HU214044B - One-component polysiloxan masses - Google Patents
One-component polysiloxan masses Download PDFInfo
- Publication number
- HU214044B HU214044B HU9402496A HU9402496A HU214044B HU 214044 B HU214044 B HU 214044B HU 9402496 A HU9402496 A HU 9402496A HU 9402496 A HU9402496 A HU 9402496A HU 214044 B HU214044 B HU 214044B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- group
- masses
- component
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/5406—Silicon-containing compounds containing elements other than oxygen or nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57) KIVONAT A találmány őlyan egykőmpőnensű pőliszilőxán--masszákra vőnatkőzik,amelyek a környezet hőmérsékletén víz, illetve nedvesség hatásáraelasztőmerekké keményednek k , de víz kizárásával vannak tárőlva, és akövetkező kőmpőnensek összekeverésével állíthatók elő: a) 25 řC-őn,1,0–1000 Pa.s viszkőzitású, hidrőxil-, trialkil-szilőxi- vagydialkőxi-alkil-szilőxi-végcsőpőrttal rendelkező őrganőpőliszilőxánők,amelyekben szerves csőpőrt ként metilcsőpőrt, etilcsőp rt,fenilcsőpőrt, vinilcsőpőrt vagy más egyenes vagy elágazó szénláncú,3–8 szénatőmős alkilcsőpőrt és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú,2–8 szénatőmős halőgén-alkil-csőpőrt főrdűl elő; b) őlyan, adőttesetben alkalmazőtt őrganőpőliszilőxánők, amelyekben nincsreakcióképes végcsőpőrt; c) szilán térhálósítók, amelyek R14–nSi(OR2)n általánős képletében R1 és R2 – egymástól függetlenül –egyértékű, adőtt esetben helyettesített, 2–8 szénatőmősszénhidrőgéncsőpőrt, é n jelentése 2, 3 vagy 4; d) titánvegyületekmint kőndenzációs katalizátőrők; e) adőtt esetben töltőanyagők,adalékanyagők és segédanyagők. A találmány szerinti egykőmpőnensűpőliszilőxán--masszák f) őlyan tapadásközvetítő anyagőkat istartalmaznak 0,01–10,0 m% mennyiségben amelyek (R3O)3–nR4nSi– (CH2)z–Xáltalánős képletében – R3 és R4 jelentése – egymástól függetlenül – egyenes vagy elágazószénláncú, 1–20 szénatőmős alkilcsőpőrt vagy 1–20 szénatőmős alkőxi-alkil-csőpőrt; – X jelentése halőgénatőm; őlyan aminő-aril-csőpőrt, amelynek aril-mőlekűlarésze egy vagy több szénatőmőn, tetszés szerinti helyzetbenadőtt esetben helyettesítve van 1–20 szénatőmős alkil sőpőrttal vagy1–20 szénatőmős alkőxi-alkil-csőpőrttal, halőgénatőmmal vagyvalamilyen más fűnkciós csőpőrttal; hidrőxilcsőpőrt vagy őlyan 2–20szénatőmős alkőxi-alkil-csőpőrt, amely egy va y több, tetszés szerintiszénatőmőn helyettesítve van egy vagy több hidrőxilcsőpőrttal; – n jelentése 0, 1 vagy 2; és – z jelentése 1–20; előnyösen 1–8, különösen előnyösen 3. ŕ
Description
A találmány egykomponensű polisziloxán-masszákra vonatkozik. A találmány szerinti egykomponensű polisziloxán-masszák - amelyeket a következőkben 1KRTV-masszáknak nevezünk - nedvesség távollétében tárolhatók, de víz vagy vízgőz, illetve nedvesség hatására a környezet hőmérsékletén kikeményednek, miközben bomlástermékként alkoholok keletkeznek.
Polisziloxán-masszákat reakcióképes végcsoportokkal rendelkező organopolisziloxánokból, szilán térhálósítókból és adott esetben töltőanyagokból kiindulva lehet előállítani kondenzációs katalizátorok felhasználásával. Katalizátorként a technika állása szerint szerves titánvegyületeket lehet alkalmazni. A kondenzációs katalizátorként titánvegyületeket tartalmazó polisziloxán-masszák ismertek. A következőkben - csak példaként - megadunk néhány szakirodalmi helyet, amelyből ilyen titánkatalizátorok, valamint RSi(OR')3 általános képletű alkoxi-szilán térhálósítók felhasználásával készült polisziloxán-masszák ismerhetők meg:
334 067. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás,
294 739. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás,
125 881. sz. német közrebocsátási irat, 3 125 881. sz. német közrebocsátási irat, 3 499 859. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és 4 438 039. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás.
Az ΙΚ-RTV-masszák sikeres alkalmazásának - például tömítőmasszakénti felhasználásának - egyik feltétele az alaphoz való jó és tartós tapadás. Emellett az is kívánatos, hogy a lehető legszélesebb legyen a masszák tapadási spektruma, mert ebben az esetben sokféle területen alkalmazhatók.
Az 1 K-RTV-masszák tapadási tulajdonságainak javítása céljából rendszerint tapadásközvetítő adalékot, előnyösen olyan, szerves fünkciós csoportokat tartalmazó szilánokat adnak a pasztákhoz, amelyek (R'O)3_„RnSi-X általános képletében X olyan, tetszés szerinti szerves csoportot jelent, amely tetszés szerinti helyzetben helyettesítve van valamilyen funkciós csoporttal, például aminocsoporttal, cianocsoporttal, merkaptocsoporttal, glicidil-oxi-csoporttal vagy metakril-oxi-csoporttal.
Számos olyan szabadalmi publikáció van, amely szerint ilyen vegyületeket használnak fel a kikeményedés- R3 és R4 jelentése - egymástól függetlenül - egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-20 szénatomos alkilcsoport vagy 1-20 szénatomos alkoxi-alkil-csoport;
- X jelentése halogénatom; olyan amino-aril-csoport, amelynek aril-molekularésze egy vagy több szénatomon, tetszés szerinti helyzetben adott esetben helyettesítve van 1-20 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-20 szénatomos alkoxi-alkil-csoporttal, halogénatommal vagy valamilyen más fünkciós csoporttal; hidroxilcsoport vagy olyan 2-20 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, amely egy vagy több, tetszés szerinti szénatomon helyettesítve van egy vagy több hidroxilcsoporttal;
- n jelentése 0,1 vagy 2; és
- z jelentése 1-20; előnyösen 1-8, különösen előnyösen 3.
ben szerepet játszó alkoxicsoportot tartalmazó, titánkatalizátorokkal adalékolt polisziloxán-masszákban. így például a 2 063 630. sz. német közrebocsátási iratban karboxilcsoportokat tartalmazó tapadásnövelö szereket ismertetnek, amelyek közül a (CH3O)3Si(CH2)2S(CH2)2-COOH általános képletű vegyületet említjük meg példaként.
A 4 460 739. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban például a maleinamidil-propil-triotoxi-szilánt, a 2 079 745. sz. angol közrebocsátási iratban pedig az l,3-bisz(trimotoxi-szilil-propil)-izocianurátot említik meg. A 2 137 217. sz. angol közrebocsátási iratban szó esik egyebek között olyan alkoxi-szilánokról - mint tapadásközvetítő anyagokról -, amelyek fünkciós csoportként acil-oxi-csoportot, akril-oxi-csoportot, cianocsoportot, izocianátocsoportot, amino-csoportot és epoxicsoportot tartalmaznak. A 345 645. sz. európai közrebocsátási iratban a merkapto-szilánokkal, a 175 134. sz. európai közrebocsátási iratban pedig az epoxi-alkoxi-szilánokkal foglalkoznak. Különböző funkciószilánok - például epoxi-trialkoxi-szilánok és amino-trialkoxi-szilánok - kombinációi ismerhetők meg a 221 644. sz. európai közrebocsátási iratból.
Mindezeknek az ismert tapadásnövelő anyagoknak azonban számos hátrányuk van a gyakorlatban. A szilánok tapadásközvetítő hatása csak kevés hordozóanyagon érvényesül, és gyakran lehet azt is tapasztalni, hogy vízben való tárolás után csökken a vulkanizált próbatestek tapadása. Mindezeken túlmenően - elsősorban titánvegyületekkel katalizált 1 K-RTV-masszák esetében - meg lehet figyelni térhálósodási rendellenességeket és elszíneződéseket, amelyek feltehetően azzal hozhatók összefüggésbe, hogy a titántartalmú katalizátor és a tapadásközvetítő anyag között reakciók játszódnak le. Gyakran tapasztalható az is, hogy a vulkanizálatlan masszának nem kielégítő a tárolási stabilitása.
A találmány kidolgozásakor tehát olyan tapadásnövelő anyagokat kerestünk, amelyekkel az előző bekezdésben említett hátrányok kiküszöbölhetők, ugyanakkor az ΙΚ-RTV-masszáknál jó tapadás biztosítható.
Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti polisziloxán-masszák esetében rendkívüli mértékben nő a tapadás olyan, szerves funkciós csoportot tartalmazó alkoxi-szilánok beadagolása után, amelyek (RO)3_nRnSi-(CH2)z-X általános képletben X jelentése halogénatom - elsősorban klóratom -, hidroxilcsoport
HU 214 044 Β vagy amino-aril-csoport, elsősorban amino-fenil-csoport. Ilyen vegyület például a 3-klór-propil-dimetoxi-metil-szilán, a 3-klór-propil-trietoxi-szilán, a 3-hidroxi-propil-trietoxi-szilán és a 3-(N-fenil-amino)-propil-trietoxi-szilán.
A találmány tárgyát képező eljárás szerint alkalmazott tapadásnövelő anyagok felhasználásával készített ΙΚ-RTV-masszák meglepően széles tapadási spektrumúak, a belőlük előállított vulkanizátumoknak jók a mechanikai tulajdonságai, gyorsan és minden nehézség nélkül átkeményednek, egyáltalán nem hajlamosak elszíneződésre és nagyon jó a tárolási stabilitásuk.
A találmány tárgyát olyan, víz kizárásával tárolható, de víz, illetve nedvesség jelenlétében a környezet hőmérsékletén elasztomerekké vulkanizálódó, egykomponensű polisziloxán masszák képezik, amelyek a következő komponensek összekeverésével állíthatók elő:
a) 25 °C-on, 1,0-1000 Pa.s viszkozitású, hidroxil-, trialkilsziloxi- vagy dialkoxi-alkil-sziloxi-végcsoporttal rendelkező organopolisziloxánok, amelyekben szerves csoportként metilcsoport, etilcsoport, fenilcsoport, vinilcsoport vagy más, egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-8 szénatomos alkilcsoport és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-8 szénatomos halogén-alkil-csoport fordul elő;
b) olyan, adott esetben alkalmazott organopolisziloxánok, amelyekben nincs reakcióképes végcsoport;
c) szilán térhálósítók, amelyek R'^Si (OR2)n általános képletében R1 és R2 - egymástól függetlenül egyértékű, adott esetben helyettesített, 2-8 szénatomos szénhidrogéncsoport, és n jelentése 2, 3 vagy 4;
d) titánvegyületek mint kondenzációs katalizátorok;
e) adott esetben töltőanyagok, adalékanyagok és segédanyagok. A találmány szerinti masszákra az jellemző, hogy
f) olyan tapadásközvetítő anyagokat is tartalmaznak, amelyek (R3O) 3_nR4nSi-(CH2)z-X általános képletében
- R3 és R4 jelentése - egymástól függetlenül - egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—20 szénatomos alkilcsoport vagy 1-20 szénatomos alkoxi-alkil-csoport;
- X jelentése halogénatom; olyan amino-aril-csoport, amelynek aril-molekularésze egy vagy több szénatomon, tetszés szerinti helyzetben adott esetben helyettesítve van 1-20 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-20 szénatomos alkoxi-alkil-csoporttal, halogénatommal vagy valamilyen más funkciós csoporttal; hidroxilcsoport vagy olyan 2-20 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, amely egy vagy több, tetszés szerinti szénatomon helyettesítve van egy vagy több hidroxilcsoporttal;
- n jelentése 0, 1 vagy 2; és
- z jelentése 1-20, előnyösen 1-8, különösen előnyösen 3. A további adalékanyagok és segédanyagok például stabilizátorok, színezőanyagok és gombaölő szerek lehetnek.
Előnyös, ha a találmány szerinti, a környezet hőmérsékletén víz, illetve nedvesség hatására kikeményedő polisziloxán-masszákat a következő komponensek összekeverésével állítjuk elő:
a) reakcióképes végcsoportokkal rendelkező organopolisziloxánok 100 tömegrész mennyiségben;
b) reakcióképes végcsoportokkal nem rendelkező organopolisziloxánok 0-50 tömegrész mennyiségben;
c) alkoxi-szilán térhálósítók 0-20, előnyösen 5-20 tömegrész mennyiségben;
d) kondenzációs katalizátorként szerves titánvegyületek 0,01-2 tömegrész mennyiségben;
e) töltőanyagok 10-120 tömegrész mennyiségben, és adott esetben további adalékanyagok és segédanyagok, például stabilizátorok, színezőanyagok és gombaölő szerek legfeljebb 5 tömegrész mennyiségben; és
f) tapadásközvetítő anyagok.
A találmány szerinti polisziloxán-masszákhoz a) komponensként előnyös olyan, reakcióképes végcsoportokkal rendelkező poli(dimetil-sziloxán)-okat felhasználni, amelyeknek a metilcsoportja részlegesen könnyen helyettesíthető vinilcsoporttal, fenilcsoporttal, 2-8 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogén-alkil-csoportokkal.
A felhasználható poli(dimetil-sziloxán)-ok lényegében egyenes szénláncúak, de azért az megengedhető, hogy kis mennyiségben jelen legyenek elágazó szénláncú organosziloxil-egységek is. A polimerek viszkozitása előnyös esetben 1,0 Pa.s és 1000 Pa.s között van, célszerűen 100 Pa.s alatt. Reakcióképes végcsoportként számításba jönnek a hidroxilcsoportok, a trialkoxi-sziloxi-csoportok, valamint olyan dialkoxi-alkil-sziloxi-csoportok, amelyeknek az alkilcsoportja tetszés szerinti helyzetben adott esetben helyettesítve van halogénatomokkal, amino-aril-csoportokkal, amino-alkil-csoportokkal, hidroxilcsoporttal vagy más funkciós csoportokkal. Az utóbbi esetben előnyös a következő csoportok jelenléte: dietoxi-metil-sziloxi-csoport, dietoxi-vinil-sziloxicsoport, dimetoxi-metil-sziloxi-csoport, dimetoxi-3-klór-propil-sziloxi-csoport - vagyis -OSi-(OCH3)2 [(CH2)3C1] képletű csoport - és dimetoxi-3-(N-fenil-aminopropil)-sziloxi — vagyis -OSi(OCH3)2(CH2)3NHPh] képletű - csoport.
Ugyanilyen előnyös, ha a találmány szerinti masszák előállításához a) komponensként olyan organopolisziloxánokat alkalmazunk, amelyek végcsoportként hidroxi-dimetil-csoportot, metil-dimetoxi-csoportot, vinil-dietoxi-csoportot, trietoxi-sziloxi-csoportot vagy 3-klór-propil-dimetoxi-sziloxi-csoportot tartalmaznak.
Reakcióképes végcsoportokat nem tartalmazó organopolisziloxánként alkalmazható minden olyan szilikonlágyító, amely a technika állása szerint ismert, de előnyös b) komponensként 0,1-5 Pa.s viszkozitású, trimetil-sziloxi-végcsoporttal rendelkező poli(dimetil-sziloxán)-t felhasználni.
Szilán térhálósitóként, vagyis c) komponensként megfelelőek az alkoxi-szilánok. Alkoxi-szilánként előnyösen lehet alkalmazni tetraetoxi-szilánt, metil-trimetoxi-szilánt, metil-trietoxi-szilánt, vinil-trietoxi-szilánt vagy ezeknek a vegyületeknek bármilyen összetételű elegyét.
Találmány szerinti polisziloxán-masszákat elő lehet állítani úgy is, hogy alkoxi-szilán térhálósitóként molekulánként 2-12 szilíciumatomot tartalmazó, metil-tri-etoxi-szilánból, vinil-trieotoxi-szilánból, metil-trietoxi-szilánból vagy tetraetoxi-szilánból részleges hidrolizálással előállított hidrolizátumokat vagy ezeknek a
HU 214 044 Β hidrolizátumoknak bármilyen összetételű elegyét használjuk fel.
Szerves titánkatalizátorként, vagyis d) komponensként felhasználhatunk minden szokásosan alkalmazott, részben a szakirodalom által is említett titánvegyületet, például a következő képletű tetraalkil-titanátokat: Ti(OC2H5)4, Ti[OCH(CH3)2]4, Ti [O(n-C4H9)]4,
Ti[OCH2CH(CH3)2]4 és Ti[OCH2CH(C2H5)-C4H9]4, valamint különböző kelátképzőkkel - például béta-dikarbonil-vegyületekkel, így acetecetsav-etil-észterrel vagy acetil-acetonnal alkotott titánkomplexeket, például diizobutil-di(acetecetsav-otil-észter)-titanátot, diizopropil-titán-diacetil-aceto-titanátot, propán-1,2-dioxo-di(acetecetsav-etil-észter)-titanátot, propán-1,3-dioxo-di(acetecetsav-etil-észter)-titanátot és propán-1,2-dioxo-acetecetsav-etil-észter-citromsav-trietil-észter-titanátot. Különösen jó eredménnyel használható fel a tetraizobutil -titanát, a propán-1,2-dioxo-di(acetecetsavetil-észter)-titanát, a propán-1,2-dioxo-acetecetsav-etil-észter-citromsav-trietil-észter-titanát és a diizobutil-bisz(acetecetsav-etil-észter-titanát).
Töltőanyagként, vagyis e) komponensként olyan aktív töltőanyagokat lehet felhasználni, mint a pirogén vagy a kicsapott kovasav vagy a korom, illetve karbonátokat, szilikátokat vagy oxidokat tartalmazó, nem vagy csak kismértékben aktív ásványi anyagokat. A töltőanyagok felületét előkezelni is lehet. Különösen jó eredménnyel lehet alkalmazni a szilanizált pirogén kovasavat és a sztearinsavréteggel bevont, őrölt természetes krétát vagy kicsapott (precípítált) krétát.
A találmány szerinti masszákban felhasznált tapadásközvetítő anyagok - vagyis az f) komponensek - olyan vegyületek lehetnek, amelyek (R3O)3.nR4nSi-(CH2)z-X általános képletében
- R' és R jelentése - egymástól függetlenül - egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-20 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxi-alkil-csoport lehet;
- X jelentése halogénatom; olyan amino-aril-csoport, amelynek aril-molekularésze egy vagy több szénatomon, tetszés szerinti helyzetben adott esetben helyettesítve van 1-20 szénatomos alkilcsoporttal vagy alkoxi-alkil-csoporttal, halogénatommal vagy más funkciós csoporttal; hidroxilcsoport vagy olyan 2-20 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, amely egy vagy több tetszés szerinti szénatomon helyettesítve van egy vagy több hidroxilcsoporttal;
- n jelentése 0, 1 vagy 2; és
- z jelentése 1-20, előnyösen 1-8, különösen előnyösen 3. A találmány szerinti masszákban különösen jó eredménnyel lehet felhasználni tapadásközvetítő anyagként a 3-klór-propil-trietoxi-szilánt, a 3-klór-propil-trimetoxi-szilánt, a 3-klór-propil-dietoxi-metil-szilánt, a 2-klór-etil-trietoxi-szilánt, a 3-(N-fenil-amino)-propiltrimetoxi-szilánt, a 3-[N-(4-metil-fenil)-amino]-propiltrietoxi-szilánt, a 3-hidroxi-propil-trietoxi-szilánt és a 3-(2-hidroxi-etoxi)-propil-trietoxi-szilánt.
Vannak olyan, találmány szerinti masszák, amelyekben az f) komponensként felhasznált tapadásközvetítő anyag 3-klór-propil-trietoxi-szilán és/vagy 3-klór-propil-trimetoxi-szilán, azzal a megjegyzéssel, hogy ha a két komponenst együttesen alkalmazzuk, mennyiségi arányuk tetszés szerinti lehet.
Vannak olyan, találmány szerinti masszák is, amelyekben az f) komponensként felhasznált tapadásközvetítő anyag 3-(N-fenil-amino)-propil-trimetoxi-szilán és/vagy 3-[N-(4-metil-fenil)-ammo]-propil-trietoxi-szilán, azzal a megjegyzéssel, hogy ha ezt a két vegyületet együttesen alkalmazzuk, mennyiségi arányuk tetszés szerinti lehet.
Olyan masszára is vonatkozik a találmány, amelyben az f) komponensként falhasznált tapadásközvetítő anyag 3-hidroxi-propil-trimetoxi-szilán.
A találmány szerinti eljárással a tapadásközvetítő anyagokat az a) komponensként felhasznált organopolisziloxánok mennyiségére vonatkoztatva 0,01-10 m% előnyösen 0,1-6 m% - mennyiségben alkalmazzuk.
A találmány szerinti masszákat - csakúgy, mint az lK-RTV-masszákat általában - el lehet készíteni planétás keverőkben, kétszámyú keverőlapátokkal rendelkező keverőberendezésekben, disszolverekben, folyamatosan működő keverőcsigás berendezésekben és más, paszták előállítására megfelelő berendezésekben. A masszákat előállításuk és tárolásuk során védeni kell a nedvesség ellen. A masszák elkészítésekor tetszés szerint lehet eldönteni az egyes komponensek be keverésének sorrendjét.
Amint már említettük, a találmány tárgyát képezi olyan vegyületek: tapadásközvetítő anyagként felhasználása kondenzációs katalizátorként titánvegyületeket tartalmazó ΙΚ-RTV-masszákban, amely vegyületek (R3O)3.nR4nSi-(CH2)z-X általános képletében
- R3 és R4 jelentése - egymástól függetlenül - egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-20 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxi-alkil-csoport;
- X jelentése halogénatom; olyan amino-aril-csoport, amelynek aril-molekularésze adott esetben helyettesítve van, egy vagy több szénatomon, tetszés szerinti helyzetben-1-20 szénatomos alkilcsoporttal vagy alkoxi-alkil-csoporttal, halogénatommal vagy valamilyen más funkciós csoporttal; hidroxilcsoport vagy olyan, 2-20 szénatomos alkoxi-alkil-csoport., amely egy vagy több tetszés szerinti szénatomon helyettesítve van egy vagy több hidroxilcsoporttal;
- n jelentése 0, 1 vagy 2; és
- z jelentése 1-20.
A következő példák a találmány részletesebb ismertetésére szolgálnak.
1-7. Példák
Planétás keverőben összekevertünk 55,0 tömegrész mennyiségű, 25 °C-on 50 Pa.s viszkozitású, -OSi(OCH3)2(CH3) végcsoportokkal rendelkező poli(dimetil-sziloxán)-t, 29,0 tömegrész mennyiségű, 25 °C-on 0,1 Pa.s viszkozitású, -OSi(CH3)3 végcsoportokkal rendelkező poli(dimetil-sziloxán)-t és 2,5 tömegrész mennyiségű metil-trimetil-sziloxánt, majd az így kapott elegybe belekevertünk 9,5 tömegrész mennyiségű hidrofób pirogén kovasavat. Az így keletkezett keverékhez végül hozzáadtuk az 1. táblázat szerinti titánkatalizátort és a megfelelő tapadásközvetítő anyagot.
A mechanikai tulaj donságok vizsgálatához 2 mm vas4
HU 214 044 Β tag rétegeket vittünk fel sima, sík alapra, majd 14 napos kikeményítés után 25 °C-on, 50%-os relatív nedvességtartalom mellett a DIN 53 504. sz. szabvány szerint elvégeztük a vizsgálatokat. A továbbiakban a vulkanizálással előállított elasztomereknek a megfelelő DIN 53 505. sz. szabvány szerint megállapítottuk a Shore A keménységét 21 nap eltelte után. Meghatároztuk a masszák bőrösödési idejét is, vagyis azt az időtartamot, amelynek eltelte után bőrszerü hártya alakul ki a vizsgált réteg felületén. A tapadást úgy értékeltük ki, hogy az ΙΚ-RTV-masszákat különböző hordozóanyagokból készített próbalemezekre vittük fel, körülbelül 50χ50χ10 mm-es rétegek formájában, majd 7 napos kikeményítés után a vulkanizált anyagot erős húzási igénybevételnek tettük ki, hogy megtudjuk, megfelelően tapad-e az adott hordozóanyaghoz.
8. példa
Planétás keverőben összekevertünk 55,0 tömegrész mennyiségű, 25 °C-on 30 Pa.s viszkozitású, -OSi(OCH3)3[(CH2)3Cl] végcsoportokkal rendelkező poli(dimetil-sziloxán)-t, 29,0 tömegrész mennyiségű, 25 °C-on 1,0 pa.s viszkozitású, -OSi(CH3)3 végcsoportokkal rendelkező poli(dimetil-sziloxán)-t és 2,5 tömegrész mennyiségű metil-trimetoxi-sziloxánt, majd az így kapott elegyet összekevertük 9,5 tömegrész mennyiségű hidrofób pirogén kovasavval.
Az így kapott keverékhez végül hozzáadtuk az 1. táblázat szerinti titánkatalizátort és tapadásközvetítő anyagot.
9-15. példák
Planétás keverőben összekevertünk 35,0 tömegrész mennyiségű, 25 °C-on 80 Pa.s viszkozitású, -OSi(CH3)2OH végcsoportokkal rendelkező poli(dimetil-sziloxán)-t, 22,0 tömegrész mennyiségű, 25 °C-on 0,01 Pa.s viszkozitású, -OSi(CH3)3 végcsoportokkal rendelkező poli(dimetil-sziloxán)-t és 30,0 tömegrész mennyiségű, sztearinsavval kezelt kréta töltőanyagot. A keverékbe ezután belekevertük a 2. táblázatban megadott minőségű és mennyiségű titánkatalizátort. Az így kapott keveréket ezután olyan módon egészítettük ki, hogy hozzákevertük 2,5 tömegrész metil-trimetoxi-szilánt,
5,5 tömegrész hidrofil pirogén kovasavat, valamint - a
2. táblázatban megadott minőségben és mennyiségben tapadásközvetítő anyagot.
1. táblázat
| A példa sorszáma | 1.* | 2. | 3. | 4.* | 5. | 6. | 7. | 8. |
| Titánkatalizátor | A | A | A | B | B | B | C | A |
| - tömegrész | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 0,9 | 0,9 | 0,9 | l,o | 1,0 |
| Tapadásközvetítő anyag | - | D | E | - | D | E | F | D |
| - tömegrész | — | 1,0 | 1,0 | — | 1,0 | 1,0 | 0,3 | 0,5 |
| Bőrösödési idő, perc | 10 | 10 | 12 | 5 | 15 | 12 | - | 17 |
| Keménység 21 nap után, Shore A | 19 | 21 | 20 | 16 | 19 | 18 | 20 | 19 |
| A DIN 53 504. sz . szabvány szerinti próbatest vizsgálata Szakítószilárdság, N/mm2 | 1,56 | 1,60 | 1,78 | 1,75 | 1,70 | 1,68 | 1,50 | 1,77 |
| Nyúlás, % | 541 | 482 | 598 | 586 | 536 | 521 | 520 | 643 |
| E-modulus, N/mm2 | 0,36 | 0,35 | 0,39 | 0,31 | 0,35 | 0,32 | 0,38 | 0,35 |
| Tapadási értékek: | ||||||||
| - üvegen | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| - csempén | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| - alumíniumon | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| - V4A-acélon | - | - | - | - | - | - | 2 | - |
| - rézen | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| - PVC-n | 0 | 2 | 2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 2 |
| - plexiüvegen | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| - makrolonon (polikarbonáton) | 0 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 |
* összehasonlító példa,
A = propán-l,2-dioxo-di(acetecetsav-etil-észter)-titanát B = tetraizobutil-titanát
C = diizobutil-bisz(acetecetsav-etil-észter)-titanát D = 3-klór-propil-trietoxi-szilán E = 3-klór-propil-trimetoxi-szilán F = 3-(N-fenil-amino)-propil-trimetoxi-szilán
Tapadás:
= nincs tapadás 7 napos kikeményítés után = tapadás 7 napos kikeményítés után = tapadás 7 napos kikeményítés után, valamint azt követően, hogy 7 napon át szobahőmérsékletű vízben tartottuk
HU 214 044 Β
2. táblázat
| A példa sorszáma | 9 * | 10. | 11.* | 12. | 13. | 14.* | 15. |
| Titánkatalizátor | c | c | A | A | A. | G | G |
| - tömegrész | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,5 | 1,5 |
| Tapadásközvetítő anyag | - | F | - | D | c | - | D |
| - tömegrész | - | 0,5 | — | 1,0 | 0,5 | — | 1,0 |
| Bőrösödési idő, perc | - | - | 10 | 12 | 11 | 9 | 11 |
| Keménység 21 nap után, Shore A | 27 | 29 | 28 | 30 | 28 | 27 | 29 |
| A DIN 53 504. sz. szabvány szerinti próbatest vizsgálata Szakítószilárdság, N/mm2 | 1,43 | 1,46 | 1,50 | 1,49 | 1,51 | 1,39 | 1,43 |
| Nyúlás, % | 424 | 450 | 4,63 | 475 | 465 | 421 | 420 |
| E-modulus, N/mm2 | 0,46 | 0,45 | 0,45 | 0,44 | 0,43 | 0,46 | 0,45 |
| Tapadási értékek: | |||||||
| - üvegen | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| - csempén | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| - alumíniumon | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 |
| - V4A-acélon | 2 | 2 | 0 | 2 | 1 | - | - |
| - rézen | 0 | 2 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| - PVC-n | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| - plexiüvegen | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| - makrolonon (polikarbonáton) | 0 | 2 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 |
♦összehasonlító példa
A = propán-1,2-dioxo-di(acetecetsav-etil-észter)-titanát,
C = diizobutil-bisz(acetecetsav-etil-észter)-titanát D = 3-klór-propil-trietoxi-szilán
F = 3-(N-fenil-anino)-propil-trimetoxi-szilán
G = propán-1,2-dioxo-acetecetsav-etil-észter-citromsav-trietil-észter-titanát
16-19. összehasonlító példa
55,0 tömegrész olyan poli-(dimetil-sziloxán)-t, amely -OSi-(OCH3)2) (CH3) végcsoportokkal és 40 25 °C-on 80 Pa.s viszkozitással rendelkezik, összekeverünk 29,0 tömegrész olyan poli(dimetil-sziloxán)-nal, amely-OSi(CH3)3 végcsoportokkal és 25 °C-on 0,1 Pa.s viszkozitással rendelkezik, továbbá 2,5 tömegrész metil-trimetoxi-szilánnal. Ezután hozzáadunk 9,5 tömegrész hidrofób pirogén szilícium-dioxidot. Végül a titánkatalizátort és a megfelelő adhéziós promotert adjuk a keverékhez. A mechanikai vizsgálatok eredményeit a 3. táblázatban adjuk meg.
Tapadás:
= nincs tapadás 7 napos kikeményítés után = tapad 7 napos kikeményítés után = tapad 7 napos kikeményítést, valamint azt követően, hogy 7 napon át szobahőmérsékletű vízben tartottuk
20. és 21. összehasonlító példa
31S) tömegrész olyan poli(dimetil-sziloxán)-t, amely
-OSi(CH3)2OH végcsoportokkal és 25 °C-on 80 Pa.s viszkozitással rendelkezik, összekeverünk 23,0 tömegrész olyan poli(dimetil-sziloxán)-nal, amely -OSi(CH3)3 végcsoportokkal és 25 °C-on 0,01 Pa.s viszkozitással rendelkezik, továbbá 30,0 tömegrész olyan kréta töltőanyaggal, amelyet előzőleg sztearinsawal kezeltek. Ezután hozzáadjuk a titán-katalizátort (lásd a 3. táblázatot). Végül hozzákeverünk 2,0 tömegrész metil-trimetoxi-szilánt és 5,5 tömegrész hidrofil, pirogén szilícium-dioxidot, valamint a 3. táblázatban megadott adhéziós promotert. A mechanikai vizsgálati eredményeket a 3. táblázatban adjuk meg.
HU 214 044 Β
3. táblázat
| A példa sorszáma | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 |
| Titán-katalizátor | G | G | G | G | C | C |
| tömegrész | 1,6 | 1,6 | 1,6 | 1,6 | 1,0 | 1,0 |
| Adhéziós promoter | H | H | I | 1 | H | I |
| tömegrész | 0,1 | 0,2 | 0,1 | 0,2 | o,l | 0,1 |
| Bőrösödési idő, perc | 20 | 1) | 15 | 1) | - | - |
| Shore A keménység 21 nap után | 15 | 15 | 23 | 23 | ||
| Vizsgálat a DIN 53504 szabvány szerinti próbadarabokon Szakadási szilárdság (N/mm2) | 1,53 | 1,80 | 1,72 | 1,67 | ||
| Nyúlás (%) | 666 | 787 | 560 | 550 | ||
| E-modulusz (N/mm2) | 0,30 | 0,34 | 0,40 | 0,46 | ||
| Adhéziós/hemyótalpas próba Üvegen | 0 | 0 | 2 | 2 | ||
| Cserépen | 0 | 2 | 2 | 2 | ||
| Alumíniumon | 2 | 1 | 2 | 2 | ||
| VöA acélon | - | - | 0 | 2 | ||
| Rézen | 0 | 0 | 2 | 0 | ||
| PVC-n | 0 | 0 | 0 | 1 | ||
| Plexiüvegen | 1 | 1 | 0 | 0 | ||
| Makrolon | 0 | 2 | 0 | 0 |
1) Az anyag nem keményedéit, nem vizsgáltuk.
C = etil-diizobutil-bisz-acetoacetát-titanát
G = etil-propán- 1,2-dioxo-acetoacetát-trietil-citrát-titanát
H = (CH3CH2O)3Si( CH2)3NH2
I = (CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2
Adhézió: 0 = nincs adhézió 7 napig tartó kikeményítés után 1 = adhézió 7 napig tartó kikeményítés után = adhézió 7 napig tartó kikeményítés, majd szobahőmérsékleten 7 napig tartó vízben állás után.
Claims (8)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Egykomponensű polisziloxánmasszák, amelyek a környezet hőmérsékletén víz, illetve nedvesség hatására elasztomerekké keményednek ki, de víz kizárásával vannak tárolva, és a következő komponensek összekeverésével állíthatók elő:a) 25 °C-on, 1,0-1000 Pa.s viszkozitású, hidroxil-, trialkil-sziloxi- vagy dialkoxi-alkil-sziloxi-végcsoporttal rendelkező organopolisziloxánok, amelyekben szerves csoportként metilcsoport, etilcsoport, fenilcsoport, vinilcsoport vagy más, egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-8 szénatomos alkilcsoport és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-8 szénatomos halogén-alkil-csoport fordul elő;b) olyan, adott esetben alkalmazott organopolisziloxánok, amelyekben nincs reakcióképes végcsoport;c) szilán térhálósítók, amelyek R]4_„Si(OR2)n általános képletében R1 és R2 - egymástól függetlenül egyértékű, adott esetben helyettesített, 2-8 szénatomos szénhidrogéncsoport, és n jelentése 2, 3 vagy 4;d) titánvegyületek mint kondenzációs katalizátorok;e) adott esetben töltőanyagok, adalékanyagok és segédanyagok, azzal jellemezve, hogyf) az a) komponensként felhasznált organopolisziloxánok mennyiségére vonatkoztatva 0,01-10 m% mennyiségben olyan tapadásközvetítő anyagokat is tartalmaznak, amelyek (R3O)3_„R4nSi-(CH2)z-X általános képletében- R3 és R4 jelentése - egymástól függetlenül - egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-20 szénatomos alkilcsoport vagy 1-20 szénatomos alkoxi-alkil-csoport;- X jelentése halogénatom; olyan amino-aril-csoport, amelynek aril-molekularésze egy vagy több szénatomon, tetszés szerinti helyzetben adott esetben helyettesítve van 1—20 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-20 szénatomos alkoxi-alkil-csoporttal, halogénatommal vagy valamilyen más funkciós csoporttal; hidroxilcsoport vagy olyan 2-20 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, amely egy vagy több, tetszés szerinti szénatomon helyettesítve van egy vagy több hidroxilcsoporttal;- n jelentése 0, 1 vagy 2; és- z jelentése 1-20, előnyösen 1-8, különösen előnyösen 3.
- 2. Az 1. igénypont szerinti masszák, azzaljellemezve, hogy tapadásközvetítő f) komponensként 3-klór-propil-trietoxi-szilánt vagy 3-klór-propil-trimetoxi-szilánt vagy ennek a két vegyületnek tetszés szerinti mennyiségi arányú elegyét tartalmazzák.HU 214 044 Β
- 3. Az 1. igénypont szerinti masszák, azzal jellemezve, hogy tapadásközvetítő f) komponensként 3-(N-fenil-amino)-propil-trimetoxi-szilánt vagy 3-[N-(4-metil-fenil)-amino]-propil-trietoxi-szilánt vagy ennek a két vegyületnek tetszés szerinti mennyiségi arányú elegyét 5 tartalmazzák.
- 4. Az 1. igénypont szerinti masszák, azzaljellemezve, hogy tapadásközvetítő f) komponensként 3-hidroxi-propil-trimetoxi-szilánt tartalmaznak.
- 5. Az 1. vagy a 4. igénypont szerinti masszák, azzal jellemezve , hogy a találmány szerint alkalmazott, tapadásközvetítő f) komponenseket az a) komponensként felhasznált organopolisziloxánok mennyiségére vonatkoztatva 0,1-6 m% mennyiségben tartalmazzák.
- 6. Az 1. vagy az 5. igénypont szerinti masszák, azzal jellemezve, hogy szilán térhálósítóként metil-trimetoxi10-szilánt, vinil-trietoxi-szilánt, metil-trietoxi-szilánt, tetraetoxi-szilánt vagy ezekből a vegyületekből elkészíthető bármilyen elegyet tartalmaznak.
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti masszák, azzal jellemezve, hogy szilán térhálósítóként metil-trimetoxi-szilán, vinil-trietoxi-szilán, metil-trietoxi-szilán vagy tetraetoxi-szilán részleges hidrolizálásával előállított, molekulánként 2-12 szilíciumatomot tartalmazó hidrolizátumokat vagy ezekből a hidrolizátumokból elkészíthető bármilyen elegyet tartalmaznak.
- 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti masszák, azzal jellemezve, hogy a) komponensként olyan organopolisziloxánokat tartalmaznak, amelyek végcsoportként hidroxi-dimetil-csoporttal, metil-dimetoxi-csoporttal, vinil-dietoxi-csoporttal, trietoxi-sziloxi-csoporttal vagy 3-klór-propil-dimetoxi-sziloxi-csoporttal rendelkeznek.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4329263A DE4329263A1 (de) | 1993-08-31 | 1993-08-31 | Einkomponenten Polysiloxanmassen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9402496D0 HU9402496D0 (en) | 1994-11-28 |
| HUT70862A HUT70862A (en) | 1995-11-28 |
| HU214044B true HU214044B (en) | 1997-12-29 |
Family
ID=6496424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9402496A HU214044B (en) | 1993-08-31 | 1994-08-30 | One-component polysiloxan masses |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0640657A2 (hu) |
| JP (1) | JPH0797518A (hu) |
| KR (1) | KR950005909A (hu) |
| AU (1) | AU682197B2 (hu) |
| DE (1) | DE4329263A1 (hu) |
| HU (1) | HU214044B (hu) |
| NZ (1) | NZ264321A (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3712029B2 (ja) * | 1998-01-29 | 2005-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 |
| JP4249306B2 (ja) * | 1998-11-16 | 2009-04-02 | Ｎｓｋワーナー株式会社 | 湿式摩擦材 |
| JP4530177B2 (ja) * | 2006-12-11 | 2010-08-25 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP5839463B2 (ja) * | 2011-12-16 | 2016-01-06 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| DE202016106073U1 (de) | 2016-10-28 | 2016-11-07 | Wenko-Wenselaar Gmbh & Co. Kg | Montagesystem mit integrierter Reservoirkupplung für Stoffschluss |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4315970A (en) * | 1980-02-11 | 1982-02-16 | Dow Corning Corporation | Adhesion of metals to solid substrates |
| US4460739A (en) * | 1983-07-01 | 1984-07-17 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
| JPS63297458A (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-05 | Central Glass Co Ltd | シリコ−ン樹脂系制振材 |
| JP2560557B2 (ja) * | 1991-02-26 | 1996-12-04 | 信越化学工業株式会社 | 接着性シリコーンゴム組成物 |
| US5300611A (en) * | 1991-10-21 | 1994-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane compositions |
-
1993
- 1993-08-31 DE DE4329263A patent/DE4329263A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-08-18 EP EP94112899A patent/EP0640657A2/de not_active Withdrawn
- 1994-08-26 NZ NZ264321A patent/NZ264321A/en unknown
- 1994-08-30 KR KR1019940021521A patent/KR950005909A/ko active IP Right Grant
- 1994-08-30 JP JP6227378A patent/JPH0797518A/ja active Pending
- 1994-08-30 AU AU71572/94A patent/AU682197B2/en not_active Ceased
- 1994-08-30 EP EP94113491A patent/EP0640659A3/de not_active Withdrawn
- 1994-08-30 HU HU9402496A patent/HU214044B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR950005909A (ko) | 1995-03-20 |
| NZ264321A (en) | 1997-01-29 |
| HUT70862A (en) | 1995-11-28 |
| EP0640659A3 (de) | 1996-07-17 |
| JPH0797518A (ja) | 1995-04-11 |
| AU682197B2 (en) | 1997-09-25 |
| DE4329263A1 (de) | 1995-03-02 |
| EP0640657A2 (de) | 1995-03-01 |
| AU7157294A (en) | 1995-03-16 |
| HU9402496D0 (en) | 1994-11-28 |
| EP0640659A2 (de) | 1995-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4302571A (en) | Room temperature-curable polyoxyalkylene polyether compositions | |
| KR100572127B1 (ko) | 알콕시-가교결합rtv1실리콘고무혼합물 | |
| US7781507B2 (en) | Room temperature-curable organopolysiloxane composition | |
| GB2301830A (en) | Low molecular weight silicone resins having a high alkenyl content | |
| JPH0340067B2 (hu) | ||
| JPH0372567A (ja) | 速硬オキシモエトキシ官能シロキサンシーラント | |
| KR100194305B1 (ko) | 개선된 실온 경화성 실리콘 조성물 | |
| JPH05262989A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| KR101954055B1 (ko) | 다성분 실온-경화성 실리콘 탄성중합체 조성물 | |
| KR19990007008A (ko) | 디알콕시오가노실록시 말단 그룹을 갖는 폴리오가노실록산 | |
| AU705622B2 (en) | Polysiloxane compositions which cross-link by condensation, a process for their production and their use | |
| JP2000169587A (ja) | Ｒｔｖ―１―アルコキシ材料、その製造方法およびその使用 | |
| US5741839A (en) | Storage-stable alkoxy-crosslinking RTV1 systems | |
| JPH1112469A (ja) | アルコキシ架橋するｒｔｖ１−シリコーンゴム−混合物 | |
| KR100863450B1 (ko) | 실온 경화성 실리콘 고무 조성물 및 이를 포함하는 건축용 실란트 | |
| DE602006000213T2 (de) | Additionsvernetzende Silikon-Klebstoffmasse | |
| HU214044B (en) | One-component polysiloxan masses | |
| JP2000191913A (ja) | 室温加硫シリコ―ンゴム組成物及びその製造方法 | |
| US5530082A (en) | Single-component polysiloxane compounds | |
| JP5066433B2 (ja) | 硬化性組成物の製造方法およびコーティング用硬化性組成物 | |
| JP2001192558A (ja) | 架橋可能なオルガノポリシロキサン組成物及びこれを含有する成形体 | |
| JPH07113082B2 (ja) | １包装型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| CN109504337A (zh) | 一种低黏度透明防霉电子披敷胶及其制备方法 | |
| JP2007515530A (ja) | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性コンパウンド | |
| CN116438258A (zh) | 包含肟交联剂的有机硅制剂、固化的有机硅制剂及其用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: GE BAYER SILICONES GMBH & CO. KG, DE |
|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |