HU181477B - Herbicide and plant growth regulating preparations containing substituted isoxazolyl-benzoate derivatives as active substances and process for preparing the active materials - Google Patents

Herbicide and plant growth regulating preparations containing substituted isoxazolyl-benzoate derivatives as active substances and process for preparing the active materials Download PDF

Info

Publication number
HU181477B
HU181477B HU78MO1014A HUMO001014A HU181477B HU 181477 B HU181477 B HU 181477B HU 78MO1014 A HU78MO1014 A HU 78MO1014A HU MO001014 A HUMO001014 A HU MO001014A HU 181477 B HU181477 B HU 181477B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
active ingredient
benzoate
growth
compound
Prior art date
Application number
HU78MO1014A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert K Hove
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/796,295 external-priority patent/US4140515A/en
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of HU181477B publication Critical patent/HU181477B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgya hatóanyagként helyettesített izoxazolil-benzoát-származékokat tartalmazó, herbieid és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására.
A találmány szerinti készítményeket hatásosnak találtuk a nemkívánatos vegetációk növekedésének visszatartásában, ugyanakkor kisebb mennyiségben hatásosak haszonnövények növekedésének szabályozásában is.
Ismertek izoxazol-típusú hatóanyagokat tartalmazó herbicid készítmények. Az 1 670 172. sz. NSZK-beli szabadalmi leírás l-(3,4-diklór-anilino-karbonil)-izoxazolidint, míg a 4000 155, sz. amerikai szabadalmi leírás 2-metil-4-fcnil-5-oxazolinon-származékokat ismertet. Az ezeket tartalmazó készítmények hatása azonban nem kielégítő.
A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek az (I) általános képletű kémiai szerkezettel szemléltethetők, mely képletben
A jelentése (IV) általános képletű csoport, és
B jelentése piridilcsoport vagy (V) általános képletű csoport, n jelentése 0 vagy I, és
R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport; azzal a feltétellel, hogy B csak akkor lehet piridilcsoport, ha n = 0. .
A találmány szerinti izoxazol-5-il-benzoátok előállítására megfelelő hidroxamoil-kloridot bázikus körülmények között (például valamely tercier amin jelenlétében) 0-vinil-benzoáttal reagáltatunk, majd a képződött izoxazolin-5-il-benzoátot vagy N-bróm-szukciniruiddel, vagy diklór-dicia10
20' no-benzokinonnal melegítve izoxazol-5-il-benzoáttá alakítjuk. Az eljárást az 1. reakcióvázlattal szemléltetjük.
Amint ez a szakember számára nyilvánvaló, a megfelelő hidroxamoil-kloridot az I. reakcióvázlat szerint, vizes alkoholos közegben hidroxil-amin és valamely aril-aldchid reakciójavai, majd a képződött (II) általános képletű vegyület (III) általános képletű hidroxamoil-kloriddá történő klórozásával állítjuk elő.
Az aril-aldehidek Jolad és Rajagopal: Org. Syn. Coll., Vol. V, 139 oldal (1973) eljárás szerint állíthatók elő- Az o-vinil-berizoátok vinil-benzoesav és tionil-klorjd, majd valamely alkohol reakciójával állíthatók elő. Az o-vinil-benzoesav az alábbi példában leírt eljárás szerint állítható elő, mely azonban csak az előbbi eljárás szemléltetésére szolgál.
1. Példa o-Vinil-benzoesav
A 2-karboxi-benzaldehid nátriumsóját 129,6 g (0,60 mól) 25%-os nátrium-metilat metanolos oldatának 900 ml metanolban oldott 90 g (0,60 mól) 2-karboxi-benzaldehid oldatához való hozzáadásával, majd az elegy 90 C hőmérsékletig, 0,67 mbar nyomáson történő bepárlásával állítjuk elő.
A metilén-trifenil-foszforánt 0,605 mól mennyiségben dimetil-szulfoxidban metil-trifenil-foszfónium-bromidból E. J. Corey és munkatársai: J. Org. Chem. 28,1128 (1963) eljárása szerint állítjuk elő. A nátrium-karboxilátot ezután adjuk hozzá keverés közben és nitrogénáramban. Néhány perc
-1181477 után az oldatot vákuumszivattyúval maximum 45 °C vízfürdő-hőmérsékleten betöményítjük, majd a maradékhoz vizet adunk. Az elegyet szűrjük és a szűrlethez keverés közben 57 ml tömény sósavat adunk, és éterrel extraháljuk. Az éteres oldatot 5%-os nátrium-hidroxid oldattal extraháljuk. A vizes fázist sósavval megsavanyítjuk és éterrel extraháljuk. Az éteres oldatot szárítjuk és vákuumban betöményítjük, igy 61 g (69%) tapadós szilárd anyagot kapunk. Kis részét petroléterből átkristályosítva 1,5 g szilárd anyagot kapunk, olvadáspont: 89—90 ’C.
2. Példa
Metil-o-vinil-benzoát
58,5 g (0,395 mól) o-vinil-benzoesav és 127,3 g (1,08 mól) tionil-klorid elegyét vízfürdőn (erős gázfejlődés) 40 percig melegítjük a gázfejlődés megszűnéséig. Az oldatot ezután betöményítjük, és a maradékhoz lassan 270 ml metanolt adunk. A reakcióelegyet 10 percig visszafolyatás hőmérsékleten tartjuk, majd betöményítjük. A maradékhoz étert adunk, és az oldatot háromszor vízzel extraháljuk. Az éteres fázist szárítjuk, kevés hidrokinont adunk hozzá, majd az oldatot ledesztilláljuk. Az eljárással 32,2 g (50,5%) folyékony anyagot kapunk, forráspont 64 —78 ’C) 0,27 mbar.
3. Példa
Metil-2-[3-{3-(trifluor-metil)-fenil}-5-izoxazolil]-benzoát
8,67 g (0,0858 mól) trietil-amin és 25 ml éter oldatát 45 perc alatt, 0—5 ’C hőmérsékleten és keverés közben 19,19 g (0,0858 mól) rn-(trifluor-metil)-benzohidroxamoil-klorid, 13,9 g (0,0858 mól) metil-o-vinil-benzoát és 200 ml éter oldatához csepegtetjük. A reakcióelegyet jeges hűtéssel 2 óra hosszat, és ezután 20 °C hőmérsékleten 21 óra hosszat keverjük, majd háromszor vízzel mossuk. Az éteres fázist a kevés géles szilárd anyagtól leszűrjük, majd a szűrletet kalcium-szulfáton szárítjuk és 60 ’C hőmérsékleten, 13,3 mbar nyomáson, vákuumban betöményítjük. Az eljárással 29,5 g (98%) olajos metil-2-[3-{3-(trifluor-metil)-fenil}-2-izoxazolin-5-il]-benzoátot kapunk.
26,74 g (0,0766 mól) előbbi izoxazolin, 13,6 g (0,0766 mól) N-bróm-szukcinimid és 250 ml szén-tetraklorid oldatát keverés cs visszafolyatás közben melegítjük. Az elegyhez 0,5 g benzoil-peroxidot adunk; 10—15 perc után a bróm vörös színe figyelhető meg. A reakcióelegyet 1 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, majd 0,1 g benzoil-peroxidot adunk hozzá és a melegítést további 1 óra hosszat folytatjuk. A reakcióelegyet lehűlni hagyjuk és a szabad szukcinimidtől leszűrjük. A szűrletet vákuumban betöményítjük és a maradék olajos anyagot „Kugelrohr” dcsztillációval 140— 170 °C hőmérsékleten és 0,27 mbar nyomáson ledesztilláljuk; az anyag 140’C-ra történő melegítésekor a vákuum 1—2 torr-ral csökken, a vákuumszivattyúból savanyú szag érezhető, melyet a bidrogén-bromid fejlődése okoz. A desztillátumot ismét „Kugelrohr” desztillációnak vetjük alá, igy 20,1 g (983+) tiszta viszkózus olajos terméket kapunk. Az olajos anyagot éter és hexán elegyből 0 ’C hőmérsékleten kristályosítva 13,86 g szilárd anyagot kapunk, olvadáspont 46,5—48,5 ’C.
Elemzési eredmény C18H12F3NO3 képletre:
Számított: C = 62,25%; H = 3,48%; N = 4,03%; Mért- C = 62,33%; H = 3,49%; N = 4,09%.
A sav a megfelelő észter hidrolízisével állítható elő.
4. Példa
2-[3-{3-(Trifluor-metil)-fenil}-5-izoxazolil]-benzoesav
6,20 g metil-2-[3-{3-(trifluor-metil)-fenil}-5-izoxazolil]-benzoát, 75 ml ecetsav és 50 ml tömény sósav oldatát 4 óra hosszat visszafolyatás hőmérsékletén tartjuk, majd a reakcióelegyet lehűtjük és 450 ml hideg vízre öntjük. A kapott szilárd anyagot acetonitrilből átkristályosítva 3,87 g szilárd terméket kapunk, olvadáspont: 176—177°C.
Elemzési eredmény C17H10F3NO3 képletre: Számított: C = 61,27%; H = 3,02%; Mért: C = 61.25%; H = 3,03%.
Az izoxazol-3-il-benzoátok a 2. reakcióvázlat szerint állíthatók elő. Amint ez a szakember számára nyilvánvaló, az o-formil-benzoátok ismert módszerekkel állíthatók elő. Hidroxil-amín-hidroklorid hozzáadásával vizes metanolban 2-(hidroxi-imino-metil)-benzoátok képződnek, melyek ezután klór kloroformos oldatának hozzáadásával megfelelő benzohidroxamoil-klorid észtereivé alakíthatók. A megfelelő benzohidroxamoil-klorid észtereinek reakciója olefinvagy acetilén benzolokkal vagy izoxazolokat, vagy nyers izoxazolinokat eredményez, melyek izoxazolokká alakíthatók N-bróm-szukcinimiddel (NBS) vagy diklór-diciano-benzokinonnal (DDQ) reagáltatva.
Az előbbi eljárásokat a következő példa szemlélteti.
5. Példa :
o-Metoxi-karbonil-benzohidroxamoil-klorid
A metil-o-formil-benzoátot 81 %-os kitermeléssel 2-karboxi-benzaldehidből Brown és Sargent: Journal Chemical Society, 1818 (1969) eljárása szerint állítjuk elő. 1,64 g (0,010 mól) metil-o-formil-benzoát, 1,05 g (0,015 mól) hidroxil-amin-hidroklorid és 95 ml 30%-os vizes metanol oldatát 23 C hőmérsékleten 50 percig keverjük, majd jéggel lehűtjük. Kaparással beindított kristályosítással 0,70 g fehér szilárd anyag (olvadáspont: 73—74,5 ’C) képződik, mely metil-2-(hidroxi-imino-metil)-benzoát. 7,87 g (0,0439 mól) metil-2-(hidroxi-imino-metil)-benzoát és 250 ml kloroform oldatába keverés közben 0°C hőmérsékleten, (jég-metanol hűtés) lassan klórgázt vezetünk. Kék színeződéssel a tiszta oldat zavaros lesz. Néhány percen belül a kék reakcióelegy megzöldül. Mintegy 20 perc után, mikor már klórfelesleg kezd az oldaton átmenni, a klóradagolást leállítjuk, és az oldatot jeges hűtéssel 1 óra hosszat keverjük, mig a zöld szín csaknem elhalványul. Az oldaton ezután nitrogéngázt vezetünk át és 30 perc alatt 20 ’C hőmérsékletre hagyjuk felmelegedni. Az oldatot 30—40 °C hőmérsékleten vízsugárszivatytyúval bepároljuk. A maradékot 50 ml éterrel eldörzsöljük, a kevés oldhatatlan gumiszerü anyagról dekantálás után a felső folyadékfázist leöntjük és betöményítjük. Az eljárással 7,21 g viszkózus olajat kapunk, melyet mint O-(metoxi-karbonilj-benzohidroxamoil-kloridot azonosítottunk.
6. Példa
Metil-2-[5-{3-(trifluor-metil)-fenil J-3-izoxazolil]-benzoát
-2181477
12,3 g (0,0714 mól) m-(trifluor-metil)-sztirol, 15,6 g (0,073 mól) o-(metoxi-karbonil)-benzohidroxamoil-klorid és 200 ml éter oldatához 0—5 °C hőmérsékleten, 45 perc alatt és keverés közben 35 ml éterben oldott 9,43 g (0,073 mól) etil-diizopropil-amint csepegtetünk. A reakeióelegyet 0— 5 ’C hőmérsékleten további 2 óra hosszat, és ezután 20 ’C hőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük. A reakcióelegyhez 50 ml étert adunk, és az elegyet háromszor 200 ml vízzel extraháljuk. Az éteres fázist kalcium-szulfáton szárítva és vákuumban 90 °C hőmérsékletig 0,5 torr nyomáson betöményítve 18,4 g olajos maradékot kapunk, melyet mint metil-2-[5-{3-(trifluor-metil)-fenil}-2-izoxazolin-3-il]-benzoátot azonosítottunk.
14,2 g (0,0407 mól) metil-2-[5-{3-(trifluor-metil)-fenil}-2-izoxazolin-3-il]-benzoát, 7,26 g (0,0408 mól) N-bróm-szukcinimid és 0,3 g benzoil-peroxid elegyét 150 ml szén-tetrakloridban 4 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, majd lehűtjük, szűrjük és vákuumban betöményítjük. A visszamaradt olajos anyag 14,5 g. „Kugelrohr” desztillációval 158—160 ’C hőmérsékleten (0,13 mbar) 89%-os terméket kapunk, melyet ismét desztillálva 9,8 g (70%) 97% tisztaságú terméket kapunk 148 ’C hőmérsékleten (0,13 mbar). Elemzési eredmény C18H12F3NO5 képletre: Számított: C = 62,25%; H = 3,48%; N=4,03%; · Mért: C = 62,27%; H = 3,50%; N = 4,09%.
7. Példa
Metil-2-[5-(2-piridil)-3-izoxazolil]-benzoát
7,38 g (0,0702 mól) 2-vinil-piridin, 9,07 g (0,0702 mól) etil-diizopropil-amin és 60 ml éter oldatát 0—5 °C hőmérsékleten 20 perc alatt 15,0 g (0,0702 mól) o-(metoxi-karbonil)-benzohidroxamoil-klorid és 200 ml éter oldatához csepegtetjük keverés közben. A reakeióelegyet 0—5 ’C hőmérsékleten 2 óra hosszat és ezután 20 °C hőmérsékleten 24 óra hosszat keverjük, majd kétszer vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és egyszer vizes nátrium-klorid oldattal mossuk. Az éteres fázist kalcium-szulfáton szárítjuk és IR-spektrummal analizáljuk, mely csekély visszamaradt nitril-oxidot mutat ki. Az éteres oldatot további 48 óra hosszat állni hagyjuk, majd 90’C hőmérsékletig, 0,2 mbar nyomáson betöményítjük. Az eljárással viszkózus olajként 14,23 g metil-2-[5-(2-piridil)-2-izoxazolin-3-il]-benzoátot kapunk.
11,0 g (0,039 mól) metil-2-[5-(2-piridil)-2-izoxazolin-3-il]-benzoát-ot és 9,76 g (0,043 mól) 2,3-diklór-5,6-diciano-l ,4-benzokinont 200 ml klór-benzolban 3 óra hosszat visszafolyatás közben melegítünk. A reakeióelegyet ezután lehűlni hagyjuk, szűrjük és vákuumban betöményítjük. A kapott 12,0 g maradékot 400 g szilikagélen 20% étert tartalmazó benzollal kromatografáljuk. Az eljárással 3,8 g (35%) szilárd terméket kapunk, olvadáspont: 54—57 ’C. Kis mintát átkristályosítva az olvadáspont 58—60,5 ’C. Elemzési eredmény C]6H12N2O3 képletre: Számított: C = 68,56%; H = 4,32%; N = 9,99%; Mért: C = 68,41%; II-4,35%; N = 9,93%.
A savak a megfelelő észterek hidrolízisével állíthatók elő.
8. Példa
2-[5-{3-(Trifluor-metil)-fenil}-3-izOxazolil]-benzoesav
9,8 g metil-2-[5-{3-(trifluor-metil)-fenil}-3-izoxazoil]-benzoátot benzolban „alumínium-oxid I” oszlopon 3 napon át állni hagyjuk. Az oszlop jégecettel történő eluálásával 15 g szilárd terméket kapunk. Ezt a szilárd anyagot hígított sósavhoz adjuk, és az oldatot éterrel extraháljuk. Az éteres oldat bepárlásával 3,8 g szilárd anyagot, és ennek vizes etanolból való átkristályosításával 3,0 g szilárd savat kapunk, olvadáspont: 165—167’C.
Elemzési eredmény: C17H10F3NO3 képletre: Számított: C = 61,27%; H = 3,02%; N = 4,20%; Mért: C=61,05%; H = 3,02%; N=4,24%.
Az előbbi eljárással analóg módon metil-2-[5-(4-piridil)-3-izoxazolilj-benzoátot, olvadáspont: 84—85 ’C, állítunk elő. Elemzési eredmény C16H12N203 képletre: Számított: C = 68,57%; H = 4,32%; Mért: C = 68,43%; H = 4,32%.
Amint azt az előzőekben megjegyeztük, a találmány szerinti készítményeket hatásosnak találtuk a nem kívánatos vegetációk növekedésének részleges vagy teljes gátlásában. Az I. és II. táblázatban a vegyületek kihajtás előtti, valamint kihajtás utáni herbicid aktivitására végzett tesztek eredményeit adjuk meg.
A kihajtás előtti tesztet a következő módon folytatjuk le:
Jó minőségű termőtalajt alumíniumtálcákon elterítünk, és a tálca tetejétől 10—13 mm-re tömöritjük. A talaj felszínére különböző növényfajok meghatározott számú magjait, vagy vegetatív egyedeit helyezzük. A magok, vagy a vegetatív egyedek elhelyezése után a tálcákra a kívánt szintre való feltöltéshez talajt mérünk. Az aktív alkotórészek ismert mennyiségeit 1%-os vizes-acetonos (1:1) oldatban vagy nedvesíthető porként alkalmazzuk. Kezelés után a tálcákat melegházban polcokra tesszük, ahol alulról szükség szerint öntözzük, hogy a csírázásra és a fejlődésre elegendő nedvességet kapjon.
Amennyiben másként nem adjuk meg, az ültetés és kezelés után 4 héttel a növényeket megfigyeljük, és az eredményeket feljegyezzük. Ezeket az eredményeket a következő I. és II. táblázat foglalja össze. A herbicid értéket mindegyik növényfaj százalékos károsodására vonatkozó állandó skála alapján kapjuk. Az értékeket a következő módon határozzuk meg:
Gátlás % Érték
0— 24 0
25— 49 1
50— 74 2
75—100 3
A kihajtás utáni tesztet a következő módon folytatjuk le: Az aktív alkotórészeket permet formájában használjuk a különböző növényfajok két- vagy háromhetes növényein. A növényeken a permetet a kívánt tesztarány eléréséhez szükséges megfelelő mennyiségű aktív alkotórészt és 0,01% felületaktív anyagot nátrium-lignoszulfonátot tartalmazó oldat vagy nedvesíthető porszuszpenzió formájában alkalmazzuk. A kezelt növényeket üvegházba tesszük, és amenynyiben másként nem jelöljük, négy héttel később a részleges vagy teljes gátlási hatást megfigyeljük és feljegyezzük. Az eredményeket az I. táblázat mutatja, melyben a kihajtás utáni herbicid aktivitási index a következő:
Gátlás % Érték
0—24 0
25—49 1
50—74 2
75—99 3
100 4
-3181477
Ebben a tesztben a következő betűkkel jelölt növényfajokat használtuk:
A— szójabab I — Sesbania kender
B — cukorrépa J — libatop
C — búza K — borsós keserűfű
D—rizs L — selyemperje
E — cirok M — fedélrozsnok
F — szúrós szerbtövis N — köles alfajok
G— szulákpohánka O — közönséges kakaslábfű
H—hajnalka P — pirókujjas muhar
I. táblázat
Kihajtás előtt
+ a kezelés utáni hét + + Kontroll: N-[hidroxi-benzil-oxi-foszfano-metil]-glicin-kemihidrát
II. táblázat
Kihajtás után
Készítmény hatóanyaga Hét+ Kg/ha Növényfaj
A B c D E F G H I J K. L M N 0 P
3 2 1,12 1 0 1 0 0 1 1 1 1 1 1 1 0 0 0 0
4 5,60 1 1 0 0 0 1 1 1 0 1 1 1 0 0 0 0
+ a kezelés utáni hét
A hatóanyagokat az előző módszerrel, a következő nö· vényfajokon is teszteltük:
A — kanadai bogáncs G— ciperusz
Β- szúrós szerbtövis H— tarackbúza
Ο- selyemperje I —fenyércirok
Ώ— hajnalka J — fedél rozsnok
E — libatop K — közönséges kakaslábfű
F — borsós keserűfű
Az eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze.
II. táblázat Kihajtás előtt
Készít- Növényfaj .
5 mény hatóanyaga Hét + Kg/ha A B c D E F G H I J K
3 4 11,2 3 2 2 3 3 3 2 3 3 2 3
10 4 4 11,2 3 3 3 2 2 3 1 3 0 3 3
6 4 11,2 2 1 2 2 3 3 2 2 3 3 3
Ί 4 11,2 3 0 2 1 1 2 0 1 0 0 2
8 4 11,2 3 1 2 2 3 3 I 3 1 2 2
15 + kezelés utáni hét
II. táblázat Kihajtás után
20 Készít- Növényfaj
mény hatóanyaga Hét+ Kg/ha A B c D E F G H I J K
3 4 11,2 2 2 2 2 4 4 0 3 2 2 3
25 4 4 11,2 1 1 1 1 2 2 1 0 1 2 2
6 4 11,2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
7 4 11,2 0 1 1 1 1 1 0 0 0 0 1
8 4 11,2 2 2 1 1 2 2 2 1 1 1 2
+ a kezelés utáni hét
Az előbbi táblázat a jelen találmány egyik aspektusát szemlélteti. Vagyis, a találmány szerinti készítmények alkalmazása a nem kívánatos növényeket, például a gyomokat, 35 elpusztítja vagy károsítja. A találmány másik aspektusa az, hogy a találmány szerinti készítmények alkalmazásával a. haszonnövények, különösen a kétszikű növények, mint a hüvelyesek, fák és cukorrépa, növekedése szabályozható.
Amint azt az előzőekben használtuk, a „növény növekedé40 sének, vagy fejlődésének” szabályozása alatt a kezelt haszonnövények mezőgazdasági érettségéig, a növény normális folyamatos fejlődésének módosítását értjük. Ezek a módosítások igen könnyen megfigyelhetők, melyek a növény méretének, alakjának, színének vagy a kezelt növény szerkezetének, 45 és bármely részének változásában nyilvánul meg. Hasonlóan, a növény gyümölcsének vagy virágjának mennyiségi változása vizuálisan szintén megfigyelhető. Ezek a változások jellemzőek, mint amilyen a növény fejlődésének serkentése, vagy visszatartása, növekedésének csökkentése, levélzet 50 vagy fakorona, megváltozás, megnövekedett lombozat, ágvégződés gátlása, megnövekedett virágzás, lombtalanítás, megnövekedett gyökérfejlődés, nagyobb hidegállóság és hasonlók. Miközben ezek a módosulások önmagukban kívánatosak, leggyakrabban önmagukban hatnak a gazdasági 55 eredményekre, vagyis rendkívül fontosak. így például a növény növekedésének csökkentése lehetővé teszi a többi növény területegységre jutó növekedését. A levélszín mélyülése a nagyobb klorofilaktivitással magyarázható, mely a javult fotoszintézis következménye.
Bár a jelen találmány szerint a növény növekedésének szabályozása a növény növekedésének részleges gátlását is jelentheti, ez azonban nem foglalja magába az ilyen növény növekedésének teljes gátlását vagy elpusztulását. A jelen találmány a készítmény aktív hatóanyagának mennyiségi 65 alkalmazására is kiterjed, mely a kezelt növény mezőgazda-4181477 sági érettsége szempontjából, a normál folyamatos fejlődést módosítja. Az ilyen növényfejlődést szabályozó mennyiség nemcsak a választott anyagtól, hanem a kívánt módosító hatástól, a növényfajtól és fejlettségi állapotától, a növény talajától, és attól függően változik, hogy tartós vagy múlékony hatást kívánunk elérni. Mindamellett, a szakember előtt jól ismert az aktív alkotórész kívánt mennyiségének meghatározási módja.
A növények módosítása magába foglalhatja az aktív alkotórészt tartalmazó készítmény felhasználását magokon, palántákon, gyökérén, törzsön, levélzeten, virágzaton, gyümölcsön vagy más növényrészeken. Az ilyen felhasználás közvetlenül a növényrészen, vagy közvetve, a növény növekedési környezetén történhet.
A növénynövekedést szabályozó készítményben aktív alkotórészként felhasznált izoxazol-5-il-benzoátokra azt találtuk, hogy ezek a vegyületek a növény növekedését szabályozó aktivitással rendelkeznek, ha a következő eljárás szerint teszteljük.
Szójababnövényeket, Clark 63 fajta, üvegházban vagy hajtatókamrában félig kinyílt egy leveles állapotáig növesztünk. Ekkor a növényeket a hatóanyagot, annak adásához szükséges acetont és felületaktív anyagot nátrium-lignoszulfonátot tartalmazó vizes oldatba merítjük. A növények hideg körülmények között (11—14 °C) közel két hétig történő növesztése után 24 °C hőmérsékleten üvegházba tesszük. A kezelés után közel négy héttel, a növényeket megfigyeljük, és a kontrollnövényekkel összehasonlítjuk, melyet csak felületaktív anyagot tartalmazó vízbe merítettünk. Az eredményeket a III. táblázat mutatja.
III. táblázat
Készítmény vegyülete Vegyület koncentrációja (ppm) Észlelések
3 133 növekedéscsökkenés, hónaljrügyfejlödés
400 növekedéscsökkenés, hónaljrügyfejlődés
4 266 növekedéscsökkenés, hónaljrügyfejlődés, levélszin sötétedése, csúcsfejlődés gátlása
6 133 növekedéscsökkenés, hónaljrügyfejlődés, levélképzés gátlása
7 133 növekedéscsökkenés, hónaljrügyfejlődés, törzs torzulása, levéltorzulás, levélképződés gátlása, csúcsfejlődés gátlása
8 133 növekedéscsökkenés, epinasztia, hónaljrügy fejlődésének stimulálása, levélképzés gátlása
A 3. vegyületet tartalmazó készítményt a következő módon teszteltük:
Több szójabab növényt (Williams fajta) üvegházban, műanyagcserépben magról egy hétig neveltünk, amikor a növényeket cserepenként egy növényre ritkítjuk. Amikor már a második háromleveles levél (3 hét) teljesen kinyílt, akkor a növényeket aktív alkotórészt és acetont tartalmazó vizes oldattal kezeljük. Felületaktív anyagként vizes Tween 20-at használunk.
Amikor az ötödik háromleveles levél (4—5 hét) teljesen kinyílt, akkor a kezelt növényeket .összehasonlítjuk a nem kezelt kontrollal, és a megfigyeléseket feljegyezzük. Hektáronként 2,8,0,56 és 0,112 kg mennyiségnél a kezelt növényeken a növekedéscsökkenésben változást, levélelváltozást, rozetta-alakú növekedést, megváltozott lombozatot és a csúcs5 fejlődés gátlását figyeltük meg.
A 3. vegyületet tartalmazó készítményt különböző fafajokkal is teszteltük. Az említett facsemetéket cserepekbe ültetjük és miután közel két hónapig hideg hőmérsékletű környezetben tartottuk (4 °C), üvegházba tesszük. Amikor 10 a rügyek kibújnak, és új hatások jelennek meg, akkor a törzset és a levélzetet a 3. vegyületet, annak oldásához szükséges aceton-ciklohexanonelegyet és 0,019% emulgeálószert nátrium-lignoszulfonátot tartalmazó vizes oldattal kezeljük. A IV. táblázat a megfigyeléseket foglalja össze.
IV. táblázat
20 Fafajta Mennyiség mg/növény Megfigyelési idő (nap) kezelés után Észlelések
25 szentjánoskenyérfa 50 7—29 növekedéscsökkenés, levélepinasztia, levélképződés gátlása, lombozat növekedésének gátlása
30 északi vöröstölgy 20 28 növekedéscsökkenés, levélepinasztia, hónaljrügyek stimulálása, levélképzés gátlása, csúcsfejlődés gátlása
amerikai 8 70 növekedéscsökkenés, levél-
35 40 szikamórfa 4 2 epinasztia, hónaljrügyek stimulálása, levélelváltozás, levélképződés gátlása, csúcsfejlődés gátlása, lombozat növekedésének gátlása, megnövekedett csomók, csomóknál az elágazások számának növekedése
A 3. vegyületet annak oldásához szükséges aceton-ciklohexanon-elegyet és 0,019% emulgeálószert nátrium-ligno45 szulfonátot tartalmazó vizes oldatként formáltuk. A cukorrépanövényeket 5—7 leveles állapotban, a levelek nedvesítésével, ezzel a készítménnyel kezeltük. Az V. táblázatban a kezelés utáni 28—126 napig terjedő időben észlelt megfigyeléseket foglaltuk össze.
V. táblázat
Mennyiség (ppm) Megfigyelések
10 növekedéscsökkenés, levélképzés gátlása, hónaljrügyfejlődés
100 növekedéscsökkenés, levélképzés gátlása, a répa méretének csökkenése, hónaljrügyfejlődés
A találmány szerinti vegyületet tartalmazó készítményeket hatásosnak találtuk a különböző egyszikű, valamint kétszikű növények növekedésének gátlásában. A 3. vegyületet tartalmazó készítményt a következő módon, különböző 65 pázsitfüveken teszteltük. Kentucky-i rétiperje, kúszó vörös-5181477 csenkesz és réti csenkesz keverékét műanyagcserepekben, jóminöségű kerti földbe ültettük. A csírázás után 7—10 nappal a növényeket különböző koncentrációban, aktív alkotórészt és 0,01% felületaktív anyagot nátrium-lignoszulfonátot tartalmazó készítménnyel bepermeteztük, míg a növények nedvesek nem lettek. Az eredményeket a VI. táblázatban foglaljuk össze.
VI. táblázat
Mennyiség (ppm) Magasság (kontroll %-a)
Kezelés után 3 héttel Kezelés után 9 héttel
10 102 93
50 94 86
250 66 .57
A 3. vegyületet 4 hetes Bluebell rizsen 250 ppm mennyiségben — a fent leírt permetezőszerként — alkalmaztuk. A kontrollal összehasonlítva növekedéscsökkenést és gyökérhajtást figyeltünk meg a kezelés után egyaránt 3 héttel és 7 héttel.
A 3. vegyületet — az előző permetezőszerként — 4 hetes cirokon is alkalmaztuk 250 ppm mennyiségben. Az eredményeket a VII. táblázatban foglaltuk össze.
VII. táblázat
Kezelés utáni hét Növénymagasság (kontroll %-a) Egyéb észlelések
3 91 sárgulás, elszáradás
7 81 elszáradás
A VIII. táblázat a 3. vegyület alkalmazásával, Larber árpán észlelt eredményeket foglalja össze.
VIII. táblázat
Kezelés Megfigyelés ideje Koncentráció Növénymagasság (kontroll %-a)
ideje (kezelés utáni hét) (ppm)
16 nap 3 250 90
16 nap 6 250 97
42 nap 3 10 93
42 nap 3 50 106
42 nap 3 250 90
AIX. táblázat a 3. vegyület fentiek szerinti alkalmazásával, indián búzán észlelt megfigyeléseket foglalja össze.
IX. táblázat
Kezelés Megfigyelés ideje Koncentráció Növénymagasság (kontroll %-a)
ideje (kezelés utáni hét) (ppm)
15 nap 3 250 80
15 nap 6 250 93
42 nap 3 10 113
42 nap 3 50 112
42 nap 3 250 109
Az előző adatok azt szemléltetik, hogy a találmány szerinti vegyületek herbicidként, vagy növekedésszabályozó szerként alkalmazhatók egyszikű és kétszikű növények növekedésének szabályozására. Herbicidként alkalmazva kívána5 tos, hogy a felhasználás mennyisége hektáronként 2,24 kg fölött legyen. A kívánatos növények növekedésének szabályozására a mennyiség hektáronként 5,6 kg alatt, előnyösen 0,056—3,36 kg legyen.
A készítményben, az aktív alkotórész felhasználási meny10 nyiségének és megfelelő idejének kiválasztására elfogadott, hogy a pontos arány a kívánt hatástól, az alkalmazás módjától, a növényfajtól, a talajtól, és a szakember előtt ismert más tényezőktől függ. Míg hektáronként mintegy 0,056—5,6 kg mennyiség előnyös, addig az előzőekben ismertetett ténye15 zőktől függően, hektáronként egészen 56 kg fölötti mennyiség is alkalmazható. Továbbá elfogadott, hogy a kívánt hatás eléréséhez egyszeri vagy többszöri felhasználás is alkalmazható.
A találmány gyakorlatában az aktív alkotórész a készit20 ményben egyedüli aktív hatóanyagként, vagy más peszticidekkel vagy adjuvánsként használt anyagokkal kombinálva, folyékony vagy szilárd formában alkalmazható. Az ilyen készítmények előállításához az aktív alkotórészt adjuvánsokkal keverjük, beleértve a hígító-, töltő-, vivőanyagokat és 25 segédanyagokat, hogy finomeloszlású szemcsés szilárd anyag, granulátum, pellet, nedvesíthető por, por, oldat és vizes diszperzió vagy emulzió formájú készítményeket kapjunk. így, az aktív alkotórészt adjuvánssal, mint finomeloszlású szilárd anyaggal, szerves oldószerrel, vízzel, nedvesítő30 szerrel, diszpergálószerrel vagy emulgeálószerrel, vagy ezek bármely kombinációjával alkalmazzuk.
A növények növekedésszabályozására találmány szerinti készítményekben alkalmazható finomeloszlású szilárd hor35 dozó- és töltőanyagok, például a talkum, az agyag, a horzsakő, a szilikátok, a diatomaföld, a kvarc, a fullerföld, a kén, a parafapor, a fűrészpor, a dióhéjliszt, a mészkő, a dohánypor, a szén és hasonlók. Jellemző folyékony hígítóanyagok például a Stoddard oldószer, az aceton, az alkoholok, a 40 glikolok, az etil-acetát, a benzol és hasonlók. A növény növekedését szabályozó találmány szerinti készítmények, különösen a folyadékok és a nedvesíthető porok, rendszerint egy vagy több felületaktív anyagot tartalmaznak olyan mennyiségben, hogy azok vízben vagy olajban könnyen disz45 pergálható készítményeket adjanak. A „felületaktív szer” kifejezés alatt nedvesítőszereket, diszpergálószereket, szuszpendálószereket és emulgeálószereket értünk. Az ilyen felületaktív szerek jól imertek a 2 547 724 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom 3. és 4. oszlopából és a részlete50 zett példákból.
Általában, az aktív alkotórészeket egy vagy több adjuvánst tartalmazó olyan készítmény formájában alkalmazzuk, mely a felhasználásban az aktív alkotórészt egyenletesen képes eloszlatni. Az aktív alkotórész folyékony vagy 55 szemcsés szilárd készítményeinek felhasználása a szokásos módszerek alkalmazásával, például szórógéppel, porozógéppel, gépi és kézi permetezővel és permetszóróval történhet. A készítmény repülőgépről mint porozószer vagy mint permet is alkalmazható.
A találmány szerinti készítmények általában, a készítmény összsúlyára vonatkoztatva 1—95 rész aktív alkotórészt, 1 —50 rész felületaktív szert és mintegy 4—95 rész oldószert tartalmaznak.
A találmány szerinti készítmények összetétele például a következő:
I. 7. sz. vegyület 90 s%
nátrium-lignoszulfonát 4s%
amorf szilicium-dioxid 6s%
II. 4. sz. vegyület 90 s%
kalcium-dodecil-benzil-szulfonát/alkil-
aril-polietilén elegy 4s%
xilol 6s%
III. 3. sz. vegyület 0,1 s%
talkum 99,9 s%
IV. 4. sz. vegyület 0,1 s%
talkum 99,9 s%
V. 6. sz. vegyület 0,1 s%
talkum 99,9 s%
VI. 7. sz. vegyület 0,1 s%
talkum 99,9 s%
VII. 8. sz. vegyület 0,1 S%
talkum 99,9 s%
VIII. 3. sz. vegyület 3s%
Bentonit 19 s%
kaolin 72 s%
nátrium-lignoszulfonát 6s%
IX. 4. sz. vegyület 3s%
Bentonit 19 s%
kaolin 72 s%
nátrium-lignoszulfonát 6
X. 6. sz. vegyület 3s%
Bentonit 19 s°/0
kaolin 72 s%
nátrium-lignoszulfonát 6s%
XI. 7. sz. vegyület 3s%
Bentonit 19 s%
kaolin 72 s%
nátrium-lignoszulfonát 6s%
XII. 8. sz. vegyület 3s%
Bentonit 19 s%
kaolin 72 s%
nátrium-lignoszulfonát 6 s%.
Szabadalmi igénypontok

Claims (6)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1—95 súly részben valamely (I) általános képletű izoxazolil-benzoesav-származékot, mely képletben
    A jelentése (IV) általános képletű csoport, és
    B jelentése piridilcsoport vagy (V) általános képletű csoport, n jelentése 0 vagy 1, és
    5 R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport azzal a feltétellel, hogy B csak akkor lehet piridilcsoport, ha n = 0, szilárd hordozóanyagokkal, előnyösen talkummal, bentonittal vagy kaolinnal, folyékony hígító- vagy oldószerekkel, 10 előnyösen xilollal és/vagy felületaktív szerekkel, előnyösen nátrium-lignoszulfonáttal együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, melynek képletében A és B az 1. igény-
    15 pontban megadott, és n jelentése 1, és R az 1. igénypontban megadott.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként metil-2-[3-{3-(trifluor-metil)-fenil}-5-izoxazolil]-benzoátot tartalmaz.
    20
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben A és B az I. igénypontban megadott, n jelentése 0, és R az 1. igénypontban megadott.
    25
  5. 5. A 4. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben A az 1. igénypontban megadott, B jelentése trifluov-metil-csoport, és
    30 n az 1. igénypontban megadott.
  6. 6. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmény hatóanyagaként is alkalmazható (I) általános képletű izoxazolil-benzoesav-származékok, mely képletben
    A jelentése (IV) általános képletű csoport, és
    35 B jelentése piridilcsoport vagy (V) általános képletű csoport, n jelentése 0 vagy 1, és
    R jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, azzal a feltétellel, hogy B csak akkor lehet piridilcsoport, 40 ha n = 0, előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő hidroxamoil-kloridot bázikus körülmények között o-vinil-benzoáttal reagáltatunk, majd a képződött izoxazolin-5-il-benzoátot vagy N-bróm-szukcinimiddel, vagy diklór-diciano-benzoki45 nonnal melegítve izoxazol-5-il-benzoáttá alakítjuk.
HU78MO1014A 1977-05-12 1978-05-11 Herbicide and plant growth regulating preparations containing substituted isoxazolyl-benzoate derivatives as active substances and process for preparing the active materials HU181477B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US79624877A 1977-05-12 1977-05-12
US05/796,295 US4140515A (en) 1977-05-12 1977-05-12 Aryl-3-isoxazole benzoates as plant growth regulants and herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU181477B true HU181477B (en) 1983-07-28

Family

ID=27121715

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78MO1014A HU181477B (en) 1977-05-12 1978-05-11 Herbicide and plant growth regulating preparations containing substituted isoxazolyl-benzoate derivatives as active substances and process for preparing the active materials

Country Status (18)

Country Link
AR (1) AR218912A1 (hu)
BR (1) BR7802953A (hu)
CH (1) CH637947A5 (hu)
CS (1) CS197321B2 (hu)
DD (1) DD140650A5 (hu)
DK (1) DK207478A (hu)
EG (1) EG13353A (hu)
HU (1) HU181477B (hu)
IE (1) IE46956B1 (hu)
IL (1) IL54692A (hu)
IT (1) IT1094829B (hu)
MX (1) MX5300E (hu)
MY (1) MY8200124A (hu)
NO (1) NO151745C (hu)
PH (1) PH14737A (hu)
PL (1) PL110437B1 (hu)
RO (2) RO84779B (hu)
SU (1) SU738490A3 (hu)

Also Published As

Publication number Publication date
NO151745B (no) 1985-02-18
PH14737A (en) 1981-11-20
IE780960L (en) 1978-11-12
MY8200124A (en) 1982-12-31
CH637947A5 (en) 1983-08-31
CS197321B2 (en) 1980-04-30
IL54692A (en) 1982-08-31
IL54692A0 (en) 1978-07-31
BR7802953A (pt) 1979-01-02
RO84914B (ro) 1984-09-30
IT1094829B (it) 1985-08-10
PL110437B1 (en) 1980-07-31
IE46956B1 (en) 1983-11-16
EG13353A (en) 1981-06-30
SU738490A3 (ru) 1980-05-30
PL206702A1 (pl) 1979-02-12
DD140650A5 (de) 1980-03-19
RO84779B (ro) 1984-09-30
NO151745C (no) 1985-05-29
AR218912A1 (es) 1980-07-15
NO781664L (no) 1978-11-14
DK207478A (da) 1978-11-13
RO84914A (ro) 1984-08-17
MX5300E (es) 1983-06-13
RO84779A (ro) 1984-07-17
IT7823288A0 (it) 1978-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4620867A (en) 1-carbalkoxyalkyl-3-aryloxy-4-(substituted-2'-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and herbicides
US4135910A (en) Oxadiazol-3-yl-benzoates as plant growth regulants
JPS6248649A (ja) アクリル酸エステル誘導体、その製造方法および殺菌剤または植物生長調整剤組成物
CA1100137A (en) Substituted isoxazolyl benzoates
CA1111670A (en) 3-aryl-4-isothiazolecarboxylic acids and 3-aryl-4- isoxazolecarboxylic acids as plant growth regulants
US4889551A (en) Isoxazoline derivatives and plant growth regulators
JP3557230B2 (ja) 新規な除草剤
US4129568A (en) 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates
US4221584A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilides
US4229204A (en) Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates
US4210762A (en) 2[5-(3-Trifluoromethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzoates
US4166732A (en) Oxadiazol-5-yl-benzoates
HU182905B (en) Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives
US4268299A (en) Method and composition for plant growth regulation containing trifluoromethyl 1,3,4 oxadiazol benzoates
US4228292A (en) N-Substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
JPS6228790B2 (hu)
AU612701B2 (en) 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides
HU181477B (en) Herbicide and plant growth regulating preparations containing substituted isoxazolyl-benzoate derivatives as active substances and process for preparing the active materials
US4289886A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids
US4336059A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilide
US4185990A (en) Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid
US4364768A (en) 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones and their use as plant growth regulants
US4164406A (en) Phosphinylphthalimidines and their use as plant growth regulants
US4308052A (en) N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants
HU176418B (en) Hormonal and herbicide compositions for plant containing 1,2,4-oxadiazin-5-one,and process for producing this compound