HU184826B - Process for preparing 4-amino-5-chloro-1-phenyl-pyridazone-/6/ - Google Patents
Process for preparing 4-amino-5-chloro-1-phenyl-pyridazone-/6/ Download PDFInfo
- Publication number
- HU184826B HU184826B HU802273A HU227380A HU184826B HU 184826 B HU184826 B HU 184826B HU 802273 A HU802273 A HU 802273A HU 227380 A HU227380 A HU 227380A HU 184826 B HU184826 B HU 184826B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- amino
- reaction
- phenylpyridazone
- chloro
- dichloro
- Prior art date
Links
- LXILAQXSFLCWDQ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-phenyl-1,5-dihydropyridazin-6-one Chemical compound C1=C(Cl)C(N)C(=O)NN1C1=CC=CC=C1 LXILAQXSFLCWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- MTBWVKXRTWAYSV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenyl-1,5-dihydropyridazin-6-one Chemical compound N1C(=O)C(Cl)C(Cl)=CN1C1=CC=CC=C1 MTBWVKXRTWAYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- -1 4-amino-5-chloro-phenylpyridazone Chemical compound 0.000 claims 1
- QACQGULLULFUQC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-chloro-2-phenyl-1,5-dihydropyridazin-6-one Chemical compound NC=1C(C(NN(C=1)C1=CC=CC=C1)=O)Cl QACQGULLULFUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NXSHBXZGGDVKOL-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dichlorophenyl)-1h-pyridazin-6-one Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C1=CC=NNC1=O NXSHBXZGGDVKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- VROMXVIODDASTK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1h-pyridazin-6-one Chemical class NC1=CC=NNC1=O VROMXVIODDASTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 229910000519 Ferrosilicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány nagyon tiszta 4-awino-5-klór-l-fenilpiridazon-(ő) előállítására vonatkozik 4,5-diklór-l -fenilpiridazon-(ó)-ból és vizes ammónia-oldatból. A reakciót fenol-4-szulfonsav jelenlétében, 20 és 200 °C közötti hőmérsékleten és 1 és 50 bar közötti nyomáson hajtják végre.
Az új eljárás szerint előállított, gyomirtószerek hatóanyagaként felhasznált 4-amino-származékot az értéktelenebb 5-amino-izomer alig 1-2%-nyi mennyiségben szennyezi.
184 826
A találmány tárgya eljárás nagyon tiszta 4-amino-5klór-1 -fer,il-piridazon-(6) előállítására 4,5-diklór-fenilpiridazon-(6) ammóniával való reagáltatásával, fenot4-szulfonsav jelenlétében.
Ismeretes, hogy a 4-amino-5-klór-l-fenil-piridazon(6)-ot gyomirtószer hatóanyagaként alkalmazzák elsősorban cukorrépa szelektív gyommentesítésére. Előállítására a 371 674 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás szerint 4,5-dikIór-l-fenil-píridazon-(6)-ot vizes ammónia-oldattal reagáltatnak nagyobb nyomáson és magasabb hőmérsékleten. Ekkor kb. 80 s% 4-amino-5k!ór-l-fenil-piridazon-(6) és kb. 20 s% izomer 5-amino4-klór-l-fenil-piridazon-(6) keverékét kapják; ez az izomer kevésbé hatásos gyomirtószer-hatóanyag. A biológiailag aktív hatóanyagból lehetőleg sokat tartalmazó növényvédőszer előállításához maximálisan elérhető tisztaságú hatóanyagokra van szükség. Az 1 620 186 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratból ismert, hogy az előállítás során kapott keverékből a nemkívánt izomer az aromás és hidroaromás szénhidrogének csoportjába tartozó nem-poláris oldószerekkel végrehajtott extrahálással távolítható el.
A 131 172 számú német demokratikus köztársaságbeli szabadalmi leírásból ismert továbbá a 4,5-diklőrfenil-piridazon reagáltatása ammóniával, szerves oldószerekben; ekkor nagyon tiszta terméket kapnak, a szerves oldószer használata azonban hátrányos.
Megállapítottuk, hogy nagyon jó kitermeléssel állíthatunk elő nagyon tiszta 4-amÍno-5-kIór-l-fenil-piridazon(6)-ot, ha 4,5-diklór-l-fenü-pirÍdazoti-(6)-ot vizes ammónia-oldattal 20 és 200 °C közötti hőmérsékleten és 1 és 20 bar közötti nyomáson fenol-4-szulfonsav jelenlétében reagáltatunk.
A találmány szerinti eljárásnak kéi lényeges előnye van: elsősorban a víz reakcióközegként való használata egyszerű és gazdaságos, mivel a vízben oldhatatlan végtermék a reakciókeverék egyszerű leszívatásával különíthető el, és egyidejűleg a fenol-4-szulfonsav vízben jól oldódó ammóniumsója is elkülönül a végterméktől. Másodsorban, a fenol-4-szu3fonsav közvetlenül befolyásolja a reakció folyamán képződő izomerek arányát, míg az eddig ismert eljárások során a nem kívánt izomer vegyület keletkezik ugyan, de az alkalmazott szerves oldószerekkel leválasztják.
A korábbi eljárásokhoz képest a találmány szerinti eljárással lényegesen egyszerűbben és gazdaságosabban állítható elő a kívánt 4-amino-piridazon-származék; a kitermelés kb. 90 %-os, a vegyület tisztasága 95—99 %-os.
A reakciót például a következőképpen hajthatjuk végre: nyomásálló tartályba 4,5-diklór-l-fenil-piridazon(6)ot, vizes ammónia-oldatot és fenol-4-szulfonsavaí töltünk, az edényt lezárjuk, a reakciókeveréket a kívánt hőmérsékletre hevítjük, és több órán keresztül ezen a hőfokon tartjuk; keverés alkalmazása előnyös. A reakció befejeződése után a reakciókeveréket lehűtjük, a szilárd anyagot kiszűrjük, vízzel mossuk, és szárítjuk.
Az eljárásban a 4,5-diklórvegyületre számítva előnyösen 5-20-szoros moláris ammónia-felesleget alkalmazunk, valamint 5-30 s%-os vizes ammónia-oldatot.
A reakció folyamán a fenol-4-szuifonsav ammóniumsója alakjában van jelen; a ,,fenol-4-szulfonsav” általános k fejezésen tehát a vegyület ammóniumsóját is értjük.
A reakciót 20 és 200 °C között, előnyösen legalább 80°C-on, célszerűen 100 és 150 °C között, különösen e’őnyösen 110 és 130 °C között hajtjuk végre.
A 4,5-diklórvegyületre vonatkoztatva célszerűen 1 — 130 möl-%, előnyösen legalább 10 mól-%, de inkább
20.....70 mól-%, elsősorban 30—50 mól-% fenol-4-szulfonsav jelenlétében hajtjuk végre a reakciót.
Növelt nyomást (1-50 bar) alkalmazunk, előnyösen 3—10 bar nyomáson, célszerűen olyan nyomáson dolgozunk, ami a zárt reaktorban a reakcióhőmérséklet elérésekor beáll. De a reakció közben, a zárt edénybe beryomott ammóniával, a nyomás növelhető; ekkor a bepréselt ammónia egy része a vizes ammónia-oldatban oldódik.
A találmány szerinti eljárás környezetvédelmi szemj ontból nagyon előnyös, mivel a reakciótermék kiszűíése után megmaradt anyalúg adott esetben ammónia, vizes ammónia-oldat vagy' fenol-4-szulfonsav hozzáadása után isméi felhasználható újabb adag 4,5-dikIór-származ.ékkal való reakcióban. Az anyalúg tehát részben vagy' teljes egészében újra felhasználható.
A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárás egyszerűségét és megbízhatóságát. A térfogatrészek és a súlytészek aránya a liter és a kilogramm arányának felel meg.
1. példa
Fűtcköpenyes, 300 térfogategységnyi térfogatú, nyomásálló edénybe 85 térfogatrész 15 s%-os vizes ammónia-oldatot, 12,05 súlyrész 4,5-diklór-l-ferúl-piiidszon-(6)-ot és fenol-4-szulfonsav 70 s%-os vizes oldatából 6,2 súlyrésznyit töltünk. A reakciókeveréket keverés közben 130 C-ra hevítjük, és 4 óra hosszat ezen a hőmérsékleten tartjuk. Ezalatt az edényben 6 bar nyomás keletkezik. Szobahőmérsékletre (20 °C) való lehűtés után az anyalúgot tökéletesen leszivatjuk a reakciókeverékből, elkülönítjük, a szilárd reakcióterméket vízzel mossuk, és vákuumban 100 °C-on szárítjuk. 9,8 súlyrész (89%) 4-amino-5-klór-l-fenil-piridazon-(6)-ot kapunk. Olvadáspontja: 205-206 °C. (Gázkromatográfiával meghatározott 5-amino-4-klór-l-fenil-piridazon-(6)tartalma: 1 %, 4-amino-származék: 99 %.)
2. példa
Az 1. példa szerint leszívatott anyalúghoz 12,05 súlyrész 4,5 diklór-1 -fenil-piridazon-(6)-ot és 15 térfogatrész 15 %-os vizes ammónia-oldatot adunk, és a reakciókeveréket az 1. példában leírt módon 6 óra hosszat 130°C-on tartjuk. Feldolgozás után 10,1 súlyrész (91 %) 4-amino-5-klór-l-fenil-piridazon-(6)-ot kapunk. Olvadáspontja· 202-204 °C. (Gázkromatográfiával meghatározott 5-amino-4-k!ór-l-fenil-piridazon-(6)-tartalma:
2,3 %, 4-aminoszármazék: 96 %.)
Claims (1)
- Szabadalmi igénypontEljárás nagy tisztaságú 4-amino-5-klór-l-fenil-piridazon-(6) előállítására 4,5-diklór-l-fenil-piridazon-(6) és ammónia reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy 1 mól 4,5-diklór-l-fenil-piridazon-(6)-ra vonatkoztatva 5— 20 mól, 5—30 súly%-os vizes ammónia-oldattal, fenol4-szulfonsav jelenlétében, 20 és 200 °C közötti hőmér184 826 sékleten, valamint 1 és 50 bar közötti nyomáson reagáltatunk, és a reakció befejeződése után a 4-amino-5-klórl-fcnil-piridazon-(6)-ot leválasztjuk a reakcióelegyből, kívánt esetben a visszamaradó anyalúgot, adott esetben5 ammónia, vizes ammónia-oldat vagy fenol-4-szulfonsav hozzáadása után ismét felhasználjuk a 4,5-diklór-l-feniipiiidazon-(6)-tal végrehajtott reakcióban.Ábra nélkü;
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792937421 DE2937421A1 (de) | 1979-09-15 | 1979-09-15 | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazon-(6) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU184826B true HU184826B (en) | 1984-10-29 |
Family
ID=6081005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU802273A HU184826B (en) | 1979-09-15 | 1980-09-15 | Process for preparing 4-amino-5-chloro-1-phenyl-pyridazone-/6/ |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4297493A (hu) |
| EP (1) | EP0026847B1 (hu) |
| AT (1) | ATE1239T1 (hu) |
| BG (1) | BG33282A3 (hu) |
| CS (1) | CS214843B2 (hu) |
| DD (1) | DD153119A5 (hu) |
| DE (2) | DE2937421A1 (hu) |
| DK (1) | DK146181C (hu) |
| HU (1) | HU184826B (hu) |
| IL (1) | IL61014A (hu) |
| NL (1) | NL971002I1 (hu) |
| PL (1) | PL121912B2 (hu) |
| RO (1) | RO80196A (hu) |
| SU (1) | SU940648A3 (hu) |
| UA (1) | UA7014A1 (hu) |
| YU (1) | YU43223B (hu) |
| ZA (1) | ZA805664B (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA7026A1 (uk) * | 1979-10-31 | 1995-03-31 | "Басф АГ" | Спосіб одержання 4-хлор-5-аміно-2-феніл-3(2h)-пірідазінона |
| DE3926905A1 (de) * | 1989-08-16 | 1991-02-21 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung und wiederverwertung von reststoffen aus dem abwasser der synthese von 5-amino-4-chlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon |
| EP1165520B1 (de) | 1999-03-31 | 2009-05-20 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazinon |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL245646A (hu) * | 1960-03-19 | |||
| AT260943B (de) * | 1965-05-26 | 1968-03-25 | Pavel Dipl Ing Rapos | Verfahren zur Gewinnung von reinem 5-Amino-4-chlor-2-phenylpyridazin-3-on |
| HU169505B (hu) * | 1974-05-22 | 1976-12-28 | ||
| DD124918A1 (hu) * | 1976-02-27 | 1977-03-23 | ||
| IT1096594B (it) * | 1978-06-22 | 1985-08-26 | Oxon Italia Spa | Procedimento per ottenere 5-amino-4-cloro-2-fenil-3(2h)-pirid azinone esente da 5-cloro-4amino-2-fenil-3(2h)-pirida zionone da miscele dei due isomeri ed applicazione quale erbicida selettivo del prodotto ottenuto |
| IT1107509B (it) * | 1978-07-28 | 1985-11-25 | Oxon Italia Spa | Procedimento per ottenere 4,5-dicloro-2-fenil-3(2h)-piridazinone a partire da 5-cloro-4-ammino-2-fenil-3(2h)-piridazinone |
-
1979
- 1979-09-15 DE DE19792937421 patent/DE2937421A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-09-04 AT AT80105271T patent/ATE1239T1/de active
- 1980-09-04 EP EP80105271A patent/EP0026847B1/de not_active Expired
- 1980-09-04 DE DE8080105271T patent/DE3060595D1/de not_active Expired
- 1980-09-08 US US06/185,403 patent/US4297493A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-10 IL IL61014A patent/IL61014A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-09-11 CS CS806192A patent/CS214843B2/cs unknown
- 1980-09-11 BG BG8049035A patent/BG33282A3/xx unknown
- 1980-09-12 UA UA2980754A patent/UA7014A1/uk unknown
- 1980-09-12 SU SU802980754A patent/SU940648A3/ru active
- 1980-09-12 DK DK388980A patent/DK146181C/da active
- 1980-09-12 DD DD80223875A patent/DD153119A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-12 ZA ZA00805664A patent/ZA805664B/xx unknown
- 1980-09-13 PL PL1980226744A patent/PL121912B2/xx unknown
- 1980-09-15 RO RO80102159A patent/RO80196A/ro unknown
- 1980-09-15 YU YU2342/80A patent/YU43223B/xx unknown
- 1980-09-15 HU HU802273A patent/HU184826B/hu unknown
-
1997
- 1997-03-03 NL NL971002C patent/NL971002I1/nl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS214843B2 (en) | 1982-06-25 |
| NL971002I1 (nl) | 1997-06-02 |
| US4297493A (en) | 1981-10-27 |
| PL226744A2 (hu) | 1981-06-19 |
| UA7014A1 (uk) | 1995-03-31 |
| DK388980A (da) | 1981-03-16 |
| YU43223B (en) | 1989-06-30 |
| DK146181C (da) | 1983-12-12 |
| BG33282A3 (en) | 1983-01-14 |
| PL121912B2 (en) | 1982-06-30 |
| DE3060595D1 (en) | 1982-08-12 |
| DD153119A5 (de) | 1981-12-23 |
| YU234280A (en) | 1983-09-30 |
| IL61014A (en) | 1984-03-30 |
| SU940648A3 (ru) | 1982-06-30 |
| EP0026847A1 (de) | 1981-04-15 |
| RO80196A (ro) | 1982-12-06 |
| IL61014A0 (en) | 1980-11-30 |
| EP0026847B1 (de) | 1982-06-23 |
| ZA805664B (en) | 1981-09-30 |
| DK146181B (da) | 1983-07-18 |
| DE2937421A1 (de) | 1981-04-09 |
| ATE1239T1 (de) | 1982-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0208948B1 (en) | A method for optical resolution of phenylacetic acid derivative | |
| HU216330B (hu) | Eljárás jopamidol előállítására és tisztítására | |
| HU184826B (en) | Process for preparing 4-amino-5-chloro-1-phenyl-pyridazone-/6/ | |
| US3996246A (en) | Resolution of racemic pantolactone | |
| EP0201067B1 (en) | Process for the preparation of isosorbide-5-mononitrate | |
| EP0057889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| US5091540A (en) | Process for preparing clotrimazole | |
| JPH05294900A (ja) | ２−ニトロ−５−フルオロ−または−５−クロロフェノールの製造方法 | |
| EP0057861A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroanilinen | |
| US5026864A (en) | Preparation of 2-chloro-5-aminomethyl-pyridine | |
| KR20020091077A (ko) | α-(2-4-디술포페닐)-Ｎ-ｔｅｒｔ-부틸니트론 및 제약상허용되는 그의 염의 신규 제조 방법 | |
| EP0010787B1 (en) | Isomerisation of 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives | |
| EP0009290B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and process for their preparation | |
| JPH02178251A (ja) | パラヒドロキシマンデル酸ナトリウムの新規な工業的製造方法 | |
| GB1567531A (en) | Process for preparing -cyano-3-phenoxybenzyl alcohol | |
| EP0381045A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(4-chlorphenyl)-sulfon | |
| HU185930B (en) | Process for preparing 2,6-dichloro-4-nitro-aniline | |
| Thompson et al. | Preparation of Crystalline Anhydrous β-Gentiobiose | |
| DE3726891A1 (de) | Neue dichlortrifluormethylnitrotoluole und deren umwandlung in aminotrifluormethyltoluole | |
| EP0144830B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diaminobenzophenonen | |
| US4837362A (en) | Preparation of pure hydroxylammonium salts of fatty acids of 1 to 4 carbon atoms | |
| CA2019407C (en) | Stereoselective hydrogenation process | |
| JPH0219365A (ja) | ジスルフィド型サイアミン誘導体の無機酸塩の製造法 | |
| JP2759809B2 (ja) | イミダゾール誘導体のｅ−異性体の製造方法 | |
| JPH0363544B2 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |