HU196105B - Fungicide compositions containing n-phenyl-carbamate derivatives as active components and process for producing anilide derivatives of n-phenyl-carbamate - Google Patents

Description

A találmány hatóanyagként N-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó fungicid készítményekre és N-fenil-karbamát- és anilidszármazékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretesek olyan benzimidazol és Liofanát fungicidek - például a bcnomil 1 metil-l-(butil-karbamoil)-benzimidazol-2-il-karbamát], fuberidazol |2-(2-furil)-benzimidazol], tiabendazol [2-(4-tiazolil)-benzimidazoll, karbendazim (metil-benzimidazol-2-il-kar barnát), topfanát-metil [l,2-bisz(3-/metoxi-karbonil/-2-tioureido)-benzol], tiofanát 11.2-bisz(3-/etoxi-karbonil/-2-tioureido)-benzol I,

2- (0,S-dimetil-tiofoszforil-amino)— 1—f 3 ’— (nietoxi-karbonil)-2’-tioureido]-benzol és 2-10,0-dimetil-tiofoszforil-aminol-l-13 ’— {metoxi-karbonil 1-2’-tioureido)-benzol amelyek kiváló fungicid hatást fejtenek ki különbózó növényi patogén gombákkal szemben, és ezeket 1970 óta kiterjedten alkalmazzák mezőgazdasági fungicidként. Hosszú időn át történő folyamatos alkalmazásuk azonban olyan növényi patogén gombák megjelenéséhez vezet, amelyekre nézve ezek a szerek kevéssé hatásosak, ezért növényi betegségeket megelőző hatásuk jelentősen csökken. Ezenkívül azok a gombák, amelyek rezisztenciát mutatnak bizonyos típusú benzimidazol vagy tiofanát fungicidekkel szemben, ugyancsak jelentős mértékben ellenállók egyes más típusú benzimidazol vagy tiofanát fungicidekkel szemben. Ha tehát egyes területeken jelentős csökkenés figyelhető meg ezek növényi betegségeket megelőző hatásában, alkalmazásukat ezeken a területeken abba kell hagyni. Gyakran azonban az figyelhető meg, hogy a szerre rezisztens szervezetek sűrűsége még a szer alkalmazásának abbahagyásától számított hosszú idő. elteltével sem csökken. Bár ilyen esetekben más típusú fungicideket kell alkalmazni, ezek közül csak kevés bizonyul anynyira hatékonynak a különböző növényi patogén gombák elpusztításában, mint a benzimidazol vagy tiofanát fungicidek. A következőkben a benzimidazol és a tiofanát fungicideket .benzimidazol-tiofanát fungicidekként' fogjuk említeni.

A gyűrűs imid fungicidekkel kapcsolatban - ilyen például a procimidon [3-(3’,5'-diklór-fenil)-l,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarboximid], iprodion [3-(3’,5'-diklór-fenil)-l-izopropil-karbamoil-imidazolidin-2,'l-dionl, vinklozolin [3-(3',5’-díklór-fenil-5-metil-vinil-oxazolidin-2,4-dion], (RS )-3-( 3’,5’-diklór-fenil)-5-metil-2,4-dioxo-oxazolidin-5-karbonsav-etil-észter stb. amelyek hatékonyak különböző növényi megbetegedésekkel szemben (különösen a Botrytis cinerea által okozott betegségek esetében), ugyanazok a hátrányok említhetők meg, amelyeket a benzimidazol-tiofenát fungicidekkel kapcsolatban az előzőkben kifejtettünk.

A C. R. Acad. Sci. Paris c. folyóiratban - 289, Série D, p. 691-693, 1979 - leírják, hogy egyes herbicidek - például a barban (4-klór-2-bu t.inil—N— < 3-klór-fenil 1-kar barnát), klórbufam I l-metil-2-propinii-N-(3-klór-fenil)-karbamatl, klórprofam lizopropil-N-13-klór-fenill-karbamat] és a profam (izopropil-N-fenil-karbamát)-fungicid hatást fejt ki egyes organizmusokkal szemben, amelyek ellenállók bizonyos benzimidazol-tiofanát fungicidek hatásával szemben. A szerre rezisztens gombákkal szemben észlelhető fungicid aktivitásuk azonban nem eléggé intenzív és ennélfogva a gyakorlatban ezek nem alkalmazhatók fungicidekként.

Kísérleteket folytattunk új típusú fungicidek előállítására és ezek eredményeként azt találtuk, hogy az (11 általános képletű vegyületek kiváló fungicid hatást mutatnak olyan növényi patogén gombákkal szemben, amelyekben rezisztencia alakult ki a benzimidazol-, tiofanát és/vagy a gyűrűs imid fungicidekkel szemben.

A találmány szerinti hatóanyagok (I) általános képletében

X jelentése izotiociano-, nitro-, aminocsoport, -NH-COR² vagy (bl általános képletű csoport - ezekben a képletekben

A’ és A” jelentése oxigén- vagy kénatom,

E² jelentése 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport vagy adott esetben lialogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport;

Y jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkill-karboniivagy íl-4 szénatomos alkoxi )-karbonil-csoport;

R jelentése adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkílcsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport;

-Z hidrogénatom;

A jelentése oxigén- vagy kénatom;

B jelentése 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport vagy -O-R⁵ általános képletű csoport, ebben a képletben R⁵ jelentése halogén-fenil-, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkinilvagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)— -csoport, vagy adott esetben ciano-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenoxi-, fenil-(1-3 szénatomos alkoxi)vagy 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport.

Feltűnő, hogy e vegyületek fungicid hatékonysága a benzimidazol, tiofanát és/vagy gyűrűs imid fungicidekre rezisztens organizmusokkal (a továbbiakban: .rezisztens gombák' vagy .rezisztens törzsek') szemben jóval magasabb, mint a benzimidazol, tiofanát és/vagy gyűrűs imid fungicidek hatására érzékeny (a továbbiakban: .érzékeny gombák* vagy .érzékeny törzsek') organizmusokkal szemben.

Az (I) általános képletű anilinszármazékokat tartalmazó készítmények fungicid hatást fejtenek ki számos növényi patogén gombával szemben, amilyenek például a következők: Podosphaera leucotricha, Venturia inaequalis, Mycosphaerella pomi, Marssonina mali és Sclerotinia mali az alma esetében, a Phyllactinia kakicola és a Gloeosporium kaki a datolyaszilva esetében, a Cladosporium carpophilum és a Phomopsis sp. az őszibarack esetében, a Cercospora viticola, Uncinula necator, Elsinoe ampelina és a Glomerella cingulata a szőlő esetében, a Cercospora beticola a cukorrépa esetében, a Cercospora arachidicola és a Cercospora personata a mogyoró esetében, az Erysiphe graminis f. sp. hordei, Cercosporella herpotrichoides és a Fusarium nivale az árpa esetében, az Erysiphe graminis f.sp.tritici a búza esetében, a Sphaerotheca fuligines és a Cladosporium cucumerinum az uborka esetében, a Cladosporium fulvum a paradicsom esetében, a Corynespora melongenae a padlizsán esetében, a Sphaerotheca humuli. Fusarium oxysporum f.sp.fragariae az eper esetében, a Botrytis alli a hagyma esetében, a Cercospora apii a zeller esetében, a Phaeoisariopsis griseola a futó paszuly esetében, az Erysiphe cichoracearum a dohány esetében, a Diplocarpon rosae a rózsa esetében, az Elsinoe fawcetti, Penicillium italicum, Penicillium digitatum a narancs esetében, a Betrytis cinerea az uborka, padlizsán, paradicsom, eper, spanyol paprika, hagyma, saláta, szőlő, narancs, ciklámen, rózsa vagy komló esetében, a Sclerotinia scleretiorum az uborka, padlizsán, spanyol paprika, saláta, zeller, futó paszuly, szójabab, azuki bab, burgonya vagy napraforgó esetében, a Sclerotinia cinerea az őszibarack vagy cseresznye esetében, a Mycosphaerella melonis az uborka vagy a dinnye stb. esetében stb. Az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények ugyanis nagymértékben hatékonyak az említett gombafélék rezisztens törzseivel szemben.

Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények fungicid hatást mutatnak ezenkívül mind azokkal a gombákkal szemben, amelyek érzékenyek az említett ismert fungicidekre, mind azokkal a gombákkal szemben, amelyekre nézve az említett is mert fungicidek hatástalanok. Ilyen gomba például a Pyrlcularia oryzae, Pseudoperonospora cubensis, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans stb.

Az (I) általános képletű vegyületek előnyös módon alacsony toxicitásúak és kismértékű káros hatást fejtenek ki emlősökre, halakra stb. Ezek tehát alkalmazhatók mezőgazdasági területeken anélkül, hogy lényeges toxikus hatást fejtenének ki a fontos mezőgazdasági növényekkel szemben.

Ugyancsak a találmány tárgya eljárás olyan (I) általános képletű N-fenil-karbamátvagy anilidszármazékok előállítására, mely képletben

X jelentése izotiociano-, nitro-, aminöcsoport, -N'H-COR² vagy (b) általános képletű csoport, ezekben a képletekben A’ és A” jelentése oxigén- vagy kénatom,

R² jelentése 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxícsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,

Y jelentése hidrogén-, halogénatom, nitro-, formil-, hidroxi-imino-metil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 1-4 szénátomos alkoxi-, (1-4 szénátomos alkil )-karbon:l-, (1-4 szénatoinos alkoxi)-kar bonil-csoport vagy adott esetben halogénatommal, hidroxi- vagy 1-4 szénátomos alkoxiesoport tál monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport;

R jelentése hidrogénatom, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport vagy adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxivagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénátomos alkoxiesoport;

Z jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;

A jelentése oxigén- vagy kénatom, B jelentése fenil-, 1-6 szénatomos alkil-,

2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport vagy -0-R⁵ általános képletű csoport, ebben a képletben

R⁵ jelentése halogén-fenil-, 3-6 szénatomos cikloalkilesoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil— vagy (1-4 szénatomos alkoxil-(1-4 szénatomos alkil)— -csoport, vagy adott esetben ciano-, 3-6 szénátomos cikloalkil-, fenil-, fenoxi-, fenil-(1-3 szénatomos alkoxi)vagy 3-6 szénatomos alkeniloxi-csoporttal monoszubsztituált 1-1 szénatomos alkilcsoport.

A találmány szerint ügy járunk el, hogy (al (II) általános képletű anilin-származékot

- a képletben X, Y, Z és R jelentése az előbbiekben meghatározott - egy (III) általános képletű savhalogeniddel - e képletben A és B jelentése az előbbiekben meghatározott, és R⁶ jelentése halogénatom - vagy (IV) általános képletű savanbidriddel - e képletben A jelentése az előbbiekben megadott, és B’ jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport - reagáltatunk, vagy (b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Z hidrogénatom, B -OR⁵ csoport, és X, Y, R, A és R⁵ a fenti, egy IV) általános képletű fenil-imino-vegyületet - e képletben X, Y, R és A jelentése az előbbiekben megadott - egy (VI) általános képletű alkohollal - e képletben R⁵ jelentése az előbbiekben megadott - reagáltatunk, vagy (c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol X, Y, R, A és B a fenti, és Z 1-4 szénatomos alkilcsoport, egy (XII) általános képletű N-fenil-karbamát-származékot e képletben X, Y, R, A és B jelentése az előbbiekben megadott - egy (XIII) általános képletű vegyülettel - e képletben Z jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R' jelentése halogénatom, tozil-oxi- vagy mezil-oxi-csoport

- reagáltatunk.

A a.) reakciót rendszerint közömbös oldószer (például víz, benzol, toluol, xilol, dietiléter, tetrahidrofurán, dioxán, kloroform, széntetraklorid, etilacetát, piridin, dimetilformamid vagy ezek keveréke) jelenlétében hajtjuk végre. Kívánt esetben a reakció bázis jelenlétében végezhető (ilyen például a piridin, trietilamin, káliumhidroxid, N,N-dietilanilin); ekkor az (I) általános képletű vegyületet magas kitermeléssel állíthatjuk elő. A reakció 0-150 °C közötti hőmérsékleten hajtható végre és azonnal, vagy 10 órán belül végbemegy.

A b.) reakciót rendszerint közömbös oldószer nélkül hajtjuk végre, de dolgozhatunk ilyen jelenlétében is (például benzolban, toluolban, xilolban, dietil-éterben, tetrahidrofuránban, dioxánban, dimetil-formamidban, kloroformban, széntetraklorid bán). Kívánt esetben a reakciót katalizátor (például trietil-amin, Ν,Ν-dietil-anilin, 1,4-diaza-biciklo/2.2.2/oktán) jelenlétében végezhetjük, az (I) általános képletű vegyületek magas kitermeléssel való előállítására. A reakció 0-50 °C közötti hőmérsékleten hajtható végre és azonnal vagy 10 órán belül végbemegy.

Az (V) általános képletű kiindulási anyagok oly módon állíthatók elő, hogy egy (VII) általános képletű vegyületet - e képletben X, Y és R jelentése az előbbi - foszgénnel vagy tiofoszgénnel reagáltatunk.

A reakciót rendszerint /közömbös oldószer (például benzol, toluol, xilol, etilacetát vagy ezek elegyei) jelenlétében hajtjuk végre. A reakció végezhető 50 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten és azonnal vagy 10 órán belül lezajlik.

Az előbbi eljárásban használt (II) általános képletű közös kiindulási anyagot például úgy állítjuk elő, hogy egy (VIII) általános képletű nitro-benzol-származékot - e képletben X, Y és R jelentése az előbbiekben meghatározott - redukálunk.

A reakció végezhető közömbös oldószerben (ilyen például a víz, metanol, etanol vagy ezek elegyeil, redukálószerrel (például nátrium-szulfid dal, nátrium-bidrogén-szulfiddal) 50 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten, és 12 órán belül végbemegy.

Az redukció végezhető viz és szerves vagy szervetlen sav (például ecetsav, sósav, kénsav) mint reakcióközeg alkalmazásával, fémmel (például vasporral, cinkporral, ónporral I 50-100 °C közötti hőmérsékleten, 12 órán belül.

A redukció végezhető katalitikus hidrogénezéssel, például katalizátorral (például platina-oxiddal, palládium-szénnel), szerves oldószerben (például etanolban, etil-acetátban), normál nyomáson vagy magasabb nyomáson, 0-60 °C hőmérsékleten.

A (VIII) általános képletű nitro-benzol-származékok úgy állíthatók elő, hogy (IX) általános képletű fenolokat - e képletben X és Y jelentése az előbbiekben meghatározott - egy R'-D általános képletű vegyületekkel reagáltatunk; e képletben R¹ jelentése az előbbiekben meghatározott és D jelentése kilépő csoport (például halogénatom, tozil-oxi-, mezil-oxi-csoport).

A reakciót oldószerben hajthatjuk végre (ilyen például a viz, N,N-dimetíl-formamid, dimetil-szulfoxid, tetrahidrofurán, dioxán, toluol, benzol, dietil-éter vagy ezek elegyei), egy bázissal (ilyen például a nátrium-hidroxid, kálium-karbonát, nátrium-hidrid, N,N-dietil-aniiin, piridin). Kívánt esetben fázistranszfer katalizátor (például tetra(n-butil)-ammónium-bromid) alkalmazható. A reakció 0-100 °C közötti hőmérsékleten megy végbe, azonnal vagy 12 órán belül.

A (IX) általános képletű fenol például úgy állítható elő, hogy egy IX) általános képletű vegyületet - e képletben Y jelentése az előbbi - egy (IX) általános képletű vegyülettel reagáltatunk; e képletben

A’ jelentése az előbbiekben megadott,

R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, halogén-, (1-4 szénatomos alkil 1-, (1-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkill-csoport vagy egy -A”-R² általános képletű csoport - ahol A” és R² jelentése az előbbiekben megadott - és

Z¹ jelentése halogénatom.

A reakciót ugyanolyan körülmények között végezhetjük, mint amelyeket az (a) eljárással kapcsolatban ismertettünk.

A (X) általános képletű vegyület ismert; ezt a J. Chem. Soc. 1945, 663 (Y - —CHa) és 1896, 1321 (Y = -OCH3) írja le.

A c.) reakciót rendszerint közömbös oldószer (például víz, benzol, toluol, xilol, dímetil-formamid, dimetil-szulfoxid, dioxán, kloroform vagy ezek elegyei) jelenlétében hajtjuk végre. Kívánt esetben a reakcióelegy 5 tartalmazhat egy bázist (például trimetil-amint, nátrium-hidroxidot, nátrium-hidridet) és/vagy egy katalizátort (így tetra(n-butil)-ammónium-bromidot). A reakciót rendszerint 0-150 °C hőmérsékleten végezzük és az 10 azonnal vagy 12 órán belül végbemegy.

Az (I) általános képletű vegyületek előállítására vonatkozóan néhány jellemző példát, szemléltetés céljából, a következőkben mutatunk be. 10

1. példa

Az N-[3-klór-4-etoxi-5-(metoxi-karbonil- 20 -amino )fenil]-karbamidsav izopropil-észte rónék előállítása Ka) eljárás):

1,39 g N-(2-etoxi-3-klór-5-amino-feniD-karbamidsav-metil-észtert és 0,85 g N,N-dietíl-anilint 15 ml toluolban oldunk. A kapott ^5 oldathoz 5 perc alatt, jéggel való hűtés közben, csepegtetve hozzáadunk 0,70 g klór-hangyasav-izopropil-észtert, A kapott keveréket 12 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, jeges vízbe öntjük és etil-acet&ttal extraháljuk. A kivonatot vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson betöményítjük. A maradékot szili— kagél-kromatográfiával tisztítjuk, eluálószer- goként toluol-etil-acetát elegyet használva. 1,73 g N-[3-klór-4-etoxi-5-(metoxi-karbonil-amino)-feníl]-karbamidsav-izopropil-észtert kapunk (2. vegyüiet); kitermelés 92,0%, o.p. 140-142 °C.

2. példa

Az N-[3-klór-4-etoxi-5-(metoxi-karboníl-amino )-fenil]-kar bamidsav-l-metil- 2-propenil-észter előállítása [Ibi eljárás):

2,67 g N-(2-etoxi-3-klór-5-amino-fenill-karbamidsav-metil-észtert 20 ml toluolban oldunk és az oldatot csepegtetve hozzáadjuk, 53 10-20 °C-on, 10 g foszgén etil-acetáttal elkészített oldatához. A kapott elegyet fokozatosan felmelegitjűk és 30 percen át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük le. Az oldószert csökkentett nyomáson desztillációval eltávolítjuk; igy N-(2-etoxi-3-klór-5-izociano-fenil)-karbamid~ sav-metil-csztert kapunk. A kapott nyers terméket hozzáadjuk egy oldathoz, amely' 50 ml toluolban 1,0 g trietil-amint és 0,79 g 3-buten-2-olt tartalmaz. A kapott keveréket 12 órán át szobahőmérsékleten hagyjuk állni, jeges vízbe öntjük és etil-acetáttal extraháljuk. A kivonatot vizzel mossuk, magn&2íum-szulf&t felett szárítjuk és csökkentett ny⁷omáson betöményítjük. A maradékot szilikagél- kromatográfíával tisztítjuk, eluálószerként toluol-etil-acetát elegyet alkalmazva. 3,57 g N-(3-klói—4-etoxí-5-(metoxi-karbonil-amínol-fenilJ-karbamidsav-l-metil-2-propenil-észtert kapunk (3. vegyüiet); kitermelés 95,6%, no²⁵·⁰ 1,5383.

3. példa

Az N-metil-N-!3-nítro-4,5-dietoxi-fenill-karbamidsav izopropil-észterének előállítása í(c) eljárási:

3,12 g N-(3-nitro-4,5-dietoxi-fenil)-karbamidsav-izopropil-észtert és 4,30 g metil-jodidot 10 ml tetrahidrofuránban oldunk. A kapott oldatot csepegtetve hozzáadjuk 1,68 g kálium-hidroxid és 1,0 g tetraí n-butil )-ammónium-bromid tetrahidrofurános oldatához. A reakcióelegyet 12 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd jeges vízbe öntjük és toluollal extrabáljuk. A kivonatot vizzel mossuk, magnéziumszuifát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot szilikagél-kromatográfíával tisztítjuk, eluálószerként toluol és etilacetát elegyét alkalmazva. N-metil-N-(3-nitro-4,5-dietoxi-fenilí-karbaniidsav-izopropil-észtert (161. vegyületl kapunk; kitermelés 2,92 g 189,5%1; ne²⁰·⁰ 1,5075.

Az I. táblázatban mutatunk be konkrét példákat a találmány szerinti, (1) általános képletű vegyületekre, amelyeket egyszerűen előállíthatunk az (a), 1 b 1 vagy íe) eljárással.

I. táblázat

A vegyület száma	X	y	R	Z	A	B
1	-NHCOCHz	-Cl	-OC2H5	-H	=0	izopropil-0-
2	-NHCOOCH3	-Cl	-ÜCzlb	-íl	-O	izopropil-O-
3	-NHCOÓCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=O	-OCH(Cfb)CH=CHz
4	-NHCOOCHzCHsCHz	-Cl	-OC2II5	-1!	=0	izopropil-O-
5	-NO2	-C00CH3	-OC2H5	-11	=0	izopropil-O-
6	-NHCOOCH3	-H	-ÖC2II5	-Ii	=0	izopropil-O-
7	-NHCOOCHz	-Clb	-OC2H5	-11	=0	izopropil-O-

-611

X	Y	R	, 7	A	B
-NHCOOCHs	-OCH3	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOOCHa	-OC2H5	-OC2H5	-11	=0	izopropil-O-
-NHCOOCHa	-COOCH3	-OC2H5	-H	=O	izopropil-O-
-NO2	-COOCH3	-OCH2CH=CH;	-H	=0	izopropil-O-
-Νθ2	-COOCHa	-OCH2CHCH	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOOCH3	-OCHa	-OICH2)2-F	-H	=0	izopropil-O-
-ΝΟ2	-COOCH3	-OCH2OCH3	-H	=0	izopropil-O-
-ΝΟ2	-COOCH3	-OCHz-ciklopr.	-H	=0	izopropil-O-
-Νθ2	-COOCH3	-OCH2C=CH	-H	=0	izopropil-O-
-ΝΟ2	-COOCII3	-OCH3	-H	=0	izopropil-O-
-NHC(S)OCH3	Cl	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHC(O)SC2H5	Cl	-OC2H5	-11	=0	izopropil-O-
-NHC(S)SC2H5	Cl	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOOCH2C^CH	Cl	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOO(CH2)2F	Cl	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOO(CH2)2OCH3	Cl	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOCH=CH2	Cl	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOCH2C1	Cl	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOC2H5	Cl	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOCH2OCH3	Cl	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOOCH3	-Br	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOO-jzopropil	-COCII3	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOOCHa	-COCH3	-OC2H5	-H	=0	izopropil-O-
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-11	=s	izopropil-O-
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=s	-S-izopropil
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-SC2H5
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2II5	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	-0	-0CH(CH3)C=CH
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-0CH3
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-OCH2CH=CH-CH2C1
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-OCH2C^CCH2C1
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-O-ciklobutil
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-O-(o-F-fenil)
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-OCH(CH2Br)2
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-OlCHrizCN
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-OCH(CH3)CH2OCH3
-NHCOOCHs	-Cl	-OC2IÍ5	-H	=0	-OCHÍCHal-fenil
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-0CH(CH3)-ciklopr.
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-O(CH2)2OCH2CH=CH2
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-O(CH2)2O(CH2)2C1
-NHCOOCHa	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-OCHiCH3)CH2O-fenil
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	-0	-O(CH2)2OCH2-fenil
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-OCH(CH2C1)CH2OCH3
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-OCH2CF3
-NCS	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-0-izopropil
-Nll2	-COOCHa	-OC2H5	-H	=0	-O-izopropil
-NO2	-COCHa	-OC2H5	-H	=0	-0-izopropil
-NHz	-COCH3	-OC2H5	-H	=0	-O-izopropil
-NO2	-Br	-OC2H5	-H	=0	-0-izopropil
-NO2	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-O-izopropil
-NH2	-Cl	-OC2H5	-H	-0	-O-izopropil
-NHCOO-izopropil	-Cl	-OC2IÍ3	-H	-0	-O-izopropil
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-11	=0	-O(CH2)2F
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	-0	-CHlClblCzlb
-NHCOOCH3	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-CH=CHCH3
-NHCOOCHa	-Cl	-ÖC2H5	-H	-0	fenil
-NHCOOCHa	-Cl	-OC2H3	-H	-0	ciklopropil
-NO2	-C1)2CH=CH2	-OC2H5	-H	-0	-O-izopropil
-NO2	- (CH2)2CH3	-OC2H5	-H	=0	-O-izopropil
-NOz	-CH2C1	-OCZHS	-11	-0	-O-izopropil

-Ί13

X	Y R	7	A B
-NO2	-CllzOCHa	-OC2H5	-H	=0	-0-izopropil
-NO2	-CII2OII	-OC2H5	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCHa	-NO2	-OC2H5	-H	=0	-O-izopropil
-NHCOOCHa	-NO2	-OCH2CH=CH2	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCHa	-NO2	-OCH2CH=CH	-H	=0	-0-izopropil
-NO2	-CHO	-OC2H5	-H	=0	-0-izopropil
-NO2	-CH=NOH	-OC2H5	-H	=0	-0-izopropil
-NO2	-CH=NOCH3	-OC2H5	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCH3	-Cl	-H	-H	=0	-OCH3
-NHCOOCHa	-Cl	-H	-H	=0	-O-izopropil
-NHCOOCH3	-Cl	-OCll2CH=CH2	-H	=0	-OCHa
-NHCOOCH3	-Cl	-OCH2CSCH	-H	=0	-OCH3
-NHCOOCHa	-Cl	-OCH2CH	-H	=0	-OCHa
-NHCOOCH3	-Cl	-OCH2CH=CH2	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOCH3	-Cl	-OCH2CSCH	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOCHa	-Cl	-OCH2CN	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOCH3	-Cl	-O(CH2)2CHa	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCH3	-Cl	-OCH2CH=C1Í2	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCH3	-Cl	-OCH2C^CH	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCH3	-Cl	-OCH2CN	-H	=0	-O-izopropil
-NHCOOC2H5	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOC2H5	-Cl	-OCH2CH=CH2	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOC2H5	-Cl	-OCH2C“CH	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOC2H5	-Cl	-OCH2CN	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOC2ÍI5	-Cl	-OC2H5	-H	=0	-O-izopropil
-NHCOOC2H5	-Cl	-OCH2CH=CH2	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOC2H5	-Cl	-OCH2C=CH	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOC2H5	-Cl	-OCH2CN	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCHa	-CHa	-OC2H5	-II	=0	-OCHa
-NHCOOCH3	-CH3	-O(CH2)2CH3	-H	=0	-OCHa
-NHCOOCH3	-CHa	-OCH2CH=CH2	-H	=0	-OCH3
-NHCOOCHa	-CHa	-OCH2C=CH	-H	=0	-OCHa
-NHCOOCHa	-CHa	-OC2H5	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOCH3	-CHa	-OÍCHzlzCHa	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOCH3	-CHa	•-OCH2CH=CH2	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOCH3	-CH3	-OCH2C=CH	-H	-0	-OC2H5
-NHCOOCHa	-CHa	-OCH2CN	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOCH3	-CIÍ3	-O(CH2)2Br	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOCHa	-CH3	-O(CH2)2CH3	-H	=0	-O-izopropil
-NHCOOCHa	-CH3	-OCll2CH=CH2	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCHa	-CH.1	-OCH2C=CH	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCH3	-CHa	-CH2CN	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCH3	-CHa	-O(CH2)2Br	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCH3	-CHa	-O(CH2)2CH3	-H	=0	-SC2H5
-NHCOOC2H5	-CHa	-OC2H5	-H	=0	-OCHa
-NHCOOC2H5	-CHa	-OCH2CH=Cll2	-H	=0	-OCHa
-NHCOOCzHs	-CHa	-OCH2C=CH	-H	=0	-OCHa
-NHCOOC2H5	—CHa	-OCH2CN	-H	=0	-OCHa
-NHCOOCzHs	-Cll3	-OC2H5	-II	=0	-OC2H5
-NHCOOC2H5	-Cll3	-OCH2CH=CH2	-11	=0	-OC2H5
-NHCOOC2H5	-CHa	-OCIl2C=CH	-H	=0	-OC2II5
-NHCOOC2H5	-CH3	-OCH2CH	-11	=0	-OC2II5
-NHCOOC2HS	-CHa	-OC2H5	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOC2H5	-CHa	-OCH2CH=CH2	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOCzHs	-CH3	-OCH2CSCH '	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOOC2H5	-CHa	-OCH2CN	-H	=0	-O-izopropil
-NHCOOCHa	—C2II5	-OC2H5	-H	=0	-OCH3
-NHCOOCH3	-C2ÍI5	-OC2H5	-H	=0	-OC2H5
-NHCOOCH3	-C2H5	-OC2H5	-H	=0	-0-izopropil
-NHCOSCHa	-Cl	-OC2H5	-11	=0	-O-izopropil

-815 io

A vegyű-		í	R	z		.-t	B
et
S2áma
lí'S	-NHCSSCHi	-01	-C Cili 5	-ti		=0	-9-izopropii
129	-NHCCOCH3	-C)	-OC íH5	-H		=0	-SC113
13C	-NHCOOSHa	• c.	-OC2H5	-H		=0	- S·-izopropil
131	-NHCOOCHa	-Cl	-OC 2H5	-H		=s	-OCH3
132	-NHC0CCH3	-Cl	-OC2H5	-H		=s	-CC2H5
133	-NHCOOCHa	-OH3	•OCzHs	-H		=0	-O-izopropil
174	-NHCO5CH3	-OH3	-OC2H5	-H		=0	-O-izopropil
135	-NHOSSCH3	-CHa	-CC2H5	-H		=0	-3-izopropil
136	-NH0SSCH3	-CH3	-OC2H5	-H		=0	-SCHa
137	-NHCSSCH3	-CH3	-OC2H5	-H		=0	-SC2H5
138	-NliCSSCHa	-CHs	-OC2H5	-11		=0	-S-izopi'opil
139	-NHCSSCH3	-CHs	-OC2H5	-H		=s	-OCH3
140	-NHCSSCÍÍ3	-CH3	OC2H5	- H		=s	-OC2H5
141	-NHCSSCHí	-CH3	-OC2H5	-11		=s	-O-izopropil
142	-fíHOSSCHa	-Cíb	-OC2H5	-H		=c	-S-izopropíl
143	-NHCSSCH3	-CH3	-OC2H5	-H		=0	-OCH(CH3l-CH=CH2
144	-41 CSSCH.i	-CHa	-OC2115	-11		=0	-0CHÍCiÍ3)~C: CH
145	-N11CSSCH3	-CHs	-ÖC2H5	-H		= 9	-OCHtClblCH—OCH
146	-NHCSSCH3	-CHa	-OC2H5	-H		= 0	ciklopropil
147	-N02	-OC2H5	-OC2H5	Ή		nO	-O-izopropil
148	-NO2	Cl	-H	-H		--0	-0CÍÍ3
149	-tíHz	Cl	-H	-1,		=c	-OCH3
150	-’íHSCHa	-CH3	-OC2H5	-H		=0	-O-izoprop 1
151	-0SCH3	-Cl	-OC2H5	-1		=0	-O-izopropil
152	-SOCHa	-Cíb	-OC2IJ5	-H		= 9	-O-izoproj il
153	-N=CIOCH3)-SC1.3	~CH3	-OC2H5	-H		=0	-O-izopropil
154	-N=C(SCH3Í2	-CH3	-OCaHs	-1’		= 0	-0-izopro >il
155	-SO2OCH3	-CÜ3	-OC2H5	-}(		:.-0	-0-izopropi'
156	-SO2NHCH3	-CHa	-OC2H5	-Ί		=0	-O-izoprcpil
157	-SC2H5	-C1Í3	-OC2H5	-rl		=0	-O-izopropíI
158	-SÍOJCzHs	-CH3	-OCaHs	-11		=0	-0-izopropil
159	-SO2-C2H5	-CHa	-OC2HS	- H		-0	-O-izopropil
160	-NHCOOCHa	-CHa	-OC2H5	-OH		=0	-ú-izopi opil
161	-NO2	-OC2ÍÍ5	-OC2H5	-dia		=0	-0-ízop:O’>il
162	-NO2	-CH2OC la	-OC2H5	-C(l2CH=CH2	=0	-O-izopropil
163	-NO2	-CibOCHa	-OCzHs	-Cll2C=CH		=0	-O~izoprc pi 5
164	-NO2	-CH2OCH:,	-OC2H5	-ClbCOOCHa	=0	-O-izopropil
165	-NO2	-ClhOCHi	-OC2H5	-CÍO1-CH3		=0	-Ó-izom-' opil
166	-NO2	-CfbO CHa	-OC2II5	-CIOi-ciklopi.	=0	-O-izopropil
167	-NO2	-CH2OCE3	-OC2H5	-C(O)-fenil		=0	-O-izcpiopil
168	-NO2	-ClbCCHa	-OC2H5	-SCHa		=0	-0-izop opil
169	-NOz	-CllzOC.b	-0C2HE	-S-fenil		xO	-O-izopropil
170	-NO2	-CH2OCH3	-OC2I1,	-SCOOC2H5		=0	-O-izopropil
171	-NHCzHs	-CHa	-OC2H3	-11		=0	-O-izopropil
172	-NO2	-CÍC I-C2ÍI5	-OC2H5	-H		=0	-0-i:;oi>ropil
173	-CH=CHNC2	-Cl	- OC2li5	-H		=0	-0-iso propil
174	-NHÍC0Í-.WCH3	-Cl	-OC2H5	-H		=0	-0-izcpropil
175	-NH(CO)-N(CH3)2	-Cl	-OCz.i!	-H		=0	-0- zopropil
				8	nu26,0	1,5090
A vegyület	Fizikai állandó			9	W2C.Ű	1,5146
sci'í,zárna				10 11	3,p. O.p.	92-91 91-93	°C °C
1	o.p. 173-174 °C			12	o.p.	123-124 CC
2	o.p 740-142 °C			13	nn!)·8	1,5200
3	nD2''0 1,5383			14	O.p.	98-100 °C
4	nn34·0 1,5320			15	nr/‘.i	1,5266
5	o.p. 117-120 °C			16	o.p.	147-148 °C
6	O.p. 121-122 °C			17	o.p.	106-108 °C
7	o.p. 128-130 °C			18	nrA«	Ι,δ	519

-917

A vegyület Fizikai állandó sorszáma nu²⁴·⁰ 1,5385 nn²⁵·⁰ 1,5799 nn²⁵·⁰ 1,5236 no²⁴·⁰ 1,5128 nD²⁵·⁰ 1,5220

o.p. 172-174 °C

o.p. 140-142 °C

o.p. 185-186,5 °C

o.p. 136,5-138 °C

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,30 (d, 6H), 1,43 (t, 3H), 3,79 Is,

3H), 4,02 (q, 2H), 5,00 (m, IH), 6,69 (széles, IH), 7,20 (széles, IH) 7,60 (d, IH), 7,92 (d, IH)

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,27 (d, 6H), 1,30 Cd, 610, 2,59 (s, 3H), 3,90 (q, 2H), 4,80-5,30 (m, 2H), 6,66 (széles, 111), 7,20 (széles, IH), 7,18 (d, IH), 8,27 (d, 111)

NMR	1 delta,	TMS/CDCb):	1,30
Cd,	GH), 1,38	(t, 311], 2,55	Cs,
3H),	3,75 (s,	310, 3,81 (q,	2H),
4,94	(ni, IH),	6,66 (széles,	IH),
7,11	(széles,	110, 8,11 ld,	no,
7,44	(d, IH)
NMR	(delta,	TMS/CDCb):	1,40
Cd,	611), 1,41	(t, 310, 3,74	Cs,
3H),	4,02 (q,	2H), 5,60 (m,	no,
7,12	(széles,	1)0, 7,20 id,	no,
8,00	Cd, IH),	8,32 (széles, 110

nü²²·⁵ 1,5822

o.p. 113,5-114 °C

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,25

(t, 3H),	1,36	(t,	3H),	3,75 (s,
3H),	4,00	(q.	2H),	4,20	(q, 210,
6,96	(szé	les,	IH),	7,20	(széles,
IH),	7,41	Cd,	IH),	7,85	(d, IH)
NMR	(de	lta,	TMS	/CDC1	3): 1,40
(t, 2	IH),	1,45	(d,	3H),	2,51 (d,
IH),	3,78	(s,	3H),	4,02	(q, 2H),
5,20-	-5,70	(m,	IH),	7,28	(széles,
1H),	7,40	(sz	éles,	IH),	7,46 Cd,
IH),	7,88	Cd,	IH)
O.p.	119-	120	°C

no²⁴’⁰ 1,5464

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,41 (t, 3H), 3,76 (s, 311), 4,05 íq, 2H), 4,05-4,30 (m, 2H), 4,704,90 (m, 2H), 7,25 (széles, 2H), 7,41 (d, IH), 7,89 (d, MM

o.p. 153-155,5 °C

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,39 (t, 3H), 3,79 (s, 311), 4,02 (q, 2H), 6,70-7,40 (m, GH), 7,50 (d, IH), 7,91 (d, 111) nD²⁵·⁰ 1,5562

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,39 (t, 3H), 2,73 (t, 211), 3,70 (s, 311), 3,95 (q, 2H), 1,27 (t, 2H), 7,50 ld, IH), 7,09 (d, IH), 8,28 (széles, IH) 9,22 (széles, IH)

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,26 (d, 3H>, 1,38 (t, 3)1), 3,31 (s, 311), 3,10 (d, 2H), 3,71 Is, 311), 3,96 (q, 2H), 5,00 (in, Ili), 7,32 (d, 111), 7,78 (d, IH) iid²·**⁵ 1,5560

NMR (delta, TMS/CDCb): 0,20-1,20 (m, 5H), 1,30 (d, 3H),

1,35 (t, 3H), 3,90-4,50 (m, 3H), 3,74 (s, 310, 6,84 (széles, IH), 7,20 (széles, IH), 7,40 (d, IH), 7,81 (d, IH)

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,43 (t, 3H), 3,60-3,90 (m, 7H), 3,78 (s, 310, 4,03 (q, 211), 4,20-4,50 !m, 2H), 5,00-6,70 (m, 5H), 7,40 ld, 211), 7,88 (d, 2H) nn²⁴·⁰ 1,5523

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,35 (t, 311), 1,45 (d, 211), 3,78 (s, 311), 4,04 (q, 2H>, 5,00-5,10 (m, 110

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,39

(t,	3H),	3,70-	4,00	(in,	2H), 3,75
(s,	3H),	4,00	(q>	210,	4,20-4,40
(m,	210,	4,50	lm,	210,	6,90-7,30
(ni,	510,	7,38	(d.	no,	7,81 id.

111) nD²⁵·⁰ 1,5348

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,36 (1, 311), 3,75 (s, 311), 1,02 (q,

	2H), IH), no.	4,49 (q, 2H), 7,24	(széles, (széles,
7,40 (d, IH), 7,85 (d, IH)	7,60
52	nD25·8 1,5812
53	o.p.	95-96 °C
54	NMR	(delta,	TMS/CDCb): 1,28
	Cd,	6H), 1,35	ct,	3H),	2,62 (s,
	3H),	4,02 (q,	2H),	4,49	(m, IH),
	6,80	(széles,	IH),	7,20	(széles,
	IH),	7,62 Cd,	IH),	8,16	Cd, IH)
bő	NMR	1 delta,	TMS/CDCb): 1,25
	Cd,	610, 1,34	It,	310,	2,55 (s,
	310,	3,80 (q,	210,	3,85	(széles,
	210,	4,90 (m,	IH),	6,40	(széles,
	Ili),	6,64 (d,	IH),	7,10	(d, IH),
	7,10	(széles,	no
56	NMR	(delta,	TMS/CDCb): 1,30
	Cd,	6H), 1,42	ct,	3H),	4,15 Iq,
	210,	5,00 lm,	no,	6,75	(széles,

110, 7,25 (széles, Ili), 7,75-7,90 (ro, 210 nn²⁵·⁰ 1,5247

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,22 ld, 611), 1,35 (t, 3H), 3,96 Iq, 2)0, 4,96 (m, IH), 6,52 (széles, IH), 6,64 (d, IH), 6,78 (d, 111), 3,35-4,20 (széles, 2H) nn²⁵·⁰ 1,5239

NMR (delta, TMS/CDCb): 1,42 (t, 310, 3,75 (s, 3H), 4,00 (q, 2)0, 4,16-5,20 (ni, 410, 7,40 (d, 110, 7,91 (d, 110 ni)²⁵·⁰ 1,5368

-1019

l vegyület sorszáma	Fizikai állandó
62	NMR (delta, TMS/CDCb): 1,35 tt, 311), 1,86 (cl, 311), 3,75 (s, 3H), 4,00 (cj, 2H), 5,75 (m, 111), 5,96 (m, IH), 7,65-7,75 (m, 2H)
63	NMR (delta, TMS/CDCb): 1,39 (t, 3H), 3,74 (s, 311), 4,04 (q, 2H), 7,00-8,00 (m, 6H)
64	NMR (delta, TMS/CDCb): 0,5-1,6 (m, 5H), 1,39 (t, 3H), 3,70 (s, 3H), 3,95 (q, 2H), 7,51 (d, IH), 7,80 (d, Ili), 7,98 (széles, IH)
65	nn20·0 1,5391
66	nn21·5 1,5268
67	NMR (delta, TMS/CDCb): 1,27 (d, 6H), 1,40 lt, 311), 4,00 (q, 4H), 4,54 (s, 211), 4,92 (m, IH), 7,12 (széles, IH), 7,57 (d, 111), 7,80 (d, IH)
68	nD21’0 1,5287
69	nD>3·0 1,5189
70	nDls,° 1,5290
71	no18·0 1,5326
72	nD16·0 1,5375
73	NMR (delta, TMS/CDCb): 1,30 (d, 6H), 1,44 (t, 3H), 4,10 (q, 2H), 4,95 (ni, IH), 6,90 (széles, IH), 7,75 (d, IH), 8,28 (d, IH), 10,20 (s, IH)
74	NMR (delta, TMS/CDCb): 1,30 (d, 6H), 1,38 (t, 3H), 4,02 íq, 2H), 5,05 (m, IH), 7,12 (széles, IH), 7,88 (d, IH), 8,12 (d, IH), 8,41 (s, IH)
76	o.p. 185-186 °C
80	o.p. 156-157 °C
84	rrn19·5 1,5162
85	o.p. 68,5-69,5 °C
89	o.p. 72-73 °0
91	o.p. 127,5-128 °C
92	nD 19·5 1,5212
93	nn13'5 1,5249
94	nn19·5 1,5289
96	o.p. 100-104 °C
97	NMR (delta, TMS/CDCb): 1,05 (t, 3H), 2,21 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 3,71 (s, 3H), 6,55 (széles, IH), 7,05 (széles, IH), 7,15 (d, IH), 7,65 (d, 111)
98	NMR (delta, TMS/CDCb): 2,30 (s, 3H), 3,79 Is, 611), 4,30 ld, 2H), 5,00-6,50 lm, 3H), 6,80 (széles, IH), 7,20 (széles, ΞΗ), 7,80 (d, IH)
99	nD19'5 1,5389
100	nD2·*·5 1,5237
101	m‘s;5 1,5272
102	o.p. 85,6-88 °C
103	nD ia<8 1,5327
105	üveges
106	iid16’s 1,5022

107	o.p. 04,5-57 °C
108	nu13·6 1,5234
109	NMR (delta, TMS/CDCb): 1,25 (t, 3H), 1,28 (d, 6H), 2,25 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 4,12 (q, 2H), 4,60 (s, 211), 7.82 (d, 1)1), 5,00 (ni, IH), 7,20 (széles, 311)
110	no18-5 1,5240
111	nD lc·5 1,5242
112	nn22·0 1,5292
113	nD27'6 1,5370
114	no27·6 1,5439
116	o.p. 86-90 °C
117	nD19'5 1,5354
118	nD19·5 1,5314
119	nn19·5 1,5200
120	no18·0 1,5057
121	nD ls·0 1,5188
122	nDls-° 1,5120
123	NMR (delta, TMS/CDCb): 1,20 (t, 3H), 1,25 (d, 6H), 2,25 (s, 3H>, 4,03 (q, 2H), 4,60 (s, 2H), 5,00 (m, IH), 7,00-7,30 (széles, 3H), 7,82 ld, 1H1
124	o.p. 94-95 °C
125	o.p. 113-115 °C
126	o.p. 112-113 °C
127	o.p. 145-146 °C
128	o.p. 150-151 °C
129	NMR (delta, TMS/CDCb): 1,42 (t, 3H), 2,40 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 4,05 (q, 2H), 7,25 (széles, 2H), 7,51 (d, IH), 7,79 (d, IH)
130	nn19,0 1,5515
131	o.p. 100-101 °C
132	o.p. 121-122 °C
133	nn17-5 1,5580
134	o.p. 144-145 °C
135	nn17,5 1,5850
136	o.p. 142,5-144 °C
137	o.p. 113-116 aC
138	o.p. 105,5-106 °C
139	o.p. 128,5-129 °C
140	o.p. 130-131 °C
141	o.p. 169-170 °C
142	nD19,0 1,5690
143	no18'0 1,5300
145	üveges
147	o.p. 97-98 °C
148	o.p. 141-142 °C
149	o.p. 126-130 °C
161	nD20 1,5075
172	o.p. 112-113 °C
A vegyület sorszáma	NMR i TMS CDCb
77	1,26 (d, CH), 3,66 (s, 311), 4,88 (in, IH), 6,50 (széles, IH), 6,90-7,30 lm, 3H)
78	3,73 (d, 6H), 4,45 (cl, 211),

5,10-6,50 lm, 3H), 6,72 (széles, IH), 7,20 (széles, 111), 7,-10 (d, IH), 7,79 (d, IH)

-1121

A vegyület sorszrina	NMR ύ 1	MS	CDCb
79	2,56 (t,	IH),	3,79 (s,	, 611),	4,0
	<d, 2H),	6,80	(széles,	IH),	7,48
	ld, IH)	, 7,85 (d,	111),	7,40
	(széles,	IH)
81	1,30 (t,	3H),	3,75 (s,	311),	4,20

(q, 2H), 4,45 (d, 2H), 5,10-6,4

(m, 3H), 6,70 (széles, IH), 7,18
	(széles, (d, IH)	IH), 7,42	(d, IH),	7,81
82	1,29 ít,	3H), 2,51	(t, IH),	3,74
	(s, 3H),	4,17 (q,	211), 4,65	(d,
	2H), 6,70 (széles, 111),	7,32
	(széles, (d, IH)	111), 7,39	(d, IH),	7,76
83	1,30 (t,	3H), 3,80	(s, 3H),	4,24
	(q, 2H)	, 4,78 (s, 2H),	7,02
	(széles, (d, IH)	2H), 7,55	<d, 111),	7,89
85	1,22 (d,	611), 3,73	(s, 3H),	4,42
	(d, 2H),	4,70-6,40	(m, 3h),	6,66
	(széles,	IH), 7,10	(széles,	IH),
	7,38 (d,	IH), 7,77	(d, IH)
86	1,25 (d,	6H), 2,50	(t, 111),	3,70
	(s, 311),	4,60 (s,	211), 4,92	(in,
	IH), 6,61 (széles, IH),	7,30
	(széles, (d, IH)	111), 7,36	(d, IH),	7,75
87	1,29 (d,	6H), 3,71	is, 3H),	4,68
	(s, 2H),	4,90 (m, 111),	6,60
	(széles,	IH), 7,05	(széles,	IH),
	7,42 (d,	IH), 7,76	(d, lií)
89	1,30 (t,	6H), 4,20	(q, 4H),	4,50
	(q, 2H),	5,20-6,50	(ni, 311),	6,64
	(széles,	IH), 7,14	(széles,	IH),
	7,45 (d,	IH), 7,82	(d, IH)
90	1,30 (t,	6H), 2,55	(t, 111),	4,22
	(q, 4H).	, 4,71 (d, 211),	6,83
	(széles,	IH), 7,38	(széles,	IH),
	7,48 (d,	IH), 7,82	(d, IH)
95	1,28 (d,	6H), 1,32	ít, 3H),	4,22
	(q, 2H),	4,76 (s,	2H), 4,98	(m,
	IH), 6,64 (széles, IH),	7,08
	(széles, (d, IH)	IH), 7,50	(d, IH),	7,88
104	1,22 (t,	3H), 2,20	(s, 3H),	3,68
	(s, 3H),	4,00 (q,	2H), 4,47	(s,
	ζΗ), 6,92 (széles,	IH), 7,06	(d,
	IH), 7,16 (széles,	IH), 7,66	(d,
	IH)
115	1,30 (q,	3H), 2,27	is, 3H),	3,71
	(s, 3H),	4,19 (q,	2H), 4,51	(s,
	2H), 6,68 (széles, líl),	6,92
	(széles, (d, IH)	IH), 7,17	ld, 111),	7,70
144	1,39 (t,	3H), 1,55	(d, 3H),	2,26
	is, 3H),	2,49 (d,	IH), 37,5	(s,
	3H), 3,86	fq, 2H>,	5,40 (in,	IH),

6,57 (széles, IH), 7,08 (széles,

	IH),	7,18	(d, 111), 7,68	(d, Ili)
146	0,50-	1,20	lm, 5H), 1,41	(t, 3H
	2,22	is,	3H), 3,77 is,	311), 3,8

(q, 2H), 7,18 (széles, líl), 7,40 (széles, 111), 7,76 (széles, 2H)

174 1,29 ld, öli), 1,38 ít, 311), 2,83 (d, 311), 4,02 (q, 2H), 5,00 (ni, 1HI, 5,76 (széles, IH), 7,30 (széles, 2H), 7,45 (d, 111), 7,90 (cl, IH)

Az (I) általános képletű vegyületek fungicidekként az alábbi készítmények alakjában használható);: por, nedvesíthető por, olajos spray, emulgeálható koncentrátum, tabletta, granulátum, finom szemcse, aeroszol vagy folyósítható anyag. Ezek a készítmény-féleségek a szokásos módon állíthatók elö, oly módon, hogy legalább egy (II általános képletű vegyületet megfelelő szilárd vagy folyékony vivöanyaggal vagy vivóanyagokkal vagy hígítóval vagy hígítókkal és szükség esetén megfelelő adju\^rénsokkal (például felületaktív szerekkel, tapadást fokozókkal, diszpergálószerekkei, stabilizatorokkal) keverünk össze annak érdekében, hogy javítsuk az aktív komponens diszpergálhatóságát és más tulajdonságait.

A szilárd vivöanyagokra vagy hígítókra példaként a következőket említjük meg: növényi anyagól; (például liszt, dohányszárpor, szójaliszt, mogyoróhéjpor, növényi por, fűrészpor, korpa, fakéregpor, cellulózpor, növényi kivonat maradék), szálasanyagok (például papír, zsugorított kartonpapír, rongyok), müanyagporol;, agyagok (például kaolin, bentonit, fullerföld), talkumok, szervetlen anyagok (például pirofillit, szericit, horzsakő, kénpor, aktivszén) és vegyi műtrágyák (például ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid, ammónium-klorid).

A cseppfolyós vivöanyagokra vagy hígítókra példaként a következőket említjük meg: víz, alkoholok (például metanol, etanol), ketonok (például aceton, metil-etil-keton), éterek (például dietiléter, dioxán, celloszolv, tetrahidrofurán), aromás szénhidrogének (például benzol, toluol, xilol, metii-naftalin), alifás szénhidrogének (például gazolin, kerozin, lámpaolaj), észterek, nitrilek, savamidok (például dimetil-formamid, dimetil-acetamid), halogénezett szénhidrogének (például diklór-et.án, szén-tetraklorid), stb.

A felületaktív anyagokra példaként a következőket említjük meg; alkil-szulfátok, alkil-szulfonátol;, alkil-aril-szulf ónétól;, poli(etilén-gliko!)-éterek, kettőnél több hidroxilgyököt tartalmazó alkoholok észterei, stb. A tapadást fokozó és diszpergáló anyagokra például a következőket soroljuk fel: kazein, zselatin, keinényítőpor, karboxi-metil-cellulöz, arabmézga, alginsav, lignin, bentonit, melasz, poli(vinil-alkohol), fenyőolaj és agar. Stabilizálószerként használható a PAP (savas izopropil-foszfát keverék), trikrezil-foszfát

-1223 (TCP), toluolaj, epoxidált olaj, különböző felületaktív szerek, különböző zsírsavak és észtereik, stb.

Az előbbiekben említett készítmények 1-95 tömeg%, előnyösen 2,0-80 tömeg% (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak. A készítmények alkalmazása során az (1) általános képletű vegyületeket általában 2-100 g/10 ár koncentrációban visszük fel.

Ha a növényi patogén gombáknak csak a szerre rezisztens törzsei vannak jelen, az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeket önmagukban alkalmazhatjuk. Ha azonban a szerre érzékeny törzsek a szerre rezisztens törzsekkel együtt fordulnak elő, előnyös, ha a készítményeket felváltva alkalmazzuk a benzimidazol, tiofanát és/vagy gyűrűs imid hatóanyagot tartalmazó fungicid készítményekkel, vagy a találmány szerinti készítményeket a benzimidazol, tiofanát és/vagy gyűrűs imid fungicidekkel kombináljuk. Az ilyen váltott vagy kombinált alkalmazás esetében az egyes hatóanyagok a szokásos mezőgazdasági készítmény alakban használhatók fel. A kombinált alkalmazás esetében az (I) általános képletű vegyületek és a benzimidazol, tiofanát és/vagy gyűrűs imid fungicidek tömegaránya kb. 1 : 0,1-1 : 10,0 lehet.

A benzimidazol, tiofanát és/vagy gyűrűs imid fungicidekre jellegzetes példákat mutatunk be a II. táblázatban.

II. táblázat

A vegyület A vegyület neve jele

A l-(butil-karbamoil)-benzimidazol-2-il-karbamidsav-metil-észter

B 2-(4-tiazolil)-benzimidazol

C benzimidazol-2-il-karbaniidsav-metil-észter

D 2-(2-furil)-benzimidazol

E l,2-bisz(3-(metoxi-karbonil)-2-tiokarbamido|-benzol

F l,2-bisz[3-(etoxi-karbonill-2-tiokarbamido |-benzol

G 2-(O,S-dimetil-tiofoszforil-amino)-l-| 3’-(metoxi-karbonill-2'-tioureido)-benzol

H 2-{0,0-dimetil-tiofoszforil-amino)-l-[3'-lmetoxi-karbonil)-2’-tioureido )-benzol

I N-(3’,5’-diklór-fenil)-l,2-dimetil-ciklopropán-1,2-dikar boximid

J 3-(3’,5’-diklór-fenil)-l-izopropil-karbamoil-imidazolidin-2,4-dion

K' 3-(3',5’-diklór-fenil)-5-metil-5-vinil-oxazolidin-2,4-dion

L (RS l-S-O’.ó’-diklór-fenill-ö-metil-2,4-dioxo-oxazolidin-5- karbonsav-e til-észter

Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készitmények összekeverhetók más fungicidekkel, herbicidekkel, inszekticidekkel, miticidekkel, műtrágyákkal is.

Ha az (I) általános képletű vegyületeket fungicid készitmények hatóanyagaiként alkalmazzuk, koncentrációjuk 2-100 g/10 ár lehet. Ez a koncentráció azonban változhat a készítmény alakjától, az alkalmazás idejétől, az alkalmazási módszertől, helytől, a betegségtől, a növény minőségétől stb. függően, a koncentráció tehát nem korlátozódik az említett értékekre.

A találmány szerinti fungicid készítményekre néhány gyakorlati példát, szemléltetés céljából mutatunk be a következőkben, ahol a % és a rész tömeg%-ot és tömegrészt jelent.

1. készitménypélda rész 1. vegyületet, 88 rész agyagot és 10 rész talkumot alaposan porítunk és összekeverünk olyan por alakú készitmény előállítására, amely az aktív komponenst 2% menynyiségben tartalmazza.

2. készitménypélda rész 2. vegyületet, 45 rész diatómaföldet, 20 rész fehérs2enet, 3 rész nátrium-lauril-szulfátot - nedvesitőszerként - és 2 rész kalcium-ligninszulfonótot - diszpergálószerként - összekeverünk és egyidejűleg poritunk olyan nedvesíthető porkészítmény előállítására, amely 30%-os koncentrációban tartalmazza az aktív komponenst.

3. készítménypélda rész 3. vegyületet, 45 rész diatómaföldet, 2,5 rész kaicium-alkii-benzolszulfonátot - nedvesitőszerként - és 2,5 rész kaícium-ligninszulfonátot - diszpergálószerként összekeverünk, egyidejűleg porítunk olyan nedvesíthető porkészítmény előállítására, amely 50%-os koncentrációban tartalmazza az aktív komponenst.

4. készitménypélda rész 4. vegyületet, 80 rész ciklohexanont és 10 rész poli(oxí-etilén)-alkil-aril-étert - emulgeálószerként - összekeverünk olyan emulgeálható koncentrátum elöál13

-1325 lítására, amely 10%-os koncentrációban tartalmazza az aktív komponenst.

5. készítménypélda rész 2. vegyületet, 4 rész diatómaföldet, 2 rész fehérszenet, 2 rész nátrium-lauril-szulfátot - nedvesitöszerként - és 2 rész kalcium-lignin-szulfonátot - diszpergálószerként - összekeverünk és egyidejűleg poritunk olyan nedvesíthető porkészitmény előállítására, amely 90%-os koncentrációban tartalmazza az aktív komponenst.

6. készitménypélda rész 3. vegyületet, 5 rész diatómafóldet, 2,5 rész kalcium-aikil-benzol-szulfo5 nátot - nedvesitöszerként - összekeverünk, egyidejűleg porítunk olyan nedvesíthető porkészitmény előállítására, amely az aktív komponenst 90%-os koncentrációban tartalmazza.

Az alábbiakban jellegzetes kísérleti ada10 tokát mutatunk be, amelyek az III általános képletű vegyületek kiváló fungicid aktivitását bizonyítják. Az összehasonlításra használt vegyületek a következők:

Vegyület Megjegyzés

swep	Kereskedelemben	kapható	herbicid	hatóanyaga
klórprofam	Kereskedelemben	kapható	herbicid	hatóanyaga
barban	Kereskedelemben	kapható	herbicid	hatóanyaga
CEPC	Kereskedelemben	kapható	herbicid	hatóanyaga
profam	Kereskedelemben	kapható	herbicid	hatóanyaga
klórbufam	Kereskedelemben	kapható	herbicid	hatóanyaga
benomil	Kereskedelemben	kapható	herbicid	hatóanyaga
tiofanát	Kereskedelemben	kapható	herbicid	hatóanyaga
karbendazim	Kereskedelemben	kapható	herbicid	hatóanyaga

1. kísérlet

Az uborka-lisztharmat (Sphaerotheca fuliginea) elleni védóaktivitás meghatározása ml-es virágcserepet megtöltünk homokos talajjal és uborkamagot (Sagami-hanjiro fajta) vetünk el benne. A termesztést 8 napon ét folytatjuk. A kapott, sziklevelekkel rendelkező fiatal növényekre 10 ml/cserép mennyiségben rápermetezzük a vizsgálandó vegyületet, amelyet a 4. készitménypélda szerinti emulgeálható koncentrátum alakban készítettünk ki és vizzel hígítottunk a tábla szerinti koncentrációra. A fiatal növényeket ezután Sphaerotheca fulígínea szer-rezisztens és szer-érzékeny törzsei spóra-szuszpenziójával oltjuk be, permetezéssel és folytatjuk a melegházi tei’mesztést. 10 nap elteltével megfigyeljük a növények fertözöttségének alakulását. A károsodás mértékét a kö30 vetkezőképpen határozzuk meg és az eredményeket a 3, táblázatban mutatjuk be.

A vizsgált leveleken méréssel meghatározzuk a fertőzött terület nagyságát (%-ban) és a leveleket a megfelelő betegség-index alapján osztályozzuk:

Betegség-	A fertőzött terület
-index	%-os aránya:
0	nincs fertőzés
0,5	a fertőzött terület sebb	5%-nál	ki-
1	a fertőzött terület sebb	20%-nál	ki-
2	a fertőzött terület sebb	50%-nál	ki-
4	a fertőzött terület gyobb	50%-nál	na-

A betegség súlyosságát a következő egyenlet szerint számítjuk ki:

A betegség súlyossága (%) összeg [(betegség-index) x (levelek száma) x 100 x (összes vizsgált levél száma)

A megelőzési értéket a kővetkező egyenlet szerint számítjuk ki:

Megelőzési érték (%) = 100 a betegség súlyossága a kezelt cserépben a betegség súlyossága a kezeletlen cserépben x 100

-1427

III. táblázat

A hatóanyag	A hatóanyag		Megelőzési értél
száma	koncentrációja		rezisztens	érzékeny
	(ppm)		törzzsel való inokulálás	esetén
			(%)
2	200		100	0
5	200		100	0
7	200		100	0
8	200		100	0
11	200		100	0
35	200		100	0
38	200		100	0
swep	200		0	0
klórprofam	200		0	0
barban	200		25	0
CEPC	200		0	0
profam	200		0	0
klórbufam	200		0	0
benomil	200		0	100
tiofanét-metil	200		0	100
karbendazim	200		0	100
Mint a III. táblázatból kitűnik, a talál-		sötétvörös fajta) vetünk el	benne. A tér-
mény szerinti eljárással	előállított (I) álta-	30	meszcést melegházban 20 napon át folytatjuk.
lános képletű vegyületek	kiváló védő hatást		A kapott fiatal növényekre	10 ml/cserép
fejtenek ki a rezisztens	törzsekre, de nem		mennyiségben permetezéssel	felvisszük a
mutatnak semmiféle megelőző hatást a vizs-		vizsgálandó vegyületet, amelyet a 4. készít-
gált érzékeny törzsek esetében. Ezzel szem-		mény példa szerinti emulgeálhaLó koncentrá-
ben a kereskedelemben	hozzáférhető ismert	35	tűm alakban készítettünk ki	és vizzel higí-
fungicidek, melyek hatóanyaga benomil, tiofa-		tottunk. A fiatal növényeket	ezt követően
nát-metil és a karbendazim, jelentős mérték-		permetezéssel Cercospora beticola rezisztens
ben visszaszorítják az	érzékeny törzseket,		és érzékeny törzsei spóraszuszpenziójával
de nem hatnak a rezisztens törzsekre. Más,		oltjuk be. A cserepet PVC fóliával borítjuk
az (I) általános képletű	vegyületekhez szer-	40	be nagy nedvességtartalmü állapot elöidézé-

kezetileg hasonló vizsgált vegyületek nem mutatnak fungicid hatást sem a rezisztens, sem az érzékeny törzsek vonatkozásában.

sere és a termesztést 10 napon át melegházban folytatjuk. A károsodás mértékét ugyanúgy határozzuk meg, mint az 1. kísérlet esetében, és az eredményeket a IY. táblázatban mutatjuk be.

2. kísérlet

A cukorrépa levél, foltosodását előidéző cercospora (Cercospora belicola) elleni megelőző hatás ml-es virágcserepet megtöltünk homokos földdel és cukorrépa-magokat (Detroit

IV. táblázat

A hatóanyag száma

A hatóanyag koncentrációja (ppm)

Megelőzési érték rezisztens érzékeny törzzsel való inokulálás után (%)

500 100

500 100

500 100

-1529

A hatóanyag száma	A hatóanyag koncentrációja (ppm)	Megelőzési érték
rezisztens törzzsel	érzékeny
való után	inokulálás (%)
7	500	100		0'
16	500	100		0
30	500	100		0
36	500	100		0
43	500	100		0
44	500	100		0
swep	200	0		0
klórprofam	200	0		0
barbam	200	34		0
CEPC	200	0		0
profam	200	0		0
klórbufam	200	0		0
benomil	200	0		100
tiofanát-metil	200	0		100
karbendazim	200	0		100

Mint a IV. táblázatban bemutatott eredményekből látható, az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények kiváló megelőző hatást fejtenek ki a rezisztens törzsekre, de nem mutatnak semmiféle megelőző hatást a vizsgált érzékeny törzsekre. Ezzel szemben a kereskedelemben hozzáférhető ismert fungicidek, melyek hatóanyaga benomil, tiofanát-metil és a karbendazim figyelemreméltó károsító hatást fejtenek ki az érzékeny törzsekre, de nem hatnak a rezisztens törzsekre. Más, az (I) általános képletű veg.vületekhez szerkezetileg hasonló vizsgált vegyületek nem mutatnak semmiféle fungicid hatást sem a2 érzékeny, sem a rezisztens törzsek esetében.

(Chojuro fajta) vetünk el benne. A termesztést melegházban 20 napon át folytatjuk. A kapott fiatal növényekre 10 ml/cserép nienynyiségben rápermetezzük a vizsgálandó vegyületet, amelyet a 4. készítménypélda sze30 rinti emulgeálható koncentrátum alakban készítettünk ki és vizzel hígítottunk. A fiatal növényeket ezután permetezéssel Venturia nashicola rezisztens és érzékeny törzseivel (spóraszuszpenzió alakban) oltjuk be. A ka35 pott növényeket 3 napon át 20 °C-on nagy nedvességtartalinú atmoszférában tartjuk, majd 20 napon át 20 °C-on fluoreszcens lámpával sugározzuk be. A károsodás mértékét ugyanúgy határozzuk meg, mint az 1. kísér40 let esetében és az eredményeket az V. táblázatban mutatjuk be.

3. kísérlet

Megelőző hatás a körte varasodásával (Venturia nashicola) szemben ml térfogatú műanyag-cserepet megtöltünk homokos földdel és körtemagokat

V.

táblázat

A hatóanyag száma

A hatóanyag koncentrációja (ppm)

Megelőzési érték rezisztens érzékeny törzzsel való inokulálás után !%)

1	500	100	0
2	500	100	0
7	500	100	0
38	500	100	0
42	500	100	0

benomil 200 tiofanát-metil 200

10Ü

100

-1631

Mint az V. táblázatban bemutatott eredményekből látható, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek kiváló megelőző hatást fejtenek ki a rezisztens törzsekre, de nem mutatnak semmilyen megelőző hatást a vizsgált érzékeny törzsek vonatkozásában. Ezzel szemben a kereskedelemben hozzáférhető ismert fungicidek, melyek hatóanyaga például a benomil és a tiofanát-metil, figyelemreméltó hatást fejt ki az érzékeny törzsek 10 esetében, de nem hat a rezisztens törzsekre.

4. kísérlet

Megelőző hatás a földimogyoró barna levél-foltosodásával (Cercospora arachidicola) szemben ml térfogatú műanyag-cserepeket megtöltünk homokos főiddel és földimogyoró-roagokat (Chiba hanryusei) vetünk el benne. A termesztést 14 napon át melegházban folytatjuk. A kapott fiatal növényekre 10 ml/cserép mennyiségben permetezéssel felvisszük a 5 kísérleti vegyületet, amelyet a 4. készítménypélda szerinti emulgeálható koncentrátum alakban készítettünk ki és vizzel higitottunk. A fiatal növényeket ezután permetezéssel beoltjuk a Cercospora arachidicola rezisztens és érzékeny törzsei spóraszuszpenziójával. A kapott növényeket PVC fóliával fedjük be magas nedvességtartalmú körülmények kialakítására és 10 napon át melegházben folytatjuk a termesztést. A károsodás mértékét 15 ugyanúgy határozzuk meg, mint az 1. kísérlet esetében és az eredményeket a VI. táblázatban mutatjuk be.

VI. táblázat

A hatóanyag száma

A hatóanyag koncentrációja (ppm)

Megelőzési érték rezisztens érzékeny törzzsel való beoltás után (%)

500

100 benomil 200 tiofanát-metil 200

100 0 100

Mint a VI. táblázatban bemutatott eredményekből látható, az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények kiváló megelőző hatást mutatnak a rezisztens törzsek esetében, de semmiféle megelőző hatás nem észlelhető az érzékeny törzsek vonatkozásában. Ezzel szemben a kereskedelemben hozzáférhető ismert fungicidek, mint a benomil és a tiofanát-metil, figyelemreméltó károsító hatást fejtenek ki az érzékeny törzsekre, szemben a rezisztens törzsekkel.

5, kísérlet

Megelőző hatás az uborka szürkepenészével (Botrytis cinerea) szemben ml térfogatú műanyag-edényt megtöltünk homokos földdel és uborkamagokat (Sagami-hanjiro fajta) vetünk el benne. A termesztést 8 napon át melegházban folytatjuk szikleveleket kibocsátó fiatal uborka nővé40 nyeli előállítására. A kapott fiatal növényekre permetezéssel, 10 ml/edény mennyiségben felvisszük a vizsgálandó vegyületet, amelyet a 4. készitménypélda szerinti emulgeálható koncentrátumként készítettünk ki. Levegőn való szárítás után a fiatal növényeket beoltjuk a Botrytis cinerea rezisztens vagy érzékeny törzseiből előállított micélium-lemezkékkel (/ 5 mm) oly módon, hogy ezeket a levél felületére helyezzük. Miután a lemezkék megfertőzték a növényeket (inkubálás magas nedvességtartalom mellett, 20 °C-on, 3 napon át), meghatározzuk a betegség súlyosságát. A károsodás mértékét ugyanúgy határozzuk meg, mint az 1. kísérlet esetében és az eredmenyeket a VII. táblázatban mutatjuk be.

VII. táblázat

A hatóanyag sorszáma

A hatóanyag koncentrációja (ppm)

Megelőzési érték rezisztens érzékeny törzzsel való inokulálás után (%)

500

100

-1733

. hatóanyag sorszáma	A hatóanyag koncentrációja (ppm)	Megelőzési é rezisztens törzzsel való inok' után (%)	>rték érzékeny ulálás
2	500	100	0
3	500	100	0
4	500	100	0
5	500	100	0
6	500	100	0
7	500	100	0
8	500	100	0
9	500	100	0
10	500	100	0
11	500	100	0
12	500	100	0
13	500	100	0
14	500	100	0
15	500	100	0
16	500	100	0
17	500	100	0
18	500	100	0
19	500	100	0
20	500	100	0
21	500	100	0
22	500	100	0
23	500	100	0
24	500	100	0
25	500	100	0
26	500	100	0
27	500	100	0
28	500	100	0
29	500	100	0
30	500	100	0
31	500	100	0
32	500	100	0
33	500	100	0
34	500	100	0
35	500	100	0
36	500	100	0
37	500	100	0
38	500	100	0
39	500	100	0
40	500	100	0
41	500	100	0
42	500	100	0
43	500	100	0
44	500	100	0
45	500	100	0
46	500	100	0
47	500	100	0
48	500	100	0
49	500	100	0
50	500	100	0
51	500	100	0
52	500	100	0
53	500	100	0
54	500	100	0
55	500	100	0
56	500	100	0
. 57	500	100	0
58	500	100	0
59	500	100	0
60	500	100	0

-1835 benomil 200 tiofanát-metil 200

100

100

Mint a VII. táblázatban bemutatott eredményekből látható, az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények kiváló megelőző hatást fejtenek ki rezisztens törzsekre, de egyáltalán nem befolyásolják a vizsgált érzékeny törzset. Ezzel szemben a kereskedelmileg hozzáférhető ismert fungicidek, melyek hatóanyaga a benomil és a tioí'anát-metil figyelemreméltó károsító hatást mutat az érzékeny törzs esetében, de nem hat a rezisztens törzsre.

6. kísérlet

Megelőző hatás az uborka-szár nyúlós penésze (mycosphaerella melonis) ellen ml térfogatú műanyag-edényt megtöltünk homokos főiddel és uborka-magokat (Sagami-hanjiro fajta) vetünk el benne. A termesztést 8 napon át melegházban folytatjuk szikleveleket kibocsátó fiatal uborka-növények elöállitására. A kapott fiatal növényekre permetezéssel, 10 ml/edény mennyiségben felvisszük a vizsgált vegyületet, amelyet a 4. készítménypélda szerinti emulgeálható koncentrátum alakban készítettünk ki és vízzel hígítottunk. Levegőn való szárítás után a fiatal növényeket micélium-lemezkékkel oltjuk be {fi 5 mm), amelyeket a

Mycosphaerella melonis rezisztens vagy érzékeny törzse tenyészetéből vettünk. A micélium-lemezkéket a levél felületére helyezzük. Miután a növények fertőzése megtörtént, magas nedvességtartalom mellett 25 °C-on 4 na20 pon át való inkubálás után meghatározzuk a betegség súlyosságát. A károsodás mértékét ugyanúgy határozzuk meg, mint az 1. kísérlet esetében, és az eredményeket a Vili. táblázatban mutatjuk be.

VIII. táblázat

A hatóanyag száma	A hatóanyag koncentrációja (ppm)	Megelőzési érték
rezisztens törzzsel való inoku esetén, (%)	érzékeny lalas
2	500	100	0
5	500	100	0
7	500	100	0
9	500	100	0
11	500	100	0
31	500	100	0
34	500	100	0
35	500	100	0
36	500	100	0
benomil	200	0	100
tiofanát-metil	200	0	100

Mint a VIII. táblázatban bemutatott eredményekből látható, az (II általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények kiváló megelőző hatást fejtenek ki a rezisztens törzsekre, de nem mutatnak semmiféle megelőző hatást a vizsgált érzékeny törzsek esetében. Ezzel szemben a kereskedelemben kapható ismert fungicidek, melyek hatóanyaga a benomil és a tiofanét-metil figyelemreméltó károsító hatást fejt ki az érzékeny törzsre, de hatástalan a rezisztens törzsre.

7. kísérlet

Megelőző hatás a narancs zőldpenészével (Penicillium italícum) szemben 55

Narancs-gyümölcsöket (Unshu fajta) vízzel megmosunk és levegőn megszántunk. A gyümölcsöket bemerítjük a vizsgálandó vegyület oldatába, amelyet úgy állítunk elő, hogy a vizsgálandó vegyületet tartalmazó, a 4. készitinénypélda szerinti emulgeálható

-1937 koncentrátumot vízzel hígítunk. A bemerítés időtartama 1 perc. Levegőn való szárítás után a gyümölcsöket a Penicillíum itaiicum rezisztens vagy érzékeny törzse spóraszus2penziójával oltjuk be, permetezéssel, és a gyümölcsöket 14 napon át nagy nedvességtartalmú levegővel rendelkező helyiségben tartjuk. A károsodás mértékét a következőképpen határozzuk meg.

A vizsgált gyümölcsökön meghatározzuk a fertőzött terület nagyságát 1%-ban) és a gyümölcsöket osztályozzuk, a megfelelő indexek (0, 1, 2, 3, 4, 5) figyelembevételével.

Betegségi index	A fertőzött terület %-os értéke
0	nincs fertőzés
1	a fertőzött terület értéke 20%-nál kisebb
2	a fertőzött terület értéke 40%-nál kisebb
3	a fertőzött terület értéke 60%-nál kisebb
4	a fertőzött terület értéke· 80%-nál kisebb
5	a fertőzött terület értéke 80%-nál nagyobb
A károsodás fokának és	a megelőzési 20 Az eredményeket a IX. táblázatban rau-
értéknél: a kiszámítását úgy ’	végezzük, mint tat juk be.
az 1. kísérlet esetében.
	IX. táblázat

A hatóanyag száma	A hatóanyag koncentrációja (ppml	Megelőzési érték
rezisztens törzzsel végzett esetén (!	érzékeny inokulálás Sí)
7	500	100	0
benomil	200	0	100
tiofanát-metil	200	0	100

Mint a IX. táblázat eredményeiből látható, az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények kiváló megelőző hatást mutatnak a rezisztens törzzsel szemben, de nem fejtenek ki semmiféle megelőző hatást a vizsgált érzékeny törzsre. Ezzel szemben a kereskedelemben hozzáférhető ismert fungicidek, melyek hatóanyaga a benomil és a tiofanát-metil, figyelemreméltó károsító hatást fejtenek ki az érzékeny törzsre, de nem befolyásolják a rezisztens törzset.

8. kísérlet

Fitotoxicitás kultúrnövényekre nézve

150 ml térfogatú műanyag-edényeket megtöltünk homokos földdel, és búza- (Norin No. ci 'y.a), alma- (Kogyoku fajta) és mogyoró- (Chiba hanryusei fajta) magokat vetünk el benne. A termesztést melegházban végezzük. A kapott fiatal növényekre rápermetezzük a vizsgálandó vegyületet, amelyet emulgeálható koncentrátumként vagy nedve40 sithetö porként készítettünk ki és vizzel hígítottunk. A termesztést melegházban további 10 napon át folytatjuk, majd megvizsgáljuk a fitotoxicitést, a kővetkező kritériumok alapján:

Mérték Megfigyelési eredmény

Nincs eltérés a normáltól + A növények egy része esetében figyelhető meg a normálistól való, .fitotoxicitásnak tulajdonítható eltérés ++ Valamennyi növényen megfigyelhető a normálistól való, fitotoxi55 citásnak tulajdonítható eltérés +++ A növények a fitotoxicitás folytán elhervadnak

Az eredményeket a X. táblázatban inu6° tatjuk be.

-2039

X. táblázat

A hatóanyag száma	A hatóanyag koncentrációja (ppm)	búza	Fitotoxieitás alma	mogyoró
2	1000	-	-	-
barban	1000	-	++	++
CEPC	1000	-	++	++
swep	1000	++	++	+

Mint a X. táblázatban bemutatott eredményekből látható, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek nem idéznek elő lényeges mértékű fitotoxicitást, míg a hasonló kémiai szerkezetű, kereskedelemben hozzáférhető herbicidek nem vezetnek jelentős mértékű fitotoxieitás megjelenéséhez.

9. kísérlet

Megelőző hatás az uborka-lisztharmattal (Sphaerotheca fuliginea) szemben ml térfogatú műanyag-edényt megtöltünk homokos földdel és uborka-magvakat (Sagami-hanjiro fajta) vetünk el benne. A termesztést 8 napon át melegházban végezzük. A sziklevelekkel rendelkező fiatal növényekre 10 ml/edény mennyiségben rápermetezzük a vizsgálandó vegyületeket, amelyeket a 4. készítménypélda szerinti emulgeálható koncentrátum alakban készítünk ki és vízzel liígitunk. A fiatal növényeket ezután permetezéssel beoltjuk a Sphaerotheca fuliginea rezisztens és érzékeny törzse vegyes spóra-szuszpenziójával és folytatjuk a melegházben való termesztést. 10 nap elteltével megfigyeljük a növények fertözöttségi állapotát. A károsodás mértékét ugyanúgy határozzuk meg, mint az 1. kísérlet esetében. Az eredményeket a XI. táblázatban mutatjuk be.

XI. táblázat

A hatóanyag száma, képletrajzon	A hatóanyag koncentrációja (ppm)	Megelőzési érték (%)
1	100	42
1	20	0
7	100	40
7	20	0
28	100	38
28	20	0
34	100	36
34	20	0
35	100	42
35	20	0
(A)	100	45
(A)	20	12
(B)	500	42
(B)	100	10
(C)	100	42
(C)	20	8
(D)	500	36
(D)	100	0
(E)	100	44
(E)	20	10
<F)	100	43
(F)	20	8
(G1	100	42
(G)	20	8
(H)	100	40
(H)	20	5

-2141

10. kísérlet

Megelőző hatás a paradicsom szürkepenészével (Botrytis cinerea) szén.ben ml térfogatú műanyag-edényt megtöltünk homokos földdel és paradicsom-magvakat (Fukuju No. 2 fajta) vetünk el benne. A termesztést 4 héten át melegházban folytatjuk. A kapott fiatal növényeket, a 4-leveles állapotban, 10 ml/edény mennyiségben bepermetezzük a kísérleti vegyületekkel, amelyeket

XII.

a 4. készitménypélda szerinti emulgeálható koncentrátum alakban készítettünk ki es vízzel hígítottunk. A fiatal növényeket ezután beoltjuk a Botrytis cinerea rezisztens és ér5 zékeny törzse kevert spóra-szuszpenziójával, permetezéssel, és 20 °C hőmérsékletű helyiségben, magas nedvességtartalom mellett 5 napon át folytatjuk a termesztést. A károsodás mértékéi ugyanúgy határozzuk meg, mint 10 az 1. kísérlet esetében; az eredményeket a XII. táblázatban mutatjuk be.

táblázat das

A hatóanyag száma ill. képvéd	A hatóanyag koncentrációja (ppm)	Megelőzési érték (%)
1	100	38
1	20	0
7	100	36
7	20	0
28	100	34
28	20	0
36	100	32
36	20	0
(I)	100	48
(I)	20	22
U)	500	46
(J1	100	18
(K)	100	42
(K)	20	15
(L)	500	42
IL)	100	12

4. példa 40 X

3’-Klór-4’-etoxi-5’-( me toxi-kar bonil)-benzanilid előállítása

1,39 g metil-N-12-etoxi-3-klör-5-(amino- 45 -fenil )-karbamátot és 1,29 g benzoesavanhidridet oldunk 15 ml toluolban, és az elegyet 4 órán át 80 °C hőmérsékleten állni hagyjuk, majd jég-víz elegyre öntjük, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, 50 vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot szilikagélen végzett kromatográfiaval Y tisztítjuk, eluensként toluol-etil-acetát elegyet alkalmazva, igy 1,50 g 175,5%) 3'-klór- 55 -4 ’-etoxi-5'-(metoxi-kar bonil )-benzanili de t 163. sz. vegyület) kapunk.

Claims (8)

1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, Z hogy hatóanyagként 0,01-95 t% mennyiségben A

11) általános képletű N-fenil-kurbamát-szár- B mazékot tartalmaz - a képletben 65 jelentése izotiociano-, nitro-, aminocsoport, -NH-COR² vagy (b) általános képletű csoport - ezekben a képletekben

A’ és A” jelentése oxigén- vagy kénatom,

R² jelentése 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport vagy adott esetben haiogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport;

jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkil )-karbonilvagy 11-4 szénatomos alkoxi 1-karbonil-csoport;

jelentése adott esetben haiogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkoxiesoport; hidrogénatom;

jc-lentése oxigén- vagy kénatom; jelentése 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport vagy -O-R⁵ általános képletű csoport, ebben a képletben

-2243

R⁵ jelentése halogén-fenil-, 3-6 ezénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkinilvagy 11-4 szénatomos alkoxi )-(1-1 szénatomos alkill-csoport, vagy adott esetben ciano-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenoxi-, fenil-(1-3 szénatomos alkoxi)vagy 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport szilárd hordozó- és higítóanyagok, célszerűen agyag, talkum és kovaföld, folyékony hígító- és oldószerek, célszerűen ciklohexanon és felületaktív szerek, célszerűen anionos, kationos és nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszerek közü! legalább egygyel együtt.

(Elsőbbsége: 1984.05.11.)

2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében

X jelentése -NH-COR² vagy -NH-CO-OR² általános képletű csoport, ezekben a képletekben

R² jelentése 3 szénatomos alkenil-, 3 szénatomos alkinilcsoport, halogén-etil- vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;

Y jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos alkoxi- vagy metoxi-karbonil-csoport;

R jelentése metoxi-metoxi-, halogén-etoxivagy 1-3 szénatomos alkoxiesoport;

Z hidrogénatom;

A jelentése oxigén- vagy kénatom;

B jelentése 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy -0-R⁵ általános képletű csoport, ebben a képletben R⁵ jelentése halogén-fenil-, ciklopropil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkinil-, ciklopropil-etilvagy halogénatommal, ciano-, fenil-, fenoxi-, benzil-oxivagy 3 szénatomos aikenil-oxi-csoporttal monoszubsztituált 1-3 szénatomos aikilcsoport.

(Elsőbbsége: 1983.05.12.)

3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében

X jelentése izotiociano-, nitro-, aminocsoport, -NH-CO-R² vagy (b) általános képletű csoport, ezekben a képletekben A’ és A” jelentése oxigén- vagy kénatom, és

R² jelentése 3 szénatomos alkenil-, 3 szénatomos alkinilcsoport, halogén-etil-, 2-metoxi-etil- vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;

Y jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos alkcxi-, (1-4 szénatomos alkil )-karbonil\ agy metoxi-karbonil-csoport;

R jelentése haiogén-etoxi-, metoxi-metoxivagy ciklobutil-l 1-4 szénatomos)-alkoxi-csoport vagy 1-3 szénatomos alkoxiesoport;

Z hidrogénatom;

A jelentése oxigén- vagy kénatom;

B jelentése 1-4 szénatomos aikil-tio-csoport vagy -O-R⁵ általános képletű csoport, ebben a képletben R⁵ jelentése halogén-fenil-, ciklopropil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkinil-, ciklopropil-etil-, vagy halogénatommal, ciano-, fenil-, fenoxi-, benzil-oxivag.v 3 szénatomos alkeriíl-oxi-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport.

(Elsőbbsége: 1983.10.07.)

4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának II) általános képletében

X jelentése izotiociano-, nitro-, aminocsoport, -Nll-COR² vagy (b) általános képleté csoport, ezekben a képletekben A' és A” jelentése oxigén- vagy kénatom,

R² jelentése 3 szénatomos alkenil-, 3 szénatomos alkinilcsoport, halogén-etil-csoport, 2-metoxi-etil-csoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;

Y jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos alkoxi-, (1—4 szénatomos alkil 1-karbonilvagy metoxi-karbonil-csoport;

R jelentése 1-3 szénatomos alkoxi-, ciklobutil-csoporttal morioszubsztituált 1-4 szénatomos alkoxiesoport, metoxi-metil-, vagy monohalogén-metil-csoport;

Z hidregénatom;

A jelen’ése oxigén- vagy kénatom;

B jelentése 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy -0-R⁵ általános képletű csoport, ebben a képletben R^s jelentése halogén-fenil-, ciklopropil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkinil-, ciklopropil-etil-csoport, vagy halogénatommal, ciano-, fenil-, fenoxi-, benziloxi- vagy 3 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport.

(Elsőbbsége: 1983.11.18.)

-2345

5. Eljárás N-fenil-karbamát.- es anilid-származékok előállítására, amelyek (1) általános képletében

X jelentése izotiociano-, nitro-, aminocsoport, -NH-COR² vagy (b) általános képletű csoport, ezekben a képletekben A’ és A” jelentése oxigén- vagy kénatom,

R² jelentése 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport;

Y jelentése hidrogén-, halogénatom, nitro-, formil-, hidroxi-imino-metil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkill-karbonil-csoport vagy adott esetben halogénatommal, hidroxi- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport;

R jelentése hidrogénatom, 3-6 szénatomos alkenil-οχί-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport vagy adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxivagy 3-6 szénatomos cikloalkil-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport;

Z jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;

A jelentése oxigén- vagy kénatom;

B jelentése fenil-, 1-6 szénatomos alkil-,

2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport vagy -O-R⁵ általános képletű csoport, ebben a képletben

R⁵ jelentése halogén-fenil-, 3-6 szénatomos cikloalkílcsoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkenil-,

3-6 szénatomos alkinil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi )-(1-4 szénatomos alkil )-csoport, vagy adott esetben ciano-,

3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenoxi-, fenil-(l-3 szénatomos alkoxi)- vagy 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy (a) (II) általános képletű anilin-származékot

- a képletben X, Y, Z és R jelentése az előbbiekben meghatározott - egy (III) általános képletű savhaJogeniddel - e képletben A és B jelentése az előbbiekben meghatározott, és R⁶ jelentése halogénatom - vagy (IV) általános képletű savanhidriddel - e képletben Λ jelentése az előbbiekben megadott, és B’ jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szén24 atomos alkenil-, 3-G szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport - reagáltatunk, vagy (b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Z hidrogénatom, B -OR⁵ csoport, és X, Y, R, A és R⁵ a fenti, egy (V) általános képletű fenil-imino-vegyűletet - e képletben X, Y, R és A jelentése az előbbiekben megadott - egy (VI) általános képletű alkohollal e képletben R⁵ jelentése az előbbiekben megadott - reagáltatunk, vagy (c) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol X, Y, R, A és B a fenti, és Z 1-4 szénatomos alkilcsoport, egy (XII) általános képletű N-fenil-karbamát-szárinazékot - e képletben X, Y, R, A és B jelentése az előbbiekben megadott - egy (XIII) általános képletű vegyülettel - e képletben Z jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R⁷ jelentése halogénatom, tozil-oxi- vagy mezil-oxi-csoport - reagáltatunk.

(Elsőbbsége: 1984.05.11.)

6. Az 5. igénypont szerinti eljárás olyan

N-fenil-karbamát- és anilid-származékok előállítására, amelyek (I) általános képletében X jelentése -NH-CO-R² vagy -NH-CO-O-R² általános képletű csoport, ezekben a képletekben

R² jelentése 3 szénatomos alkenil-, 3 szénatomos alkinilcsoport, halogén-etil- vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;

Y jelentése hidrogén-, halogénatom, hidroxi-imino-metil-, 3 szénatomos alkenil-, klór-metil-, metoxi-metil-, metoxi-karbonil-, 1-2 szénatomos alkoxi-, 2-5 szénatomos alkanoil- vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;

R jelentése 3 szénatomos alkenil-oxi-, 3 szénatomos alkinil-oxi-csoport, haíogén-etoxi-, ciano-metoxi-, metoxi-metoxivagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport;

Z jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;

A jelentése oxigén- vagy kénatom;

3 jelentése fenil-, 1-4 szénatomos alkil-, 3 szénatomos alkenil-, ciklopropil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy -O-R⁵ általános képletű csoport, ebben a képletben

R⁵ jelentése halogén-fenil-, ciklopropil-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkinil-, ciklopropil-etil-csoport vagy halogénatommal, ciano-, fenil-, fenoxi-, benzil-oxivagy 3 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki.

-2447 (Elsőbbsége: 1983.05.12.)

7. Az 5. igénypont szerinti a.) vagy b.) eljárás olyan N-fenil-karbaniát- és anilid-származékok előállítására, amelyek (1) általános képletében

X jelentése izotiociano-, nitro-, aminocsoport, -Nll-CO-R² vagy (b) általános képletű csoport, ezekben a képletekben A’ és A” jelentése oxigén- vagy kénatom,

R² jelentése 3 szénatomos alkenil-, 3 szénatomos alkinilcsoport, halogén-etil- vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;

Y jelentése hidrogén-, halogénatom, főt— mii-, 1-2 szénatomos alkoxi-. metoxi-karbonil-csoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;

R jelentése hidrogénatom, 3 szénatomos alkenil-oxi-, 3 szénatomos alkinil-oxi-, haiogén-etoxi-, ciano-metoxi-, metoxi-metoxi-, ciklobutoxi- vagy 1-3 szénatomos alkoxiesoport;

Z jelentése hidrogénatom;

A jelentése oxigén- vagy kénatom;

B jelentése 1-4 szénatomos alkii-tio-csoport vagy -0-R⁵ általános képletű csoport, ebben a képletben R⁵ jelentése 1-4 szénatomos alkil-, halogén-feníl-, ciklopropil—, 3-4 szénatomos alkinil-, ciklopropil-etil-csoport vagy halogénatommal, ciano-, fenil-, fenoxi-, benzil-oxivagy 3 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki.

(Elsőbbsége: 1983.10.07.)

8. Az 5. igénypont szerinti a.) vagy b.) eljárás olyan N-fenil-karbam&L- és anilid-szárinazékok előállítására, amelyek (I) általános képletében

X jelentése izotiociano-, nitro-, aminocsoport, -Nll-CO-R² vagy (b) általános kép5 letű csoport, ezekben a képletekben

A’ és A jelentése oxigén- vagy kénatom,

R² jelentése 3 szénatomos alkenil-, 3 szénatomos alkinileso10 port, halogén-etil-, 2-metoxi-etil- vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;

Y jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-2 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos al15 kill-karbonil-, metoxi-karbonil-csoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;

R jelentése 3 szénatomos alkenil-oxi-, 3 szénatomos alkínil-oxí-esoport, halogén-etoxi-, metoxi-metoxi-, ciano-metoxi-,

-θ ciklobutil-metoxi- vagy 1-3 szénatomos alkoxiesoport;

Z jelentése hidrogénatom;

A jelentése oxigén- vagy kénatom;

B jelentése fenil-, 1-4 szénatomos alkil-, 3

25 szénatomos alkenil-, ciklopropil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport vagy -0-R⁵ általános képletű csoport, ebben a képletben

R⁵ jelentése halogén-fenil-, ciklopropil-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkinil- vagy ciklopropil-etil-csoport vagy

25 halogénatommal, ciano-, fenil-, fenoxi-, benziioxi- vagy 3 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal monoszubsztítuélt 1-3 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki,