CN117396068A - 农用化学配制物 - Google Patents
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
Abstract
本文提供了适合作为可乳化浓缩物使用的农用化学组合物，包含一种或多种活性成分；一种或多种选自特定的酰胺和酯的溶剂；和任选的一种或多种表面活性剂。
Description
技术领域
本公开内容涉及农用化学组合物、其用途和保护农作物的方法。
背景技术
农用化学组合物通常以一种或多种活性成分例如杀虫剂、除草剂、杀真菌剂和杀线虫剂、溶剂以及一种或多种其他组分例如表面活性剂、促进剂和助剂的混合物或共混物提供。通常，这样的化学品以液态可乳化浓缩物的形式分布，其可在处理场所与水共混以产生乳液，该乳液通常通过喷雾分布在农作物和/或害虫上。
期望的是这样的浓缩物中使用的溶剂具有对于一种或多种活性成分而言高溶解力、低的水中溶解性和低毒性。仍需要提供溶解力、水溶性和毒性的良好平衡的溶剂。
发明内容
本申请的目的是提供农用化学组合物，其包含一种或多种活性成分、一种或多种溶剂和任选的一种或多种表面活性剂。本文描述的农用化学组合物可以作为可乳化浓缩物使用，其可以与水共混从而形成乳液。
具体地，本文提供了农用化学组合物，其包含：
-一种或多种活性成分，更特别地一种或多种有机活性成分；
-一种或多种选自由以下组成的列表的溶剂：
(a)式R1-C(O)-NR2R3的酰胺，其中R1是支化的C8-C15烷基，优选支化的C9-C15烷基，和R2和R3独立地为C1-C4烷基；
(b)式R4-C(O)-OR5的酯，其中R4是支化的C4-C8烷基或异丙基，和R5是被选自苯基或萘基的芳族取代基取代的甲基或乙基基团，其中芳族取代基自身任选被至多两个选自甲基和乙基的烷基基团取代；
和
(c)式R6-C(O)-OX-R7的酯，其中R6是苯基、苄基或萘基，任选被至多两个甲基基团取代，X表示单键或C1-C4亚烷基基团，和R7是仲丁基、环己基、或异辛基，其中环己基任选被至多两个甲基基团取代；
和
-任选的，一种或多种表面活性剂。
本文还提供了乳液，包含所述农用化学组合物和水。
本发明人已经令人惊讶地发现，这些配制物中使用的溶剂允许溶解各种各样的农业活性成分例如除草剂，同时具有低的水中溶解性和高水解稳定性。因此，这些溶剂可提供对已知的可乳化浓缩物的改进的和/或可能更小毒性的溶剂替代物。
独立和从属权利要求阐述了本发明的特别和优选特征。来自从属权利要求的特征可以与独立权利要求或其他从属权利要求的特征，和/或适当地与上文和/或下文描述中阐述的特征组合。
从以实例的方式说明本发明原理的以下详细描述，本发明的以上和其他特性、特征和优势将变得显然可见。本描述仅为了实例给出，而没有限制本发明的范围。
发明详述
将就特定的实施方案来描述本发明。
应注意权利要求书中使用的术语“包含”不应解释为被限于其后列出的手段；它没有排除其他要素或步骤。因此应解释为列举存在所提到的所述特征、步骤或部件，但不排除存在或添加一个或多个其他特征、步骤或部件或它们的组。因此，表述“包含装置A和B的设备”的范围不应限于仅由部件A和B组成的设备。它意味着对于本发明而言，设备唯一相关的部件是A和B。
在整个本说明书中，提及了“一种实施方案”或“实施方案”。这样的提及表明在本发明的至少一种实施方案中包括关于该实施方案所描述的特定特征。因此，在整个本说明书中各个地方出现的短语“在一种实施方案中”或“在实施方案中”不必全部是指同一实施方案，尽管它们可以指同一实施方案。此外，如本领域普通技术人员将显然可见的，在一种或多种实施方案中特定特征或特性可以以任何合适的方式组合。
在本文详细描述内的所有数值都是由“约”所指出的值进行修饰，并考虑了本领域普通技术人员所预期的实验误差和偏差。
提供以下术语仅为了帮助理解本发明。
如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”可互换地指代由碳和氢原子组成的饱和烃基基团。烷基基团可为线性或支化的，并且不包括环结构，除非另外特别提到。
如本文使用的术语“环烷基”或“环烷基基团”可互换地指代其中碳原子形成一个或多个环结构的饱和烃基基团。
如本文使用的术语“芳基”或“芳基基团”可互换地指代其中包含芳族环结构的烃基基团。
如本文使用的术语“亚烷基”或“亚烷基基团”可互换地指代饱和的二价直链或支化的烃基团。
术语“烷基”、“环烷基”、“芳基”或“亚烷基”之前的前缀“Cx”或“Cy-Cz”在每种情况下指出各基团的碳原子总数。例如，“C4烷基”是指具有4个碳原子的烷基和“C1-C4烷基”是指具有1至4个碳原子的烷基。
本文提供了适合于在农业中使用的组合物，其含有一种或多种活性成分例如农药。一种或多种活性成分溶解或悬浮，优选溶解在溶剂或溶剂的混合物中。本文描述的组合物可以作为可乳化浓缩物使用，并可以与水共混从而形成乳液，所述乳液可例如经过喷雾分散在农作物或杂草上。因此，本文描述的组合物还可以被称作“可乳化浓缩物”或“浓缩物”。表面活性剂可以存在于组合物中以促进乳液的制备。
更特别地，本文提供了农用化学组合物(本文还称作“该组合物”或“所述组合物”)，包含：
-一种或多种活性成分；
-一种或多种选自由以下组成的列表的溶剂：
(a)式R1-C(O)-NR2R3的酰胺，其中R1是支化的C8-C15烷基，优选支化的C9-C15烷基，和R2和R3独立地为C1-C4烷基；
(b)式R4-C(O)-OR5的酯，其中R4是支化的C4-C8烷基或异丙基，和R5是被选自苯基或萘基的芳族取代基取代的甲基或乙基基团，其中芳族取代基自身任选被至多两个选自甲基和乙基的烷基基团取代；
和
(c)式R6-C(O)-OX-R7的酯，其中R6是苯基、苄基或萘基，任选被至多两个甲基基团取代，X表示单键或C1-C4亚烷基基团，和R7是仲丁基、环己基、或异辛基，其中环己基任选被至多两个甲基基团取代；
和
-任选的，一种或多种表面活性剂。
本文描述的组合物包含一种或多种选自以下的溶剂：
(a)式R1-C(O)-NR2R3的酰胺(下文中还称作“溶剂(a)”)；
(b)式R4-C(O)-OR5的酯(下文中还称作“溶剂(b)”)；和
(c)式R6-C(O)-OX-R7的酯(下文中还称作“溶剂(c)”)；
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X如以上定义。组合物可以包含选自溶剂(a)、(b)或(c)的单一溶剂；或两种或更多种这样的溶剂的共混物。另外，组合物可以包含一种或多种其他(助)溶剂。在特定实施方案中，存在于组合物中的至少50重量％的溶剂选自溶剂(a)、(b)和(c)，或者至少75重量％、至少90重量％、或至少95重量％。在一些实施方案中，组合物中的至少99重量％或基本上全部的溶剂选自溶剂(a)、(b)和(c)。
在特定实施方案中，组合物包含一种或多种式R1-C(O)-NR2R3的酰胺，其中R1是支化的C8-C15烷基，和R2和R3独立地为C1-C4烷基。
本发明人已经发现，这样的酰胺可提供各种农药的优异的溶解力。此外，由于支化的R1基团，该酰胺与具有线性R1基团的对应的酰胺相比通常具有更低的倾点，优选低至少10℃。在特定实施方案中，酰胺具有低于-40℃的倾点。倾点可根据ASTM D5950测定。
组合物可以包含单一酰胺或两种或更多种式R1-C(O)-NR2R3的酰胺的混合物。例如，组合物可以包含两种具有不同R1、R2和/或R3基团的酰胺。不同的烷基基团可以包含具有相同碳原子数的异构体，和/或可以包含具有不同碳原子数的烷基基团。
在一些实施方案中，R1是支化的C9-C15烷基或支化的C9-C12烷基。在具体实施方案中，R1是支化的C9-C10烷基或支化的C9烷基。
在特定实施方案中，R2和R3独立地为甲基或乙基。在具体实施方案中，R2和R3是甲基。
在一些实施方案中，R1是支化的C9-C12烷基和R2和R3独立地为甲基或乙基。在一些实施方案中，R1是支化的C9-C10烷基和R2和R3是甲基或乙基。在一些实施方案中，R1是支化的C9-C10烷基和R2和R3是甲基。在具体实施方案中，溶剂是或包含N,N-二甲基新癸酰胺，即式R1-C(O)-NR2R3的酰胺，其中R1是支化的C9烷基，和R2和R3是甲基。在这样的实施方案中，N,N-二甲基新癸酰胺可以包含具有不同的支化的C9烷基基团作为R1的异构体的混合物。
在特定实施方案中，组合物包含一种或多种式R4-C(O)-OR5的酯，其中R4是支化的C4-C8烷基或异丙基，和R5是甲基或乙基基团，该甲基或乙基基团被选自苯基或萘基的芳族取代基取代。芳族取代基自身可以任选被至多两个选自甲基和乙基的烷基基团取代。
在一些实施方案中，R4含有至少两个叔碳原子(即每个与三个其他碳原子结合的碳原子)或至少一个季碳原子(即与四个其他碳原子结合的碳原子)。另外或供选择地，R4基团的至少α碳(即与作为酯的羰基基团的一部分的碳直接结合的碳)可以是叔或季碳原子。在特定实施方案中，R4基团的α碳是季碳原子。
在特定实施方案中，R4是支化的C4-C6烷基例如支化的丁基，特别是叔丁基。
在一些实施方案中，R5是苄基(C6H5CH2-)、2-苯基乙基(C6H5-CH2-CH2-)、1-苯基乙基(C6H5-CH2(CH3)-)、苯基(C6H5-)或萘基甲基(C10H7CH2-)。在另外的实施方案中，R5是苄基(C6H5CH2-)。
在特定实施方案中，R4是支化的C4-C6烷基和R5是苄基(C6H5CH2-)。
在具体实施方案中，溶剂是或包含三甲基乙酸苄酯，即式R4-C(O)-OR5的酯，其中R4是叔丁基和R5是苄基。
在特定实施方案中，组合物包含一种或多种式R6-C(O)-OX-R7的酯，其中R6是苯基、苄基或萘基(1-萘基或2-萘基)，任选被至多两个甲基基团取代，X表示单键或C1-C4亚烷基基团，和R7是仲丁基、环己基、或异辛基，其中环己基任选被至多两个甲基基团取代。优选地，R7是仲丁基或环己基，其中环己基任选被至多两个甲基基团取代。
在其中R7是异辛基的实施方案中，可以存在各种异辛基异构体的混合物。
在特定实施方案中，X表示单键或C1-C2亚烷基。在一些实施方案中，X是单键，即酯是式R6-C(O)-OR7的酯。
在特定实施方案中，R6是苯基、苄基或萘基。在另外的实施方案中，R6是苯基。
在一些实施方案中，X是单键，R6是苯基、苄基或萘基，和R7是仲丁基或环己基。在具体实施方案中，一种或多种酯包含或者是苯甲酸仲丁酯(式I)、苯甲酸环己酯(式I I)、或它们的混合物。
本文描述的组合物中使用的溶剂(其可以是单一溶剂或不同溶剂的共混物)通常具有低的水中溶解性和良好的水解稳定性。在特定实施方案中，组合物中使用的溶剂或溶剂混合物具有低于0.2重量％的水溶解性。酯，即以上描述的溶剂(b)和(c)，可具有特别低的水溶解性，例如低于0.05重量％、或低于0.02重量％。可通过实施例中阐述的方法来测量在水中的溶剂溶解性和在溶剂中的水溶解性。
本文描述的组合物包含一种或多种可用于农业的活性成分，还被称为“农用化学品”或“农业化学品”。一种或多种活性成分通常包括至少一种农药或用于害虫控制的物质。农药的实例包括但不限于除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、杀螨剂(acaricide)、杀线虫剂、杀螨药(mi t icide)、灭鼠剂、杀菌剂、杀软体动物剂、驱鸟剂和它们的组合。
一种或多种活性成分通常是有机化合物，即含有碳-氢键的化学化合物。更特别地，一种或多种活性成分优选是有机农药。
在特定实施方案中，一种或多种活性成分含有至少一种除草剂。合适的除草剂的非限制性实例包括二硝基苯胺除草剂、合成生长素、腈类除草剂、氨基吡啶除草剂、三唑啉酮除草剂、酰胺除草剂、氯乙酰苯胺除草剂、喹诺酮除草剂、噻吩除草剂、嘧啶二酮除草剂、三嗪除草剂和它们的衍生物(例如酯或盐)。如果除草剂含有羧基基团(酯则是除草剂和醇，优选具有1至10个碳原子的醇的缩合产物)或羟基基团(酯则是除草剂和羧酸，优选具有1至10个碳原子的羧酸的缩合产物)，可以形成酯衍生物。
在特定实施方案中，一种或多种活性成分含有一种或多种选自二硝基苯胺除草剂、合成生长素、腈类除草剂和它们的衍生物(例如酯或盐)的除草剂。在另外的实施方案中，一种或多种活性成分含有一种或多种选自二硝基苯胺类除草剂、吡啶-羧酸合成生长素、腈类除草剂和它们的衍生物(例如酯或盐)的除草剂。
二硝基苯胺除草剂的实例包括氟乐灵、氟草胺、地乐胺、烯氟灵、敌硝胺、安磺灵和二甲戊乐灵。
合成生长素的实例包括吡啶-羧酸(例如氟草烟、氯氨基吡啶酸(aminopyral id)、二氯吡啶甲酸、毒莠定和绿草定)、苯甲酸(例如草灭平、麦草畏、和2,3,6-三氯苯甲酸或TBA)、苯氧基-羧酸(例如2-甲基-4-氯苯氧基乙酸或MCPA；4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸或MCPB；甲基氯苯氧基丙酸或MCPP；敌敌畏或2,4-DP；2,4-二氯苯氧乙酸或2,4-D；和2,4-二氯苯氧基丁酸或2,4-DP)、喹啉羧酸(例如二氯喹啉酸和喹草酸)、草除灵、或它们的酯。
腈类除草剂的实例包括溴草腈、碘苯腈和溴酚肟。
腈类除草剂酯的实例包括苯腈(xyni l)酯例如溴苯腈辛酸酯和碘苯腈辛酸酯。
氨基吡啶除草剂的实例包括氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)。
三唑啉酮除草剂的实例包括甲磺草胺、唑啶草酮、苯唑磺隆(bencarbazone)和唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)。
氯乙酰胺除草剂的实例包括乙草胺、甲草胺、丁草胺、毒草胺(dimetachlor)、噻吩草胺、吡草胺(meazachlor)、异丙甲草胺、烯草胺、丙草胺、毒草胺、异丙草胺和环甲草胺。
酰胺除草剂的实例包括敌稗和甲氯酰草胺。
喹诺酮除草剂的实例包括解草酯(cloquintocet-mexyl)。
嘧啶二酮除草剂的实例包括苯嘧磺草胺(saflufenaci l)、双苯嘧草酮(benzfendizone)和氟丙嘧草酯(butafenaci l)。
三嗪除草剂的实例包括莠天净、莠去津、氰草津、环嗪酮、扑灭通、扑草净、扑灭津、西玛津、西草净、特丁津和特丁净。
在特定实施方案中，一种或多种活性成分含有一种或多种杀虫剂。合适的杀虫剂的非限制性实例包括氨基甲酸酯例如甲萘威和灭多威；有机磷杀虫剂例如马拉松(malathion)、甲基对硫磷、乙酰甲胺磷、乐果、地虫磷、对硫磷、毒死蜱和二嗪农；拟除虫菊酯例如氯氰菊酯、联苯菊酯、氯菊酯、七氟菊酯、右旋反灭虫菊酯、苄呋菊酯、丙烯菊酯、氟氯氰菊酯和溴氰菊酯；烟碱例如咪唑啶；吡唑例如氟虫腈；和有机氯例如硫丹。
在特定实施方案中，一种或多种活性成分含有一种或多种杀真菌剂。合适的杀真菌剂的非限制性实例包括抗生素杀真菌剂例如嘧菌酯(azoxys trobin)和醚菌酯(kresoxim-methyl)；二硫代氨基甲酸酯例如代森锰和代森锰锌；脂族氮杀真菌剂；酰胺；芳香杀真菌剂；苯并咪唑类；苯并咪唑前体；氨基甲酸酯；二羧酰亚胺；二硝基苯酚；硫代氨基甲酸酯；二硫代氨基甲酸酯；脲；嘧啶；喹啉；醌；喹喔啉；各种未分类的杀真菌剂，例如苯锈啶和粉病灵；吗啉类，例如丁苯吗啉和十三吗啉；环唑类，例如氟硅唑、丙环唑、戊唑醇和三唑酮；吡啶，例如啶斑肟；噻唑，例如土菌灵；有机磷化合物，例如氯瘟磷(phosphiphen)；和咪唑，例如稻瘟酯。
本文描述的组合物可以作为可乳化浓缩物使用，因此它们可以与水共混从而形成乳液。乳液形成活性成分的媒介物从而接触植物表面(例如来自农作物或杂草的表面)以有效传递活性成分。鉴于组合物可以与水共混，组合物如此(即在与水共混之前)通常含有小于5重量％水，供选择地小于2重量％水，或甚至小于1重量％水。
为了促进形成乳液，本文描述的组合物可以包含一种或多种表面活性剂。合适的表面活性剂包括非离子、阴离子、阳离子、两性或两性离子表面活性剂。
合适的非离子表面活性剂包括但不限于聚乙二醇表面活性剂、多元醇表面活性剂、乙炔表面活性剂、烷基糖苷、烷基酚乙氧基化物、醇乙氧基化物、山梨醇酐酯、烷基多糖苷、有机硅表面活性剂和本领域技术人员已知的在农用化学技术中习惯使用的其他非离子表面活性剂。
合适的阴离子表面活性剂包括但不限于羧酸表面活性剂和它们的盐、硫酸酯/根表面活性剂和它们的盐、磺酸表面活性剂和它们的盐、磷酸酯/根表面活性剂和它们的盐和本领域技术人员已知的在农用化学技术中习惯使用的其他阴离子表面活性剂。
合适的阳离子表面活性剂包括但不限于烷基胺盐、烷基季铵盐和本领域技术人员已知的在农用化学技术中习惯使用的其他阳离子表面活性剂。
其他合适的表面活性剂包括但不限于两性表面活性剂例如甜菜碱和氨基酸表面活性剂、两性离子表面活性剂、有机硅表面活性剂、和含氟化合物表面活性剂。
虽然单个表面活性剂的作用取决于使用其的特定农药乳液，但是一些非离子表面活性剂的典型作用如下。乙氧基化的非离子表面活性剂可起到主要乳化剂的作用。山梨醇酐酯(未乙氧基化)可起到偶联剂和次要乳化剂的作用。烷基多糖苷可起到高电解质槽混合物的相容剂的作用。有机硅可用作超铺展表面活性剂。
阴离子表面活性剂的典型作用包括但不限于充当次要乳化剂，充当高电解质槽混合物用相容剂，和充当降低喷雾混合物的pH的酸化剂。
除了活性成分(一种或多种)、溶剂(一种或多种)和任选的表面活性剂(一种或多种)外，本文提供的组合物可以还包含一种或多种添加剂或助剂例如消泡剂(例如二甲基硅氧烷或聚二甲基硅氧烷)、稳定剂(例如UV吸收剂、自由基清除剂和抗氧化剂)、增稠剂、腐蚀抑制剂、活化剂、润湿剂、着色剂、保湿剂、防腐剂(例如杀菌剂)、防冻剂、粘着剂或胶黏剂(例如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯或聚丙烯酸酯)等。这些添加剂中的一些可以已经存在于本文提供的组合物中，或可以在与水共混时或之后后来添加。
如以上描述，本文提供的组合物包含一种或多种活性成分、一种或多种溶剂和任选的一种或多种表面活性剂。各种组分的合适的相对量可以取决于活性成分的类型和期望的应用，并可由技术人员在没有过度负担的情况下确定。
在特定实施方案中，本文描述的农用化学组合物包含：
-5至80重量％的一种或多种活性成分；
-5至95重量％的一种或多种溶剂；
-0至20重量％的一种或多种表面活性剂；和
-0至20重量％添加剂。
在特定实施方案中，组合物包含小于10重量％添加剂、或甚至小于5重量％添加剂。
在特定实施方案中，活性成分(一种或多种)、溶剂(一种或多种)(包括任选的助溶剂)和表面活性剂(一种或多种)一起可以形成组合物的大于80重量％、大于90重量％、或大于95重量％。
如以上描述，组合物中含有的一种或多种溶剂可以含有除了如以上描述的溶剂(a)、(b)或(c)之外的一种或多种其他溶剂(助溶剂)。虽然助溶剂本文通常描述为除了选自溶剂(a)、(b)或(c)的溶剂之外的溶剂，但是技术人员将领会在聚焦于溶剂(a)、(b)或(c)的特定子集的实施方案中；该子集外的任何溶剂将被认为是助溶剂，即使这样的助溶剂也选自溶剂(a)、(b)或(c)。例如，在聚焦于溶剂(a)的实施方案中(即一种或多种溶剂选自溶剂(a))，助溶剂可以包括溶剂(b)和/或(c)(以及其他助溶剂)。作为另一实例，在聚焦于溶剂(a)的实施方案中，其中R1是支化的C9烷基，助溶剂可以包括溶剂(a)，其中R1是支化的C10烷基。
在优选实施方案中，溶剂含有至少50重量％、至少75重量％、至少95重量％、或至少99重量％的一种或多种选自如以上描述的溶剂(a)、(b)或(c)的溶剂。更特别地，在一些实施方案中，本文描述的农用化学组合物包含：
-5至80重量％的一种或多种活性成分；
-5至95重量％的一种或多种选自如以上描述的溶剂(a)、(b)或(c)的溶剂；
-0至50重量％的一种或多种助溶剂；
-0至20重量％的一种或多种表面活性剂；和
-0至20重量％添加剂。
在特定实施方案中，本文描述的农用化学组合物包含：
-5至70重量％的一种或多种活性成分；
-10至95重量％的一种或多种选自以上描述的溶剂(a)、(b)和(c)的溶剂；
-0至25重量％的其他溶剂；
-0至10重量％的一种或多种表面活性剂；和
-0至10重量％添加剂。
在这样的实施方案中，活性成分(一种或多种)，选自溶剂(a)、(b)或(c)的溶剂，助溶剂和表面活性剂(一种或多种)优选构成组合物的至少90重量％。
在其中一种或多种表面活性剂存在于本文描述的组合物中的实施方案中，组合物通常包含1重量％至20重量％的表面活性剂(一种或多种)，供选择地3重量％至15重量％，或供选择地4重量％至10重量％。在特定实施方案中，本文描述的农用化学组合物包含：
-5至70重量％的所述一种或多种活性成分；
-20至94重量％的所述一种或多种选自以上描述的溶剂(a)、(b)和(c)的溶剂；
-0至10重量％的其他溶剂；
-1至10重量％的所述一种或多种表面活性剂；和
-0至5重量％添加剂。
在这样的实施方案中，活性成分(一种或多种)，选自溶剂(a)、(b)或(c)的溶剂，助溶剂和表面活性剂(一种或多种)优选构成组合物的至少95重量％。
本文描述的组合物中使用的溶剂提供对可用于农业的各种活性成分的良好溶解性。因此，本文还提供了这样的溶剂作为有机农业活性成分用溶剂的用途。更特别地，本文提供了选自以下的溶剂的用途：
(a)式R1-C(O)-N(R2)2的酰胺，其中R1是支化的C9-C15烷基和R2是C1-C4烷基；
(b)式R3-C(O)-OR4的酯，其中R3是支化的C4-C8烷基和R4是C6-10芳基；和
(c)式R5-C(O)-OX-R6的酯，其中R5是C6-10芳基，X表示单键或C1-C4亚烷基基团，和R6是叔丁基或环己基；
作为有机农业活性成分用溶剂。
以上关于组合物阐述的关于溶剂和活性成分的细节同等适用于本文提供的用途。
乳液
如以上描述，本文描述的组合物可以用水稀释和与水共混从而形成乳液。因此，本文还提供了乳液，包含如本文描述的农用化学组合物和水。在特定实施方案中，可以通过以农用化学组合物：水比率范围为1:5-1:5000共混农用化学组合物与水来制备乳液。
本文还描述了保护农作物，更特别地保护农作物免受一种或多种害虫影响的方法，包括将如本文描述的农用化学组合物与水共混以形成乳液；和将所述乳液施加至农作物。
还公开了本文描述的方法的以下实施方案：
实施方案1.农用化学组合物，包含：
-一种或多种活性成分；
-一种或多种选自由以下组成的列表的溶剂：
(a)式R1-C(O)-NR2R3的酰胺，其中R1是支化的C9-C15烷基，和R2和R3独立地为C1-C4烷基；
(b)式R4-C(O)-OR5的酯，其中R4是支化的C4-C8烷基或异丙基，和R5是被选自苯基或萘基的芳族取代基取代的甲基或乙基基团，其中芳族取代基自身任选被至多两个C1-2烷基基团取代；
和
(c)式R6-C(O)-OX-R7的酯，其中R6是苯基、苄基或萘基，任选被至多两个甲基基团取代，X表示单键或C1-C4亚烷基基团，和R7是仲丁基、环己基、或异辛基，其中环己基任选被至多两个甲基基团取代；优选地，R7是仲丁基或环己基，其中环己基任选被至多两个甲基基团取代；
和
-任选的，一种或多种表面活性剂。
实施方案2.实施方案1的农用化学组合物，其中所述一种或多种溶剂包含式R1-C(O)-NR2R3的酰胺，其中R1是支化的C9烷基，和R2和R3是甲基或乙基。
实施方案3.实施方案2的农用化学组合物，其中R2和R3是甲基。
实施方案4.实施方案1的农用化学组合物，其中所述一种或多种溶剂包含式R4-C(O)-OR5的酯，其中R4是含有至少两个叔碳原子或至少一个季碳原子的C4-C8烷基，和R5如实施方案1中定义。
实施方案4.实施方案4的农用化学组合物，其中R5是苄基。
实施方案5.实施方案4或5的农用化学组合物，其中R4是叔丁基。
实施方案6.实施方案1的农用化学组合物，其中所述溶剂包含苯甲酸仲丁酯、苯甲酸环己酯、或它们的混合物。
实施方案7.实施方案1至6中任一项的农用化学组合物，包含5至80重量％的所述一种或多种活性成分；5至95重量％的所述一种或多种溶剂；0至50重量％的一种或多种助溶剂；和0至20重量％的所述一种或多种表面活性剂；优选其中活性成分、溶剂和助溶剂形成组合物的至少80重量％；和溶剂：助溶剂的比率大于1。
实施方案8.实施方案7的农用化学组合物，包含10至65重量％的所述一种或多种活性成分；20至90重量％的所述一种或多种溶剂；任选的至多25重量％的一种或多种助溶剂；和0至15重量％的所述一种或多种表面活性剂；优选其中活性成分、溶剂和助溶剂形成组合物的至少90重量％；和溶剂：助溶剂的比率大于1。
实施方案9.实施方案1至8中任一项的农用化学组合物，其中所述一种或多种活性成分是选自由以下组成的列表的农药：除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀螨药、灭鼠剂、杀菌剂、杀软体动物剂、驱鸟剂和它们的组合。
实施方案10.实施方案1至9中任一项的农用化学组合物，其中所述一种或多种活性成分包括一种或多种选自二硝基苯胺类除草剂、合成生长素、腈类除草剂和它们的衍生物的除草剂。
实施方案11.实施方案1至9中任一项的农用化学组合物，其中所述一种或多种活性成分包括一种或多种选自二硝基苯胺类除草剂、吡啶-羧酸合成生长素、腈类除草剂和它们的衍生物(例如酯或盐)的除草剂。
实施方案12.实施方案1至11中任一项的农用化学组合物，其中所述一种或多种溶剂包含所述式R1-C(O)-NR2R3的酰胺；和所述活性成分包含合成生长素。
实施方案13.实施方案12的农用化学组合物，其中所述合成生长素是苯氧基羧酸类生长素。
实施方案14.根据实施方案1至13中任一项的农用化学组合物，包含至少1.0重量％的一种或多种选自阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的表面活性剂。
实施方案15.乳液，包含实施方案1至14中任一项的农用化学组合物和水。
实施方案16.实施方案15的乳液，包含0.02至20重量％的所述农用化学组合物和80至99.98重量％水。
实施方案16.实施方案15的乳液，包含0.1至10重量％的所述农用化学组合物和90至99.9重量％水。
实施方案17.选自以下的溶剂作为有机农业活性成分用溶剂的用途：(a)式R1-C(O)-N(R2)2的酰胺，其中R1是支化的C9-C15烷基和R2是C1-C4烷基；(b)式R3-C(O)-OR4的酯，其中R3是支化的C4-C8烷基和R4是C6-10芳基；和(c)式R5-C(O)-OX-R6的酯，其中R5是C6-10芳基，X表示单键或C1-C4亚烷基基团，和R6是叔丁基或环己基。
实施方案18.实施方案17的用途，其中所述溶剂是或包含式R1-C(O)-NR2R3的酰胺，其中R1是支化的C9烷基，和R2和R3是甲基或乙基。
实施方案19.实施方案18的用途，其中R2和R3是甲基。
实施方案20.实施方案17的用途，其中所述溶剂是或包含式R4-C(O)-OR5的酯，其中R4是含有至少两个叔碳原子或至少一个季碳原子的C4-C8烷基，和R5如实施方案17中定义。
实施方案21.实施方案20的用途，其中R5是苄基。
实施方案22.实施方案20或21的用途，其中R4是叔丁基。
实施方案23.实施方案17的用途，其中所述溶剂是或包含苯甲酸仲丁酯、苯甲酸环己酯、或它们的混合物。
实施方案24.实施方案17至23中任一项的用途，其中所述有机农用化学品是选自由以下组成的列表的农药：除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀螨药、灭鼠剂、杀菌剂、杀软体动物剂、驱鸟剂和它们的组合。
实施方案25.实施方案17至23中任一项的用途，其中所述有机农用化学品是或包括一种或多种选自二硝基苯胺类除草剂、合成生长素、腈类除草剂和它们的衍生物的除草剂。
实施方案26.实施方案17至23中任一项的用途，其中所述有机农用化学品是或包括一种或多种选自二硝基苯胺类除草剂、吡啶-羧酸合成生长素、腈类除草剂和它们的衍生物(例如酯或盐)的除草剂。
实施方案27.实施方案17至19中任一项的用途，其中所述溶剂是或包含式R1-C(O)-NR2R3的酰胺；和所述有机农用化学品是或包含合成生长素，优选苯氧基羧酸类生长素。
实施方案28.保护农作物的方法，包括将根据实施方案1至14中任一项的农用化学组合物与水共混以形成乳液；和将所述乳液施加至农作物。
实施例
酯和酰胺的合成
按照一般工序来制备实施例的酯和酰胺。将羧酸在80℃下使用过量的亚硫酰氯转化为相应的酰基氯。随后酰基氯与过量的醇或胺在己烷中在0℃下在大气压力下反应，由此获得相应的酯(酰基氯与醇的反应)或酰胺(酰基氯与胺的反应)。添加水至反应混合物以溶解固体副产物(HCl)，这也导致与己烷(含有酯或酰胺)的相分离。酯或酰胺通过萃取和真空干燥去除。
表1中提供溶剂和用于其制备的酸和醇或酰胺的列表。制备溶剂C1作为比较例。
表1-制备的酯和酰胺的列表
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另外，表2中列出的可商购得到的溶剂用作比较例C2-C8。众所周知，这些溶剂中的大部分已知使用在农药配制物中，而溶剂C6作为增塑剂销售。
表2-可商购得到的溶剂
| 溶剂 | 描述 |
| C2 | Aromatic 200，可从ExxonMobil得到 |
| C3 | 苯甲酸丁酯 |
| C4 | 乙酸苄酯 |
| C5 | 线性N,N-二甲基癸酰胺 |
| C6 | JayflexTM MB10增塑剂(苯甲酸异癸酯)，可从ExxonMobil得到 |
| C7 | ExxateTM 800(乙酸异丁酯)，可从Hallstar得到 |
| C8 | ExxateTM 900(乙酸异壬酯)，可从Hallstar得到 |
合成酯和酰胺的物理性质表征
测试溶剂的以下性质：
-在25℃下的运动粘度(KV25)基于ASTM D7042中描述的方法测定。
-在25℃下的密度基于ASTM D4052中描述的方法测定。
-倾点根据ASTM D5950测定。
-溶剂的水含量经由Karl Fischer滴定根据ASTM E1064测定。
-溶剂中水溶解性和水中溶剂溶解性如下测定：将20克的测试溶剂与20克的水混合，将混合物搅拌2小时并然后转移至分液漏斗。倒置含有混合物的漏斗几次。使水相和溶剂相分离24小时，产生两个不同的相。对于溶剂中水溶解性而言，将溶剂层转移至样品瓶并根据ASTM E1064测试水含量。对于水中溶剂溶解性而言，将水层转移至样品瓶并通过气相色谱法测试方法测试溶剂含量。没有测试溶剂C2-C5的水含量、水溶解性和水中溶剂溶解性。
表3中提供了结果。
表3-溶剂的物理性质
从表3可看出，所有溶剂均具有低于12cSt的在25℃下的运动粘度，除了溶剂C1。通常，高粘度在可乳化浓缩物中较不优选，因为这会降低活性成分的最大负载量。除了溶剂C1，所有溶剂均被认为具有合适的粘度。
溶剂还具有相对接近水的在25℃下的密度。密度接近水的密度是优选的，因为当溶剂和活性成分与水混合时这改进了乳液稳定性。实际上，如果溶剂密度与水的密度相比过低或过高，那么溶剂在水中的乳液会具有更高的分离趋势。
就测量结果而言，溶剂E1-E5具有非常低的倾点(低于-50℃)，与溶剂C2、C3和C5相比更为有利。仅溶剂C4和C6-C8具有相等或甚至更低的倾点。溶剂的低倾点允许在冷的条件下农药应用。
酯通常具有非常低的内在水含量并表现出低的溶剂中水溶解性和低的水中溶剂溶解性。这对于可乳化浓缩物配制物是有利的。实际上，低的水中溶解性和低的溶剂中水溶解性确保当制备可乳化浓缩物的水性乳液时足够的溶剂保持可用于溶解活性成分，由此防止活性成分沉淀。虽然酰胺溶剂E5具有较高的水含量和溶解性，但是该值对于在可乳化浓缩物中使用仍然是足够低的。
溶解力测试
溶剂E1-E5和C1-C8的溶解力通过将各种固体活性成分溶解在每个溶剂中来测试。将以下农药作为活性成分进行测试：氟乐灵、氟草烟、溴草腈辛酸酯和2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(MCPA)。
溶解力通过溶剂中的活性成分的重量比表征并如下测定：将0.5克的活性成分添加至配备有搅拌棒的小瓶并然后装入溶剂以实现期望的浓度。将小瓶加盖并置于保持在低于测试农药的熔点5至10℃温度下的水浴中。将混合物在小瓶中搅拌24小时。如果活性成分完全溶解，则将混合物转移至室温水浴。如果没有形成活性成分晶体，则测试更高浓度的活性成分。相反地，如果形成活性成分晶体，则测试更低浓度的活性成分。溶解力记录为没有形成晶体的情况下测试溶剂中活性成分的最高浓度。浓度以5％间隔测试。例如，如果活性成分在50％溶解，则55％将是待测试的下一浓度。不测试低于15重量％的浓度。测试结果在表4中提供。
如下表征水解稳定性：在置于热水浴(54℃)中的小瓶中混合测试溶剂与过量的pH4.5或pH 8.5缓冲剂。在14天之后，将小瓶冷却至室温并使内容物分离成水相和有机(溶剂)相。将溶剂相转移至干净的小瓶并添加硫酸钠以去除剩余的水。过滤混合物以获得溶剂滤液，将其通过13C NMR分析以测量如果存在的水解产物(酸或醇)的量。
没有测试溶剂E3、C1、C2和C6-C8的水解稳定性。由于缺少可水解的键，预计芳族溶剂C2没有水解。
表4-溶解力测试结果(以溶液中重量％活性成分计的结果)
从表4可看出溶剂E1-E5对于氟乐灵、氟草烟和溴草腈辛酸酯提供了优异的溶解力(>50重量％)，与由芳族溶剂C2提供的溶解力类似。因此，溶剂E1-E5提供了对于这样的芳族溶剂的良好替代。
此外，苯甲酸酯E1-E3与苯甲酸酯C3和C6相比表现得更好，C3和C6具有对于氟草烟而言低于50重量％溶解力。三甲基乙酸苄酯E4提供与乙酸苄酯C4相比类似的溶解力，同时提供明显更好的水解稳定性。另外，酰胺E5与酰胺C5相比表现出针对氟乐灵、氟草烟和溴草腈辛酸酯更高的溶解力。
发现大部分溶剂，包括对比溶剂，与其他三种农药相比提供了对于MCPA的更低得溶解力。令人惊讶地，发现酰胺E5提供约30重量％的MCPA溶解力，这比对比酰胺C5明显更好。从表2还清楚可见溶剂E5与C5相比具有低得多的倾点。
根据前述描述，在不背离本公开的精神或范围的情况下，任何改变、修改和变化对本领域技术人员将是显然可见的，并且当本文列出数值下限和数值上限时，涵盖从任何下限到任何上限的范围。
Claims (14)
1.农用化学组合物，包含：
-一种或多种活性成分；
-一种或多种选自由以下组成的列表的溶剂：
(a)式R1-C(O)-NR2R3的酰胺，其中R1是支化的C9-C15烷基，和R2和R3独立地为C1-C4烷基；
(b)式R4-C(O)-OR5的酯，其中R4是支化的C4-C8烷基或异丙基，和R5是被选自苯基或萘基的芳族取代基取代的甲基或乙基基团，其中芳族取代基自身任选被至多两个C1-2烷基基团取代；
和
(c)式R6-C(O)-OX-R7的酯，其中R6是苯基、苄基或萘基，任选被至多两个甲基基团取代，X表示单键或C1-C4亚烷基基团，和R7是仲丁基或环己基，其中环己基任选被至多两个甲基基团取代；
和
-任选的，一种或多种表面活性剂。
2.根据权利要求1所述的农用化学组合物，其中所述一种或多种溶剂包含式R1-C(O)-NR2R3的酰胺，其中R1是支化的C9烷基，和R2和R3是甲基或乙基；优选R2和R3是甲基。
3.根据权利要求1所述的农用化学组合物，其中所述一种或多种溶剂包含式R4-C(O)-OR5的酯，其中R4是含有至少两个叔碳原子或至少一个季碳原子的C4-C8烷基，和R5如权利要求1中定义。
4.根据权利要求3所述的农用化学组合物，其中R5是苄基。
5.根据权利要求3或4所述的农用化学组合物，其中R4是叔丁基。
6.根据权利要求1所述的农用化学组合物，其中所述溶剂包含苯甲酸仲丁酯、苯甲酸环己酯、或它们的混合物。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的农用化学组合物，包含：
-5至80重量％的所述一种或多种活性成分；
-5至95重量％的所述一种或多种溶剂；和
-0至20重量％的所述一种或多种表面活性剂。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的农用化学组合物，其中所述一种或多种活性成分是选自由以下组成的列表的农药：除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀螨药、灭鼠剂、杀菌剂、杀软体动物剂、驱鸟剂和它们的组合。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的农用化学组合物，其中所述一种或多种活性成分包括一种或多种选自二硝基苯胺类除草剂、合成生长素、腈类除草剂和它们的衍生物的除草剂。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的农用化学组合物，其中
-所述一种或多种溶剂包含所述式R1-C(O)-NR2R3的酰胺；和
-所述活性成分包含合成生长素，优选苯氧基羧酸类生长素。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的农用化学组合物，包含至少1.0重量％的一种或多种选自阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的表面活性剂。
12.乳液，包含权利要求1至11中任一项的农用化学组合物和水。
13.选自以下的溶剂的用途：
(a)式R1-C(O)-N(R2)2的酰胺，其中R1是支化的C9-C15烷基和R2是C1-C4烷基；
(b)式R3-C(O)-OR4的酯，其中R3是支化的C4-C8烷基和R4是C6-10芳基；和
(c)式R5-C(O)-OX-R6的酯，其中R5是C6-10芳基，X表示单键或C1-C4亚烷基基团，和R6是叔丁基或环己基；
作为有机农用化学品用溶剂。
14.保护农作物的方法，包括将根据权利要求1至11中任一项的农用化学组合物与水共混以形成乳液；和将所述乳液施加至农作物。
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