CS212327B2

CS212327B2 - Herbicide means and method of making the active substances

Info

Publication number: CS212327B2
Application number: CS622979A
Authority: CS
Inventors: Osamu Kirino; Shunichi Hashimoto; Hiroshi Matsumoto; Hiromichi Oshio
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1978-09-19
Filing date: 1979-09-14
Publication date: 1982-03-26
Also published as: PL120628B1; SU1056897A3; PL218407A1; HU182598B

Description

ve kterém

Rj znamená terciární alkylovou skupinu se 4 až 7 atomy uhlíku,

X představuje atom halogenu, ^R2 znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a

R^ představuje methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, nebo

R₂ a R-j společně tvoří alkylenovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku a znamená terciární alkylovou skupinu se 4 až 7 atomy uhlíku, představuje atom halogenu, znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a představuje methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, nebo každý ze symbolů Y a Z, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu, methylovou skupinu nebo methoxyskupinu.

Shora uvedeným výrazem atom halogenu se míní atomy chloru, bromu, fluoru a jodu.

Jako výsledek rozsáhlého intenzivního studia bylo zjištěno, že deriváty N-benzylhalogenacetamidu shora uvedeného obecného vzorce I vykazují silnou herbicidní účinnost proti široké paletě plevelů. Tak například tyto látky mohou vykazovat významnou účinnost .na po212327 tlačení nebo vyhubení následujících jednoletých a vytrvalých plevelů, a to jak při preemergentním ošetření půdy, tak při postemergentním ošetření listů rostlin nebo půdy:

travnatých plevelů (Gramlneae), jako jsou Echinochloa crus-galli (ježatka kuří noha), Digitaria sanguinalis (rosička krvavá), Setaria viridis (bér zelený), šáchorovitých (Cyperaceae), jako jsou Cyperus esculentus (šáchor jedlý), Cyperus difformis, Cyperus rotundus, Scirpus Hotarui, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus a Eleocharis kuroguwai, laskavcovitých (Amaranthaceae), jako je Amaranthus retroflexus (laskavec ohnutý), merlíkovitých (Chenopodiaceae), jako je Chenopodium album (merlík bílý), rdesnovitých (Polygonaceae), jako jsou Polygonům peraicaria (rdesno Červivec) a Bumex japonicus (štovík),

Pontederiaceae, jako je Monochoria vaginalis, krtičníkovitých (Scrophulariaceae), jako je Lindernia pyxidaria, žabníkovitých (Alismataceae), jako je Sagittaria pygmaea (šípatka), hvězdnicovitých (Compositae), jako je Taraxacum officinale (smetánka lékařská), štavelovitých (Oxalidaceae), jako je Oxalis corniculata (štavel růžkatý) apod.

HerbicidnŠ účinné látky podle vynálezu potlačují a hubí nejen plevely na normálních polích, ale i plevely na polích závlahových.

Výhodné je, že deriváty N-ben2ylhalogenacetamidu shora uvedeného obecného vzorce X vůbec nepoškozují různé užitkové rostliny, jako rýži, sóju, bavlník, kukuřici, podzemnici olejnou, slunečnici, řepku a brambory, a četné druhy zeleniny, jako salát, zplí, rajče, okurku a mrkev.

V souhlase s tím jsou deriváty N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I užitečné jako herbicidy aplikovatelné na polní plodiny a zeleninu, jakož i na rýži pěstovanou závlahovým způsobem. Zmíněné látky lze rovněž používat jako herbicidy v ovocných sadech, na trávnících, pastvinách, zahradách, morušových plantážích, gumovníkových plantážích, v lesích apod.

V japonské patentové publikaci č. 88228/1973 a v americkém patentovém spisu 3 498 781 jsou popsány určité deriváty amidu pivalové kyseliny, které mají herbicidní účinnost a jejichž chemická struktura je poněkud podobná derivátům N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce X. Herbicidní účinnost derivátů N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I je však obecně mnohem lepší než účinnost derivátů amidu pivalové kyseliny. Zvláší pozoruhodné Je, že v porovnání s deriváty amidu pivalové kyseliny vykazují deriváty N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I mimořádně vysokou herbicidní účinnost na jednoleté a vytrvalé plevely v závlahových polích, aniž jsou fytotoxické pro rýžové rostliny. Charakteristickou vlastností derivátů N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I Je dále jejich vysoká účinnost na potlačování nebo hubení vytrvalých plevelů z čeledi šáchorovitých (Cyperaceae).

Deriváty N-benzylhalogenacetamidu shora uvedeného obecného vzorce I je možno vyrobit tak, že ae halogenoctová kyselina obecného vzorce II,

X

I Rj - CH - COOH (II) ve kterém

R| а X mají shora uvedený význam, nebo její reaktivní derivát nechá reagovat s derivátem benzylaminu obecného vzorce III,

ve kterém

Rg, Rp ř á Z mají shora uvedený význam.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden derivát N-benzylhalogenacetamidu shora uvedeného obecného vzorce I, a dále shora popsaný způsob výroby těchto účinných látek.

Halogenoctovou kyselinu obecného vzorce II nebo její reaktivní deriváty je možno připravit například postupem popsaným v J. Am. Chem. Soc., 5$. 4 209 (1933). Deriváty benzylaminu obecného vzorce III lze získat například způsobem popsaným v J. Am. Chem. Soc., 71. 3 929 (1949).

X reakci podle vynálezu je možno halogenoctovou kyselinu obecného vzorce II nebo její reaktivní derivát a derivát benzylaminu obecného vzorce III používat ve vzájemném poměru 0,4 až 1,5:1, s výhodou 0,5 až 1,1:1. Reakci je možno provádět v přítomnosti nebo nepřítomnosti inertního rozpouštědla. Jako příklady inertních rozpouštědel je možno uvést uhlovodíky (například benzen, toluen, xylen), halogenované uhlovodíky (například chlorbenzen, methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan), ethery (například diisopropylether, tetrahydrofuran, dioxan), alkoholy (například methanol, ethanol, isopropanol), ketony (například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon), estery (například ethylacetát), nitrily (například acetonitril), dimethylsulfoxid, dimethylformamid, vodu spod. Z těchto rozpouštědel je zvlášt výhodný benzen. Reakci je možno provádět v širokém teplotním intervalu od teploty tuhnutí do teploty varu rozpouštědle, s výhodou od 0 °C do teploty varu rozpouštědla. Pokud je to nezbytné, je možno pracovat za chlazení nebo záhřevu.

Jako halogenoctovou kyselinu obecného vzorce II nebo její reaktivní derivát je možno použít volnou kyselinu, anhydrid kyseliny, chlorid kyseliny, bromid kyseliny, ester apod. V závislosti na typu použitého reaktivního derivátu je možno reakci provádět v přítomnosti vhodné pomocné látky, jako kondenzačního činidla, dehydratačního činidla, činidla vážícího kyselinu nebo katalyzátoru. Jako příklady pomocných reekčních činidel v případě použití volné kyseliny je možno uvést dicyklohexylkarbodiimid, chlorid fosforečný, chlorid fosforitý, bromid fosfor!tý, thionylchlorid, hydroxid sodný, hydroxid draselný, methoxid sodný, ethoxid sodný, triethylamin, pyridin, chinolin, isochinolin, N,N-diethylanilin, N,N-dimethylanilin, N-methylmorfolin apod. Jako pomocná reakční činidla v případě práce s chloridem nebo bromidem kyseliny je možno použít hydroxid sodný, hydroxid draselný^ methoxid sodný, ethoxid sodný, triethylamin, pyridin, chinolin, isochinolin, N,N-dimethylanilin, N,N-diethylanllin, N-methylmorfolin, octan sodný apod·, s výhodou pak triethylamin. Používá-li se pomocného reakčního činidla, může se jeho množství pohybovat od množství katalytického do 1,5 ekvivalentu, s výhodu od 0,95 do 1,1 ekvivalentu, vztaženo na materiál eliminovaný v průběhu reakce z výchozích sloučenin·

Reakční produkt, je možno z reakční směsi izolovat o sobě známým způsobem· Tak například je možno postupovat tak, Že se reakční směs zfiltruje nebo/a promyje vodou a pak se zbaví rozpouštědla destilací, čímž se získá žádaný reakční produkt, tj· derivát N-benzylhalogonač et amidu obecného vzorce I. Je-li to žádoucí, lze tento reakční produkt vyčistit o sobě známým způsobem, jako překrystalováním z vhodného rozpouštědla, jako benzenu, toluenu, n-hexanu, methanolu, ethanolu, chloroformu nebo methylisobutylketonu.

Takto získaný derivát N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce 1 obsahuje asymetrický atom uhlíku a vyskytuje se tedy ve formě optických isomerů· Jak racemickou směs;, tak jednotlivé optické isomery derivátů N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce 1 je možno v souladu s vynálezem použít jako herbicidu.

Způsob výroby derivátů N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje·

Přikladl

Do čtyřhrdlé baňky o objemu 200 ml se předloží 100 ml toluenu, 9 g alfa,alfa-dimethylbenzylaminu a 5,8 g pyridinu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikape 11,3 gramu alfa-chlor-terc.butylacétylchloridu. Reakční směs se míchá ještě 2 hodiny, načež se к odstranění pyridinhydrochloridu promyje vodou· Toluenové vrstva se vysuší bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Překrystalováním zbytku z ethanolu se získá 15,6 g N-(alfa,alfa-dimethylbenzyl)-alfa-chlor-terc.butylacetamidu o teplotě tání 159 až 160 °C.

Elementární analýza: vypočteno: C 67,28 %, H 8,28 %, N 5,23 %, Cl 13,24 %j nalezeno: C 67,35 %, H 8,40 %, N 5,41 %, Cl 13,37 %.

Příklad2

1. Do čtyřhrdlé banky o objemu 200 ml se předloží 100 ml benzenu, 9 g alfa,elfa-dimethylbenzylamipu a 7,4 g triethylaminu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikape 14,5 g alfa-brom-terc.butylácetylchloridu. Reakční směs se 3 hodiny míchá, načež se к odstranění triethylaminhydrochloridu promyje vodou. Benzenová vrstva se vysuší bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Po překrystalování zbytku z ethanolu se získá 15,3 g N-(elfa,alfa-dimethylbenzyl)-alfa-brom-terč.butylacetamidu o teplota tání 182 až 183 °C.

Elementární analýza: vypočteno: C 57,70 %, H 7,10 %, N 4,49 %, Br 25,59 nalezeno: C 57,87 %, H 7,20 %, N 4,59 %, Br 25,56 %.

2. Do čtyřhrdlé baňky o objemu 500 ml se předloží 150 ml methylisobutylketonu, 33,В gramu alfa,alfa-dimethylbenzylaminu a 27,3 g triethylaminu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikape 64,5 g alfa-brom-terc.butylácetylbromidu. Reakční směs se ještě 3 hodiny míchá, pak se к ní přidá 200 ml vody, výsledná směs se к odstranění methylisobutylketonu postupně zahřívá, načež se ochladí na teplotu místnosti. Vysrážené krystaly se odfiltrují, proayjí se vodou a po vysušení se překrystalují z ethanolu. Získá se 61,5 g N-(alfa,alfa-dlmethylbenzyl)-alfa-brom-terc·butylac etamidu·

3. Do Čtyřhrdlé baňky o objemu 200 ml se předloží 9,8 g alfa-brom-terc.butyloctové kyseliny, 50 ml benzenu a 50 ml pyridinu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přika pe 6,9 g alfa,alfa-dimethylbenzylamidu. Po přidáni 10,8 g dicyklohexylkarbodiimidu se reakční směs ještě 6 hodin zahřívá na 60 až 70 °C, pak se ochladí, rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku a zbytek se extrahuje horkým benzenem. Benzenový extrakt se zahustí destilací a odparek se překrystaluje z ethanolu. Získá se 10,8 g N-(alfa,alfa-dimethylbenzyl)-alfa-brom-terč.butylacetamldu.

Příklad 3

Do čtyřhrdlé banky o objemu 200 ml se předloží 100 ml benzenu, 9 g alfa,alfa-dimethylbenzylaminu a 7,4 g triethylaminu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikape

15.5 g alfa-brom-terc.amylácetylchloridu. Rěakční směs se míchá ještě 3 hodiny a po ukončení reakce se к odstranění triethylaminhydrochloridu promyje vodou. Benzenová vrstva se vysuší bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Po překrystalování zbytku z ethanolu se získá 15,8 g N-(alfa,alfa-dimethylbenzyl)-alfa-brom-terč.amylасеtamidu o teplotě tání 136 až 137 °C.

Elementární analýza: vypočteno: C 58,90 %, H 7,41 %, N 4,29 %, Br 24,49 %; nalezeno: C 58,88 %, H 7,65 %, N 4,28 %, Br 24,44

Příklad 4

Do čtyřhrdlé baňky o objemu 200 ml se předloží 150 ml benzenu, 7,5 g alfa,alfa,2-trimethylbenzylaminu a 6 g triethylaminu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikape 10,2 g alfa-brom-terc.butylacetylchloridu. Reakční směs se míchá ještě 3 hodiny, po ukončení reakce se к odstranění triethýlaminhydrochloridu promyje vodou, benzenová vrstva se vysuší bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Po překrystalování zbytku z ethanolu se získá 13,8 g N-(alfa,alfa,2-trimethylbenzyl)-alfa-brom-terc.butylacetamidu o teplotě tání 166,5 až 168 °C.

Elementární analýza: vypočteno: C 58,90 %, H 7,41 %, N 4,29 %, Br 24,49 %\ nalezeno: C 59,16 %, H 7,43 %, N 4,33 %, Br 24,50 %.

Příklad 5

Do Čtyřhrdlé baňky o objemu 200 ml se předloží 100 ml benzenu, 8,9 g 1-fenylcyklopropylaminu a 7,4 g triethylaminu а к směsi se za míchání při teplotě místnosti přikape

14.5 g alfa-brom-terc.butylacetylchloridu* Reakční směs se ještě 3 hodiny míchá, po ukončení reakce se к odstranění triethylaminhydrochloridu promyje vodou, benzenová vrstva se vysuší bezvodým síranem sodným a Rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Překryštelováním zbytku z ethanolu se získá 14,8 g N-(1-fenylcyklopropyl)-alfa-brom-terc.butylacetamidu o teplotě tání 161 až 162,5 °C.

Elementární analýza:

vypočteno: C 58,07 %, H 6,50 %, N 4,51 %, Br 25,76 nalezeno: C 58,24 %, H 6,73 %, N 4,50 %, Br 25,74 %.

Analogickým způsobem jako výše je možno vyrobit i další deriváty N-benzylhalogénacet amidu obecného vzorce I, z nichž některé specifické příklady jsou uvedeny v následující tabulce I. Rozsah vynálezu se však nikterak neomezuje pouze na tyto případy.

б

хз о еч

ι-CH-CONH—

z-ч z-ч

Ζ“\ z-ч

Z-ч «*“*

z-ч ζ->.

z-ч Z-4

z-ч . л-*ч

<—0 «>

ζ-> Z-Ч

о

о «*·\

а

гЧ гЧ

к h

Й ь

й Ь

Й Й

& S

Й й

ф

о и

О о

О ϋ

A CQ

А А

Л А

А А

ьо

4_Z К-*

ч-z 4-Z

ν-ζ

о

И

ф ř*

СО ко U4 КО

со а

σ\ ко

ОК О

ОК СП

04 ко

А ко

О —

О А .

О 04

X

а

см со

их ф

их Ц\

ф их

Ф их

Ф КО

Ф СП

CM W-

<W СМ ·

СМ о

со m

СМ СМ

см см

их их

Ф Ф

ф ф

А СП

ф ф

Ф Ф

ф ф

*- —

см см

СМ СМ ;

см см

со N

н

ГО

t* со

ř- ~

СУК оч

со

04 —

04 Ьсм см

см их

Ф со

— СМ

А

со

а

СМ т-

04 о

ок о

Ф их

СМ СО

см см

Г- О

СМ СО

см о

S

их их

ф их

Ф их

ф ф

V4 g

СО о

со -

со их

о о

*- СП

— их

~ см

о см

*- о

— 1Л

— см

хя

д

(М Ф

их ко

— см

ф ф

Ф ко

г- 04

ф их

ф ф

Ф см

д

со А

а со

со со

t- г-

ř- ř*~

Г- Ф

Г* ί-

1*1

А ко

А А

§

н

СО 1ГХ

а\ их

ок их

£ S

О κθ

о t-

ο со

о А

ко А их со

А 04

А СМ ΙΑ КО

ф

ϋ

СМ СО

— (М

·“ ·

Ок —

04 t—

ок о

О Г-

их их

t- г-

Л А

оо ω

t— t—

(D O\

А со

А 04

О^П о

ф ф

Ф Ф

А А

КО КО

ко ко

их их

ко ко

их их

их ич

их их

ά н >> ω >' й

Л гЧ >» со ► а

В1 > д

i Η >3 ® t> Д

& 3 £ §

Ř-á t> д

ří > д

в?

в i

их

(А

о

>

00

СО

oo

ř·

о

ОК

04

см

ф

со

ко

см

со

КО

их

О

t-

КО

А

см

О 1 гН

ь°

,

1

л**'-*

ф

ок

их

ко

см

их

04

их

А

ф-

их

р

их

см

со

»

•к

04

·»

А

м

КО

ко

оо

со

κθ

их

ь-

А

со д о

N

м

д

Д

д

Д

д

их

СО

со

СП

сП

СП

Д

д

Д 9

Д

д

о i

О

Д

о

7

14

1 см

А

см

СП

ф

см

СМ

А

со

СО

сП

СО

СП

со

«И

Д

д

Д

д

Д

А

Д

о

О

и

О

ϋ

О

и

см

со

m

сП

СП

сП

со

зГ

Д

№

Д

д

Д

д

Д

О

и

ϋ

О

о

О

о

и

о

гЧ

Н

Й

Jí

Й

о

О

А

ок д

зР

д*

зР

»£

С

€

f-

ф

ф ·

ф

о

и t

о

v

7

о I

7

о |

и

7

л

1 Р

4»

л

4»

•Р

4»

•Р

1 ♦»

1 <Р

Л

СО .9.

0

dr

ч

ф <

η

А

ЮМ

см

СО

ф

их

ко

е*-

04

О

ДЮ

—·

о

н

0)

л ^-x

z-4

Z-X

z*x Z—ч

z-х ^-ч

r4 H

r4

гЧ

r4 гЧ

r4 r4

г4 гЧ

гЧ гЧ

O o

o

o o

O o

о о

О о

X-*

X-Z ·»-χ

ч^* ч«^

«Ч-z ч_z

ro —

co

ia

CO co

O —

О 1А

СО —

CM CO

CM

co

CM *-

СО ΙΛ

С0 СО

00 ос

z«x z^.

x-x Х-»

й P

Z^ z-x

o o

o

o o

OO 00

оо оо

as as

CQ CO

CQ 00

Η M

H

—

·-

—* ·“

* *-

x^

'X-* X’

x^

4-^

Ф

^4 Z-X

^--4 z-ч

z->x

Z—X Z*x

z-x

co OO

-Ф LA

CM os

o

CO

bo

b

14

h

й 14

b

2з Ь

2й ^h

co as

rO

CO Τ-

o

as

o

CQ CQ

PQ

cn

PQ Д

CD CD

tn л

СО ш

* A.

A A

Α A

A

r4

ЧшХ

4^ X-Z

*-*

4_z< х^z

o o

co co

IA ÍA

xí-

ro

o

xí- xfr

CM CM

m co

co

ro

Д

(А Г0

ia

o

ia

КО

СО **

IA CM

o —

o

CM

O CM

as o

as см

-г- О

A А

0

co ro

m

co

CO co

o —

О Т-

см CM

N

04 CM

CM

04

04 04

CM CM

04 04

см см

as

xt

CD

xt O

00 o

00 OS

00 co

O0 CSJ

as

O CO

IA

co

®

X

o as

o

O 04

SO b-

\0 1А

Ф b-

IA co

O CM

as o

t-

00

§

’М’ ro

xt

xt xt

CO CO

СО СО

co co

CO CO

xí- xt

CO xř

ro

co

M

ε

1- IA

— co

OS IA

СП Ь-

co o

o

b- o

t— 00

oo

CM

*0

bd

— o

CSJ

*- 04

CKJ co

см —

x$- xť

xf Xf

o o

xí-

IA

p

g

K0 КО

co

ко

КО Ό

ΛΑ IA

ΙΑ IA

co co

IA IA

b“ t—

CO CO

CO

co

В

Ф

H

ь- oo

b-

CO

Ь- IA

b- CO

Ь- 1А

00 IA

co as

IA xt

IA CM

co

0

o

Os OO

as

as o

CM CO

см ем

CM CM

O OQ

T- as

CM

Xť

co

r- r-

_

— CM

b-

ь-

CO CO

CO CA

CO IA

o o

irs ia

IA

LA

LA IA

Xf xť

χί -Ф

IA IA

Xi- xf

IA IA

IA

tn

á h

a

r4

Q. r4

á h

О. гЧ

a <-4

0. гЧ

CU r4

p. r4

P·

H

>> Ш

>>

a

>» 0

>> 0

>» 0

S 0

s

0

► c

>

c

> C

► Й

> Й

b Й

> a

► Й

► tí

>

a

IA

b-

xf

as

со

as

CM

tA

b-

0

*A

b-

Ch

ко

СО

IA

b-

xf

o

ř-

P

CM

04^

H d o D.*3o

1

¹

Φ >>4_z

u\

a\

oo

00

04

b-

CA

co

o

IA

P

A

·*

a\

КО

IA

A

xt

o

irs

CM

r—

w-

.—

9->

r—

CM

IA

ia

frx

b-

*“

·

*

**

co

ta

ES

r4

гЧ

Д

ад

«

ад

o

О

o

X*

КО

Xt

co

r4

H

гЧ

H

ад

o

O

o

О

o

?

o

№

ад A«

CM

A

Tý-

λ

CKJ

CM

ro

1

w 1

CM

ro

CO

ro

со

CO

co

00

co

(tí

ES

а

ES

»

И

ад

»

w

ад

o

O

О

o

04

ro

CO

ΓΟ

ГО

CO

ro

n

co

ai

as

ES

ад

3]

ES

«

ад

»

ад

o

O

О

o

b

ь

14

й

h

и

Й

Л

CQ

PQ

CD

0Q

ffl

PO

00

Η

H

trP

as Я

as Щ

аГ

sP

as ад

as я

xt

χί-

Χί-

M-

Χί-

к

o

и

o

Ο

ο

o

ο

P

♦»

Р

P

1 P

a

Д

•H <

5

Cr4

Ф M

Ю Ví

CM

CO

xf-

ΙΑ

КО

ř-

ao

as

o

ЗЮ

CM

o

гЧ

co

► о ю

Í

О*

				ζ«4		z—s z“*		Z“X		z—> z«-\
		ь *<	—» <—»	*4 &	й Й	Й Й	Й h	й *4	гЧ r4	Й Й	zs
	й	η η	Η Η	a a	© ©	a a	m ca	a a	o o	s s	H H
	ф	- '	^c-^a *»<·	—		s-* -Ч-»	·—» *4H	·»* ί	—* '		- —
	о	аз νο	Ο Α	? 5	© —	© CM	A ©	A ©	© ©	CA O	O O
	гч	μ- m	Ο' ο	μ· , a	Φ CM	IA ©	A A	IA ©	μ· ia	O CM
ιλ		rn m	μ- μ·	m m	τ m	m m	CM CM	CM QM	QM CM	*«ř «φ	μ· m
		(Μ CM	ΓΗ ΟΊ	CM CM	CM CM	CM CM	CM CM	CM CM	»- r*	CM CM	n n
Λ
ы
íř		CM Α	Α ν-	CM ©	CM A	cm μ·	A CM	A ©	t* μ·	CA O	A ř*
β;	а	ν- aa	ř* aa	v aa	*- (A	t- m	QA —	0> O	CA O	cm μ-	r- Xř
s		μ· с*?	τ cn	μ· rn	μ·* m	μ- μ·	cn μ-	τ -φ	* IA	μ· μ-	m m
м й		Ο »	© <η	O —	O CM	O CM	t— QM	t— CM	© K	·- AI	© ·-
»	W	C- 00	μ· α	t* A	r- ca	ř· ©	QA O	CA ©	IA ΓΊ	μ- n	μ- a
й а		*- ί-	© ©	t* O-	c— t*	t-	r- ©1	c—¹ c-	© ©	t- ť-	© ©
ф н		ο m		O A	O CA	o o	CM cn	CM tO CA	σ* ia	o &	© m μ· cn
ф	о	Ο CM	o aa	O 0-	o ·-	O QM	*- CA
		Ο Ο	V- ·-	O CA	o c\	o o	*· «>	«- O	© t-	© co IA A	φ.
		© ,©	Α А	© A	© IA	© ©	© ©	© ©	© ©	A A
		• ·	' · ф	• ·		« ·	• *
		Μ	Λ Η ř s	И	B s	Λ H t a	M	Bs		ΒΌ	B1
				A	A		A
		Α	OJ	CM	©	©		©	r-	O	CA
св		СП	©	m	ΓΊ	m	cn		ΠΊ	©	c-
Р
	1	«	1	1	1	1	1	1	1	1
ф р'“'	μ·			A	A	o	t*	IA	(A	A
Р		ΓΊ	©	ΟΊ	·»	·*	m		cn	IA	«»
			^-	r—	t*-	©	Г		*>“	r·	t-
					m	m					ř*
N	«	tu	η	a	a	a	a	a	a	a
Н	ο^Ρο	Μ	a	a	a	a	a	a ,	a	a
		сП
м	йТ	Μ^η	0°	m a	o^m	a^CO	вГ	йТ	a^
		ο	Ο	o	o	o	O	O	O	O	O
	см	cn	C*l	m	СП	m	ΓΊ	m	IA	IA	A
«	Μ	a	a	©	a	a	a	a	a	a
		Ο	ο	o	o	O	o	O	CM	CM	CM
								O	o	O
и	á	Η	£	©	©	a	a	O	a	H
				A
		ο- οΤ ο-ο-ο 1	βΤ ΟΓ	₀ BN	o Я?	a^m a^m	o S⁰	O bT
		ο—ο—Ο	0-0-0 I	o-γ—o	0-0-0 I	o-o-o l	o-o-o \|	bT	ar	bT
«	βγ	Α «	WA	aT	bf	aCA	йГ	μo	M· O	μ· o
		QM	OJ	CM	ΓΊ	cn	•φ.	μ-	1	1	1
		Ο	Ο	O	9	o	o	α i •H	♦*	♦*	P
					«	1 •H	ů
св
м о S«
μ-	Α	©	c-	©	QA	O		CM	cn
ЮМ	CM	CM	CM	CM	CM	QM	cn	CO	m	m
Зю
о
н
«

pokračování tabulky

N

CM

/*-4 z—4	χ-. хч	Х-Ч»		х*ч х-ч	х-ч х-ч		х^ ~	х“ч хч	х^ х-ч
	H гЧ	й и	Z*“4			Z-Ч	Т Т	ь ř<
0 0	О и	0 0	H M	о о	0 0	н н	0 0	s S	сК ©
4^*	Ч»> К-Х	»х . ч—	*-X 4^	v-X ч^	*«х ч_х	-	Чх>		*-х Ч^
0 0	Ф СМ	0 Φ	CM o	с* о	Ф о	0 Г-	ОП 1А	СП ь-	0 1А
Ф Ф	ОП СМ	t- Г-	IA t*	0 Ь-	0 IA	— о	0 IA	0 Ь-	© t—
		A SR				* «	* *
ГП 0П	СП СП	tn ΙΑ	IA IA	СМ см	Ф Ф	Ф ф	оп оп	оп оп	СМ см
CM CM		CM CM	ОП on		CM CM	on оп	см см	см см	см см
CM o	ь- —	— o	CM 0	*- IA	CM 04	b* (Л	”ф -ф	-Ф IA	© ·φ
— CM	см ф	ΙΑ IA	04 f-	О о	cn —	Ь- 0	— 04		04 О
Ф Ф·	<а о\	Φ Φ	on on	ΙΛ 1А	Ф Ф	m m	ф- оп	-Ф *Ф	ОП <ф
o —	со см	О СП	Φ 0	СМ 0	Ф on	г- о	IA СМ	IA О	ф- *-
t*· b-	U4 0	IA b-	0 on	04 О	0 04	04 см	*- см		-Ф оп
		A W	* ·»		* ·»	м А		* м
b* b-	ь- ь-	0	ΙΑ IA	Ь- 0	0 0	1А 0	fr- fr-	b- t-	с— ь-
o co	04 S	b- φ	m os	© ь-	c- O	0 —	0 —	0 04	t— о
o o	Ь* 0	O CM	Ф CM	0 Ь*	CM φ	Г- 04	on ΙΑ	оп см	ОП 1А
	A А		A A	А А					» 4ь
o o	г- е*	0 0 (Λ 1Λ	O o	0 ©	σ* o\	<— ·—	о о	о о
0 \o	0 ©	ΙΑ IA	0 0	ΙΑ IA	ΙΛ IA	0 0	0 0	0 0
P* d	р· н	i d	p. d	р. н	D. r4	Ри гЧ	а н	О. гЧ	Р> гЧ
π S	Б 2	Б «		Б 5	S CD	Ϊ g	►* в	Ь 0
► tí	► й	► tí	> «	* а	t> tí	► Й	Р й	> Й
		IA	1ГЧ	ич
			M
on	m	CM	O	04	CM	ΙΑ	см	О>
r-	φ	0	0	сп	Φ			оп	ОП
	а	•		*“	*	*”	*“	*”
72 -	1 φ	I 0	1 IA «ь	t ж	1	1 оп	1 о	1 R	1 04 СМ
Ф—			0
			b-
0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
0	Μ	0	0	0	0	0	0	0	0
ia
0	1	1	1	1	1	1	1	I	1
CM	CM	CM	CM	см	CM	см	см	СМ	см
o	х-ч	X*4	х-ч	х*ч	z-ч		Х*\		х-ч
	и⁴	0^м	0^м	см 0	зГ	0^м	зГ	*7μ 0	см 0
IA №	о	o	и	о	o	о	о	О	о
	a	—	ч_х	χ«χ
ЭД CM	¹	1	1	1	1	¹	¹	f	1
и
b	и	ь		гЧ	h		й	й	(4
0	и	0	Μ	о	0	н	0	0	0
sT	04 м	«г	зГ	m on 0 0	зГ зГ	0° аГ	оп ОП 0 0	on m 0 0	on m 0 0
ó*	Ф и	φ o	φ о	о—о-о 1	о—о-о I	0-0-0 t	О “О-О t	о-о—о	0-0-0
Λ	1 ♦>	Λ	1 •и	«А 0	1Л 0	1 1Л 0	1 0	1 йГ	1 04 0
				СМ	СМ	см	см	оп	-ф
				о	и	о	о	о	о а
								•н	1 Й
Φ	ΙΛ	0	ь*	38	04	о		см	оп
ί*Ί	ОП	OH	m	го	ф	ф	ф	Ф

N w

« Д я

вГ 4f· O eř o

ΙΛ

z-\ ?r 4Z

I

вГ и

I

P pokračování tabulky

dílů dílů s vo-

Při praktickém použití je možno deriváty ^-benzylhtlngenauet£midu obecného vzorce I aplikovat jako takové nebo ve formě prostředků libovolného typu, jako ve formě granulátu, jemných grantu!, popraše, hrubého prážku, somá^^ného prášku, emuugovateloého koncentrátu, tekutého preparátu, vodného koncentrátu nebo olejové suspenze.

Při výrobě těchto prostředků je - možno používat pevné nebo kapalné nosiče. Jako příklady pevných nosičů je možno uvést práěkové minerální mateeiály (například kaolin, bentonit, jíl, montmorillooit, maatek, křemelinu, slídu, verrniiullt, sádru, uiličitao vápenatý, apaatt), práěkové шаШодё materiály (například prážek ze sójových bobů, moUku, dřevný prášek, . tabákový prach, škrob, krystalickou celulózu), sloučeniny o vysoké moOeУulnvé haο^η^i (například ropné pryskyřice, polyvioyluhlilid, dammaTovou pryskyřici, keti-pryslyУicc), aluminu, vosk apod.

Jako příklady kapalných nosičů se uvádděí kerosen, alkoholy (například methanol, ethatol, 1ПЬу11П£1уУо1, b^l^2^J^У^^^2lkol^c^i_), arom Etické uhlovodíky (například toluen, benzen, xylen, теИ:Упо^а1епО, halogenované uhlovodíky (například chloroform, Ιι^^:! o methan, monouhLilbenzen), ethery (například dloxan, tetrthydrofultn), ketony (například aceton, metthrlШку^тю, cyklohexanon, isifilio), estery (například Ш^у^се^! butylacetát, 1ПЬу11о~ glykolacdtát, amidy kyselin (například , oitrily (například acetonite!!) ethern-koholy (například ethylU-her ШНу^о^-уко!^, voda - apod.

Jako povrchově aktivní činidlo potřebné k emitováni, dispergování nebo nanášení je možno pouuít libovolné činidlo nliioigeшlíhi, aniontového, kati mot cvého nebo aOoteroího typu. Jako příklady povrchově aktivních činidel je možno uvést polyniqfett'hУ.ltalkyllthery, polyixyetlh^rll^]tθllyУ‘tryllnhely, p<)lyoxyethyleto)vané estery mostných kyselin, estery mastných kyselin se sorbitanem, .polyixyethylenivaoé estery mastných kyselin se sorbittoiem, polymery oxyethylenu a nxypropyllnu, polyωqrУlthУenntlyУfosfčty, soli mastných kyselin, alkylaulfáty, ПУу^^Гс^Пу, tlkyltrylsulfiičtř, г1УУ1^зЗДПу, polyOJqrylthУ.entaкyУэuUfáty, kvartéroí amoniové soli apod. Použitelná povrchově'aktivní činidla se pochooitelně nikterak oeomemuí pouze na tyto sloučeniny. Jako pomocná - činidla je v případě potřeby pouuít želatinu, kaseio, alginát sodný, škrob, agar, polyvinyltlУihil apod·

Obsah derivátu N^beo2yУhaligenaclntmidu obecného vzorce I v herbioidním prostředku se obvykle pohybuje od 0,05 do 95 % tanoonnotních, s výhodou od 3 do 50 % каоиш^nich.

Příklady složení a přípravy herbididních prostředků podle vynálezu ilustrují následující přípravy, jimiž se však rozsah vynálezu nikterak neomemue. V těchto přípravách se všemi díly a procenty míní díly a pliceona hmoinoiSní.

Příprava 1: 50 dílů sloučeniny Č. 1, 2,5 dílu didecylbenzens^U.finátu, 2,5 dílu ligoiosulfonátu a 45 dílů křeme^ity se za míchání důkladně rozpráškuje, čímž se získá smáčitelný práSek.

Příprava 2: SnuUgoiateloý se připraví důkladným smísením 30 dílů sloučeniny

č. 4, 10 dílů emtugátoru (JlSorpol SM-ЮО) ’ -a 60 dílů xylenu.

Příprava 3: 5 dílů sloučeniny č. 37, 1 díl kol^do^o kysličníku křemičitého, 5 ligoiosulfonátu a 89 dílů hlíny se za míchání důkladně rozpráš^je. Směs se prohněte dou, granuluje se a vysuší se, čímž se získá prostředek ve formě granulátu.

Příprava 4: 3 díly sloučeniny č. 20, 1 díl isiplipyřfisfčnu, 66 dílů hlíny a 30 mastku se ze míchání, důkladně rozpráSkuj! Směs se pak prohněte s -·.vodou, granuluje se.a vysuší, čímž se získá prostředek ve formě granulátu.

Příprava 5: 40 dílů bentonitu, 5 dílů ligninsulfonátu a 55 dílů hlíny se za míchání důkladně rozpráškuje. Směs se prohněte s vodou a po grariulaci se vysuší, čímž se získá granulát neobsahující účinnou látku· Tento granulát se pak impregnuje 5 díly sloučeniny Č. 7, čímž se získá prostředek ve formě granulátu.

Příprava 6: Granulát se připraví impregnací 95 dílů bentonitu (16-48 mesh) 5 díly sloučeniny č. 23.

К zlepšaní jejich herbicidní účinnosti je možno deriváty N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I používat spolu s dalšími herbicidy, přičemž v některých případech těchto kombinací je možno očekávat synergický účinek.

Jako herbicidy mísitelné s deriváty N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I je možno uvést například

2.4- dichlore^enoxy octovou kyselinu,

2-methy1-4-chlorfenoxyoctovou kyselinu a

2-methyl-4-chlorfenoxymáselnou kyselinu, jakož i jejich estery a soli, herbicidy na bázi benzoové kyseliny, jako

3.6- dichlor-2-methoxybenzoovou kyselinu a

2.5- dichlor-3-aminobenzoovou kyselinu, herbicidy na bázi difenyletheru, jako

2.4- dichlorfenyl-4'-nitrofenylether,

2.4.6- trichlorfenyl-4'-nitrofenylether,

2-chlor-4-trifluormethylfenyl-3-ethoxy-4'-nitrofenylether,

2.4- dichlorfenyl-4'-nitro-3 *-methoxyfenylether,

2.4- dichlorřenyl-3 *-methoxykarbonyl-4 *-ni trofenylether a natrium-5-(2'-chlor-4'-trifluormethylfenoxy)-2-nitrobenzoát, herbicidy triazinového typu, jako 2-chlor-4,6-bi8ethylamino-1,3,5-triazin, 2-chlor-4-ethylamino-6-iaopropylamlno-1,3|5-triazin, 2-methylthio-4,ó-bisethylamino-1,3,5-triazin,

2- methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin a

4- amino-6-terc.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on, herbicidy typu močoviny, jako

3- (3,4-dichlorfenyl)-1,1-dimethylmočovinu,

3—(3 >4-dichlorfenyl)-1-methoxy-1-methylmočovinu,

1-(2,2-dimethylbenzyl)-3-p-tolylmo čovinu a

1-(2,2-dimethylbenzyl)-3-me thyl-3-fenylmo čovinu, herbicidy karbamátového typu, jako isopropyl-N-(3-chlorfenyl)karbamát a methyl-N-(3,4-dichlorfenyl)karbamát, herbicidy thiolkarbamátového typu, jako

5— e thy1-N,N-di propy1thiolkarbamá t,

S—(4—chlorbenzy1)-N,N-diethy1thiolkarbamát,

S—e thy 1-N, N-hexame thy 1 enthi olkarbamá t,

S-2,3-dichlorallyl-N,N-diisоргopylthiolkarbamát a S-ethyl-N,N-dibutylthiolkarbamát, herbicidy typu anilidů kyselin, jako*

3,4-dichlorporpionahilid,

N-methoxyrnethyl-2,ó-diethyl-alfa-chloracetanilid,

2-ch^lor-2*,6^/-^die^th^yl-N-bu^tox^y^meth^^l^E^c^e^1^E^r^ⁱ^]^j^c^, .-

2- chlor-2*,6*-diethyl-N-(n-propoxyethyl)acetanilid a eíhylester N-chloracetyl-N-(2,6-diethylfe!:yrl)glycinu, herbicidy uračilového typu, jako

5-brom-3-sek.butyl-6-methyluracil a ..

3- cyklohexyl-5,6-trimethylenuracil, herbicidy typu pyridiniumchloridu, jako ^1,1'-diaethyl-^4,4-bis^pyrⁱdiniumc^hlorⁱd,.

fosforečné herbicidy, jako

N-(fosfonomethyl)glycin,0-e thyl-0-(2-ni tr o-5-methylf enyl ).^NNaek· butylfosf oroamidčthioát, S-(2-methyl-1-piperidylkarbonylmethyl)-0,0-di-n-propyldithiofosfát a S-(2-methyl-1-piperidylkarbonylmethyl)-0,0-difenyldithiofosfát, herbicidy toluidinového typu, jako alfa,alfa,alfa-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, herbicidy typu alifatických sloučenin, jako .

trichloroctovou kyselinu,

2,2-dichlorpropionovou kyselinu a

2,2,3,3-tetrafluorprppionovou kyselinu

5-terc.butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on,

3- isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin(4)-3H-on~2,2-dioxid, ,

2,6-dichlorbenzonitril, alfa-(beta-naftoxy)propionanilid, '-(feitylsultoirtyl^ 1,1 J-tr^luormethylsu^ono^-toluidid,

4- (2,⁴-dichlorbenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluensuú.fonát_lN-^p+ch^lor^benz^ylox^yfenyl- ^/-tetrahydroftaHmto apod.

Tyto další herbicidy nejsou pochopitelně omezeny pouze na shora uvedené příklady.

Herbicidy podle vynálezu je možno aplikovat spolu s fungicidy, insekticidy pyrethroidního typu, dalšími insekticidy, regulátory růstu rostlin, strojenými hhojivy apod.

Používá-li se derivát N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce X jako herbicid, lze jej aplikovat před vzejitím nebo po vzejití plevelů, a to v množství pohybujícím .se v Širokém rozmezí. Toto množství se obvykle pohybuje zhruba od 0,1 do 1 kg/ha, s výhodou ahruba od 0,25 do 5 kg/ha.

Herbicidní účinnost derivátů N-benzylhalogenaceternidu obecného vzorce I ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. V těchto příkladech se všemi procenty míní procenta hmotnostní.

Příklad I .

Vágnerovy misky o průměru 14 cm se naplní vždy 1,5 kg půdy ze závlahových poli a k dosažení závlahových podmínek se do nich přidá voda. Do každé misky se pak transplantují rýžové semenáčky ve stadiu 3 listů a zašijí se do ní semena ježatky kuří nohy (Echinochloa crus-galli) a Scirpus Hotarui, jakož i přezimovavěí zárodky Eleocharis aciculalis. Do půdy zaplavené vodou se pak aplikuje příslušné množství testované sloučeniny. Za 25 dnů po aplikaci se vyhodnotí herbicidní účinnost a fytotoxidita testovaných sloučenin na přesázené a zaseté rostliny a na spontánně vzešlé rostliny Monochoria vaginalis. Dosažené výsledky jsou uvedeny níže v tabulce 2.

Aplikace účinných látek se provádí tak, že se smáčítelný prášek obsahující požadované množství testované sloučeniny zředí vodou a preparát se ppllkuje pomocí pipety v dávce 10 ml/miska.

Herbicidní účinnost se hodnotí za pomoci stupnice 0 až 5, kde jednotlivé hodnoty mají následující významy:

hodnota inhibice v %

0	0 - 9
1	10 - 29
2	30 - 49
3	50 - 69
4	70 - 89
5	90 - 100

Při hodnocení fytotoxicity se sledují tři faktory,.a to výška rostliny, počet odnoží a celková hmotnost (suchá hmotnost), a pro každý z těchto faktorů se porovnává stav u neošetřených rostlin se stavem u rostlin ošetřených. Fytotoxidita se vyhodnocuje za použití nejnižší hodnoty ze tří poměrných hodnot (v %), které se klasifikují za pomoci stupnice 0 až 5, kde jednotlivé stupně mají následující výzhany:

8tupen	poměrná hodnota v % (vzhledem к neošetřeným rostlinám
0	100
1	90 - 99
2	80 - 89
3	60 - 79
4	40 - 59
5	0-39

Tabulka	2
sloučenina Č.	dávka účinné látky (g/ш²)		herbicidní	účinnost		fytototicita
Echinochloa crus-galli	Monochoria vaginalis	Šcirpus Hotarui	Eleocharis aclculalis	rýže
1	0,2	5	5	5	5	0
	OJ	5	5	5	5	0
2	0,4	-	5	5	5	0
	0,2	-	5	5	4	0
3	0,4	-	5	5	5	0
	0,2	-	5	5	5	0
4	0,2	5	5	5	5	0
	0,1	5	5	5	5	0
5	0,4	-	5	5	5	0
	0,2	-	5	5	5	0
6	0,4	-	5	5	5	0
	0,2	-	4	5	5	0

pokračování tabulky

sloučenina č.	dávka účinné látky (g/m²)	herbicidní účinnost	fytotoxicita
Echinochloa crus-galli	Monochořia vaginalis	Scirpus Hotařůi	Eleocharls aciculalis	rýže
7	’.2	-	5	5	5	0
	0.8	-	5	5	5	0
6	0,4	-	5	5	5	0
	0,2	-	5	5	4	0
9	0,4	-	5	5	5	0
	0,2	-	5	5	5	0
10	0,2	-	5	5	5	0
	0,1	-	5	4	5	0
11	0,4	-	5	5	5	0
	0,2	-	5	5	5	0
12	0,4	-	5	5	5	0
	0,2	-	5	5	5	0
13	0,4	-	5	5	5	0
	0,2	-	4	5	4	0
14	1,2	-	5	5	5	0
	0,8	-	5	5	5	0
15	1,2	-	5	5	5	0
	0,8	-	5	5	4	0
16	1,2	-	5	5	4	0
	0,8	-	5	5	4	0
17	1,2	-	5	5	5	0
	0,8	-	4	5	4	0
18	1,2	-	5	5	5	0
	0,8	-	5	5	4	0
19	0,8	-	5	5	5	0
	0,4	-	5 .	5	5	0
20	0,8	5	5	5	5	0
	0,4	5	5	5	5	0
21	1,2	-	5	5	5	0
	0,8	-	5	5	5	0
22	0,2	5	5	5	5	0
	0,1	5	5	5	5	0
23	0,2	5	5	5	5	0
	0,1	5	5	5	5	0
24	0,4	5	5	5	5	0
	0,2	5	5	5	5	0
25	0,2	5	4	5	5	0
	0,1	4	3	5	5	0
26	0,2	5	5	5	5	0
	0,1	5	5	5	5	0
27	0,2	5	5	5	5	0
	0,1	5	5	5	4	0
28	0,2	5	5	5	5	0
	0,1	5	5	5	5	0
29	0,2	5	5	5	5	0
	0,1	5	4	5	5	0
30	0,2	5	5	5	5	0
	0,1	5	5	5	5	0
31	0,2	5	5	5	5	0
	0,1	5	5	5	5	0

pol^iraSovi^i^zí tabulky

sloučenina č.	dávka	herbicidní	účinnost	^^toxicita
ucxxme látky (g/m²)	Echinochloa	Moooocooíi vaginalis	Scirpus Hooarui	Eleocharis aciculalis	rýže
32	0,2	5	5	5	5	0
	0,1	5	5	5	5	0
33	0,2	5	5	5	5	0
	0,1	5	5	5	5	0
34	0,4	5	5	5	5	0
	0,2	5	5	5	5	0
35	0,4	5	5	5	5	0
	0,2	5	5	5	5	0
36	0,4	5	5	5	5	0
	0,2	5	5	5	5	0
37	0,8	5	5	5	5	0
	0,4	5	5	5	5	0
38	0,8	5	5	5	5	0
	0,4	5	5	5	4	0
39	0,8	5	5	5	5	0
	0,4	5	5	5	5 ·	0
40	0,8	5	5	5	5	0
	0,4	5	5	5	5	0
41	0,8	5	5	5	5	0
	0,4	5	5	5	5	• 0
42	0,8	5	5	5	5	0
	0,4	5	5	5	5	0
43	0,8	5	5	5	5	0
	0,4	5	5	5	5	0
44	0,8	5	5	5	5	0
	0,4	5	5	4	4	0
45	0,8	5	5	5	5	0
	0,4	5	5	5	5	0
46	0,8	5	5	5	5	0
	0,4	5	5	5	5	0
47	1,2	5	5	5	5	0
	0,8	5	5	5	5	0
onošetřeno	-	0	0	0	0	0

Příklad II

Semena plevelů Digitoria sanguinalis (rosička krvavá) a Anareaithus retroflexus (laskavec olrnuiý), hlízy Cyperus rotxrndus a semena užitkových rostlin (sója a bavlník) se zašijí do květináčů o průměru 10 cm a překryj ⁸⁰ půdou· Příslušné mnžství každé z testovaných sloučenin se upraví na emtu.govatelný konacnarát, který se zředí vodou. Zředěný prepurát se ručním postřioovačem aplikuje na půdu, jejíž povrch se pak promísí do hloubky 2 cm. Všechny plevely a užitkové rostliny se pěstují ve skleníku a za 20 dnů po aplikaci se vyhodnotí herbicidní účinnost aJfytroooXccta testované sloučeniny· Výsledky testu jsou uvedeny v tabulce 3.

Herbicidní účinnost se udává za pomoci stupnice 0 až 5, kde jednotlivé hodnoty mají následující významy:

stupeň inhibice v %

0	0 - 9
1	10 - 29
2	30 - 49
3	50 - 69
4	70 - 89
5	90 - 100

Fytotoxicita pro užitkové rostliny se udává za použití stejné stupnice a v porovnání s týmž standardem jako herbicidní účinnost.

Tabulka	3
sloučeni-	dávka účinné		herbicidní účinnost			fytotoxicita
na č.	látky (g/m²)	Cyperus rotundus	Digitaria sanguinalis	Amaranthus retroflexus	sója	bavlník
1	0,8	5	5	5	0	0
	0,4	5	5	5	0	0
2	0,8	5	5	5	0	0
	0,4	5	5	5	0	0
3	0,8	5	5	5	0	0
	0,4	5	5	5	0	0
4	0,8	5	5	5	0	0
	0,4	5	5	5	0	0
5	0,4	5	-	-	0	0
	0,2	5	-	-	0	0
6	0,4	5	-	-	0	0
	0,2	5	-	-	0	0
7	0,4	5	-	-	0	0
	0,2	5	-	-	0	0
9	0,8	5	5	5	0	0
	0,4	5	4	5	0	0
10	0,8	5	-	-	0	0
	0,4	5	-	-	0	0
11	0,8	5	-	-	0	0
	0,4	5	-	-	0	0
12	0,8	5	-	-	0	0
	0,4	5	-	-	0	0
13	0,8	5	-	-	0 .	0
	0,4	5	-	-	0	0
14	0,4	5	-	-	0	0
	0,2	5	-	-	0	0
15	0,8	5	-	-	0	0
	0,4	5	-	-	0	0
16	0,8	5	-	-	0	0
	0,4	5	-	-	0	0
20	0,8	5	5	4	0	0
	0,4	4	4	4	0	0
21	0,4	5	-	-	0	0
	0,2	5	-	-	0	0

212327 pokračování tabulky	18 herbicidní účinnost	fytotoxicita
sloučenina č.	dávka účinné látky
Oyperus _trótundus	Digitaria sanguinalis	Amaranthus retroflexus	sója	bavlník
22	0,8	5	5	4	0	0
	0,4	3	5	3	0	0
23	0,8	4	5	4	0	0
	0,4	3	5	3	0	0
24	0,8	5	5	5	0	0
	0,4	5	4	4	0	0
25	0,4	5	5	5	0	0
	0,2	5	5	5	0	0
26	0,8	5	5	4	0	0
	0,4	5	4	4	0	0
27	0,4	5	5	5	0	0
	0,2	5	4	4	0	0
28	0,4	5	5	5	0	0
	0,2	5	5	5	0	0
29	0,4	5	5	5	0	0
	0,2	4	4	3	0	0
30	1,6	5	5	5	0	0
	0,8	4	4	4	0	0
3i	0,4	5	5	5	0	0
	0,2	5	5	5	0	0
32	0,4	5	5	5	0	0
	0,2	5	5	5	0	0
33	0,4	5	5	5	0	0
	0,2	5	5	5	0	0
34	0,8	5	5	5	0	0
	0,4	5	4	4	0	0
35	0,4	5	-	-	0	0
	0,2	5	-	-	0	0
36	0,4	5	-	-	0	0
	0,2	5	-	-	0	0
37	0,4	5	-	-	0	0
	0,2	5	-	-	0	0
38	0,4	5	5	5	0	0
	0,2	5	5	4	0	0
39	0,4	5	5	5	0	0
	0,2	5	5	5	0	0
40	0,4	5	-	-	0	0
	0,2	5	-	-	0	0
41	0,8	5	-	-	0	0
	0,4	5	-	-	0	0
42	0,8	5	-	-	0	0
	0,4	5	-	-	0	0
43	0,8	5	-	-	0	0
	0,4	5		-	0	0
A* ’	0,8	0	0	1	0	0
0,4	0	0	0	0	0
в* ²·	0,8 0,4	0 0	3 2	3 'J	3 2	2 1
pH 3.	0,8	0	0	0	0	0
	0,4	0	0	0	0	0

pokračování tabulky herbicidní účinnost dávka sl oufytotoxicita

čeni- nn X	Účinné láiky	byperus	Digitaria	Amaranthus	sója	bavlník
na c«	rotundus	sanguinalis	retroflexus
	(g/m²)
D* 4.	0,8	0	0	0	0	0
	0,4	0	0	0	0	0
E*	00^ o o	0 0	o o	1 0	1 0	1 0
	0,8	0	a	0	0	0
	0,4	0	0	0	0	0

Legenda:

xk sloučenina popsaná japonské patentové publikaci č. 88228/1973, vzorcer t -c₄h₉conhch₂

H

м2.

sloučenina popsaná americkém patentovém spisu č« 3 498 781, vzorce

CH₃ ^t-C₄H₉CONH-C O

CH₃ м3.

sloučenina popsaná

J. Am· Chem· Soc·, 55. 4 209 (1933), vzorce

Br t-C₄H₉CHCONH m4.

sloučenina popsaná v americkém patentovém spisu č. 2 864 679, vzorce cich₂coimhch₂

m 5. sloučenina popsaná v japonské patentové publikaci č« 5005/1979, vzorce

BrCH₂CONHCH

мб. sloučenina popsaná v japonské patentové publikaci č. 5005/1979, vzorce

Claims

1· Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje inertní nosič nebo ředidlo a jako účinnou látku alespoň jeden derivát N-benzylhalogenacetamidu obecného vzorce I,

X ^R2 γ η,-CH-CONH- ?-<Х ^(I) ”3 ve kterém znamená terciární alkylovou skupinu se 4 až 7 atomy uhlíku_T

X představuje atom halogenu,

R₂ znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,

Rj představuje methylovou skupinu,nebo ethylovou skupinu, nebo

R₂ a společné tvoří alkylenovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku a každý ze symbolů Y a Z, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu, methylovou skupinu nebo methoxyskupinu.

2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém

R^ znamená terc.butylovou skupinu,

R₂ představuje methylovou skupinu,

R₃ žnamená methylovou skupinu,

X představuje atom halogenu,

Y znamená atom vodíku a

Z představuje atom vodíku.

3· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém

Rj znamená terciární alkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku,

R₂ představuje methylovou skupinu,

R^ znamená methylovou skupinu,

X znamená atom halogenu,

Y představuje atom vodíku a

Z znamená atom vodíku·

4· Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se halogenoctová kyselina obecného vzorce II,

X

R| - CH - COOH (II) ve kterém

R| а X mají shora uvedený význam, nebo její reaktivní derivát nechá reagovat · β derivátem benzylaminu obecného vzorce III, ve kterém

R₂, Rp Y a Z mají shora uvedený význam, v poměru 0,4 až 1,5:1, popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla při teplotě od 0 °C do teploty varu reakční směsi.

5· Způsob poode bbdu 4 к výýobb účirunýh látek ppodi bbdu 2, vyznačujííC ts tím, že se jako výchozí'látky použžjí sloučeniny shora uvedených obecných vzorců II a III, v nichž maaí symboly R, R^, Rj, X, Y a Z význam jako v bodě 2·

6· Zp^p^s^c^lb ppode bodu 4 к výrobě účinných. látek ppode bodu 3, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky pouuejí sloučeniny shora uvedených obecných vzorců II a III, v nichž maaí symboly R_t R₂, Rj, X, Y a Z význam jako v bodě 3