HU183100B - Process for preparing 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine - Google Patents

Description

A találmány a 2-klór-4-etilamino-6-izopropilaminos-triazin előállítására, szolgáló új eljárásra vonatkozik.

A 2-klór4-etilammo-6-izopropilamino-s-triazin, kereskedelmi nevén „atrazin” kultúrnövények környezetében a gyomok növekedésének visszaszorítására alkalmas szelektív herbicid hatóanyag, amely különösen előnyösen használható kukoricaföldeken. Bár egyéb szintetikus reakcióutak is rendelkezésre állnak, a kereskedelmi forgalomba kerülő atrazin túlnyomó többségét, ha nem a teljes mennyiséget, úgy állítják elő, hogy a cianursavkloridot alkalmas monoalkil-aminokkal reagáltatva savmegkötőszer, tipikusan alkálifém-hidroxid jelenlétében, a klóratomokat több lépésben lecserélik. Az eljárásban különböző oldószer-rendszerek használhatók fel, különösen előnyösnek bizonyult azonban, elsősorban jó hozzáférhetősége és könnyű kezelhetősége miatt az aceton és víz elegye.

E szerint az ismert eljárás szerint, amely szakaszosan és folyamatosan egyaránt megvalósítható, a cianursavkloridot először izopropilaminnal reagáltatják, amikor a

2,4-diklór-6-izopropilamino-s-triazin intermedier keletkezik, majd a kapott intermedier, közbenső tisztítás vagy egyéb kezelés nélkül, etilaminnal viszik reakcióba, és így megkapják a kívánt végterméket. Mindkét aminezési reakciót alkálifém-hidroxid savmegkötőszer jelenlétében! hajtják végre, oldószerként aceton és víz elegyét használva. Az ismertetett eljárás végrehajtása során rendszerint 60—90 súly% acetont tartalmazó aceton-víz elegyeket használnak, ahol az oldószer pontos összetétele változhat az egyes reakciólépésekben és függ attól, hogy mennyi vizet viszünk be a rendszerbe a savmegkötőszerrel együtt. A savmegkötő szert ugyanis rendszerint a teljes reakció folyamán vizes oldat formájában adjuk a reakcióelegyhez.

Bár a helyettesített alkalamino-s-triazin herbicidek cianursav-kloridból történő előállítása komoly múltra tekint vissza és meglehetős fejlettséget ért el, a nagyipari atrazin előállítás nem mentes a problémáktól. Az egyik legfontosabb probléma az, hogy az atrazin szintézise során mellékreakciók lépnek fel, amelyek alkilamino-helyettesített s-triazin melléktermékek, így például trisz(alkilamino)-s-triazinok, 2-klór-4,6-bisz(etilamino)-s-triazin és 2-klór-4,6-bisz(izopropilamino)-s-triazin keletkezéséhez vezetnek. Annak érdekében, hogy a végtermék megfelelő kezelhetőségét és biológiai tulajdonságainak állandóságát biztosítani tudjuk, ezeknek a melléktermékeknek a mennyiségét általában meglehetősen alacsony szinten kell tartani a végtermékben. Általában a technikai minősége atrazinnal kapcsolatos előírások megkívánják, hogy a fentiekben megadott szenynyezők közül az utóbbi kettő mennyisége külön-külön ne haladja meg az 1 %-ot a technikai termékben. Ennek az előírásnak általában úgy lehet eleget tenni, hogy az aminálási reakció valamennyi lépésében gondosan ügyelünk arra, hogy a triazin-vegyület és az etilamin illetve izopropilamin mólaránya minél jobban megközelítse a sztöchiometrikus arányt. Bár a reakciónak ilyen kézben tartása lehetségesnek mutatkozik a laboratóriumi előállítás során, a kontroll ipari méretekben, különösen aceton—víz oldószer rendszert használva rendkívül nehéz. Ha a szintézis első lépésében az izopropilamin kis feleslegben van jelen, 2-klór-4,6-bisz(izopropilamino)-striazin keletkezik, míg ha az izopropilamin mennyisége kis mértékben meghaladja a sztöchiometrikus mennyiséget, a második reakciólépésben 2-klór4,6-bisz(etilamino)2 s-triazin keletkezésével kell számolnunk. A nagyüzemi előállítás során már a sztöchiometrikus mennyiségtől való igen kis eltérések is azt eredményezhetik, hogy a fenti szennyezők egyikének vagy másikának koncentrációja meghaladja a megengedett mennyiséget.

Az általunk kidolgozott eljárás szükségtelenné teszi a reagensek mennyiségének ilyen szigorú kézbentartását.

A találmány 2-klór-4-etilamino-6-izopropilamino-striazin előállítására szolgáló új eljárásra vonatkozik. Az eljárás értelmében az első reakciólépésben cianursav-kloridot reagáltatunk izopropilaminnal vagy etilaminnal, majd a kapott 2,6-diklór-4-izopropilamino-striazint vagy 2,6-diklór-4-etilamino-s-triazint egy második reakciólépésben etilaminnal vagy izopropilaminnal visszük reakcióba, ahol mindkét reakciót savmegkötőszer jelenlétében, aceton és víz elegyében hajtjuk végre. Az eljárás újdonsága abban áll, hogy az első reak.ciólépésben a cianursav-klorid és az alkilamin mólaránya legalább 1,04:1, és hogy az első reakciólépést követően, de még a második reakciólépést megelőzően a reakcióelegyben maradó cianursav-kloridot hidrolizáljuk, annyi bázist használva, amely a reakcióelegy pH-értékét 6 és 11 között tartja. A hidrolízis terméke egy vízoldható só, a monohidroxi-diklór-triazin.

Előnyösen az első reakciólépésben a cianursav-kloridot izopropilaminnal reagáltatjuk, majd a kapott 2-klór4-izopropilamino-s-tríazint a második reakciólépésben etilaminnal reagáltatjuk és savmegkötőszerként előnyösen alkálifém-hidroxidot használunk.

Az a tény, hogy az első reakciólépésben a cianursavkloridot feleslegben használjuk, kizárja annak a lehetőségét, hogy ebben a lépésben a 2-klór-4,6-bisz(alkilamino)-s-triazin feleslege keletkezzen. A cianursav-klorid feleslegének pontos értéke nem kritikus, feltéve, hogy eléri a legalább 4 %-ot, de annak érdekében, hogy a reakcióidő ne nyúljon meg túlzott mértékben, és ne lépjenek fel túl nagy cianursav-klorid veszteségek, az első reakciólépésben a cianursav-klorid és alkilamin mólarányát előnyösen az 1,04:1-1,08:1 tartományban tartjuk.

Az első reakciólépés termékében jelen levő cianursav-kloridot a következő hidrolízis során a monohidroxidiklór-triazin lúgos sójává alakítjuk úgy, hogy a terméket bázissal reagáltatjuk olyan körülmények között, amelyek kedveznek a só képződésének anélkül, hogy a 2,6—diklór-4-alkilamino-s-triazin intermedier túlzott lebomlásához vezetnének. A hidrolízis szakaszosan vagy folyamatosan egyaránt végrehajtható. Az első reakciólépésből származó reakcióelegyet az első lépés végrehajtásához használt vagy új reakcióedényben egy bázissal, előnyösen alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxiddal reagáltatjuk, a reakció hőmérsékletét és a reakcióidőt úgy választva meg, hogy az el nem reagált cianursav-klorid lényegében teljes mértékben átalakuljon a megfelelő hidroxi-triazin sóvá. A hidrolízis során bázisként előnyösen alkálifémhidroxidot, még előnyösebben nátriumTiidroxidot használunk. A bázis bármely szokásos módon hozzáadható a reakcióelegyhez, de adagolása előnyösen vizes oldat, például 15—30súly% nátriumhidroxid ot tartalmazó vizes oldat formájában történik. A bázist legalább olyan mennyiségben kell alkalmazni, amely elegendő az el nem reagált cianursav-klorid teljes mennyiségének átalakításához, előnyös azonban, ha a bázist kis feleslegben használjuk. Az aceton :víz oldószerrendszerben a bázis mennyisége könnyen a kívánt szinten tartható úgy, hogy

183 100 a reakcióelegy pH-értékét 6 és 11, előnyösen 7 és 10 közé állítjuk be. A hidrolízist atmoszférikus vagy ahhoz közel eső nyomáson végezzük, és a reakció hőmérséklet előnyösen 35—50 °C. Ilyen körülmények között az el nem reagált cianursav-klorid általában 0,5—2 óra alatt lényegében teljes mértékben elhidrolizálható.

A cianursav-klorid feleslegének lúgosán katalizált hidrolízise előnyösebb mint a savasan katalizált hidrolízis, a reakció gyorsabb lejátszódása miatt, és mert lúgos hidrolízisnél lényegesen kevesebb melléktermék j keletkezik. A találmány szerinti hidrolízissel legfeljebb 2 óra alatt a cianursav-klorid 90 %-ot is elérő mennyiségben hidrolizálható anélkül, hogy a 2,4-diklór-6-alkilamino-s-triazin intermedier észlelhető mértékben hidrolizálnak. Ezen felül a hidrolízis eredményeképpen ke- -| letkező monohidroxi-diklór-triazin bázikus só nagy része a vizes fázisban marad, amely az oldószerelegyből keletkezik az első aminálási lépés és az azt követő hidrolízis során. A rendszer korlátolt elegyedése elsődlegesen az első aminálási lépés termékeinek - azaz a kloridsónak 20 és a triazin intermediernek — felépülése következtében jelentkezik. A hidrolízist követően a reakcióelegyet közvetlenül tovább vezethetjük a második aminálási lépésbe, de előnyösen úgy járunk el, hogy a monohidroxi-diklórtriazin bázikus sójának legalább egy részét elkülönítjük a 25 reakcióelegyből a második lépés végrehajtása előtt. Az elkülönítés a vizes fázis elválasztásával történik. Ilyen módon a bázikus só jelentős része, például a fele.könynyen eltávolítható a reakcióelegyből és így a teljes szintézis befejezése után jelentkező elkülönítési problémák βθ lényegesen lecsökkenthetők.

A két fázis elkülönítése történhet szakaszosan vagy folyamatosan. Előnyösen úgy járunk el, hogy a hidrolízissel kapott reakcióelegyet egy elválasztó edénybe vezetjük, amelynek mérete lehetővé teszi, hogy az elegy 35 az edényben a fázisok elkülönüléséhez elegendő ideig tartózkodjék. A fázisok elkülönítését alkalmasan 25-50 °C-on 1-1,4 atmoszféra nyomáson hajtjuk végre, és ilyen körülmények között a vizes fázis általában 10—20 perc alatt teljes mértékben elkülönül. A vizes fá- ₄q zis, amely az elválasztó edény alsó részében gyűlik össze, rendszerint tartalmaz kisebb mennyiségű, például 10—20 súly% acetont is. Ugyanakkor az eredetileg jelen levő víz 20—50 %-a az acetonos fázisban marad, és ennek tulajdonítható az, hogy a vizes fázis elkülönítésekor a 45 monohidroxi-diklór-triazin bázikus sója nem távolítható el teljes mértékben. Miután a vizes fázist elvezettük az elválasztó edény aljából, a szerves fázis hőmérsékletét a második aminálási lépés hőmérsékletére állítjuk be és gondoskodunk arról, hogy pH-értéke 8 és 9 között le- 50 gyen annak érdekében, hogy megakadályozzuk, hogy a

2,4-diklór-6-alkilamino-s-triazin intermedier a második aminálási lépés végrehajtása előtt elhidrolizáljon. Az esetleges elkülönítési lépést követően visszamaradó szerves fázis általában a jelen levő oldószer teljes súlyára vonat- 55 koztatva 5—15 súly% vizet tartalmaz, és így kívánt esetben közvetlenül további víz hozzáadása nélkül felhasználható a második aminálási lépéshez, különösen, ha a második lépésben a savmegkötő szert vizes oldat formájában adagoljuk. gO

Nyilvánvaló, hogy az a pH-érték, amelynél a cianursav-klorid feleslege még elhidrolizálható, egy enyhén savas pH. Azonban még ahhoz is, hogy a reakcióelegy pH-értékét ezen a kissé savas pH-η tartsuk, feltétlenül bázist kell adni a reakcíóelegyhez a szabad monohidroxi- 35 diklór-triazin erősen savas jellege következtében. így még 6 pH-értéknél is az erősen savas monohidroxi-diklór-triazin gyakorlatilag teljes mértékben bázikus só formájában van jelen, így a találmány szerinti eljárás előnyei, beleértve a nagy reakciósebességet, a szelektív hidrolízist és a vizes és nem vizes oldószerfázisok közötti kedvező megoszlást, maradéktalanul megvalósulnak.

A második aminálási lépés során a triazin intermediert és az alkilamint a sztöchiometrikust megközelítő mólarányban reagáltathatjuk egymással. Előnyös azonban, ha az alkilamint kis feleslegben használjuk annak érdekében, hogy lecsökkentsük a reakcióidőt és teljessé tegyük a triazin intermedier elreagálását. így az alkilamin és a triazin intermedier egymáshoz viszonyított mólaránya az 1:1 —1,0:1 tartományban mozoghat.

A bármelyik aminálási lépésben használt savmegkötőszer alkalmasan alkálifém-hidroxid, előnyösen nátriumhidroxid és a savmegkötőszer hozzáadása a reakcióelegy hez alkalmasan vizes oldat, például 15-30 súly% nátriumhidroxidot tartalmazó vizes oldat formájában történhet. A savmegkötőszer megköti az aminálási reakciók során felszabaduló hidrogénkloridot, és annak érdekében, hogy az aminálási reakciók során felszabaduló hidrogénkloridot, és annak érdekében, hogy az aminálási reakciók teljessé váljanak, a savmegkötőszert legalább a triazin vagy alkilamin móljainak megfelelő mennyiségben kell alkalmazni, attól függően, hogy melyik van kisebb mennyiségben jelen. Az aceton—víz oldószer-rendszerben a savmegkötőszer megfelelő mennyiségét könnyen biztosíthatjuk úgy, hogy annyi savmegkötőszert adunk, amennyi a reakcióelegy pH-értékét mindkét reakciólépésben 8 és 9 között tartja.

Mindkét aminálási reakció végrehajtható atmoszférikus nyomáson, de előnyösen csökkentett nyomáson, például 100-500 Hgmm nyomáson játszódnak le. Ha csökkenett nyomáson dolgozunk, a reakcióhőmérséklet általában 5—60 °C, előnyösen 10—15 °C az első reakciólépésben és 35-50 °C a második reakciólépésben. Ilyen paraméterek mellett az első aminálási lépés általában 1-4 óra alatt válik teljessé, míg a második aminálási lépés 0,5—6 óra alatt játszódik le teljesen.

Találmányunkat a következő példákkal illusztráljuk. A 2—4. példák a találmány szerinti eljárás bemutatására szolgálnak, míg az 1. példa a technika állása szerint ismert eljárást szemlélteti, és így csak összehasonlításként szolgái.

1. példa

Összehasonlító példa

A 2-klór-4-etilamino-6-izopropilamino-s-triazin szintézisét 45 súly% acetont tartalmazó aceton-víz oldószerrendszerben hajtjuk végre, az első aminálási lépésben a cianosav-kloridot kis feleslegben használva, így a cianursav-klorid rizopropilamin arány például 1,02:1 értéken tartva, míg a 2,4-diklór-4-izopropilamino-s-triazin:etilamin arány 0,95:1 értékre állítva be. Ezzel biztosítjuk, hogy az első aminálásái lépés teljes mértékben lejátszódjon. A többlépéses szintézist 2000 ml űrtartalmú keverővei és terelőlemezzel felszerelt reaktorban hajijuk végre. A reaktorba bemérünk 400 g acetont, 176,4 g (0,956 mól) cianursav-kloridot és 55,7 g (0,947 mól) izopropilamint, majd az elegyhez 20 súly% nátrium3

-3183 100 hidroxidot tartalmazó vizes oldatot adunk 188,4 g menynyiségben 45 perc alatt, 10°C-on,760 Hgmm nyomáson. A vizes nátriumhidroxid oldat adagolásának befejezésekor a reakcióelegy pH-értéke 8,0. A reakcióelegyet keverés közben 10 °C-on további 20 percen át állni hagyjuk, majd 68 súly%-os vizes oldat formájában 66,0 g (0,996 mól) etilamint adunk hozzá, és a reaktor hőmérsékletét 35 °C-ra emeljük. Ezt követően keverés közben, 40 perc alatt 156,4 g 20 súly%-os vizes nátriumhidroxid oldatot adunk a reaktorba, miközben a hőmérsékletet 35 °C-on, a nyomást 760 Hgmm-en tartjuk. További 35 perc reakcióidő elteltével a pH 8,5. A reaktort ekkor lehűtjük és a terméket 1,2 liter víz hozzáadásával kicsapjuk. 188,6 g nyers terméket kapunk. A termék folyadékkromatográfiás analízise a következő eredményt szolgáltatta:

Vegyület Súly%

2-klór-4-etilamino-6-izopropil-amino-s-triazin 92,3 2-klór4,6-bis(etilamino)-s-triazin 1,52

2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin 0,59

2. példa

Az 1. példában ismertetett eljárást követjük a következő eltérésekkel. Először, az első reakciólépéshez felhasznált reagensek mennyiségét úgy változtatjuk meg, hogy az első aminálási lépésben a cianursav-klorid :izopropilamin mólarány 1,04:1 legyen. Másodszor, az első aminálási lépésből származó reakcióelegyet, amely el nem reagált cianursav-kloridot tartalmaz, lúgos hidrolízisnek vetjük alá a második aminálási lépéshez szükséges etilamin hozzáadása előtt. Ezt a hidrolízist az aminalási reakciókhoz is használt reakcióedényben hajtjuk végre az adagolt nátriumhidroxid mennyiségét úgy választva meg, hogy a reakcióelegy pH-értékét 10,5-en tartsa. A nátriumhidroxid adagolása 20 súly%-os vizes oldat formájában történik, areakcióidő 30 perc és a hőmérséklet 35 °C. A hidrolízis befejeztével a második aminálási lépést az 1. példában leírt módon hajtjuk végre, majd vizet adunk a reakcióelegyhez. A kapott nyers termék összetétele a következő:

Vegyület Súly%

2-klór-4-etilamino-6-izopropü-amino-s-triazin 98,6 2-klór-4,6-bisz(etilamino)-s-triazin 0,91

2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin 0,25

3. példa

Cianursav-klorid 22 %-os acetonos oldatát két keverővei ellátott szakaszból álló folyamatos reaktorba adagoljuk, A reaktorba annyi izopropilamint adunk, hogy a cianursav-klorid.’izopropilamin mólarány 1,05:1 legyen. Ezután annyi 20 %-os vizes nátriumhidroxid oldatot adunk a reakcióelegyhez, hogy a vizes fázist pH-értéke

8—9 legyen. A reakció hőmérséklete 10 °C és a reaktorban az átlagos tartózkodási idő 2,5 óra.

A hidrolízist egy külön, folyamatosüzemű, keverő vei ellátott reaktorban hajtjuk végre. A reaktorban a hőmérséklet 35 °C és az átlagos tartózkodási idő 1,5 óra. A reakcióelegyhez annyi 20 súly%-os vizes nátriumhidroxid4 oldatot adunk, hogy a pH-érték 7 és 10 között legyen. A vizes fázist 35 °C-on folyamatos üzemű elválasztóban elkülönítjük. A tartózkodási idő 0,5 óra. A szerves fázist az elválasztóból egy kétszakaszos folyamatos reaktorba vezetjük, melynek működési hőmérséklete 35—45 °C. A reaktorban a teljes átlagos tartózkodási idő 4,5 óra. Ezután a 2,6-diklór-5-izopropil-amino-s-triazinra számítva 5-10 %-os moláris feleslegben etilamint adunk a reaktorba, majd annyi nátriumhidroxidot adagolunk, hogy a reaktorból elfolyó vizes fázis pH-értéke 9—9,5 legyen. A kapott nyers terméket gáz-folyadék kromatográfiásan analizálva a következő eredményeket kapjuk:

Vegyület Súly%

2-klór-4-etilamino-6-izopropil-amino-s-triazin 98,2 2 -klór-4,6-bisz(e tilamino)-s-triazin 0 3

2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin 1,0

4. példa

Az 1. példában leírt berendezést és általános eljárást használva a reakcióedénybe cianursav-klorid 303 súly%-os acetonos oldatát mérjük. Ezután a sztöchiometrikusnál kisebb mennyiségű izopropil-amint (a cianursav-klorid :izopropilamin mólarány 1,04:1) adunk a reakcióedénybe 1 óra alatt,majd 40perc alatt annyi 20 súly%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk a reakcióelegyhez, hogy a vizes fázis pH-értéke 8,0 legyen. A reakcióelegy hőmérsékletét mindkét reakciólépésben 10 °C-on tartjuk. A cianursav-klorid feleslegét úgy hidrolizáljuk el, hogy a pH-értéket 6,0-n tartjuk és a hidrolízis hőmérséklete 35 °C, ideje 0,5 óra. A 6,0 pH-értéket megfelelő mennyiségű vizes nátriumhidroxid-oldat adagolásával állítjuk be. A lejátszódó reakció következtében a pH-érték 8,0-ra emelkedik, amikor 30 perc alatt 68 %-os vizes etilamino-oldatot adunk a rendszerbe. Ezt követően 45 perc alatt annyi 20 súly%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk a reakcióelegyhez, ami ahhoz szükséges, hogy a pH 8,5 értékre álljon be. E reakció során a reakcióelegy hőmérsékletét 35 °C-on tartjuk. A nyers atrazint víz hozzáadásával csapjuk ki a reakcióelegyből. Az atrazin kitermelés az izopropil-amin kiindulási anyagra számítva 94,3 %. A nyers atrazin összetétele gáz-folyadék kromatográfiásan meghatározva a következő:

Vegyület Súly%

2-klór-4,6-bisz(etilamino)-s-triazin 1,0

2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin 0,3

2-klór-4-etilamino-6-izopropil-amino-s-triazin 96,3

Claims (8)

1. Szabadalmi igénypontok

   1. Eljárás 2-klór4-etilamino-6-izopropilamino-s-triazin előállítására az első aminálási lépésben cianursav-klorid és izopropilamin vagy etilamin reagáltatásával, majd egy második aminálási lépésben a kapott 2,6-diklór4-izopropilamino-s-triazin vagy 2,6-diklór-4-etilamino-s-triazin tovább reagáltatásával etilaminnal vagy izopropilaminnal, mindkét reakciólépést aceton és víz elegyében, savmegkötőszer jelenlétében hajtva végre, azzal jellemezve, hogy az első aminálási lépésben a cianursav-kloridot és az alkilamint legalább 1,04:1 mólarányban reagáltatjuk

   183 100 egymással, és az első és második aminálási lépés között a reakcióelegyben maradó cianursav-kloridot annyi bázis felhasználásával, amely a reakcióelegy pH-értékét 6 és 11 között tartja, a monohidroxi-diklór-triazin vízoldható sójává hidrolizáljuk. 5
2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy alkilaminként izopropilamint használunk.
3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az első aminálási lé-10 pésben a cianursav-klorid és az alkilamin mólarányát

   1,04:1 -1,08:1 -re állítjuk be.
4. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az el nem reagált cianursav-klorid hidrolíziséhez bázisként alkáli-15 fém- vagy alkáliföldfém-hidroxidot használunk.
5. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy bázisként nátriumhidroxidot használunk.
6. 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a cianursavklorid hidrolízisét 7 és 10 közötti pH-értéken hajtjuk végre.
7. 7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a cianursavklorid hidrolízisét 35—50 °C-on hajtjuk végre.
8. 8. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a hidrolízist követően, a második aminálási lépés előtt a monohidroxi-diklór-triazin-sónak legalább v₆y részét a vizes fázis elkülönítésével eltávolítjuk a reakcióelegyből.

   Ábra nélkül