JPS60152472A - １‐アシルイミダゾリノン、それらの製造方法および農業におけるそれらの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イミダゾリノンは、例えばドイツ特許出願公開第２．８
３３．２７４号および同第４１２１．７３６号６公報に
記載されているように、除草性に関して使用されること
はすでに知られている。

しかしながら、提案された化合物の除草作用は、すなわ
ち対応する除草作用と共に選択性の問題が生ずるので、
しばしば充分ではない。上記のような欠点の現われない
問題解決への現実的な請求は、下記の一般式Ｉで表わさ
れる本発明による新規化合物によって解決さｎる。

本発明の対象は、一般式Ｉ １ 式中、 Ａ　Ｉａ、Ｎま７’ｃＵＯ−Ｒ’ｅ意味し；味し： Ｘはｃ、−Ｃ４−アルキルを意味し； ＹはＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ３−ｃ、−シクロアルキ
ル、Ｏ，−０４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル
、フェニルまたはベンジルを意味ｆ　ルか、 ＸおよびＹはそれらが結合している炭素原子と共に、場
合によっては一〇Ｈ，によって置換されたＯ、　−Ｃ６
−スピロシクロアルキル基を意味し； １ ２は一０７ＯＲ”、−〇−００ＯＲ’、−０−８Ｒ’。

を意味し； ｎは０．１または２を意味し； Ｂ　１　、　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに無関係に水
素、ハロゲン、Ｏｌ−０４−アルキル、ｃｌ　−０，−
アルコキシ、ｃｌ＋　ａ、、　−アルコキシカルボニル
、Ｃ！ｌ−オＬ　Ｕ　Ｏｘ−ハロゲンアルキル、ニトロ
、シアノ、フェノキシおよびフェニル（これは場合によ
ってはｃｌ−Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンで置換さ
れうる）を意味し、その際それぞれ２個の〇−位置の残
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またＦ１Ｒ’ｔｄ−緒で基−０Ｈ−
（３Ｈ−ｃＨ−ＯＢ−を形成することができ； Ｒ５は水素、０ｌ−０１２−アルキルに３ｔ１．は場合
によってはＣ１−０４−アルコキシ、（Ｃｔ−０４）−
アルコキシエトキシ、０３”’０ｆｆ−シクロアルキル
、ベンジルオキシ、フェニル、ハロゲン、シアノ、ヒド
ロキシ、オキシラニル、テトラヒドロフリル％　（Ｃｔ
−０４）−アルキルアミノ、Ｃ０ｓ−Ｃａ）−ジアルキ
ルアミノ、ｃｌ−０４−アルキルチオ、ｃｌ−０４−ア
ルキルスルフィニル、ｃｌ−Ｃ４−アルキ乞スルホニＣ
６−アルケニル、０３−Ｃ６’−ハロゲンアルケニル、
Ｏ，−ｃ、−シクロアルキル、０５−０ｓ−シクロアル
ケニル＋　０３−Ｃ！６−　フルキニル、ベンジル（こ
れは場合によってはベンゼン核において塩素またにメチ
ルによって置換されていてもよい）、フェニルに几は場
合によってＵＣｓ−Ｃｎ−アルキル、ニトロ、ハロゲン
またにメトキシによってジー置換までさ九ていてもよい
）、 基 または無機またに有機の塩基の陽イオンを意味し、 Ｒ６は水素、ｃｌ−Ｃ４−アルキルま７？＋はフェニル
を意味し、 Ｒ７は水素、ｃ、−ｃａ−アルキルに几は場合によって
はヒドロキシ基またＵ（！ｔ−０ｚ−アルコキシ基によ
って置換されている）％０ｌ−ｃ４−フルキルスルホニ
ル、ハロゲン−ｃｌ−Ｃじアルキルスルホニルｈ　Ｃ３
−アルケニルまたは０３−アルキニルを意味するか；Ｒ
６およびＲ７は望素原子と一緒で５−または６員環を形
成し、その際１個の炭素原子は酸素または窒素で置換さ
ｎていてもよく、そして場合によっては２個１でのメチ
ル基で置換されておシ； Ｒ”　ハ水素、Ｏｆ　−〇ｇ−アルキル、フェニル、メ
チルフェニル、ハロゲンフェニルｔ　タｕｍ＋ｉ１！ま
たは有機の塩基の陽イオンを意味し：Ｒ９は水素′また
はＣ１−０，−アルキルを意味し；ＲＩＯＩＪＲ’　に
ついて挙げらｎた意味を有する残基（ただし水素、アル
キルアミノアルキルＲ１凰に水素、ｃｉ−ａｌ、−１好
ましくはｃｌ−ｃ、−アルキル（これは場合によっては
３個までのハロゲンで、または１個のＣ１−（！、−ア
ルコキシ−、ニトロ−、シアノ−１たＵ］・工二ル基で
！換されていてもよい）％　Ｃ！３−（！６−シクロア
ルキル、ｃａ−ａｓ−アルケニル、Ｃ５−０６−フルキ
ニル、フェニル（コｆ１４ｊ、場合によっては２個まで
のハロゲン−１ｃｌ−０４−アルキル−、トリハロゲン
メチル−、ニトロ−１ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ−１また
はシアノ基で置換されていてもよい）、アミノ、ｃｌ−
Ｃ４−アルキルアミノ、アニリノ、ｃｌＬｃ４−ジアル
キルアミノ、ｃｌ−ｃ、−アルキルカルボニル、トリハ
ロゲンアセチル、ベンゾイル、ハロゲンベンゾイル、メ
チルベン°ソイル、フェニルスルホニル、ハロゲンフェ
ニルスルホニルマタハアルキルフェニルスルホニル’ｋ
ｍ味Ｌ： ＨＨはＲ６について前記した残基を意味するか、または Ｒ１１およびＲ１３は窒素原子と一緒で１個の５−また
は６員猿を意味し、環中、１個の炭素原子は酸素または
窒素によって置換されていてもよく、そして場合によっ
ては２個までのメチル基によって置換されておシ；そし
て Ｒ１３およびＲ１４ｕ、互いに無関係に水嵩、Ｃ１−Ｃ
４−アルキル、ｃｌ−Ｃ４−アルコキシアルキル、（！
３−０．−シクロアルキルまたはフェニルを意味し、ま
たはそれらが結合している炭素原子と一緒で０５−また
はＣ６−シクロアルキル基を意味するン で表わされる化合物ならびにそれらの光学異性体（Ｘ〆
Ｙである場合）、酸付加化合物およびＲ−オキシド（Ａ
がＮｆｔ表わす場合において）である。

Ｒ５−および／ま′ｆｃはＲ８−位における陽イオンに
ついては、好ましくはＮａ十、Ｋ＋、歿Ｍｇ２　＋、％
（Ｂａ２＋、　１％＋Ｃｕ２＋、　ｈ’Ｆ１３２＋、　
１％、ｚｎ２＋、　１［４＋または”ＮＨ（ｃ、Ｈｓ）
３、＋ｎ＝３０Ｈ２０Ｈ３０Ｈまｆｃハ＋ＮＵ（ＯＨ２
ＣＨ２０Ｍ　）３　のような有機的に置換されたアンモ
ニウムが使用され、酸付加化合物（Ａ−Ｎ（７）場合）
は、ＨＣｌまｆＣ’ｒｌ　Ｒ２Ｓ　０４のよ、うな強酸
と形成される。

式■で表わさｎる本発明による化合物は、式■ 只ｌ ○ で表わされる化合物をイミダシリン環の１−位において
アシル化することによって得られる。

弐■で表わされる化合物に、そ几自体公知であるかまた
はドイツ特許出願公開第２，８３４２７４号および同第
３．　ｊ　２１．７３６号公報に記載されているような
公知の方法に従って製造される。分子中にその他のアシ
ル化しうる基が存在するならば、これらを予め保１＋φ
しく例えば、エステルまたにベンジルエーテルとして）
そして適当な方法（例えばケン化、水紫化、エステル交
換）でアシル化した後に式ｌで表わされる化合物に変換
することができる。

アシル化剤としては、例えば塩基、イソシアネートまた
はイソチオシアネートの存在下におけるハロゲン化アシ
ルが適当である。弐■の化合物から反応性の中間生成物
（例えば、キサントゲネート、クロルカルボニル化合物
）１に製造することもでき、これらは次いで例えばアル
キル化、アルコール分解、アミツリシス、ヒドラジツリ
シスによって、それ自体公知の方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ　ＩＫ　、　Ｓ、　８２３　ｆｆ参照）に従って
本発明による化合物まで更に反応されうる。アシル化の
ための反応温度は、臨界的ではない。通常、不活性溶媒
の存在下に一１０℃ないし＋１４０℃、好ましくは０℃
ないし１００℃の温度において操作される。ハロゲン化
アシルの反応のための塩基としては、炭酸ナトリウム−
のような無機塩基と同様に、例えばピリジンまたにトリ
エチルアミンのような有機塩基もまた適当である。イン
シアネートおよびインシアネートの反応の場合には、一
般に触媒量の第三塩基を添加することが有利である。

式■で表わされる化合物は、互変異性体でめシ、従って
本発明による化合物に、両方の形態Ｉ　ａ　／　Ｉ　ｂ
のいずれかとしてまたはＩａおよびＩｂの混合物として
存在しうる。

フェニル化合物（Ａ−ＯＲ４）の合成のために非対称的
に置換されたフタル酸誘導体が使用されるならば、式■
で表わされる化合物については異性体混合物が可能でる
る（ドイツ特詐出願公開第２．．８３Ａ２７４号参照）
。次に、本発明による化合物も、同様に両方の位置異性
体の混合物として存在しうる。

本発明による化合物は、広範囲の経済的に重要な単子葉
および双子葉の有害植物に対して卓越した除草作用を示
す。駆除することの困難な多年性の根のはびこる雑草も
また上記の有効物質によってよく防除される。その際、
これらの有効物質が播種前に、発芽前に、あるいは発芽
後に噴霧されるかどうかということは重要なことではな
い。本発明による化合物が発芽前に地表面に適用される
場合には、胚の発芽は、完全に完全に枯死する。

若干の化合物においては、発芽後処理法によシ植物の緑
色部分に適用した場合には、同様に処理後極めて速やか
に生長の停止が現われ、そして雑草植物は、適用の時点
において存在した生長の段階のままで留まるか、あるい
は一定の一時間後に完全に枯死するので、従って、この
ようにして栽培植物にとって有害な雑草の競生が極めて
初期からそして永続的に取除かれる。本発明による化合
物は、単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草
作用ケ示すけれども、例えばコムギ、オオムギ、ライム
ギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタおよびダイス
のようなその栽培が経済的に重要である栽培植物は、部
分的に僅少のみ損傷を受けるかめるいはほとんど損傷を
受けない。それ故、本発明による物質の若干のものは、
従来技術に比較して栽培植物に対して実質的に改善され
た選択性を有する。

それらはこれらの理由から農業的有用植物栽培における
望ましくない植物の生長を防除するのに極めてよく適し
ている。

その上、更に、本発明による化合物は、栽培植物におい
て生長調整性を示す。それらは、植物に固有の物質代謝
に調節的に干渉し、そしてそれによって例えば乾燥、器
官脱離および生長停止によって、収穫を容易にするため
に使用することができる。更に、望ましくない植物の生
長を一般的に調節しそして阻止し、しかもその際植物を
枯死させることはない。植物生長の阻止は、多くの単子
葉および双子葉の栽培植物において重要な役割を演する
。何故ならば、それによって側臥（Ｌａｇｅｒｎ　）　
が減少されまたは完全に阻止されうる。

本発明による剤は、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
浸漬剤、分散液、粒剤または微粒剤として、通常の製剤
形態で使用さにうる。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物でメク、有
効物質と共に場合によっては希釈剤または不活性物質の
ほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキル
フェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム　Ｚ　２１−シナ７チ
ルメタンー６．６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチ
ルタウリン酸ナトリウムもまた含有する。調製は、通常
の方法で、例えば各成分全粉砕および混合することによ
って行なわれる。

乳剤は、例えば不活性有機溶剤、例えばブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまた
に高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１種または
それ以上の乳化剤の添加の下に有効物質を溶解すること
によって製造されうる。液体の有効物質の場合には、溶
剤に、全くまたは一部省略されうる。乳化剤としては、
例えば以下のものが使用されうる：アルキルーアリール
スルホン酸カルシウム、例工ばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムまたは非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポ
リグリコールエステル、アルキル−アリール、ｊ−’　
！Ｊ　りＩＪ　：ｆｆ　−ルエーテル、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル、フロピレンオキシド−エチレ
ンオキシド縮合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオ
キシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリグ
リコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンンルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキ
シエチレンソルビットエステル。

粉剤は、有効ｉ質を微細に分割された、固体物質、例え
ばメルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト
、葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによっ
て得られる。

粒剤は、吸着性の粒状不活性物質上に有効物質を噴霧す
るかめるいは有効物質濃縮物を付着剤、例えばポリビニ
ルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油に
よって砂、カオリナイトのような担体物質または粒状の
不活性物質の表面上に塗布することによって製造されう
る。適当な有効物質を肥料粒状物の製造に通例の方法で
、所望の場合には肥料と混合して粒状化することもでき
る。

水利剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０な
いし９０重ｔｉｔチでめシ、１００重量％までの残りは
、通常の製剤成分からなる。乳剤の場合には、有効物質
濃度は、約１０ないし８０ｆｆｉｌｔ％でろシうる。粉
剤に、大抵５ないし２００重量部有効物質を含有し、噴
霧用溶蟇は、約２ないし２００重量部有効物質を含有す
る。

粒剤の場合には、有効物質の含量に、ある程度まで有効
化合物が液体で存在するかまたは固体で存在するかとい
うことおよびいかな゛る粒状化助剤、充填剤その他が使
用されるかということに左右される。

加うるに、上記の有効物質調合物は、場合によってはそ
れぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤
、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。

使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水利剤、
乳剤、分散剤および一部はマイクロ粒剤の場合において
も水で希釈される。

粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前にはもは
や更に不活性物質で希釈されることはない。

必要な使用量は、温度、湿度その他のような外部条件に
よって変動する。それは広い範囲内で、例えば［ＬＯＯ
５ないし１αｏ　ｋＩＩ／ｈａ　、またはそれ以上の有
効物質の範囲内で変動するが、好ましくはそれはａ０５
ないしｓｋｙ／ｈａでろる。

他の有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料
、生長調整剤または殺菌剤との混合剤または混合調合物
もまた可能である。

以下に若干の調合例を記載する： 有効物質１０重量部およびメルクまたは不活性物質９０
重量％を混合しそして／・ンマーミルで粉砕することに
よって粉剤が得られる。

有効物質２５重量％、不活性物質としてカオリン含有石
英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量係
および湿潤剤および分散剤としてオレイルメチルタウリ
ン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてビンミルで粉
砕することによって水中に分散されうる水和剤が得られ
る。

有効物質２０重量部を、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル〔トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ２０７　］
　６Ｊｉ量部、イソトリデカノールポリグリコールエー
テル（：［ｌ１０８モル）３重量ｍおよびパラフィン系
鉱油（沸騰範囲、例えば約２５５ないし３７７℃以上ま
で）７１重量部を混合しそしてボールミルで５ミクロン
以下の微細度まで粉砕することによって水中に容易に分
散されうる分散液用濃縮物が得らｎる。

有効物質１５重量部、溶剤としてシクロヘキサノン７５
重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェ
ノール（ＥＯ１０モルン１０重量部から乳剤が得られる
。

Ａ、製造例 例１ ２−（２−工）＝？ジカルボニルフェニル）−５−イソ
プロピル−５−メチル−４−オキソ−２−イミダシリン
８ｒ（（１０２８モル）を無水ピリジン５０ｄ中に溶解
し、そして室温においてクロルギ酸メチル５．３　ｔ　
（０，０５６モル）と混合する。１時間後に氷上に注ぎ
、トルエン１００ｗｔ宛で２回抽出し、有機相を水で２
回洗滌し、乾燥しそして蒸発濃縮する。２−（２−エト
キシカルボニルフェニル）−５−インプロビル−１−メ
トキシカルボニル−５−メチル−４−オキソ−２−イミ
ダシリンａ７２（理論量の９０％）１無色の油状物とし
て得る。

”　Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、　０ＤＯ４）δ＝（１９
８，１，０９（２ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ、　−０Ｒ−（ＣＨ３）２．　ｊｅ　３Ｈ）
　：１．２８　（ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ、　−００Ｈ２ＯＲ
３，５Ｈ）：１．４３（ｓ、　−０Ｒ３，３Ｈ）：２．
１７（ｈ、　、Ｔ＝　７　Ｈｚ　、　０ＨｆＣｊＨ３）
２　、　Ｉ　Ｈ）　；五６３（ｅ。

００Ｈ３，３Ｈ）　：　４２５　（ｑ、　Ｊ＝７　Ｈｚ
。

０−ＯＨ２−、２Ｈ）　ニア、３−ａＯｐｐｍ　（ｍ。

４Ｈ，フェニル） 例２ ２−（２−！トー？シカルバモイルフェニル）−５−イ
ンプロピル−５−メチル−４−オキソ−２−イミダシリ
ン９Ｆ（１０３１モル）ｆｔ無水塩化メチレン３〇−中
に溶解し、室温においてエチルイソシアネート２．７Ｆ
（，１０３８モルンおよびＤＢＵ　［１５ｄと混合する
。１時間め反応時間の後に、氷上に注ぎ、有機相を水で
２回洗滌し・乾燥しそして蒸発凝縮する。２−（２−エ
トキシカルボニルフェニル）−１−Ｎ−エチルカルバモ
イル−５−インプロピル−５−メチル−４−オキソ−２
−イミダシリン１ｔ　Ｏ？　（理論量の９８％）を融点
８５〜８７℃の無色の板状物として得る。

例３ リン クロルベンゼン２５−中のホスゲン五８５２（［１０３
９モルフの溶液に室温において２−（２−７’トキシカ
ルボニルフエニル）−５，−１ソプロビル−５−メチル
−４−オキソ−２−イミダシリン１０ｒ（［１０３２モ
ル）、ピリジン３９（ａ０３８モルンおよび塩化メチレ
ン３０―からなる混合物を滴加する。室温において１時
間攪拌し、５℃に冷却しそしてこの温度においてＮ、　
Ｎ−ジメチルヒドラジン４．４ｒ（０，０７３モル）を
滴加する。室温まで温め、水に注ぎ、有機相を水１０〇
−宛で２回洗滌し、乾燥しそして蒸発濃縮する。クロマ
トグラフィーによる精製（シリカゲル、浸出剤、石油エ
ーテル−酢酸エステル７：３）の後、２−（２−ブトキ
シカルボニルフェニル−１−Ｎ：Ｎ′−ジメチルカルバ
モイル−５−イソプロピル−５−１ｆルー４−オキソー
２−イミダシリン７８ＰＣ理論量の６１％）が淡黄色の
油状物として得られる。

”Ｈ−ＮＭＲ（６０Ｍｎ２．０ＤＯ１ｓ　）δ＝１９７
，１１０（２（１，Ｊ＝７Ｈｚ、　ｊｅ３Ｈ，−０Ｈ（
○Ｈｓ　）２　）　；１．４　Ｓ　（ｓ、　３Ｈ，ＯＨ
３）　：　０．８５−λ３（ａｈ、　８Ｈ，ＯＨ２−０
Ｈ２−ＯＨ３，−０Ｈ（ＣＨ３）２）；２．５３　（ａ
、　６Ｈ，Ｎ（Ｃ１（ｓ）ｔ　）　：　４．１７　（ｔ
。

Ｊ＝７Ｈｚ、　２Ｈ，−００Ｈ２）　：　７．３−ａ２
ｐｐｍ　（ｍ、４Ｈ，フェニル）；ａ９０ｐｐｍ（ａ、
　ＩＨ，ＮＪ（） 類似の方法でＭ１表に記載された例が製造される。

Ｂ、生物学的試験例 雑草植物の損傷度または栽培植物に対する許容度は、０
〜５の評価点によって評価された。

その際、各評価点は、下記を意味する：０＝効果（損傷
）なし １＝　０〜２０％の効果 ２＝２０〜４０チの効果 ６＝４０〜６０％の効果 ４＝６０〜８０％の効果 ５＝８０〜１００％の効果 １、　雑草に対する効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢（直径９　ｃｍ　）の中のローム質の土
に植付けそして土で覆った。

水利剤としであるいは乳剤として製剤省れた本発明によ
る化合物を水性懸濁液、または乳濁液の形で土の表面に
施用した。１鉢当多の水の使用量は、その際６００　ｔ
／ｈａと算出された。処理後、試験用跡を温室内に入れ
、そして試験植物を良好な生育条件（温度：２６±１℃
；関係大気湿度６０〜８０％）下で栽培した。約３週間
後に、植物の損傷度を視覚的に評価した。その際、比較
例として未処理の対照を使用した。

本発明による化合物は、経済的に重要な単子葉および双
子葉の有害植物に対して一部は卓越した除草効果を示し
ｆｃ： 第２表 下記の植物に対する発芽前処理における効果２７　ｓ／
ｓ　５　ｓ／ｓ／ｓ　５１５第２表（続き） 下記の植物に対する発芽前処理における効果３２　４　
’　５　４ ５５　５　４　５　５ ６９　４　４　５ ７０　５　４　５　５ 類似の方法で、鉢に植えた種々の雑草を温室の中で６〜
６葉期の段階まで栽培し、そして次に発芽後処理法にお
いて本発明による化合物（水利剤として製剤されたもの
）を用いて処理する。４週間後に、試験植物を未処理の
対照植物と比較して損傷度を評価することによって視覚
的に評価した。

本発明による化合物は、この試験においても非常に効果
的であることを立証した：第３表 下記植物に対する発芽後処理法における効果３　５　４ ａ　５１５　５１５／４　５／４　、　５１５９４　４
　５　４ １ｏ　５／４ ２５ ２３　５／４ ４４ ２７　４　４ ２８　５ ９４４ ４７　３　５　４ ５０　５．１５　５１５／４　５１５　５１５／４５１
　５１５　５１５１５　５１５／４　５１５１５５７　
５　５ ５８４ｓ／４ｓ１５ ５９　．５　５１５／４ ６２　５／４　５／４／４ ６３　５　５１５ ６４　５／４　５１５／４ ６５　５／　４　４　’ｓ／　５／４ ６６　５／４　３　３　５／４ ６８　５／４　４　５１５／４ ６９　５／４　４　５１５／４ ７０　５／４　４　５１５／４ 註： 試験植物：　ＡＬＭ−スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）ＰＯＡ　＝スズメ
ノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）ＡＭＲ＝アオビユ（
Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）Ｓ工
Ａ＝カラシナの類（Ｓｉｎａｐｉｓ　’ａｌｂａ、）Ｌ
ＯＭ−ライグラスの類 （Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）ＰＣ！Ｇ　
＝イヌビエ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）Ｓ
ＴＭ−ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　１ｅｄｉａ）１＝
施用量２．４　ｋｙ／ｈａ　例えば５２＝施用量２．４
−０．６　ｋｇ／ｈａ　例えば５／４６−施用量２．４
−０．６−０．１５　ｋｇ／ｈａ例えば５／４／　５代
理人　江崎光好 代理人　江　崎　光　史

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式■ 式中、 ＡはＮまたはＯ−Ｒ４を意味し： １ −Ｏ−ＮＨ−ｋｌ（−）２　を意味し、Ｘ　Ｌａ、ｃｌ
   −Ｃ４−アルキルヲ意味し：Ｙはｃｌ−Ｃ６−アルキル
   、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−０４−アルケニ
   ル、Ｃ２−０４−アルキニル、フェニルまたはベンジル
   ヲ慧味するか、 ＸおよびＹはそれらが結合している炭素原子と共に、場
   合によっては−ＯＨ３によって置換された０３−０６−
   スピロシクロアルキル基を意味し： １ ２は一〇−０ＲＩ’、−Ｃ−ＣＯＯＲ６，−０−８Ｒ”
   。 を意味し： ｎは０．１または２ｉ意味し： Ｒ１、Ｒ２、ＲＢおよびＲ４ｔｆ！、互いに無関係に水
   嵩、ハロゲン、ｃｌ−ａ、−アルキル、自−ｃ、−アル
   コキシ、　ａｌ−Ｃ６−アルコキシカルボ＝　＃　、Ｏ
   ｌ−＞　ヨＵ　０２−ハロゲンアルキル、ニトロ、シア
   ノ、フェノキシおよびフエニル（これは場合によっては
   ０１−０４−アルコキシまたはハロゲンで置換されうる
   ）を意味し、その際そ九ぞれ２個の。−位置の残基Ｒ１
   、Ｒ２、Ｒ３またはＲ’！／′ｉ−緒で基−０Ｒ−ＯＲ
   −Ｃ！Ｈ−ＯＲ７ｉ形成すルコとができ； Ｒ５は水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル（これは場合によ
   ってはＯｘ　−０４−アルコキシ、（Ｏｔ−０４）−ア
   ルコキシエトキシ、Ｃ３−ｃ、−シクロアルキル、ベン
   ジルオキシ、フェニル、ハロゲン、シアン、ヒドロキシ
   、オキシラニル、テトラヒドロフリル％（Ｏｌ−Ｃ４ン
   −アルキルアミノ、（Ｃｔ−Ｃｔｉ）−ジアルキルアミ
   ノ、ｃｌ−０４−アルキルチオ、０１−０４−アルキル
   スルフィニル、ｃｌ−Ｃ４−フルキルスルホニル、トリ
   アフリルま友はイミダゾリルによってづ置換までされて
   いてもよ（）　ｅ　０３−０６−アルケニル、ａｇ−ａ
   、−ハロゲンアルケニル、Ｃ３−Ｏ，−７クロアルキル
   ｂ　０５−０１１−シクロアルケニル、０３−０６−ア
   ルキニル、ベンシルにｆＬは場合によってはベンゼン核
   において塩素またはメチルによって置換さｎていてもよ
   い）、フェニルにｎｔ４場合によってｈｃｌ−Ｃ４−ア
   ルキル、ニトロ、ハロゲンまたはメトキシによってジー
   置換までされていてもよい）、基 またに無機またに有機の塩基の陽イオンを意味し、 Ｒ６は水素、０１−０４−アルキルまたはフェニルを意
   味し、 Ｒ７は水素、ｃｌ−０６−アルキル（これは場合によっ
   てはヒドロキシ基またにｃｌ−Ｃ３−アルコキシ基によ
   って置換されている）、０、−０．−フルキルスルホニ
   ル、ハロゲン−Ｃｉ−０４−アルキルスルホニル、Ｃ３
   −アルケニルまたはＣ３−アルキニルを意味するか： Ｒ６およびＲ７は窒素原子と一緒で５−または６員環を
   形成し、その際１個の炭素原子に酸素または窒素で置換
   されていてもよく、そして場合によっては２個までのメ
   チル基で置換されておシ： Ｒ６は水素、ａｌ−Ｃ６−アルキル、フェニル、メチル
   フェニル、ハロゲンアルニルマタは無機または有機の塩
   基の陽イオンを意味し； Ｒ９は水素またはｃｌ−ｃ、−アルキルを意味し；ＲＩ
   ＧはＲ５について挙げられた意＃を有する残基（ただし
   水素、アルキルアミノアルし： Ｒ”　Ｉｒｌ水素、Ｃｌ−Ｃ１２−１好ｔ　Ｌ　＜　ｔ
   ！　０ｌ−Ｏｅ−アルキル（これは場合によっては３個
   までのハロゲンで、また鉱１個のｃｌ　−Ｃ４−アルコ
   キシ−、ニトロ−、シアノ−またにフェニル基で置換さ
   れていてもよい）、Ｃ３−０６−シクロアルキル、Ｃ３
   −Ｃ６−アルケニル、Ｑ、−Ｑ、−アルキニル、フェニ
   ル（これは場合によっては２個までのハロゲン−１ＯＨ
   −０４−アルキル−、トリハロゲンメチル−、ニトロ−
   ５ａｌ　−Ｃ４−アルコキシ−１ｔｆｃにシアノ基で置
   換されていてもよい）、アミノ、ｃｌ−Ｃ４−アルキル
   アミノ、アニリノ、０１−（！４−ジアルキルアミノ、
   Ｃ１−０６−アルキルカルボニル、トリハロゲンアセチ
   ル、ベンゾイル、ハロゲンベンゾイル、メチルベンゾイ
   ル、２エニルスルホニル、ハロゲンフェニルスルホニル
   ｔ７’ｃＨフルキルフェニルスルホニルを意味し； ＨＬ２はＲ６について前記した残基を意味するか、また
   は Ｒ１１およびＨＨは窒素原子と一緒で１個の５−または
   ６員猿を意味し、環中、１個の炭素原子は酸素または霊
   累によって１１侠されて−てもよく、そして場合によっ
   ては２個までのメチル基によって置換されてお勺：そし
   て Ｒ１３およびＲ１４は、互いに無関係に水素、ｃｌ−Ｃ
   ４−アルキル、Ｏｌ−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ３
   −ｃ、−シクロアルキルまたはフェニルを意味し、また
   はそれらが結合している炭素原子と一緒で０５−またｆ
   ｌ０６−シクロアルキル基を意味する） で表わされる化合物ならびにそれらの光学異性体（Ｘ〆
   Ｙである場合）、酸付加化合物およびへ一オキシド（Ａ
   がｌｌｉ表わす場合において）。 ２　式■ 式中、 ＡはＮまたｔｊ、ｃ−Ｒ’　を意味し；０　０　０ ｊ −Ｏ−Ｎｕ−Ｎ（Ｒ６）２　を意味し；ＸはＯ，−０４
   −アルキルを意味し： ＹｉｊＯ１−０．−アルキル、０３−０６−シクロアル
   キル、Ｃ２−ｃ、−アルケニル、０２−　Ｃ４−アルキ
   ニル、フェニルまたはベンジルを意味するか、 ＸおよびＹはそれらが結合している炭素原子と共に、場
   合によっては一０Ｈ３によって置換されたＣ３−Ｃ６−
   スピロシクロアルキル基を意味し； １ Ｚ　ｆｌ　−Ｃ−ＯＲ”　、−０−０００Ｒ’　、−０
   −３Ｒ’、。 を意味し； ｎは０．１ま７Ｃｔ！２５ｃ意味し： Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに無関係に水素、ハ
   ロゲン、０１−　Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ，−アルコ
   キシ、０１−ＣＩ６−アルコキシカルボニル、Ｏｌ−オ
   ヨ（ｊ　Ｏｘ−ハロゲンアルキル、ニトロ、シアノ、フ
   ェノキシおよび７エ二ル（これは場合によってはｃｌ−
   Ｃ４−アルコキシま之はハロゲンで置換されうる）を意
   味し、その際それぞｆｌ２個の〇−位置の残基ｉ１　、
   　Ｒ２、Ｒ３またはＲ４は一緒で基−０Ｈ−Ｃ！Ｈ−Ｏ
   Ｈ−ＯＨ−を形成することができ： Ｒ１１は水素、Ｃ１−Ｃ１，−アルキル（これは場合に
   よってｔｏｏｌ−０４−アルコキシ％　（Ｃ！ｔ−Ｃ４
   ）−アルコキシエトキシ、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル
   、ベンジルオキ７．７エ二ル、ハロゲン、シアノ、とド
   ロキシ、オキ７２ニル、テトラヒドロ７リル％（Ｏｌ−
   Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−ジアルキル
   アミノ、　Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、０１−０４−　
   フルキルスルフィニル、ＣＩ−Ｃ４−アルキルスルホニ
   ル、ト９７ゾ＋）ルまたはイミダゾリルによってジ置換
   までされていてもよ＜　）　：　０３−Ｃｉ−アルケニ
   ル１．（’！　−０６−ハロゲンアルケニル、Ｃ３Ｃ６
   −７クロアルキル、Ｃ３−Ｃ，−７クロアルケニル、　
   Ｃ３−Ｃ，−アルキニル、ベンジル（これは場合によっ
   てはベンゼン核において庫素またはメチルによって置換
   されていてもよい）、フェニル（これは場合によっては
   Ｃｌ−０４−アルキル、ニトロ、ハロゲンま念ニメトキ
   シによってジー置換までされていてもよい）、 基 ｔたは無機またに有機の塩基の陽イオンを意味し、 Ｒ６は水素％０ｌ−０４−アルキル’ｔ７’ｃＨ７工二
   ル？意味し、 Ｒ７は水素、ｃｌ−ｃ、−アルキルにｎは場合によって
   はヒドロキシ基または自−０３−アルコキシ基によって
   置換されている）、０１−（！４−フルキルスルホニル
   、ハロケン−０Ｈ−０４−アルキルスルホニル、Ｃ３−
   アルケニルまたｆ−Ｉｃ３−アルキニルヲ意味するか； Ｒ６およびＲ７は窒素原子と一緒で５−ま７’（は６員
   ′Ｍｊｆｔ形成し、その際１個の炭素原子は酸素または
   窒素で置換されていてもよく、そして場合によってｌ：
   ｌ：２個までのメチル基で置換されておシ； Ｒ８は水素、Ｃ１−Ｃ！、−アルキル、フェニル、メチ
   ルフェニル、ハロゲンフェニルマタは無機または有機の
   塩基の陽イオンを意味し； Ｒ９は水素またはＣ３−０，−アルキルを意味し：ＨＩ
   ＯはＲ６について挙げられた意味を有する残基（ただし
   水素、アルキルアミノアルＲ１１は水素、ａｔ−ｃｔｚ
   −１好ましくはｃｌ−Ｃ６−アルキル（これは場合によ
   っては３個までのハロゲンで、または１個の０１−０．
   −アルコキシ−、ニトロ−、シアノ−またはフェニル基
   で置換されていてもよい）、０３−Ｃ’＠−シクロアル
   キル、Ｃ３−ａ、−アルケニｋ、Ｃ３−ｏ、−フルキニ
   ル、フェニル（これは場合によっては２個までのハロゲ
   ン−１Ｃ１−１４−アルキル−、トリハロゲンメチル−
   、ニトロ−１ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ−１またにシアノ
   基で置換さｎていてもよい）、アミノ、ｃｌ−Ｃ４−ア
   ルキルアミ、ノ、アニリノ、Ｃ１”−０４−ジアルキル
   アミノ、　ｃｌ−Ｃ６−アルキルカルボニル、トリハロ
   ゲンアセチル、ベンゾイル、ハロゲンベンゾイル、メチ
   ルベンゾイル、フェニルスルホニル、ハロゲンフェニル
   スルホニルｔ７ｔｔｊフルキルフェニルスルホニルを意
   味し； ＲＨはＲ６について前記した残基を意味するか、または Ｒ１１およびＢｉｇは窒素原子と一緒で１個の５−また
   は６負環を意味し、環中、１個の炭素原子は酸素または
   窒素によって置換されていてもよく、そして場合によっ
   ては２個までのメチル基によって置換されておシ；そし
   て Ｒ１３およびＲ１４は、互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ
   ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシアルキル％　０
   ３−ＣＩＩ−シクロアルキル基ｆｃはフェニルを意味し
   、またはそれらが結合している炭素原子と一緒で０５−
   または０６−シクロアルキル基を意味ｆる’） で表わされる化合物ならびにそれらの光学異性体（Ｘ〆
   Ｙである場合）、酸付加化合物およびＮ−オキシド（Ａ
   が１１１を表わす場合において）を製造すべく、 式■ で表わされる化合物をイミダゾリノン環の１−位におい
   て残基２の導入下にアシル化することを特徴とする上記
   式Ｉで表わされる化合物の製造方法。 五　式！ 式中、 ＡμＮまたはＯ−Ｒ’　を意味し： １ｌ −Ｃ−ＮＨ−Ｎ　（Ｒｅ　）２　を意味し；又はｃｌ−
   ｃ、−アルキルを意味し； Ｙは０１−０６−アルキル、ａＳ　−Ｃ，−シクロアル
   キル、Ｃ，−Ｃ４−アルケニル、Ｏ，−０４−アルキニ
   ル、フェニルｔｆｃ（／ｉベンジルヲ意味するか、 ＸおよびＹｉｄそれらが結合している炭素原子と共に、
   場合によっては−ＣＨ３によって置換されたＣ３−Ｃ６
   −スピロシクロアルキル基を意味し； １ ２は一〇−０ＲＩＯ，−０−ＣＯＯＲ’　、−０−８Ｒ
   ’　。 ケ意味し； ｎに０．１まｆｃｉ２ｅ意味し； Ｒ１、Ｒ２、ｐｇおよびＨ４（，１互いに無関係に水素
   、ハロゲン、ａｌ−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アル
   コキシ、ａｌ−Ｃ６−アルキルスルホニル、（！　１−
   　オＬ　ヒＣ２−ハロゲンアルキル、ニトロ、シアン、
   フエノキシオヨヒフェニル（これは場合によっては０１
   −Ｃ！４−アルコキシまたはハロゲンで置換されうる）
   を意味し、その際それぞＲ２個の〇−位置の残基Ｒ１、
   ＲＺ　、Ｒ３またはＲ４は一緒で基−ＣＨ−０Ｈ−ＯＨ
   −ＣｊＥ−を形成することができ： Ｒ５ハ水素、Ｃｌ−０１２−アルキル（これは場合によ
   ってはＣ１−０４−アルコキシ、（Ｃ１−０４）−アル
   コキシエトキシ、Ｃ３−Ｃ６−７クロアルキル、ベンジ
   ルオキシ、フェニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、
   オキシラニル、テトラヒドロフリル、（ｅ＋−０４）−
   アルキルアミノ、（（：！１−Ｃ！４）−ジアルキルア
   ミノ、０１−Ｃ’４−アルキルチオ、０Ｈ−０１アルキ
   ルスルフイニル、Ｃ１−０４−フルキルスルホニル、）
   ’Ｊ７：／ＩＪルまたはイミダゾリルによってジ置侠ま
   でされていてもよ＜　）：　（’５−０ｓ−アルケニル
   、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲンアルケニル、Ｃ５−０６−シク
   ロアルキル、Ｃ，−Ｃ６−シクロアルケニル、０３−０
   ．−フルキニル、ベンジルにｆｌ−は場合によってはベ
   ンゼン核において塩素またはメチルによって置換されて
   いてもよい）、フェニル（これは場合によってはｃｌ−
   Ｃ４−アルキル、ニトロ、ハロゲンまたはメトキシによ
   ってジー置換までされていてもよいン、 基 またに無機または有機の塩基の陽イオンを意味し、 Ｒ６は水素、０１”−０４−アルキ／”ｊ　ｆｃ　ｒｉ
   ｙ　工＝ルを意味し、 Ｒ７は水素、Ｃｌ−０６−アルキル（これは場合によっ
   てはヒドロキシ基または０１−０．−アルコキシ基によ
   って置換はれている）、ｃｌ　−ｃ、−アルキルスルホ
   ニル、ハロゲン−０１−０４−７ｋ　キＡ／　、Ｘ　ル
   ＊　＝　ル、Ｃ３−アルクニルまたニ０３−アルキニル
   を意味するか： Ｒ６およびＨ７ｆ′ｉ窒素原子と一緒で５−または６員
   猿を形成し、その際１個の炭素原子は酸素ま７’Ｃは窒
   素で置換さｎていてもよく、そして場合によっては２個
   までのメチル基で置換されており； Ｈａ　は水素、Ｃ１−０６−アルキル、フェニル、メチ
   ルフェニル、ハロゲンアルキルマタは無機または有機の
   塩基の陽イオンを意味し： Ｒｅ　は水素またはＣｌ−０６−アルキルを意味し：Ｒ
   ＩＯはＲ５について挙げら九た意味を有する残基（ただ
   し水素、アルキルアミノアルし、 Ｒ”Ｕ水素、０ｔ−０，、−２好ましく　ｕ　０ｌ−Ｏ
   ｓ　−アルキルにｆ′Ｌは場合によっては３個までのハ
   ロゲンで、まｆｃは１個のａｌ−Ｃ４−アルコキシ−、
   ニトロ−、シアノ−またはフェニル基で置換されていて
   もよい）、０３−Ｃ，−シクロアルキル、０３−　ｃ、
   −アルケニル％　Ｏｓ　−Ｃ２０−フルキニル、フェニ
   ル（これは場合によっては２個までのハロゲン−１ａ１
   −Ｃ４−アルキル−、トリハロゲンメチル−、ニトロ−
   ５Ｏ１−Ｃ！４−アルコキシ−１またはシアノ基で置換
   されていてもよい）、アミノ、Ｃｌ−０４−アルキルア
   ミノ、アニリノ、ｃｌ−Ｃ４−ジアルキルアミノ、　Ｃ
   １−Ｃ６−アルキルカルボニル、トリハロゲンアセチル
   、ベンゾイル、ハロゲンベンゾイル、メチルベンゾイル
   、フェニルスルホニル、ハロゲンフェニルスルホニルマ
   タハアルキルフェニルスルホニルを意味し： Ｈ１２はＲ６について前記した残基を意味するか、また
   に Ｒ１１およびＲ”ｔｌ窒素原子と一緒で１個の５−また
   は６員壌を意味し、環中、１個の炭素原子は酸素または
   窒素によって置換さ几ていてもよく、そして場合によっ
   ては２個までのメチル基（でよって置換されてお＃）：
   そして Ｒ１３およびＲ１４は、互いに無関係に水素、Ｃ１−０
   ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ，−アルコキシアルキル、Ｃ３
   −Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを意味し、また
   はそ几らが結合している炭素原子と一緒で０５−または
   ０６−シクロアルキル基を意味する） で表わ爆九る化合物ならびにそれらの光学異性体（Ｘ〆
   Ｙである場合）、酸付加化合物およびＮ−オキシド（Ａ
   がＮを表わす場合において）５ｃ含有すること５ｃ特徴
   とする除草剤または植物生長調整剤。 ４、一般式Ｉで表わさｎる化合物の有効量を処理すべき
   面上に適用する特許請求の範囲第３項記載の除草剤また
   は植物生長調整剤。