HU219802B - N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékok - Google Patents
N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékok Download PDFInfo
- Publication number
- HU219802B HU219802B HU9802496A HU9802496A HU219802B HU 219802 B HU219802 B HU 219802B HU 9802496 A HU9802496 A HU 9802496A HU 9802496 A HU9802496 A HU 9802496A HU 219802 B HU219802 B HU 219802B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- halogen
- cyano
- formula
- pyrrol
- phenyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
A találmány tárgya inszekticid, akaricid, és molluszkicid hatású N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-szár- mazékok. A fentivegyületek (I) általános képletében W jelentése halogénatom vagy –CF3csoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport; Xjelentése halogénatom vagy cianocsoport; Y jelentése halogénatom vagycianocsoport; Z jelentése halogénatom vagy –CF3; Q jelentése adottesetben egy vagy több 1–6 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1–4szénatomos alkilcsoporttal és 2–4 szénatomos alkenilcsoporttal vagyadott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoporttalhelyettesítet 3– 6 szénatomos cikloalkilcsoport. ŕ
Description
A találmány tárgya N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékok.
A rovarok, atkák és puhatestűek a növekedésben lévő, és a betakarított terményeket pusztítják. Önmagában az Amerikai Egyesült Államokban a mezőgazdasági terményeket a rovarok és atkák fajainak ezrei veszélyeztetik. Ennek megfelelően folyamatos kutatás folyik új és hatékonyabb inszekticidek, akaricidek és molluszkicidek iránt, amelyek a rovarok, atkák és puhatestűek leküzdésére, a növényeknek ezektől való megvédésére alkalmasak. Folyamatos kutatási munka irányul olyan új inszekticidek és akaricidek létrehozására, amelyek az inszekticid és akaricid szerek néhány osztályával szemben észlelhető rezisztenciát leküzdenék.
Az 5 157 047 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban bizonyos pirrolszármazékok inszekticidekként való hasznosságáról számolnak be. Nem írnak le azonban N-(cikloalkil-karbonil-oxi-alkil)-pirrolszármazékokat ilyen alkalmazási célra.
A találmány tárgyát N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékok képezik, amelyek inszekticid, akaricid és molluszkicid szerekként alkalmasak rovarok, atkák és puhatestűek leküzdésére, valamint növényeknek rovarokkal, atkákkal és puhatestűekkel szembeni védelmére.
Azt találtuk, hogy a találmány szerinti N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metilj-pirrol-származékok, valamint az ezeket tartalmazó kompozíciók hatékony inszekticid, akaricid és molluszkicid szerek, alkalmasak rovarok, atkák és puhatestűek irtására (irtáson itt és a továbbiakban a kártevők kifejlődésének megakadályozását, illetve a kártevők elpusztítását is értjük) mind a növekvő növények, mind a betakarított termények rovaroktól, atkáktól és puhatestűektől való védelmére. A találmány szerinti vegyületek különösen hasznosak gyapottokbagoly leküzdésére. Az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítményeket és alkalmazási eljárásukat HU 215 695B lajstromszámú szabadalmunkban ismertettük, amelyet leírásunkba referenciaként építünk be.
A találmány szerinti N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékok (I) általános képletében
W jelentése halogénatom vagy -CF3 csoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
X jelentése halogénatom vagy cianocsoport;
Y jelentése halogénatom vagy cianocsoport;
Z jelentése halogénatom vagy -CF3;
Q jelentése adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és 2-4 szénatomos alkenilcsoporttal vagy adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
Előnyösek azok a találmány szerinti N-(cikloalkilkarbonil-oxi-metil)-pirrol-származékok, amelyek (I) általános képletében
Y jelentése halogénatom,
Q jelentése adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
X, Z és W jelentése az előzőekben megadott.
Még előnyösebbek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
X jelentése Cl vagy Br,
Y jelentése Cl vagy Br,
Z jelentése Cl, Br vagy -CF3;
Q jelentése adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, és
W jelentése az előzőekben megadott.
A legelőnyösebbek azok a találmány szerinti N(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékok, amelyek különösen hatékony inszekticid, akaricid és molluszkicid hatóanyagok, és amelyek (I) általános képletében
W jelentése az előzőekben megadott,
X jelentése Cl vagy Br,
Y jelentése Cl vagy Br,
Z jelentése Cl vagy Br; és
Q jelentése adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
Az előzőekben említett halogénatomok példáiként említjük a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot.
Előnyös módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek különösen hatásosak a gyapottokbagoly, sereghemyó, a takácsatka és a meztelen csiga irtására.
Az (I) általános képletű vegyületek előállíthatok az 1. reakcióvázlatban bemutatott módon. A reakcióvázlat képleteiben
R9 jelentése adott esetben egy-három halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport;
2- vagy 3-tienilcsoport vagy 2- vagy 3-furilcsoport;
X[ jelentése klór- vagy brómatom, és
W, X, Y, Z és Q jelentése az előzőekben az (I) általános képletű vegyületre megadott.
A megfelelően helyettesített (II) általános képletű pirrolszármazékot egy (III) általános képletű alkilezőszerrel reagáltatjuk alkálifém-hidrid vagy alkálifémül-6 szénatomos alkoxid) jelenlétében, így a (IV) általános képletű N-(alkanoil-amino-metil)- vagy N-(aroil-amino-metil)-pirrolt nyerjük, a kapott (IV) általános képletű amino-metil-pirrolt ezután feleslegben lévő foszfor-oxi-kloriddal vagy foszfor-oxi-bromiddal reagáltatva az (V) általános képletű l-(halogénmetil)-pirrolt állítjuk elő. Ezt a kapott l-(halogén-metil)-pirrolt a (VI) általános képletű karbonsavval alkálifém-hidroxid, például nátrium- vagy kálium-hidroxid jelenlétében reagáltatjuk, így a kívánt (I) általános képletű N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékot nyerjük.
A találmány könnyebb megértése kedvéért a következőkben a találmányt részletesebben példákon mutatjuk be a korlátozás szándéka nélkül.
HU 219 802 Β
1. példa [3-Bröm-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-ciklopropánkarboxilát előállítása (2. reakcióvázlat)
2,21 g, 4,99 mmol 4-bróm-l-(bróm-metil)-2-(pklór-fenil)-5-(trifluor-metil)-pirrol-3-karbonitrilt hozzáadunk 0,52 g, 6,04 mmol ciklopropánkarbonsav és 0,24 g, 6,0 mmol nátrium-hidroxid N,N-dimetil-formamidban készült elegyéhez. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, vízzel hígítjuk, majd etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat egymást követően vízzel és sóoldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A kapott barna olajat hexánnal eldörzsölve piszkosfehér, szilárd anyagot nyerünk. Ezt a szilárd anyagot 25 propanolból átkristályosítva 1,3 g cím szerinti vegyületet nyerünk cserszínű tűkristályok formájában. A termék olvadáspontja 122-123 °C.
Lényegében az előbbi eljárással, de a megfelelően helyettesített l-(halogén-metil)-pirrol-származékok és karbonsavak alkalmazásával nyerjük az alábbi vegyületeket:
(I) általános képletű vegyületek Az (I) általános képletben
| W | X | Y | z | Q | Olvadáspont (' | |
| 2. | 4-Cl-fenil | -CN | Br | -cf3 | ciklopentil | 120,0-121,5 |
| 3. | 4-Cl-fenil | -CN | Cl | -cf3 | ciklopropil | 104-105 |
| 4. | 4-CF3-fenil | -CN | Cl | Cl | ciklopropil | 87-89 |
| 5. | 4-Cl-fenil | -CN | Br | -cf3 | (1) képletű csoport | 90-91 |
| 6. | 4-Cl-fenil | -CN | Br | -cf3 | (2) képletű csoport | 124-125 |
| 7. | 4-Cl-fenil | -CN | Br | -cf3 | (3) képletű csoport | 51-56 |
| 8. | 4-CF3-fenil | -CN | Cl | Cl | ciklopentil | 121-122 |
| 9. | Br | -CN | Br | Br | ciklopropil | 105-106 |
| 10. | 4-Cl-fenil | -CN | Cl | -cf3 | ciklobutil | 105-106 |
| 11. | 3,4-diklór-fenil | Br | CN | Cl | ciklopropil | 96-97 |
| 12. | 4-Cl-fenil | -CN | Cl | -cf3 | (4) képletű csoport | 156-158 |
| 13. | 4-Cl-fenil | -CN | Cl | -cf3 | (5) képletű csoport | olaj |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (5)
1. Egy (I) általános képletű vegyület - ahol
W jelentése halogénatom vagy -CF3 csoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
X jelentése halogénatom vagy cianocsoport;
Y jelentése halogénatom vagy cianocsoport;
Z jelentése halogénatom vagy -CF3;
Q jelentése adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és 2-4 szénatomos alkenilcsoporttal vagy adott esetben halogénatommal helyettesített fenílcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó vegyületek, amelyek képletében
Q jelentése adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, a többi helyettesítő az 1. igénypontban megadott.
3. A 2. igénypont szerinti, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó vegyületek, amelyek képletében
X jelentése Cl vagy Br,
Y jelentése Cl vagy Br, és
Z jelentése Cl, Br vagy -CF3, a többi helyettesítő a 2. igénypontban megadott.
4. A 3. igénypont szerinti, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó vegyületek, amelyek képletében
X jelentése Cl vagy Br,
Y jelentése Cl vagy Br,
Z jelentése Cl vagy Br, és W jelentése a 3. igénypontban megadott.
5. Az 1. igénypont szerinti vegyületek körébe tartozó, [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol-1 -il]-metil-ciklopropánkarboxilát; [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol-1 -il]-metil-ciklopropánkarboxilát; [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol-1 -il]-metil-( 1 -metil-ciklopropánkarboxilát); [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol-1 -il]-metil-ciklopropánkarboxilát; [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol-1 -il]-metil-( 1 -fenil-ciklopropánkarboxilát); [2,3-diklór-4-ciano-5-(a,a,a-trifluor-p-tolil)-pirrol-lil]-metil-ciklopropánkarboxilát; és (2,3,5-tribróm-4-ciano-pirrol-l-il)-metil-ciklopropánkarboxilát.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/967,091 US5232980A (en) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | N-substituted carbonyloxyalkylpyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents |
| HU9303034A HU215696B (hu) | 1992-10-27 | 1993-10-26 | Hatóanyagként N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, a hatóanyagok előállítása, és eljárás a készítmények alkalmazására |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9802496D0 HU9802496D0 (en) | 1998-12-28 |
| HU219802B true HU219802B (hu) | 2001-08-28 |
Family
ID=26318166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9802496A HU219802B (hu) | 1992-10-27 | 1993-10-26 | N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékok |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU219802B (hu) |
-
1993
- 1993-10-26 HU HU9802496A patent/HU219802B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU9802496D0 (en) | 1998-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69304057T2 (de) | Indole fungizide | |
| US4070177A (en) | Herbicidal phenoxy-phenoxy alkane carboxylic acid derivatives | |
| DE2434430B2 (de) | 2-methylbenzanilid-verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und pflanzenschutzmittel mit einem gehalt derselben | |
| RU2234219C2 (ru) | Композиция для отпугивания паразитов | |
| JP3137455B2 (ja) | Ｎ−アルカノイルアミノメチルおよびｎ−アロイルアミノメチルピロール殺昆虫および殺ダニ剤 | |
| WO1999065308A1 (en) | Composition for keeping away vermin | |
| ZA200108943B (en) | Pesticidal triazine derivatives. | |
| DE69303346T2 (de) | Pyrrol-thiocarboxamid Insektizide und Acarizide | |
| US4036963A (en) | Derivatives of quinoline-8-carboxylic acid having pesticidal action | |
| US20130143924A1 (en) | Composition for repelling and deterring vermin | |
| HU219802B (hu) | N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékok | |
| DE3331874A1 (de) | Neue thiophenderivate | |
| JPH03287585A (ja) | ウラシル誘導体および有害生物防除剤 | |
| SK279019B6 (sk) | N-acylované arylpyroly, spôsob ich prípravy a spôs | |
| JPH07165697A (ja) | セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤 | |
| US4083989A (en) | Insect control employing certain benzoates | |
| HU220710B1 (hu) | N-[(Amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok | |
| HU215696B (hu) | Hatóanyagként N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, a hatóanyagok előállítása, és eljárás a készítmények alkalmazására | |
| JP3498372B2 (ja) | セミカルバゾン化合物 | |
| JP2648621B2 (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| HU216062B (hu) | Hatóanyagként N-(oxi- és tio-alkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, eljárás a hatóanyagok előállítására és eljárás a készítmények alkalmazására | |
| HU201862B (en) | Insecticidal and acaricidal compositions comprising 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| EP0402893A1 (en) | 1-(3-substituted benzyl)-3-halogeno-4-(1-halogenoalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives and herbicides containing them | |
| JPH08333347A (ja) | セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤 | |
| JPH0827118A (ja) | イミダゾリノン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |