ITMI941402A1 - Miscele di composti ad attivita' fungicida - Google Patents
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Description
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda miscele di composti ad attività fungicida.
Più in particolare la presente invenzione riguarda miscele di composti aventi elevata attività fungicida ed il loro utilizzo in campo agrario per combattere le infenzioni fungine.
Il composto di formula (I), corrispondente alla metil N-fenilacetil-N-2 ,6-xilil-DL-alanina, conosciuto come benalaxyl :
(I)
dove Ph è fenile e Ar<1 >è 2,6-dimetilfenile, è descritto nel brevetto italiano No. 1,111,159. Il composto di formula (I) è un fungicida sistemico dotato di elevata attività fungicida ed è particolarmente efficace nel controllo degli oomiceti. infatti, tale composto, viene utilizzato per trattamenti preventivi e curativi su colture quali la vite, il pomodoro, la patata ed il tabacco.
Il composto di formula (II)/ corrispondente al 1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-2-( 2,4-diclorofenil)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroetossi)propano, conosciuto come tetraconazolo:
(II)
dove Ar<2 >è 2,4-diclorofenile e Tr è l-H-l,2,4-triazolo-l-ile, è descritto nella domanda dì brevetto europeo No. 234,242. Il composto di formula (II) appartiene alla classe chimica dei triazoli che sono noti come fungicidi, in grado dì inibire la biosintesi degli steroli fungini, aventi un largo spettro di applicazione. Il composto di formula (II) viene infatti uti-lizzato, convenientemente, per il controllo di malattie tipiche dei cereali (oidio, ruggine, septorìa, elmintosporio), della bietola da zucchero (oidio, cercospora), della vite (oi-dio), dei fruttiferi (oidio, ticchiolatura, monilia).
I metossiacrilati sono composti che derivano dalla elaborazione sintetica di una molecola dì origine naturale, la strobirulina A (Pesticide Science (1991), Voi. 31, pagg.
499-519). Tali composti sono in grado di inibire la citocromo c riduttasl mitocondriale (FEBS Lettere (1981), Voi. 132, pag.
329-333) .
Tra i composti appartenenti alla classe dei metossiacrilati sono noti, ad esempio, quelli caratterizzati chimicamente dalla presenza dì un gruppo dì formula generale (III):
(III)
dove
R1 e R2, uguali o diversi tra loro, rappresentano gruppi C1-C3 alchilici o aloalchilici lineari o ramificati;
X rappresenta un atomo di ossigeno o di zolfo; un gruppo N-CH3; oppure un gruppo N-H;
W rappresenta un gruppo =N oppure un gruppo =CH.
Il gruppo di formula generale (III) viene riconosciuto come gruppo tossoforo della molecola.
Esempi di gruppi di formula generale (III) preferiti, in guanto dotati di elevate attività biologiche, sono:
l-metossicarbonil-2-metossieten-l-il;
1-(N-metilcarbamoil )-2-metossieten-1-il; metossicarbonilmetossiimminometil;
(N-metilcarbamoil )-metossiimminometll.
Composti metossiacrilici tipici, sono quelli di formula generale (IV) in cui, il gruppo tossoforo di formula (III), è generalmente unito ad un gruppo Q:
(IV)
dove:
R1, R2, X e W hanno lo stesso significato sopra descritto; Q rappresenta un gruppo fenilico; un gruppo eterociclico aromatico penta- o esa-atomico oppure un gruppo eterobiciclico otta- o enna-atomico, detti gruppi eterociclico aromatico ed eterobiciclico, contenenti da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, ossigeno o zolfo.
Composti metossiacrilici di formula generale (IV) aventi una elevata attività biologica, sono quelli in cui i gruppi Q sono sostituiti con un gruppo di formula generale (V):
(V)
dove:
Ch rappresenta un atomo di ossigeno; un gruppo C2-C4 alchilenico o alchenilico; una catena biatomica dove, accanto ad un atomo di carbonio, è presente un eteroatomo scelto tra ossigeno o zolfo e, detto eteroatomo, può essere sia nella posizione 1 che nella posizione 2 della catena biatomica; oppure Ch può essere un legame diretto;
Z rappresenta un gruppo fenìlico oppure un gruppo eterociclico aromatico penta- o esa-atomico contenente da 1 a 3 eteroatomi scelti tra azoto, ossigeno o zolfo, detti gruppi fenilico ed eterociclico aromatico, opzionalmente sostituiti; un gruppo ossimico di formula generale (VI):
(VI)
dove:
R3 e R4, uguali o diversi tra loro, rappresentano grup pi C1C8 alchilici lineari o ramificati; gruppi fenili ci o gruppi eterociclici aromatici penta- o esa-atomìci contenenti da 1 a 3 eteroatomì scelti tra azoto ossigeno o zolfo, detti gruppi alchilici, fenilici ed eterociclici aromatici, opzionalmente sostituiti.
Quando uno dei gruppi sopra citati è detto opzionalmente sostituito, si intende sostituito con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra: alogeni come, ad esempio, cloro, fluoro, bromo o iodio; gruppi C1-C5 alchilici o aloalchilìci lineari o ramificati; gruppi C1-C5 alcossilici o aloalcossilici lineari o ramificati; gruppi N-alchil C1-C5 carbamoilici; gruppi N-dialchil C2-C6 carbamoilici; gruppi C2-C5 carboalcossìlici; gruppi ciano; gruppi fenilici opzionalmente sostituiti con: alogeni come, ad esempio, cloro, fluoro, bromo o iodio, gruppi C1-C5 alchilici lineari o ramificati, gruppi C1-C5 alcossilici .
Nel caso in cui Q rappresenti un gruppo fenilico o un gruppo eterociclico aromatico, il gruppo dì formula generale (V) è, preferibilmente, congiunto a Q nella posizione adiacente a quella che supporta il gruppo di formula generale (III).
I suddetti composti, appartenenti alla classe dei metossiacrilati, sono noti, come ad esempio descritto in "Atti del Brighton Crop Conference" (1992), pagg. 403-410 e pagg.
435-442, per l'ampio spettro dì attività antifungina. Infatti, tali composti sono, ad esempio, in grado dì controllare malattìe tìpiche dei cereali (oidio, ruggine, septoria), della bietola da zucchero (oidio, cercospora), della vite (oidio, peronospora) , dei fruttiferi (oidio, tlcchiolatura, monilia). La Richiedente ha ora sorprendentemente trovato che miscele contenenti un composto di formula generale (IV) ed almeno uno dei composti di formula (I) o (II)/ sono dotate di una elevata attività fungicida. E' stato infatti trovato che, l'utilizzo delle suddette miscele risulta particolarmente vantaggioso nel controllo dei patogeni tipici delle colture agricole: un inatteso effetto sinergico è stato, infatti, rilevato dall 'utilizzo in miscela di un composto di formula generale (IV) con almeno uno dei composti di formula (I) o (II).
Costituisce pertanto oggetto della presente invenzione una miscela fungicida comprendente:
(A) un metossiacrilato di formula generale (IV):
(IV)
dove:
R1 e R2, uguali o diversi tra loror rappresentano gruppi C1-C3 alchilici o aloalchilici lineari o ramificati; X rappresenta un atomo di ossigeno o di zolfo; un gruppo N-CH3; oppure un gruppo N-H;
W rappresenta un gruppo =N oppure un gruppo =CH; Q rappresenta un gruppo fenilico; un gruppo eterociclico aromatico penta- o esa-atomico oppure un gruppo eterobiciclico otta- o enna-atomico, detti gruppi eterociclico aromatico ed eterobiciclico, contenenti da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, ossigeno o zolfo; oppure detti gruppi fenilico, eterociclico aromatico penta- o esa-atomico o eterobiciclico otta- o enna-atomico contenenti da 1 a 4 eteroatomi, possono essere eventualmente sostituiti con un gruppo di formula generale (V):
(V)
dove:
Ch rappresenta un atomo di ossigeno; un gruppo C2-C4 alchilenico o alchenilico; una catena biatomica dove, accanto ad un atomo di carbonio, è presente un eteroatomo scelto tra ossigeno o zolfo e, detto eteroatomo, può essere sia nella posizione 1 che nella posizione 2 della catena biatomica; oppure Ch può essere un legame diretto;
Z rappresenta un gruppo fenilico oppure un gruppo eterociclico aromatico penta- o esa-atomico contenente da 1 a 3 eteroatomi scelti tra azoto, ossigeno o zolfo, detti gruppi fenilico ed eterociclico aromatico, opzionalmente sostituiti; un gruppo ossimico di formula generale (VI):
(VI)
dove
R3 e R4, uguali o diversi tra loro, rappresentano gruppi C1-C8 alchilici lineari o ramificati; gruppi fenilici o gruppi eterociclici aromatici penta- o esa-atomici contenenti da 1 a 3 eteroatomi scelti tra azoto, ossigeno o zolfo, detti gruppi alchilici, fenilici ed eterociclici aromatici, opzionalmente sostituiti; ed almeno uno dei seguenti composti: (B) un composto di formula (I):
(I)
dove Ph è fenile e Ar<1 >è 2,6 dimetilfenile;
(C) un composto di formula (ZI):
(II)
dove Ar<2 >è 2,4 diclorofenile e Tr è 1-H-1,2,4-triazolo-lile.
Quando uno dei gruppi sopra citati è detto opzionalmente sostituito, si intende sostituito con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra: alogeni come, ad esempio, cloro, bromo, fluoro o iodio; gruppi C1-C5 alchilici o aloalchilici lineari o ramificati; gruppi C1-C5 alcossilici o aloalcossilici lineari o ramificati; gruppi N-alchil carbamoilici; gruppi N-dialchil C2-C6 carbamoilici; gruppi C2-C5 carboalcossilici; gruppi ciano; gruppi fenilici opzionalmente sostituiti con: alogeni come, ad esempio, cloro, fluoro, bromo o iodio, gruppi C1-C5 alchilici lineari o ramificati, gruppi C1-C5 alcossilici lineari o ramificati.
Nel caso in cui Q rappresenti un gruppo fenilico o un gruppo eterociclico aromatico, il gruppo di formula generale (V) è, preferibilmente, congiunto a Q nella posizione adiacente a quella che supporta il gruppo di formula generale (III):
(III)
dove R1, R2, X e W, hanno lo stesso significato sopra descritto. Il gruppo di formula generale (III), è ritenuto essere il gruppo tossoforo della molecola.
Esempi specifici di gruppi di formula generale (III) sono: l-metossicarbonil-2-metossieten-l-il;
1- (N-metilcarbamoil)-2-metossieten-l-il; metossìcarbonilmetossiimminometil ;
(N-metilcarbamoil )-metossiimminometil.
Esempi specifici di composti di formula generale (IV) che possono essere vantaggiosamente utilizzati per ottenere miscele fungicide secondo lo spirito della presente invenzione sono
(E)-2-[2-[6-(2-cianofenossi )-pirimidin-4-ilossi]-fenil]-3-metossiacrilato di metile (Composto No. 1), noto anche con il codice sperimentale ICIA5504, descritto nella domanda di brevetto europeo No. 382,375, le cui proprietà agronomiche sono invece riportate in "Atti del Brighton Crop Conference" (1992), pagg. 435-442;
(E)-metossiimmino-[a-(o-tolilossi)-o-tolil]-acetato di metile (Composto No. 2), noto anche con il codice sperimentale BAS 490 F, descritto nella domanda di brevetto europeo No. 253,213, le cui proprietà agronomiche sono invece riportate in "Atti del Brighton Crop Conference" (1992), pagg. 403-410;
2-[2-(2,5-dimetil-fenossi-metil)-fenil]-2-metossiimmino-N-metilacetammide (Composto No. 3), descritta nel brevetto USA No. 5,185,342;
(Z)-1-(metossi-carbonil-2-metossieten-l-il)-2-[5-(4-clorofenil)-isoossazol-3-il]-pirrolo (Composto No. 4) ed il (Z)-1-(metossi-carbonil-2-metossieten-l-il)-2-[5-(4-metossifenil )-isoossazol-3-il]-pirrolo (Composto No. 5), descritti nella domanda di brevetto europeo No. 532,126;
(E)-l-(metossi-carbonil-2-metossieten-l-il)-2-[5-(2-metilprop-2-il) -isoossazol-3-il]-benzene (Composto No. 6); (E)-1-(metossicarbonil-2-metossieten-l-il)-2-[5-(2-fluorofenil)-isoossazol-3-il]-benzene (Composto No. 7); (£)-l-(metossi-carbonil-2-metossieten-l-il)-2-[5-(2-clorofenil)-isoossazol-3-il]-benzene (Composto No. 8); descritti nella domanda di brevetto italiano No. 93A 000195;
(E)-6-metil-5-(l-metossicarbonil-2-metossieten-l-il)-3-(4-metossif enil)-tiazolo-[3,2-b][1,2,4]-triazolo (Composto No. 9); (E)-6-metil-5-(l-metossi-carbonil-2-metossieten-lil )-3-(4-clorofenil) “tiazolo-[3,2-b][1,2,4]-triazolo (Composto No. 10); (E)-6-metil-5-(l-metossi-carbonil-2-metos— sieten-l-il)-3-(2-raetilfenil)-tiazolo-[3,2-b][1,2,4]-triazolo (Composto No. 11); (E)-6-metil-5-(l-metossi-carbo~ nil-2-metossieten-l-il) -3-(4-metil-fenil)-tiazolo-[3,2-b]-[1,2,4 ]-triazolo (Composto No. 12); (E)-6-metil-5-(1-metossi-carbonil-2-metossieten-l-il) -3-(4-fenossifenil)-tiazolo-[3,2-b] [[1,2,4]-triazolo (Composto No. 13); descritti nella domanda di brevetto italiano No. MI 93A 000819 a nome della Richiedente.
I componenti della miscela oggetto della presente invenzione vengono utilizzati alle seguenti dosi per ettaro:
10-400 g di composto di formula generale (IV);
10-400 g di composto di formula (I); e/o
10-200 g di composto di formula (II).
Preferibilmente, le dosi utilizzate, sono le seguenti:
80-250 g di composto di formula generale (IV);
80-200 g di composto di formula (I); e/o
10-150 g di composto di formula (II).
L'applicazione delle miscele oggetto della presente invenzione può avvenire su ogni parte della pianta, per esempio su foglie, steli, rami e radici, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure anche sul terreno in cui cresce la pianta.
Ad esempio, nelle applicazioni fogliari viene utilizzata, preferibilmente, una dose pari a 20-350 g/ha di principi attivi per il trattamento delle colture fruttifere mentre viene utilizzata, preferibilmente, una dose pari a 160-750 g/ha di principi attivi per il trattamento delle colture estensive (cereali, bietola da zucchero, ecc.).
Nel caso in cui la miscela venga applicata al seme, vengono utilizzate dosi complessive di principi attivi pari a 0,0001-10 g per chilogrammo di semi.
Le miscele oggetto della presente invenzione possono essere proficuamente utilizzate per il controllo di uno o più patogeni, sono in grado di esplicare una azione fungicida a carattere sia curativo che preventivo ed, inoltre, esibiscono una scarsa o nulla fitotossicità.
In particolare, la miscela tra un composto di formula generale (IV) e il composto di formula (I) può essere vantaggiosamente utilizzata, ad esempio, per il controllo dei seguenti patogeni (Gruppo A):
Plasmopara viticola su vite;
Bremia lactucae su lattuga;
Peronosoora spp. su soia, tabacco, cipolla ed altre piante ospiti;
Pseudoperonospora huitmli su luppolo;
Pseudoperonospora cubensis su cucurbitacee;
Phvtophthora infestans su patata e pomodoro;
Phvtophthora spp. su fragola, avocado, pepe, tabacco, ornamentali, cocco, ortaggi ed altre piante ospiti;
Phvtium spp. su "turf" ed altre piante ospiti;
Uncinula necator e Guicmadia bidwellii su vite.
La miscela tra un composto di formula generale (IV) ed il composto di formula (il), può essere invece vantaggiosamente utilizzata per il controllo dei seguenti patogeni (Gruppo B):
Puccinia spp.;
Ervsiphe araminis su cereali (ad esempio, grano, orzo, avena, ecc.);
ruggini di varia specie su "turf", caffè, pere, mele, arachidi, bietola da zucchero, ortaggi e piante ornamentali; oidi! tipici di numerosi ospiti vegetali (Sphaeroteca macularis su luppolo; Sphaeroteca fulioinea su cucurbitaceee; Podosphaera leucotricha su melo; Uncinula necator su vite);
Helminthosporium spp., Cocliobolus spp., Rhvncosporium spp., Septoria spp. (compresa Mvcosphaerella qraminicola e Letposphaeria nodoruml, Pseudocercosporella herootricoides e Gaeumannomvces araminis su cereali, "turf" ed altre piante ospiti;
Cercospora arachidicola e Cercosporidium personatum su arachide;
Cercospora beticola su bietola da zucchero;
Cercospora spp. su banana/ soia e riso;
Ramularia spp. su bietola da zucchero;
Venturia spp. (inclusa Venturia inaecrualis) su melo, pero, pesco, noce ed altre piante ospiti;
Micosohaerella spp. su banana, arachide, limone, pecam, papaya ed altre piante ospiti;
Colletotrichum spp. su caffè, "turi" ed ortaggi.
La miscela ternaria, comprendente quindi un composto di formula generale (IV) ed i composti di formula (I) e (II), può essere utilizzata vantaggiosamente, a seconda dei rapporti in percentuale tra i tre componenenti, per controllare i patogeni elencati sia nel Gruppo A che nel Gruppo B. In particolare, la miscela ternaria, è vantaggiosa quando applicata alla vite in quanto è in grado di controllare il complesso dei principali patogeni di questa coltura:
Plasmopara viticola, Uncinula necator, Guionadia bidwellii, Eutvpa lata. Phellinus jgnarius. Phomopsis viticola, Pseudopezicula tracheiphila e Stereum hirsutum.
Si possono impiegare miscele che si presentano sotto forma di polveri secche, polveri bagnabili, concentrati emulsionabili, microemulsioni, paste, granulati, soluzioni, sospensioni, ecc.: la scelta del tipo di composizione dipenderà dall'impiego specifico.
Le miscele vengono preparate in maniera nota, per esemplo diluendo o sciogliendo le sostanze attive con un mezzo solvente e/o un diluente solido, eventualmente in presenza di tensioattivi .
Come diluenti solidi, o supporti, possono essere utilizzati: silice, caolino, bentonite, talco, farina fossile, dolomite, carbonato di calcio, magnesia, gesso, argille, silicati sintetici, attapulgite, sepiolite.
Come diluenti liquidi, oltre naturalmente all'acqua, possono essere utilizzati vari solventi, ad esempio aromatici (xiloli o miscele di alchilbenzoli), cloroaromatici (clorobenzolo), paraffine (frazioni di petrolio), alcooli (metanolo, propanolo, butanolo, ottanolo, glicerina), ammine, ammidi (Ν,Ν-dimetilformammide, N-metilpirrolidone), chetoni (cicloesanone, acetone, acetofenone, isoforone, etilamilchetone) , esteri (acetato di isobutile).
Come tensioattivi possono essere utilizzati sali di sodio, di calcio, di trietanolammina oppure trietilammina di alchilsolfonati, alchilarilsolfonati, alchilfenoli polietossilati, alcooli grassi condensati con ossido di etilene, acidi grassi poliossietilati, esteri del sorbitolo poliossietilati, ligninsolfonati.
Le suddette miscele possono anche contenere additivi speciali per particolari scopi come, ad esempio, agenti adesivanti, quali gomma arabica, alcool polivinilico, polivinilpirrolidone .
Nella formulazione così ottenuta, comprendente un composto di formula generale (IV) e i composti (I) e/o (II) con gli ingredienti formulativi sopra citati, i principi attivi possono essere presenti percentualmente in quantità compresa tra 1'1% ed il 95%, preferibilmente, tra il 5% e l’85%.
Oltre agli ingredienti formulativi sopra descritti, le miscele oggetto della presente invenzione, possono contenere altri prodotti fungicidi. Infatti, con l'aggiunta di un altro o di altri fungicidi, la composizione risultante può avere un più ampio spettro di applicazione o un maggiore livello di attività intrinseca rispetto a quella dimostrata dalla miscela oggetto della presente invenzione da sola. Esempi di fungicidi che possono essere inclusi nella composizione dell'invenzione sono alanicarb, ampropylfos, anilazina, azaconazolo, benomyl, bilossazol, binapacryl, bitertanol, blasticidina S, broraoconazolo, bupirimato, butenaclor, butiobato captafol, captan, carbendazim, carboss, chinoetionato clorobenzotiazone, cloroneb, clorotalonil, clozolinato, clozylacon, sali di rame, cicloesiimmide, cymonaxil, cyproconazolo, cyprofurano, diclofuanid, diclone diclobutrazolo, diclomezina, dicloran, didecil- o dimetil-ammonio cloruro, dietofencarb, difeconazolo, dimefluazolo, dimetconazolo, dimetomorf, dimetirimol , diniconazolo, dlnocap, dlplritione, ditallmfos, ditianon, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epossiconazolo, etaconazolo, etirimol, etossiquin, etridiazolo, fenamlnosulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazolo, fenfurari, fenplclonil, fenpropidiri, fenpropimorf, fentin acetato, ferbam, ferimzone, fluazinam, fluoroimmide, fluotrimazolo, flutolanil, flutriafol, fluzllazol, folpet, fuberidazolo, furalaxyl, cis-furconazolo, guazatina, idrossiisoossazolo, imesazolo, lmazalil, imibenconazolo, Ipconazolo, iprobenfos, iprodione, isoprotlolano, kasuganicina, mancozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazolo, metfuroxam, metiram, metsulfovax, myclobutanil, neoasozin, nuarimol, ofurace, ossadlxyl, ossicarboxyn, perfurazoato, penconazolo, pencycuron, ossido di fenazina, fosetil-Al, acidi fosforici, ftalide, poliossin D, polyram, probenazolo, procloraz, procimidone, propamocarb, propiconazolo, propineb, acido propionico, protiocarb, piracarbolid, pìrazofos, pirifenox, piroquilon, pirossifur, pirrolnitrin, composti contenenti ammonio quaternario, quinco- nazolo, quinometionato, quintozene, rabenazolo, pentaclorofenato di sodio, SSF 126, streptomicina, zolfo, tebuconazolo, tecloftalam, tecnazene, tiabendazolo, ticarbanil, ticiofen, 2-(tiocianometiltio)benzotiazolo, metil-tiofanato, tiram, timibenconazolo, metil-ticlofos, tolilfluanid, sale triacetato del 1,1*-imminodi(ottametilene)diguanidina, trladlmefon, triadimenol, triazabutile, triazaossido, triciclazolo, tridemorf, triforine, triflumizolo, triticonazolo, validamicina A, vapam, vinclozolin, zineb e zirara.
Infine, oltre agli ingredienti formulativi ed ai fungicidi sopra descritti, alla miscela oggetto della presente invenzione possono essere aggiunti, opzionalmente, antibiotici, erbicidi, fertilizzanti, regolatori di crescita o prodotti ad attività insetticida, per una migliore resa economica del vegetale.
Gli esempi sotto riportati sono a scopo illustrativo e non limitativo della presente invenzione. Negli esempi seguenti, l'effetto sinergico dei componenti la miscela, viene evidenziato confrontando il dato sperimentale con l'efficia teorica della miscela fungicida oggetto dell'invenzione, calcolata secondo la formula di Limpel ("Pesticide Science" (1987), voi.
19, pagg. 309-315):
dove:
E è l'attività fungicida attesa, in assenza di effetti sinergici, da una miscela ottenuta mescolando g.x del composto X con g.y del prodotto Y;
x è l'attività del composto X quando utilizzato da solo alla dose di g.x;
y è l'attività del composto Y quando utilizzato da solo alla dose di g.y.
Quando l'attività fungicida trovata sperimentalmente è superiore al valore di E, tale attività è da considerarsi effetto di sinergia.
ESEMPIO 1
Attività su Plasmopara viticola (vite).
Su piante di vite cultivar Barbera, vengono effettuate quattro applicazioni, ad intervalli di 14 giorni, volti al contenimento del patogeno Plasmopara viticola.
La prova viene condotta secondo un piano sperimentale a blocchi randomizzati con quattro ripetizioni per tesi. Vengono trattate 12 piante per parcella.
Per i trattamenti viene utilizzata una pompa a zaino Fox 320, alla pressione di 4 atm, distribuendo il corrispondente di 1000 l/ha di emulsione acquosa alle dosi indicate in Tabella 1.
L’efficacia dei trattamenti viene valutata come percentuale di protezione delle piante trattate rispetto al danno subito dalle piante delle parcelle non trattate.
In Tabella 1 vengono riportati i risultati sperimentali ottenuti utilizzando:
i singoli componenti la miscela alla dose impiegata per realizzare la miscela stessa;
la miscela.
I dati sperimentali sono confrontati con il dato atteso calcolato secondo la formula di Limpel sopra descritta.
TABELLA 1
attività fungicida della miscela calcolata secondo la formula di Limpel.
** = percentuale di riduzione del danno prodotto sui grappoli rispetto ad un testimone non trattato con indice di malattia del 76,9%.
ESEMPIO 2
Attività su Guiomardia bidwellii (vite).
Su piante di vite cultivar Barbera, vengono effettuate cinque applicazioni, ad intervalli di 15 giorni, volti al contenimento del patogeno Guicmardia bidwellii.
La prova viene condotta secondo un piano sperimentale a blocchi randomizzati con quattro ripetizioni per tesi. Vengono trattate 12 piante per parcella.
Per i trattamenti viene utilizzata una pompa a zaino Fox 320, alla pressione di 4 atm, distribuendo il corrispondente di 1000 l/ha di emulsione acquosa alle dosi indicate in Tabella 2.
L'efficacia dei trattamenti viene valutata come percentuale di protezione delle piante trattate rispetto al danno subito dalle piante delle parcelle non trattate.
In Tabella 2 vengono riportati i risultati sperimentali ottenuti utilizzando:
i singoli componenti la miscela alla dose impiegata per realizzare la miscela stessa;
la miscela.
I dati sperimentali sono confrontati con il dato atteso calcolato secondo la formula di Limpel sopra descritta.
TABELLA 2
attività fungicida della miscela calcolata secondo la formula di Limpel.
percentuale di riduzione del danno prodotto sui grappoli rispetto ad un testimone non trattato con indice di malattia del 54,5%.
ESEMPIO 3
Attività preventiva su Plasmopara viticola (vite).
Foglie di piante di vite cultivar Dolcetto, allevate in vasi in ambiente condizionato (20°C, 70% di umidità relativa), sono trattate per irrorazione di entrambi le pagine fogliari con le miscele in esame ed i singoli componenti le miscele stesse nelle dosi indicate in Tabella 3 e in Tabella 4.
Dopo 24 ore di permanenza in ambiente saturo di umidità, a 21 °C, le piante sono trattate per irrorazione delle pagine fogliari inferiori con una sospensione acquosa di conidi di Plasmooora viticola (200000 conidi per cm<3>).
Al termine del periodo di incubazione del fungo (7 giorni), viene valutata l'attività fungicida secondo una scala percentuale di valutazione da 100 (pianta sana) a 0 (pianta completamente infetta).
In Tabella 3, sono riportati i risultati ottenuti con le miscele indicate, confrontati con i valori attesi calcolati secondo la formula di Limpel. In Tabella 4, sono riportati i dati relativi ai singoli componenti della miscela alla dose impiegata nella stessa, utilizzati per il calcolo dei valori teorici.
TABELLA 3
* = attività fungicida della miscela calcolata secondo la formula di Limpel.
TABELLA 4
Claims (21)
- RIVENDICAZIONI 1. Miscela fungicida comprendente: (A) un metossiacrilato di formula generale (IV): (IV) dove: R1 e R2, uguali o diversi tra loro, rappresentano gruppi C1-C2 alchilici o aloalchilici lineari o ramificati; X rappresenta un atomo di ossigeno o di zolfo; un gruppo N-CH3; oppure un gruppo N-H; W rappresenta un gruppo ==N oppure un gruppo =CH; Q rappresenta un gruppo fenilico; un gruppo eterociclico aromatico penta- o esa-atomico oppure un gruppo eterobiciclico otta- o enna-atomico, detti gruppi eterociclico aromatico ed eterobiciclico, contenenti da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, ossigeno o zolfo; oppure detti gruppi fenilico, eterociclico aromatico penta- o esa-atomico o eterobiciclico otta- o enna-atomico contenenti da 1 a 4 eteroatomi, possono essere eventualmente sostituiti con un gruppo di formula generale (V): (V) dove: Ch rappresenta un atomo dì ossìgeno; un gruppo C2-C4 alchilenico o alchenilico; una catena bìatomìca dove, accanto ad un atomo dì carbonio, è presente un eteroatomo scelto tra ossigeno o zolfo e, detto eteroatomo, può essere sia nella posizione 1 che nella posizione 2 della catena bìatomìca; oppure Ch può essere un legame diretto; Z rappresenta un gruppo fenilico oppure un gruppo eterociclico aromatico penta- o esaatomìco contenente da 1 a 3 eteroatomì scelti tra azoto, ossìgeno o zolfo, detti gruppi fenilico ed eterocìclico aromatico, opzionalmente sostituiti; un gruppo ossìmico di formula generale (VI): (VI) dove: R3 e R4, uguali o diversi tra loro, rappresentano gruppi C1-C8 alchilici lineari o ramificati; gruppi fenilici o gruppi eterociclici aromatici penta- o esa-atomici contenenti da 1 a 3 eteroatomì scelti tra azoto, ossigeno e zolfo, detti gruppi alchilici, fenilici ed eterociclici aromatici, opzionalmente sostituiti; ed almeno uno dei seguenti composti: (B) un composto di formula (I): (I) dove Ph è fenile e Ar<1 >è 2,6 dimetilfenile; (C) un composto di formula (II): (II) dove Ar<2 >è 2,4 diclorofenile e Tr è 1-H-1,2,4-triazolo-1-ile.
- 2. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1 in cui, nel metossiacrilato di formula generale (IV), i gruppi detti opzionalmente sostituiti, sono sostituiti con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra: alogeni; gruppi C1-C5 alchilici o aloalchilicl lineari o ramificati; gruppi C1-C5 alcossilici o aloalcossilici lineari o ramificati; gruppi N-alchil C1-C5 carbamoilici; gruppi N-dialchil C2-C6 carbamoilici; gruppi C2-C5 carboalcossilici; gruppi ciano; gruppi fenilici opzionalmente sostituiti con: alogeni, gruppi C1-C5 alchilici lineari o ramificati, gruppi C1-C5 alcossilici lineari o ramificati.
- 3. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1 in cui, quando nel metossiacrilato di formula generale (IV), Q rappresenta un gruppo fenilico o un gruppo eterociclico aromatico, il gruppo di formula generale (V) è congiunto a Q nella posizione adiacente a quella che supporta il grup-po di formula generale (III): (III) dove Rw R2, X e W, hanno Io stesso significato sopra descritto.
- 4. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 3, in cui il gruppo di formula generale (III) è scelto tra: l-metossicarbonil-2-metossieten-l-il ; 1- (N-metilcarbamoil)-2-metossieten-l-il; metossicarbonilmetossiimminometil; (N-metilcarbamoil)-metossiimminometil .
- 5. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) e (E)-2-[2-[6-(2-cianofenossi)-pirimidin-4-ilossi ]-fenil]-3-metossiacrilato di metile.
- 6. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) è (E)-metossiimmino-[a-(o-tolilossi)-o-tolil ]-acetato di metile.
- 7. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) è 2-[2-(2/5-dimetilfenossimetil )-fenil]-2-metossiimmino-N-raetilacetammide.
- 8. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) è (£)-l-(metossicarbonil-2-metossieten-l-il )-2-[5-(4-cloro-fenil)-isoossazol-3-il]-pirrolo .
- 9. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) è (Z)-l-(metossicarbonil-2-metossieten-l-il) -2-[5-(4-metossi-fenil)-isoossazol-3-il]-pirrolo.
- 10. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) è (g)-l-(metossicarbonil-2-metossi-eten-l-il)-2-[5-(2-raetil-prop-2-il)-isoossazol-3-il]-benzene.
- 11. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) è (E)-l-(metossicarbonil-2-metossieten-l-il)-2- [5-(2-fluorofenil)-isoossazol-3-il]-benzene.
- 12. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) è (E)-1-(metossicarbonil-2-metossieten-l-il)-2-[5- (2-cloro-fenil)-isoossazol-3-il]-benzene.
- 13. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) è (E)-6-metil-5- (1metossi-carbonil-2-metossi-eten-l-il) -3~(4-metossi-fenil)-tiazolo- [3,2-b][l,2,4]-triazolo.
- 14. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1/ in cui il composto di formula generale (IV) è (J2)-6-metil-5-(1-metossicarbonil-2-metossieten-l-il )-3-(4-cloro-fenil)-tiazolo- [3,2-b][l,2,4]-triazolo.
- 15. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) è (E)-6-metil-5-(1-metossi-carbonil-2-metossieten-l-il )-3-(2-metilfenil)-tiazolo-[3,2-b] [1,2,4]-triazolo.
- 16. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) è (g)-6-metil-5-(l-metossicarbonil-2-metossieten-l-il )-3-(4-metil-fenil)-tiazolo-[3,2-b][1,2,4]-triazolo .
- 17. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto di formula generale (IV) è (fi)-6-metil-5-(l-metossi-carbonil-2-metossieten-l-il)-3-{4-fenossifenil)-tiazolo-[3,2-b][[1,2,4]-triazolo.
- 18. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui i componenti sono presenti alle seguenti dosi per ettaro: 10-400 g di composto di formula generale (IV); 10-400 g di composto di formula (I); e/o 10-200 g di composto di formula (II).
- 19. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 18, in cui i componenti sono presenti alle seguenti dosi per ettaro: 80-250 g di composto di formula generale (IV); 80-200 g di composto di formula (I); e/o 10-150 g di composto di formula (II).
- 20. Miscele fungicide di cui ad una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, contenenti supporti solidi, diluenti liquidi, tensioattivi o altri principi attivi.
- 21. Metodo per combattere le Intenzioni fungine consistente nell'applicare sulle piante, foglie, steli, rami e radici, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure sul terreno in cui cresce la pianta, miscele fungicide di cui alla rivendicazione 20.
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