JP2000028816A - カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物、カラーフィルターおよび液晶表示素子 - Google Patents

カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物、カラーフィルターおよび液晶表示素子

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JP2000028816A
JP2000028816A JP19842698A JP19842698A JP2000028816A JP 2000028816 A JP2000028816 A JP 2000028816A JP 19842698 A JP19842698 A JP 19842698A JP 19842698 A JP19842698 A JP 19842698A JP 2000028816 A JP2000028816 A JP 2000028816A
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color filter
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colored resin
photosensitive colored
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JP19842698A
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Yasuko Tachibana
康子 立花
Yasuo Kubota
泰生 久保田
Masuichi Eguchi
益市 江口
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Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】基板と着色パターンとの間で強固な接着性を与
え高品質なカラーフィルターを安定して得ることのでき
る感光性着色組成物を提供する。 【解決手段】少なくともバインダーポリマー、エチレン
性不飽和化合物、光重合開始剤、顔料とを含むカラーフ
ィルター用感光性着色樹脂組成物において、下記一般式
(1) R1 nSi(OR24-n (1) (ここで、R1 は、ビニル基、アシル基、アリル基、ア
リルオキシ基、アリルオキシアルキル基、アルキルアミ
ノ基、アミノ基、グリシジル基、グリシドキシアルキル
基から選ばれる有機基であり、R2 は、水素、アルキル
基から選ばれる有機基であり、nは1〜3の整数を示
す。)で表されるオルガノアルコキシシラン類、あるい
は、該オルガノアルコキシシラン類の加水分解物、およ
び/または、加水分解縮合物を含有することを特徴とす
るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はカラー液晶表示装
置、色分解フィルタ等に用いられるカラーフィルタに関
するものである。
【0002】
【従来の技術】近年、液晶素子に色分解用カラーフィル
ターを組み合わせたカラー液晶表示素子が多々提案され
ている。ここで、カラーフィルターとは、光透過性基板
上に形成された赤、緑、青の3原色の画素を一絵素とし
た多数の絵素から構成され、各画素間には、表示コント
ラストを高めるために、一定の幅をもつ遮光領域(ブラ
ックマトリクス)が設けられているものであり、必要に
応じて、オーバーコートや透明電極を配しているものも
ある。従来カラーフィルタの製造方法としては染色法、
着色樹脂組成物を用いた印刷法、フォトリソ法などが知
られている。なかでもフォトリソ法は染色法に比べ工程
が簡略で、印刷法などに比べパターン解像性の優れるこ
とから現在カラーフィルタの製造方法の主流となってい
る。フォトリソ法は着色樹脂組成物を基板に塗布し、さ
らに必要に応じてレジストや酸素遮断膜を着色樹脂組成
物塗膜上に塗布し、露光、現像することに着色パターン
を形成する。しかし着色パターンと基板の接着性が不充
分であると、光硬化の感度は十分であっても現像中にパ
ターンが基板から剥がれてしまい、結果的に感度が悪く
なるという問題があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる従来技
術の欠点を改良し、基板と着色パターンとの間で強固な
接着性を与え高品質なカラーフィルターを安定して得る
ことのできる感光性着色組成物を提供することを目的と
する。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明は以下の構成からなる。
【0005】(1)少なくともバインダーポリマー、エ
チレン性不飽和化合物、光重合開始剤、顔料とを含むカ
ラーフィルター用感光性着色樹脂組成物において、下記
一般式(1) R1 nSi(OR24-n (1) (ここで、R1 は、ビニル基、アシル基、アリル基、ア
リルオキシ基、アリルオキシアルキル基、アルキルアミ
ノ基、アミノ基、グリシジル基、グリシドキシアルキル
基から選ばれる有機基であり、R2 は、水素、アルキル
基から選ばれる有機基であり、nは1〜3の整数を示
す。)で表されるオルガノアルコキシシラン類、あるい
は、該オルガノアルコキシシラン類の加水分解物、およ
び/または、加水分解縮合物を含有することを特徴とす
るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物。
【0006】(2)少なくともバインダーポリマー、エ
チレン性不飽和化合物、光重合開始剤、顔料とを含む感
光性着色樹脂組成物において、下記一般式(1) R1 nSi(OR24-n (1) (ここで、R1 は、ビニル基であり、R2 は、水素、ア
ルキル基から選ばれる有機基であり、nは1〜3の整数
を示す。)で表されるオルガノアルコキシシラン類、あ
るいは、該オルガノアルコキシシラン類の加水分解物、
および/または、加水分解縮合物を含有することを特徴
とするカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物。
【0007】(3)(1)または(2)に記載のカラー
フィルター用感光性着色樹脂組成物を用いたことを特徴
とする液晶表示装置用カラーフィルター。
【0008】(4)(3)に記載した液晶表示装置用カ
ラーフィルターを使用したことを特徴とする液晶表示装
置。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明の感光性着色組成物の構成
を詳しく説明する。
【0010】オルガノアルコキシシランは、一般式
(1)で表される化合物を使用できるが、具体的な例と
しては、アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシ
プロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオキ
シプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、ジビニルジメトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、ジビニルジエトキシシランなどが挙げられる
が、これらに限定されない。これらのオルガノアルコキ
シシランは、単独で、または、複数のものを併用して使
用することができる。とくにエチレン性不飽和化合物と
の相溶性を高めるためにγ−アクリロイルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピ
ルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプ
ロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラ
ン、ジビニルジメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ジビニルジエトキシシランなどのエチレン性不飽
和基含有オルガノアルコキシシランを使用することが好
ましい。より好ましくは、ビニルトリメトキシシラン、
ジビニルジメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、ジビニルジエトキシシラン等のビニルシラン類であ
る。また、これらのオルガノアルコキシシランは、その
ままの状態で使用できるが、加水分解物、加水分解縮合
物の状態でも使用できる。加水分解は、オルガノアルコ
キシシランに水を加えて、低温で反応させることにより
行い、加水分解縮合は、オルガノアルコキシシランに水
を加えて、加熱することにより、水とアルコールを留去
することにより行う。ここで、加水分解、加水分解縮合
には、酸触媒を添加しても良い。
【0011】これらのオルガノアルコキシシランの中
で、感光性着色樹脂組成物の溶剤中に、水、アルコール
などの低沸点溶剤が残存しない、また基板と着色パター
ンとの接着性という点から加水分解縮合物を使用するこ
とが好ましい。加水分解縮合物の場合はその効果を最大
限に得るためにオルガノトリアルコキシシランが好まし
い。加水分解縮合物の縮合度は小さすぎると効果がな
く、大きすぎるとゲル化して析出してしまう。好ましく
は33〜67%、より好ましくは45〜50%である。
【0012】感光性着色樹脂組成物のバインダーポリマ
ーとして、アクリル系ポリマー等が挙げられる。
【0013】使用できるアクリル系ポリマーとしては、
特に限定はないが、アルカリ溶解性を持たせるため、不
飽和カルボン酸とエチレン性不飽和化合物の共重合体を
好ましく用いることができる。不飽和カルボン酸の例と
しては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、
あるいは酸無水物などがあげられる。
【0014】これらは単独で用いても良いが、他の共重
合可能なエチレン性不飽和化合物と組み合わせて用いて
も良い。共重合可能なエチレン性不飽和化合物として
は、具体的には、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル
酸n−プロピル、アクリル酸イソプロピル、メタクリル
酸nープロピル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル
酸n−ブチル、メタクリル酸n−ブチル、アクリル酸s
ec−ブチル、メタクリル酸sec−ブチル、アクリル
酸イソ−ブチル、メタクリル酸イソ−ブチル、アクリル
酸tert−ブチル、メタクリル酸tert−ブチル、
アクリル酸n−ペンチル、メタクリル酸n−ペンチル、
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジル
メタクリレートなどの不飽和カルボン酸アルキルエステ
ル、スチレン、p−メチルスチレン、o−メチルスチレ
ン、m−メチルスチレン、α−メチルスチレンなどの芳
香族ビニル化合物、アミノエチルアクリレートなどの不
飽和カルボン酸アミノアルキルエステル、グリシジルア
クリレート、グリシジルメタクリレートなどの不飽和カ
ルボン酸グリシジルエステル、酢酸ビニル、プロピオン
酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル、アクリロニ
トリル、メタクリロニトリル、α−クロルアクリロニト
リルなどのシアン化ビニル化合物、1,3−ブタジエ
ン、イソプレンなどの脂肪族共役ジエン、それぞれ末端
にアクリロイル基、あるいはメタクリロイル基を有する
ポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメ
タクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリブチルメ
タクリレート、ポリシリコーンなどのマクロモノマーな
どがあげられるが、これらに限定されるものではない。
【0015】また、側鎖にエチレン性不飽和基を付加し
たアクリル系ポリマーを用いると、加工の際の感度がよ
くなるので好ましく用いることができる。エチレン性不
飽和基としては、ビニル基、アリル基、アクリル基、メ
タクリル基のようなものがある。このような側鎖をアク
リル系(共)重合体に付加させる方法としては、アクリ
ル系(共)重合体のカルボキシル基や水酸基などを有す
る場合には、これらにグリシジル基を有するエチレン性
不飽和化合物やアクリル酸またはメタクリル酸クロライ
ドを付加反応させる方法が一般的である。その他、イソ
シアネートを利用してエチレン性不飽和基を有する化合
物を付加させることもできる。ここでいうグリシジル基
を有するエチレン性不飽和化合物やアクリル酸またはメ
タクリル酸クロライドとしては、アクリル酸グリシジ
ル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グ
リシジル、クロトニルグリシジルエーテル、クロトン酸
グリシジルエーテル、イソクロトン酸グリシジルエーテ
ル、アクリル酸クロライド、メタクリル酸クロライドな
どがあげられる。
【0016】エチレン性不飽和化合物としては、例え
ば、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(メタ)ア
クリレート、ポリ(メタ)アクリレートカルバメート、
変性ビスフェノールAエポキシ(メタ)アクリレート、
アジピン酸1,6−ヘキサンジオール(メタ)アクリル
酸エステル、無水フタル酸プロピレンオキサイド(メ
タ)アクリル酸エステル、トリメリット酸ジエチレング
リコール(メタ)アクリル酸エステル、ロジン変性エポ
キシジ(メタ)アクリレート、アルキッド変性(メタ)
アクリレートのようなオリゴマー、あるいはトリプロピ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキ
サンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール
Aジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリアクリ
ルホルマール、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)ア
クリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)ア
クリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)ア
クリレートなどの多官能モノマーがあげられる。これら
は単独または混合して用いることができる。また、次に
あげるような単官能モノマーも併用することができ、例
えば、エチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシ
ル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレート、n−ブチルメタクリレート、グリシジルメ
タクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステア
リル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アク
リレートなどがあり、これらの2種以上の混合物、ある
いはその他の化合物との混合物などが用いられる。これ
らの多官能及び単官能モノマーやオリゴマーの選択と組
み合わせにより、ペーストの感度や加工性の特性をコン
トロールすることが可能である。特に、硬度を高くする
にはアクリレート化合物よりメタクリレート化合物が好
ましく、また、感度を上げるためには、官能基が3以上
ある化合物が好ましい。また、メラミン類、グアナミン
類などもアクリル系モノマーの代わりに好ましく用いる
ことができる。
【0017】光重合開始剤としては、特に限定はなく、
公知のものが使用でき、例えば、ベンゾフェノン、N,
N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノ
ン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノ
ン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソ
ブチルフェノン、チオキサントン、2−クロロチオキサ
ントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−
2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2
−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−
ブタノン−1、t−ブチルアントラキノン、1−クロロ
アントラキノン、2,3−ジクロロアントラキノン、3
−クロル−2−メチルアントラキノン、2−エチルアン
トラキノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナ
ントラキノン、1,2−ベンゾアントラキノン、1,4
−ジメチルアントラキノン、2−フェニルアントラキノ
ン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニル
イミダゾール2量体などがあげられる。また、その他の
アセトフェノン系化合物、イミダゾール系化合物、ベン
ゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、リン系
化合物、トリアジン系化合物、あるいはチタネート等の
無機系光重合開始剤なども好ましく用いることができ
る。また、p−ジメチルアミノ安息香酸エステルなどの
増感助剤を添加すると、さらに感度を向上させることが
でき好ましい。また、これらの光重合開始剤は2種類以
上を併用して用いることもできる。
【0018】光重合開始剤の添加量としては、特に限定
はないが、ペースト全固形分に対して、好ましくは1〜
30wt%、より好ましくは5〜25wt%、さらに好
ましくは10〜20wt%である。
【0019】本発明で用いる感光性着色樹脂組成物にお
ける顔料は、赤色顔料としてはC.I.No.9、9
7、122、123、149、168、177、18
0、192、215等が、緑色顔料としてはC.I.N
o.7、36等が、青色顔料としてはC.I.No.1
5、22、60、64等が、黄色顔料としてはC.I.
No.20、24、86、93、109、110、11
7、139、153等が、バイオレット顔料としては
C.I.No.19、23、29、30、37、40、
50等が、オレンジ顔料としてはC.I.No.36、
43、51、55、59、61等が、黒色顔料としては
C.I.No.7等やカーボンブラック、金属酸化物等
が使用できる。これらの顔料は1種のみで使用してもよ
く、2種以上を組み合わせて使用しても良い。また顔料
の分散を安定化させるために分散剤として顔料の中間
体、誘導体、染料の中間体、誘導体、“ソルスパー
ス”、“EFKA”等の高分子分散剤など公知のものが
使用できる。
【0020】本発明の感光性着色樹脂組成物において、
バインダーポリマー、エチレン性不飽和化合物といった
樹脂成分と、少なくとも顔料を含む着色剤とは、通常、
重量比で1:9〜9:1、好ましくは2:8〜8:2、
より好ましくは3:7〜7:3の範囲で混合して用いら
れる。樹脂成分の量が少なすぎると、着色被膜の基板と
の接着性が不良となり、逆に顔料の量が少なすぎると着
色度が問題となる。また、該組成物においては、塗工
性、乾燥性などの観点から、樹脂成分と顔料をあわせた
固形分濃度は、2〜30%、好ましくは3〜25%、さ
らに好ましくは5〜20%の範囲で使用する。
【0021】本発明で用いる感光性着色樹脂組成物にお
ける溶媒としては、使用する樹脂を溶解するものを使用
することができる。例えばメチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、メチルカルビトール、エチルカルビトール、
プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのエチレ
ングリコールあるいはプロピレングリコール誘導体、あ
るいは、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート、アセト酢酸エチル、メチル―3―メトキシプロ
ピオネート、3―メチル―3―メトキシブチルアセテー
ト、γ−ブチロラクトンなどのエステル類、あるいは、
エタノール、3―メチル―3―メトキシブタノールなど
の脂肪族アルコール類、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、2
−ピロリドン、N−メチルピロリドンなどのピロリドン
類を用いることも可能である。
【0022】従って、本発明に用いる感光性着色樹脂組
成物用溶媒としては使用樹脂を溶解する単独あるいは2
種類以上の溶媒の混合溶媒を、適宜組み合わせて使用す
るのが好ましい。この場合は、副溶剤として、使用する
樹脂に対する貧溶媒を用いることも可能である。好まし
い溶媒としては、特に限定されるわけではないが、例え
ばアクリル系樹脂の場合には、 特に、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートなどの溶剤が好ましい。
【0023】本発明で用いる感光性着色樹脂組成物に
は、塗布性、着色被膜の乾燥性、露光後の現像性を良好
にする目的で、界面活性剤を添加することもできる。界
面活性剤の添加量は通常、固形分の0.001〜10重
量%、好ましくは0.01〜3重量%である。添加量が
少なすぎると塗布性、着色被膜の乾燥性の改良の効果が
なく、多すぎると逆にパターン加工性、塗膜物性が不良
となったりする。界面活性剤の具体例としては、ラウリ
ル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸トリエタノールアミンなどの陰イオン界面活性
剤、ステアリルアミンアセテート、ラウリルトリメチル
アンモニウムクロライドなどの陽イオン界面活性剤、ラ
ウリルジメチルアミンオキサイド、ラウリルカルボキシ
メチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインなどの
両性界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ソルビタ
ンモノステアレートなどの非イオン界面活性剤、ポリジ
メチルシロキサンなどを主骨格とするシリコーン系界面
活性剤などが挙げられる。本発明では、これらに限定さ
れずに、界面活性剤を1種または2種以上用いることが
できる。
【0024】また、本発明の感光性着色樹脂組成物に
は、塗膜の強靱性を向上させる目的で、無機酸化物微粒
子、無機金属アルコキシド、無機金属キレートなどを含
有していてもよい。
【0025】次に本発明のカラーフィルター用感光性着
色樹脂組成物を用いたカラーフィルターの製造方法につ
いて説明する。本発明のカラーフィルター用感光性着色
樹脂組成物を塗布する基板としては通常、ソーダガラ
ス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス
などの透明基板や、シリコン、ガリウム−ひ素などの半
導体基板などが用いられるが、特にこれらに限定されな
い。感光性着色樹脂組成物を基板上に塗布する方法とし
ては、スピンコーター、バーコーター、ブレードコータ
ー、ロールコーター、ダイコーター、スクリーン印刷法
などで基板に塗布する方法、基板を溶液中に浸漬する方
法、溶液を基板に噴霧するなどの種々の方法を用いるこ
とができる。なお、基板上にペーストを塗布する場合、
シランカップリング剤、アルミニウムキレート剤、チタ
ニウムキレート剤などの接着助剤で基板表面を処理しな
くても、処理したとき以上の十分な着色被膜と基板の接
着力を得ることができるが、必要に応じて基板処理を行
ってもよい。
【0026】カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物
を、前記のような方法で透明基板上に塗布した後、風
乾、加熱乾燥、真空乾燥などにより、感光性着色樹脂組
成物の塗膜を形成する。加熱乾燥の場合、オーブン、ホ
ットプレートなどを使用し、50〜180℃の範囲で1
分〜3時間行うのが好ましい。その後必要に応じて酸素
遮断膜を形成しても良い。続いて該被膜上にマスクを置
き、露光装置を用いて紫外線を照射する。ついで現像液
で感光性着色樹脂組成物塗膜、必要であれば酸素遮断膜
の現像を行う。現像液としては水、アルカリ性溶液、有
機溶媒、またはそれらの混合物が挙げられる。現像液に
は適宜公知の界面活性剤を添加しても良い。例えば、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、オキシエチレン−
オキシプロピレンブロックコポリマー等の非イオン性界
面活性剤、アルキルベンゼンスルフォン酸ナトリウムの
陰イオン性界面活性剤、アルキルアンモニウムクロライ
ドなどの陽イオン界面活性剤等が挙げられるが、好まし
くはポリエチレングリコールエーテル型非イオン性界面
活性剤が用いられる。またこれらの界面活性剤を1種ま
たは2種以上用いることができる。界面活性剤の濃度は
0.005重量%から50重量%、好ましくは0.01
から10重量%、さらに好ましくは、0.05重量%〜
2重量%である。
【0027】現像方式は浸漬法、スプレー法、パドル法
等を用いることができるが特に限定しない。現像または
エッチング後必要に応じて不要となった酸素遮断膜を剥
離する。現像後適宜純水などによる洗浄工程を加えても
良い。
【0028】得られたカラーフィルター用感光性着色樹
脂組成物の塗膜パターンは、その後、加熱処理すること
によってパターンニングされたカラーフィルターまたは
ブラックマトリクスとなる。加熱処理は通常、空気中、
窒素雰囲気中、あるいは、真空中などで、150〜35
0℃の温度のもとで、0.5〜5時間、連続的または段
階的に行われる。
【0029】上記の工程を必要なだけ繰り返すことによ
り、液晶表示装置用カラーフィルタが作製できる。ここ
で各色カラーペーストのパターニング順序は限定されな
い。色画素以外に遮光用ブラックマトリクスを設けるこ
とができるが、材料は樹脂、金属薄膜を問わない。また
色画素作製前、後いずれの時に設けても良い。
【0030】また、本発明製造方法の後、画素上に保護
膜、透明電導膜を形成することが出来る。
【0031】このようにして製造されたカラーフィルタ
ーを搭載した液晶表示素子を製造するにはたとえば以下
の方法によることができる。まずカラーフィルター情に
液晶配向膜を形成し、ラビング処理を行う。同様に配向
膜を形成し、ラビング処理を行った対向基板と組み合わ
せる。ついで、基板間に液晶を注入して液晶セルの組立
を行うことにより、上記カラーフィルターを液晶セル内
部に有するカラー液晶表示素子が得られる。
【0032】
【実施例】以下に、実施例により、本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【0033】実施例1 1000ccの4つ口フラスコにイソプロピルアルコー
ルを100g仕込み、これをオイルバス中で80℃に保
ち窒素シール、攪拌を行いながらメタクリル酸メチル4
0g、スチレン30g、メタクリル酸30gにN,N−
アゾビスイソブチロニトリル2gを混合してこれを滴下
ロートで30分かけて滴下する。この後4時間反応を続
けた後、ハイドロキノンモノメチルエーテルを1g添加
してから常温に戻し重合を完了する。つぎにこのポリマ
ーにイソプロピルアルコールを100g添加した後、こ
れを75℃に保ちながらメタクリル酸グリシジル35g
とトリエチルベンジルアンモニウムクロライド3gを添
加し3時間反応させた。この様にして得られた側鎖に官
能基を持つアクリルポリマーを精製乾燥した。
【0034】C.I.ピグメントブルー15を10.0
g秤量し3−メチル−3−メトキシブタノール50g中
で、ジルコニアビーズを用いて分散した顔料分散液に、
前記のごとく重合精製したアクリルポリマー30.0
g、多官能モノマーとしてペンタエリスリトールテトラ
メタクリレート27.0g、光重合開始剤として“イル
ガキュア”369 15.0g、他にγ−メタクリロイ
ルオキシプロピルトリメトキシシラン3.0gにシクロ
ペンタノン300gを加えた感光性樹脂溶液(固形分濃
度20重量%)75.0gを加え、カラーフィルタ用感
光性着色樹脂組成物を作製した。作製した感光性着色樹
脂組成物を無アルカリガラス基板上にスピンコートし、
その後80℃で15分加熱処理することにより、カラー
ペースト塗膜を得た。さらにネガマスクを介し所定領域
を露光し、4等分した基板を、0.2%ジエチルアミノ
エタノール水溶液に界面活性剤として“エマルゲン”A
−60(花王(株)製)を0.1%添加したアルカリ現
像液でそれぞれ60秒間、90秒間、120秒間、24
0秒間浸漬現像し、純水洗浄することにより、パターン
ニング基板を得た。得られたパターンニング基板を熱風
オーブン中200℃で30分保持することにより、アク
リル系樹脂の硬化を行い、青色の50μmライン/スペ
ースパターンを得た。60秒間、90秒間、120秒間
現像の基板は現像中、現像後ともにパターン剥がれは全
くなかった。240秒間現像した基板は現像中ストライ
プパターンに一部剥がれが生じたが、実用上問題ない現
像ラチチュードが得られた。
【0035】実施例2 実施例1のγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメト
キシシランの代わりにビニルトリメトキシシラン3.0
gを加えた以外は実施例1と同様に感光性着色樹脂組成
物を作成し、現像時間を60秒、360秒、480秒、
600秒間にした以外は実施例1と同様に青色の50μ
mライン/スペースパターンを得たところ、60秒、3
60秒間現像の基板は現像中、現像後ともにパターン剥
がれは全くなかった。480秒、600秒間の現像でス
トライプパターンに一部剥がれと膜荒れが生じたが、実
用上問題ない現像ラチチュードが得られた。
【0036】実施例3 ビニルトリメトキシシラン 168.7gをプロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート 210gに
溶解したのち、水 61.5gとシュウ酸 0.03g
を加えた。得られた溶液を120℃で2時間加熱し、水
とメタノールを留去して、加水分解縮合を進行させた。
その後、エバポレーターで水とメタノールをさらに留去
した。ビニルトリメトキシシラン縮合物は30%プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とし
て得られた。感光性樹脂溶液にγ−メタクリロイルオキ
シプロピルトリメトキシシランの代わりにビニルトリメ
トキシシラン縮合物の30%プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート溶液10.0g、シクロペン
タノンを293g加えた以外は実施例1と同様に感光性
着色樹脂組成物を作成し、現像時間を60秒、360
秒、480秒、600秒間にした以外は実施例1と同様
に50μmライン/スペースパターンを得た。60秒、
360秒、480秒間現像の基板は現像中、現像後とも
にパターン剥がれは全くなかった。600秒間現像した
基板は現像中ストライプパターンに一部剥がれと膜荒れ
が生じたが、実用上十分な現像ラチチュードが得られ
た。
【0037】比較例1 C.I.ピグメントブルー15を10.0g秤量し3−
メチル−3−メトキシブタノール50g中で、ジルコニ
アビーズを用いて分散した顔料分散液に、実施例1で重
合したアクリルポリマー30.0g、多官能モノマーと
してペンタエリスリトールテトラメタクリレート30.
0g、光重合開始剤として“イルガキュア”369 1
5.0gにシクロペンタノン300gを加えた感光性樹
脂溶液(固形分濃度20重量%)75.0gを加え、カ
ラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物を作製した以外は
実施例1と同様に青色の50μmライン/スペースパタ
ーンを得たところ、60秒間の現像でストライプパター
ンに一部剥がれが生じた。
【0038】比較例2 比較例1のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物を塗
布する前に、無アルカリガラス基板にアミノプロピルト
リメトキシシランの0.5%イソプロパノール溶液をス
ピンコートし、熱風オーブンで80℃、10分間熱処理
を行った以外は比較例3と同様に青色の50μmライン
/スペースパターンを得たところ、60秒間の現像で
は、剥がれは無かったが、90秒間の現像でストライプ
パターンに一部剥がれが生じた。
【0039】比較例3 実施例1のγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメト
キシシランの代わりにメチルトリメトキシシラン3.0
gを添加した以外は実施例1と同様に青色の50μmラ
イン/スペースパターンを得たところ、90秒間の現像
でストライプパターンに一部剥がれが生じた。
【0040】このようにして製造された本発明のカラー
フィルターを搭載した液晶表示素子(TFT(薄膜トラ
ンジスタ)型)は色抜けによる白ピン欠点もなく良好な
表示画像が得られた。比較例1で製造されたカラーフィ
ルターを搭載した液晶表示素子でははがれによる色抜
け、白ピン欠点が多数見られ、実用に耐えうる表示画像
が得られなかった
【0041】
【発明の効果】本発明のカラーフィルター用感光性着色
樹脂組成物を用いることで、基板と着色パターンとの間
で強固な接着性を持つ高品質なカラーフィルターを安定
して得ることのできる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】少なくともバインダーポリマー、エチレン
    性不飽和化合物、光重合開始剤、顔料とを含むカラーフ
    ィルター用感光性着色樹脂組成物において、下記一般式
    (1) R1 nSi(OR24-n (1) (ここで、R1 は、ビニル基、アシル基、アリル基、ア
    リルオキシ基、アリルオキシアルキル基、アルキルアミ
    ノ基、アミノ基、グリシジル基、グリシドキシアルキル
    基から選ばれる有機基であり、R2 は、水素、アルキル
    基から選ばれる有機基であり、nは1〜3の整数を示
    す。)で表されるオルガノアルコキシシラン類、あるい
    は、該オルガノアルコキシシラン類の加水分解物、およ
    び/または、加水分解縮合物を含有することを特徴とす
    るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物。
  2. 【請求項2】少なくともバインダーポリマー、エチレン
    性不飽和化合物、光重合開始剤、顔料とを含む感光性着
    色樹脂組成物において、下記一般式(1) R1 nSi(OR24-n (1) (ここで、R1 は、ビニル基であり、R2 は、水素、ア
    ルキル基から選ばれる有機基であり、nは1〜3の整数
    を示す。)で表されるオルガノアルコキシシラン類、あ
    るいは、該オルガノアルコキシシラン類の加水分解物、
    および/または、加水分解縮合物を含有することを特徴
    とするカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物。
  3. 【請求項3】請求項1または2に記載のカラーフィルタ
    ー用感光性着色樹脂組成物を用いたことを特徴とする液
    晶表示装置用カラーフィルター。
  4. 【請求項4】請求項3に記載した液晶表示装置用カラー
    フィルターを使用したことを特徴とする液晶表示装置。
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