JP2000015088A - 有機ハロゲン化合物の処理方法 - Google Patents
有機ハロゲン化合物の処理方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機ハロゲン化合物をアルカリ金属分散体に
より脱塩素分解処理する方法において、従来の方法より
も、より少ないアルカリ金属量で効率よく無害化処理す
ることが可能で、しかも用いる溶媒等を簡便に純度の高
い状態で回収して再利用することができる有機ハロゲン
化合物の処理方法を提供すること。 【解決手段】 有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散
体とを１５０℃から２００℃の温度範囲において反応さ
せて有機ハロゲン化合物を処理する方法において、有機
ハロゲン化合物中のハロゲン原子1モルに対し１倍モル
以上２倍モル未満のアルカリ金属分散体を用いる。
より脱塩素分解処理する方法において、従来の方法より
も、より少ないアルカリ金属量で効率よく無害化処理す
ることが可能で、しかも用いる溶媒等を簡便に純度の高
い状態で回収して再利用することができる有機ハロゲン
化合物の処理方法を提供すること。 【解決手段】 有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散
体とを１５０℃から２００℃の温度範囲において反応さ
せて有機ハロゲン化合物を処理する方法において、有機
ハロゲン化合物中のハロゲン原子1モルに対し１倍モル
以上２倍モル未満のアルカリ金属分散体を用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ハロゲン化合
物、例えばポリ塩化ビフェニール（以下、ＰＣＢと略記
する）類等の有機ハロゲン化合物を、アルカリ金属によ
り脱ハロゲン分解させて処理する有機ハロゲン化合物の
処理方法に関するものである。
物、例えばポリ塩化ビフェニール（以下、ＰＣＢと略記
する）類等の有機ハロゲン化合物を、アルカリ金属によ
り脱ハロゲン分解させて処理する有機ハロゲン化合物の
処理方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機ハロゲン化合物とアルカリ金
属分散体とを反応させて有機ハロゲン化合物を分解処理
する方法は知られており、例えば、本出願人による特開
昭４９−８２５７０号公報には、環境汚染物質であるＰ
ＣＢ類又はＰＣＢ類を含む有機溶媒溶液を分散状態にあ
るアルカリ金属と共に加熱処理する環境汚染物質の処理
方法が記載され、同じく本出願人による特開平９−２１
６８３８号公報には、有機溶媒中でハロゲン化合物とア
ルカリ金属分散体とを、該有機溶媒と混じらない活性水
素化合物を加えて反応させるハロゲン化合物の分解方法
が記載されている。
属分散体とを反応させて有機ハロゲン化合物を分解処理
する方法は知られており、例えば、本出願人による特開
昭４９−８２５７０号公報には、環境汚染物質であるＰ
ＣＢ類又はＰＣＢ類を含む有機溶媒溶液を分散状態にあ
るアルカリ金属と共に加熱処理する環境汚染物質の処理
方法が記載され、同じく本出願人による特開平９−２１
６８３８号公報には、有機溶媒中でハロゲン化合物とア
ルカリ金属分散体とを、該有機溶媒と混じらない活性水
素化合物を加えて反応させるハロゲン化合物の分解方法
が記載されている。
【０００３】また、特開昭５９−２０１７９号公報に
は、炭化水素ベースの油に溶解している有機ハロゲン化
物と溶融ナトリウム粒子群とを１００〜１６０℃の温度
範囲で反応させ、有機ハロゲン化物の脱ハロゲン化プロ
セスが記載され、カナダ特許第１１４２５５１号明細書
には、塩化ビフェニール組成物をアルカリ金属と加熱条
件下で反応させる塩化ビフェニール組成物の処理方法が
記載されている。そしてまた、奥彬らは日本化学会誌、
１９７８、（１１）、ｐ．１５７７〜１５８２におい
て、塩素原子に対して１当量から２当量の金属ナフタレ
ニドを用いＰＣＢを処理する方法を報告している。
は、炭化水素ベースの油に溶解している有機ハロゲン化
物と溶融ナトリウム粒子群とを１００〜１６０℃の温度
範囲で反応させ、有機ハロゲン化物の脱ハロゲン化プロ
セスが記載され、カナダ特許第１１４２５５１号明細書
には、塩化ビフェニール組成物をアルカリ金属と加熱条
件下で反応させる塩化ビフェニール組成物の処理方法が
記載されている。そしてまた、奥彬らは日本化学会誌、
１９７８、（１１）、ｐ．１５７７〜１５８２におい
て、塩素原子に対して１当量から２当量の金属ナフタレ
ニドを用いＰＣＢを処理する方法を報告している。
【０００４】また従来、有機ハロゲン化合物例えばＰＣ
Ｂと、アルカリ金属例えばナトリウムとは、反応式［Ｒ
Ｃｌ＋２Ｎａ→ＲＮａ＋ＮａＣｌ］にしたがって反応す
ることから、有機ハロゲン化合物のハロゲン原子１モル
に対して、アルカリ金属が理論上２モル以上必要と考え
られていた。例えば、上記特開昭４９−８２５７０号公
報には、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを
５０℃から２００℃の温度範囲において反応させること
や、有機ハロゲン化合物中のハロゲン原子1モルに対し
１〜１０倍モルのアルカリ金属分散体を用いることや、
反応時必要に応じて活性水素化合物を添加することが各
々個別的に記載されているものの、例えば反応温度や有
機ハロゲン化合物のハロゲン原子に対するアルカリ金属
のモル比等は、その実施例を見てもわかるように、実際
には、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを１
５０℃から２００℃の温度範囲において反応させて有機
ハロゲン化合物を処理する際に、有機ハロゲン化合物中
のハロゲン原子1モルに対し１倍モル以上２倍モル未満
のアルカリ金属分散体を用いることは行われてはいなか
った。
Ｂと、アルカリ金属例えばナトリウムとは、反応式［Ｒ
Ｃｌ＋２Ｎａ→ＲＮａ＋ＮａＣｌ］にしたがって反応す
ることから、有機ハロゲン化合物のハロゲン原子１モル
に対して、アルカリ金属が理論上２モル以上必要と考え
られていた。例えば、上記特開昭４９−８２５７０号公
報には、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを
５０℃から２００℃の温度範囲において反応させること
や、有機ハロゲン化合物中のハロゲン原子1モルに対し
１〜１０倍モルのアルカリ金属分散体を用いることや、
反応時必要に応じて活性水素化合物を添加することが各
々個別的に記載されているものの、例えば反応温度や有
機ハロゲン化合物のハロゲン原子に対するアルカリ金属
のモル比等は、その実施例を見てもわかるように、実際
には、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを１
５０℃から２００℃の温度範囲において反応させて有機
ハロゲン化合物を処理する際に、有機ハロゲン化合物中
のハロゲン原子1モルに対し１倍モル以上２倍モル未満
のアルカリ金属分散体を用いることは行われてはいなか
った。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記従来の有機ハロゲ
ン化合物とアルカリ金属分散体とを反応させて有機ハロ
ゲン化合物を分解処理する上記従来技術においては、実
際にはアルカリ金属の使用量が塩素原子１モルに対し少
なくとも２倍モル以上用いられており、これら従来の処
理方法では、脱ハロゲン化された生成物が使用した溶媒
中に含まれており、この脱ハロゲン化された生成物は特
に絶縁油等の高沸点の溶媒を用いた場合分離が困難であ
り、絶縁油等を再利用する際には新たに精製工程が必要
となる問題があった。また、アルカリ金属の必要以上の
使用は、有機ハロゲン化合物を処理する上でコストアッ
プという問題を生じさせていた。他方、上記奥彬らによ
り報告された方法では、ナフタレンを用いなければなら
ず、またアルカリ金属を溶解するための溶媒としてテト
ラヒドロフランを使用することから安全面での問題があ
った。
ン化合物とアルカリ金属分散体とを反応させて有機ハロ
ゲン化合物を分解処理する上記従来技術においては、実
際にはアルカリ金属の使用量が塩素原子１モルに対し少
なくとも２倍モル以上用いられており、これら従来の処
理方法では、脱ハロゲン化された生成物が使用した溶媒
中に含まれており、この脱ハロゲン化された生成物は特
に絶縁油等の高沸点の溶媒を用いた場合分離が困難であ
り、絶縁油等を再利用する際には新たに精製工程が必要
となる問題があった。また、アルカリ金属の必要以上の
使用は、有機ハロゲン化合物を処理する上でコストアッ
プという問題を生じさせていた。他方、上記奥彬らによ
り報告された方法では、ナフタレンを用いなければなら
ず、またアルカリ金属を溶解するための溶媒としてテト
ラヒドロフランを使用することから安全面での問題があ
った。
【０００６】本発明の課題は、有機ハロゲン化合物をア
ルカリ金属分散体により脱塩素分解処理する方法におい
て、従来の方法よりも、より少ないアルカリ金属量で効
率よく無害化処理することが可能で、しかも用いる溶媒
等を簡便に純度の高い状態で回収して再利用することが
できる有機ハロゲン化合物の処理方法を提供することに
ある。
ルカリ金属分散体により脱塩素分解処理する方法におい
て、従来の方法よりも、より少ないアルカリ金属量で効
率よく無害化処理することが可能で、しかも用いる溶媒
等を簡便に純度の高い状態で回収して再利用することが
できる有機ハロゲン化合物の処理方法を提供することに
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の反
応［ＲＣｌ＋２Ｎａ→ＲＮａ＋ＮａＣｌ］、すなわち有
機ハロゲン化合物のハロゲン原子１モルとアルカリ金属
２モルの反応以外に、以下の（化１）に示す有機ハロゲ
ン化合物のハロゲン原子１モルとアルカリ金属１モルの
反応を想定し、かかる反応が生起しやすいように反応を
１５０℃以上の温度で実施するとともに、併せて他の反
応条件についても検討したところ、従来の常識に反し
て、有機ハロゲン化合物のハロゲン原子１モルに対して
アルカリ金属の量を２モル未満で行うことが可能である
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
応［ＲＣｌ＋２Ｎａ→ＲＮａ＋ＮａＣｌ］、すなわち有
機ハロゲン化合物のハロゲン原子１モルとアルカリ金属
２モルの反応以外に、以下の（化１）に示す有機ハロゲ
ン化合物のハロゲン原子１モルとアルカリ金属１モルの
反応を想定し、かかる反応が生起しやすいように反応を
１５０℃以上の温度で実施するとともに、併せて他の反
応条件についても検討したところ、従来の常識に反し
て、有機ハロゲン化合物のハロゲン原子１モルに対して
アルカリ金属の量を２モル未満で行うことが可能である
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
【化１】
【０００９】すなわち本発明は、有機ハロゲン化合物と
アルカリ金属分散体とを１５０℃から２００℃の温度範
囲において反応させて有機ハロゲン化合物を処理する方
法において、有機ハロゲン化合物中のハロゲン原子1モ
ルに対し１倍モル以上２倍モル未満のアルカリ金属分散
体を用いることを特徴とする有機ハロゲン化合物の処理
方法や、有機ハロゲン化合物中のハロゲン原子1モルに
対し１倍モル以上２倍モル未満のアルカリ金属分散体を
用い、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを１
５０℃から２００℃の温度範囲において反応させて有機
ハロゲン化合物を処理する方法において、有機ハロゲン
化合物とアルカリ金属分散体とを混合時、有機ハロゲン
化合物の混合液全体に占める濃度を０．３〜２０重量％
とすることを特徴とする有機ハロゲン化合物の処理方法
や、有機ハロゲン化合物中のハロゲン原子1モルに対し
１倍モル以上２倍モル未満のアルカリ金属分散体を用
い、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを１５
０℃から２００℃の温度範囲において反応させて有機ハ
ロゲン化合物を処理する方法において、加熱した有機ハ
ロゲン化合物にアルカリ金属分散体を添加することを特
徴とする有機ハロゲン化合物の処理方法や、有機ハロゲ
ン化合物中のハロゲン原子1モルに対し１倍モル以上２
倍モル未満のアルカリ金属分散体を用い、有機ハロゲン
化合物とアルカリ金属分散体とを反応させて有機ハロゲ
ン化合物を処理する方法において、加熱したアルカリ金
属分散体に一部少量の有機ハロゲン化合物を添加して１
１０℃から１５０℃の温度範囲で反応させた後、残りの
有機ハロゲン化合物を添加して１５０℃から２００℃の
温度範囲で反応させることを特徴とする有機ハロゲン化
合物の処理方法に関する。
アルカリ金属分散体とを１５０℃から２００℃の温度範
囲において反応させて有機ハロゲン化合物を処理する方
法において、有機ハロゲン化合物中のハロゲン原子1モ
ルに対し１倍モル以上２倍モル未満のアルカリ金属分散
体を用いることを特徴とする有機ハロゲン化合物の処理
方法や、有機ハロゲン化合物中のハロゲン原子1モルに
対し１倍モル以上２倍モル未満のアルカリ金属分散体を
用い、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを１
５０℃から２００℃の温度範囲において反応させて有機
ハロゲン化合物を処理する方法において、有機ハロゲン
化合物とアルカリ金属分散体とを混合時、有機ハロゲン
化合物の混合液全体に占める濃度を０．３〜２０重量％
とすることを特徴とする有機ハロゲン化合物の処理方法
や、有機ハロゲン化合物中のハロゲン原子1モルに対し
１倍モル以上２倍モル未満のアルカリ金属分散体を用
い、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを１５
０℃から２００℃の温度範囲において反応させて有機ハ
ロゲン化合物を処理する方法において、加熱した有機ハ
ロゲン化合物にアルカリ金属分散体を添加することを特
徴とする有機ハロゲン化合物の処理方法や、有機ハロゲ
ン化合物中のハロゲン原子1モルに対し１倍モル以上２
倍モル未満のアルカリ金属分散体を用い、有機ハロゲン
化合物とアルカリ金属分散体とを反応させて有機ハロゲ
ン化合物を処理する方法において、加熱したアルカリ金
属分散体に一部少量の有機ハロゲン化合物を添加して１
１０℃から１５０℃の温度範囲で反応させた後、残りの
有機ハロゲン化合物を添加して１５０℃から２００℃の
温度範囲で反応させることを特徴とする有機ハロゲン化
合物の処理方法に関する。
【００１０】また本発明は、有機ハロゲン化合物及び／
又はアルカリ金属分散体が、沸点１５０℃以上でアルカ
リ金属に不活性な脂肪族及び／又は芳香族炭化水素を溶
媒として使用したものであることを特徴とする上記有機
ハロゲン化合物の処理方法や、沸点１５０℃以上でアル
カリ金属に不活性な脂肪族又は芳香族炭化水素として、
ケロシン、デカリン、トランス油（ＪＩＳＣ２３２０−
１９９３に記載のトランス油）、重油（ＪＩＳＫ２２０
５に記載）から選ばれた１種又は２種以上を用いること
を特徴とする上記有機ハロゲン化合物の処理方法や、ア
ルカリ金属分散体として、アルカリ金属の８０％以上が
直径３０ミクロン以下のアルカリ金属粒子を含むアルカ
リ金属分散体を用いることを特徴とする上記有機ハロゲ
ン化合物の処理方法や、アルカリ金属が、ナトリウムで
あることを特徴とする上記有機ハロゲン化合物の処理方
法や、有機ハロゲン化合物が、ポリ塩化ビフェニールで
あることを特徴とする上記有機ハロゲン化合物の処理方
法に関する。
又はアルカリ金属分散体が、沸点１５０℃以上でアルカ
リ金属に不活性な脂肪族及び／又は芳香族炭化水素を溶
媒として使用したものであることを特徴とする上記有機
ハロゲン化合物の処理方法や、沸点１５０℃以上でアル
カリ金属に不活性な脂肪族又は芳香族炭化水素として、
ケロシン、デカリン、トランス油（ＪＩＳＣ２３２０−
１９９３に記載のトランス油）、重油（ＪＩＳＫ２２０
５に記載）から選ばれた１種又は２種以上を用いること
を特徴とする上記有機ハロゲン化合物の処理方法や、ア
ルカリ金属分散体として、アルカリ金属の８０％以上が
直径３０ミクロン以下のアルカリ金属粒子を含むアルカ
リ金属分散体を用いることを特徴とする上記有機ハロゲ
ン化合物の処理方法や、アルカリ金属が、ナトリウムで
あることを特徴とする上記有機ハロゲン化合物の処理方
法や、有機ハロゲン化合物が、ポリ塩化ビフェニールで
あることを特徴とする上記有機ハロゲン化合物の処理方
法に関する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明における有機ハロゲン化合
物としては、例えばＰＣＢ、ダイオキシン類、ポリ塩素
化ジベンゾフラン類、ポリ塩素化ベンゼン、ＤＤＴ、Ｂ
ＨＣ等を挙げることができ、これら有機ハロゲン化合物
は、そのまま用いてもよいが、溶媒に溶解して有機ハロ
ゲン化合物溶液として用いることができる。そして、有
機ハロゲン化物の溶媒としては、沸点１５０℃以上好ま
しくは１６０℃以上で、アルカリ金属に不活性な脂肪族
炭化水素又は芳香族炭化水素が好ましく、例えばケロシ
ン、デカリン、トランス油（ＪＩＳＣ２３２０−１９９
３に記載のトランス油）、重油（ＪＩＳＫ２２０５に記
載）を挙げることができ、これらは単独でもしくは混合
物として用いることができる。かかる溶媒の沸点や引火
点は高いほうが好ましく、１５０℃以上の温度での蒸発
量は少ない方が好ましいことから、これら溶媒の中でも
トランス油は特に好適に用いることができる。また、有
機ハロゲン化合物により汚染されたケロシン、デカリ
ン、トランス油等を溶媒として用いることも可能であ
る。
物としては、例えばＰＣＢ、ダイオキシン類、ポリ塩素
化ジベンゾフラン類、ポリ塩素化ベンゼン、ＤＤＴ、Ｂ
ＨＣ等を挙げることができ、これら有機ハロゲン化合物
は、そのまま用いてもよいが、溶媒に溶解して有機ハロ
ゲン化合物溶液として用いることができる。そして、有
機ハロゲン化物の溶媒としては、沸点１５０℃以上好ま
しくは１６０℃以上で、アルカリ金属に不活性な脂肪族
炭化水素又は芳香族炭化水素が好ましく、例えばケロシ
ン、デカリン、トランス油（ＪＩＳＣ２３２０−１９９
３に記載のトランス油）、重油（ＪＩＳＫ２２０５に記
載）を挙げることができ、これらは単独でもしくは混合
物として用いることができる。かかる溶媒の沸点や引火
点は高いほうが好ましく、１５０℃以上の温度での蒸発
量は少ない方が好ましいことから、これら溶媒の中でも
トランス油は特に好適に用いることができる。また、有
機ハロゲン化合物により汚染されたケロシン、デカリ
ン、トランス油等を溶媒として用いることも可能であ
る。
【００１２】本発明におけるアルカリ金属としては、ナ
トリウム、カリウム、リチウム、セシウム、又はこれら
の合金を例示することができる。そして、本発明におい
てはアルカリ金属は溶媒に分散した分散体の形態で使用
され、アルカリ金属分散体の調製に用いられる溶媒とし
ては、沸点が１５０℃以上好ましくは１６０℃以上でア
ルカリ金属に不活性な脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水
素、例えば、ケロシン、トランス油（ＪＩＳＣ２３２０
−１９９３に記載のトランス油）、デカリン、流動パラ
フィン、重油又はこれらの混合物を挙げることができ
る。また、アルカリ金属分散体は公知の方法により調製
することができ、例えばホモジナイザーを用いた方法な
どを適用することができるが、アルカリ金属分散体にお
けるアルカリ金属の８０％以上が、３０ミクロン以下、
好ましくは１５ミクロン以下の直径のアルカリ金属粒子
であることが好ましい。
トリウム、カリウム、リチウム、セシウム、又はこれら
の合金を例示することができる。そして、本発明におい
てはアルカリ金属は溶媒に分散した分散体の形態で使用
され、アルカリ金属分散体の調製に用いられる溶媒とし
ては、沸点が１５０℃以上好ましくは１６０℃以上でア
ルカリ金属に不活性な脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水
素、例えば、ケロシン、トランス油（ＪＩＳＣ２３２０
−１９９３に記載のトランス油）、デカリン、流動パラ
フィン、重油又はこれらの混合物を挙げることができ
る。また、アルカリ金属分散体は公知の方法により調製
することができ、例えばホモジナイザーを用いた方法な
どを適用することができるが、アルカリ金属分散体にお
けるアルカリ金属の８０％以上が、３０ミクロン以下、
好ましくは１５ミクロン以下の直径のアルカリ金属粒子
であることが好ましい。
【００１３】本発明の有機ハロゲン化合物の処理方法
は、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを１５
０℃から２００℃、より好ましくは１５５℃から１８０
℃の温度範囲において反応させることを特徴としてい
る。反応を１５０℃未満で実施すると、有機ハロゲン化
合物を処理するため、有機ハロゲン化合物中のハロゲン
原子1モルに対し少なくとも２倍モル以上のアルカリ金
属分散体が必要となり、２倍モル未満のアルカリ金属分
散体の使用では有機ハロゲン化合物の分解が充分でな
い。他方２００℃を超えた温度で反応を行っても、１５
０℃から２００℃の場合に比べて反応速度に変わりがな
い上に、２００℃を超える加熱反応では通常の熱媒体を
用いることが難しいという問題がある。
は、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを１５
０℃から２００℃、より好ましくは１５５℃から１８０
℃の温度範囲において反応させることを特徴としてい
る。反応を１５０℃未満で実施すると、有機ハロゲン化
合物を処理するため、有機ハロゲン化合物中のハロゲン
原子1モルに対し少なくとも２倍モル以上のアルカリ金
属分散体が必要となり、２倍モル未満のアルカリ金属分
散体の使用では有機ハロゲン化合物の分解が充分でな
い。他方２００℃を超えた温度で反応を行っても、１５
０℃から２００℃の場合に比べて反応速度に変わりがな
い上に、２００℃を超える加熱反応では通常の熱媒体を
用いることが難しいという問題がある。
【００１４】また、本発明の有機ハロゲン化合物の処理
方法は、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体との
反応を１５０℃から２００℃で行う際に、有機ハロゲン
化合物のハロゲン原子１モルに対して、２倍モル未満の
アルカリ金属分散体を使用することを特徴とするもので
ある。反応を１５０℃から２００℃で行う際に、有機ハ
ロゲン化合物のハロゲン原子１モルに対して、２倍モル
以上のアルカリ金属分散体を使用することもできるが、
反応系中に余剰のアルカリ金属が残存し、使用する溶媒
の再利用の点からも好ましくない。したがって、アルカ
リ金属分散体の添加量は、有機ハロゲン化合物のハロゲ
ン原子１モルに対して、１倍モルから２倍モル未満、特
に１．１倍モルから１．６倍モルが好ましい。
方法は、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体との
反応を１５０℃から２００℃で行う際に、有機ハロゲン
化合物のハロゲン原子１モルに対して、２倍モル未満の
アルカリ金属分散体を使用することを特徴とするもので
ある。反応を１５０℃から２００℃で行う際に、有機ハ
ロゲン化合物のハロゲン原子１モルに対して、２倍モル
以上のアルカリ金属分散体を使用することもできるが、
反応系中に余剰のアルカリ金属が残存し、使用する溶媒
の再利用の点からも好ましくない。したがって、アルカ
リ金属分散体の添加量は、有機ハロゲン化合物のハロゲ
ン原子１モルに対して、１倍モルから２倍モル未満、特
に１．１倍モルから１．６倍モルが好ましい。
【００１５】有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体
との反応を実施する場合、反応液中に占める有機ハロゲ
ン化合物の濃度が高くなりすぎると、有機ハロゲン化合
物からの脱ハロゲン化により生成する重合物によって均
一な分散状態を得られなくなり、また反対に、有機ハロ
ゲン化合物濃度が低くなりすぎると、有機ハロゲン化合
物の処理に必要なアルカリ金属量が多くなることから、
アルカリ金属分散体と有機ハロゲン化合物とを混合した
時点で、有機ハロゲン化合物の混合液全体に占める濃度
が０．３重量％以上、より好ましくは１重量％以上、２
０重量％以下、より好ましくは１５重量％以下とするこ
とが望ましい。また、反応は、安全のためアルゴン、窒
素等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが望ましい。
との反応を実施する場合、反応液中に占める有機ハロゲ
ン化合物の濃度が高くなりすぎると、有機ハロゲン化合
物からの脱ハロゲン化により生成する重合物によって均
一な分散状態を得られなくなり、また反対に、有機ハロ
ゲン化合物濃度が低くなりすぎると、有機ハロゲン化合
物の処理に必要なアルカリ金属量が多くなることから、
アルカリ金属分散体と有機ハロゲン化合物とを混合した
時点で、有機ハロゲン化合物の混合液全体に占める濃度
が０．３重量％以上、より好ましくは１重量％以上、２
０重量％以下、より好ましくは１５重量％以下とするこ
とが望ましい。また、反応は、安全のためアルゴン、窒
素等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが望ましい。
【００１６】アルカリ金属分散体と有機ハロゲン化合物
との混合操作、及び反応を進行させるための反応液の加
熱操作としては、加熱したアルカリ金属分散体に有機ハ
ロゲン化合物もしくは有機ハロゲン化合物の溶液を加え
る方法、アルカリ金属分散体と有機ハロゲン化合物もし
くは有機ハロゲン化合物の溶液を混合した後に加熱する
方法、加熱した有機ハロゲン化合物の溶液にアルカリ金
属分散体を添加する方法、アルカリ金属分散体と有機ハ
ロゲン化合物もしくは有機ハロゲン化合物の溶液の双方
を加熱した後に混合する方法などを挙げることができる
が、アルカリ金属分散体と有機ハロゲン化合物の添加順
序によって、反応を完結させるのに必要なアルカリ金属
分散体量に差があり、理由は明らかでないが、加熱した
有機ハロゲン化合物の溶液にアルカリ金属分散体を添加
する方法が最も少量のアルカリ金属量で処理することが
できることから好ましい。
との混合操作、及び反応を進行させるための反応液の加
熱操作としては、加熱したアルカリ金属分散体に有機ハ
ロゲン化合物もしくは有機ハロゲン化合物の溶液を加え
る方法、アルカリ金属分散体と有機ハロゲン化合物もし
くは有機ハロゲン化合物の溶液を混合した後に加熱する
方法、加熱した有機ハロゲン化合物の溶液にアルカリ金
属分散体を添加する方法、アルカリ金属分散体と有機ハ
ロゲン化合物もしくは有機ハロゲン化合物の溶液の双方
を加熱した後に混合する方法などを挙げることができる
が、アルカリ金属分散体と有機ハロゲン化合物の添加順
序によって、反応を完結させるのに必要なアルカリ金属
分散体量に差があり、理由は明らかでないが、加熱した
有機ハロゲン化合物の溶液にアルカリ金属分散体を添加
する方法が最も少量のアルカリ金属量で処理することが
できることから好ましい。
【００１７】加熱したアルカリ金属分散体に有機ハロゲ
ン化合物もしくは有機ハロゲン化合物の溶液を加える方
法においては、アルカリ金属分散体をアルカリ金属の融
点以上に加熱するとアルカリ金属粒子の凝集が起こり粒
子径が大きくなる場合があることから、有機ハロゲン化
合物の添加をアルカリ金属粒子の凝集が起きる前に行
い、粒子表面に生成する重合物によって、アルカリ金属
粒子同士の凝集を防止することができる。例えば、少量
の有機ハロゲン化合物と金属ナトリウム分散体を１１０
℃で反応させた後、１５０℃まで加熱して残りの有機ハ
ロゲン化合物を添加する処理操作を行うと、アルカリ金
属粒子同士の凝集を防止することができる。また、あら
かじめ加熱しておいた有機ハロゲン化合物の溶液にアル
カリ金属分散体を添加する方法でもアルカリ金属粒子同
士の凝集を防止することができる。
ン化合物もしくは有機ハロゲン化合物の溶液を加える方
法においては、アルカリ金属分散体をアルカリ金属の融
点以上に加熱するとアルカリ金属粒子の凝集が起こり粒
子径が大きくなる場合があることから、有機ハロゲン化
合物の添加をアルカリ金属粒子の凝集が起きる前に行
い、粒子表面に生成する重合物によって、アルカリ金属
粒子同士の凝集を防止することができる。例えば、少量
の有機ハロゲン化合物と金属ナトリウム分散体を１１０
℃で反応させた後、１５０℃まで加熱して残りの有機ハ
ロゲン化合物を添加する処理操作を行うと、アルカリ金
属粒子同士の凝集を防止することができる。また、あら
かじめ加熱しておいた有機ハロゲン化合物の溶液にアル
カリ金属分散体を添加する方法でもアルカリ金属粒子同
士の凝集を防止することができる。
【００１８】また、上記いずれの混合操作においても、
加熱したアルカリ金属分散体、あるいは加熱した有機ハ
ロゲン化合物溶液の初期温度を１５０℃以下に設定し、
反応に伴う発熱を利用して反応液の温度を１５０から２
００℃に調整することも可能である。
加熱したアルカリ金属分散体、あるいは加熱した有機ハ
ロゲン化合物溶液の初期温度を１５０℃以下に設定し、
反応に伴う発熱を利用して反応液の温度を１５０から２
００℃に調整することも可能である。
【００１９】アルカリ金属分散体と有機ハロゲン化合物
の混合に費やす時間は、反応熱による温度上昇が操作上
の障害にならない温度範囲に収まる限り短縮することが
できる。アルカリ金属分散体と有機ハロゲン化合物との
混合後、前記のように１５０℃から２００℃、より好ま
しくは１５５℃から１８０℃の温度範囲で有機ハロゲン
化合物の分解反応を行う。この分解反応に要する時間は
反応温度やアルカリ金属分散体の使用量により決定され
るが、時間が長くかかりすぎると処理能力が低下するこ
とから好ましくない。また、かかる反応を行うために用
いられる装置としては、回分式（バッチ式）あるいは連
続式の反応装置を使用することができ、これら反応装置
に撹拌羽根等の攪拌手段を設けて反応中の反応液を撹拌
することが望ましい。
の混合に費やす時間は、反応熱による温度上昇が操作上
の障害にならない温度範囲に収まる限り短縮することが
できる。アルカリ金属分散体と有機ハロゲン化合物との
混合後、前記のように１５０℃から２００℃、より好ま
しくは１５５℃から１８０℃の温度範囲で有機ハロゲン
化合物の分解反応を行う。この分解反応に要する時間は
反応温度やアルカリ金属分散体の使用量により決定され
るが、時間が長くかかりすぎると処理能力が低下するこ
とから好ましくない。また、かかる反応を行うために用
いられる装置としては、回分式（バッチ式）あるいは連
続式の反応装置を使用することができ、これら反応装置
に撹拌羽根等の攪拌手段を設けて反応中の反応液を撹拌
することが望ましい。
【００２０】有機ハロゲン化合物とアルカリ金属との反
応が終了した後の処理方法としては従来公知の方法を適
用することができ、例えば、有機ハロゲン化合物がＰＣ
Ｂ等の場合には、まず、残存したアルカリ金属を、残存
したアルカリ金属と等モル以上の活性水素化合物、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル等のアルコール類、水、有機酸、あるいはこれらの混
合物と反応させる。この活性水素化合物にはアルカリ金
属ハロゲン化物、及びアルカリ金属水酸化物を含んでい
てもよい。次に、濾過や遠心分離などの方法によりＰＣ
Ｂからの脱ハロゲン化により生成した重合物などの固形
物と用いた溶媒などの液体に分離する。このＰＣＢから
の脱ハロゲン化により生成した重合物は、処理に供した
ＰＣＢの量から換算してほぼ定量的に生成している。次
に、必要に応じて液体成分から活性水素化合物を分離
し、必要なら活性白土による処理を行うと、液体成分は
再度溶媒として使用可能であり、重合物は燃焼すること
が可能である。本発明の有機ハロゲン化合物の処理方法
によると、使用するアルカリ金属分散体の量が少ないの
で、活性水素化合物の量を適切に調整することで液体成
分からの活性水素化合物の分離を省略して溶媒として再
利用することも可能である。
応が終了した後の処理方法としては従来公知の方法を適
用することができ、例えば、有機ハロゲン化合物がＰＣ
Ｂ等の場合には、まず、残存したアルカリ金属を、残存
したアルカリ金属と等モル以上の活性水素化合物、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル等のアルコール類、水、有機酸、あるいはこれらの混
合物と反応させる。この活性水素化合物にはアルカリ金
属ハロゲン化物、及びアルカリ金属水酸化物を含んでい
てもよい。次に、濾過や遠心分離などの方法によりＰＣ
Ｂからの脱ハロゲン化により生成した重合物などの固形
物と用いた溶媒などの液体に分離する。このＰＣＢから
の脱ハロゲン化により生成した重合物は、処理に供した
ＰＣＢの量から換算してほぼ定量的に生成している。次
に、必要に応じて液体成分から活性水素化合物を分離
し、必要なら活性白土による処理を行うと、液体成分は
再度溶媒として使用可能であり、重合物は燃焼すること
が可能である。本発明の有機ハロゲン化合物の処理方法
によると、使用するアルカリ金属分散体の量が少ないの
で、活性水素化合物の量を適切に調整することで液体成
分からの活性水素化合物の分離を省略して溶媒として再
利用することも可能である。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明の範囲はこれらの例示に限定される
ものではない。 実施例１ ３００ｍｌの反応容器に平均塩素付加数が４のＰＣＢ
（鐘淵化学工業株式会社製「カネクロール４００」；以
下ＫＣ−４００と略記する）１０．８ｇ仕込んで、１２
９．３ｇのトランス油により溶解した。反応容器中を窒
素により置換した後、混合液を１５０℃まで加熱し、撹
拌混合しながら、トランス油を溶媒として製造した２０
重量％の金属ナトリウム分散体２０．５ｇ（塩素原子に
対して１．２倍モル）を少しずつ添加した。その後、温
度を１６０℃から１６５℃に維持し２時間反応させた。
混合液の一部を抜き取り、固形分を沈降させて得た上澄
み液にシリカゲルカラムによる前処理を施した後、ＥＣ
Ｄ検出器付ガスクロマトグラフにより分析したところ、
ＰＣＢ濃度は検出限界（１ｐｐｍ）以下であった。
説明するが、本発明の範囲はこれらの例示に限定される
ものではない。 実施例１ ３００ｍｌの反応容器に平均塩素付加数が４のＰＣＢ
（鐘淵化学工業株式会社製「カネクロール４００」；以
下ＫＣ−４００と略記する）１０．８ｇ仕込んで、１２
９．３ｇのトランス油により溶解した。反応容器中を窒
素により置換した後、混合液を１５０℃まで加熱し、撹
拌混合しながら、トランス油を溶媒として製造した２０
重量％の金属ナトリウム分散体２０．５ｇ（塩素原子に
対して１．２倍モル）を少しずつ添加した。その後、温
度を１６０℃から１６５℃に維持し２時間反応させた。
混合液の一部を抜き取り、固形分を沈降させて得た上澄
み液にシリカゲルカラムによる前処理を施した後、ＥＣ
Ｄ検出器付ガスクロマトグラフにより分析したところ、
ＰＣＢ濃度は検出限界（１ｐｐｍ）以下であった。
【００２２】実施例２ ３００ｍｌの反応容器中を、窒素で置換しつつ、トラン
ス油を溶媒として製造した２０重量％の金属ナトリウム
分散体２０．５ｇ（塩素原子に対して１．３倍モル）を
仕込み、１２９ｇのトランス油により希釈した。撹拌混
合しながら、混合液を１５０℃まで加熱し、そこに、１
０．１ｇのＫＣ−４００を少しずつ滴下した。その後１
６０℃から１６５℃で２時間反応させた。実施例１と同
様の方法によりＰＣＢ濃度を測定したところ、ＰＣＢ濃
度は検出限界以下であった。
ス油を溶媒として製造した２０重量％の金属ナトリウム
分散体２０．５ｇ（塩素原子に対して１．３倍モル）を
仕込み、１２９ｇのトランス油により希釈した。撹拌混
合しながら、混合液を１５０℃まで加熱し、そこに、１
０．１ｇのＫＣ−４００を少しずつ滴下した。その後１
６０℃から１６５℃で２時間反応させた。実施例１と同
様の方法によりＰＣＢ濃度を測定したところ、ＰＣＢ濃
度は検出限界以下であった。
【００２３】実施例３ ３００ｍｌの反応容器にＫＣ−４００を１７．６ｇ仕込
んで、１２３．１ｇのトランス油により溶解した。反応
容器中を窒素により置換した後、混合液を１５０℃まで
加熱し、撹拌混合しながら、トランス油を溶媒として製
造した２０重量％の金属ナトリウム分散体４４．１ｇ
（塩素原子に対して１．６倍モル）を少しずつ添加し
た。その後、温度を１５６℃から１６５℃に維持し２時
間反応させた。実施例１と同様の方法によりＰＣＢ濃度
を測定したところ、ＰＣＢ濃度は検出限界以下であっ
た。
んで、１２３．１ｇのトランス油により溶解した。反応
容器中を窒素により置換した後、混合液を１５０℃まで
加熱し、撹拌混合しながら、トランス油を溶媒として製
造した２０重量％の金属ナトリウム分散体４４．１ｇ
（塩素原子に対して１．６倍モル）を少しずつ添加し
た。その後、温度を１５６℃から１６５℃に維持し２時
間反応させた。実施例１と同様の方法によりＰＣＢ濃度
を測定したところ、ＰＣＢ濃度は検出限界以下であっ
た。
【００２４】実施例４ ３００ｍｌの反応容器にＫＣ−４００を１７．６ｇ仕込
んで、１３４．７ｇのトランス油により溶解した。反応
容器中を窒素により置換した後、混合液を１５０℃まで
加熱し、撹拌混合しながら、トランス油を溶媒として製
造した２０重量％の金属ナトリウム分散体３０．９ｇ
（塩素原子に対して１．１倍モル）を少しずつ添加し
た。その後、温度を１５８℃から１６２℃に維持し５時
間反応させた。実施例１と同様の方法によりＰＣＢ濃度
を測定したところ、ＰＣＢ濃度は検出限界以下であっ
た。
んで、１３４．７ｇのトランス油により溶解した。反応
容器中を窒素により置換した後、混合液を１５０℃まで
加熱し、撹拌混合しながら、トランス油を溶媒として製
造した２０重量％の金属ナトリウム分散体３０．９ｇ
（塩素原子に対して１．１倍モル）を少しずつ添加し
た。その後、温度を１５８℃から１６２℃に維持し５時
間反応させた。実施例１と同様の方法によりＰＣＢ濃度
を測定したところ、ＰＣＢ濃度は検出限界以下であっ
た。
【００２５】比較例１ ３００ｍｌの反応容器にＫＣ−４００を８．８ｇ仕込ん
で、１４４．７ｇのトランス油により溶解した。反応容
器中を窒素により置換した後、混合液を１３０℃まで加
熱し、撹拌混合しながら、トランス油を溶媒として製造
した２０重量％の金属ナトリウム分散体２１．３ｇ（塩
素原子に対して１．５倍モル）を少しずつ添加した。そ
の後、温度を１３７℃から１４０℃に維持し２時間反応
させた。実施例１と同様の方法によりＰＣＢ濃度を測定
したところ、ＰＣＢ濃度は１６８４ｐｐｍであった。
で、１４４．７ｇのトランス油により溶解した。反応容
器中を窒素により置換した後、混合液を１３０℃まで加
熱し、撹拌混合しながら、トランス油を溶媒として製造
した２０重量％の金属ナトリウム分散体２１．３ｇ（塩
素原子に対して１．５倍モル）を少しずつ添加した。そ
の後、温度を１３７℃から１４０℃に維持し２時間反応
させた。実施例１と同様の方法によりＰＣＢ濃度を測定
したところ、ＰＣＢ濃度は１６８４ｐｐｍであった。
【００２６】比較例２ ２００ｍｌの反応容器中を、窒素で置換しつつ、トラン
ス油を溶媒として製造した４０％の金属ナトリウム分散
体１０．２ｇ（塩素原子に対して２．５倍モル）を仕込
み、トランス油６９．６ｇにより希釈した。撹拌混合し
ながら、混合液を１３０℃まで加熱し、そこに、５．０
８ｇのＫＣ−４００を少しずつ滴下した。その後１４０
℃で５時間反応させた。実施例１と同様の方法によりＰ
ＣＢ濃度を測定したところ、ＰＣＢ濃度は３．６ｐｐｍ
であった。
ス油を溶媒として製造した４０％の金属ナトリウム分散
体１０．２ｇ（塩素原子に対して２．５倍モル）を仕込
み、トランス油６９．６ｇにより希釈した。撹拌混合し
ながら、混合液を１３０℃まで加熱し、そこに、５．０
８ｇのＫＣ−４００を少しずつ滴下した。その後１４０
℃で５時間反応させた。実施例１と同様の方法によりＰ
ＣＢ濃度を測定したところ、ＰＣＢ濃度は３．６ｐｐｍ
であった。
【００２７】
【発明の効果】本発明によると、有機ハロゲン化合物を
アルカリ金属分散体により脱塩素分解する処理方法にお
いて、従来の方法よりも、より少ないアルカリ金属量で
効率のよい無害化処理が可能となり、かつ、副生成物で
あるアルカリ金属化合物量を低減することができるの
で、用いる溶媒の再生を簡便に行うことができる。
アルカリ金属分散体により脱塩素分解する処理方法にお
いて、従来の方法よりも、より少ないアルカリ金属量で
効率のよい無害化処理が可能となり、かつ、副生成物で
あるアルカリ金属化合物量を低減することができるの
で、用いる溶媒の再生を簡便に行うことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 神山 昌士 新潟県中頸城郡中郷村大字藤沢950 日本 曹達株式会社二本木工場生産技術研究所内 Ｆターム(参考） 4G075 AA37 BA05 CA02 CA51
Claims (9)
- 【請求項１】 有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散
体とを１５０℃から２００℃の温度範囲において反応さ
せて有機ハロゲン化合物を処理する方法において、有機
ハロゲン化合物中のハロゲン原子1モルに対し１倍モル
以上２倍モル未満のアルカリ金属分散体を用いることを
特徴とする有機ハロゲン化合物の処理方法。 - 【請求項２】 有機ハロゲン化合物中のハロゲン原子1
モルに対し１倍モル以上２倍モル未満のアルカリ金属分
散体を用い、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体
とを１５０℃から２００℃の温度範囲において反応させ
て有機ハロゲン化合物を処理する方法において、有機ハ
ロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを混合時、有機ハ
ロゲン化合物の混合液全体に占める濃度を０．３〜２０
重量％とすることを特徴とする有機ハロゲン化合物の処
理方法。 - 【請求項３】 有機ハロゲン化合物中のハロゲン原子1
モルに対し１倍モル以上２倍モル未満のアルカリ金属分
散体を用い、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体
とを１５０℃から２００℃の温度範囲において反応させ
て有機ハロゲン化合物を処理する方法において、加熱し
た有機ハロゲン化合物にアルカリ金属分散体を添加する
ことを特徴とする有機ハロゲン化合物の処理方法。 - 【請求項４】 有機ハロゲン化合物中のハロゲン原子1
モルに対し１倍モル以上２倍モル未満のアルカリ金属分
散体を用い、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体
とを反応させて有機ハロゲン化合物を処理する方法にお
いて、加熱したアルカリ金属分散体に一部少量の有機ハ
ロゲン化合物を添加して１１０℃から１５０℃の温度範
囲で反応させた後、残りの有機ハロゲン化合物を添加し
て１５０℃から２００℃の温度範囲で反応させることを
特徴とする有機ハロゲン化合物の処理方法。 - 【請求項５】 有機ハロゲン化合物及び／又はアルカリ
金属分散体が、沸点１５０℃以上でアルカリ金属に不活
性な脂肪族及び／又は芳香族炭化水素を溶媒として使用
したものであることを特徴とする請求項１〜４のいずれ
か記載の有機ハロゲン化合物の処理方法。 - 【請求項６】 沸点１５０℃以上でアルカリ金属に不活
性な脂肪族又は芳香族炭化水素として、ケロシン、デカ
リン、トランス油（ＪＩＳＣ２３２０−１９９３に記載
のトランス油）、重油（ＪＩＳＫ２２０５に記載）から
選ばれた１種又は２種以上を用いることを特徴とする請
求項５記載の有機ハロゲン化合物の処理方法。 - 【請求項７】 アルカリ金属分散体として、アルカリ金
属の８０％以上が直径３０ミクロン以下のアルカリ金属
粒子を含むアルカリ金属分散体を用いることを特徴とす
る請求項１〜６のいずれか記載の有機ハロゲン化合物の
処理方法。 - 【請求項８】 アルカリ金属が、ナトリウムであること
を特徴とする請求項７記載の有機ハロゲン化合物の処理
方法。 - 【請求項９】 有機ハロゲン化合物が、ポリ塩化ビフェ
ニールであることを特徴とする請求項１〜８のいずれか
記載の有機ハロゲン化合物の処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18298998A JP2918542B1 (ja) | 1998-06-29 | 1998-06-29 | 有機ハロゲン化合物の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18298998A JP2918542B1 (ja) | 1998-06-29 | 1998-06-29 | 有機ハロゲン化合物の処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2918542B1 JP2918542B1 (ja) | 1999-07-12 |
| JP2000015088A true JP2000015088A (ja) | 2000-01-18 |
Family
ID=16127819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18298998A Expired - Lifetime JP2918542B1 (ja) | 1998-06-29 | 1998-06-29 | 有機ハロゲン化合物の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2918542B1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001302553A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Nippon Soda Co Ltd | 有機ハロゲン化合物の処理方法 |
| JP2002012561A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Nippon Soda Co Ltd | 有機ハロゲン化合物処理方法 |
| JP2003095989A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Nippon Soda Co Ltd | 有機塩素化合物の脱塩素化処理装置及びそれを用いた処理法 |
| JP2006218398A (ja) * | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Nippon Soda Co Ltd | アルカリ金属分散体の製造方法 |
| KR101006279B1 (ko) * | 2008-01-04 | 2011-01-06 | 송길섭 | 폴리염화비페닐 에멀전의 분리처리방법 |
-
1998
- 1998-06-29 JP JP18298998A patent/JP2918542B1/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001302553A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Nippon Soda Co Ltd | 有機ハロゲン化合物の処理方法 |
| JP2002012561A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Nippon Soda Co Ltd | 有機ハロゲン化合物処理方法 |
| JP4514284B2 (ja) * | 2000-04-28 | 2010-07-28 | 日本曹達株式会社 | 有機ハロゲン化合物の処理方法 |
| JP2003095989A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Nippon Soda Co Ltd | 有機塩素化合物の脱塩素化処理装置及びそれを用いた処理法 |
| JP2006218398A (ja) * | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Nippon Soda Co Ltd | アルカリ金属分散体の製造方法 |
| JP4746886B2 (ja) * | 2005-02-10 | 2011-08-10 | 日本曹達株式会社 | アルカリ金属分散体の製造方法 |
| KR101006279B1 (ko) * | 2008-01-04 | 2011-01-06 | 송길섭 | 폴리염화비페닐 에멀전의 분리처리방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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