JP2000001403A - 生物活性化合物の放出制御組成物 - Google Patents
生物活性化合物の放出制御組成物Info
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- A47—FURNITURE; DOMESTIC ARTICLES OR APPLIANCES; COFFEE MILLS; SPICE MILLS; SUCTION CLEANERS IN GENERAL
- A47C—CHAIRS; SOFAS; BEDS
- A47C7/00—Parts, details, or accessories of chairs or stools
- A47C7/36—Support for the head or the back
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- A47C7/44—Support for the head or the back for the back with elastically-mounted back-rest or backrest-seat unit in the base frame
- A47C7/443—Support for the head or the back for the back with elastically-mounted back-rest or backrest-seat unit in the base frame with coil springs
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- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 より安価で、より幅広い保護対象に適合性が
あり、生物活性化合物のより制御された放出を達成す
る、生物活性化合物の制御された放出をする組成物を提
供すること。 【解決手段】 生物活性化合物とカリキサレン化合物を
含む、制御された放出を提供する組成物。
あり、生物活性化合物のより制御された放出を達成す
る、生物活性化合物の制御された放出をする組成物を提
供すること。 【解決手段】 生物活性化合物とカリキサレン化合物を
含む、制御された放出を提供する組成物。
Description
【０００１】本発明は、一般に生物活性化合物の放出制
御組成物に関する。より詳細には、本発明は生物活性化
合物の放出制御（ｃｏｎｔｒｏｌ ｔｈｅ ｒｅｌｅａ
ｓｅ）ための特定のカリキサレン化合物（ｃａｌｉｘａ
ｒｅｎｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）の使用に関する。
御組成物に関する。より詳細には、本発明は生物活性化
合物の放出制御（ｃｏｎｔｒｏｌ ｔｈｅ ｒｅｌｅａ
ｓｅ）ための特定のカリキサレン化合物（ｃａｌｉｘａ
ｒｅｎｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）の使用に関する。
【０００２】保護される対象への生物活性化合物の放出
制御は、生物活性化合物の分野において重要である。典
型的には、生物活性化合物が保護される対象に加えられ
たときには、それが必要であろうと無かろうと、化合物
は迅速に放出される。放出制御がなされる組成物におい
ては、化合物の必要性により良く適合した方法で生物活
性化合物が供される。この方法では、保護される対象中
に、必要とされる量の生物活性化合物のみが放出され
る。放出制御はコストを低減し、毒性を低下し、効率を
向上させる。
制御は、生物活性化合物の分野において重要である。典
型的には、生物活性化合物が保護される対象に加えられ
たときには、それが必要であろうと無かろうと、化合物
は迅速に放出される。放出制御がなされる組成物におい
ては、化合物の必要性により良く適合した方法で生物活
性化合物が供される。この方法では、保護される対象中
に、必要とされる量の生物活性化合物のみが放出され
る。放出制御はコストを低減し、毒性を低下し、効率を
向上させる。
【０００３】放出制御のための種々の方法が知られてい
る。そのような方法には、生物活性物質をカプセル化す
る方法、生物活性物質をシリカゲルのような不活性な担
体に吸着させる方法、生物活性物質を包摂化する方法な
どがある。
る。そのような方法には、生物活性物質をカプセル化す
る方法、生物活性物質をシリカゲルのような不活性な担
体に吸着させる方法、生物活性物質を包摂化する方法な
どがある。
【０００４】これらの総ての方法には幅広い商業用途の
ためには、出発材料が高価なこと、放出される化合物ま
たは保護される対象に対する放出制御方法の適合性が限
られていること、生物活性化合物の放出の制御の程度が
限られていること等の欠点がある。たとえば、包摂化合
物の形成が溶剤に依存するのであれば、使用できる溶剤
の選択は限定される。包摂化に関するさらなる課題は、
場合によっては所望の生物活性化合物ではなく、溶剤が
複合化されることである。たとえば、スズキらのヨーロ
ッパ特許７０９３５８Ａは、テトラキスフェノール化合
物を使用したイソチアゾロンの包摂化を開示する。これ
らの組成物はある程度、イソチアゾロンの放出制御を達
成するが、制御の程度は限定され、包摂化合物を形成す
るために使用されるテトラキスフェノール化合物は非常
に高価である。スズキらはカリキサレン化合物について
は議論していない。栗田工業の日本特許公開平７−３１
９１号は、海洋防汚剤用のイソチアゾロンと５，５’−
ジクロロ−２，２’−ジヒドロキシジフェニルメタンと
の包摂化合物を開示する。５，５’−ジクロロ−２，
２’−ジヒドロキシジフェニルメタンはいくつかの国で
は禁止されているので、限定された解決しかもたらさな
い。
ためには、出発材料が高価なこと、放出される化合物ま
たは保護される対象に対する放出制御方法の適合性が限
られていること、生物活性化合物の放出の制御の程度が
限られていること等の欠点がある。たとえば、包摂化合
物の形成が溶剤に依存するのであれば、使用できる溶剤
の選択は限定される。包摂化に関するさらなる課題は、
場合によっては所望の生物活性化合物ではなく、溶剤が
複合化されることである。たとえば、スズキらのヨーロ
ッパ特許７０９３５８Ａは、テトラキスフェノール化合
物を使用したイソチアゾロンの包摂化を開示する。これ
らの組成物はある程度、イソチアゾロンの放出制御を達
成するが、制御の程度は限定され、包摂化合物を形成す
るために使用されるテトラキスフェノール化合物は非常
に高価である。スズキらはカリキサレン化合物について
は議論していない。栗田工業の日本特許公開平７−３１
９１号は、海洋防汚剤用のイソチアゾロンと５，５’−
ジクロロ−２，２’−ジヒドロキシジフェニルメタンと
の包摂化合物を開示する。５，５’−ジクロロ−２，
２’−ジヒドロキシジフェニルメタンはいくつかの国で
は禁止されているので、限定された解決しかもたらさな
い。
【０００５】したがって、現在使用できる方法に比較し
て、より安価で、より幅広い保護対象に適合性があり、
生物活性化合物のより制御された放出を達成する、生物
活性化合物の放出制御組成物に対する必要性が依然とし
て存在している。
て、より安価で、より幅広い保護対象に適合性があり、
生物活性化合物のより制御された放出を達成する、生物
活性化合物の放出制御組成物に対する必要性が依然とし
て存在している。
【０００６】本発明は、生物活性化合物と以下の構造式
を有するカリキサレン化合物を含む、放出制御組成物：
を有するカリキサレン化合物を含む、放出制御組成物：
【化２】
【０００７】式中、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４，Ｙ１，Ｙ
２，Ｙ３，およびＹ４は独立に水素、シアノ、ニトロ、
ハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）
アルキニル、フェニル、置換フェニル、（Ｃ７−
Ｃ１０）アルアルキル、置換（Ｃ７−Ｃ１０）アルアル
キル、ＮＲ２Ｒ３，ＳＲ４から選択され；Ｘ１およびＹ
１、Ｘ２およびＹ２、Ｘ３およびＹ３、並びにＸ４およ
びＹ４は結合して５員−または６員−環を形成すること
ができる；ＲおよびＲ１は独立に水素、（Ｃ１−Ｃ８）
アルキル、シクロプロピル、フェニル、置換フェニル、
（Ｃ７−Ｃ１０）アルアルキル、置換（Ｃ７−Ｃ１０）
アルアルキルから選択され；Ｒ２，Ｒ３，およびＲ４は
独立に水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フェニル、およ
び置換フェニルから選択され；ｎ＝１−７であり、ｍ，
ｏ，ｐ，およびｚは独立に１−３から選択される、に関
する。
２，Ｙ３，およびＹ４は独立に水素、シアノ、ニトロ、
ハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）
アルキニル、フェニル、置換フェニル、（Ｃ７−
Ｃ１０）アルアルキル、置換（Ｃ７−Ｃ１０）アルアル
キル、ＮＲ２Ｒ３，ＳＲ４から選択され；Ｘ１およびＹ
１、Ｘ２およびＹ２、Ｘ３およびＹ３、並びにＸ４およ
びＹ４は結合して５員−または６員−環を形成すること
ができる；ＲおよびＲ１は独立に水素、（Ｃ１−Ｃ８）
アルキル、シクロプロピル、フェニル、置換フェニル、
（Ｃ７−Ｃ１０）アルアルキル、置換（Ｃ７−Ｃ１０）
アルアルキルから選択され；Ｒ２，Ｒ３，およびＲ４は
独立に水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フェニル、およ
び置換フェニルから選択され；ｎ＝１−７であり、ｍ，
ｏ，ｐ，およびｚは独立に１−３から選択される、に関
する。
【０００８】本発明はさらに、保護される対象上または
対象中に、上記の組成物の有効量を導入することを含
む、対象における微生物の成長を防止し、抑制する方法
を提供することに関する。本発明はさらに、保護される
構造物上または構造物中に、上記の組成物の有効量を導
入することを含む、構造物における海洋生物の成長を禁
止し、抑制する方法を提供することに関する。本発明は
さらに、保護される対象上または対象中に、上記の組成
物の有効量を導入することを含む、菌、植物および昆虫
の成長を禁止し、抑制する方法を提供することに関す
る。
対象中に、上記の組成物の有効量を導入することを含
む、対象における微生物の成長を防止し、抑制する方法
を提供することに関する。本発明はさらに、保護される
構造物上または構造物中に、上記の組成物の有効量を導
入することを含む、構造物における海洋生物の成長を禁
止し、抑制する方法を提供することに関する。本発明は
さらに、保護される対象上または対象中に、上記の組成
物の有効量を導入することを含む、菌、植物および昆虫
の成長を禁止し、抑制する方法を提供することに関す
る。
【０００９】本明細書全体にわたって、説明において他
に明確に示さない限りにおいて、以下の用語は以下の意
味を有する。「生物活性化合物」の用語は殺微生物剤、
海洋防汚剤、および農薬をいう。「殺微生物剤」の用語
は、対象における微生物の成長を抑制又は制御すること
のできる化合物を意味する。「微生物」の用語は、菌
類、バクテリア及び藻類を包含するが、これらに限定さ
れない。
に明確に示さない限りにおいて、以下の用語は以下の意
味を有する。「生物活性化合物」の用語は殺微生物剤、
海洋防汚剤、および農薬をいう。「殺微生物剤」の用語
は、対象における微生物の成長を抑制又は制御すること
のできる化合物を意味する。「微生物」の用語は、菌
類、バクテリア及び藻類を包含するが、これらに限定さ
れない。
【００１０】「海洋防汚剤」には、殺藻剤および殺軟体
動物剤（ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ）が含まれる。
「海洋防汚活性」には、海洋生物の生長の禁止または抑
制の両方が含まれるように意図されている。本発明にお
ける使用のために適当な海洋防汚剤によって防除される
海洋生物には、硬質汚損生物（ｈａｒｄ ｆｏｕｌｉｎ
ｇ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）および軟質汚損生物（ｓｏｆ
ｔ ｆｏｕｌｉｎｇ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）の両方が含
まれる。一般的に言えば、用語「軟質汚損生物」は、ス
ライム、藻、ケルプ（ｋｅｌｐ）、軟質サンゴ、被のう
動物（ｔｕｎｉｃａｔｅｓ）、ヒドロポリプ、海綿動
物、およびアネモネ（ａｎｅｍｏｎｅｓ）のような植物
および無脊椎動物（ｉｎｖｅｒｔｅｂｒａｔｅｓ）をい
い、そして用語「硬質汚損生物」は、バーナクル（ｂａ
ｒｎａｃｌｅｓ）、棲管虫（ｔｕｂｅｗｏｒｍｓ）およ
び軟体動物類（ｍｏｌｌｕｓｃｓ）のようなある種のタ
イプの硬質の外部殻を有する無脊椎動物をいう。
動物剤（ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ）が含まれる。
「海洋防汚活性」には、海洋生物の生長の禁止または抑
制の両方が含まれるように意図されている。本発明にお
ける使用のために適当な海洋防汚剤によって防除される
海洋生物には、硬質汚損生物（ｈａｒｄ ｆｏｕｌｉｎ
ｇ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）および軟質汚損生物（ｓｏｆ
ｔ ｆｏｕｌｉｎｇ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）の両方が含
まれる。一般的に言えば、用語「軟質汚損生物」は、ス
ライム、藻、ケルプ（ｋｅｌｐ）、軟質サンゴ、被のう
動物（ｔｕｎｉｃａｔｅｓ）、ヒドロポリプ、海綿動
物、およびアネモネ（ａｎｅｍｏｎｅｓ）のような植物
および無脊椎動物（ｉｎｖｅｒｔｅｂｒａｔｅｓ）をい
い、そして用語「硬質汚損生物」は、バーナクル（ｂａ
ｒｎａｃｌｅｓ）、棲管虫（ｔｕｂｅｗｏｒｍｓ）およ
び軟体動物類（ｍｏｌｌｕｓｃｓ）のようなある種のタ
イプの硬質の外部殻を有する無脊椎動物をいう。
【００１１】「農薬」の用語は、農業用殺菌剤、除草
剤、および殺虫剤を包含する。「農業用殺菌剤」の用語
は、植物および土壌処理のような農業用途において菌の
成長を抑制又は制御することのできる化合物を意味す
る。「除草剤」の用語は、特定の植物の成長を抑制又は
制御することのできる化合物を意味する。「殺虫剤」の
用語は昆虫を防除することのできる化合物を意味する。
「アルキル」の用語は直鎖、分岐鎖、環式およびそれら
の組み合わせを含む。「ハロゲン」または「ハロ」の用
語はフッ素、塩素、臭素、および沃素を含む。「置換フ
ェニル」および「置換アルアルキル」の用語は芳香族環
の１以上の水素が、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ニトロ、メルカプト、（Ｃ １−Ｃ４）
アルキルチオ、ハロ、および（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
のような他の置換基で置換されているものをいう。全て
の量は、特にことわりがなければ、重量％である。全て
の重量％の範囲は当該数値を含む。本明細書において
は、次の略字が使用されている：ｍｇ＝ミリグラム、ｍ
Ｌ＝ミリリッター、Ｌ＝リッター、ＨＰＬＣ＝高速液体
クロマトグラフィー、ｒｐｍ＝１分あたりの回転数、Ｄ
Ｉ水＝脱イオン化水、ｐｐｍ＝１００万部当たりの部。
剤、および殺虫剤を包含する。「農業用殺菌剤」の用語
は、植物および土壌処理のような農業用途において菌の
成長を抑制又は制御することのできる化合物を意味す
る。「除草剤」の用語は、特定の植物の成長を抑制又は
制御することのできる化合物を意味する。「殺虫剤」の
用語は昆虫を防除することのできる化合物を意味する。
「アルキル」の用語は直鎖、分岐鎖、環式およびそれら
の組み合わせを含む。「ハロゲン」または「ハロ」の用
語はフッ素、塩素、臭素、および沃素を含む。「置換フ
ェニル」および「置換アルアルキル」の用語は芳香族環
の１以上の水素が、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ニトロ、メルカプト、（Ｃ １−Ｃ４）
アルキルチオ、ハロ、および（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
のような他の置換基で置換されているものをいう。全て
の量は、特にことわりがなければ、重量％である。全て
の重量％の範囲は当該数値を含む。本明細書において
は、次の略字が使用されている：ｍｇ＝ミリグラム、ｍ
Ｌ＝ミリリッター、Ｌ＝リッター、ＨＰＬＣ＝高速液体
クロマトグラフィー、ｒｐｍ＝１分あたりの回転数、Ｄ
Ｉ水＝脱イオン化水、ｐｐｍ＝１００万部当たりの部。
【００１２】本発明において有用な生物活性化合物は、
水素結合受容体である。すなわち、窒素、酸素、フッ素
またはそれらの混合物から選択された１以上の原子を有
する化合物である。窒素または酸素は単結合または多重
結合であってもよく、たとえばカルボニル、イミン、ニ
トリル、ヒドロキシ、アミド、アルコキシ、エステル、
エーテルまたはアミン基が挙げられる。
水素結合受容体である。すなわち、窒素、酸素、フッ素
またはそれらの混合物から選択された１以上の原子を有
する化合物である。窒素または酸素は単結合または多重
結合であってもよく、たとえばカルボニル、イミン、ニ
トリル、ヒドロキシ、アミド、アルコキシ、エステル、
エーテルまたはアミン基が挙げられる。
【００１３】本発明において好適な殺微生物剤として
は、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン；２
−メチル−３−イソチアゾロン；２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン；４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロン；３−ヨード−２−プロピニル
ブチル カルバメート；１，２−ジブロモ−２，４−
ジシアノブタン；メチレンビス（チオシアネート）；２
−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール；テトラクロ
ロイソフタロニトリル；５−ブロモ−５−ニトロ−１，
３−ジオキサン；２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオ
ール；２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミ
ド；Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドロキシル−５，５’−ジメ
チルヒダントイン；ブロモクロロジメチルヒダントイ
ン；１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン；４，５
−トリメチレン−２−メチル−３−イソチアゾロン；５
−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノ
ール；および３，４，４’−トリクロロカルバニリドが
挙げられるが、これらに限定されない。
は、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン；２
−メチル−３−イソチアゾロン；２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン；４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロン；３−ヨード−２−プロピニル
ブチル カルバメート；１，２−ジブロモ−２，４−
ジシアノブタン；メチレンビス（チオシアネート）；２
−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール；テトラクロ
ロイソフタロニトリル；５−ブロモ−５−ニトロ−１，
３−ジオキサン；２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオ
ール；２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミ
ド；Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドロキシル−５，５’−ジメ
チルヒダントイン；ブロモクロロジメチルヒダントイ
ン；１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン；４，５
−トリメチレン−２−メチル−３−イソチアゾロン；５
−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノ
ール；および３，４，４’−トリクロロカルバニリドが
挙げられるが、これらに限定されない。
【００１４】本発明において好適な海洋防汚剤としては
以下のものがあげられるが、これらに限定されるもので
はない：マンガン エチレンビスジチオカルバメート；
ジンク ジメチル ジチオカルバメート；２−メチル−
４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ
−トリアジン；２，４，５，６−テトラクロロイソフタ
ロニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルジクロロフェニル尿素；
ジンク エチレンビスジチオカルバメート；銅チオシア
ネート；４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イ
ソチアゾロン；Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−
フタルイミド；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル−
Ｎ’−フルオロジクロロメチルチオ−スルファミド；ジ
ンク２−ピリジンチオール−１−オキサイド；テトラメ
チルチウラム ジスルファイド；２，４，６−トリクロ
ロフェニルマレイミド；２，３，５，６−テトラクロロ
−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；３−ヨード−
２−プロピニル ブチル カルバメート；ジヨードメチ
ル ｐ−トリル スルホン；ビス ジメチル ジチオカ
ルバモイル ジンク エチレンビスジチオカルバメー
ト；フェニル（ビスピリジル）ビスマス ジクロライ
ド；２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾール；ピ
リジン トリフェニル ボラン；フェニルアミド；ハロ
プロパルギル化合物；または２−ハロアルコキシアリー
ル−３−イソチアゾロン。適当な２−ハロアルコキシア
リール−３−イソチアゾロンには次の化合物が含まれる
が、これらに限定されない：２−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−３−イソチアゾロン；２−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−５−クロロ−３−イソ
チアゾロン；および２−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−４，５−ジクロロ−３−イソチアゾロン。
以下のものがあげられるが、これらに限定されるもので
はない：マンガン エチレンビスジチオカルバメート；
ジンク ジメチル ジチオカルバメート；２−メチル−
４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ
−トリアジン；２，４，５，６−テトラクロロイソフタ
ロニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルジクロロフェニル尿素；
ジンク エチレンビスジチオカルバメート；銅チオシア
ネート；４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イ
ソチアゾロン；Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−
フタルイミド；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル−
Ｎ’−フルオロジクロロメチルチオ−スルファミド；ジ
ンク２−ピリジンチオール−１−オキサイド；テトラメ
チルチウラム ジスルファイド；２，４，６−トリクロ
ロフェニルマレイミド；２，３，５，６−テトラクロロ
−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；３−ヨード−
２−プロピニル ブチル カルバメート；ジヨードメチ
ル ｐ−トリル スルホン；ビス ジメチル ジチオカ
ルバモイル ジンク エチレンビスジチオカルバメー
ト；フェニル（ビスピリジル）ビスマス ジクロライ
ド；２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾール；ピ
リジン トリフェニル ボラン；フェニルアミド；ハロ
プロパルギル化合物；または２−ハロアルコキシアリー
ル−３−イソチアゾロン。適当な２−ハロアルコキシア
リール−３−イソチアゾロンには次の化合物が含まれる
が、これらに限定されない：２−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−３−イソチアゾロン；２−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−５−クロロ−３−イソ
チアゾロン；および２−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−４，５−ジクロロ−３−イソチアゾロン。
【００１５】本発明における好適な農業用殺菌剤として
は以下のものが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない：ジチオカルバメートおよび誘導体、たとえば
ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、
マネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅ
ｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉ
ｎｅｂ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、チラム（ｔｈｉｒ
ａｍ）、ジネブ及びポリエチレンチウラムジスルフィド
のコンプレックス、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）；及
びこれらと銅塩との混合物；ジノキャップ（ｄｉｎｏｃ
ａｐ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、及び
２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプ
ロピルカルボネートのようなニトロフェノール誘導体；
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐ
ｅｔ）、グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎｅ），ジチアノン
（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、 チオキノックス（ｔｈｉｏ
ｑｕｉｎｏｘ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベ
ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、ビノロゾ
リン（ｖｉｎｏｌｏｚｏｌｉｎ）、イプロジオン（ｉｐ
ｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏ
ｎｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏ
ｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビ
テルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、フルオロイミ
ド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、トリアリモール（ｔｒ
ｉａｒｉｍｏｌ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅ
ｘｉｍｉｄｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏ
ｌ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ），ジメトモル
フ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、チフルザミド、及び
キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）
のような複素環式構造体；クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎ
ｉｌ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、クロロネブ
（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、トリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂ
ａ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、およびポリ
クロロニトロベンゼンのような種々のハロゲン化殺菌
剤；グリセオフルビン、カスガマイシン及びストレプト
マイシンのような殺菌性抗生物質；ジフェニルスルホ
ン、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、メトキシル（ｍｅｔｈｏ
ｘｙｌ）、１−チオシアノ−２，４−ジニトロベンゼ
ン、１−フェニルチオセミカルバジド、チオファネート
−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）及
びシモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）のような種々の
殺菌剤；並びに、フララキシル、シプロフラム、オフレ
ース、ベナラキシル及びオキサジキシルのようなアシル
アラニン；フラジナム、フルメトバー、ヨーロッパ特許
ＥＰ５７８５８６Ａ１において開示されているようなフ
ェニルベンズアミド誘導体、ヨーロッパ特許ＥＰ５５０
７８８Ａ１において開示されているバリン誘導体のよう
なアミノ酸誘導体、メチル（Ｅ）−２−（２−（６−
（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキ
シ）フェニル）−３−メトキシアクリレートのようなメ
トキシアクリレート；ベンゾ（１，２，３）チアジアゾ
ール−７−カルボチオ酸Ｓ−メチルエステル；プロパモ
カルブ；イマザリル；カルベンダジム；マイクロブタニ
ル（ｍｉｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；フェンブコナゾール
（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；トリデモルフ；ピラ
ゾホス；フェナリモール；フェンピクロニル；ピリメタ
ニル。
は以下のものが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない：ジチオカルバメートおよび誘導体、たとえば
ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、
マネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅ
ｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉ
ｎｅｂ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、チラム（ｔｈｉｒ
ａｍ）、ジネブ及びポリエチレンチウラムジスルフィド
のコンプレックス、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）；及
びこれらと銅塩との混合物；ジノキャップ（ｄｉｎｏｃ
ａｐ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、及び
２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプ
ロピルカルボネートのようなニトロフェノール誘導体；
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐ
ｅｔ）、グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎｅ），ジチアノン
（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、 チオキノックス（ｔｈｉｏ
ｑｕｉｎｏｘ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベ
ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、ビノロゾ
リン（ｖｉｎｏｌｏｚｏｌｉｎ）、イプロジオン（ｉｐ
ｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏ
ｎｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏ
ｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビ
テルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、フルオロイミ
ド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、トリアリモール（ｔｒ
ｉａｒｉｍｏｌ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅ
ｘｉｍｉｄｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏ
ｌ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ），ジメトモル
フ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、チフルザミド、及び
キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）
のような複素環式構造体；クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎ
ｉｌ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、クロロネブ
（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、トリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂ
ａ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、およびポリ
クロロニトロベンゼンのような種々のハロゲン化殺菌
剤；グリセオフルビン、カスガマイシン及びストレプト
マイシンのような殺菌性抗生物質；ジフェニルスルホ
ン、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、メトキシル（ｍｅｔｈｏ
ｘｙｌ）、１−チオシアノ−２，４−ジニトロベンゼ
ン、１−フェニルチオセミカルバジド、チオファネート
−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）及
びシモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）のような種々の
殺菌剤；並びに、フララキシル、シプロフラム、オフレ
ース、ベナラキシル及びオキサジキシルのようなアシル
アラニン；フラジナム、フルメトバー、ヨーロッパ特許
ＥＰ５７８５８６Ａ１において開示されているようなフ
ェニルベンズアミド誘導体、ヨーロッパ特許ＥＰ５５０
７８８Ａ１において開示されているバリン誘導体のよう
なアミノ酸誘導体、メチル（Ｅ）−２−（２−（６−
（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキ
シ）フェニル）−３−メトキシアクリレートのようなメ
トキシアクリレート；ベンゾ（１，２，３）チアジアゾ
ール−７−カルボチオ酸Ｓ−メチルエステル；プロパモ
カルブ；イマザリル；カルベンダジム；マイクロブタニ
ル（ｍｉｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；フェンブコナゾール
（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；トリデモルフ；ピラ
ゾホス；フェナリモール；フェンピクロニル；ピリメタ
ニル。
【００１６】本発明における好適な除草剤としては以下
のものが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い：カルボン酸誘導体、例えば安息香酸及びそれらの
塩；フェノキシ及びフェニル置換カルボン酸及びそれら
の塩；トリクロロ酢酸及びそれらの塩；カルバミン酸誘
導体、例えばエチル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオ
カルバメート及びプロンアミド；置換尿素、置換トリア
ジン、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ）及びフルオログリコフェンのようなジフェニルエー
テル誘導体、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）のような
アニリド；オキシフェノキシ除草剤、ウラシル、ニトリ
ル、及び他の有機除草剤、たとえばジチオピー（ｄｉｔ
ｈｉｏｐｙｒ）及びチアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙ
ｒ）。
のものが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い：カルボン酸誘導体、例えば安息香酸及びそれらの
塩；フェノキシ及びフェニル置換カルボン酸及びそれら
の塩；トリクロロ酢酸及びそれらの塩；カルバミン酸誘
導体、例えばエチル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオ
カルバメート及びプロンアミド；置換尿素、置換トリア
ジン、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ）及びフルオログリコフェンのようなジフェニルエー
テル誘導体、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）のような
アニリド；オキシフェノキシ除草剤、ウラシル、ニトリ
ル、及び他の有機除草剤、たとえばジチオピー（ｄｉｔ
ｈｉｏｐｙｒ）及びチアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙ
ｒ）。
【００１７】本発明における好適な殺虫剤としては以下
のものが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い：アセフェート、アルジカルブ、α−シペルメトリ
ン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビナパクリ
ル、ブプロフェジン、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙ
ｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルタ
ップ（ｃａｒｔａｐ）、クロロピリフォス、クロロピリ
フォスメチル、クロフェンテジン、シフルトリン、シヘ
キサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメ
トリン、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−
Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチルスル
ホキシド、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジア
リフォー、ジアジノン、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏ
ｌ）、ジクロトフォス、ジフルベンズロン、ジメトエー
ト、ジノキャップ、エンドスルファン、エンドチオン、
エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオ
ン、エトエート−メチル（ｅｔｈｏａｔｅ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、エトプロップ、エトリムフォス、フェナミフォ
ス、フェナザフロー、フェンブタチン−オキシド、フェ
ニトロチオン、フェノキシカルブ、フェンスルホチオ
ン、フェンチオン、フェンバレレート、フルシクロクス
ロン、フルフェノクスロン、フルバリネート、フォノフ
ォス、フォスメチラン、フラチオカルブ、ヘキシチアゾ
ックス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチ
オン、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、
メトミル、メチルパラチオン、メビンフォス、メキサカ
ルベート、モノクロトフォス、ニコチン、オメトエー
ト、オキサミル、パラチオン、ペルメトリン、フォレー
ト、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、ピ
リミカルブ、ピリミフォス−エチル、プロフェノフォ
ス、プロメカルブ、プロパルガイト、ピリダベン、レス
メトリン、ロテノン、テブフェノジド、テメフォス、Ｔ
ＥＰＰ、テルブフォス、チオジカルブ、トルクロフォス
−メチル、トリアザメート、およびバミドチオンが挙げ
られる。
のものが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い：アセフェート、アルジカルブ、α−シペルメトリ
ン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビナパクリ
ル、ブプロフェジン、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙ
ｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルタ
ップ（ｃａｒｔａｐ）、クロロピリフォス、クロロピリ
フォスメチル、クロフェンテジン、シフルトリン、シヘ
キサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメ
トリン、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−
Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチルスル
ホキシド、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジア
リフォー、ジアジノン、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏ
ｌ）、ジクロトフォス、ジフルベンズロン、ジメトエー
ト、ジノキャップ、エンドスルファン、エンドチオン、
エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオ
ン、エトエート−メチル（ｅｔｈｏａｔｅ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、エトプロップ、エトリムフォス、フェナミフォ
ス、フェナザフロー、フェンブタチン−オキシド、フェ
ニトロチオン、フェノキシカルブ、フェンスルホチオ
ン、フェンチオン、フェンバレレート、フルシクロクス
ロン、フルフェノクスロン、フルバリネート、フォノフ
ォス、フォスメチラン、フラチオカルブ、ヘキシチアゾ
ックス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチ
オン、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、
メトミル、メチルパラチオン、メビンフォス、メキサカ
ルベート、モノクロトフォス、ニコチン、オメトエー
ト、オキサミル、パラチオン、ペルメトリン、フォレー
ト、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、ピ
リミカルブ、ピリミフォス−エチル、プロフェノフォ
ス、プロメカルブ、プロパルガイト、ピリダベン、レス
メトリン、ロテノン、テブフェノジド、テメフォス、Ｔ
ＥＰＰ、テルブフォス、チオジカルブ、トルクロフォス
−メチル、トリアザメート、およびバミドチオンが挙げ
られる。
【００１８】生物活性化合物は好ましくは殺微生物剤ま
たは海洋防汚剤である。特に好ましくは、２−メチル−
３−イソチアゾロン；５−クロロ−２−メチル−３−イ
ソチアゾロン；２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロ
ン；４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン；ベンズイソチアゾロン；４，５−トリメチレ
ン−３−イソチアゾロン；３−ヨード−２−プロピニル
ブチルカルバメート；５−クロロ−２−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）フェノール；および３，４，４’−ト
リクロロカルバニリドである。
たは海洋防汚剤である。特に好ましくは、２−メチル−
３−イソチアゾロン；５−クロロ−２−メチル−３−イ
ソチアゾロン；２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロ
ン；４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン；ベンズイソチアゾロン；４，５−トリメチレ
ン−３−イソチアゾロン；３−ヨード−２−プロピニル
ブチルカルバメート；５−クロロ−２−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）フェノール；および３，４，４’−ト
リクロロカルバニリドである。
【００１９】本発明において有用なカリキサレン化合物
としては以下のものが挙げられるが、これらに限定され
るものではない：２，８，１４，２０−テトラプロピル
ペンタシクロ［１９．３．１．１３，７．１９，１３．
１１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７
（２８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９
（２６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１
２，１６，１８，２２，２４−オクトール；２，８，１
４，２０−テトラメチルペンタシクロ［１９．３．１．
１３，７．１９，１３．１１５，１９］オクタコサ−１
（２５），３，５，７（２８），９，１１，１３（２
７），１５，１７，１９（２６），２１，２３−ドデカ
エン−４，６，１０，１２，１６，１８，２２，２４−
オクトール；２，８，１４，２０−テトラフェニルペン
タシクロ［１９．３．１．１３，７．１９，１３．１
１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７（２
８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９（２
６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１２，
１６，１８，２２，２４−オクトール；および２，８，
１４，２０−テトラ−ｔ−ブチルペンタシクロ［１９．
３．１．１３，７．１９， １３．１１５，１９］オクタ
コサ−１（２５），３，５，７（２８），９，１１，１
３（２７），１５，１７，１９（２６），２１，２３−
ドデカエン−４，６，１０，１２，１６，１８，２２，
２４−オクトール。
としては以下のものが挙げられるが、これらに限定され
るものではない：２，８，１４，２０−テトラプロピル
ペンタシクロ［１９．３．１．１３，７．１９，１３．
１１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７
（２８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９
（２６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１
２，１６，１８，２２，２４−オクトール；２，８，１
４，２０−テトラメチルペンタシクロ［１９．３．１．
１３，７．１９，１３．１１５，１９］オクタコサ−１
（２５），３，５，７（２８），９，１１，１３（２
７），１５，１７，１９（２６），２１，２３−ドデカ
エン−４，６，１０，１２，１６，１８，２２，２４−
オクトール；２，８，１４，２０−テトラフェニルペン
タシクロ［１９．３．１．１３，７．１９，１３．１
１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７（２
８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９（２
６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１２，
１６，１８，２２，２４−オクトール；および２，８，
１４，２０−テトラ−ｔ−ブチルペンタシクロ［１９．
３．１．１３，７．１９， １３．１１５，１９］オクタ
コサ−１（２５），３，５，７（２８），９，１１，１
３（２７），１５，１７，１９（２６），２１，２３−
ドデカエン−４，６，１０，１２，１６，１８，２２，
２４−オクトール。
【００２０】本発明において有用なカリキサレン化合物
は、一般に商業的に利用可能であるか、または文献によ
り公知の方法により調製する事ができる。たとえば、Ｈ
ｏｇｂｅｒｇ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４５，４４９
８−４５００（１９８０）；Ｈｏｇｂｅｒｇ，Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０２，６０４６−６０５０
（１９８０）；およびＴｕｎｓｔａｄらのＪ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．，５４，１３０５−１３１２（１９８９）に
種々のカリキサレン化合物の調製方法が開示されてお
り、本発明のカリキサレン化合物の調製方法についての
教示部分は、本明細書の一部として参照される。
は、一般に商業的に利用可能であるか、または文献によ
り公知の方法により調製する事ができる。たとえば、Ｈ
ｏｇｂｅｒｇ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４５，４４９
８−４５００（１９８０）；Ｈｏｇｂｅｒｇ，Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０２，６０４６−６０５０
（１９８０）；およびＴｕｎｓｔａｄらのＪ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．，５４，１３０５−１３１２（１９８９）に
種々のカリキサレン化合物の調製方法が開示されてお
り、本発明のカリキサレン化合物の調製方法についての
教示部分は、本明細書の一部として参照される。
【００２１】本発明の組成物は、生物活性化合物の溶液
とカリキサレン化合物の溶液とを混合することにより調
製する事ができる。別法として、生物活性化合物または
カリキサレン化合物を、他の成分の溶液にニート（ｎｅ
ａｔ）のまま加えることもできる。たとえば、生物活性
化合物の溶液にカリキサレン化合物をニートのまま加え
ることができる。溶剤は、減圧除去のような任意の手段
により除去することができ、固体または液体組成物を得
ることができる。生物活性化合物を溶解するために使用
される溶剤は、カリキサレン化合物を溶解するために使
用される溶剤と同じであっても異なっていてもよい。生
物活性化合物とカリキサレン化合物とを溶解するために
異なる溶剤を使用した場合には、それらは互いに混和す
ることが好ましい。混合溶剤も使用することができる。
好適な溶剤としては、メタノール、エタノール、および
プロパノールのようなアルコール；酢酸エチル、酢酸ブ
チルのようなエステル；アセトンおよびメチルイソブチ
ルケトンのようなケトン；アセトニトリルのようなニト
リルなどが挙げられる。別法として、生物活性化合物ま
たはカリキサレン化合物、またはその両者を溶融物とし
て混合することができる。本発明の組成物を調製するた
めに溶融物が使用された場合には、生物活性化合物を溶
融し、これにカリキサレン化合物を加えることが好まし
い。本発明の組成物が油状物である場合には、それらは
キャリアに溶解されることが好ましい。
とカリキサレン化合物の溶液とを混合することにより調
製する事ができる。別法として、生物活性化合物または
カリキサレン化合物を、他の成分の溶液にニート（ｎｅ
ａｔ）のまま加えることもできる。たとえば、生物活性
化合物の溶液にカリキサレン化合物をニートのまま加え
ることができる。溶剤は、減圧除去のような任意の手段
により除去することができ、固体または液体組成物を得
ることができる。生物活性化合物を溶解するために使用
される溶剤は、カリキサレン化合物を溶解するために使
用される溶剤と同じであっても異なっていてもよい。生
物活性化合物とカリキサレン化合物とを溶解するために
異なる溶剤を使用した場合には、それらは互いに混和す
ることが好ましい。混合溶剤も使用することができる。
好適な溶剤としては、メタノール、エタノール、および
プロパノールのようなアルコール；酢酸エチル、酢酸ブ
チルのようなエステル；アセトンおよびメチルイソブチ
ルケトンのようなケトン；アセトニトリルのようなニト
リルなどが挙げられる。別法として、生物活性化合物ま
たはカリキサレン化合物、またはその両者を溶融物とし
て混合することができる。本発明の組成物を調製するた
めに溶融物が使用された場合には、生物活性化合物を溶
融し、これにカリキサレン化合物を加えることが好まし
い。本発明の組成物が油状物である場合には、それらは
キャリアに溶解されることが好ましい。
【００２２】本発明のカリキサレン化合物には、本発明
の組成物の重量に基づいて０．１重量％から９５重量％
の生物活性化合物を加えることができる。すなわち、生
物活性化合物とカリキサレン化合物の重量比は、一般に
０．１：９９．９から９５：５である。好ましくは、重
量比は１：１０から９：１であり、より好ましくは１：
３から４：１である。
の組成物の重量に基づいて０．１重量％から９５重量％
の生物活性化合物を加えることができる。すなわち、生
物活性化合物とカリキサレン化合物の重量比は、一般に
０．１：９９．９から９５：５である。好ましくは、重
量比は１：１０から９：１であり、より好ましくは１：
３から４：１である。
【００２３】化合物が非可逆的に反応したり、または不
安定化したりせず、互いに適合し、またカリキサレン化
合物と適合性であれば、１以上の生物活性化合物を本発
明の組成物に使用することができる。複数の生物活性化
合物に関して放出制御を行うことにより、単独の化合物
よりも広い防除スペクトルを得ることができるという効
果が得られる。また、複数の生物活性化合物が使用され
なければならない場合には、これは処理コストを低減さ
せる。１以上の生物活性化合物を使用する場合には、カ
リキサレン化合物に対する生物活性化合物の総量は一般
に０．１：９９から９５：５である。
安定化したりせず、互いに適合し、またカリキサレン化
合物と適合性であれば、１以上の生物活性化合物を本発
明の組成物に使用することができる。複数の生物活性化
合物に関して放出制御を行うことにより、単独の化合物
よりも広い防除スペクトルを得ることができるという効
果が得られる。また、複数の生物活性化合物が使用され
なければならない場合には、これは処理コストを低減さ
せる。１以上の生物活性化合物を使用する場合には、カ
リキサレン化合物に対する生物活性化合物の総量は一般
に０．１：９９から９５：５である。
【００２４】本発明の組成物は、水、有機溶剤またはこ
れらの混合物のようなキャリアを含むことができる。好
適な有機溶剤キャリアとしては、たとえばアセトニトリ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、メ
タノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、およびグリコールエーテルが挙げられ
るが、これらに限定されない。本発明の組成物が農業用
途に使用される場合には、キャリアは農業上許容される
キャリアであることが好ましい。
れらの混合物のようなキャリアを含むことができる。好
適な有機溶剤キャリアとしては、たとえばアセトニトリ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、メ
タノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、およびグリコールエーテルが挙げられ
るが、これらに限定されない。本発明の組成物が農業用
途に使用される場合には、キャリアは農業上許容される
キャリアであることが好ましい。
【００２５】本発明の組成物は、生物活性化合物が有用
であるいかなる場合においても有用である。生物活性化
合物が殺微生物剤である場合、本発明の組成物は、対象
中のバクテリア、および菌のような微生物の成長を抑制
し、制御するために有用である。本発明の組成物は微生
物からの保護を必要とするすべての対象において好適に
使用される。好適な対象としては、たとえば、冷却塔；
空気洗浄機；鉱物スラリー；パルプおよび紙加工液；紙
用塗料；水泳プール；温泉；接着剤；コーキング剤；マ
クチック剤；シーリング剤；農業用アジュバンド保存
料；建築物用製品；化粧品およびトイレタリー製品；シ
ャンプー；消毒剤および殺菌剤（ｄｉｓｉｎｆｅｃｔａ
ｎｔｓ ａｎｄ ａｎｔｉｓｅｐｔｉｃｓ）；工業用ま
たは家庭用配合製品；石鹸；洗濯用すすぎ水；皮および
皮革製品；挽材、角材、ファイバーボード、プライウッ
ド、および木材複合材料のような木材；プラスチック；
潤滑剤；圧媒液；医療器具；金属作動流体；エマルショ
ンおよび分散液；海洋塗料をはじめとするペイント；海
洋ワニスをはじめとするワニス；ラテックス；臭気調整
流体（ｏｄｏｒ ｃｏｎｔｒｏｌ ｆｌｕｉｄｓ）；海
洋被覆剤をはじめとする被覆剤；石油加工流体；燃料；
油田流体；写真用薬剤；印刷用流体（ｐｒｉｎｔｉｎｇ
ｆｌｕｉｄｓ）；衛生用品（ｓａｎｉｔｉｚｅｒ）；
洗浄剤；繊維のような織物；および衣服およびカーペッ
トのような織物製品があげられるが、これらに限定され
るものではない。
であるいかなる場合においても有用である。生物活性化
合物が殺微生物剤である場合、本発明の組成物は、対象
中のバクテリア、および菌のような微生物の成長を抑制
し、制御するために有用である。本発明の組成物は微生
物からの保護を必要とするすべての対象において好適に
使用される。好適な対象としては、たとえば、冷却塔；
空気洗浄機；鉱物スラリー；パルプおよび紙加工液；紙
用塗料；水泳プール；温泉；接着剤；コーキング剤；マ
クチック剤；シーリング剤；農業用アジュバンド保存
料；建築物用製品；化粧品およびトイレタリー製品；シ
ャンプー；消毒剤および殺菌剤（ｄｉｓｉｎｆｅｃｔａ
ｎｔｓ ａｎｄ ａｎｔｉｓｅｐｔｉｃｓ）；工業用ま
たは家庭用配合製品；石鹸；洗濯用すすぎ水；皮および
皮革製品；挽材、角材、ファイバーボード、プライウッ
ド、および木材複合材料のような木材；プラスチック；
潤滑剤；圧媒液；医療器具；金属作動流体；エマルショ
ンおよび分散液；海洋塗料をはじめとするペイント；海
洋ワニスをはじめとするワニス；ラテックス；臭気調整
流体（ｏｄｏｒ ｃｏｎｔｒｏｌ ｆｌｕｉｄｓ）；海
洋被覆剤をはじめとする被覆剤；石油加工流体；燃料；
油田流体；写真用薬剤；印刷用流体（ｐｒｉｎｔｉｎｇ
ｆｌｕｉｄｓ）；衛生用品（ｓａｎｉｔｉｚｅｒ）；
洗浄剤；繊維のような織物；および衣服およびカーペッ
トのような織物製品があげられるが、これらに限定され
るものではない。
【００２６】本発明の組成物が殺微生物剤を含む場合、
それは保護される対象に直接加えることができ、また更
に適当なキャリアを含む組成物として加えることもでき
る。殺微生物剤用途において好適なキャリアとしては、
水；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、キシレ
ン、トルエン、アセトン、メチルイソブチルケトン、ま
たはエステルのような有機溶剤；またはこれらの混合物
があげられるが、これらに限定されるものではない。組
成物はマイクロエマルション、マイクロ乳剤（ｍｉｃｒ
ｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ
ｓ）、エマルション、乳剤、またはペーストとして配合
することができ、またはカプセル化することができる。
具体的な配合は保護される対象、および具体的な使用さ
れる殺微生物剤により変化する。これらの配合物の調製
方法は公知であり、標準的な方法が使用できる。
それは保護される対象に直接加えることができ、また更
に適当なキャリアを含む組成物として加えることもでき
る。殺微生物剤用途において好適なキャリアとしては、
水；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、キシレ
ン、トルエン、アセトン、メチルイソブチルケトン、ま
たはエステルのような有機溶剤；またはこれらの混合物
があげられるが、これらに限定されるものではない。組
成物はマイクロエマルション、マイクロ乳剤（ｍｉｃｒ
ｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ
ｓ）、エマルション、乳剤、またはペーストとして配合
することができ、またはカプセル化することができる。
具体的な配合は保護される対象、および具体的な使用さ
れる殺微生物剤により変化する。これらの配合物の調製
方法は公知であり、標準的な方法が使用できる。
【００２７】組成物が殺微生物剤を含む場合、微生物を
防除し、その成長を抑制するために必要な本発明の組成
物の量は、保護される対象により変化する。しかし、典
型的には０．５から２５００ｐｐｍの殺微生物剤を保護
される対象に適用すれば十分である。しばしば、殺微生
物剤は更に希釈されて対象中で使用される。たとえば、
本発明の組成物は金属作動流体濃縮物に加えられ、これ
は次いで更に希釈される。最終的な金属作動流体希釈液
中で微生物の成長を防止するために必要とされる本発明
の組成物の量は、一般に、最終的な希釈液中に５から５
０ｐｐｍの殺微生物剤が提供されるような量である。さ
らなる希釈をされないペイントのような対象において
は、微生物の成長を防止するために必要とされる本発明
の組成物の量は、一般に５００から２５００ｐｐｍの殺
微生物剤が提供されるような量である。
防除し、その成長を抑制するために必要な本発明の組成
物の量は、保護される対象により変化する。しかし、典
型的には０．５から２５００ｐｐｍの殺微生物剤を保護
される対象に適用すれば十分である。しばしば、殺微生
物剤は更に希釈されて対象中で使用される。たとえば、
本発明の組成物は金属作動流体濃縮物に加えられ、これ
は次いで更に希釈される。最終的な金属作動流体希釈液
中で微生物の成長を防止するために必要とされる本発明
の組成物の量は、一般に、最終的な希釈液中に５から５
０ｐｐｍの殺微生物剤が提供されるような量である。さ
らなる希釈をされないペイントのような対象において
は、微生物の成長を防止するために必要とされる本発明
の組成物の量は、一般に５００から２５００ｐｐｍの殺
微生物剤が提供されるような量である。
【００２８】本発明の生物活性化合物が海洋防汚剤であ
る場合、本発明の組成物は、海洋構造物の上に、または
中に、組成物を適用することによって、海洋生物の生長
を防止するために使用することができる。保護すべき具
体的海洋構造物に応じ、本発明の組成物は海洋構造物の
中に直接加えることができ、海洋構造物に直接適用する
こともでき、また、塗料の中に加え、次いでその塗料を
海洋構造物に適用することもできる。
る場合、本発明の組成物は、海洋構造物の上に、または
中に、組成物を適用することによって、海洋生物の生長
を防止するために使用することができる。保護すべき具
体的海洋構造物に応じ、本発明の組成物は海洋構造物の
中に直接加えることができ、海洋構造物に直接適用する
こともでき、また、塗料の中に加え、次いでその塗料を
海洋構造物に適用することもできる。
【００２９】適当な構造物には、ボート、船、オイルプ
ラットホーム（ｏｉｌ ｐｌａｔｆｏｒｍ）、桟橋（ｐ
ｉｅｒｓ）、パイリング（ｐｉｌｉｎｇｓ）、ドック
（ｄｏｃｋｓ）、弾性ゴムおよび魚網等が含まれるが、
これらに限定されない。本発明の組成物は、典型的に
は、製造中に弾性ゴムまたは魚網のような構造物の中に
直接加えられる。本発明の化合物の直接の適用は、典型
的には、魚網または木材パイリングのような構造物に行
われる。また、本発明の組成物は、海洋用ペイントまた
はワニスのような海洋用塗料に加えることができる。
ラットホーム（ｏｉｌ ｐｌａｔｆｏｒｍ）、桟橋（ｐ
ｉｅｒｓ）、パイリング（ｐｉｌｉｎｇｓ）、ドック
（ｄｏｃｋｓ）、弾性ゴムおよび魚網等が含まれるが、
これらに限定されない。本発明の組成物は、典型的に
は、製造中に弾性ゴムまたは魚網のような構造物の中に
直接加えられる。本発明の化合物の直接の適用は、典型
的には、魚網または木材パイリングのような構造物に行
われる。また、本発明の組成物は、海洋用ペイントまた
はワニスのような海洋用塗料に加えることができる。
【００３０】本発明の組成物が海洋防汚剤を含む場合、
海洋生物の生長を抑制しまたは防止するのに必要な本発
明の組成物の量は、保護すべき構造物の重量に基づい
て、または適用すべき塗料の重量に基づいて、典型的に
は０．１−３０重量％の海洋防汚剤が提供されるような
量である。本発明の組成物を、構造物中に直接加えると
き、または構造物上に直接適用するときは、海洋生物の
生長を防止するのに適当な防汚剤の量は、典型的には、
構造物の重量に基づいて０．１−３０重量％の海洋防汚
剤が提供されるような量である。本発明の組成物の量が
０．５−２０重量％の海洋防汚剤が提供されるような量
であることが好ましく、１−１５重量％の海洋防汚剤が
提供されるような量であることが更に好ましい。塗料に
加えるときは、海洋生物の生長を防止するのに適当な本
発明の組成物の量は、典型的には、記塗料の重量に基づ
いて０．１−３０重量％の海洋防汚剤が提供されるよう
な量である。本発明の組成物の量が０．５−１５重量％
の海洋防汚剤が提供されるような量であることが好まし
く、１−１０重量％の海洋防汚剤が提供されるような量
であることが更に好ましい。
海洋生物の生長を抑制しまたは防止するのに必要な本発
明の組成物の量は、保護すべき構造物の重量に基づい
て、または適用すべき塗料の重量に基づいて、典型的に
は０．１−３０重量％の海洋防汚剤が提供されるような
量である。本発明の組成物を、構造物中に直接加えると
き、または構造物上に直接適用するときは、海洋生物の
生長を防止するのに適当な防汚剤の量は、典型的には、
構造物の重量に基づいて０．１−３０重量％の海洋防汚
剤が提供されるような量である。本発明の組成物の量が
０．５−２０重量％の海洋防汚剤が提供されるような量
であることが好ましく、１−１５重量％の海洋防汚剤が
提供されるような量であることが更に好ましい。塗料に
加えるときは、海洋生物の生長を防止するのに適当な本
発明の組成物の量は、典型的には、記塗料の重量に基づ
いて０．１−３０重量％の海洋防汚剤が提供されるよう
な量である。本発明の組成物の量が０．５−１５重量％
の海洋防汚剤が提供されるような量であることが好まし
く、１−１０重量％の海洋防汚剤が提供されるような量
であることが更に好ましい。
【００３１】一般的に、海洋防汚剤を含む本発明の組成
物は、キャリア、例えば、水；キシレン、メチルイソブ
チルケトン、およびメチルイソアミルケトンのような有
機溶媒；またはそれらの混合液の中に加えられる。
物は、キャリア、例えば、水；キシレン、メチルイソブ
チルケトン、およびメチルイソアミルケトンのような有
機溶媒；またはそれらの混合液の中に加えられる。
【００３２】本発明の組成物の直接の適用は、浸漬、噴
霧、または塗布のような公知の手段によって行われる。
また、例えば、魚網は、魚網を、本発明の組成物および
キャリアを含んでいる組成物に浸漬することにより、ま
たは魚網に前記組成物を噴霧することによって保護する
ことができる。
霧、または塗布のような公知の手段によって行われる。
また、例えば、魚網は、魚網を、本発明の組成物および
キャリアを含んでいる組成物に浸漬することにより、ま
たは魚網に前記組成物を噴霧することによって保護する
ことができる。
【００３３】木材パイリングおよび魚網のような構造物
は、本発明の組成物を構造物の中に直接加えることによ
って保護することができる。例えば、キャリアを更に含
む本発明の組成物を、パイリング用に使用する木材に、
加圧処理または真空含浸により適用することができる。
また、これらの組成物を、製造中に魚網の繊維の中に加
えることもできる。
は、本発明の組成物を構造物の中に直接加えることによ
って保護することができる。例えば、キャリアを更に含
む本発明の組成物を、パイリング用に使用する木材に、
加圧処理または真空含浸により適用することができる。
また、これらの組成物を、製造中に魚網の繊維の中に加
えることもできる。
【００３４】海洋用塗料は、バインダーおよび溶剤およ
び任意に他の成分を含んでいる。溶剤は有機溶剤又は水
のどちらでもよい。本発明の組成物は、溶剤ベースの海
洋用塗料および水ベースの海洋用塗料の両方に使用する
のに適当である。溶剤ベースの海洋用塗料が好ましい。
び任意に他の成分を含んでいる。溶剤は有機溶剤又は水
のどちらでもよい。本発明の組成物は、溶剤ベースの海
洋用塗料および水ベースの海洋用塗料の両方に使用する
のに適当である。溶剤ベースの海洋用塗料が好ましい。
【００３５】公知のバインダーを、本発明の組成物を加
えた海洋防汚用塗料において利用することができる。適
当なバインダーには、溶剤ベース系のポリ塩化ビニル；
溶剤ベース系の塩素化ゴム；溶剤ベース系または水性ベ
ース系のアクリル樹脂；水性分散液系または溶剤ベース
系としての塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体系；ブタジ
エン−スチレンゴム；ブタジエン−アクリロニトリルゴ
ム；ブタジエン−スチレン−アクリロニトリルゴム；ア
マニ油のような乾性油；アスファルト；エポキシ類；シ
ロキサン類等があげられるが、これらに限定されるもの
ではない。
えた海洋防汚用塗料において利用することができる。適
当なバインダーには、溶剤ベース系のポリ塩化ビニル；
溶剤ベース系の塩素化ゴム；溶剤ベース系または水性ベ
ース系のアクリル樹脂；水性分散液系または溶剤ベース
系としての塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体系；ブタジ
エン−スチレンゴム；ブタジエン−アクリロニトリルゴ
ム；ブタジエン−スチレン−アクリロニトリルゴム；ア
マニ油のような乾性油；アスファルト；エポキシ類；シ
ロキサン類等があげられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００３６】本発明の海洋用塗料は、任意に、１種また
はそれより多くの次の物質を含有していてもよい：無機
顔料、有機顔料または染料、ロジンのような放出制御物
質。また、水ベースの塗料は、任意に次の物質を含有し
てもよい：造膜助剤、分散剤、界面活性剤、レオロジー
改良剤、または接着促進剤。また、溶剤ベースの塗料
は、任意に、増量剤、可塑剤、またはレオロジー改良剤
を含有していてもよい。
はそれより多くの次の物質を含有していてもよい：無機
顔料、有機顔料または染料、ロジンのような放出制御物
質。また、水ベースの塗料は、任意に次の物質を含有し
てもよい：造膜助剤、分散剤、界面活性剤、レオロジー
改良剤、または接着促進剤。また、溶剤ベースの塗料
は、任意に、増量剤、可塑剤、またはレオロジー改良剤
を含有していてもよい。
【００３７】典型的な海洋用塗料は、２−２０重量％の
バインダー、１５重量％以下のロジン／変性ロジン、
０．５−５重量％の可塑剤、０．１−２重量％の沈降防
止剤、５−６０重量％の溶媒／希釈剤、７０重量％以下
の酸化第一銅、３０重量％以下の（酸化第一銅以外の）
顔料、および１５重量％以下の海洋防汚剤を含んでい
る。
バインダー、１５重量％以下のロジン／変性ロジン、
０．５−５重量％の可塑剤、０．１−２重量％の沈降防
止剤、５−６０重量％の溶媒／希釈剤、７０重量％以下
の酸化第一銅、３０重量％以下の（酸化第一銅以外の）
顔料、および１５重量％以下の海洋防汚剤を含んでい
る。
【００３８】本発明の組成物を含む海洋用塗料は、多く
の公知の方法のいずれかによって保護すべき構造物に適
用することができる。適用に適当な方法には、噴霧法；
ロール塗り法；ブラシ塗り法；または浸漬法が含まれる
が、これらに限定されない。
の公知の方法のいずれかによって保護すべき構造物に適
用することができる。適用に適当な方法には、噴霧法；
ロール塗り法；ブラシ塗り法；または浸漬法が含まれる
が、これらに限定されない。
【００３９】生物活性化合物が農薬の場合には、本発明
の組成物は植物または土壌に施用することができ、また
は種子処理剤として使用することができる。組成物は直
接使用することができ、また粉剤、顆粒、フロアブル、
乳剤、マイクロ乳剤、エマルション、もしくはマイクロ
エマルションとして配合することができ、またはまたは
カプセル化することができる。
の組成物は植物または土壌に施用することができ、また
は種子処理剤として使用することができる。組成物は直
接使用することができ、また粉剤、顆粒、フロアブル、
乳剤、マイクロ乳剤、エマルション、もしくはマイクロ
エマルションとして配合することができ、またはまたは
カプセル化することができる。
【００４０】次の実施例は、本発明の更に種々な態様を
例示するために示されているが、本発明の範囲を制限す
るものではない。 実施例１ 本発明の組成物の調製 本発明の組成物は以下の一般的な方法により調製され
た。メタノールまたはアセトン中の、カリキサレン化合
物の溶液またはスラリーをフラスコに投入した。この溶
液またはスラリーに、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オク
チル−３−イソチアゾロンをカリキサレン化合物と同じ
溶剤に溶解した溶液を加えた。加えられた４，５−ジク
ロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンの量は、
最終製品が組成物の重量に基づいて２９−６０重量％の
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾ
ロンを含むような量とされた。完全に混合した後、真空
下、５０℃にて溶剤を除去し、固体または油状物を得
た。最終製品の収率は９５−１００％であった。組成を
表１に示す。
例示するために示されているが、本発明の範囲を制限す
るものではない。 実施例１ 本発明の組成物の調製 本発明の組成物は以下の一般的な方法により調製され
た。メタノールまたはアセトン中の、カリキサレン化合
物の溶液またはスラリーをフラスコに投入した。この溶
液またはスラリーに、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オク
チル−３−イソチアゾロンをカリキサレン化合物と同じ
溶剤に溶解した溶液を加えた。加えられた４，５−ジク
ロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンの量は、
最終製品が組成物の重量に基づいて２９−６０重量％の
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾ
ロンを含むような量とされた。完全に混合した後、真空
下、５０℃にて溶剤を除去し、固体または油状物を得
た。最終製品の収率は９５−１００％であった。組成を
表１に示す。
【００４１】カリキサレン化合物 Ａ＝２，８，１４，２０−テトラプロピルペンタシクロ
［１９．３．１．１３， ７．１９，１３．
１１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７
（２８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９
（２６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１
２，１６，１８，２２，２４−オクトール； Ｂ＝２，８，１４，２０−テトラメチルペンタシクロ
［１９．３．１．１３，７．１９，１３．
１１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７
（２８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９
（２６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１
２，１６，１８，２２，２４−オクトール； Ｃ＝２，８，１４，２０−テトラフェニルペンタシクロ
［１９．３．１．１３， ７．１９，１３．
１１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７
（２８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９
（２６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１
２，１６，１８，２２，２４−オクトール； Ｄ＝２，８，１４，２０−テトラ−ｔ−ブチルペンタシ
クロ［１９．３．１．１ ３，７．１９，１３．１
１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７（２
８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９（２
６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１２，
１６，１８，２２，２４−オクトール。
［１９．３．１．１３， ７．１９，１３．
１１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７
（２８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９
（２６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１
２，１６，１８，２２，２４−オクトール； Ｂ＝２，８，１４，２０−テトラメチルペンタシクロ
［１９．３．１．１３，７．１９，１３．
１１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７
（２８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９
（２６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１
２，１６，１８，２２，２４−オクトール； Ｃ＝２，８，１４，２０−テトラフェニルペンタシクロ
［１９．３．１．１３， ７．１９，１３．
１１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７
（２８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９
（２６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１
２，１６，１８，２２，２４−オクトール； Ｄ＝２，８，１４，２０−テトラ−ｔ−ブチルペンタシ
クロ［１９．３．１．１ ３，７．１９，１３．１
１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７（２
８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９（２
６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１２，
１６，１８，２２，２４−オクトール。
【００４２】
【表１】
【００４３】実施例２ 以下の方法により、実施例１の組成物について、生物活
性化合物の放出速度を測定した。すべての４，５−ジク
ロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンが放出さ
れた場合に、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロンが２０ｍｇ／Ｌとなるに十分な量のサ
ンプル２を、１００ｍＬのガラスジャーに量り入れた。
この溶液に界面活性剤として、０．３重量％のナトリウ
ム ジオクチルスルホスクシネートを含む脱イオン水１
００ｍＬを加えた。ついで穏やかに溶液を撹拌した。
０．５ｍＬのアリコートを種々の時間において採取し、
遠心チューブに移し、１４，０００ｒｐｍで３分間、遠
心分離した。得られた透明の水性層を、４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンについて分
析した。次いで遠心チューブを０．５ｍＬのフレッシュ
な水／界面活性剤溶液で洗浄し、洗浄液をガラスジャー
に戻した。この操作によりサンプリングの間に回収され
た粒子が失われないようにし、また容積を一定に保っ
た。アリコートはＨＰＬＣで、放出された４，５−ジク
ロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンの量につ
いて分析された。放出された４，５−ジクロロ−２−ｎ
−オクチル−３−イソチアゾロンの積算％を表２に示し
た。
性化合物の放出速度を測定した。すべての４，５−ジク
ロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンが放出さ
れた場合に、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロンが２０ｍｇ／Ｌとなるに十分な量のサ
ンプル２を、１００ｍＬのガラスジャーに量り入れた。
この溶液に界面活性剤として、０．３重量％のナトリウ
ム ジオクチルスルホスクシネートを含む脱イオン水１
００ｍＬを加えた。ついで穏やかに溶液を撹拌した。
０．５ｍＬのアリコートを種々の時間において採取し、
遠心チューブに移し、１４，０００ｒｐｍで３分間、遠
心分離した。得られた透明の水性層を、４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンについて分
析した。次いで遠心チューブを０．５ｍＬのフレッシュ
な水／界面活性剤溶液で洗浄し、洗浄液をガラスジャー
に戻した。この操作によりサンプリングの間に回収され
た粒子が失われないようにし、また容積を一定に保っ
た。アリコートはＨＰＬＣで、放出された４，５−ジク
ロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンの量につ
いて分析された。放出された４，５−ジクロロ−２−ｎ
−オクチル−３−イソチアゾロンの積算％を表２に示し
た。
【００４４】
【表２】
【００４５】上記のデータは、本発明の組成物が、４，
５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン
を長期間にわたりゆっくりと放出することを示してい
る。
５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン
を長期間にわたりゆっくりと放出することを示してい
る。
【００４６】実施例３ 実施例１の組成物を、海洋用塗料中の生物活性分子の放
出の制御について評価した。ブランクの塗料、すなわち
生物活性分子を含まない塗料をサンプル１と混合した。
加えられたサンプルの量は、塗料の乾燥総重量に基づい
て、塗料中の４，５−ジクロロ−２−オクチル−３−イ
ソチアゾロンの量が５．６重量％となるような量であっ
た。対照の塗料は４，５−ジクロロ−２−オクチル−３
−イソチアゾロンのみを加えて調製した。ガラススライ
ドに、処理されたペイントおよび対照ペイントを塗り、
フード内で６日間乾燥させた。ついでスライドを合成海
水のタンクに浸漬した。スライドを１４日後に回収し、
ペイントフィルムを抽出した。抽出物をＨＰＬＣで分析
し、残留している４，５−ジクロロ−２−オクチル−３
−イソチアゾロンの量を測定した。ペイントから放出さ
れた４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロンの量を表３に示す。
出の制御について評価した。ブランクの塗料、すなわち
生物活性分子を含まない塗料をサンプル１と混合した。
加えられたサンプルの量は、塗料の乾燥総重量に基づい
て、塗料中の４，５−ジクロロ−２−オクチル−３−イ
ソチアゾロンの量が５．６重量％となるような量であっ
た。対照の塗料は４，５−ジクロロ−２−オクチル−３
−イソチアゾロンのみを加えて調製した。ガラススライ
ドに、処理されたペイントおよび対照ペイントを塗り、
フード内で６日間乾燥させた。ついでスライドを合成海
水のタンクに浸漬した。スライドを１４日後に回収し、
ペイントフィルムを抽出した。抽出物をＨＰＬＣで分析
し、残留している４，５−ジクロロ−２−オクチル−３
−イソチアゾロンの量を測定した。ペイントから放出さ
れた４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロンの量を表３に示す。
【００４７】
【表３】
【００４８】上記のデータは、本発明の組成物が生物活
性分子をペイントフィルムからゆっくりと放出すること
を明確に示している。
性分子をペイントフィルムからゆっくりと放出すること
を明確に示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/78 １０１ Ａ０１Ｎ 43/78 １０１ 43/80 １０２ 43/80 １０２
Claims (10)
- 【請求項１】 生物活性化合物と以下の構造式を有する
カリキサレン化合物を含む、放出制御組成物： 【化１】 式中、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，お
よびＹ４は独立に水素、シアノ、ニトロ、ハロ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２
−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、
フェニル、置換フェニル、（Ｃ７−Ｃ１０）アルアルキ
ル、置換（Ｃ７−Ｃ１０）アルアルキル、ＮＲ２Ｒ３，
ＳＲ４から選択され；Ｘ１およびＹ１、Ｘ２および
Ｙ２、Ｘ３およびＹ３、並びにＸ４およびＹ４は結合し
て５員−または６員−環を形成することができる；Ｒお
よびＲ１は独立に水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、シク
ロプロピル、フェニル、置換フェニル、（Ｃ７−
Ｃ１０）アルアルキル、置換（Ｃ７−Ｃ１０）アルアル
キルから選択され；Ｒ２，Ｒ３，およびＲ４は独立に水
素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フェニル、および置換フ
ェニルから選択され；ｎ＝１−７であり、 ｍ，ｏ，ｐ，およびｚは独立に１−３から選択される。 - 【請求項２】 生物活性化合物が、５−クロロ−２−メ
チル−３−イソチアゾロン；２−メチル−３−イソチア
ゾロン；２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン；４，
５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロ
ン；１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン；メチ
レンビス（チオシアネート）；２−チオシアノメチルチ
オベンゾチアゾール；テトラクロロイソフタロニトリ
ル；５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン；２
−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール；２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロピオンアミド；Ｎ，Ｎ’−ジメ
チルヒドロキシル−５，５’−ジメチルヒダントイン；
ブロモクロロジメチルヒダントイン；１，２−ベンズイ
ソチアゾリン−３−オン；４，５−トリメチレン−２−
メチル−３−イソチアゾロン；５−クロロ−２−（２，
４−ジクロロフェノキシ）フェノール；３，４，４’−
トリクロロカルバニリド；マグネシウム エチレンビス
ジチオカルバメート；ジンクジメチル ジチオカルバメ
ート；２−メチル−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロ
プロピルアミノ−ｓ−トリアジン；２，４，５，６−テ
トラクロロイソフタロニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルジク
ロロフェニル尿素；ジンク エチレンビスジチオカルバ
メート；銅チオシアネート；Ｎ−（フルオロジクロロメ
チルチオ）−フタルイミド；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−
フェニル−Ｎ’−フルオロジクロロメチルチオ−スルフ
ァミド；ジンク２−ピリジンチオール−１−オキサイ
ド；テトラメチルチウラム ジスルファイド；２，４，
６−トリクロロフェニルマレイミド；２，３，５，６−
テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；
３−ヨード−２−プロピニル ブチル カルバメート；
ジヨードメチル ｐ−トリル スルホン；ビス ジメチ
ル ジチオカルバモイル ジンク エチレンビスジチオ
カルバメート；フェニル（ビスピリジル）ビスマス ジ
クロライド；２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾ
ール；ピリジン トリフェニル ボラン；フェニルアミ
ド；ハロプロパルギル化合物；および２−ハロアルコキ
シアリール−３−イソチアゾロンからなる群から選択さ
れる、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 生物活性化合物が、２−メチル−３−イ
ソチアゾロン；５−クロロ−２−メチル−３−イソチア
ゾロン；２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン；４，
５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロ
ン；ベンズイソチアゾロン；４，５−トリメチレン−３
−イソチアゾロン；３−ヨード−２−プロピニルブチル
カルバメート；５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）フェノール；および３，４，４’−トリクロ
ロカルバニリドからなる群から選択される、請求項２記
載の組成物。 - 【請求項４】 ２，８，１４，２０−テトラプロピルペ
ンタシクロ［１９．３．１．１３，７．１９，１３．１
１５，１９］オクタコサ−１（２５），３，５，７（２
８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９（２
６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１２，
１６，１８，２２，２４−オクトール；２，８，１４，
２０−テトラメチルペンタシクロ［１９．３．１．１
３，７．１９ ，１３．１１５，１９］オクタコサ−１
（２５），３，５，７（２８），９，１１，１３（２
７），１５，１７，１９（２６），２１，２３−ドデカ
エン−４，６，１０，１２，１６，１８，２２，２４−
オクトール；２，８，１４，２０−テトラフェニルペン
タシクロ［１９．３．１．１３，７．１９，１３．１
１５， １９］オクタコサ−１（２５），３，５，７（２
８），９，１１，１３（２７），１５，１７，１９（２
６），２１，２３−ドデカエン−４，６，１０，１２，
１６，１８，２２，２４−オクトール；および２，８，
１４，２０−テトラ−ｔ−ブチルペンタシクロ［１９．
３．１．１３，７．１９，１３．１１５，１９］オクタ
コサ−１（２５），３，５，７（２８），９，１１，１
３（２７），１５，１７，１９（２６），２１，２３−
ドデカエン−４，６，１０，１２，１６，１８，２２，
２４−オクトール；からなる群からカリキサレン化合物
が選択される、請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】 生物活性化合物とカリキサレン化合物と
の重量比率が０．１：９９．９から９５：５の範囲であ
る請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】 生物活性化合物とカリキサレン化合物と
の重量比率が１：１０から９：１の範囲である請求項５
記載の組成物。 - 【請求項７】 水、アセトニトリル、酢酸エチル、酢酸
ブチル、トルエン、キシレン、メタノール、エタノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、およびジプロピレングリコール
からなる群から選択されるキャリアをさらに含む、請求
項１記載の組成物。 - 【請求項８】 保護される対象に請求項１記載の組成物
を導入することを含む、菌、バクテリア、藻、海洋汚染
生物、および昆虫の成長を防止する方法。 - 【請求項９】 保護される対象が冷却塔；空気洗浄機；
鉱物スラリー；パルプおよび紙加工液；紙用塗料；接着
剤；コーキング剤；マクチック剤；シーリング剤；農業
用アジュバンド保存料；建築物用製品；化粧品およびト
イレタリー製品；シャンプー；消毒剤および殺菌剤；工
業用または家庭用配合製品；石鹸；洗濯用すすぎ水；皮
および皮革製品；木材；プラスチック；潤滑剤；圧媒
液；医療器具；金属作動流体；エマルションおよび分散
液；ペイント；ワニス；ラテックス；臭気調整流体；被
覆剤；石油加工流体；燃料；油田流体；写真用薬剤；印
刷用流体；衛生用品；洗浄剤；織物；織物製品；海洋構
造物；植物；土壌；および種子からなる群から選択され
る、請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 海洋構造物が、ボート、オイルプラッ
トホーム、桟橋、パイリング、ドック、弾性ゴムおよび
魚網から成る群から選ばれる、請求項９に記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8422198P | 1998-05-05 | 1998-05-05 | |
| US60/084221 | 1998-05-05 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=22183581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| JP (1) | JP2000001403A (ja) |
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| CN (1) | CN1234178A (ja) |
| AU (1) | AU2392499A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2008528595A (ja) * | 2005-01-28 | 2008-07-31 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体溶媒中における分散粒子としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン |
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| DE10210115A1 (de) * | 2002-03-08 | 2003-09-18 | Deutsches Textilforschzentrum | Mit Calixarenen ausgerüstete textile Materialien, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102006036556A1 (de) | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
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-
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- 1999-04-28 EP EP99303343A patent/EP0954965A1/en not_active Withdrawn
- 1999-04-29 SG SG1999001981A patent/SG72947A1/en unknown
- 1999-04-29 KR KR1019990015483A patent/KR19990087989A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-04-30 NO NO992098A patent/NO992098L/no not_active Application Discontinuation
- 1999-04-30 CN CN99105298A patent/CN1234178A/zh active Pending
- 1999-05-04 BR BR9901414-9A patent/BR9901414A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-06 JP JP11125926A patent/JP2000001403A/ja not_active Withdrawn
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060801 |