化粧用組成物は、
マトリックスメタロプロテアーゼ、特にＭＭＰ−１，
２、及び９、並びに白血球エラスターゼに対する阻害作
用に関連する抗−老化性質を有する。それらはまた、前
記酵素から皮膚マトリックスの弾性及びコラーゲン構成
成分も保護する。本発明の式（Ｉ）の脂肪酸及びその塩
は、適度な濃度で抗−老化剤として効果的に使用され得
る利点を有する。さらに、それらは、従来技術の抗−老
化剤として使用される酸化防止剤のようにプロ−酸化し
ない。本発明の脂肪酸は、皮膚に対して無害であり、そ
して特に、いづれの刺激又はアレルギー効果も生成しな
い。
【００３３】本発明の脂肪酸は、細胞外マトリックス
（コラーゲン及びエラスチン）の高分子の異化と合成と
の間の回復された平衡性に影響を及ぼすマトリックスメ
タロプロテアーゼに対する阻害効果を有する。回復され
たコラーゲン−エラスチン平衡性は、老化の徴候の低下
を認識できるほど可能にする。そのシス及びトランス形
でのパリナリン酸は、より特定には、ＭＭＰ−２及びＭ
ＭＰ−９に対する阻害性質を有する。ＭＭＰ−２及びＭ
ＭＰ−９に対する阻害効果は、より特定には、トランス
−パリナリン酸に関して顕著である。パリナリン酸によ
り処理された日射皮膚の徴候を示す皮膚は改良された表
面外観及び小じわの消失を示すことが注目された。同様
に、時間−誘発された老化に関与するＭＭＰ−２の阻害
のために、年代的老化の徴候を示す皮膚は、その色調及
び卓越性を回復する。
（コラーゲン及びエラスチン）の高分子の異化と合成と
の間の回復された平衡性に影響を及ぼすマトリックスメ
タロプロテアーゼに対する阻害効果を有する。回復され
たコラーゲン−エラスチン平衡性は、老化の徴候の低下
を認識できるほど可能にする。そのシス及びトランス形
でのパリナリン酸は、より特定には、ＭＭＰ−２及びＭ
ＭＰ−９に対する阻害性質を有する。ＭＭＰ−２及びＭ
ＭＰ−９に対する阻害効果は、より特定には、トランス
−パリナリン酸に関して顕著である。パリナリン酸によ
り処理された日射皮膚の徴候を示す皮膚は改良された表
面外観及び小じわの消失を示すことが注目された。同様
に、時間−誘発された老化に関与するＭＭＰ−２の阻害
のために、年代的老化の徴候を示す皮膚は、その色調及
び卓越性を回復する。
【００３４】さらに、本発明の式（Ｉ）の脂肪酸及びそ
の塩は、細胞外マトリックスの高分子の異化と合成との
間の不均衡の出現を回避すると共に、保護効果を付与す
る。平衡は、コラーゲン及びエラスチンの性質及び量の
保存を可能にし、そして老化の徴候の出現の回避を可能
にする。より特定には、そのシス及びトランス形でのパ
リナリン酸、及びエライジン酸は、ＭＭＰ−９及びＭＭ
Ｐ−２からコラーゲン及びエラスチン線維を保護する性
質を示すことが観察された。ＭＭＰ−９に対する保護効
果は、トランス−パリナリン酸によるよりもエライジン
酸による方が高い。ＭＭＰ−２に対する保護効果は、エ
ライジン酸によるよりもトランス−パリナリン酸による
方が高い。シス−パリナリン酸はまた、白血球エラスタ
ーゼからのエラスチン線維の保護に関して注目に値する
性質を示す。
の塩は、細胞外マトリックスの高分子の異化と合成との
間の不均衡の出現を回避すると共に、保護効果を付与す
る。平衡は、コラーゲン及びエラスチンの性質及び量の
保存を可能にし、そして老化の徴候の出現の回避を可能
にする。より特定には、そのシス及びトランス形でのパ
リナリン酸、及びエライジン酸は、ＭＭＰ−９及びＭＭ
Ｐ−２からコラーゲン及びエラスチン線維を保護する性
質を示すことが観察された。ＭＭＰ−９に対する保護効
果は、トランス−パリナリン酸によるよりもエライジン
酸による方が高い。ＭＭＰ−２に対する保護効果は、エ
ライジン酸によるよりもトランス−パリナリン酸による
方が高い。シス−パリナリン酸はまた、白血球エラスタ
ーゼからのエラスチン線維の保護に関して注目に値する
性質を示す。
【００３５】光−誘発された老化に関与するＭＭＰ−９
からのコラーゲン及びエラスチンの保護のために、太陽
への照射の間、小じわ及びラインの出現が低められる。
さらに、光−誘発された老化に関与する白血球エラスタ
ーゼからのエラスチンの保護のために、太陽への照射の
間、小じわ及びラインの出現は低められる。この後者の
保護効果は、シス−パリナリン酸の使用により特に観察
される。さらに、時間−誘発された老化に関与するＭＭ
Ｐ−２からのコラーゲン及びエラスチンの保護のため
に、皮膚は、時間の経過の間、その表面状態、その色調
及び卓越性を保持する。この効果は、より特定には、ト
ランス−パリナリン酸の使用により示された。
からのコラーゲン及びエラスチンの保護のために、太陽
への照射の間、小じわ及びラインの出現が低められる。
さらに、光−誘発された老化に関与する白血球エラスタ
ーゼからのエラスチンの保護のために、太陽への照射の
間、小じわ及びラインの出現は低められる。この後者の
保護効果は、シス−パリナリン酸の使用により特に観察
される。さらに、時間−誘発された老化に関与するＭＭ
Ｐ−２からのコラーゲン及びエラスチンの保護のため
に、皮膚は、時間の経過の間、その表面状態、その色調
及び卓越性を保持する。この効果は、より特定には、ト
ランス−パリナリン酸の使用により示された。
【００３６】もう１つの観点によれば、本発明はまた、
トランス−パリナリン酸、シス−パリナリン酸、エライ
ジン酸、及び化粧品的に許容できるそれらの塩から成る
群から選択された少なくとも１つの活性化合物を含んで
成る化粧用組成物にも関する。それらの組成物は、上記
のような使用のために適切である。上記に言及された活
性化合物の他に、そのような組成物は、他の活性化合
物、及び化粧用組成物のための従来の賦形剤、たとえば
上記に記載されるものを含むことができる。本発明の組
成物は、任意には、従来の加熱の後、１又は複数の操作
でそれらの構成成分を混合することによって調製され得
る。次の例は、本発明を例示するものである。
トランス−パリナリン酸、シス−パリナリン酸、エライ
ジン酸、及び化粧品的に許容できるそれらの塩から成る
群から選択された少なくとも１つの活性化合物を含んで
成る化粧用組成物にも関する。それらの組成物は、上記
のような使用のために適切である。上記に言及された活
性化合物の他に、そのような組成物は、他の活性化合
物、及び化粧用組成物のための従来の賦形剤、たとえば
上記に記載されるものを含むことができる。本発明の組
成物は、任意には、従来の加熱の後、１又は複数の操作
でそれらの構成成分を混合することによって調製され得
る。次の例は、本発明を例示するものである。
【００３７】
【実施例】例１：ｏ／ｗエマルジョンの形での抗−しわ
用デイクリーム このクリームは次の通りにして得られる： 相Ａ オクチルヒドロキシステアレート ５ｇ ポリプロピレングリコール−１５ステアリルエーテル ５ｇ グリセリルステアレート ２ｇ ＭＹＲＪ４９2 １．８ｇ トランス−パリナリン酸 ２ｇ エライジン酸 １ｇ シス−パリナリン酸 １ｇ パラベン 十分な量
用デイクリーム このクリームは次の通りにして得られる： 相Ａ オクチルヒドロキシステアレート ５ｇ ポリプロピレングリコール−１５ステアリルエーテル ５ｇ グリセリルステアレート ２ｇ ＭＹＲＪ４９2 １．８ｇ トランス−パリナリン酸 ２ｇ エライジン酸 １ｇ シス−パリナリン酸 １ｇ パラベン 十分な量
【００３８】 相Ｂ 水 十分な量 グリセロール ３ｇ ブチレングリコール ２ｇ アジュバント（ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン） 十分な量 保存剤、着色剤、ＥＤＴＡ） 相Ｃ ＳＥＰＩＧＥＬ ３０５（登録商標）1 ２ｇ
【００３９】 相Ｄ 香料 十分な量 １．SEPPICにより市販されるゲル化剤 ２．ICI により市販される乳化剤 相Ａを８０℃に加熱する。相Ｂを８０℃に加熱する。相
Ａを相Ｂに導入し、そして撹拌しながら、４５℃に冷却
する。相Ｃを添加し、続いて相Ｄを添加する。 例２：ｏ／ｗの形での眼のための抗−しわ用輪郭クリー
ム このクリームは次の通りにして得られる：
Ａを相Ｂに導入し、そして撹拌しながら、４５℃に冷却
する。相Ｃを添加し、続いて相Ｄを添加する。 例２：ｏ／ｗの形での眼のための抗−しわ用輪郭クリー
ム このクリームは次の通りにして得られる：
【００４０】 相Ａ ＭＯＮＴＡＮＯＶ（登録商標）６８1 ５ｇ トランス−パリナリン酸 ５ｇ イソステアリルイソステアレート ３ｇ ＤＯＷ ＣＯＲＮＩＮＧ ５５６2 ３ｇ ステアリルヘプタノエート及びステアリルカプリレート ３ｇ パラベン 十分な量
【００４１】 相Ｂ 水 十分な量 キサンタンガム ０．３ｇ 相Ｃ アジュバント（ＢＨＴ、保存剤、着色剤、ＥＤＴＡ） 十分な量 大豆タンパク質 ２ｇ ビタミンＥアセテート香料 ０．１ｇ 香料 十分な量 １．SEPPICにより市販される乳化剤 ２．DOW CORNING により市販されるシリコーン油 相Ａを８０℃に加熱する。相Ｂを８０℃に加熱する。相
Ｂを相Ａに導入し、そして撹拌しながら、４５℃に冷却
する。相Ｃを添加する。
Ｂを相Ａに導入し、そして撹拌しながら、４５℃に冷却
する。相Ｃを添加する。
【００４２】例３：ｏ／ｗエマルジョンの形でのサンロ
ーション このローションは次の通りにして得られる： 相Ａ オクチルメトキシシンナメート ５ｇ ジメチコーン ３ｇ シス−パリナリン酸 ２．５ｇ エライジン酸 ２．５ｇ 鉱油 ２ｇ ＢＲＩＪ７２１2 １．５ｇ ＡＲＬＡＴＯＮＥ ９８３Ｓ3 １．５ｇ
ーション このローションは次の通りにして得られる： 相Ａ オクチルメトキシシンナメート ５ｇ ジメチコーン ３ｇ シス−パリナリン酸 ２．５ｇ エライジン酸 ２．５ｇ 鉱油 ２ｇ ＢＲＩＪ７２１2 １．５ｇ ＡＲＬＡＴＯＮＥ ９８３Ｓ3 １．５ｇ
【００４３】 相Ｂ 水 十分な量 グリセロール ５ｇ ブチレングリコール ４ｇ アジュバント（ＢＨＴ、保存剤、着色剤、ＥＤＴＡ） 十分な量 相Ｃ ＳＥＰＩＧＥＬ（登録商標）３０５1 ５ｇ
【００４４】 相Ｄ 香料 十分な量 １．SEPPICにより市販されるゲル化剤 ２．ICI により市販される乳化剤 ３．ICI により市販される乳化剤 相Ａを８０℃に加熱する。相Ｂを８０℃に加熱する。相
Ｂを相Ａに導入し、そして撹拌しながら、４５℃に冷却
する。相Ｃを添加し、続いて相Ｄを添加する。
Ｂを相Ａに導入し、そして撹拌しながら、４５℃に冷却
する。相Ｃを添加し、続いて相Ｄを添加する。
【００４５】例４：ｗ／ｏエマルジョンの形での直射日
光後修復ゲル−クリーム（油相としてシリコーンを有す
る） このゲル−クリームは次の通りにして得られる： 相Ａ ＤＯＷ ＣＯＲＮＩＮＧ ３２２５Ｃ1 １２ｇ ＤＯＷ ＣＯＲＮＩＮＧ ３４５2 ５ｇ トランス−パリナリン酸 ５ｇ 香料 十分な量
光後修復ゲル−クリーム（油相としてシリコーンを有す
る） このゲル−クリームは次の通りにして得られる： 相Ａ ＤＯＷ ＣＯＲＮＩＮＧ ３２２５Ｃ1 １２ｇ ＤＯＷ ＣＯＲＮＩＮＧ ３４５2 ５ｇ トランス−パリナリン酸 ５ｇ 香料 十分な量
【００４６】 相Ｂ 水 十分な量 ブチレングリコール ２５ｇ グリセロール ６ｇ エチルアルコール ５ｇ アジュバント（ＢＨＴ、保存剤、着色剤、ＭｇＣｌ2 ） 十分な量 １．DOW CORNING により市販される乳化剤 ２．DOW CORNING により市販されるシリコーン油 相Ａの成分を８０℃で混合する。相Ｂの成分を混合す
る。相Ｂを相Ａに導入する。
る。相Ｂを相Ａに導入する。
【００４７】例５：種々のマトリックスメタロプロテア
ーゼに対する本発明の脂肪酸の阻害効果を示した。この
目的のために、それらのＭＭＰの酵素活性を、螢光合成
基質（７−メトキシクマリン−４−イル）アセチル−Ｐ
ｒｏ−Ｌｅｕ−Ｇｌｙ−Ｌｅｕ−（３−〔２，４−ジニ
トロフェニル〕−Ｌ−２，３−ジアミノプロピオニル）
−Ａｌａ−ＡｒｇＮＨ2 を用いて決定した。ＭＭＰは、
特定の態様において、基質のアミノ酸Ｇｌｙ及びＬｅｕ
を結合するアミド結合を分解することができる。
ーゼに対する本発明の脂肪酸の阻害効果を示した。この
目的のために、それらのＭＭＰの酵素活性を、螢光合成
基質（７−メトキシクマリン−４−イル）アセチル−Ｐ
ｒｏ−Ｌｅｕ−Ｇｌｙ−Ｌｅｕ−（３−〔２，４−ジニ
トロフェニル〕−Ｌ−２，３−ジアミノプロピオニル）
−Ａｌａ−ＡｒｇＮＨ2 を用いて決定した。ＭＭＰは、
特定の態様において、基質のアミノ酸Ｇｌｙ及びＬｅｕ
を結合するアミド結合を分解することができる。
【００４８】加水分解は、選択された波長で分光螢光測
定器の助けによりモニターされ、そして定量化され得る
螢光の適切な上昇に付随する。Ｇｌｙ−Ｌｅｕ結合の分
解に続いて、ジニトロフェニル基はもはや、７−メトキ
シクマリン基の螢光をマスクすることができない。ＭＭ
Ｐ−２及びＭＭＰ−９によるこの基質の加水分解を、種
々の濃度の本発明の脂肪酸の存在又は不在下で実施し
た。従って、酵素活性の阻害定数（Ｋｉ）を決定でき
た。得られる結果は下記表１に示される。
定器の助けによりモニターされ、そして定量化され得る
螢光の適切な上昇に付随する。Ｇｌｙ−Ｌｅｕ結合の分
解に続いて、ジニトロフェニル基はもはや、７−メトキ
シクマリン基の螢光をマスクすることができない。ＭＭ
Ｐ−２及びＭＭＰ−９によるこの基質の加水分解を、種
々の濃度の本発明の脂肪酸の存在又は不在下で実施し
た。従って、酵素活性の阻害定数（Ｋｉ）を決定でき
た。得られる結果は下記表１に示される。
【００４９】
【表１】 得られる結果は、試験された本発明の脂肪酸がＭＭＰを
効果的に阻害できることを示す。
効果的に阻害できることを示す。
【００５０】例６：抗−老化剤としての本発明の脂肪酸
の有効性のエクス−ビボ試験を実施した。 １）方法 エクス−ビボ試験を、生後１０〜２４カ月の幼児の包皮
から採取されたヒト皮膚の切片に対して行なった。使用
される切片は一括して、８μｍの厚さの切片で凍結され
た。酵素活性に対する阻害効果を次の態様で決定した： 試験される酵素は次の通りであった：ＭＭＰ−２，ＭＭ
Ｐ−９又は白血球エラスターゼ。その活性化された形で
の酵素を、種々の濃度の本発明の脂肪酸と共に１５分間
インキュベートし、次に、酵素及びインヒビターを含む
前記溶液をヒト皮膚の切片上に配置し、そして湿潤雰囲
気下で３７℃で４〜１８時間インキュベートした。
の有効性のエクス−ビボ試験を実施した。 １）方法 エクス−ビボ試験を、生後１０〜２４カ月の幼児の包皮
から採取されたヒト皮膚の切片に対して行なった。使用
される切片は一括して、８μｍの厚さの切片で凍結され
た。酵素活性に対する阻害効果を次の態様で決定した： 試験される酵素は次の通りであった：ＭＭＰ−２，ＭＭ
Ｐ−９又は白血球エラスターゼ。その活性化された形で
の酵素を、種々の濃度の本発明の脂肪酸と共に１５分間
インキュベートし、次に、酵素及びインヒビターを含む
前記溶液をヒト皮膚の切片上に配置し、そして湿潤雰囲
気下で３７℃で４〜１８時間インキュベートした。
【００５１】インキュベーションの最後で、切片を特定
の染料により染色した。エラスチンの染料は、＋カテキ
ンであり、そしてコラーゲン線維の染料はシリウス（Ｓ
ｉｒｉｕｓ）レッドである。細胞外マトリックスに対す
る陽性効果を次の態様で決定した：皮膚切片を担持する
スライドを、所望する濃度で本発明の脂肪酸を含む純粋
エタノールにおいて４時間、軽く撹拌しながら、インキ
ュベートした。次に、その切片をすすぎ、そして乾燥せ
しめた。次に、酵素を切片上に配置し、スライドを湿潤
雰囲気下で４〜１８時間、３７℃でインキュベートし
た。インキュベーションの最後で、スライドを、上記エ
ラスチン又はコラーゲン線維の特定の染料により染色し
た。
の染料により染色した。エラスチンの染料は、＋カテキ
ンであり、そしてコラーゲン線維の染料はシリウス（Ｓ
ｉｒｉｕｓ）レッドである。細胞外マトリックスに対す
る陽性効果を次の態様で決定した：皮膚切片を担持する
スライドを、所望する濃度で本発明の脂肪酸を含む純粋
エタノールにおいて４時間、軽く撹拌しながら、インキ
ュベートした。次に、その切片をすすぎ、そして乾燥せ
しめた。次に、酵素を切片上に配置し、スライドを湿潤
雰囲気下で４〜１８時間、３７℃でインキュベートし
た。インキュベーションの最後で、スライドを、上記エ
ラスチン又はコラーゲン線維の特定の染料により染色し
た。
【００５２】得られる結果を、次の定量化原則に従って
決定した：エラスチン線維を、＋カテキンにより特定の
態様において染色し、そして正確且つ自動化された形態
測定システムにより定量化した。スライドをカメラを備
え付けられた顕微鏡下で観察した。得られる像を、研究
されるべき構成成分に対応するグレーレベルに転換し
た。それらの要素に対応しない最小粒子は分析から排除
された。特定のプログラムを用いれば、線維により占有
される相対的表面積を計算することが可能であった。エ
ラスチン線維に関しては、それらの長さはそれらの幅よ
りも大きいので、前記面積及びまた、前記線維により占
有される容積を計算することが可能であった。コラーゲ
ン線維束により占有される面積を前記と同じ方法により
定量化できた。
決定した：エラスチン線維を、＋カテキンにより特定の
態様において染色し、そして正確且つ自動化された形態
測定システムにより定量化した。スライドをカメラを備
え付けられた顕微鏡下で観察した。得られる像を、研究
されるべき構成成分に対応するグレーレベルに転換し
た。それらの要素に対応しない最小粒子は分析から排除
された。特定のプログラムを用いれば、線維により占有
される相対的表面積を計算することが可能であった。エ
ラスチン線維に関しては、それらの長さはそれらの幅よ
りも大きいので、前記面積及びまた、前記線維により占
有される容積を計算することが可能であった。コラーゲ
ン線維束により占有される面積を前記と同じ方法により
定量化できた。
【００５３】２）結果 ２．１）酵素活性の阻害 コラーゲン線維に対するＭＭＰ−２のタンパク質分解活
性を研究した。ＭＭＰ−２が皮膚切片に添加される場
合、コラーゲン線維束の加水分解が観察され、前記線維
の密度及び数は低くなる。さらに、表皮を剥離した。加
水分解度は約３４％であった。酸素が１μＭのトランス
−パリナリン酸と共にプレインキュベートされる場合、
加水分解は低められ、基部膜がわずかに剥離するように
なった。
性を研究した。ＭＭＰ−２が皮膚切片に添加される場
合、コラーゲン線維束の加水分解が観察され、前記線維
の密度及び数は低くなる。さらに、表皮を剥離した。加
水分解度は約３４％であった。酸素が１μＭのトランス
−パリナリン酸と共にプレインキュベートされる場合、
加水分解は低められ、基部膜がわずかに剥離するように
なった。
【００５４】１０μＭのトランス−パリナリン酸に関し
ては、加水分解は適切に低められ、コラーゲン線維束は
十分に組織化され、基部膜はもはや、剥離しなくなっ
た。比較すると、１０μＭのシス−パリナリン酸と共に
ＭＭＰ−２のプレインキュベーションは、酵素活性をよ
り低い程度まで阻害した。異なった処置の機能としての
コラーゲン線維束の加水分解を、定量化し、そして％阻
害率を下記表２に決定した：
ては、加水分解は適切に低められ、コラーゲン線維束は
十分に組織化され、基部膜はもはや、剥離しなくなっ
た。比較すると、１０μＭのシス−パリナリン酸と共に
ＭＭＰ−２のプレインキュベーションは、酵素活性をよ
り低い程度まで阻害した。異なった処置の機能としての
コラーゲン線維束の加水分解を、定量化し、そして％阻
害率を下記表２に決定した：
【００５５】
【表２】
【００５６】ＭＭＰ−９の場合、エラスチン線維の加水
分解を研究した。実際、ＭＭＰ−２と異なって、ＭＭＰ
−９は、実質的に、現場エラスチン分解活性を有する。
中間真皮の成熟エラスチン線維の場合、ＭＭＰ−９によ
る加水分解が観察された。このエラスチン線維は短か
く、そして束においては、長く、且つ十分に個々に区別
される。加水分解率は約３５％であった。酵素ＭＭＰ−
９と共にプレインキュベートされたトランス−パリナリ
ン酸は、そのＭＭＰ−９の活性を阻害した。この阻害
は、パリナリン酸のシス異性体によっても再び見出され
る。異なった処置の機能としてのＭＭＰ−９によるエラ
スチン線維の加水分解を定量化することによって、その
酵素活性の％阻害率を決定することが可能である。得ら
れる結果は、下記表３に示される。
分解を研究した。実際、ＭＭＰ−２と異なって、ＭＭＰ
−９は、実質的に、現場エラスチン分解活性を有する。
中間真皮の成熟エラスチン線維の場合、ＭＭＰ−９によ
る加水分解が観察された。このエラスチン線維は短か
く、そして束においては、長く、且つ十分に個々に区別
される。加水分解率は約３５％であった。酵素ＭＭＰ−
９と共にプレインキュベートされたトランス−パリナリ
ン酸は、そのＭＭＰ−９の活性を阻害した。この阻害
は、パリナリン酸のシス異性体によっても再び見出され
る。異なった処置の機能としてのＭＭＰ−９によるエラ
スチン線維の加水分解を定量化することによって、その
酵素活性の％阻害率を決定することが可能である。得ら
れる結果は、下記表３に示される。
【００５７】
【表３】 それらの実験は３〜５回、くり返えされた。観察される
差異は、統計学的に有意であった。
差異は、統計学的に有意であった。
【００５８】２．２）ＭＭＰ及び白血球エラスターゼの
活性からのエラスチン及びコラーゲン線維の保護。 あらかじめ、トランス−パリナリン酸と共にインキュベ
ートされ、そして酵素ＭＭＰ−２と接触せしめられた切
片は、コラーゲン線維束の適切に低い明白な加水分解を
示したことが観察された。その線維束は、より集密的
で、厚くそれらの末端はほとんど、ほつれておらず、そ
の網状構造はより集密的に見えた。同じ観察が、エラス
チン及びコラーゲン線維がエライジン酸により保護され
る場合に行なわれた。線維を定量化することによって、
下記表４に示される結果を得た：
活性からのエラスチン及びコラーゲン線維の保護。 あらかじめ、トランス−パリナリン酸と共にインキュベ
ートされ、そして酵素ＭＭＰ−２と接触せしめられた切
片は、コラーゲン線維束の適切に低い明白な加水分解を
示したことが観察された。その線維束は、より集密的
で、厚くそれらの末端はほとんど、ほつれておらず、そ
の網状構造はより集密的に見えた。同じ観察が、エラス
チン及びコラーゲン線維がエライジン酸により保護され
る場合に行なわれた。線維を定量化することによって、
下記表４に示される結果を得た：
【００５９】
【表４】
【００６０】切片がエライジン酸と共に前もってインキ
ュベートされる場合、ＭＭＰ−９による中間真皮の成熟
エラスチン線維の加水分解は適切に低められた。エラス
チン及びコラーゲン線維がトランス−パリナリン酸によ
り保護される場合、真皮に近い皮相のプレ−エラスチン
線維の加水分解は低められた。得られる結果は、下記表
５に示される。
ュベートされる場合、ＭＭＰ−９による中間真皮の成熟
エラスチン線維の加水分解は適切に低められた。エラス
チン及びコラーゲン線維がトランス−パリナリン酸によ
り保護される場合、真皮に近い皮相のプレ−エラスチン
線維の加水分解は低められた。得られる結果は、下記表
５に示される。
【００６１】
【表５】
【００６２】白血球エラスターゼが、特にＵＶ線への照
射の後、対照として、エラスチン網状構造の現場分解性
についてのみならず、また、インビボでのエラスチンの
分解へのその関連性について研究された。従って、シス
−パリナリン酸との切片のプレインキュベーションが、
エラスターゼによるエラスチン線維の分解に対して保護
することが観察された。その保護率は５８％であった。
射の後、対照として、エラスチン網状構造の現場分解性
についてのみならず、また、インビボでのエラスチンの
分解へのその関連性について研究された。従って、シス
−パリナリン酸との切片のプレインキュベーションが、
エラスターゼによるエラスチン線維の分解に対して保護
することが観察された。その保護率は５８％であった。
【手続補正書】
【提出日】平成１１年１１月１１日（１９９９．１１．
１１）
１１）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一であっても又は異なってい
ても良く、水素原子又はヒドロキシル基を表わし、 Ｒは、下記基：
ても良く、水素原子又はヒドロキシル基を表わし、 Ｒは、下記基：
【化２】 （式中、Ｒ4 は水素原子又はヒドロキシル基である）を
表わし；Ｒ3 は６〜１２個の炭素原子を有し且つエチレ
ン又はアセチレン性不飽和のいづれかであってもよい１
〜４個の不飽和を含む脂肪族基を表わし、 位置１２における炭素原子がヒドロキシル基により置換
されていてもよく、そして位置１１と１２、及び／又は
位置１２と１３における炭素原子が酸素原子と共に、エ
ポキシ官能基を形成していてもよい〕で表わされる脂肪
酸、又は化粧品として許容できる前記脂肪酸の塩を含ん
で成る、老化の徴候の予防及び／又は処理のための化粧
料。
表わし；Ｒ3 は６〜１２個の炭素原子を有し且つエチレ
ン又はアセチレン性不飽和のいづれかであってもよい１
〜４個の不飽和を含む脂肪族基を表わし、 位置１２における炭素原子がヒドロキシル基により置換
されていてもよく、そして位置１１と１２、及び／又は
位置１２と１３における炭素原子が酸素原子と共に、エ
ポキシ官能基を形成していてもよい〕で表わされる脂肪
酸、又は化粧品として許容できる前記脂肪酸の塩を含ん
で成る、老化の徴候の予防及び／又は処理のための化粧
料。
【化３】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一であっても又は異なってい
ても良く、水素原子又はヒドロキシル基を表わし、 Ｒは、下記基：
ても良く、水素原子又はヒドロキシル基を表わし、 Ｒは、下記基：
【化４】 （式中、Ｒ4 は水素原子又はヒドロキシル基である）を
表わし；Ｒ3 は６〜１２個の炭素原子を有し且つエチレ
ン又はアセチレン性不飽和のいづれかであってもよい１
〜４個の不飽和を含む脂肪族基を表わし、 位置１２における炭素原子がヒドロキシル基により置換
されていてもよく、そして位置１１と１２、及び／又は
位置１２と１３における炭素原子が酸素原子と共に、エ
ポキシ官能基を形成していてもよい〕で表わされる脂肪
酸、又は化粧品として許容できる前記脂肪酸の塩を含ん
で成る、マトリックスメタロプロテアーゼの酵素活性の
阻害、及び／又はマトリックスメタロプロテアーゼから
の皮膚組織の保護のための化粧料。
表わし；Ｒ3 は６〜１２個の炭素原子を有し且つエチレ
ン又はアセチレン性不飽和のいづれかであってもよい１
〜４個の不飽和を含む脂肪族基を表わし、 位置１２における炭素原子がヒドロキシル基により置換
されていてもよく、そして位置１１と１２、及び／又は
位置１２と１３における炭素原子が酸素原子と共に、エ
ポキシ官能基を形成していてもよい〕で表わされる脂肪
酸、又は化粧品として許容できる前記脂肪酸の塩を含ん
で成る、マトリックスメタロプロテアーゼの酵素活性の
阻害、及び／又はマトリックスメタロプロテアーゼから
の皮膚組織の保護のための化粧料。
フロントページの続き (72)発明者 ジョルジュ ベロン フランス国，51100 レイム，クードロン, リュ アルレット レミア，28 (72)発明者 アリックス ベルトン フランス国，51100 レイム，クール ジ ェベー ラングレ，33
Claims (9)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一であっても又は異なってい
ても良く、水素原子又はヒドロキシル基を表わし、 Ｒは、下記基： 【化２】 （式中、Ｒ4 は水素原子又はヒドロキシル基である）を
表わし；Ｒ3 は６〜１２個の炭素原子を有し且つエチレ
ン又はアセチレン性不飽和のいづれかであってもよい１
〜４個の不飽和を含む脂肪族基を表わし、 位置１２における炭素原子がヒドロキシル基により置換
されていてもよく、そして位置１１と１２、及び／又は
位置１２と１３における炭素原子が酸素原子と共に、エ
ポキシ官能基を形成していてもよい〕で表わされる脂肪
酸、又は化粧品として許容できる前記脂肪酸の塩、の老
化の徴候の予防及び／又は処理のための化粧的使用。 - 【請求項２】 前記老化の徴候が時間−誘発され、又は
光−誘発されることを特徴とする請求項１記載の使用。 - 【請求項３】 下記式（Ｉ）： 【化３】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一であっても又は異なってい
ても良く、水素原子又はヒドロキシル基を表わし、 Ｒは、下記基： 【化４】 （式中、Ｒ4 は水素原子又はヒドロキシル基である）を
表わし；Ｒ3 は６〜１２個の炭素原子を有し且つエチレ
ン又はアセチレン性不飽和のいづれかであってもよい１
〜４個の不飽和を含む脂肪族基を表わし、 位置１２における炭素原子がヒドロキシル基により置換
されていてもよく、そして位置１１と１２、及び／又は
位置１２と１３における炭素原子が酸素原子と共に、エ
ポキシ官能基を形成していてもよい〕で表わされる脂肪
酸、又は化粧品として許容できる前記脂肪酸の塩、のマ
トリックスメタロプロテアーゼの酵素活性の阻害、及び
／又はマトリックスメタロプロテアーゼからの皮膚組織
の保護のためへの使用。 - 【請求項４】 前記マトリックスメタロプロテアーゼが
ＭＭＰ−１（マトリックスメタロプロテアーゼ１）、Ｍ
ＭＰ−２，ＭＭＰ９及び白血球エラスターゼから成るこ
とを特徴とする請求項３記載の使用。 - 【請求項５】 Ｒが基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わすことを特
徴とする請求項１〜４のいづれか１項記載の使用。 - 【請求項６】 Ｒがトランスコンホメーションである基
−ＣＨ＝ＣＨ−を表わすことを特徴とする請求項５記載
の使用。 - 【請求項７】 前記式（Ｉ）に対応する脂肪酸が、エラ
イジン酸、トランス−パリナリン酸及びシス−パリナリ
ン酸から成る群から選択されることを特徴とする請求項
１〜６のいづれか１項記載の使用。 - 【請求項８】 前記式（Ｉ）に対応する脂肪酸又はその
塩の１つが、化粧組成物に含まれることを特徴とする請
求項１〜７のいづれか１項記載の使用。 - 【請求項９】 前記組成物が局所用組成物であることを
特徴とする請求項８記載の使用。
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| CA2110176A1 (en) * | 1992-03-28 | 1993-10-14 | Akira Yanagawa | Topical preparation for healing wounds of the skin |
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