JP2000016958A - アルキレンオキサイド付加物の製法 - Google Patents
アルキレンオキサイド付加物の製法Info
- Publication number
- JP2000016958A JP2000016958A JP10185962A JP18596298A JP2000016958A JP 2000016958 A JP2000016958 A JP 2000016958A JP 10185962 A JP10185962 A JP 10185962A JP 18596298 A JP18596298 A JP 18596298A JP 2000016958 A JP2000016958 A JP 2000016958A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- alkylene oxide
- reaction
- active hydrogen
- containing organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 100m2/g以上のＢＥＴ表面積を有する粉末
酸化マグネシウム触媒の存在下、活性水素含有有機化合
物とアルキレンオキサイドを反応させてアルキレンオキ
サイド付加物を得る。 【効果】 本発明により、反応生成物中に副生物の少な
いアルキレンオキサイド付加物を製造することができ、
産業上きわめて価値がある。
酸化マグネシウム触媒の存在下、活性水素含有有機化合
物とアルキレンオキサイドを反応させてアルキレンオキ
サイド付加物を得る。 【効果】 本発明により、反応生成物中に副生物の少な
いアルキレンオキサイド付加物を製造することができ、
産業上きわめて価値がある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は副生成物の少ないア
ルキレンオキサイド付加物の製法に関する。
ルキレンオキサイド付加物の製法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アルコ
ールやフェノール等の活性水素含有有機化合物のアルキ
レンオキサイド付加物は溶剤、界面活性剤、及び種々の
化学品の中間体としての用途を有する有用な物質であ
り、従来よりアルキレンオキサイド類、例えばエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド等と、活性水素含有
有機化合物、例えば脂肪族アルコールやエチレングリコ
ール、プロピレングリコール等とを反応させる事により
得られている。
ールやフェノール等の活性水素含有有機化合物のアルキ
レンオキサイド付加物は溶剤、界面活性剤、及び種々の
化学品の中間体としての用途を有する有用な物質であ
り、従来よりアルキレンオキサイド類、例えばエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド等と、活性水素含有
有機化合物、例えば脂肪族アルコールやエチレングリコ
ール、プロピレングリコール等とを反応させる事により
得られている。
【０００３】従来、この様な反応に用いられる触媒とし
ては、例えば(a) 特開昭52−156807号、(b) 特開昭57−
42646 号、(c) 特公平６−15038 号などに開示されてい
る酸化マグネシウム系触媒がある。しかし、このような
酸化マグネシウム系触媒をアルコキシル化反応に用いて
きた上記例において、(a) は均一系反応での使用、(b)
はＳｒもしくはＢａ系触媒の助触媒としての使用にとど
まっている。また(c) では当該反応に酸化マグネシウム
触媒を用いているものの反応活性が全くないとの結果が
得られている。
ては、例えば(a) 特開昭52−156807号、(b) 特開昭57−
42646 号、(c) 特公平６−15038 号などに開示されてい
る酸化マグネシウム系触媒がある。しかし、このような
酸化マグネシウム系触媒をアルコキシル化反応に用いて
きた上記例において、(a) は均一系反応での使用、(b)
はＳｒもしくはＢａ系触媒の助触媒としての使用にとど
まっている。また(c) では当該反応に酸化マグネシウム
触媒を用いているものの反応活性が全くないとの結果が
得られている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、100 m2/g以上
のＢＥＴ表面積を有する粉末状酸化マグネシウム触媒の
存在下、活性水素含有有機化合物とアルキレンオキサイ
ドを反応させるアルキレンオキサイド付加物の製法であ
る。本発明によると、ポリエチレングリコールなどの副
生物が少なく、付加モル数分布が狭いアルキレンオキサ
イド付加物を製造することができる。
のＢＥＴ表面積を有する粉末状酸化マグネシウム触媒の
存在下、活性水素含有有機化合物とアルキレンオキサイ
ドを反応させるアルキレンオキサイド付加物の製法であ
る。本発明によると、ポリエチレングリコールなどの副
生物が少なく、付加モル数分布が狭いアルキレンオキサ
イド付加物を製造することができる。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる粉末状酸化マ
グネシウム触媒は、100 m2/g以上のＢＥＴ表面積を有す
る。ＢＥＴ表面積が100m2/g 未満であると十分な触媒活
性が得られない。なお、本発明において、ＢＥＴ表面積
は、島津製作所製フローソーブ2300形を用いて測定した
表面積である。
グネシウム触媒は、100 m2/g以上のＢＥＴ表面積を有す
る。ＢＥＴ表面積が100m2/g 未満であると十分な触媒活
性が得られない。なお、本発明において、ＢＥＴ表面積
は、島津製作所製フローソーブ2300形を用いて測定した
表面積である。
【０００６】本発明においては、かかる粉末状酸化マグ
ネシウム触媒に対し、アルミナゾル、シリカゾル、アン
チモンゾル、チタンゾル、ジルコニアゾルの群から選ば
れる一種以上のバインダーを固形分として５〜80重量
％、好ましくは10〜80重量％、より好ましくは30〜50重
量％添加して成形した成形触媒を用いると、反応後、触
媒と生成物の分離が容易に行える。バインダーは加えす
ぎると触媒を希釈してしまい活性が低下する上、バイン
ダー自体による触媒作用により、好ましくない副生物が
生成する。成形は触媒にバインダーを添加した後、例え
ば公知のニーダー等によって混練後行う。成形法は、例
えば公知の押出成形法により行える。成形した後、80〜
120 ℃で乾燥させ、これを不活性ガス気流中、空気中又
は真空下で400 〜1000℃、好ましくは500 〜800 ℃で焼
成する。焼成後の触媒は水又は二酸化炭素の吸着を防ぐ
ため不活性ガス中もしくは真空中で冷却し、冷却後、反
応に用いる活性水素含有有機化合物に浸漬もしくは真空
デシケータ中に保存するのが好ましい。
ネシウム触媒に対し、アルミナゾル、シリカゾル、アン
チモンゾル、チタンゾル、ジルコニアゾルの群から選ば
れる一種以上のバインダーを固形分として５〜80重量
％、好ましくは10〜80重量％、より好ましくは30〜50重
量％添加して成形した成形触媒を用いると、反応後、触
媒と生成物の分離が容易に行える。バインダーは加えす
ぎると触媒を希釈してしまい活性が低下する上、バイン
ダー自体による触媒作用により、好ましくない副生物が
生成する。成形は触媒にバインダーを添加した後、例え
ば公知のニーダー等によって混練後行う。成形法は、例
えば公知の押出成形法により行える。成形した後、80〜
120 ℃で乾燥させ、これを不活性ガス気流中、空気中又
は真空下で400 〜1000℃、好ましくは500 〜800 ℃で焼
成する。焼成後の触媒は水又は二酸化炭素の吸着を防ぐ
ため不活性ガス中もしくは真空中で冷却し、冷却後、反
応に用いる活性水素含有有機化合物に浸漬もしくは真空
デシケータ中に保存するのが好ましい。
【０００７】本発明に用いられる活性水素含有有機化合
物としては、アルコキシル化されるものならばどのよう
なものでもよいが、アルコール類、フェノール類、ポリ
オール類、カルボン酸類、チオール類、アミン類、アミ
ド類等の１種以上が挙げられる。これらの中でもアルコ
ール類が好ましく、アルコール類としては、炭素数１〜
30の直鎖または側鎖の一級または二級アルコールが好ま
しく、より好ましくは炭素数 6〜24の一級アルコールで
ある。
物としては、アルコキシル化されるものならばどのよう
なものでもよいが、アルコール類、フェノール類、ポリ
オール類、カルボン酸類、チオール類、アミン類、アミ
ド類等の１種以上が挙げられる。これらの中でもアルコ
ール類が好ましく、アルコール類としては、炭素数１〜
30の直鎖または側鎖の一級または二級アルコールが好ま
しく、より好ましくは炭素数 6〜24の一級アルコールで
ある。
【０００８】本発明に用いられるアルキレンオキサイド
としては、活性水素含有有機化合物と反応して付加物を
生成し得るものならばどのようなものでもよいが、炭素
数２〜８の、隣接する炭素がエポキシ化されたものが好
ましく、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドま
たはこれらの混合物が特に好ましい。
としては、活性水素含有有機化合物と反応して付加物を
生成し得るものならばどのようなものでもよいが、炭素
数２〜８の、隣接する炭素がエポキシ化されたものが好
ましく、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドま
たはこれらの混合物が特に好ましい。
【０００９】活性水素含有有機化合物とアルキレンオキ
サイドとの反応に用いられる反応器の形式は攪拌槽型回
分式、攪拌槽型流通式、固定床流通式等いずれの形式で
もよいが、触媒分離回収の煩雑さなどを考慮すれば触媒
を成形し、これを固定床流通式で使用するのが望まし
い。
サイドとの反応に用いられる反応器の形式は攪拌槽型回
分式、攪拌槽型流通式、固定床流通式等いずれの形式で
もよいが、触媒分離回収の煩雑さなどを考慮すれば触媒
を成形し、これを固定床流通式で使用するのが望まし
い。
【００１０】回分式反応器での使用においては、本発明
の触媒使用量は、通常活性水素含有有機化合物に対して
0.1〜20重量％が好ましく、0.5〜8 重量％がより好まし
い。反応温度は、低すぎると反応速度が遅く、高すぎる
と生成物が分解してしまうので、80〜230 ℃が好まし
く、より好ましくは 120〜180 ℃、最も好ましくは120
〜160 ℃である。反応圧力は、反応温度にもよるが、好
ましくは２MPa 絶対圧以下、より好ましくは 0.2〜0.9M
Pa絶対圧である。
の触媒使用量は、通常活性水素含有有機化合物に対して
0.1〜20重量％が好ましく、0.5〜8 重量％がより好まし
い。反応温度は、低すぎると反応速度が遅く、高すぎる
と生成物が分解してしまうので、80〜230 ℃が好まし
く、より好ましくは 120〜180 ℃、最も好ましくは120
〜160 ℃である。反応圧力は、反応温度にもよるが、好
ましくは２MPa 絶対圧以下、より好ましくは 0.2〜0.9M
Pa絶対圧である。
【００１１】アルキレンオキサイド付加物の製造におい
て、触媒を粉末状で使用する場合は、例えば反応器中に
活性水素含有有機化合物と触媒とを仕込み、窒素雰囲気
中で、所定の温度・圧力条件下でアルキレンオキサイド
を導入して反応させた後、冷却し、触媒を濾別すること
により行うことができる。また、触媒を成形体で使用す
る場合は、例えばステンレス製の針金等によって作られ
たバスケットを有する攪拌翼に成形触媒を入れ、これと
活性水素含有有機化合物を反応器に仕込み、窒素雰囲気
中で、所定の温度・圧力条件下でアルキレンオキサイド
を導入して反応させた後、冷却し、生成したアルキレン
オキサイド付加物のみを抜き出すことにより行うことが
できる。本発明の触媒を用いて得た生成物は、本質的に
中性であり、酸やアルカリの添加により生成物を中和す
る必要はない。
て、触媒を粉末状で使用する場合は、例えば反応器中に
活性水素含有有機化合物と触媒とを仕込み、窒素雰囲気
中で、所定の温度・圧力条件下でアルキレンオキサイド
を導入して反応させた後、冷却し、触媒を濾別すること
により行うことができる。また、触媒を成形体で使用す
る場合は、例えばステンレス製の針金等によって作られ
たバスケットを有する攪拌翼に成形触媒を入れ、これと
活性水素含有有機化合物を反応器に仕込み、窒素雰囲気
中で、所定の温度・圧力条件下でアルキレンオキサイド
を導入して反応させた後、冷却し、生成したアルキレン
オキサイド付加物のみを抜き出すことにより行うことが
できる。本発明の触媒を用いて得た生成物は、本質的に
中性であり、酸やアルカリの添加により生成物を中和す
る必要はない。
【００１２】アルキレンオキサイド付加物の製造を固定
床流通式で行なう場合には固定床流通式の反応器に成形
触媒を充填し、アルキレンオキサイドと活性水素含有有
機化合物を通液する。アルキレンオキサイド付加物を含
有する液体成分の通液速度は液空間速度で 0.1〜100 hr
-1が好ましく、 0.2〜70hr-1がより好ましく、１〜50hr
-1が特に好ましい。反応管圧力は特に限定されるもので
はなく、通常実施される公知の程度で良い。具体的には
0.1〜３MPa 絶対圧が好ましく、 0.2〜２MPa絶対圧が
より好ましく、0.2 〜1.6MPa絶対圧が特に好ましい。反
応温度については、50〜300 ℃が好ましく、80〜250 ℃
がより好ましく、 100〜230 ℃が特に好ましい。アルキ
レンオキサイドとして低級アルキレンオキサイド特にエ
チレンオキサイドを用いる場合には、その爆発の危険性
をさけるため窒素雰囲気下に行なうのが好ましい。
床流通式で行なう場合には固定床流通式の反応器に成形
触媒を充填し、アルキレンオキサイドと活性水素含有有
機化合物を通液する。アルキレンオキサイド付加物を含
有する液体成分の通液速度は液空間速度で 0.1〜100 hr
-1が好ましく、 0.2〜70hr-1がより好ましく、１〜50hr
-1が特に好ましい。反応管圧力は特に限定されるもので
はなく、通常実施される公知の程度で良い。具体的には
0.1〜３MPa 絶対圧が好ましく、 0.2〜２MPa絶対圧が
より好ましく、0.2 〜1.6MPa絶対圧が特に好ましい。反
応温度については、50〜300 ℃が好ましく、80〜250 ℃
がより好ましく、 100〜230 ℃が特に好ましい。アルキ
レンオキサイドとして低級アルキレンオキサイド特にエ
チレンオキサイドを用いる場合には、その爆発の危険性
をさけるため窒素雰囲気下に行なうのが好ましい。
【００１３】
【実施例】以下の例中の％は特記しない限り重量基準で
ある。
ある。
【００１４】実施例１ 市販品の酸化マグネシウム粉末（協和化学工業製キョー
マグ150, ＢＥＴ表面積150m2/g ）を窒素気流中600 ℃
で２時間焼成して酸化マグネシウム触媒を得た。オート
クレーブにラウリルアルコール500gと得られた触媒をラ
ウリルアルコールに対して６％仕込み、系中を窒素で置
換した後、攪拌しながら160 ℃まで昇温した。同温度で
エチレンオキサイド355gを圧力 0.3〜0.5MPa絶対圧に保
ちながら導入し、反応を行った。80℃に冷却し、触媒濾
過をADVANTEC製濾紙No.5を用い、内径５cmの加圧濾過器
で窒素圧0.5MPa絶対圧で行った。このようにして得られ
たエトキシレートをガスクロマトグラフィー法により分
析したところ、エチレンオキサイド平均付加モル数は
3.0であった。また副生成物の含有量は3.17％であっ
た。
マグ150, ＢＥＴ表面積150m2/g ）を窒素気流中600 ℃
で２時間焼成して酸化マグネシウム触媒を得た。オート
クレーブにラウリルアルコール500gと得られた触媒をラ
ウリルアルコールに対して６％仕込み、系中を窒素で置
換した後、攪拌しながら160 ℃まで昇温した。同温度で
エチレンオキサイド355gを圧力 0.3〜0.5MPa絶対圧に保
ちながら導入し、反応を行った。80℃に冷却し、触媒濾
過をADVANTEC製濾紙No.5を用い、内径５cmの加圧濾過器
で窒素圧0.5MPa絶対圧で行った。このようにして得られ
たエトキシレートをガスクロマトグラフィー法により分
析したところ、エチレンオキサイド平均付加モル数は
3.0であった。また副生成物の含有量は3.17％であっ
た。
【００１５】実施例２ 実施例１で用いた酸化マグネシウム粉末触媒100gに30％
シリカゾル（日産化学製）33g と水36g を添加し、ニー
ダーで15〜30分間混練した。得られた混練物を直径1.5m
m 、長さ５mmの円柱状ペレットに押出し成形した後、温
風乾燥器中110℃で24時間乾燥し、その後窒素気流中600
℃で２時間焼成して成形触媒を得た。オートクレーブ
中に、ラウリルアルコール500gと、ステンレス製バスケ
ットを有する攪拌翼に上記成形触媒をラウリルアルコー
ルに対して6 ％入れたものとを仕込み、系中を窒素で置
換した後、攪拌しながら160 ℃まで昇温した。同温度で
エチレンオキサイド355gを圧力 0.3〜0.5MPa絶対圧に保
ちながら導入し、反応を行った。反応後、80℃に冷却
し、反応器の抜出し口より生成物のみを取り出した。こ
のようにして得られたエトキシレートをガスクロマトグ
ラフィー法により分析したところ、エチレンオキサイド
平均付加モル数は 3.0であった。また副生成物の含有量
は4.36％であった。
シリカゾル（日産化学製）33g と水36g を添加し、ニー
ダーで15〜30分間混練した。得られた混練物を直径1.5m
m 、長さ５mmの円柱状ペレットに押出し成形した後、温
風乾燥器中110℃で24時間乾燥し、その後窒素気流中600
℃で２時間焼成して成形触媒を得た。オートクレーブ
中に、ラウリルアルコール500gと、ステンレス製バスケ
ットを有する攪拌翼に上記成形触媒をラウリルアルコー
ルに対して6 ％入れたものとを仕込み、系中を窒素で置
換した後、攪拌しながら160 ℃まで昇温した。同温度で
エチレンオキサイド355gを圧力 0.3〜0.5MPa絶対圧に保
ちながら導入し、反応を行った。反応後、80℃に冷却
し、反応器の抜出し口より生成物のみを取り出した。こ
のようにして得られたエトキシレートをガスクロマトグ
ラフィー法により分析したところ、エチレンオキサイド
平均付加モル数は 3.0であった。また副生成物の含有量
は4.36％であった。
【００１６】実施例３ シリカゾルの代わりに、酸化マグネシウム粉末に対して
10.2％アルミナゾル（日産化学製）100gを用いる以外は
実施例２と同様にして成形触媒を得た。得られた触媒を
用いて実施例２と同様にしてエチレンオキサイド付加物
を得た。得られたエトキシレートのエチレンオキサイド
平均付加モル数は3.0 であった。また副生成物の含有量
は5.22％であった。
10.2％アルミナゾル（日産化学製）100gを用いる以外は
実施例２と同様にして成形触媒を得た。得られた触媒を
用いて実施例２と同様にしてエチレンオキサイド付加物
を得た。得られたエトキシレートのエチレンオキサイド
平均付加モル数は3.0 であった。また副生成物の含有量
は5.22％であった。
【００１７】比較例１ 市販品の酸化マグネシウム粉末として、表面積の小さい
もの（協和化学工業製キョーマグ30, ＢＥＴ表面積45m2
/g）を用いる以外は、実施例１と同様にしてエチレンオ
キサイドの付加反応を行なった。しかしながら、反応活
性がなかった。
もの（協和化学工業製キョーマグ30, ＢＥＴ表面積45m2
/g）を用いる以外は、実施例１と同様にしてエチレンオ
キサイドの付加反応を行なった。しかしながら、反応活
性がなかった。
【００１８】実施例１及び比較例１で得られた触媒につ
いて、日本ベル株式会社製TPD-I-ATを用いて測定したＴ
ＰＤスペクトルを図１に示す。ＴＰＤスペクトルの測定
は、触媒を不活性ガス雰囲気中で600 ℃で１時間焼成
し、吸着成分を除去した後、触媒にNH3 ガスを吸着せし
め、これを10℃/minの一定速度で昇温し、脱離するNH3
ガスを質量分析計で検出することにより行なった。比較
例１の触媒が活性を示さなかったのは、表面積が小さい
ためであると思われる。
いて、日本ベル株式会社製TPD-I-ATを用いて測定したＴ
ＰＤスペクトルを図１に示す。ＴＰＤスペクトルの測定
は、触媒を不活性ガス雰囲気中で600 ℃で１時間焼成
し、吸着成分を除去した後、触媒にNH3 ガスを吸着せし
め、これを10℃/minの一定速度で昇温し、脱離するNH3
ガスを質量分析計で検出することにより行なった。比較
例１の触媒が活性を示さなかったのは、表面積が小さい
ためであると思われる。
【００１９】
【発明の効果】本発明により、反応生成物中に副生物の
少ないアルキレンオキサイド付加物を製造することがで
き、産業上きわめて価値がある。
少ないアルキレンオキサイド付加物を製造することがで
き、産業上きわめて価値がある。
【図１】 実施例１及び比較例１で得られた触媒のＴＰ
Ｄスペクトルである。
Ｄスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4G069 AA02 BA01A BA01B BA02A BA02B BA04A BA05A BA06A BA06B BA37 BA47A BB04A BC10A BC26A CB01 CB25 EA01X EA01Y EA02Y EC03X EC03Y FA01 FB30 FB57 FB65 FC05 FC08 4H006 AA02 AC13 AC43 BA06 BA30 BA85 GN00 GP01 4H039 CA61 CF90
Claims (2)
- 【請求項１】 100 m2/g以上のＢＥＴ表面積を有する粉
末状酸化マグネシウム触媒の存在下、活性水素含有有機
化合物とアルキレンオキサイドを反応させるアルキレン
オキサイド付加物の製法。 - 【請求項２】 粉末状酸化マグネシウム触媒に対し、ア
ルミナゾル、シリカゾル、アンチモンゾル、チタンゾ
ル、ジルコニアゾルの群から選ばれる一種以上のバイン
ダーを固形分として５〜80重量％添加して成形した成形
触媒を用いる請求項１記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10185962A JP2000016958A (ja) | 1998-07-01 | 1998-07-01 | アルキレンオキサイド付加物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10185962A JP2000016958A (ja) | 1998-07-01 | 1998-07-01 | アルキレンオキサイド付加物の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000016958A true JP2000016958A (ja) | 2000-01-18 |
Family
ID=16179931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10185962A Pending JP2000016958A (ja) | 1998-07-01 | 1998-07-01 | アルキレンオキサイド付加物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000016958A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1123915A1 (en) * | 2000-02-10 | 2001-08-16 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing alpha, beta-unsaturated carboxylic acid esters and catalyst for use in such process |
| US11345764B2 (en) | 2015-10-09 | 2022-05-31 | Kao Corporation | Reactive surfactant composition for emulsion polymerization |
-
1998
- 1998-07-01 JP JP10185962A patent/JP2000016958A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1123915A1 (en) * | 2000-02-10 | 2001-08-16 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing alpha, beta-unsaturated carboxylic acid esters and catalyst for use in such process |
| US6541656B2 (en) | 2000-02-10 | 2003-04-01 | Nippon Shokubai Company, Ltd. | Process for producing α, β-unsaturated carboxylic acid esters and catalyst for use in such process |
| US11345764B2 (en) | 2015-10-09 | 2022-05-31 | Kao Corporation | Reactive surfactant composition for emulsion polymerization |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1299199C (en) | Preparation of alcohols from synthesis gas | |
| US5723637A (en) | Process for producing propylene oxide | |
| US8338634B2 (en) | Catalyst for the synthesis of alkyl carbamates, the method for preparing the same and the use thereof | |
| CS276995B6 (en) | Process for preparing alcohol in heterogeneous vapor phase | |
| US5015773A (en) | Reductive amination of hydroxy-containing compounds | |
| JPH0859559A (ja) | ジアルキルカーボネートの製造方法 | |
| JPH0354931B2 (ja) | ||
| US20100274041A1 (en) | Method for preparing a carbamate, a catalyst applied in the method, a method for preparing the catalyst and use thereof | |
| RU2560724C2 (ru) | Способ получения простых полиэфироспиртов из алкиленоксидов | |
| JPH0458495B2 (ja) | ||
| JP2000016958A (ja) | アルキレンオキサイド付加物の製法 | |
| JPS62145076A (ja) | １，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンの製造方法 | |
| EP0421677A1 (en) | Process for the preparation of glycol ethers | |
| US4546093A (en) | Preparation of catalyst system for the synthesis of 2-6-xylenol | |
| US5210336A (en) | Oxidation of olefin to glycol | |
| JP2669551B2 (ja) | 第２級アミンの製造方法 | |
| JPS6054931B2 (ja) | １，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐２‐プロパノールの製法 | |
| JPS6362525B2 (ja) | ||
| JP2000015094A (ja) | アルキレンオキサイド付加触媒 | |
| JP4197763B2 (ja) | 無水２−アミノ−１−メトキシプロパンの製造方法 | |
| EP0183160B1 (en) | Preparation process of indole | |
| JPS6118739A (ja) | オルトアルキルフエノ−ルの製法 | |
| US6939996B2 (en) | Process for the hydrogenation of alkylaryl ketones | |
| JP2000015095A (ja) | アルキレンオキサイド付加触媒 | |
| JP3417418B2 (ja) | アルキレンカーボネートの製造法 |