HU183722B - Process for preparing alkaline metal salts of basically substituted 5-phenyl-tetrazoles and pharmaceutical compositions containing such compounds as active substances - Google Patents

Process for preparing alkaline metal salts of basically substituted 5-phenyl-tetrazoles and pharmaceutical compositions containing such compounds as active substances Download PDF

Info

Publication number
HU183722B
HU183722B HU813300A HU330081A HU183722B HU 183722 B HU183722 B HU 183722B HU 813300 A HU813300 A HU 813300A HU 330081 A HU330081 A HU 330081A HU 183722 B HU183722 B HU 183722B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compounds
phenyl
formula
alkali metal
metal salts
Prior art date
Application number
HU813300A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Sturm
Roman Muschaweck
Max Hropot
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HU183722B publication Critical patent/HU183722B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű 5-fenil-tetrazolok új fiziológiailag alkalmas alkálifém sóinak, valamint az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására.
Az (I) általános képletben R jelentése furil-, tienil- 5 vagy fenilcsoport, előnyösen 2-furil- vagy 2-tienilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek sói kationjaként terápiás felhasználáshoz elsősorban a nátrium- és kálium ionok jöhetnek szóba. Különösen jelentősek az 10 (I) általános képletű vegyületek sói mint antihipertenzívumok, ^-blokkolók vagy kálium-rctinálók is.
Az (I) általános képletű 5-fenil-tctrazolok alkálifémsóinak találmány szerinti előállítása során úgy járunk el, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, a 15 képletben.
X jelentése cianocsoport, egy alkálifém-aziddal, vagy hidrogén-aziddal reagáltatunk, utóbbi esetben a reakciót követően alkálifémsót képezünk.
A találmány szerinti eljárás egy előnyös foganatos!- 20 tási módja szerint egy (II) általános képletű nitrilt (X = —CN) először hidrogén-aziddal reagáltatunk. Ez a reakció a reakciókomponensek inért oldószerben, előnyösen dimetil-formamidban történő egyszerű felmelegítésekor lejátszódik. A hidrogén-azid helyett 25 célszerű a könnyebben kezelhető alkálisókat, például a nátrium-azidot használni és azt a reakcióelegyben gyenge savval vagy gyengén savanyú hatású vegyülettel, így ammónium-kloriddal aktiválni.
A kiindulási anyagként használt (III) általános kép- 30 letű nitrileket egyszerű módon, például az A reakcióvázlaton ábrázolt eljárással állíthatjuk elő.
A terméket sói formájában izoláljuk. Különösen előnyős a nátrium- vagy káliumsó formájában történő előállítás, mivel ezek szobahőmérsékleten alig, me- 35 légén nagyon jól oldódnak vízben.
A találmány szerint előállított hatóanyagok kiváló furoszemid-típusú szalidiuretikumok. Az 1 815 922 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban ismertetett tetrazol-szerkezetű szalidiureti- 10 kumokkal összehasonlítva a találmány szerint előállított hatóanyagok hatékonyabbak, jobban reszorbeálódnak és mellékhatásként a húgysavkiválasztást elősegítő hatásuk is van.
Előállítási példák 1. példa
5-[2-furfurilamino-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoilfenil] -tetrazolil-nátrium előállítása
38,3 g 2-furfurilamino-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoil-bcnzo-nitrilt (0,1 mól) (op: 205 °C, metanolból) 55 13,0 g nátrium-aziddal és 11,0 g ammónium-kloriddal együtt 0,6 liter dimetil-formamidban kevertetünk 110 °C hőmérsékleten 3 órán keresztül. Ezután a dimetil-formamidot vákuumban leszivatjuk és a maradékot 0,3 liter 1 n nátronlúgban felveszük. Az oldatot go aktív szénnel színtelenítjük, majd 2 n sósavval pH = 8,0-ra állítjuk. Egy éjszakán át 10 °C hőmérsékleten állni hagyjuk, majd a csapadékot leszűrjük és vízből átkristályositjuk, izopropanolíal mossuk és
100 °C hőmérsékleten szárítjuk. Kitermelés 36,5 g (az elméleti 81 %-a), olvadáspont: 221 °C (bomlás közben).
2. példa
5-[2-(2-tienil-metil-amino)-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoil-fenil] -tetrazolil-nátrium előállítása
39,9 g 2-(2-tienil-metil-amino)-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoil-benzo-nitrilt (0,1 mól) (op: 182 °C, metanolból) az 1. példában leírtakkal analóg módon hidrogén-aziddal kondenzálunk, és az ott leírt módon feldolgozzuk. Kitermelés 38,5 g (az elméleti 83%-a), olvadáspont: 216 °C (bomlás közben).
3. példa
5-[2-benzilamino-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoilfenil] -tetrazolil-nátrium előállítása
39,3 g 2-benzilamino-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoil-benzol-nitrilt (0,1 mól) (op: 162 °C, metanolból) az 1. példából leírtakkal analóg módon hidrogénaziddal kondenzálunk és a dimetil-formamid leszívatása után visszamaradó anyagot 1 n nátrium-bikarbonátból átkristályositjuk aktívszén felhasználásával. Vízzel mossuk és 100 °C hőmérsékleten szárítjuk. Kitermelés 36 g (az elméleti 63%-a), olvadáspont: 208 °C (bomlás közben).

Claims (3)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás az (I) általános képletű 5-fenil-tetrazolok fiziológiailag alkalmas alkálifémsói előállítására, a képletben
    R jelentése furil-, tienil- vagy fenilcsoport, azzaljellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, a képletben
    R jelentése a tárgyi körben megadott és
    X jelentése cianocsoport, egy alkálifém-aziddal vagy hidrogén-aziddal s ez esetben utólag alkálifémsót képezünk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, a képletben
    R jelentése furil-, tienil- vagy fenilcsoport és X jelentése cianocsoport, inért oldószer jelenlétében hidrogénaziddal melegítünk, majd alkálifémsót képezünk.
  3. 3. Eljárás szalidiuretikus hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzaljellemezve, hogy valamely 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű 5fenil-tetrazol-származék fiziológiailag alkalmas alkálifémsóját, a képletben R jelentése az 1. igénypontban megadott, gyógyszerészeti célra alkalmas vivőanyaggal és/vagy gyógyszerészeti segédanyaggal keverünk össze és a keveréket adagolásra alkalmas készítménnyé alakítjuk.
HU813300A 1980-11-06 1981-11-05 Process for preparing alkaline metal salts of basically substituted 5-phenyl-tetrazoles and pharmaceutical compositions containing such compounds as active substances HU183722B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803041812 DE3041812A1 (de) 1980-11-06 1980-11-06 Basisch substituierte 5-phenyltetrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als heilmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU183722B true HU183722B (en) 1984-05-28

Family

ID=6116056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU813300A HU183722B (en) 1980-11-06 1981-11-05 Process for preparing alkaline metal salts of basically substituted 5-phenyl-tetrazoles and pharmaceutical compositions containing such compounds as active substances

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4478843A (hu)
EP (1) EP0051816B1 (hu)
JP (1) JPS57108083A (hu)
AT (1) ATE7298T1 (hu)
AU (1) AU7712081A (hu)
CA (1) CA1178279A (hu)
DE (2) DE3041812A1 (hu)
DK (1) DK490781A (hu)
ES (1) ES506708A0 (hu)
FI (1) FI813476L (hu)
HU (1) HU183722B (hu)
IL (1) IL64210A0 (hu)
NZ (1) NZ198865A (hu)
ZA (1) ZA817646B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4898729A (en) * 1983-12-09 1990-02-06 Euroceltique, S.A. Treatment of hypertension, compounds and compositions for antihypertension and diuresis
JPS6232425A (ja) * 1985-08-05 1987-02-12 Brother Ind Ltd 光偏向器
US5801195A (en) 1994-12-30 1998-09-01 Celgene Corporation Immunotherapeutic aryl amides
JP2007523166A (ja) * 2004-02-20 2007-08-16 アベンティス・ファーマスーティカルズ・インコーポレイテツド Ｈｍ７４の調節剤としてのフロセミド誘導体および炎症を処置するためのそれらの使用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1815922C3 (de) * 1968-12-20 1979-04-26 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim 5-Phenyltetrazol-Derivate
DE2034986A1 (de) * 1970-07-15 1972-01-20 Boehnnger Mannheim GmbH, 6800 Mann heim Waldhof 4 Sulfamoyl m toluidin Derivate
GB1523631A (en) * 1975-07-08 1978-09-06 Leo Pharm Prod Ltd Sulphonamide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA1178279A (en) 1984-11-20
ATE7298T1 (de) 1984-05-15
DE3163418D1 (en) 1984-06-07
JPS57108083A (en) 1982-07-05
ZA817646B (en) 1982-10-27
DK490781A (da) 1982-05-07
FI813476L (fi) 1982-05-07
EP0051816B1 (de) 1984-05-02
DE3041812A1 (de) 1982-06-16
EP0051816A1 (de) 1982-05-19
AU7712081A (en) 1982-05-13
NZ198865A (en) 1984-03-30
ES8302673A1 (es) 1983-01-16
ES506708A0 (es) 1983-01-16
US4478843A (en) 1984-10-23
IL64210A0 (en) 1982-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1433412A3 (ru) Способ получени 5- @ 4-(4-ацетил-3-окси-2-пропилфенокси)бутил @ -тетразола
JP2004269496A (ja) ５−〔ビス（カルボキシメチル）アミノ〕−３−カルボキシメチル−４−シアノ−２−チオフェンカルボン酸のテトラエステル類の新規な工業的合成方法、並びにラネリック酸の二価塩類及びそれらの水和物の合成への応用
HU178302B (en) Process for producing n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-piperazine-carboxamides
HU183722B (en) Process for preparing alkaline metal salts of basically substituted 5-phenyl-tetrazoles and pharmaceutical compositions containing such compounds as active substances
CS207774B2 (en) Method of making the new substituted 2-phenyliminoimidazolines
JPS60126284A (ja) ピリドンカルボン酸誘導体およびその塩
CA1222517A (en) Tetrazole pharmaceutical derivatives
JP2023177240A (ja) ３－トリアゾリルメチル－１，３，５－トリアジン－２，４－ジオン化合物、およびその調製方法と応用
JP4922152B2 (ja) フッ素化プロリン誘導体の製造方法
US2839529A (en) Isothiazole compounds
CN100358875C (zh) 含氟1h-1,2,3-三氮唑类化合物、制备方法及其用途
EP1476446A1 (de) Verfahren zur herstellung von n-ethyl-n-[3-(3-zyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl acetamid
CN116730941B (zh) 5-苯基-1,3,4-恶二唑类化合物及其制备方法和应用
JPS609757B2 (ja) 経口用セフアロスポリン化合物
RU2181719C2 (ru) N-нитрооксазолидины-1,3 и способ их получения
NL8101274A (nl) Cefapirinezouten van aminozuren.
JP2565372B2 (ja) チオール化合物の製造方法
JPH02233692A (ja) 新規なｎ↑６，２′―ｏ―ジ置換―アデノシン―３′，５′―環状リン酸及びその製法
RU1436454C (ru) Способ получени 2-(алкоксифенил)этиламинов
EP0056970A1 (de) Basisch substituierte Anthranilsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JPS58116418A (ja) 抗菌性医薬組成物
DK158673B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af cephalosporinforbindelser.
SU557760A3 (ru) Способ получени изоксазолилпенициллинов
CN1016173B (zh) 制备新型(芳基或杂芳基甲基)-2，2′-联-1h-咪唑的方法
JPS58121257A (ja) Ｎ、ｎ′−ジトロポニル−オキサ又はチア−ジアミノアルカン

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628