HU224729B1 - Storage stable aqueous formulations based on n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide herbicides - Google Patents
Storage stable aqueous formulations based on n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide herbicides Download PDFInfo
- Publication number
- HU224729B1 HU224729B1 HU0100960A HUP0100960A HU224729B1 HU 224729 B1 HU224729 B1 HU 224729B1 HU 0100960 A HU0100960 A HU 0100960A HU P0100960 A HUP0100960 A HU P0100960A HU 224729 B1 HU224729 B1 HU 224729B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- weight
- methyl
- ethyl
- tetrahydrophthalimide
- Prior art date
Links
- 238000003860 storage Methods 0.000 title claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 7
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 claims 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 claims 1
- -1 tetrahydrophthalimide compound Chemical group 0.000 description 144
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class C1=CCCC2C(=O)NC(=O)C21 SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 5
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 4
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 3
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 3
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 3
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 2
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 2
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCOCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001331 3-methylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 2
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 2
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 2
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 2
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 2
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 2
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 2
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 2
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 2
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 2
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 2
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 2
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 2
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 2
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N haloxyfop-P-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N quizalofop-p-tefuryl Chemical group C=1C=C(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)C=CC=1OC(C)C(=O)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 2
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005927 1,2,2-trimethylpropyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMLGOXGWANCHTG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloro-3-ethoxy-4-ethylsulfonylbenzoyl)-4-methylcyclohexane-1,3-dione Chemical compound C1=C(S(=O)(=O)CC)C(OCC)=C(Cl)C(C(=O)C2C(C(C)CCC2=O)=O)=C1 HMLGOXGWANCHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(but-3-yn-2-yloxy)-4-chloro-2-fluorophenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C#C)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QBGQIMOGHUXVKB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class O=C1C(CCCC2)=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 QBGQIMOGHUXVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N Benzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)NC)=NC2=C1 DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N Dinoseb acetate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(C)=O RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002989 Euphorbia neriifolia Species 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N O-phosphonohydroxylamine Chemical class NOP(O)(O)=O JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005085 alkoxycarbonylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N chloroquine Chemical compound ClC1=CC=C2C(NC(C)CCCN(CC)CC)=CC=NC2=C1 WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- YESXTECNXIKUMM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[4-chloro-6-(ethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]acetate Chemical group CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC(=O)OCC)=N1 YESXTECNXIKUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N methyl n'-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidate Chemical compound COC(N(C)C)=NC1=CC=C(Cl)C=C1 MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 1
- NMBXMBCZBXUXAM-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1-dibutoxyphosphorylcyclohexan-1-amine Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)C1(NCCCC)CCCCC1 NMBXMBCZBXUXAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány stabilan tárolható
általános képletű N-fenil-3,4,5,6-tetrahidroftálimid-származék-alapú vizes készítményre vonatkozik.
Az (I) általános képletben a szubsztituensek az alábbi jelentésűek:
R1 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom;
R2 jelentése A-CO-B általános képletű csoport, amely képletben
A jelentése -CH=C(CI) vagy -CH=C(Br) képletű csoport, és
B jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy -OR4 vagy -SR4 általános képletű csoport, amely képletekben
R4 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil- vagy alkilrészenként 1-6 szénatomos alkil-oxi-imino-alkil-csoportot jelent; vagy
R2 jelentése -OR5, -SR5, -COOR5 vagy
OCH2COOR5 általános képletű csoport, amely képletekben
R5 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkil-,
3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-8 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil- vagy az alkoxiés az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot jelent; vagy
R2 jelentése -CH2-CO-OR6 általános képletű csoport, amely képletben
R6 1-6 szénatomos alkil- vagy az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot jelent; vagy
-NHSO2-(1-6 szénatomos alkil) általános képletű csoport; és
R3 jelentése klóratom vagy cianocsoport.
Az (I) általános képletű tetrahidroftálimidbázisú herbicidek a szakirodalomból ismertek, lásd például: EP-A 240 659; „Herbizide”, Heck, B.; Fedtke, C.; R. R. Schmidt; Thieme Verlag, Stuttgart 1995, 144. oldal; Proc. Brighton Crop Protection Conference Weeds 1989,1. kötet, 41. oldal; Proc. Brighton Crop Protection Conference Weeds 1991, 1. kötet, 69. oldal; Anderson és társai, American Chemical Soc. Symposium Series 559, 18-33 (1994).
A szakirodalomból kivehető, hogy ezek a termékek többnyire szilárd készítmények, például vízzel diszpergálható porok vagy granulátumok, vagy emulziókoncentrátumok, például a Flumiclorac (kereskedelmi neve: RESOURCE® EC, lásd: „Pesticide Manual” 10. kiadás, 488. oldal) vagy a Flumioxazin (kereskedelmi neve: SUMISOYA® WP, lásd: „Pesticide Manual” 10. kiadás, 489. oldal).
A megnevezett készítményeknek a gyakorlatban egy sor hátránya van. (gy például a tartós környezetvédelmi vitákban az emulziókoncentrátumokban levő oldószert hátrányosnak tekintik. Ezenkívül az alkalmazott oldószer általában a nem kívánt éghetőséget okozza. A hatóanyagok korlátozott oldhatósága továbbá gátolja a nagyon koncentrált készítmények előállítását. A vízzel diszpergálható porok alkalmazásánál gyakran fellépő porképződést pedig hátrányosnak tekinthetjük.
A vizes szuszpenziókoncentrátumok formájában létező készítményeknek nincsenek ilyen hátrányai, azonban a tetrahidroftálimidek esetében ilyen koncentrátumok mostanáig nem ismertek.
Ennek az az oka, hogy a tetrahidroftálimidek vegyületcsoportját a szakirodalomban hidrolízisre érzékenyeknek írták le. így az alábbi szakirodalmi forrásból ismert, hogy a tetrahidroftálimidek a vizes rendszerekben nem stabilak: Nippon Noyaku Gakkaishi, 14 (4), 497-501 (1989); (CA 1990:215895). Vizes rendszerben a tetrahidroftálimidek felezési idejét pH=5 értéknél
4.14 napnak és pH=7 értéknél pedig mindössze
9.14 órának mérték.
Az alábbi szakirodalmi források is a tetrahidroftálimidek vegyületcsoportjához tartozó származékok stabilitáshiányáról írnak: Biosci., Biotechnoi., Biochem., 57 (11) 1913-1915 (1993) és Agric. Bioi. Chem., 55 (11)2677-2678 (1991).
Az EP-A 385 231 számú szabadalmi irat a tetrahidroftálimidek vegyületcsoportjához tartozó bizonyos hatóanyagoknak a növényi részek deszikkálására és hervasztására való felhasználásáról ír. Ebben a szabadalmi iratban megemlítik, hogy a hatóanyagokat különböző készítmények formájában alkalmazhatjuk, és itt egy hosszú listában a nagyon koncentrált vizes készítményeket is felsorolják (lásd 6. oldalon a 45. sortól). A továbbiakból azonban az vehető ki, hogy a vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból állítják elő, vagyis olyan készítményekből, amelyeknek a hátrányait a fentiekben már vázoltuk. Mindig oldószertartalmú rendszerekből indulnak ki. így az EP-A 385 231 számú szabadalmi irat nem ismertet a szakembereknek stabilan tárolható vizes készítményeket, hanem még inkább eltanácsolja őket az ilyen készítmények alkalmazásától.
Az EP-A 240 659 számú szabadalmi irat bizonyos tetrahidroftálimideket ismertet; itt azonban a készítmények kialakítása a fentiekben már tárgyalt EP-A 385 231 számú szabadalmi iratnak felel meg.
A találmány célja ezért az volt, hogy stabilan tárolható olyan vizes készítményeket fejlesszünk ki, amelyeknél nincsenek meg a fentiekben vázolt hátrányok. A tárolási stabilitásnak főleg a FAO Manual on the development and use of FAO specifications fór plánt protection products, 44. kiadás, Róma, 1992 irányvonalainak kell megfelelnie. E szerint a készítmény hatóanyag-tartalma szobahőmérsékleten kétévi tárolás után nem csökkenhet többel, mint 10%-kal.
Meglepő módon azt találtuk, hogy ezt a feladatot azok a vizes szuszpenziókoncentrátumok oldják meg, amelyek
a) 0,1-60 tömegszázalékban egy (I) általános képletű tetrahidroftálimidet,
HU 224 729 Β1
b) 0,1-30 tömegszázalékban egy anionos tenzidet,
c) 0,1-30 tömegszázalékban egy nemionos tenzidet,
d) 0,01-5 tömegszázalékban egy tixotrop adalék anyagot,
e) 0-50 tömegszázalékban további herbicid hatóanyagokat,
f) 0-20 tömegszázalékban további kikészítési segédanyagokat és
g) 1-90 tömegszázalékban vizet tartalmaznak.
A B és az R1-R6 csoportok definíciójánál megnevezett szerves molekularészek az egyes jelentések individuális felsorolásainak a gyűjtőfogalmai. Az összes szénhidrogénlánc, tehát valamennyi alkil-, alkoxi-, alkil-oxi-imino- és alkoxi-alkil-rész egyenes vagy elágazó szénláncú lehet.
Ezek továbbá az alábbiakat jelentik:
- 1-6 szénatomos alkilcsoport: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, ferc-butil-, pentil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-, 1 -etil-propil-, hexil-,
1.1- , 1,2- és 2,2-dimetil-propil-, 1-, 2-, 3- és4-metil-pentil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-, 1- és 2-etil-butil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-, 1-etil-1-metil-propil- vagy az 1-etil-2metil-propil-csoport, főleg a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, ferc-butil-, pentil- vagy a hexilcsoport;
- az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport: az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például a pentil-oxikarbonil-, 1-, 2- és 3-metil-butoxi-karbonil-, 1-etilpropoxi-karbonil-, hexil-oxi-karbonil-, 1,1-, 1,2- és
2.2- dimetil-propoxi-karbonil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-oxi-karbonil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és
3.3- dimetil-butoxi-karbonil-, 1- és 2-etil-butoxi-karbonil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propoxi-karbonil-, 1-etil-1-metil-propoxi-karbonil- vagy az
1- etil-2-metil-propoxi-karbonil-csoport, főleg a metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil- vagy az ízopropoxi-karbonil-csoport;
- alkoxirészenként 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-alkoxi-csoport: az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportokkal, így a fentiekben megnevezett csoportokkal szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxicsoportok, tehát például a metoχί-karbonil-metoxi-, etoxi-karbonil-metoxi-, propoxi-karbonil-metoxi-, butoxi-karbonil-metoxi-, 1- és
2- (metoxi-karbonil)-etoxi-, 2-(etoxi-karbonil)-etoxi-, 2-(propoxi-karbonil)-etoxi-, 2-(butoxi-karbonil)-etoχϊ-, 3-(metoxi-karbonil)-propoxi-, 3-(etoxi-karbonil)-propoxi-, 3-(propoxi-karbonil)-propoxi-, 3-(butoxi-karbonil)-propoxi-, 4-(metoxi-karbonil)-butoxi-,
4-(etoxi-karbonil)-butoxi-, 4-(propoxi-karbonil)-butoxi-, 4-(butoxi-karbonil)-butoxi-, 5-(metoxi-karbonil)-pentil-oxi-, 5-(etoxi-karbonil)-pentil-oxi-, 5-(propoxi-karbonil)-pentil-oxi-, 5-(butoxi-karbonil)-pentil-oxi-, 6-(metoxi-karbonil)-hexil-oxi-, 6-(etoxi-karbonil)-hexil-oxi-, 6-(propoxi-karbonil)-hexil-oxivagy a 6-(butoxi-karbonil)-hexil-oxi-csoport, főleg a metoxi-karbonil-metoxi- vagy az 1-(metoxi-karbonil)-etoxi-csoport;
- 1-6 szénatomos alkoxicsoport: metoxi-, etoxi, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi-, ferc-butoxi-, pentil-oxi-, 1-, 2- és 3-metil-butoxi-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propoxi-, 1-etil-propoxi-, hexil-oxi-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-oxi-,
1.1- , 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butoxi-, 1és 2-etil-butoxi-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propoxi-,
1- etil-1-metil-propoxi- vagy az 1-etil-2-metil-propoxi-csoport, főleg a metoxi-, etoxi- vagy az izopropoxicsoport;
- az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport: 1-6 szénatomos alkoxicsoportokkal, így a fentiekben megnevezett csoportokkal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoportok, tehát például a metoxi-metil-, etoxi-metil-, propoxi-metil-, izopropoxi-metil-, butoxi-metil-, szek-butoxi-metil-, izobutoxi-metil-, ferc-butoxi-metil-,
2- metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-, 2-propoxi-etil-, 2-izopropoxi-etil-, 2-butoxi-etil-, 2-szek-butoxi-etil-, 2-izobutoxi-etil-, 2-/erc-butoxi-etil-, 2- és 3-metoxi-propil-, 2- és 3-etoxi-propil-, 2- és 3-propoxi-propil-, 2- és 3-izopropoxi-propil-, 2- és 3-butoxi-propil-, 2- és 3-szek-butoxi-propil-, 2- és 3-izobutoxi-propil-, 2- és 3-ferc-butoxi-propil-, 2-, 3- és 4-metoxi-butil-, 2-, 3- és 4-etoxi-butil-, 2-, 3- és
4- propoxi-butil-, 2-, 3- és 4-izopropoxi-butil-, 2-, 3és 4-butoxi-butil-, 2-, 3- és 4-szek-butoxi-butil-, 2-, 3- és 4-izobutoxi-butil-, 2-, 3- és 4-ferc-butoxi-butil-csoport, főleg a metoxi-metil- vagy a
2- metoxi-etil-csoport;
- alkilrészenként 1-6 szénatomos alkil-oxi-imino-alkil-csoport: 1-6 szénatomos alkil-oxi-imino-csoportokkal, így metoxi-imino-, etoxi-iminopropoxi-imino-, 2-propoxi-imino-, izopropoxi-imino-, butoxi-imino-, szek-butoxi-imino-, ferc-butoxi-imino-, 1- és 2-metil-1-propoxi-imino-, 1- és 2metil-2-propoxi-imino-, 1-, 2-, 3- és 4-pentiloxi-imino-, 1-, 2- és 3-metil-1 -butoxi-imino-, 1-, 2és 3-metil-2-butoxi-imino-, 1-, 2- és 3-metil-3-butoxi-imino-, 1,1- és 1,2-dimetil-2-propoxi-imino-,
1.2- d i m éti I-1 -propoxi-imino-, 1 -etil-1 -propoxiimino-, 1-etil-2-propoxi-imino-, 1-, 2-, 3-, 4- és
5- hexil-oxi-imino-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-1-pentil-oxi-imino-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-2-pentil-oxi-imino-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-3-pentil-oxi-imino-, 1-, 2-,
3- és 4-metil-4-pentil-oxi-imino-, 1,2-, 1,3-, 2,3- és
3.3- dimetil-1-butoxi-imino-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,3és 3,3-dimetil-2-butoxi-imino-, 1,1-, 1,2-, 1,3-,
2,2- és 2,3-dimetil-3-butoxi-imino-, 1- és 2-etil-1 -butoxi-imino-, 1- és 2-etil-2-butoxi-imino-,
1- és 2-etil-3-butoxi-imino-, 1, 1,2-trimetil-2-propoxi-imino-, 1-etil-1-metil-2-propoxi-imino-, 1etil-2-metil-1-propoxi-imino- és 1-etil-2-metil-2propoxi-imino-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoportok, tehát például a metoxi-imino-metil-csoport;
- 3-8 szénatomos alkenilcsoportok: allil-, 3-butenil-, 1- és 2-metil-2-propenil-, 2-butenil-, 1-etil-23
HU 224 729 Β1 propenil-, 1 -metil-3-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-2butenil-, 1-, 2- és 3-metil-3-butenil-, 1,1- és
1.2- dimetil-2-propenil-, 3-, 4- és 5-hexenil-, 1-etil-2-propenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-3-pentenil-,
1-, 2-, 3- és 4-metil-4-pentenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-,
2.3- és 3,3-dimetil-2-butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2és 2,3-dimetil-3-butenil-, 1- és 2-etil-2-butenil-, 1és 2-etil-3-butenil-, 1,1,2-trimetil-2-propenil-,
1- etiI-1-metil-2-propenil- vagy 1 -etil-2-metil-2-propenil-csoport, főleg az allil- vagy a 3-butenilcsoport;
- 3-6 szénatomos alkinilcsoportok; 1-propinil-, propargil-, 1-, 2- és 3-butinil-, 1-metil-2-propinil-, 1-,
2- és 4-pentinil-, 1-etil-2-propinil-, 1 -metil-3-butinil-, 1,1-dimetil-2-propinil-, 2-metil-3-butinil-, 1-, 2-, 3-, 4- és 5-hexinil-, 1-propil-2-propinil-, 1-etil-3-butinil-, 1-metil-4-pentinil-, 1 -etil-2-butinil-, 1-metil-3-pentinil-, 1-metil-2-pentinil-, 3- és 4-metil-1 -pentinil-, 1-etil-1-metil-2-propinil-, 1,2-dimetil-3-butinil-, 3-metil-4-pentinil-, 1,1-dimetil-3-butinil- vagy a 2-metil-4-pentinil-csoport, főleg a propargilcsoport;
- 3-7 szénatomos cikloalkilcsoportok: ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- vagy a cikloheptilcsoport, főleg a ciklopentil- vagy a ciklohexilcsoport.
A találmány szerinti készítmények előnyösen 5-60, főleg 5-50 tömegszázalékban egy (I) általános képletű tetrahidroftálimidet tartalmaznak. Előnyös tetrahidroftálimidek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogén- vagy fluoratom, R3 jelentése klóratom és R2 jelentése A-CO-B, OR5 (R5=1-6 szénatomos alkil-, 2-8 szénatomos alkenilvagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport) vagy OCH2COOR5 (R5=1—6 szénatomos alkilcsoport) általános képletű csoport. Különösen előnyösek az alábbi 1.1-1.5 számú vegyületek:
1.1: R1=H, R3=CI, R2=-CH=C(CI)-COOC2H5 (nemzetközi szabadneve: cinidon-etil, lásd EP-A 240 659)
I.2: R1=F, R3=CI, R2=OCH2-COOC5H11 (nemzetközi szabadneve: flumiklorak-pentil)
I.3: R1=F, R3=CI, R2=O-ciklopentil
I.4: R1=F, R3=CI, R2=OCH(CH3)-C=CH (nemzetközi szabadneve: flumipropin)
I.5: N-[7-fluor-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propinil)-2H-1,4benzoxazin-6-il]-ciklohex-1 -én-1,2-dikarboximid (nemzetközi szabadneve: flumioxazin)
A találmány szerinti készítmények b) komponensként 0,1-30, előnyösen 0,3-15 és főleg 0,5-7 tömegszázalékos mennyiségben egy anionos tenzidet tartalmaznak.
Az ilyen anionos tenzidek a szakember számára önmagukban ismertek, és ezeket a szakirodalom már leírta.
Alkalmas ionos tenzidek például az alkil-aril-szulfonátok, fenil-szulfonátok, alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, alkil-éter-szulfátok, alkil-aril-éter-szulfátok, alkil-poliglikol-éter-foszfátok, poliaril-fenil-éter-foszfátok, alkil-szulfoszukcinátok, olefinszulfonátok, paraffinszulfonátok, petróleumszulfonátok, tauridek, szarkozidok, zsírsavak, alkil-naftalinszulfonsavak, naftalinszulfonsavak, ligninszulfonsavak, a szulfonált naftalinoknak formaldehiddel vagy formaldehiddel és fenollal és adott esetben karbamiddal képzett kondenzációs termékei, lignin-szulfitszennylúgok, beleértve az alkálifém-, alkáliföldfém-, ammónium- és aminsóikat, alkil-foszfátok, kvaterner ammóniumvegyületek, amin-oxidok, betainok és keverékeik.
Előnyösek a szulfonált naftalinoknak vagy fenoloknak a formaldehiddel és adott esetben karbamiddal képzett kondenzációs termékei, amelyek vízoldható sókként szerepelnek.
A találmány szerinti stabilan tárolható vizes készítmények c) komponensként 0,1-30, előnyösen 0,3-15 és főleg 0,5-7 tömegszázalékos mennyiségben egy nemionos tenzidet tartalmaznak.
Alkalmas nemionos tenzidek például az alkil-fenol-alkoxilátok, alkohol-alkoxilátok, zsíramin-alkoxilátok, polioxietilén-glicerin-zsírsav-észterek, ricinusolaj-alkoxilátok, zsírsav-alkoxilátok, zsírsavamid-alkoxilátok, zsírsav-polidietanol-amidok, lanolin-etoxilátok, zsírsav-poliglikol-észterek, izotridecil-alkohol, zsírsavamidok, metil-cellulóz, zsírsav-észterek, szilikonolajok, alkil-poliglikozidok, glicerin-zsírsav-észterek, polietilénglikol, polipropilénglikol, polietilénglikol-polipropilénglikol-blokk-kopolimerek, polietilénglikol-alkil-éterek, polipropilénglikol-alkil-éterek, polietilénglikol-polipropilénglikol-éter-blokk-kopolimerek és keverékeik, poliakrilátok és az akrilsav-oltókopolimerek.
Előnyösek a polietilénglikolok, polipropilénglikolok, polietilénglikol-polipropilénglikol-blokk-kopoiimerek, polietilénglikol-alkil-éterek, polipropilénglikol-alkil-éterek, polietilénglikol-polipropilénglikol-éter-blokk-kopolimerek és keverékeik.
Az ionos és a nemionos tenzidek előnyös keverékei a szulfonált fenoloknak karbamiddal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, valamint a polietilénglikol-polipropilénglikol-éter-blokk-kopolimerek.
Alkalmas d) tixotrop adalék anyagok azok a vegyületek, amelyek a készítménynek pszeudoplasztikus folyási képességet, azaz nyugalmi állapotban nagy viszkozitást és mozgási állapotban pedig kis viszkozitást kölcsönöznek. A tixotrop adalék anyagok mennyisége 0,01-5, előnyösen 0,05-3 és főleg 0,1-2 tömegszázalék.
Alkalmas vegyületek például a poliszacharidok, így a Xanthan® Gum, Kelzan®, a Kelco cégtől vagy a Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc).
A lényeges a)—d) komponenseken kívül a találmány szerinti készítmények még további herbicid hatóanyagokat és további kikészítési segédanyagokat is tartalmazhatnak.
További herbicid hatóanyagokként főleg az alábbiakban felsorolt csoportokhoz tartozó vegyületek szerepelnek:
e1: Amidok, így a propanil;
e2: Amino-foszforsavak, így a bilanafosz, buminafosz, glufozinát-ammónium, glifozát, szulfozát;
e3: Anilidek, így a tiafluamid;
e4: Aril-oxi-alkánsavak, így a 2,4-D, 2,4-DB, klomeprop, diklórprop, diklórprop-P (2,4-DP-P), fluoroxipir,
HU 224 729 Β1
MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, napropamid, napropanilid és a triklopir;
e5: Benzoesavak, így a kloramben és a dikamba;
e6: Benzotiadiazinonok, így a bentazon;
e7: Fehérítők, így a klomazon (dimetazon), flurtamon, diflufenikan, fluorokloridon, flupoxam, fluridon, pirazolát, szulkotrion izoxaflutol és a 2-[2-klór-3-etoxi4-(etil-szulfonil)-benzoil]-4-metil-ciklohexán-1,3dion;
e8: Karbamátok, így az aszulam, barban, butilát, karbetamid, klórbufam, klórprofam, cikloát, dezmedifam, diaiiát, EPTC, eszprokarb, molinát, orbenkarb, pebulát, fenizofam, fenmedifam, profam, proszulfokarb, piributikarb, szulfallát (CDEC), terbukarb, tiobenkarb, tiokarbazil, triallát és a vernolát;
e9: Kinolinkarbonsavak, így a kvinklorak és a kvinmerak;
e10: Klór-acetanilidek, így az acetoklór, alaklór, butaklór, butenaklór, dietatil-etil, dimetaklór, dimetenamid [lásd a c2) kategória alatt is], metazaklór, metolaklór, pretilaklór, propaklór, prinaklór, terbuklór, tenilklór és a xilaklór;
e11: Dinitro-anilinek, így a benefin, butralin, dinitramin, etalfluralin, flukloralin, izopropalin, nitralin, orizalin, pendimetalin, prodiamin, profluralin és a trifluralin;
e12: Dinitro-fenolok, így a bróm-fenoxim, dinoszeb, dinoszeb-acetát, dinoterb és a DNOC;
e13: Difenil-éterek, így az acifluorfen-nátrium, aklonifen, bifenox, klórnitrofen (CNP), difenoxuron, etoxifen, florodifen, fluoroglikofen-etil, fomeszafen, furiloxifen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen és az oxifluorfen;
e14: Karbamidok, így a benztiazuron, buturon, klórbromuron, kloroxuron, klórtoluron, cumiluron, dibenziluron, cikluron, dimefuron, diuron, dimron, etidimuron, fenuron, fluormeturon, izoproturon, izouron, karbutilát, linuron, metabenztiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, sziduron, tebutiuron, trimeturon és a difenuron;
e15: Imidazolinonok, így az imazametapir, imazapir, imazakvin, imazetabenz-metil (I mazame), imazetapir és az imazamox;
e16: Oxadiazolok, így a metazol, oxadiargil és az oxadiazon;
e17: Fenolok, így a bromoxinil és a ioxinil;
e18: Fenoxi-propionsav-észterek, (gy a klodinafop, cihalofop-butil, diklofop-metil, fenoxaprop-etil, fenoxaprop-p-etil, fentiaprop-etil, fluazifop-butil, fluazifop-p-butil, haloxifop-etoxi-etil, haloxifop-metil, haloxifop-p-metil, izoxapirifop, propakvizafop, kvizalofop-etil, kvizalofop-p-etil és a kvizalofop-tefuril;
e19: Protoporfirinogén-IX-oxidáz-gátlók, igya benzofenap, flutiacet-metil, pirazoxifen, szulfentrazon, tidiazimin, karfentrazon, azafenidin, oxadiazon és az oxadiargil;
e20: Piridazinok, így a klóridazon, norflurazon és a piridát;
e21: Piridinkarbonsavak, így a klopiralid és a pikioram; e21: Szulfonamidok, így a flumetszulam, metoszulam, klóranszulam-metil és a dikloszulam;
e22: Triazinok, így az ametrin, atrazin, aziprotrin, cianazin, ciprazin, dezmetrin, dimetametrin, dipropetrin, eglinazin-etil, hexazinon, prociazine, prometon, prometrin, propazin, szekbumeton, szimazin, szimetrin, terbumeton, terbutrin, terbutil-azin, trietazin és a dimeziflam;
e23: Triazinonok, így az etiozin, metamitron és a metribuzin;
e24: Uracilok, így a bromacil, lenacil és a terbacil; e25: Szulfonil-karbamidok, így az amidoszulfuron, azimszulfuron, benszulfuron-metil, klorimuron-etil, klórszulfuron, klórszulfoxim, kinoszulfuron, cikloszulfamuron, etametszulfuron-metil, etoxiszulfuron, flazaszulfuron, flupirszulfuron, haloszulfuron-metil, imazoszulfuron, metszulfuron-metil, nikoszulfuron, oxiszulfuron, primiszulfuron, proszulfuron, pirazoszulfuron-etil, rimszulfuron, szulfoszulfuron, szulfometuron-metil, tifenszulfuron-metil, triaszulfuron, tribenuron-metil és a trifluszulfuron-metil;
e26: Bipiridilek, így a difenzokvat, dikvat és a parakvat. További előnyös e) herbicidek a következők:
aril-oxi-alkánkarbonsavak, így a 2,4-D, 2,4-DB, CMPP, CMPP-P, diklórprop, diklórprop-P, MCPA, MCPB, ezeknek a vegyületeknek az észterei, főleg az izopropil-, butil- és izooktil-észterei, különösen a 2-etil-hexilészterei, valamint a [(4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridil)-oxi]-ecetsav (fluoroxipir), dikamba, klórtoluron, karfentrazon-etil, izoproturon, difenuron, metoxuron, monolinuron, neburon, imazetabenz-metil, bromoxinil, izoxinil, klodinafop, cihalofopbutil, diklofop-metil, fenoxaprop-etil, fenoxaprop-p-etil, fentiaprop-etil, fluazifop-butil, fluazifop-p-butil, haloxifop-etoxi-etil, haloxifop-metil, haloxifop-p-metil, izoxapirifop, propakvizafop, kvizalofop-etil, kvizalofop-p-etil, kvizalofop-tefuril, flumetszulam, metoszulam, kloranszulam-metil, dikloszulam, atrazin, szimazin, cianazin, terbutrin, diflufenzopir, amidoszulfuron, klorimuron, klórszulfuron, haloszulfuron, metszulfuron-metil, primiszulfuron, tifenszulfuron, triaszulfuran, tribenuron-metil, proszulfuron, etoxiszulfuron, flupirszulfuron, szulfoszulfuron, N-{[4-metoxi6-(trifluor-metil)-1,3,5-triazin-2-il]-karbamoil}-2-(trifluormetil)-benzolszulfonamid.
További különösen előnyös e) herbicidek a következők:
karfentrazon-etil, dimetenamid, 2,4-D, dikamba, fluoroxipir, pendimetalin, izoproturon, klórtoluron, flupirszulfuron, N-{[4-metoxi-6-(trifluor-metil)-1,3,5-triazin-2-il]karbamoil}-2-(trifluor-metil)-benzolszulfonamid, metszulfuron-metil, amidoszulfuron, imazetabenz-metil, metoszulam, diflufenikan, flurtamon és a szulfoszulfuron.
A találmány szerinti készítményekben a további herbicidek mennyisége 0-50, előnyösen 0-35 és főleg 1-30 tömegszázalékot tesz ki, a készítmény össztömegére vonatkoztatva.
A találmány szerinti vizes herbicid készítményben adott esetben egy vagy több f) kikészítési segédanyagot is használhatunk. Alkalmas kikészítési segédanyagok például a töltőanyagok, habzásgátlók, baktericid anyagok és a fagyásgátlók. Ezekhez oldószert is adha5
HU 224 729 Β1 tünk, ezeknek a mennyiségét azonban olyan alacsonyan kell tartani, amennyire csak lehetséges.
Oldószerként használhatjuk az 1-6 szénatomos alkoholokat, így a metanolt, etanolt, propanolt és a hexanolt, a glikolokat, így az etilénglikolt, propilénglikolt és a butilénglikolt, a glikol-étereket, például az alkilénglikol-mono(1-6 szénatomos alkil)-étereket, így az etilénglikol-monometil-étert és az etilénglikol-monoetil-étert, valamint az aromás oldószereket, így a Solvesso 200-at (Exxon cég), a zsírsav-észtereket, így a metil-oleátot, a növényi olajokat, így a szójaolajat, napraforgóolajat, repceolajat. Az oldószer mennyisége általában 0-20 tömegszázalék.
Habzásgátlókként például a szilikonemulziók, a hosszú szénláncú alkoholok, zsírsavak, szerves fluorvegyületek és keverékeik szerepelhetnek.
A baktericid anyagokat a vizes fungicid készítmények stabilizálására adhatjuk a készítményekhez. Alkalmas baktericid hatóanyag például a Proxel® (ICI cég), Nipacide® BIT 20 (Thor Chemie cég), Kathon® MK, Acticide® (Rohm et Haas).
A habzásgátlók és a baktericid anyagok mennyisége általában 0,1-5, előnyösen 0,1-2 tömegszázalék.
A növényvédőszer-készítményben a kikészítési segédanyagokat 0-20 tömegszázalékos mennyiségben használhatjuk. Ha ezek a készítmény részei, úgy bevált az 5-15 tömegszázalékos mennyiség.
A találmány szerinti vizes készítmények a szakember számára önmagukban ismertek, és a vizes szuszpenziókoncentrátumok előállítására szolgáló, a szakirodalomban leírt eljárásokkal állíthatók elő. Ezért ezek előállítására a közelebbi adatok feleslegesek.
A találmány szerinti készítmények a növényvédelemben a gyomok leküzdésére (herbicidként) használhatók.
A találmány szerinti herbicid készítményeket kikelés előtti vagy utáni eljárásban alkalmazhatjuk. Ha bizonyos haszonnövények a hatóanyagokat csak kevéssé tűrik, úgy olyan kijuttatási technikát alkalmazhatunk, amelynél permetezőgéppel a herbicid készítményeket úgy permetezzük ki, hogy azok az érzékeny haszonnövények leveleit lehetőleg egyáltalán ne érjék, miközben a hatóanyagok az alul növekedő gyomok leveleire vagy a puszta talajra jutnak (post-directed, lay-by).
Ehhez a találmány szerinti készítményeket, meghígításuk után különösen a növények levélpermetezéséhez használjuk. Ebben az esetben a kijuttatást a szokásos permetezési technikával, vízzel mint hordozóanyaggal és hektáronként 100-1000 I mennyiségű permetlével hajtjuk végre.
A találmány szerinti készítményeket hektáronként 0,001-5, előnyösen 0,01-3 és főleg 0,01-0,6 kg-os mennyiségben alkalmazzuk.
Az alábbi példák a találmány tárgyát magyarázzák. A példákban leírt vizsgálatokat az alábbiak szerint hajtottuk végre.
A készítmények hatóanyag-tartalmát mindig mennyiségi HPLC-vizsgálattal határoztuk meg, és ennek az értékét g/l-ben adtuk meg.
A tárolási stabilitás vizsgálata céljából a készítményekből vett mintákat szorosan zárt üvegedényekben, a megadott hőmérsékleten meghatározott ideig tároltuk. Végül a mintákat megvizsgáltuk, és a kapott értéket összehasonlítottuk a tárolás kezdetén mért értékkel (nullaérték). A hatóanyag-tartalmat mint relatív értéket a nullaértékre vonatkoztatva százalékosan adtuk meg.
A tárolási kísérleteket a CIPAC MT 46 módszerhez igazodva hajtottuk végre. Ennél egy termék hosszú idejű stabilitását magasabb hőmérsékleten végzett rövid idejű stabilitásából becsüljük meg.
A példákban alkalmazott adalék anyagokat az alábbi 1. táblázat foglalja össze:
| Az adalék anyag neve | Kémiai megjelölése | A cég neve |
| Wettol® D1 | fenolszulfon- sav/formaldehid kondenzátum | BASF AG |
| Pluronic® PE 10500 | EO/PO blokk-kopolimer | BASF AG |
| SRE habzásgátló | szilikonolaj- emulzió | Wacker-Chemie |
| Kelzan® | poliszacharid | Kelco |
| Kathon® MK | baktericid | Rohm et Haas |
1. példa
504 g 1.1 számú hatóanyagot (technikai, 99%-os), 20 g Wettol® D1-et (BASF AG), 30 g Pluronic® PE 10500-at (BASF AG), 2 g Kelzan®-t, 1,4 g Kathon® MK-t, 50 g 1,2-propilénglikolt és 5 g szilikonemulziót (Wacker) vízzel 1 l-re feltöltünk, és végül ezt egy golyósmalomban 60%-ban 2 pm-nél kisebb részecskenagyságú szuszpenzióvá őröljük [a mérést a Cilas cég, (Marcoussis, Franciaország) Cilas Granulometer 715 típusú készülékén hajtottuk végre].
2. példa
Az 1. példában leírtak szerint szuszpenziókoncentrátumot állítottunk elő az alábbi komponensekből:
| 213g | 1.1 számú hatóanyag (technikai, 93,8%-os), |
| 70 g | propilénglikol, |
| 20 g | Wettol® D1, |
| 20 g | Pluronic® PE 10500, |
| 5g | szilikonemulzió, |
| 3g | Kelzan® S, |
| ad. | 1000 ml víz. |
| 3. példa | |
| Az 1. | példa szerint kapott koncentrátum 100 ml-ét |
propellerkeverővel literenként 400 g pendimetalint tartalmazó 2 I szuszpenziókoncentrátummal elkeverve olyan szuszpenziókoncentrátumot kapunk, amely literenként 24 g 1.1 számú vegyületet és 380 g pendimetalint tartalmaz.
4. példa
Az 1. példa szerint kapott koncentrátum 100 ml-ét propellerkeverővel literenként 300 g klórtoluront és 200 g pendimetalint tartalmazó 4 I koncentrátummal elkeverve olyan szuszpenziókoncentrátumot kapunk,
HU 224 729 Β1 amely literenként 12 g 1.1 számú vegyületet, 293 g klórtoluront és 195 pendimetalint tartalmaz.
5. példa
Az 1. példa szerint kapott koncentrátum 100 ml-ét propellerkeverővel literenként 700 g klórtoluront tartalmazó 2,5 I koncentrátummal elkeverve olyan szuszpenziókoncentrátumot kapunk, amely literenként 19 g 1.1 számú vegyületet és 673 g klórtoluront tartalmaz.
6. példa
221 g cinidon-etilt (1.1 számú vegyület) (techn., 95%-os), 355 g N-{[4-metoxi-6-(trifluor-metil)-1,3,5-triazin-2-il]-karbamoil}-2-(trifluor-metil)-benzolszulfonamidot (techn. 98%-os), 20 g Wettol® D1-et, 30 g Pluronic® PE 10500-at, 5 g szilikonemulziót, 2 g Kelzan® S-t, 1,8 g Kathon® MK-t és 70 g propilénglikolt vízzel 1 literre feltöltünk, és ezt egy golyósmalomban (Dyno-Mill) 60%-ban 2 pm-nél kisebb részecskenagyságú szuszpenzióvá őröljük. így olyan szuszpenziókoncentrátumot nyerünk, amely literenként 210 g cinidon-etilt és 350 g N-{[4-metoxi-6-(trifluor-metil)-1,3,5-triazin-2-il]-karbamoil}-2-(trifluor-metil)-benzolszulfonamidot tartalmaz.
7. példa
Az 1. példa szerint kapott koncentrátum 40 ml-ét propellerkeverővel literenként 100 g diflufenikant és 250 g flurtamont tartalmazó 1 I koncentrátummal elke5 verve stabil szuszpenziókoncentrátumos készítményt nyerünk.
A példák szerinti készítmények tárolási stabilitásának és hatóanyag-tartalmának az eredményeit az alábbi táblázat foglalja össze:
| Példa | A tárolás időtartama (nap) | Hőmérséklet (’C) | 1.1 számú hatóanyagtartalom |
| 1. | 30 | 50 | 98% |
| 3. | 30 | 50 | 98% |
| 4. | 30 | 50 | 95% |
| 5. | 30 | 50 | 90% |
| 6. | 14 | 54 | 99% |
A táblázat eredményei a találmány szerinti vizes készítmények nagyon jó tárolási stabilitását mutatják.
Claims (1)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Stabilan tárolható vizes készítmény, amely a) 0,1-60 tömegszázalékban egyO R1 általános képletű tetrahidroftálimidet - amely képletben R1 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom;R2 jelentése -A-CO-B általános képletű csoport, amelybenA jelentése -CH=C(CI) vagy -CH=C(Br) képletű csoport, ésB jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy -OR4 vagy -SR4 általános képletű csoport, amely képletekbenR4 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil- vagy alkilrészenként 1-6 szénatomos alkil-oxi-imino-alkil-csoportot jelent; vagyR2 jelentése -OR5, -SR5, -COOR5 vagy-OCH2COOR5 általános képletű csoport, amely képletekbenR5 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-8 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil- vagy az alkoxiés az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-al30 kil-csoportot jelent; vagyR2 jelentése -CH2-CO-OR6 általános képletű csoport, amelybenR6 1-6 szénatomos alkil- vagy az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-cso35 portot jelent; vagy-NHSO2-(1-6 szénatomos alkil) általános képletű csoport; ésR3 jelentése klóratom vagy cianocsoport; b) 0,1-30 tömegszázalékban egy anionos tenzidet,40 c) 0,1-30 tömegszázalékban egy nemionos tenzidet,d) 0,01-5 tömegszázalékban egy tixotrop adalék anyagot,e) 0-50 tömegszázalékban további herbicid hatóanyagokat,45 f) 0-20 tömegszázalékban további kikészítési segédanyagokat ésg) 1-90 tömegszázalékban vizet tartalmaz, azzal a megszorítással, hogy az a)-g) komponensek összege 100 tömegszázalékot tesz ki.50 2. Az 1. igénypont szerinti stabilan tárolható olyan vizes készítmény, amely a) komponensként az alábbi 1.1-1.5 számú hatóanyagoknak legalább az egyikét tartalmazzák:1.1: R1=H, R3=CI, R2=-CH=C(CI)-COOC2H5 I.2: R1=F, R3=CI, R2=OCH2-COOC5H11 I.3: R1=F, R3=CI, R2=O-ciklopentil I.4: R1=F, R3=CI, R2=OCH(CH3)-C=CH I.5: N-[7-fluor-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propinil)-2H-1,4benzoxazin-6-il]-ciklohex-1 -én-1,2-dikarboximid.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19804913A DE19804913A1 (de) | 1998-02-07 | 1998-02-07 | Lagerstabile wäßrige Formulierungen auf der Basis von Derivaten von N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimiden und deren Verwendung als Herbizide im Pflanzenschutz |
| PCT/EP1999/000807 WO1999039579A1 (de) | 1998-02-07 | 1999-02-08 | Lagerstabile wässrige formulierungen von n-phenyl -3,4,5,6- tetrahydrophthalimid- herbiziden |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0100960A2 HUP0100960A2 (hu) | 2001-08-28 |
| HUP0100960A3 HUP0100960A3 (en) | 2002-12-28 |
| HU224729B1 true HU224729B1 (en) | 2006-01-30 |
Family
ID=7856959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0100960A HU224729B1 (en) | 1998-02-07 | 1999-02-08 | Storage stable aqueous formulations based on n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide herbicides |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6313070B1 (hu) |
| EP (1) | EP1052901B1 (hu) |
| AT (1) | ATE223152T1 (hu) |
| AU (1) | AU2832299A (hu) |
| BG (1) | BG63858B1 (hu) |
| CA (1) | CA2320360C (hu) |
| CZ (1) | CZ292719B6 (hu) |
| DE (2) | DE19804913A1 (hu) |
| DK (1) | DK1052901T3 (hu) |
| EA (1) | EA002826B1 (hu) |
| EE (1) | EE04388B1 (hu) |
| ES (1) | ES2183521T3 (hu) |
| HR (1) | HRP20000578B1 (hu) |
| HU (1) | HU224729B1 (hu) |
| IL (1) | IL136168A (hu) |
| NZ (1) | NZ505738A (hu) |
| PL (1) | PL191588B1 (hu) |
| PT (1) | PT1052901E (hu) |
| RS (1) | RS49774B (hu) |
| SK (1) | SK284722B6 (hu) |
| WO (1) | WO1999039579A1 (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5433120B2 (ja) * | 1999-09-30 | 2014-03-05 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物 |
| JP4839558B2 (ja) * | 2001-09-26 | 2011-12-21 | 住友化学株式会社 | 顆粒状水和剤 |
| KR20040055798A (ko) * | 2001-11-07 | 2004-06-26 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 시니돈-에틸 함유 고체 작물보호 배합물 및 상응하는 분산액 |
| US20050101488A1 (en) * | 2003-10-21 | 2005-05-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
| US20050260244A9 (en) * | 2003-11-12 | 2005-11-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal particle |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59101405A (ja) * | 1982-12-02 | 1984-06-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草組成物 |
| DE3603789A1 (de) | 1986-02-07 | 1987-08-13 | Basf Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| US4816065A (en) * | 1986-12-23 | 1989-03-28 | Fmc Corporation | Herbicides |
| JPS63190805A (ja) * | 1987-02-04 | 1988-08-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草組成物 |
| JP2727588B2 (ja) | 1988-10-05 | 1998-03-11 | 住友化学工業株式会社 | 除草組成物 |
| DE3905916A1 (de) | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| DE19633271A1 (de) | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Basf Ag | Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat |
-
1998
- 1998-02-07 DE DE19804913A patent/DE19804913A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-02-08 EE EEP200000460A patent/EE04388B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-02-08 CA CA002320360A patent/CA2320360C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-08 PL PL342394A patent/PL191588B1/pl unknown
- 1999-02-08 DE DE59902554T patent/DE59902554D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-08 AT AT99908858T patent/ATE223152T1/de active
- 1999-02-08 EA EA200000822A patent/EA002826B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-02-08 SK SK751-2000A patent/SK284722B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-02-08 CZ CZ20002803A patent/CZ292719B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-02-08 DK DK99908858T patent/DK1052901T3/da active
- 1999-02-08 ES ES99908858T patent/ES2183521T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-08 EP EP99908858A patent/EP1052901B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-08 AU AU28322/99A patent/AU2832299A/en not_active Abandoned
- 1999-02-08 PT PT99908858T patent/PT1052901E/pt unknown
- 1999-02-08 RS YUP-498/00A patent/RS49774B/sr unknown
- 1999-02-08 HU HU0100960A patent/HU224729B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-02-08 WO PCT/EP1999/000807 patent/WO1999039579A1/de active IP Right Grant
- 1999-02-08 NZ NZ505738A patent/NZ505738A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-02-08 IL IL13616899A patent/IL136168A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-02-08 US US09/582,883 patent/US6313070B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-05-29 BG BG104488A patent/BG63858B1/bg unknown
- 2000-09-05 HR HR20000578A patent/HRP20000578B1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19804913A1 (de) | 1999-08-12 |
| AU2832299A (en) | 1999-08-23 |
| IL136168A0 (en) | 2001-05-20 |
| US6313070B1 (en) | 2001-11-06 |
| EA002826B1 (ru) | 2002-10-31 |
| NZ505738A (en) | 2002-10-25 |
| BG63858B1 (bg) | 2003-04-30 |
| HUP0100960A2 (hu) | 2001-08-28 |
| CA2320360A1 (en) | 1999-08-12 |
| IL136168A (en) | 2004-09-27 |
| PL191588B1 (pl) | 2006-06-30 |
| EP1052901B1 (de) | 2002-09-04 |
| SK7512000A3 (en) | 2001-01-18 |
| EE04388B1 (et) | 2004-12-15 |
| DE59902554D1 (de) | 2002-10-10 |
| BG104488A (en) | 2001-08-31 |
| PT1052901E (pt) | 2003-01-31 |
| CA2320360C (en) | 2008-04-22 |
| HRP20000578B1 (en) | 2009-07-31 |
| CZ20002803A3 (cs) | 2000-12-13 |
| ATE223152T1 (de) | 2002-09-15 |
| WO1999039579A1 (de) | 1999-08-12 |
| ES2183521T3 (es) | 2003-03-16 |
| HRP20000578A2 (en) | 2001-04-30 |
| SK284722B6 (sk) | 2005-10-06 |
| PL342394A1 (en) | 2001-06-04 |
| YU49800A (sh) | 2002-09-19 |
| HUP0100960A3 (en) | 2002-12-28 |
| EA200000822A1 (ru) | 2001-02-26 |
| DK1052901T3 (da) | 2002-10-14 |
| EE200000460A (et) | 2001-12-17 |
| EP1052901A1 (de) | 2000-11-22 |
| RS49774B (sr) | 2008-06-05 |
| CZ292719B6 (cs) | 2003-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2549869B1 (en) | High-strength, low viscosity herbicidal concentrate of clopyralid dimethylamin | |
| MX2010012210A (es) | Combinacion herbicida sinergica de clomazone y pentoxamida. | |
| AU2009316671A1 (en) | Safening composition of 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicides and cloquintocet-mexyl for cereal crops | |
| UA117736C2 (uk) | Антидотна гербіцидна композиція, яка містить 4-аміно-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонову кислоту | |
| US20180098539A1 (en) | Combination of pethoxamid and picloram | |
| JP6700335B2 (ja) | 選択的な雑草防除方法 | |
| WO2019079236A1 (en) | DICAMBA COMPOSITIONS WITH REDUCED SPRAY DERIVED POTENTIAL | |
| HU224729B1 (en) | Storage stable aqueous formulations based on n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide herbicides | |
| ES2654218T3 (es) | Composiciones herbicidas que comprenden isoxabeno y aminopiralida | |
| US20240324597A1 (en) | Method For Spot-Treatment Application Against Weeds | |
| AU2011229716B2 (en) | High-strength, low viscosity herbicidal concentrate of clopyralid dimethylamin | |
| AU2013200964B2 (en) | High-strength, low viscosity herbicidal concentrate of clopyralid dimethylamin | |
| WO2023110491A1 (en) | Method for controlling undesirable vegetation in an aquatic environment | |
| EP4178357A1 (en) | Method for controlling undesirable vegetation in an aquatic environment | |
| AU2015261663A1 (en) | High-strength, low viscosity herbicidal concentrate of clopyralid dimethylamine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HFG4 | Patent granted, date of granting |
Effective date: 20051208 |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |