JP2000053603A - アルキレングリコールの製造方法 - Google Patents
アルキレングリコールの製造方法Info
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- JP2000053603A JP2000053603A JP10225601A JP22560198A JP2000053603A JP 2000053603 A JP2000053603 A JP 2000053603A JP 10225601 A JP10225601 A JP 10225601A JP 22560198 A JP22560198 A JP 22560198A JP 2000053603 A JP2000053603 A JP 2000053603A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エネルギーの消費を抑え、かつ低温・短時間
で効率よく反応を完結させるアルキレンカーボネートを
加水分解方法の提供。 【解決手段】 アルキレンカーボネートを加水分解する
ことによりアルキレングリコールを連続的に製造するに
際して、反応工程を複数に分割し、かつアルキレンカー
ボネートの転化率が６０％以上となる反応工程における
水分濃度が１５〜３０重量％となるようにして反応を行
うアルキレングリコールの製造方法。
で効率よく反応を完結させるアルキレンカーボネートを
加水分解方法の提供。 【解決手段】 アルキレンカーボネートを加水分解する
ことによりアルキレングリコールを連続的に製造するに
際して、反応工程を複数に分割し、かつアルキレンカー
ボネートの転化率が６０％以上となる反応工程における
水分濃度が１５〜３０重量％となるようにして反応を行
うアルキレングリコールの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアルキレンカーボネ
ートからアルキレングリコールを製造する方法に関する
ものであり、特に高い効率でアルキレングリコールを製
造する方法に関するものである。アルキレングリコー
ル、特にエチレングリコールは合成繊維・樹脂の原料、
不凍液などに用いられ、工業的に重要な化合物である。
ートからアルキレングリコールを製造する方法に関する
ものであり、特に高い効率でアルキレングリコールを製
造する方法に関するものである。アルキレングリコー
ル、特にエチレングリコールは合成繊維・樹脂の原料、
不凍液などに用いられ、工業的に重要な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】アルキレングリコールの製造方法とし
て、アルキレンカーボネートを加水分解する方法はよく
知られている。この反応は触媒の存在下で行われるのが
一般的であり、その反応速度を高めるため、例えば、ア
ルカリ金属の炭酸塩（米国特許４１１７２５０号公
報）、モリブデン化合物（特公昭５５−１５４９２７号
公報）、タングステン化合物（特公昭５５−１５４９２
８号公報）等の触媒が提案されている。
て、アルキレンカーボネートを加水分解する方法はよく
知られている。この反応は触媒の存在下で行われるのが
一般的であり、その反応速度を高めるため、例えば、ア
ルカリ金属の炭酸塩（米国特許４１１７２５０号公
報）、モリブデン化合物（特公昭５５−１５４９２７号
公報）、タングステン化合物（特公昭５５−１５４９２
８号公報）等の触媒が提案されている。
【０００３】これらの触媒を用いることにより反応は加
速されるが、その程度は十分ではなかった。そこで工業
的に満足できるような反応速度を達成するために高温で
反応を行うと、生成物の品質が悪化してしまうという問
題があった。一方、品質確保のために低温で反応を実施
すると反応速度が低下するため、所期の生産量を得るた
めには過大な反応器容積が必要となったり、製品中に未
反応のアルキレンカーボネートが残存したりした。とこ
ろが、工業的に最も重要なエチレングリコールの製造の
際に、エチレンカーボネートが残存すると、エチレング
リコールと共沸混合物を形成して、分離・精製が困難に
なる。
速されるが、その程度は十分ではなかった。そこで工業
的に満足できるような反応速度を達成するために高温で
反応を行うと、生成物の品質が悪化してしまうという問
題があった。一方、品質確保のために低温で反応を実施
すると反応速度が低下するため、所期の生産量を得るた
めには過大な反応器容積が必要となったり、製品中に未
反応のアルキレンカーボネートが残存したりした。とこ
ろが、工業的に最も重要なエチレングリコールの製造の
際に、エチレンカーボネートが残存すると、エチレング
リコールと共沸混合物を形成して、分離・精製が困難に
なる。
【０００４】また、アルキレンカーボネートの加水分解
反応では、仕込原料中の水とアルキレンカーボネートと
のモル比としては、約１．３〜５．０対１の範囲を用い
るのが一般的である。この範囲未満では、反応の進行に
従って水が消費され水濃度が減少するため反応速度が低
下し、反応完結に時間を要したり、不純物の生成量が増
加するという問題を生じ、一方この範囲を超えて多量に
水を仕込むと、反応に必要な量を大きく超える量の水が
系内に存在するため、反応時の加熱や精製系において水
を分離する際に、多量の熱エネルギーを必要とするとい
う問題が起きてしまう。
反応では、仕込原料中の水とアルキレンカーボネートと
のモル比としては、約１．３〜５．０対１の範囲を用い
るのが一般的である。この範囲未満では、反応の進行に
従って水が消費され水濃度が減少するため反応速度が低
下し、反応完結に時間を要したり、不純物の生成量が増
加するという問題を生じ、一方この範囲を超えて多量に
水を仕込むと、反応に必要な量を大きく超える量の水が
系内に存在するため、反応時の加熱や精製系において水
を分離する際に、多量の熱エネルギーを必要とするとい
う問題が起きてしまう。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
のような問題点のない、アルキレンカーボネートの加水
分解によるアルキレングリコールの製造方法を提供する
ことであり、具体的には、エネルギーの消費を抑え、か
つ低温・短時間で効率よく反応を完結させる方法を提供
することにある。
のような問題点のない、アルキレンカーボネートの加水
分解によるアルキレングリコールの製造方法を提供する
ことであり、具体的には、エネルギーの消費を抑え、か
つ低温・短時間で効率よく反応を完結させる方法を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため、アルキレンカーボネートの加水分解反応
方法を鋭意検討した結果、特定転化率域において、反応
系中の水分濃度をある一定範囲に維持することにより、
エネルギーの消費を抑え、かつ反応速度を高い水準に保
つことができることを見出し、本発明に到達した。即
ち、本発明の要旨は、アルキレンカーボネートを加水分
解することによりアルキレングリコールを連続的に製造
するに際して、反応工程を複数に分割し、かつアルキレ
ンカーボネートの転化率が６０％以上となる反応工程に
おける水分濃度が１５〜３０重量％となるようにして反
応を行うことを特徴とするアルキレングリコールの製造
方法、に存する。
解決するため、アルキレンカーボネートの加水分解反応
方法を鋭意検討した結果、特定転化率域において、反応
系中の水分濃度をある一定範囲に維持することにより、
エネルギーの消費を抑え、かつ反応速度を高い水準に保
つことができることを見出し、本発明に到達した。即
ち、本発明の要旨は、アルキレンカーボネートを加水分
解することによりアルキレングリコールを連続的に製造
するに際して、反応工程を複数に分割し、かつアルキレ
ンカーボネートの転化率が６０％以上となる反応工程に
おける水分濃度が１５〜３０重量％となるようにして反
応を行うことを特徴とするアルキレングリコールの製造
方法、に存する。
【０００７】また、本発明の要旨は、第２段以降の各反
応工程の反応圧力を、その前段の反応工程の圧力以下と
する上記の製造方法、各反応工程の反応圧力が０．２〜
３ＭＰａ、反応温度が５０〜２００℃である上記の製造
方法、及びアルキレンカーボネートが、エチレンカーボ
ネート又はプロピレンカーボネートである上記の製造方
法にも存している。
応工程の反応圧力を、その前段の反応工程の圧力以下と
する上記の製造方法、各反応工程の反応圧力が０．２〜
３ＭＰａ、反応温度が５０〜２００℃である上記の製造
方法、及びアルキレンカーボネートが、エチレンカーボ
ネート又はプロピレンカーボネートである上記の製造方
法にも存している。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。アルキレンカーボネートと水との反応は、下式
（１）で表される。
する。アルキレンカーボネートと水との反応は、下式
（１）で表される。
【０００９】
【化１】
【００１０】一段階で反応を完結させたり、或いは多段
反応の場合でも水分濃度を制御せずに、仕込んだ水だけ
で反応を完了しようとする従来の反応方法では、反応の
進行に従い水分濃度が低下するため、次第に反応速度が
低下して、反応の完結に時間を要する。この反応速度の
低下を防止するため、仕込原料中の水分濃度を高くする
と、前述の通り反応時の加熱や精製系において水を分離
するために多量の熱エネルギーを必要とするという問題
が生じる。
反応の場合でも水分濃度を制御せずに、仕込んだ水だけ
で反応を完了しようとする従来の反応方法では、反応の
進行に従い水分濃度が低下するため、次第に反応速度が
低下して、反応の完結に時間を要する。この反応速度の
低下を防止するため、仕込原料中の水分濃度を高くする
と、前述の通り反応時の加熱や精製系において水を分離
するために多量の熱エネルギーを必要とするという問題
が生じる。
【００１１】本発明においては、反応工程を複数に分割
し、かつアルキレンカーボネートの転化率が６０％以上
となる反応工程における水分濃度が１５〜３０重量％の
範囲となるように維持する。この水分濃度が所定の転化
率の反応工程において１５重量％未満のように低くなる
と、上述の通り反応速度が低下してしまい、一方３０重
量％を超えて高くしても、増量に見合う反応速度の向上
効果は得られず、前述のエネルギー負荷が多くなるだけ
であり、効率的とは言えない。
し、かつアルキレンカーボネートの転化率が６０％以上
となる反応工程における水分濃度が１５〜３０重量％の
範囲となるように維持する。この水分濃度が所定の転化
率の反応工程において１５重量％未満のように低くなる
と、上述の通り反応速度が低下してしまい、一方３０重
量％を超えて高くしても、増量に見合う反応速度の向上
効果は得られず、前述のエネルギー負荷が多くなるだけ
であり、効率的とは言えない。
【００１２】水分を本発明の範囲内に維持する方法とし
ては、反応の進行状況とそれまでの水分消費量を別途実
験的に確認しておいて、これに見合うだけの水分を系内
に連続的又は間欠的・逐次的に添加する方法や、系中の
水分量を適時監視して、その結果に応じて所要量の水分
を加える方法などが例示できる。また、系内への水分の
添加方法としては、ポンプ等により昇圧した水（反応温
度を一定に維持するため予め加温しておくことが望まし
い）を反応器内に供給する方法や反応圧力以上の蒸気圧
を持つ水蒸気（スチーム）を反応系中に吹き込む方法な
どが挙げられるが、特には限定されない。水分の添加方
法の使い分けとしては、以下のような考慮をして、反応
工程毎に適切な方法を選択するのがより好適である。
ては、反応の進行状況とそれまでの水分消費量を別途実
験的に確認しておいて、これに見合うだけの水分を系内
に連続的又は間欠的・逐次的に添加する方法や、系中の
水分量を適時監視して、その結果に応じて所要量の水分
を加える方法などが例示できる。また、系内への水分の
添加方法としては、ポンプ等により昇圧した水（反応温
度を一定に維持するため予め加温しておくことが望まし
い）を反応器内に供給する方法や反応圧力以上の蒸気圧
を持つ水蒸気（スチーム）を反応系中に吹き込む方法な
どが挙げられるが、特には限定されない。水分の添加方
法の使い分けとしては、以下のような考慮をして、反応
工程毎に適切な方法を選択するのがより好適である。
【００１３】本反応は吸熱反応であるため、反応温度を
維持して反応を進めるためには系を加熱する必要があ
る。通常用いられる加熱方法としては、高圧蒸気や電熱
ヒーター等の熱源によりジャケット・コイル等を介して
間接的に加熱する方法や反応圧力以上の蒸気圧を持つ水
蒸気（スチーム）を反応系中に吹き込むことにより直接
加熱する方法等がある。水分濃度が３０重量％を超えて
高い場合には、外部熱源による間接加熱法が好ましい。
これは、水分が多い系に水蒸気を吹き込んでも、供給し
た水分の多くが吸収されることなく通過してしまい効率
が低くなってしまう。
維持して反応を進めるためには系を加熱する必要があ
る。通常用いられる加熱方法としては、高圧蒸気や電熱
ヒーター等の熱源によりジャケット・コイル等を介して
間接的に加熱する方法や反応圧力以上の蒸気圧を持つ水
蒸気（スチーム）を反応系中に吹き込むことにより直接
加熱する方法等がある。水分濃度が３０重量％を超えて
高い場合には、外部熱源による間接加熱法が好ましい。
これは、水分が多い系に水蒸気を吹き込んでも、供給し
た水分の多くが吸収されることなく通過してしまい効率
が低くなってしまう。
【００１４】系内の水分濃度が３０重量％以下になった
反応工程においては、水蒸気（スチーム）を吹き込むこ
とによる直接加熱法を用いると、加熱と水分の供給を同
時に行うことができ好適である。系内の水分濃度を特定
の範囲に維持するのは、複数に分割された反応工程の内
で、アルキレンカーボネートの転化率が６０％以上とな
る反応工程である。アルキレンカーボネートの転化率が
６０％未満の反応工程においては、系内のエチレンカー
ボネート濃度が高いため、反応速度はこのエチレンカー
ボネート濃度によって支配され、水分濃度の影響は従属
的となるので、これを特定の範囲に維持する必要性は低
く、またその効果も小さい。アルキレンカーボネートの
転化率が４０％以上となる反応工程の水分濃度を１５〜
３０重量％に保つと、反応速度が更に向上するのでより
好ましい。
反応工程においては、水蒸気（スチーム）を吹き込むこ
とによる直接加熱法を用いると、加熱と水分の供給を同
時に行うことができ好適である。系内の水分濃度を特定
の範囲に維持するのは、複数に分割された反応工程の内
で、アルキレンカーボネートの転化率が６０％以上とな
る反応工程である。アルキレンカーボネートの転化率が
６０％未満の反応工程においては、系内のエチレンカー
ボネート濃度が高いため、反応速度はこのエチレンカー
ボネート濃度によって支配され、水分濃度の影響は従属
的となるので、これを特定の範囲に維持する必要性は低
く、またその効果も小さい。アルキレンカーボネートの
転化率が４０％以上となる反応工程の水分濃度を１５〜
３０重量％に保つと、反応速度が更に向上するのでより
好ましい。
【００１５】本発明方法において用いることのできる反
応器としては、槽型反応器、多段塔型反応器、反応蒸留
塔などが挙げられる。いずれの形式においても、加水分
解により発生した二酸化炭素（炭酸ガス）を反応系から
効率的に分離することが必要である。本発明方法におい
て、第２段以降の各反応工程の反応圧力を、その前段の
反応工程の圧力以下とすると、反応が加速され好適であ
る。これは系の沸騰が起きない範囲で反応圧力を低くす
ることにより、二酸化炭素を効率的に系外へ除去できる
ためと考えられる。
応器としては、槽型反応器、多段塔型反応器、反応蒸留
塔などが挙げられる。いずれの形式においても、加水分
解により発生した二酸化炭素（炭酸ガス）を反応系から
効率的に分離することが必要である。本発明方法におい
て、第２段以降の各反応工程の反応圧力を、その前段の
反応工程の圧力以下とすると、反応が加速され好適であ
る。これは系の沸騰が起きない範囲で反応圧力を低くす
ることにより、二酸化炭素を効率的に系外へ除去できる
ためと考えられる。
【００１６】また各反応工程の反応圧力は、当該箇所の
反応液の組成に対応する蒸気圧以上であることが望まし
い。圧力がそれ以下であると、反応液が沸騰して系中の
水分濃度が低くなり、反応速度が低下してしまい、ま
た、加熱用の熱エネルギーが蒸発に使われてしまい、エ
ネルギー効率が悪化する。
反応液の組成に対応する蒸気圧以上であることが望まし
い。圧力がそれ以下であると、反応液が沸騰して系中の
水分濃度が低くなり、反応速度が低下してしまい、ま
た、加熱用の熱エネルギーが蒸発に使われてしまい、エ
ネルギー効率が悪化する。
【００１７】本発明方法において、反応工程の数は、２
〜８段とすることが望ましい。工程の数が８段を超える
と、設備の建設費がかさみ、また反応プロセスの制御が
複雑になるという問題が生じる。なお、反応工程を複数
に分割する方法としては、工程数に見合った数の反応器
を設けるのが一般的であるが、例えば１基の反応器を隔
壁等により複数の部分に分割して用いてもよい。
〜８段とすることが望ましい。工程の数が８段を超える
と、設備の建設費がかさみ、また反応プロセスの制御が
複雑になるという問題が生じる。なお、反応工程を複数
に分割する方法としては、工程数に見合った数の反応器
を設けるのが一般的であるが、例えば１基の反応器を隔
壁等により複数の部分に分割して用いてもよい。
【００１８】本発明方法を適用する反応温度は５０〜２
００℃の範囲とすることが望ましい。反応温度が５０℃
未満では、反応速度が遅く実用的ではない。一方、２０
０℃を超えた高い温度で反応を行った場合は、製品であ
るアルキレングリコールの品質が劣る場合が多い。反応
速度と製品品質のバランスがより良好な反応温度は、８
０〜１８０℃の範囲である。また、反応圧力は０．２〜
３ＭＰａの範囲にあることが、前述の反応系の沸騰の問
題及び加圧系における高圧設備の建設費等の経済面から
好ましい。
００℃の範囲とすることが望ましい。反応温度が５０℃
未満では、反応速度が遅く実用的ではない。一方、２０
０℃を超えた高い温度で反応を行った場合は、製品であ
るアルキレングリコールの品質が劣る場合が多い。反応
速度と製品品質のバランスがより良好な反応温度は、８
０〜１８０℃の範囲である。また、反応圧力は０．２〜
３ＭＰａの範囲にあることが、前述の反応系の沸騰の問
題及び加圧系における高圧設備の建設費等の経済面から
好ましい。
【００１９】本反応は無触媒でも進行するが、触媒の存
在下で実施するのがより好ましい。本発明方法で使用す
るのに好適な触媒の例として、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属の重炭
酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金
属の炭酸塩、水酸化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化
トリブチルメチルアンモニウムなどのアンモニウム塩、
水酸化テトラブチルホスホニウム、ヨウ化トリブチルメ
チルホスホニウムなどのホスホニウム塩などが挙げられ
る。
在下で実施するのがより好ましい。本発明方法で使用す
るのに好適な触媒の例として、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属の重炭
酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金
属の炭酸塩、水酸化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化
トリブチルメチルアンモニウムなどのアンモニウム塩、
水酸化テトラブチルホスホニウム、ヨウ化トリブチルメ
チルホスホニウムなどのホスホニウム塩などが挙げられ
る。
【００２０】なお、アルキレングリコールを製造する他
の方法として、炭酸ガスの存在下、アルキレンオキサイ
ドと水を反応させる方法が知られている。しかしなが
ら、この反応は中間体としてアルキレンカーボネートを
経由しており、この反応方法においても、アルキレング
リコールを取得するための反応完結段階で水分を１５〜
３０重量％とするのは、本発明の一つの態様であると言
え、また残存するアルキレンカーボネートの加水分解を
効率的に行うことができるという本発明の効果も奏され
る。
の方法として、炭酸ガスの存在下、アルキレンオキサイ
ドと水を反応させる方法が知られている。しかしなが
ら、この反応は中間体としてアルキレンカーボネートを
経由しており、この反応方法においても、アルキレング
リコールを取得するための反応完結段階で水分を１５〜
３０重量％とするのは、本発明の一つの態様であると言
え、また残存するアルキレンカーボネートの加水分解を
効率的に行うことができるという本発明の効果も奏され
る。
【００２１】この場合のアルキレンカーボネートの転化
率としては、アルキレンオキサイドが全量アルキレンカ
ーボネートに変化したとして計算されるアルキレンカー
ボネート量についての転化率を用いることとする。な
お、本発明方法が対象とする原料アルキレンカーボネー
トとしては、アルキレン基の炭素原子数が２〜３０のも
のが好ましく、中でも工業的に重要なエチレンカーボネ
ートやプロピレンカーボネートが好適であり、特に水と
共沸する性質をもつエチレンカーボネートに適用すると
その効果は大きい。またアルキレン基上に置換基とし
て、炭素原子数１〜１２程度のアルキル基を１つ又は２
つ以上有していてもよい。
率としては、アルキレンオキサイドが全量アルキレンカ
ーボネートに変化したとして計算されるアルキレンカー
ボネート量についての転化率を用いることとする。な
お、本発明方法が対象とする原料アルキレンカーボネー
トとしては、アルキレン基の炭素原子数が２〜３０のも
のが好ましく、中でも工業的に重要なエチレンカーボネ
ートやプロピレンカーボネートが好適であり、特に水と
共沸する性質をもつエチレンカーボネートに適用すると
その効果は大きい。またアルキレン基上に置換基とし
て、炭素原子数１〜１２程度のアルキル基を１つ又は２
つ以上有していてもよい。
【００２２】
【実施例】以下に実施例を用いて、本発明の実施の態様
を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えな
い限り、実施例により限定されるものではない。
を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えな
い限り、実施例により限定されるものではない。
【００２３】＜実施例＞２基の槽型反応器を直列につな
いだ反応装置（前段の反応器容量２０Ｌ、後段の反応器
容量３０Ｌ）に、エチレンカーボネート、水、炭酸カリ
ウムの混合物（モル比＝１．０：１．６：０．００４）
を４．０ｋｇ／ｈｒの流量で連続的に供給した。反応温
度は２段とも１５０℃とし、この温度を維持するよう
に、前段の反応器は電熱ヒーターで、後段の反応器は反
応器内の水分濃度が１５〜３０％を保つように加えられ
る水蒸気（０．７ＭＰａ）の吹き込みと、必要に応じ付
加的に電熱ヒーターにより加熱を行った。反応圧力は前
段０.６５ＭＰａ、後段は０．３０ＭＰａとした。前段
及び後段の反応器中の水分濃度をカールフィッシャー型
水分計を用いて測定したところ、それぞれ１５．７％、
２４．１％であった。またエチレンカーボネートの一貫
転化率はそれぞれ前段出口で９２．１％、後段出口で約
１００％（ガスクロマトグラフィーによる検出限界（１
０ｐｐｍ）以下）であり、また後段入口のエチレンカー
ボネート量に基づく、後段工程におけるその反応率も１
００％であった。
いだ反応装置（前段の反応器容量２０Ｌ、後段の反応器
容量３０Ｌ）に、エチレンカーボネート、水、炭酸カリ
ウムの混合物（モル比＝１．０：１．６：０．００４）
を４．０ｋｇ／ｈｒの流量で連続的に供給した。反応温
度は２段とも１５０℃とし、この温度を維持するよう
に、前段の反応器は電熱ヒーターで、後段の反応器は反
応器内の水分濃度が１５〜３０％を保つように加えられ
る水蒸気（０．７ＭＰａ）の吹き込みと、必要に応じ付
加的に電熱ヒーターにより加熱を行った。反応圧力は前
段０.６５ＭＰａ、後段は０．３０ＭＰａとした。前段
及び後段の反応器中の水分濃度をカールフィッシャー型
水分計を用いて測定したところ、それぞれ１５．７％、
２４．１％であった。またエチレンカーボネートの一貫
転化率はそれぞれ前段出口で９２．１％、後段出口で約
１００％（ガスクロマトグラフィーによる検出限界（１
０ｐｐｍ）以下）であり、また後段入口のエチレンカー
ボネート量に基づく、後段工程におけるその反応率も１
００％であった。
【００２４】＜比較例＞後段反応器における水分濃度の
制御を行わず、従って水の補給を行うことなく、後段の
反応温度を維持するために後段反応器の加熱を電熱ヒー
ターのみによって行ったこと以外は、上記実施例と同様
にしてエチレンカーボネートの加水分解反応を行った。
後段反応器中の水分濃度は１３．１％、後段出口におけ
るエチレンカーボネートの一貫転化率は９８．５％、ま
た後段入口のエチレンカーボネート量に基づく後段工程
におけるその反応率は８１％であった。
制御を行わず、従って水の補給を行うことなく、後段の
反応温度を維持するために後段反応器の加熱を電熱ヒー
ターのみによって行ったこと以外は、上記実施例と同様
にしてエチレンカーボネートの加水分解反応を行った。
後段反応器中の水分濃度は１３．１％、後段出口におけ
るエチレンカーボネートの一貫転化率は９８．５％、ま
た後段入口のエチレンカーボネート量に基づく後段工程
におけるその反応率は８１％であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明の方法を用いた実施例において
は、比較例と同じ反応器、同じ滞留時間（仕込速度が同
じ）場合でも、エチレンカーボネートの最終的な転化率
は約１００％であり、比較例の９８％よりも優れてお
り、特に本発明方法の適用有無の差がある後段における
エチレンカーボネートの反応率は１００％と８３％と、
大きな差がある。即ち、本発明方法により、エチレンカ
ーボネートの加水分解が速く、小容量の反応器またはよ
り短い滞留時間で、効率的にエチレングリコールの製造
が可能であることが判る。
は、比較例と同じ反応器、同じ滞留時間（仕込速度が同
じ）場合でも、エチレンカーボネートの最終的な転化率
は約１００％であり、比較例の９８％よりも優れてお
り、特に本発明方法の適用有無の差がある後段における
エチレンカーボネートの反応率は１００％と８３％と、
大きな差がある。即ち、本発明方法により、エチレンカ
ーボネートの加水分解が速く、小容量の反応器またはよ
り短い滞留時間で、効率的にエチレングリコールの製造
が可能であることが判る。
Claims (4)
- 【請求項１】 アルキレンカーボネートを加水分解する
ことによりアルキレングリコールを連続的に製造するに
際して、反応工程を複数に分割し、かつアルキレンカー
ボネートの転化率が６０％以上となる反応工程における
水分濃度が１５〜３０重量％となるようにして反応を行
うことを特徴とするアルキレングリコールの製造方法。 - 【請求項２】 第２段以降の各反応工程の反応圧力を、
その前段の反応工程の圧力以下とする請求項１に記載の
アルキレングリコールの製造方法。 - 【請求項３】 各反応工程の反応圧力が０.２〜３ＭＰ
ａ、反応温度が５０〜２００℃である請求項１または２
に記載のアルキレングリコールの製造方法。 - 【請求項４】 アルキレンカーボネートが、エチレンカ
ーボネート又はプロピレンカーボネートである請求項１
〜３のいずれか１項に記載のアルキレングリコールの製
造方法。
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|---|---|---|---|
| JP22560198A JP3690129B2 (ja) | 1998-08-10 | 1998-08-10 | アルキレングリコールの製造方法 |
| SG1999003766A SG77264A1 (en) | 1998-08-10 | 1999-08-05 | Process for producing an alkylene glycol |
| US09/369,893 US6187972B1 (en) | 1998-08-10 | 1999-08-09 | Process for producing an alkylene glycol |
| CA002279815A CA2279815C (en) | 1998-08-10 | 1999-08-09 | Process for producing an alkylene glycol |
| TW089101104A TW526188B (en) | 1998-08-10 | 2000-01-24 | Process for producing an alkylene glycol |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP22560198A JP3690129B2 (ja) | 1998-08-10 | 1998-08-10 | アルキレングリコールの製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000053603A true JP2000053603A (ja) | 2000-02-22 |
| JP3690129B2 JP3690129B2 (ja) | 2005-08-31 |
| JP2000053603A5 JP2000053603A5 (ja) | 2005-09-29 |
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3690129B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102858727A (zh) * | 2010-04-28 | 2013-01-02 | 三菱化学株式会社 | 碳酸亚烷基酯及/或亚烷基二醇的制造方法 |
-
1998
- 1998-08-10 JP JP22560198A patent/JP3690129B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102858727A (zh) * | 2010-04-28 | 2013-01-02 | 三菱化学株式会社 | 碳酸亚烷基酯及/或亚烷基二醇的制造方法 |
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