ITRM950251A1

ITRM950251A1 - Miglioramenti in o relativi a composti organici.

Info

Publication number: ITRM950251A1
Application number: IT95RM000251A
Authority: IT
Inventors: Umberto Cazzaniga
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1994-04-20
Filing date: 1995-04-20
Publication date: 1996-10-20
Also published as: ES2119629A1; GB2288600A; GB9407778D0; ES2119629B1; JPH083153A; ITRM950251A0; IT1279391B1; GB9507982D0; FR2719040A1; DE19514413A1; FR2719040B1

Description

DESCRIZIONE dell’invenzione industriale dal titolo: (1) "Miglioramenti in o relativi a composti organici”

L’invenzione riguarda gli agenti attivi di superficie utili in varie applicazioni, per esempio come emollienti nelle composizioni cosmetiche, in particolare nelle composizioni per la cura della pelle ed anche nei prodotti per la cura della persona. Tali prodotti per la cura della persona comprendono shampi , schiume da bagno e doccia, dove il solfato di etere di lauril è usato come un sapone. Tuttavia il solfato di etere di lauril (LES) ha proprietà irritanti. Queste sono ridotte con l’uso, in combinazione con LES, di betaine, che esse stesse sono irritanti, ma in combinazione con LES riducono le proprietà irritanti al di sotto di quelle di ciascun singolo componente. Inoltre, le betaine agiscono come agenti emollienti. Le betaine presentano alcuni svantaggi, per esempio la presenza di sali di reazione, la possibile presenza di prodotti di processo non desiderati ed una polvere insufficiente che disperde la calce.

E’ stato scoperto che questi svantaggi possono essere ridotti usando, anziché le betaine, i seguenti nuovi composti della formula I.

Secondo l’invenzione è formato un composto della formula I

in cui

m è da 1 a 4;

n è da 2 a 20 (preferibilmente da 3 a 20);

R è C8-18 alchile o C8-18alchenile;

PO è ossido di propilene;

EO è ossido di etilene;

R1 è scelto da idrogeno, C8-18 alchile, un catione (per esempio un catione di un metallo alcalino come NA+ o K+) e gruppi ammonio (per esempio quelli derivati dalla reazione dell’acido con la trietanolamina o la monoetanolamina).

Preferibilmente R1 è R1’ quando R1’ è scelto da idrogeno, potassio, sodio, litio, trietanolammonio, monoetanolammonio e C8-18alchi1e.

Preferibilmente m è 1, 2 o 3, più preferibilmente 1 o 2.

Preferibilmente n è da 5 a 11, più preferibilmente da 7 a 11, ancora più preferibilmente 7.

E’ stato scoperto che i composti della formula I sono pressoché totalmente biodegradabili, non irritanti e non tossici. Inoltre i composti della formula I possono essere usati nella forma liquida che li rende più facilmente formulabili.

In particolare, è stato trovato che più elevata è la quantità di EO presente meno irritanti sono le proprietà dei composti della formula I. In particolare i livelli di EO dove n è 7-11 mostrano questo effetto interessante.

I composti preferiti secondo l'invenzione sono quelli della formula Ib

in cui R, PO, EO, m ed n sono come definiti sopra.

I composti preferiti della formula Ib sono quelli della formula Ib’

dove R, PO, EO e m sono come definiti sopra ed n’ è 7-11.

Inoltre un procedimento per preparare una composizione detergente in cui è usato come un detergente, un composto della formula I.

in cui

m è da 1 a 4;

n è da 2 a 20 (preferibilmente da 3 a 20);

R è C8-18alchile o C8-18alchenile;

PO è ossido di propilene;

EO è ossido di etilene

R1 è scelto da idrogeno, C8-18alchile, un catione (per esempio un catione di un metallo alcalino come NA+ o K+) e i gruppi ammonio (per esempio quelli derivati dalla reazione dell’acido con trietanolamina o monoetanolamina).

Preferibilmente, nei composti della formula I quando usati come detergente, R è C8 alchile o C10-14alchile ed n è 5-7.

Quando i composti della formula I sono usati come detergenti, questi possono essere formulati in creme e latti per cosmetici.

Inoltre secondo l’invenzione è fornito un procedimento per la preparazione di una emulsione in cui è usato come un emulsionante un composto della formula I

in cui

m è da 1 a 4

n è da 2 a 20 (preferibilmente da 3 a 20);

R è C8-18alchile o C8-18alchenile;

PO è ossido di propilene;

EO è ossido di etilene;

R1 è scelto da idrogeno, C8-18alchile, un catione (per esempio un catione di un metallo alcalino come NA+ o K*) e i gruppi ammonio (per esempio quelli derivati dalla reazione dell’acido con la trietanolamina o monoetanolamina). ;Preferibilmente composti della formula dove R è C18-18alchile ed n è 10-14 sono buoni emulsionanti. ;;Tali emulsionanti sono usati nelle emulsioni cosmetiche, più preferibilmente per sistemi di olio in acqua e acqua in olio, e come emulsionanti per la polimerizzazione in emulsione. Possono anche essere usati come oli nella trapanazione e nel taglio dei metalli. ;;I composti della formula I possono essere preparati facendo reagire ;1 mole di un composto della formula II ;;;;;dove R10 è Na+ o K+ ;;con 1 mole di un composto della formula III ;;;;per formare un prodotto della formula IV ;;;seguito dalla reazione con H2SO4 per formare un composto del la formula V ;;;;Quando R1 nel composto della formula I è diverso dall’idrogeno e da C8-18alchile, il composto della formula V può essere fatto reagire con un composto della formula VI ;;;;;dove R1a è un catione o un gruppo ammonio. ;;Dove R1 nel composto della formula I è C8-18 alch ile , l’esterificazione del composto della formula V può essere eseguita con l’alcanolo appropriato ad elevata temperatura (per esempio 150-170C°) o con un biocatalizzatore come la lipasi a 40-50*C.

Un livello molto alto di carbossilezione nei composti della formula I può essere raggiunto (cioè 90-95%) quando n è 7-11 .

Inoltre secondo l’Invenzione è fornita una composizione che comprende

i) il solfato di etere di lauril (di seguito Indicato come LES) e

ii) un composto della formula I

in cui

m è da 1 a 4;

n è da 2 a 20 (preferibilmente da 3 a 20);

R è C8-18alchile o C8-18alchenile;

PO à ossido di propilene;

EO ò ossido di etilene;

Preferibilmente la quantità di composto della formula I presente in tale composizione è del 20-40% in base al peso di LES presente.

I composti della formula I sono utili come agenti attivi di superficie e sono adatti come emulsionanti, agenti di dispersione, lubrificanti, agenti umidificanti, agenti livellanti, agenti emollienti, e simili nei tessili, cuoio, carta, lacche, cura della persona, per esempio agenti per la toilette, cosmetici, ecc., e nell’industria della gomma. Per esempio, possono essere usati come agenti umidificanti, emollienti o lubrificanti nel trattamento e nella rifinitura dei tessuti; e per la conversione di sostanze liquide o solide che non sono solubili in acqua (come idrocarboni, alcoli alti, oli, grassi, cere e resine) dentro emulsioni cremose, soluzioni chiare o dispersioni raffinate e stabili .

Inoltre, i composti della formula I sono utili in uno qualsiasi dei seguenti usi:

a) come emulsionanti per composizioni insetticide e per gli spray per l’agricoltura come il DDT, il 2,4,-D e simili;

b) come additivi per i prodotti del petrolio, i fluidi idraulici, gli olii lubrificanti, gli olii da taglio e i grassi.

c) un adiuvante di rivestimento nelle composizioni di rivestimento che comprende un colloide idrofilico che forma pellicola;

d) come agente viscoso nello strato adesivo dei nastri adesivi, per esempio nell’industria fotografica;

e) come agenti schiumanti, agenti emulsionanti ed agenti emollienti in una grande varietà di prodotti al imentari ; e

f) come emulsionante per la polimerizzazione nelle emulsioni .

g) come solub i1izzant i, Assorbitori UV, ant i-ossi danti , fiamma riducenti, applicati in substrati di polimeri o in lacche, rivestimenti, ecc.

I composti della presente invenzione sono in particolare utili come componenti di emollienti essenziali nelle composizioni per la cura della pelle, per esempio creme per la pelle, lozioni, ecc. La loro inclusione serve per migliorare non solo le proprietà idratanti e condizionanti delle composizioni per la cura della pelle ma anche le proprietà tattili. Tali composizioni per la cura della pelle normalmente contengono dallo 0,5 al 15% in peso dei composti della formula I, preferibilmente dall’1 al 13%, e più preferibilmente dall'1,5 al 12%. I composti della formula I sono preferibilmente usati come il solo componente emolliente, sostituendo completamente gli emollienti dell’estere grasso convenzionale come il miristato di isopropile, palmitato di isopropile e composti simili. Alternativamente, i composti della formula I possono essere impiegati in combinazione con emollienti dell’estere grasso convenzionale, riducendo la quantità dell’emolliente dell’estere grasso convenzionale che deve essere impiegato.

Le composizioni per la cura della pelle possono contenere altri ingredienti comunemente usati in tali composizioni. Per esempio, possono essere usati alcoli grassi per aiutare la stabilizzazione della composizione e per dare una viscosità accettabile dal punto di vista cosmetico. In generale è impiegato un alcanolo sostanzialmente saturo da C14 a C22. Gli esempi tipici di tali alcoli grassi sono l’alcole di cetile e l’alcole di stearile.

Possono anche essere usati emulsionanti e possono essere cationici, per esempio composti di ammonio quaternario come un cloruro di ammonio di stearile dimetile, amfoterici come le betaine o le sulfobetaine e non ionici come il monostearato di glicole di polietilene.

Per aumentare le proprietà lubrificanti delle composizioni per la cura della pelle, generalmente è usato un lubrificante, che può essere un olio di silicone come il dimetilpolisilossano o un altro polissilossano convenzionale.

Se desiderato, nelle composizioni per la cura della pelle può essere presente un umettante. Gli umettanti che possono essere impiegati comprendono il glicole di propilene e il glicole di polietilene.

La quantità di acqua o di vettore acquoso da includere dipende dalla consistenza finale desiderata del prodotto. E’ possibile variare la quantità di acqua presente per formulare, per esempio, un liquido o una lozione fluida e spessa, una crema fitta semi-liquida o una pasta.

Le composizioni per la crema della pelle, in generale, comprendono da 1,5 al 10%, preferibilmente da 2-8.5% di un alcole grasso; da 1,5-12%, preferibilmente dal 2 a 10% di un agente emulsionante, e da 0,75 al 50%, preferibilmente, da 1 al 35% di un lubrificante, essendo tutte le percentuali in peso .

Possono essere usati altri additivi convenzionali tipicamente impiegati nelle composizioni per la cura della pelle. Possono essere impiegati oli di fragranza che mascherano l’odore e rendono attraente il cosmetico. Per colorare le composizioni possono essere usate tinture non tossiche e compatibili, come desiderato. Possono essere utilizzati preservanti come il parabene di metile, il parabene di propile o altri.

Inoltre, possono essere usati utilmente altri ingredienti per fornire composizioni per la cura della pelle confezionate per un uso specifico. Per esempio, può essere impiegato un additivo di protezione solare come l’acido parat aminobenzoico di dimetil octile. Per fornire tale protezione può essere usato un protettore della pelle come l’ossido di zinco e simili. Come un medicamento può essere impiegato un olio essenziale come il mentolo.

Le composizioni per la cura della pelle dell’invenzione che mostrano una buona consistenza, applicate uniformemente alla pelle, sono assorbite rapidamente ed essiccano rapidamente, dando alla pelle un aspetto soffice e liscio. Per quanto riguarda l’applicazione hanno buone proprietà al tatto senza oliare o ingrassare al tatto.

I seguenti esempi in cui tutte le parti sono in peso e tutte le temperature in gradi centigradi illustrano l’invenzione.

Esempio 1

711 parti del prodotto di partenza

sono messi dentro un reattore attrezzato con un rivestimento refrigerante collegato ad un termocriostato e montato con un agitatore. Con agitazione continua e partendo da 30°, sono aggiunte alternativamente 174,8 parti di monocloracetato di sodio e 60 parti di soda caustica in piccole quantità. La temperatura viene portata a circa 50° e solo al termine dell’aggiunta (dopo da 3 a 4 ore) la temperatura viene portata a 75° e mantenuta a questo livello da 2 a 3 ore. Dopo raffreddamento a 50° e con agitazione sono aggiunte 600 parti di acqua contenente 75 parti di acido solforico al 98%. La temperatura è portata a 90° e l’agitazione è proseguita da 20 a 30 minuti dopo di che viene arrestata l’agitazione e la miscela di reazione è lasciata separare. Lo strato di olio sulla superficie della miscela costituisce il prodotto della formula

Usando la stessa procedura e i reagenti appropriati possono essere prodotti i seguenti composti

Esempio applicativo 1

Per la lavorazione dei metalli (taglio e trapanatura) può essere usato il seguente composto come olio autoemulsionante:

Esempio applicativo 2

Una soluzione per l’annerimento del rame nelle parti elettroniche ha la seguente composizione:

Una soluzione per l’incisione dal rame ha la seguente composizione:

Esempio applicativo 3

Un detergente sgrassante per i tessili ha la seguente composizione:

Esempio applicativo 4

Un detergente alcalino per le lavastoviglie ha la seguente composizione:

Esempio applicativo 5

Una microemulsione sgrassante da usare nel bagno di salamoia nella fabbricazione del cuoio ha la seguente composizione:

Esempio applicativo 6

Un liquido ingrassante per pelli sottili nella fabbricazione del cuoio ha la seguente composizione:

Claims

RIVENDICAZIONI: 1. Un composto della formula I in cui m è da 1 a 4; n è da 2 a 20; R è C8-18alchile o C8-18alchenile; PO à ossido di propilene; EO è ossido di etilene; R1 è scelto da idrogeno, C8-18alchile, un catione e gruppi ammonio.
2. Un composto secondo la rivendicazione 1 della formula Ib in cui R, PO, EO, m ed n sono come definiti nella rivendicazione 1.
3. Un composto secondo la rivendicazione 2 della formula Ib’ dove R, PO, EO ed m sono come definiti nel la rivendicazione 1 e n’ è 7-11.
4. L’uso come un detergente di un composto della formula I in cui m è da 1 a 4; n è da 2 a 20 (preferibilmente da 3 a 20); R è C8-18alchile o C8-18alchenile; PO è ossido di propilene; EO è ossido di etilene; R1 è scelto da idrogeno, C8-18alchile, un catione e gruppi ammonio.
5. L’uso secondo la rivendicazione 4, di un composto della formula I nel quale R è C10-14alchile ed n è 5-7.
L’uso come un emulsionante di un composto della formula I in cui m è da 1 a 4; n è da 2 a 20; R è C8-18alchile o C8-18alchenile; PO è ossido di propilene; EO è ossido di etilene; R1 è scelto da idrogeno, C8-18alchile, un catione e gruppi ammonio.
7. L’uso secondo la rivendicazione 6 di un composto della formula I nel quale R è C18-18alchile ed n è 10-14.
8. Un composto sostanzialmente come descritto con riferimento ad uno qualsiasi degli Esempi.