JP2006131633A - 皮膚の老化の徴候を抑制する尿素化合物の使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、生理的に許容される媒体を含む化粧品組成物中における、少なくとも1種の以下の式(I)の化合物
[化1]
[式中、
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ、互いに独立に、水素原子、C1〜C4アルキル基、または1〜5個のヒドロキシル基を含むことができC2〜C6ヒドロキシアルキル基を表し、R1からR4基の少なくとも1つはヒドロキシアルキル基を表す]、ならびにこれらの塩、これらの溶媒和物およびこれらの異性体の使用を提供する。
【選択図】図1
Description
Friguetら、2002、Scientific World Journal
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ、互いに独立に、水素原子、C1〜C4アルキル基、または1〜5個のヒドロキシル基を含むことができC2〜C6ヒドロキシアルキル基を表し、R1からR4基の少なくとも1つはヒドロキシアルキル基を表す]、ならびにこれらの塩、これらの溶媒和物およびこれらの異性体の使用であることの理由である。
好ましくは、R1はC2〜C6ヒドロキシアルキル基を示し、R2、R3およびR4は、それぞれ互いに独立に、水素原子またはC1〜C4アルキル基を示し、
好ましくは、R1は、1〜5個のヒドロキシル基、特に1個のヒドロキシル基を含むC2〜C6ヒドロキシアルキル基を示し、R2、R3およびR4は水素原子を示し、
より好ましくは、R1は、1個のヒドロキシル基を含むC2〜C4ヒドロキシアルキル基を示し、R2、R3およびR4は水素原子を示す。
適合性のある、化粧品としてまたは薬剤として許容される媒体である。
・SCCE、SCTE、マトリプターゼ/MT−SP1、プロプロテインコンバターゼまたはPEP1(プロフィラグリンエンドプロテイナーゼ1)などのセリンプロテアーゼ、
・カテプシンD、カテプシンEまたはSASPアーゼ(SASPase)(Locuslink 151516)などのアスパラギン酸プロテアーゼ、
・カテプシンB、カテプシンH、カテプシンL、カテプシンL2、カルパインまたはカスパーゼ−14などのシステインプロテアーゼ、
・MMP19またはカルボキシペプチダーゼなどのメタロプロテアーゼ
からなる群から特に選択される。
コラーゲンの合成に関しては、ツボクサ(Centella asiatica)の抽出物;アシアチコシドおよび誘導体;アスコルビルグルコシド(Hayashibara社により販売されている)などのアスコルビン酸またはビタミンCおよびその誘導体;イアミン、Sederma社により商品名「Biopeptide CL」として販売されているグリシン/ヒスチジン/リジントリペプチドのパルミトイルなどの合成ペプチド;Coletica社により商標名Phytokine(登録商標)として販売されているダイズ加水分解物などの植物から抽出されたペプチド;Silab社により商品名「Raffermine」として販売されているものなどのダイズ繊維の抽出物;オーキシンおよびリグナンなどの植物ホルモン;特に商品名「Matrixyl」としてSederma社により販売されているリジン/トレオニン/トレオニン/リジン/セリンペンタペプチドのパルミトイル;ジメチルアミノエタノール;Sederma社により商品名「Pleurimincyl」または「Lipocare」として販売されているものなどのブプレウルム・キネンシス(Bupleurum chinensis)根茎の抽出物;Seppic社により商品名「Lipacid PVB」として販売されているものなどの、アシル化された、特にパルミトイル基でアシル化されたコムギタンパク質の加水分解物;クレアチン;補酵素Q10;レチノール;特に、Seppic社により商品名「Sepilift DPHP」として販売されているジパルミトイルヒドロキシプロリン、あるいはイソフラボンを含むレッドクローバー(Trifolium pretense)の抽出物など、
あるいは、エラスチンの合成に関しては、LSN社により商標名Cytovitin(登録商標)として販売されているサッカロミセス・セレビシエ(Saccharomyces cerivisiae)の抽出物;およびSecma社により商標名Kelpadelie(登録商標)として販売されている藻類ジャイアントケルプ(Macrocystis pyrifera)など、
あるいは、グリコサミノグリカンの合成に関しては、Brooks社により商標名Biomin yogourth(登録商標)として販売されているラクトバシルス・ブルガリス(Lactobacillus vulgaris)による乳の発酵生成物;Alban Muller社により商標名HSP3(登録商標)として販売されている褐色藻類パディナ・パボニカ(Padina pavonica)の抽出物;および特に、Silab社から商標名Firmalift(登録商標)として、またはLSN社から商標名Cytovitin(登録商標)として入手可能な、サッカロミセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)の抽出物など、
あるいは、フィブロネクチンの合成に関しては、Seporga社により商標名GP4G(登録商標)として販売されているサリーナ動物プランクトンの抽出物;特に、Alban Muller社から商標名Drieline(登録商標)として入手可能な酵母菌抽出物;およびSederma社により商標名Matrixil(登録商標)として販売されているパルミトイルペンタペプチドなど、
あるいは、真皮表皮接合部に存在する化合物(コラーゲンVIIおよび/またはコラーゲンIVなど)、および/またはラミニンの合成に関しては、特にSeppic社により商品名「Seppilift DPHP」として販売されているジパルミトイルヒドロキシプロリン、またはVincience社により商品名「Phytocohesine」として販売されているものなどの硫酸フィトステロールなど、
あるいは、メタロプロテイナーゼ(マトリックスメタロプロテイナーゼまたはMMP)、特にMMP1、2、3または9などの阻害に関しては、レチノイドおよび誘導体、オリゴペプチドおよびリポペプチド、リポアミノ酸、Coletica社により商標名Collalift(登録商標)として販売されている麦芽抽出物;ブルーベリーまたはローズマリーの抽出物;リコペン;イソフラボン、これらの誘導体またはこれらを含む植物抽出物、特に、ダイズ抽出物(Ichimaru Pharcos社により商標名Flavosterone SB(登録商標)として販売されている)、レッドクローバー抽出物(たとえば、Sederma社により商標名「Sterocare(登録商標)」として販売されている)、亜麻、葛根またはセージの抽出物;ウコン(Curcuma longa)の抽出物;あるいはメナモミ(Siegesbeckia)抽出物(たとえば、Sederma社により販売されている)を挙げることができ、
あるいは、白血球エラスターゼまたはカテプシンGなどのセリンプロテアーゼの阻害に関しては、LSN社により商標名Parelastyl(登録商標)として販売されているマメ科植物(エンドウ(Pisum sativum))種子のペプチド抽出物;ヘパリン類似物質;および(2−[アセチル(3−(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ]−3−メチル−ブチリルアミノ]酢酸などのプソイドジペプチドを挙げることができる。
SC(角質層)のある種の酸性プロテアーゼの活性化特性を評価する。
この活性度を、Enzchek kit(Molecular Probes社)を用いた蛍光定量法による定量測定によって測定する。このプロトコルは、加水分解された場合、蛍光を放出するBodipy FLカゼイン基質を使用する。放出された蛍光は、プロテアーゼ活性度に直接比例する。蛍光を、750V、485nmで励起し、535nmで発光する分光蛍光計により96穴プレート中で直接読み取る。
pH5.0の0.1Mアセテート緩衝剤中で、0、1、2および4Mの分子を調製する。
Claims (16)
- 皮膚および/または粘膜の老化の徴候を防止する、および/または軽減する薬剤としての、生理的に許容される媒体を含む化粧品組成物中における、少なくとも1種の以下の式(I)の化合物
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ、互いに独立に、水素原子、C1〜C4アルキル基、または1〜5個のヒドロキシル基を含むことができるC2〜C6ヒドロキシアルキル基を表し、R1からR4基の少なくとも1つはヒドロキシアルキル基を表す]、ならびにこれらの塩、これらの溶媒和物およびこれらの異性体の使用。 - 式(I)において、R1はC2〜C6ヒドロキシアルキル基を示し、R2、R3およびR4は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C4アルキル基を示すことを特徴とする、請求項1に記載の少なくとも1種の式(I)の化合物の使用。
- 式(I)において、R1は、1〜5個のヒドロキシル基を含むC2〜C6ヒドロキシアルキル基を示し、R2、R3およびR4は、水素原子を示すことを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
- 式(I)において、R1は、1個のヒドロキシル基を含むC2〜C4ヒドロキシアルキル基を示すことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の使用。
- R1は、1個のヒドロキシル基を含むC2〜C6ヒドロキシアルキル基を示し、R2、R3およびR4は、水素原子を示すことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の使用。
- 式(I)の化合物が、N−(2−ヒドロキシエチル)尿素;N−(2−ヒドロキシプロピル)尿素;N−(3−ヒドロキシプロピル)尿素;N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)尿素;N−(2,3,4,5,6−ペンタヒドロキシヘキシル)尿素;N−メチル−N−(1,3,4,5,6−ペンタヒドロキシ−2−ヘキシル)尿素;N−メチル−N’−(1−ヒドロキシ−2−メチル−2−プロピル)尿素;N−(1−ヒドロキシ−2−メチル−2−プロピル)尿素;N−(1,3−ジヒドロキシ−2−プロピル)尿素;N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]尿素;N−エチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)尿素;N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)尿素;N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)尿素;N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)尿素;N,N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)尿素;N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N’−プロピル尿素;N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−N’−(2−ヒドロキシエチル)尿素;N−(tert−ブチル)−N’−(2−ヒドロキシエチル)−N’−(2−ヒドロキシプロピル)尿素;N−(1,3−ジヒドロキシ−2−プロピル)−N’−(2−ヒドロキシエチル)尿素;N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N’,N’−ジメチル尿素;N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)尿素;N’,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N’,N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)尿素;ならびにこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。
- 式(I)の化合物が、N−(2−ヒドロキシエチル)尿素であることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記化合物が、角質層のタンパク質分解酵素の活性を刺激することを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 式(I)の化合物が、角質層の酸性プロテアーゼの活性を刺激することを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の使用。
- 式(I)の化合物が、
・SCCE、SCTE、マトリプターゼ/MT−SP1、プロプロテインコンバターゼまたはPEP1(プロフィラグリンエンドプロテイナーゼ1)などのセリンプロテアーゼ、
・カテプシンD、カテプシンEまたはSASPアーゼなどのアスパラギン酸プロテアーゼ、
・カテプシンB、カテプシンH、カテプシンL、カテプシンL2、カルパインまたはカスパーゼ−14などのシステインプロテアーゼ、
・MMP19またはカルボキシペプチダーゼなどのメタロプロテアーゼ
からなる群から選択される少なくとも1種の酵素の活性を刺激することを特徴とする、請求項7から9のいずれか一項に記載の使用。 - 式(I)の化合物が、表皮の分化を調節する薬剤として使用されることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の使用。
- 式(I)の化合物が、加齢に関連する角質層中の遊離アミノ酸量の減少を阻害することを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の使用。
- 式(I)の化合物が、加齢に関連する異常タンパク質の蓄積を減少させることを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の使用。
- 組成物が、皮膚および/または粘膜への局所施用のための化粧品組成物および/または皮膚用組成物であることを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の使用。
- 組成物が、有害なプロテアーゼの活性を低下させる、および/または阻害する少なくとも1種の薬剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の使用。
- 組成物が、MMPを阻害する少なくとも1種の薬剤、および/またはプラスミノーゲンの活性化を阻害する少なくとも1種の薬剤を含むことを特徴とする、請求項15に記載の使用。
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