HU182598B - Herbicide compositions containing n-benzyl-halogen-acetamide derivatives and process for producing the active agents - Google Patents

Herbicide compositions containing n-benzyl-halogen-acetamide derivatives and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU182598B
HU182598B HUSU001035A HU182598B HU 182598 B HU182598 B HU 182598B HU SU001035 A HUSU001035 A HU SU001035A HU 182598 B HU182598 B HU 182598B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
formula
priority
benzyl
hydrogen
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Osamu Kirino
Shunichi Hashimoto
Hiroshi Matsumoto
Hiromichi Osrio
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP11558878A external-priority patent/JPS5543014A/ja
Priority claimed from JP13906978A external-priority patent/JPS5564554A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of HU182598B publication Critical patent/HU182598B/hu

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatóanyagként (I) általános képletű N-benzil-halogénacetamid-származékokat tartalmaznak 3—50 súly% mennyiségben — a képletben Rj jelentése 4—7 szénatomos tercier alkilcso- 5 port, X jelentése halogénatom, R2 és R3 metilcsoportot vagy etilcsoportot jelent, vagy R2 és R3 együtt 2—5 szénatomos alkiléncsoportot al- kothat ; és 10 Y és Z egymástól függetlenül hidrogénatomot, ha- logénatomot, metilcsoportot vagy metoxicsoportot jelent —, közömbös hordozóanyagokkal vagy hígítószerekkel együtt. 15 Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítják elő, hogy a (II) általános képletű halogén-ecetsav-származékókat vagy azok reakcióképes származékait (III) általános képletű benzilamin-származékokkal reagáltatják. Az utóbbi képle- 20 tekben Rp R2, R3, Y, X és Z jelentése a fenti. X R,-CH-COOH ( || ) (I) Y z (III) 182598 -1-

Description

A találmány N-benzil-halogén-acetamid-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra vonatkozik. A találmánj7 tárgya továbbá eljárás a kompozíciók hatóanyagainak előállítására.
A találmány szerinti eljárással előállítható N-benzilhalogén-acetamid-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg — a képletben
R, jelentése 4—7 szénatomos tercier alkil-csoport;
X jelentése halogénatom;
R.2 metilcsoportot vagy etilcsoportot jelent;
R3 metilcsoportot vagy etilcsoportot jelent;
vagy
R2 és R3 együtt 2—5 szénatomos alkiléncsoportot alkot, és
Y és Z egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot, metilcsoportot vagy metoxicsoportot jelent.
A leírásban és az igénypontsorozatban a „halogénatom” megjelölésen klór-, bróm-, fluor- és jódatomot értünk.
Kísérleteink során megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamid-származékok igen sokféle gyomnövénnyel szemben erős herbicid hatást fejtenek ki. Ezek a vegyületek a gyomnövények kikelése előtt a talajra, illetve kikelés után a levelekre vagy a talajra juttatva többek között a következő egynyári vagy évelő gyomnövények kipusztításá— ra, illetve növekedésének gátlására használhatók fel: egyszikű gyomnövények, így kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), ujjasmuhar (Rigitaria sanguinalis), ecsetpázsit, (Setaria viridis), továbbá a Cyperaceae családba tartozó gyomnövények, így sárga sás (Cyperus esculentus), Cyperus difformis, vörös sás (Cyperus rotundus), Scirpus hotarui, esetkáka (Eleocharis acicularis), Cyperus serotinus és Eleocharis kuroguwai; kétszikű gj7omnövénj7ek, így az Amaranthaceae családba tartozó gyomnövények, például disznóparéj (Amaranthus retroflexus), a Chenopodiaceae családba tartozó gyomnövények, például libatop (Chenopodium album), a Polvgonaceae családba tartozó gyomnövények, például baracklevelű keserűfű (Polygonum persicaria) és Rumex japonicus, a Pontederiaceae családba tartozó gyomnövények, így szívlevelű pontedéria (Monochoria vaginalis), a Scrophulariaceae családba tartozó gyomnövények, így mezei tikszem (Linderna pvxidaria), az Alismataceae családba tartozó gyomnövények, például nyílfű (Sagittaria pygmaea), a Cornpositae családba tartozó gyomnövények, például gyermekláncfű (Taraxacum officinale), az Oxalidaceae családba tartozó gyomnövények, például madársóska (Oxalis corniculata) stb. Ennek megfelelően az (I) általános képletű vegyületek nemcsak a szántóföldi gyomnövények, hanem a rizsföldeken élősködő gyomnövények növekedésének meggátlására, illetve irtására is alkalmasak.
Az (I) általános képletűN-benzil-halogén-acetamidszármazékokat tartalmazó kompozíciók előnyös tulajdonsága, hogy a szántóföldi növényeket, így a rizst, szójababot, gyapotot, kukoricát, földimogyorót, napraforgót, repcét és burgonyát, valamint a főzeléknövényeket, így a salátát, káposztát, paradicsomot, uborkát és répát nem károsítják.
Az (I) általános képletű N-benzil-haíogén-acetamidszármazékokat tartalmazó kompozíciók tehát száptóföldeken, főzeléknövények között, valamint rizsföldeken élősködő gyomnövények irtására használhatjuk fel. Ezeket a vegyületeket előnyösen alkalmazhatjuk herbicid hatóanyagokként gyümölcsösök, pázsitok, legelők, teaültetvények, eperföldek, gumiültetvények és hasonlók kezelésére, továbbá az erdőgazdaságban is.
A 88228/1973. sz. közzétett japán szabadalmi bejelentés és a 3498781 sz. Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírás az (I) általános képletű N-benzilhalogén-acetamid-származékokéhoz hasonló kémiai szerkezetű, herbicid hatással rendelkező pivalinsavamid-származékokat ismertet. Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamidszármazékok herbicid hatása rendszerint meghaladja a rokonszerkezetű pivalinsavamid-származékok herbicid aktivitását. Különösen figyelemreméltó az a tény, hogy az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamid-származékok rizsföldeken élősködő egynyári és évelő gyomnövényekkel szemben rendkívül erős herbicid hatást fejtenek ki, anélkül azonban, hogy a rizsnövényekre fitotoxikus hatást gyakorolnának. Az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetanűd-szárniazékok kiemelkedően erős herbicid hatást fejtenek ki a Cyperaceae családba tartozó évelő gyomnövényekkel szemben.
Az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamidszármazékokat a találmány értelmében úgy állíthatjuk elő, hogy a (II) általános képletű halogén-ecetsavszármazékokat — a képletben Rt és X jelentése a fenti — vagy azok reakcióképes származékait (III) általános képletű benzil-amin-származékokkal reagáltatjuk — a képletben R2, R3, Y és Z jelentése a fenti.
A (II) általános képletű halogénecetsav-származékokat, illetve e vegyületek reakcióképes származékait — különösen savanhidridjeit, savkloridjait, savbromidjait és észtereit — például a J. Am. Chem. Soc. 55, 4209 (1933) közleményben ismertetett eljárással állíthatjuk elő. A (III) általános képletű benzil-amin-származékok előállítására például a J. Am. Chem. Soc. 71, 3929 (1949) közleményben ismerteit módszert alkalmazhatjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során a (II) általános képletű vegyületeket általában (0,4— 1,5):1 mólarányban, előnyösen (0,5—1,1):1 mólarányban reagáltatjuk a (III) általános képletű benzilamin-származékokkal. A reakciót adott esetben közömbös oldószer jelenlétében játszatjuk le. Közömbös oldószerként például szénhidrogéneket (így benzolt, toluolt, xilolt), halogénezett szénhidrogéneket (így klór-benzolt, metilén-kloridot, kloroformot, szén-tetrakloridot), étereket (így diizopropil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt), alkoholokat (így metanolt, etanolt, izopropanolt), ketonokat (így acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont), észtereket (így etil-acetátot), nitrileket (így acetonitrilt), dimetil-szulfoxidot, 3
-2182598 dimetil-formamidot, vizet használhatunk fel. Oldószerként különösen előnyösen alkalmazhatunk benzolt. A reakciót széles hőmérséklet-tartományban, így a felhasznált oldószer fagyáspontjától a forráspontig terjedő hőmérsékleteken, előnyösen 0 °C és a felhasznált oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. Szükség esetén a reakcióelegyet melegíthetjük vagy hűthetjük.
A reakcióban a (II) általános képletű szabad halogén-ecetsavakon kívül azok reakcióképes származékait, például a megfelelő savanhidrideket, savkloridokat, savbromidokat, észtereket és hasonló vegyületeket is felhasználhatjuk. A felhasznált reagens jellegétől függően a reakcióelegyhez segédanyagot, így kondenzálószert, vízelvonószert, savmegkötőszert vagy katalizátort adhatunk. Abban az esetben, ha reagensként a (II) általános képletű szabad savakat használjuk fel, a reakcióelegyhez segédanyagként például diciklohexil-karbodiimidet, foszfor-pentakloridot, foszfortrikloridot, foszfor-tribromidot, tionil-kloridot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot, trietil-amint, piridint, kinolint, izokinolint, Ν,Ν-dimetil-anilint, N,N-dietil-anilint,Nmetil-morfolint adhatunk. Amennyiben reagensként a megfelelő savkloridokat vagy savbromidokat használjuk fel, a reakciót nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, nátrium-metoxid, nátrium-etoxid, trietil-amin, piridin, kinolin, izokinolin, Ν,Ν-dimetil-anilin, N,N-dietilanilin, N-metil-morfolin, nátrium-acetát vagy hasonló segédanyag jelenlétében valósítjuk meg. Az adott esettöxf^^sznált segédanyag mennyisége a katalitikus mennyiségtől az eltávolítandó melléktermékre vonatkoztatott 1,5 mólekvivalens (előnyösen 0,95—1,1 mólekvivalens) értékig terjedhet.
Az (I) általános képletű vegyületeket önmagukban ismert módszerekkel nyerhetjük ki a reakcióelegyből. Eljárhatunk például úgy, hogy a reakcióelegyet szűrjük és/vagy vízzel mossuk, majd az oldószert desztillálással eltávolítjuk. Ekkor maradékként az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamid-származékokat kapjuk. Kívánt esetben a kapott terméket önmagukban ismert műveletekkel, például megfelelő oldószerből (így benzolból, toluolból, n-hexánból, metanolból, etanolból, kloroformból vagy metil-izobutil-ketonból) végzett átkristályosítással tisztíthatjuk.
Az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamidszármazékok aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, ennek megfelelően optikailag aktív izomerek és izomerelegyek (például racém elegyek) formájában képződhetnek. A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatóanyagaiként az optikailag aktív és racém (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamid-származékokat egyaránt felhasználhatjuk,
A hatóanyagként (I) általános képletű N-benzilhalogén-acetamid-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók a mezőgazdaságban általánosan felhasznált készítmények (így granulátumok, finomszemcsés készítmények, porkészítmények, durvaszemcsés porkészítmények, nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, folyóképes készítmények, vizes kon4 centrátumok vagy olajos szuszpenziók) formájában készíthetők ki.
A felsorolt készítmények előállításához szilárd vagy folyékony hordozóanyagokat használhatunk fel. A fel5 használható szilárd hordozóanyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: porított ásványi anyagok (így kaolin, bentonit, agyag, montmorillonit, talkum, diatomaföld, csillám, vermikulit, gipsz, kálcium-karbonát és apatit), porított növényi anyagok (így szója10 por, liszt, faliszt, dohánypor, keményítő és kristályos cellulóz), nagy molekulasúlyú vegyületek (így petróleumgyanta, polivinil-klorid), dammar-gumi és ketongyanták), alumínium-oxid és viaszok.
Folyékony hordozóanyagokként például a követ15 kező anyagokat használhatjuk fel: kerozin, alkoholok (így metanol, etanol, etilénglikol, benzil-alkohol), aromás szénhidrogének (így toluol, benzol, xilol, metilnaftalin), halogénezett szénhidrogének (így kloroform, szén-tetraklorid, monoklór-benzol), éterek (így dioxán, tetrahidrofurán), ketonok (így aceton, metil-etil-keton, ciklohexanon, izoforon), észterek (így etil-acetát, butil-acetát, etilénglikol-acetát), savamidok (így dimetil-formamid), nitrilek (így acetonitril), éteralkoholok (így etilénglikol-etiléter) és víz.
A találmány szerinti készítmények adott esetben emulgeáló, diszpergáló- vagy futtatószerekként nemionos, anionos, kationos vagy amfoter felületaktív anyagokat tartalmazhatnak. A felületaktív anyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: poli(oxi30 etilén)-alkil-éterek, poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éterek, poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterek, szorbitán-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsírsav-észterek, oxietilén-oxi-propilén polimerek, poli(oxi-etilén)-alkilfoszfátok, zsírsavsók, alkil-szulfátok, alkil-szulfoná35 tok, alkil-aril-szulfonátok, alkil-foszfátok, poli(oxietilén)-alkil-szulfátok, kvaterner ammóniumsók és hasonló vegyületek. A találmány szerinti herbicid kompozíciók kívánt esetben egyéb segédanyagokat, például zselatint, kazeint, nátrium-alginátot, keményí40 tőt, agar-agart és polivinilalkoholt is tartalmazhatnak. A herbicid kompozíciók általában 0,05—50 súly%, előnyösen 3—50 súly% (I) általános képletű N-benzilhalogén -acetamid-származékot tartalmaznak.
A találmány szerinti herbicid kompozíciók kívánt esetben a herbicid hatás erősítése, illetve a hatástartomány szélesítése érdekében az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamid-származékok mellett egyéb herbicid hatóanyagokat is tartalmazhatnak. Ezekben a készítményekben egyes esetekben szinergetikusan fokozódik az egyedi hatóanyagok herbicid aktivitása. Az (I) általános képletű vegyületekkel együtt felhasználható egyéb herbicid hatóanyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: fenoxi-típusú herbicid hatóanyagok, így 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, 2-metil55 4-klór-fenoxi-ecetsav, 2-metil-4-klór-fenoxi-vajsav és a felsorolt vegyületek észterei és sói; benzoesav-típusú herbicid hatóanyagok, így 3,6-diklór-2-met,oxi-benzoesav és 2,5-diklór-3-amino-benzoesav; difenil-étertipusú herbicid hatóanyagok, így 2,4-diklór-fenil-4'60 nitro-fenil-éter, 2,4,6-triklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter, 2-3182598 klór-4-(trifluor-metil)-fenil-3'-etoxi-4'-nitro-fenil-éter,
2,4-diklór-fenil-4'-nitro-3'-metoxi-fenil-éter, 2,4-diklór-fenil-3'-(metoxi-karbonil)-4'-nitro-fenil-éter és
5- [2'-klór-4'-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitro-benzoesav-nátriumsó; triazin-típusú herbicid hatóanyagok, így 2-klór-4,6-bisz-(etil-amino)-l,3,5-triazin, 2-klór-4(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-(metiltio)-4,6-bisz-(etil-amino)-l,3,5-triazin, 2-(metil-tio)4,6-bisz-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin és 4-amino-6terc-butil-3-(metíl-tio)-l,2,4-triazín-5-on; karbamidtípusú herbicid hatóanyagok, így 3-(3,4-diklór-fenil)1,1-dimetil-karbamid, 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-lmetil-karbamid, l-(2,2-dimetil-benzil)-3-(p-tolil)-karbamid és l-(2,2-dimetil-benzil)-3-metil-3-fenil-karbamid; karbamát-típusú herbicid hatóanyagok, így N(3-klór-fenil)-karbaminsav-izopropil-észter és N-(3,4diklór-fenil)-karbaminsav-metil-észter; tiol-karbamáttípusú herbicid hatóanyagok, így S-etil-N,N-dipropiltiol-karbamát, S-(4-klór-benzil)-N,N-dietil-tiol-karbamát, S-etil-N,N-hexametilén-tiol-karbamát, S-(2,3-diklór-allil)-N,N-diizopropil-tiol-karbamát és S-etil-N,Ndibutil-tiol-karbamát; savanilid-típusú herbicid hatóanyagok, így 3,4-diklór-propionanilid, N-(metoximetil)-2,6-dietil-a-klór-acetanilid, 2-klór-2',6'-dietil-N(butoxi-metil)-acetanilid, 2-klór-2',6'-dietil-N-(n-propoxi-etil)-acetanilid és N-(klór-acetil)-N-(2,6-dietilfenil)-glicin-etil-észter; uracil-típusú herbicid hatóanyagok, így 5-bróm-3-szek-butil-6-metil-uracil és 3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil; piridinium-kloridtípusú herbicid hatóanyagok, így l,l'-dimetil-4,4-bisz(piridinium)-klorid; foszforsav-típusú herbicid hatóanyagok, így N-(foszfono-metil)-glicin, 0-etil-0-(2-nitro-5-metil-fenil)-n-N-szek-butil-foszfor-amido-tioát,
S-(2-metil-l-piperidil-karbonil-metil)-0,0-di-(n-propil)ditio-foszfát és S-(2-metil-l-piperidil-karbonil-metil)0,0-difenil-ditio-foszfát; toluidin-típusú herbicid hatóanyagok, így a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropil-ptoluidin; alifás típusú herbicid hatóanyagok, így triklór-ecetsav, 2,2-diklór-propionsav és 2,2,3,3-tetrafluor-propionsav; 5-terc-butil-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazolin-2-on; 3-izopropil-lH2,l,3-benzotiadiazin(4)-3H-on-2,2-dioxid; 2,6-diklórbenzonitril; a-(S-naftoxi)-propionanilid; 4'-(fenil-szulfonil)-l,l,l-(trifluor-metil-szulfono)-0-toluidid; 4-(2,4diklór-benzoil)-l,3-dimetil-pirazol-5-il-p-toluolszulfonát; N- (p-klór-benziloxi )-fenil-A '-tetrahidro-f tálimid és hasonló vegyületek.
Az (I) általános képletű herbicid hatóanyagokat fungicid, piretroid-típusú inszekticid, egyéb inszekticid és növényi növekedést szabályozó hatóanyagokkal, műtrágyákkal és hasonló mezőgazdasági vegyszerekkel együtt is felhasználhatjuk.
Az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamidszármazékokat tartalmazó herbicid kompozíciókat a gyomnövények kicsírázása előtt vagy után egyaránt felvihetjük a kezelendő területre, A kezeléshez szükséges hatóanyagmennyiség széles határok között változhat; 1 hektár termőterület kezelésére rendszerint körülbelül 0,1—1 kg, előnyösen körülbelül 0,25—5 kg hatóanyagot használhatunk fel.
A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. Az 1—5. példában az (I) általános képletű vegyületek előállítását, a 6—11. példában az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó kompozíciókat, a további példákban pedig az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciókkal végzett biológiai kísérleteket és azok eredményeit közöljük.
Az elemzési adatok súly%-ban értendők.
I. példa
200 ml-es négynyakú lombikba 100 ml toluolt, 9 g α,α-dimetil-benzil-amint és 5,8 g piridint mérünk be, és az elegybe keverés közben, szobahőmérsékleten
II, 3 g α-klór-terc-butil-acetil-kloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet 3 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyet a piridin-hidroklorid eltávolítása érdekében vízzel mossuk, majd a toluolos fázist vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, végül az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. 15,8 g N-(a,a-dimetil-benzil)-aklór-terc-butil-acetamidot kapunk; op.: 159—160 °C.
Elemzési adatok:
számított: C: 67,28%, H: 8,28%, Cl: 13,24%; N: 5,23%,
talált: C: 67,35%, H: 8,40%, Cl: 13,37%. N:5,ll%,
2. példa
1. 200 ml-es négynyakú lombikba 100 ml benzolt,
g α,α-dimetil-benzil-amint és 7,4 g trietil-amint mérünk be, és a reakcióelegybe keverés közben, szobahőmérsékleten 14,5 g a-bróm-terc-butil-acetil-kloridot csepegtetünk. A kapott elegyet 3 órán át keverjük. A reakcióelegyet a trietil-amin-hidroklorid eltávolítása érdekében vízzel mossuk, majd a benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, végül az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. 15,3 g N-(a,a-dimetil-benzíl)-x-bróm-terc-butil-acetamidot kapunk; op.: 182— 183 °C.
Elemzési adatok:
számított: C: 57,70%, H: 7,10%, N: 4,49%,
Br: 25,59%;
talált: C: 57,87%, H: 7,20%, N: 4,59%,
Br: 25,56%.
2. 500 ml-es négynyakú lombikba 150 ml metilizobutil-ketont, 33,8 g α,α-dimetil-benzil-amint és
27,8 g trietil-amint mérünk be, és az elegybe szobahőmérsékleten, keverés közben 64,5 g a-bróm-terebutil-acetil-bromidot csepegtetünk. A reakcióelegyet további 3 órán át keverjük. A reakció lezajlása után az elegyhez 200 ml vizet adunk, az elegyet a metilizobutil-keton eltávolítása érdekében fokozatosan felmelegítjük, majd szobahőmérsékletre hűt jük. A kivált kristályokat leszűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk, majd 5
-4182598 etanolból átkristályosítjuk. 61,5 g N-(a,a-dimetil-benzil)-a-bróm-terc-butil-acetamidot kapunk.
3. 200 ml-es négynyakú lombikba 9,8 g a-brómterc-butil-ecetsavat és 50 ml benzolt mérünk be, és az oldatba szobahőmérsékleten, keverés közben 50 ml piridint és 6,9 g α,α-dimetil-benzil-amint csepegtetünk. Ezután az elegyhez 10,8 g diciklohexil-karbodiimidet adunk, a reakcióelegyet 6 órán át 60—70 °C-on tartjuk, majd lehűtjük. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot forró benzollal extraháljuk. A benzolos extraktumot betöményítjük, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 10,8 g Ν-(α,αdimetil-benzilj-a-bróm-terc-butil-acetamidot kapunk.
3. példa
200 ml-es négynyakú lombikba 100 ml benzolt , 9 g α,α-dimetil-benzil-amint és 7,4 g trietil-amint mérünk be, és az elegybe szobahőmérsékleten, keverés közben
15,5 g α-bróm-terc-amil-acetil-kloridot csepegtetünk. Az elegyet(további 3 órán át keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet a trietil-amin-hidroklorid eltávolítása érdekében vízzel mossuk. A benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. 15,8 g N-(a,a-dimetilbenzil)-a-bróm-terc-amil-acetamidot kapunk; op.: 136—137 °C.
Elemzési adatok: számított: C: 58,90%, H: 7,41%, X: 4,29%,
talált: Br; 24,49%; C: 58,88%, H: 7,65%, N: 4,28%,
4. példa Br: 24,44%.
200 ml-es négynyakú lombikba 150 ml benzolt,
7,5 g a,a,2-trimetil-benzil-amint és 6 g trietil-amint mérünk be, és az elegybe szobahőmérsékleten, keverés közben 10,2 g α-bróm-terc-butil-acetil-kloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet további 3 órán át keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet a trietilamin-hidro5 klorid eltávolítása érdekében vízzel mossuk. A benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. 13,8 g N(a,a,2-trimetil-benzil)-a-bróm-terc-butil-acetamidot kapunk; op.: 166,5—168 °C.
Elemzési adatok:
.számított: C: 58,90%, H: 7,41%, N:4,29%,
Br: 24,49%;
talált: C: 59,16%, H: 7,43%, N: 4,33%,
Br: 24,50%.
5. példa
200 ml-es négynyakú lombikba 100 ml benzolt, 8,9 g
1-fenil-ciklopropil-amint és 7,4 g trietil-amint mérünk be, és az elegybe szobahőmérsékleten, keverés közben
14,5 g α-bróm-terc-butil-acetil-kloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet további 3 órán át keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet a trietilamin-hidroklorid eltávolítása érdekében vízzel mossuk, a benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. 14,8 g X-(l-fenil30 ciklopropil)-a-bróm-terc-butil-acetamidot kapunk; op. 161—162,5 CC.
Elemzési adatok:
számított : C: 58,07%, Ή: 6,50%, N: 4,51%,
Br: 25,76%:
talált: C: 58,24%, 11:6,73%, N: 4,50%,
Br: 25,74%.
Az 1—5. példában ismertetett eljárással állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket.
1. táblázat számított, %
>, M ® 53 Elem zési ai latok talált, %
R, X r2 R3 Y Z Op. °C C H N Halogén
1. t—c4h9 Cl ch3 ch3 H H 159—160 67,28 8,28 5,23 13,24 (Cl)
67,35 8,40 5,11 13,37 (d)
2. t—C4H9 Cl ch3 ch3 2—CH3 H 115—117 68,19 8,58 4,97 12,58 (Cl)
68,25 8,61 5,08 12,66 (Cl)
3. t—c4h9 Cl ch3 ch3 3—CH3 H 126—128 68,19 8,58 4,97 12,58 (Cl)
68,15 8,65 5,01 12,46 (Cl)
4. t-C4H9 Br ch3 ch3 H H 182—183 57,70 7,10 4,49 25,59 (Br)
57,87 7,20 4,59 25,56 (Br)
5. t c4h9 Br ch3 ch3 2-CH3 H 166,5—168 58,90 7,41 4,29 24,49 (Br)
59,16 7,43 4,33 24,50 (Br)
6. t-C4H9 Br ch3 ch3 3—CH3 H 156,5— 58,90 7,41 4,29 24,49 (Br)
157,5 58,77 4,45 4,21 24,53 (Br)
7. t c4h9 Br ch3 ch3 4-CH3 H 199—200 58,90 7,41 4,29 24,49 (Br)
59,08 7,62 4,27 24,66 (Br)
-511 s „ számított, % | - υ Elemzési adatok talált, %
►g -Ί 05 R, X R·, r3 Y Z Op. °C C H N Halogén %
8. t c4h9 Br ch3 ch3 2-CH3 5—CH3 178,5— 60,00 7,70 4,12 23,48 (Br)
179,5 60,18 7,92 4,05 23,36 (Br)
9. t—C4Hb Br ch3 ch3 2—F H 168—169 54,56 6,41 4,24 24,20 (Br)
54,38 6,50 4,33 24,11 (Br)
10. t—C4H9 Br ch3 ch3 3—F H 181—182 54,56 6,41 4,21 24,20 (Br)
54,59 6,45 4,02 24,26 (Br)
11. t—C4H9 Br ch3 ch3 4—F H 183,5— 54,56 6,41 4,21 24,20 (Br)
184,5 54,62 6,22 4,08 24,09 (Br)
12. t-C4H9 Br ch3 ch3 2—Cl H 155,5— 51,97 6,11 4,04 23,05 (Br) 10,23 (Cl)
157 51,88 6,05 3,99 23,13 (Br) 10,31 (Cl)
13. t—C4H9 Br ch3 ch3 3—Cl H 172,5— 51,97 6,11 4,04 23,05 (Br) 10,23 (Cl)
174 51,93 6,21 4,18 23,20 (Br) 10,35 (Cl)
14. t—c4h9 Br ch3 ch3 4—Cl H 198—199 51,97 6,11 4,04 23,05 (Br) 10,23 (Cl)
52,05 6,23 4,20 23,21 (Br) 10,13 (Cl)
15. t-C„H9 Br ch3 ch3 2—Cl 4—Cl 168—169 47,27 5,29 3,68 20,96 (Br) 18,60 (Cl)
47,33 5,35 3,70 21,04 (Br) 18,51 (Cl)
16. t-C4H„ Br ch3 ch3 2—Cl 6—Cl 162—163 47,27 5,29 3,68 20,96 (Br) 18,60 (Cl)
47,25 5,17 3,59 21,21 (Br) 18,65 (Cl)
17. t-C4H9 Br ch3 ch3 2—Cl 4-CH3 157—159 53,28 6,43 3,88 22,15 (Br) 9,83 (Cl)
53,25 6,40 3,76 22,02 (Br) 9,91 (Cl)
18. t-C4Hfl Br ch3 ch3 3—Br H 171,5— 46,06 5,41 3,58 40,86 (Br)
172,5 45,89 5,40 3,62 40,98 (Br)
19. t-C4H9 Br ch3 ch3 2—OCH 3 H 143—145 56,15 7,07 4,09 23,34 (Br)
55,94 7,00 4,21 23,45 (Br)
20. t c4h9 I ch3 ch3 H H 200—201 50,15 6,17 3,90 35,32 (I)
50,22 6,18 4,06 35,19 (I)
21. t-C4H9 I ch3 ch3 3-CH3 H 175 5— 51,48 6,48 3,75 34,00 (I)
177 51,33 6,52 3,86 33,96 (I)
CH3
22. c2h5-c- Cl ch3 ch3 H H 117—118 68,19 8,58 4,97 12,58 (Cl)
ch3 68,01 8,63 5,12 12,61 (Cl)
ch3
23. c2h5—c— Br ch3 ch3 H H 136—137 58,90 7,41 4,29 24,49 (Br)
ch3 58,88 7,65 4,28 24,44 (Br)
ch3
24. C2H5—C— Br ch3 ch3 3—CH3 H 134 —135 60,00 7,70 4,12 23,48 (Br)
ch3 60,23 7,81 3,95 23,36 (Br)
ch3
25. c2h5—c— I ch3 ch3 H H 161-162 51,48 6,48 3,75 34,00 (I)
ch3 51,29 6,53 3,91 34,05 (I)
ch3
26. c2h5—c— Br ch3 ch3 H H 131—132,5 60,00 7,70 4,12 23,48 (Br)
CA 59,95 7,51 3,98 23,47 (Br)
ch3
27. n—C3H7—C— Br ch3 ch3 H H 137,5— 60,00 7,7Ó 4,12 23,48 (Br)
ch3 138,5 59,79 7,92 3,95 23,51 (Br)
ch3
28. i—c3h7—C— Br ch3 ch3 H H 136,5—138 60,00 7,70 4,12 23,48 (Br)
ch3 60,10 7,82 4,34 23,22 (Br)
ch3
29· n—C4H9—C— Br ch3 ch3 H H 130—131,5 61,02 7,97 3,95 22,55 (Br)
CHa 61,23 8,02 4,12 22,66 (Br)
ch3
30. i—C4H9—C— Br ch3 ch3 H H 117—118 61,02 7,97 3,95 22,55 (B)
ch3 60,97 7,82 4,06 22,58 (Br)
-6182598
i Ri X R»2 Ra Y Z
31. t-c4h9 Cl c2h5 ch3 H H
32. t-C4H9 Br c2h5 ch3 H H
33. t—C4H9 I c2hs ch3 H H
34. t--C4He Br c2h5 C2Hs H H
35. t—C4He Cl -(CH2)2- H H
36. t—c4h9 Br —(CH2)2— H H
37. t—c4h9 ch3 I -(CH2)2- H H
38. c2h5—c— ch3 ch3 Cl -(Ch2)2- H H
39. c2h5-c- ch3 ch3 Br -(CH2)2- H H
40. C2H5—C— ch3 ch3 I -(CH2)2- H H
41. c2h5—c— c2h5 ch3 I -(Ch2)2- H H
42. i—c3h,—c— ch3 ch3 Br -(CH2)2- H H
43. n—C4H9—C— CH3 Br -(CH2)2- H H
44. t-C4H9 Cl -(CH2)3- H H
45. t-C4H9 Br -(ch2)3- H H
46. t—c4h9 Br -(CH2)4- H H
47. t—c4h9 Br -(CH2)s- H H
számított, %
Elemzési adatok talált, %
Op. °C C H N i Hal logén
135—137 68,19 8,58 4,97 12,58 (Cl)
67,95 8,37 5,04 12,66 (Cl)
159—160 58,90 7,41 4,29 24,49 (Br)
58,87 7,32 4,40 24,50 (Br)
177,5—179 51,48 6,48 3,75 34,00 (I)
51,33 6,51 3,47 34,20 (I)
172—173 60,00 7,70 4,12 23,48 (Br)
60,08 7,71 4,20 23,46 (Br)
141—143 67,79 7,58 5,27 13,34 (Cl)
67,88 7,62 5,41 13,22 (Cl)
161—162,5 58,07 6,50 4,51 25,76 (Br)
58,24 6,73 4,50 24,74 (Br)
178,5— 50,43 5,64 3,92 35,52 (I)
180,5 50,29 5,38 3,78 35,70 (I)
138—139,5 68,68 7,92 5,01 12,67 (Cl)
68,77 8,06 5,05 12,70 (Cl)
141—142 59,27 .6,84 4,32 24,64· (Br)
59,40 6,93 4,19 24,50 (Br)
113—115 51,76 5,97 3,77 34,18 (I)
51,91 6,20 3,65 34,01 (I)
110—112 60,36 7,15 4,14 23,63 (Br)
- 60,51 7,22 3,94 23,55 (Br)
138—139 60,36 7,15 4,14 23,63 (Br)
60,29 7,10 4,15 23,77 (Br)
129—131 61,37 7,44 3,98 22,68 (Br)
61,50 7,31 4,04 22,75 (Br)
171—173 68,68 7,92 5,01 12,67 (Cl)
68,61 8,01 5,00 12,56 (Cl)
196—197,5 59,27 6,84 4,32 24,64 (Br)
59,20 7,02 4,30 24,59 (Br)
212—214 60,36 7,15 4,14 23,63 (Br)
60,62 7,36 4,28 23,53 (Br)
212,5— 61,37 7,44 3,98 22,68 (Br)
213,5— 61,19 7,56 3,97 22,46 (Br)
6. példa súlyrész 1. sz, vegyületet 2,5 súlyrész dodecilbenzol-szulfonáttal, 2,5 súlyrész lignin-szulfonáttal és 45 súlyrész diatomafölddel porítás közben alaposan öszekeverünk. Nedvesíthető porkészítményt kapunk.
7. példa súlyrész 4. sz. vegyületet 10 súlyrész „Sorpol SM—100” kereskedelmi nevű emulgeálószerrel (gyártja 8 a Toho Chemical Co. Ltd.) és 60 súlyrész xilollal alaposan összekeverünk. Emulgeálható koncentrátumot kapunk.
8. példa súlyrész 37 sz, vegyületet 1 súlyrész fehér szénnel 5 súlyrész lignin-szulfonáttal és 89 súlyrész agyaggal porítás közben alaposan összekeverünk. A kapott 10 keveréket vízzel gyúrjuk, granuláljuk, és a granulátumot szárítjuk. Granulás készítményt kapunk.
-7182598
9. példa súlyrész 20. sz. vegyületet 1 súlyrész izopropilfoszfáttal, 66 súlyrész agyaggal és 30 súlyrész talkummal porítás közben alaposan összekeverünk. A keveréket vízzel gyúrjuk, granuláljuk, és a granulátumot szárítjuk. Granulás készítményt kapunk.
számát és a növények teljes súlyát (száraz súly), és a kapott három adatot összehasonlítottuk a kezeletlen cserepekben termesztett növényekre kapott értékekkel. A kiszámított három hányados közül a legkiseb5 bet tekintettük mértékadónak a fitotoxikus hatás jellemzéséhez. A fitotoxikus hatást O-tól 5-ig terjedő számskálával jeleztük, ahol az egyes számadatok jelentése a következő:
10. példa 10 Számadat súlyrész bentonitot, 5 súlyrész lignin-szulfonátot és 55 súlyrész agyagot porítás közben alaposan össze- 0 keverünk. A kapott keveréket vízzel gyyrjuk, granu- 1 láljuk, és a granulátumot szárítjuk. Az így kapott, 15 2 hatóanyagmentes granulátumot 5 súlyrész 7. sz. ve- 3 gyülettel impregnáljuk. Granulás készítményt kapunk. 4
Kezeletlen növényekhez viszonyított %-os változás
100
90—99
80—89
60—79
40—59
0—39
11. példa súlyrész 0,4- -1,0 mm szemcseméretű bentonitot 5 súlyrész 23. sz. vegyülettel impregnálunk. Granulás készítményt kapunk.
12. példa
A 2. táblázatban feltüntetett betűjelzések jelentése a következő:
A: kakaslábfű (Echinochloa crus-galli)
B: szívlevelű pontedéria (Monochoria vaginalis)
C: Scirpus Hotarui
T): csetkáka (Eleocharis aciculalis)
E: rizs cm átmérőjű Wagner-cserepekbe 1,5 kg rizsföldi 2. táblázat talajt töltöttünk, és a rizsföldi körülmények fenntar- 30-tása érdekében a talajt vízzel árasztottuk el. A talajba A ható3 leveles fejlődési állapotban levő rizsnövényeket ül- anyag sortettünk, majd a talajba kakaslábfű (Echinochloa crus- száma galli) és Scirpus Hotarui magvakat, továbbá áttelelt csetkáka-sarjakat (Eleocharis aciculalis) vetettünk. 35
Fel- Herbicid aktivitás Fito-
vitt toxi-
ható- citás
anyag (g/ár) A B C D E
A vízzel elárasztott talajra előre meghatározott meny-
nyiségű hatóanyagot vittünk fel. 24 nappal a ható- 1. 20 5 5 5 5 0
anyag felvitele után értékeltük a hatóanyagnak az át- 10 5 5 5 5 0
ültetett rizsnövépyekre kifejtett fitotoxikus hatását, 2. 40 - 5 5 5 0
továbbá a cserépbe vetett gyomnövényekkel és a cse- 40 20 - 5 5 4 0
repekben spontán csírázó szívlevelű pontedériával 3. 40 - 5 5 5 0
(Monochoria vaginalis) szemben kifejtett herbicid 20 - 5 5 5 0
aktivitását. Az adatokat a 2. táblázatban közöljük. 4. 20 5 5 5 5 0
A kezelés során a vizsgálandó vegyületet tartalmazó 10 5 5 5 5 0
nedvesíthető porkészítményt vízzel hígítottuk, és az 45 5. 40 - 5 5 5 0
így kapott permetléből pipetta segítségével minden 20 - 5 5 5 0
egyes cserépbe 10 rnl-t juttattunk. A herbicid .aktivi- 6. 40 - 5 5 5 0
tást O-tól 5-ig terjedő számskálával jellemeztük, ahol 20 - 4 5 5 0
az egyes számadatok jelentése a következő: 7. 120 - 5 5 5 0
50 80 - 5 5 5 0
Számadat Százalékos gátlás 8. 40 - 5 5 5 0
0 0—9 20 -r 5 5 4 0
1 10—29 9. 40 - 5 5 5 0
2 .30—49 20 - 5 5 5 0
3 50—69 55 10. 20 - 5 5 5 0
4 70—89 10 - 5 4 5 0
5 90—100 11. 40 - 5 5 5 0
20 - 5 5 5 0
A fitotoxikus hatást a következőképpen értékeltük: 12. 40 - 5 5 5 0
meghatároztuk a növények magasságát, a tőhajtások 60 20 - 5 5 5 0
-8182598
A ható- Fel- Herbicid aktivitás anyag sor- vitt száma ható- anyag (g/ár) ABC 1 Ώ Fito- toxi- citás E
13. 40 5 5 5 0
20 - 4 5 4 0
14. 120 5 5 5 0
80 - 5 5 5 0
15. 120 5 5 5 0
80 - 5 5 4 0
16. 120 — 5 5 4 0
80 - 5 5 4 0
17. 120 5 5 5 0
80 - 4 5 4 0
18. 120 5 5 5 0
80 - 5 5 4 0
19. 80 5 5 5 0
40 - 5 5 5 0
20. 80 5 5 5 5 0
40 5 5 5 5 0
21. 120 5 5 5 0
80 - 5 5 5 0
22. 20 5 5 5 5 0
10 5 5 5 5 0
23. 20 5 5 5 5 0
10 5 5 5 5 0
24. 40 5 5 5 5 0
20 5 5 5 5 0
25. 20 5 4 5 5 0
10 4 3 5 5 0
26. 20 5 5 5 5 0
10 5 5 5 5 0
27. 20 5 5 5 5 0
10 5 5 5 4 0
28. 20 5 5 5 5 0
10 5 5 5 5 0
29. 20 5 5 5 5 0
10 5 4 5 5 0
30. 20 5 5 5 5 0
10 5 5 5 5 0
10
A hatóanyag sorszáma Fel- vitt ható- anyag (g/ár) Herbicid aktivitás Fito- toxi- citás E
A B C D
31. 20 5 5 5 5 0
10 5 5 5 5 0
32. 20 5 5 5 5 0
10 5 5 5 5 0
33. 20 5 5 5 5 0
10 5 5 5 5 0
34. 40 5 5 5 5 0
20 5 5 5 5 0
35. 40 5 5 5 5 0
20 5 5 5 5 0
36. 20 5 5 5 5 0
40 5 5 5 5 0
37. 80 5 5 5 5 0
40 5 5 5 5 0
38. 80 5 5 5 5 0
40 5 5 5 4 0
39. 80 5 5 5 5 0
40 5 5 5 5 0
40. 80 5 5 5 5 0
40 5 5 5 5 0
41. 80 5 5 5 5 0
40 5 5 5 5 0
42. 80 5 5 5 5 0
40 5 5 5 5 0
43. 80 5 5 5 5 0
40 5 5 5 5 0
44. 80 5 5 5 5 0
40 5 5 4 4 0
45. 80 5 5 5 5 0
40 5 5 5 5 0
46. 80 5 5 5 5 0
40 5 5 5 5 0
47. 120 5 5 5 5 - 0
80 5 5 5 5 0
Kezeletlen 0 0 0 0 0
-9182598
13. példa A ható- Fel- Herbicid aktivitás Fitotoxicitás
10 cm átmérőjű virágcserepekbe ujjasmuhar (Digi- anyag sor- vitt
taria sanguinalis), disznóparéj (Amaranthus retro- száma ható-
flexus), szójabab és gyapot magvait, illetve vörös sás (Cyperus rotundus) gumóit vetettük, és talajjal fedtük. A vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó emulgeál- 5 anyag (g/ár) (a) (b) (c) (Φ (e)
2. 80 5 5 5 0 0
ható koncentrátumot vízzel hígítottuk, és a kapott
permetlevet kézi permetezőberendezéssel a talajra per- 40 5 5 5 0 0
meteztük. A kezelt talajt megkevertük, majd 2 cm vastagságú kezeletlen talajréteggel fedtük. A cserepe- 10 3. 80 5 5 5 0 0
két üvegházban tartottuk, és 20 nappal a kezelés után 40 5 5 5 0 0
megvizsgáltuk a hatóanyag által okozott károsodásokat, azaz a herbicid aktivitás és a fitotoxikus hatás 4. 80 5 5 5 0 0
mértékét. A herbicid aktivitást O-tól 5-ig terjedő számskálával jellemeztük, ahol az egyes számadatok jelen- 15 40 5 5 5 0 0
tése a következő: 5. 40 5 - - 0 0
20 5 - - 0 0
Sfcámadat Százalékos gátlás 20 6. 40 5 0 0
0 0—9 20 5 - — 0 0
1 10—29 2 30—49 7. 40 5 0 0
3 50—69 4 70—89 25 20 5 - - 0 0
5 90—100 9. 80 5 5 5 0 0
40 5 4 5 0 0
Ugyanezzel a számskálával jellemeztük a fitotoxikus hatást is. Az eredményeket a 3. táblázatban közöljük. 10. 80 5 0 0
A 3. táblázatban feltüntetett betűjelzések jelentése a következő: 30 40 5 - - 0 0
(a) vörös sás (Cyperus rotundus) 11. 80 5 - - 0 0
(b) ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis) 40 5 - 0 0
(c) disznóparéj (Amaranthus retroflexus) (d) szójabab 35 12. 80 5 0 0
(e) gyapot A kísérletekben összehasonlító anyagokként fel- 40 5 - - 0 0
használt (A)—(F) vegyület előállítását a következő 13. 80 5 __ 0 0
közlemények ismertetik: 40 5 — - 0 0
(A) vegyület: 88228/1973. sz. japán közzétett szabadalmi leírás; 40 14. 40 5 0 0
(B) vegyület: 3498781. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás; 20 5 - - 0 0
(C) vegyület: J. Am. Chem. Soc. 55, 4209 (1933); 15» 80 5 0 0
(D) vegyület: 2864679. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás; 45 40 5 - - 0 0
(E) és (F) vegyület : 5005/1979. sz. közzétett japán 16. 80 5 0 0
szabadalmi bejelentés. 40 5 - - 0 0
3. táblázat 50 20. 80 5 5 4 0 0
40 4 4 4 0 0
A ható- Fel- Herbicid aktivitás Fitotoxicitás 21. 40 5 0 0
anyag sor- vitt száma ható- 55 20 5 - - 0 0
anyag 22. 80 5 5 4 0 0
(g/áU (a) (b) (c) (d) (e) 40 3 5 3 0 0
l. 80 5 5 5 0 0 23. 80 4 5 4 0 0
40 5 5 5 0 0 60 40 3 5 3 0 0
-10182598
A ható- Fel- Herbicid aktivitás Fitotoxcitás anyag sor- vitt szám ható-
anyag (g/Ar) (a) (b) (C) (d) (e)
24. 80 5 5 5 0 0
40 5 4 4 0 0
25. 40 5 5 5 0 0
20 5 5 5 0 0
26. 80 5 5 4 0 0
40 5 4 4 0 0
27. 40 5 5 5 0 0
20 5 4 4 0 0
28. 40 5 5 5 0 0
20 5 5 5 0 0
29. 40 5 5 5 0 0
20 4 4 3 0 0
30. 160 5 5 5 0 0
80 4 4 4 0 0
31. 40 5 5 5 0 0
20 5 5 5 0 0
32. 40 5 5 5 0 0
20 5 5 5 0 0
33. 40 5 5 5 0 0
20 5 5 5 0 0
34. 80 5 5 5 0 0
40 5 4 4 0 0
35. 40 5 - - 0 0
20 5 - - 0 0
36. 40 5 - 0 0
20 5 - - 0 0
37. 40 5 - - 0 0
20 5 - - 0 0
38. 40 5 5 5 0 0
20 5 5 4 0 0
39. 40 5 5 5 0 0
20 5 5 5 0 0
40. 40 5 - - 0 0
20 5 - - 0 0
41. 80 5 - - 0 0
40 5 - 0 0
42. 80 5 - - 0 0
40 5 - - 0 0
43. 80 5 - - 0 0
40 5 - - 0 0
(A) képletű 80 0 0 1 0 0
vegyület 40 0 0 0 0 0
(B) képletű 80 0 3 3 3 2
vegyület 40 0 2 1 2 1
(C) képletű 80 0 0 0 0 0
vegyület 40 0 0 0 0 0
(D) képletű 80 0 0 0 0 0
vegyület 40 0 0 0 0 0
(E) képletű 80 0 0 1 1 1
vegyület 40 0 0 0 0 0
(F) képletű 80 0 0 0 0 0
vegyület 40 0 0 0 0 0
12

Claims (14)

1. Herbicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3—50 súly% mennyiségben olyan N-benzilhalogén-acetamid-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
Rj jelentése 4—7 szénatomos tercier alkilcsoport ; X jelentése halogénatom; R2 metil- vagy etilcsoportot jelent; r3 metil- vagy etilcsoportot jelent; vagy R2 és R3 együtt 2—5 szénatomos alkiléncsoportot al-
kothat, és
Y és Z jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, metilcsoport vagy metoxicsoport, közömbös szilárd és/vagy folyékony hordozóanyagokkal — előnyösen talkummal, kaolinnal és/vagy folyékony szénhidrogénnel — és adott esetben felületaktív anyaggal — előnyösen szulfonát-típusú anionos felületaktív anyaggal — együtt. (Elsőbbség: 1979. szeptember 18.)
2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan Nbenzil-halogén-acetamid-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
Rj jelentése terc-butil- vagy terc-amil-csoport;
X jelentése klóratom, brómatom vagy jódatom ;
R2 metil- vagy etilcsoportot jelent;
R3 metilcsoportot jelent; vagy
R2 és R3 együtt etiléncsoportot alkothat;
Y jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom, és
Z jelentése hidrogénatom. (Elsőbbség: 1979.
szeptember 18.)
3. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan N - benzil - halogén - acetamid - származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében Rj terc-butil-csoportot, X klóratomot, R2 és R3 egyaránt metilcsoportot, Y és Z pedig egyaránt hidrogénatomot jelent. (Elsőbbség: 1978. szeptember 19.)
4. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan Nbenzjl - halogén - acetamid - származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében Rj terc-butil-csoportot, X brómatomot, R2 és R3 egyaránt metilcsoportot, Y és Z pedig egyaránt hidrogénatomot jelent. (Elsőbbség: 1978. szeptember 19.)
5. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan Nbenzil - halogén - acetamid - származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében Rj terc-butil-csoportot, X brómatomot, Z hidrogénatomot, Y a benzolgyűrű 2-es helyzetéhez kapcsolódó metilcsoportot, R2 és R3 pedig egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbség: 1979. szeptember 18.)
6. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan
-11182598
N-benzil - halogén - acetamid - származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében Rx terc-butil-csoportot, X brómatomot, Z hidrogén-atomot, Y a benzolgyűrű 3-as helyzetéhez kapcsolódó metilcsoportot, Raés Rj pedig egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbség: 1979. szeptember 18.)
7. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan Nbenzil - halogén - acetamid - származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében Rx terc-butil-csoportot, X brómatomot, Z hidrogénatomot, Y a benzolgyűrű 4-es helyzetéhez kapcsolódó metilcsoportot, R2 és R3 pedig egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbség: 1979. szeptember 18.)
8. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan N-benzil-halogén-acetamid-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R, terc-butil-csoportot, X brónia tomot, Z hidrogénatomot, Y a benzolgyűrű 2-es helyzetéhez kapcsolódó klóratomot, R2 és R3 pedig egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbség: 1979. szeptember 18.)
9. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan N - benzil - halogén - acetamid - származékot tartalriiaz, amelynek (I) általános képletében Rx terc-butil-csoportot, X jódatomot, Y és Z egyaránt hidrogénatomot, R2 és R3 pedig egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbség: 1978. szeptember 19.)
10. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan N - benzil - halogén - acetamid-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében Rx terc-amil-csoportot, X brómatomot, Y és Z egyaránt hidrogénatomot, R2 és R3 pedig egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbség: 1978. november 10.)
11. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan N - benzil - halogén - acetamid - származékot tartalmaz amelynek (I) általános képletében R, terc-butil-csoportot, X brómatomot, Y és Z egyaránt hidrogénatomot, R2 és R3 pedig együtt etiléncsoportot jelent. (Elsőbbség: 1979. szeptember 18.)
12. Eljárás az 1. igénypont szerinti kompozíciókban hatóanyagként felhasználható (I) általános képletű X-benzil-halogén-acetamid-származékok előállítására — a képletben
Rj jelentése 4—7 szénatomos tercier alkilcsoport ;
15 X jelentése halogénatoni;
R2 metil- vagy etilcsoportot jelent;
R3 metil- vagy etilcsoportot jelent; vagy
R2 és R3 együtt 2—5 szénatomos alkiléncsoportot alkothat, és
20 Y és Z jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, metilcsoport vagy metoxicsoport, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű halogén25 ece‘ sav-származékot — a képletben Rx és X jelentése a fenti — vagy savanhidridjét, savkloridját, savbromidját vagy észterét (III) általános képletű benzilamin-származékkal — a képletben R2, R3, Y és Z jelentése a fenti — reagáltatunk, inért oldószerben, szq30 bahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, adott esetben bázis jelenlétében. (Elsőbbség: 1979. szeptember 18.)
HUSU001035 1978-09-19 1979-09-18 Herbicide compositions containing n-benzyl-halogen-acetamide derivatives and process for producing the active agents HU182598B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11558878A JPS5543014A (en) 1978-09-19 1978-09-19 N-benzyl-haloacetamide derivative, its preparation, and herbicide comprising it as active constituent
JP13906978A JPS5564554A (en) 1978-11-10 1978-11-10 N-benzyl-haloacetamide derivative, its preparation, and harbicide containing the same as effective component

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU182598B true HU182598B (en) 1984-02-28

Family

ID=26454080

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUSU001035 HU182598B (en) 1978-09-19 1979-09-18 Herbicide compositions containing n-benzyl-halogen-acetamide derivatives and process for producing the active agents

Country Status (4)

Country Link
CS (1) CS212327B2 (hu)
HU (1) HU182598B (hu)
PL (1) PL120628B1 (hu)
SU (1) SU1056897A3 (hu)

Also Published As

Publication number Publication date
PL120628B1 (en) 1982-03-31
CS212327B2 (en) 1982-03-26
SU1056897A3 (ru) 1983-11-23
PL218407A1 (hu) 1980-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0104532B1 (en) O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use
RU2055836C1 (ru) Производные пиразола или их соли с основаниями
IL148464A (en) Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
HU186281B (en) Fungicide, herbicide and control preparation of plant growing and process for producing 1-subsituted-1-triazoly-styrene derivatives used for same
US4552585A (en) Herbicidal 2-(aminophenyl)methyl derivatives of 3-isoxazolidinones or 3-oxazinones
US4948421A (en) Phenoxypropionic acid ester derivatives as herbicides
CA1126757A (en) N'-phenyl-n-methyl-urea derivatives, and their production and use
US4288244A (en) N-Benzylhaloacetamide derivatives, and their production and use
US4143061A (en) 3-(α,α-Dimethylbenzyl)urea compounds, compositions, and their use as herbicides
CA1331621C (en) Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity
US4484942A (en) N-Benzylphenylacetamide derivatives, and their production and use as herbicides
US4274862A (en) N-Dimethylbenzylacetamide derivatives, and their production and use
CA1114398A (en) N-(phenylcycloalkyl) acetamide derivatives, and their production and use
AU612701B2 (en) 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides
US5090994A (en) Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components
US4315768A (en) Oximecarbamate derivatives, and their production and use
HU182598B (en) Herbicide compositions containing n-benzyl-halogen-acetamide derivatives and process for producing the active agents
JPS60109578A (ja) ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤
EP0990649A1 (en) Benzoylpyrazole derivatives having specified substituents and herbicides
GB2083807A (en) H-Benzylpivalylamide derivatives, their production and use as herbicides
US5147445A (en) Herbicidal triazole compounds and herbicidal compositions containing the same
US4753671A (en) 1,2,4-oxadiazole derivatives, and selective herbicidal compositions containing them
JPS60152472A (ja) １‐アシルイミダゾリノン、それらの製造方法および農業におけるそれらの用途
US4280835A (en) Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives
KR820001600B1 (ko) N-벤질할로 아세트 아미드 유도체 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee