PL120628B1 - Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of n-benzylohaloacetamideilgalogenacidamida - Google Patents
Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of n-benzylohaloacetamideilgalogenacidamida Download PDFInfo
- Publication number
- PL120628B1 PL120628B1 PL21840779A PL21840779A PL120628B1 PL 120628 B1 PL120628 B1 PL 120628B1 PL 21840779 A PL21840779 A PL 21840779A PL 21840779 A PL21840779 A PL 21840779A PL 120628 B1 PL120628 B1 PL 120628B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- radical
- active substance
- methyl
- compound
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 51
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 methyl radicals Chemical class 0.000 claims description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 39
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 38
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 33
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 31
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 7
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 7
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDFDOINBXBEOLZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(N)C1=CC=CC=C1 KDFDOINBXBEOLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 3
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 3
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 3
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 3
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 241000759139 Schoenoplectiella hotarui Species 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N pivalamide Chemical class CC(C)(C)C(N)=O XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 2
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007019 Oxalis corniculata Species 0.000 description 2
- 235000016499 Oxalis corniculata Nutrition 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 2
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 2
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYRBDGKUVUVWRI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylcyclopropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(N)CC1 OYRBDGKUVUVWRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- HABAPWZXRLIZDL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=CC=C1 HABAPWZXRLIZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSHNWLZKQLDOGL-UHFFFAOYSA-N 3-[(6,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl]-1-methyl-1-phenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)NCC1C=CC=CC1(C)C JSHNWLZKQLDOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241001337993 Agathis <wasp> Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001049176 Charis Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000759199 Eleocharis acicularis Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000490229 Eucephalus Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 235000005612 Grewia tenax Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 240000004428 Lindernia procumbens Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-propionamide Natural products CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 229910018106 Ni—C Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000757039 Pontederiaceae Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000005247 Rumex japonicus Nutrition 0.000 description 1
- 244000189123 Rumex japonicus Species 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 235000015392 Sesbania grandiflora Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000006754 Taraxacum officinale Nutrition 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N acetyl bromide Chemical compound CC(Br)=O FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N alstonine Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=NC2=C2N1C[C@H]1[C@H](C)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C2 WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIJIXCXMVYTMCY-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-heptylpropanedioate Chemical compound CCCCCCCC(C(=O)OCC)C(=O)OCC HIJIXCXMVYTMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 208000028104 epidemic louse-borne typhus Diseases 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N methylamine hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SRAXAXHQMCQHSH-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-chloroacetamide Chemical class ClCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 SRAXAXHQMCQHSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMLVHLVBFHHSN-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CS1 VNMLVHLVBFHHSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061393 typhus Diseases 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy i sposób wytwarzania nowych pochodnych N-benzylo- chlorowcoacedamidu.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera obo¬ jetny nosnik lub rozcienczalnik oraz substancje czynna, a cecha tego srodka jest to, ze jako substancje czynna za¬ wiera pochodna N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1, W którym Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy za¬ wierajacy 4—7 atomów wegla, X oznacza atom chlorowca, R2 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, badz tez R2 i R3 tworza wspólnie rodnik alkilenowy zawierajacy 2—5 atomów Wegla, a Y i Z sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy -wodoru, atomy chlorowca, rodniki metylowe lub grupy metoksylowe.Korzystnymi substancjami czynnymi srodka wedlug -wynalazku sa zwiazki o Wzorach 4,5 i 10.Stosowany tu termin „atom chlorowca" oznacza atom -chloru, bromu, fluoru lub jodu.W wyniku badan stwierdzono, ze pochodne N-benzylo" chlorowcoacetamidu o Wzorze 1 wykazuja silne dzialanie chwastobójcze w stosunku do wielu szkodników. Przy¬ kladowo, odznaczaja sie one znaczna aktywnoscia w zwal¬ czaniu i tepieniu przy przedwzrostowym stosowaniu do gleby lub powzrostowym stosowaniu na liscie lub do gleby takich chwastów jednorocznych i wieloletnich jak chwasty trawiaste, takie jak chwastnica jednostronna (Echinochloa crus galli), palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis), 10 15 20 25 30 wlosnica zielona (Setaria viridis), chwasty z rodziny turzycowatych, takie jak cibora jadalna (Cyperus escu- lentus), Cyperus diffbrmis, Cyperus rotundus, Scirpus Hotarui, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus i-Eleo- charis Kuroguwai, chwasty z rodziny szarlatowatych, takie jak szarlat szorstki (Amaranthus retroflexus), chwasty z rodziny komosowatych, takie jak lebioda (Chenopodium album), rdestowce, takie jak Polygonum persicuria i szczaw kedzierzawy (Rumex japonicus), chwasty z rodziny Pon- tederiaceae, takie jak Monochoria vaginalis, chwasty z ro¬ dziny tredownikowatych, takie jak- Lindernia pyxidaria, chwasty z rodziny zabiencowatych, takiejak strzalka wodna (Sagittaria pygmaea), chwasty z rodziny astrowych, takie jak mniszek (Taraxacum officinale), chwasty z rodziny szczawikowatych, takie jak Oxalis corniculata itd. Zwiazki te sa wiec srodkami skutecznie zwalczajacymi i tepiacymi chwasty polne oraz chwasty na polach zalanych.Pochodne N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1 maja korzystne dzialanie, gdyz nie szkodza roslinom upraw¬ nym, takim jak ryz, soja, bawelna, kukurydza, orzech ziemny, slonecznik, rzepak i ziemniaki, a takze liczne wa¬ rzywa, takie jak salata, kapusta, pomidory, ogórki i mar¬ chewka.Pochodne N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1 sa uzytecznejako substancje czynne srodków chwastobójczych stosowanych do ochrony polnych roslin uprawnych, warzyw i ryzu. Mozna je takze uzywac jako substancje czynne srodków chwastobójczych stosowanych w sadach, na traw¬ nikach, pastwiskach, w ogrodach, na polach morwowych, plantacjach kauczuku, w lasach itd. 120 628IMCM 3 W japonskim zgloszeniu patentowym nr 8828/1973 i w opisie patentowym Stasiów Zjednoczonych Ameryki nr 3498781 przedstawiono niektóre pochodne amidu kwasu trójmetylooctowego o budowie chemicznej nieco podobnej do struktury pochodnych N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1, wykazujace dzialanie chwastobójcze.Aktywnosc chwastobójcza pochodnych N-benzylochlo- lowoastfttasztiii * wzorze 1 jest jednak z reguly *lclc*za ai* aktywnosc tych pochodnych amidu kwasu trójmetylo¬ octowego.Szczególnie warto podkreslic fakt, At podwine N-fcsn- , zylocHorówcoacetamidu o Wzorze 1 dzialaja chwastobójczo nadzwyczaj silnie w porównaniu z pochodnymi amidu \ kwasu trójmetylooctowego kia chwasty jednoroczne i wielo¬ letnie na polach zalanych nie szkodzac uprawom tyfru _ Ponadto, pochodne N-benfeylochlorowcoacetamidu o wzo¬ rze 1 bardzo skutecznie zwalczaja i tepia WfelOlStttte chwasty z rodziny turzycowatych.Pochodne N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1 otrzymuje sie zgodnie z wynalazkiem pod Wcooctowy o wzorze 2, w którym R2 i X maja wyze) podane znaczenia, lubjegoMktywmapochodna*reakcji z pochodna benzyloaminy o wzorze 3,- w którym R2, Ra, Y i 2 maja wyzej podane znaczenia.Kwas chlorowcooctowy o wzorze 2 lub jego reaktywna pochodna mozna zsyntetyzowac, np. sposobem opisanym w J. Am. Chem. Soc., 55, 4209 (1933). Pochodna benzylo¬ aminy o wzotzm 1 nota* otrzyestó, np. sposób*** fnefr- stawionym w J. Am. Chem. Soc., 71,3fz* <1**9.Stosunek molowy kwasu chlorowcooctowego o wzorze 2 lub jego reaktywnej pochodnej do pochodnej benzylo¬ aminy o wzorze 3 moze Wynosic od 0,4 do 1,5 :1, ko- ft#4ftftie o* 0,5 1. fteztafe moton eWeufttaMe fj¥OWfMfzl6' W obedftoSci obojciAsfto ft»ipitfl€zam&a. Do takich ofeojeraych ro*puszczeJnik8W mofcna zaliczyc np.WCtfdWodoi*, HJtUs jftk teal*ft} tokien i layien chioW#fco- wane ttettewodofy, takfe Jak cMotobenien ehtortk mety- teMi, chlofótorm i cz%ttóchlor«k v#i, «ter?, ttfcie jak eter teofltopylowy, SztetOWo^cluran i attofeole, takie jak metanol, etanol i izopropanel, Ittftony* tafcie jak aceton, Inetjlclrtytotartoli i Wilyld&obtfylctfSLolh tsUry tafcie ja* octtm t*#u, wifryk, taMe Jak febrtofif&yi* msrylosum^tehtfc, dimmetylófofmatttk^ *oda it& Szczególnie korzystnym rozpuszczalnikiem jest benzen.Reakcje mozna prowadzic w szerokim -zakresie temperatur, od temperatury krzepniecia 4o temperatury wrzenia *oz- puszsBftlnika» korzystnie od 0°C do tenqperatury wrzenia rozpuszczaaitau W fazie potrztny mieszanine reakcyjna moznachlodziclubogrzewac* Jako kwas chldró^cooetc^y ó Wzorze 2 lub 5ego reak¬ tywna pochodna ffiózna uz/w&c Wolny kwas, bezwodnik kwasoWy, chlorek kWaSowy, ester itd. Eatezhie od rodzaju reaktywnej pochodnej mozna zastosowac odpowiedni srodek pomocniczy, taki jak srodek kondensujacy, &odek odwadniajacy, srodek usuwajacy zTOas lub totalizator.Jako i*rzyklady srodków nozsosnieaych anozna wymienic (W przypadka stosowania wolne#o kwasu) dwacykJoheksy- lefcartodwislsnid, ptecioehlerek fosforu, trójchlorek fosforu, trójbromsk fosforu, chlorek iteaylu, wodorodensksodowy, wodorotlenek potasowy, metaookn sodu* etanoian sodu, trójetyloamine, pirydyne, chinoline, izochinoline, N,N- 4 -dwumetyloaniline, N.N-dwtttyfcazilizn, Nnzlltylosnor- foline itd.Jezeli Zastosuje sie Chlorek lub bromek kwasowy, wów¬ czas jako srodek pomocniczy mozna uzyc wodorotlenek sodowy, wodorotlenekpotasowy, metanolan sodu, etanolan sodu, trójctyloamim), pirydyne, chinolina, izochinoline^ N,N-dwumetyloaniline, HN^wuetjtosaJlmt, N-metylo- nMxfoUz% 40HH SOttWy ttd., korzystnie ttójetyloamine.Ilosc srodka pomocniczego wynosi od dosci katalitycznej 10 do 1,5 równowaznika, korzystnie od 0,95 do 1,1 równowaz¬ nika W stosunku do substratJUcalkowicie przereagowujacego.Produkt mozna wyodrebnic z mieszaniny reakcyjnej znanym sposobem. Na przyklad, mieszanine reakcyjna 1B mozna przesaczyc i/lub przemyc woda, po czym oddesty¬ lowac naspuszssnini*: otrzymuje pochodna N-btnzylo- chlorowcoacetamidu o wzotze 1. W razie potrzeby pioduzftr ten mozna oczyscic znanym sposobem, takim jak rekrystali- tacja z odpowiedniego rozpuszczalnika, takiego jak benzen,. 2i toluen, n-heksan, metanol, etanol, chloroform lub metyle— 1 zooztyioiBeesA* W tek Otwytnanej pochodnej N-benzylochlorowcoace¬ tamidu o wzorze 1 znajduje sieasymetryczny atom wegla, wskutek czegó istniej* izomery optyczne tego zwiazku* h WZakres Wynalazku wchodza wiec równiez srodki chwasto¬ bójcze zawierajace jako substancje czynna mieszanine racemiczna i izomery optyczne zwiazków o wzorze 1.Wynalazek niniejszy zilustrowano ponizszymi przy- leMasni* ?fzjfefni I. W kolbie czteroszyjnej o pojemnosci 200 ml umieszcza sie 100 ml toluenu, 9 g a,a-dwumetylo- benzyloaminy oraz 5,8 g pirydyny i, mieszajac, wkrapla, w temperaturze pokojowej, 11,3 g chlorku a-chloro-(IQ- 35 -rzed.butylo)acetyiu^ Calosc miewa sie w ciagu 3 godzin.NafctSjBpts mieszanine reakcyjna przemywa sie Woda w celu usuniecia chlorowodorku pirydyny. Warstwe toluenowa suszy sie nad bezwodnym siarczanem sodowym i oddesty- lóWuje fozpusisczamjk pod zntnkjszonytn cisnieniem. 4i tozostaloic lezrysralfzuje sie Metanolu otrzymujac 15,3 g N-(a, a-oVan«t5lobeWte^tt-Kmtoro- acetafindo topniejacego w tettjteTaturze 199—ltiO^t.W Kfaiini analizy ekrnentarsej stwierdzono: 4B C-67,35^; »*&%; M-5,11%^ Q-1^3?X aoblicfeonó: Cm57,z8^; «-•,*% WS&Tti €M3,24% Przyklad IL W czteroszyjnej saolbie o pojemnosci 200 ml umieszcza sie 100 ml benzenu, 9 g a,«-dwumetyk- 50 benzyloaminy oraz 7,4 g trójetyloaminy i, mieszajac, ^teapla, ^ temperatmze rxkojoWej, 145 g thlorku a-bro- mo- (m-rzed.bu1ylosoetym. Cafotó miesza sie jeszcze 3 godziny^ Nastepnie mieszanine reakcyjna przemywa sie woda w celu usuniecia chlorowodorku ttcjefyloaminy. 55 _ Warstwe benzenowa suszy sie nad bezwodnym siarczanem so#oWym i oddest)loWuje toipwftszaflldc fod zmniejszo- WfHi ^sisnsttielz4. TOzOstalOic WJkiysfiMfeuje sie 2 isHAolu otttymtrj^ 1»3 % H-(ft,^-«V»fWi^obeni^«^»n^ ^uHtzes. lMB^)w)MiilafKMhi lopsiejaoe^o w lem^ewrtwte •• l«-^W,C W wyiuku analizy eleawntanie) stwterdzooo; ^ WMWMU • c, C-57,70%;H-7,10%;N-4,49%;Br-25,59%.120 628 5 W czteroszyjnej kolbie o pojemnosci 500 ml miesza sie 150 ml metyloizobutyloketonu, 33,8 g a,a-dwumetylo- benzyloaminy oraz 27,8 g trójetyloaminy i, mieszajac, Wkrapla, w temperaturze pokojowej, 64,5 g bromku a-bro¬ mo-(IH-rzed. butylo)acetylu. Calosc miesza sie jeszcze 5 3 godziny. Po zakonczeniu reakcji do mieszaniny dodaje sie 200 ml wody i stopniowo podgrzewa W celu usuniecia metyloizobutyloketonu. Nastepnie calosc chlodzi sie do temperatury pokojowej, wytracone krysztaly odsacza, przemywa Woda, suszy i rekrystalizuje z etanolu otrzymujac 10 61,5 g N-(a, a-dwumetylobenzylo)-a-bromo-(IH-rzed.- butylo)acetamidu.W czteroszyjnej kolbie o pojemnosci 200 ml umieszcza sie 9,8 g kwasu a-bromo- (IH-rzed. butylo)octoWego, 50 ml 1S benzenu oraz 50 ml pirydyny i, mieszajac, wkrapla, w tem¬ peraturze pokojowej 6,9 g a,a-dwumetylobenzyloaminy.Nastepnie dodaje sie 10,8 g dwucykloheksylokarbondwu- imidu i calosc ogrzewa W temperaturze 60—70 °C W ciagu 6 godzin. Z kolei mieszanine reakcyjna oziebia sie, oddes- 2q tyloWuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem a pozostalosc ekstrahuje goracym benzenem. Ekstrakt benzenowy zateza sie przez destylacje i pozostalosc krysta¬ lizuje sie z etanolu otrzymujac 10,8 g N-(a,a-dWumetylo- benzylo)-a-bromo- (DI-rzed. butylo)acetamidu. 25 Przyklad DI. W czteroszyjnej kolbie o pojemnosci 200 ml umieszcza sie 100 ml benzenu, 9 g a,a-dwumetylo- benzyloaminy oraz 7,4 g trójetyloaminy i, mieszajac, wkra¬ pla, W temperaturze pokojowej, 15,5 g chlorku a-bromo- 30 - (IH-rzed. amylo)acetylu. Calosc miesza sie jeszcze 3 go¬ dziny, a nastepnie przemywa woda w celu usuniecia chloro¬ wodorku trójetyloaminy. Warstwe benzenowa suszy sie nad bezwodnym siarczanem sodowym i oddestylowuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc krystalizuje sie Z etanolu otrzymujac 15,8 g N- (a,a-dwume- tylobenzylo)-a-bromo- (IH-rzed. amylo)acetamidu topnie- acego w temperaturze 136—137°C.W Wyniku analizy elementarnej stwierdzono: C-58,88 %; H-7,65 %; N-4,28%; Br-24,44% 40 a obliczono: 058,90%; H-7,41%; N-4,29%; Br-24,49%.Przyklad IV. W czteroszyjnej kolbie o pojemnosci 200 ml umieszcza sie 150 ml benzenu, 7,5 g a,a,2-trójme- 45 tylobenzyloaminy oraz 6 g trójetyloaminy i, mieszajac, wkrapla, w temperaturze pokojowej, 10,2 g chlorku a-bro¬ mo-(Hl-rzed. butylo)acetylu. Calosc miesza sie jeszcze 3 godziny a nastepnie przemywa woda w celu usuniecia chlorowodorku trójetyloaminy. Warstwe benzenowa suszy 50 sie nad bezwodnym siarczanem sodowym i oddestylowuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc krystalizuje sie z etanolu otrzymujac 13,8 g N-(a,a,2-trój- metylobenzylo)-a-bromo- (Hl-rzed. butylo)acetamidu top¬ niejacego w temperaturze 166,5—168°C. 35 W wyniku analizy elementarnej stwierdzono: C-59,16%; H-7,43%; N-4,33%; Br-24,50% a obliczono: C-58,90%; H-7,41 %; N-4,29%; Br-24,49%. «• Przyklad V. W czteroszyjnej kolbie o pojemnosci 200 ml umieszcza sie 100 ml benzenu, 8,9 g 1-fenylocyklo- propyloaminy oraz 7,4 g trójetyloaminy i, mieszajac, wkrap¬ la, w temperaturze pokojowej, 14,5 g Chlorku a-bromo- 65 6 - (ttl-rzed. butylo)acetylu. Calosc miesza sie jeszcze 3 go¬ dziny, a nastepnie przemywa Woda w celu usuniecia chloro¬ wodorku trójetyloaminy. Warstwe benzenowa suszy sie nad bezwodnym siarczanem sodowym i rozpuszczalnik oddestylowuje pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc krystalizuje sie z etanolu otrzymujac 14,8 g N-(l-fenylo~ cyklopropylo)-a-bromo-(in-rzed. butylo)acetamidu o tem¬ peraturze topnienia 161—162,5°C.W wyniku analizy elementarnej stwierdzono: C-58,24%; H-6,73%; N-4,50%; Br-25,74% a obliczono: C-58,07%; H-6,50%; N-4,51%; Br-25,76%.Postepujac zasadniczo w sposób opisany powyzej mozna otrzymac inne pochodne N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1, zestawione w tablicy 1.W praktyce pochodne N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1 mozna stosowac w dowolnej formie uzytkowej, takiej jak granulki, drobne granulki, pyly, gruboziarniste pyly, zwilzalne proszki, dajace sie emulgowac koncentraty, srodki dajace sie uplynnic, Wodne koncentraty lub zawiesi¬ ny w oleju.Przy przygotowywaniu takich preparatów mozna sto¬ sowac stale lub ciekle nosniki. Jako stale nosniki mozna uzyc mineralne proszki, takie jak kaolin, bentonit, glinka, montmorylonit, talk, ziemia okrzemkowa, mika, Wermi¬ kulit, gips, weglan wapniowy, apatyt, proszki pochodzenia roslinnego, takie jak sproszkowana soja, maka, sproszkowa¬ ne drewno, proszek tytoniowy, skrobia, krystaliczna celu¬ loza, zwiazki wysokoczasteczkowe, takie jak zywice po¬ chodzenia naftowego, polichlorek Winylu, zywica z drzew rodziny Agathis i zywice ketonowe, tlenek glinu, wosk itp.Jako ciekly nosnik mozna uzyc nafte, alkohole, takie jak metanol, etanol, glikol etylenowy i alkohol benzylowy.Weglowodory aromatyczne, takiejak toluen, benzen, ksylen i metylonaftalen, chlorowcowane weglowodory, takie jak chloroform, czterochlorek Wegla i monochlorobenzen, etery, takie jak dioksan i czterowodorofuran, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, cykloheksanon i izoforon, estry, takie jak octan etylu, octan butylu i octan glikolu etylenowego, amidy takie jak dwumetyloformamid, nitryle, takie jak acetonitryl, etery alkoholi, takie jak eter etylowy glikolu etylenowego, Woda itp.Jako srodki powierzchniowo-czynne stosowane do emul¬ gowania, dyspergowania lub rozprowadzania mozna uzy¬ wac niejonowe, anionowe,kationowe i amfbteryczne zwiazki powierzchniowo-czynne, takie jak, na przyklad, oksyetyle- nowane alkohole, oksyetylenowane alkohole alkiloarylowe, oksyetylenowane kwasy tluszczowe, estry kwasów tlusz¬ czowych i sorbitanu, oksyetylenowane estry kwasów tlusz¬ czowych i sorbitanu, kopolimery blokowe oparte na tlenku propylenu i tlenku etylenu, oksyetylenowane fosforany alkilowe, sole kwasów tluszczowych, siarczany alkilowe, alkanosulfoniany,alkiloarenosulfoniany,alkilofosforany,siar¬ czany oksyttylenowanych alkoholi, czwartorzedowe sole amoniowe itp. W razie potrzeby, jako srodek pomocniczy mozna uzyc zelatyne, kazeine, alginian sodowy, skrobie, agar, alkohol poliwinylowy itp. srodek chwastobójczy, w postaci odpowiedniej do sto¬ sowania zawiera zazwyczaj od 0,05 do 95% wagowych, korzystnie od 3 do 50% wagowych pochodnej N-benzylo¬ chlorowcoacetamidu o Wzorze 1.Tablica 1 Nr zwiazku 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Ri 2 ni-rz.-C III-rz.-C4H9 IH-rz.-CJi? III-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 UI-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 X 3 Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Ri 4 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 R3 5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y 6 H 2-CH3 3-CH3 H 2-CH3 3-CH3 4-CH3 2-CHa 2-F 3-F 4-F 2-C1 3-C1 4-C1 2-C1 Z 7 H H H H H H H 5-CH3 H H H H H H 4-C1 Temperatura topnienia (°C) 8 159—160 115—117 126—128 182—183 166,5—168 156,5—157,5 199—200 178,5—179,5 168—169 181—182 183,5—184,5 155,5—157 172,5—174 198—199 168—169 Analiza elementarna (%) | 9 obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal.C 10 67,28 67,35 68,19 68,25 68,19 68,15 57,70 57,87 58,90 59,16 58,90 58,77 58,90 59,08 60,00 60,18 54,56 54,38 54,56 54,59 54,56 54,62 51,97 51,88 51,97 51,93 51,97 52,05 47,27 47,33 H 11 8,28 8,40 8,58 8,61 8,58 8,65 7,10 7,20 7,41 7,43 7,41 4,45 7,41 7,62 7,70 7,92 6,41 6,50 6,41 6,45 6,41 6,22 6,11 6,05 6,11 6,21 6,11 6,23 5,29 5,35 N 12 5,23 5,11 4,97 5,08 4,97 5,01 4,49 4,59 4,29 4,33 4,29 4,21 4,29 4,27 4,12 4,05 4,24 4,33 4,21 4,02 4,21 4,08 4,04 3,99 4,04 4,18 4,04 4,20 3,68 3,70 Chlorowiec 13 1 13,24 (Cl) 13,37 (Cl) 12,58 (Cl) 12,66 (Cl) 12,58 (Cl) 12,46 (Cl) 25,59 (Br) 25,56 (Br) 24,49 (Br) 24,50 (Br) 24,49 (Br) 24,53 (Br) 24,49 (Br) 24,66 (Br) 23,48 (Br) 23,36 (Br) 24,20 (Br) 24,11 (Br) 24,20 (Br) 24,26 (Br) 24,20 (Br) 24,09 (Br) 23,05 (Br) 10,23 (Cl) 23,13 (Br) 10,31 (Cl) 23,05 (Br) 10,23 (Cl) 23,20 (Br) 10,35 (Cl) 23,05 (Br) 10,23 (Cl) 23,21 (Br) 10,13 (Cl) 20|96 (Br) 18,60 (Ci) | 21,04 (Br) 18,51 (Cl)tablica 1 c.d. | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6| 7 | 8 [ 9 [ 'lO | 1 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 | 30 ! 31 1 32 m-rz.-C4H9 1 ni-rz.-C4H9 ni-rz.-C4H9 | in-rz.-C4H9 m-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 C2H5(CH3)2 C2H5(CH3)2 C2H5 (CH3)2 C2H3(CH3)2 C2H5(CH3)2 n-C3H7(CH3)2 i-C3H7(CHj)2 n-C4H9(CH3)a izo-C4H9-(CH3)2 m-rz.-C4H9 III-rz.-C4H9 Br Br Br Br I I Cl Br Br I Br Br Br Br Br Cl Br CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2-C1 2-C1 3-Br 2-OCH3 H 3-CH3 H H 3-CH3 H H H H H H H H 6-C1 4-CH3 H H H H H H H H H H H H H H H 162—163 157—159 171,5—172,5 143—145 200—201 175,5—177 117—118 136—137 134—135 161—162 131—132,5 137,5—138,5 136,5—138 130—131,5 117—118 135—137 159—160 obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. obi. znal. 47,27 47,25 53,28 53,25 46,06 45,89 56,15 55,94 50,15 50,22 51,48 51,33 68,19 68,01 58,90 58,88 60,00 60,23 51,48 51,29 60,00 59,95 60,00 59,79 60,00 60,10 61,02 61,23 61,02 60,97 68,19 67,95 58,90 58,87 11 | 12 | 13 | 5,29 5,17 6,43 6,40 5,41 5,40 7,07 7,00 6,17 6,18 6,48 6,52 8,58 8,63 7,41 7,65 7,70 7,81 6,48 6,53 7,70 7,51 7,70 7,92 7,70 7,82 7,97 8,02 7,97 7,82 8,58 8,37 7,41 7,32 3,69 3,59 3,88 3,76 3,58 3,62 4,09 4,21 3,90 4,06 3,75 3,86 4,97 5,12 4,29 4,28 4,12 3,95 3,75 3,91 4,12 3,98 5,12 3,95 4,12 4,34 3,95 4,12 3,95 4,06 4,97 5,04 4,29 4,40 20,96 (Br) 18,60 (Cl) 21,21 (Br) 18,65 (Cl) 22,15 (Br) 9,83 (Cl) 22,02 (Br) 9,91 (Cl) 40,86 (Br) 40,98 (Br) 23,34 (Br) 23,45 (Br) 35,32 (I) 35,19 (I) 34,00 (I) 33,96 (I) 12,58 (Cl) 12,61 (Cl) 24,49 (Br) 24,44 (Br) 23,48 (Br) 23,36 (Br) 34,00 (I) 34,05 (I) 23,48 (Br) 23,47 (Br) 23,48 (Br) 23,51 (Br) 23,48 (Br) 23,22 (Br) 22,55 (Br) 22,66 (Br) 22,55 (Br) 22,58 (Br) 12,58 (Cl) 12,66 (Cl) 24,49 (Br) 24,50 (Br)120 628 11 12 co CS i-H i-H i-H i-H ON 00 NO in ^ co CS i—i 34,00 (I) | 3,75 6,48 51,48 obi. 34,20 (I) 1 3,47 6,51 51,33 znal. 177,5—179 X X X X u HH 0\ X u 1 N V H-( m en 23,48 (Br) | 4,12 7,70 60,00 obi. 23,46 (Br) | 4,20 7,71 60,08 znal. 172—173 X X X X u Ui 0Q X l# N Ui CO 13,34 (Cl) | 5,27 7,58 67,79 obi. 13,22 (Cl) 1 5,41 7,62 67,88 znal. 141—143 X X 1 X 0 X u 1 t—i en 25,76 (Br) | 4,51 6,50 58,07 obi. 25,74 (Br) | 4,50 6,73 58,24 znal. 161—162,5 X X 1 X u 1 u PQ X u si T HH HH HH NO CO 35,52 (I) 3,92 5,64 50,43 obi. 35,70 (I) 1 3,78 5,38 50,29 znal. 178,5—180,5 X X 1 X u 1 _ X u N V NH NH en 12,67 (Cl) 5,01 7,92 68,68 obi. 12,70 (Cl) | 5,05 8,06 68,77 znal. 138—139,5 X X 1 X u 1 u /—s X u u sS a 00 en 24,64 (Br) | 4,32 6,84 59,27 obi. 24,50 (Br) 4,19 6,93 59,40 znal. 141—142 X X 1 X u Ui pq X U U X u ON en 34,18 (I) | 3,77 5,97 51,76 obi. 34,01 (I) | 3,65 6,20 51,91 znal. 113—115 X X 1 X u 1 l-» X u X u § 23,63 (Br) | 4,14 in T-H I 60,36 obi. 23,55 (Br) 3,94 7,22 60,51 znal.CS i-H 1 O X X 1 X u 1 Ui X U •w u f X u t-t 23,63 (Br) 4,14 7,15 60,36 obi. 23,77 (Br) 4,15 7,10 60,29 znal. 138—139 X X 1 X u Ui pq U ó 1 X u 6 9 22,68 (Br) 3,98 7,44 61,37 X o 22,75 (Br) 4,04 7,31 61,50 znal. 129—131 X X 1 X u 1 a X u 1 u 1 ON U a 9 12,67 (Cl) 5,01 7,92 68,68 obi. 12,56 (Cl) 5,00 8,01 68,61 znal. 171—173 X X 1 X u u X •* • 4 3 5 24,64 (Br) 4,32 6,84 59,27 obi. 24,59 (Br) 4,30 7,02 59,20 znal. 196—197,5 X X i X u 1 Ui X U N V NH NH 9 23,63 (Br) 4,14 7,15 60,36 obi. 23,53 (Br) 4,28 7,36 60,62 znal. 212—214 X X 1 X u 1 Ui Oh u lp N NH NO 22,68 (Br) 3,98 7,44 61,37 obi. 22,46 (Br) | 3,97 7,56 61,19 znal. 212,5—213,5 X X 1 X u 1 Ul PQ X u N Ui 1 NH NH NH 5120 628 13 Ponizej podano przyklady praktycznych odmian srodka chwastobójczego wedlug niniejszego wynalazku. W poniz¬ szych przykladach ilosci podano w czesciach i procentach wagowych.P r z y k l a d VI. Zmieszano dokladnie 2,5 czesci zwiazku 5 nr 1, 2,5 czesci dodecylobenzenosulfonianu, 2,5 czesci lignosulfonianu i 45 czesci ziemi okrzemkowej otrzymujac zwilzalny proszek.Przyklad VII. Zmieszano dokladnie 30czesci zwiazku 10 nr 2, 10 czesci emulgatora „Sorpol SM-100" produkcji Toho Chemical Co., Ltd i 60 czesci ksylenu otrzymujac dajacy sie emulgowac koncentrat.Przyklad VIII. Zmieszano dokladnie 5 czesci zwiazku nr 37, 1 czesc krzemionki, 5 czesci lignosulfonianu i 89 15 czesci glinki otrzymujac proszek. Nastepnie mieszanine ugnieciono dokladnie z Woda, zgranulowano i wysuszono uzyskujac granulat.Przyklad IX. Zmieszano dokladnie 3 czesci zwiazku nr 20, 1 czesc fosforanu izopropylu, 66 czesci glinki i 30 czesci talku. Utworzony proszek ugnieciono dokladnie z woda, zgranulowano i wysuszono uzyskujac granulat.Przyklad X. Zmieszano dokladnie 40 czesci bento¬ nitu, 5 czesci lignosulfonianu i 55 czesci glinki. Utworzony 25 proszek ugnieciono dokladnie z Woda, zgranulowano i wy¬ suszono uzyskujac granulat nie zawierajacy skladnika aktywnego. Granulat zaimpregnowano nastepnie 5 czescia¬ mi zwiazku nr 7.Przyklad XE. 95 czesci bentonitu o wielkosci ziarn so 16—48 mesh zaimpregnowano 5 czesciami zwiazku nr 23 otrzymujac granulat.Pochodne N-benzylochloroWcoacetamidu o wzorze 1 mozna stosowac korzystnie razem z innymi srodkami 35 chwastobójczymi w celu poprawienia ich aktywnosci chwastobójczej, a w pewnych przypadkach, mozna spo¬ dziewac sie efektu synergicznego.Srodki chwastobójcze do wspólnego stosowania mozna wybrac sposród srodków chwastobójczych typu pochód- 40 nych kwasów fenoksyoctowych, takich, jak kwas 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowy, kwas 2-metylo-4r<;hlorofenoksyocto- wy i kwas 2*inetylo-4-chlorofenyloksymaslowy oraz ich soli i estrów, pochodnych kwasu benzoesowego, takich, jak kwas 3,6-dwuchloro-2-metoksybenzoesowy i kwas 45 2,5-dwuchloro-3-aminobenzoesowy, pochodnych eteru dwu- fenylowego takich jak eter 2,4-dwuchlorofenylo-4'-nitro- fenylowy, eter 2, 4, 6-trójcMorofenylowo-4'-nitrofenyJowy, eter 2-cUoro-4-trójfluorometylofenylowy-3/-etoksy-4/-nit- rofenylowy, eter 2,4-dwucMorofenylowo-4'-nitro-3'-meto- 50 ksyfenyloWy, eter 2,4-dwuchlorofenyioWo-3'-metoksykar- bonylo-4'-^iitrofenylowy i 5- (2/-chloro-4/-trójfluorometylo- fenokay) 2 nitrobenzoesan sodowy, pochodnych triazyny takich, jak 2 chloro 4, 6 dwu (etyloamino) 1, 3, 5 triazyna; 2-cUOTo-4-etyloarnino-6-izopropyloamino-l, 3, 5-triazyna, 55 2-metylotio-4, 6-dwu(etyloamino)-l, 3, 5-triazyna, 2-me- tylotio-4, 6-dwu (izopropyIoamino)-l, 3, 5-triaLyna i 4-ami- no-6-(QI-rzed. butylo)-3-metylotio-l, 2, 4-triazynon-5, pochodnych mocznika takich,jak 3- (3,4-dWuchlorofenylo)- -1, 1-dwumetylomocznik, 3-(3, 4-dwuchlorofenylo)-l-me- 60 toksy-1-metylomocznik, 1- (2, 2-dwumetylobenzylo)-3<-p- -tolilo)mocznik i l-(2,2-dwumetylobenzylo)-3-metylo-3- -fenylomocznik, pochodnych kwasu karbaminowego takich jak H»(3-clilorofenylo)-karbaminian izopropylu i N-(3, 4 -dwucWorofonylo^karbarniman metylu, pochodnych kwa- 65 14 su tiolokarbaminowego takich, jak N,N-dwupropyIotiolo- karbaminian S-etylu, N,N-dwuetylotiolokarbaminian S- (4- -chlorobenzylu), N, N-szesciometylenotiolokarbaminian S- -etylu, N, N-dwuizopropylotiolokarbaminian S-2, 3-dwu- chloroallilu i N, N-dwubutylotiolokarbaminian S-etylu, pochodnych anilidów takich, jak 3, 4-dwuchloropropiona- nilid, N-metoksymetylo-2, 6-dwuetylo-a-chloroacetanilid, 2-ch1oro-2', 6'-dwuetylo-N-butoksymetyloacetanilid,2-chlo- ro-2', 6'-dWuetylo-N- (n-propoksyetylo)acetanilid i N-chlo- roacetylo-N- (2, 6-dwuetylofenylo)-glicynian etylu, pochód* nych uracylu takich, jak 5-bromo-3-(II-rzed. butylo)-6* -mstylouracyl i 3-cykloheksylo-5, 6-trójmetylenouracyl, pochodnych chlorku pirydyniowego takich, jak chlorek 1, r-dwumetylo-4', 4-dwupirydyniowy, pochodnych fos¬ forowych, takichjak N- (fosfonometylo)glicyna, N-(II-rzed. butylo)amid kwasu 0-etylo-0-(2-nitro-5-metylofenylo)tio- fosforowego, dwutiofosforan S- (2-metylo-l-piperydylokar- bonylometylo)-0, 0-dwu (n-propylowy) i dwutiofosforan S- (2-metylo-l-piperydylokarbonylometylo)-0f 0-dwufeny- loWy, pochodnych toluidyny takich jak a, a, a-trójfluoro- -2, 6-dWunitro-N, N-dwupropylo(p-toluidyna), pochod¬ nych zwiazków alifatycznych takich jak kwas trójchloro- octowy, kwas 2, 2-dwuchloropropionowy i kwas 2, 2, 3, 3- -czterofluoropropionowy, 5-(m-rzed. butylo)-3-(2, 4- -dwuchloro-5-izopropoksyfenylo)-l, 3, 4-oksadiazolinon- -2, 2, 2-dwutlenek 3-izopropylo-lH-2, 1, 3-benzotiadiazy- no-3H-onu-4, 2, 6-dwuchlorobenzonitryl, a- (/?-naftoksy- propionanilid, 4'-(fenylosulfonylo)-(1, 1, 1-trójfluoro- metylosulfono0-toluidyd, p-toluenosulfonian 4-(2, 4- -dwuchlorobenzoilo)-l, 3-dwumetylopirazolilu-5, N-(p- -cMorobenzyloksyfenylo4'-czterowodoroftaluiiid i inne.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna sto¬ sowackorzystnierazem ze srodkami grzybobójczymi,owado¬ bójczymi z serii pyretroidów, innymi srodkami owado¬ bójczymi, regulatorami Wzrostu roslin, nawozami, srodkami insektobójczymi, nicieniobójczymi, roztoczobójczymi oraz akarycydami.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku mozna uzyc przed wzrostem lub po Wzroscie chwastów W ilosci za¬ zwyczaj od okolo 0,1 do 1 kg/ha, korzystnie od okolo 0,25 do 5 kg/ha.Ponizej podano przyklady aktywnosci chwastobójczej pochodnych N-benzylochlorowcoacetamidu o Wzorze 1.W przykladach tych procenty sa procentami wagowymi.Przyklad XII. Doniczki Wagnera o srednicy 14 cm napelniono 1,5 kg ziemi z zalanego pola ryzowego i dodano wode w celu uzyskania takich warunków, jak na zalanym polu ryzowym. Do doniczki przeniesiono sadzonki ryzu w stadium 3 lisci, a nastepnie nasiona chwastnicy jedno¬ stronnej (Echinochloa cruss-galli) i Scirpus Hotarui oraz paczki Eleocharis aciculalis przechowywane przez zime w stanie zalania. Do gleby w warunkach podmoklych za¬ stosowano wymagana ilosc badanego zwiazku. 25 dni pózniej sprawdzono aktywnosc chwastobójcza i fitotoksycz¬ nosc badanego zwiazku na roslinach przeniesionych i zasia¬ nych oraz samorzutnie wykielkowanej Monochoria vagi- nalis. Uzyskane wyniki podano w tablicy 2.Stosowano zwilzamy proszek zawierajacy wymagana ilosc badanego zwiazku. Proszek rozcienczono Woda i za¬ wiesine wylewano W ilosci 10 ml/doniczke przy uzyciu pipety. Aktywnosc chwastobójcza oceniano w skali od 0 do 5.120 628 15 Aktywnosc 0 1 2 3 4 5 Stopien zahamowania, % 0—9 10—29 30^49 50—69 70—89 90—100 16 Fitotoksycznosc zwiazków oceniano sprawdzajac trzy wielkosci: wysokosc rosliny, liczbe odrosli i calkowity ciezar po wysuszeniu i obliczajac stosunek tych wielkosci dla roslin traktowanych i nietraktowanych badanym zwiaz¬ kiem. Jako miare fitotoksycznosci przyjmowano wartosc najnizsza z tych trzech stosunków, normalizujac te Wartosci W skali od 0 do 5.Nr zwiazku i i 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Dawka (masa substan¬ cji czynnej g/10-* ha) 2 20 10 40 20 40 20 20 10 40 20 40 20 120 80 40 20 40 20 20 10 40 20 40 20 40 20 120 80 120 80 120 80 120 80 120 80 80 40 80 40 120 80 20 10 20 10 40 20 Tablica 2 Dzialanie chwastobójcze Echinochloa crus-galli 3 5 5 — — — — 5 5 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 5 5 — — 5 5 5 5 5 5 Monochoria vaginalis 4 5 5 5 . 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5. 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 * 5 5 5 5 5 5 5 Scirpus Hotarui 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦ 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ' 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Eleocharis aciculalis * 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 0 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 4 4 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Fitotoksycz-1 nosc 1 roslina * 1 ryzu 1 7 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0120 628 17 18 tablica 2 c.d. 1 1 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 Nie prowadzono | zabiegu 1 2 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 40 20 40 20 80 40 80 40 80 40 80 40 80 40 80 40 80 40 80 40 80 40 80 40 120 80 | — | 1 3 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 | 0 | I 4 4 3 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 • 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 | | 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 0 | 1 6 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 0 | 7 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o 1 Fitotoksycznosc Stosunek (w odniesienia do hus retroflexus, bulwy Cyperus rotundus oraz nasiona roslin nietraktowanych), % roslin uprawnych, takichjak soja i bawelna, po czym przy- 0 100 kryto gleba. Oddzielnie przygotowano dajacy sie emulgowac 1 90—99 koncentrat zawierajacy wymagana ilosc kazdego z badanych 2 80—89 go zwiazków i rozcienczono woda. Rozcienczony roztwór 3 60—79 zastosowano do gleby przy uzyciu recznego opryskiwacza 4 40—59 i glebe wymieszano do glebokosci 2 cm. Wszystkie chwasty 5 0—39 i rosliny uprawne hodowano w cieplarni. Aktywnosc chwa- Przyklad XIII. W 10 cm doniczce umieszczono na- stobójcza i fitotoksycznosc badanego zwiazku oceniano siona chwastów, takich jak Digitaria sanguinalis, Amarant- 65 W 20 dni po zastosowaniu. Wyniki zestawiono W tablicy 3.120 628 19 20 Tablica 3 Nr zwiazku i 1 2 3 4 5 6 7 9 10 11 12 13 14 15 16 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 Dawka (masa substan¬ cji czynnej g/10-2 ha) 2 80 40 80 40 80 40 80 40 40 20 40 20 40 20 80 40 [ 80 40 80 40 80 40 80 40 40 20 80 40 80 40 80 40 40 20 80 40 80 40 80 40 40 20 80 40 40 20 40 20 40 20 160 80 40 20 40 20 Dz atanie chwastobójcze Cyperus rotundus 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 3 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 Digitaria sanguinalis 4 5 5 5 5 5 5 5 5 — — 5 4 — — — — — ^ — 5 4 —. 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 Amaranthus retroflexus | 5 5 5 5 5 5 5 5 5r — — — — — — 5 5 — — — — — — — — — — — — — — 4 4 — — 4 3 4 3 5 4 5 5 4 4 5 4 5 5 5 3 5 4 5 5 5 5 Fitotoksycznosc Soja 6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Bawelna 7 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0120 «28 li tablica 3 «,d A*) "S^T j C») I D»<) }~E*T" ¥•*) 33 34 35 36 37 38 30 i 40 [ 41 43 43 | " "" ' ] S 40 20 80 40 40 20 40 20 - 40 20 40 20 40 20 40 20 80 40 80 40 80 40 ; 80 i - 40 i W \ 40 80 40 80 40 80 40 W 40 | ] 3 s 3 9 5 S 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 J 4 5 * 5 4 — — — — — — 5 5 5 5 — — — — — — - — — ' „, ¦¦¦„¦ 0 0 3 2 0 0 0 0 0 0 .0. 1 | 5 3 S 5 4 r » *"¦" — — *^ —* ' 5 4 5 5 — — ^ — ] — ! — i — i — — 1 . 0 3 1 0 0 " 5 0 1 0 0 0 ] | 6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ] 3 2 5 ~ 0 0 0 1 0 a g 1 1 ? 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 ] 1 0 0 5 0 1 0 """o o 1 *0 2wiazek o Wzorze 15 (opisany Wjaponskim zgloszeniu patentowy*! nr «826fl973) **) Zwiazek o w- orze 14 (opisany W opisie patentowym Stanów Zjednocwmych Ameryki nr 3498761) **) Zwiazek o Wzorze 15 opisany W J. Am. Cfcem. Soc. 55, 4209 *«) Zwiazek o Wzorze 16 (opisany w opisie patentowym Stanów Eedwrtfconycfe Ameryki nr &0446T9) **) 2wiazek o Wzorze 1? (opisany W japofetóra ogloszeniu patentowym nr 5005fl979) *«) Zwiazek o wzorce 18 (opisany W japonskim zgloszeniu patentowym nr 5005/1979) Aktywnosc chwastobójcza oceniano w skali od 0 do 5.Fitotoksycznosc w stosunku do roslin uprawnych oceniano wedlug tych samych zasad, co aktywnosc chwastobójcza.Dzialanie Stopien zahamowania, % zwiazku 0 0—9 1 10—29 2 30—49 3 50—69 4 70—89 5 90—100 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik lub rozcienczalnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna po¬ chodna N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza rodnik Ill-rz. butylowy, X oznacza atom 50 55 60 65 chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 4. 3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 5. 4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera zwiazeko wzorze 10. 5. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo zwiazki insektobójcze, grzybo¬ bójcze, nicieniobójcze, roztoczobójcze, chwastobójcze, re¬ gulatory wzrostu roslin, akarycydy lub nawozy. 6. Sposób wytwarzania nowych pochodnych N-benzylo" chlorowcoacetamidu o wzorze 1, W którym Ri oznacza rodnik Ill-rz. butylowy, X oznacza atom chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wo¬ doru, znamienny tym, ze kwas chlorowcooctowy o wzorze 2, w którym Ri i X maja wyzej podane znaczenie, lub jego120 628 23 reaktywna pochodna, poddaje sie reakcji z pochodna ben¬ zyloaminy o wzorze 3, w którym Ri, R3, Y i Z maja Wyzej podane znaczenie. 7. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik lub rozcienczalnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna po¬ chodna N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1 w któ¬ rym Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 6—7 atomach wegla X oznacza atom chlorowca R2 i R3 ozna¬ czaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru. 8. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo zwiazki insektobójcze, grzybo¬ bójcze, nicieniobójcze, roztoczobójcze, chwastobójcze, re¬ gulatory wzrostu roslin, akarycydy lub nawozy. 9. Sposób wytwarzania nowych pochodnych N-benzylo- chloroWcoacetamidu o wzorze 1 W którym Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 6—7 atomach wegla, X oznacza atom chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy Wodoru, znamienny tym, ze kwas chlorowcooctowy o wzorze 2, w którym Ri i X maja wyzej podane znaczenie lub jego reaktywna po¬ chodna, poddaje sie reakcji z pochodna benzyloaminy o wzorze 3, W którym Ri, R3, Y i Z maja Wyzej podane znaczenie. 10. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik lub rozcienczalnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna po¬ chodna N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 4—7 atomach wegla, X oznacza atom chlorowca, R2 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, badz tez Ra i Rj tworza wspólnie rodnik alkilenowy o 2—5 atomach Wegla, a Y i Z sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy Wodoru, atomy chlorowca, rodniki metylowe lub grupy metoksylowe, z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza rodnik ni-rz. butylowy, X oznacza atom chlorowca, R2 i Rs oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy Wodoru oraz z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 6—7 atomach wegla, X oznacza atom chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rod¬ niki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru. 11. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 10, znamien¬ ny tym, ze zawiera dodatkowo zwiazki insektobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, roztoczobójcze, chwastobój- 24 cze, regulatory wzrostu roslin, akarycydy lub nawozy, 12. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna pochodna N-benzylochloroWcoacetamidu o wzorze 1, 5 w którym Ri oznacza rodnik IH-rz. butylowy lub Ill-rz. amylowy, X oznacza atom chloru, bromu lub jodu, R2 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, R3 oznacza rodnik metylowy, badz tez R2 i R3 tworza wspólnie rodnik etyle¬ nowy, Y oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub atom 10 chloru, a Z oznacza atom wodoru, z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza rodnik Ill-rz. butylowy, X oznacza atom chloru, bromu lubjodu, R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru. 13. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 10, znamienny 15 tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 6. 14. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako substacje czynna zawiera zwiazek o Wzorze 7. 15. Srodek chwastobójczy Wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako substacje czynna zawiera zwiazek o wzorze 8. 20 16. Srodek chwastobójczy Wedlug zastrz. 10, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 9. 17. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 10, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 11. 18. Srodek chwastobójczy Wedlug zastrz. 10, znamienny 25 tym, ze jako substancjeczynnazawiera zwiazek o Wzorze 12. 19. Sposób wytwarzania nowych pochodnych N-ben¬ zylochloroWcoacetamidu o Wzorze 1, W którym Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 4—7 atomach wegla, X oznaczaatom chlorowca, R2 oznacza rodnik metylowy lub 30 etylowy, R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, badz tez R2 i R3 tworza wspólnie rodnik alkilenowy o 2—5 ato¬ mach wegla, a Y i Z sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy Wodoru, atomy chlorowca, rodniki metylowe lub grupy metoksylowe, z wyjatkiem przypadku gdy Ri ozna- 35 cza rodnik Hl-rz. butylowy, X oznacza atom chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru oraz z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 6—7 atomach wegla, X oznacza atom chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rodniki me- 40 tylowe, a Y i Z oznaczaja atomy Wodoru, znamienny tym, ze kwas chlorowcooctowy o Wzorze 2, w którym Ri i X maja wyzej podane znaczenie lub jego reaktywna pochodna, poddaje sie reakcji 7 pochodna benzyloaminy o wzorze 3* w którym Ri, R3, Y i Z maja wyzej podane znaczenie.120 628 R^CH-CONH-C-fS R* X R R^H-CONH H^_^Y Wiór2 R3 Z 9l ch3 !ii-rz.-C4H9-CH-CONH-C-^3 Wzór4 CH3 Br CH* I I 1 V ffi-rz-C4H9-CH-CONH-C—^L) mór 5 CH* Br CH RjL !D-rZr-C4H9-CH-CONH-*C —^ WzórG CH3120 628 Br CH3 .CH3 l-rz.-C4H5-ÓH - CONH-C-^ Wzór 7 P CH, JH-rz- CHg-CH-CONH-C^^^0^ CK Wzór 8 Br CH, Cl Ul-rz.-C4 Hg- 6h -CONH-C ~ i CH5 L JU^ J7z<»- 9 J CH3 i ° I-rz.-C4H9- CH- CONH- C CH, Wzór tO CH3 Br CH3 C2Hc-C- CH-CONH -K CH: CH, H*C £Hrz.C4H9CONHCH r\ 2 \= Wzór 13 CH3 l-rz.C4H9C0NH-C-O ca Wzór 14 Br I-rz C4H9CH CONH-O W*0r 75 /YzcJr // ClCH2C0NHCH2^Q Wzór 16 Br CH2—CH2 l-rz-C4H9-CH-CONH^C —{]) Wzór 12 CH; BrCH2CONHCH Wzór 17 CH3 BrCH CONHCH2—^(3 /Yz0r 13 LDD Z-d 2, z. 542/1500/83, n. 80+20 ega Cena 100 il PL PL PL
Claims (19)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik lub rozcienczalnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna po¬ chodna N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza rodnik Ill-rz. butylowy, X oznacza atom 50 55 60 65 chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru.
2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 4.
3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 5.
4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera zwiazeko wzorze 10.
5. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo zwiazki insektobójcze, grzybo¬ bójcze, nicieniobójcze, roztoczobójcze, chwastobójcze, re¬ gulatory wzrostu roslin, akarycydy lub nawozy.
6. Sposób wytwarzania nowych pochodnych N-benzylo" chlorowcoacetamidu o wzorze 1, W którym Ri oznacza rodnik Ill-rz. butylowy, X oznacza atom chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wo¬ doru, znamienny tym, ze kwas chlorowcooctowy o wzorze 2, w którym Ri i X maja wyzej podane znaczenie, lub jego120 628 23 reaktywna pochodna, poddaje sie reakcji z pochodna ben¬ zyloaminy o wzorze 3, w którym Ri, R3, Y i Z maja Wyzej podane znaczenie.
7. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik lub rozcienczalnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna po¬ chodna N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1 w któ¬ rym Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 6—7 atomach wegla X oznacza atom chlorowca R2 i R3 ozna¬ czaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru.
8. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo zwiazki insektobójcze, grzybo¬ bójcze, nicieniobójcze, roztoczobójcze, chwastobójcze, re¬ gulatory wzrostu roslin, akarycydy lub nawozy.
9. Sposób wytwarzania nowych pochodnych N-benzylo- chloroWcoacetamidu o wzorze 1 W którym Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 6—7 atomach wegla, X oznacza atom chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy Wodoru, znamienny tym, ze kwas chlorowcooctowy o wzorze 2, w którym Ri i X maja wyzej podane znaczenie lub jego reaktywna po¬ chodna, poddaje sie reakcji z pochodna benzyloaminy o wzorze 3, W którym Ri, R3, Y i Z maja Wyzej podane znaczenie.
10. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik lub rozcienczalnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna po¬ chodna N-benzylochlorowcoacetamidu o wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 4—7 atomach wegla, X oznacza atom chlorowca, R2 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, badz tez Ra i Rj tworza wspólnie rodnik alkilenowy o 2—5 atomach Wegla, a Y i Z sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy Wodoru, atomy chlorowca, rodniki metylowe lub grupy metoksylowe, z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza rodnik ni-rz. butylowy, X oznacza atom chlorowca, R2 i Rs oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy Wodoru oraz z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 6—7 atomach wegla, X oznacza atom chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rod¬ niki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru.
11. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 10, znamien¬ ny tym, ze zawiera dodatkowo zwiazki insektobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, roztoczobójcze, chwastobój- 24 cze, regulatory wzrostu roslin, akarycydy lub nawozy,
12. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna pochodna N-benzylochloroWcoacetamidu o wzorze 1, 5 w którym Ri oznacza rodnik IH-rz. butylowy lub Ill-rz. amylowy, X oznacza atom chloru, bromu lub jodu, R2 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, R3 oznacza rodnik metylowy, badz tez R2 i R3 tworza wspólnie rodnik etyle¬ nowy, Y oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub atom 10 chloru, a Z oznacza atom wodoru, z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza rodnik Ill-rz. butylowy, X oznacza atom chloru, bromu lubjodu, R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru.
13. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 10, znamienny 15 tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 6.
14. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako substacje czynna zawiera zwiazek o Wzorze 7.
15. Srodek chwastobójczy Wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako substacje czynna zawiera zwiazek o wzorze 8. 2016.
16.Srodek chwastobójczy Wedlug zastrz. 10, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 9.
17. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 10, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 11.
18. Srodek chwastobójczy Wedlug zastrz. 10, znamienny 25 tym, ze jako substancjeczynnazawiera zwiazek o Wzorze 12.
19. Sposób wytwarzania nowych pochodnych N-ben¬ zylochloroWcoacetamidu o Wzorze 1, W którym Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 4—7 atomach wegla, X oznaczaatom chlorowca, R2 oznacza rodnik metylowy lub 30 etylowy, R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, badz tez R2 i R3 tworza wspólnie rodnik alkilenowy o 2—5 ato¬ mach wegla, a Y i Z sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy Wodoru, atomy chlorowca, rodniki metylowe lub grupy metoksylowe, z wyjatkiem przypadku gdy Ri ozna- 35 cza rodnik Hl-rz. butylowy, X oznacza atom chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru oraz z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 6—7 atomach wegla, X oznacza atom chlorowca, R2 i R3 oznaczaja rodniki me- 40 tylowe, a Y i Z oznaczaja atomy Wodoru, znamienny tym, ze kwas chlorowcooctowy o Wzorze 2, w którym Ri i X maja wyzej podane znaczenie lub jego reaktywna pochodna, poddaje sie reakcji 7 pochodna benzyloaminy o wzorze 3* w którym Ri, R3, Y i Z maja wyzej podane znaczenie.120 628 R^CH-CONH-C-fS R* X R R^H-CONH H^_^Y Wiór2 R3 Z 9l ch3 !ii-rz.-C4H9-CH-CONH-C-^3 Wzór4 CH3 Br CH* I I 1 V ffi-rz-C4H9-CH-CONH-C—^L) mór 5 CH* Br CH RjL !D-rZr-C4H9-CH-CONH-*C —^ WzórG CH3120 628 Br CH3 .CH3 l-rz.-C4H5-ÓH - CONH-C-^ Wzór 7 P CH, JH-rz- CHg-CH-CONH-C^^^0^ CK Wzór 8 Br CH, Cl Ul-rz.-C4 Hg- 6h -CONH-C ~ i CH5 L JU^ J7z<»- 9 J CH3 i ° I-rz.-C4H9- CH- CONH- C CH, Wzór tO CH3 Br CH3 C2Hc-C- CH-CONH -K CH: CH, H*C £Hrz.C4H9CONHCH r\ 2 \= Wzór 13 CH3 l-rz.C4H9C0NH-C-O ca Wzór 14 Br I-rz C4H9CH CONH-O W*0r 75 /YzcJr // ClCH2C0NHCH2^Q Wzór 16 Br CH2—CH2 l-rz-C4H9-CH-CONH^C —{]) Wzór 12 CH; BrCH2CONHCH Wzór 17 CH3 BrCH CONHCH2—^(3 /Yz0r 13 LDD Z-d 2, z. 542/1500/83, n. 80+20 ega Cena 100 il PL PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11558878A JPS5543014A (en) | 1978-09-19 | 1978-09-19 | N-benzyl-haloacetamide derivative, its preparation, and herbicide comprising it as active constituent |
| JP13906978A JPS5564554A (en) | 1978-11-10 | 1978-11-10 | N-benzyl-haloacetamide derivative, its preparation, and harbicide containing the same as effective component |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL218407A1 PL218407A1 (pl) | 1980-12-15 |
| PL120628B1 true PL120628B1 (en) | 1982-03-31 |
Family
ID=26454080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21840779A PL120628B1 (en) | 1978-09-19 | 1979-09-19 | Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of n-benzylohaloacetamideilgalogenacidamida |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS212327B2 (pl) |
| HU (1) | HU182598B (pl) |
| PL (1) | PL120628B1 (pl) |
| SU (1) | SU1056897A3 (pl) |
-
1979
- 1979-09-14 CS CS622979A patent/CS212327B2/cs unknown
- 1979-09-18 HU HUSU001035 patent/HU182598B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-09-19 PL PL21840779A patent/PL120628B1/pl unknown
-
1980
- 1980-11-04 SU SU802999792A patent/SU1056897A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU182598B (en) | 1984-02-28 |
| PL218407A1 (pl) | 1980-12-15 |
| SU1056897A3 (ru) | 1983-11-23 |
| CS212327B2 (en) | 1982-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5104443A (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| JPS6115877A (ja) | Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物 | |
| JPH0210831B2 (pl) | ||
| US5094685A (en) | Substituted benzoyl derivatives and selective herbicides | |
| US4129436A (en) | N'-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea | |
| JPH057385B2 (pl) | ||
| CA1126757A (en) | N'-phenyl-n-methyl-urea derivatives, and their production and use | |
| EP0046467B1 (en) | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition | |
| US4695312A (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| US4568381A (en) | Novel herbicidally active substituted phenylsulfonyl guanidines and intermediates thereof | |
| US4465503A (en) | Diphenyl ether derivatives, process for preparing the same and herbicidal compositions containing the same | |
| EP0033611B1 (en) | N-benzylphenylacetamide derivatives, their production and use | |
| US4220770A (en) | Triazine compounds | |
| JP2690816B2 (ja) | キノリニルオキサジアゾール除草剤 | |
| US4723989A (en) | Herbicidal imidazolinones | |
| IL90298A (en) | Paneoxysulfonyl - Transformed ureas with the heterocyclic transducer, processes for their preparation and preparations for the eradication of weeds and the regulation of vegetation containing them | |
| PL120628B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of n-benzylohaloacetamideilgalogenacidamida | |
| GB2036728A (en) | Dimetylbenzylacetamide derivatives and their production and use | |
| US4554012A (en) | Aryl N-alkyl-N-(pyridyl or pyrimidyl) carbamate | |
| EP0046468A1 (en) | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition | |
| HU201531B (en) | Compositions comprising 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of plants against phytotoxic effect of herbicides and process for producing the active ingredients | |
| CS209924B2 (en) | Herbicide means and method of making the active component | |
| PL129327B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new sulfonamidic derivatives | |
| JP2997287B2 (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 | |
| GB2083807A (en) | H-Benzylpivalylamide derivatives, their production and use as herbicides |