JP2000007603A - ２，２，１，１−テトラフルオロエチル２’，２’，２’−トリフルオロエチルエーテルを含む共沸組成物および共沸様組成物 - Google Patents
２，２，１，１−テトラフルオロエチル２’，２’，２’−トリフルオロエチルエーテルを含む共沸組成物および共沸様組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 地球環境への影響が最小限であり、かつ性能
の高いＣＦＣ、ＨＣＦＣの代替物を提供する。 【解決手段】 ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3（４９から７
３重量％）とシクロペンタン（５１から２７重量％）か
らなる共沸組成物または共沸様組成物。
の高いＣＦＣ、ＨＣＦＣの代替物を提供する。 【解決手段】 ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3（４９から７
３重量％）とシクロペンタン（５１から２７重量％）か
らなる共沸組成物または共沸様組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、共沸組成物及び共
沸様組成物に関するものである。
沸様組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、冷媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝
熱媒体、作動流体、反応溶媒、塗料用溶剤，抽出剤、水
切り剤、乾燥剤等として、クロロフルオロカーボン類
（ＣＦＣ）、ヒドロフルオロカーボン類（ＨＣＦＣ）が
広く用いられていた。しかしこのＣＦＣ類、ＨＣＦＣ類
は、成層圏のオゾン層を破壊し、人類を含む地球上の生
態系に重大な悪影響を及ぼすことが指摘され、現在、そ
の製造が禁止もしくは制限されている。このような問題
に対応するために、大気中に放出された場合にもオゾン
層を破壊しないＣＦＣ類、ＨＣＦＣ類の代替化合物が求
められている。冷媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒
体、作動流体、反応溶媒、塗料用溶剤，抽出剤、水切り
剤、乾燥剤等の用途の代替化合物として、水系、ハイド
ロカーボン系（ＨＣ系）、ハイドロフルオロカーボン系
（ＨＦＣ系）、ハイドロフルオロエーテル系（ＨＦＥ
系）等が数多く提案されている。水系の場合、主に溶
剤、洗浄剤等の用途において多く提案されている。水系
はその多くが不燃性であり、地球温暖化、成層圏のオゾ
ン層破壊等の環境への影響が少ないが、その性能が十分
でない場合があり、また排水処理等の設備が必要になる
問題点が残されている。ＨＣ系の場合、主に冷媒、発泡
剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作動流体、反応溶媒、塗
料用溶剤，抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の広い分野の用
途で提案されている。ＨＣ系の利点として、地球温暖
化、成層圏のオゾン層破壊等の影響は少ないが、これら
の多くは可燃性であり、安全性が懸念されている。ま
た、発泡剤の分野ではシクロペンタン等が提案されてい
るが、その気体の熱伝導率が高いので、冷蔵庫等の断熱
用ポリウレタンフォームの発泡剤として使用した場合、
断熱性能が低くなる。このことは、消費電力の増加を導
き、間接的に地球温暖化に影響することになる。ＨＦＣ
系の場合も冷媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作
動流体、反応溶媒、塗料用溶剤，抽出剤、水切り剤、乾
燥剤等の広い分野の用途で提案されている。ＨＦＣ系は
塩素原子、沃素原子、臭素原子等のオゾンを破壊する原
子を含まないので、オゾン層への影響はゼロに近い。し
かし、不燃性のＨＦＣの多くは大気寿命が長く、地球温
暖化への影響が懸念されている。ＨＦＥ系の場合も冷
媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作動流体、反応
溶媒、塗料用溶剤，抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の広い
分野の用途で提案されている。ＨＦＥ系も塩素原子、沃
素原子、臭素原子等のオゾンを破壊する原子を含まない
ので、オゾン層への影響はゼロに近い。また、推算によ
ると水素を複数持つＨＦＥは大気中のＯＨラジカルとの
反応性が比較的早く大気寿命が短いので、地球温暖化へ
の影響も少ない。しかし、ＨＦＥを単独で使用した場
合、必要とする性能が十分に発揮されない場合がある。
複数のＨＦＥを混合した場合、ポリオールとの相溶性、
冷媒特性、洗浄性、表面張力、気体の熱伝導率等のＣＦ
Ｃ、ＨＣＦＣ等代替物として要求される物性が改善され
るケースが多い。しかし、非共沸で混合した場合、以下
のような問題がある。例えば、洗浄用途の場合、洗浄中
に洗浄剤の蒸発が起こった時、洗浄液の組成が変化し、
安定した操業が困難になる。冷媒の場合も同様に冷媒の
リークによって組成が変化し、ヒートポンプ性能が低下
する。また、発泡用途の場合、その沸点差により、均一
な発泡が困難となる。特に、電気冷蔵庫等の断熱を目的
とした硬質ポリウレタンフォームの製造において、発泡
の均一性はその断熱性能に大きく影響を及ぼす。また、
シクロペンタンは沸点が高くより室温に近い沸点を持つ
発泡剤が望まれている。
熱媒体、作動流体、反応溶媒、塗料用溶剤，抽出剤、水
切り剤、乾燥剤等として、クロロフルオロカーボン類
（ＣＦＣ）、ヒドロフルオロカーボン類（ＨＣＦＣ）が
広く用いられていた。しかしこのＣＦＣ類、ＨＣＦＣ類
は、成層圏のオゾン層を破壊し、人類を含む地球上の生
態系に重大な悪影響を及ぼすことが指摘され、現在、そ
の製造が禁止もしくは制限されている。このような問題
に対応するために、大気中に放出された場合にもオゾン
層を破壊しないＣＦＣ類、ＨＣＦＣ類の代替化合物が求
められている。冷媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒
体、作動流体、反応溶媒、塗料用溶剤，抽出剤、水切り
剤、乾燥剤等の用途の代替化合物として、水系、ハイド
ロカーボン系（ＨＣ系）、ハイドロフルオロカーボン系
（ＨＦＣ系）、ハイドロフルオロエーテル系（ＨＦＥ
系）等が数多く提案されている。水系の場合、主に溶
剤、洗浄剤等の用途において多く提案されている。水系
はその多くが不燃性であり、地球温暖化、成層圏のオゾ
ン層破壊等の環境への影響が少ないが、その性能が十分
でない場合があり、また排水処理等の設備が必要になる
問題点が残されている。ＨＣ系の場合、主に冷媒、発泡
剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作動流体、反応溶媒、塗
料用溶剤，抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の広い分野の用
途で提案されている。ＨＣ系の利点として、地球温暖
化、成層圏のオゾン層破壊等の影響は少ないが、これら
の多くは可燃性であり、安全性が懸念されている。ま
た、発泡剤の分野ではシクロペンタン等が提案されてい
るが、その気体の熱伝導率が高いので、冷蔵庫等の断熱
用ポリウレタンフォームの発泡剤として使用した場合、
断熱性能が低くなる。このことは、消費電力の増加を導
き、間接的に地球温暖化に影響することになる。ＨＦＣ
系の場合も冷媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作
動流体、反応溶媒、塗料用溶剤，抽出剤、水切り剤、乾
燥剤等の広い分野の用途で提案されている。ＨＦＣ系は
塩素原子、沃素原子、臭素原子等のオゾンを破壊する原
子を含まないので、オゾン層への影響はゼロに近い。し
かし、不燃性のＨＦＣの多くは大気寿命が長く、地球温
暖化への影響が懸念されている。ＨＦＥ系の場合も冷
媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作動流体、反応
溶媒、塗料用溶剤，抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の広い
分野の用途で提案されている。ＨＦＥ系も塩素原子、沃
素原子、臭素原子等のオゾンを破壊する原子を含まない
ので、オゾン層への影響はゼロに近い。また、推算によ
ると水素を複数持つＨＦＥは大気中のＯＨラジカルとの
反応性が比較的早く大気寿命が短いので、地球温暖化へ
の影響も少ない。しかし、ＨＦＥを単独で使用した場
合、必要とする性能が十分に発揮されない場合がある。
複数のＨＦＥを混合した場合、ポリオールとの相溶性、
冷媒特性、洗浄性、表面張力、気体の熱伝導率等のＣＦ
Ｃ、ＨＣＦＣ等代替物として要求される物性が改善され
るケースが多い。しかし、非共沸で混合した場合、以下
のような問題がある。例えば、洗浄用途の場合、洗浄中
に洗浄剤の蒸発が起こった時、洗浄液の組成が変化し、
安定した操業が困難になる。冷媒の場合も同様に冷媒の
リークによって組成が変化し、ヒートポンプ性能が低下
する。また、発泡用途の場合、その沸点差により、均一
な発泡が困難となる。特に、電気冷蔵庫等の断熱を目的
とした硬質ポリウレタンフォームの製造において、発泡
の均一性はその断熱性能に大きく影響を及ぼす。また、
シクロペンタンは沸点が高くより室温に近い沸点を持つ
発泡剤が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、地球環境へ
の影響が最小限であり、かつ性能の高いＣＦＣ、ＨＣＦ
Ｃの代替物を提供することをその課題とする。
の影響が最小限であり、かつ性能の高いＣＦＣ、ＨＣＦ
Ｃの代替物を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。本発明によれば、すなわち、ＨＦＥ類のコ
ードを、 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3 と定義したとき、ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ（４９から７
３重量％）とシクロペンタン（５１から２７重量％）か
らなる共沸組成物または共沸様組成物、好ましくはＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ（５５から６８重量％）とシクロペ
ンタン（４５から３２重量％）からなる共沸組成物また
は共沸様組成物、およびＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ（３８
から６４重量％）とｎ−ペンタン（６２から３６重量
％）からなる共沸組成物または共沸様組成物、好ましく
はＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ（４５から５８重量％）とｎ
−ペンタン（５５から４２重量％）からなる共沸組成物
または共沸様組成物が提供される。
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。本発明によれば、すなわち、ＨＦＥ類のコ
ードを、 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3 と定義したとき、ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ（４９から７
３重量％）とシクロペンタン（５１から２７重量％）か
らなる共沸組成物または共沸様組成物、好ましくはＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ（５５から６８重量％）とシクロペ
ンタン（４５から３２重量％）からなる共沸組成物また
は共沸様組成物、およびＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ（３８
から６４重量％）とｎ−ペンタン（６２から３６重量
％）からなる共沸組成物または共沸様組成物、好ましく
はＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ（４５から５８重量％）とｎ
−ペンタン（５５から４２重量％）からなる共沸組成物
または共沸様組成物が提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明による共沸及び共沸
組成物様組成物を詳細に説明する。なお、共沸組成物と
は、一定圧力下で液相と気相の組成間に差がなく、あた
かも一つの物質のように挙動する組成物であり、蒸発、
凝縮を繰り返した後の組成物の組成に変化を生じないも
のである。一方、共沸様組成物とは、その気相組成と液
相組成が近似しており、発泡剤等に応用した場合、実用
上その組成が同一と見なせるものである。
組成物様組成物を詳細に説明する。なお、共沸組成物と
は、一定圧力下で液相と気相の組成間に差がなく、あた
かも一つの物質のように挙動する組成物であり、蒸発、
凝縮を繰り返した後の組成物の組成に変化を生じないも
のである。一方、共沸様組成物とは、その気相組成と液
相組成が近似しており、発泡剤等に応用した場合、実用
上その組成が同一と見なせるものである。
【０００６】ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが４９から７３重
量％及びシクロペンタンが５１から２７重量％からなる
組成物、好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが５５から
６８重量％及びシクロペンタンが４５から３２重量％か
らなる組成物は、これらの組成物の液相と気相の組成が
近似しており、実用上同一と見なせる共沸様組成物であ
る。より好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが６３．１
から６５．１重量％及びシクロペンタンが３６．９から
３４．９重量％、さらに好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ
−ｆが６４．０７重量％及びシクロペンタンが３５．９
３重量％である組成物は共沸組成物である。この共沸組
成物は最低共沸点であり、共沸温度は大気圧（７６０ｍ
ｍＨｇ）で３８．１２℃である。
量％及びシクロペンタンが５１から２７重量％からなる
組成物、好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが５５から
６８重量％及びシクロペンタンが４５から３２重量％か
らなる組成物は、これらの組成物の液相と気相の組成が
近似しており、実用上同一と見なせる共沸様組成物であ
る。より好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが６３．１
から６５．１重量％及びシクロペンタンが３６．９から
３４．９重量％、さらに好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ
−ｆが６４．０７重量％及びシクロペンタンが３５．９
３重量％である組成物は共沸組成物である。この共沸組
成物は最低共沸点であり、共沸温度は大気圧（７６０ｍ
ｍＨｇ）で３８．１２℃である。
【０００７】また、ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが３８から
６４重量％及びｎ−ペンタンが６２から３６重量％から
なる組成物好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが４５か
ら５８重量％及びｎ−ペンタンが５５から４２重量％か
らなる組成物は、これらの組成物の液相と気相の組成が
近似しており、実用上同一と見なせる共沸様組成物であ
る。より好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが４９．５
から５１．５重量％及びｎ−ペンタンが５０．５から４
８．５重量％、さらに好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ−
ｆが５０．４７重量％及びｎ−ペンタンが４９．５３重
量％である組成物は共沸組成物である。この共沸組成物
は最低共沸点であり、共沸温度は大気圧（７６０ｍｍＨ
ｇ）で３０．８７℃である。
６４重量％及びｎ−ペンタンが６２から３６重量％から
なる組成物好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが４５か
ら５８重量％及びｎ−ペンタンが５５から４２重量％か
らなる組成物は、これらの組成物の液相と気相の組成が
近似しており、実用上同一と見なせる共沸様組成物であ
る。より好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが４９．５
から５１．５重量％及びｎ−ペンタンが５０．５から４
８．５重量％、さらに好ましくはＨＦＥ−３４７ｐｃ−
ｆが５０．４７重量％及びｎ−ペンタンが４９．５３重
量％である組成物は共沸組成物である。この共沸組成物
は最低共沸点であり、共沸温度は大気圧（７６０ｍｍＨ
ｇ）で３０．８７℃である。
【０００８】本発明で使用するＨＦＥは公知の方法で容
易に合成可能である。合成例としては以下の方法が挙げ
られる。 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ： ＣＦ2＝ＣＦ2 ＋ ＣＦ3ＣＨ２ＯＨ ＋ ＫＯＨ →
ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3
易に合成可能である。合成例としては以下の方法が挙げ
られる。 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ： ＣＦ2＝ＣＦ2 ＋ ＣＦ3ＣＨ２ＯＨ ＋ ＫＯＨ →
ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3
【０００９】本発明による組成物は、過酷な条件での使
用に際しては更に各種の安定剤を添加してもよい。この
ような安定剤の具体例を以下に例示する。１，２−ブチ
レンオキサイド、スチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ｐ
−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−クレゾール、ｐ−メトキ
シフェノール、ｔ−ブチルカテコール、イソオイゲノー
ル、オイゲノール、チモール、ブチルヒドロキシアニソ
ール、プロパルギルアルコール、α−メチルスチレン、
アクリル酸エチル、アクリル酸メチル、アリルグリシジ
ルエーテル、イソプレン、グリシジルメタクリレート、
ジエチルグリコールモノメタクリレート、ビニルトルエ
ン、メタクリル酸メチル、１−ニトロプロパン、２−ニ
トロプロパン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、ニトロ
メタン、２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン、２，
５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン等。このほか、これ
らの化合物の同族体、誘導体も効果が期待できる。これ
らの安定剤は、単独で使用してもよくあるいは２種以上
組み合わせて使用してもよい。安定剤の使用量は、安定
剤の種類等により異なるが、その使用量は、通常本発明
組成物に対して０．００５〜１０重量％程度であり、
０．０１〜５重量％程度とすることがより好ましい。
用に際しては更に各種の安定剤を添加してもよい。この
ような安定剤の具体例を以下に例示する。１，２−ブチ
レンオキサイド、スチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ｐ
−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−クレゾール、ｐ−メトキ
シフェノール、ｔ−ブチルカテコール、イソオイゲノー
ル、オイゲノール、チモール、ブチルヒドロキシアニソ
ール、プロパルギルアルコール、α−メチルスチレン、
アクリル酸エチル、アクリル酸メチル、アリルグリシジ
ルエーテル、イソプレン、グリシジルメタクリレート、
ジエチルグリコールモノメタクリレート、ビニルトルエ
ン、メタクリル酸メチル、１−ニトロプロパン、２−ニ
トロプロパン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、ニトロ
メタン、２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン、２，
５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン等。このほか、これ
らの化合物の同族体、誘導体も効果が期待できる。これ
らの安定剤は、単独で使用してもよくあるいは２種以上
組み合わせて使用してもよい。安定剤の使用量は、安定
剤の種類等により異なるが、その使用量は、通常本発明
組成物に対して０．００５〜１０重量％程度であり、
０．０１〜５重量％程度とすることがより好ましい。
【００１０】本発明組成物を溶剤、洗浄剤、反応溶媒、
塗料用溶剤，抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の用途に使用
する場合、溶解力、洗浄力等をより一層改善するために
必要に応じて各種有機溶媒、界面活性剤等の添加剤を加
えることができる。有機溶媒としては公知のメタノー
ル、エタノール、２−プロパノール、塩化メチレン、
１，２−ジクロロエチレン等が挙げられ、その添加量は
通常１から２０％、好ましくは２から１０％が適切であ
る。界面活性剤としては、ソルビタンモノオレエ−ト，
ソルビタントリオレエ−ト等のソルビタン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレンのソルビットテトラオレエ−
ト等のポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンモノラウレ−ト等のポリエチレ
ングリコ−ル脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンラ
ウリルエ−テル等のポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル等の
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル類、ポリ
オキシエチレンオレイン酸アミド等のポリオキシエチレ
ンアルキルアミン脂肪酸アミド類等のノニオン系界面活
性剤が挙げられ、これらは単独で使用しても、あるいは
２種以上組み合わせて使用してもよい。相乗的に洗浄力
及び界面作用を改善する目的で、これらのノニオン系界
面活性剤に更にカチオン系界面活性剤又はアニオン系界
面活性剤を併用してもよい。界面活性剤の使用量は、そ
の種類等により異なるが、通常本発明組成物の０．１〜
２０重量％程度であり、０．３〜５重量％程度とするこ
とがより好ましい。
塗料用溶剤，抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の用途に使用
する場合、溶解力、洗浄力等をより一層改善するために
必要に応じて各種有機溶媒、界面活性剤等の添加剤を加
えることができる。有機溶媒としては公知のメタノー
ル、エタノール、２−プロパノール、塩化メチレン、
１，２−ジクロロエチレン等が挙げられ、その添加量は
通常１から２０％、好ましくは２から１０％が適切であ
る。界面活性剤としては、ソルビタンモノオレエ−ト，
ソルビタントリオレエ−ト等のソルビタン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレンのソルビットテトラオレエ−
ト等のポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンモノラウレ−ト等のポリエチレ
ングリコ−ル脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンラ
ウリルエ−テル等のポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル等の
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル類、ポリ
オキシエチレンオレイン酸アミド等のポリオキシエチレ
ンアルキルアミン脂肪酸アミド類等のノニオン系界面活
性剤が挙げられ、これらは単独で使用しても、あるいは
２種以上組み合わせて使用してもよい。相乗的に洗浄力
及び界面作用を改善する目的で、これらのノニオン系界
面活性剤に更にカチオン系界面活性剤又はアニオン系界
面活性剤を併用してもよい。界面活性剤の使用量は、そ
の種類等により異なるが、通常本発明組成物の０．１〜
２０重量％程度であり、０．３〜５重量％程度とするこ
とがより好ましい。
【００１１】これらの組成物は特にフラックス洗浄剤，
洗浄溶剤，脱脂洗浄剤，水切り乾燥剤として好適であ
り、従来のフロン１１３や１，１，１−トリクロロエタ
ンの代替物として極めて有用なものである。その具体的
な用途としては、フラックス、グリ−ス、油、ワック
ス、インキ等の除去剤、電子部品（プリント基板、液晶
表示器、磁気記録部品、半導体材料等）、電機部品、精
密機械部品、樹脂加工部品、光学レンズ、衣料品等の洗
浄剤や水切り乾燥剤等を挙げることができる。その洗浄
方法としては、浸漬、スプレー、沸騰洗浄、超音波洗
浄、蒸気洗浄等若しくはこれらの組合せ等の従来から用
いられている方法が採用できる。
洗浄溶剤，脱脂洗浄剤，水切り乾燥剤として好適であ
り、従来のフロン１１３や１，１，１−トリクロロエタ
ンの代替物として極めて有用なものである。その具体的
な用途としては、フラックス、グリ−ス、油、ワック
ス、インキ等の除去剤、電子部品（プリント基板、液晶
表示器、磁気記録部品、半導体材料等）、電機部品、精
密機械部品、樹脂加工部品、光学レンズ、衣料品等の洗
浄剤や水切り乾燥剤等を挙げることができる。その洗浄
方法としては、浸漬、スプレー、沸騰洗浄、超音波洗
浄、蒸気洗浄等若しくはこれらの組合せ等の従来から用
いられている方法が採用できる。
【００１２】本発明で得られた組成物はポリウレタンフ
ォームの発泡剤や断熱ガスとしても使用可能である。発
泡剤とポリオールとの相溶性はそれらの種類により、ケ
ースバイケースであるが、一般に、ＨＦＥ単独の場合、
ポリオールとの相溶性が低い。しかし、複数のＨＦＥを
混合することによって、相溶性が改善されることが多
い。本発明で得られた組成物は異種のＨＦＥを混合して
いるので、ＨＦＥ単独に比べて、ポリオールとの相溶性
が優れているが、本発明者らが既にこれ以前の出願で示
したようにポリオールとの相溶性を増すためにフッ素系
の界面活性剤を使用することも可能である。また、界面
活性剤の使用を好まない場合は発泡直前に本組成物をポ
リオール混合し、硬質ウレタンフォームを製造すること
も出来る。
ォームの発泡剤や断熱ガスとしても使用可能である。発
泡剤とポリオールとの相溶性はそれらの種類により、ケ
ースバイケースであるが、一般に、ＨＦＥ単独の場合、
ポリオールとの相溶性が低い。しかし、複数のＨＦＥを
混合することによって、相溶性が改善されることが多
い。本発明で得られた組成物は異種のＨＦＥを混合して
いるので、ＨＦＥ単独に比べて、ポリオールとの相溶性
が優れているが、本発明者らが既にこれ以前の出願で示
したようにポリオールとの相溶性を増すためにフッ素系
の界面活性剤を使用することも可能である。また、界面
活性剤の使用を好まない場合は発泡直前に本組成物をポ
リオール混合し、硬質ウレタンフォームを製造すること
も出来る。
【００１３】本発明の組成物を用いて硬質ウレタンフォ
ームの製造には、本組成物とポリオール、ポリイソシア
ネート、触媒、水、界面活性剤、整泡剤を混合、反応さ
せる。ポリイソシアネートには、芳香族、環状脂肪族、
鎖状脂肪族系のものが包含され、従来一般に使用されて
いる２官能のものが用いられる。このようなものとして
は、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリ
イソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタリ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられる。これ
らのものは単独又は混合物の形で用いられる。
ームの製造には、本組成物とポリオール、ポリイソシア
ネート、触媒、水、界面活性剤、整泡剤を混合、反応さ
せる。ポリイソシアネートには、芳香族、環状脂肪族、
鎖状脂肪族系のものが包含され、従来一般に使用されて
いる２官能のものが用いられる。このようなものとして
は、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリ
イソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタリ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられる。これ
らのものは単独又は混合物の形で用いられる。
【００１４】ポリオールには、ポリエーテル系ポリオー
ル、ポリエステル系ポリオール、多価アルコール、水酸
基含有ジエチレン系ポリマー等が包含されるが、ポリエ
ーテル系ポリオールの使用が好ましい。また、ポリエー
テル系ポリオールを主成分とし、ポリエステル系ポリオ
ール等の他のポリオールを含むポリオールの使用も可能
である。ポリエーテル系ポリオールとしては、ポリプロ
ピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール及び
それら変性体の他、糖、多価アルコール、アルカノール
アミン等の活性水素を含む化合物をイニシエータにし
て、これに、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、
エピクロルヒドリン、ブチレンオキシド等の環状エーテ
ルを付加したものが好ましく使用される。ポリエステル
系ポリオールには、縮合系ポリエステルポリオール、ラ
クトン系ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポ
リオール等が包含される。ポリオールとしては、通常、
その水酸基価が１００〜１０００のものが使用される。
ル、ポリエステル系ポリオール、多価アルコール、水酸
基含有ジエチレン系ポリマー等が包含されるが、ポリエ
ーテル系ポリオールの使用が好ましい。また、ポリエー
テル系ポリオールを主成分とし、ポリエステル系ポリオ
ール等の他のポリオールを含むポリオールの使用も可能
である。ポリエーテル系ポリオールとしては、ポリプロ
ピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール及び
それら変性体の他、糖、多価アルコール、アルカノール
アミン等の活性水素を含む化合物をイニシエータにし
て、これに、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、
エピクロルヒドリン、ブチレンオキシド等の環状エーテ
ルを付加したものが好ましく使用される。ポリエステル
系ポリオールには、縮合系ポリエステルポリオール、ラ
クトン系ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポ
リオール等が包含される。ポリオールとしては、通常、
その水酸基価が１００〜１０００のものが使用される。
【００１５】触媒には、有機金属系触媒と有機アミン系
触媒が包含される。有機金属系触媒としては、有機スズ
化合物が好ましく使用され、スタナスオクトエート、ス
タナスラウレート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジマレエート、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル
錫ジアセテート等が挙げられる。有機アミン系触媒とし
ては、第３級アミン、例えば、トリエチレンジアミン、
Ｎ−エチルモルホリン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ビ
ス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリエチルエタノールアミン等が挙げられる。
触媒が包含される。有機金属系触媒としては、有機スズ
化合物が好ましく使用され、スタナスオクトエート、ス
タナスラウレート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジマレエート、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル
錫ジアセテート等が挙げられる。有機アミン系触媒とし
ては、第３級アミン、例えば、トリエチレンジアミン、
Ｎ−エチルモルホリン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ビ
ス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリエチルエタノールアミン等が挙げられる。
【００１６】本発明においては、前記したように、発泡
剤としての含フッ素エーテルの使用との関連で、界面活
性剤としてパーフルオロアルキル基を有する含フッ素界
面活性剤を用いる。本発明においては、発泡剤として使
用する組成物中の含フッ素エーテル化合物の表面張力が
低いので、含フッ素系界面活性剤を用いることによりポ
リオールに対する発泡剤の相溶性をコントロールするこ
とができる。含フッ素系界面活性剤の使用量は、発泡剤
１００重量部当り、０．００１〜１０重量部、好ましく
は０．０１〜５重量部の割合である。含フッ素系界面活
性剤としては、例えば、下記のものが挙げられる。 （１）ＲｆＳＯ2ＮＲ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｎＨ （２）ＲｆＳＯ2ＮＲ−ＣＨ2ＣＯＯＫ （３）ＲｆＳＯ3Ｍ 前記式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基を示し、Ｒは
アルキル基を示し、ＭはＮＨ4、Ｋ又はＮａを示し、ｎ
は１０〜２の数を示す。
剤としての含フッ素エーテルの使用との関連で、界面活
性剤としてパーフルオロアルキル基を有する含フッ素界
面活性剤を用いる。本発明においては、発泡剤として使
用する組成物中の含フッ素エーテル化合物の表面張力が
低いので、含フッ素系界面活性剤を用いることによりポ
リオールに対する発泡剤の相溶性をコントロールするこ
とができる。含フッ素系界面活性剤の使用量は、発泡剤
１００重量部当り、０．００１〜１０重量部、好ましく
は０．０１〜５重量部の割合である。含フッ素系界面活
性剤としては、例えば、下記のものが挙げられる。 （１）ＲｆＳＯ2ＮＲ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｎＨ （２）ＲｆＳＯ2ＮＲ−ＣＨ2ＣＯＯＫ （３）ＲｆＳＯ3Ｍ 前記式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基を示し、Ｒは
アルキル基を示し、ＭはＮＨ4、Ｋ又はＮａを示し、ｎ
は１０〜２の数を示す。
【００１７】本発明の発泡剤の使用割合は、ポリオール
１００重量部当り、５〜５０重量部、好ましくは１５〜
３０重量部であり、このような量の発泡剤の使用によ
り、２０ｋｇ／ｍ3以上、特に、３０〜８０ｋｇ／ｍ3の
密度を有する硬質ポリウレタンフォームを得ることがで
きる。原料混合物の反応温度は、１５〜９０℃、好まし
くは２０〜６０℃、より好ましくは２０〜３５℃であ
る。硬質ポリウレタンフォームの製造方法には、従来公
知の各種の方法が包含され、本発明における硬質ポリウ
レタンフォームは、ワンショット法やプレポリマー法で
製造することができる。また、そのフォームを得る際の
発泡方式としては、現場発泡、スラブ発泡、注入発泡
（充填法、モールド法）、ラミネート発泡、スプレー発
泡等の各種の発泡方式を採用することができる。
１００重量部当り、５〜５０重量部、好ましくは１５〜
３０重量部であり、このような量の発泡剤の使用によ
り、２０ｋｇ／ｍ3以上、特に、３０〜８０ｋｇ／ｍ3の
密度を有する硬質ポリウレタンフォームを得ることがで
きる。原料混合物の反応温度は、１５〜９０℃、好まし
くは２０〜６０℃、より好ましくは２０〜３５℃であ
る。硬質ポリウレタンフォームの製造方法には、従来公
知の各種の方法が包含され、本発明における硬質ポリウ
レタンフォームは、ワンショット法やプレポリマー法で
製造することができる。また、そのフォームを得る際の
発泡方式としては、現場発泡、スラブ発泡、注入発泡
（充填法、モールド法）、ラミネート発泡、スプレー発
泡等の各種の発泡方式を採用することができる。
【００１８】本組成物は前記発泡剤の用途の他、冷媒、
伝熱媒体、作動流体等にも使用可能である。
伝熱媒体、作動流体等にも使用可能である。
【００１９】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。
する。
【００２０】実施例１ 循環式気液平衡測定装置（容量３５ｃｃ）で、試料とし
てＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆとシクロペンタンとの混合物
を用いて気液平衡組成及び沸点を測定した。ＨＦＥ−３
４７ｐｃ−ｆとシクロペンタンとの一定組成の混合試料
を試料容器部に入れ加熱した。そして気相凝縮液の滴下
速度が適正になるように加熱を調整して、安定した沸騰
を４０分間以上保った。圧力及び沸点が安定しているこ
とを確かめた後、圧力、沸点を測定した。そして液相及
び気相凝縮液をサンプリングし、ガスクロマトグラフィ
−でサンプリング液の組成分析を行った。この結果を表
１に示す。前記実験結果から、ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ
が６４．０７重量％及びシクロペンタンが３５．９３重
量％からなる組成物は共沸組成物であり、その沸点は大
気圧（７６０ｍｍＨｇ）で３８．１２℃である。ここで
ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが４９から７２重量％及びシク
ロペンタンが５１から２７重量％の範囲にある本発明の
組成物は気相と液相の組成が１０％以内であり、ＨＦＥ
−３４７ｐｃ−ｆが５５から６８重量％及びシクロペン
タンが４５から３２重量％の範囲にある本発明の組成物
は気相と液相の組成が５％以内であり、実用上同一組成
と見なせる共沸様組成物である。
てＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆとシクロペンタンとの混合物
を用いて気液平衡組成及び沸点を測定した。ＨＦＥ−３
４７ｐｃ−ｆとシクロペンタンとの一定組成の混合試料
を試料容器部に入れ加熱した。そして気相凝縮液の滴下
速度が適正になるように加熱を調整して、安定した沸騰
を４０分間以上保った。圧力及び沸点が安定しているこ
とを確かめた後、圧力、沸点を測定した。そして液相及
び気相凝縮液をサンプリングし、ガスクロマトグラフィ
−でサンプリング液の組成分析を行った。この結果を表
１に示す。前記実験結果から、ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ
が６４．０７重量％及びシクロペンタンが３５．９３重
量％からなる組成物は共沸組成物であり、その沸点は大
気圧（７６０ｍｍＨｇ）で３８．１２℃である。ここで
ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが４９から７２重量％及びシク
ロペンタンが５１から２７重量％の範囲にある本発明の
組成物は気相と液相の組成が１０％以内であり、ＨＦＥ
−３４７ｐｃ−ｆが５５から６８重量％及びシクロペン
タンが４５から３２重量％の範囲にある本発明の組成物
は気相と液相の組成が５％以内であり、実用上同一組成
と見なせる共沸様組成物である。
【００２１】実施例２ シクロペンタンの代わりに、ｎ−ペンタンを用いた以外
は実施例１と同様にして、実験を行った。その結果を表
２に示す。
は実施例１と同様にして、実験を行った。その結果を表
２に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【発明の効果】本発明の組成物は、地球環境への影響を
小さく、かつ性能の高いＣＦＣ、ＨＣＦＣの代替物とし
て有利に使用される。
小さく、かつ性能の高いＣＦＣ、ＨＣＦＣの代替物とし
て有利に使用される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｇ 18/00 Ｃ０８Ｇ 18/00 Ｈ (Ｃ０８Ｇ 18/00 101:00） (72)発明者 玉井 良一 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 高田 直門 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 山本 博志 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術院 物質工学工業技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H003 BA12 DA12 DA14 DA15 DA16 DB02 DB03 ED03 ED29 FA03 FA46 4H006 AA03 AB70 AB80 AB93 GP01 GP20 4J034 BA03 DA01 DB03 DB07 DF01 DF02 DF11 DG02 DG03 DG04 DG05 DG06 DG08 DG14 DG22 DG29 HA01 HA06 HA07 HC03 HC12 HC13 HC17 HC22 HC46 HC52 HC61 HC63 HC64 HC67 HC71 HC73 KA01 KB02 KC17 KD02 KD12 KE02 NA01 NA02 NA05 NA06 QB01 QB16 QC01 RA15
Claims (2)
- 【請求項１】 ヒドロフルオロエーテルのコードをＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3と定義
したとき、ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆとシクロペンタンか
らなる共沸組成物または共沸様組成物。 - 【請求項２】 ヒドロフルオロエーテルのコードをＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3と定義
したとき、ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆとｎ−ペンタンから
なる共沸組成物または共沸様組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10188302A JP2955598B1 (ja) | 1998-06-18 | 1998-06-18 | ２，２，１，１−テトラフルオロエチル２’，２’，２’−トリフルオロエチルエーテルを含む共沸組成物および共沸様組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10188302A JP2955598B1 (ja) | 1998-06-18 | 1998-06-18 | ２，２，１，１−テトラフルオロエチル２’，２’，２’−トリフルオロエチルエーテルを含む共沸組成物および共沸様組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2955598B1 JP2955598B1 (ja) | 1999-10-04 |
| JP2000007603A true JP2000007603A (ja) | 2000-01-11 |
Family
ID=16221243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10188302A Expired - Lifetime JP2955598B1 (ja) | 1998-06-18 | 1998-06-18 | ２，２，１，１−テトラフルオロエチル２’，２’，２’−トリフルオロエチルエーテルを含む共沸組成物および共沸様組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2955598B1 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005264133A (ja) * | 2004-02-18 | 2005-09-29 | Asahi Glass Co Ltd | 磁気記録媒体用潤滑剤溶液 |
| JP2006169290A (ja) * | 2004-12-13 | 2006-06-29 | Asahi Glass Co Ltd | 二次循環冷却システム |
| JP2006307170A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-11-09 | Asahi Glass Co Ltd | 潜熱輸送装置用作動液および潜熱輸送装置の作動方法 |
| EP1808481A1 (en) * | 2004-10-05 | 2007-07-18 | Asahi Glass Company, Limited | Azeotrope-like solvent composition and mixed solvent composition |
| EP1816413A1 (en) * | 2004-11-22 | 2007-08-08 | Asahi Glass Company, Limited | Secondary circulation cooling system |
| WO2008047844A1 (fr) * | 2006-10-19 | 2008-04-24 | Asahi Glass Company, Limited | Composition de solvant azéotropique, composition de solvant pseudo-azéotropique, et composition de solvant mixte |
| JP2010285626A (ja) * | 2010-07-22 | 2010-12-24 | Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd | 共沸様組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108570369B (zh) * | 2018-04-09 | 2020-12-29 | 三明市海斯福化工有限责任公司 | 包含氧杂氢氟醚化合物的清洗组合物及其用于清洁的方法 |
-
1998
- 1998-06-18 JP JP10188302A patent/JP2955598B1/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005264133A (ja) * | 2004-02-18 | 2005-09-29 | Asahi Glass Co Ltd | 磁気記録媒体用潤滑剤溶液 |
| JP4613537B2 (ja) * | 2004-02-18 | 2011-01-19 | 旭硝子株式会社 | 磁気記録媒体用潤滑剤溶液 |
| EP1808481A1 (en) * | 2004-10-05 | 2007-07-18 | Asahi Glass Company, Limited | Azeotrope-like solvent composition and mixed solvent composition |
| EP1808481A4 (en) * | 2004-10-05 | 2007-10-24 | Asahi Glass Co Ltd | FORMULATION OF AZEOTROPIC TYPE SOLVENT AND FORMULATION OF SOLVENT MIXTURE |
| US7662764B2 (en) | 2004-10-05 | 2010-02-16 | Asahi Glass Company, Limited | Azeotrope-like solvent composition and mixed solvent composition |
| EP1816413A1 (en) * | 2004-11-22 | 2007-08-08 | Asahi Glass Company, Limited | Secondary circulation cooling system |
| EP1816413A4 (en) * | 2004-11-22 | 2010-10-20 | Asahi Glass Co Ltd | SECONDARY CIRCULATION COOLING SYSTEM |
| US7943055B2 (en) | 2004-11-22 | 2011-05-17 | Asahi Glass Company, Limited | Secondary circulation cooling system |
| JP2006169290A (ja) * | 2004-12-13 | 2006-06-29 | Asahi Glass Co Ltd | 二次循環冷却システム |
| JP2006307170A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-11-09 | Asahi Glass Co Ltd | 潜熱輸送装置用作動液および潜熱輸送装置の作動方法 |
| WO2008047844A1 (fr) * | 2006-10-19 | 2008-04-24 | Asahi Glass Company, Limited | Composition de solvant azéotropique, composition de solvant pseudo-azéotropique, et composition de solvant mixte |
| JP2010285626A (ja) * | 2010-07-22 | 2010-12-24 | Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd | 共沸様組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2955598B1 (ja) | 1999-10-04 |
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