HU211107B - Fungicidal compositions containing imino-substituted phenyl-derivatives as active ingredient and process for preparation of the active ingredients - Google Patents

Fungicidal compositions containing imino-substituted phenyl-derivatives as active ingredient and process for preparation of the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HU211107B
HU211107B HU9200537A HU9200537A HU211107B HU 211107 B HU211107 B HU 211107B HU 9200537 A HU9200537 A HU 9200537A HU 9200537 A HU9200537 A HU 9200537A HU 211107 B HU211107 B HU 211107B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
och
alkyl
isopropyl
formula
methyl
Prior art date
Application number
HU9200537A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9200537D0 (en
HUT60598A (en
Inventor
Eberhard Ammermann
Albrecht Harreus
Hubert Sauter
Reinhard Doetzer
Gisela Lorenz
Wassilios Grammenos
Beate Hellendahl
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU9200537D0 publication Critical patent/HU9200537D0/hu
Publication of HUT60598A publication Critical patent/HUT60598A/hu
Publication of HU211107B publication Critical patent/HU211107B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C07D213/77—Hydrazine radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/54—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/58—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/86—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/15—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same unsaturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/62—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and oxygen atoms being part of oxyimino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/738—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgyát új, szubsztituált oximéterek, hidrazonok és ezeket tartalmazó fungicid készítmények képezik.
Ismeretes a fenil-akrilsav-enoléterek fungicidként való felhasználása (lásd az EP 370 629 számú európai szabadalmi leírást). Ezek hatása azonban nem kielégítő.
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű szubsztituált oximétereket, illetve hidrazonokat - a képletben
R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,
Y jelentése oxigénatom, iminocsoport vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált iminocsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 4-15 szénatomos alkadienil- vagy 4-8 szénatomos alkeninilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi )-karbonil-( 1-4 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben a gyűrűben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1^4 szénatomos halogén-alkil- vagy fenoxicsoporttal szubsztituált fenil—(1—4 szénatomos alkil)-csoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, ciano-(l—4 szénatomos alkil)csoport, naftil—(1—4 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben a gyűrűben halogénatommal szubsztituált fenil-(2-6 szénatomos alkenil)-csoport, tienil— (1-4 szénatomos alkil)-csoport. amely adott esetben halogénatommal szubsztituált, vagy halogénatommal és adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal szubsztituált oxazolil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, piridil-. (1^4 szénatomos alkil)-pirimidinil- vagy halogénpiridazinil-csoport, és
X jelentése 1-4 szénatomos alkilidéncsoport, =CH(1—4 szénatomos alkoxi)- vagy =N-(1—4 szénatomos alkoxi )-csoport hatóanyagként tartalmazó készítményeknek jó fungicid hatásuk van.
Az (I) általános képletű vegyületek az előállítás során a C=C, illetve a C=N kettős kötések miatt E/Z izomerek elegyeiként keletkezhetnek. Ezeket a szokásos módon kristályosítással vagy kromatográfiával szétválaszthatjuk az egyes komponensekre.
Mind az egyes izomer vegyületek, mind ezek elegyei a találmány oltalmi körébe tartoznak és fungicidként használatosak.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítása például az [A] reakcióvázlatban leírtak szerint történik.
Az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X metiléncsoportot vagy CH-alkoxi-csoportot jelent, például az (1) általános képletű keto-észterekból a Wittig- vagy a Wittig-Hemer-reakcióval állíthatók elő (lásd az EP 348 766, EP 178 826 számú európai szabadalmi leírást és a DE 3 705 389 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírást).
Az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X NO-alkil-csoportot jelent, az (1) általános képletű vegyületekből a) O-alkil-hidroxil-amin-hidrokloriddal reagáltatva, vagy b) hidroxil-amin-hidrokloriddal reagáltatva és egy alkilezőszerrel (így például alkil-jodiddal, dialkil-szulfáttal, stb.) azt követő alkilezéssel állíthatók elő (lásd a DE 3 623 921 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírást).
Ugyanígy, az EP 254 426 számú európai szabadalmi leírásban szereplő módszerhez hasonlóan egy (8) vagy (9) általános képletű fenil-ecetsav-észtert egy bázissal (így nátrium-metanoláttal, nátrium-hidriddel, káliumterc-butanoláttal, stb.) oldószerben (így dietil-éterben, toluolban, terc-butanolban, stb.) anionformájába vihetünk át és egy megfelelő nitrozilezőszerrel (így metil-nitrittel, pentil-nitrittel, terc-butil-nitrittel, stb.) oximezhetünk. A keletkező oximot egy alkilezőszerrel (így például alkiljodiddal, dialkil-szulfáttal) alkilezzük.
Az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X metiléncsoportot, CH-alkilcsoportot jelent, előállíthatók például a (8) vagy (9) általános képletű vegyületekből formaldehiddel (X jelentése metiléncsoport; lásd a DE 3 317 356 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírást), vagy aldehidekkel [X jelentése CH-alkilcsoport, lásd D. M. Brown, J. Chem. Soc. 2147 (1948)] történő kondenzációval.
A (3) és (6) általános képletű intermedierek előállíthatók a (2) és (5) általános képletű vegyületekből úgy, hogy ezeket ismert módszerekkel, például klórral, brómmal, N-bróm-szukcin-imiddel, inért oldószerben (például kloroformban, ciklohexánban), például higanygőzlámpával megvilágítva vagy gyökképző vegyületek, így dibenzol-peroxid, jelenlétében halogénezzük.
A (4) vagy (8) általános képletű benzaldehidszármazékok vagy ismertek (X jelentése metoxi-metiléncsoport; lásd az EP 88 300 280 számú európai szabadalmi leírást), vagy a (3) vagy (6) általános képletű halogénezett benzilszármazékoknak például N-metilmorfolin-N-oxiddal inért oldószerben, így kloroformban vagy ciklohexánban történő oxidációjával előállíthatók. A (4) és (8) általános képletű benzaldehidszármazékokat ezenkívül úgy is előállíthatjuk, hogy a megfelelő benzál-halogenideket egy oxidálószerrel. így például ezüst-nitráttal, metanolban vagy etilénglikolmonometil-éterben reagáltatjuk [lásd J. Am. Chem. Soc. 78, 1689(1956)].
A (7) és (9) általános képletű vegyületek előállítása történhet a [B] reakcióvázlatban leírtak szerint.
A (4) és (8) általános képletű benzaldehidszármazékok ismert módon átalakíthatók a (11) általános képletű karbonsavakká [lásd Organikum, 15. kiadás, 447. old. (1977)].
Az így kapott (11) általános képletű karbonsavakból a (12) általános képletű savkloridszármazékok önmagában ismert módon előállíthatók [lásd Organikum, 15. kiadás, 526. oldaltól (1977)].
Más módszer szerint a (12) általános képletű savkloridszármazékok közvetlenül is előállíthatók a (4) és (8) általános képletű benzaldehidszármazékokból úgy, hogy azokat például terc-butoxi-kloriddal inért oldószerben, így például kloroformban, reagáltatjuk [lásd D. Ginsburg. J. Am. Chem. Sec. 73, 702 (1951)]. A (7) és (9) általános képletű ketonszármazékokat például a
HU 211 107 B (12) általános képletű savkloridszármazékokból ZnRl/2-lípusú cinkorganikus vegyületekkel az Org. React. 8, 28 (1954)-ben leírtakhoz hasonló módon reagáltatva nyeljük.
Az új (I) általános képletű vegyületek előállítása történhet úgy, hogy az új (7) általános képletű karbonilvegyületeket egy (15) általános képletű szubsztituált hidroxil-amin-származékkal vagy egy (16) általános képletű hidrazin-származékkal, vagy a (15) vagy (16) általános képletű vegyületek egy savaddíciós sójával (például hidrokloridjával vagy hidrobromidjával) a [D] reakcióvázlat szerint reagáltatjuk.
A reakciót végezhetjük egy inért oldó- vagy hígítószerben (így metanolban, etanolban, toluolban) vagy egy kétfázisú (így toluol/víz) rendszerben. Előnyös lehet ezenkívül egy bázisnak (így trietil-aminnak, nátrium-karbonátnak, kálium-karbonátnak, nátrium-hidrogén-karbonátnak, kálium-hidrogén-karbonátnak, nátrium-hidroxidnak, kálium-hidroxidnak) a reakcióelegyhez való adása.
Más módszer szerint az (I) általános képletű vegyületek előállításánál az [E] reakcióvázlat szerint is eljárhatunk.
Az (I) általános képletű vegyületek (Y jelentése oxigénatom) előállításához szükséges (18) és (19) általános képletű oximszármazékok (lásd az [E] reakcióvázlatot) ismert módon [lásd Houben-Weyl, 10/4 kötet (1968)] előállíthatók a megfelelő (7) és (9) általános képletű karbonilvegyületekből, azokat hidroxilaminnal reagáltatva.
A reakció végrehajtható inért oldó- vagy hígítószerben (így metanolban, etanolban, toluolban) vagy kétfázisú (például toluol/víz) rendszerben. Előnyös lehet ezenkívül egy bázisnak (így trietil-aminnak, nátrium-karbonátnak, kálium-karbonátnak, nátrium-hidrogén-karbonátnak, kálium-hidrogén-karbonátnak, nátrium-hidroxidnak, kálium-hidroxidnak) a reakcióelegyhez való adása.
A (18) és (19) általános képletű oximszármazékok ezt követő alkilezése ismert módon egy bázissal (így nátrium-metanoláttal, nátrium-hidriddel, kálium-tercbutanoláttal), egy oldószerben (így dietil-éterben, toluolban, N,N-dimetil-formamidban, stb.) történik (lásd a DE 3 623 921 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírást).
A (15) általános képletű hidroxil-amin-származékok vagy ismertek, vagy ismert módszerekkel, a Houben-Weyl X/l, 1192, 1183 alatt leírtakhoz hasonlóan előállíthatók.
A (16) általános képletű hidrazinszármazékok vagy ismertek, vagy ezek is előállíthatók ismert módszerekkel, a Houben-Weyl X/2, 271, 280 és 740 oldalakon leírtakhoz hasonlóan.
Az [F] reakcióvázlat szemlélteti az (I) általános képletű vegyületek előállításának egy további módját (R5 jelentése metilcsoport, etilcsoport).
A (20) általános képletű karbonsav-észterekből kiindulva, dimetil-szulfoxidnak erős bázis (így nátriummetanolát, kálium-terc-butanolát) jelenlétében történő addicionáltatásával kapjuk a (21) általános képletű βketo-szulfoxidokat [lásd J. Amer. Chem. Sec. 88, 5498 (1966)], amelyek brómozás és egy alkohollal (így metanollal, etanollal) történő azt követő elfőzés után sav jelenlétében az úgynevezett „Pummerer-átrendeződéssel” adják a (22) általános képletű a-keto-észtereket [lásd Synthesis 47 (1982)].
Más módszer szerint a (22) általános képletű vegyületeket előállíthatjuk a (26) általános képletű acilcianidokból az úgynevezett Pinner-reakcióval is [lásd
S. Hünig és munkatársai, Ang. Chemie 94, 1 (1982)].
A (24) általános képletű karbonsavszármazékoknak a (26) általános képletű acil-cianidokká való átalakítása a szokásos, önmagában ismert módon történik [lásd „Organikum”: 16. kiadás, Berlin 1986, 423. oldaltól és J. M. Photis, Tetr. Lett. 21, 3539-3540 (1980)].
A (19) általános képletű intermediereket a (27) általános képletű o-hidroxi-fenil-ketonokból kiindulva, a Tetr. Letters 6781 (1990)-ben leírtakhoz hasonlóan, a [G] reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő (R5 jelentése metilcsoport, etilcsoport).
A következő előiratok és példák az új hatóanyagok és intermedierek előállításának megvilágítását szolgálják.
/. előirat:
a-(2-Formil-fenil)-fi-metoxi-akrilsav-metil-észter előállítása
35,5 g (0,125 mól) a-[2-(bróm-metil)-fenil]-P-metoxi-akrilsav-metil-észtert oldunk 500 ml szén-tetrakloridban. Az oldathoz 43,4 g (0,321 mól) metil-morfolin-N-oxid-monohidrátot adunk és visszacsepegtető hűtő alkalmazásával 20 órán át forraljuk. A képződött szilárd anyagot leszűrjük és a szén-tetrakloridos fázist vízzel, 2 M sósavoldattal, majd ismét vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. így vörösbarna olaj formájában
18,5 g terméket kapunk.
Kitermelés: 67%.
Az Ή-NMR spektrum adatai (deuterokloroform): 3,7 ppm (szingulett, 3H), 3,8 ppm (szingulett, 3H); 7,2-7,6 ppm (multiplett, 4H); 7,9 ppm (multiplett, IH); 10,0 ppm (szingulett, IH).
2. előirat
2-Formil-fenil-glioxilsav-metil-észter-O-metiloxirn előállítása g (0,070 mól) 2-(bróm-metil)-fenil-glioxilsavmetil-észter-O-metil-oximot és 32 g (0,237 mól) N-metil-morfolin-N-oxid-monohidrátot oldunk 300 ml széntetrakloridban és visszacsepegtető hűtő alkalmazásával 9 órán keresztül forraljuk. Ezután szüljük és a szerves fázist vízzel, majd 2 M sósavoldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot pentánból átkristályosítjuk. így színtelen kristályok formájában 9,0 g terméket kapunk. Kitermelés: 58%.
Az ’H-NMR spektrum adatai (deuterokloroform): 3,9 ppm (szingulett, 3H); 4,0 ppm (szingulett, 3H); 7,39-8,0 ppm (multiplett, 4H); 9,98 ppm (szingulett, IH).
3. előirat
-Bróm-2-(metoxi-metil(-benzol előállítása 685 g (2,74 mól) o-bróm-benzil-bromidot 2,74 mól nátrium-metanolát 30%-os metanolos oldattal együtt
HU 211 107 B órán át forralunk visszacsepegtető hűtő alkalmazásával. Lehűtés után az oldatot bepároljuk, a maradékot etil-acetátban oldjuk és vízzel mossuk. A szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, majd bepároljuk. így színtelen folyadék formájában 478,2 g terméket kapunk. Kitermelés: 87%.
Az 'H-NMR spektrum adatai (deuterokloroform): 3,5 ppm (szingulett, 3H); 4,58 ppm (szingulett, 2H); 7,08-7,6 ppm (multiplett, 4H).
4. előírni
2-(Metoxi-metil)-fenil-glioxilsav-metil-észter előállítása
12,0 g (0,46 mól) magnéziumforgács és 99,5 g (0,5 mól) l-bróm-2-(metoxi-metil)-benzol 500 ml tetrahidrofuránnal készített Grignard-oldatába 500 ml 0,5 M cink-klorid éteres oldatot csepegtetünk. Ezután visszacsepegtető hűtő alkalmazásával 1 órán át forraljuk, majd -10 ’C belső hőmérsékleten 61,2 g (0,5 mól) oxálsav-metil-észter-klorid 100 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre (20 ’C) engedjük melegedni, ezen a hőmérsékleten további 20 órán át keverjük és ammónium-klorid oldattal hidrolizáljuk. Éteres extrahálás után az egyesített éteres fázisokat vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. így könnyen mozgó folyadék formájában 60 g terméket kapunk.
Kitermelés: 57,7%.
Az 'H-NMR spektrum adatai (deuterokloroform): 3,38 ppm (szingulett, 3H); 3,98 ppm (szingulett, 3H); 4,8 ppm (szingulett, 2H); 7,3-7,7 ppm (multiplett, 4H).
5. előirat
2-( Metoxi-metil )-fenil-$-metakrilsav-metil-észter előállítása
37,1 g (100 mmol) etil-trifenil-foszfónium-bromidot nitrogénatmoszférában oldunk 300 ml abszolút tetrahidrofuránban. 5 °C hőmérsékleten hozzáadunk 11,2 g (0,1 mól) kálium-terc-butanolátot. 5 ’C-on 1 órán át végzett keverés után 20,8 g (100 mmol) 2-(metoxi-metil)fenil-glioxilsav-metil-észter 100 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet 1 órán át 25 °C-on keverjük, hozzáelegyítünk 200 ml vizet, metilén-dikloriddal extraháljuk és a szerves fázist vízzel mossuk. Nátrium-szulfáton végzett szárítás után az oldószert vákuumban bepároljuk. A maradékot szilikagéllel töltött oszlopon végzett kromatográfiával tisztítjuk, eluensként metil-terc-butil-éter:hexán 1:2 arányú elegyét használva. így olajos formában 17,2 g-ot kapunk a fenti észterből (Z/E izomerarány = 1/9).
Kitermelés: 78%.
Az Ή-NMR spektrum adatai (deuterokloroform): 1,8 ppm (dublett, 3H); 3,3 ppm (szingulett, 3H); 3,7 ppm (szingulett, 3H); 4,3 ppm (dublett, 2H); 7,05 ppm (multiplett, 1H); 7,2-7,6 ppm (multiplett, 4H).
6. előirat
2-{Bróm-metil)-feml-^-metakrilsav-metU-észter előállítása g (140 mmol) 2-(metoxi-meliI)-fenil-p-metakrilsav-észter 500 ml metilén-dikloriddal készített oldatát 0 ’C hőmérsékleten cseppenként elegyítjük 105,3 ml (140 mmol) bór-tribromid 1,33 M metiléndikloridos oldatával és azután visszacsepegtető hűtő alkalmazásával három órán át forraljuk. Ezután 5 ml metanolt adunk a reakcióelegyhez, szobahőmérsékleten még 5 órán át keverjük és 3%-os nátrium-hidroxid oldattal hidrolizáljuk. A szerves fázist ezután vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és a szűrletet betöményítjük. így sárgás olaj formájában 31,0 g-ot kapunk a fenti benzil-bromid-származékból [(VI) általános képletű vegyület].
Az Ή-NMR spektrum adatai (deuterokloroform): 1,65 ppm (dublett, 3H); 3,7 ppm (szingulett, 3H); 4,28 ppm (dublett, 2H); 7,05 ppm (multiplett, 1H); 7,27,6 ppm (multiplett, 4H).
1. példa
2-(Metoxi-imino)-O-[(2-metil-fenil)-metil]-fenilglioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim előállítása 6 g (27 mmol) 2-(formil-fenil)-glioxilsav-metilészter-O-metil-oxim 150 ml metanollal készített oldatát elegyítjük 4 g (29 mmol) 2-metil-benziloxiaminnal, és az elegyet 65 ’C hőmérsékleten 8 órán keresztül keverjük. Ezután hagyjuk a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűlni, és azt etil-acetátban oldjuk, majd a szerves fázist vízzel mossuk. Nátriumszulfáton végzett szárítás után lepároljuk az oldószert. így sárgás kristályok formájában 9 g-ot kapunk a fent megnevezett oximéterből (1. táblázat, 1,35 számú vegyület).
Olvadáspont: 80-83 ’C.
Az 'H-NMR spektrum adatai (deuterokloroform): 2,4 ppm (szingulett, 3H); 3,8 ppm (szingulett, 3H); 3.98 ppm (szingulett, 3H); 5,2 ppm (szingulett, 2H); 7,05-7,8 ppm (multiplett, 8H); 8,05 ppm (szingulett. 1H).
2. példa:
2-[2-Metoxi-1 -(metoxi-karbonil)-vinil]-benzaldehid-fenil-hidrazon előállttása
1,5 g (14 mmol) fenil-hidrazin 20 ml metanollal készített oldatához 25 ’C hőmérsékleten 3,5 g (16 mmol) a-2-(formil-fenil)-3-metoxi-akrilsav-metil-észter 5 ml metanollal készített oldatát csepegtetjük és a reakcióelegyet 25 ’C hőmérsékleten 20 órán át keverjük. Ezután a terméket leszűrjük, éterrel gondosan mossuk és szárítjuk. így világos bézsszínű kristályok formájában 3,4 g-ot kapunk a fenti vegyületből (5. táblázat, 5.20 számú vegyület).
Kitermelés: 79%.
Olvadáspont: 210 ’C (bomlás közben).
Az Ή-NMR spektrum adatai (dimetil-szulfoxid): 3,65 ppm (szingulett, 3H); 3,85 ppm (szingulett, 3H); 7,8 ppm (szingulett, 1H); 7,8 ppm (multiplett, 1H); 6,75-7,95 ppm (multiplett, 9H); 10,45 ppm (szingulett, 1H).
Megfelelő módon előállíthatjuk a következő 1-7. táblázatokban felsorolt vegyületeket:
HU 211 107 Β
1. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R jelentése metilcsoport, X jelentése metoxi-imino-csoport és Yjelentése oxigénatom.
Vegyü létszám R2 IR (cm'1)
1.1 H 1726,1442,1320,1225,1205,1062, 1018,970,958,757
1.2 ch3 1728,1493, 1215, 1073, 1053,1019
1.3 ch3ch2
1.4 ch3ch2ch2
1.5 ch2=ch-ch2
1.6 ch3-ch=ch
1.7 CH3-CH=CH-CH(CH3)
1.8 CHj HCsC-C=CH-CH2 1728, 1438, 1214,1072,1043, 1019,960
1.9 hc=c-ch2 1727, 1438, 1313, 1220, 1072, 1046, 1011
1.10 ch3-o-ch2-ch2
1.11 C 2 Η 5~θ—C H 2 C H 2
1.12 CI-CH2-CH2
1.14 ch3-ch=ch-ch2
1.15 ch2=ch-ch2-ch2
1.16 ch3-c=c-ch2
1.17 CH3CH2-C=C-CH2
1.18 CH3-(CH2)3 1729, 1438, 1324, 1215,1071, 1044, 1019, 960
1.19 CH3-(CH2)4
1.20 (CHj)3C 1728, 1213,1071,1019,961
1.23 c6h5ch2 1742, 1429, 1308, 1214, 1070, 1044, 1010,982,777
1.24 2-F-C6H4-CH2
1.25 3-F-C6H4-CH2
1.26 4-F-C6H4-CH2
1.27 2-Cl-C6H4-CH2
1.28 3-Cl-C6H4-CH2 1727, 1436, 1213, 1071, 1019,959
1.29 4-Cl-C6H4-CH2 1728, 1492, 1437, 1218, 1071,1015,988, 959
1.30 2,3-Cl2-C6H3-CH2
1.31 2,4-Cl2-C6H3-CH2
1.32 2,5-Cl2-C6H3-CH2
1.33 2,6-Cl2-C6H3-CH2
1.34 3,4-Cl2-C6H3-CH2
1.35 2-CH3-C6H4-CH2 1723, 1212, 1071,1042, 1013,958
1.36 3-CH3-C6H4-CH2 1728,1437,1213,1072, 1019,959
1.37 4-CH3-C6H4-CH2 1728,1437, 1219,1070, 1018,959, 755
1.38 2,3-(CH3)2-C6H3-CH2
1.39 2,4-{CH3)2-C6H3-CH2
1.40 2,5-(CH3)2-C6H3-CH2
1.41 3,4-(CH3)2-C6H3-CH2
1.42 3,5-(CH3)2-C6H3-CH2
1.43 4,5-(CH3)2-C6H3-CH2
1.44 2,3,4-{CH3)3-C6H2-CH2
1.45 2,4,5-{CH3)3-C6H2-CH2
1.46 2,4,6-{CH3)3-C6H2-CH2
HU 211 107 Β
Vegyület- szám R2 IR (cm1)
1.47 2,3,6-(CH3)3-C6H2-CH2
1.48 2-CF3-C6H4-CH2
1.49 3-CF3-C6H4-CH2 1730, 1330, 1204, 1172, 1123, 1073, 1020
1.50 4-CF3-C6H4-CH2
1.51 2-CH3-3-CF3-C6H3-CH2
1.52 2-CH3-4—CF3-C6H3-CH2
1.53 2-CF3-3-CH3-C6H3-CH2
1.54 2-CF3-4-CH3-C6H3-CH2
1.55 2-CF3-5-CH3-C6H3-CH2
1.56 2-CH3-5-CF3-C6H3-CH2
1.57 2-Br-C6H4-CH2
1.58 3-Br-C6H4-CH2
1.59 4-Br-C6H4-CH2
1.60 2-izopropil-C6H4-CH2
1.61 3-izopropil-C6H4-CH2
1.62 4-izopropil-C6H4-CH2
1.63 2-izopropil-3-Cl-C6H3-CH2
1.64 2-izopropil^t-CI-C6H3-CH2
1.65 2-izopropil-5-Cl-C6H3-CH2
1.66 2-CH3-3- izopropil-C6H3-CH2
1.67 2-CH3—4- izopropil-C6H3-CH2
1.68 2-CH3-5- izopropil-C6H3-CH2
1.69 2-t-C4H9-C6H4-CH2
1.70 3-t-C4H9-C6H4-CH2
1.71 4— t—C4H9—C6H4-CHj
1.72 2-CH3-3-t-C4H9-C6H3 CH2
1.73 2-CH3-4-t-C4H9-C6H3-CH2
1.74 2-CH3-5-I-C4H9-C6H3-CH2
1.75 3-CH3-4-t-C4H9-C6H3-CH2
1.76 3-CH3-5-t-C4H9-C6H3-CH2
1.77 2-Cl-3-t-C4H9-C6H3-CH2
1.78 2—Cl —4—t—C4H9—C6HCH 2
1.79 2-Cl-5-t-C4H9-C6H3-CH2
1.80 3-C1—4—t-C4H9-C6H3-CH2
1.81 3-Cl-5-t-C4H9-C6H3-CH2
1.82 2-OCH3-C6H4-CH2
1.83 3-OCH3-C6H4-CH2 17421, 1588, 1276, 1216, 1072, 1012, 991, 778
1.84 4-OCH3-C6H4-CH2
1.85 2-CH3-3-OCH3-C6H3-CH2
1.87 2-CH3-5-OCH3-C6H3-CH2
1.88 3-CH2-4-OCH3-C6H3-CH2
1.89 3-CH3-5-OCH3-C6H3-CH2
1.90 2-Cl-3-OCH3-C6H3-CH2
1.91 2-Cl-4-OCH3-C6H3-CH2
1.92 2-Cl-5-OCH3-C6H3-CH2
HU 211 107 Β
Vegyület- szám R2 IR(cm·')
1.93 2-OCH3-3-Cl-C6H3-CH2
1.94 2-OCH3-4-CI-C6H3-CH2
1.95 2-OCH3-5-CI-C6H3-CH2
1.97 2-CH3-4-C6Hj-C6H3-CH2
1.98 2-CH3-3-Br-C6H3-CH2
1.99 2-CH3-4-Br-C6H3-CH2
1.100 2-CH3-5-Br-C6H3-CH2
1.108 2-fenoxi C6H4-CH2
1.109 3-fenoxi-C6H4-CH2 1739, 1584, 1490, 1310, 1258,1216, 1076, 1017,945
1.110 4-fenoxi-C6H4-CH2
1.114 l-naftil-CH2 1727,1437, 1219, 1070, 1018,793
1.115 2-naftil-CH2 1724, 1334, 1211,1070,1012,959,753
1.117 2-CH3-3-C6H5O-C6H3-CH2
1.118 2-CH3-4-C6H5O-C6H3-CH2
1.119 2-CH3-5-C6H5O-C6H3-CH2
1.120 3-CH3-4-C6H5O-C6H3-CH2
1.121 4—C H 3—5—Cg Η 5O—Cg H C H 2
1.122 2-Cl-3-C6H5O-C6H3-CH2
1.123 2—Cl—4—CgHgO—CgH^-CHj
1.124 2-Cl-5-C6H5O-C6H3-CH2
1.125 3 C|4 C6H5O-C6H3-€H2
1.126 3-Cl-5-C6H5O-C6H3-CH2
1.127 2-CH3^-CO2CH3-C6H3-CH2
1.128 2-CH3-5-CO2CH3-C6H3-CH2
1.129 C6H5-CH(CH3) ‘H-NMR (CDC13):5= 1,6 (d, 3H), 3,78 (3H, s),4,0 (3H, s), 5,3 (IH, q), 7,18-8,0 (m, 10H) ppm
1.130 2-F-C6H4-CH(CH3)
1.131 3-F-C6H4-CH(CH3)
1.132 4-F-C6H4-CH(CH3)
1.133 2-CI-C6H4-CH(CH3)
1.134 3-Cl-C6H4-CH(CH3)
1.135 4-Cl-C6H4-CH(CH3)
1.136 2,3-Cl2-C6H3-CH(CH3)
1.137 2,4-Cl2-C6H3-CH(CH3)
1.138 2,5-CI2-C6H3-CH(CH3)
1.139 2,6-Cl2-C6H3-CH(CH3)
1.140 3,4-Cl2-C6H3-CH(CH3)
1.141 2-CH3-C6H4-CH(CH3)
1.142 3-CH3-C6H4-CH(CH3)
1.143 4-CH3-C6H4-CH(CH3)
1.144 2,3-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
1.145 2,4-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
1.146 2,5-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
1.147 3,4-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
1.148 3,5-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
1.149 4,5-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
Ί
HU 211 107 Β
Vegyulet- szám R2 IR (cm'1)
1.150 2,3,4-(CH3)3-C6H2-CH(CH3)
1.151 2,4,5-(CH3)3-C6H2-CH(CH3)
1.152 2,4,6-(CH3)3-C6H2-CH(CH3)
1.153 2,2,6-(CH3)3-C6H2-CH(CH3)
1.154 2-CF3-C6H4-CH(CH3)
1.155 3-CF3-C6H4-CH(CH3)
1.156 4-CF3-C6H4-CH(CH3)
1.157 2-CH3-3-CF3-C6H3-CH(CH3)
1.158 2CH3-4-CF3-C6H3-CH(CH3)
1.159 2-CF3-3-CH3-C6H3-CH(CH3)
1.160 2-CF3-4-CH3-C6H3-CH(CH3)
1.161 2-CF3-5-CH3-C6H3-CH(CH3)
1.162 2-CH3-5-CF3-C6H3-CH(CH3)
1.163 2-Br-C6H4-CH(CH3)
1.164 3-Br-C6H4-CH(CH3)
1.165 4-Br-C6H4-CH(CH3)
1.166 2-izopropi l-C6H4-C H (CH3)
1.167 3-izopropil-C6H4-CH(CH3)
1.168 4-izopropil-C6H4-CH(CH3)
1.169 2-izopropil-3-Cl-C6H3-CH(CH3)
1.170 2-izopropil-4—CI-C6H3-CH(CH3)
1.171 2-izopropil-5-Cl-C6H3-CH(CH3)
1.172 2-CH3-3-izopropil-C6H3-CH(CH3)
1.173 2-CH3-4-izopropil-C6H3-CH(CH3)
1.174 2-CH3-5-izopropil-C6H3-CH(CH3)
1.175 2-t-C4H9-C6H4-CH-(CH3)
1.176 3-t-C4H9-C6H4-CH-(CH3)
1.177 4-t-C4H9-C6H4-CH-(CH3)
1.178 2-CH3-3-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
1.179 2-CH3-4-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
1.180 2-CH3-5-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
1.181 3-CH3-4-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
1.182 3-CH3-5-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
1.183 2-CI-3-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
1.184 2-C1-4—t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
1.186 3-Cl-4-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
1.187 3-Cl-5-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
1.188 2-OCH3-C6H4-CH2-CH(CH3)
1.189 3-OCH3-C6H4-CH2-CH(CH3)
1.190 4-OCH3-C6H4-CH2-CH(CH3)
1.191 2-CH3-3-OCH3-C6H3-CH(CH3)
1.192 2-CH3-4-OCH3-C6H3-CH(CH3)
1.193 2-CH3-5-OCH3-C6H3-CH(CH3)
1.194 3-CH3-5-OCH3-C6H3-CH(CH3)
1.195 3-CH3-5-OCH3-C6H3-CH(CH3)
HU 211 107 Β
Vegyület- szám R2 IR (cm1)
1.196 2-CI-3-OCH3-C6H3-CH(CH3)
1.197 2-Cl-A-OCH3-C6H3-CH(CH3)
1.198 2-Cl-5-OCH3-C6H3-CH(CH3)
1.199 2-OCH3-3-Cl-C6H3-CH(CH3)
1.200 2-OCH3HCl-C6H3-CH(CH,)
1.201 2-OCH3-5-Cl-C6H3-CH(CH3)
1.203 2-CH3HC6H5-C6H3-CH(CH3)
1.204 2-CH3-3-Br-C6H3-CH(CH3)
1.205 2-CH3-4-Br-C6H3-CH(CH3)
1.206 3-CH3-5-Br-C6H3-CH(CH3)
1.214 2-fenoxi-C6H4-CH(CH3)
1.215 3-fenoxi-C6H4-CH(CH3)
1.216 4 fenoxi-C6H4-CH(CH3)
1.220 l-naftil-CH(CH3)
1.221 2-naftil-CH(CH3)
1.223 2-CH3-3-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
1.224 2-CH3-4-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
1.225 2-CH3-5-C6HsO-C6H3-CH(CH3)
1.226 3-CH3-4-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
1.227 4-CH3-5-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
1.228 2-Cl-3-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
1.229 2-Cl-4-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
1.230 2-CI-5-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
1.231 3-CI-4-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
1.232 3-Cl-5-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
1.233 2-CH3-4-CO2CH3-C6H3-CH(CH3)
1.234 2-CH3-5-CO2CH3-C6H3-CH(CH3)
1.235 C6Hj-(CH2)2
1.236 2-F-C6H4-(CH2)2
1.237 3-F-C6H4-(CH2)2
1.238 4-F-C6H4-(CH2)2
1.239 2-Cl-C6H4-(CH2)2
1.240 3-CI-C6H4-(CH2)2
1.241 4—C1-C6H4-(CH2)2
1.242 2,3-Cl2-C6H3-(CH2)2
1.243 2,4-CI2-C6H3-(CH2)2
1.244 2,5-Cl2-C6H3-(CH2)2
1.245 2,6-Cl2-C6H3-(CH2)2
1.246 3,4-Cl2-CgH3-(CH2)2
1.247 2-CH3-C6H4-(CH2)2
1.248 3-CH3-C6H4-(CH2)2
1.249 4-CH3-C6H4-(CH2)2
1.250 2,3-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
1.251 2,4-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
1.252 2,5-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
HU 211 107 B
Vegyület- szám R2 ÍR (cm1)
1.253 3,4-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
1.254 3,5-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
1.255 4,5-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
1.256 2,3,4-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
1.257 2,4,5-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
1.258 2,4,6-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
1.259 2,2.6-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
1.260 2-CF3-C6H4-(CH2)2
1.261 3-CF3-C6H4-(CH2)2
1.262 4-CF3-C6H4-(CH2)2
1.263 2-CH3-3-CF3-C6H3-(CH2)2
1.264 2-CH3^-CF3-C6H3-(CH2)2
1.265 2-CF3-3-CH3-C6H3-(CH2)2
1.266 2-CF3-4-CH3-C6H3-(CH2)2
1.267 2-CF3-5-CH3-C6H3-(CH2)2
1.268 2-CH3-5-CH3-C6H3-(CH2)2
1.269 2-Br-C6H4-(CH2)2
1.270 3-Br-C6H4-(CH2)2
1.271 4-Br-C6H4-(CH2)2
1.272 2-i zopropi l-C6H4-{ C H 2)2
1.273 3-izopropil-C6H4-(CH2)2
1.274 4-i zopropi l-C6H4-(CH2)2
1.275 2-izopropil-3-Cl-C6H3-(CH2)2
1.276 2-izopropil-4-Cl-C6H3-(CH2)2
1.277 2-izopropil-5-Cl-C6H3-(CH2)2
1.278 2-CH3-3-izopropil-C6H3-(CH2)2
1.279 2-CH3-4-izopropil-C6H3-(CH2)2
1.280 2-C H 3-5-izopropi l-C6H 3-( CH 2) 2
1.281 2-t-C4H9-C6H4-(CH2)2
1.282 3-t-C4H9-C6H4-(CH2)2
1.283 4-t-C4H9-C6H4-(CH2)2
1.284 2-CH3-3-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
1.285 2—C H 4—t—C4H 9—C6H 3—(C H 2 )2
1.286 2-CH3-5-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
1.287 3-CH^-4-!-C4H9-C6H3-(CH2)2
1.288 3—CH3—5—t—C4.H9—C^H^-(CH2)2
1.289 2-CI-3-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
1.290 2-Cl-4-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
1.291 2-Cl-5-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
1.292 3 CI-4-t-C4H9-C6H3-íCH2)2
1.293 3-Cl-5-t-C4H9-QH3-(CH2)2
1.294 2-OCH3-C6H4-(CH2)2
1.295 3-OCH3-C6H4-(CH2)2
1.296 4-OCH3-C6H4-(CH2)2
1.297 2-CH3-3-OCH3-C6H3-(CH2)2
HU 211 107 B
4-L
Vegyület- szám R2 IR (cm1)
1.298 2-CH3—4-OCH3-C6H3-(CH2)2
1.299 2-CH3-5-OCH3-C6H3-(CH2)2
1.300 3-CH3-4-OCH3-C6H3-(CH2)2
1.301 3-CH3-5-OCH3-C6H3-(CH2)2
1.302 2-Cl-3-OCH3-C6H3-(CH3)2
1.303 2-C1—4—OCH3-C6H3-(CH3)2
1.304 2-CI-5-OCH3-C6H3-(CH3)2
1.305 2-OCH3-3-Cl-C6H3-(CH3)2
1.306 2-OCH3^-Cl-C6H3-(CH3)2
1.307 2-OCH3-5-Cl-C6H3-(CH3)2
1.309 2-CH3-4-C6H5-C6H3-(CH2)2
1.310 2-CH3-3-Br-C6H3-(CH2)2
1.311 2—CH3—4—Br—C5H3—(CHj)2
1.312 3-CH3-5-Br-C6H3-(CH2)2
1.320 2-fenoxi-C6H4-(CH2)2
1.321 3-fenoxi-C6H4-(CH2)2
1.322 4-fenoxi-C6H4-(CH2)2
1.326 1 - naftil—(CH2)2 1727. 1497, 1217, 1070, 1045, 1020
1.327 2-naftil-(CH2)2
1.329 2-CH3-3-C6HjO-C6H3-{CH2)2
1.330 2-CH3—4-C6HjO-C6H3-(CH2)2
1.331 2-CH3-5-C6HsO-C6H3-{CH2)2
1.332 3-CH3^-C6H5O-C6H3-(CH2)2
1.333 4-CH3-5-C6H5O-C6H3-(CH2)2
1.334 2-CI-3U76H5O-C6H3-(CH2)2
1.335 2-Cl-4-C6H5O-C6H3-(CH2)2
1.336 2-CI-5-C6H5O-C6H3-(CH2)2
1.337 3-Cl-4-C6H5O-C6H3-(CH2)2
1.338 3-Cl-5-C6H5O-C6H3-(CH2)2
1.339 2-CH3-4-CO2CH3-C6H3-(CH2)2
1.340 2-CH3-5-CO2CH3-C6H3-(CH2)2
1.341 c6h5-ch=ch-ch2 1725, 1214, 1071, 1025,959
1.342 2-F-C6H4-CH=CH-CH2
1.343 3-F-C6H4-CH=CH-CH2
1.344 4-F-C6H4-CH=CH-CH2
1.345 2-CI-C6H4-CH=CH-CH2
1.346 3-Cl-C6H4-CH=CH-CH2
1.347 4-CI-C6H4-CH=CH-CH2 1722, 1490, 1211, 1070, 1012, 933
1.348 2,3-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
1.349 2,4-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
1.350 2,5-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
1.351 2,6-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
1.352 3,4—CI2-C6H3-CH=CH-CH2
1.375 C6H5-(CH2)3
1.376 C6Hj-(CH2)4
HU 211 107 Β
Vegyület- szám R2 IR (cm’1)
1.377 C6H5-CH2CH=CH-CH2
1.378 4—F-C6H4-CH=CH-(CH2)2
1.379 ch3o-co-ch2 1760, 1737, 1438, 1217, 1097, 1069, 1020
1.380 ch3ch2o-co-ch2
1.381 ch3-co-ch2-ch2
1.382 t- C4H9O—CO—
1.383 t-C4H9O-CO-(CH2)2
1.384 t-C4H9O-CO-CH2 1749, 1729, 1226, 1159, 1069, 1020
1.385 C4H9O-CO-CH2
1.386 izo-C4H9O-CO-CH2
1.387 c3h7o-co-ch2
1.388 szék—C4 Η 9O—CO—C H 2
1.396 C6H5-C(CH3)=CH-CH2 1728, 1444. 1323, 1218, 1071, 1019
1.442 h jL ^S^-L-CH2
1.443 CHj a
1.452 C|Ás?-CH. 1728, 1446. 1324. 1213, 1070, 1019, 967, 793
1.455 F 0—il CX
1.456
1.457 CH 3 0-1
1.458 JoL 1728. 1610. 1499, 1223, 1069, 1019 í
1.462 N=C-CH; 1728, 1439, 1324. 1310, 1218, 1067, 1017,960, 768
1.463 t-BuO-CH2-CH=CH-CH2 1743, 1728, 1221, 1197, 1070, 1044, 1020
1.464 (CH3)2C=CH-CH2-CH,C=CH-CH3 Ί CH3 1744, 1729, 1438, 1221, 1212, 1071, 1019
1.465 _ (CH,bCH-C=CH-CHi-CH-,-C=CH- ch2 1 * 1 CH, CH, 1744, 1729, 1438. 1221, 1212. 1071, 1019
A rövidítések magyarázata:
t—C4H9 = tere—butil i-C4H9O = terc-butoxi tzo-C4H9O = szek-butoxi (2-metil-propoxi) szek-C4H9O = izobutoxí (I-metil-propoxi) t-BuO = terc-buloxi
HU 211 107 Β
2. táblázat
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R jelentése metilcsoport, X jelentése metoxi-metilén-csoport és Y jelentése oxigénatom.
Vegyületszám R2 IR (cm-1)
2.1 H
2.2 ch3
2.3 ch3ch2
2.4 ch3ch2ch2
2.5 ch2=ch-ch2
2.6 ch3-ch=ch
2.7 CH3-CH(CH3)
2.8 HCsC-C(CH3)=CHCH2
2.9 HCsC-CH2
2.10 ch3-o-ch2-ch2
2.11 c2h5-o-ch2-ch2
2.12 ci-ch2-ch2
2.14 ch3-ch=ch-ch2
2.15 ch2=ch-ch2-ch2
2.16 CH3-CsC-CH2
2.17 CH3CH2-C=C-CH2
2.18 CH3-(CH2)3
2.19 CH3-(CH2)4
2.20 (CH3)3C
2.23 c6h5-ch2
2.24 2-F-C6H4-CH2
2.25 3-F-C6H4-CH2
2.26 4-F-C6H4-CH2
2.27 2-Cl-C6H4-CH2
2.28 3-Cl-C6H4-CH2
2.29 4-CI-C6H4-CH2
2.30 2,3-Cl2-C6H3-CH2
2.31 2,4-CI2-C6H3-CH2
2.32 2,5-Cl2-C6H3-CH2
2.33 2,6-CI2-C6H3-CH2
2.34 3,4-Cl2-C6H3-CH2
2.35 2-CH3-C6H4-CH2
2.36 3-CH3-C6H4-CH2
2.37 4-CH3-C6H4-CH2
2.38 2,3-{CH3)2-C6H3-CH2
2.39 2,4-(CH3)2-C6H3-CH2
2.40 2,5-(CH3)2-C6H3-CH2
2.41 3,4-{CH3)2-C6H3-CH2
2.42 3,5-<CH3)2-C6H3-CH2
2.43 4,5-(CH3)2-C6H3-CH2
2.44 2,3,4-(CH3)3-C6H2-CH2
2.45 2,4,5-(CH3)3-C6H2-CH2
2.46 2,4,6-(CH3)3-C6H2-CH2
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 ÍR (cm 1)
2.47 2,3,6-(CH3)j-C6H2-CH2
2.48 2-CF3-C6H4-CH2
2.49 3-CF3-C6H4-CH2
2.50 4-CF3-C6H4-CH2
2.51 2-CH3-3-CH3-C6H3-CH2
2.52 2-CH3-4-CH3-C6H3-CH2
2.53 2-CF3-3-CH3-C6H,-CH2
2.54 2-CF3^-CH3-C6H3-CH2
2.55 2-CF3-5-CH3-C6H3-CH2
2.56 2-CH3-5-CF3-€6H3-CH2
2.57 2-Br-C6H4-CH2
2.58 3-Br-C6H4-CH2
2.59 4-Br-C6H4-CH2
2.60 2-izopropil-C6H4-C H 2
2.61 3-izopropil-C6H4-CH2
2.62 4-izopropil-C6H4-CH2
2.63 2-izopropil-3-Cl-C6H3-CH2
2.64 2-izopropil-4-CI-C6H3-CH2
2.65 2-izopropi l-5-Cl-C6H3-CH 2
2.66 2-CH3-3-izopropil-C6H3-CH2
2.67 2-CH3-4-izopropil-C6H3-CH2
2.68 2-C H 3-5-izopropil -C6H3-CH 2
2.69 2-t-C4H9-C6H4-CH2
2.70 3-t-C4H9-C6H4-CH2
2.71 4-t-C4H9-C6H4-CH2
2.72 2-CH3-3-t-C4H9-C6H3-CH2
2.73 2-CH3-4-t-C4H9-C6H3-CH2
2.74 2-CH3-5-t-C4H9-C6H3-CH2
2.75 3-CH3-4-t-C4H9-C6H3-CH2
2.76 3-CH3-5-t-C4H9-C6H3-CH2
2.77 2-Cl-3-t-C4H9-C6H3-CH2
2.78 2-Cl-4 t-C4H9-C6H3-CH2
2.79 2-Cl-5-t-C4H9-C6H3-CH2
2.80 3-C1-4—t-C4H9-C6H3-CH2
2.81 3-Cl-5-t-C4H9-C6H3-CH2
2.82 2-OCH3-C6H4-CH2
2.83 3-OCH3-C6H4-CH2
2.84 4-OCH3-C6H4-CH2
2.85 2-CH3-3-OCH3-C6H,-CH2
2.86 2-CH3—4-OCH3-C6H3-CH2
2.87 2-CH3-5-OCH3-C6H3-CH3
2.88 3-CH3-4-OCH3-C6H3-CH2
2.89 3-CH3-5-OCH3-C6H3-CH2
2.90 2-Cl-3-OCH3-C6H3-CH2
2.91 2-Cl-4-OCH3-C6H3-CH2
HU 211 107 Β
Vegyül etszám R2 IR (cm1)
2.92 2-Cl-5-OCH3-C6H3-CH2
2.93 2-OCH3-3-Cl-C6H3-CH2
2.94 2-OCH3-4-CI-C6H3-CH2
2.95 2-OCH3-5-CI-C6H3-CH2
2.97 2-CH3-4-C6H5-C6H3-CH2
2.98 2-CH3-3-Br-C6H3-CH2
2.99 2—C H 3—4—B r—C (j H 3—C H 2
2.100 2-CH3-5-Br-C6H3-CH2
2.108 2-fenoxi-C6H4-CH2
2.109 3-fenoxi-C6H4-CH2
2.110 4—fenoxi-C6H4-CH2
2.114 l-naftil-CH2
2.115 2-naftil-CH2
2.117 2-CH3-3-C6H5O-C6H3-CH2
2.118 2-CH3-4-C6HjO-C6H3-CH2
2.119 2-CH3-5-C6H5O-C6H3-CH2
2.120 3-CH3-4-C6H5O-C6H3-CH2
2.121 4-CH3-5-C6HsO-C6H3-CH2
2.122 2-CI-3-C6H,O-C6H3-CH2
2.123 2-C1-4-C6HjO-C6H3-CH2
2.124 2—C1 — 5—C 5H 5O—Cg H 3—C H 2
2.125 3-Cl-4~C6H5O-C6H3-CH2
2.126 3-Cl-5-C6H5O-C6H3-CH2
2.129 C6H5-CH(CH3)
2.130 2-F-C6H4-CH(CH3)
2.131 3-F-C6H4-CH(CH3)
2.132 4-F-C6H4-CH(CH3)
2.133 2-Cl-C6H4-CH(CH3)
2.134 3-Cl-C6H4-CH(CH3)
2.135 4-Cl-C6H4-CH(CH3)
2.136 2.3-Cl2-C6H3-CH(CH3)
2.137 2,4—C12-C6H3-CH(CH3)
2.138 2,5-CI2-C6H3-CH(CH3)
2.139 2,6-Cl2-C6H3-CH(CH3)
2.140 3,4-Cl2-C6H3-CH(CH3)
2.141 2-CH3-C6H4-CH(CH3)
2.142 3-CH3-C6H4-CH(CH3)
2.143 4-CH3-C6H4-CH(CH3)
2.144 2,3-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
2.145 2,4-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
2.146 2,5-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
2.147 3,4-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
2.148 3,5-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
2.149 4,5-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
2.150 2,3,4-(CH3)3-C6H2-CH(CH3)
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 ÍR (cm-1)
2.151 2,4,5-(CH3)3-C6H2-CH(CH3)
2.152 2,4,6-(CH3)3-C6H2-CH(CH3)
2.153 2,2,6-(CH3)3-€6H2-CH(CH3)
2.154 2-CF3-C6H4-CH(CH3)
2.155 3-CF3-C6H4-CH(CH3)
2.156 4-CF3-C6H4-CH(CH3)
2.157 2-CH3-3-CF3-C6H3-CH(CH3)
2.158 2-CH3-4-CF3-C6H3-CH(CH3)
2.159 2-CF3-3-CH3-C6H3-CH(CH3)
2.160 2-CF3-4-CH3-C6H3-CH(CH3)
2.161 2-CF3-5-CH3-C6H3-CH(CH3)
2.162 2-CH3-5-CF3-C6H3-CH(CH3)
2.163 2-Br-C6H4-CH(CH3)
2.164 3-Br-C6H4-CH(CH3)
2.165 4-Br-C6H4-CH(CH3)
2.166 2-izopropil-C6H4-CH(CH3)
2.167 3-izopropil-CeH4-CH(CH3)
2.168 4-izopropil-C6H4-CH(CH3J
2.169 2-izopropil-3-Cl-C6H3-CH(CH3)
2.170 2-izopropil-4-Cl-CdH3-CH(CH 0
2.171 2-izopropil-5-Cl-C6H3-CH(CH3)
2.172 2-CH3-3-izopropil-C6H3-CH(CH3)
2.173 2-CH3-4-izopropil-C6H-,-CH(CH3)
2.174 2-CH 3 -5-i zopropi 1-C6 H 3-C H f C H 3)
2.175 2-t-C4H9-C6H4-CH-(CH,)
2.176 3-i-C4H9-C6H4-CH-(CH3)
2.177 4—t-C4H9-C6H4-CH-(CH3)
2.178 2-CH3-3-t-C4H9-C6H3-CH(CH,>
2.179 2-CH3^-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
2.180 2-CH3-5-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
2.181 3 CH3-4-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
2.182 3-CH3-5-[-C4H9-C6H3-CH(CH3)
2.183 2-Cl-3-t-C4H9-C6H3-CH(CH?)
2.184 2-CI-4-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
2.185 2-Cl-5-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
2.186 3-Cl-4-l-C4H9-C6H3-CH(CH3)
2.187 3-Cl-5-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
2.188 2-OCH3-C6H4-CH2-CH(CH3)
2.189 3-OCH3-C6H4-CH2-CH(CH3)
2.190 4-OCH3-C6H4-CH2-CH(CH3)
2.191 2-CH3-3-OCH3-C6H3-CH(CH3)
2.192 2-CHH-OCH3-C6H3-CH(CH3)
2.193 2-CH3-5-OCH3-C6H3-CH(CH3)
2.194 3-CH3-5-OCH3-C6H3-CH(CH3)
2.195 3-CH3-5-OCH3-C6H3-CH(CH,)
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 IR (cm'1)
2.196 2-Cl-3-OCH3-C6H3-CH(CH3)
2.197 2-CI-4-OCH3-C6H3-CH(CH3)
2.198 2-Cl-5-OCH3-C6H3-CH(CH3)
2.199 2-OCH3-3-Cl-C6H3-CH(CH3)
2.200 2-OCH3-4-Cl-C6H3-CH(CH3)
2.201 2-OCH3-5-Cl-C6H3-CH(CH3)
2.203 2-CH3-4-C6Hj-C6H3-CH(CH3)
2.204 2-CH3-3-Br-C6H3-€H(CH3)
2.205 2-CH3-4-Br-C6H3-CH(CH3)
2.206 3-CH3-5-Br-C6H3-CH(CH3)
2.214 2-fenoxi-C6H4-CH(CH3)
2.215 3-fenoxi-C6H4-CH(CH3)
2.216 4-fenoxi-C6H4-CH(CH3)
2.220 l-naftil-CH(CH3)
2.221 2-naftil-CH(CH3)
2.223 2-CH3-3-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
2.224 2-CH3-4-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
2.225 2-CH3-5-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
2.226 3-CH3-4-C6HjO-C6H3-CH(CH3)
2.227 4-CH3-5-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
2.228 2-Cl-3-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
2.229 2-Cl-4-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
2.230 2-C1-5-C6HsO-C6H3-CH(CH3)
2.231 3-C1—4-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
2.232 3-Cl-5-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
2.233 2-CH3-4-CO2CH3-C6H3-CH(CH3)
2.234 2-CH3-5-CO2CH3-C6H3-CH(CH3)
2.235 C6Hj-(CH2)2
2.236 2-F-C6H4-(CH2)2
2.237 3-F-C6H4-(CH2)2
2.238 4-F-C(,H4-(CH2)2
2.239 2-Cl-C6H4-(CH2)2
2.240 3-Cl-C6H4-(CH2)2
2.241 4-Cl-C6H4-(CH2)2
2.242 2,3-Cl2-C6H3-(CH2)2
2.243 2,4-Cl2-C6H3-(CH2)2
2.244 2,5-Cl2-C6H3-(CH2)2
2.245 2,6-CI2-C6H3-(CH2)2
2.246 3,4-CI2-C6H3-(CH2)2
2.247 2-CH3-C6H4-(CH2)2
2.248 3-CH3-C6H4-(CH2)2
2.249 4-CH3-C6H4-(CH2)2
2.250 2.3-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
2.251 2,4-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
2.252 2,5-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 ÍR (cm-’)
2.253 3,4-(CH3)2-C6Hr(CH2)2
2.254 3,5-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
2.255 4,5-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
2.256 2,3,4-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
2.257 2,4,5-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
2.258 2,4,6-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
2.259 2,2,6-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
2.260 2-CF3-C6H4-(CH2)2
2.261 3-CF3-C6H4-(CH2)2
2.262 4-CF3-C6H4-(CH2)2
2.263 2-CH3-3-CF3-C6H3-(CH2)2
2.264 2-CH3-4-CF3-C6H3-(CH2)2
2.265 2-CF3-3-CH3-C6H3-(CH2)2
2.266 2-CF3-4-CH3-C6H3-(CH2)2
2.267 2-CF3-5-CH3-C6H3-(CH2)2
2.268 2-CH3-5-CH3-C6H3-(CH2)2
2.269 2-Br-C6H4-(CH2)2
2.270 3-Br-C6H4-(CH2)2
2.271 4—Br-C6H4-(CH2)2
2.272 2-i zopropi l-C6H4-( CH 2)2
2.273 3-i zopropi 1-C6H4-(CH2 )2
2.274 4-i zopropi l-C6H4-( C H 2)2
2.275 2-izopropil-3-CI-C6H3-(CH2)2
2.276 2-izopropil-4-C]-C6H3-íCH2b
2.277 2-izopropil-5-Cl-C6H3-(CH2)2
2.278 2-CH3-3-izopropil-C6H3-(CH2)2
2.279 2-C H 3-4-í zopropi I-C6H 3-(CH 2) 2
2.280 2-CH3-5-izopropil-C6H3-(CH2)2
2.281 2—t—C4H 9—C6 H 4— (C H 2) 2
2.282 3-t-C4H9-C6H4-(CH2)2
2.283 4-t-C4H9-C6H4-(CH2)2
2.284 2-CH3-3-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
2.285 2-CH3-4—t-C4H9-C6H3-(CH2)2
2.286 2-CH3-5-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
2.287 3-CH3-4-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
2.288 3-CH3-5-t-C4H9-C6H3-<CH2)2
2.289 2-Cl-3-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
2.290 2-Cl-4-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
2.291 2-Cl-5-t-C4H9-C6H3-(CH2 )2
2.292 3-Cl-4-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
2.293 3-Cl-5-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
2.294 2-OCH3-C6H4-(CH2)2
2.295 3-OCH3-C6H4-(CH2)2
2.296 4-OCH3-C6H4-(CH2)2
2.297 2-CH3-3-OCH3-C6H3-(CH2)2
2.298 2-CH-H-OCH3-C6H3-(CH2)2
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 ÍR (cm-1)
2.299 2-CH3-5-OCH3-C6H3-(CH2)2
2.300 3-CH3-4-OCH3-C6H3-(CH2)2
2.301 3-CH3-5-OCH3-C6H3-(CH2)2
2.302 2-Cl-3-OCH3-C6H3-(CH2)3
2.303 2-Cl-4-OCH3-C6H3-(CH2)3
2.304 2-Cl-5-OCH3-C6H3-(CH2)3
2.305 2-OCH3-3-Cl-C6H3-(CH2)3
2.306 2-OCH3-4-Cl-C6H3-(CH2)3
2.307 2-OCH3-5-Cl-C6H3-(CH2)3
2.309 2-CH3-4 C6H5-C6H3-(CH2)2
2.310 2-CH3-3-Br-C6H3-(CH2)2
2.311 2-CH 3-4-B r—C6H 3—(CH2 )2
2.312 3-CH3-5-Br-C6H3-(CH2)2
2.320 2-fenoxi-C6H4-(CH2)2
2.321 3-fenoxi-C6H4-(CH2)2
2.322 4-fenoxi-C6H4-(CH2)2
2.326 1—naftil—{CH2)2
2.327 2—n a fti 1 —(C H 2 )2
2.329 2-CH3-3-C6H5O-C6H3-(CH2)2
2.330 2-CH3-4-C6H5O-C6H3-(CH2)2
2.331 2-CH3-5-C6HsO-C6H3-(CH2)2
2.332 3-CH3-4-C6H5O-C6H3-(CH2)2
2.333 4-CH3-5-C6HsO-C6H3-(CH2)2
2.334 2-CI-3-C6H5O-C6H3-(CH2)2
2.335 2-Cl-4-C6H5O-C6H3-(CH2)2
2.336 2-Cl-5-C6H5O-C6H3-(CH2)2
2.337 3-C1-4-C6HjO-C6H3-(CH2)2
2.338 3-Cl-5-C6H5O-C6H3-(CH2)2
2.339 2-CH3-4-COCH3-C6H3-(CH2)2
2.340 2-CH3-4-COCH3-C6H3-(CH2)2
2.341 c6h5-ch=ch-ch2
2.342 2-F-C6H4-CH=CH-CH2
2.343 3-F-C6H4-CH=CH-CH2
2.344 4-F-C6H4-CH=CH-CH2
2.345 2-CI-C6H4-CH=CH-CH2
2.346 3-CI-C6H4-CH=CH-CH2
2.347 4-Cl-C6H4-CH=CH-CH2
2.348 2,3-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
2.349 2,4-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
2.350 2,5-CI2-C6H3-CH=CH-CH2
2.351 2,6-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
2.352 3,4-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
2.375 C6H5-(CH2)3
2.376 C6H5-(CH2)4
2.377 c6h5-ch2ch=ch-ch2
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 IR (cm ')
2.378 4-F-C6H4-CH=CH-(CH2)2
2.379 ch3o~co-ch2
2.380 ch3ch2o-co-ch2
2.381 ch3-co-ch2-ch2
2.382 t-C4H9O-CO-(CH2)3
2.383 t-C4H9O-CO-(CH2)2
2.384 t-C4H9O-CO-CH2
2.385 C4H9O-CO-CH2
2.386 ízo-C4H9O-CO-CH2
2.387 c3h7o-co-ch2
2.388 szek-C4H9O-CO-CH2
2.396 C6H5-C(CH3)=CH-CH2
2.436 Cl ίΓΊ[_ N'O>“CH 2
2.437 Cl VjL
2.442 h jL %-s-^-ch2
2.443 CH u
2.455 F 0-1
2.458
2.462 n=c-ch2
2.463 t-BuO CH2-CH=CH-CH2
2.464 (CH1)2C=CH-CH2-CH2C=CH-CH2 1 CH,
A rövidítések magyarázata: t—C4Hg = terc-butil t-CgHgO = terc-butoxi
ÍZO-C4H9O = izo-butoxi (2-meti)-propoxi) szek-C4H9O = szek-butoxi (1-metil-propoxi) t-BuO = terc-butoxi
3. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R jelentése metilcsoport, X jelentése etilidén—csoport és Yjelentése oxigénatom.
Vegyületszám R2 ÍR (cm ')
3.1 H
3.2 ch3
3.3 ch3ch2
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 ÍR (cm*1)
3.4 CH3CH2CH2
3.5 ch2=ch-ch2
3.6 ch3-ch=ch
3.7 CH3-CH(CH3)
3.8 HC=C-C(CH3)=CH-CH2
3.9 HCsC-CH2
3.10 ch3-o-ch2 ch2
3.11 C2H5-O-CH2-CH2
3.12 CI-CH2-CH2
3.14 ch3-ch=ch-ch2
3.15 ch2=ch-ch2-ch2
3.16 ch3-c=c-ch2
3.17 ch3ch2-c=c-ch2
3.18 CH3-(CH2)3
3.19 CH3-(CH2)4
3.20 <ch3)3c
3.23 c6h5-ch2
3.24 2-F-C6H4-CH2
3.25 3-F-C6H4-CH2
3.26 4-F-C6H4-CH2
3.27 2-Cl-C6H4-CH2
3.28 3-CI-C6H4-CH2
3.29 4-Cl-C6H4-CH2
3.30 2,3—Clj-C^H 3-€H2
3.31 2,4-Cl2-C6H3-CH2
3.32 2,5-Cl2-C6H3-CH2
3.33 2,6-Cl2-C6H3-CH2
3.34 3,4-Cl2-C6H C H 2
3.35 2-CH3-C6H4-CH2
3.36 3-CH3-C6H4-CH2
3.37 4-CH3-C6H4-CH2
3.38 2,3-(CH3)2-C6H3-CH2
3.39 2,4-{CH3)2-C6H3-CH2
3.40 2,5-{CH3)2-C6H3-CH2
3.41 3,4-(CH3)2-C6H3-CH2
3.42 3,5-(CH3)2-C6H3-CH2
3.43 4,5-<CH3)2-C6H3-CH2
3.44 2,3,4~<CH3)3-C6H2-CH2
3.45 2,4,5-(CH3)3-C6H2-CH2
3.46 2,4,6-(CH3)3-C6H2-CH2
3.47 2,3,6-(CH3)3-C6H2-CH2
3.48 2-CF3-C6H4-CH2
3.50 4-CF,-C6H4-CH2
3.51 2-CH3-3-CF3-C6H3-CH2
3.52 2-CH3-4-CF3-C6H3-CH2
HU 211 107 B
Vegyül etszám R2 IR (cm-1)
3.53 2-CF3-3-CH3-C6H3-CH2
3.54 2-CF3-4-CH3-C6H3-CH2
3.55 2-CF3-5-CH3-C6H3-CH2
3.56 2-CH3-5-CF3-C6H3-CH2
3.57 2-Br-C6H4-CH2
3.58 3-Br-C6H4-CH2
3.59 4-Br-C6H4-CH2
3.60 2-izopropil-C6H4-CH 2
3.61 3-izopropil-C6H4-CH2
3.62 4-izopropil-C6H4-CH2
3.63 2-izopropil-3-Cl-C6H3-CH2
3.64 2-izopropil^t-C1-C6H3-CH2
3.65 2-izopropil-5-Cl-C6H3-CH2
3.66 2-CH3-3- izopropiI-C6H3-CH2
3.67 2-CH3-4— izopropil-C6H3-CH2
3.68 2-CH3-5- izopropil-C6H3-CH2
3.69 2-t-C4H9-C6H4-CH2
3.70 3-t-C4H9-C6H4-CH2
3.71 4-t-C4H9-C6H4-CH2
3.72 2-CH3-3-t-C4H9-C6H3-CH2
3.73 2-CH3-4-t-C4H9-C6H3-CH2
3.74 2-CH3-5-t-C4H9-C6H3-CH2
3.75 3-CH3^-t-C4H9-C6H3-CH2
3.76 3-CH3-5-t-C4H9-C6H3-CH2
3.77 2-Cl-3-t~C4H9-C6H3-CH2
3.78 2-Cl-4-t-C4H9-C6H3-CH2
3.79 2-Cl-5-t-C4H9-C6H3-CH2
3.80 3-Cl-5-t-C4H9-C6H3-CH2
3.81 3-Cl-4-t-C4H9-C6H3-CH2
3.82 2-OCH3-C6H4-CH2
3.83 3-OCH3-C6H4-CH2
3.84 4-OCH3-C6H4-CH2
3.85 2-CH3-3-OCH3-C6H3-CH2
3.87 2-CH3-5-OCH3-C6H3-CH2
3.88 3-CH3-4-OCH3-C6H3-CH2
3.89 3-CH3-5-OCH3-C6H3-CH2
3.90 2-Cl-3-OCH3-C6H3-CH2
3.91 2-Cl-4-OCH3-C6H3-CH2
3.92 2-Cl-5-OCH3-C6H3-CH2
3.93 2-OCH3-3-Cl-C6H3-CH2
3.94 2-OCH3-4“Cl-C6H3-CH2
3.95 2-OCH3-5-Cl-C6H3-CH2
3.97 2-CHM-C6H5-C6H3-CH2
3.98 2-CH3-3-Br-C6H3 CH2
3.99 2-CH3-4-Br-C6H3-CH2
HU 211 107 B
Vegyületszám R2 IR (cm-1)
3.100 2-CH3-5-Br-C6H3-CH2
3.108 2-fenoxi-C6H4-CH2
3.109 3-fenoxi-C6H4-CH2
3.110 4-fenoxi-C6H4-CH2
3.114 l-naftil-CH2
3.115 2-naftil-CH2
3.117 2-CH3-3-C6H5O-C6H3-CH2
3.118 2-CH3-4-C6H5O-C6H3-CH2
3.119 2-CH3-5-C6H5O-C6H3-CH2
3.120 3-CH3-4-C6H5O-C6H3-CH2
3.121 4-CH3-5-C6H5O-C6H3-CH2
3.122 2-CI-3-C6HjO-C6H3-CH2
3.123 2-Cl^-C6H5O-C6H3-CH2
3.124 2-Cl-5-C6H5O-C6H3-CH2
3.125 3-CI-4-C6H,O-C6H3-CH2
3.126 3-Cl-5-C6H5O-C6H3-CH2
3.129 C6Hs-CH-(CH3)
3.130 2-F-C6H4-CH(CH3)
3.131 3-F-C6H4-CH(CH3)
3.132 4-F-C6H4-CH(CH3)
3.133 2-CI-C6H4-CH(CH3)
3.134 3-Cl-C6H4-CH(CH3)
3.135 4-Cl-C6H4-CH(CH3)
3.136 2,3-Cl2-C6H3-CH(CH3)
3.137 2,4-Cl2-C6H3-CH(CH3)
3.138 2,5-Cl2-C6H3-CH(CH3)
3.139 2,6-Cl2-C6H3-CH(CH3)
3.140 3,4—C12-C6H3-CH(CH3)
3.141 2-CH3-C6H4-CH(CH3)
3.142 3-CH3-C6H4-CH(CH3)
3.143 4-CH3-C6H4-CH(CH3)
3.144 2.3-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
3.145 2,4-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
3.146 2,5-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
3.147 3,4-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
3.148 3,5-(CH3)2-C6H3-CH(CH3)
3.149 4,5-<CH3)2-C6H3-CH(CH3)
3.150 2,3,4-(CH3)3-C6H2-CH(CH3)
3.151 2,4,5-(CH3)3-C6H2-CH(CH3)
3.152 2,4,6-(CH3)3-C6H2-CH(CH3)
3.153 2,2,6-(CH3)3-C6H2-CH(CH3)
3.154 2-CF3-C6H4-CH(CH3)
3.155 3-CF3-C6H4-CH(CH3)
3.156 4-CF3-C6H4-CH(CH3)
3.157 2-CH3-3-CF3-C6H3-CH(CH3)
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 ÍR (cm ’)
3.158 2-CH3^J-CF3-C6H3-CH(CH3)
3.159 2-CF3-3-CH3-C6H3-CH(CH3)
3.160 2-CF3-4-CH3-C6H3-CH(CH3)
3.161 2-CF3-5-CH3-C6H3-CH(CH3)
3.162 2-CH3-5-CF3-C6H3-CH(CH3)
3.163 2-Br-C6H4-CH(CH3)
3.164 3-Br-C6H4-CH(CH3)
3.165 4-Br-C6H4-CH(CH3)
3.166 2-izopropil-C6H4-CH(CH3)
3.167 3-izopropil-C6H4-CH(CH3)
3.168 4-izopropil-C6H4-CH(CH3)
3.169 2-izopropil-3-Cl-C6H3-CH(CH3)
3.170 2-izopropil-4-Cl-C6H 3-CH(CH 3)
3.171 2-izopropil-5-Cl-C6H3-CH(CH3)
3.172 2-CH3-3-izopropil-C6H3-CH(CH3)
3.173 2-CH3-4-izopropil-C6H3-CH(CH3)
3.174 2-CH3-5-izopropil-C6H3-CH(CH3)
3.175 2-t-C4H9-C6H4-CH-(CH3)
3.176 3-t-C4H9-C6H4-CH-(CH3)
3.177 4-t-C4H9-C6H4-CH-(CH3)
3.178 2-CH3-3-t-C4H9-C6H 3-CH(CH3)
3.179 2-CH3-4-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
3.180 2-CH3-5-l-C4H9-C6H3-CH(CH3)
3.181 3-CH3—4-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
3.182 3-CH3-5-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
3.183 2-Cl-3-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
3.184 2-Cl-4-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
3.185 2-Cl-5-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
3.186 3-Cl-4-t-C4H9-C6H3-CH(CH3)
3.187 3-Cl-5-t-C4H9-C6H 3-C H (CH 3)
3.188 2-OCH3-C6H4-CH2-CH(CH3)
3.189 3-OCH3-C6H4-CH2-CH(CH3)
3.190 4-OCH3-C6H4-CH2-CH(CH3)
3.191 2-CH3-3-OCH3-C6H3-CH(CH3)
3.192 2-CH3-4-OCH3-C6H3-CH(CH3)
3.193 2-CH3-5-OCH3-C6H3-CH(CH3)
3.194 3-CH3-5-OCH3-C6H3-CH(CH3)
3.195 3-CH3-5-OCH3-C6H3-CH(CH3)
3.196 2-Cl-3-OCH3-C6H3-CH(CH3)
3.197 2-0-4—OCH3-C6H3-CH(CH3)
3.198 2-Cl-5-OCH3-C6H 3-CH( CH 3)
3.199 2-OCH3-3-Cl-C6H3-CH(CH3)
3.200 2-OCH3-4-CI-C6H3-CH(CH3)
3.201 2-OCH3-5-Cl-C6H3-CH(CH3)
3.203 2-CH3^-C6H5-C6H3-CH(CH3)
3.204 2-CH3-3-Br-C6H3-CH(CH3)
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 ÍR (cm'1)
3.205 2-CH3-4-Br-C6H?-CH(CH,)
3.206 3-CH3-5-Br-C6H3-CH(CH3)
3.214 2-fenoxi-C6H4-CH(CH3)
3.215 3-fenoxi-C6H4-CH(CH3)
3.216 4-fenoxi-C6H4-CH(CH3)
3.220 l-naftil-CH(CH3)
3.221 2-naftíl-CH(CH3)
3.223 2-CH3-3-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
3.224 2-CH3-4-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
3.225 2-CH3-5-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
3.226 3-CH3-4-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
3.227 4-CH3-5-C6HjO-C6H3-CH(CH3)
3.228 2-Cl-3-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
3.229 2-Cl-4-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
3.230 2-CI-5-C6HsO-C6H3-CH(CH3)
3.231 3-CI-4—C6H5O-C6H3-CH(CH3)
3.232 3-Cl-5-C6H5O-C6H3-CH(CH3)
3.235 C6Hj-(CH2)2
3.236 2-F-C6H4-(CH2)2
3.237 3-F-C6H4-(CH2)2
3.238 4-F-C6H4-{CH2)2
3.239 2-CI-C6H4-(CH2)2
3.240 3-CI-C6H4-(CH2)2
3.241 4-CI-C6H4-(CH2)2
3.242 2,3-Cl2-C6H3-(CH2)2
3.243 2,4-Cl2-C6H3-(CH2)2
3.244 2,5-Cl2-C6H3-(CH2)2
3.245 2,6-Cl2-C6H3-(CH2)2
3.246 3,4-Cl2-C6H3-(CH2)2
3.247 2-CH3-C6H4-(CH2)2
3.248 3-CH3-C6H4-(CH2)2
3.249 4-CH3-C6H4-(CH2)2
3.250 2,3-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
3.251 2,4-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
3.252 2,5-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
3.253 3,4—(CH3)2-C6H3-(CH2)2
3.254 3,5-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
3.255 4,5-(CH3)2-C6H3-(CH2)2
3.256 2,3,4-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
3.257 2,4,5-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
3.258 2,4,6-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
3.259 2,2,6-(CH3)3-C6H2-(CH2)2
3.260 2-CF3-C6H4-(CH2)2
3.261 3-CF3-C6H4-(CH2)2
3.262 4-CF3-C6H4-(CH2)2
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 ÍR (cm-1)
3.263 2-CH3-3-CF,-C6H3-(CH2)2
3.264 2-CH3-4-CF3-C6H3-(CH2)2
3.265 2-CF3-3-CH3-C6H3-(CH2)2
3.266 2—C F^—4- C H 3—C^H 3—(CH 2)2
3.267 2-CF3-5-CH3-C6H3-(CH2)2
3.268 2-CH3-5-CH3-C6H3-(CH2)2
3.269 2-Br-C6H4-(CH2)2
3.270 3-Br-C6H4-(CH2)2
3.271 4-Br-C6H4-(CH2)2
3.272 2-izopropil-C6H4-(CH2)2
3.273 3-izopropil-C6H4-{CH2)2
3.274 4-izopropil-C6H4-(CH2)2
3.275 2-izopropil-3-Cl-C6H3-(CH2)2
3.276 2-izopropil-4-CI-C6H3-(CH2)2
3.277 2-izopropil-5-Cl-C6H3-(CH2)2
3.278 2-CH3-3-izopropil-C6H3-(CH2)2
3.279 2-CH3-4-izopropil-C6H3-(CH2)2
3.280 2-CH3-5-izopropi 1-C6H 3-(CH2) 2
3.281 2-t-C4H9-C6H4-(CH2)2
3.282 3-t-C4H9-C6H4-(CH2)2
3.283 4-t-C4H9-C6H4-(CH2)2
3.284 2-CH3-3-t-C4H9-C6H C H 2)2
3.285 2-CH3-4-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
3.286 2-CH3-5-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
3.287 3-C H 3-4-t-C4H9-C6H3-< CH 2)2
3.288 3-CHj-5-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
3.289 2-Cl-3-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
3.290 2-CI—4—t-C4H9-C6H3-(CH2)2
3.291 2-Cl-5-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
3.292 3-Cl-4-t-C4H9-C6H3-(CH2)2
3.293 3-Cl-5-t-C4H«rC6H3-(CH2)2
3.294 2-OCH3-C6H4-(CH2)2
3.295 3-OCH3-C6H4-(CH2)2
3.296 4-OCH3-C6H4-(CH2)2
3.297 2-CH3-3-OCH3-C6H3-(CH2)2
3.298 2-CH3-4-OCH3-C6H3-(CH2)2
3.299 2-CH3-5-OCH3-C6H3-(CH2)2
3.300 3-CH3^-OCH3-C6H3-(CH 2)2
3.301 3-CH3-5-OCH3-C6H3-(CH2)2
3.302 2-CI-3-OCH3-C6H3-(CH3)2
3.303 2-0—4—OCH3-C6H3-(CH3)2
3.304 2-Cl-5-OCH3-C6H3-(CH3)2
3.305 2-OCH3-3-C1-C6H3-(CH3)2
3.306 2-OCH3-4-Cl-C6H3-(CH3)2
3.307 2-OCH3-5-CI-C6H3-(CH3)2
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 ÍR (cm-1)
3.309 2 CH3-4-C6H5-C6H3-(CH2)2
3.310 2-CH3-3-Br-C6H3-(CH2)2
3.311 2-CH3-4-Br-C6H3-(CH2)2
3.312 3-CH3-5-Br-C6H3-(CH2)2
3.320 2-fenoxi-C6H4-(CH2)2
3.321 3-fenoxi-C6H4-(CH2)2
3.322 4-fenoxi-C6H4-(CH2)2
3.326 l-naftil-(CH2)2
3.327 2—nafti 1—(CH 2)2
3.329 2-CH3-3-C6HjO-C6H3-(CH2)2
3.330 2-CH3-4-C6HsO-<6H3-{CH2)2
3.331 2-CH3-5-C6H5O-C6H3-(CH2)2
3.332 3-CH3-^-C6HsO-C6H3-(CH2)2
3.333 4—CH3—5—C6H5O-C^Hg—(CH2)2
3.334 2-Cl-3-C6H,O-C6H3-(CH2)2
3.335 2-Cl-4-C6H5O-C6H3-(CH2)2
3.336 2-C1-5-C6HsO-C6H3-(CH2)2
3.337 3-Cl-4-C6H50-C6H,-(CH2)2
3.338 3-CI-5-C6H5O-C6H3-(CH2)2
3.339 2-CH3-4-COCH3-C6H3-(CH2)2
3.340 2-CH3-5-COCH3-C6H3-(CH2)2
3.341 c6h5-ch=ch-ch2
3.342 2-F-C6H4-CH=CH-CH2
3.343 3-F-C6H4-CH=CH-CH2
3.344 4-F-C6H4-CH=CH-CH2
3.345 2-CI-C6H4-CH=CH-CH2
3.346 3-Cl-C6H4-CH=CH-CH2
3.347 4-Cl-C6H4-CH=CH-CH2
3.348 2,3-CI2-C6H3-CH=CH-CH2
3.349 2,4-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
3.350 2,5-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
3.351 2,6-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
3.352 3,4-Cl2-C6H3-CH=CH-CH2
3.375 C6H5-(CH2)3
3.376 C6H5-(CH2)4
3.377 c6h5-ch2ch=ch-ch2
3.378 4-F-C6H4-CH=CH-(CH2)2
3.379 ch3o-co-ch2
3.380 ch3ch2o-co-ch2
3.381 CH3-CO-CH2-CH2
3.382 t—C4 H 9O—CO—{C H 2) í
3.383 t—C4 Η 9O—CO—(C H 2) 2
3.384 t-C4H9O-CO-CH2
3.385 C4H9O-CO-CH2
3.386 i zo—C4H 9O—CO—C H 2
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 IR (cm'1)
3.387 C3H7O-CO-CH2
3.388 szek-C4H9O-CO-CH2
3.389 C6H5-CO-CH2
3.396 C6H5-C(CH3)=CH-CH2
3.442 (TjL
3.443 CH? α
3.455
3.458
3.462 N=C-CH2
3.463 t-BuO-CH2-CH=CH-CH2
3.464 (CH3)2C=CH-CH2-CH2C=CH-CH2 1 ch3
A rövidítések magyarázata:
t-C4H9 = terc-butil t-C4H9O = terc-butoxi izo-C4H9O = izobutoxi (2-metil-propoxi) szek-C4H9O = szek-butoxi (1-metil-porpoxi) t-BuO = terc-butoxi
4. táblázat
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R jelentése metilcsoport, X jelentése etilidén-csoport és Yjelentése nitrogénatom.
Vegyületszám R2 IR (cm 1)
4.1 metil
4.2 etil
4.3 propil
4.4 izopropil
4.5 bucii
4.6 izobutil
4.7 szek-butil
4.8 terc-butil
4.9 hexil
4.10 decit
4.15 vinil
4.16 1-propenil
4.17 2-metil-l-propeni)
4.18 allil
4.19 2-butenil
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 IR (cm-1)
4.69 2,4-dimetil-fenil
4.70 2,6-dimetil-feniI
4.71 3,4-dimetil-fenil
4.72 3,5-dimetil-fenil
4.73 2,3,4-trimetiI-fenil
4.74 2,3,5-trimetil-fenil
4.75 2,3,4-trimetiI-fenil
4.76 2,4,5-trimetil-feni 1
4.77 2,4,6-trimetiI-fenil
4.78 3,4,5-trimetil-fenil
4.79 pentametil-fenil
4.80 2-metil-5-metoxi-fenil
4.81 2-metil-6-metoxi-fenil
4.82 2-metil-4-izopropoxi-feniI
4.83 2-metil-2,5-di metoxi-feni 1
4.84 2-metoxi-fenil
4.85 3-metoxi-fenil
4.86 4-metoxi-fenil
4.87 2,3-dimetoxi-fenil
4.88 2,4-dimetoxi-fenil
4.89 2,5-dimetoxi-fenil
4.90 2,6-dimetoxi-fenil
4.91 3,4-dimetoxi-fenil
4.92 3,5—d i metoxi-feni 1
4.93 3,6-dimetoxi-fenil
4.94 2,3,4-trimetoxi-fenil
4.95 2,3,5-trimetoxi-fenil
4.96 2,3,6-trimetoxi-fenil
4.97 2,4,5-trimetoxi-fenil
4.98 2,4,6-trimetoxi-fenil
4.99 3,4,5-trimetoxi-fenil
4.100 2-etoxi-fenil
4.101 3-etoxi-fenil
4.102 4-etoxi-fenil
4.103 2-izopropoxi-fenil
4.104 3-izopropoxi-fenil
4.405 6-metil-4-pirimidinil
4.408 4,6-dimetil-2-pirimidinil 1745, 1594, 1561, 1459, 1446,1337, 1331, 1210, 1067,1011
4.431 2-piridil
4.432 3—piridil
4.433 4—piridil
4.434 5—piridil
HU 211 107 B
5. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R jelentése metilcsoport, X jelentése metoxi-metilén-csoport és Y jelentése nitrogénatom.
Vegyületszám R2 IR (cm ')
5.1 metil
5.2 etil
5.3 propil
5.4 izopropil
5.5 butil
5.6 izobutil
5.7 szek-butil
5.8 terc-butil
5.9 hexil
5.10 decil
5.15 vinil
5.16 1-propenil
5.17 2-meti 1-1-propenil
5.18 allil
5.19 2-butenil
5.20 fenil olvadáspont: 210 °C
5.66 o—tolil 1706, 1621. 1435, 1287, 1251, 1128, 1096
5.67 m-to)il
5.68 p—tolil
5.69 2,4-dimetil-fenil
5.70 2,6-dimetil-fenil
5.71 3,4—dimetil-fenil
5.72 3,5-dimetil—fenil
5.73 2,3,4-trimetil-fenil
5.74 2,3,5—trímetil—fenil
5.75 2,3,4-trimetil-fenil
5.76 2,4,5—trimetil—fenil
5.77 2,4,6-trimetil-fenil
5.78 3,4,5-trimetil-fenil
5.79 pentametil-fenil
5.80 2-metil-5-metoxi-fenil
5.81 2-metil-6-metoxi-fenil
5.82 2-metil-4-izopropoxi-fenil
5.83 2-metil-2,5-di metoxi-feni 1
5.84 2-metoxi-fenil
5.85 3-metoxi-fenil
5.86 4-metoxi-fenil
5.87 2,3-dimetoxi-fenil
5.88 2,4-dimetoxi-fenil
5.89 2,5-dimetoxi-fenil
5.90 2,6-dimetoxi-fenil
5.91 3,4-dimetoxi-fenil
HU 211 107 Β
Vegyületszám R2 IR (cm ’)
5.92 3,5-dimetoxi-fenil
5.93 3,6-dimetoxi-fenil
5.94 2,3,4-trimetoxi-fenil
5.95 2,3,5-trimetoxi-fenil
5.96 2,3,6-trimetoxi-fenil
5.97 2,4,5-trimetoxi-fenil
5.98 2,4,6-trimetoxi-fenil
5.99 3,4,5-trimetoxi-fenil
5.100 2-etoxi-fenil
5.101 3-etoxi-fenil
5.102 4-etoxi-fenil
5.103 2-izopropoxi-fenil
5.104 3-izopropoxi-fenil
5.405 6-metil-4-pirimidinil
5.408 4,6-dimetil-2-pirimidinil 1703, 1588. 1568, 1435, 1377, 1292, 1189
5.454 6—klór—3—piridazinil 1711, 1625, 1604, 1523, 1408, 1289, 1259, 1195, 1133
6. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R jelentése metilcsoport, X jelentése metoxi-imino-csoport és Yjelentése nitrogénatom.
Vegyületszám R2 IR (cm*1)
6.1 metil
6.2 etil
63 propil
6.4 izopropil
6.5 buti!
6.6 izobutil
6.7 szek-butil
6.8 terc-butil
69 hexil
6.10 decil
6.15 vinil
6.16 1-propeníl
6.17 2-metil-1 -propenil
6.18 allil
6.19 2-butenil
6.66 o-tolil
6.67 m-tolil
6.68 p-tolil
6.69 2,4-dimetil-fenil
6.70 2,6-dimetil-fenil
6.71 3,4-dimetil-fenil
6.72 3,5—dimetil—fenil
6.73 2,3,4-trimetil-fenil
HU 211 107 B
Vegyületszám R2 IR (cm’1)
6.74 2,3,5—trimetil—fenil
6.75 2,3,4-trimetil-fenil
6.76 2,4,5-trimetil-fenil
6.77 2,4,6-trimetil-fenil
6.78 3,4,5-trimetil-fenil
6.79 pentametil-fenil
6.80 2-metil-5-metoxi-feni)
6.81 2-metil-6-metoxi-fenil
6.82 2-metil-4-izopropoxi-fenil
6.83 2-metil-2,5-di metoxi-feni 1
6.84 2-metoxi-fenil
6.85 3-metoxi-fenil
6.86 4-metoxi-fenil
6.87 2,3-dimetoxi-fenil
6.88 2,4-dimetoxi-fenil
6.89 2,5-dimetoxi-fenil
6.90 2,6-dimetoxi-fenil
6.91 3,4-dimetoxi-fenil
6.92 3.5-dimetoxi-fenil
6.93 3,6-dimetoxi-fenil
6.94 2,3,4-trimetoxi-fenil
6.95 2,3,5-trimetoxi-fenil
6.96 2,3,6-trimetoxi-fenil
6.97 2,4,5-tri metoxi-fenil
6.98 2,4,6-trimetoxi-fenil
6.99 3,4,5-trimetoxi-fenil
6.100 2-etoxi-fenil
6.101 3-etoxi-fenil
6.102 4-etoxi-fenil
6.103 2-izopropoxi-fenil
6.104 3-izopropoxi-fenil
6.134 2-4 tri fi uor-me ti 1 )-fen i 1
6.135 3-( trifluor-metil >—fenil 1728. 1614. 1464, 1338, 1164, 1123, 1066,1018
6.136 4—(trifluor—metil)—fenil
6.405 6-metil-4-pirimidinil
6.408 4,6-di meti l-2-piri midi ni 1 1745, 1594, 1561, 1459, 1446, 1339, 1210, 1067, 1011
6.431 2—piridil 1733, 1599,1583, 1462,1411, 1314, 1070
6.432 3-piridil
6.433 4- piridil
6.434 5—piridil
6.471 6—klór—piridazin—3—il 1723,1608, 1593, 1529, 1409, 1204, 1069,1013
7. táblázat
Vegyületszám R2 ÍR (cm-1)
7.1 2-[(Metoxi-imino)-(metoxi-karbonil)-metil]- benzaldehid-N-fenil-N-metil-hidrazon 1729, 1598. 1502, 1492, 1329, 1210, 1069, 1023, 960. 760
HU 211 107 Β
Az új vegyületek alkalmazhatók gombaölő szerként.
A találmány szerinti fungicid vegyületek, illetve az ezeket tartalmazó készítmények alkalmazhatók például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, akár nagy százalékarányú vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók vagy diszperziók, emulizók, olajos diszperziók, paszták, porozószerek, beszórószerek vagy granulátumok formájában permetezéssel, ködképzéssel, beporzással, beszórással vagy öntéssel. A készítmények felhasználási formáját a felhasználás céljának megfelelően választjuk meg; minden esetben arra kell törekedni, hogy a hatóanyag finom é s egyenletes eloszlását biztosítsuk.
Általában a növényeket bepermetezzük vagy beszórjuk a hatóanyagokkal vagy a növények magjait kezeljük a hatóanyagokkal.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyag oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való összekeverésével, kívánt esetben emulgeáló- és diszpergálószereket is használva, amikor is a víz mint hígítószer esetén más, szerves oldószerek is alkalmazhatók segédoldószerekként. Segédanyagokként lényegében a következők jönnek tekintetbe: oldószerként aromás oldószerek (például xilol), klórozott aromás oldószerek (például klór-benzolok), paraffinok (például ásványolajfrakciók), alkoholok (például metanol, butanol), ketonok (például ciklohexanon), aminok (például etanol-amin, dimetil-formamid) és víz; hordozóanyagként természetes ásványőrlemények (például kaolin, agyagásványok, talkum, kréta) és szintetikus ásványi őrlemények (például finomdiszperz kovasavak, szilikátok); emulgeálószerekként nemionos és anionos emulgeátorok (például polioxietilén-zsíralkohol-éterek, alkil-szulfonátok és arilszulfonátok); diszpergálószerekként lignin-szulfit-szennylúgok és metil-cellulóz.
Felületaktív anyagokként számításba jönnek az aromás szulfonsavak, így a lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalin-szulfonsavak, valamint zsírsavak, alkilés alkil-aril-szulfonátok, alkil-, dodecil-éter- és zsíralkohol-szulfonátok alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, valamint szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanolok sói, úgyszintén zsíralkohol-glikol-éterek, szulfonált naftalin és származékai formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel képezett kondenzációs termékei, poli-(oxietilén-oktil-fenol-éter), etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol-, alkil-fenol-, tributil-fenil-poli(glikol-éter), alki,-aril-poli(éter-alkoholok), izotridecil-alkohol, zsíralkohol-etilén-oxidkondenzátumok, etoxilezett ricinusolaj, poli(oxi-etilénalkil-éter) vagy poli(oxi-propilén), dodecil-alkohol-poli(glikol-éter-acetát), szorbitészter, lignin-szulfitszennylúg vagy metil-cellulóz.
Beporzó-, beszóró- és porozószerek előállíthatók a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való keverésével vagy együttes őrlésével.
Granulátumok, így burkolattal, impregnálással ellátott vagy homogén granulátumok előállíthatók a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokhoz való kötésével. Szilárd hordozóanyagok lehetnek ásványőrlemények, így szilikagél, kovasavak, kovagélek, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bolusz, lösz, agyag, dolomit, diatómaföld, kalcium- vagy magnézium-szulfát, magnézium-oxid, műanyagőrlemények, műtrágyák, így ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamidszármazékok és növényi termékek, így gabonaliszt, fakéreg-, fa- és dióhéjliszt, cellulózpor vagy egyéb szilárd hordozóanyagok.
A készítményeket az alábbi példákon szemléltetjük:
I. 90 tömegrész 1.35 számmal jelzett vegyületet 10 tömegrész N-metil-oc-pirroIidonnal keverünk össze: így olyan oldatot kapunk, amely igen kis cseppekben való kijuttatásra alkalmas.
II. 20 tömegrész 1.36 számmal jelzett vegyületet oldunk olyan elegyben, amely 80 tömegrész xilolból, 10 tömegrész 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid addíciós termékéből, 5 tömegrész dodecilbenzolszulfonsav-kalciumsóból és 5 tömegrész 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékéből áll; az oldat vízben való finom eloszlatásával diszperziót kapunk.
III. 20 tömegrész 1.115 számmal jelzett vegyületet olyan elegyben oldunk, amely 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutil-alkoholból, 20 tömegrész 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékéből áll. Az oldat vízbe öntésével és finom eloszlatásával vizes diszperziót kapunk.
IV. 20 tömegrész 1.341 számmal jelzett vegyületet olyan elegyben oldunk, amely 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész 210 *C és 280 °C közötti forráspontú ásványolaj-frakcióból és 10 tömegrész 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékéből áll. Az oldat vízbe öntésével és finom eloszlatásával vizes diszperziót kapunk.
V. 80 tömegrész 1.347 számmal jelzett vegyület 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, 10 tömegrész szulfitszennylúgból származó ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 tömegrész elporított szilikagéllel jól összekeverünk és kalapácsmalomban megőrlünk. Az elegye vízben való finom eloszlatásával permetlevet kapunk.
VI. 3 tömegrész 1.457 számmal jelzett vegyületet 97 tömegrész finomszemcsés kaolinnal jól összekeverünk. Ilyen módon olyan porozószert kapunk, amely 3 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
VII. 30 tömegrész 1.35 számmal jelzett vegyületet bensőségesen összekeverünk 70 tömegrésznyi olyan keverékkel, amely 92 tömegrész elporított szilikagélből és 8 tömegrész paraffinolajból készült, a paraffinolajnak a szilikagélre való rápermetezésével. Ilyen módon a hatóanyag jó tapadóképességű készítményét kapjuk.
VIII. 40 tömegrész 1.36 számmal jelzett vegyületet, 10 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval, 2 tömegrész szilikagéllel és 48 tömegrész vízzel jól összekeverünk, így stabilis vizes diszperziót kapunk, amelyet tovább lehet hígítani.
HU 211 107 Β
IX. 20 tömegrész 1.115 számmal jezett vegyületet bensőségesen összekeverünk 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 20 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátri- 5 umsóval és 68 tömegrész paraffin jellegű kőolajszármazékkal. így stabilis olajos diszperziót kapunk.
A találmány szerinti új vegyületek a növénykórokozó gombák széles köre, különösen a tömlősgombák (As- 10 comycetes) és bazidiumos gombák (Basidiomycetes) csoportja elleni kiváló hatékonysággal tűnnek ki. Miután a vegyületek egy részének szisztemikus hatása is van, mind a levél- mind talajfungicidként alkalmazhatók. Különösen fontosak lehetnek gazdaságilag jelentős külön- 15 böző kultúrnövényeken, főleg búzán, rozson, áipán, zabon, rizsen, kukoricán, pázsitfüveken, gyapoton, szóján, kávén, cukornádon, szőlőn, gyümölcsökön, kerti dísznövényeken, valamint zöldségnövényeken, például uborkán, babon és kabakosokon és azok magvain fellépő számos növénykórokozó gomba által okozott fertőzés leküzdésében.
A találmány szerinti vegyületeket úgy alkalmazzuk, hogy a gombákat vagy a gombafertőzés ellen védendő vetőmagvakat, növényeket, anyagokat vagy a talajt a hatóanyagok gombaölő szerként hatásos mennyiségével kezeljük.
Az alkalmazás történhet az anyagok, növények vagy magvak gomba általi fertőzése előtt vagy után.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek különösen alkalmasak a következő növénykórokozó gombák elleni védekezésre:
Kórokozó Megbetegedés Gazdanövény
Erysiphe graminis gabonalisztharmat gabonafélék
Erysiphe cichoracearum lisztharmat kabakosok
Sphaerotheca fuliginea lisztharmat kabakosok
Podosphera leucotricha lisztharmat alma
Uncinula necator lisztharmat szőlő
Puccinia sp. rozsdabetegségek gabonafélék
Rhizoctonia sp. gyökérpenész gyapot, pázsitfüvek
Ustilago sp. üszög gabonafélék, cukornád
Venturia inaequalis varasodás alma
Helminthosporium sp. penészedés gabonafélék
Septoria nodorum szártörés búza
Botrytis cinerea szürkepenész szamóca, szőlő
Cercospora arachidicola levélfoltosság földimogyoró
Pseudocercosporella herpotrichoides levélfoltosság búza, árpa
Pyricularia oryzae levélfoltosság rizs
Phytophthora infestans burgonyavész burgonya, paradicsom
Fusarium sp. és Verticilium sp. fehérpenész különböző növények
Plasmospora viticola peronoszpóra szőlő
Altemaria sp. levélfoltosság gyümölcs- és zöldségfélék
A találmány szerinti új vegyületek anyagvédelemre (faanyagvédelemre) is használhatók, például a Paecilomyces variotii ellen.
A fungicid készítmények általában 0,1 és 95 tömeg% közötti, előnyösen 0,5 és 90 tömeg% közötti hatóanyagmennyiséget tartalmaznak.
Az alkalmazott mennyiségek az elérni kívánt hatástól függően 0,02 és 3 kg hatóanyag/ha között vannak.
Vetőmag kezelésénél általában 0,001-50 g, előnyösen 0,01-10 g hatóanyag/kg vetőmag a szükséges mennyiség.
A találmány szerinti gombaölő készítmények ezekben az alkalmazási formákban további növényvédőszerhatóanyagokat, például gyomirtó szereket, rovarölő szereket, növekedésszabályozókat és más gombaölő szerekek, valamint növényi tápanyagokat is tartalmazhatnak. Gombaölő szerekkel történő kombinálás esetén sok esetben a készítmények gombaölő hatásspektrumának jelentős kiszélesedésével is számolhatunk.
Azoknak a gombaölő szereknek alábbi listája, amelyekkel a találmány szerinti vegyületek együttesen alkalmazhatók, a kombinációs lehetőségek bemutatására szolgál, anélkül azonban, hogy az a találmány oltalmi körét bármiben korlátozná:
kén, ditio-karbonátok és azok származékai, így vas(III)-dimeti 1 -di tio-karbamát, cink-dimetil-ditio-karbamát, cink-etilén-bisz(ditio-karbamát), mangán-etilén-bisz(ditio-karbamát), mangán-cink-etilén-diamin-bisz(ditio-karbamát), tetrametil-tiurám-diszulfid, cink-[N,N-etilén-bisz(di tio-karbamát )]-ammóniakomplex, cink-[N,N’-propilén-bisz(ditio-karbamát)]-ammóniakomplex, cink-[N,N’-propilén-bisz(ditio-karbamát)], N,N’-propilén-bisz(tiokarbamoil-diszulfid); nitroszármazékok, így dinitro-szek-oktil-fenil-krotonát,
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrilát, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát, 5-nitro-izoftálsav-diizopropil-észter; heterociklusos vegyületek, így
HU
2-heptadecil-2-imidazolil-acetát,
2.4- diklór-6-(o-klór-anilino)-s-triazin,
O,0-dietil-ftálimido-foszfono-tioát,
5-amino-3-fenil-1 -[bisz(dimetil-amino)-foszfinil]1.2.4- triazol,
2.3- diciano-1,4-ditio-antrakinon,
2-tio-1,3-ditiolo[4,5-b]kinoxalin,
1- (butil-karbamoil)-2-benzimidazolil-karbaminsavmedl-észter,
2- metoxi-karbonil-amino-benzimidazol, 2-(2-furil)-benzimidazol,
2-(4-triazol il )-benzimidazoI,
N-(l ,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidro-ftálimid, N-triklór-metil-tio-ftálimid; N-(fluor-diklór-metil-tio)-N’,N’-dimetil-N-fenil-szulfonil-diamid,
5-etoxi-3-(triklór-metil)-l,2,3-tia-diazol,
2-rodán-metil-tio-benztiazol,
1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol,
4- (2-klór-fenil-hidrazono)-3-metil-5-izoxazolon, 2-piridin-tio-l-oxid,
8-hidroxi-kinolin, illetve annak rézsója,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-1,4-oxatiin,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-1,4-exatiin-4,4dioxid,
5,6-dihidro-2-metil-4H-pirán-3-karbonsavanilid,
2-metil-3-furánkarbonsavanilid,
2.5- dimetil-3-furánkarbonsavanilid,
2.4.5- trimetil-3-furánkarbonsavanilid,
2.5- dimetil-3-furánkarbonsav-ciklohexil-amid, N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-dimedl-3-furánkarbonsavamid,
2-metil-benzoesavanilid,
2-jód-benzoesavanilid,
N-formil-N-morfolin-2,2,2-triklór-etil-acetát, piperazin-1,4-di i 1 -bisz[ 1 -(2,2,2-triklór-etil)]-formamid.
1-(3,4-diklór-anilino)-l-formil-amino-2,2,2-triklór-etán,
2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin, illetve annak sói,
2.6- dimetil-N-ciklodecil-morfolin, illetve annak sói, N-[3-(p-terc-butil-fenil)-izobutil]-cisz-2,6-dimetilmorfolin,
N-[3-(p-terc-butil-fenil)-izobutil]-piperidin, l-[2-(2,4-diklór-fenil)-4-etil-1,3-dioxolán-2-il-etil]1H-1,2,4-tri azol,
1- [2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-l,3-dioxolán-2-il-etil]1H-1,2,4-triazol,
N-propil-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-N’-imidazolilkarbamid,
-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -i1)2- butanon,
-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -i1)2-butanol, a-(2-klór-fenil)-a-(4-klór-fenil)-5-pirimidin-metanol,
5- butil-2-(dimetil-amino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol,
1.2- bisz(3-etoxi-karbonil-2-tio-ureido)-benzol,
1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2-tio-ureido)-benzol; valamint különböző gombaölő szerek, így dodecilguanidin-acetát,
107 B
3-(3-(3,5-dimetil-2-oxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil]-glutárimid, hexaklór-benzol,
DL-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-2-furoil-alaninát,
DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2’-metoxi-acetil)-alaninmetil-észter,
N-(2,6-dimetil-fenil)-N-klór-acetil-D,L-2-amino-butirolakton,
DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(fenil-acetil)-alanin-metilészter,
3-(3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-vinil-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin,
3-[(3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-metoxi-metil]-l,3-oxazolidin-2,4-dion,
3-(3,5-diklór-fenil)-l-izopropil-karbamoil-hidantoin,
N-(3,5-diklór-fenil)-l,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarbonsavamid,
2-ciano-[N-(etil-amino-karbonil)-2-metoxi-imino]acetamid, l-[2-(2,4-diklór-fenil)-pentil]-lH-l,2,4-triazol,
2,4-difluor-a-( 1 Η-1 -metil-1,2,4-triazolil)-benzhidrilalkohol,
N-3-klór-[2,6-dinitro-3-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5(trifluor-metil)-2-amino-piridin,
-{[bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil} -1 Η-1,2,4triazol.
Alkalmazási példák:
Összehasonlító vegyületekként az EP 370 629 számú európai szabadalmi leírás 4. számú vegyületét (A) és az EP 370 629 számú európai szabadalmi leírás 5. számú vegyületét (B) használjuk.
1. Alkalmazási példa:
Hatásosság a búza bamarozsdája ellen
Cserépben növesztett „Frühgold” fajtájú búzamagonc leveleit beporozzuk a barnarozsda (Puccinia recondita) spóráival. A cserepeket ezután 24 órára 20-22 'C hőmérsékletű, magas (90-95%) páratartalmú kamrába helyezzük. Ezalatt az idő alatt a spórák kicsíráznak és a pollentömlők behatolnak a levélszövetbe. Az így megfertőzött növényeket ezután szárazanyagtartalmában 80 t% hatóanyagot és 20 t% emulgeálószert tartalmazó vizes permedével csuromvizesre permetezzük. A permetbevonat megszáradása után a kísérleti növényeket 20 °C és 22 °C közötti hőmérsékletű és 65% és 70% közötti relatív nedvességtartalmú üvegházba tesszük, 8 nap elteltével kiértékeljük a rozsdagomba kifejlődésének mértékét.
Az eredmények azt mutatják, hogy az 1.35 számmal jelzett hatóanyag 0,025 tömeg%-os permedé formájában használva jobb fungicid hatást (80%) fejt ki, mint az ismert A összehasonlító hatóanyag (30%).
2. Alkalmazási példa:
Hatásosság búzalisztharmat ellen
Cserépben növesztett „Frühgold” fajtájú búzacsíra leveleit szárazanyagában 80% hatóanyagot és 20% emulgeálószert tartalmazó vizes permedével bepermetezzük és a permetbevonat megszáradása után búzaliszharmat (Erysiphe graminis var. tritici) spóráival be35
HU 211 107 Β szórjuk. A kísérleti növényeket ezután 20 ’C és 22 °C közötti hőmérsékletű és 75% és 80% közötti relatív páratartalmú üvegházba tesszük. A lisztharmal kifejlődésének mértékét 7 nap elteltével értékeljük ki.
Az eredmények azt mutatják, hogy az 1.36 számmal jelzett hatóanyag 0,0015 tömeg%-os permedé formájában használva jobb fungicid hatást (90%) fejt ki, mint az ismert B összehasonlító hatóanyag (55%).
3. Alkalmazási példa:
Hatásosság peronoszpóra (Plasmospora viticola) ellen „Müller Thurgau” fajtájú, cserépben termesztett szőlő leveleit szárazanyagtartalmában 80% hatóanyagot és 20% emulgeálószert tartalmazó vizes permedével bepermetezzük. Hogy a hatóanyagok harásidőtartamát megítélhessük, a permetbevonat megszáradása után a növényeket 8 napra üvegházba helyezzük. Csak ezután fertőzzük meg a leveleket szőlőperonoszpóra (Plasmospora viticola) zoospóra szuszpenzióval. Ezután a növényeket először 48 órára egy vízgőzzel telített, 24 ’C hőmérsékletű kamrába, majd 5 napra 20 ’C és 30 ’C közötti hőmérsékletű üvegházba tesszük. Ezután a spóratömlők kifakadásának meggyorsítása érdekében a növényeket 16 órára ismét a nedves kamrába helyezzük. Ekkor következik a gomba kifejlődése mértékének kiértékelése a levelek fonákján.
Az eredmények azt mutatják, hogy az 1.35, 1.36, 1.115, 1.341, 1.347 és 1.457 számmal jelzett hatóanyagok 0,025 tömeg%-os permedé formájában használva nagyon jó (95%-os) fungicid hatást fejtenek ki.
Az (A) összehasonlító hatóanyag 2-metoxi-l-{2-[(otolil )-metilén-iminooxi-meti l]-fenil} -akrilsav-metil-észter, a (B) összehasonlító hatóanyag 2-metoxi-l-{2-[(m-tolil)metilén-iminooxi-metil]-fenil}-akrilsav-me-til-észter.

Claims (2)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 tömeg% (I) általános képletű, imino-szubsztituált fenil-származékot - a képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,
    Y jelentése oxigénatom, iminocsoport vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált iminocsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált
    3-6 szénatomos alkenilcsoport, 4-15 szénatomos alkadienil- vagy 4-8 szénatomos alkeninilcsoport, 36 szénatomos alkinilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben a gyűrűben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy fenoxicsoporttal szubsztituált fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, naftil(1-4 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben a gyűrűben halogénatommal szubsztituált feniI-(2-6 szénatomos alkenil)-csoport, tienil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, amely adott esetben halogénatommal szubsztituált, vagy halogénatommal és adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal szubsztituált oxazolil(1-4 szénatomos alkil)-csoport, piridil-, (1-4 szénatomos alkil Fpirimidinil- vagy halogén-piridazinilcsoport, és
    X jelentése 1-4 szénatomos alkilidéncsoport, =CH(1-4 szénatomos alkoxi)- vagy =N-(l-4 szénatomos alkoxi )-csoport tartalmaz a szokásos segédanyagokkal együtt.
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű imino-szubsztituált fenil-származékok - a képletben R, X, R2 és Y az 1. igénypontban meghatározottak - előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Y oxigénatom, egy (7) általános képletű vegyületet - a képletben X a fenti jelentésű - egy (15) általános képletű szubsztituált hidroxil-aminnal - a képletben R2 a fenti jelentésű - reagáltatunk, vagy
    b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Y iminocsoport vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált iminocsoport, egy (7) általános képletű vegyületet - a képletben X a fenti jelentésű - egy (16) általános képletű hidrazinnal - a képletben R2 a fenti jelentésű és R3 hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy savaddíciós sójával reagáltatunk.
HU9200537A 1991-02-20 1992-02-19 Fungicidal compositions containing imino-substituted phenyl-derivatives as active ingredient and process for preparation of the active ingredients HU211107B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4105160A DE4105160A1 (de) 1991-02-20 1991-02-20 Imino-substiuierte phenylderivate, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9200537D0 HU9200537D0 (en) 1992-05-28
HUT60598A HUT60598A (en) 1992-10-28
HU211107B true HU211107B (en) 1995-10-30

Family

ID=6425406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9200537A HU211107B (en) 1991-02-20 1992-02-19 Fungicidal compositions containing imino-substituted phenyl-derivatives as active ingredient and process for preparation of the active ingredients

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5254717A (hu)
EP (3) EP0684225B1 (hu)
JP (1) JPH0625132A (hu)
KR (1) KR920016409A (hu)
AT (3) ATE155775T1 (hu)
AU (1) AU642810B2 (hu)
CA (1) CA2061407A1 (hu)
CS (1) CS43792A3 (hu)
DE (4) DE4105160A1 (hu)
DK (3) DK0499823T3 (hu)
ES (3) ES2117337T3 (hu)
GR (2) GR3020375T3 (hu)
HU (1) HU211107B (hu)
IL (1) IL100704A (hu)
NZ (1) NZ241638A (hu)
TW (1) TW227551B (hu)
ZA (1) ZA921186B (hu)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2783130B2 (ja) * 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
IT1263751B (it) * 1993-02-05 1996-08-27 Mini Ricerca Scient Tecnolog Derivati di esteri arilacetici ad attivita' fungicida
DE4310143A1 (de) * 1993-03-29 1994-10-06 Basf Ag Imino-substituierte Phenylessigsäureamide, ihre Herstellung und diese enthaltende Fungizide
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
DE69402142T2 (de) * 1993-04-13 1997-11-27 Ciba Geigy Ag Ornithine-decarboxylase hemmende cyclische aminooxy-verbindungen
AU660874B2 (en) * 1993-04-30 1995-07-06 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Benzylhydrazone derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides
IL109785A0 (en) * 1993-06-03 1994-08-26 Basf Ag Azine-substituted phenylacetic acid derivatives and fungicidal compositions containing them
GB9417971D0 (en) 1994-09-07 1994-10-26 Sandoz Ltd Novel process
WO1996038408A1 (fr) * 1995-05-31 1996-12-05 Mitsubishi Chemical Corporation Procede de production de derives de n-methylmethoxyiminoacetamide et produits intermediaires de ces derives
US5739140A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Monsanto Company Selected novel aryl acrylics
AU5066898A (en) * 1996-11-26 1998-06-22 Mitsubishi Chemical Corporation Optically active methoxyiminoacetamide derivatives, process for the preparation of them, intermediates therefor, and pesticides containing them as the active ingredient
CO5060501A1 (es) * 1998-03-27 2001-07-30 Novartis Ag Derivados de acido 2-fenil-metoxi-imino-glioxilico que tiene una actividad microbicida, insecticida y acaricida, un pro- ceso para la preparacion de los mismos, nuevos intermediario para su preparacion y composiciones agroquimicas que lo con- tienen
RU2137750C1 (ru) * 1998-05-19 1999-09-20 Институт органического синтеза Уральского отделения РАН Замещенные ди(формиларил)полиэфиры, или их координационные соединения, или их фармацевтически приемлемые аддитивные соли, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе
WO2000053585A1 (en) * 1999-03-06 2000-09-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Amide and ester fungicides and arthropodicides
EP1164126A1 (de) 2000-06-16 2001-12-19 Basf Aktiengesellschaft Salicylsäurehydrazid-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP4456565B2 (ja) * 2003-09-01 2010-04-28 北興化学工業株式会社 アジン誘導体、農園芸用殺菌剤、およびその製造方法
CN105418496B (zh) * 2015-09-23 2018-05-29 浙江工业大学 一种3-氯-2-肼基吡啶衍生物及其制备方法与应用
CN105541706B (zh) * 2015-09-23 2018-07-06 浙江工业大学 一种3-氯-2-肼基-5-三氟甲基吡啶衍生物及其制备与应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3317356A1 (de) 1982-05-14 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung substituierter alpha-phenylacrylsaeureester
NZ213630A (en) 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
EP0254126A3 (de) * 1986-07-24 1989-03-29 Siemens Aktiengesellschaft Steckbaugruppe mit Sicherungen für Verteiler
DE3705389A1 (de) 1987-02-20 1988-09-01 Basf Ag Substituierte crotonsaeureester und diese enthaltende fungizide
DE3806874A1 (de) * 1988-03-03 1989-09-14 Basf Ag Substituierte hydrazone und diese enthaltende fungizide
DE3821503A1 (de) 1988-06-25 1989-12-28 Basf Ag (alpha)-aryl-acrylsaeureester und diese enthaltende fungizide
ATE169616T1 (de) * 1988-11-21 1998-08-15 Zeneca Ltd Zwischenverbindungen zur herstellung von fungiziden
DE3923093A1 (de) * 1989-07-13 1991-01-24 Basf Ag Neue 3-methoximinopropionsaeureester und diese enthaltende fungizide
GB9016783D0 (en) * 1989-09-01 1990-09-12 Ici Plc Agrochemical compositions
US5115866A (en) * 1991-01-18 1992-05-26 K N Energy, Inc. Soil vapor well construction

Also Published As

Publication number Publication date
ES2117337T3 (es) 1998-08-01
DE59208733D1 (de) 1997-08-28
AU642810B2 (en) 1993-10-28
EP0684225A1 (de) 1995-11-29
JPH0625132A (ja) 1994-02-01
EP0684226B1 (de) 1998-05-06
HU9200537D0 (en) 1992-05-28
CS43792A3 (en) 1992-09-16
IL100704A0 (en) 1992-09-06
KR920016409A (ko) 1992-09-24
HUT60598A (en) 1992-10-28
GR3024523T3 (en) 1997-11-28
EP0499823B1 (de) 1996-06-05
DK0684226T3 (da) 1998-06-02
DK0684225T3 (da) 1997-09-01
GR3020375T3 (en) 1996-09-30
US5254717A (en) 1993-10-19
TW227551B (hu) 1994-08-01
EP0684225B1 (de) 1997-07-23
NZ241638A (en) 1994-04-27
IL100704A (en) 1995-11-27
ZA921186B (en) 1993-08-19
DK0499823T3 (da) 1996-06-24
CA2061407A1 (en) 1992-08-21
ATE155775T1 (de) 1997-08-15
ES2087321T3 (es) 1996-07-16
EP0684226A1 (de) 1995-11-29
ATE138906T1 (de) 1996-06-15
ES2105824T3 (es) 1997-10-16
DE59206443D1 (de) 1996-07-11
ATE165813T1 (de) 1998-05-15
AU1103792A (en) 1992-08-27
DE4105160A1 (de) 1992-08-27
DE59209319D1 (de) 1998-06-10
EP0499823A2 (de) 1992-08-26
EP0499823A3 (en) 1993-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5145980A (en) Oxime ethers, and fungicides containing same
US4723034A (en) Stilbene derivatives, and fungicides which contain these compounds
HU211107B (en) Fungicidal compositions containing imino-substituted phenyl-derivatives as active ingredient and process for preparation of the active ingredients
NZ248522A (en) 2-methoxyimino-2-[phenyliminoxymethyl]phenyl acetic acid-n-methyl amide derivatives; fungicidal compositions
HU214281B (hu) Heteroaromás vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények, eljárás a heteroaromás vegyületek előállítására és eljárás gombák elleni védekezésre
HU212242B (en) Fungicidal compositions comprising oxime ether derivatives and process for producing the active ingredient
HU213029B (en) Fungicidal compositions containing dihydropyran derivatives,process for producing them and process for protection against fungi
HU213637B (en) Fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing phenyl-acetic acid derivatives, process for producing the active ingredients, and method for using them as fungicides
AU617597B2 (en) Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
EP0342459B1 (de) Acrylester und diese enthaltende Fungizide
AU611485B2 (en) Ortho-substituted benzyl carboxylates and fungicides which contain these compounds
AU629012B2 (en) Novel 3-methoximinopropionic esters and fungicides containing them
HU203717B (en) Fungicide compositions containing oxime-ethers as active component and process for producing the active components
US4956387A (en) Substituted hydrazones and fungicides containing these compounds
HU212604B (en) Fungicidal compositions containing alpha-aryl-acrylic acid derivatives and process for producing the active ingredients
JP2693213B2 (ja) オルト置換フェノールエーテルおよび該化合物を含有する除黴剤
US5116866A (en) Aniline derivatives and fungicides containing them
AU636229B2 (en) Derivatives of beta-picoline and crop protection agents containing them
CZ281522B6 (cs) Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje
HU202847B (en) Fungicides comprising hydroxyethylazole derivatives and process for producing the active ingredients
AU630819B2 (en) Benzyl ketones and fungicides containing them
US5206266A (en) Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
AU622730B2 (en) Novel 2-aminodecalin derivatives and their use
HU208233B (en) Fungicidal compositions comprising 1-hydroxy-1,2,4-triazole derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients
EP0621277A2 (de) Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee