CS212327B2

CS212327B2 - Herbicide means and method of making the active substances

Info

Publication number: CS212327B2
Application number: CS622979A
Authority: CS
Inventors: Osamu Kirino; Shunichi Hashimoto; Hiroshi Matsumoto; Hiromichi Oshio
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1978-09-19
Filing date: 1979-09-14
Publication date: 1982-03-26
Also published as: SU1056897A3; PL120628B1; PL218407A1; HU182598B

Description

ve kterémin which

Rj znamená terciární alkylovou skupinu se 4 až 7 atomy uhlíku,R 1 represents a tertiary alkyl group having 4 to 7 carbon atoms,

X představuje atom halogenu, ^R2 znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu aX is halogen, ^R2 is methyl or ethyl, and

R^ představuje methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, neboR 6 represents a methyl group or an ethyl group, or

R₂ a R-j společně tvoří alkylenovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku a znamená terciární alkylovou skupinu se 4 až 7 atomy uhlíku, představuje atom halogenu, znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a představuje methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, nebo každý ze symbolů Y a Z, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu, methylovou skupinu nebo methoxyskupinu.R ₂ and R 3 together form an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms and representing a tertiary alkyl group having 4 to 7 carbon atoms, a halogen atom, a methyl or ethyl group and a methyl or ethyl group, or each of Y and Z, which may be the same or different, represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group or a methoxy group.

Shora uvedeným výrazem atom halogenu se míní atomy chloru, bromu, fluoru a jodu.The term halogen refers to chlorine, bromine, fluorine and iodine atoms.

Jako výsledek rozsáhlého intenzivního studia bylo zjištěno, že deriváty N-benzylhalogenacetamidu shora uvedeného obecného vzorce I vykazují silnou herbicidní účinnost proti široké paletě plevelů. Tak například tyto látky mohou vykazovat významnou účinnost .na po212327 tlačení nebo vyhubení následujících jednoletých a vytrvalých plevelů, a to jak při preemergentním ošetření půdy, tak při postemergentním ošetření listů rostlin nebo půdy:As a result of extensive intensive study, it has been found that the N-benzyl haloacetamide derivatives of the above general formula (I) show potent herbicidal activity against a wide range of weeds. For example, these substances may have significant efficacy in controlling or eradicating the following annual and perennial weeds, both in pre-emergence treatment and post-emergence treatment of plant or soil leaves:

travnatých plevelů (Gramlneae), jako jsou Echinochloa crus-galli (ježatka kuří noha), Digitaria sanguinalis (rosička krvavá), Setaria viridis (bér zelený), šáchorovitých (Cyperaceae), jako jsou Cyperus esculentus (šáchor jedlý), Cyperus difformis, Cyperus rotundus, Scirpus Hotarui, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus a Eleocharis kuroguwai, laskavcovitých (Amaranthaceae), jako je Amaranthus retroflexus (laskavec ohnutý), merlíkovitých (Chenopodiaceae), jako je Chenopodium album (merlík bílý), rdesnovitých (Polygonaceae), jako jsou Polygonům peraicaria (rdesno Červivec) a Bumex japonicus (štovík),grassy weeds (Gramlneae) such as Echinochloa crus-galli (corn spurge), Digitaria sanguinalis (blood green frog), Setaria viridis (green grass), cyperaceae such as Cyperus esculentus, Cyperus difformis rotundus, Scirpus hotarui, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus and Eleocharis kuroguwai, Amaranthaceae such as Amaranthus retroflexus, Chenopodiaceae such as Chenopodium album, Polydesaceae, peraicaria (wormwood) and Bumex japonicus (pike)

Pontederiaceae, jako je Monochoria vaginalis, krtičníkovitých (Scrophulariaceae), jako je Lindernia pyxidaria, žabníkovitých (Alismataceae), jako je Sagittaria pygmaea (šípatka), hvězdnicovitých (Compositae), jako je Taraxacum officinale (smetánka lékařská), štavelovitých (Oxalidaceae), jako je Oxalis corniculata (štavel růžkatý) apod.Pontederiaceae such as Monochoria vaginalis, Scrophulariaceae such as Lindernia pyxidaria, Alismataceae such as Sagittaria pygmaea (arrowhead), Compositae such as Taraxacum officinale, Oxetaceae, is Oxalis corniculata,

HerbicidnŠ účinné látky podle vynálezu potlačují a hubí nejen plevely na normálních polích, ale i plevely na polích závlahových.The herbicidal active compounds according to the invention suppress and control not only weeds in normal fields but also weeds in irrigation fields.

Výhodné je, že deriváty N-ben2ylhalogenacetamidu shora uvedeného obecného vzorce X vůbec nepoškozují různé užitkové rostliny, jako rýži, sóju, bavlník, kukuřici, podzemnici olejnou, slunečnici, řepku a brambory, a četné druhy zeleniny, jako salát, zplí, rajče, okurku a mrkev.Advantageously, the N-benzyl haloacetamide derivatives of formula (X) above do not damage various crop plants at all, such as rice, soy, cotton, corn, peanut, sunflower, rape and potatoes, and numerous vegetables such as lettuce, safflower, tomato, cucumber and carrots.

V souhlase s tím jsou deriváty N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I užitečné jako herbicidy aplikovatelné na polní plodiny a zeleninu, jakož i na rýži pěstovanou závlahovým způsobem. Zmíněné látky lze rovněž používat jako herbicidy v ovocných sadech, na trávnících, pastvinách, zahradách, morušových plantážích, gumovníkových plantážích, v lesích apod.Accordingly, the N-benzyl haloacetamide derivatives of formula I are useful as herbicides applicable to field crops and vegetables as well as to rice grown by irrigation. They can also be used as herbicides in orchards, lawns, pastures, gardens, mulberry plantations, rubber plantations, forests, etc.

V japonské patentové publikaci č. 88228/1973 a v americkém patentovém spisu 3 498 781 jsou popsány určité deriváty amidu pivalové kyseliny, které mají herbicidní účinnost a jejichž chemická struktura je poněkud podobná derivátům N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce X. Herbicidní účinnost derivátů N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I je však obecně mnohem lepší než účinnost derivátů amidu pivalové kyseliny. Zvláší pozoruhodné Je, že v porovnání s deriváty amidu pivalové kyseliny vykazují deriváty N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I mimořádně vysokou herbicidní účinnost na jednoleté a vytrvalé plevely v závlahových polích, aniž jsou fytotoxické pro rýžové rostliny. Charakteristickou vlastností derivátů N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I Je dále jejich vysoká účinnost na potlačování nebo hubení vytrvalých plevelů z čeledi šáchorovitých (Cyperaceae).Japanese Patent Publication No. 88228/1973 and U.S. Patent 3,498,781 disclose certain pivalic acid amide derivatives having herbicidal activity and whose chemical structure is somewhat similar to the N-benzyl haloacetamide derivatives of formula X. Herbicidal activity of N-benzyl haloacetamide derivatives however, it is generally much better than the efficacy of pivalic acid amide derivatives. It is particularly noteworthy that, compared to the pivalic acid amide derivatives of the formula I, they exhibit an extremely high herbicidal activity on annual and perennial weeds in irrigation fields without being phytotoxic to rice plants. A characteristic of the N-benzyl haloacetamide derivatives of the formula I is further their high activity in controlling or controlling perennial weeds of the family Cyperaceae.

Deriváty N-benzylhalogenacetamidu shora uvedeného obecného vzorce I je možno vyrobit tak, že ae halogenoctová kyselina obecného vzorce II,The N-benzyl haloacetamide derivatives of formula (I) above may be prepared by a haloacetic acid of formula (II),

XX

I Rj - CH - COOH (II) ve kterémR 1 - CH - COOH (II) in which

R| а X mají shora uvedený význam, nebo její reaktivní derivát nechá reagovat s derivátem benzylaminu obecného vzorce III,R | and X is as defined above, or a reactive derivative thereof is reacted with a benzylamine derivative of formula III,

ve kterémin which

Rg, Rp ř á Z mají shora uvedený význam.R 8, R 8 and Z 8 are as defined above.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden derivát N-benzylhalogenacetamidu shora uvedeného obecného vzorce I, a dále shora popsaný způsob výroby těchto účinných látek.The present invention provides a herbicidal composition comprising at least one N-benzyl haloacetamide derivative of the above formula (I) as an active ingredient, and a process for preparing said active ingredients as described above.

Halogenoctovou kyselinu obecného vzorce II nebo její reaktivní deriváty je možno připravit například postupem popsaným v J. Am. Chem. Soc., 5$. 4 209 (1933). Deriváty benzylaminu obecného vzorce III lze získat například způsobem popsaným v J. Am. Chem. Soc., 71. 3 929 (1949).The haloacetic acid of formula (II) or reactive derivatives thereof may be prepared, for example, as described in J. Am. Chem. Soc., $ 5. 4,209 (1933). The benzylamine derivatives of formula (III) can be obtained, for example, as described in J. Am. Chem. Soc., 71, 3929 (1949).

X reakci podle vynálezu je možno halogenoctovou kyselinu obecného vzorce II nebo její reaktivní derivát a derivát benzylaminu obecného vzorce III používat ve vzájemném poměru 0,4 až 1,5:1, s výhodou 0,5 až 1,1:1. Reakci je možno provádět v přítomnosti nebo nepřítomnosti inertního rozpouštědla. Jako příklady inertních rozpouštědel je možno uvést uhlovodíky (například benzen, toluen, xylen), halogenované uhlovodíky (například chlorbenzen, methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan), ethery (například diisopropylether, tetrahydrofuran, dioxan), alkoholy (například methanol, ethanol, isopropanol), ketony (například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon), estery (například ethylacetát), nitrily (například acetonitril), dimethylsulfoxid, dimethylformamid, vodu spod. Z těchto rozpouštědel je zvlášt výhodný benzen. Reakci je možno provádět v širokém teplotním intervalu od teploty tuhnutí do teploty varu rozpouštědle, s výhodou od 0 °C do teploty varu rozpouštědla. Pokud je to nezbytné, je možno pracovat za chlazení nebo záhřevu.In the reaction according to the invention, the haloacetic acid of the formula II or its reactive derivative and the benzylamine derivative of the formula III can be used in a ratio of 0.4 to 1.5: 1, preferably 0.5 to 1.1: 1. The reaction may be carried out in the presence or absence of an inert solvent. Examples of inert solvents include hydrocarbons (e.g. benzene, toluene, xylene), halogenated hydrocarbons (e.g. chlorobenzene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride), ethers (e.g. diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane), alcohols (e.g. methanol, ethanol, isopropanol), ketones (e.g. acetone, methylethylketone, methylisobutylketone), esters (e.g. ethyl acetate), nitriles (e.g. acetonitrile), dimethylsulfoxide, dimethylformamide, water from below. Of these solvents, benzene is particularly preferred. The reaction can be carried out over a wide temperature range from the freezing point to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. If necessary, it is possible to work with cooling or heating.

Jako halogenoctovou kyselinu obecného vzorce II nebo její reaktivní derivát je možno použít volnou kyselinu, anhydrid kyseliny, chlorid kyseliny, bromid kyseliny, ester apod. V závislosti na typu použitého reaktivního derivátu je možno reakci provádět v přítomnosti vhodné pomocné látky, jako kondenzačního činidla, dehydratačního činidla, činidla vážícího kyselinu nebo katalyzátoru. Jako příklady pomocných reekčních činidel v případě použití volné kyseliny je možno uvést dicyklohexylkarbodiimid, chlorid fosforečný, chlorid fosforitý, bromid fosfor!tý, thionylchlorid, hydroxid sodný, hydroxid draselný, methoxid sodný, ethoxid sodný, triethylamin, pyridin, chinolin, isochinolin, N,N-diethylanilin, N,N-dimethylanilin, N-methylmorfolin apod. Jako pomocná reakční činidla v případě práce s chloridem nebo bromidem kyseliny je možno použít hydroxid sodný, hydroxid draselný^ methoxid sodný, ethoxid sodný, triethylamin, pyridin, chinolin, isochinolin, N,N-dimethylanilin, N,N-diethylanllin, N-methylmorfolin, octan sodný apod·, s výhodou pak triethylamin. Používá-li se pomocného reakčního činidla, může se jeho množství pohybovat od množství katalytického do 1,5 ekvivalentu, s výhodu od 0,95 do 1,1 ekvivalentu, vztaženo na materiál eliminovaný v průběhu reakce z výchozích sloučenin·As the haloacetic acid of formula (II) or a reactive derivative thereof, a free acid, acid anhydride, acid chloride, acid bromide, ester or the like can be used. Depending on the type of reactive derivative used, the reaction can be carried out in the presence of a suitable auxiliary, an acid binding agent, or a catalyst. Examples of auxiliary reagents when using the free acid include dicyclohexylcarbodiimide, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, phosphorus tribromide, thionyl chloride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, triethylamine, pyridine, quinoline, isoquinoline, N, N-diethylaniline, N, N-dimethylaniline, N-methylmorpholine and the like. Sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, triethylamine, pyridine, quinoline, isoquinoline, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, N-methylmorpholine, sodium acetate and the like, preferably triethylamine. If an auxiliary reagent is used, it may range from catalytic to 1.5 equivalents, preferably from 0.95 to 1.1 equivalents, based on the material eliminated from the starting compounds during the reaction.

Reakční produkt, je možno z reakční směsi izolovat o sobě známým způsobem· Tak například je možno postupovat tak, Že se reakční směs zfiltruje nebo/a promyje vodou a pak se zbaví rozpouštědla destilací, čímž se získá žádaný reakční produkt, tj· derivát N-benzylhalogonač et amidu obecného vzorce I. Je-li to žádoucí, lze tento reakční produkt vyčistit o sobě známým způsobem, jako překrystalováním z vhodného rozpouštědla, jako benzenu, toluenu, n-hexanu, methanolu, ethanolu, chloroformu nebo methylisobutylketonu.The reaction product may be isolated from the reaction mixture in a manner known per se. For example, the reaction mixture may be filtered and / or washed with water and then freed from the solvent by distillation to give the desired reaction product, i.e. the N- derivative If desired, the reaction product can be purified in a manner known per se, such as by recrystallization from a suitable solvent such as benzene, toluene, n-hexane, methanol, ethanol, chloroform or methyl isobutyl ketone.

Takto získaný derivát N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce 1 obsahuje asymetrický atom uhlíku a vyskytuje se tedy ve formě optických isomerů· Jak racemickou směs;, tak jednotlivé optické isomery derivátů N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce 1 je možno v souladu s vynálezem použít jako herbicidu.The N-benzyl haloacetamide derivative of formula (1) thus obtained contains an asymmetric carbon atom and is thus present in the form of optical isomers.

Způsob výroby derivátů N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje·The following examples illustrate the preparation of the N-benzyl haloacetamide derivatives of formula (I).

PřikladlHe did

Do čtyřhrdlé baňky o objemu 200 ml se předloží 100 ml toluenu, 9 g alfa,alfa-dimethylbenzylaminu a 5,8 g pyridinu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikape 11,3 gramu alfa-chlor-terc.butylacétylchloridu. Reakční směs se míchá ještě 2 hodiny, načež se к odstranění pyridinhydrochloridu promyje vodou· Toluenové vrstva se vysuší bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Překrystalováním zbytku z ethanolu se získá 15,6 g N-(alfa,alfa-dimethylbenzyl)-alfa-chlor-terc.butylacetamidu o teplotě tání 159 až 160 °C.A 200 ml four-necked flask was charged with 100 ml of toluene, 9 g of alpha, alpha-dimethylbenzylamine and 5.8 g of pyridine, and 11.3 g of alpha-chloro-tert-butylacetylacetate were added dropwise while stirring at room temperature. The reaction mixture was stirred for a further 2 hours and then washed with water to remove pyridine hydrochloride. The toluene layer was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. Recrystallization of the residue from ethanol gave 15.6 g of N- (alpha, alpha-dimethylbenzyl) -. Alpha.-chloro-tert-butylacetamide, m.p. 159-160 ° C.

Elementární analýza: vypočteno: C 67,28 %, H 8,28 %, N 5,23 %, Cl 13,24 %j nalezeno: C 67,35 %, H 8,40 %, N 5,41 %, Cl 13,37 %.Elemental analysis: calculated: C 67.28%, H 8.28%, N 5.23%, Cl 13.24% found: C 67.35%, H 8.40%, N 5.41%, Cl 13.37%.

Příklad2Example2

1. Do čtyřhrdlé banky o objemu 200 ml se předloží 100 ml benzenu, 9 g alfa,elfa-dimethylbenzylamipu a 7,4 g triethylaminu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikape 14,5 g alfa-brom-terc.butylácetylchloridu. Reakční směs se 3 hodiny míchá, načež se к odstranění triethylaminhydrochloridu promyje vodou. Benzenová vrstva se vysuší bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Po překrystalování zbytku z ethanolu se získá 15,3 g N-(elfa,alfa-dimethylbenzyl)-alfa-brom-terč.butylacetamidu o teplota tání 182 až 183 °C.1. Charge 100 ml of benzene, 9 g of alpha, alpha-dimethylbenzylamip and 7.4 g of triethylamine into a 200 ml four-necked flask and add 14.5 g of alpha-bromo-tert-butylacetyl chloride dropwise while stirring at room temperature. The reaction mixture was stirred for 3 hours and washed with water to remove triethylamine hydrochloride. The benzene layer was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. Recrystallization of the residue from ethanol gave 15.3 g of N- (.alpha.,. Alpha.-dimethylbenzyl) -. Alpha.-bromo-tert-butylacetamide, m.p. 182 DEG-183 DEG.

Elementární analýza: vypočteno: C 57,70 %, H 7,10 %, N 4,49 %, Br 25,59 nalezeno: C 57,87 %, H 7,20 %, N 4,59 %, Br 25,56 %.Elemental analysis: calculated: C 57.70%, H 7.10%, N 4.49%, Br 25.59 found: C 57.87%, H 7.20%, N 4.59%, Br 25, 56%.

2. Do čtyřhrdlé baňky o objemu 500 ml se předloží 150 ml methylisobutylketonu, 33,В gramu alfa,alfa-dimethylbenzylaminu a 27,3 g triethylaminu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikape 64,5 g alfa-brom-terc.butylácetylbromidu. Reakční směs se ještě 3 hodiny míchá, pak se к ní přidá 200 ml vody, výsledná směs se к odstranění methylisobutylketonu postupně zahřívá, načež se ochladí na teplotu místnosti. Vysrážené krystaly se odfiltrují, proayjí se vodou a po vysušení se překrystalují z ethanolu. Získá se 61,5 g N-(alfa,alfa-dlmethylbenzyl)-alfa-brom-terc·butylac etamidu·2. Charge 150 ml of methyl isobutyl ketone, 33 g of alpha, alpha-dimethylbenzylamine and 27.3 g of triethylamine into a 500 ml four-necked flask and add 64.5 g of alpha-bromo-tert dropwise while stirring at room temperature. butylacetylbromidu. The reaction mixture was stirred for a further 3 hours, then 200 ml of water was added, and the resulting mixture was gradually warmed to remove methyl isobutyl ketone and then cooled to room temperature. The precipitated crystals are filtered off, washed with water and, after drying, recrystallized from ethanol. 61.5 g of N- (alpha, alpha-dlmethylbenzyl) -alpha-bromo-tert-butylacethamide are obtained.

3. Do Čtyřhrdlé baňky o objemu 200 ml se předloží 9,8 g alfa-brom-terc.butyloctové kyseliny, 50 ml benzenu a 50 ml pyridinu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přika pe 6,9 g alfa,alfa-dimethylbenzylamidu. Po přidáni 10,8 g dicyklohexylkarbodiimidu se reakční směs ještě 6 hodin zahřívá na 60 až 70 °C, pak se ochladí, rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku a zbytek se extrahuje horkým benzenem. Benzenový extrakt se zahustí destilací a odparek se překrystaluje z ethanolu. Získá se 10,8 g N-(alfa,alfa-dimethylbenzyl)-alfa-brom-terč.butylacetamldu.3. 9.8 g of alpha-bromo-tert-butylacetic acid, 50 ml of benzene and 50 ml of pyridine are charged to a 200 ml four-necked flask and 6.9 g of alpha, alpha- dimethylbenzylamide. After addition of 10.8 g of dicyclohexylcarbodiimide, the reaction mixture is heated at 60-70 ° C for 6 hours, then cooled, the solvent is distilled off under reduced pressure and the residue is extracted with hot benzene. The benzene extract is concentrated by distillation and the residue is recrystallized from ethanol. 10.8 g of N- (alpha, alpha-dimethylbenzyl) -alpha-bromo-tert-butyl acetamide are obtained.

Příklad 3Example 3

Do čtyřhrdlé banky o objemu 200 ml se předloží 100 ml benzenu, 9 g alfa,alfa-dimethylbenzylaminu a 7,4 g triethylaminu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikapeA 200 ml four-necked flask was charged with 100 ml of benzene, 9 g of alpha, alpha-dimethylbenzylamine and 7.4 g of triethylamine and added dropwise with stirring at room temperature.

15.5 g alfa-brom-terc.amylácetylchloridu. Rěakční směs se míchá ještě 3 hodiny a po ukončení reakce se к odstranění triethylaminhydrochloridu promyje vodou. Benzenová vrstva se vysuší bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Po překrystalování zbytku z ethanolu se získá 15,8 g N-(alfa,alfa-dimethylbenzyl)-alfa-brom-terč.amylасеtamidu o teplotě tání 136 až 137 °C.15.5 g of alpha-bromo-tert-amylacetyl chloride. The reaction mixture was stirred for a further 3 hours and after completion of the reaction, washed with water to remove the triethylamine hydrochloride. The benzene layer was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. After recrystallization of the residue from ethanol, 15.8 g of N- (alpha, alpha-dimethylbenzyl) -alpha-bromo-tert-amyl mesamide is obtained, m.p. 136-137 ° C.

Elementární analýza: vypočteno: C 58,90 %, H 7,41 %, N 4,29 %, Br 24,49 %; nalezeno: C 58,88 %, H 7,65 %, N 4,28 %, Br 24,44Elemental analysis: calculated: C 58.90%, H 7.41%, N 4.29%, Br 24.49%; Found: C 58.88%, H 7.65%, N 4.28%, Br 24.44

Příklad 4Example 4

Do čtyřhrdlé baňky o objemu 200 ml se předloží 150 ml benzenu, 7,5 g alfa,alfa,2-trimethylbenzylaminu a 6 g triethylaminu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikape 10,2 g alfa-brom-terc.butylacetylchloridu. Reakční směs se míchá ještě 3 hodiny, po ukončení reakce se к odstranění triethýlaminhydrochloridu promyje vodou, benzenová vrstva se vysuší bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Po překrystalování zbytku z ethanolu se získá 13,8 g N-(alfa,alfa,2-trimethylbenzyl)-alfa-brom-terc.butylacetamidu o teplotě tání 166,5 až 168 °C.A 200 ml 4-neck flask was charged with 150 ml of benzene, 7.5 g of alpha, alpha, alpha, 2-trimethylbenzylamine and 6 g of triethylamine and 10.2 g of alpha-bromo-tert-butylacetyl chloride were added dropwise while stirring at room temperature. The reaction mixture was stirred for a further 3 hours, after completion of the reaction, washed with water to remove triethylamine hydrochloride, the benzene layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Recrystallization of the residue from ethanol yields 13.8 g of N- (alpha, alpha, 2-trimethylbenzyl) -alpha-bromo-tert-butylacetamide, m.p. 166.5-168 ° C.

Elementární analýza: vypočteno: C 58,90 %, H 7,41 %, N 4,29 %, Br 24,49 %\ nalezeno: C 59,16 %, H 7,43 %, N 4,33 %, Br 24,50 %.Elemental analysis: calculated: C 58.90%, H 7.41%, N 4.29%, Br 24.49% found: C 59.16%, H 7.43%, N 4.33%, Br 24.50%.

Příklad 5Example 5

Do Čtyřhrdlé baňky o objemu 200 ml se předloží 100 ml benzenu, 8,9 g 1-fenylcyklopropylaminu a 7,4 g triethylaminu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikapeA 200 ml four-necked flask was charged with 100 ml of benzene, 8.9 g of 1-phenylcyclopropylamine and 7.4 g of triethylamine and added dropwise with stirring at room temperature.

14.5 g alfa-brom-terc.butylacetylchloridu* Reakční směs se ještě 3 hodiny míchá, po ukončení reakce se к odstranění triethylaminhydrochloridu promyje vodou, benzenová vrstva se vysuší bezvodým síranem sodným a Rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Překryštelováním zbytku z ethanolu se získá 14,8 g N-(1-fenylcyklopropyl)-alfa-brom-terc.butylacetamidu o teplotě tání 161 až 162,5 °C.14.5 g of alpha-bromo-tert-butylacetyl chloride * The reaction mixture was stirred for 3 hours, after completion of the reaction, washed with water to remove triethylamine hydrochloride, the benzene layer was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. Recrystallization of the residue from ethanol gave 14.8 g of N- (1-phenylcyclopropyl) -α-bromo-tert-butylacetamide, m.p. 161-162.5 ° C.

Elementární analýza:Elementary analysis:

vypočteno: C 58,07 %, H 6,50 %, N 4,51 %, Br 25,76 nalezeno: C 58,24 %, H 6,73 %, N 4,50 %, Br 25,74 %.calculated: C 58.07%, H 6.50%, N 4.51%, Br 25.76 found: C 58.24%, H 6.73%, N 4.50%, Br 25.74%.

Analogickým způsobem jako výše je možno vyrobit i další deriváty N-benzylhalogénacet amidu obecného vzorce I, z nichž některé specifické příklady jsou uvedeny v následující tabulce I. Rozsah vynálezu se však nikterak neomezuje pouze na tyto případy.Other N-benzyl haloacetamide derivatives of formula (I) may be prepared in an analogous manner to the above, some specific examples of which are given in Table I. However, the scope of the invention is not limited thereto.

бб

хз о ечхз о еч

ι-CH-CONH—ι-CH-CONH—

z-ч z-ч z-ч z-ч Ζ“\ z-ч Ζ “\ z-ч Z-ч «*“* Z-ч «*“ * z-ч ζ->. z-ч ζ->. z-ч Z-4 Z-4 Z-4 z-ч . л-*ч z-ч. л- * ч <—0 «> <—0 «> ζ-> Z-Ч ζ-> Z-Ч о о о «*·\ о «* · \ а а гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ к h к h Й ь Й ь й Ь й Ь Й Й Й Й & S & S Й й Й й ф ф о и о и О о О о О ϋ О ϋ A CQ A CQ А А А А Л А Л А А А А А А А А А А А А А А А А А ьо ьо 4_Z К-* 4_Z К- * ч-z 4-Z 4-Z ν-ζ ν-ζ о о И No. ф ř* ф ř * СО ко U4 КО СО ко U4 КО со а со а σ\ ко σ \ ко ОК О ОК О ОК СП ОК СП 04 ко 04 ко А ко А ко О — О - О А . О А. О 04 О 04 X X а а см со см со их ф их ф их Ц\ их Ц \ ф их ф их Ф их Ф их Ф КО Ф КО Ф СП Ф СП CM W- CM W- <W СМ · <W СМ · СМ о СМ о со m со m СМ СМ СМ СМ см см см см их их их их Ф Ф Ф Ф ф ф ф ф ф ф ф ф А СП А СП ф ф ф ф Ф Ф Ф Ф ф ф ф ф *- — * - - см см см см см см см см см см см см см см см см см см см см см см см см СМ СМ ; СМ СМ; см см см см со N со N н н ГО ГО t* со t * со ř- ~ ř- ~ СУК оч СУК оч со со 04 — 04 - 04 Ьсм см 04 Ьсм см см их см их Ф со Ф со — СМ - СМ А А со со а а СМ т- СМ т- 04 о 04 о ок о ок о Ф их Ф их СМ СО СМ СО см см см см Г- О Г- О СМ СО СМ СО см о см о см о см о S WITH их их их их ф их ф их Ф их Ф их ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф V4 g V4 G СО о СО о со - со - со их со их о о о о *- СП * - СП — их - их ~ см ~ см о см о см *- о * - о — 1Л - 1Л — см - см хя хя д д (М Ф (М Ф их ко их ко их ко их ко — см - см ф ф ф ф ф ф ф ф Ф ко Ф ко г- 04 г- 04 ф их ф их ф ф ф ф Ф см Ф см д д со А со А а со а со со со со со t- г- t- г- ř- ř*~ ø-ø * ~ Г- Ф Г- Ф Г* ί- Г * ί- 1*1 1 * 1 А ко А ко А А А А А А А А § § н н СО 1ГХ СО 1ГХ а\ их а \ их ок их ок их £ S £ S О κθ О κθ о t- о t- ο со ο со о А о А ко А их со ко А их со А 04 А 04 А СМ ΙΑ КО А СМ ΙΑ КО ф ф ϋ ϋ СМ СО СМ СО — (М - (М ·“ · · “· Ок — Ок - 04 t— 04 t— ок о ок о О Г- О Г- их их их их t- г- t- г- Л А Л А оо ω оо ω t— t— t— t— (D O\ (D O \ А со А со А 04 А 04 О^П оО ^П о ф ф ф ф Ф Ф Ф Ф Ф Ф Ф Ф А А А А КО КО КО КО ко ко ко ко их их их их их их их их их их их их их их их их ко ко ко ко их их их их их ич их ич их их их их ά н >> ω >' й ά н >> ω> Л гЧ >» со ► а Л гЧ> »со ► а В1 > д В1 > д i Η >3 ® t> Д i Η > 3 ® t> Д & 3 £ § & £ 3 § Ř-á t> д Ř-á t> д ří > д r > д в? в? в i в i их их их их (А (А о о > > 00 00 СО СО oo oo ř· ř · о о ОК ОК 04 04 / см см ф ф со со ко ко см см со со КО КО их их О О t- t- КО КО А А А А см см О 1 гН О 1 гН ь° ь ° , , 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 л**'-* л ** '- * ф ф ок ок их их ко ко см см их их их их 04 04 / их их А А ф- ф- их их р р их их см см со со » » •к • к 04 04 / ·» · » А А А А м м КО КО ко ко оо оо со со κθ κθ их их ь- ь- А А со д о со д о N N м м д д Д Д д д д д д д д д Д Д Д Д д д их их СО СО со со СП СП сП сП СП СП СП СП Д Д Д Д д д Д 9 Д 9 Д Д д д д д о i о and О О Д Д о о о о 7 7 14 14 1 см 1 см А А см см СП СП ф ф см см СМ СМ А А со со со со СО СО сП сП СО СО СП СП СП СП СП СП СП СП со со со со «И «И Д Д Д Д Д Д Д Д д д Д Д Д Д д д Д Д А А Д Д о о о о О О и no и no О О О О ϋ ϋ О О О О и no см см со со со со со со m m сП сП СП СП сП сП со со со со зГ зГ Д Д Д Д № № Д Д д д Д Д Д Д д д д д Д Д О О и no ϋ ϋ О О о о О О О О о о о о и no о о гЧ гЧ гЧ гЧ Н Н Й Й Й Й Jí Her Й Й Й Й Й Й Й Й Й Й о о О О О О А А А А А А А А А А А А А А А А ок д ок д зР зР зР зР зР зР зР зР д* д * зР зР зР зР »£ »£ С С € € f- F- ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф · ф · ф ф ф ф о о и t no t о о о о v in 7 7 о I о I 7 7 о | о | и no 7 7 л л 1 Р 1 Р 4» 4 » л л 4» 4 » •Р • Р 4» 4 » •Р • Р 1 ♦» 1 ♦ » 1 <Р 1 <Р Л Л СО .9. СО .9. 0 0 dr dr ч ч ф < ф < η η А А ЮМ ЮМ см см СО СО ф ф их их ко ко е*- е * - 04 04 / О О ДЮ ДЮ —· - · о о н н 0) 0)

л ^-x л ^ -x z-4 z-4 Z-X Z-X z*x Z—ч z * x Z — ч z-х ^-ч z-х ^ -ч r4 H r4 H r4 r4 гЧ гЧ r4 гЧ r4 гЧ r4 r4 r4 r4 г4 гЧ г4 гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ O o O o o O o O o o o o O o O o о о о о О о О о X-* X- * X-Z ·»-χ X-Z · »-χ ч^* ч«^ ч ^ * ч «^ «Ч-z ч_z «Ч-z ч_z ro — ro - co what ia ia CO co WHAT co O — About - О 1А О 1А СО — СО - CM CO CM CO CM CM co what CM *- CM * - СО ΙΛ СО ΙΛ С0 СО С0 СО 00 ос 00 ос z«x z^. z «x z ^. x-x Х-» x-x »- » й P й P Z^ z-x Z ^ z-x o o o o o O o O o o o o OO 00 OO 00 оо оо оо оо as as as as CQ CO CQ CO CQ 00 CQ 00 Η M Η M H H H H — - ·- · - —* ·“ - * · " * *- * * - x^ x ^ 'X-* X’ 'X- * X' x^ x ^ 4-^ 4- ^ Ф Ф ^4 Z-X ^ 4 Z-X ^--4 z-ч ^ - 4 z-ч z->x z-> x Z—X Z*x Z — X Z * x z-x z-x co OO co OO -Ф LA -Ф LA CM os CM os o O CO WHAT bo bo b b 14 14 h h й 14 й 14 b b 2з Ь 2з Ь 2й ^h 2й ^h co as co as rO rO CO Τ- CO Τ- o O as as o O CQ CQ CQ CQ PQ PQ cn cn PQ Д PQ Д CD CD CD CD tn л tn л СО ш СО ш * A. * A. A A A A Α A Α A A AND r4 r4 ЧшХ ЧшХ 4^ X-Z 4 ^ X-Z *-* * - * 4_z< х^z 4_z <х ^ z o o o o co co what what IA ÍA IA ÍA xí- xí- ro ro o O xí- xfr xí- xfr CM CM CM CM m co m co co what ro ro Д Д (А Г0 (А Г0 ia ia o O ia ia КО КО СО ** СО ** IA CM IA CM o — o - o O CM CM O CM About CM as o as o as см as см -г- О -г- О A А A А 0 0 co ro co ro m m co what CO co WHAT co o — o - О Т- О Т- см CM см CM N N 04 CM 04 CM CM CM 04 04 / 04 04 04 04 CM CM CM CM 04 04 04 04 см см см см as as xt xt CD CD xt O xt O 00 o 00 o 00 OS 00 OS 00 co 00 co O0 CSJ O0 CSJ as as O CO ABOUT WHAT IA IA co what ® ® X X o as o as o O O 04 O 04 SO b- SO b- \0 1А \ 0 1А Ф b- Ф b- IA co IA co O CM About CM as o as o t- t- 00 00 § § ’М’ ro 'M' ro xt xt xt xt xt xt xt xt CO CO CO CO СО СО СО СО co co what what CO CO CO CO xí- xt xí- xt CO xř CO xř ro ro co what M M ε ε 1- IA 1- IA — co - What OS IA OS IA СП Ь- СП Ь- co o what about o O b- o b- o t— 00 t— 00 oo oo CM CM *0 * 0 bd bd — o - o CSJ CSJ *- 04 * - 04 CKJ co CKJ co см — см - x$- xť x $ - xť xf Xf xf Xf o o o o xí- xí- IA IA p p g G K0 КО K0 КО co what ко ко КО Ό КО Ό ΛΑ IA ΛΑ IA ΙΑ IA ΙΑ IA co co what what IA IA IA IA b“ t— b “t— CO CO CO CO CO WHAT co what В В Ф Ф H H ь- oo ь- oo b- b- CO WHAT Ь- IA IA- IA b- CO b- CO Ь- 1А Ь- 1А 00 IA 00 IA co as co as IA xt IA xt IA CM IA CM co what co what 0 0 o O Os OO Os OO as as as as as o as o CM CO CM CO см ем см ем CM CM CM CM O OQ O OQ T- as T- as CM CM Xť Xť co what r- r- r- r- _ _ — CM - CM b- b- ь- ь- CO CO CO CO CO CA CO CA CO IA CO IA o o o o irs ia irs ia IA IA LA LA LA IA LA IA Xf xť Xf xť χί -Ф χί -Ф IA IA IA IA Xi- xf Xi- xf IA IA IA IA IA IA IA IA IA IA tn tn á h á h a and r4 r4 Q. r4 Q. r4 á h á h О. гЧ О. гЧ a <-4 and <-4 0. гЧ 0. гЧ CU r4 CU r4 p. r4 p. r4 P· P · H H >> Ш >> Ш >> >> a and >» 0 > »0 >> 0 >> 0 >> 0 >> 0 >> 0 >> 0 >» 0 > »0 S 0 S 0 s with 0 0 ► c ► c > > c C > C > C ► Й ► Й > Й > Й b Й b Й > a > a ► Й ► Й ► tí ► tí > > a and IA IA b- b- xf xf as as as as со со as as CM CM tA the b- b- 0 0 *A *AND b- b- Ch Ch ко ко СО СО IA IA b- b- xf xf o O ř- ř- P P CM CM 04^ 04 ^ H d o D.*3o H d o D. * 3o 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ¹¹ Φ >>4_z >> 4_z u\ at\ a\ and\ oo oo 00 00 04 04 / b- b- CA CA co what o O IA IA P P A AND ·* · * a\ and\ КО КО КО КО IA IA A AND xt xt o O irs irs CM CM r— r— w- w- .— .— 9-> 9-> r— r— CM CM IA IA ia ia frx frx b- b- b- b- *“ * " · · * * ** ** co what ta the ES EC ES EC ES EC r4 r4 гЧ гЧ Д Д ад ад ад ад « « ад ад o O О О o O X* X * КО КО Xt Xt co what r4 r4 H H H H H H гЧ гЧ H H ад ад o O O O O O o O О О o O ? ? o O № № ад A« ад AND" CM CM A AND Tý- You- λ λ CKJ CKJ CM CM ro ro 1 1 w 1 w 1 CM CM ro ro ro ro CO WHAT CO WHAT ro ro со со CO WHAT co what co what 00 00 co what (tí (those ES EC а а ES EC » » И No. ад ад » » w w ад ад ад ад o O o O O O O O О О o O o O o O o O o O 04 04 / ro ro ro ro CO WHAT ΓΟ ΓΟ ГО ГО CO WHAT ro ro n n co what co what ai ai as as ES EC ад ад 3] 3] ES EC « « « « ад ад » » ад ад o O O O O O O O О О o O o O o O o O o O b b ь ь 14 14 й й h h и no Й Й Л Л CQ CQ PQ PQ CD CD 0Q 0Q ffl ffl PO AFTER 00 00 Η Η H H trP trP as Я as Я as Щ as Щ аГ аГ аГ аГ sP sP as ад as ад as ад as ад as я as я xt xt xt xt χί- χί- Χί- Χί- Χί- Χί- M- M- Χί- Χί- Χί- Χί- Χί- Χί- к к o O и no o O Ο Ο ο ο ο ο o O ο ο ο ο ο ο P P P P P P ♦» ♦ » Р Р P P P P P P P P 1 P 1 P a and Д Д •H < • H < 5 5 Cr4 Cr4 Ф M Ф M Ю Ví Ю He knows CM CM CO WHAT xf- xf- ΙΑ ΙΑ КО КО ř- ř- ao ao as as o O ЗЮ ЗЮ CM CM CM CM o O гЧ гЧ co what

► о ю► о ю

ÍAND

О*О *

ζ«4 4 «4 z—s z“* z — s z “* Z“X Z “X z—> z«-\ from -> from «- \ ь *< ь * < —» <—» - » *4 & * 4 & й Й й Й Й Й Й Й Й h Й h й *4 й * 4 гЧ r4 гЧ r4 Й Й Й Й zs zs й й η η η η Η Η Η Η a a and a © © © © a a and a m ca m ca a a and a o o o o s s s s H H H H ф ф *-* ' * - * ' ^c-^a *»<· ^c - ^a * » — - s-* -Ч-» s- * -Ч- » ·—» *4H 4H ·»* ί · » —* ' - * ' *-* *—* * - * о о аз νο аз νο Ο Α Ο Α ? 5 ? 5 © — © - © CM © CM A © A © A © A © © © © © CA O CA O O O O O гч гч μ- m μ- m Ο' ο Ο 'ο μ· , a μ ·, a Φ CM Φ CM IA © IA © A A A A IA © IA © μ· ia μ · ia O CM About CM ιλ ιλ rn m rn m μ- μ· μ- μ · m m m m τ m τ m m m m m CM CM CM CM CM QM CM QM QM CM QM CM *«ř «φ * «Ř« φ μ· m μ · m (Μ CM (Μ CM ΓΗ ΟΊ ΓΗ ΟΊ CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM »- r* »- r * CM CM CM CM n n n n Λ Λ ы ы íř ir CM Α CM Α Α ν- Α ν- CM © CM © CM A CM A cm μ· cm μ · A CM A CM A © A © t* μ· t * μ · CA O CA O A ř* A ř * β; β; а а ν- aa ν- aa ř* aa ř * aa v aa in aa *- (A * - (A t- m t- m QA — QA - 0> O 0> O CA O CA O cm μ- cm μ- r- Xř r- Xř s with μ· с*? μ · с *? τ cn τ cn μ· rn μ · rn μ·* m μ · * m μ- μ· μ- μ · cn μ- cn μ- τ -φ τ -φ * IA * IA μ· μ- μ · μ- m m m m м й м й Ο » Ο » © <η © <η O — About - O CM About CM O CM About CM t— QM t— QM t— CM t— CM © K © K ·- AI · AI © ·- © · - » » W W C- 00 C- 00 μ· α μ · α t* A t * A r- ca r- ca ř· © ř · © QA O QA O CA © CA © IA ΓΊ IA ΓΊ μ- n μ- n μ- a μ- a й а й а *- ί- * - ί- © © © © t* O- t * O- c— t* c— t * t- t- r- ©1 r- © 1 c—¹ c-c— ¹ c- © © © © t- ť- t- ť- © © © © ф н ф н ο m ο m O A O A O CA About CA o o o o CM cn CM cn CM tO CA CM 10 CA σ* ia σ * ia o & o & © m μ· cn © m μ · cn ф ф о о Ο CM Ο CM o aa o aa O 0- O 0- o ·- o · - O QM About QM *- CA * - CA Ο Ο Ο Ο V- ·- V- · - O CA About CA o c\ o c \ o o o o *· «> * · «> «- O «- O © t- © t- © co IA A © co IA A φ. φ. © ,© ©, © Α А Α А © A © A © IA © IA © © © © © © © © © © © © © © © © A A A A • · • · ' · ф '· Ф • · • · « · «· • * • * Μ Μ Λ Η ř s Λ Η ř s И No. B s B p Λ H t a Λ H t a M M Bs Bs ΒΌ ΒΌ B1 B1 A AND A AND A AND Α Α OJ OJ CM CM © © © © © © r- r- O O CA CA св св СП СП © © m m ΓΊ ΓΊ m m cn cn ΠΊ ΠΊ © © c- C- Р Р 1 1 « « 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ф р'“' ф р '' ' μ· μ · A AND A AND o O t* t * IA IA (A (AND A AND Р Р ΓΊ ΓΊ © © ΟΊ ΟΊ ·» · » ·* · * m m cn cn IA IA «» «» ^- ^ - r— r— t*- t * - © © Г Г *>“ *> " r· r · t- t- m m m m ř* ř * N N « « tu here η η a and a and a and a and a and a and a and Н Н ο^Ροο ^Ρ ο Μ Μ a and a and a and a and a and a , and, a and a and сП сП м м йТ йТ Μ^η Μ ^η 0° 0 ° m a m a o^m o ^m a^CO and ^CO вГ вГ йТ йТ a^ and ^ ο ο Ο Ο o O o O o O O O O O O O O O O O см см cn cn C*l C * l m m СП СП m m ΓΊ ΓΊ m m IA IA IA IA A AND « « Μ Μ a and a and © © a and a and a and a and a and a and Ο Ο ο ο o O o O O O o O O O CM CM CM CM CM CM O O o O O O и no á and Η Η £ £ © © © © a and a and O O a and H H A AND ο- οΤ ο-ο-ο 1 ο- οΤ ο-ο-ο 1 βΤ ΟΓ βΤ ΟΓ ₀ BN ₀ BN o Я? o Я? a^m a^m and ^m and ^m o S⁰ o S ⁰ O bT About bT ο—ο—Ο ο — ο — Ο 0-0-0 I 0-0-0 AND o-γ—o o-γ — o 0-0-0 I 0-0-0 AND o-o-o l o-o-o l o-o-o | o-o-o | bT bT ar ar bT bT « « βγ βγ Α « Α « WA WA aT aT bf bf aCA aCA йГ йГ μo μo M· O M · O μ· o μ · o QM QM OJ OJ CM CM ΓΊ ΓΊ cn cn •φ. • φ. μ- μ- 1 1 1 1 1 1 Ο Ο Ο Ο O O 9 9 o O o O α i •H α i • H ♦* ♦ * ♦* ♦ * P P « « 1 •H 1 • H ů at св св м о S« м о S « μ- μ- Α Α © © c- C- © © QA QA O O CM CM cn cn ЮМ ЮМ CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM QM QM cn cn CO WHAT m m m m Зю Зю о о н н « «

pokračování tabulkycontinued table

NN

CMCM

/*-4 z—4 / * - 4 of — 4 χ-*. х*ч χ- *. х * ч Х-Ч» Х-Ч » х*ч х-ч х * ч х-ч х-ч х-ч х-ч х-ч х^ ~ х ^ ~ х“ч хч х “ч хч х^ х-ч х ^ х-ч H гЧ H гЧ й и й č Z*“4 Z * “4 Z-Ч Z-Ч Т Т Т Т ь ř< ь ř < 0 0 0 0 О и О и 0 0 0 0 H M H M о о о о 0 0 0 0 н н н н 0 0 0 0 s S s S сК © сК © 4^* 4 ^ * Ч»> К-Х Ч »К-Х *»х . ч—* * »Х. ч— * *-X 4^ * -X 4 ^ v-X ч^ v-X ч ^ *«х ч_х * «Х ч_х *-* * - * Чх> Чх> *-х Ч^ * -х Ч ^ 0 0 0 0 Ф СМ Ф СМ 0 Φ 0 Φ CM o CM o с* о с * о Ф о Ф о 0 Г- 0 Г- ОП 1А ОП 1А СП ь- СП ь- 0 1А 0 1А Ф Ф Ф Ф ОП СМ ОП СМ t- Г- t- Г- IA t* IA t * 0 Ь- 0 Ь- 0 IA 0 IA — о - о 0 IA 0 IA 0 Ь- 0 Ь- © t— © t— A SR A SR * « * « * * * * ГП 0П ГП 0П СП СП СП СП tn ΙΑ tn ΙΑ IA IA IA IA СМ см СМ см Ф Ф Ф Ф Ф ф Ф ф оп оп оп оп оп оп оп оп СМ см СМ см CM CM CM CM CM CM CM CM ОП on ОП on CM CM CM CM on оп he оп см см см см см см см см см см см см CM o CM o ь- — ь- - — o - o CM 0 CM 0 *- IA * - IA CM 04 CM 04 b* (Л b * (Л ”ф -ф Ф -ф -Ф IA -Ф IA © ·φ © · φ — CM - CM см ф см ф ΙΑ IA ΙΑ IA 04 f- 04 f- О о О о cn — cn - Ь- 0 0- 0 — 04 - 04 04 О 04 О Ф Ф· Ф Ф · <а о\ <а о \ Φ Φ Φ Φ on on he on ΙΛ 1А А 1А Ф Ф Ф Ф m m m m ф- оп ф- оп -Ф *Ф -Ф * Ф ОП <ф ОП <ф o — o - со см со см О СП О СП Φ 0 Φ 0 СМ 0 СМ 0 Ф on Ф he г- о г- о IA СМ IA СМ IA О IA О ф- *- ф- * - t*· b- t * · b- U4 0 U4 0 IA b- IA b- 0 on 0 on 04 О 04 О 0 04 0 04 04 см 04 см *- см * - см -Ф оп -Ф оп A W A W * ·» * · » * ·» * · » м А м А * м * м b* b- b * b- ь- ь- ь- ь- 0 0 ΙΑ IA ΙΑ IA Ь- 0 0- 0 0 0 0 0 1А 0 1А 0 fr- fr- fr- fr- b- t- b- t- с— ь- с— ь- o co about what 04 S 04 S b- φ b- φ m os m pers © ь- © ь- c- O c- O 0 — 0 - 0 — 0 - 0 04 0 04 t— о t— о o o o o Ь* 0 0 * 0 O CM About CM Ф CM Ф CM 0 Ь* 0 Ь * CM φ CM φ Г- 04 Г- 04 on ΙΑ on ΙΑ оп см оп см ОП 1А ОП 1А A А A А A A A A А А А А » 4ь »4ь o o o o г- е* г- е * 0 0 (Λ 1Λ 0 0 (Λ 1Λ O o O o 0 © 0 © σ* o\ σ * o \ <— ·— <- · - о о о о о о о о 0 \o 0 \ o 0 © 0 © ΙΑ IA ΙΑ IA 0 0 0 0 ΙΑ IA ΙΑ IA ΙΛ IA ΙΛ IA 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 P* d P * d р· н р · н i d i d p. d p. d р. н р. н D. r4 D. r4 Ри гЧ Ри гЧ а н а н О. гЧ О. гЧ Р> гЧ Р> гЧ π S π S Б 2 Б 2 Б « Б « Б 5 Б 5 S CD With CD Ϊ g . G ►* в ► * в Ь 0 Ь 0 ► tí ► tí ► й ► й ► tí ► tí > « > « * а * а t> tí t> t ► Й ► Й Р й Р й > Й > Й IA IA 1ГЧ 1ГЧ ич ич M M on he m m CM CM O O 04 04 / CM CM ΙΑ ΙΑ см см О> О> r- r- φ φ 0 0 0 0 сп сп Φ Φ оп оп ОП ОП а а • • *“ * " * * *” * ” *“ * " *” * ” 72 - 72 - 1 φ 1 φ I 0 AND 0 1 IA «ь 1 IA «Ь t ж t ж 1 1 1 оп 1 оп 1 о 1 о 1 R 1 R 1 04 СМ 1 04 СМ Ф— Ф— 0 0 b- b- 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Μ Μ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ia ia 0 0 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I AND 1 1 CM CM CM CM CM CM CM CM см см CM CM см см см см СМ СМ см см o O х-ч х-ч X*4 X * 4 х-ч х-ч х*ч х * ч z-ч z-ч Х*\ Х * \ х-ч х-ч и⁴ и ⁴ 0^м 0 ^м 0^м 0 ^м см 0 см 0 зГ зГ 0^м 0 ^м зГ зГ *7μ 0 * 7μ 0 см 0 см 0 IA № IA № о о o O и no о о o O о о о о О О о о a and *—* * - * ч_х ч_х χ«χ χ «χ ЭД CM ЭД CM ¹¹ 1 1 1 1 1 1 1 1 ¹¹ ¹¹ f F 1 1 и no b b и no ь ь гЧ гЧ h h й й й й (4 (4 0 0 и no 0 0 Μ Μ о о 0 0 н н 0 0 0 0 0 0 sT sT 04 м 04 м «г «Г зГ зГ m on 0 0 m he 0 0 зГ зГ зГ зГ 0° аГ 0 ° аГ оп ОП 0 0 оп ОП 0 0 on m 0 0 he m 0 0 on m 0 0 he m 0 0 ó* O* Ф и Ф č φ o φ o φ о φ о о—о-о 1 о — о-о 1 о—о-о I о — о-о AND 0-0-0 t 0-0-0 t О “О-О t О “О-О t о-о—о о-о — о 0-0-0 0-0-0 Λ Λ 1 ♦> 1 ♦> Λ Λ 1 •и 1 • no «А 0 «А 0 1Л 0 1Л 0 1 1Л 0 1 1Л 0 1 0 1 0 1 йГ 1 йГ 1 04 0 1 04 0 СМ СМ СМ СМ см см см см оп оп -ф -ф о о и no о о о о о о о а о а •н • н 1 Й 1 Й Φ Φ ΙΛ ΙΛ 0 0 ь* ь * 38 38 04 04 / о о см см оп оп ί*Ί ί * Ί ОП ОП OH OH m m го го ф ф ф ф ф ф Ф Ф

N wN w

« Д я«Д я

вГ 4f· O eř oвГ 4f · About

ΙΛΙΛ

z-\ ?r 4Zz- \? r 4Z

IAND

вГ ивГ и

IAND

P pokračování tabulkyP continued table

dílů dílů s vo-parts of spare parts

Při praktickém použití je možno deriváty ^-benzylhtlngenauet£midu obecného vzorce I aplikovat jako takové nebo ve formě prostředků libovolného typu, jako ve formě granulátu, jemných grantu!, popraše, hrubého prážku, somá^^ného prášku, emuugovateloého koncentrátu, tekutého preparátu, vodného koncentrátu nebo olejové suspenze.In practice, the β-benzylthiophthaletamide derivatives of formula (I) may be applied as such or in the form of any type of formulation, such as granules, fines, dusts, coarse powder, soybean powder, emulsifiable concentrate, liquid preparation, aqueous concentrate or oil suspension.

Při výrobě těchto prostředků je - možno používat pevné nebo kapalné nosiče. Jako příklady pevných nosičů je možno uvést práěkové minerální mateeiály (například kaolin, bentonit, jíl, montmorillooit, maatek, křemelinu, slídu, verrniiullt, sádru, uiličitao vápenatý, apaatt), práěkové шаШодё materiály (například prážek ze sójových bobů, moUku, dřevný prášek, . tabákový prach, škrob, krystalickou celulózu), sloučeniny o vysoké moOeУulnvé haο^η^i (například ropné pryskyřice, polyvioyluhlilid, dammaTovou pryskyřici, keti-pryslyУicc), aluminu, vosk apod.Solid or liquid carriers can be used in the manufacture of these compositions. Examples of solid carriers are powdered mineral materials (e.g., kaolin, bentonite, clay, montmorillooite, maatek, diatomaceous earth, mica, verrniiullt, gypsum, calcium, apaatt), powdered materials (e.g., soybean powder, wood, wood, tobacco dust, starch, crystalline cellulose), high molecular weight compounds (for example, petroleum resins, polyvioyl chloride, damma resin, ketysyl), alumina, wax and the like.

Jako příklady kapalných nosičů se uvádděí kerosen, alkoholy (například methanol, ethatol, 1ПЬу11П£1уУо1, b^l^2^J^У^^^2lkol^c^i_), arom Etické uhlovodíky (například toluen, benzen, xylen, теИ:Упо^а1епО, halogenované uhlovodíky (například chloroform, Ιι^^:! o methan, monouhLilbenzen), ethery (například dloxan, tetrthydrofultn), ketony (například aceton, metthrlШку^тю, cyklohexanon, isifilio), estery (například Ш^у^се^! butylacetát, 1ПЬу11о~ glykolacdtát, amidy kyselin (například , oitrily (například acetonite!!) ethern-koholy (například ethylU-her ШНу^о^-уко!^, voda - apod.Examples of liquid carriers are kerosene, alcohols (e.g., methanol, ethathol, b, l, 2, 2, 3, 2, 3, 4), aromatics Ethic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, ethers). Halogenated hydrocarbons (for example chloroform, methane, mono-benzene), ethers (for example dloxane, tetrahydrofultane), ketones (for example acetone, methlorocarbon, cyclohexanone, isifilio), esters (for example Ш ^) butylacetate, glycerol acetate, acid amides (for example, oitriles (for example acetonite)) ethern-alcohols (for example ethyl-ω-ω-ω-ω-ω), water - and the like.

Jako povrchově aktivní činidlo potřebné k emitováni, dispergování nebo nanášení je možno pouuít libovolné činidlo nliioigeшlíhi, aniontového, kati mot cvého nebo aOoteroího typu. Jako příklady povrchově aktivních činidel je možno uvést polyniqfett'hУ.ltalkyllthery, polyixyetlh^rll^]tθllyУ‘tryllnhely, p<)lyoxyethyleto)vané estery mostných kyselin, estery mastných kyselin se sorbitanem, .polyixyethylenivaoé estery mastných kyselin se sorbittoiem, polymery oxyethylenu a nxypropyllnu, polyωqrУlthУenntlyУfosfčty, soli mastných kyselin, alkylaulfáty, ПУу^^Гс^Пу, tlkyltrylsulfiičtř, г1УУ1^зЗДПу, polyOJqrylthУ.entaкyУэuUfáty, kvartéroí amoniové soli apod. Použitelná povrchově'aktivní činidla se pochooitelně nikterak oeomemuí pouze na tyto sloučeniny. Jako pomocná - činidla je v případě potřeby pouuít želatinu, kaseio, alginát sodný, škrob, agar, polyvinyltlУihil apod·Any of the nonionic, anionic, cationic or aero-theroidal type can be used as the surfactant required for emitting, dispersing or applying. As examples of surfactants there may be mentioned polyniqfett'hУ.ltalkyllthery, polyixyetlh ^r ^ll] tθllyУ'tryllnhely p <) lyoxyethyleto) blows esters mostných acids, fatty acid esters of sorbitan, fatty acid esters .polyixyethylenivaoé sorbittoiem the polymers of oxyethylene and nxypropyllnu , polyacrylic acid phosphates, fatty acid salts, alkyl sulfates, alkylsulphites, alkylsulphites, polyalkyryl acenta- cates, quaternary ammonium salts and the like. Gelatine, caseio, sodium alginate, starch, agar, polyvinyltlУihil etc. may be used as auxiliary agents, if necessary ·

Obsah derivátu N^beo2yУhaligenaclntmidu obecného vzorce I v herbioidním prostředku se obvykle pohybuje od 0,05 do 95 % tanoonnotních, s výhodou od 3 do 50 % каоиш^nich.The content of the compound of formula (I) in the herbioid composition is generally from 0.05 to 95% tannonic, preferably from 3 to 50%, of the carboxylic acid.

Příklady složení a přípravy herbididních prostředků podle vynálezu ilustrují následující přípravy, jimiž se však rozsah vynálezu nikterak neomemue. V těchto přípravách se všemi díly a procenty míní díly a pliceona hmoinoiSní.The following compositions illustrate the composition and preparation of the herbicidal compositions of the present invention, but do not limit the scope of the invention. In these preparations, all parts and percentages refer to parts and pliceon.

Příprava 1: 50 dílů sloučeniny Č. 1, 2,5 dílu didecylbenzens^U.finátu, 2,5 dílu ligoiosulfonátu a 45 dílů křeme^ity se za míchání důkladně rozpráškuje, čímž se získá smáčitelný práSek.Preparation 1: 50 parts of Compound No. 1, 2.5 parts of didecylbenzene-U.Finate, 2.5 parts of ligoiosulfonate, and 45 parts of silica were thoroughly sprayed with stirring to obtain a wettable powder.

Příprava 2: SnuUgoiateloý se připraví důkladným smísením 30 dílů sloučeninyPreparation 2: A compound was prepared by thoroughly mixing 30 parts of the compound

č. 4, 10 dílů emtugátoru (JlSorpol SM-ЮО) ’ -a 60 dílů xylenu.No. 4, 10 parts of emulsifier (JSSorpol SM-80) and 60 parts of xylene.

Příprava 3: 5 dílů sloučeniny č. 37, 1 díl kol^do^o kysličníku křemičitého, 5 ligoiosulfonátu a 89 dílů hlíny se za míchání důkladně rozpráš^je. Směs se prohněte dou, granuluje se a vysuší se, čímž se získá prostředek ve formě granulátu.Preparation 3: 5 parts of compound No. 37, 1 part of silica, 5 ligoiosulfonate, and 89 parts of clay were thoroughly sprayed with stirring. The mixture is kneaded, granulated and dried to give a granular composition.

Příprava 4: 3 díly sloučeniny č. 20, 1 díl isiplipyřfisfčnu, 66 dílů hlíny a 30 mastku se ze míchání, důkladně rozpráSkuj! Směs se pak prohněte s -·.vodou, granuluje se.a vysuší, čímž se získá prostředek ve formě granulátu.Preparation 4: 3 parts of Compound No. 20, 1 part of isipliptine, 66 parts of clay and 30 talc are sprayed thoroughly from the mix. The mixture is then kneaded with water, granulated and dried to give a granular composition.

Příprava 5: 40 dílů bentonitu, 5 dílů ligninsulfonátu a 55 dílů hlíny se za míchání důkladně rozpráškuje. Směs se prohněte s vodou a po grariulaci se vysuší, čímž se získá granulát neobsahující účinnou látku· Tento granulát se pak impregnuje 5 díly sloučeniny Č. 7, čímž se získá prostředek ve formě granulátu.Preparation 5: 40 parts of bentonite, 5 parts of lignin sulphonate and 55 parts of clay are thoroughly sprayed with stirring. The mixture is bent with water and dried after grariulation to give a granulate free of the active ingredient. This granulate is then impregnated with 5 parts of Compound No. 7 to give a granulate composition.

Příprava 6: Granulát se připraví impregnací 95 dílů bentonitu (16-48 mesh) 5 díly sloučeniny č. 23.Preparation 6: The granulate is prepared by impregnating 95 parts of bentonite (16-48 mesh) with 5 parts of compound No. 23.

К zlepšaní jejich herbicidní účinnosti je možno deriváty N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I používat spolu s dalšími herbicidy, přičemž v některých případech těchto kombinací je možno očekávat synergický účinek.In order to improve their herbicidal activity, the N-benzyl haloacetamide derivatives of the formula I can be used together with other herbicides, and in some cases these combinations are expected to have a synergistic effect.

Jako herbicidy mísitelné s deriváty N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I je možno uvést napříkladHerbicides miscible with the N-benzyl haloacetamide derivatives of formula I include, for example

2.4- dichlore^enoxy octovou kyselinu,2,4-dichloro-enoxyacetic acid,

2-methy1-4-chlorfenoxyoctovou kyselinu a2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid a

2-methyl-4-chlorfenoxymáselnou kyselinu, jakož i jejich estery a soli, herbicidy na bázi benzoové kyseliny, jako2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid, as well as their esters and salts, benzoic acid herbicides such as

3.6- dichlor-2-methoxybenzoovou kyselinu a3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid a

2.5- dichlor-3-aminobenzoovou kyselinu, herbicidy na bázi difenyletheru, jako2,5-dichloro-3-aminobenzoic acid, diphenyl ether herbicides such as

2.4- dichlorfenyl-4'-nitrofenylether,2,4-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether,

2.4.6- trichlorfenyl-4'-nitrofenylether,2.4.6- trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether,

2-chlor-4-trifluormethylfenyl-3-ethoxy-4'-nitrofenylether,2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3-ethoxy-4'-nitrophenyl ether,

2.4- dichlorfenyl-4'-nitro-3 *-methoxyfenylether,2,4-dichlorophenyl-4'-nitro-3'-methoxyphenyl ether,

2.4- dichlorřenyl-3 *-methoxykarbonyl-4 *-ni trofenylether a natrium-5-(2'-chlor-4'-trifluormethylfenoxy)-2-nitrobenzoát, herbicidy triazinového typu, jako 2-chlor-4,6-bi8ethylamino-1,3,5-triazin, 2-chlor-4-ethylamino-6-iaopropylamlno-1,3|5-triazin, 2-methylthio-4,ó-bisethylamino-1,3,5-triazin,2,4-dichlorophenyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether and sodium 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) -2-nitrobenzoate, triazine type herbicides such as 2-chloro-4,6-biethylamino- 1,3,5-triazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-iaopropylamino-1,3,5-triazine, 2-methylthio-4, 6-bisethylamino-1,3,5-triazine,

2- methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin a2-methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazine a

4- amino-6-terc.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on, herbicidy typu močoviny, jako4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one, urea-type herbicides such as

3- (3,4-dichlorfenyl)-1,1-dimethylmočovinu,3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea,

3—(3 >4-dichlorfenyl)-1-methoxy-1-methylmočovinu,3- (3,4-dichlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea,

1-(2,2-dimethylbenzyl)-3-p-tolylmo čovinu a1- (2,2-Dimethylbenzyl) -3-p-tolylurea a

1-(2,2-dimethylbenzyl)-3-me thyl-3-fenylmo čovinu, herbicidy karbamátového typu, jako isopropyl-N-(3-chlorfenyl)karbamát a methyl-N-(3,4-dichlorfenyl)karbamát, herbicidy thiolkarbamátového typu, jako1- (2,2-dimethylbenzyl) -3-methyl-3-phenylurea, carbamate type herbicides such as isopropyl N- (3-chlorophenyl) carbamate and methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate, herbicides thiolcarbamate type, such as

5— e thy1-N,N-di propy1thiolkarbamá t,5-ethyl-N, N-di-propylthiolcarbamate,

S—(4—chlorbenzy1)-N,N-diethy1thiolkarbamát,S- (4-chlorobenzyl) -N, N-diethylthiolcarbamate,

S—e thy 1-N, N-hexame thy 1 enthi olkarbamá t,S-ethyl thi-N, N-hexamethylthiol olcarbamate,

S-2,3-dichlorallyl-N,N-diisоргopylthiolkarbamát a S-ethyl-N,N-dibutylthiolkarbamát, herbicidy typu anilidů kyselin, jako*S-2,3-dichloro-allyl-N, N-diisulfonyl thiolcarbamate and S-ethyl-N, N-dibutylthiolcarbamate, acid anilide herbicides such as *

3,4-dichlorporpionahilid,3,4-dichlorporpionahilide,

N-methoxyrnethyl-2,ó-diethyl-alfa-chloracetanilid,N-methoxymethyl-2,6-diethyl-alpha-chloroacetanilide,

2-ch^lor-2*,6^/-^die^th^yl-N-bu^tox^y^meth^^l^E^c^e^1^E^r^ⁱ^]^j^c^, .- ^2-chloro-l or 2 *, 6 ^/ - ^di e ^t h ^yl -N-Bu ^t ox meth ^y ^ ^ ^L ^ c ^ e ^ e ^ 1 ^ E ^ r ^ ⁱ ^] ^ J ^ C ^, .-

2- chlor-2*,6*-diethyl-N-(n-propoxyethyl)acetanilid a eíhylester N-chloracetyl-N-(2,6-diethylfe!:yrl)glycinu, herbicidy uračilového typu, jako2-chloro-2 *, 6'-diethyl-N- (n-propoxyethyl) acetanilide and N-chloroacetyl-N- (2,6-diethylphenyl) glycine ethyl ester, uracil type herbicides such as

5-brom-3-sek.butyl-6-methyluracil a ..5-Bromo-3-sec-butyl-6-methyluracil

3- cyklohexyl-5,6-trimethylenuracil, herbicidy typu pyridiniumchloridu, jako ^1,1'-diaethyl-^4,4-bis^pyrⁱdiniumc^hlorⁱd,.3-cyclohexyl-5,6-trimethyleneuracil, pyridinium herbicides such as ^1,1'-bis -diaethyl- ^4,4 ^{pyrimidinediamine} diniumc ⁱ ^h ⁱ d lor ,.

fosforečné herbicidy, jakophosphorous herbicides such as

N-(fosfonomethyl)glycin,0-e thyl-0-(2-ni tr o-5-methylf enyl ).^NNaek· butylfosf oroamidčthioát, S-(2-methyl-1-piperidylkarbonylmethyl)-0,0-di-n-propyldithiofosfát a S-(2-methyl-1-piperidylkarbonylmethyl)-0,0-difenyldithiofosfát, herbicidy toluidinového typu, jako alfa,alfa,alfa-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, herbicidy typu alifatických sloučenin, jako .N- (phosphonomethyl) glycine, O-ethyl-O- (2-nitro-5-methylphenyl) -4-naphthylbutylphosphonamide thioate, S- (2-methyl-1-piperidylcarbonylmethyl) -0,0-di n-propyldithiophosphate and S- (2-methyl-1-piperidylcarbonylmethyl) -0,0-diphenyldithiophosphate, toluidine-type herbicides such as alpha, alpha, alpha-trifluoro-2,6-dinitro-N, N-dipropyl-p- toluidine, herbicides of the aliphatic compound type, such as.

trichloroctovou kyselinu,trichloroacetic acid,

2,2-dichlorpropionovou kyselinu a2,2-dichloropropionic acid a

2,2,3,3-tetrafluorprppionovou kyselinu2,2,3,3-tetrafluoropropionic acid

5-terc.butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on,5-tert-butyl-3- (2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl) -1,3,4-oxadiazolin-2-one;

3- isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin(4)-3H-on~2,2-dioxid, ,3-Isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazine (4) -3H-one-2,2-dioxide,

2,6-dichlorbenzonitril, alfa-(beta-naftoxy)propionanilid, '-(feitylsultoirtyl^ 1,1 J-tr^luormethylsu^ono^-toluidid,2,6-dichlorobenzonitrile, alpha- (beta-naphthoxy) propionanilide, - (phenylsultoirtyl-1,1,1-trifluoromethylsulfonyl) -toluidide,

4- (2,⁴-dichlorbenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluensuú.fonát_lN-^p+ch^lor^benz^ylox^yfenyl- ^/-tetrahydroftaHmto apod.4- (2, ^{4-Dichlorobenzoyl)} -1,3-dimethylpyrazole-5-yl-p-toluensuú.fonát _L N ^P + CH ^l or ^b enz ^yl ox ^y phenyl- ^ / - tetrahydroftaHmto like.

Tyto další herbicidy nejsou pochopitelně omezeny pouze na shora uvedené příklady.These other herbicides are of course not limited to the above examples.

Herbicidy podle vynálezu je možno aplikovat spolu s fungicidy, insekticidy pyrethroidního typu, dalšími insekticidy, regulátory růstu rostlin, strojenými hhojivy apod.The herbicides according to the invention can be applied in conjunction with fungicides, pyrethroid type insecticides, other insecticides, plant growth regulators, mechanical fertilizers and the like.

Používá-li se derivát N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce X jako herbicid, lze jej aplikovat před vzejitím nebo po vzejití plevelů, a to v množství pohybujícím .se v Širokém rozmezí. Toto množství se obvykle pohybuje zhruba od 0,1 do 1 kg/ha, s výhodou ahruba od 0,25 do 5 kg/ha.When an N-benzyl haloacetamide derivative of formula (X) is used as a herbicide, it can be applied before or after weed emergence in a wide range. This amount is usually about 0.1 to 1 kg / ha, preferably about 0.25 to 5 kg / ha.

Herbicidní účinnost derivátů N-benzylhalogenaceternidu obecného vzorce I ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. V těchto příkladech se všemi procenty míní procenta hmotnostní.The herbicidal activity of the N-benzyl haloaceternide derivatives of the formula I is illustrated by the following examples, which are not to be construed as limiting the scope of the invention in any way. In these examples, all percentages are percentages by weight.

Příklad I .Example I.

Vágnerovy misky o průměru 14 cm se naplní vždy 1,5 kg půdy ze závlahových poli a k dosažení závlahových podmínek se do nich přidá voda. Do každé misky se pak transplantují rýžové semenáčky ve stadiu 3 listů a zašijí se do ní semena ježatky kuří nohy (Echinochloa crus-galli) a Scirpus Hotarui, jakož i přezimovavěí zárodky Eleocharis aciculalis. Do půdy zaplavené vodou se pak aplikuje příslušné množství testované sloučeniny. Za 25 dnů po aplikaci se vyhodnotí herbicidní účinnost a fytotoxidita testovaných sloučenin na přesázené a zaseté rostliny a na spontánně vzešlé rostliny Monochoria vaginalis. Dosažené výsledky jsou uvedeny níže v tabulce 2.The 14 cm diameter Vagner dishes are filled with 1.5 kg of irrigation field soil and water is added to achieve irrigation conditions. The 3-leaf rice seedlings are then transplanted into each dish and seedlings of Echinochloa crus-galli and Scirpus Hotarui as well as wintering germs of Eleocharis aciculalis are sewn into it. An appropriate amount of the test compound is then applied to the soil flooded with water. The herbicidal activity and phytotoxicity of the test compounds to transplanted and sown plants and to spontaneously emerging Monochoria vaginalis plants are evaluated 25 days after application. The results obtained are shown in Table 2 below.

Aplikace účinných látek se provádí tak, že se smáčítelný prášek obsahující požadované množství testované sloučeniny zředí vodou a preparát se ppllkuje pomocí pipety v dávce 10 ml/miska.Application of the active compounds is carried out by diluting the wettable powder containing the required amount of the test compound with water and filling the preparation with a pipette at a dose of 10 ml / dish.

Herbicidní účinnost se hodnotí za pomoci stupnice 0 až 5, kde jednotlivé hodnoty mají následující významy:Herbicidal efficacy is evaluated using a scale of 0 to 5, where each value has the following meanings:

hodnota inhibice v %inhibition value in%

0 0 0 - 9 0 - 9 1 1 10 - 29 10 - 29 2 2 30 - 49 30 - 49 3 3 50 - 69 50 - 69 4 4 70 - 89 70-89 5 5 90 - 100 90 - 100

Při hodnocení fytotoxicity se sledují tři faktory,.a to výška rostliny, počet odnoží a celková hmotnost (suchá hmotnost), a pro každý z těchto faktorů se porovnává stav u neošetřených rostlin se stavem u rostlin ošetřených. Fytotoxidita se vyhodnocuje za použití nejnižší hodnoty ze tří poměrných hodnot (v %), které se klasifikují za pomoci stupnice 0 až 5, kde jednotlivé stupně mají následující výzhany:In assessing phytotoxicity, three factors, namely plant height, number of offshoots and total weight (dry weight) are monitored and compared for the untreated and the treated plants for each of these factors. Phytotoxicity is evaluated using the lowest value of the three relative values (in%), which are graded on a scale of 0 to 5, with each grade having the following propellants:

8tupen 8tupen poměrná hodnota v % (vzhledem к neošetřeným rostlinám % relative to untreated plants 0 0 100 100 ALIGN! 1 1 90 - 99 90 - 99 2 2 80 - 89 80-89 3 3 60 - 79 60 - 79 4 4 40 - 59 40 - 59 5 5 0-39 0-39

Tabulka Table 2 2 sloučenina Č. Compound No. dávka účinné látky (g/ш²)dose of active substance (g / ø ² ) herbicidní herbicidal účinnost efficiency fytototicita phytototicity Echinochloa crus-galli Echinochloa crus-galli Monochoria vaginalis Monochoria vaginalis Šcirpus Hotarui Scirpus Hotarui Eleocharis aclculalis Eleocharis aclculalis rýže rice 1 1 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 OJ OJ 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 2 2 0,4 0.4 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 - - 5 5 5 5 4 4 0 0 3 3 0,4 0.4 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 4 4 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 5 5 0,4 0.4 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 6 6 0,4 0.4 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 - - 4 4 5 5 5 5 0 0

pokračování tabulkycontinued table

sloučenina č. compound no. dávka účinné látky (g/m²)dose of active substance (g / m ² ) herbicidní účinnost herbicidal activity fytotoxicita phytotoxicity Echinochloa crus-galli Echinochloa crus-galli Monochořia vaginalis Monochořia vaginalis Scirpus Hotařůi Scirpus Hotařůi Eleocharls aciculalis Eleocharls aciculalis rýže rice 7 7 ’.2 ’.2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0.8 0.8 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 6 6 0,4 0.4 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 - - 5 5 5 5 4 4 0 0 9 9 0,4 0.4 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 10 10 0,2 0.2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 - - 5 5 4 4 5 5 0 0 11 11 0,4 0.4 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 12 12 0,4 0.4 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 13 13 0,4 0.4 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 - - 4 4 5 5 4 4 0 0 14 14 1,2 1,2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,8 0.8 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 15 15 Dec 1,2 1,2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,8 0.8 - - 5 5 5 5 4 4 0 0 16 16 1,2 1,2 - - 5 5 5 5 4 4 0 0 0,8 0.8 - - 5 5 5 5 4 4 0 0 17 17 1,2 1,2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,8 0.8 - - 4 4 5 5 4 4 0 0 18 18 1,2 1,2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,8 0.8 - - 5 5 5 5 4 4 0 0 19 19 Dec 0,8 0.8 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 - - 5 . 5. 5 5 5 5 0 0 20 20 May 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 21 21 1,2 1,2 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 0,8 0.8 - - 5 5 5 5 5 5 0 0 22 22nd 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 23 23 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 24 24 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 25 25 0,2 0.2 5 5 4 4 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 4 4 3 3 5 5 5 5 0 0 26 26 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 27 27 Mar: 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 5 5 5 5 5 5 4 4 0 0 28 28 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 29 29 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 5 5 4 4 5 5 5 5 0 0 30 30 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 31 31 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0

pol^iraSovi^i^zí tabulkythe table

sloučenina č. compound no. dávka dose herbicidní herbicidal účinnost efficiency ^^toxicita ^^ toxicity ucxxme látky (g/m²)ucxxme substances (g / m ² ) Echinochloa Echinochloa Moooocooíi vaginalis Moooocooíi vaginalis Scirpus Hooarui Scirpus Hooarui Eleocharis aciculalis Eleocharis aciculalis rýže rice 32 32 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 33 33 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,1 0.1 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 34 34 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 35 35 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 36 36 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 37 37 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 38 38 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 4 4 0 0 39 39 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 · 5 · 0 0 40 40 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 41 41 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 • 0 • 0 42 42 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 43 43 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 44 44 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 4 4 4 4 0 0 45 45 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 46 46 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 47 47 1,2 1,2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 onošetřeno onošetřeno - - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

Příklad IIExample II

Semena plevelů Digitoria sanguinalis (rosička krvavá) a Anareaithus retroflexus (laskavec olrnuiý), hlízy Cyperus rotxrndus a semena užitkových rostlin (sója a bavlník) se zašijí do květináčů o průměru 10 cm a překryj ⁸⁰ půdou· Příslušné mnžství každé z testovaných sloučenin se upraví na emtu.govatelný konacnarát, který se zředí vodou. Zředěný prepurát se ručním postřioovačem aplikuje na půdu, jejíž povrch se pak promísí do hloubky 2 cm. Všechny plevely a užitkové rostliny se pěstují ve skleníku a za 20 dnů po aplikaci se vyhodnotí herbicidní účinnost aJfytroooXccta testované sloučeniny· Výsledky testu jsou uvedeny v tabulce 3.Weed seeds of Digitoria sanguinalis (bloody tree frog) and Anareaithus retroflexus (tuber beetle), tubers of Cyperus rotxrndus and seeds of sown crops (soybean and cotton) are sown in pots with a diameter of 10 cm and overlaid with ⁸⁰ soil. Emulsifiable concentrate which is diluted with water. The diluted prepuration is applied to the soil with a hand sprayer, which is then mixed to a depth of 2 cm. All weeds and crops are grown in a greenhouse and the herbicidal activity of the test compound is evaluated 20 days after application. The test results are shown in Table 3.

Herbicidní účinnost se udává za pomoci stupnice 0 až 5, kde jednotlivé hodnoty mají následující významy:Herbicidal activity is reported on a scale of 0 to 5, where each value has the following meanings:

stupeň inhibice v %degree of inhibition in%

Fytotoxicita pro užitkové rostliny se udává za použití stejné stupnice a v porovnání s týmž standardem jako herbicidní účinnost.Phytotoxicity to crop plants is reported using the same scale and compared to the same standard as herbicidal activity.

Tabulka Table 3 3 sloučeni- merging- dávka účinné dose effective herbicidní účinnost herbicidal activity fytotoxicita phytotoxicity na č. na č. látky (g/m²)substances (g / m ² ) Cyperus rotundus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Digitaria sanguinalis Amaranthus retroflexus Amaranthus retroflexus sója soya bavlník cotton 1 1 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 2 2 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 3 3 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 4 4 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 5 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 - - - - 0 0 0 0 6 6 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 - - - - 0 0 0 0 7 7 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 - - - - 0 0 0 0 9 9 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 4 4 5 5 0 0 0 0 10 10 0,8 0.8 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 11 11 0,8 0.8 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 12 12 0,8 0.8 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 13 13 0,8 0.8 5 5 - - - - 0 . 0. 0 0 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 14 14 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 - - - - 0 0 0 0 15 15 Dec 0,8 0.8 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 16 16 0,8 0.8 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 20 20 May 0,8 0.8 5 5 5 5 4 4 0 0 0 0 0,4 0.4 4 4 4 4 4 4 0 0 0 0 21 21 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 - - - - 0 0 0 0

212327 pokračování tabulky 212327 continued table 18 herbicidní účinnost 18 herbicidal activity fytotoxicita phytotoxicity sloučenina č. compound no. dávka účinné látky dose of active ingredient Oyperus _trótundusOyperus _t rótundus Digitaria sanguinalis Digitaria sanguinalis Amaranthus retroflexus Amaranthus retroflexus sója soya bavlník cotton 22 22nd 0,8 0.8 5 5 5 5 4 4 0 0 0 0 0,4 0.4 3 3 5 5 3 3 0 0 0 0 23 23 0,8 0.8 4 4 5 5 4 4 0 0 0 0 0,4 0.4 3 3 5 5 3 3 0 0 0 0 24 24 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 4 4 4 4 0 0 0 0 25 25 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 26 26 0,8 0.8 5 5 5 5 4 4 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 4 4 4 4 0 0 0 0 27 27 Mar: 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 4 4 4 4 0 0 0 0 28 28 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 29 29 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,2 0.2 4 4 4 4 3 3 0 0 0 0 30 30 1,6 1.6 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,8 0.8 4 4 4 4 4 4 0 0 0 0 3i 3i 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 32 32 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 33 33 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 34 34 0,8 0.8 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 4 4 4 4 0 0 0 0 35 35 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 - - - - 0 0 0 0 36 36 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 - - - - 0 0 0 0 37 37 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 - - - - 0 0 0 0 38 38 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 5 5 4 4 0 0 0 0 39 39 0,4 0.4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 40 40 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,2 0.2 5 5 - - - - 0 0 0 0 41 41 0,8 0.8 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 42 42 0,8 0.8 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 - - - - 0 0 0 0 43 43 0,8 0.8 5 5 - - - - 0 0 0 0 0,4 0.4 5 5 - - 0 0 0 0 A* ’ A * ’ 0,8 0.8 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0,4 0.4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 в* ²·в * ² · 0,8 0,4 0.8 0.4 0 0 0 0 3 2 3 2 3 'J 3 'J 3 2 3 2 2 1 2 1 pH 3. pH 3. 0,8 0.8 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0,4 0.4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

pokračování tabulky herbicidní účinnost dávka sl oufytotoxicitacontinued table herbicidal efficacy dose s yt phytotoxicity

čeni- nn X čeni- nn X Účinné láiky Effective loves byperus byperus Digitaria Digitaria Amaranthus Amaranthus sója soya bavlník cotton na c« na c « rotundus rotundus sanguinalis sanguinalis retroflexus retroflexus (g/m²)(g / m ² ) D* 4. D * 4. 0,8 0.8 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0,4 0.4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 E* E* 00^ o o 00 ^ o o 0 0 0 0 o o o o 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 0,8 0.8 0 0 a and 0 0 0 0 0 0 0,4 0.4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

Legenda:Legend:

xk sloučenina popsaná japonské patentové publikaci č. 88228/1973, vzorcer t -c₄h₉conhch₂ xk compound disclosed in Japanese Patent Publication No. 88228/1973, formula t -c ₄ h ₉ conhch ₂

HH

м2.м2.

sloučenina popsaná americkém patentovém spisu č« 3 498 781, vzorcethe compound disclosed in U.S. Patent No. 3,498,781, of the formula

CH₃ ^t-C₄H₉CONH-C OCH ₃ ^t -C ₄ H ₉ CONH-CO

CH₃ м3.CH ₃ м3.

sloučenina popsanáthe compound described

J. Am· Chem· Soc·, 55. 4 209 (1933), vzorceJ. Am Chem Chem, 55, 4 209 (1933), formulas

Br t-C₄H₉CHCONH m4.BrCl ₄ H ₉ CHCONH m4.

sloučenina popsaná v americkém patentovém spisu č. 2 864 679, vzorce cich₂coimhch₂ the compound described in U.S. Patent No. 2,864,679, of formula cich ₂ coimhch ₂

m 5. sloučenina popsaná v japonské patentové publikaci č« 5005/1979, vzorce5. the compound disclosed in Japanese Patent Publication No. «5005/1979, of the formula

BrCH₂CONHCHBrCH ₂ CONHCH

мб. sloučenina popsaná v japonské patentové publikaci č. 5005/1979, vzorceмб. the compound disclosed in Japanese Patent Publication No. 5005/1979, of the formula

Claims

A herbicidal composition comprising an inert carrier or diluent and, as active ingredient, at least one N-benzyl haloacetamide derivative of the formula I,

X ^R 2 γ η, -CH-CONH-? - <Х ^(I) "3 in which is a tertiary alkyl group having 4 to 7 carbon atoms _T

X represents a halogen atom,

R ₂ represents methyl group or ethyl group,

R 1 represents a methyl group, or an ethyl group, or

R ₂ and together form an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms and each of Y and Z, which may be the same or different, represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group or a methoxy group.

2. A composition according to claim 1, wherein the active ingredient is a compound of the above formula (I) in which:

R 6 represents a tert-butyl group,

R ₂ represents a methyl group,

R ₃ is methyl,

X represents a halogen atom,

Y represents a hydrogen atom and

Z represents a hydrogen atom.

Composition according to Claim 1, characterized in that it contains, as active ingredient, a compound of the above general formula (I) in which:

R1 represents a tertiary alkyl group having 5 to 7 carbon atoms,

R ₂ represents a methyl group,

R 6 represents a methyl group,

X represents a halogen atom,

Y represents a hydrogen atom and

Z stands for hydrogen atom ·

4. A method according to claim 1, wherein the haloacetic acid of the formula II is:

X

R | CH - COOH (II) in which

R | and X are as defined above, or a reactive derivative thereof is reacted with a β-benzylamine derivative of the general formula III in which:

R ₂ , R p Y and Z are as defined above, in a ratio of 0.4 to 1.5: 1, optionally in the presence of an inert solvent at a temperature from 0 ° C to the boiling point of the reaction mixture.

5. A method according to claim 4, wherein the starting materials used are the compounds of the formulas II and III above, in which R, R ^, Rj, X, Y and Z are used. meaning as in point 2 ·

6 · Method of Point 4 to produce effective. 2. A method according to claim 3, wherein the starting materials used are those of the formulas II and III in which R _@ ₁ , R _@ ₂ , R _@ ₃ , X, Y and Z are as defined in point 3.