IT8224176A1 - Stabilizzanti per polimeri sintetici - Google Patents
Stabilizzanti per polimeri sinteticiInfo
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Description
DESCRIZIONE DELL?INVENZIONE
La presente invenzione riguarda nuovi derivati della poliaichilpiperi dina, il procedimento per la loro preparazione e il loro uso come stabilizzanti per polimeri sintetici.
E' noto che i polimeri sintetici sono soggetti a deteriora mento per azione del calore, della luce e dell'ossigeno, che provocano degradazione, infragilimento, scolorimento ed altri effetti indesiderati.
Per la stabilizzazione dei materiali polimerici, principalmente verso le radiazioni UV della luce solare, sono state proposte varie classi di composti chimici come per esempio benzofenoni, benzotriazoli, -ciano-acrilati , derivati della polialchilpiperi dina.
Questi composti'impartiscono ai polimeri una stabilit? accet tabile, ma non ancora sufficiente per la pratica, specialmente per fibre, filma e raffia a base di polimeri olefinici.
Un buon stabilizzante, per avere un?utilit? pratica, oltre a contenere.nella propria molecola gruppi con elevata attivit? stabilizzante, deve anche possedere caratteristiche chi_ miche e fisiche particolari, come la non volatilit?, la stabilit? a temperature elevate, l'insolubilit? in acqua, la miscibilit? e la compatibilit? con il materiale da stabilizzare. Cos? uno stabilizzante volatile, malgrado la sua elevata atti_ vit?, non pu? essere utilizzato praticamente, poich? verrebbe allontanato dal materiale da stabilizzare durante i procedimeli ti di estrusione o filatura, che generalmente richiedono temperature elevate. Cos? pure, uno stabilizzante solubile in acqua o estraibile con acqua non potrebbe stabilizzare per un lungo periodo di tempo un materiale che durante il suo uso venga a contatto con l'acqua.
l'oggetto della presente invenzione ? quindi la preparazione di nuovi composti aventi caratteristiche tali da essere utilizzabili industrialmente.
Si ? trovato che i nuovi composti della formula generale I
z? (??2)?-? A
CH?R R',CH
0H3 CH2R1 R1 R' ^ R'^CH2 CH^
m
I
m cui
- R e E1 possono essere uguali o differenti e rappresentano idrogeno, un residuo alchile lineare o ramificato avente da 1 a 12 atomi di carbonio, un residuo alchenile avente da 3 a 8 atomi di carbonio, un residuo aralchile avente da 7 a 19 atomi di carbonio;
- R^ e R?.j possono essere uguali o differenti e rappresentano idrogeno o metile;
- X e X' possono essere uguali o differenti e rappresentano os sigeno oppure il gruppo N-R2 in cui R^ significa idrogeno, alchile a catena lineare o ramificata avente da 1.a 12 atomi di carbonio, un residuo aralchile avente da 7 a 12 atomi di carbonio;
- Z rappresenta zolfo oppure il gruppo N-R^, in cui R^ ha il significato precedentemente definito per R^;
- Y rappresenta ossigeno oppure il gruppo N-R^, in cui R^ ha il significato precedentemente definito per R^;
- n pu? assumere il valore da 2 a 6;
- m pi? assumere il valore 1 oppure 2;
- A, quando m ? uguale a l, rappresenta i gruppi R^-CO, R^?0?CO, oppure R -NH-CO
in cui
R significa un residuo alchile lineare o ramificato avente 5
da 1 a 16 atomi di carbonio, un residuo cicloalchile avente da 5 a 12 atomi di carbonio, un residuo arile avente da 6 a 12 atomi di carbonio ; quando m ? uguale a 2, rappresenta i gruppi ? OC? B-CO- , ? OCO-p-OCO-, -OC? NH-p-NH-CO oppure
in cui B significa il re siduo bivalente di un acido bicar bossilico alifatico , cicloalifatico o aromatico , p significa un -resto alchilene , cicloalchilene , arilene , R,. ha il significato precedentemente definito per impartiscono a materiali polimerici un* elevata' stabilit? verso d azione ossidativa e specialmente la fotodegradazione.
Questi composti sono stabili e non volatili alle temperature a cui generalmente si opera, e non essendo solubili in acqua esplicano la loro elevata attivit? stabilizzante per lunghi periodi di tempo , anche quando il materiale po limerico stabilizzato viene spesso a c ontatto con acqua? I composti di formula generale I vengono preparati secondo metodi noti.
Per reazione di composti di formula II ( la cui preparazione ? descritta in letteratura) :
CI
CH CHJR R ' . CH
'3 3 R-
CH CH2R1 Rn R^ CHg CH
3
II
WIUUIU i-unouiciiia uicrcnuaic ?.I.I.
con un composto di formula III :
HZ-(GH2)n-YH III si ottengono composti di formula IV:
GH?R R\ GH,
in cui R, R* , R^ , R? , X? X' i Z, Y ed n hanno il significato precedentemente definito.
Successivamente, per reazione di IV con composti di formula V-VII
R^-GO-G R-.-0C0C1 Rc-NGO
5 5 5
V VI VII
si ottengono composti di formula I in cui m ? uguale a 1 , men tre con composti di formula VTII-XI
G? OC? B? CO-G C1-0C-0? p-OCOCl OCN-p-NGO Vili IX X
01
si ottengono composti di formula I , in cui m ? uguale a 2, R,_ , Rg , B e p hanno il significato gi? definito, G significa ?MUUIU uunduiciuo Dreveifuaies.r.f.
- 7 -
Clf il gruppo ossidrile o alcossi.
Un sottogruppo preferito di e.omposti secondo la presente invenzione sono quelli corrispondenti ala formula XII
Esempi di composti di formula II sono:
2-cloro-4 ,6-bis-( (2f,2',6 *f6'-tetrametil-piperid^ -iljossi)-1t3t5-triazina;
2-cloro-4,6-bis-((l 1f2*121 ,6T,6f-pentametil-piperid-4 ?-il)-ossi)-1 ,3?5-triazina;
2-cloro-4,6-bis-( (1'-benzil, 2*,2' f6*,6'-tetrametil-piperid-4 ' il) ossi )-1f3,5-triazina;
2-cloro-4?6-bis-( (2',2',6* y6'-tetrametilpiperid-^ t-il)ammino)-1?3?5-triazina;
2-cloro-4,6-bis-( (l-benzil-2 ',2*f4 *,4f-tetrametil-4 ?-il)ammino)-1 ,3,5-triazina;
2-cloro-4, 6-bis-( (21 ,2*,6 ?,6'-tetrametilpiperidH-?-iletilam- . mino )-1,3 15-triazina;
2-cloro-4 ,6-bis-( (2*,2',6 1,6?-tetrametilpiperid-4 '-il)butilammino)? 1,3?5?triazina;
? 2-cloro-4?6-bis-( (1 * ,2? , 2' ,6 * , 6 '-pentametil-piperid-^?-il)-butilammino )-1 , 3 , 5-triazina;
2-clor ?-4 , 6 -bi s- ( ( 1 ,,2?,2,?6,f6, -pent amet il-piperi d-4 ' -il ) -butilammino)-1 ,3 , 5-triazina;
2-cloro-4,6-bis-((l-allil?2,,2,,6,,6,-'fcetrainetilpiperid-4'-il)-butilammino)-1 ,3?5-triazina;
2-cloro-4-( (2? ,2,,6,,6,-tetrametilpiperid-4,-il)-bu-tilaminino-6-( (2" , 2" , 6" ,6,,-tetrametilpiperid-4,,-il)-ossi)-1 , 3 ? 5-triazina; 2-cloro-4,6-bis-( (2* , 2? ,6 ' jS?-tetrametilpiperid^?-ilJottilammino)-1 ,3,5-triazina;
2-cloro-4-( (2 ' ,2' ,6 ' ,6 '-tetrametilpiperid-4 ,-il)-ammlno)-6-( (2M , 2" ,6" , 6"-tetrametilpiperid? 4,,-il)butilammino-1 ,3 ? 5-t?*ia? zina;
2-cloro-4-( (1 1 ,2* ,2' ,6 ' ,6 ,-pentametilpiperid-(4'-il-ossi)-6-( (2" , 2" ,6" ,6"-tetrametil-4,,-il)etilajmnino )-1 ,3 ? 5-triazina.
Esempi di composti di formula III sono:
1 , 2- di animino etano , 1 ,3-diammino propano, 1 , 2-diamminopropano, 1 ,4-diaiiiminobutano, 1 , 5? diamminopentano , 1 , 6-diaraminoesano, 1,8? diamminoottano , 1 , 10- di animino dee ano , 1 , 12-diamminododecano, N-metiletilendiammina, N-butiletilendiammina, N-benziletilendiam mina, N-dodeciletilendiammina, N-cicloesil-propilendiammina, N-metilesilendiammina, N? (2-idrossietil ) etilendiammina, N-metile? tanolammina, N-butiletanolammina, N? ottiletanolammina, 3 -sminino- 1 -pr? pan olo , 1 -animino? 2- propanolo, 2?ammino-2-metil?1-propanolo, 2-ammino-1-butanolo, 4-ammino-1 -butanolo , mercaptoetanolo, 3-niercapto-1-propanolo; 1-mercapto-2-propanolo,
Esempi di composti di formula V sono;
acido acetico, acido propionico, acido acrilico, acido metacrilico, acido butirrico, acido pivalico, acido laurico, acido stearico, acido cicloesancarbossilico, acido benzoico, acido salicilico, acido paraidrossibenzoico, acido toluico, acido 3-(2,,6,-di-ter-butil-4f-idrossifenil)propionico, acido naftoico, i loro cloruri acidi o i loro esteri.
Esempi di composti di formula VI sono:
etilclorof ormiato, propilcloroformiato, butileioroformiato, 2-etilesilclorof ormiato, esadecilcloroformiato, fenilcloroformiato.
Esempi di composti di formula VII sono:
etilisocianato, butilisocianato, ottilisocianato, ottadecilisocianato, cicloesilisocianato, fenilisocianato.
Esempi di composti di formula Vili sono:
acido ossalico, acido succinico, acido adipico, acido sebacico, acido cicloesan?1,4-dicarbossilico, acido ftalico, acido tereftalico, i loro cloruro acidi o esteri.
Esempi di composti di formula IX sono:
etilenglicoldiclorof ormiato, esilenglicoledicloroformiato. Esempi di composti di formula X sono: esametilendiisocianato, toluilendiisocianato, xilidendiisocianato.
Esempi di composti di formula XI sono:
2.4-dicloro-6-( dibutilammino )-1 ,3 , 5-triazina; 2,4? dici oro-6-butilammino-1 ,3 > 5-triazina; 2, 4^dicloro-6-ter-ottilammino-1 ?3 ? 5? triazina; 2,4-dicloro? 6-cicloesilammino-1 ,3 ? 5-triazina; 2.4? dicloro-6-ottossi-1 ,3 ? 5-triazina; 2,4-dicloro-6-dodecilossi-1 ,3 ? 5-triazina; 2,4-dicloro-6-( (2 ? , 2' , 6 ' ,6 f-tetrametilpiperid-4 '-il )-butilammino)-1 ,3 ? 5-triazina; 2,4-dicloro-6-( (2 * ,2f , 6 ' , 6 '-tetrametilpiperid-4 *-il)ossi )-1 , 3 , 5-triazina. I composti di formula generale I sono eccellenti stabilizzanti, che impartiscono ai materiali polimerici , in special modo alle poliolefine, un altissimo grado di stabilit? verso la degradazione causata dal calore , dall' ossigeno e specialmente dalle radiazioni UV della luce solare.
Secondo la presente invenzione, per materiali polimerici si intendono polietilene, polipropilene, polistirene, polibutadiene, poliisoprene e loro copolimeri, polivinilcloruro, polivinilidencloruro e loro copolimeri, polivinilacetato e suoi copolimeri in particolar modo con etilene, poliesteri come polietilentereftalato; poliammidi come Nylon 6 e Nylon 6 ,6 , poliuretani*
I composti di formula I possono essere incorporati nei polimeri da stabilizzare mediante ogni metodo noto per miscelare additivi a materiali polimerici : per esempio possono essere misce lati con il polimero da stabilizzare in un mescolatore adatto allo scopo; oppure aggiunti sotto forma di soluzione o sospen sione in un solvente opportuno come metanolo, etanolo, acetone, , allontanando poi il solvente dopo intima miscelazione con il polimero, che pu? essere sotto forma di polvere, granulato o sospensione; o infine possono essere aggiunti al polimero da stabilizzare durante la preparazione di quest'ultimo, per esem pio nell'ultimo stadio di preparazione.
I composti di formula I possono essere aggiunti anche assieme ad altri tipi di stabilizzanti e additivi generalmente usati, come per esempio antiossidanti a base di fenoli, armine, fosfi^ ti, assorbitori UV a base di benzotriazoli e benzofenoni, plastificanti, lubrificanti, agenti antistatici, antifiamma, ossido di titanio. La quantit? di composti di formula I necessaria per una efficace stabilizzazione del polimero dipende da diver si fattori, come il tipo e le caratteristiche del polimero, l'uso a cui ? destinato, l'intensit? della radiazione e la durata della esposizione a cui sar? sottoposto.
Generalmente ? sufficiente una quantit? da 0,01 fino al 5$ in peso rispetto al polimero, preferibilmente da 0,1 a 1,0$.
Nei seguenti esempi viene descritta la preparazione e illustrata l'attivit? stabilizzante di composti di formula XIII:
XIn
ESEMPIO 1
Grammi 23 ?6 di 4,6-di-((2,,2,,6,,6,-tetrametil-piperidin-4,-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-triazina sono sciolti in mi 200 di n-esano; la soluzione h raffreddata a 10?C. Quin di si gocciolano, in 15' g 4,2 di butil-isocianato sciolti in mi 50 di n-esano, mantenendo la T a 10-15?C. Si lascia agitare per 1 h a temperatura ambiente, quindi si porta a riflusso \ e si lascia per 2 h, si allontana il solvente sotto vuoto e si cristallizza da acetonitrile.
Si ottiene cos? una sostanza a p?f,: 100?110?C di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 2 m Y = NH A = C H NH?CO
4 9
Analisi elementare : 0 H N
TEORICO 65,65 10,64 21,18
TROVATO 65,63 11,05 21,27
ESEMPIO 2
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 1, da
4,6-di-( (2* ,2r,6 f,6f-tetrametil-piperidin-4 '-il)butilammino )? 2-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e da esametilen-diisocianato si ottiene una sostanza a p#f? 128-140?C di formula XIII, in cui :
Z = NH n = 2 m = 2 y = NH A = C0-NH(CH2)6 -NH-CO Analisi elementare C H N
TEORICO 65,32 19,42 21 ,77
TROVATO 65,10 19,16 21,54
* ESEMPIO 3
In maniera analoga da 4?6-d.i-((2f,2'-6,l6,-tetrajuetil-piperidin-4,-il)-bu.tilammino-2-esametilendiammino-1,3,5-triazina e da butil-isocianato, si ottiene una sostanza a p.f. 129-132?C, di for mula XIII, in cui:
Z = NH N = 6 m = 1 y = NH A = C.H-NHCO
4 9
Analisi elementare: C_ H N
TEORICO 65,97 19,55 18,72 TROVATO 66,00 19,73 ? 19,01 ESEMPIO 4
In maniera analoga, da 4,6?di-((2',2',6',6 tetrametil-piperidin-4-il)8utilammino)-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e esametilendiisocianato si ottiene una sostanza a p.f. 116-120?C di for mula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 2 y = NH A = CO-NH-(CH2)g-NHCO Analisi elementare C H N TEORICO 66,95 10,73 20,03 TROVATO 66,66 10,67 20,00 ESM PIO 5
Grammi 25,0 di 4,6-di-((2*,2',6',6'-tetrametil-piperidin^ '-ilbutilammino)-2-N-(N-metil-etanolammino )-1,3,5?triazina e g 0,3 di 1,4-diaza-biciclo-(2,2,2)-ottano sono sciolti in mi 200 di toluene e scaldati a 80?C. Quindi si gocciolano g 4,3 di butilisocianato e si scalda a riflusso. Dopo 4 h si aggiungono altri g 4,3 di butil-isocianato e g 0,3 di 1,4-diaza-biciclo-(2,2,2)ottano sciolti in mi 50 di toluene e si rifluisce per altre 2 hi. Quindi si aggiungono altri g 2,1 di butil-isocianato e si rifluisce per altre 4 h.
Alla fine si distilla il toluene e si cristallizza da acet? nitrile,' ottenendosi una sostanza a p.f.: 43-50?C, di formula XIII , in cui:
Z = N-CH. n = m = 1 y = 0 A = C H NH-CO
4 9
Analisi elementare : H N TEORICO 65,97 10,55 -18,72 TROVATO 66,00 10,73 19,01 ESEMPIO 6
Grammi 24,5 di 4,6-di-((2,,2,,6,,6,-tetrametil-piperidin-4,-iIl^-butilammino )-2-etilendiammino-1 ,3 ,5-triazina e g 4,4 di trimeti.. lammina sono sciolti in mi 180 di toluene. Quindi si gocciola ra pidamente una soluzione di g 5,3 di pivaloil-cloruro in mi 20 di toluene e si lascia agitare per 3 b a temperatura ambiente. Successivamente si aggiungono mi 150 di acqua distillata e si lascia a 60?C, si separano le fasi e la fase toluenica h lava ta con acqua distillata e quindi -anidrificata su Na^SO^.
Dopo eliminazione del solvente si ottiene una sostanza a p.f.: 72-79?C di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = (CH-^ C-CO
Analisi elementare: H N TEORICO 67,19 10,73 19,60 TROVATO 67,26 10, 90 19,26 ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
Analisi elementare; C H N
TEORICO 69,73 11,09 17,03 TROVATO 69,98 11,37 .16,97 ESEMPIO 8
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
Analisi elementare; C H N
TEORICO 69,73 11,09 17,03 TROVATO 69,98 11,37 .16,97 ESEMPIO 8
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
Analisi elementare; C H N
TEORICO 69,73 11,09 17,03 TROVATO 69,98 11,37 .16,97 ESEMPIO 8
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
Analisi elementare; C H N
TEORICO 69,73 11,09 17,03 TROVATO 69,98 11,37 .16,97 ESEMPIO 8
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
Analisi elementare; C H N
TEORICO 69,73 11,09 17,03 TROVATO 69,98 11,37 .16,97 ESEMPIO 8
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
Analisi elementare; C H N
TEORICO 69,73 11,09 17,03 TROVATO 69,98 11,37 .16,97 ESEMPIO 8
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
Analisi elementare; C H N
TEORICO 69,73 11,09 17,03 TROVATO 69,98 11,37 .16,97 ESEMPIO 8
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
Analisi elementare; C H N
TEORICO 69,73 11,09 17,03 TROVATO 69,98 11,37 .16,97 ESEMPIO 8
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
Analisi elementare; C H N
TEORICO 69,73 11,09 17,03 TROVATO 69,98 11,37 .16,97 ESEMPIO 8
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
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In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
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In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
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In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
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In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
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In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO ESEMPIO 7
In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;
Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-CO
Analisi elementare; C H N
TEORICO 69,73 11,09 17,03 TROVATO 69,98 11,37 .16,97 ESEMPIO 8
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GO
Analisi elementare; C_ H N
TEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9
In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:
Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO
Claims (1)
- ESEMPIO 7In maniera analoga a quanto descritto nell'esempio 6, da 4,6-di-((2' ,2' ,6',6'-tetrametil-piperidinH- *-il)-butilammino)-2-etilendiammino-1 ,3,5-"triazina e cloruro di lauroile, si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui;Z = NH n = 2 m = 1 y = NH A = 01lH23-COAnalisi elementare; C H NTEORICO 69,73 11,09 17,03 TROVATO 69,98 11,37 .16,97 ESEMPIO 8In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6-di-( (2*,2f ,6 ',6 '-tetrainetil-piperidin-^ '-ilJ-butilammino)-^-etilendiammino-1 ,3,5-triazina e cloruro di sebacoile, si ottiene una sostanza a p.f. 105-115?C di formula XIII, in cui; Z = NH n = 2 m s= 2 y = NH A = OO-CCH^ g-GOAnalisi elementare; C_ H NTEORICO 67,29 10,59 19,63 TROVATO 67,19 11,11 19,11 ESEMPIO 9In maniera analoga a quanto descritto in precedenza, da 4,6?di-((2', 2*,6' ,6'-tetrametil-piridin-4 '-il)-butilammino )-2-esametilendiammino-1 ,3,5-triazina e pivaloil-cloruro si ottiene una sostanza di formula XIII, in cui:Z = NH n = 6 m = 1 y = NH A = (CH^ C-CO
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|---|---|---|---|
| IT24176/82A IT1191071B (it) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | Stabilizzanti per polimeri sintetici |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| IT24176/82A IT1191071B (it) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | Stabilizzanti per polimeri sintetici |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| IT8224176A0 IT8224176A0 (it) | 1982-11-11 |
| IT8224176A1 true IT8224176A1 (it) | 1984-05-11 |
| IT1191071B IT1191071B (it) | 1988-02-24 |
Family
ID=11212376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| IT24176/82A IT1191071B (it) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | Stabilizzanti per polimeri sintetici |
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|---|---|
| IT (1) | IT1191071B (it) |
-
1982
- 1982-11-11 IT IT24176/82A patent/IT1191071B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1191071B (it) | 1988-02-24 |
| IT8224176A0 (it) | 1982-11-11 |
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