HU208610B - Pesticidal and plant growth regulating composition in tablet form - Google Patents

Pesticidal and plant growth regulating composition in tablet form Download PDF

Info

Publication number
HU208610B
HU208610B HU893273A HU327389A HU208610B HU 208610 B HU208610 B HU 208610B HU 893273 A HU893273 A HU 893273A HU 327389 A HU327389 A HU 327389A HU 208610 B HU208610 B HU 208610B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
methyl
amino
composition
alkyl
Prior art date
Application number
HU893273A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT56691A (en
HU893273D0 (en
Inventor
Earl Phillip Moore
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22791982&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU208610(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of HU893273D0 publication Critical patent/HU893273D0/hu
Publication of HUT56691A publication Critical patent/HUT56691A/hu
Publication of HU208610B publication Critical patent/HU208610B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

(57) KIVONAT
c) 0,5-20 tömeg% diszpergálószer,
d) 0,1-5 tömeg% vízben oldhatatlan, keresztkötéses poli(vinil-pirrolidon),
e) 0,1-5 tömeg% anionos vagy nemionos nedvesítőszer, iii) a 100 tömeg%-hoz szükséges mennyiségű hordozóanyag és adott esetben adalékanyag, ahol a készítmény vízben diszpergálva 0,30 mm-es szitán áthaladó diszperziót képez, és sűrűsége nagyobb mint 1,00.
A találmány tárgya tabletta formájú készítmény, amelynek összetétele:
i) 20-75 tömeg% peszticid vagy növekedésszabályozó hatóanyag, amelynek olvadáspontja legalább 100 °C, és vízoldékonysága 20 °C hőmérsékleten legfeljebb 5 tömeg%, ii) 25-80 tömeg%, a hatóanyaggal komplementer hordozóanyag-rendszer, amelynek összetétele:
a) 5-20 tömeg% dibázisos vagy tribázisos szerves karbonsav vagy ilyenek elegye,
b) 7-50 tömeg% ammónium- vagy alkálifém-karbonát vagy -hidrogén-karbonát vagy ilyenek elegye,
HU 208 610 B
A leírás terjedelme: 30 oldal (ezen belül 11 lap ábra)
HU 208 610 Β
A találmány tárgya speciális peszticid vagy növekedésszabályozó készítmény, amely tabletta formájú.
Különböző tabletta formájú készítmények ismertek (például 2139893, 2184946 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás, 4182620 számú USA-beli szabadalmi leírás és 51088641 számú japán közrebocsátási irat).
A GB 2139 893 sz. irat 1-201% hatóanyagot tartalmazó peszticid készítményt ismertet. A felsorolt hatóanyagok vagy alacsony (100 °C alatti) olvadáspontú szilárd anyagok vagy folyadékok, ahol egyedüli kivétel a deltametrin. Az ismert készítmények hátránya, hogy különösen hideg vízben lassan esnek szét és lassan diszpergálódnak, és így a hatóanyag nem hozzáférhető, A találmány feladata, hogy vízben oldhatatlan vagy nagyon rosszul oldódó hatóanyagokból olyan tabletta formájú készítményt dolgozzunk ki, amely hideg vízben is gyorsan szétesik, és jól diszpergálódik.
A találmány tárgya tehát tabletta formájú peszticid készítmény, amely
i) 20-75 tömeg% mennyiségben legalább 100 °C olvadáspontú, és 20 °C hőmérsékletű semleges, vízben legfeljebb 5 tömeg% mennyiségben oldódó peszticid hatóanyagot, ii) 25-80 tömeg% mennyiségben a peszticid hatóanyaggal komplementer hordozóanyagot és iii) a 100 tömeg%-hoz szükséges mennyiségben hordozóanyagot és adott esetben adalékanyagot tartalmaz.
A fenti ii) alatt említett hordozóanyag rendszer a készítmény össztömegére vonatkoztatva a következő komponensekből áll:
a) 5-20 tömeg% dibázisos vagy tribázisos szerves karbonsav vagy ilyenek elegye,
b) 7-50 tömeg% ammónium- vagy alkálifém-karbonát vagy -hidrogén-karbonát vagy ilyenek elegye,
c) 0,5-20 tömeg% diszpergálószer,
d) 0,1-5 tömeg% vízben oldhatatlan, keresztkötéses poli(vinil-pirrolidon), és
e) 0,1-5 tömeg% anionos vagy nemionos nedvesítőszer.
A hordozóanyag rendszer jellegzetessége, hogy az alkalmazott a)-e) komponensek között a megadott mennyiségi határokban olyan kölcsönhatás alakul ki, amely biztosítja a peszticid hatóanyag gyors felszabadulását és finom eloszlását.
A „tabletta készítmény” kifejezés kiterjed a fenti összetételű tablettára, valamint az azonos összetételű, de nem tabletta formájú készítményekre is.
Peszticid hatóanyagként alkalmazhatók herbicidek, fungicidek, baktericidek, inszekticidek, nematocidok, akaricidek, növekedésszabályozók és ezek elegyei.
Dibázisos és tribázisos szerves karbonsavként előnyösen alkalmazható a citromsav, fumársav, ftálsav, maleinsav, almasav, oxálsav, adipinsav, glutársav, 2metil-glutársav, borostyánkősav és borkősav, valamint ezek elegyei. Karbonátként vagy hidrogén-karbonátként előnyösen alkalmazható a lítium-, nátrium- vagy kálium-karbonát vagy -hidrogén-karbonát, valamint ezek elegyei.
Diszpergálószerként alkalmazható például naftalinformaldehid kondenzátum nátriumsó, naftalinszulfonsav kondenzátum nátrium-, kálium- vagy kalciumsó, lignin-szulfonát lítium-, nátrium-, kálium-, kalciumvagy ammóniumsó, előnyösen Polyfon H és Lignosol TSF, nátrium-, kálium- és ammónium-poliakrilát és -karboxilát, például Tamol 731 SD, maleinsavanhidrid izobutilén kopolimer nátriumsója, továbbá vízben oldható, nemionos polimerek, így poli(vinil-pirrolidon), poli(etilén-oxid) és cellulózszármazékok. Diszpergálószerként előnyösen alkalmazható a naftalin-szulfonsav kondenzátum nátrium-, kálium-, ammónium- vagy kalciumsója, ezenbelül elsősorban az ammóniumsója, például Lomar PWA.
Vízben oldhatatlan, keresztkötéses poli(vinil-pirrolidon)-ként általában valamely kroszpovidon-származékot alkalmazunk, példaként említhető a PolyplasdoneXLlO.
Anionos nedvesítőszerként alkalmazható például alkil-benzolszulfonát, alkil- és dialkil-naftalinszulfonát, alkil- és alkohol-szulfát, szulfoalkil-amid, karboxilát, a-olefin-szulfonát és dialkil-szulfoszukcinát. Nemionos nedvesítőszerként alkalmazható például acetilénes diói, etilén-oxid/propilén-oxid kopolimer, alkil-fenol-etoxilát, zsírsav-etoxilát, alkohol-etoxilát, szorbitán-zsírsav-észter-etoxilát és kasztorolaj-etoxilát. Nedvesítőszerként előnyösen alkalmazható a nátriumdialkil-szulfoszukcinát, így nátrlum-diizobutil-szulfoszukcinát (Monawet MB-100), nátrium-diamil-szulfoszukcinát és nátrium-diciklohexil-szulfoszukcinát.
Az előnyösen alkalmazható peszticid hatóanyagokat az I. táblázatban soroljuk fel. A megnevezett hatóanyagok vízoldékonysága 20 °C hőmérsékleten nem haladja meg az 5 tömeg%-ot.
1. táblázat
Vegyület száma Kereskedelmi név Op.(’C) Kémiai név
Herbicidek
1. acifluorfen 142-160 5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2- nitrobenzoesav
2. azulam 142-144 metil-[(4-amino-feniI)-szulfonil]-karbamát
3. atrazin 175-177 6-klór-N-etil-N’-(l-metil-etil)-l,3,5-triazin-2,4- diamin
4. benszulfuron-metil 185-188 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino]-karbonil]- amino]-szulfonil]-metil]-benzoesav-metil-észter
HU 208 610 Β
Vegyület száma Kereskedelmi név Op. (’C) Kémiai név
5. bentazon 137-139 3-(l -metil -etil)-(1 H)-2,l ,3-benzotiadiazin-4(3H)on-2,2-dioxid
6, bromacil 158-159 5-bróm-6-metil-3-(l-metil-propil)-2,4(lH,3H)- pirimidin-dion
7. bromoxinil 194-195 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril
8. klóramben 200-201 3-amino-2,5-diklór-benzoesav
9. klórimuron-etil >100 2-[[[[(4-klór-6-metoxi-2-pirimidinil)-amino]-kar- bonil]-amino]-szulfonil]-benzoesav-etil-észter
10. klóroxuron 151-152 N’-[4-(4-kIór-fenoxi)-fenil]-N,N-dimetil-karb- amid
11. klórszulfuron 174-178 2-klór-N-[[(4-metoxi-6-metiI-l,3,5-triazin-2-il)- amino]-karbonil]-benzol-szulfonamid
12. klórtoluron 147-148 N’-(3-klór-4-metil-fenil)-N,N-dimetii-karbamid
13. klomazon 151-152 2-[(2-klór-fenil)-metil]-4,4-dimetil-3-izox- azolidinon
14. cianazin 166-167 2-[[4-kiór-6-(etil-amino)-l,3,5-triazin-2-il]-ami- no]-2-metil-propán-nitril
15. dazomet 104-105 tetrahidro-3,5-dimetil-2H-l,3,5-tiadiazin-2-tion
16. desmedifan 120 etil-[3-[[(fenil-amino)-karbonil]-oxi]-fenil]-karb- amát
17. dicamba 114-116 3,6-diklór-2-metoxi-benzoesav
18. diklobenil 139-145 2,6-diklór-benzonitril
19. diklórprop 117-118 (±)-2-(2,4-diklór-fenoxi)-propánsav
20. difenamid 134-135 N,N-dimetil-a-fenil-benzol-acetamid
21. dipropetrin 104-106 6-(etil-tio)-N,N’-bisz(l-metil-etil)-l,3,5-triazin- 2,4-diamin
22. diuron 158-159 N’-(3,4-diklór-fenil)-N,N-dimetil-karbamid
23. tiameturon >100 3-[[[[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ami- no]-karbonil]-amino]-szulfonil]-2-tiofén-karbon- sav-metil-észter
24. >100 2-[[[[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N- metil-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-ben- zoesav-metil-észter
25. fenac 156 2,3,6-triklór-benzoI-ecetsav
26. fenuron 133-134 N,N-dimetiI-N’-fenil-karbamid
27. fluormeturon 163-164 N,N-dimetil-N’-[3-(trífluor-metil)-fenil]-karb- amid
28. fluridon 151-154 l-metil-3-fenil-5-[3-(trifluor-metil)-fenil]-4(lH)- piridinon
29. fomesafen 220-221 5-[2-kl6r-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-N-(metil- szulfoniI)-2-nitrobenzamid
30. glifozát 200 N-(foszfonometil)-glicin
31. hexazinon 115-117 3-ciklohexil-6-(dimetil-amino)-l-metil-l,3,5-triazin-1,4(1 H,3H)-dion
32. imazametabenz >100 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)m-toluolsav-metii-észter és 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-p-toluolsav-metilészter
33. imazakvin 219-222 2- [4,5 -d ihidro-4-metil-4-( 1 -metil-eti l)-5 -oxo-1Himidazol-2-il]-3-kinolin-karbonsav
HU 208 610 Β
Vegyület száma Kereskedelmi név Op. (’C) Kémiai név
34. imazetapir 172-175 (+)-2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(l-metil-etil)-5-oxo- lH-imidazol-2-il)-5-etil-3-piridin-karbonsav
35. ioxinil 209 4-hidroxi-3,5-dijódbenzonitril
36. izoproturon 155-156 N-(4-izopropil-fenil)-N’,N’-dimetil-karbamid
37. izouron 119-120 N’-[5-(l,l-dimetil-etiI)-3-izoxazolil]-N,N-dime- til-karbamid
38. izoxaben 176-179 N-[3-(1 -etil-1 -metil-propil)-5-izoxazolil]-2,6dimetoxi-benzamid
39. karbutilát 176-178 3-[[(dimetil-amino)-karbonil]-amino]-fenil-(l,l- dimetil-etil)-karbamát
40. lenacil 316-317 3-ciklohexil-6,7-dihidro-1 H-ciklopentapirimidin2,4(3H,5H)dion
41. MGPA 100-115 (4-ldór-2-metil-fenoxi)-ecetsav
42. MGPB 100 4-(4-klór-2-metil-fenoxi)-butánsav
43. mefluidid 183-185 N-[2,4-dimetil-5-[[(trifluor-metil)-szulfonil]- amino]-fenil]-acetamid
44. metabenz-tiazuron 119-120 l,3-dimetil-3-(2-benzotiazolil)-karbamÍd
45. metazol 123-124 2-(3,4-diklór-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin- 3,5-dion
46. metribuzin 125-126 4-amino-6-(l, 1 -d imetil-etil)-3-(metil-tio)-1,2,4triazin-5(4H)-on
47. metszulfuron-metil 163-166 2-[[[[(4-metoxi-6-metiI-l,3,5-triazin-2-il)-ami- no]-karbonil]-amino]-szulfonil]-benzoesav-me- til-észter
48. monuron 174-175 N’-(4-klór-fenil)-N,N-dimetil-karbamid
49. naptalam 185 2-[( 1 -naftaleni l-amino)-karbonil]-benzoesav,
50. neburon 102-103 l-butil-3-(3,4-diklór-fenil)-l-metil-karbamid
51. nitralin 151-152 4-(metil-szuIfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropil“ani- lin
52. norflurazon 174-180 4-klór-5-(metil-amino)-2-[3-(trifluor-metil)-fe- nil]-3(2H)-piridazinon
53. orizalin 141-142 4-(dipropil-amino)-3,5-dinitro-benzol-szulfon- amid
54. perfluidon 142-144 1,1,1 -trifluor-N-[2-metiI-4-(fenil-szulfonil)-fenil]-metán-szulfonamid
55. fenmedifam 143-144 3-[(metoxi-karbonil)-amino]-fenil-(3-metil-fe- nil)-karbamát
56. pikloram >215 (bomlik) 4-amino-3,5,6-triklór-2-piridin-karbonsav
57. prometrin 118-120 N,N ’ -bisz( 1 -metil-etil)-6-(metiltio)-1,3,5-triazin2,4-diamin
58. pronamid 155-156 3,5-dikl6r-N-( 1,1 -dimetil-2-propinil)-benzamid
59. propazin 212-214 6-klór-N,N’-bisz(l-metil-etil)-l,3,5-triazin-2,4- diamin
60. pirazon 205-206 5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon
61. sziduron 133-138 N-(2-metil-ciklohexil)-N’-fenil-karbamid
62. szimazin 225-227 6-kl6r-N,N’-dietil-l,3,5-triazin-l,4-diamin
63. szulfometuron-metil 182-189 2-[[[[(4,6-dimetiI-2-pirimidinil)-amino)-karbo- nil]-amino]-szulfonil]-benzoesav-metil-észter
64. tebutiuron 161-164 N-[5-(l, 1 -di meti 1-etil)-1,3,4-tiadiazol-2-il-N,N’dimetil-karbamid
HU 208 610 Β
Vegyület száma Kereskedelmi név Op.('C) Kémiai név
65. terbacil 175-177 5-klór-3-(l ,1 -dimetil-etil)-6-metil-2,4(lH,3H)pirimidindion
66. terbutilazin 177-179 2-(terc-butil-amino)-4-klór-6-(etiI-amino)-s-tri- azin
67. terbutrin 104-105 N-(l,l-dimetil-etil)-N’-etil-6-(metil-tio)-l ,3,5triazin-2,4-diamin
68. triklopir 148-150 [(3,5,6-trikl6r-2-piridinil)-oxi]-ecetsav
69. 2,4-D 140 (2,4-diklór-fenox i)-ecetsav
70. 2,4-DB 119-120 4-(2,4-diklór-fenoxi)-butánsav
71. triaszulfuron >100 3-(6-metoxi-4-metil-l,3,5-triazin-2-il)-l-[2-(2- klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-karbamid
72. pirimiszulfuron >100 [2-/3-(4,6-bisz(difluor-metoxi)-pirimidin-2-il)ureido-szulfonil]-benzoesav-metil-észter]
73. - >100 [2-/3-(4,6-bisz(difluor-metoxi)-pirimidin-2-il)ureido-szulfonil]-benzoesav-metil-észter]
74. NC-311 170-172 [5-pirazoI-szulfonamid-N-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-4-metoxi-karbonil1-metil]
75. - 160-162 N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino]-karbo- nil]-3-(etil-szulfonil)-2-piridin-szulfonamid
76. - 152-159 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidmil)-amino]-karbo- nil]-amino]-szulfonil]-N,N-dimetil-3-piridin- karboxamid
77. - 204-206 metil-2-[[[[[4-etoxi-6-(metil-amino)-l,3,5-tri- azin-2-ÍI]-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]- benzoát
Fungicidek
78. karbendazim 302-307 metil-2-benzimidazoI-karbamát
79. tiuram 146 tetrametil-tiuram-diszulfid
80. dodin 136 n-dodecil-guanidin-acetát
81. kloroneb 133-135 1,4-diklór-2,5-dimetoxi-benzoI
82. cimoxanil 160-161 2-ciano-N-etil-karbamoil-2-metoxi-imino-acet- amid
83. kaptán 178 N-triklór-metil-tio-tetrahidro-ftálamid
84. folpet 177 N-triklór-metil-tio-ftálimid
85. tiofanát-metil 195 dimetil-4,4’-(o-fenilén)-bisz(3-tioaIlofanát)
86. tiabendazol 304-305 2-(tiazol-4-il)-ben zimidazol
87. klórtalonil 240-241 tetraklór-izoftalonltril
88. diklorán 195 2,6-dikl6r-4-nitroanilin
89. kaptafol 160-161 cisz-N-[l,l,2,2-tetraklór-etil-tio]-ciklohex-4-én- 1,2-dikarboximid
90. iprodion 133-136 3-(3,5-diklór-fenil)-N-(l-metil-etil)-2,4-dioxo-l- imidazolidin-karboxamid
91. vinklozolin 108 3-(3,5-diklór-fenil)-5-etenil-5-metil-2,4-ox- azolidin-dion
92. kazugamicin 202-204 (bomlik) kazugamicin
93. triadimenol 121-127 P-(4-klór-fenoxi)-a-( 1,1 -d ime til-eti 1)- 1H-1,2,4triazol-l-etanol
94. flutriafol 130 +-a-(2-fIuor-fenil-a-(4-fluor-fenil)-lH-1,2,4-triazol-1-etanol
HU 208 610 Β
Vegyület száma Kereskedelmi név Op. (’C) Kémiai név
95. fluzilazol 52-53 HC1 201-203 l-[[bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil]-lH1,2,4-triazol
96. hexakonazol lll (+/—)-<x-bu ti 1-cc- (2,4-d i ki ór-fen il)-1 Η-1,2,4-triazol-1-etanol
97. fenarimol 117-119 a-(2-klói-feniI)-ct-(4-klór-fenil)-5-piridin-meta- nol
Baktericidek
98. oxitetraciklin-dihidrát 181-182 (bomlik) oxitetraciklin-dihidrát
Akaricidek
99. hexatiazox 108-109 transz-5-(4-klór-fenil)-N-ciklohexil-4-metil-2- oxo-3-tiazolidin-karboxamid
100. oxitiokinox 169-170 6-metii-l,3-ditioIo-[2,3-B]kinonolin-2-on
101. dienoklór 122-123 bisz(pentaklór-2,4-ciklopentadién-1 -il)
102. cihexatin 245 triciklohexil-ón-hidroxid
Inszekticidek
103. karbofurán 150-152 metil-karbaminsav-észter 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuránnal
104. karbari I 142 metil-karbaminsav-észter a-naftollal
105. tiodikarb 173-174 dimetil-N,N’-[tiobisz(N-metil-ímmo)-karbonÍl- oxi]]-bisz(etán-imido-tioát)
106. deltametrin 98-101 a-ciano-3-fenoxi-benzil-cisz-3-(2,2-dibróm-vi- nil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát.
A vízben oldhatatlan peszticid hatóanyagokat általában finoman eloszlatott vizes diszperzió formájában 30 alkalmazzák, és megfelelő hajtógázzal vagy levegővel töltött pumpás spray-vel az alkalmazás helyszínére permetezik. A találmány szerinti tabletta készítmény egyesíti a magas szintű fizikai beépülés és a hideg, kemény vízben mutatott gyors szétesés előnyeit, 35 amelynek során legfeljebb minimális keveréssel finom hatóanyag-diszperziót kapunk. Mivel a permetező fúvókákat általában mintegy 0,3 mm-es szitával védik, a hatóanyag-diszperziónak elég finomnak kell lennie ahhoz, hogy dugulás nélkül átjusson ezen a szitán. Ezt a 40 feltételt az ii) hordozóanyag rendszert tartalmazó találmány szerinti készítmények kielégítik.
A tabletta magas fizikai integritása azt jelenti, hogy a komponensek ellenállnak a tablettázó folyamatnak, és károsodás nélkül elviselik a csomagolási és szállítási 45 folyamatokat. Ebből a célból általában mintegy 2,0 kp axiális törésszilárdságú tablettákat állítanak elő.
A hideg és kemény vízben (több mint 300 ppm kalcium-karbonát tartalom) történő gyors szétesés a felhasználó szempontjából előnyös, aki gyorsan elő- 50 állítható készítményt igényel. A találmány szerinti tabletta általában 10 percen belül, a legtöbb esetben 5 percen belül szétesik a kora tavaszi időjárásnak megfelelő hőmérsékletű hideg, természetes vizekben is.
A fenti előnyös tulajdonságokkal rendelkező talál- 55 mány szerinti tabletta előállításához a hatóanyagot öt inért hordozóanyaggal keverjük: sav, bázis, diszpergálószer, szétesést javító szer és nedvesítőszer.
Vízben lényegében oldhatatlan hatóanyagot tartalmazó tablettánál vizes közegben pezsegtetés nélkül 60 gyakorlatilag lehetetlen gyors szétesést elérni. A szerves sav és a karbonát vagy hidrogén-karbonát bázis reakciójával szén-dioxid keletkezik, amely biztosítja a pezsgést.
A diszpergálószer feladata, hogy a hatóanyagszemcséket a szétesés során egymástól távol tartsa a hideg, kemény vízben.
A szétesést javító szer elősegíti a víz behatolását a tabletta belsejébe. A szokásos keményítő vagy cellulóz alapú szétesést javító szerek a mezőgazdaságban nem alkalmazhatók, mivel általában gélt képeznek a fúvóka 0,3 mm-es védőszitáján. Ebből a célból a találmány értelmében vízben oldhatatlan, keresztkötéses poli(vinil-pirrolidon)-t alkalmazunk.
A nedvesítőszer feladata, hogy szabályozza a sav és bázis reakciójából keletkező szén-dioxid buborék méretét. A nedvesítőszer csökkenti a felületi feszültséget a buborékok és a szilárd halmazállapotú tabletta között, és így kisebb méretű buborékok keletkeznek, amelyek könnyen elszakadnak a tabletta felületéről. Ennek következtében a tabletta hosszú időn keresztül a víz alatt marad, és így javul a tabletta teljes felszíne és a víz közötti kontaktus.
Ha a tabletta közvetlenül a vízbe történő beejtés után felemelkedik a víz felszínére, akkor gyorsan kiszárad, és az eloszlási folyamat lelassul. Ez a folyamat feleslegesen megnöveli a hatóanyag teljes diszpergálódásához szükséges időt. Ha a tabletta lesüllyed, a víz a tabletta teljes belső felületét nedvesíti. Ennek következtében, amikor a tabletta a felszínre felemelkedik (a hozzá kapcsolódó szén-dioxid buborékok felhajtó erejének hatására, amikor a tabletta már részben szétesik
HU 208 610 Β és ezért könnyebbé válik), a tabletta teteje továbbra is nedves marad, és a megfelelő kölcsönhatás folytatódik. Az ily módon formált hatóanyag szétesési ideje sokkal rövidebb, mint a lebegő tabletta szétesési ideje. Annak érdekében, hogy a tabletta azonnal lesüllyedjen, olyan inért hordozóanyagokat alkalmazunk, amelynek sűrűsége nagyobb a víz sűrűségénél (a sűrűség nagyobb, mint 1,00).
Az inért hordozóanyagokat a készítmény teljes tömegére vonatkoztatva legfeljebb 55 tömeg% mennyiségben alkalmazzuk. Inért töltőanyagok, így cukor vagy agyag is alkalmazható, amennyiben nem károsítják a hatóanyag kémiai stabilitását. További adalékanyagként alkalmazhatók csúsztatószerek és tapadást csökkentő anyagok, amelyek elősegítik a tabletta préselési folyamatot. Az ilyen típusú segédanyagok mennyiségének és fajtájának meghatározása szakember feladata.
A készítmény előállításához komponensként (valamennyi szilárd) az összekeverés, őrlés és préselés előtt csak szilárd anyagok alkalmazhatók. Ezért az előkeverék nedvességtartalmát 45-60 °C hőmérsékleten, 16 órán keresztül vákuumban végzett szárítással, 0,5 tömeg% alá csökkentjük. Az alacsony nedvességtartalom abból a szempontból is fontos, hogy az a tárolás során ne váltsa ki a szén-dioxid-fejlődéssel járó reakciókat. A komponenseket általában megfelelő malomban, így levegős vagy kalapácsos malomban megőröljük és összekeverjük. A megőrölt premixet 0,300,15 mm-es szitán átszitáljuk.
Az őrölt premix átlagos szemcsemérete 5-15 pm. Ha a szemcseméret ennél sokkal kisebb, a tabletta szilárd lesz, de nem esik szét elég gyorsan. Ha a szemcseméret ennél sokkal nagyobb, a diszperzió nem elég finom ahhoz, hogy dugulás nélkül átjusson a fent említett fúvókavédo szitán.
A tabletta a szokásos tablettázó berendezésekkel előállítható. Átmérője általában 1,2-7,5 cm, a kívánt tablettatömegtől függően. Általában lapos, lekerekített szélű, éllel rendelkező vagy él nélküli tablettát állítunk elő. Annak megelőzésére, hogy a tabletta a berendezéshez tapadjon, kenőanyagot, így magnézium-sztearátot vagy bórsavat alkalmazunk. A kenőanyag a berendezésre permetezhető vagy a készítménybe beépíthető.
A talbettákat 180000 kg nyomóerőt teljesítő hidraulikus préssel állítjuk elő, amely 3,5-7,0xl07Pa nyomással erős és könnyen széteső tablettát termel. A szétesési idő meghatározásához a tablettát általában 7-14 g méretben 800-1000 ml vízbe ejtjük. A diszpergálódási folyamat végét könnyű meghatározni, mivel a tabletta a víz felszínére emelkedik, amikor a végső szétesés előtt elveszíti tömege túlnyomó részét.
A kapott diszperziót 0,30/0,15/0,07 mm-es szitasoron vizsgáljuk, és mérjük az egyes szitákon visszamaradó anyag tömegét. A megfelelő tabletta csak nyomnyi mennyiségű anyagot hagy vissza a 0,07 mm-es szitán, míg a nagyobb szemcseméretű szitán maradékanyag nem mérhető.
A tabletta szilárdságát megfelelő mérőberendezésen, így Erweka Model TBH 28 készüléken mérjük. A tablettát a mérőhelyre helyezzük, és a berendezés csúcsát tengelyirányú mozgatással a tablettához közelítjük. Azt az erőt, amely a tablettát két részre töri, általában kp-ban fejezzük ki. A megfelelő tabletta szilárdsága általában 2-10 kp.
A találmányt közelebbről az alábbi példákkal mutatjuk be anélkül, hogy az oltalmi kör a példákra korlátozódna.
1. példa
Az alább felsorolt komponenseket 1 percen keresztül Tekmar A10 típusú analitikai laboratóriumi malomban őröljük. Az előkeveréket 0,30 mm-es szitán átszitáljuk, és jól elkeverjük. 7 g tömegű, 3,49 cm átmérőjű tablettát állítunk elő kézi működtetésű precíziós hidraulikus préssel.
Komponens Mennyiség (tömeg%) transz-5-(4-klór-fenil)-N-ciklohexiI-4metil-2-oxotiazolidin-3-karboxamid (inszekticid) 50 citromsav 12 nátrium-hidrogén-karbonát 25
Lomar PWA 10
Polyplasdone XL-10 2
Monawet MB-100 1
Ez a tabletta 25 °C hőmérsékletű kemény vízben (420 ppm CaCO3) 4 perc és 11 másodperc alatt teljesen szétesik. A nedves szitálás során a 0,30/0,15/0,07 mmes szitákon csak nyomnyi mennyiségű maradék mérhető.
2. példa
Az 1. példában leírt módon az alábbi összetételű
tablettát állítjuk elő:
Komponens Mennyiség (tömeg%)
MBC (fungicid) 52,1
citromsav 10,0
nátrium-hidrogén-karbonát 25,6
Lomar PWA 5,0
Polyplasdone XL-10 1,0
Monawet MB-100 1,0
bórsav 5,0
magnézium-sztearát 0,3
A tabletta 25 °C hőmérsékletű vezetéki vízben
3 perc és 23 másodperc alatt teljesen szétesik. A nedves szitálás során a 0,30 mm méretű szitán nincs maradék, a 0,15 és 0,07 mm-es szitán csak nyomnyi mennyiségű maradék mérhető. A tabletta sűrűsége 1,25 g/cm3.
3. példa
Az alább megadott komponenseket összekeverjük, és 0,8 mm nyílású kerek' lyukú szűrőn kalapácsmalommal egyszer áthajtjuk. 7 g tömegű és 3,49 cm átmérőjű tablettákat préselünk kézzel működtetett hidraulikus préssel.
Komponens Mennyiség (tömeg%)
3-[[[[(4-metoxi-6-metil-l ,3Á-triazin-2il)-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-2tiofén-karbonsav-metil-észter 52,1 citromsav 10,0
HU 208 610 Β
Komponens il dennyiség (törne,
nátrium-hidrogén-karbonát 25,6
Lomar PWA 5,0
Polyplasdone XI^IO 1,0
Monawet MP-100 L0
bórsav 5,0
magnézium-sztearát 0,3
A tabletta 25 °C hőmérsékletű vezetéki vízben 2 perc és 24 másodperc alatt teljesen szétesik. A nedves szitálásnál a 0,30 mm-es szitán nem mérhető maradék, a 0,15 és 0,07 mm-es szitán csak nyomnyi mennyiségű maradék mérhető. A tabletta 16 másodpercen keresztül a víz felszíne alatt marad.
4-11. példák
Az alább megadott összetételű készítményeket 1 percen keresztül Tekmar A-10 típusú analitikai laboratóriumi malomban őröljük, majd 7 g tömegű és 3,49 cm átmérőjű tablettákat préselünk kézi működtetésű hidraulikus préssel.
Komponens Mennyiség (tömeg%) hatóanyag 52,1 citromsav 10,0 nátrium-hidrogén-karbonát 25,6
LomarPWA 5,0
Polyplasdone XU-10 1,0
MonawetMP-100 1,0 bórsav 5,0 magnézium-sztearát 0,3
A tabletta sűrűségét, szilárdságát, víz alatt eltöltött idejét és szétesési idejét a 2. táblázatban adjuk meg nyolc különböző hatóanyagra. A hatóanyag jelölésére az 1. táblázatban megadott sorszámot használjuk. Az időadatokat perc: másodperc mértékegységgel adjuk meg.
2. táblázat
Pld. sz. Ható- anyag száma Sűrűség (g/cm3) Szilárd- ság (kp) Merülési idő Szétesési idő
4. 23 1,29 3,56 :34 2:32
5. 75 1,28 3,26 :30 2: 17
6. 76 1,23 3,16 :27 3:31
7. 24 1,27 4,58 :52 2: 17
8. 4 1,30 3,97 1:10 3:09
9. 11 1,28 3,16 :26 2:13
10. 77 1,31 4,68 1:32 3:20
11. 63 1,28 3,56 : 38 2:23
12. példa
A megadott komponenseket 1 percen keresztül őröljük, majd az 1. példában megadott módon 7 g tömegű és 3,49 cm átmérőjű tablettává préseljük. Komponens Mennyiség (tömeg%) metil-2-[[[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil]-amino]-szulfonilj-benzoát 50 citromsav 11
Komponens Mennyiség (tömeg%) nátrium-hidrogén-karbonát 32
LomarPWA 5
Polyplasdone XL-10 1
MonawetMB-100 1
A tabletta a 0 ’C hőmérsékletű kemény vízben (420 ppm CaCO3) 3 perc és 15 másodperc alatt teljesen szétesik. A kapott diszperzió 0,30 mm átmérőjű szitán maradék nélkül áthajtható.
13. példa
A 12. példában leírt módon tablettát állítunk elő a következő anyagokból:
Komponens Mennyiség (tömeg%) metil-2-[[[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil]-amino]-szulfonilj-benzoát 50 ftálsav 14 nátrium-hidrogén-karbonát 22
Lomar PWA 10
Polyplasdone XL-10 2
MonawetMB-100 2
A tabletta 25 ’C hőmérsékletű vezetéki vízben 2 perc és 35 másodperc alatt teljesen szétesik. Szilárdsága 5,70 kp, a 0,30 mm-es szitán csak nyomnyi mennyiségű maradékot hagy vissza.
14. példa
A 12. példában leírt módon tablettát állítunk elő a következő komponensekből:
Komponens Mennyiség (tömeg%) metil-2-[[[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil]-amino]-szulfonilj-benzoát 50 szukcinsav 12 nátrium-hidrogén-karbonát 24
Lomar PWA 10
Polyplasdone XU-10 2
MonawetMB-100 2
A 7 g tömegű tabletta 25 °C hőmérsékletű vezetéki vízben 1 perc és 26 másodperc alatt teljesen szétesik. A 0,30 mm-es szitán maradékot nem hagy vissza.
15. példa
Az alább megadott komponenseket összekeverjük, és 0,8 mm nyílású kerek lyukú szitán kalapácsos malommal kétszer áthajtjuk. 7,2 g és 3,49 cm átmérőjű tablettákat préselünk kézi működtetésű Preco hidraulikus préssel.
Komponens Mennyiség (tömeg%) etil-2-[[[[(4-klór-6-metoxi-2-pirimidinil)amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-benzoát 51,0 fumársav 7,0 nátrium-hidrogén-karbonát 12,5
PolyfonH 7,5
Polyplasdone XI^IO 2,0
Monawet MB-100 1,75
Spiemat 50-S (kicsapott SiO2) 1,25
Diluex FG (attapulgit agyag) 12,0
Avicel PH 101 (mikrokristályos cellulóz) 5,0
HU 208 610 Β
A tabletta szobahőmérsékleten vízben 50 másodperc alatt óvatos kevertetés közben szétesik. 0,25 mm-es szitán maradékot nem hagy vissza, a 0,07 mm-es szitán csak nyomnyi mennyiségű maradék mérhető.
16-33. példák
Az 1. példában leírt módon tablettát állítunk elő a később részletezett peszticid hatóanyagok felhasználásával. A példákban alkalmazott peszticid hatóanyagok olvadáspontja legalább 100 °C, oldékonysága semleges vízben, 20 °C hőmérsékleten legfeljebb 5 tömeg%. A tablettában a következő hordozóanyag rendszert használjuk:
a) mintegy 5-20 tömeg% dibázisos vagy tribázisos szerves karbonsav vagy ilyenek elegye,
b) mintegy 7-50 tömeg% ammónium vagy alkálifémkarbonát vagy -hidrogén-karbonát vagy ilyenek elegye,
c) mintegy 0,5-20 tömeg% diszpergálószer,
d) mintegy 0,1-5 tömeg% vízben oldhatatlan, keresztkötéses poli(vinil-pirrolidon), és
e) mintegy 0,1-5 tömeg% anionos vagy nemionos nedvesítőszer.
16. példa (I) általános képletű hatóanyag (4127 405 számú
USA-beli szabadalmi leírás), a képletben R[ jelentése (la), (lb), (Ic) általános képletű csoport vagy (Id) képletű csoport,
R3 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, nitrocsoport, trifluor-metil-csoport, cianocsoport, CH3S(O)„ vagy CH3CH2S(O)n képletű csoport,
R4 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, brómatom vagy metilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, metil- vagy metoxicsoport,
R7 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport,
Rg jelentése hidrogénatom, metilcsoport, klóratom vagy brómatom,
R9 és R10 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metilcsoport, klóratom vagy brómatom,
W és Q jelentése egymástól függetlenül oxigénatom vagy kénatom, n értéke 0,1 vagy 2,
X jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom, metilcsoport, etilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, trifluor-metil-csoport, metil-tio-csoport vagy metoxi-metil-csoport,
Z jelentése metilcsoport vagy metoxicsoport, valamint ezek mezőgazdaságilag alkalmazható sói.
17. példa
Peszticid hatóanyag (4394506 számú USA-beli szabadalmi leírás):
N-(heterociklusos amino-karbonil)-aril-szulfonamid, amelyben az arilcsoport 2-es helyzetben karboxilcsoporttal szubsztituálva van, valamint ezek észtere, tioésztere vagy amidja, például N-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-amino-karbonil]-metoxi-karbonil-benzol-szulfonamid vagy N-[(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin2-il)-amino-karbonil]-2-metoxi-karboniI-benzol-szulfonamid.
18. példa (II), (ΙΓ) vagy (II”) általános képletű peszticid hatóanyag (4481 029 számú USA-beli szabadalmi leírás), a képletben
W’ jelentése oxigénatom vagy kénatom,
A’ jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, metoxicsoport, nitrocsoport vagy trifluor-metil-csoport,
A jelentése -CO-Q-R1 vagy -CT-R11 általános képletű csoport, ahol
Q jelentése oxigénatom, kénatom vagy -N(R4)képletű csoport,
T jelentése oxigénatom vagy -N(ORni)- általános képletű csoport, ahol
Rm jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 3-4 szénatomos alkenilcsoport, ha Q jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, egy-három klór-, fluor- vagy brómatommal vagy egy cianocsoporttal vagy metoxicsoporttal szubsztituált 2-6 szénatomos alkilcsoport, egy-három klóratommal szubsztituált 3-6 szénatomos alkenilcsoport, klóratommal szubsztituált 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport, egy-három metilcsoporttal szubsztituált ciklohexilcsoport, ciklohexenilcsoport, 4-7 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport vagy (Ha) általános képletű csoport, ahol
R7 és Rg jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, klóratom, metilcsoport vagy metoxicsoport, n értéke 0 vagy 1,
R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R, jelentése (Hb), (IIc), (Ild), (He), (Hf) általános képletű csoport, ahol
Z jelentése =N-, =CH- vagy =CF- képletű csoport,
X jelentése hidrogénatom, klóratom, metilcsoport, metoxicsoport vagy etoxicsoport,
Y jelentése hidrogénatom, klóratom, 1-4 szénatomos szubsztituált alkilcsoport, azzal a megszorítással, hogy X és Y jelentése hidrogénatom, akkor R1 és Ru legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó csoportot jelent,
X] jelentése hidrogénatom, klóratom, metoxicsoport, etoxicsoport vagy metilcsoport,
Y i jelentése hidrogénatom, metoxicsoport vagy metilcsoport,
Xn jelentése oxigénatom vagy -CH2-csoport,
HU 208 610 B azzal a megszorítással, hogy Y jelentése legfeljebb 4 szénatomos csoport, ha A jelentése több mint 5 szénatomos csoport, valamint ezek mezőgazdaságilag alkalmazható sói, ahol a további szubsztituens a 4481029 számú USAbeli szabadalmi leírásban megadott jelentésű.
19. példa (III) általános képletű peszticid hatóanyag (4435205 számú USA-beli szabadalmi leírás), a képletben
W jelentése oxigénatom vagy kénatom,
Q jelentése oxigénatom vagy -NR5- képletű csoport, Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben egy-három fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituálva lehet, -CH2CH2OCH3, -CH2CH2CH2OCH3 képletű csoport, vagy (Ma) általános képletű csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, metoxicsoport, nitrocsoport, trifluor-metilcsoport vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom vagy metilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy metoxicsoport,
Rs jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, metilcsoport, trifluor-metil-csoport, nitrocsoport vagy metoxicsoport,
A jelentése (lllb), (lile), (Ilid) vagy (Me) általános képletű csoport,
X jelentése aminocsoport, dimetil-amino-csoport, metil-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben egy-három fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituálva lehet, -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3 képletű csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-2 szénatomos alkiltio-csoport, 3-4 szénatomos alkeniloxicsoport, 3-4 szénatomos alkiniloxicsoport, -OCH2CH2OCH3 képletű csoport vagy 2-4 szénatomos alkoxicsoport, amely egy-három fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituálva lehet, n értéke 1 vagy 2,
Y jelentése hidrogénatom, metilcsoport, metoxicsoport vagy klóratom,
Xj jelentése oxigénatom vagy -CH2- képletű csoport,
Y j jelentése hidrogénatom, metilcsoport, metoxicsoport vagy klóratom,
X2 és Y2 jelentése egymástól függetlenül metilcsoport vagy metoxicsoport,
Z jelentése =CH-, =N~, =CCH3-, =CBr-, =CC1-, =CF-, =CI-, =CC2H5-, =CCH2CH2C1- vagy =C(CH2CH=CH2)- képletű csoport.
20. példa (IV) általános képletű peszticid hatóanyag (4420325 számú USA-beli szabadalmi leírás), a képletben
Rj jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, trifluor-metil-csoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitrocsoport, -CO2R4, -SO2R5, -SO2NR6R7, -SO2N(OCH3)CH3, -SO2OCH2CF3, -OSO2R5 vagy -CH2L általános képletű csoport,
L jelentése -SO2NR6R7 általános képletű csoport, metoxicsoport, etoxicsoport, -CO2CH3 vagy -CO2C2H5 képletű csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, klór-, bróm- vagy fluoratom, trifluor-metil-csoport vagy metoxicsoport,
R4 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport,
-CH2CH=CH2, -CH2CH2C1 vagy -CH2CH2OCH3 képletű csoport,
R5 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy trifluormetil-csoport,
R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül 1-3 szénatomos alkilcsoport,
Rg jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
R9 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése (IVa), (IVb), (IVc), (IVd), (IVe), (IVf) vagy (IVg) általános képletű csoport,
W jelentése oxigénatom vagy kénatom,
X jelentése metilcsoport, metoxicsoport vagy klóratom,
Y jelentése metilcsoport, etilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, metoxi-metil-csoport, aminocsoport, metil-amino-csoport vagy dimetil-amino-csoport,
Z jelentése =CH- vagy =N- csoport,
Xj jelentése hidrogénatom, klóratom, metilcsoport, metoxicsoport vagy etoxicsoport,
X2 jelentése metilcsoport, etilcsoport, metoxicsoport vagy etoxicsoport,
X3 jelentése metilcsoport vagy metoxicsoport,
Y j jelentése metilcsoport vagy metoxicsoport, valamint ezek mezőgazdaságilag alkalmazható sói.
21. példa (V), (V’), (V”) vagy (V’”) általános képletű vegyület (4514211 számú USA-beli szabadalmi leírás), a képletben
Q jelentése oxigénatom, kénatom, SO vagy SO2,
Qi jelentése oxigénatom, kénatom vagy SO2,
L jelentése -SO2-NH-CW-NARj2 általános képletű csoport,
Rj jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, klóratom, metilcsoport, trifluor-metil-csoport, metoxicsoport, brómatom, fluoratom, metil-tio-csoport vagy difluor-metoxi-csoport,
R5 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, metoxicsoport, klóratom, brómatom, nitrocsoport, —CO2R7, —SO2Rg, — OSO2R9 vagy —S02NRjoRu általános képletű csoport, fluoratom, trifluor-metilcsoport, metil-tio-csoport, difluor-metoxi-csoport vagy -SO2N(OCH3)CH3 képletű csoport,
HU 208 610 Β
R6 jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom vagy
1-4 szénatomos alkilcsoport,
Rg jelentése hidrogénatom, metilcsoport, klóratom vagy brómatom,
R7 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, -CH2CH=CH2, -CH2CH2OCH3 vagy -CH2CH2C1 képletű csoport,
Rg jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport,
R9 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy trifluormetil-csoport,
Rl0 és Rn jelentése egymástól függetlenül 1-2 szénatomos alkilcsoport,
R12 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
W jelentése oxigénatom vagy kénatom,
A jelentése (Va), (Vb), (Ve), (Vd), (Ve) vagy (Vf) általános képletű csoport,
X jelentése hidrogénatom, metilcsoport, metoxicsoport, klóratom, fluoratom, difluor-metoxicsoport vagy difluor-metil-tio-csoport,
Y jelentése metilcsoport, metoxicsoport, etoxiesoport, metoxi-metil-csoport, aminocsoport, metil-amino-csoport, dimetil-amino-csoport, dimetoxi-metil-csoport, dietoxi-metil-csoport, etilcsoport, trifluor-metil-csoport,
-OCH2CH=CH2, -och2c=ch, -OCH2CF3, -OCH2CH2C1, -OCH2CH2Br vagy -OCH2CH2F képletű csoport, cianocsoport, metoxi-metil-csoport, metoxi-etoxi-csoport vagy -GCF2T általános képletű csoport, ahol
G jelentése oxigénatom vagy kénatom és T jelentése hidrogénatom, klór-fluor-metil-csoport, bróm-fluor-metil-csoport, difluor-metilcsoport vagy -CHFCF3 képletű csoport,
Z jelentése =CH-, =N-, =CCH3-, =CC2H5-, =CC1vagy =CBr- képletű csoport,
Y1 jelentése oxigénatom vagy -CH2- képletű csoport, Xi jelentése metilcsoport, metoxicsoport, etoxiesoport vagy difluor-metoxi-csoport,
X2 jelentése metilcsoport, etilcsoport vagy -CH2CF3 képletű csoport,
Y2 jelentése etilcsoport, metilcsoport, metoxicsoport, etoxiesoport, metil-tio-csoport vagy etil-tio-csoport,
X3 jelentése metilcsoport vagy metoxicsoport.
22. példa (VI) általános képletű peszticid hatóanyag (4547215 számú USA-beli szabadalmi leírás), a képletben
R jelentése etilcsoport vagy izopropilcsoport, valamint mezőgazdaságilag alkalmazható sói.
23. példa (VII) általános képletű peszticid hatóanyag (4548638 számú USA-beli szabadalmi leírás), a képletben
R jelentése -CO2CH3, -CO2CH2CH3, -CO2CH2CH2CH3, -CO2CH2CH=CH2,
-CO2CH(CH3)2, -CO2CH2CH2C1, -SO2N(CH3)2 vagy -OSO2CH3 képletű csoport.
24. példa (VIH) általános képletű peszticid hatóanyag (4479821 számú USA-beli szabadalmi leírás), a képletben
A jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkiltio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal szubsztituálva van,
X jelentése oxigénatom, kénatom, szulfinilcsoport vagy szulfonilcsoport,
Z jelentése oxigénatom vagy kénatom, m értéke 1 vagy 2,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport,
1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, -YR5, -COOR6 általános képletű csoport, nitrocsoport vagy -CO-NR7Rg általános képletű csoport,
R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos halogénalkilcsoport, halogénatom vagy legfeljebb 4 szénatomos alkoxi-alkilcsoport,
R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport,
R7 és R8 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport,
Y jelentése oxigénatom, kénatom, szulfínilhíd vagy szulfonilhíd, valamint ezek sói.
25. példa (IX) képletű peszticid hatóanyag (4566898 számú
USA-beli szabadalmi leírás).
26. példa (X) általános képletű peszticid hatóanyag (4 435 206 számú USA-beli szabadalmi leírás), a képletben
R jelentése (Xa), (Xb), (Xc) általános képletű csoport, Rj jelentése hidrogénatom, klór-, bróm- vagy fluoratom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, nitrocsoport, trifluor-metil-csoport, -COOR5 vagy -SO2NRgR7 általános képletű csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom vagy metilcsoport,
R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport,
R5 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, metoxi-etil-csoport, etoxi-etilcsoport, metoxi-propil-csoport vagy klór-etil-csoport,
Rg és R7 jelentése egymástól függetlenül metilcsoport vagy etilcsoport,
W jelentése oxigénatom vagy kénatom,
HU 208 610 Β
X jelentése metilcsoport, metoxicsoport vagy etoxicsoport,
Y jelentése hidrogénatom, klóratom, metilcsoport, trifluor-metil-csoport, metil-amino-csoport, dimetilamino-csoport, -CH2OR8, -CH2CH2OR8 általános képletű csoport, -OCH2CF3 képletű csoport vagy VR6 általános képletű csoport,
Z jelentése =CH- vagy =NY jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R8 jelentése metilcsoport, etilcsoport, -CH2CO2R8, -CH2CH2OR6, -C(CH3)HCO2R8 vagy -CH2CH2CO2R8 általános képletű csoport,
Y i jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy metoxicsoport és
X] jelentése hidrogénatom, klóratom, metoxicsoport, etoxicsoport vagy metilcsoport, valamint mezőgazdaságilag alkalmazható sói.
27. példa (XI) általános képletű peszticid hatóanyag (4514212 számú USA-beli szabadalmi leírás), valamint aminokkal, alkálifém vagy alkáliföldfém bázissal vagy kvatemer ammóniumbázissal képzett sói, a képletben
Q jelentése fluoratom, fluor-metil-csoport, klór-metilcsoport, triklór-metil-csoport, 1,2-diklór-etil-csoport, 1,2-dibróm-etil-csoport, 1,2-diklór-propil-csoport, 1,2-dibróm-propil-csoport, 1,2-dibróm-izobutil-csoport, 1,2-diklór-l-metil-etil-csoport vagy 1,2dibróm-1 -metil-etil-csoport,
X jelentése oxigénatom, kénatom, szulfinilhíd vagy szulfonilhíd,
Z jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport,
1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, -YR5, -COOR6 általános képletű csoport, nitrocsoport vagy -CONR7R8 általános képletű csoport,
R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, halogénatom vagy legfeljebb 4 szénatomos alkoxialkil-csoport,
R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül 1-5 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport,
R7 és R8 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, és
Y jelentése oxigénatom, kénatom, szulfinilhíd vagy szulfonilhíd.
28. példa (XII) általános képletű peszticid hatóanyag (4478635 számú USA-beli szabadalmi leírás), a képletben
X jelentése (Xlla) vagy (Xllb) általános képletű csoport,
Y jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 2-3 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, halogénatom vagy -NR16R17 általános képletű csoport,
Z jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R] jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, -COR6, -NR7R8, -S(O)m-l-4 szénatomos alkil- vagy -SO2R9 általános képletű csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom, nitrocsoport, trifluor-metil-csoport, -NR20R21 általános képletű csoport, metilcsoport, etilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, vagy alkilrészében 1-4 szénatomos -S(0)m-alkil-csoport,
R3 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, aminocsoport, nitrocsoport vagy metoxicsoport,
R6 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 3-5 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-5 szénatomos alkil-tio-csoport, fenoxicsoport, benzil-oxi-csoport, -NR10Rh általános képletű csoport, vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoport, amely adott esetben egy-három halogénatommal vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituálva lehet,
R7 jelentése hidrogénatom, metoxicsoport, etoxicsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy -COR12 általános képletű csoport,
R8 jelentése hidrogénatom, vagy -COR12 általános képletű csoport,
R9 jelentése -OR13 vagy -NRi4R15 általános képletű csoport,
Ru jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben egy-három halogénatommal szubsztituálva lehet, fenilcsoport vagy benzilcsoport,
R12 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, m értéke 0, 1 vagy 2,
R4 jelentése valamely R2 jelentésében megadott csoport,
R5 jelentése valamely Rj jelentésében megadott csoport,
R10, Rn, R14 és R20 jelentése valamely R7 jelentésében megadott csoport,
R12, R15, R16, R17 és R21 jelentése valamely R8 jelentésében megadott csoport.
29. példa (XIII) általános képletű peszticid hatóanyag (4634465 számú USA-beli szabadalmi leírás), a képletben
X jelentése oxigénatom vagy kénatom,
E jelentése nitrogénatom vagy =C-,
R, jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitrocsoport,
1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo12
HU 208 610 Β gén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfinilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, vagy 2-5 szénatomos alkoxi-alkoxi-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport,
R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, halogénatom, 2-5 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 2-5 szénatomos alkoxi-alkoxi-csoport vagy -NRjR^ általános képletű csoport, ahol r5 és Rg jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
A jelentése 3-4 atomos szubsztituálatlan vagy szubsztituált híd, amely egy vagy két oxigénatomot, kénatomot vagy nitrogénatomot tartalmaz, és a kapcsolódó szénatomokkal együtt nemaromás, 5- vagy
6-tagú heterociklusos gyűrűrendszert képez, azzal a megkötéssel, hogy két oxigénatomot legalább egy szénatom választ el, és oxigén- és kénatom csak akkor kapcsolódik egymáshoz, ha a kénatom-SOvagy -SO2- csoportot képez.
30. példa
A peszticid hatóanyag (202 830 számú európai szabadalmi leírás): 2-[[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin2-il)-N-metil-amino-karbonil]-amino-szulfonil]-benzoesav-metil-észter.
31. példa (XIV) általános képletű peszticid hatóanyag (237 292 számú európai szabadalmi leírás), a képletben J jelentése (J-l), (J-2), (J-3) vagy (J-4) általános képletű csoport,
R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
Rí jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoport vagy
Rí és R2 együtt-(CH2)n- képletű csoportot képez, ahol n értéke 2,3 vagy 4,
R3 jelentése hidrogénatom, klóratom, fluoratom vagy brómatom, metilcsoport, trifluor-metil-csoport, metoxicsoport vagy difluor-metoxi-csoport,
X jelentése metilcsoport, fluor-metil-csoport, etil-csoport, metoxicsoport, etoxicsoport, klóratom, difluor-metoxi-csoport vagy metoxi-metil-csoport.
32. példa (XV) általános képletű peszticid hatóanyag (87 780 számú európai szabadalmi leírás), a képletben
A jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, vagy fenilcsoport, amely adott esetben 1-8 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy nitrocsoporttal szubsztituálva lehet,
B és C jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, nitrocsoport, 1-8 szénatomos alkilcsoport, aril-alkil-csoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, halogén-alkil-csoport, -CO2R általános képletű csoport (ahol R jelentése hidrogénatom,
1-8 szénatomos alkilcsoport, allilcsoport vagy propargilcsoport), -CONR]R2 általános képletű csoport [ahol R] jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy Rj és R2 együtt -(CH^n,- általános képletű csoportot (ahol m értéke 4, 5 vagy 6), -CH2CH2OCH2CH2 vagy
-CH2CH2N(CH3)CH2CH2- képletű csoportot képez], -S(O)nR3 általános képletű csoport (ahol R3 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport vagy aril-alkil-csoport és n értéke 0, 1 vagy 2), -SO2NR4R5 általános képletű csoport [ahol R4 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy R4 és R5 együtt -(CH2)p általános képletű csoportot (ahol p értéke 5, 6 vagy 6), -CH2CH2OCH2CH2- vagy
-CH2CH2N(CH3)CH2CH2- képletű csoportot képez], valamint fenilcsoport, amely adott esetben
1- 8 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy nitrocsoporttal szubsztituálva lehet,
D jelentése hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos alkilcsoport,
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-8 szénatomos alkoxialkil-csoport, trifluor-metil-csoport, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, alkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport, -OCHR6-CO2R7 általános képletű csoport (ahol Rg és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos alkilcsoport) vagy X vagy Y 5-tagú gyűrűt képez, amely oxigénatomot tartalmaz, és X jelentése nitrogénatom vagy -CRg általános képletű csoport (ahol Rg jelentése hidrogénatom, halogén-alkil-csoport vagy X vagy Y-nal együtt 5-tagú és oxigénatomot tartalmazó gyűrűt képez).
33. példa (XVI) általános képletű peszticid hatóanyag (4710221 számú USA-beli szabadalmi leírás), a képletben
R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
Rt jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, 3-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 2-4 szénatomos halogénalkil-csoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport vagy
3-4 szénatomos alkinilcsoport,
R2 jelentése 2-6 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos cikloalkoxicsoport, 4-6 szénatomos cikloalkil-alkoxi-csoport, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport,
2- 6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoport, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 3-6 szénatomos halogén-alkinil-oxi-csoport, 2-4 szénatomos alk13
HU 208 610 Β oxi-alkoxi-csoport, 2-4 szénatomos halogén-alkoxi-alkoxi-csoport, 2-4 szénatomos alkil-tio-alkoxi-csoport, 2-4 szénatomos halogén-alkil-tio-alkoxi-csoport, 2-4 szénatomos alkil-szulfínil-alkoxicsoport, 2-4 szénatomos halogén-alkil-szulfinilalkoxi-csoport, 2-4 szénatomos alkil-szulfonil-alkoxi-csoport, 2-4 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-alkoxi-csoport, 2-4 szénatomos ciano-alkoxicsoport, -OCH2CO-CH3, vagy
-OCH2CH2CO-CH3 képletű csoport, 2-4 szénatomos amino-alkoxi-csoport, 1-8 szénatomos alkiltio-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-tio-csoport,
4-6 szénatomos cikloalkil-alkil-tio-csoport, 1-8 szénatomos halogén-alkil-tio-csoport, 2-6 szénatomos alkenil-tio-csoport, 2-6 szénatomos halogénalkenil-tio-csoport, 3-6 szénatomos alkinil-tio-csoport, 3-6 szénatomos halogén-alkinil-tio-csoport,
2-4 szénatomos alkoxi-alkil-tio-csoport, 2-4 szénatomos halogén-alkoxi-alkil-tio-csoport, 2-4 szénatomos alkil-tio-alkil-tio-csoport, 2-4 szénatomos halogén-alkil-tio-alkil-tio-csoport, 2-4 szénatomos ciano-alkil-tio-csoport, -SCH2CO-CH3 vagy -SCH2CH2CO-CH3 képletű csoport, 2-4 szénatomos amino-alkil-tio-csoport, -SC6H5, -SCH2C6H5 képletű csoport, 1-8 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-szulfinil-csoport, 4-6 szénatomos cikloalkil-alkil-szulfinil-csoport,
1- 8 szénatomos halogén-alkil-szulfinil-csoport, 26 szénatomos alkenil-szulfinil-csoport, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-szulfinil-csoport, 3-6 szénatomos alkinil-szulfinil-csoport, 3-6 szénatomos halogén-alkinil-szulfinil-csoport, 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-szulfínil-csoport, 2-4 szénatomos halogén-alkoxi-alkil-szulfinil-csoport, 2-4 szénatomos ciano-alkil-szulfinil-csoport, -SO-CH2CO-CH3 vagy -SOCH2CH2CO-CH3 képletű csoport, 2-4 szénatomos amino-alkil-szulfinil-csoport, 2-8 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-szulfonil-csoport, 4-6 szénatomos cikloalkil-alkil-szulfonil-csoport, 1-8 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-csoport, 2-6 szénatomos alkenil-szulfonil-csoport, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-szulfonil-csoport, 3-6 szénatomos alkinilszulfonil-csoport, 3-6 szénatomos halogén-alkinilszulfonil-csoport, 2-4 szénatomos alkoxi-alkilszulfonil-csoport, 2-4 szénatomos halogén-alkoxialkil-szulfonil-csoport, 2-4 szénatomos ciano-alkilszulfonil-csoport, -SO2CH2CO-CH3 vagy -SO2CH2CH2CO-CH3 képletű csoport, 2-4 szénatomos amino-alkil-szulfonil-csoport, fluor-metilcsoport, difluor-metil-csoport, klór-metil-csoport, diklór-metil-csoport, bróm-metil-csoport, dibrómmetil-csoport, 2-6 szénatomos alkilcsoport, amely egy-három fluor-, klór- vagy brómatomot hordoz,
2- 6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport, -C=CH3 képletű csoport,
2-6 szénatomos halogén-alkinil-csoport, alkilrészében 1-4 szénatomos -O-CO-alkil képletű csoport, -CH3CO-NRaRb általános képletű csoport, médiáin ino-csoport, -NRb Rc általános képletű csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 3-4 szénatomos cikloalkoxicsoporttal, ciklopropil-metoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 2-4 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal, 2-4 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-csoporttal, 3-4 szénatomos halogén-alkiniloxi-csoporttal, 2-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-csoporttal, 2-4 szénatomos amino-alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-karbonil-oxi-csoporttal, 1-4 szénatomos karbamoil-oxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-oxi-csoporttal, hidroxilcsoporttal, alkilrészében 1-2 szénatomos -OPO-(O-alkÍl)2 képletű csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-oxi-csoporttal, 1-2 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-oxi-csoporttal, -OSi(CH3)3 vagy -OSi(CH3)2C(CH3)3 képletű csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 3-4 szénatomos cikloalkil-tio-csoporttal, ciklopropil-metil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoporttal, 2-4 szénatomos alkenil-tio-csoporttal, 2-4 szénatomos halogén-alkenil-tio-csoporttal, 3-4 szénatomos alkinil-tio-csoporttal, 3-4 szénatomos halogén-alkinil-tío-csoporttal, 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-tio-csoporttal, 2-4 szénatomos amino-alkil-tio-csoporttal, -SH csoporttal, alkilrészében 1-2 szénatomos -SPO-(O-alkil)2 képletű csoporttal, 14 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal, 3-4 szénatomos cikloalkil-szulfonil-csoporttal, ciklopropilmetil-szulfmil-csoporttal, 1-4 szénatomos halogénalkil-szulfinil-csoporttal, 2-4 szénatomos alkenilszulfinil-csoporttal, 2-4 szénatomos halogén-alkenil-szulfinil-csoporttal, 3-4 szénatomos alkinilszulfinil-csoporttal, 3-4 szénatomos halogén-alkinil-szulfinil-csoporttal, 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-szulfinil-csoporttal, 2-4 szénatomos amino-alkil-szulfinil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal, 3-4 szénatomos cikloalkil-szulfonil-csoporttal, ciklopropil-metil-szulfonil-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-csoporttal, 2-4 szénatomos alkenil-szulfonil-csoporttal, 2-4 szénatomos halogén-alkenil-szulfonil-csoporttal, 3-4 szénatomos alkinil-szulfonil-csoporttal,
3-4 szénatomos halogén-alkinil-szulfonil-csoporttal, 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-szulfonil-csoporttal vagy 2-4 szénatomos amino-alkil-szulfonil-csoporttal szubszütuálva van,
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
Rc jelentése 2-4 szénatomos alkilcsoport, ciklopropilmetil-csoport, 2-4 szénatomos ciano-alkil-csoport, -CH2CO-CH3 vagy -CH2CH2CO-CH3 képletű csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport, 3-4 szénatomos halogén-alkenil-csoport, 3-4 szénatomos alkinilcsoport,
3-4 szénatomos halogén-alkinil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkiltio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal, 1-4 szén14
HU 208 610 Β atomos alkil-szulfonil-csoporttal, hidroxilcsoporttal, aminocsoporttal, metil-amino-csoporttal vagy dimetil-amino-csoporttal szubsztituálva van,
X jelentése metilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, klóratom vagy brómatom,
Y szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxicsoport, -OCH2CH2F, -OCH2CHF2 vagy -OCH2CF3 képletű csoport, metil-amino-csoport vagy dimetil-amino-csoport, és
Z jelentése =CH- vagy =N-, valamint mezőgazdaságilag alkalmazható sói.
34-44.példák
Az alkalmazott hatóanyagok:
A: etiI-2-[[[[(4-klór-6-metoxi-2-pirimidinil)-amino]karbonil]-amino]-szulfonil]-benzoát
B: metil-3-[[[[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-2-tiofén-karboxilát
C: metil-2-[[[[(4-dimetilamino-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil]-amino]szulfonil]-3-metil-benzoát
D: 2-klór-N-[[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)amino]-karbonil]-benzol-szulfonamid
E: metil-2-[[[[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-benzoát
F: N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino]-karbonil]3-(etil-szulfonil)-2-piridin-szulfonamid A tabletta előállítása:
. Az egyes komponenseket elkülönítve megőröljük, majd 0,7 mm-es kerek lyukú szitával ellátott kalapács malmon hajtjuk keresztül. A kapott szemcseméret mintegy 5-10 pm.
A komponenseket kimérjük, és egy kisméretű edényben rázogatva összekeverjük. Egy kézi működtetésű hidraulikus préssel 15 g tömegű és 4,34 cm átmérőjű tablettákat állítunk elő. Az alkalmazott nyomás 525 kg/cm2.
Az egyes készítmények összetételét (tömeg%) az alábbi táblázatban adjuk meg:
Komponens Példa száma
34 35 36 37 38 39
A 20
B 30 67 70
C 40
citromsav 20 15 20 10 5 5
NaHCO3 50 45
KHCO3 19,8 10
K2CO3 25 7
Lomar PWA 0,5 1,0 10 10 20 10
Polyplasdone XL-10 4,5 5,0 2,0 0,1 0,5 2,5
Monawet MB-100 5,0 4,0 3,0 0,1 0,5 2,5
Komponens Példa száma
40 41 42 43 44
B 40 35
D 40
E 35
F 40
citromsav 20 20 20 20 20
NaHCO3 30 25 30 30
K2CO3 25
Lomar PWA 5,0 15 5,0 15 5,0
Polyplasdone XL-10 2,5 3,0 2,5 3,0 2,5
Monawet MB-100 2,5 2,0 2,5 2,0 2,5
A tabletták vizsgálata:
A tabletták szétesést idejét 11, 25 °C hőmérsékletű vízben 6-7 percnél rövidebb ideig vizsgáljuk.
A diszperzió minőségét három szitából (0,3 mm, 0,15 mm, 0,075 mm) álló sorozaton ellenőrizzük. A szitaméretek a szokásos fúvókaméreteknek felelnek meg. Az egyes szitákon felfogott maradékot leöblítjük, és szárazra pároljuk. A kapott száraz maradékot tömegét az alábbi táblázatban adjuk meg. A nemzetközi CIPAC módszer szerint legfeljebb 2% maradék mérhető a 0,075 mm-es szitán. Ez egy 15 g-os tabletta esetében 0,3 g-nak felel meg. A táblázatban megadott mérési adatok a fenti határ alatt maradnak.
Példaszám Szétesési idd (perc: másodperc) Nedves szitamaradék (g)
0,3 mm 0,15 mm 0,075 mm
34 5:20 0,005 0,002 0,057
35 4:52 0,003 0,002 0,017
36 3:49 0,001 0,001 0,057
37 5:11 0,001 0,002 0,002
38 4:26 0,025 0,034 0,081
39 2:13 0,014 0,022 0,079
40 4:11 0,006 0,005 0,023
41 2:25 0,002 0,003 0,023
42 5:26 0,002 0,003 0,072
43 4: 17 0,002 0,002 0,018
44 2: 19 0,002 0,002 0,032
45. példa (összehasonlító példa)
Hatóanyagként permetrint tartalmazó tablettát állítunk elő a GB 2139 893 sz. irat 2. oldalán található példa szerint. Az összetételt csak annyiban változtattuk meg, hogy a hatóanyag mennyiségét a jelenleg igényelt tartománynak megfelelően megnöveltük. A permetrint összekevertük a Siponate és Tergitol nevű
HU 208 610 B adalékokkal, majd a keveréket metilén-dikloridban oldottuk. A porított anyagokat külön összekevertük, majd egyesítettük a metilén-dikloridos oldattal, végül szárítottuk. Szitálás után a 3a táblázatban megadott módon tablettáztuk.
A 3a táblázatban megadott adatok szerint a 90 t% hatóanyagot tartalmazó tabletta rosszul oldódik. További problémát jelent a sziták eltömődése, valamint a készítmény gumiszerfl, tapadós jellege.
Fizikai tulajdonságok Hatóanyag mennyisége
20 tömeg% 25 tömeg% 30 tömeg%
(2) enyhén eltömíti a prést enyhén eltömíti a prést mindkét préspofát eltömíti
(3) gumiszerű maradék a szitán 20% gumiszerű maradék 25% gumiszerű maradék
3. táblázat
Komponensek tömeg % gramm tömeg % gramm tömeg % gramm
permetrin 20 4 25 5 30 6
Siponate DS-10 (emulge- átor) 0,35 0,07 0,35 0,07 0,35 0,07
Tergitol XD (diszpergátor) 0,65 0,13 0,65 0,13 0,65 0,13
polivinil- piffolidon 8 1,6 8 1,6 8 1,6
bórsav 4,9 0,98 4,9 0,98 4,9 0,98
borkősav 28,1 5,62 26 5,2 23,8 4,76
NaHCO3 37,5 7,5 34,6 6,92 31,8 6,36
Cab-O-Sil (habzásgát- ló) 0,5 0,1 0,5 0,1 0,5 0,1
46. példa (összehasonlító példa)
Hatóanyagként deltametrint tartalmazó tablettát állítunk elő a 45. példában leírt módon. A mérési eredmények szerint az oldódási idő nagyon hosszú (több mint 9,5 perc), a szita eltömődik. A 0,075 mm-es szitán mért maradék a tabletta tömegének mintegy 10%-a, ami túlságosan nagy érték.
4. táblázat
Komponensek tömeg% gramm
deltametrin 20 1,8
Siponate DS-10 (emulgeátor) 0,35 0,0315
Tergitol XD (diszpergátor) 0,65 0,0585
polivinil-pirrolidon 8 0,72
bórsav 4,9 0,441
borkősav 28,1 2,529
NaHCO3 37,5 3,375
Cab-O-Sil (habzásgátló) 0,5 0,045
3a táblázat
Fizikai tulajdonságok Hatóanyag mennyisége
20 tömeg% 25 tőmeg% 30 tömeg%
szárítási idő 1,5 óra 1,5 óra 1,5 óra
szárítási hőmérséklet (’C) 45 45 45
szita méret (mm) 1,19 1,19 1,19
prés mérete (cm) 3,5 3,5 3,5
nyomás (107 Pa) 1,38 1,38 1,38
tömeg (g) 5 5 5
vastagság (cm) 0,391 0,388 0,373
víz hőmérséklete (’C) 21 21 21
szita darabos darabos darabos
0,075 mm-es szita maradéka (g) 0,384 0,837 1,2479
alámerülés ideje (perc: mperc) 1:40 1:58 2:29
megjegyzés:
(1) oldódás ideje (perc: mperc) 3:24 3:00 3:45- 10:00
4a táblázat
Fizikai tulajdonságok
szárítási idő 1,5 óra
szárítási hőmérséklet (°C) 45
szita méret (mm) 1,19
prés mérete (cm) 3,5
nyomás (107 Pa) 1,38
tömeg (g) 8,6
vastagság (cm) 0,732
víz hőmérséklete (°C) 21
0,075 mm-es szita maradéka (g) 0,8751
alámerülés ideje (perc: mperc) 0:02
megjegyzés:
(1) oldódás ideje (perc: mperc) 9: 37
(2) sok maradék a szitán
47. példa (összehasonlító példa)
Hatóanyagként deltametrint tartalmazó tablettát állítunk elő a 2. példában bemutatott találmány szerinti megoldással. A mérési eredmények alapján a készítmény megfelelő oldódási idővel rendelkezik, az előállítás során nehézségek nem jelentkeznek, a szitamaradék csekély.
HU 208 610 Β
5. táblázat
Komponens tömeg% gramm
deltametrin 20 1,8
citromsav 18,4 1,656
NaHCO3 47,2 4,248
Lomar PWA (diszpergátor) 5 0,45
Polyplasdone XI^IO 1 0,09
Monawet MB-100 (nedvesítőszer) 1 0,09
bórsav 5 0,45
magnézium-sztearát 0,3 0,027
5a táblázat
Fizikai tulajdonságok
Őrlés 1 perc CRC analitikai malomban
prés mérete (cm) 3,5
nyomás (107 Pa) 5,17
tömeg (g) 8,6
vastagság (cm) 0,617
víz hőmérséklete (°C) 21
0,075 mm-es szita maradéka (g) 0,0097
alámerülés ideje (perc: mperc) 0:35
megjegyzés:
(1) oldódás ideje (perc: mperc) 4:20
(2) a tabletta préshez nem tapad
(3) a szitán csak nyomnyi maradék
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (19)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Tabletta formájú peszticid vagy növekedésszabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy összetétele:
    i) 20-75 tömeg% peszticid vagy növekedésszabályozó hatóanyag, amelynek olvadáspontja legalább 100 °C, és vízoldékonysága 20 °C hőmérsékleten . legfeljebb 5 tömeg%, ii) 25-80 tömeg%, a hatóanyaggal komplementer hordozóanyag-rendszer, amelynek összetétele:
    a) 5-20 tömeg% dibázisos vagy tribázisos szerves karbonsav vagy ilyenek elegye,
    b) 7-50 tömeg% ammónium- vagy alkálifém-karbonát vagy -hidrogén-karbonát vagy ilyenek elegye,
    c) 0,5-20 tömeg% diszpergálószer,
    d) 0,1-5 tömeg% vízben oldhatatlan, keresztkötéses poli(vinil-pirrolidon),
    e) 0,1-5 tömeg% anionos vagy nemionos nedvesítőszer, iii) a 100 tömeg%-hoz szükséges mennyiségű hordozóanyag és adott esetben adalékanyag, ahol a készítmény vízben diszpergálva 0,30 mm-es szitán áthaladó diszperziót képez, és sűrűsége nagyobb, mint 1,00.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy peszticidként herbicid hatóanyagot tartalmaz.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy peszticidként fungicid hatóanyagot tartalmaz.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy peszticidként inszekticid hatóanyagot tartalmaz.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy peszticidként nematocid hatóanyagot tartalmaz.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy peszticidként akaricid hatóanyagot tartalmaz.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy peszticidként baktericid hatóanyagot tartalmaz.
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként növekedésszabályozó anyagot tartalmaz.
  9. 9. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicidként 3-ciklohexil-6-dimetil-amino-1 -metil-1,3,5-triazin-2,4( lH,3H)-diont tartalmaz.
  10. 10. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként (2,4-diklór-fenoxi)-ecetsavat tartalmaz.
  11. 11. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként valamely szulfonamidot tartalmaz.
  12. 12. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy szulfonamidként 3-[[[[(4-metoxi-6-metil1,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]2-tiofén-karbonsav-metil-észtert tartalmaz.
  13. 13. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy szulfonamidként metil-2-[[[[(4-metoxi-6metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]-benzoátot tartalmaz.
  14. 14. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy szulfonamidként etil-2-[[[[(4-klór-6-metoxi-2-pirimidinil)-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]benzoátot tartalmaz.
  15. 15. A11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 52 tömeg% szulfonamidot, 10 tömeg% citromsavat, 26 tömeg% nátrium-hidrogén-karbonátot, 5 tömeg% naftalin-szulfonsavsó és ammóniumsó kondenzátumot, 1 tömeg% keresztkötéses polivinil-pirrolidont, 1 tömeg% nátrium-dialkil-szulfoszukcinátot és 5 tömeg% bórsavat tartalmaz.
  16. 16. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 52,1 tömeg% szulfonamidot, 25,6 tömeg% nátrium-hidrogén-karbonátot és 0,3 tömeg% magnézium-sztearátot tartalmaz.
  17. 17. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy fiingicid hatóanyagként metil-2-benzimidazol-karbamátot tartalmaz.
  18. 18. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként transz-5-(417
    HU 208 610 Β klór-fenil)-N-ciklohexil-4-metil-2-oxotiazolidin-3-karboxamidot tartalmaz.
  19. 19. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy akaricid hatóanyagként (4RS,5RS)-5-(4 klór-fenil)-N-ciklohexil-4-metil-2-oxo-l,3-tiazolidin3-karboxamidot tartalmaz.
    HU 208 610 Β
    Int. Cl.5: A 01 N 25/34
    W
    II
    R1-S02-NH’-C-NH (l)
HU893273A 1988-06-28 1989-05-17 Pesticidal and plant growth regulating composition in tablet form HU208610B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US21266888A 1988-06-28 1988-06-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU893273D0 HU893273D0 (en) 1991-07-29
HUT56691A HUT56691A (en) 1991-10-28
HU208610B true HU208610B (en) 1993-12-28

Family

ID=22791982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU893273A HU208610B (en) 1988-06-28 1989-05-17 Pesticidal and plant growth regulating composition in tablet form

Country Status (26)

Country Link
EP (1) EP0422026B1 (hu)
JP (1) JP2538084B2 (hu)
KR (1) KR0130805B1 (hu)
CN (1) CN1039276C (hu)
AT (1) ATE110930T1 (hu)
AU (1) AU626551B2 (hu)
BR (1) BR8907515A (hu)
CA (1) CA1337458C (hu)
DE (1) DE68918098T2 (hu)
DK (1) DK175210B1 (hu)
ES (1) ES2017265A6 (hu)
FI (1) FI102028B (hu)
GE (1) GEP19971018B (hu)
GR (1) GR1000769B (hu)
HU (1) HU208610B (hu)
IE (1) IE65917B1 (hu)
LT (1) LT3523B (hu)
LV (1) LV10360B (hu)
NZ (1) NZ229707A (hu)
PL (1) PL159957B1 (hu)
PT (1) PT90991B (hu)
RU (1) RU2093028C1 (hu)
SK (1) SK278723B6 (hu)
TR (1) TR24956A (hu)
WO (1) WO1990000007A1 (hu)
ZA (1) ZA894907B (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4933000A (en) * 1987-10-05 1990-06-12 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal compound concentrate
ATE208560T1 (de) * 1989-08-30 2001-11-15 Kynoch Agrochemicals Proprieta Herstellung eines dosierungsmittels
EP0480679B1 (en) * 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
EP0488660A1 (en) * 1990-11-29 1992-06-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition
HUT68006A (en) * 1992-01-06 1995-05-29 Du Pont Tablet formulation with internal desiccant
AU5963894A (en) * 1993-01-29 1994-08-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Agrichemical tablet formulations containing active material encapsulated in water-soluble polymers
JPH08506578A (ja) * 1993-02-10 1996-07-16 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 金属過ホウ酸塩を含む発泡性有害生物防除錠剤
GB2306965B (en) * 1995-11-06 1999-09-01 American Cyanamid Co Aqueous spray compositions
ZA98896B (en) * 1997-02-05 1999-08-04 Basf Ag Solid mixtures based on sulfonylureas and adjuvants.
GB0620729D0 (en) 2006-10-18 2006-11-29 Ucb Sa Biological products
UA128080C2 (uk) 2016-12-07 2024-04-03 Адама Махтешім Лтд. Стабільний самодиспергувальний твердий пестицидний склад із низьким піноутворенням
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
CN113545344B (zh) * 2021-07-23 2022-08-09 安徽省通源环境节能股份有限公司 一种沉水植物促生缓释片及其制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4182620A (en) 1974-07-15 1980-01-08 Sogemaric Solid pesticide compositions
CA1082189A (en) 1976-04-07 1980-07-22 George Levitt Herbicidal sulfonamides
US4394506A (en) 1978-05-30 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
US4435206A (en) 1978-12-04 1984-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural pyridinesulfonamides
US4481029A (en) 1979-11-30 1984-11-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triazinyl-sulfonyl-ureas and isoureas
DE3017639A1 (de) * 1980-05-08 1981-11-12 Norddeutsche Affinerie, 2000 Hamburg Selbstaufloesender formkoerper fuer die pflanzenbehandlung
CA1330438C (en) 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4435205A (en) 1981-05-19 1984-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal o-alkylsulfonyloxy- and o-alkylsulfonylaminobenzenesulfonamides
US4420325A (en) 1981-09-29 1983-12-13 E. I. Du Pont De Nemours & Company Herbicidal sulfonamides
US4478635A (en) 1982-01-11 1984-10-23 Ciba-Geigy Corporation N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas
AU614485B2 (en) 1982-02-27 1991-09-05 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof
US4634465A (en) 1982-07-16 1987-01-06 Ciba-Geigy Corporation Fused N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas and N-phenylsulfonyl-N'triazinylureas
US4514211A (en) 1982-08-27 1985-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Benzofuran and benzothiophene sulfonamides
AU2714284A (en) * 1983-05-03 1984-11-08 Aeci Limited Self-disintegrating tablet
US4548638A (en) 1983-08-22 1985-10-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonylureas
US4566898A (en) 1984-09-07 1986-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3440288C2 (de) * 1984-11-05 1987-03-12 Gergely, Gerhard, Dr.-Ing., Wien Pharmazeutische Zubereitung mit einem Gehalt an Ibuprofen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
AU602654B2 (en) 1985-05-10 1990-10-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal o-carbomethoxysulfonylureas
GB8528195D0 (en) * 1985-11-15 1985-12-18 Boots Co Plc Therapeutic compositions
GB8600190D0 (en) * 1986-01-06 1986-02-12 Microbial Resources Ltd Pesticidal formulations
JPH08761B2 (ja) * 1986-01-13 1996-01-10 ア−ス製薬株式会社 害虫防除剤
US4789393A (en) 1986-03-07 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
LV10360A (lv) 1995-02-20
FI102028B1 (fi) 1998-10-15
PL159957B1 (pl) 1993-01-29
DE68918098T2 (de) 1995-02-16
CA1337458C (en) 1995-10-31
WO1990000007A1 (en) 1990-01-11
LT3523B (en) 1995-11-27
EP0422026A1 (en) 1991-04-17
LV10360B (en) 1996-02-20
PT90991B (pt) 1994-12-30
ES2017265A6 (es) 1991-01-16
AU626551B2 (en) 1992-08-06
GEP19971018B (en) 1997-04-06
GR890100420A (en) 1990-05-11
ZA894907B (en) 1991-02-27
ATE110930T1 (de) 1994-09-15
CN1039948A (zh) 1990-02-28
HUT56691A (en) 1991-10-28
PT90991A (pt) 1989-12-29
SK390489A3 (en) 1998-01-14
DK175210B1 (da) 2004-07-12
SK278723B6 (sk) 1998-01-14
FI906405A0 (fi) 1990-12-27
CN1039276C (zh) 1998-07-29
EP0422026B1 (en) 1994-09-07
JPH03505451A (ja) 1991-11-28
HU893273D0 (en) 1991-07-29
IE892074L (en) 1989-12-28
GR1000769B (el) 1992-12-30
AU3691189A (en) 1990-01-23
TR24956A (tr) 1992-07-28
RU2093028C1 (ru) 1997-10-20
KR900701158A (ko) 1990-12-01
KR0130805B1 (ko) 1998-04-03
NZ229707A (en) 1990-10-26
PL280292A1 (en) 1990-01-22
DK306390A (da) 1991-02-15
DK306390D0 (da) 1990-12-27
JP2538084B2 (ja) 1996-09-25
BR8907515A (pt) 1991-05-28
DE68918098D1 (de) 1994-10-13
FI102028B (fi) 1998-10-15
IE65917B1 (en) 1995-11-29
LTIP685A (en) 1995-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5180587A (en) Tablet formulations of pesticides
US5474971A (en) Water-dispersible granular agricultural compositions made by heat extrusion
DE69106349T2 (de) Wasserdispergierbare oder wasserlösliche pestizide granulate aus hitzeaktivierten bindemitteln.
HU208610B (en) Pesticidal and plant growth regulating composition in tablet form
CZ300185B6 (cs) Herbicidní prostredek, zpusob jeho prípravy, zpusob kontrolování nežádoucích rostlin a použití tohoto herbicidního prostredku
AU668706B2 (en) Tablet formulation with internal desiccant
NZ230497A (en) Layered, granular water-soluble or water-dispersible pesticide
KR930004038B1 (ko) 제초제 조성물 및 제초방법
HU209073B (en) Pan granulation

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee