IT9020514A1 - Procedimento per la purificazione di fenolo - Google Patents
Procedimento per la purificazione di fenoloInfo
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Description
Descrizione dell'invenzione industriale avente per titolo: "PROCEDIMENTO PER LA PURIFICAZIONE DI FENOLO"
RIASSUNTO
Una corrente di fenolo greggio, proveniente dalla scissione acida dell'idroperossido di cumene, viene purificata attraverso un procedimento di distillazione estrattiva realizzato in presenza di acetofenone .
DESCRIZIONE
La presente invenzione si riferisce ad un procedimento migliorato per la purificazione di fenolo ottenuto mediante scissione acida dell 'idroperossido di eumene, procedimento che prevede di sottoporre una corrente contenente fenolo, previa separazione dei pesanti, ad una distillazione estrattiva in presenza di acetofenone. Sono noti i procedimenti per la produzione di fenolo mediante ossidazione di eumene a eumene idroperossido e la successiva scissione dell 'idroperossido ottenuto, in presenza di catalizzatori acidi; il prodotto della scissione acida contiene fenolo ed acetone, quali prodotti principali, oltre che quantità minori di diversi sottoprodotti.
La distillazione frazionata del prodotto di scissione consente la produzione di fenolo con purezza soddisfacente per vari usi. Tuttavia, nella produzione di composti quali bisfenolo, policarbonato o nylon, è sempre richiesto un fenolo di altissima purezza, non facilmente ottenibile con i trattamenti della tecnica nota.
Generalmente la purezza del fenolo viene determinata tramite saggio di colorazione dopo nitrazione, clorurazione o solfonazione, in quanto questi saggi sono generalmente molto sensibili alla presenza di impurezze cromogene. Fenolo altamente puro è quello che non produce praticamente colore in questi saggi. Pertanto la normale purificazione del fenolo viene condotta attraverso stadi successivi di distillazione frazionata, mentre la rimozione delle impurezze che provocano colore viene usualmente ottenuta mediante trattamenti particolari. A tale scopo sono stati proposti trattamenti con agenti condensanti acidi (domanda di brevetto Germania 2.211.616), silico-alluminati acidi utilizzati a temperatura elevata e normalmente superiore a 200°C (US 3.454.653), alcali e cloruro ferrico (Gran Bretagna 920.905), poliammine (US 3.965.187) e acqua ossigenata in ambiente alcalino (US/ 2.971-893)· Tutti questi trattamenti presentano uno o più svantaggi quali il costo elevato, problemi di rigenerazione dell'agente utilizzato nel trattamento di purificazione e problemi connessi con l'introduzione di sostanze chimiche estranee nella sostanza che si intende purificare. Inoltre questi trattamenti difficilmente consentono una rimozione completa o sostanzialmente completa delle impurezze del fenolo.
Sono stati anche proposti procedimenti di purificazione del fenolo basati su trattamenti distillativi, come ad esempio descritto nel brevetto Gran Bretagna 1.021.759 e nella domanda di brevetto Europa n. di pubblicazione 4.168.
Tali procedimenti distillativi sono tuttavia di difficile conduzione in quanto richiedono un controllo rigoroso delle condizioni: in ogni caso anche se consentono un soddisfacente allontanamento di particolari composti carbonilici come idrossiacetone e ossido di inesitile, non sono adatti per separare in modo completo, o sostanzilamente completo, tutte le sostanze che producono colore. E' stato ora trovato, ciò che costituisce oggetto della presente invenzione, che è possibile produrre fenolo privo o sostanzialmente privo -di tutte le impurezze prima elencate, mediante un procedimento semplice e conveniente che consiste, essenzialmente, nell'inviare una corrente di fenolo greggio, precedentemente liberata dai pesanti, ad una distillazione estrattiva in presenza di un battente di acetofenone che, come è noto, è presente, nel processo di produzione di fenolo a partire da eumene idroperossido, come sottoprodotto, normalmente eliminato con i pesanti.
Il recupero dell'acetofenone da questi pesanti, pur essendo un'arte talvolta seguita, non è particolarmente favorevole dal punto di vista economico in quanto è difficile ottenere acetofenone della purezza desiderata.
Tale procedimento, oltre a consentire la produzione di fenolo ad un elevatissimo grado di purezza, utile pertanto per gli usi summenzionati, presenta i consideravoli vantaggi, rispetto ai metodi dell'arte nota, di non richiedere la aggiunta di corpi estranei e di ridurre al minimo le impurezze di tipo cresolico, di difficile abbattimento secondo i trattamenti sino adesso seguiti; utilizzando inoltre acetofenone quale agente estrattivo, permette che parte di acetofenone presente come sottoprodotto possa essere utilizzato evitando il costo dell'uso di solventi estrattivi estranei al processo.
Con riferimento alla schema della figura 1, una corrente dell'impianto fenolo, ottenuta secondo la ben nota via di scissione acida dell'idroperossido di eumene, da cui attraverso diversi stadi di distillazione, sono stati separati l'acetone, il eumene, l'α-metilstirene e pertanto avente composizione orientativamente compresa nei limiti sotto elencati:
fenolo 79÷91,85% Acetonefenone 1,6+3% acetone 0,1% dimetilfenilcarbinolo 0,1+1,5% eumene 0,1%+0,5 idrossiacetone 0,04+0,3% α-metilstirene 0,1+3,0% acqua 0,1+0,5%
ossido di mesitile 0,01+0,1% peci 6+12%
viene alimentata (attraveso 1) ad una colonna di ditillazione (C1), condotta in maniera tale da separare di testa (2) uno stream costituito da: fenolo 90,6+99,24 Acetonefenone 0, 1+3,0 acetone 0,2+0,5 dimetilfenilcarbinolo 0,1+1,0 eumene 0,1+0,6 idrossiacetone 0,04+0,3
α-metilstirene 0,1+3,0 acqua 0,1+0,8
ossido di mesitile 0,01+0,1 altre impurezze 0,01+0,1
(tra cui o,m,p-cresolo, impurezze paraffiniche e chetoniche,benzofurani , ecc.)
Dal fondo (3) della suddetta colonna si separano invece le peci costituite principalmente da cumilfenoli , dimeri dell'α-metilstirene e da peci pesanti più la quantità residua di acetofenone e dimetilfenilcarbinolo non separata di testa.
Il prodotto di testa di composizione sopraddetta viene alimentata in un punto intermedio (4) di una colonna di ditillazione (C2) operante sotto condizioni estrattive in testa alla quale (5) viene alimentato l’agente estraente costituito essenzialmente da acetofenone e fenolo nei rapporti compresi tra quelle dell’azeotropo fenolo acetofenone nelle condizioni di esercizio della colonna successiva (C3) più eventualmente piccole quantità in eccesso di fenolo ed altre impurezze. La quantità di questo stream deve essere tale da tenere nella colonna un rapporto tra l'acetofenone totale e il fenolo totale compreso tra 1 e 4. La colonna suddetta (C2) può essere condotta sia a pressione atmosferica che a pressione subatmosferica e superatmosferica; preferite le pressioni vicine a quella atmosferica.
Operando in queste condizioni, dalla testa della suddetta colonna (6) si separa uno stream in quantità compresa tra lo 0,5 ed il 10% della carica costituito essenzialmente da fenolo più tutte le impurezze leggere e alcune pesanti e in particolare acetone, eumene, α-metilstirene, ossido di mesitile, idrossiacetone acqua, parte delle impurezze paraffiniche , chetoniche e benzofurani.
Il fondo della suddetta colonna (7) costituto da fenolo purificato dalle impurezze e acetofenone con quantità residua di dimetilfenilcarbinolo più altre impurezze pesanti viene alimentato alla colonna successiva (C3) dalla cui testa (8) si separa fenolo puro e di fondo (9) l'azeotropo fenolo/acetofenone più eventualmente quantità residue di fenolo non separato di testa ed altre impurezze pesanti quali orto, meta, paracresolo che, come il fenolo, formano con l'acetofenone azeotropi di massima.
La pressione di esercizio della colonna può essere atmosferica, subatmosferica o superatmosferica.
Il prodotto di fondo viene riciclato tutto o in parte alla colonna C2 quale agente di estrazione (5)
Per mantenere il rapporto acetofenone/fenolo nei limiti prefissati e compresi tra 1 e 4 e per evitare accumulo di impurezze pesanti, parte di questo stream viene riciclato alla colonna (10). Esempio n° 1
2000 gr/h. di uno stream dell'impianto fenolo, ottenuto dalla scissione acida dell'idroperossido di eumene, da cui sono stati previamente separati per distillazione l'acetone, il eumene e l'a-metilstirene e avente la composizione riportata in tabella (alimentazione C ), vengono alimentati ad una colonna di distillazione operante sotto vuoto. In questa colonna si separa, di testa, uno stream (1840 gr/h) di fenolo grezzo avente composizione testa e costituito pertanto da fenolo più tutte le impurezze leggere e parte di quelle pesanti fra cui l 'acetofenone, e, di fondo, 160 gr/h. di prodotti pesanti. Il prodotto di testa C 1 viene alimentato ad una successiva colonna operante in condizioni estrattive insieme all'agente estraente proveniente dal fondo della colonna con portata oraria di 4700 gr/h. e costituito essenzialmente dal 70% di acetofenone e il resto da fenolo e impurezze pesanti. Nella colonna si separano di testa 162 gr/h. di uno stream avente composizione testa C2, e costituito essenzialmente da fenolo e da pressoché tutte le impurezze leggere.
Il prodotto di fondo costituito da fenolo e acetofenone e impurezze pesanti viene rettificato in una successiva colonna da cui di testa si separano 1665 gr/h. di fenolo contenente piccolissime quantità di impurezze (impurezze totali < 100 ppm). Tale fenolo è di purezza tale da superare i più restrittivi test di solfonazione, nitrazione e clorurazione.
Claims (3)
- RIVENDICAZIONI 1) Procedimento per la purificazione di fenolo proveniente dalla scissione acida dell 'idroperossido di eumene consistente nel sottoporre una corrente di fenolo, preventivamente liberata dalle frazioni pesanti ad una distillazione estrattiva in presenza di acetofenone .
- 2) Procedimento per la purificazione di fenolo secondo la precedente rivendicazione caratterizzato dal fatto che la distillazione estrattiva viene realizzata ad un rapporto fra l'acetofenone totale e il fenolo totale compreso fra 1 e 4.
- 3) Procedimento per la purificazione di fenolo secondo la prima rivendicazione caratterizzato dal fatto che la corrente di fenolo contiene fenolo in quantità variabili dal 90 al 99-5%
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Families Citing this family (12)
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|---|---|---|---|---|
| IT1255264B (it) * | 1992-05-22 | 1995-10-25 | Giuseppe Messina | Procedimento per il recupero di fenolo da sue miscele contenenti cumene e alfa-metilstirene |
| US5705039A (en) * | 1995-10-13 | 1998-01-06 | Albemarle Corporation | Process for purifying a 2,6-dialkylphenol |
| JPH10316603A (ja) * | 1997-05-13 | 1998-12-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ｔ−ブチル−メチルフェノール異性体の分離精製方法 |
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| US6573408B1 (en) | 2001-11-29 | 2003-06-03 | General Electric Company | System and method for purifying cumene hydroperoxide cleavage products |
| US6576798B1 (en) | 2001-11-29 | 2003-06-10 | General Electric Company | Method and system for purifying cumene hydroperoxide cleavage products |
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| RU2217409C2 (ru) * | 2002-02-08 | 2003-11-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Петрофенол" | Способ и катализатор получения паракумилфенола |
| US20040211657A1 (en) * | 2003-04-11 | 2004-10-28 | Ingelbrecht Hugo Gerard Eduard | Method of purifying 2,6-xylenol and method of producing poly(arylene ether) therefrom |
| EP3304520B1 (en) | 2015-05-27 | 2023-09-20 | Dov Moran | Alerting predicted accidents between driverless cars |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2537115A (en) * | 1948-07-23 | 1951-01-09 | Hoffmann La Roche | Extractive distillation of alcohols |
| GB920905A (en) * | 1959-11-20 | 1963-03-13 | Shawinigan Chem Ltd | Improvements in and relating to purification of phenol |
| GB1021759A (en) * | 1963-03-27 | 1966-03-09 | Mitsui Petrochemical Ind | A process for the manufacture of highly pure phenol |
| CH546719A (de) * | 1969-05-02 | 1974-03-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung eines wohlriechenden von pchlorphenol freien o-benzyl-p-chlorphenols und seine verwendung als zusatz zu kosmetischen praeparaten. |
| CA935441A (en) * | 1971-03-11 | 1973-10-16 | Union Carbide Corporation | Process for the purification and recovery of an aromatic hydroxyl compound |
| US4251325A (en) * | 1978-03-04 | 1981-02-17 | Bp Chemicals Limited | Process for the removal of hydroxyacetone from phenol |
| JPS5814411B2 (ja) * | 1979-11-02 | 1983-03-18 | 三井化学株式会社 | フエノ−ル類の精製法 |
| US4455198A (en) * | 1981-06-22 | 1984-06-19 | Allied Corporation | Extraction and/or extractive distillation of ethanol from aqueous solutions |
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