JP2000034259A - ポリアミン - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
- C08L95/005—Aqueous compositions, e.g. emulsions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/14—Amines containing amino groups bound to at least two aminoalkyl groups, e.g. diethylenetriamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 固体牛脂系アミンに劣らぬ界面活性能を有
し、かつ作業性に優れる、アスファルト等の乳化に好適
に用いられるアミン及びこれを用いて得られるクイック
セット性を有するアスファルト乳剤組成物の提供。 【解決手段】 式（１）で表されるポリアミン、その製
造法、及びこのアミンの水溶性塩を含有するアスファル
ト乳剤組成物。 【化１】 （式中、R は炭素数８〜22の直鎖又は分岐鎖の炭化水素
基、ｘは１〜５の数、ｙ及びｚはそれぞれ０〜５の数を
示す。但しｙとｚが同時に０となることはない。）
し、かつ作業性に優れる、アスファルト等の乳化に好適
に用いられるアミン及びこれを用いて得られるクイック
セット性を有するアスファルト乳剤組成物の提供。 【解決手段】 式（１）で表されるポリアミン、その製
造法、及びこのアミンの水溶性塩を含有するアスファル
ト乳剤組成物。 【化１】 （式中、R は炭素数８〜22の直鎖又は分岐鎖の炭化水素
基、ｘは１〜５の数、ｙ及びｚはそれぞれ０〜５の数を
示す。但しｙとｚが同時に０となることはない。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アスファルト乳
剤、ウレタン触媒、キレート剤、界面活性剤原料、浮遊
選鉱剤、繊維柔軟仕上げ剤原料等に用いられるポリアミ
ン、及びこれを用いて得られるアスファルト乳剤組成物
に関する。
剤、ウレタン触媒、キレート剤、界面活性剤原料、浮遊
選鉱剤、繊維柔軟仕上げ剤原料等に用いられるポリアミ
ン、及びこれを用いて得られるアスファルト乳剤組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
アスファルトエマルジョンを製造するための乳化剤等に
は炭素数が12〜22の直鎖アルキル基を有する脂肪族アミ
ンが用いられてきた。しかし、これらのアミンは常温で
は固体であるかペースト状のものであり、取り扱い性に
難があった。従来、これらの化合物を液体化する努力が
払われてきたが、それらは次のような問題点を残してい
た。
アスファルトエマルジョンを製造するための乳化剤等に
は炭素数が12〜22の直鎖アルキル基を有する脂肪族アミ
ンが用いられてきた。しかし、これらのアミンは常温で
は固体であるかペースト状のものであり、取り扱い性に
難があった。従来、これらの化合物を液体化する努力が
払われてきたが、それらは次のような問題点を残してい
た。
【０００３】即ち、ＵＳＰ２９３０７０１号に見られ
る、アルキルアミン及びアルキルプロピレンジアミンを
オキシアルキル化する方法や、ＵＳＰ４５６１９００号
に開示されている２級窒素をメチル化する方法等で得ら
れるアミンは、界面活性能をかなり犠牲にするものであ
る。つまり各種の応用に際して、原料の固体アミンに比
べてより多くの添加量を必要としたり、又はエマルジョ
ンを調製する目的で利用する場合、より大きな機械的エ
ネルギーを必要とする。
る、アルキルアミン及びアルキルプロピレンジアミンを
オキシアルキル化する方法や、ＵＳＰ４５６１９００号
に開示されている２級窒素をメチル化する方法等で得ら
れるアミンは、界面活性能をかなり犠牲にするものであ
る。つまり各種の応用に際して、原料の固体アミンに比
べてより多くの添加量を必要としたり、又はエマルジョ
ンを調製する目的で利用する場合、より大きな機械的エ
ネルギーを必要とする。
【０００４】また、道路舗装の方法にアスファルト乳剤
を用いた道路施工後の交通開放を早くする方法としてス
ラリーシールあるいはマイクロサーフェーシングという
施工法がある。これらは特殊な工法で、車上にアスファ
ルト乳剤、骨材、水を接触しないよう別々に搭載し、車
が走行しながら、混合機でアスファルト乳剤と骨材と水
を混合し、道路に敷き広げていく方法である。この方法
ではアスファルト乳剤と骨材と水を混合しているとき圧
送が容易になるよう良く混合し十分な流動性が得られる
こと（骨材混合性）が必要であり、敷き広げた後はでき
るだけ早く解乳化し硬化すること（早硬性）が望まれて
いる。敷き広げた後１時間以内で硬化し交通開放を可能
にするものはクイックセットと呼ばれている。また、硬
化時間は骨材の種類や気温により大きく依存するため、
様々な条件で適用できるよう硬化速度を制御可能にする
ことが望まれている。
を用いた道路施工後の交通開放を早くする方法としてス
ラリーシールあるいはマイクロサーフェーシングという
施工法がある。これらは特殊な工法で、車上にアスファ
ルト乳剤、骨材、水を接触しないよう別々に搭載し、車
が走行しながら、混合機でアスファルト乳剤と骨材と水
を混合し、道路に敷き広げていく方法である。この方法
ではアスファルト乳剤と骨材と水を混合しているとき圧
送が容易になるよう良く混合し十分な流動性が得られる
こと（骨材混合性）が必要であり、敷き広げた後はでき
るだけ早く解乳化し硬化すること（早硬性）が望まれて
いる。敷き広げた後１時間以内で硬化し交通開放を可能
にするものはクイックセットと呼ばれている。また、硬
化時間は骨材の種類や気温により大きく依存するため、
様々な条件で適用できるよう硬化速度を制御可能にする
ことが望まれている。
【０００５】これらの問題点や望まれる性能を満足する
目的でいろいろなアスファルト乳化剤及び陽イオン性ア
スファルト乳剤組成物が提案されてきた。例えば、カナ
ダ特許９５３４５２号では、４級アンモニウム塩を乳化
剤として用いた陽イオン性アスファルト乳剤、ＵＳＰ５
２４２４９２号では炭素数20以上の脂肪酸とポリアミン
の反応物などがあるが、いずれも前記課題を満足するも
のではない。
目的でいろいろなアスファルト乳化剤及び陽イオン性ア
スファルト乳剤組成物が提案されてきた。例えば、カナ
ダ特許９５３４５２号では、４級アンモニウム塩を乳化
剤として用いた陽イオン性アスファルト乳剤、ＵＳＰ５
２４２４９２号では炭素数20以上の脂肪酸とポリアミン
の反応物などがあるが、いずれも前記課題を満足するも
のではない。
【０００６】本発明の課題は、固体牛脂系アミンに劣ら
ぬ界面活性能を有し、かつ作業性に優れる、アスファル
ト等の乳化に好適に用いられるアミン及びこれを用いて
得られるクイックセット性を有するアスファルト乳剤組
成物を提供することにある。
ぬ界面活性能を有し、かつ作業性に優れる、アスファル
ト等の乳化に好適に用いられるアミン及びこれを用いて
得られるクイックセット性を有するアスファルト乳剤組
成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定のポ
リアミンが常温で液状性を示し、従来の液状アミンのよ
うなアスファルトへの乳化性能が低下することがないこ
とを見出した。また、かかるポリアミンの水溶性塩を含
有するアスファルト乳剤組成物が、クイックセット性に
優れていること、すなわち骨材混合性に優れ、しかも施
工後の硬化時間をセメントや消石灰等のフィラーや水の
添加量によって制御可能で、この乳剤組成物を用いるこ
とにより幅広い条件の下で、施工後１時間で交通開放が
可能となることを見出した。
リアミンが常温で液状性を示し、従来の液状アミンのよ
うなアスファルトへの乳化性能が低下することがないこ
とを見出した。また、かかるポリアミンの水溶性塩を含
有するアスファルト乳剤組成物が、クイックセット性に
優れていること、すなわち骨材混合性に優れ、しかも施
工後の硬化時間をセメントや消石灰等のフィラーや水の
添加量によって制御可能で、この乳剤組成物を用いるこ
とにより幅広い条件の下で、施工後１時間で交通開放が
可能となることを見出した。
【０００８】即ち、本発明は、式（１）で表されるポリ
アミン（以下、ポリアミン（１）という）、その製造
法、このポリアミンからなるアスファルト乳剤用アミ
ン、及びこのアミンの水溶性塩を含有するアスファルト
乳剤組成物を提供する。
アミン（以下、ポリアミン（１）という）、その製造
法、このポリアミンからなるアスファルト乳剤用アミ
ン、及びこのアミンの水溶性塩を含有するアスファルト
乳剤組成物を提供する。
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、R は炭素数８〜22の直鎖又は分岐
鎖の炭化水素基、ｘは１〜５の数、ｙ及びｚはそれぞれ
０〜５の数を示す。但しｙとｚが同時に０となることは
ない。）
鎖の炭化水素基、ｘは１〜５の数、ｙ及びｚはそれぞれ
０〜５の数を示す。但しｙとｚが同時に０となることは
ない。）
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明のポリアミン（１）におい
て、R は乳化性の点で炭素数10〜20が好ましく、また常
温での液状性の点では炭素数８〜18が好ましい。そして
これら両者の観点から炭素数10〜18が特に好ましい。ま
た混合組成の炭化水素基であっても構わない。ｘは１〜
２が好ましく、特に１が好ましい。ｙ及びｚはこれらの
和が１〜４となる数が好ましく、特に１〜３となる数が
好ましい。
て、R は乳化性の点で炭素数10〜20が好ましく、また常
温での液状性の点では炭素数８〜18が好ましい。そして
これら両者の観点から炭素数10〜18が特に好ましい。ま
た混合組成の炭化水素基であっても構わない。ｘは１〜
２が好ましく、特に１が好ましい。ｙ及びｚはこれらの
和が１〜４となる数が好ましく、特に１〜３となる数が
好ましい。
【００１２】ポリアミン（１）としては、例えば以下に
示すものが挙げられ、この中でも(b), (c), (d), (h),
(i) が乳化性の点で好ましく、(b), (c), (d) が特に好
ましい。
示すものが挙げられ、この中でも(b), (c), (d), (h),
(i) が乳化性の点で好ましく、(b), (c), (d) が特に好
ましい。
【００１３】
【化４】
【００１４】ポリアミン（１）は、式（２）で表される
化合物（以下、化合物（２）という）又は式（３）で表
される化合物（以下、化合物（３）という）とアクリロ
ニトリルを反応させてシアノエチル化した後、水素添加
反応を行うことにより得られる。
化合物（以下、化合物（２）という）又は式（３）で表
される化合物（以下、化合物（３）という）とアクリロ
ニトリルを反応させてシアノエチル化した後、水素添加
反応を行うことにより得られる。
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、R は前記の意味を示し、ｍは１〜
３の数を示す。） 化合物（２）の具体例としては、Ｎ−ミリスチル−Ｎ−
アミノプロピルプロピレンジアミン、Ｎ−ステアリル−
Ｎ−アミノプロピルプロピレンジアミン、Ｎ−牛脂アル
キル−Ｎ−アミノプロピルプロピレンジアミン等が挙げ
られる。
３の数を示す。） 化合物（２）の具体例としては、Ｎ−ミリスチル−Ｎ−
アミノプロピルプロピレンジアミン、Ｎ−ステアリル−
Ｎ−アミノプロピルプロピレンジアミン、Ｎ−牛脂アル
キル−Ｎ−アミノプロピルプロピレンジアミン等が挙げ
られる。
【００１７】化合物（３）中のｍは１〜３であり、乳化
性能の点で１〜２が好ましく、混合物であってもかまわ
ない。化合物（３）の具体例としては、ミリスチルプロ
ピレンジアミン、ステアリルプロピレンジアミン、牛脂
アルキルプロピレンジアミン、パーム核油アルキルプロ
ピレンジアミン、牛脂アルキルジプロピレントリアミ
ン、牛脂アルキルトリプロピレンテトラミン等が挙げら
れる。
性能の点で１〜２が好ましく、混合物であってもかまわ
ない。化合物（３）の具体例としては、ミリスチルプロ
ピレンジアミン、ステアリルプロピレンジアミン、牛脂
アルキルプロピレンジアミン、パーム核油アルキルプロ
ピレンジアミン、牛脂アルキルジプロピレントリアミ
ン、牛脂アルキルトリプロピレンテトラミン等が挙げら
れる。
【００１８】化合物（２）とアクリロニトリルとを反応
させる際は、化合物（２）１モルに対しアクリロニトリ
ル 0.2〜３モルを反応させるのが好ましい。また化合物
（３）とアクリロニトリルとを反応させる際は、化合物
（３）１モルに対しアクリロニトリル1.4 〜（ｍ＋３）
モルを反応させるのが好ましい。
させる際は、化合物（２）１モルに対しアクリロニトリ
ル 0.2〜３モルを反応させるのが好ましい。また化合物
（３）とアクリロニトリルとを反応させる際は、化合物
（３）１モルに対しアクリロニトリル1.4 〜（ｍ＋３）
モルを反応させるのが好ましい。
【００１９】シアノエチル化物の水素添加反応において
副反応をできるだけ少なくするという観点より、反応温
度は 100〜160 ℃が好ましい。
副反応をできるだけ少なくするという観点より、反応温
度は 100〜160 ℃が好ましい。
【００２０】ポリアミン（１）は、アスファルト乳剤、
ウレタン触媒、キレート剤、界面活性剤原料、浮遊選鉱
剤、繊維柔軟仕上げ剤原料等に好適に用いられるが、ア
スファルト乳剤に用いるのが特に好ましい。ポリアミン
（１）をアスファルト乳剤に用いる場合には、化合物
（２）１モルに対して 0.2〜３モル、好ましくは 0.5〜
1.5 モルのアクリロニトリルを反応させてシアノエチル
化した後、水素添加反応を行うか、又は化合物（３）１
モルに対して 1.4〜（ｍ＋２）モル、好ましくは1.8〜
（ｍ＋２）モル、液状性の点で更に好ましくは 2.1〜
（ｍ＋２）モルのアクリロニトリルを反応させてシアノ
エチル化した後、水素添加反応を行うことによって得ら
れたものが好ましい。式（３）中のｍが１であるミリス
チルプロピレンジアミン、ステアリルプロピレンジアミ
ン、牛脂アルキルプロピレンジアミン等のアルキルプロ
ピレンジアミンを用いた場合、シアノエチル化するため
のアクリロニトリルの反応モル数は 1.4〜 3.0モルの範
囲が得られるアミンの液状性の点で好ましい。同様に、
ｍが２である化合物（３）を用いた場合はアクリロニト
リルの好ましい反応モル数は 1.4〜 4.0モルの範囲であ
り、ｍが３である化合物（３）を用いた場合はアクリロ
ニトリルの好ましい反応モル数は 1.4〜5.0 である。
ウレタン触媒、キレート剤、界面活性剤原料、浮遊選鉱
剤、繊維柔軟仕上げ剤原料等に好適に用いられるが、ア
スファルト乳剤に用いるのが特に好ましい。ポリアミン
（１）をアスファルト乳剤に用いる場合には、化合物
（２）１モルに対して 0.2〜３モル、好ましくは 0.5〜
1.5 モルのアクリロニトリルを反応させてシアノエチル
化した後、水素添加反応を行うか、又は化合物（３）１
モルに対して 1.4〜（ｍ＋２）モル、好ましくは1.8〜
（ｍ＋２）モル、液状性の点で更に好ましくは 2.1〜
（ｍ＋２）モルのアクリロニトリルを反応させてシアノ
エチル化した後、水素添加反応を行うことによって得ら
れたものが好ましい。式（３）中のｍが１であるミリス
チルプロピレンジアミン、ステアリルプロピレンジアミ
ン、牛脂アルキルプロピレンジアミン等のアルキルプロ
ピレンジアミンを用いた場合、シアノエチル化するため
のアクリロニトリルの反応モル数は 1.4〜 3.0モルの範
囲が得られるアミンの液状性の点で好ましい。同様に、
ｍが２である化合物（３）を用いた場合はアクリロニト
リルの好ましい反応モル数は 1.4〜 4.0モルの範囲であ
り、ｍが３である化合物（３）を用いた場合はアクリロ
ニトリルの好ましい反応モル数は 1.4〜5.0 である。
【００２１】ポリアミン（１）は、20℃で液状で作業性
に優れる点で固化温度が20℃以下のものが好ましい。
尚、ここでいう固化温度はJIS K-2269で測定されるもの
である。
に優れる点で固化温度が20℃以下のものが好ましい。
尚、ここでいう固化温度はJIS K-2269で測定されるもの
である。
【００２２】ポリアミン（１）をアスファルト乳剤に用
いる場合、ポリアミン（１）は鉱酸又は有機酸の水溶性
塩の水溶液として使用する。水溶性塩を調製する際に使
用される鉱酸、有機酸としては例えば、塩酸、リン酸、
硫酸、硝酸、酢酸、グリコール酸が挙げられるが、好ま
しくは塩酸、リン酸である。アミン水溶性塩の水溶液の
好ましいｐＨは使用する酸の種類により異なるが、乳化
性、乳化安定性の点でｐＨ 7.0以下が好ましく、乳化
機、保存容器等の腐食の問題、及び多量の酸を使用する
ためコスト面での問題の点でｐＨ1.0 以上が好ましい。
特に塩酸であればｐＨ 1.5〜3.5、リン酸であればｐＨ
1.5〜4.0酢酸であればｐＨ 4.0〜7.0 が好ましい。
いる場合、ポリアミン（１）は鉱酸又は有機酸の水溶性
塩の水溶液として使用する。水溶性塩を調製する際に使
用される鉱酸、有機酸としては例えば、塩酸、リン酸、
硫酸、硝酸、酢酸、グリコール酸が挙げられるが、好ま
しくは塩酸、リン酸である。アミン水溶性塩の水溶液の
好ましいｐＨは使用する酸の種類により異なるが、乳化
性、乳化安定性の点でｐＨ 7.0以下が好ましく、乳化
機、保存容器等の腐食の問題、及び多量の酸を使用する
ためコスト面での問題の点でｐＨ1.0 以上が好ましい。
特に塩酸であればｐＨ 1.5〜3.5、リン酸であればｐＨ
1.5〜4.0酢酸であればｐＨ 4.0〜7.0 が好ましい。
【００２３】本発明のアスファルト乳剤組成物中のポリ
アミン（１）の水溶性塩含有量としては、乳化性、乳化
安定性の点からアスファルト乳剤組成物全量に対して0.
05〜5.0 重量％が好ましく、より好ましくは 0.1〜3.0
重量％、特に好ましくは 0.2〜 2.0重量％である。ま
た、アスファルト乳剤の好ましいｐＨは１〜７である。
アミン（１）の水溶性塩含有量としては、乳化性、乳化
安定性の点からアスファルト乳剤組成物全量に対して0.
05〜5.0 重量％が好ましく、より好ましくは 0.1〜3.0
重量％、特に好ましくは 0.2〜 2.0重量％である。ま
た、アスファルト乳剤の好ましいｐＨは１〜７である。
【００２４】本発明のアスファルト乳剤組成物は、ポリ
アミン（１）の水溶性塩とアスファルトを同時にコロイ
ドミル等の乳化機に通し製造することができる。製造時
の温度はアスファルトが 110〜170 ℃、アミンの水溶性
塩が30〜60℃であることが好ましい。
アミン（１）の水溶性塩とアスファルトを同時にコロイ
ドミル等の乳化機に通し製造することができる。製造時
の温度はアスファルトが 110〜170 ℃、アミンの水溶性
塩が30〜60℃であることが好ましい。
【００２５】アスファルトとしては、ストレートアスフ
ァルト、セミブローンアスファルト、ブローンアスファ
ルト、ポリマーで改質されたアスファルト、タール、コ
ールタール等の道路舗装に通常使用されているものが使
用される。
ァルト、セミブローンアスファルト、ブローンアスファ
ルト、ポリマーで改質されたアスファルト、タール、コ
ールタール等の道路舗装に通常使用されているものが使
用される。
【００２６】アスファルト含有量はアスファルト乳剤組
成物全重量中、乳剤組成物の安定性の良さの点で40重量
％以上が、また乳剤組成物の粘度が高すぎず作業性が良
い点で75重量％以下が好ましく、より好ましくは50〜70
重量％、特に好ましくは55〜65重量％である。
成物全重量中、乳剤組成物の安定性の良さの点で40重量
％以上が、また乳剤組成物の粘度が高すぎず作業性が良
い点で75重量％以下が好ましく、より好ましくは50〜70
重量％、特に好ましくは55〜65重量％である。
【００２７】本発明のアスファルト乳剤組成物は、アス
ファルト改質用ポリマー又はラテックスを含有するもの
が、道路に高い耐久性を付与することができる点で好ま
しい。アスファルト改質用ポリマーとしては、スチレン
・ブタジエンゴム、スチレン・ブタジエン・スチレンゴ
ム、クロロプレンゴム等の合成ゴム類、エチレン・酢酸
ビニル共重合体、エチレン・アクリル酸エチル共重合体
等の熱可塑性樹脂類、天然ゴムが挙げられる。またラテ
ックスとしては、スチレン−ブタジエンラテックス、ク
ロロプレンラテックス、ネオプレンラテックス等が挙げ
られる。これらの成分の含有量は、組成物中１〜20重量
％が好ましく、特に３〜10重量％が好ましい。
ファルト改質用ポリマー又はラテックスを含有するもの
が、道路に高い耐久性を付与することができる点で好ま
しい。アスファルト改質用ポリマーとしては、スチレン
・ブタジエンゴム、スチレン・ブタジエン・スチレンゴ
ム、クロロプレンゴム等の合成ゴム類、エチレン・酢酸
ビニル共重合体、エチレン・アクリル酸エチル共重合体
等の熱可塑性樹脂類、天然ゴムが挙げられる。またラテ
ックスとしては、スチレン−ブタジエンラテックス、ク
ロロプレンラテックス、ネオプレンラテックス等が挙げ
られる。これらの成分の含有量は、組成物中１〜20重量
％が好ましく、特に３〜10重量％が好ましい。
【００２８】本発明のアスファルト乳剤組成物に、アス
ファルト改質用ポリマー又はラテックスを含有させる方
法としては、乳剤組成物調製の際に、前記アスファルト
改質用ポリマーで改質されたアスファルトを用いたり、
あるいは前記ラテックスを、乳化剤として用いるアミン
の水溶性塩に添加する方法や乳剤組成物に添加する方法
等が挙げられる。これらラテックスの添加は、アスファ
ルト乳剤組成物の安定性、乳化安定性、施工時の骨材混
合性、施工後の硬化性を損なわない範囲で添加すること
ができ、施工後、アスファルト乳剤組成物の水分が蒸発
すると残留したアスファルトが改質され道路の耐久性が
著しく向上する。
ファルト改質用ポリマー又はラテックスを含有させる方
法としては、乳剤組成物調製の際に、前記アスファルト
改質用ポリマーで改質されたアスファルトを用いたり、
あるいは前記ラテックスを、乳化剤として用いるアミン
の水溶性塩に添加する方法や乳剤組成物に添加する方法
等が挙げられる。これらラテックスの添加は、アスファ
ルト乳剤組成物の安定性、乳化安定性、施工時の骨材混
合性、施工後の硬化性を損なわない範囲で添加すること
ができ、施工後、アスファルト乳剤組成物の水分が蒸発
すると残留したアスファルトが改質され道路の耐久性が
著しく向上する。
【００２９】また、アスファルト乳剤組成物は、貯蔵安
定性、作業性を向上させる目的で、添加剤あるいは乳化
助剤として、ポリアミン（１）以外のアルキルアミン、
アルキルポリアミン、脂肪酸アミドアミン、アルキルイ
ミダゾリン、４級塩、ポリオキシアルキレンアルキルフ
ェノール等の非イオン界面活性剤、アルキルベタイン等
の両性界面活性剤、高級脂肪酸、高級アルコール、塩化
カルシウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩
を含有してもよい。また貯蔵安定性、粘度を向上させる
目的でカルボキシメチルセルローズ、ヒドロキシエチル
セルローズ、ポリビニルアルコール等の水溶性高分子を
含有することができる。さらに、骨材とアスファルトの
付着性を向上させる目的で、タンニン等のポリフェノー
ル化合物を含有することもできる。これら添加剤、乳化
助剤はアスファルト乳剤組成物の安定性、乳化安定性、
施工時の骨材混合性、施工後の硬化性を損なわない範囲
で添加することができる。
定性、作業性を向上させる目的で、添加剤あるいは乳化
助剤として、ポリアミン（１）以外のアルキルアミン、
アルキルポリアミン、脂肪酸アミドアミン、アルキルイ
ミダゾリン、４級塩、ポリオキシアルキレンアルキルフ
ェノール等の非イオン界面活性剤、アルキルベタイン等
の両性界面活性剤、高級脂肪酸、高級アルコール、塩化
カルシウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩
を含有してもよい。また貯蔵安定性、粘度を向上させる
目的でカルボキシメチルセルローズ、ヒドロキシエチル
セルローズ、ポリビニルアルコール等の水溶性高分子を
含有することができる。さらに、骨材とアスファルトの
付着性を向上させる目的で、タンニン等のポリフェノー
ル化合物を含有することもできる。これら添加剤、乳化
助剤はアスファルト乳剤組成物の安定性、乳化安定性、
施工時の骨材混合性、施工後の硬化性を損なわない範囲
で添加することができる。
【００３０】このようにして製造されたアスファルト乳
剤組成物は、骨材混合性や早硬性に優れ、クイックセッ
トアスファルト乳剤組成物として、骨材、水、セメント
や消石灰等のフィラー、添加剤と車上で混合し、路面に
敷きならす、スラリーシールやマイクロサーフェーシン
グといった工法、あるいは路面の陥没、ひび割れを補修
するために好適に用いることができる。
剤組成物は、骨材混合性や早硬性に優れ、クイックセッ
トアスファルト乳剤組成物として、骨材、水、セメント
や消石灰等のフィラー、添加剤と車上で混合し、路面に
敷きならす、スラリーシールやマイクロサーフェーシン
グといった工法、あるいは路面の陥没、ひび割れを補修
するために好適に用いることができる。
【００３１】
【発明の効果】本発明のアスファルト乳剤組成物は、ポ
リアミン（１）の含有量を変えることにより骨材混合性
及び硬化性等の物性が調整可能であり、骨材に対する汎
用性の高いものである。また、実際の施工においては、
同じ骨材を用いた場合においても気温等の外的条件や骨
材の粒度分布の変化によって骨材との混合に必要な時間
や施工後の硬化性が変化するが、本発明品は添加水量、
セメント量等を微調整することにより、要求される骨材
との混合に必要な時間や硬化性に容易に調整適合可能で
あり、これまで事前の綿密な配合調整と熟練が必要であ
ったスラリーシールやマイクロサーフェーシングの施工
を大幅に軽減することができるものである。
リアミン（１）の含有量を変えることにより骨材混合性
及び硬化性等の物性が調整可能であり、骨材に対する汎
用性の高いものである。また、実際の施工においては、
同じ骨材を用いた場合においても気温等の外的条件や骨
材の粒度分布の変化によって骨材との混合に必要な時間
や施工後の硬化性が変化するが、本発明品は添加水量、
セメント量等を微調整することにより、要求される骨材
との混合に必要な時間や硬化性に容易に調整適合可能で
あり、これまで事前の綿密な配合調整と熟練が必要であ
ったスラリーシールやマイクロサーフェーシングの施工
を大幅に軽減することができるものである。
【００３２】
【実施例】合成例において、固化温度はJIS K-2269によ
って測定し、粘度はＢ型粘度計（東京計器製作所製）に
よって測定した。また、部は重量部である。
って測定し、粘度はＢ型粘度計（東京計器製作所製）に
よって測定した。また、部は重量部である。
【００３３】合成例１ ステアリルアミン(270ｇ、１モル）をフラスコに入れ60
℃に昇温した後、アクリロニトリル(132.5ｇ、2.5 モ
ル）を２時間で滴下した。滴下終了後、95℃で５時間撹
拌し、シアノエチル化物を得た。得られたシアノエチル
化物350 ｇとラネーニッケル４ｇをオートクレーブに入
れ、130 ℃に昇温し、水素を導入し、1.47MPa の一定圧
力に維持し、５時間水素添加反応を行った。反応終了
後、冷却し、ラネーニッケルを濾過により取り除き、蒸
留精製を行ってＮ−ステアリル−Ｎ−アミノプロピルプ
ロピレンジアミン（式（２）において R＝ステアリル基
である化合物）を得た。
℃に昇温した後、アクリロニトリル(132.5ｇ、2.5 モ
ル）を２時間で滴下した。滴下終了後、95℃で５時間撹
拌し、シアノエチル化物を得た。得られたシアノエチル
化物350 ｇとラネーニッケル４ｇをオートクレーブに入
れ、130 ℃に昇温し、水素を導入し、1.47MPa の一定圧
力に維持し、５時間水素添加反応を行った。反応終了
後、冷却し、ラネーニッケルを濾過により取り除き、蒸
留精製を行ってＮ−ステアリル−Ｎ−アミノプロピルプ
ロピレンジアミン（式（２）において R＝ステアリル基
である化合物）を得た。
【００３４】得られたアミン(192ｇ、0.5 モル）をフラ
スコに入れ60℃に昇温した後、アクリロニトリル（13.3
ｇ、0.25モル）を２時間で滴下した。滴下終了後、95℃
で５時間撹拌し、シアノエチル化物を得た。得られたシ
アノエチル化物150 ｇとラネーニッケル２ｇをオートク
レーブに入れ、130 ℃に昇温し、水素を導入し、1.47MP
a の一定圧力に維持し、５時間水素添加反応を行った。
反応終了後、冷却し、ラネーニッケルを濾過により取り
除き、蒸留精製を行って、ステアリルテトラミン（式
（１）において R＝ステアリル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ＝０
の化合物）を得た。得られたステアリルテトラミンの13
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。またこのステアリ
ルテトラミンの固化温度は20℃であった。
スコに入れ60℃に昇温した後、アクリロニトリル（13.3
ｇ、0.25モル）を２時間で滴下した。滴下終了後、95℃
で５時間撹拌し、シアノエチル化物を得た。得られたシ
アノエチル化物150 ｇとラネーニッケル２ｇをオートク
レーブに入れ、130 ℃に昇温し、水素を導入し、1.47MP
a の一定圧力に維持し、５時間水素添加反応を行った。
反応終了後、冷却し、ラネーニッケルを濾過により取り
除き、蒸留精製を行って、ステアリルテトラミン（式
（１）において R＝ステアリル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ＝０
の化合物）を得た。得られたステアリルテトラミンの13
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。またこのステアリ
ルテトラミンの固化温度は20℃であった。
【００３５】合成例２ ステアリルアミンの代わりに牛脂アルキルアミン(275
ｇ、１モル）を用いる以外は合成例１と同様にしてＮ−
牛脂アルキル−Ｎ−アミノプロピルプロピレンジアミン
（式（２）において R＝牛脂アルキル基である化合物）
を得、同様に牛脂アルキルテトラミン（式（１）におい
て R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ＝０の化合物）
を得た。得られた牛脂アルキルテトラミンの13Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルを図２に示す。またこの牛脂アルキルテト
ラミンの固化温度は３℃であった。
ｇ、１モル）を用いる以外は合成例１と同様にしてＮ−
牛脂アルキル−Ｎ−アミノプロピルプロピレンジアミン
（式（２）において R＝牛脂アルキル基である化合物）
を得、同様に牛脂アルキルテトラミン（式（１）におい
て R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ＝０の化合物）
を得た。得られた牛脂アルキルテトラミンの13Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルを図２に示す。またこの牛脂アルキルテト
ラミンの固化温度は３℃であった。
【００３６】合成例３ ステアリルプロピレンジアミン(326ｇ、１モル）をフラ
スコに入れ60℃に昇温した後、アクリロニトリル(169.6
ｇ、3.2 モル）を２時間で滴下した。滴下終了後、95℃
で５時間撹拌し、シアノエチル化物を得た。得られたシ
アノエチル化物350 ｇとラネーニッケル４ｇをオートク
レーブに入れ、以下、合成例１と同じ操作によりステア
リルペンタミン（式（１）において R＝ステアリル基、
ｘ＝ｙ＝ｚ＝１の化合物）を得た。このステアリルペン
タミンの固化温度は17℃であった。
スコに入れ60℃に昇温した後、アクリロニトリル(169.6
ｇ、3.2 モル）を２時間で滴下した。滴下終了後、95℃
で５時間撹拌し、シアノエチル化物を得た。得られたシ
アノエチル化物350 ｇとラネーニッケル４ｇをオートク
レーブに入れ、以下、合成例１と同じ操作によりステア
リルペンタミン（式（１）において R＝ステアリル基、
ｘ＝ｙ＝ｚ＝１の化合物）を得た。このステアリルペン
タミンの固化温度は17℃であった。
【００３７】合成例４ 牛脂アルキルプロピレンジアミン(332ｇ、１モル）をフ
ラスコに入れ60℃に昇温した後、アクリロニトリル(11
1.3ｇ、 2.1モル）を２時間で滴下した。滴下終了後、9
5℃で５時間撹拌し、シアノエチル化物を得た。引き続
いて、得られたシアノエチル化物 350ｇとラネーニッケ
ル４ｇをオートクレーブに入れ、合成例１と同じ条件で
水素添加反応を行った。反応終了後、冷却し、ラネーニ
ッケルを濾過し取り除いて目的とする液状アミン（以下
本発明品１という）を得た。このものは主成分として、
式（１）において R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ
＝０の化合物を54重量％含有しており、25℃で150mPa・
ｓの粘度を有する液体であり、固化温度は14℃であっ
た。
ラスコに入れ60℃に昇温した後、アクリロニトリル(11
1.3ｇ、 2.1モル）を２時間で滴下した。滴下終了後、9
5℃で５時間撹拌し、シアノエチル化物を得た。引き続
いて、得られたシアノエチル化物 350ｇとラネーニッケ
ル４ｇをオートクレーブに入れ、合成例１と同じ条件で
水素添加反応を行った。反応終了後、冷却し、ラネーニ
ッケルを濾過し取り除いて目的とする液状アミン（以下
本発明品１という）を得た。このものは主成分として、
式（１）において R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ
＝０の化合物を54重量％含有しており、25℃で150mPa・
ｓの粘度を有する液体であり、固化温度は14℃であっ
た。
【００３８】合成例５ 牛脂アルキルプロピレンジアミン(332ｇ、１モル）とア
クリロニトリル(132.5ｇ、 2.5モル）を用いて合成例４
と同様の方法で目的とする液状アミン（以下本発明品２
という）を得た。このものは主成分として、式（１）に
おいて R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ＝０の化合
物を57重量％含有しており、25℃で120mPa・ｓの粘度を
有する液体であり、固化温度は10℃であった。
クリロニトリル(132.5ｇ、 2.5モル）を用いて合成例４
と同様の方法で目的とする液状アミン（以下本発明品２
という）を得た。このものは主成分として、式（１）に
おいて R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ＝０の化合
物を57重量％含有しており、25℃で120mPa・ｓの粘度を
有する液体であり、固化温度は10℃であった。
【００３９】合成例６ 牛脂アルキルプロピレンジアミン(332ｇ、１モル）とア
クリロニトリル（84.8ｇ、 1.6モル）を用いて合成例４
と同様の方法で目的とする液状アミン（以下本発明品３
という）を得た。このものは主成分として、式（１）に
おいて R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ＝０の化合
物を34重量％含有しており、25℃で180mPa・ｓの粘度を
有する液体であり、固化温度は18℃であった。
クリロニトリル（84.8ｇ、 1.6モル）を用いて合成例４
と同様の方法で目的とする液状アミン（以下本発明品３
という）を得た。このものは主成分として、式（１）に
おいて R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ＝０の化合
物を34重量％含有しており、25℃で180mPa・ｓの粘度を
有する液体であり、固化温度は18℃であった。
【００４０】合成例７ ステアリルプロピレンジアミン(326ｇ、１モル）とアク
リロニトリル(138.7ｇ、 2.6モル）を用いて合成例４と
同様の方法で目的とする液状アミン（以下本発明品４と
いう）を得た。このものは主成分として、式（１）にお
いて R＝ステアリル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ＝０の化合物を
58重量％含有しており、25℃で 95mPa・ｓの粘度を有す
る液体であり、固化温度は９℃であった。
リロニトリル(138.7ｇ、 2.6モル）を用いて合成例４と
同様の方法で目的とする液状アミン（以下本発明品４と
いう）を得た。このものは主成分として、式（１）にお
いて R＝ステアリル基、ｘ＝ｙ＝１、ｚ＝０の化合物を
58重量％含有しており、25℃で 95mPa・ｓの粘度を有す
る液体であり、固化温度は９℃であった。
【００４１】合成例８ 牛脂アルキルジプロピレントリアミン(389ｇ、１モル）
とアクリロニトリル(169.6ｇ、 3.2モル）を用いて合成
例４と同様の方法で目的とする液状アミン（以下本発明
品５という）を得た。このものは主成分として、式
（１）において R＝牛脂アルキル基、ｘ＝１、ｙ＝２、
ｚ＝１の化合物を44重量％含有しており、25℃で 78mPa
・ｓの粘度を有する液体であり、固化温度は５℃であっ
た。
とアクリロニトリル(169.6ｇ、 3.2モル）を用いて合成
例４と同様の方法で目的とする液状アミン（以下本発明
品５という）を得た。このものは主成分として、式
（１）において R＝牛脂アルキル基、ｘ＝１、ｙ＝２、
ｚ＝１の化合物を44重量％含有しており、25℃で 78mPa
・ｓの粘度を有する液体であり、固化温度は５℃であっ
た。
【００４２】合成例９ Ｎ, Ｎ−ジ（アミノプロピル）牛脂アルキルアミン(389
ｇ、１モル）とアクリロニトリル (53.0ｇ、１モル）を
用いて合成例４と同様の方法で目的とする液状アミン
（以下本発明品６という）を得た。このものは主成分と
して、式（１）において R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｙ＝
１、ｚ＝０の化合物を48重量％含有しており、25℃で14
0mPa・ｓの粘度を有する液体であり、固化温度は８℃で
あった。
ｇ、１モル）とアクリロニトリル (53.0ｇ、１モル）を
用いて合成例４と同様の方法で目的とする液状アミン
（以下本発明品６という）を得た。このものは主成分と
して、式（１）において R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｙ＝
１、ｚ＝０の化合物を48重量％含有しており、25℃で14
0mPa・ｓの粘度を有する液体であり、固化温度は８℃で
あった。
【００４３】比較合成例１ 牛脂アルキルプロピレンジアミン(332ｇ、１モル）とア
クリロニトリル(53.0ｇ、 1.0モル）を用いて合成例４
と同様の方法でシアノエチル化、水素添加反応を行うこ
とにより反応生成物を得た。反応生成物を60℃に冷却し
系内の水素を窒素に置換後、アクリロニトリル（53.0
ｇ、 1.0モル）でシアノエチル化し、水素添加反応を行
った。その後、更にアクリロニトリル（26.5ｇ、 0.5モ
ル）を反応させ、水素添加反応を行い、ラネーニッケル
を濾過し取り除いて比較品１を得た。比較品１は、式
（１）において R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｚ＝０で、ｙ
＝２の化合物と、ｙ＝３の化合物との混合物で、25℃で
固体であり、固化温度は45℃であった。
クリロニトリル(53.0ｇ、 1.0モル）を用いて合成例４
と同様の方法でシアノエチル化、水素添加反応を行うこ
とにより反応生成物を得た。反応生成物を60℃に冷却し
系内の水素を窒素に置換後、アクリロニトリル（53.0
ｇ、 1.0モル）でシアノエチル化し、水素添加反応を行
った。その後、更にアクリロニトリル（26.5ｇ、 0.5モ
ル）を反応させ、水素添加反応を行い、ラネーニッケル
を濾過し取り除いて比較品１を得た。比較品１は、式
（１）において R＝牛脂アルキル基、ｘ＝ｚ＝０で、ｙ
＝２の化合物と、ｙ＝３の化合物との混合物で、25℃で
固体であり、固化温度は45℃であった。
【００４４】前記より本発明品は比較品１より固化温度
がはるかに低く、20℃で液状性を示し、ハンドリング性
に優れるものであることがわかる。
がはるかに低く、20℃で液状性を示し、ハンドリング性
に優れるものであることがわかる。
【００４５】実施例１ 本発明品１ 0.6部に水を加え、塩酸でｐＨ 2.0に調整
し、アミンの塩酸塩水溶液を全量で38部となるように調
製した。この溶液全量を40℃に加温し、これと145 ℃に
加熱溶融した針入度60〜80のアスファルト62部とを同時
にコロイドミルに通して乳剤組成物Ａを製造した。生成
した乳剤の蒸発残留物、粘度、貯蔵安定度、フルイ残留
物を、ASTMのD-3910に示される方法により測定した。結
果を表１に示す。
し、アミンの塩酸塩水溶液を全量で38部となるように調
製した。この溶液全量を40℃に加温し、これと145 ℃に
加熱溶融した針入度60〜80のアスファルト62部とを同時
にコロイドミルに通して乳剤組成物Ａを製造した。生成
した乳剤の蒸発残留物、粘度、貯蔵安定度、フルイ残留
物を、ASTMのD-3910に示される方法により測定した。結
果を表１に示す。
【００４６】実施例２〜12 実施例１における乳化剤及びその量を表１のように変え
た以外は実施例１と同様の方法で乳剤組成物Ｂ〜Ｌを調
製し、性能を評価した。結果を表１に示す。
た以外は実施例１と同様の方法で乳剤組成物Ｂ〜Ｌを調
製し、性能を評価した。結果を表１に示す。
【００４７】比較例１，２ 実施例１において、本発明品１に代えて比較品１を表１
に記載の量用い、実施例１と同様の方法で乳剤組成物
ａ，ｂを調製し、性能を評価した。結果を表１に示す。
に記載の量用い、実施例１と同様の方法で乳剤組成物
ａ，ｂを調製し、性能を評価した。結果を表１に示す。
【００４８】比較例３〜８ 実施例１において本発明品１に代えて、クイックセット
アスファルト乳剤用乳化剤として一般に使用されている
牛脂アルキルプロピレンジアミンをメチルクロライドで
４級化したもの（比較品２）、トール油脂肪酸とペンタ
エチレンヘキサミンより得られたトール油脂肪酸アミド
アミン（比較品３）、Ｎ, Ｎ−ジ（アミノプロピル）牛
脂アルキルアミン（比較品４）を表１に示す量で用い、
実施例１と同様の方法で乳剤組成物ｃ〜ｈを調製し、性
能を評価した。結果を表１に示す。
アスファルト乳剤用乳化剤として一般に使用されている
牛脂アルキルプロピレンジアミンをメチルクロライドで
４級化したもの（比較品２）、トール油脂肪酸とペンタ
エチレンヘキサミンより得られたトール油脂肪酸アミド
アミン（比較品３）、Ｎ, Ｎ−ジ（アミノプロピル）牛
脂アルキルアミン（比較品４）を表１に示す量で用い、
実施例１と同様の方法で乳剤組成物ｃ〜ｈを調製し、性
能を評価した。結果を表１に示す。
【００４９】
【表１】
【００５０】表１より本発明乳剤組成物は比較の乳剤組
成物に比べ、貯蔵安定度に優れ、フルイ残留物もなく、
アスファルト乳剤組成物として満足すべきものであるこ
とがわかる。
成物に比べ、貯蔵安定度に優れ、フルイ残留物もなく、
アスファルト乳剤組成物として満足すべきものであるこ
とがわかる。
【００５１】実施例13〜24、比較例９〜16 実施例１〜12及び比較例１〜８で得られた乳剤組成物Ａ
〜Ｌ，ａ〜ｈを用いてクイックセットスラリーシールと
しての特性をInternational Slurry SurfacingAssociat
ion（ＩＳＳＡ）から出されているDesign Technical Bu
lletinsに示される方法で測定し評価した。評価に用い
た骨材はメキシコ産の花崗岩と硬質砂岩で、粒度分布は
ＩＳＳＡ Ａ１０５に記載のタイプIIに合わせた。ま
た、フィラーとして普通ポルトランドセメントを用い
た。骨材混合時間はＩＳＳＡ No.102の方法に従い評価
を行った。骨材混合時間は長い程、作業性が良く可使時
間が確保できるので良好であり、乳剤と骨材が充分混合
し敷きならすためには２分以上の混合時間が必要であ
る。またＩＳＳＡ No.139 の方法に従い、サンプリング
30分後と60分後の混合物の強度を測定し、早硬性を評価
した。30分後に12kg−cmを越えるものをクイックセッ
ト、60分後の20kg−cmを越すものをクイックトラフィッ
クということができる。強度の高い方が良く、より早い
時間で交通開放が可能となる。骨材混合時間と早硬性は
両方満たさなければならない。評価結果を表２に示す。
〜Ｌ，ａ〜ｈを用いてクイックセットスラリーシールと
しての特性をInternational Slurry SurfacingAssociat
ion（ＩＳＳＡ）から出されているDesign Technical Bu
lletinsに示される方法で測定し評価した。評価に用い
た骨材はメキシコ産の花崗岩と硬質砂岩で、粒度分布は
ＩＳＳＡ Ａ１０５に記載のタイプIIに合わせた。ま
た、フィラーとして普通ポルトランドセメントを用い
た。骨材混合時間はＩＳＳＡ No.102の方法に従い評価
を行った。骨材混合時間は長い程、作業性が良く可使時
間が確保できるので良好であり、乳剤と骨材が充分混合
し敷きならすためには２分以上の混合時間が必要であ
る。またＩＳＳＡ No.139 の方法に従い、サンプリング
30分後と60分後の混合物の強度を測定し、早硬性を評価
した。30分後に12kg−cmを越えるものをクイックセッ
ト、60分後の20kg−cmを越すものをクイックトラフィッ
クということができる。強度の高い方が良く、より早い
時間で交通開放が可能となる。骨材混合時間と早硬性は
両方満たさなければならない。評価結果を表２に示す。
【００５２】
【表２】
【００５３】表２の結果より、本発明の乳剤組成物は花
崗岩、硬質砂岩の両方の骨材に対し良好な骨材混合性と
早硬性を示し、比較の乳剤組成物に比べより短時間で交
通開放が可能となることがわかる。
崗岩、硬質砂岩の両方の骨材に対し良好な骨材混合性と
早硬性を示し、比較の乳剤組成物に比べより短時間で交
通開放が可能となることがわかる。
【００５４】実施例25〜30、比較例17〜22 混合物に添加するセメント及び水の量を表３に示すよう
に変えた以外は、実施例15, 23及び比較例11, 14と同様
の実験を行った。その結果を表３に示す。
に変えた以外は、実施例15, 23及び比較例11, 14と同様
の実験を行った。その結果を表３に示す。
【００５５】
【表３】
【００５６】表３の結果より本発明の乳剤組成物はセメ
ント量を変化させても、骨材混合性、早硬性とも良好で
あり、充分な早硬性を確保しながら、セメント量により
骨材混合時間を調整することが可能であることが判る。
ント量を変化させても、骨材混合性、早硬性とも良好で
あり、充分な早硬性を確保しながら、セメント量により
骨材混合時間を調整することが可能であることが判る。
【図面の簡単な説明】
【図１】 合成例１で得られたステアリルテトラミンの
13Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
13Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】 合成例２で得られた牛脂アルキルテトラミン
の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 富岡 慶一郎 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 吉田 亙 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 福島 哲朗 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 西本 宇一郎 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 式（１）で表されるポリアミン 【化１】 （式中、R は炭素数８〜22の直鎖又は分岐鎖の炭化水素
基、ｘは１〜５の数、ｙ及びｚはそれぞれ０〜５の数を
示す。但しｙとｚが同時に０となることはない。） - 【請求項２】 式（２）又は（３）で表される化合物と
アクリロニトリルを反応させてシアノエチル化した後、
水素添加反応を行う請求項１記載のポリアミンの製造
法。 【化２】 （式中、R は前記の意味を示し、ｍは１〜３の数を示
す。） - 【請求項３】 式（２）で表される化合物１モルに対し
て 0.2〜３モルのアクリロニトリルを、又は式（３）で
表される化合物１モルに対して 1.4〜（ｍ＋２) モルの
アクリロニトリルを反応させてシアノエチル化した後、
水素添加反応を行うことによって得られるアスファルト
乳剤用アミン。 - 【請求項４】 請求項１又は３に記載のアミンの水溶性
塩を含有するアスファルト乳剤組成物。 - 【請求項５】 アミンの水溶性塩の含有量が、アスファ
ルト乳剤組成物全量に対して0.05〜5.0 重量％である請
求項４記載の組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10611199A JP3545639B2 (ja) | 1998-05-14 | 1999-04-14 | ポリアミン |
| US09/674,410 US6667382B1 (en) | 1998-05-14 | 1999-05-13 | Polyamine |
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