HU188321B - Watery suspension on piradozone base with two reagents and herbicide effect - Google Patents

Watery suspension on piradozone base with two reagents and herbicide effect Download PDF

Info

Publication number
HU188321B
HU188321B HU80549A HU54980A HU188321B HU 188321 B HU188321 B HU 188321B HU 80549 A HU80549 A HU 80549A HU 54980 A HU54980 A HU 54980A HU 188321 B HU188321 B HU 188321B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
water
carbon atoms
pyridazone
formula
Prior art date
Application number
HU80549A
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Kleuser
August Wigger
Original Assignee
Basf Ag,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag,De filed Critical Basf Ag,De
Publication of HU188321B publication Critical patent/HU188321B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány két hatóanyagos gyomirtó készítményre vonatkozik, amely hatóanyagként l-fenil4-amino-5-klór6-piridazon vagy l-fenil-4-amino-5-bróm-6-piridazon és egy tiol-karbamát-származék vagy egy klór-acctanilid vagy egy 2,6-dinitro-anilin keverékét tartalmazza stabil, vizes szuszpenzió formájában.
Ismeretes, hogy az ]-fenil-4-amino-5-klór-6-piridazont, illetve az l-fenil-4-amino-5-bróm-6-piridazont, tiol-karbamát-származékokat, klór-acetanilideket és 2,6-dinitroanilineket gyomirtószerek hatóanyagaiként alkalmazzák (11 05 232 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás, 3 330 821 és 3 185 720 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 2 328 340 és 22 41 408 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat).
Az is ismert, hogy stabil, vizes szuszpenzió formájában előállítható egy olyan gyomirtó készítmény, amely 20—50 s% l-fenil-4-amino-5-klór-6-piridazont vagy 1fenil-4-amino-5-bróm-6-piridazont vízzel. 2-10 s% disznergálószerrel, 0,5—5 s% kovasawal, valamint propilénn'iikol, propilén-oxid és etilén-oxid 0,5-5 súly százaléknyi blokkpolimerizátumával együtt, finoman őrölt alakban tartalmaz (25 47 968 sz.ámú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat).
Ha a hatásspektrum növelése érdekében gyomirtószerek hatóanyagainak keverékét alkalmazzuk, például piridazon-származékokat és tiol-karbamát-származékokat, klőr-acetanilid-származékokat vagy 2,6-dinitroanilin-származékokat, akkor a kezeléshez tartály-keveréket vagy gyári kiszerelt készítményt használunk.
A tartály-keverék az egyes hatóanyagokat tartalmazó készítmények - emulzió-koncentrátum, szuszpenziókoneentrátum vagy perinetpor — összekeverésével készült, meghatározott alkalmazási koncentrációra vízzel való hígítással készül. Ezeknél a tartály-keverékeknél a felhasznált készítmények összekeverhe tősége gyakran okoz nehézséget. Mivel a készítmény jellegét az adott hatóanyag kémiai-fizikai tulajdonságai meghatározzák, ez megszabja az oldószer és a segédanyagok, például emulgeálószer, diszpergálószer, nedvesítőszer kiválasztását is. Két különböző és még két azonos készítménynél is tartály-keverék esetén összeférhetetlenség jelentkezhet. Ennek következménye többek között túrósodás, koaguláció, agregáció; ezek lehetetlenné teszik a keverék kijuttatását.
Ezzel széniben gyári kiszerelt készítménynél legalább két hatóanyagot tartalmazó készítményből indulunk ki; ez a készítmény emulziókoncentrátum, szuszpenzió-koncentrátum vagy permetpor lehet. Ezeket a készítményeket vízzel hígítva közvetlenül a megfelelő alkalmazási koncentrációjú permetlevekké alakíthatjuk. Ebben az esetben, elvileg a hatóanyagok bármilyen kombinációja lehetséges. Azonban két vagy több hatóanyagnak közös készítménnyé való alakítását például az oldhatóságban, az olvadáspontban, a sűrűségben, valamint a stabilitásban mutatkozó különbségek jelentősen befolyásolják, illetve lehetetlenné teszik. További nehézséget az okoz, hogy nehéz az alkalmazott hatóanyagokhoz megfelelő, egységes segédanyagokat, például einnigeálószcrt, nedvesítőszert vagy diszpergálószert találni. Ez különösen szilárd és folyékony hatóanyagok keverékére érvényes.
Megállapítottuk, hogy egy olyan gyomirtó készítmény, amely vizes szuszpenzió alakjában 20-50 s% 1fenil-4-amino-5-klór-6-pirid.izont vagy l-fenil-4-amino-52 bróm-6-piridazont, 2-10 s% diszpergálószert, 0,5—5 s% kovasavat és propil én-glikol, propilén-oxid és etilén-oxid 0 5-5 s%-nyi blokkpolimerizátumát, továbbá egy’(I) általános képletű tiol-karbamát-származékot — ebben a képletben
R1 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot,
R2 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot vagy ciklohexilcsoportot és
R3 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, 2,3-diklórallil- vagy 23,3-triklór-allil-csoportot jelent vagy egy (II) általános képletű klór-acetanilid-származéxot — ebben a képletben
R4 és R5 metil- vagy etilcsoportot és R6 legfeljebb 4 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot jelent vagy egy (III) általános képletű 2,6-dinitro-anilin-származékot — ebben a képletben
R7 legfeljebb 5 szénatomos alkilcsoportot és R8 és R9 legfeljebb két szénatomos alkilcsoportot jelent tartalmaz, és a piridazon súlyaránya a tiol-karbamáthoz, klór-acetanilidhez vagy dinitro-anüinhez 2:1-1:2, stabil készítményt alkot.
Nem volt várható, hogy a piridazont tartalmazó vizes szuszpenzió-koncentrátumhoz (I) általános képletű tiolkarbamátot, (H) általános képletű klór-acetanilidet, illetve (III) általános képletű 2,6-dinitio-anilint adva, további segédanyag, így emulgeálószer vagy nedvesltőszer hozzáadása nélkül stabil készítményt kaphatunk, mivel ismeretes, hogy a nevezett hatóanyagok körébe tartozó, vízben oldhatatlan vegyületek vízzel nem alkotnak stabil diszperziót vagy emulziót.
Különösen meglepő, hogy a találmány szerinti tömény készítményt vízzel a felhasználási koncentrációra hígítva - 5-10 liter készítményt 50-600 liter vízzel hígítunk - szintén stabil permetlét kapunk. Ilyen permetlé nem állítható elő, ha például a 25 47 968 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali írat
1. példája szerinti 6 liter készítményből előállított híg permedéhez és 50—600 liter vízhez az előzőleg megadott súlyarányban egy (I) általános képletű tiol-karbamátszármazékot, (II) általános képletü klór-acetanilid-származékot, illetve (III) általános képletű 2,6-dinitro-anilinszármazékot adunk. Ebben az esetben a hozzáadott, vízben oldhatatlan vegyület azonnal kiválik. Csak a 25 47 968 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat 1. példája szerinti készítménybe a tiol-karbamát-származék, a klór-acetanilid-származék vagy a dinitro-anilin-származék tökéletes beépítése alkalmas stabil, koncentrált, több fázisú rendszer kialakítására; ez vízzel az alkalmazási koncentrációra való hígítás esetén is stabil marad és a hozzáadott tiol-karbamát, klór-acetanilid vaev dinitro-anilin nem válik ki.
Az (I) általános képletű tiol-karbamát-származékok közül például az N,N-diizopropil-tiol-karbamidsav-2,3díklőr-allil-észtert, az N,N-diizopropil-tiol-karbamidsav2,3,3-triklór-allil-észtert, az N-etiJ-N-ciklohexil-tiol-karbamidsav-etil-észtert, az Ν,Ν-di-n-propil-tiol-karbamidsavetil-észtert; a (II) általános képletű klór-acetanilid-származékok közül például a 2-etü-6-metil-N-(l-metil-2metoxi-etilj-klór-acetanilidet, a 2,6-dietil-N-metoxi-metil-2188 321 klór-acetanilidet; a (III) általános képletű 2,6-dinitroanilin-származékok közül például a 2,6-dinitro-3,4-dimetil-N-(l-etil-n-propil)-anilint, a 2,6-dinitro-4-(trifiuormetil)-N,N-di-(n-propil)-anilint alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti készítmény előállítására először malomban, például homok- vagy gyöngymalomban való őrléssel olyan vizes szuszpenziót készítünk, amely 2050 s% l-fenil-4-amino-5-klór-6-piridazont vagy 1-fenil4-amino-5-bróm-6-piridazont, 2-10 s% diszpergálószert, 0,5—5 s% kovasavat és propilén-glikol, propilén-oxid és etilén-oxid 0,5-5 s%-nyi blokkpolimerizátumát tartalmazza. Ehhez a szuszpenzió-koncentrátumhoz erőteljes keverés közben hozzáadjuk a második hatóanyagot; stabil készítményt kapunk. A második hatóanyag menynyiségét úgy választjuk meg, hogy a piridazonnak a tiolkarbamáthoz, illetve a klór-acetanilidhez, illetve a 2,6dinitro-anilinhez való súlyaránya 2:1 és 1:2 között legyen. ’
A találmány szerinti készítményben a növényvédőszer készítményekhez segédanyagként használt szokásos felületaktív anyagok alkalmazhatók diszpergálószerként. Előnyös diszpergálószer a fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzációs termékének nátriumsója. Ilyen kondenzációs termékeket ismertet például az 1 113 457 és 1 178 081 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás.
Blokkpolimerizátumon olyan terméket értünk, amely propilén-glikolnak először propilén-oxiddal, majd etilénoxiddal való reagáltatásával keletkezik. Előnyös egy olyan termék, amely 3000—3500 molekulasúlyú polipropilén-oxid magot és 50 s% etilén-oxidot tartalmaz, így az összes molekulasúly körülbelül 6000-7000.
Kovasavként előnyösen szintetikus kovasavat használunk, azaz olyan kovasavat, amelyet kémiai lecsapással állítottak elő. Az alkalmazott víz előnyösen sómentes.
A találmány szerinti gyomirtó készítmény az alapjául szolgáló piridazonon, diszpergálószeren, blokkpolimerizátumon és kovasavon kívül a szuszpenzió-koncentrátum adott esetben 5—15 s% fagyásgátlót is tartalmazhat. Fagyásgátlóként például etilén-glikolt, propilén-glikolt, glicerint vagy karbamidot, előnyösen etilén-glikolt használunk.
Ha a tiol-karbamát, illetve a klór-acetanilid, illetve a dinitro-anilin közönséges körülmények között szilárd, akkor ajánlatos hozzákeverésük előtt ezeket alkil-benzolban feloldani, hogy a készítmény alacsony hőmérsékleten is stabil legyen. Egy liter készítményhez 10-50 ml oldószert, azaz 1-5 tf% oldószert használhatunk.
Alkil-benzolként xilolt, izopropil-benzolt, 1,2,3,4tetrametil-benzolt, butil-benzolt, pentil-benzolt vagy ezek elegyeit alkalmazhatjuk.
A következő példákban ismertetjük a találmány szerinti készítmény előállítását és előnyös tulajdonságait.
1. példa
a) 430 sr. l-fenil-4-amino-5-klór-6-piridazont, 100 sr. etilén-glikolt, fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzációs termékének 60 súlyrésznyi nátriumsóját, 20 sr. szintetikus kovasavat és 30 sr. blokkpolimerizátumot — körülbelül 3250 molekuiasúlyú poli(propilénoxid) magból áll, amelyre etilén-oxidot vittünk fel, amíg körülbelül 6500 molekulasúlyt értünk el - összekeverünk és vízzel 1000 ml-re kiegészítjük.
Ezt a keveréket gyöngymalomban úgy őröljük, hogy a részecskéknek körülbelül 95 s%-a 2 μ-nál kisebb legyen.
A kapott, 330 g l-fenil-4-amino-5-klór-6-piridazont tartalmazó, 767 ml vizes szuszpenzió-koncentrátumhoz hozzáadunk 220 g N,N-diizopropil-tiol-karbamidsav-2,3diklór-allil-észtert; majd desztillált vízzel feltöltjük 1000 ml-re. Erőteljes keverés hatására teljesen homogén elegyet kapunk. Az elegy 2 %-os oldata több, mint 6 óra múlva csak 0,08 ml üledéket képez; ez azt mutatja, hogy a szi’árd piridazon lebegőképességét a folyékony tiolkarb; mát nem befolyásolta.
A koncentrátumot 3 hónapig —5 °C-on, szobahőmérsékleten, 30°C-on, 40°C-on és 50°C-on tárolva stabilitása nem változott, a 2 %-os oldat lebegőképessége állandóan jó volt, és a vizes diszperzióban a folyékony tiolkarbamát nem vált ki.
b) Az a) pontban leírt 6-6 liter vizes szuszpenziókoncentrátumot, amely hatóanyagként literenként 430 sr. 1 fenil-4-amino-5-klór-6-piridazont tartalmazott : vízzel 10,7 s%-os permedévé,
100 1 vízzel 5,6 s%-os permedévé,
200 ! vízzel 2,9 s%-os permedévé,
300 i vízzel 1,96 s%-os permedévé,
4001 vízzel 1,47 s%-os permedévé,
5001 vízzel 1,18 s%-os permedévé,
600 1 vízzel 0,99 s%-os permedévé hígítottuk. Ezekhez a vizes permetíevekhez keverés közben hozzáadtunk 1,2-1,2 kg N,N-diizopropil-tiol-karbanii Jsav-2,3-dikÍór-allii-észtert. A permetíevekben 3—5 perc alatt sűrű olajos üledék vált ki.
2. példa
a) Az 1. példában előállított 756 ml vizes szuszpenzió koncentrátumhoz, amely 325 g 1-fenil-4-amino-5kló-6-piridazont tartalmazott, hozzáadunk 200 g NJNdiÍ7opropil-tiol-karbamidsav-2,3,3-triklór-allil-észtert és
30,2 ml xilolt, majd desztillált vízzel feltöltjük 1000 mire. Az alkotórészeket erőteljesen összekeverve olyan készítményt kapunk, amely —5 °C és + 50 °C között stabil.
b) Az a) pontban leírt 6-6 liter vizes szuszpenzió-koncentrátumot, amely hatóanyagként literenként 430 sr.
-fi:nil-4-amino-5-klór-6-piridazont tartalmazott,
501 vízzel 10,7 s%-os permedévé,
1001 vízzel 5,6 s%-os permedévé,
203 1 vízzel 2,9 s%-os permedévé,
3031 vízzel ] ,96 s%-os permedévé,
4001 vízzel 1,47 s%-os permedévé,
500 1 vízzel 1,18 s%-os permedévé,
600 liter vízzel 0,99 s%-os permedévé hígítottuk. Ezekhez a vizes permetíevekhez keverés közben hozzáadunk 1,55-1,55 kg Ν,Ν-düzopropil-tiol-karban iidsav-2,3,3-trikIór-aHil-észtert 234-234 ml xilollal együtt. A permetíevekben 3—5 perc alatt sűrű olajos üledék vált ki.
188 321
3. példa
7. példa
a) Az 1. példában előállított 672 ml vizes szuszpenzió-koncentrátumhoz, amely 289 g l-feiiiI-4-amino-5kiór-6-piridazont tartalmazott, hozzáadunk 333 g N-etilN-ciklohexil-tiol-karbamidsav-etil-észtert, majd desztillált vízzel feltöltjük 1000 ml-re. Az alkotórészeket alaposan összekeverjük.
Stabil szert kapunk, amelynek tulajdonságai és tárolási stabilitása megegyezik az 1. példa a) pontjában leírt készítményével.
b) Az a) pontban leírt 6-6 liter vizes szuszpenzió koncentiátumot, amely hatóanyagként literenként 430 sr. l-fenil-4-amino-5-klór-6-piridazont tartalmazott,
501 vízzel 1001 vízzel 2001 vízzel '00 1 vízzel 100 I vízzel >00 1 vízzel 6001 vízzel
10,7 s%-os permedévé,
5,6 s%-os permedévé,
2,9 s%-os permedévé,
1,96 s%-os permedévé, 1,47 s%-os permedévé, 1,18 s%-os permedévé, 0,99 s%-os permedévé hígítottuk. Ezekhez a vizes permetievekhez keverés közben hozzáadtunk 1,8-1,8 kg N-etil-N-ciklohexil-tiol<arbamidsav-etil-észtert. A permedevekben 3—5 perc alatt sűrű olajos üledék vált ki.
4. példa
Az 1. példában leírt 549 ml vizes szuszpenzió-koncentrátumhoz, amely 236 g l-fenil-4-amino-5-klór-6oiridazont tartalmazott, hozzáadunk 364 g N-etil-Neíkiohexil-tiol-karbamidsav-etil-észtert, majd desztillált vízzel feltöltjük 1000 ml-re. Az alkotórészeket alaposan összekeverjük.
Stabil készítményt kapunk, amelynek tulajdonságai és stabilitása megegyezik az 1. példa a) pontjában leírt készítménnyel.
5. példa
Az 1. példában leírt 756 ml vizes szuszpenzió-koncentrátumhoz, amely 325 g l-fenil-4-amino-5-klór-6viridazont tartalmazott, hozzáadunk 187,5 g 2-etil-6nietil-N-(l-metil-2-inetoxi-etil)-klór-acetanilidet, majd desztillált vízzel feltöltjük 1000 ml-re. Az alkotórészeket alaposan összekeverjük.
Stabil készítményt kapunk, amelynek tulajdonságai és tárolási stabilitása megegyezik az 1. példa a) pontjában leírt készítménnyel.
6. példa
Az 1. példában leírt 505 ml vizes szuszpenzió-koncentrátumhoz, amely 216 g l-fenil-4-amino-5-klór-6piridazont tartalmaz, hozzáadunk 333 g 2-etil-6-mctil-N(l-metil-2-metoxi-etil)-klór-acetanilidet, majd desztillált vízzel feltöltjük 1000 ml-re. Az alkotórészeket alaposan összekeverjük.
Stabil készítményt kapunk, amelynek tulajdonságai és tárolási stabilitása megegyezik az 1. példa a) pontjában leírt készítménnyel.
a) Az 1. példában leírt 498 ml vizes szuszpenzió-koncentrátumhoz, amely 214 g l-feniM-amino-5-klór-65 piridazont tartalmaz, 100 ml xilolban hozzáadunk 214 g
2,6-dinitro-3,4-dimetil-N-(l-etil-n-propil)-anilint, majd desztillált vízzel feltöltjük 1000 ml-re. Stabil készítményt kapunk az alkotórészek alapos összekeverésével. Tulajdonságai és stabilitása megegyezik az 1. példa a) pontjában leírt készítménnyel.
b) Az a) pontban leírt 6-6 liter vizes szuszpenzió-konccntráturnot, amely hatóanyagként literenként 430 sr. 1 -'enil-4-amino-5-klór-6-piridazont tartalmazott,
501 vízzel 10,7 s%-os permedévé, 100 Ívízzel 5,6 s%-os permedévé, 200 1 vízzel 2,9 s%-os permedévé, 3001 vízzel 1,96 s%-os permedévé, 4001 vízzel 1,47 s%-os permedévé, 5001 vízzel 1,18 s%-os permedévé, 6001 vízzel 0,99 s%-os permedévé hígítottuk. Ezekhez a vizes permetíevekhez keverés közben hozzáadtunk 1,55-1,55 kg 2,6-dinitro-3,4-dimetil-N(l-etil-n-propil)-anilint 724-724 ml xilollal együtt. A per2S metlevekben 3—5 perc alatt vastag szemcsés üledék, valamint hatóanyag kristály vált ki.

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    30 i. Két hatóanyagos, gyomirtó hatású vizes szuszpenzió, amely 20—50 s% l-fenil-4-amino-5-klór-6-piridazont vagy l-fenil-4-amino-5-bróm-6-piridazont, 2—10 s% diszpergálószert — előnyösen fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzációs termékének alkálifémsóját —,
    35 0,5-5 s% kovasavat, valamint propilén-glikol, propilénoxid és etilén-oxid 0,5-5 s%-nyi, 6500 átlagos molekulastlyú blokkpolimerizátumát tartalmazza azzal jellemezve, hogy további hatóanyagként (I) általános képletű tiol-karbamát-származékot — ebben a képletben
    4θ R1 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot,
    R2 legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy ciklohexilcsoportot,
    R3 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, 2,3-diklórallil- vagy 2,3,3-triklór-allil-csoportot jelent 45 vagy (II) általános képletű klór-acetanilid-származékot - ebben a képletben
    R4 és R5 metil- vagy etilcsoportot és
    50 R6 legfeljebb 4 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot jelent — vagy (III) általános képletű 2,6-dinitro-anilin-származékot — ebben a képletben 55 R7 legfeljebb 5 szénatomos alkilcsoportot és
    Rs és R9 legfeljebb 2 szénatomos alkilcsoportot jelent tartalmaz, és a piridazonnak a tiol-karbamáthoz vagy 60 a klór-acetanilidhez vagy a dinitro-anilinhez viszonyított súlyaránya 2:1-1: 2.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti vizes szuszpenzió azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű tiol-karbamátként N,N-diizopropil-tiol-karbamidsav-2,3-diklór-allil-ész65 tért tartalmaz.
HU80549A 1979-03-08 1980-03-07 Watery suspension on piradozone base with two reagents and herbicide effect HU188321B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792909158 DE2909158A1 (de) 1979-03-08 1979-03-08 Herbizide mischungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188321B true HU188321B (en) 1986-04-28

Family

ID=6064859

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU80549A HU188321B (en) 1979-03-08 1980-03-07 Watery suspension on piradozone base with two reagents and herbicide effect

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4305750A (hu)
EP (1) EP0017001B1 (hu)
JP (1) JPS55122704A (hu)
AR (1) AR222857A1 (hu)
AT (1) ATE900T1 (hu)
BG (1) BG40473A3 (hu)
CA (1) CA1138216A (hu)
CS (1) CS212342B2 (hu)
DD (1) DD149894A5 (hu)
DE (2) DE2909158A1 (hu)
DK (1) DK154801C (hu)
ES (1) ES489319A0 (hu)
FI (1) FI65888C (hu)
GR (1) GR69631B (hu)
HU (1) HU188321B (hu)
IE (1) IE49543B1 (hu)
IL (1) IL59470A (hu)
MA (1) MA18766A1 (hu)
PL (2) PL121889B2 (hu)
PT (1) PT70953A (hu)
SU (1) SU1215602A3 (hu)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3794960A (en) * 1972-11-30 1974-02-26 Itt Junction shell
HU184467B (en) * 1981-07-08 1984-08-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Herbicide composition containing the mixture of two active agents
DE3302648A1 (de) * 1983-01-27 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschutzmittel in form von mischdispersionen
DE3631558A1 (de) * 1986-09-17 1988-03-31 Hoechst Ag Neue suspoemulsionen von pflanzenschutz-wirkstoffen
GB8710105D0 (en) * 1987-04-29 1987-06-03 Ici Plc Pesticidal formulations
US5731266A (en) * 1993-03-17 1998-03-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal compositions comprising diamino-1,3,5-triazine and chloroacetanilide herbicides and a surfactant system
DE4322211A1 (de) * 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3210353A (en) * 1958-11-21 1965-10-05 Basf Ag Substituted pyridazones
US3330821A (en) * 1959-05-06 1967-07-11 Monsanto Co Certain thiolcarbamate compounds
DE1921464A1 (de) * 1969-04-26 1970-12-17 Basf Ag Herbizid
US3862832A (en) * 1969-10-23 1975-01-28 Adolf Fischer Herbicidal mixture of thioalkyl carbamates and 1-phenyl-4-amino-5-halopyridazone-(6) or salts thereof
DE2219922A1 (de) * 1972-04-22 1973-10-31 Basf Ag Verfahren zur bekaempfung unerwuenschter pflanzen
US3937730A (en) * 1972-06-06 1976-02-10 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
DE2334563A1 (de) * 1973-07-07 1975-01-30 Basf Ag Herbizid
NO743390L (hu) * 1973-10-15 1975-05-12 Basf Ag
DE2412270A1 (de) * 1974-03-14 1975-09-25 Basf Ag Herbizid
DE2453255C3 (de) * 1974-11-09 1981-08-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizidsuspension auf Basis von 1-Phenyl-4-amino-5-halogen-pyridazon-(6)
DE2547968A1 (de) * 1975-10-27 1977-05-05 Basf Ag Herbizid

Also Published As

Publication number Publication date
PT70953A (en) 1980-04-01
PL222504A1 (hu) 1980-12-01
FI800665A (fi) 1980-09-09
DK154801B (da) 1988-12-27
GR69631B (hu) 1982-07-06
FI65888C (fi) 1984-08-10
EP0017001A1 (de) 1980-10-15
ES8200004A1 (es) 1981-10-16
ATE900T1 (de) 1982-05-15
EP0017001B1 (de) 1982-04-28
US4305750A (en) 1981-12-15
CA1138216A (en) 1982-12-28
IL59470A (en) 1984-01-31
BG40473A3 (en) 1986-12-15
MA18766A1 (fr) 1980-10-01
FI65888B (fi) 1984-04-30
CS212342B2 (en) 1982-03-26
DK98380A (da) 1980-09-09
DD149894A5 (de) 1981-08-05
DE3060319D1 (en) 1982-06-09
SU1215602A3 (ru) 1986-02-28
PL123429B2 (en) 1982-10-30
AR222857A1 (es) 1981-06-30
IE49543B1 (en) 1985-10-30
IL59470A0 (en) 1980-05-30
IE800457L (en) 1980-09-08
PL121889B2 (en) 1982-06-30
JPS55122704A (en) 1980-09-20
DE2909158A1 (de) 1980-09-11
ES489319A0 (es) 1981-10-16
DK154801C (da) 1989-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH06256121A (ja) 改良型グリフォセート除草剤組成物
JP5061784B2 (ja) 水性懸濁状除草剤組成物
NZ207728A (en) Aqueous sulphonylurea formulations containing carboxylic and/or inorganic acid salts as stabilisers
CA2120418A1 (en) Liquid concentrated herbicidal glyphosate compositions
JP2002532464A (ja) アルコキシル化トリスチリルフェノール・ヘミスルフェート・エステル中和アルコキシル化アミン界面活性剤含有農薬製剤
HU188321B (en) Watery suspension on piradozone base with two reagents and herbicide effect
WO2007036585A2 (es) Formulaciones de plaguicidas con riesgo de cristalización y procedimiento para su obtención
JPH0789817A (ja) 水中懸濁型除草剤
RU2523493C1 (ru) Гербицидная композиция (варианты)
JPS6040885B2 (ja) 農薬用乳化剤
CS226446B2 (en) Aqueous liquid herbicide
JP3804072B2 (ja) 水性懸濁状農薬製剤
CS254964B2 (en) Concentrated emulsion herbicide
JP7223952B2 (ja) 茎葉兼土壌処理除草用液体組成物
EP0062453B1 (en) Flowable compositions comprising 2-chloro-n-isopropylacetanilide herbicide
JP3083194B2 (ja) 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物
PL123429B1 (hu)
JP2003089603A (ja) 安全で貯蔵安定性のある溶液状農薬組成物
CS227307B2 (en) Liquid herbicide
US20220304300A1 (en) Agrochemical composition
GB1561605A (en) Herbicidalcompositions
PT641516E (pt) Concentrados herbicidas aquosos em suspensao
JPH07252103A (ja) 種子消毒用水和剤
RU2571345C2 (ru) Гербицидная композиция в форме микроэмульсионного концентрата
JPH07233015A (ja) 種子病害防除のための吹付け用水和剤

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee