HU205095B - Fungicidal compositions comprising oxirane phenyl esters as active ingredient and process for producing the active ingredients - Google Patents
Fungicidal compositions comprising oxirane phenyl esters as active ingredient and process for producing the active ingredients Download PDFInfo
- Publication number
- HU205095B HU205095B HU902144A HU214490A HU205095B HU 205095 B HU205095 B HU 205095B HU 902144 A HU902144 A HU 902144A HU 214490 A HU214490 A HU 214490A HU 205095 B HU205095 B HU 205095B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- parts
- active ingredient
- acid
- oxirane
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 7
- -1 methyl alpha-phenyl-beta-methoxy-acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;oxovanadium Chemical compound [V]=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N 0.000 description 1
- DZKRDHLYQRTDBU-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-enediperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)\C=C/C(=O)OO DZKRDHLYQRTDBU-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNLSLYKWBHYEHK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-formylphenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1C=O QNLSLYKWBHYEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N propaneperoxoic acid Chemical compound CCC(=O)OO CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LYSLFJYKHZSBBZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl(triphenylphosphaniumyloxy)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)O[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LYSLFJYKHZSBBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D303/40—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by ester radicals
- C07D303/44—Esterified with oxirane-containing hydroxy compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D303/40—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by ester radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány egy oxirán- és egy fenilcsoportot tartalmazó új észtereket hatóanyagként tartalmazó fungicidekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik.
Ismeretes, hogy az N-tridecil-2,6-dimetil-morfolin (DE -1164152 számú szabadalmi leírás), valamint az alfa-fenil-béta-metoxi-akrilsav-metilészter-származékok (DE - 3 519 828 számú szabadalmi leírás) fungicidként alkalmazhatók. Hatásuk azonban számos esetben nem kielégítő.
Azt találtuk, hogy az © általános képletnek megfelelő észterek, ahol
A hidrogénatomot vagy adott esetben egy fenilcsoporttal vagy két halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot jelent, és
X jelentése =N-vagy =CH-csoport, jobb fungicid hatást mutatnak, mint az ismert akrilészterek.
Az © általános képletű új vegyületek előállításuk során mint sztereoizomerek (E/Z-izomerek, diasztereomerek, enantiomerek) elegyei képződhetnek, amelyek a szokásos módon, így kristályosítással vagy kromatográfiás úton egyedi komponenseikre választhatók szét. Mind az egyes izomerek, mind azok elegyei fungicidként alkalmazhatók.
Az © általános képletű vegyületek például úgy állíthatók elő, hogy egy (I© általános képletű vegyületet amelyben A és X jelentése a fentebb megadott - epoxiddá alakítunk át E célból a (Hl) általános képletű olefineket peroxi-karbonsavakkal, így perbenzoesavval, 3-klór-perbenzoesavval, 4-nitro-perbenzoesavval, mono-perftálsavval, perecetsavval, perpropionsavval, permaleinsavval, mono-perborostyánkősavval, perpelargonsavval, vagy trifluor-perecetsavval oxidáljuk közömbös oldószerben, előnyösen klórozott szénhidrogénekben, így metilén-kloridban, kloroformban, szén-tetrakloridban, diklőr-etánban, de adott esetben ecetsavban, etil-acetátban, acetonban vagy dimetil-formamidban, adott esetben egy puffer, így nátrium-acetát, nátrium-karbonát vagy dinátrium-hidrogén-foszfát jelenlétében. A reakciót 10-100 °C hőmérsékleten hajtjuk végre és adott esetben katalizáljuk, pl. jóddal, nátriumwolframáttal vagy fénnyel. Az oxidáció céljaira alkalmasak a hidrogén-peroxid (kb. 30 tömeg%-os) metanollal, etanollal, acetonnal vagy acetonitrillel készített lúgos oldatai 25-30 °C hőmérsékleten, valamint alkilhidroperoxidok, pl. terc-butil-hidroperoxid, amelyhez katalizátort, így nátrium-wolframátot, perwolframsavat, molibdén-hexakarbonilt vagy vanadil-acetilacetonátot adunk. Ezek az oxidálószerek in situ állíthatók elő.
A (IH) általános képletű vegyületek ismert módozatokkal állíthatók elő (EP 178 826, EP 203 606 és EP 253 213 számú szabadalmi leírások).
Az alábbi példák és előírások szemléltetik a hatóanyagok és az intermedierek előállítását.
1. eló'irat
2-(2’ -Fenil-eten-l ’-il)-fenil-ecetsav-metil-észter
24,0 g (0,062 mól) benzil-trifenil-foszfonium-kloridnak 300 ml dietil-éterrel készült szuszpenziójához szobahőmérsékleten (20 °C) 7,0 g (0,057 mól) káliumterc-butilátot adunk. További 30 percen át kevequk szobahőmérsékleten, lehűtjük 10 °C-ra, majd ezt követően 10,0 g (0,056 mól) 2-formil-fenilecetsavnak 20 ml dietil-éterrel készült oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegyet további 12 órán át keverjük szobahőmérsékleten. Ezután a terméket 300 ml vízzel hidrolizáljuk, dietiléterrel extraháljuk és az oldószert rotációs bepárlóval eltávolítjuk. A maradékot n-hexánban felvesszük és a kivált trifenil-foszfino-oxidot elkülönítjük. A szűrietet koncentráljuk, majd szilikagélen kromatografáljuk (ciklohexán/etilacetát térfogataránya 9:1). 11,8 g (83%) 2-(2’-feniI-eten-r-il)-fenil-ecetsav-metil-észtert (E/Z = 3:1) nyerünk színtelen olaj alakjában.
7. példa
2-[2-(3’ -fenil-oxiran-2’ -il)-fenil]-3-metoxi-akrilsavmetil-észter (la. számié vegyűlet)
10,2 g 2-[2-(2’-fenil-eten-l’-il)-fenil/-3-metoxi-akrilsav-metil-észtemek 80 ml metilén-dikloriddal készült oldatához 7,2 g m-klór-perbenzoesavat (kb. 50 tömeg%-os) adunk. A reakcióelegyet két napon át visszafolyatás közben hevítjük, a kivált csapadékot leszívatjuk és a szűrietet kétszer, telített nátrium-hidrogén-karbonát oldattal, majd vízzel mossuk. Az elkülönített szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk, koncentráljuk és a maradékot metil-terc-butil-éterből átkristályosítjuk. 6,2 g (58%) transz-2-[2-(3’-fenil-oxÍran-2il)-fenil]-3-metoxi-akriIsav-metil-észtert nyerünk, amelynek olvadáspontja 110-113 °C.
Az 1. táblázatban feltüntetett vegyületek az 1. példa szerint állíthatók elő.
7. táblázat
| Példa | A | X | O.p.IR | Izomer* |
| 1 | c6h5 | CH | 110-113 °C | transz |
| 2 | c6h5 | CH | cisz | |
| 3 | c6hs | N | ||
| 4 | 2,^CI2_C6H3 | CH | 90 °C | transz |
HU 205 095 Β
| Példa | A | X | O.p.IR | Izomer* |
| 5 | 2AC12-C6H3 | N | ||
| 6 | 3,4-Cl2-C6H3 | CH | ||
| 7 | 3,4-Cl2-C6H3 | N | ||
| 8 | 4-CgH3-C6H4 | CH | ||
| 9 | 4-CgH5-C6H4 | N | ||
| 10 | S-CeHs-Cfi© | CH | 112 “C | transz |
| 11 | 3-C6H5-C6H4 | N | ||
| 12 | H | CH | ||
| 13 | H | N | 65-67 °C |
Az új vegyületek, általánosan jellemezve, a növénypatogén gombák széles spekrumával, kiváltképp az Ascomycetes és a Basidiomycetes osztályához tartozókkal szembeni nagyfokú hatékonysággal tűnnek ki. Egy részük szisztemikus hatást is mutat, s levél- és talajfungicidként alkalmazhatók.
Különös jelentőséggel bírnak ezek a fungicid hatóanyagok a különböző kultúrnövények, elsősorban búza, rozs, árpa, zab, rizs, kukorica, pázsitfüvek, gyapot, szója, kávé, cukornád, a kertészetben és szőlészetben gyümölcsösök és dísznövények, valamint zöldségfélék, így uborka, bab és kabakosok, valamint ezek magjait károsító számos gomba elleni védekezésben.
Az új vegyületek különösen alkalmasak az alábbi növénybetegségek leküzdésére:
Erysiphe graminis (gabonalisztharmat) gabonán,
Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuligines kabakosokon,
Podosphaera leucothricha almán,
Unicula necator szőlőn,
Puccinia fajok gabonaféléken,
Rhizoctonia fajok gyapoton és pázsitfűféléken,
Ustilago fajok gabonaféléken és cukornádon,
Venturia inaequalis (varasodás) almán,
Helminthosporium-fajok gabonaféléken,
Septoria nodorum búzán,
Botrytis cinerea (szürkepenész) szamócán és szőlőn,
Cercospora arachidicola földimogyorón,
Pseudocercosporella herpotrichoides búzán és árpán,
Pyricularia oryzae rizsen,
Phytophtora infestans burgonyán és paradicsomon,
Fusarium- és Verticillium-fajok különböző növényeken,
Plasmopara viticola szőlőn,
Altemaria-fajok zöldség- és gyümölcsféléken.
A vegyületek alkalmazhatók oly módon, hogy a növényeket a hatóanyaggal permetezik vagy porozzák, vagy pedig a növények magjait kezelik. A kezelés történhet a növényeknek vagy a magoknak a gombával való fertőzése előtt vagy azután.
A találmány szerinti vegyületek a szokásos módon formálhatók, így oldatok, emulziók, szuszpenziók, porozószerek, paszták és granulátumok alakjában. Az alkalmazási formát a felhasználás céljához igazodva választjuk meg; minden esetben arra kell törekedni, hogy a hatóanyag finom és egyenletes eloszlását biztosítsuk. A formált készítmények ismert módokon állíthatók elő, például a hatóanyagnak oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való elegyítése útján, esetenként emulgeáló- vagy diszpergálószereket használva. Ha vizet használunk hígítószerként, akkor más szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. Segédanyagként ilyenkor lényegében az alábbiak jöhetnek számításba: aromás szénhidrogének (pl, xilol), klórozott aromás szénhidrogének (pl. klórbenzolok), paraffinok (pl. kőolajfrakciók), alkoholok (pl. metanol, butanol), ketonok (pl. ciklohexanon), aminok (pl. etanolamin, dimetil-formamid) és víz; hordozóanyagok, így természetes ásványőrlemények (pl. kaolin, agyagásványok, talkum, kréta) és szintetikus ásványlisztek (pl. nagy diszperzitású kovasav, szilikátok), emulgeálószerek, így nem-ionogén és anionos emulgeátorok (pl. polioxietilén-zsíralkohol-éterek, alkil- és aril-szulfonátok) és diszpergálós'zerek, például lignin, szulfitszennylúg vagy metil-cellulóz.
A fungicid készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
Az alkalmazási dózisok az elérni kívánt hatástól függően 0,02-3 kg/ha közé esnek vagy ennél magasabbak. Az új vegyületek az anyagvédelemben is használhatók, pl. Paecilomyces variotii ellen.
A szerek, illetve a belőlük készült használatra kész készítmények (oldatok, emulziók, szuszpenziók, porozószerek, ködképző szerek, paszták vagy granulátumok) ismert módokon alkalmazhatók, így például per3
HU 205 095 Β metezéssel, ködképzéssel, porozással, kiszórással, csávázással vagy öntözéssel.
Példák ilyen készítményekre:
1.90 tömegiész la vegyületet (2. táblázat) 10 tömegrész N-metil-alfa-pirroIidonnal elegyítünk. Ily módon olyan oldatot kapunk, amely igen kis cseppek formájában való kijuttatásra alkalmas.
Π. 20 tömegrész la vegyületet feloldunk egy olyan elegyben, amelynek Összetétele 80 tömegrész xilol, 10 tömegrész 8-10 mól etilén-oxidnak 1 mól olajsavN-monoetanol-amiddal adott addíciós tenméke, 5 tőmegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó és 5 tömegrész 40 ml etilén-oxidnak 1 mól ricinusolajjal adott addíciós terméke. Az oldatot vízbe öntve és a vízzel elkeverve vizes diszperziót kapunk.
Hl. 20 tőmegrész la vegyületet feloldunk egy olyan elegyben, amelynek összetétele 40 tömegrész ciklohexanon, 30 tömegrész izobutanol és 20 tömegiész 40 mól etilén-oxidnak 1 mól ricinusolajjal adott addíciós terméke. Az oldatot vízbe öntve és a vízzel finoman eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
IV. 20 tömegrész la vegyületet feloldunk egy olyan elegyben, amelynek összetétele 25 tömegrész ciklohexanol, 65 tömegrész 210-280 °C forráspontú ásványolajfrakció és 10 tömegrész 40 mól etilén-oxidnak mól ricinusolajjal adott addíciós terméke. Az oldatot vízbe öntve és a vízzel finoman eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
V. 80 tömegrész la vegyületet jól elkeverünk 3 tömegrész düzobutil-naftalin-alfa-szulfonsav-nátriumsóval, szulfítszennylúgből nyert ligninszulfonsav-nátriumsó 10 tömegrésznyi mennyiségével és 7 tömegiész por alakú szilikagéllel, s kalapácsmalomban összeőröljük. Az elegyet vízzel finoman eloszlatva permetlevet kapunk.
VI. 3 tömegrész la vegyületet 97 tömegrész finomszemcséjű kaolinnal jól elkeverünk. Ily módon 3 tömeg% hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.
VH. 30 tömegrész la vegyületet intenzíven elkeverünk egy keverékkel, amely 92 tömegrész por alakú szilikagélből és a szilikagél felületére permetezett 8 tömegrész paraffinolajból áll. A hatóanyagnak ily módon való formálása jó tapadóképességű készítményt ad.
Vül. 40 tömegrész la vegyületet fenolszulfonsavkarbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval, tömegrész szilikagéllel és 48 tömegiész vízzel intenzíven elkeverünk. Stabil vizes diszperziót kapunk. Vízzel hígítva vizes diszperziót kapunk.
IX. 20 tömegrész la vegyületet intenzíven elkeverünk 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 tömegiész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval és 68 tömegrész paraffin-ásványolajjal. Stabil olajos diszperziót kapunk.
A találmány szerinti szerek ezekben az alkalmazási formákban más hatóanyagokat is tartalmazhatnak, így például herbicideket, inszekticideket, növekedésszabályozókat és fungicideket, de keverhetők és kijuttathatok műtrágyákkal együtt is. Fungicidekkel keverve sok esetben afungicid-hatásspektrum kiszélesedésével számolhatunk.
Alkalmazási példák
Összehasonlító hatóanyagként a DE 1164152 szabadalmi leírásból ismert N-tridecil-2,6-dimetil-morfolint (A) használtunk.
Alkalmazási példa
Pyricularis oryzae elleni (protektív) hatékonyság.
Cserépben nevelt „Bahia” fajtájú rizs csíranövényeit csurgásig permetezzük olyan vizes emulzióval, amely száraz anyagra számítva 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeálószert-nátrium-ligninszulfonáttartalmazott. 24 óra elteltével a csíranövényeket Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziőjával fertőztük. Ezt követően a kísérleti növényeket klímakamrában neveltük 22-24 °C hőmérsékleten, 95-99% relatív páratartalom mellett. A fertőzöttség mértékét 6 nap elteltével értékeltük.
Az eredmény azt mutatta, hogy az la hatóanyag (1. táblázat) 0,05 t%-os (tömeg%) permedé formájában alkalmazva jobb fungicid hatást ad (95 t%), mint az ismert, összehasonlító A hatóanyag (651%).
Claims (2)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű észtert - a képletbenA hidrogénatom, adott esetben egy fenilcsoporttal vagy két halogénatommal helyettesített fenilcsoport, ésX jelentése =N-vagy =CH-csoporttartalmaz a szokásos segédanyagokkal együtt.
- 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű észterek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (ΓΠ) általános képletű vegyületet, amelyben A és Xjelentése a fentebb megadott, oxidálunk.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3911724A DE3911724A1 (de) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | Oxiran-phenylester und diese enthaltende fungizide |
| DE3916719A DE3916719A1 (de) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | Oxiran-phenylester und diese enthaltende fungizide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU902144D0 HU902144D0 (en) | 1990-07-28 |
| HUT53895A HUT53895A (en) | 1990-12-28 |
| HU205095B true HU205095B (en) | 1992-03-30 |
Family
ID=25879780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU902144A HU205095B (en) | 1989-04-11 | 1990-04-10 | Fungicidal compositions comprising oxirane phenyl esters as active ingredient and process for producing the active ingredients |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5077303A (hu) |
| EP (1) | EP0393428B1 (hu) |
| JP (1) | JP2894781B2 (hu) |
| KR (1) | KR0142418B1 (hu) |
| AT (1) | ATE96435T1 (hu) |
| AU (1) | AU619098B2 (hu) |
| CA (1) | CA2012595A1 (hu) |
| DE (1) | DE59003191D1 (hu) |
| DK (1) | DK0393428T3 (hu) |
| ES (1) | ES2059860T3 (hu) |
| HU (1) | HU205095B (hu) |
| IL (1) | IL93765A (hu) |
| NZ (1) | NZ233030A (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4020397A1 (de) * | 1990-06-27 | 1992-01-02 | Basf Ag | Benzylketone und diese enthaltende fungizide |
| DK0840726T3 (da) * | 1995-06-28 | 2001-11-19 | Syngenta Ltd | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-(6-substitueret pyrid-2-yloxymethyl)-phenylacetat |
| US7226661B2 (en) * | 2003-02-03 | 2007-06-05 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Synthesis of quinones and phenols on solid support |
| CN106467502A (zh) * | 2015-08-21 | 2017-03-01 | 南京理工大学 | 2,3-二芳基环氧乙烷化合物及其制备方法 |
| KR20230033211A (ko) | 2021-08-30 | 2023-03-08 | 박영훈 | 고깔양배추 추출물을 유효성분으로 함유하는 항염증 조성물 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3459775A (en) * | 1964-10-16 | 1969-08-05 | Union Carbide Corp | Bicyclo(2.2.1)hept-5(6)-yl compounds |
| US4018801A (en) * | 1973-12-12 | 1977-04-19 | The Dow Chemical Company | Substituted oxirane compounds |
| DE3237400A1 (de) * | 1982-10-08 | 1984-04-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate |
| GB8306512D0 (en) * | 1983-03-09 | 1983-04-13 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| DE3519282A1 (de) * | 1985-05-30 | 1986-12-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
| DE3545318A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeurederivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
| US4785004A (en) * | 1985-12-23 | 1988-11-15 | Ciba-Geigy Corporation | Aromatic thioethers |
| IL95493A0 (en) * | 1989-09-09 | 1991-06-30 | Basf Ag | Azolylmethyloxiranes,their manufacture and their use as fungicides |
-
1990
- 1990-03-16 IL IL9376590A patent/IL93765A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 CA CA002012595A patent/CA2012595A1/en not_active Abandoned
- 1990-03-21 NZ NZ233030A patent/NZ233030A/en unknown
- 1990-03-22 US US07/497,605 patent/US5077303A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-05 DE DE90106525T patent/DE59003191D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-05 DK DK90106525.0T patent/DK0393428T3/da active
- 1990-04-05 AT AT90106525T patent/ATE96435T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-04-05 ES ES90106525T patent/ES2059860T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-05 EP EP90106525A patent/EP0393428B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-06 JP JP2090491A patent/JP2894781B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-10 HU HU902144A patent/HU205095B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-04-10 AU AU53036/90A patent/AU619098B2/en not_active Ceased
- 1990-04-11 KR KR1019900004942A patent/KR0142418B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE96435T1 (de) | 1993-11-15 |
| JP2894781B2 (ja) | 1999-05-24 |
| AU619098B2 (en) | 1992-01-16 |
| EP0393428B1 (de) | 1993-10-27 |
| KR900016180A (ko) | 1990-11-12 |
| ES2059860T3 (es) | 1994-11-16 |
| IL93765A0 (en) | 1990-12-23 |
| DK0393428T3 (da) | 1993-12-06 |
| HUT53895A (en) | 1990-12-28 |
| NZ233030A (en) | 1991-06-25 |
| DE59003191D1 (de) | 1993-12-02 |
| IL93765A (en) | 1995-08-31 |
| US5077303A (en) | 1991-12-31 |
| HU902144D0 (en) | 1990-07-28 |
| KR0142418B1 (ko) | 1998-06-01 |
| AU5303690A (en) | 1990-10-18 |
| CA2012595A1 (en) | 1990-10-11 |
| JPH02290867A (ja) | 1990-11-30 |
| EP0393428A1 (de) | 1990-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU188092B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions containing 1-hydroxy-ethyl-triazola derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| JPH03169879A (ja) | アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| NZ232844A (en) | Oxirane derivatives and fungicidal compositions | |
| JP2806441B2 (ja) | チオールカルボン酸エステル及びこれを含有する殺菌剤 | |
| IL102200A (en) | A synergistic preparation of a fungicide containing] 2-methylphenoxy (-methyl [-phenyl acetate together with penprofimorph) or tridmoff or penprofido ( | |
| JPH02268109A (ja) | １―ヒドロキシ―１，２，４―トリアゾール化合物及びこれを含有する殺菌剤 | |
| HU205095B (en) | Fungicidal compositions comprising oxirane phenyl esters as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| HU210748B (en) | Fungicidal compositions containing azolylmethyloxiranes and process for production of the active ingredients and for use of compositions | |
| HU206946B (en) | Fungicidal compositions comprising 3-(methoxyimino)-propionic acid esters and process for producing the active ingredients | |
| HU206329B (en) | Process for producing hydroxy-ethyl-triazol derivatives and fungicide compositions containing them as active components and process for utilizing them | |
| HU206247B (en) | Fungicidal composition comprising 1-halogen-1-azolylpropene or azolyl halogen oxirane derivative as active ingredient, process for producing the active ingredients and for applying the composition | |
| HU213535B (en) | Fungicidal compositions containing benzyl derivatives, process for producing the compounds and process for combating fungi | |
| HU207933B (en) | Fungicide compositions containing substituted n-hydroxy-pyrazol derivatives and process for producing the active components | |
| US5128357A (en) | 1-alkoxy-1-azolylmethyloxiranes and the use thereof as crop protection agents | |
| US5174997A (en) | 3-substituted pyridinemethanols, and fungicides containing same | |
| US5175295A (en) | N-heterocyclomethylspiroheterocycles and fungicides containing them | |
| HU208234B (en) | Fungicidal composition comprising n-oxoazolyl methyl oxiranes as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| HU210941B (en) | Fungicidal composition containing azolyl-methyl-spiro[2.5]oktanole derivatives, use it, and method for the preparation of the active ingredients | |
| HU208310B (en) | Fungicidal compositions comprising unsaturated cyclohexylacetic acid derivatives and process for producing the active ingredients | |
| PL161267B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL | |
| US5084471A (en) | 1-halovinylazoles and fungicides and growth regulators containing these | |
| HU206431B (en) | Fungicide compositions containing orto-substituted 1-naphtylethers as active components and process for producing the active components | |
| US5026720A (en) | 1-hydroxyazole compounds and fungicides containing these | |
| HU206955B (en) | Fungicidal compositions comprising (1-halogen-vinyl)-azoles as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| IL97504A (en) | History 1- (Imidazolil or 1,2,4-triazolil (ethane), their preparation and fungicidal preparations containing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |