HU226128B1

HU226128B1 - Amino-kinazolinon- és amino-kinazolintion-származékok, intermedierjeik, valamint ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó peszticid készítmények és eljárás alkalmazásukra

Info

Publication number: HU226128B1
Application number: HU9602636A
Authority: HU
Inventors: Shinsuke Fujioka; Masayuki Kimura; Toshiaki Shimizu; Kenji Tsubata; Masahiro Uehara
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 1996-09-26
Filing date: 1996-09-26
Publication date: 2008-04-28
Also published as: HUP9602636A3; HU9602636D0; HUP9602636A2

Description

A találmány hatóanyagként és intermedierként felhasználható amino-kinazolinon-származékokra és aminokinazolintion-származékokra, ilyen származékokat tartalmazó peszticidekre, valamint kártevők irtására alkalmas eljárásra vonatkozik.

A kártevőirtó hatóanyagként alkalmazható, találmány szerinti amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok az (I) általános képletű szabad bázisok, valamint azok sói. Az (I) általános képletben

R jelentése hidrogénatom; hidroxilcsoport; formilcsoport; 1-12 szénatomos alkilcsoport; halogén(1-6 szénatomos alkilj-csoport; hidroxi-(1—6 szénatomos alkilj-csoport; 2-6 szénatomos alkenilcsoport; 2-6 szénatomos alkinilcsoport; 1-6 szénatomos alkoxicsoport; halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)-(1— 3 szénatomos alkilj-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)(1-3 szénatomos alkoxi)-(1—3 szénatomos alkiljcsoport; (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoport; halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoport; (1-6 szénatomos alkilj-szulfinil-csoport; (1-6 szénatomos alkil)-szulfonil-csoport; (1-6 szénatomos alkil)-tio(1-3 szénatomos alkilj-csoport; di(1 —6 szénatomos alkoxi)-(1—3 szénatomos alkilj-csoport, amelyben az 1-6 szénatomos alkoxicsoportok azonosak vagy különbözőek; helyettesítetlen amino-(1-6 szénatomos alkilj-csoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig

1- 6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos halogén-aikil-csoporttal, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített amino-(1-6 szénatomos alkilj-csoport; ciano-(1-6 szénatomos alkilj-csoport; (1-6 szénatomos alkilj-karbonil-csoport; (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport; hidroxi-karbonil(1-3 szénatomos alkilj-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1—3 szénatomos alkilj-csoport; helyettesítetlen amino-karbonil-csoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal,

2- 6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített amino-karbonil-csoport; (3-6 szénatomos cikloalkil)(1-3 szénatomos alkilj-csoport; helyettesítetlen fenil-(1—3 szénatomos alkilj-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoporttal,

1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxij-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-(1—3 szénatomos alkilj-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-karbonil-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxij-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-karbonil-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-tio-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkilj-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkoxijcsoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén-(1-6 szénatomos alkilj-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-tio-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-szulfonil-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoporttal,

1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxij-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén(1-6 szénatomos alkíl)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-szulfonil-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-(1—6 szénatomos alkilj-szulfonil-csoport;

1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxij-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-(1—6 szénatomos alkilj-szulfonilcsoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-oxi-karbonilcsoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal,

1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkoxij-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén-(1-6 szénatomos alkilj-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-oxi-karbonilcsoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-oxi-(1—3 szénatomos alkilj-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal,

1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkoxij-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-oxi-(1—3 szénatomos alkilj-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy

HU 226 128 Β1 többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil(2-6 szénatomos alkenil)-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, clanocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal,

1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxi)-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy (1-2 szénatomos alkilén)-dioxi-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil(2-6 szénatomos alkenilj-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; fenil(2-6 szénatomos alkinilj-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxi)-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy (1-2 szénatomos alkilén)-dioxi-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil(2-4 szénatomos alkinil)-(1—3 szénatomos alkil)csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; 1,3-dioxolan-2-il-(1—3 szénatomos alkil)-csoport vagy ftálimido-(1— 6 szénatomos alkil)csoport;

R¹ jelentése adott esetben 1-5 halogénatommal vagy egy nitrocsoporttal 5 vagy 6 tagú gyűrűben heteroatomként egy vagy két nitrogénatomot vagy egy nitrogénatom mellett egy oxigén- vagy egy kénatomot tartalmazó heteroarilcsoport, és ahol a heterociklusos gyűrűben lévő nitrogénatom adott esetben N-oxid-csoportot képezhet;

Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;

Z jelentése R² helyén hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoportot tartalmazó -N=C(R²)- általános képletű csoport, -N(R³)-CH(R²)- általános képletű csoport - ahol R² jelentése az előbb megadott és R³ jelentése hidrogénatom 1-6 szénatomos alkilcsoport, formilcsoport, (1-3 szénatomos alkil)karbonil-csoport, halogén-(1-3 szénatomos alkil)karbonil-csoport vagy (1-3 szénatomos alkil)-(ditiokarbonilj-csoport - vagy -N(R³)-CO- általános képletű csoport, amelyben R³ jelentése az előbb megadott; az

X szubsztituensek jelentése - egymástól függetlenül - halogénatom, hidroxilcsoport, nitrocsoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogén(1-6 szénatomos alkil)-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)csoport, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, hidroxi-karbonil-csoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, (2-6 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-csoport, (2-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonilcsoport, helyettesítetlen amino-karbonil-csoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített amino-karbonil-csoport; helyettesítetlen aminocsoport és/vagy egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített aminocsoport;

n jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4.

Az (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok előállításához intermedierként felhasználható amino-kinazolinonszármazékok és amino-kinazolintion-származékok (II) általános képletében az X szubsztituensek jelentése - egymástól függetlenül - halogénatom; hidroxilcsoport; nitrocsoport; cianocsoport; 1-6 szénatomos alkilcsoport; halogén^ 1-6 szénatomos alkil)-csoport; 1-6 szénatomos alkoxicsoport; halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoport; (1-3 szénatomos alkilén)-dioxi-csoport; hidroxi-karbonil-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport; (2-6 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-csoport; (2-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonilcsoport; helyettesítetlen amino-karbonil-csoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített amino-karbonil-csoport; helyettesítetlen aminocsoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített aminocsoport;

n jelentése 0, 1,2, 3 vagy 4; és

Y jelentése oxigénatom vagy kénatom.

A találmány szerinti peszticidek hatóanyagként (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékot vagy amino-kinazolintion-származékot tartalmaznak.

Az 1-132580 sz., a 2-290871 sz. és a 6-234748 sz. japán közrebocsátási iratok szerint triazinonszármazékokat vagy imidazolszármazékokat ajánlanak kártevőirtó hatóanyagként.

A találmány az új peszticidek kifejlesztésére irányuló céltudatos kutatások eredménye. A találmány szerinti (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok, valamint az ezeknek a származékoknak az előállításához intermedierként felhasználható (II) általános képletű amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok új, a szakirodalomban eddig nem ismertetett vegyületek. Ezenkívül megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok, valamint ezeknek a származékoknak a sói különböző rovarkártevőkkel szemben már alacsony dózisban alkalmazva is kiváló inszekticid hatást mutatnak.

Amint már említettük, a találmány az (I) általános képletű amino-klnazolinon-származékokra és amino-ki3

HU 226 128 Β1 nazolintion-származékokra, az ezeket a származékokat hatóanyagként tartalmazó peszticidekre, az ezeknek a peszticideknek a felhasználásán alapuló kártevőirtó eljárásra és az (I) általános képletű származékok előállításához felhasználható intermedierekre vonatkozik.

A találmány szerinti amíno-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok (I) általános képletének értelmezésekor használt egyes szakkifejezések jelentése a következő:

- a „halogénatom’’ klóratom, brómatom, jódatom vagy fluoratom lehet;

- az „1-12 szénatomos alkilcsoport 1-12 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, például metil-, etil-, η-propil-, i-propil-, n-butil-, ί-butil-, szek-butil-, terc-butil-, n-pentil-, η-hexil-, n-heptil-, η-oktil-, n-nonil-, η-decil-, n-undecil-, n-dodecil-csoport lehet;

- a „halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoport” egy vagy több halogénatommal helyettesített,

1- 6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport lehet, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek;

- a „2-6 szénatomos alkenilcsoport egy vagy több kettős kötést tartalmazó, 2-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkenilcsoport lehet;

- a „halogén-(2-6 szénatomos alkenil)-csoport egy vagy több halogénatommal helyettesített,

2- 6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkenilcsoport lehet, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek;

- a „2-6 szénatomos alkinilcsoport” egy vagy több hármas kötést tartalmazó, 2-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkinilcsoport lehet;

- a „halogén-(2-6 szénatomos alkinilj-csoport” egy vagy több halogénatommal helyettesített,

2-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkinilcsoport lehet, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; és

- az „egy vagy több heteroatomot, mégpedig egymástól függetlenül - oxigénatomot, kénatomot és/vagy nitrogénatomot tartalmazó, 5 vagy 6 tagú heterociklusos gyűrű például furánból, tiofénből, pirrolból, oxazolból, tiazolból, izotiazolból, pirazolból, imidazolból, 1,2,3-tiadiazolból, 1,2,4tiadiazolból, 1,2,5-tiadiazolból, 1,3,4-tiadiazolból, 1,2,4-triazolból, piridinből, piridazinból, pirimidinből, pirazinból, pirrolidinből, piperidinből, morfolinból, tiomorfolinból, ditiolánból, ditiánból, piperazinból, dioxolánból, imidazolidinből és tetrahidrofuránból származhat.

Az (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok szubsztituensei előnyös esetben a következők:

R jelentése formilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport,

2-6 szénatomos alkinilcsoport, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, (1-6 szénatomos alkoxikarbonil-csoport, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoport, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoport, helyettesítetlen fenil-karbonil-csoport, helyettesített fenil-karbonil-csoport, helyettesített fenil-(1—6 szénatomos alkil)-csoport, helyettesített fenil-(2—6 szénatomos alkenilj-csoport vagy helyettesített fenil(2-6 szénatomos alkinil)-csoport;

R¹ jelentése piridilcsoport, mindenekelőtt 3-piridil-csoport;

Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;

Z jelentése olyan csoport, amelynek -N(R³)-CH(R²)általános képletében R³ és R² jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; az

X szubsztituensek jelentése halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy metilén-dioxi-csoport; és n jelentése pedig 0, 1 vagy 2.

Az (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok sói lehetnek például szervetlen savakkal - így sósavval, kénsavval, salétromsavval stb. - képzett sók és alkálifématomokkal - például nátriumatommal vagy káliumatommal - képzett sók.

A találmány szerinti amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok előállításához intermedierként felhasználható (II) általános képletű vegyületeket a következőkben ismertetésre kerülő eljárások valamelyikével lehet előállítani.

1. előállítási eljárás

Az 1. előállítási eljárást az 1. reakcióvázlat szemlélteti, ahol X és n jelentése a már megadott, R⁴ jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport és Hal jelentése halogénatom.

A (11-1) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (III) általános képletű vegyületeket inért oldószerben hidrazin-hidráttal reagáltatunk.

A reakció lejátszatásához inért oldószerként felhasználhatunk minden olyan inért oldószert, amely jelentősebb mértékben nem gátolja a reakció lejátszódását. Ilyen oldószerekre példaként megemlítjük az alkoholokat - így például a metanolt, az etanolt, a propánok és a butanolt -, a halogénezett szénhidrogéneket - így például a diklór-metánt, a kloroformot és a szén-tetrakloridot -, az aromás szénhidrogéneket - így például a benzolt, a toluolt és a xilolt -, a nitrileket - így például az acetonitrilt és a benzonitrilt -, a celloszolvokat - így például a metil-celloszolvot -, az étereket - így például a dietil-étert, a Diglyme-t (a diglikol-metil-étert), a dioxánt és a tetrahidrofuránt -, az amidokat - így például a dimetil-formamidot, a dimetil-acetamidot, az 1,3dimetil-2-imidazolidinont és az 1 -metil-2-pirrolidont -, a dimetil-szulfoxidot, a szulfolánt [a 2,2-bisz(etil-szulfonil)-propánt] és a vizet. Ezeket az inért oldószereket felhasználhatjuk önmagukban vagy valamilyen, belőlük előállítható elegy formájában.

A megfelelő reakció-hőmérséklet a környezet hőmérséklete és az inért oldószer forráspontja közötti tar4

HU 226 128 Β1 tományban, előnyös esetben a környezet hőmérséklete és 90 °C közötti tartományban van.

Tekintettel arra, hogy ekvimoláris reakcióról van szó, a (III) általános képletű vegyületet és a hidrazinhidrátot ekvimoláris mennyiségben lehet felhasználni, de az említett reaktánsok bármelyike feleslegben is alkalmazható. Célszerű a hidrazin-hidrátot feleslegben alkalmazni. A reakcióidő változik ugyan a konverzió mértékének, a reakció-hőmérsékletnek és más tényezőknek a függvényében, de általában néhány perc és 48 óra között van.

A reakció befejeződése után az előállítani kívánt vegyületet hagyományos módon különítjük el az említett vegyületet tartalmazó reakcióelegytől és - amennyiben szükséges - átkristályosítással, száraz oszlopon való kromatografálással vagy más módszerrel tisztítjuk, és ilyen módon kinyerjük a kívánt vegyületet.

Az említett (III) általános képletű vegyületeket a szakirodalomban ismertetett módon lehet előállítani [Collect. Czech. Chem. Commn., 55., 752 (1990)].

2. előállítási eljárás

A 2. előállítási eljárást a 2. reakcióvázlat szemlélteti, ahol R⁴, X, Y és π jelentése a már megadott.

2-1. (VI) általános képletű vegyületek előállítása (Vili) általános képletű vegyületekből

A (VI) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (Vili) általános képletű vegyületeket inért oldószerben és katalizátor jelenlétében (VII) általános képletű vegyületekkel reagáltatunk.

Ennek a reakciónak a lejátszatásához fel lehet használni például az 1. előállítási eljárás ismertetésekor példaként említett inért oldószereket, amelyeket önmagukban vagy bármilyen, belőlük elkészíthető elegy formájában lehet alkalmazni.

Katalizátorként fel lehet használni szervetlen savakat - például sósavat és kénsavat -, ecetsavat, p-toluolszulfonsavat és más savakat. A katalizátort a (Vili) általános képletű vegyület tömegére vonatkoztatva 0,001-10% mennyiségben alkalmazzuk a reakcióelegyben.

Tekintettel arra, hogy a reakció ekvimoláris, a (Vili) általános képletű vegyületeket és a (VII) általános képletű vegyületeket alkalmazhatjuk ekvimoláris mennyiségekben, de az említett reaktánsok bármelyike feleslegben is felhasználható.

A megfelelő reakció-hőmérséklet a környezet hőmérséklete és az inért oldószer forráspontja között, előnyös esetben a környezet hőmérséklete és 90 °C között van.

A reakcióidő változik ugyan a konverzió mértékének, a reakció-hőmérsékletnek és más tényezőknek a függvényében, de általában néhány perc és 48 óra között van.

A reakció befejeződése után az előállítani kívánt vegyületet tartalmazó elegyet ugyanolyan módon dolgozzuk fel, mint az 1. előállítási példa esetében, hogy kinyerjük a kívánt vegyületet.

A (Vili) általános képletű vegyületek kereskedelmi forgalomban vannak vagy helyettesített benzaldehid nitrálásával előállíthatok.

2-2. (V) általános képletű vegyületek előállítása (VI) általános képletű vegyületekből

Az (V) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (VI) általános képletű vegyületeket inért oldószerben vagy inért oldószer nélkül redukálunk valamilyen redukálószerrel vagy katalitikus redukció útján.

Redukálószerként alkalmazhatunk például fémhidrideket, így például NaBH₃CN-t, LiBH₃CN-t - és BH₃-t. A redukálószer megfelelő mennyisége 1 mól (VI) általános képletű vegyületre vonatkoztatva és a redukálószerként alkalmazott hidrid mólszámában kifejezve 1 mól és a többszörös mólfelesleg között van.

A reakció lejátszatásához inért oldószerként felhasználhatunk minden olyan eddig alkalmazott inért oldószert, amely észrevehetően nem gátolja a reakció végbemenetelét. Ilyen oldószerekre példaként megemlítjük az alkoholokat - így például a metanolt, az etanolt, a propánok és a butanolt -, a celloszolvokat - így például a metil-celloszolvot -, az étereket - így például a dietil-étert, a Diglyme-t, a dioxánt és a tetrahidrofuránt -, az észtereket - így például az etil-acetátot -, az amidokat - így például a dimetil-formamidot, a dimetilacetamidot, az 1,3-dimetil-2-imidazolidinont és az 1-metil-2-pirrolidont -, a dimetil-szulfoxidot, a szulfolánt és a vizet. A felsorolt inért oldószerek önmagukban vagy bármilyen, belőlük elkészíthető elegy formájában felhasználhatók.

A reakciót savas vagy semleges közegben az 1-7 pH-tartományban, célszerűen a 4-6 pH-tartományban játszatjuk le. A pH-t olyan módon állítjuk be, hogy sósavat, hidrogén-bromidot vagy valamilyen más savat adunk a reakcióelegyhez.

A reakcióhőmérséklet 0 °C és az oldószer forráspontja, előnyös esetben a környezet hőmérséklete és 70 °C között van.

A reakció befejeződése után az előállítani kívánt vegyületet tartalmazó reakcióelegyet ugyanolyan módon kezeljük, ahogy az 1. előállítási eljárásnál leírtuk. Ilyen módon ki lehet nyerni a kívánt vegyületet.

Abban az esetben, ha a redukálást katalitikus redukció útján végezzük, alkalmazhatjuk például azt az eljárást, amelyet a Maruzen Co., Ltd. ismertetett [Shin Jikken Kagaku Koza, 15. 11.]. Az eljárás megvalósításához ínért oldószerként felhasználhatunk például alkoholokat - így például metanolt, etanolt, propanolt és butanolt -, celloszolvokat - így például metilcelloszolvot étereket - így például dietil-étert, Diglyme-t, dioxánt és tetrahidrofuránt -, szénhidrogéneket így például hexánt és ciklohexént -, zsírsavakat és azok észtereit - így például ecetsavat és etil-acetátot -, amidokat - így például dimetil-formamidot, dimetilacetamidot, 1,3-dimetil-2-imidazolidinont és 1-metil-2pirrolidont-, valamint karbamidszármazékokat, így például tetrametil-karbamidot. A felsorolt inért oldószereket önmagukban vagy bármilyen, belőlük elkészíthető elegy formájában alkalmazzuk.

HU 226 128 Β1

Ami a redukálás megvalósításához felhasználható katalizátorokat illeti, példaként a katalitikus redukciós műveleteknél szokásosan alkalmazott katalizátorokat említhetjük meg, így például a szénhordozós palládiumkatalizátort, a palládiumkormot, a platina-dioxidot és a Raney-nikkelt. A felhasznált katalizátor megfelelő mennyisége a (VI) általános képletű vegyületre vonatkoztatva 0,1-5 mólekvivalens%, előnyös esetben 0,5-1 mólekvivalens%.

A reakció lejátszatásához szükséges hidrogénnyomás az atmoszferikus nyomás és 30 MPa között, előnyös esetben az atmoszferikus nyomás és 5 MPa között van.

A megfelelő reakció-hőmérséklet a környezet hőmérséklete és az inért oldószer forráspontja, előnyös esetben a környezet hőmérséklete és 70 °C között van.

A reakció befejeződése után az előállítani kívánt vegyületet tartalmazó reakcióelegyet ugyanolyan módon kezeljük, mint a redukálószer alkalmazása esetén. Ilyen módon kinyerhető a kívánt vegyület.

2-3. (IV) általános képletű vegyületek előállítása (V) általános képletű vegyületekből

A (IV) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (V) általános képletű vegyületeket inért oldószerben és valamilyen bázis jelenlétében vagy bázis alkalmazása nélkül reagáltatunk 1,1’-karbonil-bisz(1Himidazol)-lal (CDI), alkoxi-karbonil-halogeniddel és foszgénnel vagy tio-foszgénnel.

A reakció lejátszatásához inért oldószerként felhasználhatunk például étereket - így például dietilétert, Diglyme-t, dioxánt és tetrahidrofuránt -, valamint aromás szénhidrogéneket, így például benzolt, toluolt és xilolt. A felsorolt oldószereket önmagukban vagy bármilyen, belőlük előállítható elegy formájában használjuk fel.

Bázisként szervetlen vagy szerves bázisokat alkalmazhatunk. A felhasználható bázisokra példaként megemlítjük a szervetlen bázisok közül az alkálifémek és az alkáliföldfémek hidroxidjait és karbonátjait - így például a nátrium-hidroxidot, a kálium-hidroxidot, a magnézium-hidroxidot, a nátrium-karbonátot, a nátrium-hidrogén-karbonátot és a kálium-karbonátot továbbá szerves bázisként a trietil-amint és a piridint.

Abban az esetben, ha CDI-t használunk reaktánsként, a reakciót le lehet játszatni bázis alkalmazása nélkül.

Az (V) általános képletű vegyület 1 mol-jára vonatkoztatva legalább 2 mól bázist használunk fel.

A megfelelő reakció-hőmérséklet a környezet hőmérséklete és az alkalmazott inért oldószer forráspontja, előnyös esetben a környezet hőmérséklete és 100 °C között van.

A reakció befejeződése után az előállítani kívánt vegyületet tartalmazó reakcióelegyet ugyanolyan módon kezeljük, ahogy az 1. előállítási eljárásnál ismertettük. Ilyen módon kinyerhetjük a kívánt vegyületet.

2-4. (II) általános képletű vegyületek előállítása (IV) általános képletű vegyületekből (II) általános képletű vegyületeket úgy állíthatunk elő, hogy (IV) általános képletű vegyületeket inért oldószerben hidrolizálunk valamilyen lúggal.

Az ennek a reakciónak a lejátszatásához felhasználható inért oldószerekre példaként megemlítjük az alkoholokat - így például a metanolt, az etanolt, a propanolt és a butanolt -, az aromás szénhidrogéneket így például a benzolt, a toluolt és a xilolt -, az étereket - így például a dietil-étert, a Diglyme-t, a dioxánt és a tetrahidrofuránt - és a vizet. Ezeket az inért oldószereket önmagukban vagy bármilyen, belőlük elkészíthető elegy formájában alkalmazzuk.

A hidrolizáláshoz bázisként felhasználhatunk például alkálifém-hidroxidokat vagy alkáliföldfém-hidroxidokat, így például nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot és magnézium-hidroxidot.

Az R⁴ alkilcsoporttól függően a reakciót lejátszathatjuk valamilyen szerves vagy szervetlen savat - így például trifluor-ecetsavat vagy sósavat - tartalmazó savas közegben is.

A megfelelő reakció-hőmérséklet 0 °C és az alkalmazott inért oldószer forráspontja között lehet.

A reakció befejeződése után az előállítani kívánt vegyületet tartalmazó reakcióelegyet ugyanolyan módon kezeljük, ahogyan az 1. előállítási példában leírtuk. Ilyen módon kinyerhetjük a kívánt vegyületet.

Az 1. táblázatban tipikus példákat közlünk az 1. és a 2. előállítási eljárással előállított (II) általános képletű vegyületekre, azzal a megjegyzéssel, hogy a közölt példák semmilyen vonatkozásban nem korlátozzák a találmányt.

1. táblázat

Vegyület száma	Xn	Y	Fizikai jellemző
H-1.	H	O	op.: 178,4-183,5 °C
II-2.	5-CI	O
II-3.	6-CI	O	op.: 210,1 “C
II-4.	7-CI	O	op.: 215,1 °C
II-5.	8-CI	O
H-6.	5-F	O	op.: 183 °C
II-7.	6-F	O	op.: 236,4-238,1 °C
II-8.	7-F	O
II-9.	8-F	O
11-10.	5-CH₃	O
11-11.	6-CH3	O	op.: 190,3 °C

HU 226 128 Β1

1. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	Xn	Y	Fizikai jellemző
11-12.	7-CH₃	0
11-13.	8-CH₃	0
11-14.	5-OCH3	0
11-15.	6-OCH3	0
11-16.	7-OCH3	0
11-17.	8-OCH3	0	op.: 173,0 °C
11-18.	5-CF₃	0
11-19.	6-CF3	0
II-20.	7-CF3	0
11-21.	8-CF3	0
II-22.	5-NO₂	0
II-23.	6-NO₂	0
II-24.	7-NO₂	0
II-25.	8-NO₂	0
II-26.	5-CN	0
II-27.	6-CN	0
II-28.	7-CN	0
II-29.	8-CN	0
II-30.	5-COOCH3	0
11-31.	6-COOCH3	0
IJ-32.	7-COOCH3	0
II-33.	8-COOCH3	0
II-34.	5-CONHCH3	0
II-35.	6-CONHCH3	0
II-36.	7-CONHCH3	0
II-37.	8-CONHCH3	0
II-38.	5-CON(CH₃)₂	0
II-39.	6-CON(CH₃)₂	0
II-40.	7-CON(CH₃)₂	0
11-41.	8-CON(CH₃)₂	0
II-42.	6,7-(OCH₃)₂	0
II-43.	6-OCH₂O-7	0	op.: 211,0 ’C
II-44.	6,7-CI₂	0
II-45.	6,7-(CH₃)₂	0
II-46.	6.7-F₂	0
II-47.	H	s	op.: 174,0 ’C
II-48.	5-CI	s
II-49.	6-CI	s
II-50.	7-CI	s
11-51.	8-CI	s
II-52.	5-F	s
II-53.	6-F	s
II-54.	7-F	s
II-55.	8-F	s

Vegyület száma	Xn	Y	Fizikai jellemző
II-56.	5-CH₃	S
II-57.	6-CH₃	S
II-58.	7-CH₃	S
II-59.	8-CH3	S
II-60.	5-OCH₃	S
11-61.	6-OCH3	S
II-62.	7-OCH3	S
II-63.	8-OCH3	S
II-64.	5-CF₃	s
II-65.	6-CF₃	s
II-66.	7-CF₃	s
II-67.	8-CF3	s
II-68.	5-NO₂	s
II-69.	6-NO₂	s
II-70.	7-NO₂	s
11-71.	8-NO₂	s
II-72.	5-CN	s
II-73.	6-CN	s
II-74.	7-CN	s
II-75.	8-CN	s
II-76.	5-COOCH₃	s
II-77.	6-COOCH3	s
II-78.	7-COOCH3	s
II-79.	8-COOCH3	s
II-80.	5-CONHCH₃	s
11-81.	6-CONHCH₃	s
II-82.	7-CONHCH3	s
II-83.	8-CONHCH3	s
II-84.	5-CON(CH₃)₂	s
II-85.	6-CON(CH₃)₂	s
II-86.	7-CON(CH₃)₂	s
II-87.	8-CON(CH₃)₂	s
II-88.	6,7-(OCH₃)₂	s
II-89.	6-OCH₂O-7	s
II-90.	6,7-CI₂	s
11-91.	6,7-(CH₃)₂	s
II-92.	6,7-F₂	s
II-93.	5-OCF₃	0
II-94.	6-OCF₃	0
II-95.	7-OCF₃	0
II-96.	8-OCF₃	0
II-97.	5-OCF₃	s
II-98.	6-OCF₃	s
II-99.	7-OCF₃	s
11-100.	8-OCF₃	s

HU 226 128 Β1

Az alábbiakban tipikus példákat mutatunk be vázlatosan a találmány szerinti (I) általános képletű aminokinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok, valamint sóik előállítására vonatkozóan.

3. előállítási eljárás

A 3. előállítási eljárást a 3. reakcióvázlat szemlélteti, ahol R, R¹, R², R³, X, n és Y jelentése a már megadott - azzal az eltéréssel, hogy R és R³ közül az egyik nem lehet hidrogénatom - és Hal jelentése halogénatom.

3-1. (1-1) általános képletű vegyületek előállítása (II) általános képletű vegyületekből (1-1) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat és amino-kinazolintion-származékokat úgy állítunk elő, hogy (II) általános képletű vegyületeket inért oldószerben és katalizátor jelenlétében reagáltatunk (X) általános képletű vegyületekkel.

Ebben az esetben a kívánt vegyületet a 2-1. előállítási eljárásnál ismertetett eljáráshoz hasonló módon lehet előállítani.

3-2. (1-3) általános képletű vegyületek előállítása (1-1) általános képletű vegyületekből (I-3) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat és amino-kinazolintion-származékokat úgy állítunk elő, hogy inért oldószerben és bázis jelenlétében vagy távollétében (1-1) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat és amino-kinazolintion-származékokat (IX) általános képletű vegyületekkel reagáltatunk.

Ennek a reakciónak a lejátszatásához inért oldószerként felhasználhatjuk például az 1. előállítási eljárás ismertetésekor példaként felsorolt inért oldószereket.

Bázisként szervetlen bázist és szerves bázist egyaránt felhasználhatunk. Ebben az esetben a 2. és a 3. előállítási eljárások ismertetésekor felsorolt szervetlen és szerves bázisokon kívül felhasználhatunk még alkoxidokat - így például nátrium-metilátot, nátrium-etilátot, nátrium-tercier-butilátot, kálium-metilátot, kálium-etilátot és kálium-tercier-butilátot valamint alkálifém-hidrideket, így például nátrium-hidridet. Az adott bázis megfelelő mennyisége 1 mól (1-1) általános képletű aminokinazolinon-származékra vagy amino-kinazolintionszármazékra vonatkoztatva 1 mól és több mólnyi felesleg között van.

A megfelelő reakció-hőmérséklet 0 °C és az alkalmazott inért oldószer forráspontja között, előnyös esetben a környezet hőmérséklete és 70 °C között van.

A reakció befejeződése után az előállítani kívánt vegyületet tartalmazó reakcióelegyet ugyanolyan módon kezeljük, ahogy az 1. előállítási eljárás ismertetésekor leírtuk. Ilyen módon kinyerhetjük a kívánt vegyületet.

3-3. (1-5) általános képletű vegyületek előállítása (1-3) általános képletű vegyületekből (1-5) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat és amino-kinazolintion-származékokat úgy állítunk elő, hogy (1-3) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat vagy amino-kinazolintion-származékokat inért oldószerben vagy inért oldószer nélkül valamilyen redukálószerrel vagy katalitikus redukció útján redukálunk.

Ennél az eljárásnál a kívánt vegyületet a 2-2. előállítási eljárásnál ismertetett eljáráshoz hasonló módon lehet előállítani.

3-4. (1-2) általános képletű vegyületek előállítása (1-1) általános képletű vegyületekből

Ennél a megoldásnál a kívánt vegyületet a 3-3. előállítási eljárásnál ismertetett eljáráshoz hasonló módon lehet előállítani.

3-5. (1-4) általános képletű vegyületek előállítása (1-2) általános képletű vegyületekből

Ennél a megoldásnál a kívánt vegyületet a 3-2. előállítási eljárásnál ismertetett eljáráshoz hasonló módon lehet előállítani.

3- 6. (1-5) általános képletű vegyületek előállítása (1-4) általános képletű vegyületekből (1-5) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat és amino-kinazolintion-származékokat úgy állítunk elő, hogy (1-4) általános képletű amino-kinazolinonszármazékokat vagy amino-kinazolintion-származékokat inért oldószer és bázis jelenlétében vagy távollétében (XI) általános képletű vegyületekkel reagáltatunk.

4. előállítási eljárás

A 4. előállítási eljárást a 4. reakcióvázlat szemlélteti, ahol R, R¹, R³, X, Y, Hal és n jelentése a már megadott, azzal a kivétellel, hogy R jelentése hidrogénatomtól eltérő.

4- 1. (XIII) általános képletű vegyületek előállítása (Vili) általános képletű vegyületekből (XIII) általános képletű vegyületeket úgy állítunk elő, hogy (Vili) általános képletű vegyületeket inért oldószerben és katalizátor jelenlétében (XII) általános képletű vegyületekkel reagáltatunk.

Ennél a megoldásnál a kívánt vegyületet hasonló módon állítjuk elő, mint ahogy a 2-1. előállítási eljárás ismertetésekor leírtuk.

4-2. (XIV) általános képletű vegyületek előállítása (XIII) általános képletű vegyületekből (XIV) általános képletű vegyületeket úgy állítunk elő, hogy (XIII) általános képletű vegyületeket inért oldószer jelenlétében vagy távollétében valamilyen redukálószerrel vagy katalitikus redukció útján redukálunk.

Ennél a megoldásnál a kívánt vegyületet hasonló módon állítjuk elő, mint ahogy a 2-2. előállítási eljárás ismertetésekor leírtuk.

4-3. (XV) általános képletű vegyületek előállítása (XIV) általános képletű vegyületekből (XV) általános képletű vegyületeket úgy állítunk elő, hogy (XIV) általános képletű vegyületeket inért oldószer jelenlétében vagy távollétében valamilyen redukálószerrel vagy katalitikus redukció útján redukálunk.

Ennél a megoldásnál a kívánt vegyületeket hasonló módon állítjuk elő, mint ahogy a 2-2. előállítási eljárás ismertetésekor leírtuk.

HU 226 128 Β1

4-4. (1-6) általános képletű vegyületek előállítása (XV) általános képletű vegyietekből (1-6) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat és amino-kinazolintion-származékokat úgy állítunk elő, hogy (XV) általános képletű vegyületeket 5 inért oldószerben és valamilyen bázis jelenlétében vagy távollétében 1,1’-karbonil-bisz(1H-imidazol)-lal (CDI), alkoxi-karbonil-halogeniddel, foszgénnel vagy tio-foszgénnel reagáltatunk.

Ennél a megoldásnál a kívánt vegyületet hasonló 10 módon állítjuk elő, mint ahogy a 2-3. előállítási eljárás ismertetésekor leírtuk.

4-5. (1-7) általános képletű vegyületek előállítása (1-6) általános képletű vegyietekből (1-7) általános képletű amíno-kinazolinon-szárma- 15 zékokat és amino-kinazolintion-származékokat úgy állítunk elő, hogy (I-6) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat vagy amino-kinazolintion-származékokat inért oldószer és bázis jelenlétében vagy távollétében (IX) általános képletű vegyületekkel reagálta- 20 tünk.

Ennél a megoldásnál a kívánt vegyületet hasonló módon állítjuk elő, mint ahogy a 3-2. előállítási eljárás ismertetésekor leírtuk.

A 2. táblázatban a találmány szerinti (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékokra és amino-kinazolintion-származékokra, valamint azok sóira vonatkozóan tipikus példákat közlünk, amelyek azonban semmilyen módon sem korlátozzák a találmányt.

A 2., a 4. és a 6. táblázatban közölt rövidítések jelentése a következő:

- Ph=fenilcsoport;

- Qi=2-piridil-csoport;

- Q2=3-piridil-csoport;

- Q₃=4-piridil-csoport;

- Q₄=2-piridil-N-oxid-csoport;

- Q₅=3-piridii-N-oxid-csoport;

- Q₆=4-piridil-N-oxid-csoport;

- Q₇=tiazol-5-il-csoport;

- Q_a=furan-2-il-csoport;

- Q_g=1,3-dioxolan-2-il-csoport; és

- Q₁o=ftálimid-1-il-csoport.

2. táblázat (I¹) általános képletű vegyületek

Vegyület száma	R	R¹	R2	Xn	Y	Fizikai jellemző
1.	H	Qi	H	H	0	op.: 265,1-266,0 ’C
2.	H	q₂	H	H	0	op.: 216,6-219,4 ’C
3.	H	q₂	H	H	0	op.: 220 ’C (hidroklorid)
4.	H	θ3	H	H	0	op.: 214,6-219,5 ’C
5.	H	Qi	ch₃	H	0	op.: 214,6-219,0 ’C
6.	H	q₂	ch₃	H	0	op.: 212,4-217,3 ’C
7.	H	q₃	ch₃	H	0	op.: 241,5-245,1 ’C
8.	H	q₄	H	H	0
9.	H	q₅	H	H	0
10.	H	q₆	H	H	0
11.	H	q₄	ch₃	H	0
12.	H	q₅	ch₃	H	0
13.	H	q₆	ch₃	H	0
14.	H	q₇	H	H	0
15.	H	2-CI-Q₇	H	H	O
16.	H	5-NO₂-Q₈	H	H	0	op.: 265,1-266,0 ’C
17.	H	6-CI-Q₂	H	H	0	op.: 265,1-266,0 ’C
18.	H	q₂	H	5-CI	0	op.: 265,1-266,0 ’C
19.	H	q₂	H	6-CI	0	op.: 267,9-269,9 ’C
20.	H	q₂	H	7-CI	0	op.: 247,6-250,0 ’C
21.	H	q₂	H	8-CI	0
22.	H	q₂	ch₃	5-CI	0
23.	H	Qj	ch₃	6-CI	0
24.	H	q₂	ch₃	7-CI	0
25.	H	q₂	ch₃	8-CI	0
26.	H	q₂	H	5-F	0	op.: 251,3-253,1 ’C

HU 226 128 Β1

2. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	R2	Xn	Y	Fizikai jellemző
27.	H	q₂	H	6-F	0	op.: 241,7-243,8 °C
28.	H	Q2	H	7-F	0
29.	H	q₂	H	8-F	0
30.	H	q₂	ch₃	5-F	0
31.	H	q₂	ch₃	6-F	0
32.	H	q₂	ch₃	7-F	0
33.	H	Q₂	ch₃	8-F	0
34.	H	q₂	Η	5-CH₃	0
35.	H	q₂	H	6-CH₃	0	op.: 237,9-240,2 °C
36.	H	q₂	Η	7-CH₃	0
37.	H	q₂	Η	8-CH₃	0
38.	H	q₂	ch₃	5-CH₃	0
39.	H	q₂	ch₃	6-CH₃	0
40.	H	q₂	ch₃	7-CH₃	0
41.	H	q₂	ch₃	8-CH₃	0
42.	H	q₂	Η	5-OCH₃	0
43.	H	q₂	Η	6-OCH₃	0
44.	H	q₂	Η	7-OCH₃	0
45.	H	q₂	Η	8-OCH₃	0	op.: 198,4-200,1 °C
46.	H	q₂	ch₃	5-OCH₃	0
47.	H	q₂	ch₃	6-OCH₃	0
48.	H	q₂	ch₃	7-OCH₃	0
49.	H	q₂	ch₃	8-OCH₃	0
50.	H	q₂	H	5-CF₃	0
51.	H	q₂	H	6-CF₃	0
52.	H	q₂	H	7-CF₃	0
53.	H	q₂	H	8-CF₃	0
54.	H	q₂	ch₃	5-CF₃	0
55.	H	q₂	ch₃	6-CF₃	0
56.	H	q₂	ch₃	7-CF₃	0
57.	H	q₂	ch₃	8-CF₃	0
58.	H	q₂	H	5-NO₂	0
59.	H	q₂	H	6-NO₂	0
60.	H	q₂	H	7-NO₂	0
61.	H	q₂	H	8-NO₂	0
62.	H	q₂	CH₃	5-NO₂	0
63.	H	q₂	ch₃	6-NO₂	0
64.	H	q₂	ch₃	7-NO₂	0
65.	H	q₂	ch₃	8-NO₂	0
66.	H	q₂	Η	5-CN	0
67.	H	Q₂	H	6-CN	0
68.	H	q₂	H	7-CN	0
69.	H	q₂	H	8-CN	0
70.	H	q₂	ch₃	5-CN	0

HU 226 128 Β1

2. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	R2	Xn	Y	Fizikai jellemző
71.	H	Q₂	ch₃	6-CN	0
72.	H	Q₂	ch₃	7-CN	0
73.	H	q₂	ch₃	8-CN	o
74.	H	q₂	Η	5-COOCH₃	0
75.	H	q₂	H	6-COOCH₃	0
76.	H	q₂	Η	7-COOCH₃	o
77.	H	q₂	H	8-COOCH₃	0
78.	H	q₂	CH₃	5-COOCH₃	0
79.	H	q₂	ch₃	6-COOCH₃	0
80.	H	q₂	ch₃	7-COOCH₃	0
81.	H	q₂	ch₃	8-COOCH₃	0
82.	H	q₂	H	5-CONHCH₃	0
83.	H	q₂	H	6-CONHCH₃	0
84.	H	q₂	H	7-CONHCH₃	0
85.	H	q₂	H	8-CONHCH₃	0
86.	H	q₂	ch₃	5-CONHCH₃	0
87.	H	q₂	ch₃	6-CONHCH₃	0
88.	H	q₂	ch₃	6-CONHCH₃	0
89.	H	q₂	ch₃	8-CONHCH₃	0
90.	H	q₂	H	5-CON(CH₃)₂	0
91.	H	q₂	H	6-CON(CH₃)₂	0
92.	H	q₂	H	7-CON(CH₃)₂	0
93.	H	q₂	H	8-CON(CH₃)₂	0
94.	H	q₂	CH₃	5-CON(CH₃)₂	0
95.	H	q₂	ch₃	6-CON(CH₃)₂	0
96.	H	q₂	ch₃	7-CON(CH₃)₂	0
97.	H	q₂	ch₃	8-CON(CH₃)₂	0
98.	H	q₂	H	6-OCH₂O-7	0	op.: 272,7 °C
99.	H	q₂	CH₃	6-OCH₂O-7	0
100.	H	q₂	H	5,6-CI₂	0
101.	H	q₂	H	6,7-Cl₂	0
102.	H	q₂	H	7,8-CI₂	0
103.	H	q₂	ch₃	5,6-CI₂	0
104.	H	q₂	ch₃	6,7-CI₂	0
105.	H	q₂	ch₃	7,8-CI₂	0
106,	H	q₂	Η	5,6-F₂	0
107.	H	q₂	H	6,7-F₂	0
108.	H	q₂	H	7,8-F₂	0
109.	H	q₂	ch₃	5,6-F₂	0
110.	H	Q₂	ch₃	6,7-F₂	0
111.	H	q₂	ch₃	7,8-F₂	0
112.	H	q₂	H	5,6-(CH₃)₂	0
113.	H	q₂	H	5,6-(CH₃)₂	0
114.	H	q₂	H	7,8-(CH₃)₂	o

HU 226 128 Β1

2. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	R2	Xn	Y	Fizikai jellemző
115.	H	q₂	ch₃	5,6-(CH₃)₂	0
116.	H	q₂	ch₃	6,7-(CH₃)₂	0
117.	H	q₂	ch₃	7,8-(CH₃)₂	0
118.	H	q₂	Η	Η	S
119.	H	q₂	H	H	S
120.	H	q₂	H	Η	S	op.: 225,1 °C
121.	H	q₃	H	Η	S
122.	H	q₂	ch₃	Η	S
123.	H	q₂	ch₃	Η	S
124.	H	q₃	ch₃	Η	S
125.	H	q₄	H	Η	S
126.	H	q₅	H	Η	S
127.	H	q₆	H	Η	S
128.	H	q₄	ch₃	Η	S
129.	H	q₅	ch₃	Η	s
130.	H	q₆	ch₃	Η	s
131.	H	q₇	Η	Η	s
132.	H	2-CI-Q₇	Η	Η	s
133.	H	5-NO₂-Q₈	Η	Η	s
134.	H	6-CI-Q₂	Η	Η	s
135.	H	q₂	Η	5-CI	s
136.	H	q₂	Η	6-CI	s
137.	H	q₂	Η	7-CI	s
138.	H	Q₂	Η	8-CI	s
139.	H	q₂	ch₃	5-CI	s
140.	H	q₂	ch₃	6-CI	s
141.	H	q₂	ch₃	7-CI	s
142.	H	q₂	ch₃	8-CI	s
143.	H	q₂	Η	5-F	s
144.	H	q₂	Η	6-F	s
145.	H	q₂	Η	7-F	s
146.	H	Q₂	Η	8-F	s
147.	H	q₂	ch₃	5-F	s
148.	H	q₂	ch₃	6-F	s
149.	H	q₂	ch₃	7-F	s
150.	H	q₂	ch₃	8-F	s
151.	H	q₂	Η	5-CH₃	s
152.	H	q₂	Η	6-CH₃	s
153.	H	q₂	Η	7CH₃	s
154.	11	q₂	Η	8CH₃	s
155.	H	q₂	ch₃	5CH₃	s
156.	H	q₂	ch₃	6-CH₃	s
157.	H	q₂	ch₃	7CH₃	s
158.	H	q₂	ch₃	8CH₃	s

HU 226 128 Β1

2. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	R2	Xn	Y	Fizikai jellemző
159.	H	q₂	H	5-OCH₃	S
160.	H	q₂	H	6-OCH₃	S
161.	H	q₂	H	7-OCH₃	s
162.	H	q₂	H	8-OCH₃	s
163.	H	q₂	ch₃	5-OCH₃	s
164.	H	q₂	ch₃	6-OCH₃	s
165.	H	q₂	ch₃	7-OCH₃	s
166.	H	q₂	ch₃	8-OCH₃	s
167.	H	q₂	H	5-CF₃	s
168.	H	q₂	H	6-CF₃	s
169.	H	q₂	H	7-CF₃	s
170.	H	q₂	H	8-CF₃	s
171.	H	q₂	CH₃	5-CF₃	s
172.	H	q₂	ch₃	6-CF₃	s
173.	H	q₂	ch₃	7-CF₃	s
174.	H	q₂	ch₃	8-CF₃	s
175.	H	q₂	Η	5-NO₂	s
176.	H	q₂	Η	6-NO₂	s
177.	H	q₂	Η	7-NO₂	s
178.	H	q₂	Η	8-NO₂	s
179.	H	q₂	ch₃	5-NO₂	s
180.	H	q₂	ch₃	6-NO₂	s
181.	H	q₂	ch₃	7-NO₂	s
182.	H	q₂	ch₃	8-NO₂	s
183.	H	q₂	Η	5-CN	s
184.	H	q₂	H	6-CN	s
185.	H	q₂	H	7-CN	s
186.	H	q₂	H	8-CN	s
187.	H	q₂	CH₃	5-CN	s
188.	H	q₂	ch₃	6-CN	s
189.	H	q₂	ch₃	7-CN	s
190.	H	Q₂	ch₃	8-CN	s
191.	H	q₂	H	5-COOCH₃	s
192.	H	q₂	H	6-COOCH₃	s
193.	H	q₂	H	7-COOCH₃	s
194.	H	q₂	H	8-COOCH₃	s
195.	H	q₂	ch₃	5-COOCH₃	s
196.	H	q₂	ch₃	6-COOCH₃	s
197.	H	q₂	ch₃	7-COOCH₃	s
198.	H	q₂	ch₃	8-COOCH₃	s
199.	H	q₂	H	5-CONHCH₃	s
200.	H	q₂	H	6-CONHCH₃	s
201.	H	q₂	Η	7-CONHCH₃	s
202.	H	q₂	H	8-CONHCH₃	s

HU 226 128 Β1

2. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	R²	Xn	Y	Fizikai jellemző
203.	H	q₂	ch₃	5-CONHCH₃	S
204.	H	q₂	ch₃	6-CONHCH₃	S
205.	H	q₂	ch₃	7-CONHCH₃	S
206.	H	Q₂	ch₃	8-CONHCH₃	s
207.	H	q₂	H	5-CONHCH₃	s
208.	H	q₂	H	6-CONHCH₃	s
209.	H	q₂	H	7-CON(CH₃)₂	s
210.	H	q₂	H	8-CON(CH₃)₂	s
211.	H	q₂	CH₃	5-CON(CH₃)₂	s
212.	H	q₂	ch₃	6-CON(CH₃)₂	s
213.	H	q₂	ch₃	7-CON(CH₃)₂	s
214.	H	q₂	ch₃	8-CON(CH₃)₂	s
215.	H	q₂	H	6-OCH₂O-7	s
216.	H	q₂	CH₃	6-OCH₂O-7	s
217.	H	q₂	H	5,6-CI₂	s
218.	H	Q₂	H	6,7-CI₂	s
219.	H	q₂	H	7,8-CI₂	s
220.	H	q₂	CH₃	5,6-CI₂	s
221.	H	q₂	ch₃	6,7-CI₂	s
222.	H	q₂	ch₃	7,8-CI₂	s
223.	H	q₂	H	5,6-F₂	s
224.	H	q₂	H	6,7-F₂	s
225.	H	q₂	H	7,8-F₂	s
226.	H	q₂	ch₃	5,6-F₂	s
227.	H	q₂	ch₃	6,7-F₂	s
228.	H	q₂	ch₃	7,8-F₂	s
229.	H	q₂	H	5,6-(CH₃)₂	s
230.	H	q₂	H	6,7-(CH₃)₂	s
231.	H	q₂	H	7,8-(CH₃)₂	s
232.	H	q₂	ch₃	5,6-(CH₃)₂	s
233.	H	q₂	ch₃	6,7-(CH₃)₂	s
234.	H	q₂	ch₃	7,8-(CH₃)₂	s
235.	CHO	q₂	H	H	0	op.: 199 °C
236.	ch₃	q₂	H	H	0	op.: 117 ’C
237.	ch₃	q₂	H	5-CI	0
238.	ch₃	q₂	H	6-CI	0
239.	ch₃	q₂	H	7-CI	0
240.	CH₃	q₂	H	8-CI	0
241.	ch₃	q₂	H	5-F	0
242.	ch₃	q₂	H	6-F	0
243.	ch₃	q₂	H	7-F	0
244.	ch₃	q₂	H	8-F	0
245.	ch₃	q₂	H	6-(OCH₂O)-7	0
246.	ch₃	q₂	CH₃	H	0

HU 226 128 Β1

2. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	R2	Xn	Y	Fizikai jellemző
247.	ch₃	q₂	CH₃	5-CI	0
248.	ch₃	q₂	ch₃	6-CI	0
249.	ch₃	q₂	ch₃	7-CI	0
250.	ch₃	q₂	ch₃	8-CI	0
251.	ch₃	q₂	ch₃	5-F	O
252.	ch₃	q₂	ch₃	6-F	0
253.	ch₃	q₂	ch₃	7-F	0
254.	ch₃	q₂	ch₃	8-F	0
255.	ch₃	q₂	ch₃	6-(OCH₂O)-7	0
256.	c₂h₅	q₂	Η	H	0	op.: 104 °C
257.	c₂h₅	q₂	H	5-CI	0
258.	c₂h₅	q₂	H	6-CI	0
259.	c₂h₅	q₂	H	7-CI	0
260.	c₂h₅	q₂	H	8-CI	0
261.		q₂	H	6-(OCH₂O)-7	0
262.	c₂h₅	q₂	CH₃	H	0
263.	c₂h₅	q₂	ch₃	5-CI	0
264.	c₂h₅	θ2	ch₃	6-CI	0
265.	c₂h₅	q₂	ch₃	7-CI	0
266.	c₂h₅	q₂	ch₃	8-CI	0
267.	c₂h₅	q₂	ch₃	6-(OCH₂O)-7	O
268.	ⁿ-C₄H₉	q₂	Η	H	0	op.: 93 ’C
269.	i'C^g	q₂	H	H	0	op.: 83 °C
270.	n-C₈H₁₇	q₂	H	H	0	op.: 79 °C
271.	n-CH₁₂H₂₅	q₂	H	H	0	op.:70 ’C
272.	CICH₂(CH₂)₂	q₂	H	H	0	op.: 78 ’C
273.	CI₃CS	q₂	H	H	0	op.: 143 ’C
274.	CH₂=CHCH₂	q₂	H	H	0	op.: 105 ’C
275.	ch=cch₂	q₂	H	H	0	op.: 189 ’C
276.	PhCH₂	q₂	H	H	0	op.: 165 ’C
277.	4-CH₃O-PhCH₂	q₂	H	H	0	op.: 137 ’C
278.	4-CF₃-PhCH₂	q₂	H	H	0	op.: 139 ’C
279.	4-CI-PhCH₂	q₂	H	H	0	op.: 87 ’C
280.	3-CI-PhCH₂	q₂	H	H	0	op.: 149 ’C
281.	2-CI-PhCH₂	q₂	H	H	0	op.: 162 ’C
282.	PhCH₂CH₂	q₂	H	H	0	op.: 145 ’C
283.	CH₃OCH₂	q₂	H	H	0	op.: 118’C
284.	CH₃CH₂OCH₂	q₂	H	H	0	op.: 129 ’C
285.	ch₃sch₂	q₂	H	H	0	op.: 154’C
286.	ch₃o-co	q₂	H	H	0	pasztaszerű
287.	í-C₄H₉-O-CO	q₂	H	H	0	op.: 98 ’C
288.	ho-coch₂	q₂	H	H	0	op.: >300 ’C
289.	CH₃O-COCH₂	q₂	H	H	0	op.: 92 ’C
290.	hoch₂ch₂	q₂	H	H	0	op.: 119’C

HU 226 128 Β1

2. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	R²	Xn	Y	Fizikai jellemző
291.	(CH₃O)₂CHCH₂	q₂	H	H	0	op.: 104 °C
292.	ncch₂	q₂	H	H	0	op.: 222 °C
293.	ch₃ch₂o-co	q₂	H	H	0	pasztaszerű
294.	CH₃OCH₂CH₂OCH₂	q₂	H	H	0	op.: 75 °C
295.	ch₃so₂	q₂	H	H	0	op.: 149 °C
296.	4-CI-PhSO₂	q₂	H	H	0	op.: 175 °C
297.	PhCH=CHCH₂	q₂	H	H	0	op.: 95 °C
298.	4-CI-Ph-OCH₂	q₂	H	H	O	op.: 183 °C
299.	ch₃	q₂	H	H	0	op.:215 °C (hidroklorid)
300.	q₉-ch₂ch₂	q₂	H	H	0	op.: 121 °C
301.	H	Qi	H	H	S
302.	H	q₂	H	H	s	op.: 225,1 °C
303.	H	q₃	H	H	s
304.	CHO	q₂	H	H	s
305.	ch₃	q₂	H	H	s
306.	ch₃	q₂	H	5-CI	s
307.	ch₃	q₂	H	6-CI	s
308.	ch₃	q₂	H	7-CI	s
309.	ch₃	q₂	H	8-CI	s
310.	ch₃	q₂	H	5-F	s
311.	ch₃	q₂	H	6-F	s
312.	ch₃	q₂	H	7-F	s
313.	ch₃	q₂	H	8-F	s
314.	ch₃	q₂	H	6-(OCH₂O)-7	s
315.	ch₃	q₂	ch₃	H	s
316.	ch₃	q₂	ch₃	5-CI	s
317.	ch₃	q₂	ch₃	6-CI	s
318.	ch₃	q₂	ch₃	7-CI	s
319.	ch₃	q₂	ch₃	8-CI	s
320.	ch₃	q₂	ch₃	5-F	s
321.	ch₃	q₂	ch₃	6-F	s
322.	ch₃	q₂	ch₃	7-F	s
323.	ch₃	q₂	ch₃	8-F	s
324.	ch₃	q₂	ch₃	6-(OCH₂O)-7	s
325.	c₂h₅	q₂	H	H	s
326.	c₂h₅	q₂	H	5-CI	s
327.	c₂h₅	q₂	H	6-CI	s
328.	C₂H_s	q₂	H	7-CI	s
329.	c₂h₅	q₂	H	8-CI	s
330.	c₂h₅	q₂	H	6-(OCH₂O)-7	s
331.	c₂h₅	q₂	ch₃	H	s
332.	c₂h₅	q₂	ch₃	5-CI	s
333.	c₂h₅	q₂	ch₃	6-CI	s
334.	c₂h₅	q₂	ch₃	7-CI	s

HU 226 128 Β1

2. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	R2	Xn	Y	Fizikai jellemző
335.	C₂H₅	q₂	CH₃	8-CI	S
336.	C2H5	q₂	ch₃	6-(OCH₂O)-7	S
337.	n-C^g	q₂	H	H	S
338.	i-C₄Hg	q₂	H	H	S
339.	n-C₈H₁₇	q₂	H	H	S
340.	n-C₁₂H₂₅	q₂	H	H	S
341,	CICH₂(CH₂)₂	q₂	H	H	S
342.	CI3CS	Q2	H	H	S
343.	CH₂=CHCH₂	q₂	H	H	S
344.	ch=cch₂	q₂	H	H	S
345.	PhCH₂	q₂	H	H	S
346.	4-CH₃O-PhCH₂	q₂	H	H	S
347.	4-CF₃-PhCH₂	q₂	H	H	S
348.	4-CI-PhCH₂	Q2	H	H	s
349.	3-CI-PhCH₂	q₂	H	H	s
350.	2-CI-PhCH₂	q₂	H	H	s
351.	PhCH₂CH₂	q₂	H	H	s
352.	CH₃OCH₂	q₂	H	H	s
353.	CH₃CH₂OCH₂	q₂	H	H	s
353.	ch₃sch₂	q₂	H	H	s
354.	ch₃o-co	q₂	H	H	s
355.	í-C₄H₉O-CO	q₂	H	H	s
356.	ho-coch₂	q₂	H	H	s
357.	ch₃o-coch₂	q₂	H	H	s
358.	hoch₂ch₂	q₂	H	H	s
359.	(CH₃O)₂CHCH₂	q₂	H	H	s
360.	ncch₂	q₂	H	H	s
361.	ch₃ch₂o-co	q₂	H	H	s
362.	ch₃och₂ch₂och₂	q₂	H	H	s
363.	ch₃so₂	q₂	H	H	s
364.	4-CI-PhSO₂	q₂	H	H	s
365.	PhCH=CHCH₂	Q2	H	H	s
366.	4-CI-Ph-OCH₂	q₂	H	H	s
367.	Q₉-CH₂CH₂	q₂	H	H	s
368.	PhCH₂CH₂CH₂	q₂	H	H	0	pasztaszerű
369.	p-CH₃-PhCH=CHCH₂	q₂	H	H	0	pasztaszerű
370.	p-t-C₄H₉-PhCH=CHCH₂	q₂	H	H	0	op.: 156 °C
371.	6-OCH₂O-7-Ph-CH=CHCH₂	q₂	H	H	0	pasztaszerű
372.	p-CI-PhCH=CHCH₂	q₂	H	H	0	op.: 98 °C
373.	p-Br-PhCH=CHCH₂	q₂	H	H	0	op.: 138 °C
374.	p-CF₃O-PhCH=CHCH₂	q₂	H	H	0	op.: 83 °C
375.	PhC=CCH₂	q₂	H	H	0	pasztaszerű
376.	p-CF₃O-PhC=CCH₂	q₂	H	H	0	op.: 215 °C
377.	n-C₄H₉-CO₂	q₂	H	H	0	op.: 101 °C

HU 226 128 Β1

2. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R’	R2	Xn	Y	Fizikai jellemző
378.	i-C₃H₇O-CO	Q2	H	H	S	op.: 154 °C
379.	K(só)	Q2	H	H	S	op.: 256 °C
380.	Q-io	q₂	H	H	S	op.: 226 °C
381.	ch₃co	Q₂	H	H	S	op.: 153 ’C
382.	c₂h₅co	Q2	H	H	S	pasztaszerű
383.	ch₂ch₂ch₃co	q₂	H	H	S	pasztaszerű
384.	p-CI-PhCO	q₂	H	H	S	op.: 73 ’C
385.	t-C₄H₉-CO	θ2	H	H	S	op.: 153 ’C
386.	ch₃s	q₂	H	H	S	op.: 240 ’C
387.	Ph-S	Q2	H	H	0	op.: 182 ’C

3. táblázat

A 2. táblázatban szereplő 293., 286., 368., 369., 371., 375., 382. és 383. sz. vegyületek NMR-adatai

Vegyület száma	’H-NMR [CDCI₃/TMS, δ-érték (ppm)]
293.	1,38 (3H, t), 4,39 (2H, q), 4,87 (2H, s), 7,1-7,43 (4H, m), 7,69 (1H, r), 8,07-8,14 (1H, m), 8,60 (1H, széles), 8,84 (1H, s), 9,04 (1 H, s)
286.	3,95 (3H, s), 4,88 (2H, s), 7,18-7,42 (1H, m), 7,72 (1H, széles s), 8,10 (1H, m), 8,61 (1H, m), 8,87 (1H, m), 9,15 (s, 1H,s)
368.	2,18 (2H, m), 2,78 (2H, t), 4,01 (2H, t), 4,86 (2H, s), 6,78 (1H, d), 7,05 (1H, t), 7,17-7,38 (8H, m), 8,08 (1H, s), 8,28 (1H, m), 8,60 (1H, m), 8,60 (1H, m), 8,87 (1H, m)
369.	2,32 (3H, s), 4,78 (2H, d), 4,95 (2H, s), 6,29 (1H, dt), 6,62 (1H, d), 7,05-7,39 (1H, m), 8,61 (1H, m), 8,88 (1H, m)
371.	4,72 (2H, d), 4,91 (2H, s), 5,91 (2H, s), 6,15 (1H, dt), 6,55 (1H, ds), 6,20-7,38 (8H, m), 8,12 (1H, s), 8,26 (1H, m), 8,58 (1H, m), 8,87 (1H, m)
375.	4,90 (2H, s), 5,00 (2H, s), 7,07-7,45 (10H, m), 8,20-8,30 (2H, m), 8,61 (1H, m), 8,85 (1H, m)
382.	1,23 (3H, t), 2,98 (2H, q), 4,83 (2H, s), 7,22-7,43 (4H, m), 7,80 (1H, m), 8,15 (1H, m), 8,63 (1H, m), 8,83-8,94 (2H, m)
383.	0,98 (3H, t), 1,68-1,88 (2H, m), 2,95 (2H, t), 4,82 (2H, s), 7,20-7,41 (4H, m), 7,78 (1H, m), 8,13 (1H, m), 8,62 (1H, m), 8,82-8,93 (2H, m)

4. táblázat (I”) általános képletű vegyületek

Vegyület száma	R	R’	R²	Xn	R3	Y	Fizikai jellemző
388.	H	θι	H	H	H	O
389.	H	q₂	H	H	H	O	op.: 144,2-150,0 ’C
390.	H	q₃	H	H	H	0
391.	H	Qi	H	5-CI	H	O
392.	H	q₂	H	6-CI	H	O
393.	H	q₃	H	7-CI	H	O
394.	H	q₃	H	8-CI	H	O
395.	H	q₄	H	5-F	H	O
396.	H	q₂	H	6-F	H	O
397.	H	q₃	H	7-F	H	0
398.	H	q₃	H	8-F	H	0
399.	H	Q,	ch₃	H	H	O

HU 226 128 Β1

4. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	RZ	Xn	R3	Y	Fizikai jellemző
400.	H	q₂	ch₃	H	H	0
401.	H	θ3	ch₃	H	H	0
402.	H	Qi	ch₃	5-CI	H	0
403.	H	q₂	ch₃	6-CI	H	0
404.	H	q₃	ch₃	7-CI	H	0
405.	H	q₃	ch₃	8-CI	H	0
406.	H	Q	ch₃	5-F	H	0
407.	H	q₂	ch₃	6-F	H	0
408.	H	q₃	ch₃	7-F	H	0
409.	H	q₃	ch₃	8-F	H	0
410.	ch₃	Qi	H	H	H	0
411.	ch₃	q₂	H	H	H	0	pasztaszerű
412.	ch₃	q₂	H	H	H	0	hidroklorid
413.	ch₃	Q11	H	5-CI	H	0
414.	ch₃	q₂	H	6-CI	H	0
415.	ch₃	q₃	H	7-CI	H	0
416.	n X o	q₃	H	8-CI	H	0
417.	ch₃	Qi	H	5-F	H	0
418.	ch₃	q₂	H	6-F	H	0
419.	ch₃	q₃	H	7-F	H	O
420.	ch₃	q₃	H	8-F	H	0
421.	ch₃	q₃	CH₃	H	H	O
422.	ch₃	Qi	ch₃	5-CI	H	0
423.	ch₃	q₂	ch₃	6-CI	H	0
424.	ch₃	q₃	ch₃	7-CI	H	0
425.	ch₃	q₃	ch₃	8-CI	H	0
426.	ch₃	Q₂	ch₃	5-F	H	0
427.	ch₃	q₂	ch₃	6-F	H	0
428.	ch₃	q₃	ch₃	7-F	H	0
429.	ch₃	q₃	ch₃	8-F	H	0
430.	H	Qi	H	H	H	s
431.	H	Q₂	H	H	H	s
432.	H	q₃	H	H	H	s
433.	H	Qi	H	5-CI	H	s
434.	H	q₂	H	6-CI	H	s
435.	H	q₃	H	7-CI	H	s
436.	H	q₃	H	8-CI	H	s
437.	H	Q,	H	5-F	H	s
438.	H	q₂	H	6-F	H	s
439.	H	q₃	H	7-F	H	s
440.	H	q₃	H	8-F	H	s
441.	H	Qi	ch₃	H	H	s
442.	H	q₂	ch₃	H	H	s
443.	H	q₃	ch₃	H	H	s

HU 226 128 Β1

4. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	R2	Χπ	R3	Υ	Fizikai jellemző
444.	H	Qi	CH₃	5-CI	Η	S
445.	H	q₂	ch₃	6-CI	Η	S
446.	H	q₃	ch₃	7-CI	Η	S
447.	H	q₃	ch₃	8-CI	Η	S
448.	H	q₂	ch₃	5-F	Η	S
449.	H	q₂	ch₃	6-F	Η	s
450.	H	q₃	ch₃	7-F	Η	s
451.	H	q₃	ch₃	8-F	Η	s
452.	ch₃	Qi	H	Η	Η	s
453.	ch₃	Q₂	H	Η	Η	s
454.	ch₃	q₂	H	Η	Η	s
455.	ch₃	Qi	H	5-CI	Η	s
456.	ch₃	q₂	H	6-CI	Η	s
457.	ch₃	q₃	H	7-CI	Η	s
458.	ch₃	q₃	H	8-CI	Η	s
459.	ch₃	Qi	H	5-F	Η	s
460.	ch₃	Q₂	H	6-F	Η	s
461.	ch₃	q₃	H	7-F	Η	s
462.	ch₃	q₃	H	8-F	Η	s
463.	ch₃	q₃	ch₃	Η	Η	s
464.	ch₃	Qi	ch₃	5-CI	Η	s
465.	ch₃	q₂	ch₃	6-CI	Η	s
466.	ch₃	q₃	ch₃	7-CI	Η	s
467.	ch₃	q₃	ch₃	8-CI	Η	s
468.	ch₃	q₄	ch₃	5-F	Η	s
469.	ch₃	q₂	ch₃	6-F	Η	s
470.	ch₃	q₃	ch₃	7-F	Η	s
471.	ch₃	q₃	ch₃	8-F	Η	s
472.	H	q₂	H	Η	CH₃CO	0	op: 72 °C
473.	ch₃	q₂	H	Η	CH₃CO	0	pasztaszerű
474.	c₂h₅oco	q₂	Η	Η	Η	0	op.: 104 °C
475.	H	q₂	Η	Η	HCO	o	pasztaszerű
476.	i-C₃H₇OCO	q₂	Η	Η	Η	0	pasztaszerű
477.	n-C₄H₉OCO	q₂	Η	Η	Η	0	pasztaszerű
478.	CH₃CO	q₂	Η	Η	Η	0	op.: 59 °C
479.	c₂h₅co	q₂	Η	Η	Η	0	op.: 100 °C
480.	n-CgHyCO	q₂	Η	Η	Η	0	pasztaszerű
481.	t-C₄H₉OCO	q₂	Η	Η	Η	0	pasztaszerü
482.	CH₃OCO	q₂	Η	Η	Η	0	pasztaszerű
483.	H	q₂	Η	Η	CF₃CO	0	op.: 186 “C
484.	PhCO	q₂	Η	Η	Η	0	op.: 133 ’C
485.	H	q₂	Η	Η	C₂H₅SCS	0	op.: 181 °C
486.	CHgCO	q₂	Η	Η	cf₃co	0	pasztaszerű
487.	C₂H₅OCO	q₂	Η	Η	cf₃co	0	pasztaszerű

HU 226 128 Β1

4. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	R2	Xn	R³	Y	Fizikai jellemző
488.	p-CI-PhCO	q₂	H	H	H	0	pasztaszerü
489.	m-CI-PhCO	q₂	H	H	H	0	op.: 181 °C
490.	n-C₃H₇OCO	q₂	H	H	H	0	pasztaszerü
491.	CH₃CO	q₂	H	H	H	0	pasztaszerü
491.1	3-CH₃O-Ph-CO	q₂	H	H	H	0	pasztaszerű
491.2	4-CH₃O-Ph-CO	q₂	H	H	H	0	pasztaszerű
491.3	2,6-F₂-Ph-CO	q₂	H	H	H	0	pasztaszerü
491.4	4-CF₃-Ph-CO	q₂	H	H	H	0	op.: 127 °C
491.5	3-CH₃-Ph-CO	q₂	H	H	H	0	op.: 140 °C
491.6	3-F-Ph-CO	q₂	H	H	H	0	op.: 153 °C

5. táblázat

A 4. táblázatban szereplő 411., 473., 475., 476., 477., 480., 481., 482., 486., 487., 488., 490., 491. és 491.1—491.3 sz. vegyületek NMR-adatai

Vegyület száma	¹ H-NMR [CDCI₃/TMS, δ-érték (ppm)]
411.	3,33 (3H, s), 4,01 (2H, széles), 4,36 (2H, s), 5,21 (1H, széles t), 6,84 (1H, széles), 6,92-7,03 (2H, m), 7,19-7,32 (2H, m), 7,68-7,76 (1H, m), 8,51 (1H, széles), 8,62 (1H,s)
473.	2,06 (3H, s), 3,32 (3H, s), 4,22-5,40 (4H, m), 6,85-7,73 (6H, m), 8,45-8,56 (2H, m)
475.	4,32-5,24 (4H, m), 6,72-7,31 (6H, m), 8,33 (1H, s), 8,47 (1H, széles s), 8,56-8,65 (2H, m)
476.	1,38 (6H, d), 4,02 (2H, d), 4,25 (2H, s), 5,15 (1H, m), 5,33 (1H, t), 6,81-7,28 (5H, m), 7,53 (1H, m), 8,48-8,50 (2H, m)
477.	0,95 (3H, t), 1,42 (2H, m), 1,71 (2H, m), 4,01 (2H, d), 4,22 (2H, s), 4,28 (2H, t), 5,31 (1H, t), 6,85-7,58 (6H, m), 8,43-8,50 (2H, m)
480.	0,99 (3H, t), 1,69-1,78 (2H, m), 2,88 (2H, t), 4,03 (2H, d), 4,25 (2H, d), 5,30 (2H, t), 6,90-7,72 (6H, m), 8,50-8,52 (2H, m)
481.	1,58 (9H, s), 4,04 (2H, d), 4,26 (2H, s), 5,28 (1H, t), 6,89-7,62 (6H, m), 8,50-8,55 (2H, m)
482.	3,92 (3H, s), 4,05 (2H, d), 4,26 (2H, s), 5,29 (1H, t), 6,90-7,76 (6H, m), 8,49-8,56 (2H, m)
486.	2,50 (3H, s), 4,20-5,18 (4H, m), 6,88-7,98 (6H, m), 8,50-8,65 (2H, m)
487.	1,41 (3H, t), 3,91-5,35 (6H, m), 6,80 (1H, d), 8,12-7,68 (5H, m), 8,47-8,58 (2H, m)
488.	4,01 (2H, d), 4,52 (2H, s), 5,22 (1H, t), 7,03-7,85 (10H, m), 8,53-8,60 (2H, m)
490.	1,01 (3H, t), 1,75 (2H, m), 4,03 (2H, d), 4,20^1,35 (4H, m), 5,30 (1H, t), 6,85-7,32 (4H, m), 7,55-7,68 (2H, m), 8,45-8,53 (2H, m)
491.	2,35 (5H, s), 4,21 (2H, s), 4,48 (2H, s), 7,15-7,35 (3H, m), 7,56 (1H, d), 8,01 (1H, m), 8,55 (1H, m), 8,82-8,92 (2H, m)
491.1	3,86 (s, 3H), 4,01 (d, 2H), 4,50 (s, 2H), 5,23 (t, 1H), 6,95-7,35 (m, 8H), 7,61-7,73 (m, 2H), 8,45-8,59 (m, 2H)
491.2	3,87 (s, 3H), 4,04 (d, 2H), 4,53 (s, 2H), 5,22 (t, 1H), 6,93-7,30 (m, 7H), 7,65-7,85 (m, 3H), 8,50-8,60 (m, 2H)
491.3	3,93 (d, 2H), 4,32 (s, 2H), 5,10 (t, 1H), 6,292-7,55 (m, 8H), 8,03 (d, 1H), 8,42-8,55 (m, 2H)

HU 226 128 Β1

6. táblázat (Γ) általános képletű vegyületek

Vegyület száma	R	R¹	Xn	R3	Y	Fizikai jellemző
492.	H	Qi	H	H	0
493.	H	q₂	H	H	0	op.: 221-224,0 ’C
494.	H	q₃	H	H	0
495.	H	Qi	5-CI	H	0
496.	H	q₂	6-CI	H	0
497.	H	q₃	7-CI	H	0
498.	H	q₃	8-CI	H	0
499.	H	Qi	5-F	H	0
500.	H	q₂	6-F	H	0
501.	H	q₃	7-F	H	0
502.	H	q₃	8-F	H	0
503.	H	Qí	H	H	0
504.	H	Qj	H	H	0
505.	H	q₃	H	H	0
506.	H	Qi	5-CI	H	0
507.	H	q₂	6-CI	H	0
508.	H	q₃	7-CI	H	0
509.	H	θ3	8-CI	H	0
510.	H	Qi	5-F	H	0
511.	H	q₂	6-F	H	0
512.	H	q₃	7-F	H	0
513.	H	q₃	8-F	H	0
514.	ch₃	Qi	H	H	0
515.	ch₃	q₂	H	H	0
516.	ch₃	q₂	H	H	0
517.	ch₃	Qi	5-CI	H	0
518.	ch₃	q₂	6-CI	H	0
519.	ch₃	q₃	7-CI	H	0
520.	ch₃	q₃	8-CI	H	0
521.	ch₃	Qi	5-F	H	0
522.	ch₃	q₂	6-F	H	0
523.	ch₃	q₃	7-F	H	0
524.	ch₃	q₃	8-F	H	0
525.	ch₃	q₃	H	H	0
526.	ch₃	Qi	5-CI	H	0
527.	ch₃	q₂	6-CI	H	0
528.	ch₃	q₃	7-CI	H	0
529.	ch₃	q₃	8-CI	H	0
530.	ch₃	Qi	5-F	H	0
531.	ch₃	q₂	6-F	H	0
532.	ch₃	q₃	7-F	H	0
533.	ch₃	q₃	8-F	H	0

HU 226 128 Β1

6. táblázat (folytatás)

Vegyület száma	R	R¹	Xn	R³	Y	Fizikai jellemző
534.	H	Qi	Η	H	S
535.	H	q₂	Η	H	S
536.	H	q₃	Η	H	S
537.	H	Qt	5-CI	H	S
538.	H	Q₂	6-CI	H	S
539.	H	q₃	7-CI	H	S
540.	H	θ3	8-CI	H	S
541.	H	Qi	5-F	H	S
542.	H	q₂	6-F	H	S
543.	H	q₃	7-F	H	S
544.	H	q₃	8-F	H	S
545.	H	Qi	H	H	S
546.	H	q₂	H	H	S
547.	H	q₃	H	H	S
548.	H	Qi	5-CI	H	S
549.	H	q₂	6-CI	H	S
550.	H	q₃	7-CI	H	S
551.	H	q₃	8-CI	H	S
552.	H	Qi	5-F	H	S
553.	H	q₂	6-F	H	S
554.	H	q₃	7-F	H	S
555.	H	q₃	8-F	H	S
556.	ch₃	Qi	H	H	s
557.	ch₃	q₂	H	H	s
558.	ch₃	q₂	H	H	s
559.	ch₃	Qi	5-CI	H	s
560.	ch₃	q₂	6-CI	H	s
561.	ch₃	q₃	7-CI	H	s
562.	ch₃	q₃	8-CI	H	s
563.	ch₃	Qi	5-F	H	s
564.	ch₃	q₂	6-F	H	s
565.	ch₃	q₃	7-F	H	s
566.	ch₃	q₃	8-F	H	s
567.	ch₃	q₃	H	H	s
568.	ch₃	Qi	5-CI	H	s
569.	ch₃	q₂	6-CI	H	s
570.	ch₃	q₃	7-CI	H	s
571.	ch₃	q₃	8-CI	H	s
572.	ch₃	Qi	5-F	H	s
573.	ch₃	q₂	6-F	H	s
574.	ch₃	q₃	7-F	H	s
575.	ch₃	q₃	8-F	H	s

HU 226 128 Β1

A találmányra vonatkozóan a következőkben jellemző példákat közlünk, amelyek azonban semmilyen vonatkozásban nem használhatók fel a találmány korlátozására.

1. példa

3-Amino-3,4-dihidro-2(1H)-kinazolinon (11-1 sz. vegyület) előállítása

A cím szerinti vegyület előállítását az 5. reakcióvázlat szemlélteti.

ml metanolban feloldottunk 2,44 g (0,01 mól) 2-(bróm-metil)-fenil-karbaminsav-metil-észtert. Az így keletkezett oldathoz hozzáadtunk 5 g (0,1 mól) hidrazin-hidrátot, és a reakcióelegyet visszafolyatás mellett 3 órán át forraltuk.

A reakció befejeződése után a hidrazin-hidrát-felesleget és az oldószert csökkentett nyomáson végzett szűréssel eltávolítottuk az előállítani kívánt vegyületet tartalmazó reakcióelegyből. Az így kapott nyersterméket átkristályosítottuk 95%-os metanolból. Ilyen módon 1,55 g mennyiségben, 95%-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet, amelynek az olvadáspontja: 178,4-183,5 °C.

2. példa

2-1. 2-[4,5-(Metilén-dioxi)-2-nitro-fenil-metilidén]hidrazinkarbonsav-metil-észter előállítása A cím szerinti vegyület előállítását a 6. reakcióvázlat szemlélteti.

ml metanolhoz hozzáadtunk 3,9 g (0,02 mól) 6-nitro-piperonalt, metil-karbaminsavat és egy csepp kénsavat. A reakcióelegyet visszafolyatás mellett 3 órán át forraltuk, hogy a reakció lejátszódjék.

A reakció befejeződése után hagytuk, hogy a reakcióelegy lehűljön a környezet hőmérsékletére, majd a kivált kristályokat kiszűrtük. Ilyen módon 5,1 g mennyiségben, 95%-os hozammal kaptuk meg a kívánt vegyületet.

¹H-NMR (CDCI3T/MS, δ-érték (ppm)]: 3,80 (3H, s), 5,8 (2H, s), 6,3 (1H, s), 6,5 (1H, s), 7,7 (1H, széles s),

7,8 (1H, széles s).

2-2. 2-[2-Amino-4,5-(metilén-dioxi)-fenil-metil]hidrazinkarbonsav-metil-észter előállítása A cím szerinti vegyület előállítását a 7. reakcióvázlat szemlélteti.

100 ml metanolhoz hozzáadtunk 4,0 g (0,015 mól) 2-[4,5-(metilén-dioxi)-2-nitro-fenil-metilidén]-hidrazinkarbonsav-metil-észtert - amelyet a 2-1. pont szerint állítottunk elő -, valamint 0,4 g, 5 tömeg%-os szénhordozós palládiumkatalizátort, majd 30-40 (3-4 kg/m²) Pa nyomáson hidrogéneztünk.

Az elméletileg számított mennyiségű hidrogén elnyelése után a katalizátort kiszűrtük a reakcióelegyből, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláltuk. Ilyen módon 3,6 g mennyiségben, kvantitatív hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet.

¹H-NMR [CDCI3T/MS, δ-érték (ppm)]: 3,73 (3H, s),

3,90 (2H, s), 3,6-4,2 (3H, széles), 5,84 (2H, s), 6,27 (1H, s), 6,57 (1H, s), 6,3 (1H, széles s).

2-3. 3-(Metoxi-karbonil-amino)-6,7-(metilén-dioxi)3,4-dihidro-2( 1 H)-kinazolin előállítása

A cím szerinti vegyület előállítását a 8. reakcióvázlat szemlélteti.

ml tetrahidrofuránban feloldottunk 3,6 g (0,015 mól) 2-[2-amino-4,5-(metilén-dloxi)-fenil-metil]hidrazinkarbonsav-metil-észtert - amelyet a 2-2. pont szerint állítottunk elő - és 2,6 g (0,0165 mól) 1,1 ’-karbonil-bisz(1H-imidazol)-t. A reakcióelegyet a környezet hőmérsékletén 3 órán át állni hagytuk, hogy a reakció lejátszódjék.

A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 20 ml vízbe öntöttük és az előállítani kívánt vegyületet etilacetáttal extraháltuk. Az extraktumot vízzel és telített vizes nátrium-klorid-oldattal mostuk, vízmentes magnézium-szulfáttal szárítottuk és csökkentett nyomáson desztilláltuk, hogy eltávolítsuk az oldószert. Ilyen módon 3,6 g mennyiségben, 90%-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet.

¹H-NMR [CDCI3T/MS, δ-érték (ppm)]: 3,7 (3H, s), 4,37 (2H, s), 5,93 (2H, s), 6,0 (1H, s), 6,6 (1H, s), 7,4 (1H, s), 7,7 (1H, s).

2- 4. 3-Amino-6,7-(metilén-dioxi)-3,4-dihidro-2( 1H)kinazolinon (11-43. sz. vegyület) előállítása

A cím szerinti vegyület előállítását a 9. reakcióvázlat szemlélteti.

ml metanolban feloldottunk 2,65 g (0,01 mól) 3-(metoxi-karbonil-amino)-6,7-(metilén-dioxi)-3,4-dihidro-2(1 H)-kinazolint - amelyet a 2-3. pont szerint állítottunk elő -, majd a kapott oldathoz 4 ml, 20 tömeg%-os, vizes nátrium-hidroxid-oldatot adagoltunk, és a reakcióelegyet visszafolyatás mellett 3 órán át forraltuk, hogy a reakció lejátszódjék.

A reakció befejeződése után az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláltuk, majd a maradékhoz vizet adtunk, hogy kicsapjuk a kristályokat. A kristályokat kiszűrtük, és az így kapott nyersterméket 95%-os metanolból átkristályosítottuk. Ilyen módon 1,3 g mennyiségben, 62%-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt terméket, amelynek az olvadáspontja 211,0 °C.

3. példa

3- 1. 3-(tercier-Butoxi-karbonil-amino)-3,4-dihidro2(1 H)-kinazolintion előállítása

A cím szerinti vegyület előállítását a 10. reakcióvázlat szemlélteti.

ml dietil-éterben feloldottunk 1,38 g (5 mmol) 2-(2-amino-fenil-metil)-hidrazinkarbonsav-(tercier-butil)-észtert - amelyet a 2, példa 2-1. és 2-2. pontjában leírtakhoz hasonló módon állítottunk elő - és 1,11 g (11,0 mmol) trietil-amint. Az így kapott oldatot lehűtöttük -20 °C-ra, majd az oldathoz 30 perc alatt hozzácsepegtettünk 1,54 g (5,25 mmol) tio-foszgént. A becsepegtetés befejezése után a reakcióelegyet felmelegítettük a környezet hőmérsékletére, és a kicsapódott sót kiszűrtük. A szűrletet vízzel és telített vizes nátriumklorid-oldattal mostuk, vízmentes magnézium-szulfáttal szárítottuk és csökkentett nyomáson bepároltuk az oldószer eltávolítása céljából. A kapott maradékot etilacetát és éter elegyéből átkristályosítottuk. Ilyen mó24

HU 226 128 Β1 dón 0,5 g mennyiségben, 35,8%-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet.

¹H-NMR [CDCI3T/MS, δ-érték (ppm)]: 1,52 (9H, s),

4,87 (2H, s), 6,7 (1H, d), 7,02-7,24 (4H, m), 8,15 (1H, széles s).

3-2. 3-Amino-3,4-dihidro-2(1H)-kinazolintion (11-47. sz. vegyület) előállítása

A cím szerinti vegyület előállítását a 11. reakcióvázlat szemlélteti.

ml trifluor-ecetsavhoz hozzáadtunk 0,5 g (1,8 mmol) 3-(tercier-butoxi-karbonil-amino)-3,4-dihidro-2( 1 H)-kinazolintiont - amelyet a 3-1. pont szerint állítottunk elő -, és a reakcióelegyet 3 órán keresztül a környezet hőmérsékletén tartottuk, hogy a reakció lejátszódjék.

A reakció befejeződése után a reakcióelegyhez 10 ml etanolt adtunk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláltuk. A desztillációs maradékot metanolból átkristályosítottuk. Ilyen módon 0,35 g mennyiségben, 93,1%-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet, amelynek az olvadáspontja 174,0 °C.

4. példa

3-(3-Piridil-metilidén-amino)-3,4-dihidro-2(1H)kinazolinon (2. sz. vegyület) előállítása A cím szerinti vegyület előállítását a 12. reakcióvázlat szemlélteti.

ml metanolhoz hozzáadtunk 0,4 g (2,5 mmol) 3-amino-3,4-dihidro-2(1H)-kinazolint, 0,27 g (2,5 mmol) nikotinaldehidet és egy csepp kénsavat. A reakcióelegyet ezután visszafolyatás mellett 3 órán keresztül forraltuk, hogy a reakció lejátszódjék.

A reakció befejeződése után a reakcióelegyből kivált kristályokat kiszűrtük és megszárítottuk. Ilyen módon 0,58 g mennyiségben, 92%-os hozammal állítottuk elő a cím szerinti vegyületet, amelynek az olvadáspontja 216,6-219,4 °C.

5. példa

3-[ 1 -(3-Piridil-etilidén-amino)-3,4-dihidro-2( 1H)kinazolinon (6. sz. vegyület) előállítása A cím szerinti vegyület előállítását a 13. reakcióvázlat szemlélteti.

ml metanolhoz hozzáadtunk 0,4 g (2,5 mmol) 3-amino-3,4-dihidro-2(1H)-kinazolinont, 0,31 g (2,5 mmol) 3-acetil-piridint és egy csepp kénsavat. A reakcióelegyet ezután visszafolyatás mellett 3 órán át forraltuk, hogy a reakció lejátszódjék.

A reakció befejeződése után a reakcióelegyből kivált kristályokat kiszűrtük és megszárítottuk. Ilyen módon 0,6 g mennyiségben, 90%-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet, amelynek az olvadáspontja 212,4-217,3 °C.

6. példa

3-(3-Piridil-metilidén-amino)-3,4-dihidro-2(1H)kinazolintion (120. sz. vegyület) előállítása A cím szerinti vegyület előállítását a 14. reakcióvázlat szemlélteti.

ml metanolhoz hozzáadtunk 0,15 g (1,4 mmol) 3-amino-3,4-dihidro-2(1H)-kinazolinont, 0,15 g (1,4 mmol) nikotinaldehidet és egy csepp kénsavat. A reakcióelegyet ezután visszafolyatás mellett 3 órán át forraltuk, hogy a reakció lejátszódjék.

A reakció befejeződése után a reakcióelegyből kivált kristályokat kiszűrtük és megszárítottuk. Ilyen módon 0,35 g mennyiségben, 94,5%-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet, amelynek az olvadáspontja 225,1 °C.

7. példa

3-(3-Piridil-metil-amino)-3,4-dihidro-2( 1H)kinazolinon (409. sz. vegyület) előállítása A cím szerinti vegyület előállítását a 15. reakcióvázlat szemlélteti.

ml ecetsavhoz hozzáadtunk 1,26 g (5 mmol) 3-(3-piridil-metilidén-amino)-3,4-dihidro-2(1H)-kinazolinont és 0,2 g, 5 tömeg%-os, szénhordozós palládiumkatalizátort. Ezt követően 30-40 Pa nyomáson hidrogéneztünk.

Az elméletileg számított hidrogénmennyiség elnyelődése után a katalizátort kiszűrtük a reakcióelegyből, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláltuk. A desztillációs maradékhoz 20 tömeg%-os, vizes nátrium-hidroxid-oldatot adtunk, és az előállítani kívánt terméket 3*20 ml etil-acetáttal extraháltuk. Az extraktumokat vízzel és telített vizes nátrium-klorid-oldattal mostuk, vízmentes magnézium-szulfáttal szárítottuk és csökkentett nyomáson bepároltuk, hogy eltávolítsuk az oldószert. Az így kapott nyersterméket etil-acetát és metanol elegyéből átkristályosítottuk. Ilyen módon 1,14 g mennyiségben, 90%-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet, amelynek az olvadáspontja 144,2-150,0 °C.

8. példa

1-Metil-3-(3-piridil-metilidén-amino)-3,4-dihídro2(1 H)-kinazolinon (236. sz. vegyület) előállítása

A cím szerinti vegyület előállítását a 16. reakcióvázlat szemlélteti.

ml dimetil-formamidban feloldottunk 1,26 g (5 mmol) 3-(3-piridil-metilidén-amino)-3,4-dihidro2(1 H)-kinazolinont. Az így kapott oldathoz hozzáadtunk 0,21 g, 62,4 tömeg%-os nátrium-hidridet. A reakcióelegyet 30 percen a környezet hőmérsékletén tartottuk, hogy a reakció lejátszódjék. Ezután beadagoltunk 0,85 g (6 mmol) metil-jodidot, és az így kapott elegyet 3 órán át állni hagytuk, hogy a reakció lejátszódjék.

A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet jeges vízbe öntöttük és az előállítani kívánt vegyületet 3*20 ml etil-acetáttal extraháltuk. Az extraktumokat vízzel és telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mostuk, vízmentes magnézium-szulfáttal szárítottuk és csökkentett nyomáson desztilláltuk, hogy eltávolítsuk az oldószert. Az így kapott nyersterméket szilikagélen oszlopkromatográfiás módszerrel tisztítottuk. Ilyen módon 0,67 g mennyiségben, 50%-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet, amelynek az olvadáspontja 117 °C.

HU 226 128 Β1

9. példa

-Matil-3-(3-piridil-metil-amino)-3,4-dihidro-2(1H)kinazolinon (411. sz. vegyület) előállítása A cím szerinti vegyület előállítását a 17. reakcióvázlat szemlélteti.

ml, 5 tömeg%-os, metanolos sósavoldatban feloldottunk 0,5 g (1,8 mmol) 1-metil-3-(3-piridil-metilidénamino)-3,4-dihidro-2(1H)-kinazolinont, majd az így kapott oldathoz hozzáadtunk 0,11 g NaBH₃CN-t, majd a reakcióelegyet a környezet hőmérsékletén állni hagytuk 3 órán át, hogy a reakció lejátszódjék.

A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet vízbe öntöttük és az így kapott elegy pH-ját beállítottuk 9-re, 10 tömeg%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal. Az előállítani kívánt vegyületet 3*20 ml etil-acetáttal extraháltuk, és az extraktumokat vízzel és telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mostuk, vízmentes magnéziumszulfáttal szárítottuk, majd csökkentett nyomáson desztilláltuk, hogy eltávolítsuk az oldószert. Az így kapott nyersterméket etil-acetát és metanol elegyéből átkristályosítottuk. Ilyen módon 0,15 g mennyiségben, 30%-os hozammal kaptuk meg, pasztaszerű anyag formájában az előállítani kívánt vegyületet.

¹H-NMR [CDCI₃T/MS, δ-érték (ppm)]: 3,33 (3H, s),

4,01 (3H, széles), 4,36 (2H, s), 5,21 (1H, széles t),

6,84 (1H, széles), 6,92-7,03 (2H, m), 7,19-7,32 (2H, m), 7,68-7,76 (1H, m), 8,15 (1H, széles), 8,62 (1H,s).

10. példa

10—1. 2-(2-Nitro-fenil-metilidén)-nikotinsav-hidrazid előállítása

A cím szerinti vegyület előállítását a 18. reakcióvázlat szemlélteti.

ml metanolhoz hozzáadtunk 3,33 g (22 mmol) 2-nitro-benzaldehidet, 3,0 g (22 mmol) nikotinsav-hidrazidot és egy csepp kénsavat. A reakcióelegyet visszafolyatás mellett 3 órán keresztül forraltuk, hogy a reakció lejátszódjék.

A reakció befejeződése után a reakcióelegyet a környezet hőmérsékletére hűtöttük, majd a kivált kristályokat kiszűrtük. Ilyen módon 5,34 g mennyiségben, 90%-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet, amelynek az olvadáspontja 251 °C.

10-2. 2-(2-Amino-fenil-metilidén)-nikotinsavhidrazid előállítása

A cím szerinti vegyület előállítását a 19. reakcióvázlat szemlélteti.

ml ecetsavhoz hozzáadtunk 2,7 g (10 mmol) 2-(2-nitro-fenÍI-metilidén)-nikotinsav-hidrazidot - amelyet a 10-1. pont szerint állítottunk elő - és 0,27 g, 5 tömeg%-os, szénhordozós palládiumkatalizátort, majd hidrogénezést hajtottunk végre 30-40 Pa nyomáson.

Az elméletileg számított hidrogénmennyiség elnyelődése után a katalizátort kiszűrtük a reakcióelegyből, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláltuk. Ilyen módon 2,35 g mennyiségben, kvantitatív hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet. ¹H-NMR [CDCI₃T/MS, δ-érték (ppm)]: 6,58 (1H, t),

6,75 (1H, d), 7,07 (2H, s), 7,12 (1H, t), 7,19 (1H, d),

7,58 (1H, m), 8,26 (1H, m), 8,42 (1H, s), 8,70 (1H,

m), 9,04 (1H,d), 11,9 (1H, széles).

10-3. 2-(2-Amino-fenil-metil)-nikotinsav-hidrazid előállítása

A cím szerinti vegyület előállítását a 20. reakcióvázlat szemlélteti.

ml vízhez hozzáadtunk 1,2 g (5 mmol) 2-(2-amino-fenil-metilidén)-nikotinsav-hidrazidot amelyet a 10-2. pont szerint állítottunk elő - és 0,38 g (10 mmol) NaBH₄-t. A reakciót 60 °C-on 5 óra alatt játszattuk le.

A reakció befejeződése után a reakcióelegyhez hozzáadtunk 10 ml, 10 tömeg%-os, vizes nátrium-hidroxid-oldatot, és az előállítani kívánt vegyületet etilacetáttal extraháltuk. Az extraktumokat vízzel és telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mostuk, vízmentes magnézium-szulfáttal szárítottuk és csökkentett nyomáson desztilláltuk, hogy eltávolítsuk az oldószert. Ilyen módon 0,65 g mennyiségben, 54,1 %-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet. ¹H-NMR [CDCI3T/MS, δ-érték (ppm)]: 4,1 (2H, s), 4,5 (2H, széles s), 5,0 (1H, széles s), 6,7 (2H, m),

7,0-7,2 (2H, m), 7,35-7,4 (1H, m), 7,97 (1H, s),

8,03-8,07 (1H, m), 8,76 (1H, m), 8,78 (1H, m).

10-4. 3-(3-Piridil-karbonil-amino)-3,4-dihidro2(1H)-kinazolin (493. sz. vegyület) előállítása

A cím szerinti vegyület előállítását a 21. reakcióvázlat szemlélteti.

ml tetrahídrofuránban feloldottunk 0,6 g (2,4 mmol) 2-(2-amino-fenil-metil)-nikotinsav-hidrazidot - amelyet a 10-3. pont szerint állítottunk elő - és 0,38 g (2,4 mmol) 1,1’-karbonil-bisz(1H-imidazol)-t. A reakcióelegyet 3 órán át a környezet hőmérsékletén tartottuk, hogy a reakció lejátszódjék.

A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 20 ml vízbe öntöttük és az előállítani kívánt vegyületet etilacetáttal extraháltuk. Az extraktumokat vízzel és telített vizes nátrium-klorid-oldattal mostuk, vízmentes magnézium-szulfáttal szárítottuk és csökkentett nyomáson desztilláltuk, hogy eltávolítsuk az oldószert. A desztillációs maradékot metanolból átkristályosítottuk. Ilyen módon 0,5 g mennyiségben, 78,1 %-os hozammal kaptuk meg az előállítani kívánt vegyületet, amelynek az olvadáspontja 221,1-224,0 °C.

A hatóanyagként találmány szerinti, (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékot vagy amino-kinazolintion-származékot tartalmazó peszticidek különböző rovarkártevők - így például a mezőgazdasági rovarkártevők, az erdei rovarkártevők, a kerti rovarkártevők, a gabonatárolók rovarkártevői, az egészséget veszélyeztető rovarkártevők és a fonalférgek - irtására alkalmasak. A találmány szerinti peszticidek rovarölő hatást fejtenek ki például a félfedeles szárnyú rovarokkal - így például a zöld teakabócával (Empoasca onukii), a zöld rizskabócával (Nephotettix cincticeps), a barna rizsszöcskével (Nilaparvata lugens), a fehérhátú rizsszöcskével (Sogatella furcifera), a citrom- és narancsféléken élősködő tetvekkel (Diaphorina citrí), a citrom- és narancsféléken található fehérlegyekkel (Dialeurodes citrí), az édesburgonyán élősködő fehér26

HU 226 128 Β1 legyekkel (Bemisia tabaci), az üvegházakban található fehérlegyekkel (Trialeurodes vaporariorum), a káposzta-levéltetvekkel (Brevicoryne brassicae), a gyapotlevéltetvekkel (Aphis gossypii), a búzalevéltetvekkel (Rhopalosiphum padi), a zöld őszibarack-levéltetvekkel (Myzus persicae), az indián viaszcserjén élősködő pajzstetvekkel (Ceroplastes cerifarus), a citrom- és narancsféléken élősködő pajzstetvekkel (Pulvinaria aurantii), a kámfor-pajzstetvekkel (Pseudaonidia duplex), a San Jose pajzstetvekkel (Comstockaspis perniciosa) és a nyílfű-pajzstetvekkel (Unaspis yanonensis) szemben, valamint férgekkel - így például a kávécserje gyökérsérüléseit előidéző fonalférgekkel (Pratylenchus coffeae), a burgonyaciszta-fonalférgekkel (Globodera rostochiensis), a gyökérgubacs-fonalférgekkel (Meloidogyne sp.), a citrom- és narancsféléken élősködő fonalférgekkel (Tylenchulus semipenetrans), az Aphelenchus sp.-vel (Aphelenchus avenae) és a krizantémlevélen élősködő fonalférgekkel (Aphelenchoides ritzemabosi) - szemben.

A leírásban található zoológiái elnevezések és zoológiával kapcsolatos fogalmak összhangban vannak az Applied Zoology and Entomology Society of Japan 1987. évi kiadványával [List of Agricultural and Forest Injurious Animals and Insectsj.

A találmány szerinti, hatóanyagként (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékot vagy amino-kinazolintion-származékot vagy ezeknek a származékoknak valamilyen sóját tartalmazó peszticidek feltűnően eredményesen irtják az előzőekben példaként felsorolt rovarkártevőket, az egészségügyi szempontból veszélyes kártevőket és/vagy fonalférgeket, amelyek kárt okoznak a rizsföldeken, a gyümölcsösökben, a zöldségeskertekben és más növényi kultúrákban, valamint a virágokban és a dísznövényekben. A kívánt rovarölő hatást ezért úgy érhetjük el a találmány szerint, ha az inszekticideket a rizsföldek vizében, a gyümölcsfák, zöldségek és más kultúrnövények, valamint virágok és dísznövények szárain és levelein, a talajon stb. alkalmazzuk, vagy házon belül, illetve a ház körüli csatornákban használjuk fel, amennyiben az előzőekben példaként említett, emberek és állatok egészségét veszélyeztető rovarkártevők az adott házon belül vagy ház körül megjelentek, illetve megjelenésük várható. Az említett peszticideket abban az időszakban alkalmazzuk, amikor a rovarkártevők, az egészséget veszélyeztető kártevők vagy a fonalférgek megjelenése várható, mégpedig az említett kártevők feltűnése előtt vagy akkor, ha a kártevők már megjelentek. Ezzel kapcsolatban azonban megjegyezzük, hogy a találmány nem korlátozható erre a megvalósítási módra.

Abban az esetben, ha a találmány szerinti (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat és amino-kinazolintion-származékokat vagy ezeknek a származékoknak a sóit kártevők elleni védekezésre használjuk, az említett származékokat és sókat az agrokemikáliák gyártásakor szokásosan alkalmazott módszerekkel általában megfelelő alkalmazási formákká dolgozzuk fel. Ez azt jelenti, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékot vagy amino-kinazolintion-származékot vagy ezeknek a származékoknak valamilyen sóját és - adott esetben - valamilyen segédanyagot megfelelő arányban összekeverünk egy alkalmas, inért hordozóanyaggal és megfelelő kiszerelési formává - így például szuszpenzióvá, emulgeálható koncentrátummá, oldható koncentrátummá, nedvesíthető porrá, granulátummá, porkészítménnyé vagy tablettákká - dolgozzuk fel feloldással, diszpergálással, szuszpendálással, keveréssel, impregnálással, adszorbeáltatással vagy felragasztással.

A találmány szerinti, peszticidek előállításához felhasználható inért hordozóanyagok szilárdak és cseppfolyósak egyaránt lehetnek. Szilárd hordozóanyagként fel lehet például használni szójabablisztet, gabonalisztet, falisztet, fakéreglisztet, fűrészport, porított dohányszárat, porított dióhéjat, korpát, porított cellulózt, zöldségek extrahálási maradékát, porított szintetikus polimereket és gyantákat, agyagokat - például kaolint, bentonitot és savas agyagot -, talkumokat - például talkumot és pirofillitet -, por alakú és pikkelyes szilícium-dioxidot

- például diatómaföldet, szilícium-dioxidból álló homokot, csillámot és fehérszenet, vagyis szintetikus, nagy diszperzitású kovasavat, amelyet finomeloszlású hidratált szilícium-dioxidnak vagy hidratált kovasavnak is neveznek, azzal a megjegyzéssel, hogy a kereskedelmi forgalomban lévő termékek közül néhány fő komponensként kalcium-szilikátot tartalmaz -, aktív szenet, porított kenet, porított pumicitet, kalcinált diatómaföldet, őrölt téglát, pernyét, homokot, kalcium-karbonát-port, kalcium-foszfát-port és más szervetlen vagy ásványi porokat, műtrágyákat - például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot és ammónium-kloridot - és komposztot. A felsorolt hordozóanyagokat önmagukban vagy valamilyen, belőlük előállítható keverék formájában alkalmazhatjuk.

Cseppfolyós hordozóanyagként olyan anyagokat alkalmazhatunk, amelyek képesek feloldani a hatóanyagot vagy - ennek a tulajdonságnak a hiányában valamilyen segédanyag közreműködésével képesek diszpergálni a hatóanyagot. A következőkben tipikus példákat sorolunk fel a cseppfolyós hordozóanyagokra, amelyeket önmagukban vagy valamilyen, belőlük előállítható elegy formájában lehet alkalmazni: víz, alkoholok - így például a metanol, az etanol, az izopropanol, a butanol és az etilénglikol -, ketonok - így például az aceton, a metil-etil-keton, a metil-izobutil-keton, a diizobutil-keton és a ciklohexanon -, éterek - például a dietil-éter, a dioxán, a celloszolv, a dipropil-éter és a tetrahidrofurán -, alifás szénhidrogének - így például a kerozin és az ásványolajok -, aromás szénhidrogének

- így például a benzol, a toluol, a xilol, a lakkbenzin és az alkil-naftalinok -, halogénezett szénhidrogének így például a diklór-etán, a kloroform és a szén-tetraklorid észterek - így például az etil-acetát, a diizopropil-ftalát, a dibutil-ftalát és a dioktil-ftalát -, amidok - így például a dimetil-formamid, a dietil-formamid és a dimetil-acetamid -, nitrilek - így például az acetonitril és dimetil-szulfoxid.

A következőkben tipikus példákat közlünk a segédanyagokra, amelyeket az alkalmazástechnikai céloktól

HU 226 128 Β1 függően használunk fel, mégpedig önmagukban vagy - néhány esetben - valamilyen kombináció formájában, amennyiben egyáltalán szükség van segédanyagok alkalmazására.

Felületaktív anyagot használunk abban az esetben, ha egy hatóanyagot emulgeálni, diszpergálni, oldani és/vagy nedvesíteni kívánunk. Felületaktív anyagként alkalmazhatunk például poli(oxi-etilén)-alkil-étereket, poli(oxi-etilén)-alkil-aril-étereket, nagyobb szénatomszámú zsírsavak poli(oxi-etilén)-nel képzett észtereit, poli(oxi-etilén)-rezinátokat, poli(oxi-etilén)-szorbitánmonolaurátot, poli(oxi-etilén)-szorbitán-monooleátot, alkil-aril-szulfonátokat, naftalinszulfonsavból képzett kondenzációs termékeket, ligninszulfonátokat és nagy szénatomszámú alkoholok szulfátésztereit.

Ezenkívül a hatóanyag diszperziók stabilizálása, valamint a diszperziók tapadásának és/vagy megkötődésének elősegítése érdekében alkalmazhatunk olyan segédanyagokat is, mint a kazein, a zselatin, a keményítő, a metil-cellulóz, a karboxi-metil-cellulóz, a gumiarábikum, a poli(vinil-alkohol)-ok, a terpentin, a korpaolaj, a bentonit és a ligninszulfonátok.

A szilárd termékek részecskéinek gördülékenységét olyan segédanyagokkal javíthatjuk, mint amilyenek a viaszok, a sztearátok és az alkil-foszfátok.

A diszpergálható termékek peptidálásához segédanyagként felhasználhatjuk például a naftalinszulfonsav kondenzációs termékeit és a foszfátok polikondenzátumait.

Segédanyagként habzásgátló szereket - például szilikonolajokat - is alkalmazhatunk.

A hatóanyag-tartalom kívánság szerint változtatható. A porkészítményekben és a granulátumokban a megfelelő hatóanyag-tartalom 0,01 tömeg% és 50 tömeg% között van. Az emulgeálható koncentrátumokban és a gördülékeny részecskékből álló nedvesíthető porokban is 0,01-50 tömeg% a hatóanyag-tartalom.

A találmány szerinti, hatóanyagként (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat vagy amino-kinazolintion-származékokat vagy ezeknek a származékoknak a sóit tartalmazó peszticideket úgy lehet felhasználni az igen különböző rovarkártevők elleni védekezésre, hogy a rovarkártevők kiirtásához elegendő mennyiségű peszticidet vízzel, illetve más hasonló hordozóanyaggal megfelelően felhígítjuk, vagy vízben, illetve más megfelelő hordozóanyagban szuszpendáljuk és a rovarkártevőkre vagy azokra a helyekre juttatjuk, ahol a rovarkártevők megjelenése vagy szaporodása nemkívánatos.

A találmány szerinti (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat vagy amino-kinazolintion-származékokat hatóanyagként tartalmazó peszticidek alkalmazási dózisa számos tényezőtől - például az alkalmazástechnikai céltól, a kiirtani kívánt rovarkártevőktől, a növény növekedési stádiumától, a rovarkártevők feltűnésének tendenciájától, az időjárástól, a környezeti feltételektől, a kiszerelési formától, az alkalmazási módszertől, az alkalmazás helyétől és az alkalmazás idejétől. Mindenesetre megfelelően járunk el, ha a hatóanyagot - az alkalmazási céloktól függően - 10 árra vonatkoztatva 0,1 g-5 kg mennyiségben használjuk fel.

A találmány szerinti, hatóanyagként (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékokat vagy aminokinazolintion-származékokat vagy azok sóit tartalmazó peszticideket más inszekticidekkel vagy fungicidekkel összekeverve is alkalmazhatjuk, hogy megnöveljük egyrészt a kiirtható rovarkártevő-fajták spektrumát, másrészt a potenciálisan hatásos alkalmazások időtartamát vagy csökkentsük az alkalmazási dózist.

A következőkben a találmányra vonatkozóan tipikus formálási példákat és hatástani példákat közlünk, amelyek azonban semmilyen vonatkozásban nem korlátozzák a találmányt.

1. formálási példa

A 2., a 4. és a 6. táblázatokban felsorolt vegyületek bármelyike	50 tömegrész
Xilol	40 tömegrész
Poli(oxi-etilén)-nonil-fenil-éter és kalcium-alkil-benzolszulfonát	10 tömegrész

Emulgeálható koncentrátumot készítettünk olyan módon, hogy a fenti komponensekből homogén elegyet képezve oldatot állítottunk elő.

2. formálási példa

A 2., a 4. és a 6. táblázatokban felsorolt vegyületek bármelyike	3 tömegrész
Agyagpor	82 tömegrész
Porított diatómaföld	15 tömegrész

Porkészítményt állítottunk elő olyan módon, hogy a fenti komponenseket homogénre kevertük és megőröltük.

3. formálási példa

A 2., a 4. és a 6. táblázatokban felsorolt vegyületek bármelyike	5 tömegrész
Bentonitból és agyagból álló porkeverék	90 tömegrész
Kalcium-ligninszulfonát	5 tömegrész

Granulumokat készítettünk olyan módon, hogy a fenti komponensekből homogén keveréket állítottunk elő, amelyet megfelelő mennyiségű vízzel összegyúrtunk, majd az összegyúrt anyagot granuláltuk és megszárítottuk.

4. formálási példa

A 2., a 4. és a 6. táblázatokban felsorolt vegyületek bármelyike	20 tömegrész
Kaolin és nagy diszperzltású szintetikus kovasav keveréke	75 tömegrész
Poli(oxi-etilén)-nonil-fenil-éter és kalcium-alkil-benzolszulfonát elegye	5 tömegrész

HU 226 128 Β1

Nedvesíthető port készítettünk oly módon, hogy a fenti komponenseket homogénen összekevertük, majd a keveréket megőröltük.

1. hatástani példa

A zöld őszibarack-lavéltetű (Myzus persicae) elleni védekezés hatásossága cm átmérőjű és 8 cm magasságú műanyag virágedények mindegyikébe kínai kel növényt ültettünk. A növényen zöld őszibarack-levéltetveket tenyésztettünk, majd minden egyes virágedényre vonatkoztatva megállapítottuk az élősködők számát.

Minden egyes találmány szerinti (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékot vagy amino-kinazolintion-származékot vagy ezekből a származékokból képzett sót vízben diszpergáltunk, majd vízzel hígítva 500 ppm hatóanyagot tartalmazó cseppfolyós készítményt állítottunk elő. A cseppfolyós készítménnyel bepermeteztük a virágedénybe ültetett kínai kel növények leveleit és szárait, majd a növényeket levegőn megszárítottuk és a virágedényeket üvegházban tartottuk. 6 nappal a permetezés után minden egyes kínai kel növényen összeszámoltuk a zöld őszibarack-levéltetveket és kiszámítottuk a védekezés hatásfokát. A számítást a védekezési hatásfok=100-{(T *Ca)/(Ta*C)}*100 egyenletből számítottuk ki, ahol Ta: a kezelt csoportban lévő élősködők száma a permetezés előtt;

T: a kezelt csoportban lévő élősködők száma a permetezés után;

Ca: az élősködők száma a kezeletlen csoportban a permetezés előtt; és

C: az élősködők száma a kezeletlen csoportban a permetezés után.

Kritériumok:

Hatásosság	A védekezés eredményessége (%)
A	100
B	99-90
C	89-90
D	79-50

2. hatástani példa

Rovarölő hatás barna rizsszöcskékkel (Nilaparvata lusensj szemben

Minden egyes találmány szerinti (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékot és amino-kinazolintion-származékot és ezekből a származékokból képzett sót vízben diszpergáltuk, majd vízzel hígítva 500 ppm koncentrációjú cseppfolyós készítményt állítottunk elő. A cseppfolyós készítménybe nemesített rizspalántákat (Nihonbare) merítettünk, amelyeket 30 másodperc eltelte után kivettünk és levegőn megszárítottunk. Ezután minden egyes palántát üveg kémcsőben helyeztünk el, és beoltottunk a barna rizsszöcske 10, harmadik fejlődési fokozatában lévő lárvájával, majd a kémcsövet bedugaszoltuk vattával. A beoltás után 8 nap elteltével megszámoltuk az elpusztult és az élő lárvákat. Az elpusztult lárvák százalékos arányát (mortalitását) a következő egyenletből számítottuk ki, és a kontrollhatást az 1. hatástani példánál ismertetett kritériumok alapján értékeltük ki:

a lárvák helyesbített mortalitása (%)={(Ca/c-Ta/T)/Ca/c)}x 100 ahol

Ta: a kezelt csoportban lévő élő lárvák száma;

T: a kezelt csoportban lévő beoltott lárvák száma;

Ca: a kezeletlen csoportokban lévő élő lárvák száma;

és c: a kezeletlen csoportokban lévő beoltott lárvák száma.

Végeredményben azt tapasztaltuk, hogy amikor olyan peszticideket alkalmaztunk, amelyek hatóanyagként találmány szerinti (I) általános képletű amino-kinazolinon-származékot vagy amino-kinazolintion-származékot vagy ezeknek a származékoknak valamelyik sóját tartalmazták, a következő sorszámú vegyületeknek volt legalább D minősítésű vagy még jobb hatása a zöld őszibaracktetvekkel szemben: 2., 3., 4., 6., 16.,

19., 20., 35., 45., 98., 120., 235., 236., 256., 268., 269.,

271., 272., 273., 274., 275., 276., 283., 284., 285.,

288., 289., 295., 297., 298., 300., 368., 369., 370.,

371., 372., 373., 374., 375., 376., 377., 378., 379.,

380., 381., 382., 383., 384., 385., 386., 387., 472.,

473., 474., 475., 476., 477., 478., 479., 481., 482.,

483., 484., 485., 486., 487., 488., 489., 490., 491. és 491.1-491.6. Főleg a következő sorszámú vegyületeknek volt kiváló a rovarölő hatásuk (A minősítésű): 2., 3.,

4., 6.	, 16., 19., 20., 35	98-,	120., 235.,	236.,	256.,
268.,	269., 271., 272.,	273.,	274., 275.,	276.,	283.,
284.,	285., 288., 289.,	295.,	297., 298.,	300.,	368.,
369.,	370., 371., 372.,	373.,	374., 375.,	376.,	377.,
378.,	379., 380., 381.,	382.,	383., 384.,	385.,	386.,
387.,	473., 474., 475.,	476.,	477., 478.,	479.,	481.,

482., 483., 484., 485., 486., 487., 488., 489., 490. és 491.

A barna rizsszöcskékkel szemben a következő sorszámú vegyületek rovarölő hatása volt legalább D minősítésű: 2., 3., 4., 7., 19., 20., 35., 45., 98., 120., 236.,

268., 269., 272., 273., 288., 298., 300., 389., 370.,

371., 372., 374., 375., 376., 380., 381., 382., 383.,

384., 387., 472., 474., 477., 479., 481., 482., 484.,

386., 473., 475., 483., 486., 487., 488., 489., 490. és 491. Különösen a következő sorszámú vegyületeknek volt kiváló (A minősítésű) a rovarölő hatásuk: 3., 19.,

35., 236., 269., 273., 381., 382., 386., 473., 475., 480.,

483., 486., 489. és 491.1-491.6.

Claims

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok, amelyek (I) általános képletében

R jelentése hidrogénatom; hidroxilcsoport; formilcsoport; 1-12 szénatomos alkilcsoport; halogén29

HU 226 128 Β1 (1-6 szénatomos alkil)-csoport; hidroxi-(1—6 szénatomos alkil)-csoport; 2-6 szénatomos alkenilcsoport; 2-6 szénatomos alkinilcsoport; 1-6 szénatomos alkoxicsoport; halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-3 szénatomos alkil)-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)(1-3 szénatomos alkoxi)-(1—3 szénatomos alkil)csoport; (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoport; halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoport; (1-6 szénatomos alkil)-szulfinil-csoport; (1-6 szénatomos alkil)-szulfonil-csoport; (1-6 szénatomos alkil)-tio(1-3 szénatomos alkil)-csoport; di(1—6 szénatomos alkoxi)-(1—3 szénatomos alkil)-csoport, amelyben az 1-6 szénatomos alkoxicsoportok azonosak vagy különbözőek; helyettesítetlen amino-(1-6 szénatomos alkil)-csoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig

1- 6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos aikinilcsoporttal helyettesített amino-(1-6 szénatomos alkil)-csoport; ciano-(1-6 szénatomos alkil)-csoport; (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport; hidroxi-karbonil(1-3 szénatomos alkil)-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)-csoport; helyettesítetlen amino-karbonil-csoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal,
2- 6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos aikinilcsoporttal helyettesített amino-karbonil-csoport; (3-6 szénatomos cikloalkil)(1-3 szénatomos alkil)-csoport; helyettesítetlen fenil-(1—3 szénatomos alkil)-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxi)-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-(1—3 szénatomos alkil)-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-karbonil-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxi)-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-karbonil-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-tio-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)csoporttal, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoporttal és/vagy halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-tio-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-szulfonil-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxi)-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-szulfonil-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-(1 —6 szénatomos alkil)-szulfonil-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxi)-csoporttal, (1-6 szénatomos alki)-tio-csoporttal és/vagy halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-(1—6 szénatomos alkil)-szulfonil-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-oxi-karbonil-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxi)-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-oxi-karbonil-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-oxi-(1—3 szénatomos alkil)-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxi)-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-oxi-(1—3 szénatomos alkil)-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-(2—6 szénatomos alkenil)-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal, halogénül-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy (1-2 szénatomos alkilén)-dioxi-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-(2—6 szénatomos alkenil)csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös

HU 226 128 Β1 helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; fenil-(2—6 szénatomos alkinil)-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxi)-csoporttal, (1-6 szénatomos alki)-tio-csoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy (1-2 szénatomos alkilén)-dioxi-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil(2-4 szénatomos alkinil)-(1—3 szénatomos alkil)csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; 1,3-dioxolan-2-il-(1-3 szénatomos alkil)-csoport vagy ftálimido-(1—6 szénatomos alkil)csoport;

R¹ jelentése adott esetben 1-5 halogénatommal vagy egy nitrocsoporttal 5 vagy 6 tagú gyűrűben heteroatomként egy vagy két nitrogénatomot vagy egy nitrogénatom mellett egy oxigén- vagy egy kénatomot tartalmazó heteroarilcsoport, és ahol a heterociklusos gyűrűben lévő nitrogénatom adott esetben N-oxid-csoportot képezhet;

Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;

Z jelentése R² helyén hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoportot tartalmazó -N=C(R²)- általános képletű csoport, -N(R³)-CH(R²)- általános képletű csoport - ahol R² jelentése az előbb megadott és R³ jelentése hidrogénatom 1-6 szénatomos alkilcsoport, formilcsoport, (1-3 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, halogén-(1-3 szénatomos alkil)-karbonil-csoport vagy (1-3 szénatomos alkil)-ditio-karbonil-csoport - vagy -N(R³)-CO- általános képletű csoport, amelyben R³ jelentése az előbb megadott; az

X szubsztituensek jelentése - egymástól függetlenül - halogénatom, hidroxilcsoport, nitrocsoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogén(1-6 szénatomos alkilj-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)csoport, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, hidroxi-karbonil-csoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, (2-6 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-csoport, (2-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonilcsoport, helyettesítetlen amino-karbonil-csoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített amino-karbonil-csoport; helyettesítetlen aminocsoport és/vagy egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített aminocsoport; és n jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4, valamint az (I) általános képletű vegyületek sói.

2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek közül azok az amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok, amelyek (I) általános képletében

R jelentése hidrogénatom; formilcsoport; 1-12 szénatomos alkilcsoport; 1-6 szénatomos halogén-alkilcsoport; 2-6 szénatomos alkenilcsoport; 2-6 szénatomos alkinilcsoport; 1-6 szénatomos alkoxicsoport; halogén-(1-6 szénatomos alkoxij-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)-(1—3 szénatomos alkil)-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-3 szénatomos alkoxi)-(1-3 szénatomos alkil)-csoport; (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoport; halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoport; helyettesítetlen amino-(1-6 szénatomos alkil)-csoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített amino-(1-6 szénatomos alkilj-csoport; ciano(1-6 szénatomos alkil)-csoport; (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport; hidroxi-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil(1-3 szénatomos alkil)-csoport; (3-6 szénatomos cikloalkil)-(1—3 szénatomos alkil)-csoport; helyettesítetlen fenil-(1—3 szénatomos alkil)-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxij-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-(1-3 szénatomos alkil)-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-karbonil-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-karbonil-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-tio-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-tio-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-(2—6 szénatomos alkenil)-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxij-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal, halogén-(1-6 szénatomos

HU 226 128 Β1 alkil)-tio-csoporttal és/vagy 1-2 szénatomos alkiléndioxi-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil(2-6 szénatomos alkenil)-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; fenil(2-6 szénatomos alkinilj-csoport; vagy 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1—6 szénatomos alkilj-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy 1-2 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-(2—4 szénatomos alkinil)(1-3 szénatomos alkil)-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek;

R¹ jelentése adott esetben 1-5 halogénatommal vagy egy nitrocsoporttal 5 vagy 6 tagú gyűrűben heteroatomként egy vagy két nítrogénatomot vagy egy nitrogénatom mellett egy oxigén- vagy egy kénatomot tartalmazó heteroarilcsoport, és ahol a heterociklusos gyűrűben lévő nitrogénatom adott esetben N-oxid-csoportot képezhet;

Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;

Z jelentése olyan csoport, amelynek -N(R³)-CH(R²)általános képletében

R² jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; és

R³ jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, formilcsoport, (1-3 szénatomos alkil)karbonil-csoport, halogén-(1-3 szénatomos alkil)karbonil-csoport vagy (1-3 szénatomos alkil)-ditiokarbonil-csoport; az

X szubsztituensek jelentése - egymástól függetlenül halogénatom, hidroxilcsoport, nitrocsoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogén(1-6 szénatomos alkilj-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoport, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, hidroxikarbonil-csoport, (1-6 szénatomos alkoxij-karbonilcsoport, (2-6 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-csoport, (2-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-csoport, helyettesítetlen amino-karbonil-csoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 2-6 szénatomos alkenílcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített amino-karbonil-csoport; helyettesítetlen aminocsoport és/vagy egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 2-6 szénatomos alkenílcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített aminocsoport; és n jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4, valamint a fenti (I) általános képletű vegyületek sói.
3. A 2. igénypont szerinti vegyületek közül azok az amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok, amelyek (I) általános képletében R jelentése hidrogénatom; formilcsoport; 1-12 szénatomos alkilcsoport; halogén-(1-6 szénatomos alkiljcsoport; 2-6 szénatomos alkenilcsoport; halogén(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoport; 2-6 szénatomos alkinilcsoport; (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoport; (1-6 szénatomos alkilj-karbonil-csoport; (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport; (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-3 szénatomos alkilj-csoport; helyettesítetlen fenil-karbonil-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkoxij-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal és/vagy halogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-karbonil-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; helyettesítetlen fenil-(2—6 szénatomos alkenilj-csoport; 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(1-6 szénatomos alkoxij-csoporttal, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-tio-csoporttal és/vagy 1-2 szénatomos alkiléndioxi-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil(2-6 szénatomos alkenilj-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek; fenil(2-6 szénatomos alkinilj-csoport; vagy 1-5 szubsztituenssel, mégpedig halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkoxij-csoporttal, (1-6 szénatomos alkilj-tio-csoporttal, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-tio-csoporttal és/vagy 1-2 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal a gyűrűjén helyettesített fenil-(2—4 szénatomos alkinilj(1-3 szénatomos alkilj-csoport, azzal a megjegyzéssel, hogy többszörös helyettesítés esetén a szubsztituensek egymástól függetlenek;

R¹ jelentése piridilcsoport;

Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;

Z jelentése olyan csoport, amelynek -N(R³)-CH(R²)általános képletében

R² jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; és

R³ jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; az

X szubsztituensek jelentése - egymástól függetlenül - halogénatom, nitrocsoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogén-(1-6 szénatomos alkilj-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(1-6 szénatomos alkoxij-csoport, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport és/vagy (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport; és n jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4, valamint a fenti (I) általános képletű vegyületek sói.
4. Amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok, amelyek (II) általános képletében

HU 226 128 Β1 az X szubsztituensek jelentése - egymástól függetlenül - halogénatom; hidroxilcsoport; nitrocsoport; cianocsoport; 1-6 szénatomos alkilcsoport; halogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoport; 1-6 szénatomos alkoxicsoport; halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoport; (1-3 szénatomos alkilén)-dioxi-csoport; hidroxi-karbonll-csoport; (1-6 szénatomos alkoxikarbonil-csoport; (2-6 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-csoport; (2-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-csoport; helyettesítetlen amino-karbonil-csoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített amino-karbonil-csoport; helyettesítetlen aminocsoport; egy vagy két azonos, illetve egymástól eltérő szubsztituenssel, mégpedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal helyettesített aminocsoport;

n jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4; és

Y jelentése oxigénatom vagy kénatom.
5 5. Peszticid készítmény, amely hatóanyagként az

1-3. igénypontok bármelyike szerinti amino-kinazolinon-származékok és amino-kinazolintion-származékok valamelyikét hatásos mennyiségben tartalmazzák szabad bázis vagy só alakjában a szokásos formálási se10 gédanyagok mellett.
6. Eljárás kártevők elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy a kártevők irtására olyan peszticid készítményt alkalmazunk 0,01 g-5 kg hatóanyag/10 ár dózisban, amely peszticid hatóanyagként az 1-3. 15 igénypontok bármelyike szerinti amino-kinazolinonszármazékok és amino-kinazolintion-származékok valamelyikét tartalmazza szabad bázis vagy só alakjában.