HU191612B - Herbicides consisiting of chinoline derivatives and process for producing og agents - Google Patents

Herbicides consisiting of chinoline derivatives and process for producing og agents Download PDF

Info

Publication number
HU191612B
HU191612B HU833096A HU309683A HU191612B HU 191612 B HU191612 B HU 191612B HU 833096 A HU833096 A HU 833096A HU 309683 A HU309683 A HU 309683A HU 191612 B HU191612 B HU 191612B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
acid
chloro
phenyl
formula
Prior art date
Application number
HU833096A
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Hagen
Rolf-Dieter Kohler
Juergen Markert
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU191612B publication Critical patent/HU191612B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként (I) általános képletű kinolinszármazékokat tartalmazó gyomirtószerkészítményekre, továbbá kirolinszármazékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Gyomirtó tulajdonságú szubsztituált kinolinszármazékokat ismertet a 23 22 143 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat és a 2 661 276 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű kinolinszármazékokat - a képletben
X 5- és/vagy 7-helyzetű klóratomot jelent, és n értéke 1 vagy 2 lehet,
Y oxigénatomot vagy két hidrogénatomot jelent,
R1 jelentése halogénatom, hidroxilcsoport, 1-6 szénatoinos alkoxicsoport vagy O'N+H2R3R4 általános képletű csoport, amelyben R3 és R4 1—4 szénatomos hidroxi-alkilcsoport és egyikük hidrogénatom is lehet; és
R2 jelentése hidrogénatom, karboxiesoport vagy adott esetben egy balogénatoiuiual vagy Irit'cnilfoszfónium-csoporttal ómega-helyzetben szubsztituált 1 —6 szénatomos alkilcsoport — hatóanyagként tartalmazó gyomirtókészítmények jó gyomirtó hatásúak, és ugyanakkor ezeket bizonyos haszonnövények jól elviselik.
Előnyös gyomirtó hatóanyagok azok az (I) általános képletű kinolin-származékok, amelyek képletében X 7-helyzetű klóratomot jelent, n= 1, R1 hidroxilvagy 1 -4 szénatomos alkoxiesoportot, R2 1 —4 szénatomos alkilcsoportot jelent ésY oxigénatomot jelent.
Az (I) általános képletű kinolinszármazékokat előállíthatjuk (II) általános képletű vegyületnek — a képletben X, R2 jelentése és n értéke a fenti - halogénezőszerrel való reakciójával, gyökképző jelenlétében, 40 °C és 140 °C közötti hőmérsékleten, és az így kapott (III) általános képletű vegyületet _ a képletben X, R2 jelentése és n értéke a fenti, és R halogénmetilcsoportot jelent — adott esetben átalakítjuk olyan (I) általános képletű vegyületté, amelynek képletében R1 hidroxilcsoportot jelent, és Y nem két hidrogénatomot jelent.
A (II) általános képletű vegyületek halogénezését célszerűen valamely halogénezőszerrel, így N-klór-, illetve N-bróm-szukcinimiddel végezzük, valamely gyökképző jelenlétében. Így olyan (III) általános képletű vegyületeket kapunk, amelyeknek képletében R klór-metil-, illetve bróm-metil-csoportot jelent. A halogénezést valamely közömbös oldószerben, így például kloroformban, széntetrakloridban vagy klórozott benzolszármazékokban, valamely gyökképző, így azo-izobutironitril vagy benzoil-peroxid jelenlétében hajtjuk végre, 40 °C és 140 °C, előnyösen azonban 60 C és 100 °C közötti hőmérsékleten.
A (III) általános képletű vegyületeknek (I) általános képletű vegyületekké való átalakítását célszerűen a szokásos módon, salétromsav jelenlétében, kénsavban végzett oxidatív hidrolízissel végezzük el.
Az olyan (I) általános képletű kinolinszármazékok előállítására, amelyek képletében R1 hidroxilcsoportot és Y oxigénatomot jelent, és X, R2 jelentése és n értéke a fenti, (IV) általános képletű vegyületet — a képletben X jelentése és n értéke a fenti - (V) általános képletű aldehiddel reagáltatunk, a képletben R2 a fenti jelentésű.
Ismert a kinolin-karbonsav-származékok előállítása az antranilsav-származékok Skraup-féle gyűrűzárási reakciójával [Monatshefte 2, 518 (1981)]. Azonban a kitermelések gyakran alacsonyak éppen a 8-kinolinkarbonsav-származékok előállításánál, amit a reakciókörülmények között lejátszódó részleges dekarboxileződéssel magyaráznak [Gazz. Chim. Ital. 16, 366 (1887)].
Ezért volt meglepő, hogy a (IV) általános képletű vegyületeknek az, (V) általános képletű telítetlen aldehidekkel való reakciója jó kitermeléssel, jó tisztaságú (!) általános képletű 8-kinolin-karbonsav-szárinazékokat eredményezett. A reakciót valamely erős ásványisav, így például sósav, foszforsav vagy kénsav jelenlétében hajthatjuk végre. Előnyös, ha 35-95 tömegszázalékos, előnyösen 40-70 tömegszázalékos kénsavat használunk. A reakcióhőmérséklet 80 C és 160 °C, előnyösen IOO°Cés 150 °C közötti.
Egy szabad sav ismert módon észtcrczéssel 1-6 szénatomos alkilészterévé vagy megfelelő aminnal R3R4 -szubsztituált ammóniumsójává alakítható.
Az (I) általános képletű kinolinszármazékok előállítását a következő példák ismertetik:
1. példa
8/Bróm-metil)-7-klór-3-metil-kmolin (1. számú vegyület) g 7-Klór-3,8-dimetil-kinolint, 89 g N-bróm-szukcinimidet és 0,5 g azo-biszizobutironitrilt 950 g széntetrakloridban 24 óra hosszat, 76 °C-on keverünk. Lehűlés után a kivált szukcinimidet kiszűrjük és a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. A bepárlási maradékot metanolban feliszapoljuk és újból leszűrjük.
g cím szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 56 %).
Olvadáspontja: 140 °C (etanolból).
2. példa
7-Klór-3-metil-8-kinolinkarbonsav (2. számú vegyület)
13g 8-(Bróin-metil)-7-klór-3-nietil-kinoIinnak lOOg 70 %-os kénsavval készült oldatához 100 °C-on hozzácsepegtetünk 10 g 65 %-os salétromsavat. Ezen a hőmérsékleten a reakcióelegyet még 4 óra hosszat keverjük, majd jégre öntjük és koncentrált nátriumhidroxid-oldattal semlegesítjük. A csapadékot leszívatjuk, vízzel mossuk és szárítjuk.
g cím szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 45 %).
Olvadáspontja: 244 C (dimetil-formamidból).
191 612
3. példa
7-Klór-3-metil-8-kinolinkarbonsav (2. számú vegyület) g 6-Klór-antranilsavnak és 19 g nátrium-innitro-benzolszulfonátnak 100 g 57 %-os kénsavval készült elegyébe 100 °C-on becsepegtetünk 14 g metakroleint. Ezután a reakcióelegyet 130°C-on még egy óra hosszat keveijük, végül 450 g vízbe öntjük, és leszívatjuk. A szűrlet pH-ját koncentrált nátriumhidroxid-oldattal, hűtés közben, 2-3-ra állítjuk. A kivált szilárd anyagot leszívatjuk, vízzel mossuk, és szárítjuk.
g cím szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 72 %).
Olvadáspontja: 244 °C (dimctil-formamidból).
4. példa
7-Klór-3-etiI~8-kinolinkarbonsav (3. számú vegyület) g 6-Klór-antranilsavnak és 19 g nátrium-mnitro-benzolszulfonátnak 200 g 57 %-os kénsavval készült oldatába, 100 °C-on, becsepegtetünk 16,8 getilakroleint. Ezután a reakcióelegyet 130 °C-on még egy óra hosszat keverjük, végül a reakcióelegyet 450 g vízzel hígítjuk, és pH-ját koncentrált nátrium-hidroxidoldattal, hűtés közben, 2—3-ra állítjuk. A kivált szilárd anyagot leszívatjuk, vízzel mossuk, és szárítjuk.
g cím szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 64 %).
Olvadáspontja: 200 °C (etanolból).
5. példa
5-Klór-3-metil-8-kinolinkarbonsav (4. számú vegyület) g 4-Klór-antranilsavnak és 19 g nátrium-mnitro-benzolszulfonátnak 200 g 57 %-os kénsavval készült oldatába, 100 °C-on, becsepegtetünk 14 g metakroleint. Ezután a reakcióelegyet 130 °C-on még egy óra hosszat keverjük, 450 g vízzel hígítjuk, és forrón leszívatjuk. A reakcióelegy pH-ját hűtés közben, kon centrált nátrium-hidroxid-oldattal 2-3-ra állítjuk. A kivált szilárd anyagot leszívatjuk, vízzel mossuk, és szárítjuk.
g cím szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 64 %).
Olvadáspontja: 165 °C.
6. példa
5,7-Diklór-3-metil-8-kinolinkarbonsav (5. számú vegyület)
20,6 g 4,6-Diklór-antranilsavnak és 19 g nátriumm-nitro-benzolszulfonátnak 200 g 57 %-os kénsavval készült oldatába, 100°C-on, becsepegtetünk 14 g íretakroleint. Ezután a reakcióelegyet 130°C-on még egy óra hosszat keveijük, 450 g vízzel hígítjuk, és forrón leszívatjuk. A reakcióelegy pH-ját jéghütés közöm, koncentrált nálriuiu-hidroxid-oldnttal 2-3-ra á'lítjuk. A kivált szilárd anyagot leszívatjuk, vízzel mossuk, és szárítjuk.
g cím szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 50 %).
Olvadáspontja: 220 °C.
Hasonló módon, illetve megfelelő alkohol vagy amin reagáltatásával állíthatjuk elő a következő (I) általános képletű vegyületeket:
6. számú:
megfelelő sav és metanol reagáltatásával készül a
7-klór-3-mctil-8-kinolinkarbonsav-mctil-észter
Olvadáspontja: 113 °C.
7. számú:
7-klór-3-metil-8-kinolinkarbonsav-etil -észter
Olvadáspontja: 94 °CA
8. számú:
7-klór-3-metil-8-kinolinkarbonsav-n-butil-észter
9. számú:
7-klór-3-metil-8-kinolinkarbonsav-n-ainil-észter
10. számú:
7-klór-3-metil-8-kinolinkarbonsav-n-hexil-észter
Olvadáspontja: 90 C.
11. számú:
7-klór-3-ctil-8-kiiiolinkarbonsav-mc til-észter
12. számú:
7-klór-3-etil-8-kinolinkarbonsav-e til-észter
Olvadáspontja: 56 C.
13. számú:
megfelelő sav és (2-hidroxi-etil)-amin reagáltatásával készül a
X2-hidroxi-etil)-ammónium-7-klór-3-metil-8-kinolinkarboxilát
Olvadáspontja: 170 °C.
14. számú:
bisz(2-bidroxi-etil)-ammónium-7-klór-3-inetil-8kinolinkarboxilát
Olvadáspontja: 176 °C.
15. számú:
(2-l)idroxi-etil)-ammómum-7-klór-3-etil-8-kinolinkarboxilát
Olvadáspontja: 134 °C.
16. számú:
bisz(2-hidroxi-etil)-ammónium-7-klór-3-etil-8kinolinkarboxilát
Olvadáspontja: 106 °C.
191 612
17. számú:
7-klór-3-(bróm-metil)-8-kinolinkarbonsav Olvadáspontja: 220 °C.
18. szánni:
7-klór-3-(bróin-mctiI)-8-kinolinkarbonsav-mctilészter
19. számú:
7-klór-3-(bróm-metil)-8-kinolinkarbonsav-etil-észter
20. számú:
5.7- diklór-3-metil-8-kinolinkarbonsav-metil-észter
21. szánni:
5.7- diklór-3-mctil-8-kinolinkarbonsav-etil-észter
22. számú:
5.7- diklór-3-metíl-8-kino!inkarbonsav-n-butil-észter
23. szánni:
SJ-diklór-S-mctil-S-kinolinkarbonsav-n-ainil-észtcr
24. számú:
5.7- diklór-3-metil-8-kinolinkarbonsav-n-hexil-észter
25. számú.·
5.7- diklór-3-etil-8-kinolinkarbonsav-metil-észteí
26. szánni:
5.7- diklór-3-ctil-8-kinolinkarbonsav-ctil-észter
27. szánni:
(2-hidroxi-etil)-ammónium-5,7-diklór-3-metil-8kinolinkarboxilát
28. számú:
bisz(2-hidroxi-ctil)-aininónium-5,7-diklór-3-mctil-8kinolinkarboxilát
29. számú:
(2-hidroxi-etil)-aminónium-5,7-diklór-3-etiI-8kínolinkarboxilát
30. számú:
bisz(2-hidroxi-etÍl)-aminónium-5,7-diklór-3-etil-8kinolinkarboxilát
31. számú:
5,7 -diklór -3 -bróm -me til-8 -kin olinkarbonsav
32. számú:
5.7- diklór-3-bróm-inetil-8-kinolinkarbonsav-mctilészter
33. számú:
5,7 -diklór-3-bióm-metil-8-kinolinkarbonsav-etilészter
34. számú:
-klór-3,8 -kinolinkarbonsav Olvadáspontja: 260 °C.
35. számú:
7-klór-3-n-propil-8-kinolinkarbonsav Olvadáspontja: 200 °C.
36. számú:
((7-klór-8-karboxi-3-kinolil)-metil]-trifenilfoszfónium-bromid
Olvadáspontja: 260 °C.
37. számú:
7-klór-8-kinolinkarbonsav Olvadáspontja: 244 °C.
A találmány szerinti gyomirtószereket felhasználhatjuk például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerck, szórószerek vagy granulátumok alakjában, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználási célhoz igazodnak; és minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlatása a cél.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására közepestől magas forráspontú ásványolajfrakciókat, így kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajokat, valamint növényi és állati eredetű olajokat, alifás, gyűrűs és aromás szénhidrogéneket, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, Ictrahidro-naftalinl, alkilezett naftaiinokat vagy származékaikat, például metanolt, etanolt, propánok, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont, erősen poláros oldószereket, így például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet használhatunk.
Vizes készítményeket cmulziókoncentrálumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy eniulgeálószerckkel vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagokból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból álló koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok.
A felületaktív adalékok között megemlíthetjük a ligninszulfonsav, naftalinszulfonsav, fenolszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, alkil-arilszulfonátokat, alkH-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfém sóit, lauril-éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátokat, zsírsavak alkálifém- és aikáliföldfém sóit, szulfátozott hexadekanolok, -heptadekanolok, -oktadekanolok s üt, szulfátozott zsíralkohol-glikoléterek sóit, szulfonált naftalinnak és naftalin származékoknak formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, naftalinnak, illetve naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, polioxi-etilén-oktil-fenolétert, etoxilezett izooktil-fenolt, -oktil-fenolt, -nonil-fenolt, alkil-fenil-poliglikolétereket, tributil-fcnil-poliglikolétcrt, alkil-aril-poliéteralkoliolokat, izotridecilalkoholt, zsíralkohol-etilénoxid kondenzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, polioxietilén-alkilétert, etoxilezett polioxipropilént, laurilalkohol-poliglikoléter-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfltszcnnyhígokat és me til-ccllulózt.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével készíthetünk.
Granulátumokat, például bevont-, impregnált- és homogén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagok lehetnek például az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szili kátok, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, kovaföld, kalciuméi magnézium-szulfát, inagnézitiin-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, igy például ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid és növényi termékek, így gabonaliszt, fahéj-, fa- és csonthéjőrlemények, cellulózpor és egyéb szilárd hordozóanyagok.
A készítmények 0,1—95 tömegszázalékos, előnyösen 0,5-90 tömegszázalékos hatóanyag tartalmúak.
Példák a gyomirtószerkészítményekre:
I. példa tömegrész 1. számú vegyületet elkeverünk 10 tömegrész N-metil-á-pirrolidonnal, és így olyan oldatot kapunk, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
II. példa tömegrész 2. számú vegyületet feloldunk 80 tömegrész xilolból, 8—10 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amidnak 10 töinegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve, és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
III. példa tömegrész 3. számú vegyületet feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktilfenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve, és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyag tartalmú vizes diszperziót kapunk.
IV. példa tömegrész 4. számú vegyületet feloldunk 25 tömegrész ciklohexanolból, 65 tömegrész 210280 C forráspont intervallumé ásványolajfrakcióból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve, és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
8V. példa tömegrész 2. számú vegyületet, 3 tömegrész dii/.obiitil-naftalin-ft-szulfonsav nátriumsóval, 17 tömegrész szulfitszcnnylúgból származó ligninszulfonsav nátriumsóval és 60 tömegrész porított kovasavgéllel jól elkeverünk, és kalapácsos malomban összeőrlünk, Λζ elegyet 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömcgszázalékos hatóanyagtartabnú pennetievet kapunk.
VI. példa tömegrész 17. számú vegyületet 97 tömegrész finomszemcsés kaolinnal elkeverünk. Így 3 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.
VII. példa tömegrész 35. számú vegyületet 02 tömegrész porított kovasavgél és 8 tömegrész paraffinolaj elegyével — a paraffinolajat a kovasavgél felületére poriasztjuk — alaposan elkeverünk. így jó tapadóképességű szert kapunk.
Vili. példa tömegrész 5. számú vegyületet 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 tömegrész fenol-karbamid-formaldebid kondenzátuin nátriumsójával és 68 tömegrész paraffinos jellegű ásványolajjal alaposan elkeverünk. így stabil olajos diszperziót kapunk.
A szerek alkalmazása történhet kikelés előtt vagy kikelés után. Ha a haszonnövények a hatóanyagokat kevéssé tűrik, akkor olyan kijuttatási technikát alkalmazhatunk, amelynél a gyomirtószert a permetezőkészülékkel úgy juttatjuk ki, hogy az lehetőség szerint az érzékeny haszonnövények leveleit ne érje, miközben a hatóanyagok az alul növekedő gyomnövények leveleire vagy a puszta talajra jutnak (post-directcd,lay~by).
A felhasznált hatóanyagok mennyisége évszaktól, gyomnövénytől és a növekedési stádiumtól függően 0,05—5 kg/ha, előnyösen 0,5—3 kg/ha.
A találmány szerinti gyomirtószerek gyomirtó hatását az üvegházi kísérletek mutatják:
A növények tenyészedényeként 300 cm3-es műanyag virágcserepek szolgáltak, amelyekben agyagos homok volt 1,5 % humusszal, mint szubsztrátummal. A rizsnél a talajhoz nagyobb hányad tőzeget adtunk, a jobb fejlődés biztosítására. A vizsgált növények magjait fajtánként elválasztva sekélyen elvetettük. A kikelés előtti alkalmazásnál a szereket közvetlenül ezután juttattuk a talaj felületére. Ehhez a szereket (III., V. vagy Vili. példa) vízben, mint diszperziós közegben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk, és egy finoman porlasztó permetezővel juttattuk ki. A felhasznált mennyiség például 0,5 és 2,0 kg hatóanyag/ha volt.
191 312
A szerek kijuttatása után a tenyészedényeket enyhén megöntöztük, hogy a csírázást és a növekedést megindítsuk. Ezután, amíg a növények fel nem nőttek, a tenyészedényeket átlátszó műanyagtetővel befedtük. A tenyészedények befedése a vizsgált növények egyenletes csírázását biztosította, amennyiben a hatóanyagok ezt nem befolyásolták.
A kikelés utáni kezelésnél a vizsgált növényeket jellegüktől függően csak 3 — 15 cm-es növekedési magasságig termesztettük, és ezután kezeltük. A kikelés utáni kezelésnél vagy az elvetett és ugyanabban a tenyészedényben felnevelt növényeket választottuk ki, vagy a növényeket először csiranövényekként elválasztva külön felneveltük, és néhány nappal a kezelés előtt a kísérleti tenyészedénybe átültettük. A kikelés utáni kezelésnél elmaradt a tenyészedények lefedése. A kikelés utáni kezelésnél a felhasznált mennyiségek például 0,5, 1,0 és 3,0 kg hatóanyag/ha voltak.
A kísérleti tenyészedényeket üvegházba állítottuk, ahol a melegkedvelő fajoknak 20—35 °C-ot, a mérsékelt klímájúaknak pedig 10-20 °C-ot biztosítottunk. A kísérlet időtartama 2-4 hét volt. Ezalatt az idő alatt a növényeket gondoztuk, és az egyedi kezelésekre adott reakcióikat kiértékeltük. A kiértékelés egy 0-100 fok beosztású skála alapján történt, ahol a 0 azt jelenti, hogy a növény nem károsodott, vagy, hogy a kikelés normális volt, és a 100 azt jelenti, hogy a növény nem kelt ki, illetve, hogy a növénynek legalább a talaj fölötti részei teljesen elpusztultak.
Az üvegházi kísérletekhez a következő növény-
fajtákat használtuk:
Apium graveolens zeller
Avena sativa zab
Brassica napus repce
Béta vulgáris cukorrépa
Cassia tora
Centaurea cyanus búzavirág
Daucus carota sárgarépa
Galium aparine ragadós galaj
Hordeum vulgare árpa
Ipomoea spp. hajnalka
Lamium amplexicaule bársonyos árvacsalán
Mentha piperita borsmenta
Oryza sativa rizs
Secale cereale rozs
Solanum nigrum fekete csucsor
Triticum aestivum búza
Veronica spp. veronika
Veronica persica perzsa veronika
Zea mays kukorica
összehasonlító gyomirtószerként használtuk a következő szubsztituált kinolinszármazékokat ható-, anyagként tartalmazó gyomirtószereket·.
A hatóanyag (4 036 963 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás);
6- Klór-8-kinolinkarbonsav
B hatóanyag (2 661 276 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás):
4-Hidroxi-7-klór-2-kinolinkarboiisav
C hatóanyag (23 22 143 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat):
7- Klór-kinolin
A felhasznált mennyiségek minden kísérletben megegyeztek a találmány szerinti gyomirtószcrck mennyiségével.
Kikelés előtti alkalmazás:
Például azok a gyoinirtószerek, amelyek a 2. számú hatóanyagot tartalmazták 0,5 kg hatóanyag/ha mennyiségben jó gyomirtóhatásúaknak bizonyultak a tipikus gyomnövényekkel szemben vagy olyan haszonnövényekkel szemben is, amelyek az ernyősök (umbelliferae) növény család képviselői Ugyanakkor ezeket a gyomirtószereket egy sor mezőgazdasági gyomnövény jól elviseli. Ugyanez érvényes azokra a gyomirtószerekre, amelyek a 3. számú hatóanyagot tartalmazzák, és amelyek 2,0 kg hatóanyag/ha inenynyiségben a nem kívánt növényeket szelektíven leküzdik.
Kikelés utáni alkalmazás:
A gyomirtóhatás vizsgálatánál például azok a gyomirtószerek, amelyek a 2. számú hatóanyagot tartalmazták 0,5, 1,0 és 3,0 kg/ha mennyiségben jól !cküzdték a nem kívánt növényeket anélkül, hogy a haszonnövényeket, mint a zabot, repcét vagy az árpát, károsították volna. A 17. számú hatóanyagot tartalmazó gyomirtószerek 0,5 kg/ha mennyiségben a cukorrépa-, a kukorica- és a búzavetésben, azonos szelektivitás mellett, különösen hatásosnak bizonyultak a ragadós galajjal (Galium aparine) szemben. A 3. számú hatóanyagot tartalmazó gyomirtószerek a széles levelű gyomnövényekkel szemben jó gyomirtó hatásúak, és a repce és az árpa 0,5 kg hatóanyag/ha mennyiségben elviseli, míg a zab 3,0 kg hatóanyag/ha mennyiségben is. Továbbá a 4. vagy 5. számú hatóanyagot tartalmazó gyomirtószercknek 3,0 kg/ha mennyiségben figyelemreméltó hatásuk volt.
Az összehasonlítószerként használt A, B vagy C hatóanyagot tartalmazó gyomirtószerek hatása jóval gyengébb, mint az (1) általános képletű kinolinszármazékokat tartalmazó gyomirtószcrcké. (I-XI. táblázatok.)
Tekintettel a számos széles levelű- és egyéb haszonnövényeknek. a hatóanyagokkal szembeni jó tűrőképességére és az alkalmazási módok sokoldalúságára, a találmány szerinti gyomirtószereket még nagyszámú haszonnövénynél fel lehet használni a nem kívánt növények eltávolítására.
A következő haszonnövények vehetők például
tekintetbe:
Allium cepa vöröshagyma
Ananas comosus ananász
Arachis hypogaea . földimogyoró
Asparagus officinalis spárga
Avena sativa zab
Béta vulgáris spp. altissima cukorrépa
Béta vulgáris spp. rapa takarmányrépa
Béta vulgáris spp. esculenta cékla
Brassica napus var. napus repce
Brassica napus var. napohrassica tövcs répa
Brassica napus var. rapa fehér répa
Brassica rapa var. silvestris sárgarépa
Camellia sinensis teacseqe
Carthamus tinctorius pórsáfrány
-611
191 612
Carya illinoinensis hikordiófa
Citrus limon citrom
Citrus maxitna grapefruit
Citrus reticulata mandarin
Citrus sinensis narancs
Coffea arabica
(Coffea canaphora, kávé
Coffea liberica)
Cucumis meló dinnye
Cucumis sativus uborka
Cynodon dactylon bermudafű
Daucus carota murokrépa
Elacis guinccnsis olajpálma
Fragaria vesca eper
Glycine max szójabab
Gossypium hirsutum
(Gossypium arboreum,
Gossypium hcrbaceum,
Gossypium vitifolium) gyapot
Helianthus annuus napraforgó
Helianthus tuberosus csicsóka
Hevea brasiliensis kaucsukfa
Hordeum vulgare árpa
Humulus lupulus komló
Ipomoea batatas édes burgonya
Juglans regia dióra
Lactua sativa fejessaláta
Lens culinaris lencse
Linum usitatissimum kender
Lycopersiocon lycopersicum paradicsom
Malus spp. alma
Manihot esculenta manioka
Medicago sativa lucerna
Mentha piperita borsmenta
Musa spp. banán
Nicotiana tabacum
(N. rustica) dohány
Olea europaca olajfa
Oryza sativa rizs
Panicum miliaceum köles
Phaseolus lunatus holdbab, limabab
Phase.olus mungo földi bab
Phaseolus vulgáris bokorbab
Petroselinum erispum spp.
tuberosum petrezselyem
Pennisetum glaucum négerköles
Picea abies vörösfenyő
Abies alba jegenyefenyő
Pinus spp. erdei fenyő
Pisum sativum borsó
Prunus aviuni cseresznye
Prunus domestica szilva
Prunus dulcis mandula
Prunus persica őszibarack
Pyrus communis körte
Ribes sylvestre vörös ribizke
Ribes uva-crispa egres
Ricinus communis ricinus
Saccharum officinarum cukornád
Secale cereale rozs
Sesamum indicum szezámfű
Solanum tuberosum burgonya
Sorghum bicolor
(s. vulgare) cirok
Sorghum dochna cukorcirok
Spinacia oleracea paraj
Theobroma cacao kakaófa
Trifolium pratense lóhere
Triticuin aestivum búza
Vacciniuin corymbosum fekete áfonya
Vaccinium vitis-idaea vörös áfonya
Vicii faba lóbab
Vígr a sinensis
(V. unguiculata) tehénborsó
Vitis vinifera szőlő
Zca mays kukorica
A hatásspektrum szélesítése céljából és szinergens hatások elérésére a találmány szerinti gyomirtószereket számos más gyomirtószerrel vagy növekedésszabályzó hatóanyagcsoporttal össze lehet keverni, és együtt kijuttatni. Keverékpartnerként szerepelhetnek például: a diazinok, 4H-3,l-bcnzoxazin származékok, benzo-tiadiazinonok, 2,6-dinitro-anilin-származékok, N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamidszármazékok, difeni'-éter-szánnazékok, triazinonok, uracilszármazékok, benzofuránszármazékok és még más vegyületek.
Különösen alkalmas kcvcrékpartncrck a karbauűdszármazékok, így a 3-(3-klór-4-metil-íenil)-l,l-dimetil karbamid vagy a 3-(4-izopropil-fenil)-l,l-dÍmetil-karbamid. Ezeket a karbamidszármazékokat előnyösen olyan (I) általános képletű kinolinszárinazékokkal keverjük, amelyek képletében az X klóratomot jelent a 7 es helyzetben, n= 1, R1 hidroxilcsoportot, R2
1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent és Y oxigénatomot jelent.
Nagyon jó hatású gyomirtószerek azok, amelyek hatóanyaga 3-metil-7-kIőr-8-kinolinkarbonsavnak vagy
3-et:l-7-kIór-8-kinolinkarbonsavnak és a fenti két karbamidszármazék egyikének keverékéből áll.
Továbbá keverékpartnerként szerepelhetnek a következő hatóanyagok:
-[ 1 -Metil-e til-(1H-2,1,3 -benzotiadiazin-4)3//]-on-2,2dioxid és sói
3-(l-Metil-etil)-8-klór-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3//)ou-2,2-dioxid és sói
3-(l-Metil-etil)-8-fluor-l H-2,1,3-benzotiadiazin4(3//)on-2,2-dioxid és sói
3-(l-Mctil-etil)-8-metil-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3//)on-2,2-dioxid és sói l-(Metoxi-metil)-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin4(3//)-on-2,2-dioxid
-(Mctoxi-metil)-8-klór-3-(l -metil -etil)-2,1,3 -benzotiad j a? in 4(3//)-on-2,2-dioxid l-(Metoxi-metil)-8-fluor-3-(l-nietil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3//)-on-2,2-dioxid l-C;>ano-8-klór-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin4(37/)-on-2,2-dioxid
-C ano 8-fluor-3-(l -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin4(37/)-on-2,2-dioxid l-Ciano-8-metil-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin4(37/ )-on -2,2-dioxid l-(Azido-metil)-3-(l-inetil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin4(3//)-on-2,2-dioxid
3(1 -Metil-e til)-lH-(piridino)-3,2-e(2,l ,3-tiadiazin-/4)on-2,2-dioxid
-713
191 612 l-Ciano-3 (1-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin4(3//)-on2,2-dioxid
N-( 1 -E til-pr opiI)-2,6-dinitro-3,4-dimetil-an ilin N-(l -Metil -etil)-N-e til-2,6-dini tro-4 -(tri fluor-mctil)anilin
N-(ii-Propil)-N-(/3-klór-ctil)-2,6-diiiitroA-(trifluormetil)-anilin
N-(n-Propil)-N-(ciklopropil-metil)-2,6-dinitro4-(trifluor-inetil)-anilin
N,N-Di(n-propil)-2,6-dinitro-3-aniÍHO-4-(trifluormetil)-anilin
N,N-Di(n-propil)-2,6-dinitro4-metil-anilin
N,N-DÍ(n-propil)-2,6-diiiitro-4-(mctil-szulfoiiil)-auiliii
N,N-Di(n-propil)-2,6-dinitro-4-(amino-szuifonil)-anilin
N,N-Di(0-klór-etil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin
N-Etil-N-(2-metil-allil)-2,6-dinitro4-(trifluor-metil)anilin
N-Mctil-karbamidsav-(3,4-diklór-bcnzil)-észtcr
N-Metil-karbainidsav-(2,6-di(terc-butil)-4-inetii-feiiiIJészter
N-Fenil-karbamidsav-izopropil-észter
Ν-3-Klór-feniJ-karbamidsav-izopropilészter
N-3-Klór-fenil-karbamidsav-(butin-l-il-3)-észter
N-3-Klór-fenil-karbamidsav-(4-klór-butin-2-il)-észter
N-3,4-Diklór-fcnil-karbamidsa v-mctil-észtcr
N-(4-Ainino-benzol-szulfonil)-karbamidsav-metilészter
0-(N-Fenil-karbamoil)-propanonoxim
N-Etil-2 -(fenil -karbamoil)-oxipropionsavamid
3'-(N-Izopropil-karbamoil-oxi)-propionanilid
Etil-N-(3j(N'-fenil-karbaiiioil-oxi)-fciiil]-karbamát
Metil-N-P-ÍN'-metil-N'-fénil-karbamoil-oxQ-fenil]karbamát
Izopropil-N-[3-(N'-etil-N'-(fenil-karbamoil-oxi)-fenil]karbamát
Metil-N-[3-(N’ 3-metil-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]karbamát
Etil-N-[3-(N'-3-klór-4-fluor-feml-karbamoil-oxi)-fcnil]karbamát
Etil-N-[3-(N'-3,4-difluor-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]karbamát
N,N-Dietil-tiolkarbamidsav-p-klór-benzil-észter
N,N-Di(n-propil)-tiolkarbamidsav-etil-észtcr
N,N-Di(n-propil)-tiolkarbaniidsav-n-propil-észtcr
N,N-Di(izopropil)-tiolkarbamidsav-2,3-diklór-allilészter
N,N-Di(izopropil)-tiolkarbainidsav-2,3,3-triklór-allilészter
N,N-Di(izopropil)-tiolkarbamidsav-(3-inetil-5-.
izoxazolil-metil)-észter
N,N-Di(izopropil)-tiolkarbainidsav-(3-etil-5-izoxazolilmetil)-észter
Ν,Ν-Di(szek-butil)-tiolkarbamidsav-etil-észter N,N-Di(szek-butil)-tiolkarbamidsav-benzil-észter N-Etil-N-ciklohexil-tiolkarbamldsav -etil-észter N-Etil-N-biciklo(2,2,l )beptil-tiolkarbaniidsav-ctilészter
S-Etil-hexahidro-lH-azepin-karbotiolát
S-Etil-3-metil-hexahidro-lH-azepin-l-karbotiolát
N-Etil-N-n-butil-tiolkarbamidsav-n-propil-észter
N,N-Dimetil-ditiokarbamidsav-2-klór-allil-észter
N-Metil-ditiokarbamidsav-nátriumsó
Triklórecetsav-nátriumsó α,α-Diklór-propionsav-nátriumsó a ,α-Dikl ór-vajsav-ná triumsó a,α,β,β-Tetrafluor-propionsav-ná triumsó a-Mctil-a,/3-diklór-propiotisav-n;í triumsó a-Klór-/}-(4-klór-feiiil)-propioiisav-inctil-észtcr a,(3-Diklór-i3-fenil-propionsav-metit-észter
Benzamido-oxi-ecetsav
2.3.5- Trijód-benzoesav (sói, észterei, amidjai)
2.3.6- Triklór-benzoesav (sói, észterei, amidjai)
2.3.5.6- Tetraklór-benzoesav (sói, észterei, amidjai)
2-Metoxi-3,6-diklór-benzoesav (sói, észterei, amidjai)
2- Mctoxi-3,5,6-triklór-bcnzocsav (sói. észterei, amidjai)
3- Amino-2,5,6-triklór-benzoesav (sói, észterei, amidjai)
O.S-Dimetil-tetraklór-tiotereftalát
Dimctil-2,3,5,6-tctraklór-tcrcflal:ít
Dinátrmm-3,6-cudoxo-hcxaliidro-ftalát
4- Amino-3,5,6-triklór-pikolinsav (sói)
2-Ciano-3-(N-metil-N-feniI-aniino)-akrilsav-etil-észter
2-[4-(4'-Klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-izobutilészter
2-[4-(2’,4,-Díklór-fenoxi)-fcnoxi]-propionsav-metilészter
2-[4-(4'-(Trifluor-mctil)-fcnoxi)-fcnoxiJ-propionsavmctil-észter
2-[4-<2'-Klór4'-(trifluor-metíl)-fenoxi>-fenoxi]-propionsav-nátriumsó
2-(4-(3,5'-Diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsavnátriumsó
2-[N-Bcnzoil-N-(3,4-diklór-fcml)-amino]-propionsavetil-észter ;
2-[N-Benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-amino]-propionsav-metil-észter
2-[N-Benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-amino]-propionsav-izopropil-észter
2-Klór4-(ctil-amino)-6 -(izopropil -amino)-l ,3,5-triazin
2-Klór-4-(etil-amino)-6-(amino-2,-propionitril)-l,3,5triazin
2-Klór4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin
2-Klór4,6-bisz(izopropil-amino)-l ,3,5-triazin 2-Klór4-(izopropil-aniino)-6-(ciklopropil-amino)1,3,5-triazin
2-Azido4-(metil-amino)-6-(izopropil-amino)-1,3,5triazin
2-(Metil-tio)4-(etil-amino)-6-(izopropil-atnino)-l,3,5triazin
2-(Metil-tio)4-(etil-aniino)-6-(terc-butil-amino)-l,3,5triazin
2-(Mctil-tio)-4,6-bisz(ctil-amino)-1,3,5-triazin 2-(Metil-tio)4,6-bisz(izopropil-aniino)-l,3,5-triazin 2-Metoxi4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l ,3,5triazin
2-Metoxi4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin
2-Mctoxi4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3(5-triazin
4-Ainino-6-(terc-butil)-3-(nietil-tio)-4,5-dibidro-l,2,4triazin-5-on
4-Amin o-6-fenil-3 -metil-4,5 -dihidro-1,2,4-triazin-5-on
4-(Izobutilidén-amino)-6-(terc-butil)-3-(metil-tio)4,5dihídro-l,2,4-triazin-5-on
-Metil -3-ciklohexil-6 (dinié til-aniino)-1,3,5-triazin 2,4-dion
-815
191 612
3-(tcrc-Butil)-5-klór-6-inctil-iiracil
3-Izopropil-5-bróm-6-metil-uracil (szek-Butil)-5-bróin-6-metil-uracil
3-Cik1ohexil-5,6-trimetilén-uracil
2-MetiM-[3'-(trifluor-metÍl)-fenÍl]-tetrahidro-l,2,4oxadiazin-3,5-dion
2- Metil-4-(4'-flúor-fenil)-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin3.5- dion
3- Amino-l,2,4-triazol
1- (4-Klór-fenoxi)-3,3-diinetil-l-(H-l,2,4-triazolil)-2butanon
N,N-Diallii-klór-acetamid
N-Izopropil-2-klór-acetanilid
N-(l-Metil-propin-2-il)-2-klór-acetanilid
2- Metil-6-etil-N-(etoxi-metil)-2-klór-acetanilid 2-Metil-6-etil-N-(2-metoxi-l -me til-e til)-2-klór-acetanilid
2-Metil-6-etil-N-(izopropoxi-karbonil-etil)-2-klóracetanilid
2-Metil-6-etil-N-(pirazolil-metil)-2-klór-acetanilid
2.6- Dimetil-N-(pirazolil-mctil)-2-klór-acetanilid
2.6- Diinctil-N-(4-mctil-|>irazolil-mctil)-2-klór-acctanilid
2.6- Dimetil-N-(l,2,4-triazoIil metil)-2-klór-acetaniiid
2.6- Dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazolil-metil)-2-klór-acetanilid
2.6- Dimetil-N-(l,3-dioxalán-2-il-metil)-2-klór-acetanilid
2.6- Dimetil-N-(2-metoxi-etil)-2-klór-acetanilid
2.6- Dimetii-N-(izobutoxi-metil)-2-klór-acetanilid
2.6- Dietil-N-(metoxi-metil)-2-klór-acetanilid
2.6- Dietil-N-(n-butoxi-metil)-2-klór-acetanilid
2.6- Dietil N-(etoxi-karbonil metil)-2-klór-acetanilid
2.3- Dimetil-N-izopropil-2-klór-acetanilid
2.6- Dictil-N-(2-n-propoxi-etil)-2-klór-acctanilid a-(2 -Me til-4 -klór-fenoxi)-N-me toxi-ace tanaid 2-(a-Naftoxi) N,N-dietil-propionamid
2,2-Difenil-N,N-dimetil-acetamid a-(3,4,5Tribróm-pirazolil)-N,N-dimetil-pröpionamid N-(l,l-Dimetil-prop-2-inil)-3,5-diklór-benzamid N-Naft-1 -il-ftálamidsav
Propionsav-3,4-diklór-an ilid
Ciklopropánkarbonsav-3,4-diklór-anilid
Metakrilsav-3,4-diklór-anilid
2-Metil-pentánkarbonsav-3,4-diklór-an ilid
5-Acetamido-2,4-dimetil-trif!uor-metán-szulfonanilid
5-Acetamido-4-metil-trifluor-inetán-szulfonanilid 2-(Propionil-ainino)-4-metil-5-klói-tiazol O-(Metil-amino-szulfoniI)-glikolsav-hexametilén-imid
2.6- Diklór-tiobenzamid
2.6- Diklór-benzonitril
3.5- Dibróm-4-hidroxi-benzonitril (sói)
3.5- Dijód-4-Iiidroxi-benzonitril (sói)
3.5- DibrÖm-4-hidroxi-0-(2,4-dinitro-fenil)-benzaldoxim (sói)
Pentaklór-fenil-nátriumsó (2,4-Diklór-fenil)-(4,-nítro-fenil)-éter (2,4,6 -T riklór-fenil)-(4’-nitro-fen í!)-é te r (2-Fluor-4,6-diklór-fenil)-(4'-nitro feni!)-éte:
P-Klór-d-ítrinuor-mctiO-renill-íd’-iiitro-fcnilj-étcr
2,4'-Dinitro-4-(trÍfiuor-meti!)-difenH-éler
2.4- Diklór-fenil-3'-métoxi-4'-nitro-fenil-éter [2-Kh5r-4-(trifluor-metil)-feníl]-[3’-etoxi-4'-nitro-fenil]éter (2-Klór-4-(tri(luor-mctil)-fenil]-[3,-kárboxi-4,-nitrofenilj-étcr (sói) [214-Diklór-fenil]-(3’-(mctoxi-karbonil)-4'-nitro-fcnil]étcr
2-(3,4-Diklór-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5Cion
2-[3-(Izopropil-karbamoil-oxi)-fenil]-4-metil-l,2,4oxadiazolidin-3,5-dion ?-Fcnil-3,l-bcnzoxazinon-(4)
-(4-Bróm-fenil)-3,4,5,9,10-pentaazatetraciklo(5,4,1,02,6,08 -11 )-dodeka-3,9-dién 2-Etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-metánszulfonát
2- Mctil-4,6-dinitro-fcnol (sói, észterei)
3- (4-Klór-fenil)-3,4,5,9,10-pcntaazatctraciklo(5,4,1,0 2 Αθ84 )-dodcka-3,9-dién
2-(szck-Butil)-4,6-dinitro-fcnol (sói, észterei)
2-(szek-Bu ti 1)4,6-dini tro-fenol-ace tát 2-(terc-Butil)4,6-dinitro-fenol-acetát 2-(terc-Butil)-4,6-dinitro-fenol (sói)
2-(terc-Btitil)-5-nietil-4,fi-dinitro fenol (sói) (tcre-Bu(il)-5-mctil-4,6-dinitro-rciiol-acctál 2-(szek-Amil)-4,6-dinitro-fenol (sói, észterei) l-(a,a-Dimetil-benzil)-3-(4-metil-fenil)-karbamid l-Fenil-3-(2-metil-ciklohexil)-karbamid IXd-KIór-fenilj-S.S-dimetii-karbainid l-(4-Klór-fenil)-3-metil-3-(butin-l-il-3)-karbamid 1-(3,4-Diklórfenil)-3,3-dimetil-karbamid 1 (3,4-Dik!ór-fenil)-3-metil-3-n-butil-karbamid 1 [3-(Trifhior-metil)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid l-(a,a,0,0-Tetrafluor-etoxi-fenil)-3,3-diinetil-karbamid 1 C [(terc-Butil) karbamoil-oxi]-fenil>-3,3-dimetilkarbamid (3-Kiór4-metoxí-fenil)-3,3-dimctil-karbamid 1 [4-(4'-Κ1όί·Γεηοχί)-ΓοιπΙ]-3,3-dimetil-karbamld 1 [4-(4'-Métoxí-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid 1 Ciklooktil-3,3-dimetil-karbamid 1 (Hexahidro4,7-metánindán-5-il)-3,3-dimetilkarbamid (1- vagy 2 (3a,4,5,7,7a-Iíexaliidro)-4,7-inetanoiridanil]-3,3-dimetil-karbamid 1 (4-KIór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbainid 1 (4-Bróin-fenii)-3-inetil-3-metoxi-karbamid 1 (3,4-Diklór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid 1 (3-Klór4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid 1 (2-Benztiazolii)-l ,3-dimetil-karbamid 1 (2-Benztiazolil)-3-metil-karbamid (5-(Trifluor-mctil)-l,3,4-tiadiazolil]-l,3-dimetilkirbamid lmidazolidin-2-on-l-karbonsav-izobutil-amid
1.2- Dimetil-3,5-difenil-pirazólium-inetil-szulfát
1.3- Dimctil-4-(3,4-diklór-benzoil)-5-(4-nietil-fetiilszulfonil-oxi)-pirazol
3,5-Triklór-piridinol-(4)
Metil-S-fenil-S-fS'-ítnfluor-metilj-fenilJ-piridon^)
Metil-4-fenil-piridínium-klorid 1 1 -Dimetil-piridínium-klorid 1,1'-Dime til-4 A'-dipiridílium-dimetil-szulfát 1 il,-Di(3.5-diinetil-morfolino-karbonil-mctil)-4,4,-dipiridíliiim-diklorid l'-Etilén-2,2'-dípiridílium-dibroinid
Sfl-ÍN-Etoxi-aminoj-propilidénl-ó-etil-BA-dihidro2H-pirán-2,4-dion
3(1 -(N-Allil-oxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro9
-9. 17 „
2H-pírán-2,4-dion
2-[ l-(N-Allil-oxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-1,3-dión (sói)
2-(l-(N-Allil-oxi-amino)-butilidén]-5,5-diiuetil-ciklohexán-1,3-dion (sói)
2-[l-(N-Allil-oxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil4(metoxi-karbonil)-ciklohexán-l ,3-dion (sói)
2.4- DikIór-fenoxi-ecctsav (sói, észterei, amidjai) 2-Mctil-4-klór-fcnoxi-ccctsav (sói, észterei, amidjai)
3.5.6- Triklór-2-piridinil-oxi-ecetsav (sói, észterei, amidjai) a-Naftoxi-ecetsav-metil-észter
2-(2,4-Diklór-fenoxi)-propionsav (sói, észterei, amidjai)
2-(2-Metil-4-klór-fcnoxi)-propionsav (sói, észterei, amidjai)
4-(2,4-Diklór-fenoxi)-vajsav (sói, észterei, amidjai)
4-(2-Metil-4-klór-fenoxi)-vajsav (sói, észterei, amidjai) 9-Hidroxi-fluoren-karbonsav-(9) (sói, észterei)
2.3.6- Triklór-fenii-ecelsav (sói, észterei)
4- Klór-2-oxo-bcnz.otjazolin-3-il-cectsav (sói, észterei) Gibbclerrinsav (sói)
Dinátrium-metil-arzonát
Metil-arzonsav-mononátriumsó
N -(F oszfon ο-me til)-gli ei n (sói)
N, N-bisz(Foszfono-nietil)-gliciu (sói)
2-KIór-etánfoszfonsav-(2-klór-etil)-észter
Ammónium-etil-karbamoil-foszfonát
O, 0-Di(n-butil)-(I-n-butil-amino-cikIohexiI)-foszfoiiát Tritio-butil-foszfit
0,0-Diizopropil-5-[2-(benzolszuIfonil-amino)-etil]foszforditioát
5- ( tere-Butil)-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)-l,3,4oxadiazo1on-(2)
4.5- Diklór-2-(trinuor-inctil)-benziinidazol (sói)
1.2.3.6- Tetrahidro-pindazin-3,6-dion (sói) Borostyánkösav-mono-N,N-dimetil-hidrazid (sói) (2-Klór-etil)-trimetil-arnmónium-klond (2-Metil-4 fenil-sz.ulfonil)-trifluor-metán-szulfonanilid Ammónium-rodanid
Kalciuin-ciánamid [2-Klór4-(trifluor-metil)-fenil]-f3,-(etoxi-karbonil)-4'nitro-fenilj-éter
1- (4-Benzil-oxi-fenil)-3-inetií-3-metoxi-karbamid
2- [l-(2,5-Dinietil-fenil)-etÍl-szulfonil]-piridin-N-oxjd N-Benzil-N-izopropil-trimetil-acetamid 2-[4-(4’-Klór-fenoxi-metil)-fenoxi]-propionsavmetilészter
2-[4-(5'-Bfóm-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsavetilészter
2-[4-(5'-Jód-píndíl-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nbutilészter [2-Klór-4-(trifluor-metil)-feniIJ-(3,-(2-fiuor-etoxi)-4'nitro-fenilj-éter [2-Klór-4-(trifluor-inetil)-fenil]-[3,-(etoxi-karbonilmetil-tio^'-nitro-fenill-éter [2,4,6-Triklór-fenil]-[3 -(etoxi-karbonil-metil-tio)-4*nitro-fenilj-éter
2- [ 1 -(N-Etoxi-aniino)-butilidén]-5-[2-(etil-tio)-propilj3- hídroxi-ciklohcxén-(2)-on-(l) (sói)
2-[l-(N-Etoxi-aimno)-butiJidénJ-5-[2-(fenil-tio)-propil] -3 -hidroxi -ciki ohexén -(2)-on-( 1) (sói)
4- [4-/4'-(Trifluor-metil)-fenoxi]-pentén-2-karbonsavetil-észter
191 612 [2-Klór4-(trifhior-mctil)-fenilJ-{3%netoxi-karboni!)-1 4’-nítro-fcnilJ-étcr [2,4-Diklór-fcnilJ-|3,-kárboxi-4'-nitro-fenil]-étcr (sói)
4.5- Dimetoxi-2-{3-(a,a,0-trifluor-B-bróm-etoxi)-fcnil]3- (2H)-piridazinon
2.4- Diklór-3'-{2-(2-etoxj-etoxi)-etoxi]4'-nitro-difeniléter
2,3-Dihidro-3,3-dimctil-5-bcnzofuranil-ctánszulfonát
N-(4-Metoxi-6-mctil-l,3,5-triazin-2-il-amino-karbonil)2-klór-benzol-szulfonaiiud
1- (3-Klór-4-etoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbatnid
2- Metil-4-klór-fenoxi-tioecetsav-etil-észter
2-Klór-3,5-dijód-4-acetoxi-piridin [4-(2-(4-Metil-fenil)-ctoxi)-fcnil J-3-mctil-3-metoxikarbamid
2.6- DiuictÍl-N-(pirazolil-(iielilén-oxi-mcül)-2-klóracetanilid
2-Metil-6-etil-N-(pirazolil-inctilén-oxi-)netil)-2-klóracetanilid a-2,4-DÍkIór-fenoxi-propionsav-(3-nietoxi karbonilamino)-nnilid
I -(a-2-Bróm4-klőr-['enoxi-propionsav)-3-(O-melilkarbamoil)-anilid
2-Metil-6-etil-N-(pirazolil-etilén-oxi-metil)-2-klór-acetanilid
2-[3-(TrÍfluor-meti1)-fenil)4H-3,l-benzoxazm4-on
2-(3-Pcntafiiior-ctoxi-fenií)-4H-3,l-beiiz.oxaz.in-4-on
2-[3-(Trifluor-metil-tio)-fenilJ4H-3,l-benzoxazin4-on
2-[3-(Difluor-klór-inetoxi)-fenil]-4H-3,l-benzoxazin4- on
5- Nitro-2-[3-(trifluor-metil)-fenil]-4H-3,l-benzoxazin4- on
5- Klór-2-[3-(trifluor-metoxi)-fenil]-4H-3,lbenz.oxazin-4-on
5-Kiór-2-[3-(a,a,0,0-tetrafluor-e1oxi)-feni)]-4H-3,lbenzoxazin-4-on
5-Fluor-2-[3-(a,a,|3,0-tetrafluor-etoxi)-fenil]4H-3,lbenzoxazin-4-on
5-Klór-2-[4-(difiuor-klór-mctoxi)-fcnil]4H-3,lbcnz.oxazin-4-on
5-Fluor-2-{4-(difluor-klór-metoxi)-fcnil]4H-3,lbenzoxazin-4-on
5-Fluor-2-fenil-4H-3,l-beiizoxazin4-on
5-Fluor-2-[3-(diíluor-nietoxi)-fenilJ-4H-3,lbenzoxazin-4-on
5- Klór-2-fenil4H-3,l-benzoxazin4-on
N-(3-Klór4-izopropil-fenil)-tiolkarbainídsav-metÍlész.tcr ó-Metil-3-metoxi-5,6-dihidro-l,2,4,6-tiatriazin-5-on1,1 -dioxid-nátriuinsó
6- Metil-3-etoxi-5,6-dihidro-l,2,4,6-tiatriazin-5-on-l,ldioxid
5-Ainino-4-klór-2-fenil-3(2//)-piridazinon
5-Amino-4-bróm-2-fenil-3(2fif)-piridazinon
5-(Metil-ami»o)4-klór-2-[3-(trifluoi-metil)-fenil]3(2tf)-piridazinon
5-(Metil-amino)-4-klór-2-[3-(a,a,/3,0-tetrafluor-etoxi)fenil]-3(27/)-piridazinon
5-(Diinctil-ainino)-4-klór-2-fcnil-3(2//)-piridazinon
4.5- DÍinetoxi-2-fciiil-3(2//)-|>iridaziiion
-l3'-<2-Klór4''-(trifluor-(iictil)-fciioxi>-fcnil]-4,5-dÍmetoxi-piridazinon-6 l-[4*-<3-(Trifluór-inetil)-fenoxi>-fenil]-4,5-dimbtoxÍpiridazinon-6
-1019
191 612
N-l4-(4'-Métoxí-fenoxi)-3-klór-feníl]-karbaniidsavmetil-észter
N-(4-<4'-(Difluor -metoxi)-fenoxi)-3-klór-fenil]-tiokarbamidsav -metil-észter
N-fó-W'-CDifluor-metoxiXenoxD-fenilJ-tiokarbamidsav-metil-észter íp-G-U'-Metil-íenilj-propiD-fcnilj-S-metil-S-metoxikarbamid l-[3-(4'-Klór-fenil-propil)-fenil]-3-inetil-3-metoxikarbamid [4-(3-Fenil-2-metil-propil)-fcni!]-3-inetil-3-metoxikarbamid í -[4-<3-(4'-K(ór-feitil)-2-me (il-propil>- fenil J-3-mc til-3metoxi-karbamid
1- [4X3-(4'-Metil-fenil)-2-metil-propil>-fenil]-3-metil-3· metoxi-karbamid
2- [l-(N-EtÍl-oxi-amino)-butilidén]-5-(4-etil-fciiil) 3liidroxi-ciklohexéii-(2)-on-(l) (sói)
2-[ 1 -(N-Etil-oxi-ainino)-butilidcn]-5-(4-fhior-feiiil)-3hidroxi-ciklohexén-(2)-on-(l) (sói) 2-[l-(N-Etil-oxi-ainino)-butilidén]-5-(4-klór-fenil)-3hidroxi-ciklohexén-(2 )-on-(l) (sói) '-(2,4,6-Triklór-fenil )-h idrazin o-2-ciano-akrilsavmetil-észter
2-[l-(N-Etil-oxi-amino)-butilidcnJ-5-(I,3,3-trimc tilciklohexén-l-il-2)-3-hidroxi-ciklühcxén-(2)-on-(l) (sói)
2-( 1 -(N-Etil-oxi-aminO)-butilidén]-5-[2,4,4-trimetilciklohexén-l-il-3]-3-hidroxi-ciklohexén-(2)-on-(l) (sói)
2- [l-(N-3-Klór-allil-oxamino)-butilidén]-5-[l-metilciklohex-l-án-4-il]-3-hidroxi-ciklohexén-(2)-on-(l) (sói)
3- Izobutoxi-5-metil-4-(metoxi-karbonil)-pirazoí 5-Amino-l-(2,4,6-triklór-fenil)-4-ciano-pirazol 5-Amino-l-(2,4,6-tribróm-fenil)-4-ciano-pirazol 5-Amino-l-(2,4,6-triklór feiiil)-4-(nietoxi-karboniI)pirazol
5-Amino-(2,4-diklór-6-bróm-fenil)-4-(metoxi-kaÍbonil)-pirazol
5-Amino-(2,6-diklór-4-bróm-fenil)-4-(metoxi-karbonil)-pirazol
5-Klór-2-[3-(trifluor-inetil)-fciiil]-4H-3,l -benzoxaziu4- on
5- Fluor-2-[3-(trifluor-nietil)-fenil]-4H-3,l-benzoxazin4- on
2-[ 3 -(Tetrafluor-e toxi)-fe nil J-4H-3,1 -benzoxaziη-4-οη
5- Klór-2-(4'-flúor-feníl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(4’-flüor-fenil)-4H-3,l-benzoxazm-4-on 5-Fluor-2-(3,-fluor-fenil)-4H-3,l-benzoxazin-4-o!i 5-Klór-2-(3’-flüor-fenil)-4H-3,l-bcnzoxazin-4-on 5 -Klór -2 -|i 3 ’-(di fi u or-klór-me til)-fenil]-4H-3,1 benzoxazin-4-on
5- Fluor^-p'-ídifluor-klór-metilj-fenilj^H-S,!benzoxazin-4-on
6- Metil-3-inctoxi-5-(4'-nitro-fcnoxi)-6H-l,2,4,64iatri· azin-l.l-dioxid
6-Me til-3-me toxl-5 -(propargil-oxi)-6H-1,2,4,6-tiatriazln-l,l-dioxid ó-Metil-J-nietoxi-S^.Ó-diklór-benzoxij-óHl^.d.őtiatriazin-l,l-dioxid
2-(2’,4’-Diklór-fenoxi)-2-fluor-propionsav (sói, észterei)
2[4-(5/-(Trifluor-metil)-piridil-2-oxO-propionsav-butilészter
2-[4-(3'-Klór-5'-(trifluor-metil)-piridil-2-oxi>-fenoxi]propionsav (sói, észterei)
2-[4-(6-Klór-kinoxalil-2-oxi)-feiioxi]-propionsavpentíl-észter
2-[4-(6-Klór-kinoxalil-2-oxi)-fenoxi]-propionsavmc til-észter
2-j4-(6-Klór-benztiazolil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav (sói, észterei)
2-[4-(6-Klór-benzoxazolil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav (sói, észterei)
-j 5-(3-Fliior-bcnzil-tio)-tiadinzolil-2 J-l-inctil-karban’id
2-(Metoxi-karbonil)-N-(3,5-dimetil-pirimidinil-2airino-karbonilj-benzolszulfonamid »-[3,5,6-Triklór-pirid-2-il-oxi]-ecc(sav (sói, észterei) a-Í4-Ammo-3,5-diklór-6-fhior-pirid-2-il-oxij-ecetsav (sói, észterei)
S-[N-(4-Klór-fenil)-N-izopropil-karbaitioil-inetil]-0,0d ί ü e t il -ditiofoszfá t
Ammónium-(3-amino-3-karboxi-propiÍ)-metilfoszfinát (Hidroxi)-(metil)-foszFinil-L-a-amino-butinl-L-alanilnátriuinsó
4- ( Eri fbior-iiictil)-difcnil-étcr
2- (3,5-Dik!ór-feni!)-2-(2’s2',2’-triklór-etiÍ)-oxiráii
2,4-Diamino-5-(metil-tio)-6-klór-pirimidin N-{4-(Etil-tio)-2-(trífluor-metil)-fernl]-metil-szulfonamid
3- Kietoxi-4-metil-5-(3-ineti!-2-buteiiil-oxi)-l,2-di(hilroxi-metil)-benzol
2-(3,5-Dimetil-fenoxi)-2-(l,2,4-tnazoliÍ-l)-ecetsav-Nterc-butü-amid
2-(3,5-Diklór-fenoxi)-2-(l,2,4-triazolil-l)-ecetsav-Nterc-butií amid
3,7 Diklór 8-kinolin-karbonsav (sói, észterei)
5- [?.-Klór-4-(tríibior-me*ii)-fenoxiJ-N-[l-(inetoxikaibonil)-ctoxi]-benzatmd
N -[ 3-( 1 -Etil -1 -metil-propii)-izoxazolil-5 ]-2,6-dimetoxibenzamid
2-(Metoxi-etil)-2-[5-(2-klór-4(trifluor-metil)-fenoxi>2- nitro-fenoxi}-propionrtt
Melil-6-(4-izopropil-4-meíil-5-oxo-2-iiuidazoliii-2-il)3- metil-benzoát
Me(il-6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-iinidazolin-2-il)4- metíl-benzoát
Benzil-trimetil-ammónium-klorid l-[4-<4-(Tnfluor-metil)-fetioxi}-fenoxÍ-propiotisav]-3(O-metil-karbamoil)-anilid
1- Dodccil-ciklobcptán-2-on
N-l2-Klór-4-(metil-szulfoiiil)-feiiilj-klór metánszulfonainid
N-[2-Bróm4-(etil-szulfonil)-fenil]-klór-metánszulfonamid
N-|?.,3-Diklőr-4-(etil-szulfonil)-feiii!J-klór-metíinszulfonatnid
2- [ 1 (N-Etoxi-amino)-propilidéiil-5-(pirid-3-il)-3hídroxi-ciklohex-2-én-l-on (sói)
2,4,5-Triklór-fenoxi-ecetsav (sói, észterei, amidjai)
2-[ 1 (N-Etoxi-amino)-butilidén]-5-(tetrahidro-pirán-3il)-3 hidroxi-ciklohex-2-én-1 -on (sói) 2-[l(N-Etoxi-amino)-butilidén]-5-(4-metil-tetrahidropirán-3-il)-3-hídroxi-ciklohex-2-én-l-on (sói)
-1121
191 612
2-[l-(N-Etoxi-amino)-butilidén]-5-(tetrahidro-tiopirán-3 -il)-3 -hidroxi-cikiohex-2-én -1 -on (sói) 2-[l-(N-Etoxi-amino)-propilidén]-5-(pirid-3-il)-3hidroxi-ciklohex-2-én-l-on (sói)
2-[ l-(N-Allil-oxamino)-propilidén J-5 -(pirid-3-il)-3 hidroxi-ciklohex-2-én-l-on
2-[l-(N-Etoxi-ainino)-butilidén]-5-(pirid-3-il)-3hidroxí-ciklohex-2-én-l-on (sói) 2-[l-(N-Allil-oxi-amino)-butilidéiij-5-(pirid-3-il)-3hidroxi-ciklohex-2-én-l-on (sói) 2-[4,5-Dihidro4-metiM-izopropil-5-oxo-l H-imidazol2-il]-3-kinolin-karbonsav
2-[4,5-Dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-lH-imidazol2-il}-nikotinsav-izopropil-ainin-só
2-Klór-2,-metil-6,-etil-N-[N,-(l-metoxi-karbonil)ureido-metilj-acetanilid
2-Klór-2’,6,-dictil-N-[N’-(l-mctoxi-karbonil)-urcidoínc tilj-acctanilid
2-Klór-2,,6,-diinetil-N-[N-(l-inetoxi-karbonil)-ureidometilj-acetanilid
2-KIór-6-nitro-3-fenoxi-anilin
N-(Foszfono-mctil)-gliciti-trimetil-szulfóniumsó
5-[2-KIór-4-(trifluor-n)etil)-fe»oxiJ-2-nitro-N-metánszulfonil-benzamid
5-[3-Klór-4-(trifluor-inctil)-fenoxi]-2-nilro-benzoesav[l-(etoxi-karbonil)-ctil]-észter
Ezenkívül hasznos a találmány szerinti gyomirtószereket magukban vagy más gyomirtószerekkel való kombinációban, még sok más növényvédőszerrel keverve együtt kijuttatni, például a kártevők vagy fitopatogén gombák, illetve -baktériumok leküzdésére szolgáló szerekkel. Érdekes továbbá az ásványi sóoldatokkal való keverhetőség, amiket a táp-és nyomelemek hiányának leküzdésére lehet bevetni. A gyomirtószerekhez nem fitotoxikus olajokat és olajkoncentrátumokat is hozzáadhatunk.
I. láblázat
A 2. hatóanyag gyomirtó hatása 0,5 kg/ha mennyiségben kikelés után alkalmazva
Növények Károsodás, (%)
Brassica napus 0
Hordeum vulgare 0
Oryza sativa 10
Sccale cereale 0
Triticum aestivum 0
Cassia tora 85
Galium aparine 95
Solanum nigrum 70
Daucus carota* 95
Apium gravioleus** 100
*haszonnövény **Umbelliferae családba tartozó haszonnövény (zeller)
II. táblázat
2. hatóanyag gyomirtó hatása 1,0 kg/ha mennyiségben kikelés után alkalmazva
Növények Károsodás, (%)
Brassica napus 0
Hordeum vulgare 0
Oryza sativa 10
Triticum aestivum 0
Galium aparine 90
Veronica spp. 100
III. táblázat
Gyomirtó hatás 3,0 kg/ha hatóanyaggal kikelés utáni kezelés esetén
Hatóanyag száma Avena sativa Károsodás, % Centaurea cyanus Galium aparine
A (ismert) 0 0 0
3. 0 100 100
2. 0 95 100
4. 10 95 95
17. 0 85 100
V. táblázat
3. hatóanyag gyomirtó hatása 45 2,0 kg/ha mennyiségben, kikelés előtt alkalmazva
Növények Károsodás, %
50
Hordeum vulgare 0
Oryza sativa 0
Triticum aestivum 5
Daucus carota 100
Galium aparine 98
Ipomoca spp. 95
Solanum nigrum 95
-12191 612
IV. táblázat
Gyomirtó hatás 0,5 kg/ha hatóanyaggal, kikelés utáni kezelés esetén
Hatóanyag száma
Károsodás, %
Brassica napus Hordeum vulgare Galium aparine
Lamium aniplcxicaulc
Veronica persica
C (ismert) 0
B (ismert) 0
2. 0
3. 0
0 0
0 0
80 90
95 75
VI. táblázat VII. táblázat
17. hatóanyag gyomirtó hatása 20 5. hatóanyag gyomirtó hatása
különböző haszonnövényekben 3,0 kg/ha mennyiségben.
0,5 kg/ha mennyiségben, kikelés után alkalmazva
kikelés után alkalmazva 25 Növények Károsodás, %
Növények Károsodás, % Galium aparine 100
Béta vulgáris 10 Centaurea cyanus 70
Triticum aestivum 0 30 Merstha piperita 80
Zea mays 10
Galium aparine 95
VIH. táblázat
37. hatóanyag gyomirtó hatásának összehasonlítása 0,5 kg/ha mennyiségben, kikelés után alkalmazva
Hatóanyag száma Zea mays Cassia tora Károsodás, % Galium apar. Ipomoea spp. Lamiuin ampl. Veronica spp.
D (ismert) 0 0 0 0 0 0
E (ismert) 0 0 0 10 0 0
37. 0 90 80 80 100 98
D = 4-bróm-8-metil-6-kinolin-karbonsav (4 009 020 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) E = 7-metil-2,3,4,5-te trahidrokinolin-2-karbonsav (1 432 378 számú mgy-britanniai szabadalmi leírás)
-13191 612
Gyomirtó hatás cukorrépában és rozsban
0,25 kg/ha hatóanyaggal, kikelés utáni kezelés esetén
IX. táblázat
Hatóanyag száma Béta vulgáris Károsodás, % Secale cereale Galium aparine
D (ismert) 0 10 0
E (ismert) 0 0 0
6. 0 10 80
12. 10 10 100
X. táblázat
Gyomirtó hatás 0,5 kg/ha hatóanyaggal, kikelés előtti kezelés esetén
Hatóanyag száma Brassica napus Triticum aestivum Zea mays Károsodás, % Apiurn grave. Galium aparine Solanum nígrurn Veronica spp.
D (ismert) 0 0 0 0 0 85 0
E (ismert) 0 0 0 0 0 0 0
2. 0 0 0 100 100 95 100
3. 0 0 0 100 100 98 100
17. 0 0 0 98 98 85 100
15. 0 0 0 100 100 98 100
16. 0 0 0 100 100 98 100
XI. táblázat
Gyomirtó hatás 2,0 kg/ha hatóanyaggal, kikelés előtt alkalmazva
Károsodás, %
Hatóanyag száma Secale cerealé Triticum aestivum Zea mays Daucus carota Cassia tora Ipomoea spp.
D 0 0 0 0 0 10
E 0 0 0 0 0 10
15. 0 0 0 100 95 100
16. 0 0 0 100 100 100
14. 0 0 0 98 90 80
-1422
191 612

Claims (4)

1. Gyomirtószerkészítmény azzal jellemezve, hogy 0,1—95 töineg% mennyiségben hatóanyagként (!) általános képletű kinolinszármazékot tartalmaz — a képletben
X 5- és/vagy 7-helyzetű klóratomot jelent, és n értéke 1 vagy 2;
Y oxigénatomot, vagy két hidrogénatomot jelent; R1 jelentése hidroxil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport vagy 0 N+H2R3R4 általános képletű csoport, amelyben R3 és R4 1—4 szénatomos hidroxi-alkil-csoporí vagy egyikük hidrogénatom is lehet; és
R2 jelentése adott esetben egy halogénatommal ómega-helyzetben szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport — szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, víz, ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószerkészítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű kinolinszármazékot tartalmaz, amelynek képletében
X klóratomot jelent a 7-es helyzetben és n értéke 1,
R* hidroxilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot,
R2 1 -4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és
Y oxigénatomot jelent.
3. Eljárás az (1) általános képletű kinolinszánnazékok — a képletben
X 5- és/vagy 7-helyzetű klóratomot jelent, és n értéke 1 vagy 2 lehet,
Y oxigénatomot vagy két hidrogénatomot jelent; R1 jelentése halogénatom, hídroxilcsoport, 1—6
5 szénatomos alkoxicsoport vagy 0 N+1I2R3R4 általános képletű csoport, amelyben R3 és R4 1—4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport és együkük hidrogénatom is lehet; és
R2 jelentése hidrogénatom, karboxiesoport vagy 1q adott esetben egy halogénatommal vagy trifenil-foszfónium-csoporttal ómega-helyzetben szubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoport — előállítására
15 azzal jellemezve, hogy
a) (II) általános képletű vegyűletet - a képletben X, R1 jelentése és n értéke a fenti halogénezőszerrel reagáltatunk, gyökképző jelenlétében, 40 °C és
2Q 140 °C közötti hőmérsékleten, és az így kapott (III) általános képletű vegyűletet - a képletben X, R2 jelentése és n értéke a fenti, és R halogén-metil-csoportot jelent — kívánt esetben kénsavban salétromsav jelenlétében oxidatív hidrolízissel olyan (I) általános kcpletű vegyületté alakítjuk, amelynek képletében R' hidroxilcsoportot és Y oxigénatomot jelent, vagy
b) olyan (I) általános képletű kinolinszármazékok előállítására, amelyek képletében R1 jelentése hidroxilesoport, Y oxigénatomot jelent, és X, R2 jelentése és
30 n értéke a fenti, egy (IV) általános képletű vegyűletet - a képletben X jelentése és n értéke a fenti, — (V) általános képletű aldehiddel reagáhatunk — a képletben R2 jelentése a fenti —,
35 kívánt esetben a kapott savat ismert módon 1-6 szc-natomos alkiiészterré vagy R 3 R4-szubsztituált ammóniumsóvá alakítjuk.
HU833096A 1982-09-07 1983-09-06 Herbicides consisiting of chinoline derivatives and process for producing og agents HU191612B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823233089 DE3233089A1 (de) 1982-09-07 1982-09-07 Chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU191612B true HU191612B (en) 1987-03-30

Family

ID=6172580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU833096A HU191612B (en) 1982-09-07 1983-09-06 Herbicides consisiting of chinoline derivatives and process for producing og agents

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4715889A (hu)
EP (1) EP0104389B1 (hu)
JP (1) JPS5976061A (hu)
AT (1) ATE20738T1 (hu)
BR (1) BR8304840A (hu)
CA (1) CA1230877A (hu)
CS (1) CS244678B2 (hu)
DD (1) DD213349A5 (hu)
DE (3) DE3233089A1 (hu)
DK (1) DK162217C (hu)
GE (1) GEP19960414B (hu)
HU (1) HU191612B (hu)
MD (1) MD4C2 (hu)
MX (1) MX9203313A (hu)
NL (1) NL971003I2 (hu)
SU (1) SU1152507A3 (hu)
UA (1) UA7017A1 (hu)
ZA (1) ZA836592B (hu)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4845100A (en) * 1985-04-12 1989-07-04 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives and salts thereof, processes for preparing the same and cardiotonic composition containing the same
DE3524319A1 (de) * 1985-07-08 1987-01-08 Basf Ag Herbizide und wachstumsregulierende mittel auf basis von chinolinderivaten
DE3545904A1 (de) * 1985-12-23 1987-06-25 Basf Ag Oximester von substituierten chinolin-8-carbonsaeuren und deren verwendung als herbizide
DE3614756A1 (de) * 1986-04-30 1987-11-05 Ruetgerswerke Ag Verfahren zur herstellung von 5-alkylchinolinsaeuren und mittel zur durchfuehrung des verfahrens
DE3620064A1 (de) * 1986-06-14 1987-12-17 Basf Ag Fluoralkylsubstituierte chinolinderivate, ihre herstellung sowie verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3628356A1 (de) * 1986-08-21 1988-02-25 Basf Ag Chinolin-8-carbonsaeurederivate
DE3639837A1 (de) * 1986-11-21 1988-06-01 Basf Ag Verfahren zur beeinflussung der entwicklung von kulturpflanzen
DE3703113A1 (de) * 1987-02-03 1988-08-11 Basf Ag Verfahren zur herstellung von substituierten 3-alkyl-chinolin-8-carbonsaeuren
DE3706792A1 (de) * 1987-03-03 1988-09-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 7-chlor-chinolin-8-carbonsaeure
DE3870943D1 (de) * 1987-03-03 1992-06-17 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 7-chlor-chinolin-8-carbonsaeuren.
US4933447A (en) * 1987-09-24 1990-06-12 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. Quinoline derivatives
CA2015267A1 (en) * 1989-05-26 1990-11-26 Rainer Seele 8-azolylmethylquinolines
DE3930167A1 (de) * 1989-09-09 1991-03-14 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 3-methylchinolin-8-carbonsaeure
KR970011302B1 (ko) * 1992-08-14 1997-07-09 재단법인 한국화학연구소 제초성 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체
DE4444708A1 (de) * 1994-12-15 1996-06-20 Basf Ag Verwendung von Herbiziden vom Auxin-Typ zur Behandlung von transgenen Kulturpflanzen
WO1997014681A1 (en) * 1995-10-16 1997-04-24 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Heterocyclic compounds as h+-atpases
US9210930B2 (en) * 2005-12-23 2015-12-15 Basf Se Control of submerged aquatic vegetation
KR20080081979A (ko) * 2005-12-23 2008-09-10 바스프 에스이 수생 잡초의 억제 방법
BRPI0620374B1 (pt) * 2005-12-23 2015-08-11 Basf Se Método de controle de erva daninha aquática hydrilla verticillata
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037625A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
AR075466A1 (es) 2008-10-22 2011-04-06 Basf Se Uso de herbicidas tipo auxina en plantas cultivadas
CN102461535B (zh) * 2010-11-19 2013-11-27 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆、灭草松与氰氟草酯的混合除草剂及其应用
MD4479C1 (ro) * 2015-02-12 2017-12-31 Валериу НИКУШОР Compoziţie de erbicide şi procedeu de combatere a buruienilor şi ierburilor în culturile de sfeclă de zahăr cu utilizarea acesteia
CN106879596A (zh) * 2015-12-15 2017-06-23 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN107751214A (zh) * 2016-08-17 2018-03-06 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN106561672B (zh) * 2016-08-29 2018-09-28 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN106489942A (zh) * 2016-08-31 2017-03-15 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN106472529A (zh) * 2016-08-31 2017-03-08 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN106489946B (zh) * 2016-09-08 2018-10-16 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN106489945A (zh) * 2016-09-08 2017-03-15 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN106538544B (zh) * 2016-09-23 2018-09-28 四川利尔作物科学有限公司 小麦田除草组合物及其应用
CN106538578A (zh) * 2016-09-23 2017-03-29 四川利尔作物科学有限公司 含喹草酸、苯磺隆的小麦田复合除草剂
CN106538579A (zh) * 2016-09-23 2017-03-29 四川利尔作物科学有限公司 小麦田除草组合物及其应用
US11427545B2 (en) * 2018-06-24 2022-08-30 Adama Agan Ltd. Process for the preparation of Quinmerac
EP4027790A1 (en) 2019-09-13 2022-07-20 Adama Agan Ltd. Herbicidal mixtures comprising aminopyralid and quinmerac
CN113004199A (zh) * 2019-12-19 2021-06-22 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 喹草酸化合物的制备方法
CN114276292B (zh) * 2021-12-30 2023-07-11 南京农业大学 一种二氯喹啉酸半抗原及其制备方法和应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2665203A (en) * 1951-01-25 1954-01-05 Monsanto Chemicals Herbicidal method
GB1202110A (en) * 1967-12-15 1970-08-12 Sterling Drug Inc Novel quinoline derivatives and their preparation
IL37642A0 (en) * 1970-09-10 1971-11-29 Ciba Geigy Ag Di-and tetrahydroquinolyl carbamates,their manufacture and their use as pesticides
GB1424359A (en) * 1972-05-04 1976-02-11 Ici Ltd Herbicidal process
GB1432378A (en) * 1972-10-21 1976-04-14 Wyeth John & Brother Ltd Fused carbocyclic ring derivatives of pyridine
IT998326B (it) * 1973-08-06 1976-01-20 Montedison Spa Derivati degli acidi chinolin 8 carbossilici ad attivita antiparas sitaria
US4009020A (en) * 1975-05-06 1977-02-22 Amchem Products, Inc. Method of regulating plant growth
AT359497B (de) * 1978-04-20 1980-11-10 Riker Laboratories Inc Verfahren zur herstellung von neuen 8-(tetrazol -5-ylcarbamoyl)-chinolinderivaten und ihren salzen
SG56656G (en) * 1980-07-28 1987-03-27 Pfizer Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2, 4-diones
DE3108873A1 (de) * 1981-03-09 1982-09-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichlorchinolinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als herbizide und mittel dafuer
JPH0344070A (ja) * 1989-07-11 1991-02-25 Nec Kyushu Ltd 相補型ｍｏｓ電界効果トランジスタの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CS244678B2 (en) 1986-08-14
DD213349A5 (de) 1984-09-12
DE19775011I2 (de) 2001-03-22
CA1230877A (en) 1987-12-29
ATE20738T1 (de) 1986-08-15
MX9203313A (es) 1992-08-01
DE3233089A1 (de) 1984-03-08
DK162217B (da) 1991-09-30
MD4C2 (ro) 1994-08-31
NL971003I2 (nl) 1997-10-01
UA7017A1 (uk) 1995-03-31
JPH0475232B2 (hu) 1992-11-30
EP0104389A2 (de) 1984-04-04
DK405083D0 (da) 1983-09-06
ZA836592B (en) 1984-05-30
EP0104389A3 (en) 1984-10-10
JPS5976061A (ja) 1984-04-28
DK162217C (da) 1992-02-24
EP0104389B1 (de) 1986-07-16
GEP19960414B (en) 1996-08-30
DE3364520D1 (en) 1986-08-21
CS650083A2 (en) 1985-09-17
US4715889A (en) 1987-12-29
NL971003I1 (nl) 1997-06-02
SU1152507A3 (en) 1985-04-23
MD4B1 (ro) 1994-03-31
DK405083A (da) 1984-03-08
BR8304840A (pt) 1984-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU191612B (en) Herbicides consisiting of chinoline derivatives and process for producing og agents
CS215071B2 (en) Herbicide means
HU188783B (en) Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives
HU185882B (en) Herbicides containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for preparing 4h-3,1-benzoxyzine derivatives
EP0070089B1 (en) 1,2,4-triazole derivatives having herbicidal activity
HU186394B (en) Herbicide compositions containing aralkylphenyl-urea and process for producing the active agents
HU188541B (en) Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
CS226426B2 (en) Herbicide
CS226733B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
HU189217B (en) Herbicide compositions containing 4,5-dimethoxy-pyridazone derivatives and process for producing the active agents
HU185861B (en) Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances
IE51728B1 (en) 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid esters,their preparation,herbicides containing these compounds and the use of these compounds as herbicides
HU186797B (en) Herbicides containing diphenyl-ether and process for the production of diphenyl-ether-derivatives
HU206324B (en) Herbicide compositions containing n-phenyl-tetrahydroindazol derivatives as active components and process for producing the active components
HU185891B (en) Herbicides containing 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid esters
HU196410B (en) Herbicides comprising 4h-pyrido square brackets open 2,3-d square brackets closed square brackets open 1,3 square brackets closed oxazin-4-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
EP1034166B1 (de) Substituierte 2-phenyl-3(2h)-pyridazinone
HU207204B (en) Herbicide compositions containing esters of cinnamonic acid and process for producing esters of cinnamonic acid
HU182606B (en) 2-chloro herbicide composition containing mixture of 2-chloro-2-comma above,6-comma above-n-bracket-pyrazol-1-yl-methyl-aracket closed-acetanilide and 2-bracket-ethoxyaminobutilidene-bracket closed-5-bracket-ethylpropyl-aracket closed-cyclohexana-1,3-dion
DE3134143A1 (de) 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
HU185913B (en) Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents
HU185883B (en) Herbicide compositions containing derivatives of parabanic acid and process for preparing parabanic acid derivatives
HU188293B (en) Herbicide and fungicide compositions resp. containing carbonyl-amino-urethanes as active substances and process for preparing carbonyl-amino-urethanes
US5062879A (en) 8-azolylmethylquinolines and herbicidal use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628