HU181646B - Herbicide composition containing acetanilide as active substance and dichloro-acetamide as antidote - Google Patents

Herbicide composition containing acetanilide as active substance and dichloro-acetamide as antidote Download PDF

Info

Publication number
HU181646B
HU181646B HU79BA3824A HUBA003824A HU181646B HU 181646 B HU181646 B HU 181646B HU 79BA3824 A HU79BA3824 A HU 79BA3824A HU BA003824 A HUBA003824 A HU BA003824A HU 181646 B HU181646 B HU 181646B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
antidote
acetanilide
formula
dichloroacetamide
branched
Prior art date
Application number
HU79BA3824A
Other languages
English (en)
Inventor
Hanspeter Hansen
Karl Eicken
Peter Plath
Wolfgang Rohr
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU181646B publication Critical patent/HU181646B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány antidotált gyomirtószerre vonatkozik, amely gyomirtó hatóanyagként szubsztituált acetanilid és antidotumként diklór-acetamid keverékét tartalmazza, továbbá a találmány tárgya a diklór-acetamidot tartalmazó, szubsztituált acetanilideket antidotáló szer is. 5
Az (I) általános képletü szubsztituált acetanilideket hatóanyagként tartalmazó szereknek kiváló gyomirtó hatásuk van, azonban haszonnövény ültetvényekben, például kukoricában vagy a Gramineae családba tartozó haszonnövények esetén ezeket is károsítják. 10
Az (I) általános képletben
R egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—5 szénatomos alkilcsoportot,
R1 egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—5 szénatomos alkilcsoportot, .
R2 hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú,
1—4 szénatomos alkilcsoportot,
X klór- vagy brómatomot és
A 1,2,4-triazol-1 -il-csoportot vagy — adott esetben — egy vagy két 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, egy halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált pirazol-l-il-csoportot jelent.
Találmányunk célkitűzése olyan antidotumot találni, amely az acetanilideket tartalmazó gyomirtószereknek ha- 25 szonnövényeket károsító hatását csökkenti, illetve megszűnteti.
Az antidotumok—védőszerek—olyan kémiai vegyületeket tartalmaznak, amelyek kevésbé szelektív gyomirtószerekkel szemben a haszonnövények tűrőképességét fokozzák.
A gyomirtószerek gyomnövényekkel szembeni hatása eközben változatlan marad.
A 2 218 097 és 2 402 983 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratokból, valamint a 4 053 297 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismeretesek olyan gyomirtószerek, amelyek a klór-acetanilid hatóanyag mellett antidotáló hatású diklór-acetamidokat tartalmaznak.
A 2 218 097 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban például az N,N-dialIil-diklór-acetamid antidotum és néhány acetanilid, például 2-klór2',6'-dietil-N-(metoxi-metil)-acetanilid keverékét tartalmazó szereket ismertetnek. Ezt a dikjór-acetamidot és szerkezetileg hasonló diklór-acetamidokat elsősorban tiolkarbamát 15 hatóanyagot tartalmazó szerekben alkalmazzák antidotumként.
A 2 402 983 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratból és a 4 053 297 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból olyan gyomirtószerek 20 ismeretesek, amelyek a 2 218097 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratból már ismert vagy ezekkel szerkezetileg rokon diklór-acetamidokat más szerkezetű klór-acetanilidekkel együtt tartalmazzák. Ezek a szerek alkalmasak kukoricában szelektív gyomirtásra.
Megállapítottuk, hogy a (II) általános képletü diklóracetamidok az (I) általános képletü szubsztituált acetanilideket tartalmazó gyomirtószerek haszonnövényeket károsító hatását jelentősen csökkentik, illetve megszüntetik.
A (II) általános képletben
R3 és R4 egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó szén181646 1
-1181646 láncú, 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, amely 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 4 szénatomos alkenilvagy alkinilcsoportot jelent, vagy
R3 és R4 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 4—7 tagú telített monociklusos gyűrűt alkot.
A találmány szerinti gyomirtószerek, amelyek az (I) általános képletü szubsztituált acetanilid és a (II) általános képletű diklór-acetamid keverékét tartalmazzák, kukoricában, valamint gabonaföldeken alkalmazhatók. A találmány szerinti szer gyomirtó hatása az acetanilidet tartalmazó szerhez képest változatlan, míg a haszonnövények nem károsodnak.
A (II) általános képletü diklór-acetamidokkal olyan acetanilideket tartalmazó szerek haszonnövényeket károsító hatása egyenlíthető ki, amelyek képletében R legfeljebb 5 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szek-butíl-, izobutil-, terc-butil-csoportot, egyenes vagy elágazó szénláncú pentilcsoportot; R1 és R2 legfeljebb 5 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, tercbutil-, n-pentil- vagy elágazó szénláncú pentilcsoportot; X klór- vagy brómatomot, előnyösen klóratomot képvisel, és A 1,2,4-triazol-l-il-csoportot vagy pirazol-l-il-csoportot jelent, és az utóbbi halogénatommal, legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoporttal lehet szubsztituálva, például 3(5)-metil-pirazol-l-il-4-metil-pirazol-l-il-, 3(5)-etil-pirazol-1-il-, 4-etil-pirazol-l-il-, 3(5)-izopropil-pirazol-l-il-, 4-izopropil-pirazol-l-il-, 3,5-dimetil-pirazol-l-il-, 3(5)-klór-pirazol-l-il-, 4-klór-pirazol-l-il-, 4-bróm-pirazol-l-il-, 4-jód-pirazol-l-il-, 3,5-dimetil-4-klór-pirazol-l-il-, 3,5-dimetil-4-bróm-pirazol-l-il-, 4-klór-3(5)-metil-pirazol-l-il-, 4-bróm-3(5)-metil-pirazol-l-il-, 4-metoxi-pirazol-l-il-, 3(5)-metil-5(3)-metoxi-pirazol-l-il-, 3(5)-etoxi-4,5(3)-dimetil-pirazol-1-il-csoportot jelent.
Előnyösek azok az acetanilidek, amelyek a fenilgyűrű 2és 6-helyzetében metil- vagy etilcsoportot és a 3-helyzetben hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot tartalmaznak.
A találmány szerinti gyomirtószerek elsősorban a kővetkező acetanilideket tartalmazhatják: 2-klór-2',6'-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2'-metil-6'-etil-N(pirazol-1 -il-metil)-acetanilid, 2-klór-2',6'-dimetil-N-(4-metil-pirazol-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2'-metil-6'-etil-N-(4-metoxi-pirazol-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2'-metil-6'-etil-N-[3(5)-metil-pirazol-1 -il]-acetanilid, 2-klór-2',6'-dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2',6'-dimetil-N-(l ,2,4-triazol-1 -il-metil)-acetanilid, 2-klór-2',6'-dimetil-N-(4-klór-pirazol-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2',3',6'-trimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2'-metil-6'-etil-N-(3,5-dimetil-pirazol-1 -il-metil)-acetanilid, 2-klór-2',6'-dietil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2',3',6'-trimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-iI-metil)-acetanilid, 2-klór-2’,6'-dietil-N-(4-metil-pirazol-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2'-metil-6'-etil-N-(4-metil-pirazol-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2',3',6'-trimetil-N-(4-metil-pirazoI-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2',6'-dimetil-N-[3(5)-metilpirazol-l-il-metil]-acetanilid, 2-klór-2',6'-dietil-N-[3(5)-metil-pirazol-1 -il-metil]-acetanilid, 2-klór-2',6'-dimetil-N-(4-metoxi-pirazol-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2',6'-dietil-N-(pirazol-1 -il-metil)-acetanilid, 2-klór-2'-metil-6'-etil-N-(1,2,4-triazol-1 -il-metil)-acetanilid, 2-klór-2',6'-dietil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-acetanilid és 2-klór-2',3',6'-trimetil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-acetanilid.
Az (I) általános képletü acetanilideket a 2 648 008 és a 2 744 396 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratok ismertetik. Ezek a vegyületek úgy állít hatók elő, hogy egy (III) általános képletü 2-halogén-N•halogén-metil-acetanilidet egy H—A általános képletü ΙΗ-azollal az [A] reakcióséma szerint reagáltatunk. Ebben a sémában R, R1, R2, A és X a fenti jelentésűek.
Antidotumként olyan (II) általános képletü diklór-acetamidokat alkalmazhatunk, amelyek képletében R3 és R4 egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, n-hexil-,
1,4-dimetil-n-butil-csoportot; egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot, például allil-, propargil-, l-metil-butin-2-il-csoportot jelent.
Az alkilcsoport adott esetben legfeljebb 4 szénatomos alkoxicsoporttal, például metoxi- vagy etoxicsoporttal lehet szubsztituálva. Az alkoxicsoport előnyösen a szénhidrogénláncban véghelyzetben van.
R3 és R4 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 4—7 tagú, telített monociklusos gyűrűt is alkothat. Például megemlíthetjük a piperidinil-, azetidinil- vagy hexahidro-azepinil-csoportot.
Előnyös antidotum az N-izopropil-N-propargil-diklór-acetamid.
A (II) általános képletü diklór-acetamidok úgy állíthatók elő, hogy egy (IV) általános képletü amint—ebben a képletben R3 és R4 a fenti jelentésűek — diklór-acetil-kloriddal reagáltatunk. Az átalakítást ismert módon hidrogén-kloridot megkötő szer jelenlétében inért oldó- vagy hígítószerben végezzük.
Hidrogén-kloridot megkötő szerként szervetlen bázist, például alkálifém-karbonátot, alkálifém-hidrogén-karbonátot, alkálifém-hidroxidot; vagy szerves bázist, például tercier amint, így trialkil-amint, elsősorban trietil-amint használhatunk. Inért oldószerként vagy hígítószerként szénhidrogént, például toluolt, ciklohexánt; halogénezett szénhidrogént, például metilén-kloridot, etilén-kloridot, továbbá étert, például dioxánt, tetrahidrofuránt használhatunk.
A következő példák szemléltetik a diklór-acetamidok előállítását.
1. példa
118 g izopropil-propargil-amint és 123 g trietil-amint feloldunk 670 ml toluolban. Ehhez az oldathoz hűtés közben szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 180 g diklór-acetil-klorid 450 ml toluollal készült oldatát. Az elegyet 1 óra múlva leszívatjuk és a szüredéket vízzel mossuk. Az oldószer elpárologtatása után kapott maradékot petroléterrel mossuk. 214 g (84%) N-izopropil-N-propargil-diklór-acetamidot kapunk. Forráspontja 0,013 mbar nyomáson 80— 82 ’C; olvadáspontja 58—59 ’C.
2. példa g hexametilén-imint feloldunk 150 ml toluolban és hozzáadunk 20,2 g trietil-amint. Ezután az oldathoz 0 ’C-on hozzácsepegtetünk 30 g diklór-acetil-kloridot. A reakcióelegyet 8 óra hosszat 20 ’C-on keverjük, leszívatjuk, a szüredéket híg sósavval extraháljuk, nátrium-hidrogén-karbonátoldattal semlegesítjük és nátrium-szulfáton szárítjuk. Csökkentett nyomáson való bepárlás után olajat kapunk, amely n-hexánnal eldörzsölve kristályosodik. Olvadáspontja 57— 58 ’C. Kitermelés 35 g (83%) l-(diklór-acetil)-hexametilén-imin.
-2181646
Az előző példákban leírtakhoz hasonló módon eljárva állítjuk elő az I. táblázatban felsorolt (II) általános képletű diklór-acetamidokat.
Az antidotáló hatású, (II) általános képletű diklór-acetamidoknak, illetve az ezeket tartalmazó — önmagukban — szereknek nincs vagy alig észrevehető befolyásuk van a haszonnövények és a gyomnövények csírázására és fejlődésére, és ilyen hatást még olyan mennyiségük alkalmazása esetében sem tapasztaltunk, amely jelentősen meghaladja az antidotáló hatáshoz szükségest. Ezek a vegyületek alkalmasak arra, hogy az (I) általános képletű acetanilideket tartalmazó gyomirtószerek fitotoxicitását haszonnövényekkel, például kukoricával szemben, jelentősen csökkentsék vagy teljesen kiküszöböljék.
Olyan acetanilideket tartalmazó gyomirtószerek esetében, amelyek a haszonnövényeket kevésbé károsítják, kisebb mennyiségű antidotáló vegyület elegendő, illetve gyengébb antidotáló hatású vegyület alkalmazható. A szerekben az acetanilid és a diklór-acetamid részaránya széles határok között változhat. A részarány megválasztása többek között az acetanilidtől és az antidotáló vegyülettől függ. A gyomir tószer hatóanyagának és az antidotáló vegyület mennyiségének részaránya alkalmasan 1 : 2 és 1:0,05 között van.
Az acetanilidet és a diklór-acetamidot tartalmazó szert, illetve az acetanilidet tartalmazó szert és a diklór-acetamidot 5 tartalmazó szert együtt vagy külön vetés előtt vagy vetés után dolgozhatjuk be a talajba. Az (I) általános képletű acetanilideket tartalmazó szerek leggyakoribb alkalmazási módja a talaj felületére való kijuttatás közvetlenül vetés után vagy a vetés és a növények kicsírázása közötti időszakban. 10 A kezelést esetleg végezhetjük a fejlődés során vagy röviddel ez után is. Minden esetben lehetséges az, hogy az antidotáló vegyületet a szerhez keverjük, vagy az antidotáló vegyületet tartalmazó szert is egyidejűleg alkalmazzuk. Eltérő idejű alkalmazás esetén, azaz amikor először az antidotáló vegyü15 letet tartalmazó szert, majd a gyomirtószert juttatjuk ki — vagy fordított sorrendben —, ügyelni kell arra, hogy az utóbbi esetben a két kezelés közötti idő alatt a gyomirtószer a haszonnövényeket még ne károsítsa. A gyomirtószert és/vagy az antidotum szert szuszpendálható, emulgeálható 20 vagy oldható permetezőszer vagy granulátum alakjában alkalmazhatjuk. Az antidotum szerrel vetés előtt a haszonnövények magvait is kezelhetjük; ebben az esetben a gyomirtószert magában, ismert módon alkalmazzuk.
I. táblázat
C—CHC12 R II o
Szám R> R‘ Op(Fp)nD
1. ch2=ch—ch2— ch2=ch—ch2— no :1,4990
2. HCEC-CH2 n—C3H7 ng: 1,4978
3. HCEC' CH2— (CH3)2CH—CH2—CH(CH3)— ng: 1,4889
4. HCEC—CH2— -ch3 1,5090
5. í-C3H7 —C2H5 n£ 1,4849
6. i—C3H7 1—C3H7 Op: 62—65 ’C
7. D- —C2H5 ng: 1,4802
8. szék—C4H9 CH, n2 D 5: 1,4820
9. i—C4H9 -ch3 n§: 1,4820
10. szék—C4H9 HCEC—CH(CH3)— ng: 1,4923
11. n—C4H9 -ch3 ng: 1,4835
12. HCEC—CH2 szék—C4H9 n£ 1,4960
13. -(CH2)3- Op: 37—39 ’C
14. -(CH2)4- ng: 1,5190
15. <ch2)5 Op: 41—42 ’C
16. tere—C4H9 —ch2—cech ng: 1,4950
A találmány szerinti szert, illetve a találmány szerinti eljárás során a gyomirtószert vagy az antidotumot például közvetlenül permetezhető oldatok, valamint porok, szuszpenziók — nagy hatóanyagtartalmú, vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók is —, diszperziók, emulziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, szórással, locsolással vagy porozással juttathatjuk ki. A szer konkrét alakja az alkalmazási célhoz igazodik és minden esetben a találmány szerinti keverék, illetve egyes komponensek lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítania.
Közvetlenül permetezhető oldatok, valamint emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolajfrakciót, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajokat, valamint növényi és 55 állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaflalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propánok, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont; 60 erősen poláros oldószert, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk.
Közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból 65 (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával ké
-3181646 szíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagot és/vagy az antidotáló vegyületet adott esetbén olajban vagy oldószerben oldva felületaktív szer, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószer jelenlétében vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból és/vagy az antidotáló vegyületből, valamint felületaktív adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben olajból vagy oldószerből olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatók.
Felületaktív adalékként a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, naftalinszulfonsavat, fenolszulfonsavat, alkil-aril-szulfonátot, alkil-szulfátot, alkil-szulfonátot, dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém és alkálifoldfémsóit, lauril-éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátot, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, szulfátéit hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfátéit zsíralkohol-glikol-éter sókat, szulfonált naftalin és naftalinszármazékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, naftalin, illetve naftalinszulfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli(oxi-etilén)-oktil-fenil-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenol-poli(glikolétert,) tributil-fenil-poli(glikolétert,) alkil-aril-poli(éter-alkohol)okat, izotridecil-alkoholt, szíralkohol-etilén-oxid kondenzátumot, etoxilezett ricinusolajat, poli(oxi-etilén)-alkil-étert, etoxilezett poli(oxi-propilén)t, lauril-alkohol-poli(glikol-éter)-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt használhatunk.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak és/ vagy az antidotáló vegyületnek szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy Összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagon való megkötésével készíthetünk.
Szilárd hordozóanyagként például ásványi termékeket, igy kovasavgélt, kovasavat, szilikátot, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkövet, krétát, bóluszt, löszt, anyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagokat; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, valamint növényi termékeket, például gabonalisztet, fahéj-, fa- és csonthéjőrleményeket, cellulózport, egyéb szilárd hordozóanyagokat használhatunk.
A szerek 0,1—95 s%, előnyösen 0,5—90 s% hatóanyagot és/vagy antidotáló vegyületet tartalmaznak. A hatóanyag felhasznált mennyisége 0,2—5 kg/ha lehet. A hatóanyagnak ezt a mennyiségét—együtt vagy külön—olyan mennyiségű antidotáló vegyülettel juttatjuk ki, hogy a hatóanyag és az antidotáló vegyület súlyaránya 1:2 és 1:0,05 közöttiegyen.
A következő példák néhány jellegzetes szer összetételét és előállítását szemléltetik.
3. példa sr. 2-klór-2',6'-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid és 1 sr. N,N-diallil-diklór-acetamid 3 súlyrésznyi keverékét alaposan összekeveijük 97 sr. porított kaolinnal. Porozószert kapunk, amely 3 s% hatóanyagot tartalmaz.
4. példa sr. 2-klór-2'-metil-6'-etil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-acetanilid és 1 sr. N-propargil-N-izopropil-diklór-acetamid súlyrésznyi keverékét alaposan összekeveijük 92 sr. porított kovasavgéllel és előzőleg a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
5. példa sr. 2-klór-2'-metil-6'-etil-N-(4,5-diklór-imidazol-l-il-metil)-acetanilid és 2 sr. N,N-diallil-diklór-acetamid 20 súlyrésznyi keverékét feloldjuk 80 sr. xilol, 8—10 mól etílénoxid és 1 mól olajsav-N-mono-etanol-amid 10 súlyrésznyi addiciós terméke, 5 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
6. példa sr. 2-klór-2',6'-dimetil-N-(4-metoxi-pirazol-l-il-metil)acetanilid és 1 sr. N-propargil-N-(n-propil)-diklór-acetamid 20 súlyrésznyi keverékét feloldjuk 40 sr. ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addiciós terméke és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlattva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
7. példa sr. 2-klór-2',6'-dimetil-N-(pirazol-l-iI-metil)-acetanilid és egy sr. N-propargil-N-izopropil-diklór-acetamid 80 súlyrésznyi keverékét alaposan összekeverjük 3 sr. diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfit-szennylúgból származó 10 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 sr. porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeőröljük. A kapott nedvesíthető por vízzel a kívánt koncentrációjú permedévé hígítható.
8. példa sr. 2-klór-2'-metil-6'-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid és egy sr. N-propargil-N-(n-propil)-diklór-acetamid 90 súlyrésznyi keverékét összekeveijük 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal. Apró cseppek alakjában felhasználható elegyet kapunk.
9. példa sr. Ν,Ν-diallil-diklór-acetamidot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. Porozószert kapunk, amely 3 s% antidotumot tartalmaz és például 2-klór-2',6'-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilidet tartalmazó gyomirtószer antidotálására alkalmas.
10. példa sr. N-propargil-N-(n-propil)-diklór-acetamidot alaposan összekeverünk 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal. 90 s% antidotumot tartalmazó elegyet kapunk, amely megfelelően hígítva például 2-klór-2',6'-dimetií-N-(4-metoxi-pirazol-l-il-metil)-acetanilidet vagy 2-klór-2'-metil-6'-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilidet tartalmazó gyomirtószer antidotálásához alkalmas.
11. példa sr. N,N-diallil-diklór-acetamidot feloldunk 80 sr. xilol,
8—10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 súlyrésznyi addíciós terméke, 5 sr. dodecil-benzolszulfon- 5 sav-kalciumsó, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 3 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
A találmány szerinti gyomirtószerrel nővényházi és sza- 10 badföldi vizsgálatokat végeztünk és megállapítottuk, hogy az új szer az acetanilideket tartalmazó szerek haszonnövényeket károsító hatását csökkenti anélkül, hogy a gyomirtó hatásosság csökkenne.
I. Növényházi vizsgálatok cm hosszúságú, 32 cm szélességű és 6 cm magasságú műanyag ládákba 6 pH-értékű és körülbelül 1,5% humusz- 20 tartalmú agyagos homokot töltöttünk. Ebbe a talajba haszonnövényként sorokban kukoricát (Zea mays) sekélyen ültettünk. Gyomnövényként a talajba rendszertelenül kakaslábfüvet és ecsetpázsitot ültettünk. A sterilizálatlan talaj még életképes gyomnövény-magvakat is tartalmazott, és 25 ezek is hozzájárultak a gyomnövény populációhoz. így sikerült egy haszonnövényekkel betelepített és gyomnövényekkel belepett szántóföld modellezése.
A hatóanyagot és az antidotáló vegyületet külön-külön, valamint a megadott keverékek alakjában juttattuk ki. Ezé- 30 két az anyagokat vízben emulgeálva vagy szuszpendálva (7., illetve 11. példa) közvetlenül a vetés után és a vizsgálati növények kikelése előtt finom porlasztású porlasztóval a talaj felületére permeteztük. Néhány esetben a szert a haszonnövények elültetése előtt a talajba kevertük. Vetés és 35 kezelés után a ládákat meglocsoltuk és a növények kikeléséig átlátszó műanyagfedővel lefedtük. Ezzel az intézkedéssel a növények egyenletes csírázását és fejlődését segítettük elő. A ládákat átlagosan 18—30 °C-on tartottuk.
A nővényházi vizsgálatokat addig folytattuk, amíg a ku- 40 korica 3—5 leveles lett. Ezután már nem volt várható, hogy a gyomirtószer károsodást idéz elő; ezt szabadföldi kísérletek is igazolták.
A szer hatását O-tól 100-ig teijedő skála alapján értékeltük. A 0 azt jelenti, hogy a növények rendesen kikeltek és 45 fejlődtek, a kezeletlen kontrolihoz képest. A100 jelentése az, hogy a csírázás teljesen elmaradt, illetve a növények elpusztultak. Figyelembe kellett venni, hogy például a kukorica teljesen rendes körülmények között és kezelés nélkül néhány torz vagy törpe növésű egyede is előfordulhat. 50 II.
II. Szabadföldi vizsgálatok
A szabadföldi vizsgálatokat 5—6 pH-értékű és 1—1,5% 55 humusztartalmú agyagos homoktalajban és agyagban végeztük. A kikelés előtti kezelést közvetlenül a haszonnövények vetése után vagy legkésőbb 3 napon belül végeztük. A vegyes összetételű gyomnövény flóra természetes eredetű volt. Az eredményeket szemléltető táblázatban csak túlnyo- 60 mó többségben szereplő képviselőiket említjük. A hatóanyagot és az antidotáló vegyületet, valamint keverékeiket vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk (7., illetve 11. példa) és kijuttatásuk motormeghajtású, traktorra szerelt parcellapermetezővel történt. Természetes csapadék elmaradása esetén 65 mesterségesen öntöztünk, hogy a haszon- és gyomnövények fejlődését biztosítsuk. Mindegyik kísérlet több hónapig tartott, így a haszonnövényeknek a magtermésig való fejlődését nyomon követhettük. A szerek hatását szintén O-tól 100-ig terjedő skála alapján értékeltük.
III. Magvak csávázása
Kukorica vetőmagvakat először N-propargil-N-(n-propil)-diklór-acetamid antidotummal kezeltünk oly módon, hogy a műanyag zsákokba helyezett magvakat 100 kgmagra számítva 25 g és 100 g mennyiségben, 150 g/liter antidotumot tartalmazó emulzió koncentrátumból készült, 0,5 kg magra vonatkoztatva 10 ml vízzel hígított szerrel együtt egy percig kézzel ráztunk. Ezután a magvakat 24 óra hosszat a lezárt műanyag zsákokban tartottuk, majd a magokat kiöntöttük és 2 napig szűrőpapíron szárítottuk. Szárítás után a magvakat elültettük a növényházi vizsgálatokhoz használt műanyag edényekbe, majd a talaj felületét — kikelés előtt —megpermeteztük az (I) hatóanyagot tartalmazó gyomirtószerrel. Kontrollként antidotummal kezeletlen magokat is ültettünk.
A kapott eredményeket a VII. táblázatban ismertetjük. Az eredmények igazolják az N-propargü-N-(n-propil)-diklór-acetamid antidotumnak a gyomirtószer fitotoxicitását csökkentő hatását.
Eredmények
A következő táblázatokban megadott kísérleti eredmények azt mutatják, hogy az antidotáló hatású, (II) általános képletü diklór-acetamidokat az (I) általános képletü klór-acetanilideket tartalmazó szerekkel együtt alkalmazva utóbbiak haszonnövényeket károsító hatása csökken, illetve megszűnik.
A haszonnövények sekély vetése és a gyomirtó hatás kifejtéséhez kedvezőbb feltételek következtében a gyomirtószerrel kiváltott károsodás növényházban jobban érvényesült, mint szabadfoldön. Ennek következtében az antagonista vegyületek növényházi vizsgálata szigorúbb volt, mint szabadföldön.
A vizsgált növények a következők voltak: Alopecurus myosuroides Chenopodium album Echinochloa crus galli Zea mays ccsetpázsit fehér libatop kakaslábfű kukorica
II. táblázat
A biológiai vizsgálatokban alkalmazott acetanilidek jelölése [(I) általános képlet, X klóratomot jelent]
Jelölés A R R1 R3
(1) 1-pirazolil —ch3 —ch3 H
(2) 1-pirazolil ^c2h5 —ch3 H
(3) 4-metil-l-pirazolil -CH3 —ch3 H
(4) 4-metoxi-1 -pirazolil -c2h5 —ch3 H
(5) 3-metil-l-pirazolil -c2h5 —ch3 H
(6) 3,5-dimetil-l -pirazolil ch3 —ch3 H
(7) 1,2,4-triazolil —ch3 —ch3 H
(8) 4-klór-1-pirazolil —CH3 —ch3 H
(9) 1-pirazolil -ch3 —ch3 —CH3
-5181646
III. táblázat
A biológiai vizsgálatokban alkalmazott diklór-acetamidok jelölése [(II) általános képlet]
Jelölés R’ R*
A —ch2-ch=ch2 —ch2—CH=CH2
B —CH2—C=CH n—C3H7
C —CH2—CECH i—C3H7
D —ch2 cech —CH—CH2—CH(CH3)2 ch3
E i—C3H7 -c2h,
F —ch2—ch2—ch2—ch2—
G —CH2—(CH2)+—ch2—
H —CH—CH2—0CH3 ch3 i—C3H7
IV. táblázat
2-Klór-2',6'-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilidet tartalmazó gyomirtószer hatása kukorica tűrőképességére antidotáló hatású diklór-acetamid hozzáadására növényházban kikelés előtt alkalmazva
Hatóanyag Antidotum Felhasznált mennyiség kg/ha Vizsgált növények károsodása %-ban
Zeamays Echinochloacrus galli
(I) _ 1,0 63 100
2,0 78 100
A 2,0 4 8
(1) +A 1,0+0,125 34 100
1,0+0,25 22 99
2,0+0,5 43 100
B 2,0 0 0
(I) + B 1,0+0,25 41 99
1,0+1,0 25 99
2,0+0,5 50 100
C 2,0 3 0
(1) +c 1,0+0,125 17 98
1,0+0,25 13 97
1,0+0,5 7 96
1,0+1,0 12 100
2,0+0,5 23 100
V. táblázat
Acetanilideket tartalmazó szerek haszonnövényeket károsító hatásának csökkenése antidotáló diklór-acetamid hozzáadására növényházban kikelés előtt alkalmazva
Hatóanyag Antidotum Felhasznált menynyiség kg/ha Vizsgált növények károsodása %-ban
Zeamays Alopecurus myosuroides Echinochloa crus galli
(2) 1,0 50 95 99
2,0 63 96 98
(2) +C 1,0+0,125 5 98 98
1,0+0,25 3 96 98
1,0+2,0 5 85 98
2,0+0,5 5 98 99
(3) — 1,0 30 88 99
2,0 47 99 99
Hatóanyag Antidotum Felhasznált mennyiség kg/ha Vizsgált növények károsodása %-ban
Zea mays Echinochloa crus galli Alopecurus myosuroides
(3) +c 1,0+0,125 2 80 99
1,0+0,25 2 88 99
1,0+1,0 7 84 99
2,0+0,5 3 100 100
(4) — 1,0 17 90 99
2,0 42 90 99
(4) +c 1,0+0,125 2 89 99
1,0+1,0 5 88 99
2,0+0,5 6 92 100
(5) — 1,0 60 90 99
2,0 65 94 99
(5) +c 1,0+0,25 7 90 99
1,0+1,0 5 92 99
2,0+0,5 7 98 99
(0 — 1,0 73 98 99
2,0 85 98 99
(6) +c 1,0+1,0 18 93 98
(7) — 1,0 35 94 99
2,0 55 98 99
(7) +c 1,0+1,0 2 84 99
(8) — 1,0 12 85 98
2,0 25 90 99
(8) +c 1,0+0,125 5 80 98
2,0+0,25 2 96 98
(9) — 1,0 80 90 99
2,0 82 95 100
(9) +c 1,0+0,125 5 98 98
1,0+1,0 2,5 98 98
2,0+0,5 5 99 98
(1) — 1,0 53 100 96
2,0 74 100 99
(1) +D 2,0+1,0 18 100 —
2,0+2,0 12 100 —
(1) +E 1,0+0,25 12 — 90
(1) +F 1,0+2,0 0 100 100
(1) +G 1,0+1,0 12 99 99
(1) +H 1,0+0,25 10 100 98
0=nincs károsodás, 100=a növények nem keltek ki, illetve elpusztultak
-6181646
VI. táblázat
2-Klór-2',6'-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilidet tartalmazó szer kukoricát károsító hatásának csökkenése antidotáló diklór-acetamid hozzáadására szabadföldön kikelés előtt alkalmazva 5
Hatóanyag Antidotum Felhasznált menynyiség kg/ha Vizsgált növények károsodása %-ban
Zea mays Echinochloa crus galli Chenopodium album
(1) 2,0 37 100 99
3,0 39 100 100
4,0 55 100 100
A 4,0 0 0 0
(1) + A 2,0+0,5 19 100 100
2,0+1,0 10 100 100
3,0+1,0 25 100 100
4,0+1,0 42 — —
C 4,0 0 0 0
(1) +c 2,0+0,5 7 100 100
2,0+1,0 6 100 100
3,0+1,0 18 100 100
4,0+1,0 18 100 100
0=nincs károsodás, 100=növények nem keltek ki, illetve ^5 elpusztultak
VII. táblázat
A kukorica tűrőképességének fokozása antidotummal való csávázás esetén
Hatóanyag Antidotum Felhasznált mennyiség kg/ha Módszer Vizsgált növények károsodása, %
Zea mays Alopecurus myosuroides
(1) 1,0 KE1 50 100
2,0 KE 70 100
(I) +c 1,0 KE+ 0 100
+ 25g/100kg magkezelés
1,0 KE + 5 100
+ 100g/100kg magkezelés
2,0 KE+ 5 100
+ 25g/100kg magkezelés
2,0 KE + 10 100
+100 g/100 kg magkezelés
1 KE=kikelés előtti permetezés
0=nincs károsodás
100=teljes pusztulás, illetve a magok nem keltek ki. 59

Claims (4)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Antidotált gyomirtószer azzal jellemezve, hogy gyomirtó hatóanyagként (I) általános képletü szubsztituált acetanilidet — ebben a képletben
    R egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—5 szénatomos alkilcsoportot,
    R1 egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—5 szénatomos alkilcsoportot,
    R2 hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú,
    1—4 szénatomos alkilcsoportot,
    X klór- vagy brómatomot és
    A 1,2,4-triazol-l-il-csoportot vagy adott esetben egy vagy két 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, egy halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált pirazol-l-il-csoportot jelent — és antidotumként (II) általános képletü diklór-acetamidot — ebben a képletben
    R3 és R4 egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkilcsoport, amely 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 4 szénatomos alkenü- vagy alkinilcsoport, vagy
    R3 és R4 a nitrogénatommal együtt 4—7 tagú telített monodklusos gyűrűt alkot — tartalmaz 1:0,05—1:2 súlyarányban és összesen 0,1—95 súly% mennyiségben szilárd vagy folyékony hordozóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén—és felületaktív adalék—előnyösen anionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
  2. 2. Antidotum az (I) általános képletü szubsztituált acetanilideket—R, R1, R2, X és A az 1. igénypontban megadott — hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek haszonnövényeket károsító hatásának csökkentésére azzal jellemezve, hogy 0,1—95 súly% (II) általános képletü diklór-acetamidot tartalmaz — R3 és R4 az 1. igénypontban megadott — szilárd vagy folyékony hordozóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén és felületaktív adalék—előnyösen anionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti antidotált gyomirtószer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy gyomirtó hatóanyagként 2-klór-2',6'-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilidet tartalmaz.
  4. 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy antidotumként N-propargil-N-izopropil-diklór-acetamidot tartalmaz.
HU79BA3824A 1978-07-27 1979-07-26 Herbicide composition containing acetanilide as active substance and dichloro-acetamide as antidote HU181646B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782832950 DE2832950A1 (de) 1978-07-27 1978-07-27 Herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU181646B true HU181646B (en) 1983-10-28

Family

ID=6045516

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79BA3824A HU181646B (en) 1978-07-27 1979-07-26 Herbicide composition containing acetanilide as active substance and dichloro-acetamide as antidote

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4272282A (hu)
EP (1) EP0008649B1 (hu)
JP (1) JPS5520776A (hu)
AT (1) ATE603T1 (hu)
AU (1) AU525700B2 (hu)
BR (1) BR7904816A (hu)
CA (1) CA1131034A (hu)
DD (1) DD145051A5 (hu)
DE (2) DE2832950A1 (hu)
DK (1) DK315279A (hu)
ES (1) ES482837A1 (hu)
GR (1) GR65748B (hu)
HU (1) HU181646B (hu)
IL (1) IL57858A (hu)
MA (1) MA18539A1 (hu)
NZ (1) NZ191128A (hu)
PL (1) PL114809B2 (hu)
PT (1) PT69978A (hu)
ZA (1) ZA793830B (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2948535A1 (de) * 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE2930448A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-26 Bayer Ag Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930449A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-acyl-piperidonketale, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2932643A1 (de) * 1979-08-11 1981-02-26 Bayer Ag N-pyrimidinylmethyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
US4288384A (en) * 1979-09-07 1981-09-08 Stauffer Chemical Company N-Cyanoalkyl haloacetamides herbicidal antidotes
US4956129A (en) * 1984-03-30 1990-09-11 Ici Americas Inc. Microencapsulation process
US5160529A (en) * 1980-10-30 1992-11-03 Imperial Chemical Industries Plc Microcapsules and microencapsulation process
US4515627A (en) * 1981-12-30 1985-05-07 Stauffer Chemical Company Dichloro ethyl benzyl acetamide herbicide antidote
HU183997B (en) * 1982-07-14 1984-06-28 Noevenyvedelmi Kutato Intezet Herbicide and antidote composition resp. containing thiolcarba mate derivative and/or chloroacetanilide derivatives as herbicide and/or substituted acetamide antidote
HU194686B (en) * 1985-05-10 1988-03-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Herbicidal composition of prolonged action, comprising alpha-chlorine-acetanilide derivatives as active substance
CA2812063A1 (en) 2010-08-30 2012-06-07 President And Fellows Of Harvard College Shear controlled release for stenotic lesions and thrombolytic therapies

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1174865A (en) * 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
US4033756A (en) * 1971-09-17 1977-07-05 Gulf Research & Development Company Dichloroacetamide treated rice seeds
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
CH574207A5 (hu) * 1973-01-25 1976-04-15 Ciba Geigy Ag
US4053297A (en) * 1975-04-21 1977-10-11 Velsicol Chemical Corporation Selective herbicidal compositions
DE2648008C3 (de) * 1976-10-23 1980-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acetanilide
IL53938A0 (en) * 1977-02-02 1978-04-30 Bayer Ag Novel n-substituted halogenoacetanilides, their preparation and their use as herbicides
DE2744396A1 (de) * 1977-10-03 1979-04-12 Basf Ag Acetanilide

Also Published As

Publication number Publication date
US4272282A (en) 1981-06-09
AU4920879A (en) 1980-01-31
IL57858A0 (en) 1979-11-30
ES482837A1 (es) 1980-04-16
NZ191128A (en) 1982-03-09
PL114809B2 (en) 1981-02-28
ZA793830B (en) 1980-08-27
AU525700B2 (en) 1982-11-25
DD145051A5 (de) 1980-11-19
EP0008649A1 (de) 1980-03-19
DK315279A (da) 1980-01-28
PL217379A2 (hu) 1980-05-19
ATE603T1 (de) 1982-02-15
GR65748B (en) 1980-10-30
DE2832950A1 (de) 1980-02-21
CA1131034A (en) 1982-09-07
IL57858A (en) 1983-03-31
DE2961968D1 (en) 1982-03-11
MA18539A1 (fr) 1980-04-01
BR7904816A (pt) 1980-05-06
PT69978A (en) 1979-08-01
JPS5520776A (en) 1980-02-14
EP0008649B1 (de) 1982-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU1836012C (ru) Способ защиты зерновых культур от фитотоксического действи феноксапропэтила
CA1240682A (en) Acetanilides
HU181646B (en) Herbicide composition containing acetanilide as active substance and dichloro-acetamide as antidote
GB1601877A (en) Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides
HU185803B (en) Herbicide composition containing acetanilide derivative and dichloro-acetamide derivative and process for preparing dichloro-acetamide derivatives
EP0010287B1 (de) Gamma-Azolylverbindungen, wachstumsregulierende Mittel, Verfahren zur Herstellung dieser und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
GB1593687A (en) Process for influencing plant growth and 1-phenyl-2-(1,2,4-triazolyl-1) alkyl ethers for use therein
DE3120859A1 (de) Dihalogenacetamide, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dihalogenacetamide als antagonistische mittel enthalten
EP0007588B1 (de) Tetrahydro-1,3-oxazine, herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Tetrahydro-1,3-oxazine als antagonistische Mittel enthalten, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
HU181849B (en) Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides
EP0065189B1 (de) Heterocyclische Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten
EP0013873A1 (de) N-Azolylessigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide
US4942178A (en) Plant protection agents for control of fungi
HU198607B (en) Herbicides comprising 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid esters
IE50679B1 (en) Fungicidal siloxy azolyl-glycol ethers,their manufacture,their use for combating fungi,and compositions therefor
EP0020437B1 (de) Halogenacetanilide, ihre Herstellung und diese enthaltende Herbizide
JPS6333368A (ja) イミダゾ−ル誘導体
KR820000938B1 (ko) 아세트 아닐라이드의 제조방법
HU181850B (en) Herbicide composition containing substituted acetanilide as active agent and n-bracket-dichloro-acetyl-bracket closed-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine as antidotum
EP0268295A2 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe
KR820001774B1 (ko) 아세트 아닐리드 기재의 제초제 조성물
EP0029011A1 (de) N-(Azolyl-1-äth-1&#39;-yl)-halogenacetanilide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0445069A1 (de) Heterocyclische Verbindungen
CS209463B2 (cs) Herbicidní prostředek

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628