HU203775B - Process for producing urea-formaldehyde resine with extra-exotherm hardening - Google Patents

Process for producing urea-formaldehyde resine with extra-exotherm hardening Download PDF

Info

Publication number
HU203775B
HU203775B HU886206A HU620688A HU203775B HU 203775 B HU203775 B HU 203775B HU 886206 A HU886206 A HU 886206A HU 620688 A HU620688 A HU 620688A HU 203775 B HU203775 B HU 203775B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
condensation
urea
mol
formaldehyde
weight
Prior art date
Application number
HU886206A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT48653A (en
Inventor
Wolf Dietrich Schoellhorn
Original Assignee
Wolf Dietrich Schoellhorn
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wolf Dietrich Schoellhorn filed Critical Wolf Dietrich Schoellhorn
Publication of HUT48653A publication Critical patent/HUT48653A/hu
Publication of HU203775B publication Critical patent/HU203775B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/043—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/06 - C08G12/24
    • C08G12/046—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/06 - C08G12/24 one being urea or thiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/40—Chemically modified polycondensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
    • C08J2361/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08J2361/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08J2361/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Description

A találmány erősen exoterm módon keményedő, karbamid és formaldehid alkálikus közegben végzett kondenzációja útján előállított karbamid-formaldehid gyanta előállítására vonatkozik.
A 0 066 233 sz. európai szabadalmi leírás erősen exoterm módon keményedő karbamid-formaldehid gyantát, annak előállítási eljárását, valamint a belőle nyerhető habtermékek előállítására történő felhasználását írja le.
Ez az eljárás a karbamid és formaldehid kondenzálását alkalikus közegben, NaOH és NH3 vagy guanidinbázis és adott esetben NH3 jelenlétében, 80-tól 105 ’C-ig ter-jedő kondenzációs hőmérsékleten, 2-4 órás, előnyösen 2,535 órás kondenzációs időtartammal, majd a reakcióelegy 75-100% szilárdanyag-tartalomra vákuumban történő bekoncentrálásával végzi.
Ennél az eljárásnál a vákuumban végzett bekoncentrálás elengedhetetlen; ilyenkor nagy mennyiségű környezetszennyező szennyvíz képződik.
Ez az eljárás számos alkalmazási és felhasználási területen igen megfelelő.
Bizonyos alkalmazási területeken azonban csökkentett szennyvízmennyiségekkel kell dolgozni.
Ennek megfelelően a jelen találmány feladata olyan eljárás biztosítása, amely a kívánt, előnyös termék- és eljárástulajdonságok, például habosítás! tulajdonságok megtartása mellett csökkentett mennyiségű szennyvízképződéssel vagy teljesen szennyvízképződés nélkül, tehát környezetbarát módon képes karbamid-formaldehid gyantákat szolgáltatni.
A bevezetőben nevezett karbamid-formaldehid gyanták előállításánál e feladatot a találmány szerinti eljárással úgy oldjuk meg, hogy
a) egy első (I) kondenzációs lépésben 0,2-0,7 mól, előnyösen 0,5 mól karbamidot 1,2-3 mól, előnyösen 1,7-2,2 mól szilárd paraformaldehid alakú formaldehiddel, kizárólag alkalikus, 8-12, előnyösen 9-11 kezdeti pH-értékre beálló közegben,
b) 1 mól formaldehidre számított 1-5 mmól NaOH és
10-30 mmól NH3 vagy 25-30 mmól guanidinbázis és 0-30 mmól NH3 jelenlétében,
c) 90-től 110 ’C-ig terjedő első (I) kondenzációs hőmérsékleten,
d) 10-től 100 percig, előnyösen 15-től 70 percig terjedő első (I) kondenzálási időtartammal kondenzálunk,
e) ezután a második (Π) kondenzációs lépésben a reakcióelegyhez további 0,2-0,7, előnyösen 0,5 mól karbamidot adunk,
f) 10-től 120 ’C-ig terjedő második (II) kondenzációs hőmérsékleten és
g) 1,5-től 5 óráig terjedő további második (II) kondenzációs időtartam alatt, mimellett a reakcióelegyhez az előállítás során, előnyösen az első kondenzációs lépés előtt, ciánamidot illetve diciándiamidot és/vagy benzoguan-amint adunk.
A találmány szerinti eljárás különleges foganatosítási módjainál úgy járunk el, hogy az első (I) és/vagy második (H) kondenzációs lépés előtt, alatt vagy után a reakcióelegyhez szénhidrátokat vagy szénhidrát termikus bomlástermékeket adunk, hogy az első (I) és/vagy második (Π) kondenzációs lépés előtt, alatt vagy után, előnyösen az előtt, a reakcióelegyhez 1 mól karbamidra számítva 5- 80 mmól ciánamidot, illetve diciándiamidot és/vagy benzoguanamint adunk, és 10-70 ’C közötti, előnyösen 25-50 ’C reaktivitású, 25 ’C-on 50-400 dPas viszkozitású, például 82% szilárdanyag-tartalmú gyantát nyerünk, hogy a második (II) kondenzációs lépés után a reakcióelegyet előnyösen HíPOVgükol-keverékkel, 5080 ’C-on, kb. a semleges pontig lepufferoljuk.
A találmány szerinti eljárással előállított gyantaoldat felhasználásánál úgy járunk el, hogy térhálósító katalizátorként foszforsavat használunk, hogy a gyantaoldathoz és/vagy térhálósító savhoz a szilárdanyag-tartalomra számított 0,3-10 tömeg% mennyiségű amint, előnyösen trietanol-amint adunk, hogy a habosítást a szilárdanyag-tartalomra számított 20 tömeg%-ig terjedő mennyiségű szénhidrát, előnyösen nyerscukor, keményítő és/vagy ezek bomlástermékei jelenlétében végezzük, hogy a habosítást a szilárdanyag-tartalomra számított 0,5-10 tömeg%, előnyösen 1,5 tömeg% ciánamid, illetve dicián-diamid jelenlétében végezzük, és hogy a gyanták habosításánál, illetve röviddel a habosítás után az anyaggal nagyfrekvenciás hullámokkal, például mikrohullámokkal pótlólagos energiát közlünk.
A találmány szerinti eljárással előállított karbamidformaldehid gyantából előállított habon tűz vagy besugárzási hő hatására erősen felhabosodott szén védőréteg képződik.
A nagyfrekvenciás hullámok a habanyag lényegesen gyorsabb és egyenletesebb kiszáradását idézik elő; ezáltal nagymértékben csökken, illetve teljesen elkerülhető a repedésképződés a habtömbökben.
A reaktivitás mérése a 0 066 233 sz. európai szabadalmi leírásban leírt módon történik, azzal a különbséggel, hogy 100 g gyantamintát és 10 g 85%-os foszforsavat használunk.
A találmány szerinti eljárás előnye a környezetbarát jellege és a szennyvízprobléma csökkentése vagy kiküszöbölése mellett még az is, hogy egységnyi reaktortérfogatra számítva nagyobb gyantagyártási kapacitást biztosít, a vákuumbepárlás elmaradása következtében csökken az üzemelései és beruházási költség, a gyártási költségek csökkenése következtében javul a gazdaságosság.
1. példa
310 tömegrész karbamidot tömegrész diciándiamidot tömegrész benzoguan-amint tömegrész vizet tömegrész metanolt
1,7 tömegrész NaOH-ot tömegrész guanidin-karbonátot 548 tömegrész 95 t%-os paraformaldehidet kb. 103 ’C-on 15 percig kondenzálunk az első (I)
HU 203 775 Β kondenzációs lépésben. Ezután a reakcióelegyhez 310 tömegrész karbamidot adunk és az elegyet a második (II) kondenzációs lépésben 111 ’C-on 1 óra 45 percig kondenzáljuk.
Az összes kondenzációs időtartam 2 óra.
A nyert gyanta viszkozitása 20 ’C-on η-75 dPa*s, reaktivitása 36,5 ‘C.
2. példa
310 tömegrész karbamidot tömegrész diciándiamidot tömegrész benzoguan-amint tömegrész 25 t%-os ammónium-hidroxid-oldatot tömegrész metanolt
2,7 tömegrész NaOH-ot
584 tömegrész 95 t%-os paraformaldehidet kb. 103 ’C-on 20 percig kondenzálunk az első (I) kondenzációs lépésben. Ezután a reakcióelegyhez 310 tömegrész karbamidot adunk és az elegyet a második (Π) kondenzációs lépésben 110 ’C-on 1 óra 45 percig kondenzáljuk.
A nyert gyanta viszkozitása 20 ’C-on η-34 dPa«s, reaktivitása 36,5 ’C.
3. példa
310 tömegrész karbamidot tömegrész diciándiamidot tömegrész benzoguan-amint tömegrész 33 t%-os ammónium-hidroxid-oldatot tömegrész metanolt tömegrész guanidinbázist (32 t%-os metanolos oldat) tömegrész NaOH-ot 584 tömegrész 95 t%-os paraformaldehidet az első (I) kondenzációs lépésben 20 percig kondenzálunk. 310 tömegrész karbamid hozzáadása után az elegyet a második (H) kondenzációs lépésben 2 óra 10 percig kondenzáljuk.
A nyert gyanta viszkozitása 20 ’C-on η-220 dPa«s, reaktivitása 29,5 ‘C.
4. példa
310 tömegrész karbamidot tömegrész diciándiamidot 30 tömegrész guanidinbázist (32 t%-os metanolos oldat) tömegrész metanolt
602 tömegrész 96 t%-os paraformaldehidet az első (I) kondenzációs lépésben 50 percig kondenzálunk. 602 tömegiész 96 t%-os paraformaldehid és 316 tömegrész karbamid hozzáadása után az elegyet a második (Π) kondenzációs lépésben 2 óra 40 percig kondenzáljuk.
A nyert gyanta viszkozitása 25 ’C-on η-140 dPa«s, és reaktivitása 44 ’C.
5. példa
310 tömegrész karbamidot tömegrész diciándiamidot 30 tömegrész guanidinbázist (32 t%-os metanolos oldat)
602 tömegrész 96 t%-os paraformaldehidet az első (I) kondenzációs lépésben 50 percig kondenzálunk 316 tömegrész karbamid hozzáadása után a kondenzációt 2 óra 10 percig végezzük, majd a gyantát 50-80 ’C-ra hűtjük.
3,5 tömegrész 85 t%-os H3PO4 és 12 tömegrész glikol keverékével végzett pufferolás után a nyert gyanta viszkozitása 25 ’C-on η-205 dPa«s, és reaktivitása 43’C.
6. példa
310 tömegrész karbamidot tömegrész diciándiamidot tömegiész guanidinbázist (32 t%-os metanolos oldat)
602 tömegiész paraformaldehidet (96 t%-os) percig kondenzálunk az első (I) kondenzációs lépésben, majd hozzáadunk
316 tömegrész karbamidot és 120 percig kondenzálunk a (Π) kodenzációs lépésben. Ezt követően 1,5 g H3PO4 (85 t%-os) és 6 g glikol elegyével pufferolunk.
A kapott gyanta viszkozitása η-200 dPa*s 25 ’C-on és reaktivitása 44 ’C.
7. példa
313 tömegiész karbamidot 30 g diciándiamidot tömegiész guanidinbázist (32 t%-os metanolos oldat)
602 tömegiész paraformaldehidet (96 t%-os) g diszacharidot percig kondenzálunk az (I) kondenzációs lépésben. Ezután hozzáadunk 313 tömegrész karbamidot és 110 percig kondenzáljuk a (H) kondenzációs lépésben. Ezt követően 4,0 g H3PO4 (85 t%-os) és 12 g glikol keverékével pufferoljuk.
A viszkozitás η-210 dPa«s, 25 ‘C-on.
A reaktivitás 43 ’C.
tömeg% glikol keverékével végzett pufferolás után a nyert gyanta viszkozitása 25 ‘C-on η-205 dPas, és reaktivitása 43 ’C.

Claims (4)

1. Eljárás erősen exoterm módon keményedő karbamid-formaldehid gyanta előállítására karbamidnak formaldehiddel, alkálikus közegben végzett kondenzációja útján, azzal jellemezve, hogy
a) egy első (I) kondenzációs lépésben 0,2-0,7 mól, előnyösen 0,5 mól karbamidot 1,2-3 mól, előnyösen 1,7-2,2 mól szilárd paraformaldehid alakú formaldehiddel, kizárólag alkálikus, 8-12, előnyösen
9- 11 kezdeti pH-értékre beálló közegben,
b) 1 mól formaldehidre számított 1-5 mmól NaOH és
10- 30 mmól NH3 vagy 2,5-30 mmól guanidinbázis és 0-30 mmól NH3 jelenlétében,
c) 90-től 110 'C-ig terjedő első (I) kondenzációs hőmérsékleten,
d) 10-től 100 percig, előnyösen 15-től 70 percigJerjedő első (I) kondenzálási időtartammal kondenzálunk,
HU 203 775 Β
e) ezután egy második (H) kondenzációs lépésben a reakciőelegyhez további 0,2-0,7, előnyösen 0,5 mól karbamidot adunk,
f) 100-tól 120 ’C-ig terjedő második (II) kondenzációs hőmérsékleten, és
g) 1,5-tői 5 óráig terjedő további, második (Π) kondenzálási időtartam mellett, mimellett a reakcióelegyhez az előállítás során, előnyösen az első kondenzációs lépés előtt, ciánamidot, illetve diciándiamidot és/vagy benzoguan-amint adunk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az első (I) és/vagy második (Π) kondenzálási lépés előtt, alatt vagy után a reakcióelegyhez szénhidrátokat vagy szénhidrátok termikus bomlástermékét adjuk.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az első (I) és/vagy második (II) kon5 denzációs lépés előtt, alatt vagy után, előnyösen az előtt, a reakcióelegyhez 1 mól karbamidra számított 5-80 mmól ciánamidot, illetve diciándiamidot és/vagy benzoguan-amint adunk.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, az10 zal jellemezve, hogy a második (Π) kondenzációs lépés után reakcióelegyet 50-80 ’C-on, a semleges pont eléréséig, előnyösen HjPO/glikol keverékkel pufferoljuk.
HU886206A 1987-12-08 1988-12-07 Process for producing urea-formaldehyde resine with extra-exotherm hardening HU203775B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873741438 DE3741438A1 (de) 1987-12-08 1987-12-08 Harnstoff-formaldehyd-harz, seine herstellung und seine verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT48653A HUT48653A (en) 1989-06-28
HU203775B true HU203775B (en) 1991-09-30

Family

ID=6342048

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU886206A HU203775B (en) 1987-12-08 1988-12-07 Process for producing urea-formaldehyde resine with extra-exotherm hardening

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5010164A (hu)
EP (1) EP0319751B1 (hu)
JP (1) JP2895079B2 (hu)
AT (1) ATE85629T1 (hu)
CA (1) CA1321443C (hu)
DD (1) DD285362A5 (hu)
DE (2) DE3741438A1 (hu)
ES (1) ES2039565T3 (hu)
HU (1) HU203775B (hu)
RU (1) RU2010807C1 (hu)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4103752A1 (de) * 1991-02-07 1992-08-13 Fuller H B Gmbh Verfahren zur herstellung eines wasserloeslichen (form)-aldehydharzes und dieses enthaltende klebstoffzusammensetzung
DE4111142C2 (de) * 1991-04-06 1995-02-02 Sueddeutsche Kalkstickstoff Modifizierungsmittel für Melamin-Formaldehydharze und damit hergestellte Melamin-Formaldehydharze und Verwendung der Melamin-Formaldehydharze zur Herstellung von beschichteten Spanplatten und Hartfaserplatten nach dem Kurztaktverfahren und von Schichtstoffen und beschichteten Platten im kontinuierlichen Verfahren
DE19607252A1 (de) * 1996-02-27 1997-08-28 Schoellhorn Katrin Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Harzen
DE19623464A1 (de) * 1996-06-12 1997-12-18 Mafo Systemtech Gmbh & Co Kg Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung geschäumter Formteile auf der Basis von Stärke und Verwendung der Formteile
CN101134803B (zh) * 2007-08-23 2010-12-08 北京市农林科学院 一种脲醛泡沫植物栽培基质及其制备方法
PE20121081A1 (es) 2009-06-24 2012-09-05 Georgia Pacific Chemicals Llc Polimeros basados en guanidina para procesos de separacion
CN101798437A (zh) * 2010-03-18 2010-08-11 北京市农林科学院 栽培冷季型草坪草的脲醛泡沫基质及其制备方法
WO2012064800A2 (en) * 2010-11-10 2012-05-18 Georgia-Pacific Chemicals Llc Methods for making and using amino-aldehyde resins

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2346708A (en) * 1939-01-11 1944-04-18 Smidth Leonard Urea-formaldehyde condensation product
US2306057A (en) * 1939-08-25 1942-12-22 Bakelite Corp Production of urea-formaldehyde resins
US2612483A (en) * 1947-10-03 1952-09-30 Libbey Owens Ford Glass Co Formaldehyde-urea adhesives and coating compounds
US2864779A (en) * 1955-08-02 1958-12-16 Belge Produits Chimiques Sa Process of preparing urea-formaldehyde molding powders
US2970120A (en) * 1957-06-03 1961-01-31 Ver Chemische Fabriken Kreidl Foamed carbamide resins and method of preparing same
NL276462A (hu) * 1961-03-28
US3470115A (en) * 1965-08-27 1969-09-30 Allied Chem Process for making non-shrinking urea-formaldehyde foams
US3438764A (en) * 1965-08-30 1969-04-15 Du Pont Stable fertilizer ammoniating solution and method of making said solution
IT951964B (it) * 1971-12-27 1973-07-10 Sir Soc Italiana Resine Spa Procedimento perfezionato per la preparazione di resine da urea e formaldeide
JPS50119892A (hu) * 1974-03-08 1975-09-19
US3979341A (en) * 1974-05-28 1976-09-07 Borden Products Limited Urea formaldehyde foam
US3996190A (en) * 1975-09-15 1976-12-07 Allied Chemical Corporation Formaldehyde fume abatement in the production of urea/formaldehyde molding resins
DE2732105A1 (de) * 1977-07-15 1979-01-25 Lentia Gmbh Verfahren zur herstellung von schaumkunststoffen mit verbessertem brandverhalten
DE2825590C2 (de) * 1978-06-10 1983-05-05 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren Harnstoff-Formaldehyd-Harzen und deren Verwendung
US4192923A (en) * 1978-10-27 1980-03-11 Allied Chemical Corporation Amino resin foam, one-phase solution foam precursor and method of producing foam
DE3121281A1 (de) * 1981-05-29 1983-01-20 Wolf-Dietrich 6718 Grünstadt Schöllhorn "harnstoff-formaldhydharz, seine herstellung und seine verwendung"
DE3216897C1 (de) * 1982-05-06 1983-11-03 Schaum-Chemie Wilhelm Bauer GmbH & Co KG, 4300 Essen Verfahren zur Herstellung eines formaldehydarmen Harnstoff-Formaldehyd-Kombinations-Schaumes
GB8715305D0 (en) * 1987-06-30 1987-08-05 Ciba Geigy Ag Process

Also Published As

Publication number Publication date
HUT48653A (en) 1989-06-28
EP0319751B1 (de) 1993-02-10
DD285362A5 (de) 1990-12-12
DE3878425D1 (de) 1993-03-25
US5010164A (en) 1991-04-23
CA1321443C (en) 1993-08-17
ATE85629T1 (de) 1993-02-15
RU2010807C1 (ru) 1994-04-15
ES2039565T3 (es) 1993-10-01
JPH01201318A (ja) 1989-08-14
EP0319751A1 (de) 1989-06-14
DE3741438A1 (de) 1989-06-22
JP2895079B2 (ja) 1999-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2402379B1 (en) Production method of urea-melamine-formaldehyde resin
US4085076A (en) Carbohydrate-based condensation resin
US4997905A (en) Process for the preparation of aminoplastic resins having very low formaldehyde emission rates
CA1090026A (en) Carbohydrate-phenol based condensation resins incorporating nitrogen-containing compounds
CA1242840A (en) Process for preparing a urea-formaldehyde resin having a very low mole ratio of formaldehyde to urea
HU203775B (en) Process for producing urea-formaldehyde resine with extra-exotherm hardening
US5008365A (en) Process for the manufacture of urea-formaldehyde resins containing melamine
JPH0519566B2 (hu)
US4381368A (en) Process for the preparation of urea-formaldehyde resins
CA1278138C (en) Process for making solid urea - formaldehyde resins
AU556197B2 (en) Polyfunctional phenolic reaction product, a process for its preparation and its use
US6034201A (en) Process for preparing urea-formaldehyde resins
KR100243066B1 (ko) 멜라민-우레아-포름알데히드 수지의 제조방법
US3979362A (en) Process for the production of silico-amino compounds and their condensation products
RU2078092C1 (ru) Способ получения карбамидоформальдегидной смолы
US5043417A (en) Low molecular weight urea-formaldehyde reaction products and process for the preparation thereof
JPH01203418A (ja) アミノプラスチック樹脂の硬化方法
RU2167889C2 (ru) Способ получения карбамидоформальдегидного олигомера и смол на его основе
RU2142966C1 (ru) Способ получения карбамидомеламиноформальдегидных смол
SU806693A1 (ru) Способ получени карбамидной смолы
Saunders et al. Aminopolymers
SU999538A1 (ru) Способ получени мочевиноформальдегидных смол
RU2213749C1 (ru) Способ получения карбамидоформальдегидной смолы
RU2073026C1 (ru) Способ получения мочевиноформальдегидных смол
RU2136703C1 (ru) Способ получения карбамидо-формальдегидной смолы

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee
HNF4 Restoration of lapsed final prot.
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee
DNF4 Restoration of lapsed final protection
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee