HU196167B - Process for preparing 5,6-dialkoxy-anthranilic acid derivatives - Google Patents
Process for preparing 5,6-dialkoxy-anthranilic acid derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU196167B HU196167B HU863216A HU321686A HU196167B HU 196167 B HU196167 B HU 196167B HU 863216 A HU863216 A HU 863216A HU 321686 A HU321686 A HU 321686A HU 196167 B HU196167 B HU 196167B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- resulting
- butyl
- preparation
- Prior art date
Links
- 0 C*C(C(C)(C)C(C(O*C)=O)=N1)=CC(N)=C1SCCC*(*(C)C)=O Chemical compound C*C(C(C)(C)C(C(O*C)=O)=N1)=CC(N)=C1SCCC*(*(C)C)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C229/56—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position
- C07C229/58—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position having the nitrogen atom of at least one of the amino groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. N-phenyl-anthranilic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás 5,6-dialkoxi-antranilsavszármazékok előállítására.
A találmány szerint előállított helyettesített antranilsav-származékokat a (7) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben
X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, így klórvagy brómatom és
R1 és R2 jelentése azonos vagy különböző és jelentésük 1 —4 szénatomos alkilcsoport.
A helyettesített antranilsav-származékokat az a) reakcióvázlat szerint állítjuk elő. A képletekben R1, R2 és X jelentése a megadott,
R és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és
R4 jelentése η-butil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoport,
A találmány szerinti eljárás különböző lépéseiben a termékeket ismert módon izoláljuk. Mint a reakcióvázlatból látható, az 5,6-dialkoxi-antranilsav-származékok szintézisének első lépésében a (2) általános képletű anílidet - a képletben R és R2 jelentése a megadott — anilinből, például a 3,4-dimetoxi-anilinből savhalogeniddel, így pivaloil-bromiddal, pivaloil-kloriddal vagy pivaloil-fluoridda], vagy savanhidriddel, így pivalinsavanhidriddel. Ezek a kiindulási vegyületek általánosan ismert szerves kémiai vegyületek. A reakciót megfelelő oldószerben, így metilén-kloridban vagy tetrahidrofuránban folytatjuk le, például bázis, így nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid vagy trietil-amin jelenlétében. A reakciót mintegy 5 °C és szobahőmérséklet közötti hőmérsékleten folytatjuk le.
A kapott (2) általános képletű anílidet — a képletben R* és R2 jelentése a megadott — ezután szerves lítium reagenssel, így például n-butil-lítiummal, szek-butil-lítiummal vagy terc-butil-lítiummal reagáltatjuk és így a megfelelő dilítiumsót állítjuk elő. A kapott sót ezután in situ reagáltatjuk szén-dioxiddal és így a megfelelő (3) általános képletű 2’-karboxi-3’,4’-díalkoxi-2,2-dialkil-propioanilidet — a képletben R1 és R2 jelentése a megadott - állítjuk elő. A reakciót megfelelő oldószerben, így tetrahidrofuránban vagy dietil-éterben folytatjuk le, például mintegy —20 °C és szobahőmérséklet közötti hőmérsékleten. A reakciót előnyösen 0 °C hőmérsékleten folytatjuk le. A kapott (3) általános képletű savat — a képletben R1 és R2 jelentése a megadott — ezután észterező reagenssel, így például dimetil-formamid-dialkil-acetáttal, így dimetil-formamid-dimetil-acetáttal, trialkil-orto formáttal, így trietil-orto-formáttal vagy alkohollal és savas katalizátorral, igy etanollal és sósavval vagy kénsavval észteresítjük, például a (4) általános képletű 2’-karboalkoxi-3’,4’-dialkoxi-2,2-dia.kil-propío-anílíddé — a képletben R1 és R2 jelentése a megadott.
A haIogén-5,6-diaIkoxi-antranilsav-származékok előállítására a (4) általános képletű észtert — a képletben R1, R2 és R3 jelentése a megadott — a megfelelő (5) általános képletű halogén-észter-származékká — a képletben R1, R2, R3 és X jelentése a megadott
- halogénezzük. A halogénezési lépést megfelelő oldószerben, így metilén-kloridban, kloroformban vagy ecetsavban folytatjuk le például 0°C és szobahőmérséklet közötti hőmérsékleten. A reakcióhőmérséklet előnyösen mintegy 5—10 °C. Halogénezőszerként szulfuril-kloridot, klórt, brómot, N-bróm-szukcínimidet vagy N-klór-szukcinimidet alkalmazhatunk.
A (3) általános képletű savat — a képletben R1 és R2 jelentése a megadott — a halogén-sav-származékká is halogénezhetjük és ezt ezután az (5) általános képletű halogén-észter-származékká - a képletben R1, R2, R3 és X jelentése a megadott - észteresíthetjük.
A (4) vagy (5) általános képletű észtert — a képletekben R~, R2, R3 és X jelentése a megadott — savanhidriddel, így ecetsavanhidriddel, propionsavanhidriddel vagy vajsavanhidriddel a (6) általános képletű N,N-diacil-2-karboalkoxi-3,4-dialkoxi-(6-halgén)-anilin-származékká — a képletben R1, R2, R3 és X jelentése a megadott - alakíthatjuk például megfelelő oldószerben, így ecetsavban, propionsavban vagy vajsavban. Λ reakciót előnyösei/ az oldószer visszafolyatási hőmérsékletén folytatjuk le.
A (6) általános képletű anilint — a képletben R1, RJ és R3 jelentése a megadott - bázissal, igy nátrium-hidroxiddal hidrolizálhatjuk és így a (7) általános képletű helyettesített antranilsav-származékot - a képletben R1, R2 és X jelentése a megadott állítjuk elő.
A találmány szerint előállrrott helyettesített antranilsav-származékok fontos intermedierek a helyettesített kinazolindion-szármíizékok előállításánál, amelyeket a 653.620. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás ismertet. A helyettesített kinazolindion-származékok hasznos szívműködést elősegítő szerek.
A találmány szerinti eljárás kiküszöböli a 653.620. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban a kinazolindion-származékok előállításánál a régió izomerekkel kapcsolatban fellépő problémákat, ugyanakkor a szintézis út is rövidebb. A találmány szerinti eljárásban a helyettesített antranilsav-származékok előállításánál bizonyos intermedierek új vegyületek.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazott kiindulási vegyületek vagy ismertek vagy könnyen előállíthatok ismert vegyületekból.
A következő példák találmányunkat szemléltetik anélkül, hogy találmányunkat ezekre korlátoznánk.
1. példa ’,4 ’-Dimetoxi-2,2-dimetil-propioanilid /(2) általános képletű vegyület/ előállítása
368 g (2,4 mól) 3,4-dimetoxi-anilin /(1) általános képletű vegyület/ 1400 ml metilén-kloridban készített oldatát Darco-val kezeljük 25 °C hőmérsékleten 20 percig. Hyflo-ágyon való szűrés után a reakcióelegyhez 1320 ml 2 n nátrium-hidroxid-oldatot adunk és a kapott reakcióelegyet lehűtjük, 10 °C hőmérsékletre. Az így kapott reakcióelegyhez pivaloil-kloridot (2,4- mól, 296 ml) adunk egy óra alatt, majd a reakcióelegyet további egy órán át keveqük szobahőmérsékleten. A metilén-kloridos fázist elválasztjuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk és Darco-val (aktivált csontszén) kezeljük. A kapott metilénkloridos oldatot visszafolyatás közben forraljuk (45 ’C) és hozzáadunk 1500 ml heptánt. A kapott reakcióelegyet lehűtjük 30 °C hőmérsékletre és metilén-klorid/heptán 10:90 arányú elegyét adjuk hozzá 0 °C hőmérsékleten hűtés közben. Szűrés után 467 g (82%) kívánt terméket kapunk, op.: 126-128 °C.
NMR (CDCb) δ; 1,30 (s, 9H. C-CH3), 3,83 (s,
3Η, OCH3), 3,87 (s, 3H, OCH3), 6,80 (m, 2H, ArH), 7,27 (széles s, IH, NH), 7,42 (m, IH, ArH).
2. példa
2’-Karboxi-3’,4’-dimetoxi-2,2-dimetil-propioanilid /(3) általános képletű vegyület/ előállítása
100 g (0,42 mól) 3’,4’-dimetoxi-2,2-dimeti-proplo-anilidnek /(2) általános képletű vegyület/100 ml tetrahidro-furánban készített oldatát állítjuk elő nitrogén légkörben, majd lehűtjük 0 °C hőmérsékletre. A kapott oldathoz N-butil-lítiumnak heptánban (0,844 mól), 538 ml _ 1,57 mól) készített oldatát adjuk és a reakcióelegyet ezután 1 órán át keveijük 0 °C hőmérsékleten. A kapott reakcióelegyen 0,5 órán át szén-dioxid-gázt buborékoltatunk át, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékletre melegítjük. A kapott reakcióelegyet 500 ml vízzel hígítjuk és 100 ml tömény sósav-oldattal pH= 2 értékre megsavanyítjuk, a fázisokat elválasztjuk és a vizes fázist 1250 ml metilén-kloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk, Darco-val kezeljük és forgórendszerű bepárló berendezésben 80 °C hőmérsékleten bepároljuk. A visszamaradó anyaghoz 500 ml heptánt adunk és a kapott oldatot lehűtjük, így a termék kristályosodik. Szűrés után 95 g (80%) cím szerinti vegyületet kapunk szürkésfehér kristályok formájában, op.: 91-95 °C.
NMR (CDClj) δ: 1,33 (s, 9H, C-CH3), 3,90 (s, 3H, OCH3), 4,07 (s, 3H, 0CH3), 7,13 (d, IH, J=10 Hz, ArH), 8,52 (d, IH, J= 10 Hz, ArH) 10,87 és 11,25 (br. s, IH, NH vagy C02H), 11,25 (széles s, IH, NH vagy C02H).
3. példa ’-Karbometoxi-3 ’,4 ’-dimetoxi-2,2-dimetil-propioanilid /(4) általános képletű vegyület/ előállítása g (0,2 mól) 2’-karboxi-3’,4’-dimetoxi-2,2-dimetil-propioanilídnek /(3) általános képletű vegyület/ 150 ml metilén-kloridban készített oldatához hozzácsepegtettünk dimetil-formamid-dimetil-acetált (60 ml, 0,44 mól) és a reakcióelegyet 1,5 órán át keverjük. A kapott reakcióelegyet forgórendszerű bepárló berendezésben bepároljuk, így narancssárgás-barna olajat kapunk, amelyhez 150 ml metilén-kloridot adunk. A metilén-kloridos fázist kétszer 100 ml 1 n sósav-oldattal, egyszer 100 ml 1 n nátrium-hidroxid-oldattal és egyszer 200 ml vízzel extraháljuk. A szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk, majd Darco-val kezeljük és/orgó rendszerű bepárló berendezésben bepároljuk. így 50 g (85%) mély narancssárga olajat kapunk, amely állás közben megszilárdul. A kapott terméket etil-acetát/petroléter (30—60 °C) elegyéből átkristályosítjuk, így 29 g (49%) fehér terméket kapunk, op.: 66,0—68,5 °C.
NMR (CDC13) δ: 1,27 (s, 9H, C-CH3), 3,88 (s, 6H, OCH3), 3,97 (s, 3H, OCH3), 7,02 (d, IH, J= = 10Hz) ArH), 8,05 (d, IH, J= 10Hz, ArH), 9,28 (széles s, IH, NH).
4. példa
2’-Karbometoxi-6’-klór-3’,4’-dimetoxi-2,2-dimetil-propioanilid /(5) általános képletű vegyület/ előállítása
14,8 g (50 mmól) 2’-karbometoxí-3’,4’-dimetoxi-2,2-dimetil-propioanilidnek /(4) általános képletű vegyület/ 80 ml metilén-kloridban készített oldatát lehűtjük 5 °C hőmérsékletre és a hőmérsékletnek 5—10 °C hőmérsékleten való tartása közben hozzácsepegtetünk szulfuril-kloridot (4,5 ml, 55 mól). A reakcióelegyet 2 órán át keveijük szobahőmérsékleten, majd egy órán át gázmentesítjük. A kapott reakcióelegyet egymás után egyszer 50 ml 1 n nátrium-hidroxid-oídattal, egyszer 25 ml 1 n nátrium-hidroxid-oldattal és egyszer 100 ml vízzel extraháljuk. A szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk és Darco-val kezeljük. Forgórendszerű bepárló berendezésben való bepárlás után 15,6 g (95%) fehér szilárd anyagot kapunk. A kapott tennéket izopropanol/hexán elegyéből átkristályosítjuk, így 14,5 g (88%) fehér kristályos terméket kapunk, op.: 150,0— 151,5 °C.
NMR (CDC13) δ: 1,43 (s, 9H, C-CH3), 3,82 (s, 9H, 0CH3), 6,98 (s, JH, ArH), 7.33 (széles s, IH, NH).
5. példa
2-Karbometoxi-N,N-diacetil- 3,4-dimetoxi-anilín/(6a) általános képletű vegyület/ előállítása
37,6 g (130 mmól) 2’-karbometoxi-3’,4’-dimetoxi-2,2-dimetil-propioanilidnek /(4) általános képletű vegyület/ 400 ml ecetsavanhidridben és 200 ml ecetsavban készített oldatát 22 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A kapott halványsárga reakcióelegyet lehűtjük és,forgórendszerű bepárló berendezésben bepároljuk. így 36,8 g (98%) sűrű barna olajat kapunk.
NMR (CDC13) δ: 2,25 (s, 6H, -^-CH3), 3,80 (s, 3H, 0CH3), 3,87 (s, 6H, O-CH3), 6,83 (d, IH, J= = 3Hz, ArH), 7,03 (d, IH, J= 8Hz, ArH).
6. példa
2-Karbometoxi-6-klór-N,N-diacetil-3,4-dimetoxi-anilin /(6b) általános képletű vegyület/ előállítása
16,5 g (50 mmól) 2’-karbometoxi-3’,4’-dimetoxi-6’-klór-2,2-dimetil-propioanilidnek /(5) általános képletű vegyület/ 135 ml ecetsavanhidridben és 15 ml jégecetben készített oldatát 20 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A kapott reakcióelegyet forgórendszerű bepárló berendezésben bepároljuk, így 16,3 g nyers barna olajat kapunk, jiri elyet etil-acetát/hexán elegyéből átkristályosítunk. így 14,2 g (86%) szürkésfehér szilárd anyagot kapunk, op.: 100-102 °C.
NMR (CDC13) δ; 2,28 (s, 6H, CH3), 3,85 (s,
3H, 0CH3), 3,90 (s, 3H, OCH3), 3,92 (s, 3H, OCH3), 7,08 (s, IH, ArH).
7. példa
5,6-Dimetoxi-antranilsav /(7a) általános képletű vegyület/ előállítása
36,8 g (130 mmól) 2-karbometoxi-N,N-diacetil-3,4-dimetoxi-anilin és 500 ml 2 n nátrium-hidroxid-oldat elegyét visszafolyatás közben forraljuk. így tiszta barna oldatot kapunk. 5 órán át való visszafolyatás után a reakcióelegyet Darco-val kezeljük és Hyflo-ágyon szűrjük. így tiszta sárga oldatot kapunk. A kapott reakcióelegyhez jégecetet (65 ml) adunk és az így kapott reakcióelegyet kétszer 500 ml metilén-kloriddal extraháljuk. Nátrium-szulfát felett való szárítás és forgórendszerű bepárló berendezésben való bepárlás után 19,5 g (76%) nyers fehér terméket kapunk. A kapott terméket etil-acetát/hexán elegyéböl átkristályositjuk, így 15,4 g (60%) cím szerinti terméket kapunk fehér kristályos szilárd anyagként, op.: 92,5-95,0 °C.
NMR (CDC13) δ: 3,78 (s, 3H, 0CH3), 4,02 (s, 3H, (0CH3), 6,45 (d, IH, j= 10Hz, ArH), 7,00 (d, IH, J= 10Hz), 7,60 (széles s, 3H, CO2H és NH2).
8. példa
-Klór-5,6-dimetoxi-antranilsav /(7b) általános képletű vegyület/ előállítása
2,4 g (97,3 mmól) 2-karbometoxi-6-klór-N,N-diacetil-3,4-dimetoxi-anilin és 20 ml 2 n nátrium-hidroxid-oldat elegyét 3,5 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A kapott oldatot Darco-val kezeljük és 5 ml jégecettel semlegesítjük. Lehűlés után a termék kristályosodik, ezt szűréssel összegyűjtjük. így 0,6 g (36%) sárga pelyhes szilárd anyagot kapunk, op.: 140-142 T.
NMR (CDClj) δ: 3,82 (s, 3H, 0CH3), 4,03 (s, 3H 0CH3), 7,15 (s,lH, ArH).
9. példa ’-Karboxi-ó ’-klór-3 ’ ,4’-dimetoxi-2,2-dimetil-propioanilid előállítása
7,1 g (30 mmól) 2’-karboxi-3’,4’-dimetoxi-2,2-dimetil-propioanilidnek 75 ml metilén-kloridban készített oldatát lehűtjük 5 °C hőmérsékletre és hozzáadunk szulfuril-kloridot (2,9 ml, 36 mmól), majd a kapott oldatot hagyjuk szobahőmérsékletre felmelegedni. Az így kapott reakcióelegyet egy órán át visszafolyatás közben forraljuk, lehűtjük szobahőmérsékletre és 10 ml 2 n nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk. A vizes fázist 25 ml metilén-kloriddal extraháljuk, 15 ml tömény sósa-oldattal pH= 2 értékre megsavanyítjuk, majd kétszer 50 ml metilén-kloriddal extraháljuk. Az egyesített metilén-kloridos fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. így 6 g £67%) cím szerinti vegyületet kapunk, op.: 182—184
10. példa
2’-Karbometoxi-6’-klór-3 ’,4’-dimetoxi-2,2-dimetil-propioanilid előállítása ’-Karboxi-ó ’-klór-3 ’,4’-dimetoxi-2,2-dimetil-propio-anilidet dimetil-forrnamid-dimetil-acetáttal kezelünk metilén-kloridban a 3. példában leírtak szer rint. így a cím szerinti vegyületet kapjuk.
Helyettesített kinazolindion-származék előállítása
5,6-dialkoxi-antranilsavból.
5.6- Dimetoxi-kinazolin-2,441 H,3H)-dion előállítása,
5.6- Dimetoxi-antranilsavat (*10,5 g, 53,2 mmól) feloldunk jégecetben (100 ml) és fokozatosan hozzáadunk kálium-cianátot (10,8 g, 133,0 mmól) 120 ml vízben, majd a reakcióelegyet két órán át 60 °C hőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet ezután lehűtjük 20 °C hőmérsékletre, rnajd a hőmérsékletnek 60 C alatt való tartása közben hozzáadunk szemcsés nátrium-hidroxidot (78,2 g, 196 mmól). Az így kapott reakcióelegyet 45 percig melegítjük 90 °C hőmérsékleten. Jégfürdőn való lehűtés után a termék nátriumsója kiválik, ezt szűrjük, vízben (120 ml) szuszpendáljuk, tömény sósav-oldattal megsavanyítjuk (pH= 3), lehűtjük és szüljük. így a nyers terméket kapjuk. Meleg izopropanollal való triturálás után a cím szerinti vegyületet kapjuk (60,8%) fehér szilárd anyagként, op.: 266-268 T.
Claims (6)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás a (7) általános képletű vegyületek — a képletben R1 és R2 jelentése íizonos vagy különböző és jelentésük 1—4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom - előállítására, azzal jellemezve, hogy az (1) általános képletű vegyületet — a képletben Rr és R2 jelentése a megadott — a (8) általános képletű pívalinsav-származékkal - a képletben Rs jelentése terc-butil-csoport és Z jelentése -OCOC(CH3)3 képletű csoport, klór-, bróm- vagy fluor-atom — reagáltatjuk, a kapott (2) általános képletű amidot — a képletben R1 és R2 jelentése a megadott — a (9) általános képletű szerves lítium-vegyülettel — a képletben R4 jelentése n-butil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoport - reagáltatjuk, majd a kapott dilítiumsót szén dioxiddal reagáltatjuk és a kapott (3) általános képletű vegyületet — a képletben R1 és R2 jelentése a megadott — észterező reagenssel a (4) általános képletű észterré - a képletben R1 és R2 jelentése a megadott, R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport - alakítjuk, majda) az X helyén hidrogénatomot tartalmazó (7) általános képletű vegyületek előállítására a kapott észtert a (10) általános képletű savanhidriddel — a képletben R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport reagáltatjuk, majd a kapott terméket bázissal hidrolizáljuk, vagyb) az X helyén halogénatomot tartalmazó (7) általános képletű vegyületek előiíllítására a kapott észtert halogénezőszerrel reagáltatjuk, a kapott (5) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2 jelentése a megadott, X jelentése Iialogénatom — a (10) általános képletű savanhidriddel — a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - reagáltatjuk, az így kapott (6) általános képletű vegyületet — a196.167 képletben R, R1, R5, R3 jelentése a megadott és X jelentése halogénatom — bázissal hidrolizáljuk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jelle m e z ve, hogy pivalinsav-származékként pivaloil-kloridot alkalmazunk,
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szerves lítium-vegyületként n-butil-lítiumot alkalmazunk.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jelle m e zve, hogy észterező reagensként dimetil-formamid-dimetil-acetált alkalmazunk.
- 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savanhidridként ecetsavanhidridet alkalmazunk.
- 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként nátrium-hidroxidot alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/759,974 US4658054A (en) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | Process for the preparation of 5,6-dialkoxyanthranilic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT43029A HUT43029A (en) | 1987-09-28 |
| HU196167B true HU196167B (en) | 1988-10-28 |
Family
ID=25057652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU863216A HU196167B (en) | 1985-07-29 | 1986-07-28 | Process for preparing 5,6-dialkoxy-anthranilic acid derivatives |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4658054A (hu) |
| EP (1) | EP0216469A3 (hu) |
| JP (1) | JPS6253950A (hu) |
| KR (1) | KR900003788B1 (hu) |
| AU (1) | AU6063386A (hu) |
| DK (1) | DK358686A (hu) |
| ES (1) | ES2001042A6 (hu) |
| FI (1) | FI863082A (hu) |
| GR (1) | GR861977B (hu) |
| HU (1) | HU196167B (hu) |
| NO (1) | NO863044L (hu) |
| ZA (1) | ZA865625B (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4990671A (en) * | 1988-04-18 | 1991-02-05 | Mallinckrodt, Inc. | Method for making aminophenols and their amide derivatives |
| US5705773A (en) * | 1995-12-14 | 1998-01-06 | Eaton Corporation | Electrical insulated boot |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB694300A (en) * | 1950-01-27 | 1953-07-15 | Herts Pharmaceuticals Ltd | Derivatives of 4-aminosalicylic acid and their production |
| NL291363A (hu) * | 1962-04-10 | |||
| US3238203A (en) * | 1962-10-12 | 1966-03-01 | Olin Mathieson | Basic esters of n-alkenoylanthranilic acid |
| DE1229094B (de) * | 1964-02-21 | 1966-11-24 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl-chinazolon-(4)-derivate |
| US3592842A (en) * | 1969-04-14 | 1971-07-13 | Sandoz Ag | Dichloro trifluoromethyl benzoic acids and their preparation |
| US3657436A (en) * | 1970-02-09 | 1972-04-18 | Hoffmann La Roche | Method of treating col-sk virus infections |
| JPS5236606A (en) * | 1975-09-12 | 1977-03-22 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | Process for preparation of amino compounds |
| JPS5542069A (en) * | 1978-09-21 | 1980-03-25 | Hitachi Cable Ltd | Buried metal pipe detector |
-
1985
- 1985-07-29 US US06/759,974 patent/US4658054A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-07-28 DK DK358686A patent/DK358686A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-07-28 NO NO863044A patent/NO863044L/no unknown
- 1986-07-28 EP EP86305768A patent/EP0216469A3/en not_active Withdrawn
- 1986-07-28 AU AU60633/86A patent/AU6063386A/en not_active Abandoned
- 1986-07-28 ZA ZA865625A patent/ZA865625B/xx unknown
- 1986-07-28 JP JP61175807A patent/JPS6253950A/ja active Pending
- 1986-07-28 ES ES8600653A patent/ES2001042A6/es not_active Expired
- 1986-07-28 GR GR861977A patent/GR861977B/el unknown
- 1986-07-28 FI FI863082A patent/FI863082A/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 HU HU863216A patent/HU196167B/hu unknown
- 1986-07-29 KR KR1019860006155A patent/KR900003788B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT43029A (en) | 1987-09-28 |
| NO863044D0 (no) | 1986-07-28 |
| AU6063386A (en) | 1987-02-05 |
| EP0216469A3 (en) | 1987-06-16 |
| ES2001042A6 (es) | 1988-04-16 |
| JPS6253950A (ja) | 1987-03-09 |
| US4658054A (en) | 1987-04-14 |
| EP0216469A2 (en) | 1987-04-01 |
| KR900003788B1 (ko) | 1990-05-31 |
| ZA865625B (en) | 1988-03-30 |
| FI863082A (fi) | 1987-01-30 |
| FI863082A0 (fi) | 1986-07-28 |
| NO863044L (no) | 1987-01-30 |
| KR870001155A (ko) | 1987-03-11 |
| DK358686A (da) | 1987-01-30 |
| GR861977B (en) | 1986-12-22 |
| DK358686D0 (da) | 1986-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4870182A (en) | 4-Hydroxy-quinoline-3-carboxylic | |
| HU204512B (en) | New process for producing quinoline-carboxylic acid derivatives | |
| HU196167B (en) | Process for preparing 5,6-dialkoxy-anthranilic acid derivatives | |
| US4317920A (en) | Arylacetic acid derivatives | |
| US4786747A (en) | Substituted benzamides | |
| US4080505A (en) | α-Chlorocarboxylic acids | |
| JP2719742B2 (ja) | フェニルチアゾール誘導体 | |
| US5329041A (en) | Trisubstituted benzoic acid intermediates | |
| JPH07215952A (ja) | カテコール誘導体 | |
| KR20040039430A (ko) | (2-니트로페닐)아세토니트릴 유도체의 제조방법 및 그합성중간체 | |
| JPH0753711B2 (ja) | 新規なピロリノン類及びその製法 | |
| EP1533306A1 (en) | Azlactone compound and method for preparation thereof | |
| US4731480A (en) | Process for preparing 2-acyl-3,4-dialkoxyanilines | |
| KR910003630B1 (ko) | 벤조일 아세틱 에스테르 유도체 및 그 제조방법 | |
| US4883787A (en) | Process for preparing 2-acyl-3, 4-dialkoxyanilines | |
| JPS5821626B2 (ja) | チカンサクサンユウドウタイ ノ セイゾウホウ | |
| US4322356A (en) | Method of preparing substituted phthalides | |
| US4879400A (en) | Process for producing alpha-(benzylidene)acetonylphosphonates | |
| US4701528A (en) | Intermediates useful in the preparation of 3,4-dihydro-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylates and process for preparing same | |
| US4235813A (en) | Aromatic sulfonamide sulfonyl chloride compounds | |
| US4188330A (en) | Substituted phthalide derivatives | |
| KR0163206B1 (ko) | 친전자성 반응에 의한 방향족 화합물의 제조방법 및 방향족 화합물 유도체 | |
| JP3136033B2 (ja) | ２−アルコキシカルボニルアシル−４−ブタノリド化合物及びその製造方法 | |
| JP3646223B2 (ja) | 求電子反応による芳香族化合物の製造方法及び芳香族化合物 | |
| US4281142A (en) | Imidazolecarboxaldehydes |