CS214843B2 - Method of making the pure 4-amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazone - Google Patents
Method of making the pure 4-amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazone Download PDFInfo
- Publication number
- CS214843B2 CS214843B2 CS806192A CS619280A CS214843B2 CS 214843 B2 CS214843 B2 CS 214843B2 CS 806192 A CS806192 A CS 806192A CS 619280 A CS619280 A CS 619280A CS 214843 B2 CS214843 B2 CS 214843B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- pyridazone
- reaction
- amino
- sulfonic acid
- Prior art date
Links
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 8
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C=CC=NN1C1=CC=CC=C1 BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-chloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(N)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITYOFHEBMHYOJ-UHFFFAOYSA-N 4-pentylpyrrolidin-2-one Chemical class CCCCCC1CNC(=O)C1 MITYOFHEBMHYOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXSHBXZGGDVKOL-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dichlorophenyl)-1h-pyridazin-6-one Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C1=CC=NNC1=O NXSHBXZGGDVKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZIUJAUPPHEGB-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-chloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound NC1=NN(C(C(=C1)Cl)=O)C1=CC=CC=C1 XGZIUJAUPPHEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- -1 phenol-4-sulfonic acid ammonium salt Chemical class 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby dalekosáhle · čistého 4-amino-5-chlor-l-fenyl-6-pyridazonu reakcí 4,5-dichlor-l-fenyl-i6-pyridazonu s amoniakem v přítomnosti fenol-4-sulfonové kyseliny. '
Je známo používání 4-amino-5-chlor-l-fenyl-6-pyridazonu jako herbicidu, zejména k selektivnímu potírání plevelů v řepě cukrové. Zmíněná sloučenina se podle britského patentového spisu č. 871 674 připravuje reakcí 4,6-dichlor-l-fenyl-6-pyridazonu s vodným amoniakem za tlaku a při zvýšené teplotě. Při této reakci se·· získá směs cca ' 80 % (hmotnostní %) 4-ammo-5-chlor-l-fenyl-6-pyridazonu a· zhruba 2;0 · % isomerního· 5-amino-4-chlor-l-fenyl-6-pyridazonu, který je méně dobrým herbicidem. K přípravě prostředků k ochraně · rostlin s maximálně vysokým obsahem' biologicky aktivní účinné látky jsou zapotřebí· technické účinné látky o maximální dosažitelné· čistotě. Z DOS č. 1 620· 186 je známo, že nežádoucí isomerní sloučeninu · je . · možno ze směsi vzniklé při přípravě účinné · látky dalekosáhle· odstranit extrakcí nepolárními rozpouštědly, vybranými ze skupiny zahrnující aromatické a hydroaromatické uhlovodíky.
Dále je známa reakce · 4,5-dichlo'rfenylpyridazonu s amoniakem, prováděná v organických rozpouštědlech, při níž se získává žádaný produkt ve vysoké čistotě (viz patentový spis NDR č. 131172). Používání organických rozpouštědel je ovšem nevýhodné.
Nyní byloi zjištěno, že· ' -fenyl-6-pyridazon se získá snadno ve vysokém výtěžku a ve vysoké čistotě tak, že se 4,5'-dichlor-l-fenylJ6-pyridazon nechá reagovat · s vodným roztokem amoniaku při teplotě 20 až 2001 °C za · tlaku 0,1 až 2,0· MPa v přítomnosti fenol-4-sulfonové kyseliny.
Způsob podle vynálezu má dvě výrazné přednosti:
V prvé řadě je v důsledku použití vody Jako reakč^ho prostředí postup velice jednoduchý a tím hospodárný, protože umožňuje oddělení ve vodě nerozpustného výsledného produktu jednoduchým odsátím reakční směsi, přičemž se současně oddělí od výsledného produktu amonná sůl fenol-4-sulfonové kyseliny, která je ve vodě dcbře· rozpustná. V druhé řadě pak fenol-4-sulfonová kyselina ovlivňuje poměr isomerů při reakci přímo, zatímco u známého postupu nežádoucí iscmerní sloučenina sice vznikala, ale oddělila se použitím organických rozpouštědel.
Při práci způsobem· podle vynálezu se na 1 mcl výchozího ^S-clichlor-l-fenyl-b-pyridazcnu používá 5 až 20· mcl amoniaku a 0;01 až 1 mol fenol-4-sulfoncvé kyseliny.
V porovnání se· známými způsoby se způsobem podle· vynálezu získává podstatně jednodušším a hospodárnějším způsobem žádaný 4-amilcpyri'4azoncvý derivát v cca 90'% výtěžku a v čistotě 95· až 99 · %.
Reakci podle vynálezu je možno uskutečnit například následujícím způsobem:
Dq tlakové nádoby se předloží 4,5-dichlor
-l-fenyl-6-pyridazon, vodný roztok amoniaku a fencl-4-sulfClCvá · kyselina, nádoba se· uzavře, směs se zahřeje na žádanou reakční teplotu a na této teplotě se udržuje · několik hodin. Reakční komponenty se· přitom s výhodou vzájemně mísí, například za použití míchání. Po ukončení reakce se reakční směs ochladí, pevný materiál se odsaje, promyje se vodou a vysuší. Pro navrhovaný · způsob je výhodné použití 5% až 30% (hmotnostní proč.) vodného roztoku amoniaku. Při reakci s amoniakem se felcl-4-sulfclOvá kyselina vyskytuje ve formě své amonné soli. Pod obecným výrazem ,,felcl-4-sulfclCvá kyselina“ se tedy rozumí i amonná sůl této kyseliny.
Reakce se provádí při teplotě od 2i0- do 200 °C, s výhodou nejméně 80' °C, účelně při teplotě 1100 až 150 °C, zejména pak při teplotě 110· až 130 °C.
Popisovaná reakce· se provádí za zvýšeného tlaku (0,1· až 5,0 MPa), s výhodou 0,3 až 1,0 MPa, zejména pak za tlaku, který · se ustaví v uzavřené· reakční nádobě při dosažení reakční teploty. Je rovněž možno během reakce zvýšit tlak v uzavřené reakční nádobě natlakováním amoniaku. Přitom se část natlakovaného amoniaku rozpustí ve vodném roztoku amoniaku.
Způsob podle vynálezu je velmi příznivý z hlediska ochrany prostředí, protože matečné louhy získané po oddělení reakčního produktu, popřípadě po přidání amoniaku, vodného · roztoku · amoniaku nebo fenol-4-sulfonové kyseliny, je možno znovu nasazovat k reakci s dalším· 4,5-dichlcr4erivátem. Matečné louhy se tedy úplně nebo alespoň zčásti znovu upotřebí.
Jednoduchost a spolehlivost způsobu · podle· vynálezu ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
Do tlakové nádoby o objemu 300 · objemových dílů, opatřené vyhřívacím pláštěm, se předloží 85 objemových dílů 15.% (hmotnostní %) vodného amoniaku, 12,05 hmotnostního dílu ^S-dichlor-l-fenyl-O-pyridazonu a 6,2 hmotnostního dílu 70% vodného roztoku fenoM-sundové kyseliny · (objemové díly se k hmotnostním dílům mají jako litry ke kilogramům). Reakční směs se· za míchání · zahřeje na · · 130 °C a na této teplotě se udržuje 4 hodiny, přičemž se v reakční nádobě · vytvoří tlak 0,6 MPa. Výsledná směs se· ochladí na 20· °C a matečné louhy se z reakční· směsi úplně odsají. Po· oddělení matečných louhů se pevný reakční produkt promyje· vodou a vysuší se ve vakuu při teplotě 100· °C. Získá se 9,8 hmotnostního dílu (8'9 % teorie) 4-amilc-5-chlo-r-l-felyl-6-pyri4azonu o teplotě tání 205 až 206· qC (podle plynové chromatografie obsahuje produkt 1 '% 5-amino-4-chlor-l-fenyl-6-pyridazonu a 99 % 4-aminoderivátu).
Příklad 2
Matečné louhy, oddělené v příkladu 1, se smísí s 12,06 hmotnostního· dílu 4,5-dichlor-l-fenyl-6-pyridazonu a 15 objemovými díly 15% vodného amoniaku a směs se analogickým způsobem jako v příkladu 1 zahřívá hodin na 130 °C. Po zpracování se získá 10,1 hmotnostního dílu (91 % teorie) 4*amino-5-chlor-l-fenyl-6-pyridazonu o teplotě tání 202 až 204 °C (podle plynové chromatografie obsahuje produkt 2,3 % 5-amino-4-chlor-l-fenyl-B-pyridazonu a 96 % 4-aminoderivátu).
Claims (2)
1. Způsob výroby čistého 4-amino-5-chlor-l-fenyl-6-pyridazonu reakcí 4,5-dichlor-l-fenyl-6-pyridazonu s amoniakem, vyznačující se tím, že se reakce provádí s vodným roztokem amoniaku při teplotě 20 až 200 °C za tlaku 0,1 až 5,0 MPa, v přítomnosti fenol-4-sulfonové kyseliny, za použití 5 až 20; mol amoniaku a 0,01 až 1 mol fenol-4-sulfonové kyseliny na 1 mol 4,5-dichlor-l-fenyl-6-pyridazonu.
2. Způsob podle1 bodu '1 vyznačující se tím, že se po reakci 4-amino-5-chlO'r-l-fenyl-6-pyridazon z reakční směsi oddělí a zbývající matečné louhy, popřípadě po přidání amoniaku, vodného roztoku amoniaku nebo fenol-4-sulfonové kyseliny, se použijí k nové reakci s dalším 4)5--^hc^^lh^(^i,-l-fenyl-6-pyridazonem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792937421 DE2937421A1 (de) | 1979-09-15 | 1979-09-15 | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazon-(6) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS214843B2 true CS214843B2 (en) | 1982-06-25 |
Family
ID=6081005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS806192A CS214843B2 (en) | 1979-09-15 | 1980-09-11 | Method of making the pure 4-amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazone |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4297493A (cs) |
| EP (1) | EP0026847B1 (cs) |
| AT (1) | ATE1239T1 (cs) |
| BG (1) | BG33282A3 (cs) |
| CS (1) | CS214843B2 (cs) |
| DD (1) | DD153119A5 (cs) |
| DE (2) | DE2937421A1 (cs) |
| DK (1) | DK146181C (cs) |
| HU (1) | HU184826B (cs) |
| IL (1) | IL61014A (cs) |
| NL (1) | NL971002I1 (cs) |
| PL (1) | PL121912B2 (cs) |
| RO (1) | RO80196A (cs) |
| SU (1) | SU940648A3 (cs) |
| UA (1) | UA7014A1 (cs) |
| YU (1) | YU43223B (cs) |
| ZA (1) | ZA805664B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1981001288A1 (en) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Koege Kemisk Vaerk | Method for producing 4-chloro-5-amino-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone from 4,5-dichloro-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone and ammonia |
| DE3926905A1 (de) * | 1989-08-16 | 1991-02-21 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung und wiederverwertung von reststoffen aus dem abwasser der synthese von 5-amino-4-chlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon |
| US6538135B1 (en) | 1999-03-31 | 2003-03-25 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing 4-amino-5-chloro-1-phenyl pyridazinone-(6) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL245646A (cs) * | 1960-03-19 | |||
| AT260943B (de) * | 1965-05-26 | 1968-03-25 | Pavel Dipl Ing Rapos | Verfahren zur Gewinnung von reinem 5-Amino-4-chlor-2-phenylpyridazin-3-on |
| HU169505B (cs) * | 1974-05-22 | 1976-12-28 | ||
| DD124918A1 (cs) * | 1976-02-27 | 1977-03-23 | ||
| IT1096594B (it) * | 1978-06-22 | 1985-08-26 | Oxon Italia Spa | Procedimento per ottenere 5-amino-4-cloro-2-fenil-3(2h)-pirid azinone esente da 5-cloro-4amino-2-fenil-3(2h)-pirida zionone da miscele dei due isomeri ed applicazione quale erbicida selettivo del prodotto ottenuto |
| IT1107509B (it) * | 1978-07-28 | 1985-11-25 | Oxon Italia Spa | Procedimento per ottenere 4,5-dicloro-2-fenil-3(2h)-piridazinone a partire da 5-cloro-4-ammino-2-fenil-3(2h)-piridazinone |
-
1979
- 1979-09-15 DE DE19792937421 patent/DE2937421A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-09-04 DE DE8080105271T patent/DE3060595D1/de not_active Expired
- 1980-09-04 AT AT80105271T patent/ATE1239T1/de active
- 1980-09-04 EP EP80105271A patent/EP0026847B1/de not_active Expired
- 1980-09-08 US US06/185,403 patent/US4297493A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-10 IL IL61014A patent/IL61014A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-09-11 CS CS806192A patent/CS214843B2/cs unknown
- 1980-09-11 BG BG8049035A patent/BG33282A3/xx unknown
- 1980-09-12 ZA ZA00805664A patent/ZA805664B/xx unknown
- 1980-09-12 DK DK388980A patent/DK146181C/da active
- 1980-09-12 SU SU802980754A patent/SU940648A3/ru active
- 1980-09-12 DD DD80223875A patent/DD153119A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-12 UA UA2980754A patent/UA7014A1/uk unknown
- 1980-09-13 PL PL1980226744A patent/PL121912B2/xx unknown
- 1980-09-15 RO RO80102159A patent/RO80196A/ro unknown
- 1980-09-15 YU YU2342/80A patent/YU43223B/xx unknown
- 1980-09-15 HU HU802273A patent/HU184826B/hu unknown
-
1997
- 1997-03-03 NL NL971002C patent/NL971002I1/nl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL226744A2 (cs) | 1981-06-19 |
| YU234280A (en) | 1983-09-30 |
| IL61014A (en) | 1984-03-30 |
| RO80196A (ro) | 1982-12-06 |
| BG33282A3 (en) | 1983-01-14 |
| DK388980A (da) | 1981-03-16 |
| EP0026847A1 (de) | 1981-04-15 |
| IL61014A0 (en) | 1980-11-30 |
| DE3060595D1 (en) | 1982-08-12 |
| DD153119A5 (de) | 1981-12-23 |
| EP0026847B1 (de) | 1982-06-23 |
| ATE1239T1 (de) | 1982-07-15 |
| ZA805664B (en) | 1981-09-30 |
| DK146181C (da) | 1983-12-12 |
| US4297493A (en) | 1981-10-27 |
| SU940648A3 (ru) | 1982-06-30 |
| PL121912B2 (en) | 1982-06-30 |
| DE2937421A1 (de) | 1981-04-09 |
| NL971002I1 (nl) | 1997-06-02 |
| YU43223B (en) | 1989-06-30 |
| DK146181B (da) | 1983-07-18 |
| HU184826B (en) | 1984-10-29 |
| UA7014A1 (uk) | 1995-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0087375A1 (fr) | Nouveaux dérivés du cyano-2 benzimidazole, leur préparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides | |
| US4368334A (en) | p-Hydroxymandelic acid | |
| EP0208948A2 (en) | A method for optical resolution of phenylacetic acid derivative | |
| CS214843B2 (en) | Method of making the pure 4-amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazone | |
| DK157006B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af substituerede 2-nitro-5-phenoxy-benzoesyrer og salte deraf | |
| JP5607746B2 (ja) | 固体のガドベネートジメグルミン錯体の製造方法 | |
| EP1087945B1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonyldiimidazol | |
| EP0082396B1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,3-disubstituierten 4,5-cis-Dicarboxy-2-imidazolidonen | |
| EP0057889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| IL35659A (en) | 9-azolylfluorene-9-carboxylic acid derivatives,their production and their use for the regulation of plant growth | |
| US4517362A (en) | Process for preparing β' form of copper 8-hydroxyquinoline | |
| EP0124657B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5,6-Trichlor-1H-pyridin-2-on | |
| FR2594437A1 (fr) | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation comme fongicide | |
| EP0122206A2 (fr) | Nouveaux dérivés de cyano-2 imidazopyridine, leur préparation et leur utilisation comme fongicides | |
| Baker et al. | 615. Characterisation of primary aliphatic amines by reaction with o-acetoacetylphenol and by paper chromatography | |
| DE60304060T2 (de) | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von fructopyranosesulfamatderivaten | |
| RU2176998C2 (ru) | Способ получения левулиновой кислоты | |
| JPH02103202A (ja) | 長鎖アルキル多糖類の製造方法 | |
| EP0009290B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and process for their preparation | |
| EP0095569B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylpyridazinverbindungen | |
| US2894872A (en) | Cycloheximide beta-keto-carboxylic acid esters | |
| JP2695035B2 (ja) | ２―（メチルチオ）バルビツル酸の製造方法 | |
| DE1143815B (de) | Verfahren zur optischen Spaltung von N-Acyl-DL-trypthophanen | |
| DE3733754C2 (cs) | ||
| LV10771B (en) | Process for the preparation of cypermetrine isomers |