HU229669B1 - Késleltetett kicsapódású klór-acetamid elegyek - Google Patents
Késleltetett kicsapódású klór-acetamid elegyek Download PDFInfo
- Publication number
- HU229669B1 HU229669B1 HU0004263A HUP0004263A HU229669B1 HU 229669 B1 HU229669 B1 HU 229669B1 HU 0004263 A HU0004263 A HU 0004263A HU P0004263 A HUP0004263 A HU P0004263A HU 229669 B1 HU229669 B1 HU 229669B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dimethenamid
- temperature
- precipitation
- acid
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 53
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 title claims description 50
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 25
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 47
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 35
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 26
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- -1 dietbatyl Chemical compound 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- QVTQYSFCFOGITD-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl QVTQYSFCFOGITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-amine Chemical compound NC1=CC=CS1 GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 4
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 25
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 12
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- MRUDNSFOFOQZDA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl MRUDNSFOFOQZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-diethylanilino)acetic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CC(O)=O)C(=O)CCl ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- QAOJBHRZQQDFHA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl QAOJBHRZQQDFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000269627 Amphiuma means Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000764238 Isis Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000002547 anomalous effect Effects 0.000 description 1
- 230000000181 anti-adherent effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000003911 antiadherent Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000012470 diluted sample Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000004001 molecular interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 210000002435 tendon Anatomy 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Késleltetett kicsapódásé klőr~aoetamid elegyek
A találmány tárgyát klór-acefcamidok kicsapódás! pontját leszállító hatású űj elegyek és eljárások képezik.
A klór-acetamidok ismert gyomirtó szerek (herbicidek). Közelebbről meghatározva, ezek olyan növényi növekedést gátló herbicidek, amelyek elsősorban a csiranövények gyökérzetének és hajtásainak növekedését gátolják. A klőr-acetamid herbicidek példáiként megemlítjük az alac'hlort, metachlort, acetochlort, metazachlort, diethatylt, propachlort és a tiofén-aminokat. Egy ismert tiofén-amin növényi növekedést gátló herbicid példájaként szolgáljon a dimethenamid, amelynek kémiai nevet 2-klór-N- (2, 4~dimetil-3~tienil>-N-(2-metoxi-izopropi1)-aeetamíd. Az előállítására szolgáló eljárást, a dimethen-amidot tartalmazó herbíeid készítményeket és azok herbioidként való használatát ismertetik az U.S.. 4,666,502 számú szabadalmi iratban. A. dimethenamid 4 sztereói somere az S-dimethenamidként ismert IS, aRS, és az R~di~ methenamidként ismert ÍR, sRS diasztereomer keverékéből, valamint egy racém keverékből. (1RS, aRS) áll, A klór-acetamidokra való itteni hivatkozások,· köztük a dimethenamidra vonatkozó, azoknak különböző formáira, köztük azok különböző sztereoizomereire vonatkoznak, hacsak másként nem említjük.
Egy kereskedelmi dimethenamid termék a FRONTIÉRA márkanéven kapható a BASF AG-től (Németország} , amely 720 g/iiter (6,0 ib/gal) vagy 900 g/iiter (7,5 Ib/gal) dimethenamídot tartalmaz, egyéb ismert komponensekkel, igy kőolaj -párlatokkal., xilollal vagy xilol-sorbeii aromás oldószerekkel együtt.
Bár a klőr-acstamidok, köztük a dimethenamid, növekedést gátló herbleidként való alkalmazása ls.meref.es a szakterületen, kereskedelmi felhasználásuknak egy hátrányát kicsapódás! pontjuk képezi - vagyis (a körülbelül standard atmoszférikus nyomásnál) az a hőmérséklet, amelynél a folyékony klór-acetamidok szilárdélása megkezdődik, hogy belőlük szilárd csapadék képződjék. A dimethenamid rácén keverékének körülbelül 20-22 °C a kicsapódás! pontja. Ezen tulajdonság eredményeként ezek a kereskedelmi termékek hajlamosak a kicsapódásra a folyékony készítményekből az olyan hőmérsékleteken, amelyek gyakoriak a herbicidek kereskedelmi használatában.
A US 5,457,085 sz. szabadalmi leírásban egy olyan kompozíciót ismertetnek, amely 80% S-dimethenamidot tartalmaz 0,8% metil-oleát oldószerben, amely nem képez semmilyen csapadékot még hosszú tárolási idő után sem alacsony hőmérsékleten.
E. JOYCE K1HC & R.A. VERSELEM? „Cold temperature properfcies of pesticídes dissolved in aromatic hydroearbon fluidé, ASTM
SPEC. TECH. PUBL. 'PESTIC1DE FÖRMULATXÖH8 AND APPLICATION
SYSTEMS', vol. 12, no. 1146', 1993, pp. 103-171, cikkben olyan kompozíciókat ismertetnek, melyek körülbelül 35 mol% alachlort tartalmaznak szénhidrogén oldószerben, és amelyek kicsapódás! hőmérséklete 0°C segédanyag nélkül.
A US 4,422,594 sz, szabadalmi leírás azt tanítja, hogy fenol hozzáadása egy klor-acetamid derbidéhez ez említett herbicid alacsonyabb kristályosodási hőmérsékletét eredményezi. Itt expresszs verbís ismertetik, hogy ezeket az alkotórészeket (herbicid:fenol} 1:0,8 arányban tartalmazó kompozíciók -?cC-on tá'4 rolhatók kicsapódás nélkül,
A FRONTIÉRA termék például, amely 300 g/liter (7,5 Ib/gal) dimethnnamidot tartalmaz, 12-13 cC-nál és as alatti hőmérsékleteknél hajlamos szilárd csapadék képzésére. As ilyen készítmények esetében normális elosztás és szántóföldi alkalmasás közben tapasztalt hőmérsékletek általában jóval 12-13 °c alá esnek, így dimethenamid-csapadékot eredményezve. Ez problematikus a kereskedalmi alkalmazók számára, egyebek között asért, mert a kicsapódás megakadályozza a felhasználók arra irányuló igyekezetét, hogy a herbicidet egyenletesen alkalmazza a terményekre. így, a kereskedelmi alkalmazóknak felhasználás előtt tipikusan fel kell melegíteni a dimethenamid termékeket, ami költséges és időt igénylő lehet. Más módszer szerint, a dimethenamid termékeket gyártóktól megkívánják, hogy dimethenamid készleteiket a kereskedelmi felhasználók berendezéseiben 12-13 °C alatti hőmérsékleteknek kitett felhasználatlan dimethenamíddal váltakozva melegített tárolókban tartsák.
Jól tudott, hogy a hőmérséklet, amelyen egy feloldott folyadék megfagy vagy kicsapódik, leszállítható az oldott anyag móltőrtjének csökkentésével a folyékony oldószer oldatában. A kicsapódás! hőmérséklet befolyásolásának mértéke általában közvetlenül arányos az oldószer móltörtje csökkentésének mértékével .
Amennyiben egy oldat «ideális* oldat, a kicsapódás! hőmérséklet csökkenésének oldott anyag hozzáadásával kapott mértékét nem befolyásolja az oldószer vagy az oldott anyag összetétele, és a kicsapódás! hőmérsékletet a koncentráció függvényében ábrázolc görbe nm változik különböző vegyületetoek a folyadék felhígítására való alkalmazásával. As ideális” oldat kifejezés olyas oldatra vonatkozik, amelyben a komponensek között kevés vagy semmilyen speciális molekuláris kölcsönhatás nem következik be. Az “ideális oldat8 alkalmazkodik Rácult törvényéhez.
így, egy elméleti alternatív megközelítése a klőr-acet&mid herbicídek alkalmazás előtti felmelegítése elkerülésének az, hogy a herbicid oldatban lévő móltörtjét lényegesen csökkentjük (vagyis meghígítjük)>
Alkalmazhatunk egy ismert előnyös higítószert,· így a gamma--butiroiaktont, a dimethenamid olvadáspontjának mínusz 20 öü-ra való leszállítására, de ennek érdekében a dimethenamidct az oldatban 20 mól %-ra (45 tömeg %-ra; meg kell hígítani.
Azonban a herbicid lényeges meghígíkásával annak hatásossága is csökken. Továbbá, a herbicid lényeges meghígítása a kívánt herbicid hatás eléréséhez szükséges teljes termékmennyiség lényeges megnövelését eredményezi. Ez nem. csak a vásárolt termék mennyiségére alapozott nagyobb költséget jelent az alkalmazónak, de egyúttal növeli a termék szállítási, kezelési és alkalmazási költségeit is.
Kiterjedt kísérleteket végeztünk a dimethenamid nevű klór-acetamid herbicid kicsapódás! hőmérsékletének csökkentése érdekében, oldatban különböző anyagokkal kombinálva és igy az oldatok hőmérsékletét növekvő mértékben csökkentve, megfigyelve azok szilárd csapadék képzését. Meghatároztuk a dimethenamid minden egyes oldatának kicsapódás.! hőmérsékletét azon hőmérsékletként, amelyen körülbelül standard légköri nyomásnál, az oldatból légalább nyomnyi szilárd öimethenamid csapadék megjelent. A nyomnyi kifejezést itt olyan, értelemben használjuk, hogy az a. szilárd csapadék olyan mennyiségét jelenti, amelyet nagyítás nélkül szabad szemmel is észre lehet venni,, amelyet azonban nagyítás nélkül mennyiségileg nem lehet felbecsülni, Amennyiben a szilárd csapadék mennyisége nagyítás segítsége nélkül szabad szemmel felbecsülhető, úgy azt nyomnyinál többnek tekintjük,
Nyilvánvaló, hogy a legtöbb anyag ideális vagy közel ideális oldatokat képez a dímethenamíddal, és ezért a dimethenamid olvadáspontja nem csökken lényegesen a dimethenamid jelentős mértékű meghigítása nélkül, Bár néhány vegyülefcnek van. csekély hatása a kicsapódás! hőmérsékletre, az ideálistól való eltérés ezekkel a vegyüietekkel nem eléggé jelentős ahhoz, hogy felhasználható legyen, és ezek az anyagok nem elfogadhatók a kereskedelmi herbicid készítményekben.
Ennek megfelelően, jelenleg a szokásos szállítási, tárolási es alkalmazási hőmérsékleteknél az elfogadhatatlan hígítás kivételével nem áll rendelkezésre módszer a szilárd csapadék növekedésének kiőr-acetamid. oldatokban való gátlására. Ezért a klór-acetamid herbicidek, így a dimethenamid, kereskedelmi felhasználói képtelenek voltak lényegében szilárd csapadéktól mentes ilyen folyékony termékeket alkalmazni, ha az ilyen termékeket 12-13 °C-nál lényegesen alacsonyabb hőmérsékleteken szállították vagy tárolták, a termék felmelegítése nélkül, hogy a benne lévő szilárd csapadék megolvadjon vagy újra oldatba menjen. Minthogy az isisért higitószerek a kicsapódás! pontot csupán a herhieid lényeges mértékű meghigitásával képesek leszállítani, a felhasználok egyedüli alternatívája ilyen körülmények között az volt, hogy vagy olyan termékeket alkalmaznak, amelyek szilárd csapadékot is tartalmaznak, vagy a szilárd csapadék megolvasztására vagy újra oldatba vitelére a termékek költséges és időigényes felmelegítési lépését alkalmazzák.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a hőmérséklet, amelyen a klór-acetamid herbicíd. a diraethenamid, szilárd csapadékot képez, lényegesen csökkenthető, a dimethenamíd. lényegesen kisebb mértékű hígításával, mint ahogy az eddig elérhető volt. A találmány rendelkezésre bocsát olyan klór-acetamid készítményeket, amelyek alacsony hőmérsékleteken javított stabilitással rendelkeznek, valamint eljárásokat a klór-aeetamidok kicsapódás?! pontjának leszállítására, A klör-aeetamidok kicsapódási hőmérséklete előnyösen csökken a klór-acetamídóknak az (X) általános képletö vegyületekkel — a képletben
R' jelentése klőratom vagy metoxiesoport; és
RA jelentése adott esetben hidrogénatom, halogénatom vagy rövid szénláncú alkil-halogenid. — való kombinálásával,
A találmány egy előnyös megvalósítása szerint egy herbicíd keverék tartalmazza a dimethenamíd gyomirtószerként hatásos mennyiségét és a dikambasav (dicamba aoíd) néven ismert 3,6díklőr-2-metoxi-benzoesavat, ahol a dikambasav moláris koncentrációja a dímethenamid és dikambasav teljes moláris koncentrációjának 30 és 50 %~a között van, A keverék hígítható is ismert alkotórészekkel, igy gamma-butiról akt ónnal, koolajpárlatokkai, milollaX vagy xilolsorozatbeli aromás oldószerekkel, a herbicid komponensek koncentrációjának kívánt értékre való beállítása érdekében.
A találmány eredeti közleményének résrét képerő rajzon, az 1. ábrán a dimethenamid kicsapódás! pontját különbére moláris koncentrációknál feltüntető grafikon látható, dikanbasavval és gamma-butiroiaktonnal való kombinációban.
A találmány szerinti készítmények tartalmazzák egy klőr-acetamid, igy ar aiachlor, metoiachior, aoetoohior, métazachlor, diethatyl, propaohlor vagy a tíofén-aminok, igy a dimethenamid gyomirtóként hatásos mennyiségét, egy kicsapódás! pontot leszállító szerrel kombinálva. Ezeket előnyösen körülbelül 1:1 klor-acetamid : kicsapódási pontot leszállító ágens aránytól, mól/mól alapon, egészen körülbelül 2,5 ; 1 arányig, ahol az előnyős arány 1,5 : 1 és 2 χ 1 között van, különösen körülbelül 1,5 : 1«
A találmány szerint a kicsapódás! pontot leszállító szerek előnyösen ar (I) általános képletü vegyületek — amely képletben Bl jelentése klőratom vagy metoxlcsoport;
Fü' jelentése adott esetben hidrogénatom, halogénatom vagy rövid szénláncű alkilcsoport, rövid szénláncú alkll-éter, vagy rövid. szénláncű alkil-halogenid.
A kicsapódása pontot leszállító vegyületek példái közé tartozik a dikarbasav (3, ó-díkIór-2-mstoxí-benzoesav) és a 2,ü-diklör-benzoesav. A díkambasav ismert növényi növekedést szabályozó herbicid, amelyet szokásosan alkalmaznak egyszikű termények kikelés utáni kétszikű gyomok herbicid kontrolijánál, Egy kereskedelmileg hozzáférhető díkambaaav-termék BANVEI.7 néven, ismert (BASF AG, Német őrs z-ág), amely 480 g/liter (4,0 Ib/gal) öikambasavat tartalmaz, ínért hígítószerrel együtt.
Bár a dikambasav és az egyéb benzoesavszármazékok ismert növényi növekedést szabályozó herbicid anyagok, azokat étidéig nem kombinálták klőr-acetamidokkal, így dimethenamiddal találmányunk szerinti arányokban, és nem valósították meg a találmány szerinti kicsapódás! pontot leszállító hatásokat,
Ezeknek a vegyületeknek a kiór-aeetamid herbicid dimethenamiddal a fenti arányok paraméterein belüli elegye! meglepően alacsony kicsapódási hőmérsékleteket mutatnak, ami lehetővé teszi, hogy az ilyen oldatok hőmérsékleteit -20 °C alá csökkentsük, mielőtt nyomnyi szilárd csapadék észlelhető lenne, Ugyancsak, ha ezeknek az oldatoknak a hőmérsékletét levittük addig a pontig, amelynél a kicsapódás bekövetkezett, a képződött szilárd csapadék mexmyisége sokkal kevesebb volt és sokkal lassabban képződött, mint amikor a öimethensmidot egyéb ismert hígítókkal kombináljuk.
A klór-acetamid-származékként dimethenamídot tartalmazó előnyös készítmények a kicsapódást leszállító szert olyan mennyiségben tartalmazzák, hogy a készítmény lényegileg mentes a szilárd dimethsnamidtól 5 hl-nál alacsonyabb, különösen 0 öC-naI alacsonyabb hőmérsékleten. Különösen előnyösek azok a készítmények, amelyek lényegileg mentesek a szilárd dimethenamídtól --lö °C alatti, főleg -20 °C alatti, különösképpen -30 °C alatti hőmérsékleteken.
Dimethenamíd és dikambasav elegyek infravörös spektrumai mind a dimethenamid, mind a dikambasav karbonilsávjainak eltolódását mutatják a nem-ossz ekevert dimethenamid és dikambasav infravörös spektrumaihoz képes. Továbbá, mindkét anyag, amennyiben a xi-ásik sztőcbiometrikus feleslegben van, mutat eltolódott és nem-eltolódott karbon!isávokat, ami a két anyag karbonilkompotenseinek némi kémiai kötését sejteti. Azonban a dimethenamid es dikambasav keverékeinek vékoxwréteg-kromatoorafiával való vizsgálata azt mutatta, hogy a két anyag ilyen módon könnyen elválasztható, Sz arra vall, hogy nexs képződik kovalens kötés a dimethenamid és dikambasav között és, hogy a két anyag közötti kapcsolat meglehetősen gyenge és dinamikus,
Dimethenamiddal elegyített, különböző mennyiségű díkambasa™ vat és 2,S-dikiőr-benzoesavat tartalmazó oldatok kicsapódás! hőmérsékletét meghatározva, érdekes módon ezt találtuk, hogy a dikambasav ás a 2,6-díkiőr-benzoesav dimethenamidban körülbelül a dimethenamid azonos moláris koncentrációiig oldódik. Amikor a dikambasav vagy a 2,Ő-dikior-benzoesav moláris koncentrációja meghaladja a dimethenamidét, a dikambasav vagy a 2, ó-d.iklór-benzoesav kicsapódik és jelentős mértékű melegítést, igényei az újbóli oldatba vitelhez.
Annak meghatározására, hogy a dimethenamidban való anomális kicsapódás! hőxtérsékletosökkenés ezen vegyületek benzoeeavszerkezetének tulajdonitható-e, mértük egyéb, szerkezetileg hasonló benzoesavszármazékok dimethenamidban való oldékonyeágát.
A szerkezetileg hasonló benzoesavszármazékok, igy a 3,5-dikambasav meglepő módon sokkal kevésbé oldékcnyak dimethenamidban, mint a dikambasav és a 2,6-diklőr-benzoesav, így erős szer•5 'V
Λ V kezeti fajlagosságot felvetve a dimethenamid és mind a dikambasav, mind a 2,6-díklór-benzoesav kölcsönhatásában. Úgy véljük, hogy ez a szerkezeti fajlagosság mind a dikambasavban, mind a 2,6-diklór-benzoesavban a savcsoport melletti klóratom és metoxicsoport helyzetében rejlik ét, hogy ezeknek a csoportoknak az elektronaffínítása növeli ezen molekulák savcsoportjának kölcsönhatását a dimethenamid karbon!Ikomponenseival.
Az itt leírt elegyek és készítmények önmagában ismert módon előállíthatok, különösen ezeket a vegyöleteket és az egyéb szokásos formula-segédanyagokat a dimethenamidba belekeverve, adott esetben közben melegítve. Bgy előnyős megvalósításnál a dimethenamidct a dikambasav hozzáadása előtt felmelegítjük körülbelül 46,11 ábra (115 ÖF) . A komponensek koncentrációit is változtathatjuk, az ©legyeket önmagában ismert módszerek alkalmazásával kombinálva, különösen a vegyületeket ismert hígítószerekkel keverve.
Az itt használt értelemben a 4hígítószerek kifejezés bármely olyan folyékony vagy szilárd, mezőgazdaságilag elfogadható anyagot jelent, amely a komponensekhez hozzáadható, hogy könynyebben ás jobban alkalmazható tormát kapjunk, vagy hogy alkalmazható vagy kívánt aktivitási erősséget érjünk el, A példák közül megemlítjük a. gamma-bntirolaktont, köolajpárlatok&t., xilclt és xilolsorozatbeli aromás oldószereket, A találmány egy előnyös megvalósítása körülbelül 6ö0 g/iiter (5 Ib/gal) dimathenamidot és körülbelül 120 g/iiter (1 ib/gai} dikambasavat tartalmaz kereskedelmileg inért hígítószerekkel.. így kőolajpárlatokkal, xílollal vagy xilolsorozatbeli aromás oldószerekkel együtt. Ennél a koncentrációnál a dikambasavnak megvan a kívánt hatása a dimethenamid kicsapódás! hőmérsékletének leszállítására és az elegynek kívánatos viszkozitása van, hogy megkönnyítse alkalmazását a kereskedelmi felhasználók számára.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak egyéb alkotórészeket vagy a szakterületen általánosan alkalmazott adjuvánsokát is, köztük az áthatolást elősegítő szereket (penetrants), felületaktív anyagokat, növényi olajokat, cseppenésgátiőkat, habzásgátlókat, tartósítószereket, nedvesítő szereket, a tapadást elősegítő szereket (adherents), mikrobaellenes szereket és hasonlókat, köztük ezek keverékeit, miként ugyancsak jól ismertek a szakterületen és közölték azokat a fent említett
U.Si 4,666,502 számú szabadalmi iratban.
Gyomirtősserként elfogadható adalékokat is adhatunk a keverékekhez, önmagukban ismert eljárások alkalmazásával, különösen keveréssel, köztük egyéb, hasonló vagy kiegészítő herhieid aktivitással rendelkező vegyületeket, vagy ellenszer-aktivitással, gombaölő vagy rovarirtó aktivitással rendelkező vegyületeket, A permetező formában alkalmazandó különleges készítmények tartalmazhatnak felületaktív anyagokat, igy nedvesítő- és diszpergáiőszereket, például egy etoxilezett alkil-fenolt vagy etoxilezett zsíralkohoit, A kompatibilitást növelő szereket is, igy emuigeátorokat is alkalmazhatunk a készítmények kompatibilitásának javítására, amikor a végfelhasználó például vizet tartalmazó termékekkel kombinálja, így például egy megvalósításnál a találmány szerinti készítményeket kombinálják nemionos/anionos felületaktív anyagok és egy foszfát-észter keverékével, hogy a taXálmány szerinti készítményeket vízben einulgeálják. Azonkívül, az itt leírt elegyeket és készítményeket alkalmazhatjuk, különböző herbieid felhasználásokban, miként azok a szakterületen önmagukban ismertek, és síiként azt ismer tették a fent említett
0.8. 4,666,502 számú szabadalmi iratban.
Az alábbi példák mutatják a találmány szerinti néhány kombináció dimethenamid kristályosodási pontját csökkentő hatását.
Oldatokat készítünk szobahőmérsékleten és körülbelül standard légköri nyomásnál. Az oldatokat lehűtjük -20°C-ra. A dimethenamidot és dikambasavat tartalmazó oldatok kicsapódás! hőmérsékletét regisztráljuk azon hőmérsékletként, amelynél legalább nyomnyi szilárd dimethenamid képződik az oldatban. Az eredményeket az 1. táblázat mutatja?
1, táblázat
| Dimethenamid | b ímethenamid | Dikambasav | bikámbasav | Xics&pódási |
| móltört | tömeg % | móltört | tömeg % | hőíssrséklet |
| 0,936 | 95 % | 0,062 | 5 % | 19 |
| 0,878 | 90 % | 0,-122 | 10 % | 17 |
| 0,820 | 85 % | 0,180 | 15 % | 16 |
| 0,762 | 80 % | 0,238 | 20 % | 12 |
| 0,706 | 75 % | 0,294 | 25 % | 9 (nyom) |
| 0,652 | 70 % | 0,348 | 30 % | -20 |
| 0,598 | 65 % | 0,402 | 35 % | -20 |
| 0,546 | 60 % | 0,454 | 4.0 % | -20 | ||
| 0,495 | 55 % | 0,505 | 45 á | -20 | ||
| 0,445 | 50 % | 0,555 | 50 % | 51' | ||
| 0,3 35 | 45 % | 0,504 | 55 % | 59 | ||
| 0,348 | 40 % | 0,552 | 50 % | 54' | ||
| 0,301 | 35 % | 0,599 | 55 % | 96 | ||
| 0,255 | 30 % | 0,744 | 70 % | 100 | ||
| 0,211 | 25 % | 0, 7 8 9 | 75 % | 102' | ||
| 0,16? | 20 % | 0,533 | 80 % | 104 | ||
| 0,124 | 15 % | 0,576 | 85 % | 108 | ||
| 0,032 | 10 % | 0,913 | 90 t | 110 | ||
| 0,040 | 5 % | 0,960 | 95 % | 112 |
A szilárd anyag képződés a dikambasav 0,50S mól törtjénél és az alatt dimethenam.id csapadék, E koccnctráció fölött dikambasav csapadék képződik, amely jelentős mértékű melegítést igényel az újra vaió oldatba vitelhez, kiként a fenti 1. táblázatból látható, amikor a dikambasav körülbelül 0,30 mól %~nál nagyobb (vagyis 25 tömeg %-nál nagyobb) koncentrációban van jelen, a dimethenamíd kícsapódási hőmérséklete jelentős mértékben lecsökken, összehasonlítás céljából, a. dímethenamid kicaapódási hőmérsékletét hasonló módon mérjük különböző koncentrációjú gznsser-bntirelaktont (Gamma BhO), egy ismert higibőszért tartalmazó oldatokban, A dímethenamid kicsapódást hőmérsékletét ezekben. az oldatokban a 2, táblázat matatjaj
2. táblázat
| Dimethenamid | Dimethenamid | Gamma EDO | Gamma BBO | Kicsapódás! |
| móltört | tömeg % | Möltört | tömeg % | hőmérséklet C |
| 0,856 | 05 % | 0,144 | 5 % | 18 |
| 0,737 | 00 % | 0,263 | 10 % | 18 |
| 0,639 | 85 % | 0,361 | 15 % | 18 |
| 0,555 | 80 % | 0,445 | 20 % | 17 |
| 0,484 | 75 % | 0,516 | 25 % | 15 |
| 0,421 | 70 % | 0,570 | 30 % | 13 |
| 0,367 | 65 % | 0,633 | 35 % | 9 |
| 0,310 | 60 % | 0,681 | 40 % | 7 |
| 0,276 | 55 % | 0,724 | 45 % | 4 |
| 0,238 | 50 % | 0,7 6 2 | 50 % | -7 |
| 0,203 | 45 % | 0,797 | 55 % | -20 |
| 0,172 | 40 % | 0,828 | 60 % | -20 |
| 0,144 | 35 % | 0,856 | 65 % | -20 |
Miként a 2. táblázat mutatja, a hasonló dimethenamid kicsapódás! hőmérséklet eléréséhez szükséges dikambasav mennyiségénél •jelentősen nagyobb mennyiségű gamma-butirolaktoxi szükséges a dimethenamid kicsapódás! hőmérsékletének leszállításához, A. dimethenamid -20 °c-os kicsapódás! hőmérsékletének eléréséhez szükséges dikambasav mennyisége körülbelül 30 tömeg %, ami körülbelül 0,35 móltörttel egyenértékű, összehasonlításképpen, a -20 ‘'’C-os kí csapódási hőmérséklet megvalósításához szükséges gamma-buti rolakton mennyisége a körülbelül 0,8 móltörttel egyenértékű körülbelül 55 tömeg %.
A kicsapódási hőmérsékiebosökkenésbelt különbség akkor, ha kicsapódás hőmérsékletet leszállító ágensként díkambasavat alkalmazunk, szemben a dimethenamid hígításával okozott normál depresszióval, könnyebben látható as 1, ábrán feltüntetett grafikonon. At 1. ábrán at 1, görbe a dimethenamtdof és díkamba-savat tartalmazó oldatokban észlelt kicsapódás! hőmérsékleteket mutatja. Miként az 1. ábrán láthatjuk,- a dimethenamid kicsapódást hőmérsékletét jelentősen csökkenti a dikambasav attól a ponttól kezdodőleg, ahol a dimethenamid móltörtje körülbelül 0,70, és a dikambasav mól.törtje körülbelül 0,30.
As A-A vonal mutatja azt a körülbelüli pontot, amelynél a dikambasav kicsapódása megkezdődik és azután jelentős melegítést igényel a dikambasavnak az oldatba való visszavitele. Az 1. ábrán a 2. görbe szemlélteti a dimethenamid kicsapódást hőmérsékletének gamma-hntiroiakconnal. történő hígításával való leszállítását . Miként az 1. ábra. mutatja, a dimethenamid kicsapódást, hőmérsékletének gamma-butirolaktonnal való jelentős mértékű leszállításához a. dimethenamid mól törtjét lényegesen jobban meg kell hígítani, mint a dikambasav esetében. Például, dikambasavval a dímethenemid mól törtje annál a pontnál, amelynél a dimethenamid kicsapódás! hőmérséklete 10 SC, körülbelül 0,70, míg gamma-betirolaktonnal a dimethenamid móltörtje annál a pontnál, ahol a dimethenamid kicsapódás1 hőmérséklete 10 °C, körülbelül 0,37, hasonlóképpen, a kicsapódást hőmérsékletet leszállító ágensként díkambasavat alkalmazva, a dimethenamid kiesa.pődási hőmérséklete -20 °C ott, ahol a dimethenamid móltörtje körülbelül 0,65. Gamma-butirolakton hígítószer esetében a dimethenamid kiZO csapódási hőmérsékletének --20 °C~ra való leszállításához a dimethenamid móltörtjét körülbelül 0,20-ra kell csökkenteni.
Hasonló előírások szerinti kísérleteket végzünk dimethenamid és 2,6-diklór-benzoesav kombinációjának alkalmazásával.. Ezeknek a vizsgálatoknak az eredményei hasonló kicsapódás! pont-leszállítást mutatnak, mint a dimethenamid és dikambasav esetében. Az eredmények a 3, táblázatban láthatók;
3, táblázat
| Dimethenamid móltört | Dimethenamid tömeg % | 2,6-öiklőr- -feenzoesav Móltört | 2,6-diklőr- -benzoesav tömeg % | Sí csapódén i hőmérséklet |
| 0,929 | 95 % | 0,071 | 5 % | 18 |
| 0,862 | 90 % | 0,138 | 10 % | 16 |
| 0,79? | 85 % | 0,203 | 15 % | 15 |
| 0,735 | 80 % | 0,265 | 20 % | -20 |
| 0,675 | 75 % | 0,325 | 25 % | -20 |
| 0,618 | 70 % | 0,382 | 30 % | -20 |
| 0,563 | 65 % | 0,43? | 35 % | -20 |
| 0,510 | 60 k | 0,490 | 40 % | -20 |
| 0,458 | 55 % | 0, 542 | 45 k | . .·. ·>' * 49 |
| 0,409 | 50 1 | 0,591 | 50 % | ... .. ** 71 |
| 0,362 | 45 % | 0,638 | 55 k | 73* |
| 0,316 | 40 % | 0,684 | | 60 % | 91* |
kiként a dikambasawal végrehajtott kicsapódás! hőmérséklet meghatározásánál, attól a ponttól, kezdődeleg, ahol a 2,6--diklör-feenzoesav móltörtje meghaladja a dimethenamid mőltörtjét, a
2,6-diklór~benzoesav kicsapódik és jelentős mértékű, melegítést igényel ahhoz, hogy a dimethen&mídban oldatba menjen. Ugyancsak, miként a dikambasav esetében, a dimethenamíd és 2,6~diklór~ benzoesav keverékeinek infravörös spektruma mindkét anyag karboniisávjainak eltolódását mutatja, tovább sejtetve valamilyen kémiai kötést a két anyag karbon!Ikomponensei között.
A kicsapódási hőmérséklet, leszállításának a találmány által nyújtott kereskedelmi hasznossága bemutatása céljából dimethenamidot és dikambasavat tartalmazó készítményeket állítunk elő dimethenamíd : dikambasav 2:1 és 3:1 tömegarányban, ami megfelel az 1,6:1, illetve 2,4:1 mólaránynak, Gastfia-butírolaktonnal, egy ismert hígítószerrel, a készítmények mintáit úgy hígítjuk, hogy az őssz hatóanyag-koncentx'ác.ió (vagyis a dimethenamídé és a dikamhasavé) 360 g/liter (8 font/gallon), 840 g/liter (7 font/gallon), és 720 g/liter (6 font/gallon) legyen.
A meghígított mintákat és a hígítatlan 2:1 és 3:1 dimethenamid : dikambasav tömegarányé ©legyeket ezután 10 °C-os léptékkel lehűtjük, minden egyes hűtés-lépés után beoltjuk szilárd dimethenamiddal és szilárd dikamfeasawal, és megfigyeljük a szilárd csapadék mennyiségének szaporodását. -20 °C-on egyik minta sem mutat kicsapódást, még beoltás után sem. -30 °C-on, 4 nappal a beoltás után a hígítatlan minták és a 960 g/literre hígított 3:1 arányú elegyek kezdik mutatni a szilárd csapadék némi nyomát. Az elegyeket ezután lehűtjük -40 °C~ra és ismét beoltjuk szilárd dimethenamiddal és szilárd dikambasawsl. Három nappal a beoltás után a 2:1 dimefchenamíd-dikambasav tömegarányé elegyek a szilárd dimethenamiönak csupán nyomait mutatják. A dimethenamid :
ί 3:1 tömegarányú elegyek jelentősebb mértékű szilárd csapadék kiválását mutatják.
Az oldatokat ezután 1 °C-onként felmelegítjük 0 °C-ra, megfigyelendő azokat a hőmérsékleteket, amelyeknél a szilárd csapadéknak csupán nyomai maradnak, és amelyeknél a szilárd csapadék egész mennyisége újra oldatba megy. Az eredményeket a 4. táblázat matatja;
| D ime t h enami d; : d i kam.be s a v t d - megarány | Koncentráció a hígítás után | °C melynél csupán nyomnyi szilárd anyag marad | °C amelynél nem marad szilárd anyag |
| 2:1 | nincs hígítás | Ν/Ά | NZA* |
| 2 :1 | 960 g/líter | Ν/Ά** | - 9 |
| 2:1 | 840 g /liter | b/á’* | -11 |
| 2:1 | 720 g/líter | b/A^ | -11 |
| 3 :1 | nincs hígítás | -39 | * s.- ·> h'/A |
| .3 :1 | 960 g/líter | 10 | - 3 |
| 3 :.l | 840 g/liter | 15 | - s |
| 3:1 | 720 g/liter | -16 | -12 |
Csupán nyomnyi szilárd csapadék van jelen a felmelegítés kezdetén (-39 °C) és ugyancsak a felmelegítés végen (0 cC).
$· > s·
Csupán nyomnyi szilárd csapadék van jelen a felmelegítés kezdetén (-39%) .
lúyomnyi szilárd csapadék van jelen a felmelegítés végén (0 °Cj ,.
Claims (10)
1. Gyomírtószerként alkalmazható készítmény, amely egy gyomirtőszerként hatásos mennyiségű klór-acetamid herbicidet és egy, a klór-acetamid kicsapódási hőmérsékletét leszállító ágenst tartalmaz, amely tartalmaz legalább egy (!) általános képlett vegyületet — a képletben
P? jelentése klóratom vagy metoxicsoport.: és
Bő jelentése adott esetben hidrogénatom, halogénatom, rövid szénláncá alkilcsoport, rövid ssénláncú alkil-halogenid vagy rövid ssénláncű alkil-éter .......
az említett készítmény legalább 40 mól% koncentrációban tartalmazza a klőr-aoetamid herbicidet, és a kicsapódási hőmérsékletet leszállító említett ágens ahhoz elegendő mennyiségben van jelen, hogy a készítmény lényegében mentes szilárd kiér-acetamldtői körülbelül 10 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten.
2. Sgy 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az említett klőr-aoetamid herbicidet az alachlor, metoiachior, acetochlor, dietbatyl, propachlor és a tioíén-aminok közül választjuk ki.
3. Egy 2. igénypont szerinti készítmény, amelyben ez említett klőr-aoetamid herbíoid egy tiofén-amint trtalmaz,
4. Egy 1, Igénypont szerinti készítmény, amelyben az említett klor-acetamid herbicid cimet'henamidot tartalmaz,
5. Az 1-4, igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amelyben a kicsapódási hőmérsékletet leszállító említett ágens lényegében dikambasavbol, 2,6-áiklőr-benzoesavből vagy ezek komhinációijóból áll,
6, Az 5, Igénypont szerinti készítmény, amelyben a kicsapódás! hőmérsékletet leszállító említett ágens dikambasavat tartalmaz .
7, Az 5, Igénypont szerinti készítmény, amelyben a kicsapódás! hőmérsékletet leszállító említett ágens 2,S-diklór-benzoesavat tartalmaz.
8, Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti, gyomirlőszerként hatásos mennyiségű dimethenamidot és a dimethenamid. kicsapódás! hőmérsékletét leszállító ágenst tartalmazó készítmény, amelynél a dimethenamid és a kicsapódás! hőmérsékletet leszállító ágens mólaránya a körülbelül 1:1 és körülbelül 2., 5:1 közötti tartományban van.
3, Eljárás alacsony hőmérsékleten stabilan tárolható· dimethanamiö készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy dlmethenamidot és egy, a dimethenamid kicsapódás! hőmérsékletét leszállító ágenst, amely tartalmaz legalább egy Π) általános képletö vegyületet — a képletben fd jelentése kiórátom vagy motozd csoport; és
F? jelentése adott esetben hidrogénatom, balogénatom, rövid szénláncú. alkilcsoport, rövid szénláncú alkil-halogénig vagy rövid szénláncú alkil-éter — valamint egy mezőgazdaságilag eltagadható higitőszer 0 mól % és körülbelül 50 mól % közötti mennyiségét kombináljak, amelyben a dimethenamid moláris koncentrációja. körülbelül iö mól %-nái nagyobb az említett dimethenamid, kicsapódás! hőmérsékletet leszállító ágens és a. készítményben lévő higitőszer össz mennyiségere vonatkoztatva, és amelyben a kicsapódást hőmérsékletet lessél Utó ev.lttett ágens ahhoz elegendő mennyiségben van jelen, hogy az említett készítmény lényegében mentes a szilárd dimethenamidtól körülbelül 0 °C alatti hőmérsékleten.
10. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az említett készítményben a kicsapódást hőmérsékletet leszállító ágens koncentrációja körülbelül 40 mól %-nál alacsonyabb az említett dimethenamid, kicsapódás! hőmérsékletet leszállító ágens és az említett készítményben lévő hlgítoszer össz mennyiségére vonatkoztatva.
11. Eljárás alacsony hőmérsékleten stabilisán tárolható dimethenamid készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy a dimethenamidot körülbelül 30 mól % és körülbelül 50 mól % közötti mennyiségű dikambasawal vagy 2,. β-diklór-benzoesawal, valamint 0 mól % és körülbelül 50 mól % közötti mennyiségű, mezőgazdaságilag elfogadható hígitószerrel kombináljuk, hogy igy olyan készítményt kapjunk, amelyben a dimethenamid moláris koncentrációja körülbelül 40 mól %-nál nagyobb az említett dimethenamid, dikambasav és a készítményben lévő hígítószer őssz mennyiségére vonatkoztatva, ahol az említett dikambasav elegendő mennyiségben van jelen ahhoz, hogy a készítmény lényegében mentes szilárd dimethenamidtól körülbelül -20 °C~nál alacsonyabb hőmérsékleten.
ön tfeg Weűemá
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/963,280 US5977024A (en) | 1997-11-03 | 1997-11-03 | Mixtures and methods for suppressing precipitation of chloroacetamides |
| PCT/EP1998/006704 WO1999022594A1 (en) | 1997-11-03 | 1998-10-22 | Chloroacetamide mixtures with suppressed precipitation |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0004263A2 HUP0004263A2 (hu) | 2001-04-28 |
| HUP0004263A3 HUP0004263A3 (en) | 2004-03-01 |
| HU229669B1 true HU229669B1 (hu) | 2014-04-28 |
Family
ID=25507010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0004263A HU229669B1 (hu) | 1997-11-03 | 1998-10-22 | Késleltetett kicsapódású klór-acetamid elegyek |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5977024A (hu) |
| EP (1) | EP1043929B1 (hu) |
| JP (1) | JP4578677B2 (hu) |
| KR (1) | KR100554590B1 (hu) |
| CN (1) | CN1264405C (hu) |
| AR (1) | AR013745A1 (hu) |
| AT (1) | ATE318516T1 (hu) |
| AU (1) | AU758051B2 (hu) |
| BG (1) | BG64883B1 (hu) |
| BR (1) | BR9814840B1 (hu) |
| CA (1) | CA2250262C (hu) |
| CZ (1) | CZ296392B6 (hu) |
| DE (1) | DE69833677T2 (hu) |
| HU (1) | HU229669B1 (hu) |
| IL (1) | IL135665A (hu) |
| NZ (1) | NZ504391A (hu) |
| PL (1) | PL194322B1 (hu) |
| RU (1) | RU2216936C2 (hu) |
| SK (1) | SK285677B6 (hu) |
| UA (1) | UA57116C2 (hu) |
| WO (1) | WO1999022594A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA989978B (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104604872B (zh) * | 2013-11-04 | 2016-08-17 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含麦草畏与吡草胺的除草组合物及其应用 |
| WO2016142280A1 (en) | 2015-03-06 | 2016-09-15 | Cheminova A/S | An emulsifiable concentrate composition comprising pethoxamid |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3013054A (en) * | 1958-08-04 | 1961-12-12 | Velsicol Chemical Corp | 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoates |
| US4411694A (en) * | 1980-06-03 | 1983-10-25 | American Cyanamid Company | Emulsifiable concentrates of 2-chloro-N-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilide with improved resistance to crystallization and process for preparing the same |
| US4666502A (en) * | 1982-02-09 | 1987-05-19 | Sandoz Ltd. | Herbicidal N-thienyl-chloroacetamides |
| US4460406A (en) * | 1982-04-19 | 1984-07-17 | Monsanto Company | Herbicidal concentrated emulsions |
| US4695673A (en) * | 1985-11-20 | 1987-09-22 | Stauffer Chemical Company | Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds |
| EP0347950B1 (en) * | 1985-12-30 | 1993-08-04 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicide combinations and method of application |
| US4789393A (en) * | 1986-03-07 | 1988-12-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonamides |
| US4923501A (en) * | 1987-11-04 | 1990-05-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions |
| HU206242B (en) * | 1988-04-18 | 1992-10-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient |
| GB8901516D0 (en) * | 1989-01-24 | 1989-03-15 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to herbicides |
| TR24452A (tr) * | 1989-04-25 | 1991-11-01 | Sandoz Ltd | Pestisidler ve bitki bueyueme duezenleyicileri olarak heterosiklik dionlar |
| AU7077091A (en) * | 1990-01-11 | 1991-08-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidines and triazines |
| HU212435B (en) * | 1990-06-07 | 1996-06-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions containing substituted phthalides and heterocyclic phthalides as active ingredient and process for preparation of their active ingredients. |
| HU213178B (en) * | 1991-12-06 | 1997-03-28 | Sandoz Ag | Herbicid composition containing phthalide derivative as active ingredient, process for thereof and preparing the active ingredients |
| US5457085A (en) * | 1992-11-16 | 1995-10-10 | Sandoz Ltd. | Optical isomer of dimethenamid |
| US5721191A (en) * | 1993-02-18 | 1998-02-24 | Sandoz Ltd. | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid and sulfonylureas |
| ATE249141T1 (de) * | 1993-02-18 | 2003-09-15 | Basf Ag | Herbizide mischungen |
-
1997
- 1997-11-03 US US08/963,280 patent/US5977024A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-10-22 RU RU2000114822/04A patent/RU2216936C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-10-22 CZ CZ20001631A patent/CZ296392B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-10-22 WO PCT/EP1998/006704 patent/WO1999022594A1/en active IP Right Grant
- 1998-10-22 AT AT98955509T patent/ATE318516T1/de active
- 1998-10-22 SK SK574-2000A patent/SK285677B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-10-22 EP EP98955509A patent/EP1043929B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-22 KR KR1020007004763A patent/KR100554590B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-10-22 HU HU0004263A patent/HU229669B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-10-22 NZ NZ504391A patent/NZ504391A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-10-22 DE DE69833677T patent/DE69833677T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-22 UA UA2000063198A patent/UA57116C2/uk unknown
- 1998-10-22 AU AU12312/99A patent/AU758051B2/en not_active Expired
- 1998-10-22 IL IL13566598A patent/IL135665A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-10-22 BR BRPI9814840-0A patent/BR9814840B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-10-22 JP JP2000518551A patent/JP4578677B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-22 PL PL98340252A patent/PL194322B1/pl unknown
- 1998-10-22 CN CNB988107368A patent/CN1264405C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-02 ZA ZA9809978A patent/ZA989978B/xx unknown
- 1998-11-02 CA CA002250262A patent/CA2250262C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-03 AR ARP980105520A patent/AR013745A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-05-04 BG BG104401A patent/BG64883B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20160067115A (ko) | 수성 제초 농축물 | |
| GB2267825A (en) | Herbicide microemulsion concentrate | |
| EA004041B1 (ru) | Эмульгирующиеся концентраты гербицидов | |
| HU229669B1 (hu) | Késleltetett kicsapódású klór-acetamid elegyek | |
| FR2921233A1 (fr) | Concentre emulsifiable et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre | |
| US20100197807A1 (en) | Compositions comprising reaction products of alkylamidoamines, alkylaminoimidazolines and free amine and their use | |
| US11357228B2 (en) | Stable high-load herbicidal compositions comprising mixed amine oxides | |
| US20240124371A1 (en) | Nitrification inhibitors and formulations | |
| HU191329B (en) | Herbicide colutions with high content of active substances | |
| JP2000178222A (ja) | オルトフタルアルデヒド安定化組成物及びその製造方法 | |
| AU2020350568A1 (en) | Stable herbicidal compositions comprising amine oxide and tertiary amine | |
| WO2024141326A1 (en) | Compositions comprising 4-membered ring carboxamide compounds | |
| HU228740B1 (hu) | Javított tárolási stabilitású inszekticid készítmény | |
| WO2022248288A1 (en) | Agricultural chemical formulation | |
| MXPA98008989A (en) | Mixes and methods to delete the precipitation of cloroacetami | |
| CN117396068A (zh) | 农用化学配制物 | |
| JP2006306830A (ja) | 農薬組成物 | |
| GB2243551A (en) | Herbicidal solution |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FH91 | Appointment of a representative |
Free format text: FORMER REPRESENTATIVE(S): BELICZAY LASZLO, S.B.G. & K. BUDAPESTI NEMZETKOEZI SZABADALMI IRODA, HU Representative=s name: DR. LANG TIVADARNE, S.B.G. & K. SZABADALMI UEG, HU |
|
| FH92 | Termination of representative |
Representative=s name: BELICZAY LASZLO, S.B.G. & K. BUDAPESTI NEMZETK, HU |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |