JPH02103202A - 長鎖アルキル多糖類の製造方法 - Google Patents
長鎖アルキル多糖類の製造方法Info
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- JPH02103202A JPH02103202A JP63256398A JP25639888A JPH02103202A JP H02103202 A JPH02103202 A JP H02103202A JP 63256398 A JP63256398 A JP 63256398A JP 25639888 A JP25639888 A JP 25639888A JP H02103202 A JPH02103202 A JP H02103202A
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Classifications
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、界面活性作用をもっ長鎖アルキル多糖類の製
造方法に関する。さらに詳しくは、長鎖アルキル多糖類
を目的物とし、高級アルコールを不純物として含むアル
キル多糖類粗製物から、高級アルコールを選択的に分離
除去して、長鎖アルキル多糖類を製造する方法に関する
。
造方法に関する。さらに詳しくは、長鎖アルキル多糖類
を目的物とし、高級アルコールを不純物として含むアル
キル多糖類粗製物から、高級アルコールを選択的に分離
除去して、長鎖アルキル多糖類を製造する方法に関する
。
なお、以下の説明で、組成量を示す単位は、特にことわ
らない限り、重量単位とする。
らない限り、重量単位とする。
〈従来の技術〉
従来、高級アルコールを不純物として含むアルキル多糖
類粗製物から高級アルコール除去する方法として、アセ
トン／ヘキサン混合溶媒を主体に用いたいわゆる溶媒抽
出法や、薄膜蒸発器を用いて高温高真空の条件下で高級
アルコールを蒸発させる方法などが知られている（特開
昭５８−１９４９０２号公報等参照）。
類粗製物から高級アルコール除去する方法として、アセ
トン／ヘキサン混合溶媒を主体に用いたいわゆる溶媒抽
出法や、薄膜蒸発器を用いて高温高真空の条件下で高級
アルコールを蒸発させる方法などが知られている（特開
昭５８−１９４９０２号公報等参照）。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、上記溶媒抽出法は、常温で行なうことができる
ので高温時に不安定な物質に対しては有効であるが、ア
ルキル多糖類粗製物から高級アルコールのみを選択的に
抽出することは困難で、また、抽出に用いた溶媒を回収
して再度循環使用する場合には、回収操作が極めて煩雑
になりすぎるという欠点がある。
ので高温時に不安定な物質に対しては有効であるが、ア
ルキル多糖類粗製物から高級アルコールのみを選択的に
抽出することは困難で、また、抽出に用いた溶媒を回収
して再度循環使用する場合には、回収操作が極めて煩雑
になりすぎるという欠点がある。
他方、上記アルキル多糖類粗製物を薄膜蒸発器に供給し
て、高級アルコールを蒸発させて蒸発しにくいアルキル
多糖類と分離する方法は、反応混合物から高級アルコー
ルのみを殆んど選択的に蒸発させることができるので、
条件を選べば、アルキル多糖類中に残存する高級アルコ
ールの量をほとんどなくすることができるという利点が
ある。
て、高級アルコールを蒸発させて蒸発しにくいアルキル
多糖類と分離する方法は、反応混合物から高級アルコー
ルのみを殆んど選択的に蒸発させることができるので、
条件を選べば、アルキル多糖類中に残存する高級アルコ
ールの量をほとんどなくすることができるという利点が
ある。
しかし、使用される高級アルコールはいずれも沸点が高
く（例えば、１−オクタノールで１９５℃）、かつ高級
アルコールが蒸発するにつれて反応混合物の粘度が指数
関数的に上昇して高級アルコールが蒸発しにくくなるの
で、高級アルコールの薄膜蒸発器内での蒸発には、少な
くとも温度１５０℃以上、真空度１ ｍｓ）１ｇ以下の
かなり苛酷な条件が必要である。このような方法で製造
する長鎖アルキル多糖類は、熱劣化のおそれがあり、か
つカラメル色の焼け（着色）が発生しやすかった、特に
、この焼けは、長鎖アルキル多糖類を家庭用液状洗剤等
で淡色製品等に通用しようとする場合、脱色工程を経て
使用する必要があり望ましくなかった。
く（例えば、１−オクタノールで１９５℃）、かつ高級
アルコールが蒸発するにつれて反応混合物の粘度が指数
関数的に上昇して高級アルコールが蒸発しにくくなるの
で、高級アルコールの薄膜蒸発器内での蒸発には、少な
くとも温度１５０℃以上、真空度１ ｍｓ）１ｇ以下の
かなり苛酷な条件が必要である。このような方法で製造
する長鎖アルキル多糖類は、熱劣化のおそれがあり、か
つカラメル色の焼け（着色）が発生しやすかった、特に
、この焼けは、長鎖アルキル多糖類を家庭用液状洗剤等
で淡色製品等に通用しようとする場合、脱色工程を経て
使用する必要があり望ましくなかった。
本発明は、上記にかんがみて、アルキル多糖類粗製物か
らの高級アルコールの除去を略完全にでき、しかも、そ
の際、熱劣化や焼けも発生することのない長鎖アルキル
多糖類の製造方法を提供することを目的とする。
らの高級アルコールの除去を略完全にでき、しかも、そ
の際、熱劣化や焼けも発生することのない長鎖アルキル
多糖類の製造方法を提供することを目的とする。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、研究を重ねた結果、長鎖アルキル多糖類
を目的物とし、高級アルコールを不純物として含有する
アルキル多糖類粗製物を、超臨界ガスと接触させること
により、前記の反応混合物から高級アルコールが選択的
に抽出されることを見出し本発明を完成するにいたった
。
を目的物とし、高級アルコールを不純物として含有する
アルキル多糖類粗製物を、超臨界ガスと接触させること
により、前記の反応混合物から高級アルコールが選択的
に抽出されることを見出し本発明を完成するにいたった
。
ここで長鎖アルキル多糖類は、特に限定されないが、界
面活性作用の見地から、通常、下記一般式で示されるも
のが望ましい。
面活性作用の見地から、通常、下記一般式で示されるも
のが望ましい。
ＲＯ−［Ｃａ Ｈ，ｏｓ ］ 、−Ｈ
ｃ式中、Ｒは炭素数８〜１８のアルキル基を、ｎは１〜
２０の整数を表わす、） 従って、高級アルコールは、通常、上記長鎖アルキル多
糖類に対応して、炭素数８〜１８のアルコールとなる。
２０の整数を表わす、） 従って、高級アルコールは、通常、上記長鎖アルキル多
糖類に対応して、炭素数８〜１８のアルコールとなる。
本発明の方法において使用するアルキル多糖類粗製物は
、慣用の方法により調製する０例えば、特公昭４８−１
０７１６号公報の第２頁下段に記載されているものと類
似の方法を挙げることができる。
、慣用の方法により調製する０例えば、特公昭４８−１
０７１６号公報の第２頁下段に記載されているものと類
似の方法を挙げることができる。
即ち、糖類とブタノールとを酸触媒とともに還流法によ
り反応させて得られた反応混合物に高級アルコ−を加え
て、減圧蒸留でブタノールを除去し、さらに真空下で反
応させて調製する。このアルキル多糖類粗製物には、通
常、未反応の高級アルコールが多量に残存している（ｉ
ＦＬＪ２０〜８０％）。
り反応させて得られた反応混合物に高級アルコ−を加え
て、減圧蒸留でブタノールを除去し、さらに真空下で反
応させて調製する。このアルキル多糖類粗製物には、通
常、未反応の高級アルコールが多量に残存している（ｉ
ＦＬＪ２０〜８０％）。
上記糖類としては、基本的には澱粉から屈導される単糖
類はもちろん二糖類、三糖類、四糖類などから一種又は
二種以上選択して使用できるが、グルコース及びその誘
導体が入手性及び低コストの見地から望ましい、糖類１
ｓｏｌに対して通常１〜５ 會ｏ１程度の高級アル
コールを使用する。
類はもちろん二糖類、三糖類、四糖類などから一種又は
二種以上選択して使用できるが、グルコース及びその誘
導体が入手性及び低コストの見地から望ましい、糖類１
ｓｏｌに対して通常１〜５ 會ｏ１程度の高級アル
コールを使用する。
超臨界ガスとは、臨界温度及び臨界圧力を超える状態に
あるガスのことで、本発明では、超臨界状態の炭酸ガス
、エチレン等を使用できる。無毒性、安価等の見地から
、炭酸ガス（臨界圧７２．３ａｔ鵬、臨界温度３１℃）
が望ましい。
あるガスのことで、本発明では、超臨界状態の炭酸ガス
、エチレン等を使用できる。無毒性、安価等の見地から
、炭酸ガス（臨界圧７２．３ａｔ鵬、臨界温度３１℃）
が望ましい。
本発明におけるアルキル多糖類粗製物からの高級アルコ
ールの除去方法は、下記方法により行なう。
ールの除去方法は、下記方法により行なう。
超臨界状態にある炭酸ガスを上記アルキル多糖類粗製物
に十分に接触させて、高級アルコールを抽出した炭酸ガ
ス相を系外へ抜き出し、該炭酸ガス相を減圧させること
により、炭酸ガス相に含まれている高級アルコールを分
離回収する。一方、長鎖アルキル多糖類は、抽出残とし
て回収する。
に十分に接触させて、高級アルコールを抽出した炭酸ガ
ス相を系外へ抜き出し、該炭酸ガス相を減圧させること
により、炭酸ガス相に含まれている高級アルコールを分
離回収する。一方、長鎖アルキル多糖類は、抽出残とし
て回収する。
また、高級アルコールと分離した炭酸ガスは、加温、加
圧して超臨界状態にもどして再び循環使用できる。
圧して超臨界状態にもどして再び循環使用できる。
このとき、アルキル多糖類粗製物に対する溶解性および
高級アルコール抽出選択性を改善するために、エントレ
ーナ（補助溶媒）として水及び低級アルコール（炭素数
１〜４）の内の一種または二種以上を添加することが望
ましい、特に、水を使用するときには、アルキル多糖類
粗製物の粘度の調節が容易になるとともに、抽出残のア
ルキル多糖類を水溶液状態で回収できるので、連続処理
ができ、さらには、そのまま製品化でき、生産性の見地
から望ましい。
高級アルコール抽出選択性を改善するために、エントレ
ーナ（補助溶媒）として水及び低級アルコール（炭素数
１〜４）の内の一種または二種以上を添加することが望
ましい、特に、水を使用するときには、アルキル多糖類
粗製物の粘度の調節が容易になるとともに、抽出残のア
ルキル多糖類を水溶液状態で回収できるので、連続処理
ができ、さらには、そのまま製品化でき、生産性の見地
から望ましい。
また、上記同様、アルキル多糖類粗製物に対する溶解性
、および高級アルコール抽出選択性を改善する目的から
炭酸ガス相に対して必要に応じて、たとえば、エチレン
、プロパン又はプロピレンなとも添加することができる
。
、および高級アルコール抽出選択性を改善する目的から
炭酸ガス相に対して必要に応じて、たとえば、エチレン
、プロパン又はプロピレンなとも添加することができる
。
実際の抽出操作には、従来から溶剤抽出のために使用さ
れているたとえば、ミキサーセトラー、棚段塔、充填塔
などの公知の溶剤抽出装置を使用することができる。こ
の場合、超臨界炭酸ガスを使用する以外は、従来から行
なわれている溶剤による抽出操作と同様に行なうことが
できる。
れているたとえば、ミキサーセトラー、棚段塔、充填塔
などの公知の溶剤抽出装置を使用することができる。こ
の場合、超臨界炭酸ガスを使用する以外は、従来から行
なわれている溶剤による抽出操作と同様に行なうことが
できる。
抽出条件としては、前記アルキル多糖類粗製物の内容、
すなわち、含まれている高級アルコールの種類、濃度や
使用されるエントレーナなどにより異なり、通常、圧カ
フ５〜３００ ａｔｍ好ましくは１００〜２５０ａｔｍ
、温度３１〜１００℃好ましくは４０〜８０℃の範囲か
ら選ぶことができる〈発明の効果〉 本発明の方法によれば、超臨界炭酸ガス抽出は、比較的
低温で行なわれるので熱劣化がなく、従来の薄膜蒸発器
を使用する分離方法で製造した場合に比して焼け（着色
）の少ない長鎖アルキル多糖類を製造できる。即ち製造
時における熱劣化や着色などの品質上の問題がなくなる
ため、本発明の方法によって製造された長鎖アルキル多
糖類は洗剤、界面活性剤等として幅広い用途が期待でき
る。
すなわち、含まれている高級アルコールの種類、濃度や
使用されるエントレーナなどにより異なり、通常、圧カ
フ５〜３００ ａｔｍ好ましくは１００〜２５０ａｔｍ
、温度３１〜１００℃好ましくは４０〜８０℃の範囲か
ら選ぶことができる〈発明の効果〉 本発明の方法によれば、超臨界炭酸ガス抽出は、比較的
低温で行なわれるので熱劣化がなく、従来の薄膜蒸発器
を使用する分離方法で製造した場合に比して焼け（着色
）の少ない長鎖アルキル多糖類を製造できる。即ち製造
時における熱劣化や着色などの品質上の問題がなくなる
ため、本発明の方法によって製造された長鎖アルキル多
糖類は洗剤、界面活性剤等として幅広い用途が期待でき
る。
〈実施例〉
以下、本発明の実施例について説明をする。各実施例で
得られた抽出残について、高速液体クロマトグラフィー
で分析した結果を第１表に示す。
得られた抽出残について、高速液体クロマトグラフィー
で分析した結果を第１表に示す。
高級アルコールがほとんど残存せず、かつ、はとんどが
、長鎖アルキル多糖類であることがわかる実施例−１ グルコース １．０ ｍｏｌ、ブタノール８．０ ｍｏ
ｌ 、硫酸０．０２園ｏｆの混合物を攪拌しながらグル
コースが溶解するまで還流させた０次に、ｌ−オクタツ
ール １．０■ｏｌおよび１−デカノール １．０■ｏ
ｆを加えたのちブタノールを減圧蒸留にて除き、さらに
真空下、１００℃で２時間反応させてアルキル多糖類粗
製物を調製した。
、長鎖アルキル多糖類であることがわかる実施例−１ グルコース １．０ ｍｏｌ、ブタノール８．０ ｍｏ
ｌ 、硫酸０．０２園ｏｆの混合物を攪拌しながらグル
コースが溶解するまで還流させた０次に、ｌ−オクタツ
ール １．０■ｏｌおよび１−デカノール １．０■ｏ
ｆを加えたのちブタノールを減圧蒸留にて除き、さらに
真空下、１００℃で２時間反応させてアルキル多糖類粗
製物を調製した。
該アルキル多糖類粗製物１００ｇを２０００ｍ１の抽出
槽に仕込み攪拌しながら、温度４５℃、圧力２００ ｋ
ｇｆ／ｃｍ’の炭酸ガスを通じて１２０分間接触させて
超臨界ガス抽出を行なった。順次、抽出槽から抜き出し
た炭酸ガス相を別の槽に穆し大気圧にもどし炭酸ガスを
蒸発させて、約４５ｇの油状物を得た。この油状物は、
前記高級アルコールの混合物であった。また、このとき
の抽出残は、約５０ｇであった。
槽に仕込み攪拌しながら、温度４５℃、圧力２００ ｋ
ｇｆ／ｃｍ’の炭酸ガスを通じて１２０分間接触させて
超臨界ガス抽出を行なった。順次、抽出槽から抜き出し
た炭酸ガス相を別の槽に穆し大気圧にもどし炭酸ガスを
蒸発させて、約４５ｇの油状物を得た。この油状物は、
前記高級アルコールの混合物であった。また、このとき
の抽出残は、約５０ｇであった。
実施例−２
アルキル多糖類粗製物の調製において、グルコース １
．Ｏｍｏｌに対して１−ドテカノール １．５ ｍｏｌ
および１−テトラデカノール １．０ ｍｏｌとを反応
させた点、超臨界ガス抽出において、アルキル多糖類粗
製物１００ｇにプロパツール（エントレーナ）５０ｇを
添加した点以外は、実施例１と同様にして行なった。炭
酸ガスを蒸発させて、約１ｏ。
．Ｏｍｏｌに対して１−ドテカノール １．５ ｍｏｌ
および１−テトラデカノール １．０ ｍｏｌとを反応
させた点、超臨界ガス抽出において、アルキル多糖類粗
製物１００ｇにプロパツール（エントレーナ）５０ｇを
添加した点以外は、実施例１と同様にして行なった。炭
酸ガスを蒸発させて、約１ｏ。
ｇの油状物を得た。この油状物は、前記の高級アルコー
ルとプロパツールの混合物であった。このときの抽出残
は、約４５ｇであった。
ルとプロパツールの混合物であった。このときの抽出残
は、約４５ｇであった。
実施例−３
塔径１００■、高さ１３００ｒ＋ａの充填塔（充填物：
マクマホン１０騰鵬）の塔頂部へ実施例１で使用したの
と同様組成のアルキル多糖類粗製物１００部と水（エン
トレーナ）１００部との混合物を８ ｋｇ／ｈｒで供給
し、塔下部から温度４５℃、圧力１２ｉ Ｏｋｇｆ／ａ
ｍ”の炭酸ガスを１００ ｋｇ／ｈｒで供給した。
マクマホン１０騰鵬）の塔頂部へ実施例１で使用したの
と同様組成のアルキル多糖類粗製物１００部と水（エン
トレーナ）１００部との混合物を８ ｋｇ／ｈｒで供給
し、塔下部から温度４５℃、圧力１２ｉ Ｏｋｇｆ／ａ
ｍ”の炭酸ガスを１００ ｋｇ／ｈｒで供給した。
塔頂からの炭酸ガス中の炭酸ガス以外の成分は、１−オ
クタノール、１−デカノール及び微量の水であった。ま
た、塔底からは粘稠な溶液状の抽出残が得られた。
クタノール、１−デカノール及び微量の水であった。ま
た、塔底からは粘稠な溶液状の抽出残が得られた。
第 １ 表
Claims (3)
- （１）炭素数８〜１８のアルキル基を含有する長鎖アル
キル多糖類が目的物であり、炭素数８〜１８の高級アル
コールを不純物として含むアルキル多糖類粗製物から、
前記高級アルコールを除去して長鎖アルキル多糖類を製
造する方法において、前記高級アルコールの除去を、ア
ルキル多糖類粗製物に超臨界ガスに接触させる超臨界ガ
ス抽出により行なうことを特徴とする長鎖アルキル多糖
類の製造方法。 - （２）前記超臨界ガス抽出において、超臨界ガスに、エ
ントレーナとして水及び低級アルコールの内の一種又は
二種以上を添加することを特徴とする請求項１記載の長
鎖アルキル多糖類の製造方法 - （３）前記超臨界ガス抽出における超臨界ガスが炭酸ガ
スであり、エントレーナーが水であることを特徴とする
請求項２記載のアルキル多糖類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63256398A JP2601701B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | 長鎖アルキル多糖類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63256398A JP2601701B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | 長鎖アルキル多糖類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02103202A true JPH02103202A (ja) | 1990-04-16 |
| JP2601701B2 JP2601701B2 (ja) | 1997-04-16 |
Family
ID=17292123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63256398A Expired - Lifetime JP2601701B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | 長鎖アルキル多糖類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2601701B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266690A (en) * | 1991-12-19 | 1993-11-30 | Henkel Corporation | Preparation of alkylpolyglycosides |
| EP0639551A1 (de) * | 1993-08-20 | 1995-02-22 | Hüls Aktiengesellschaft | Entfernung von höheren Alkoholen von Alkylpolyglycosiden |
| EP0764656A1 (de) * | 1995-09-21 | 1997-03-26 | Th. Goldschmidt AG | Verfahren zur Auftrennung von Alkylglycosiden |
| EP0893451A3 (en) * | 1997-07-25 | 1999-03-31 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Polysaccharide modification in densified fluid |
| WO2003004535A1 (de) * | 2001-07-04 | 2003-01-16 | Degussa Ag | Verfahren zur physikalischen behandlung von stärke(-derivaten) |
-
1988
- 1988-10-12 JP JP63256398A patent/JP2601701B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266690A (en) * | 1991-12-19 | 1993-11-30 | Henkel Corporation | Preparation of alkylpolyglycosides |
| EP0639551A1 (de) * | 1993-08-20 | 1995-02-22 | Hüls Aktiengesellschaft | Entfernung von höheren Alkoholen von Alkylpolyglycosiden |
| EP0764656A1 (de) * | 1995-09-21 | 1997-03-26 | Th. Goldschmidt AG | Verfahren zur Auftrennung von Alkylglycosiden |
| EP0893451A3 (en) * | 1997-07-25 | 1999-03-31 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Polysaccharide modification in densified fluid |
| US5977348A (en) * | 1997-07-25 | 1999-11-02 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Polysaccharide modification in densified fluid |
| WO2003004535A1 (de) * | 2001-07-04 | 2003-01-16 | Degussa Ag | Verfahren zur physikalischen behandlung von stärke(-derivaten) |
| DE10132366A1 (de) * | 2001-07-04 | 2003-01-30 | Degussa | Verfahren zur physikalischen Behandlung von Stärke(-Derivaten) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2601701B2 (ja) | 1997-04-16 |
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