CS197321B2 - Means for regulation of the plants growth - Google Patents

Means for regulation of the plants growth Download PDF

Info

Publication number
CS197321B2
CS197321B2 CS782998A CS299878A CS197321B2 CS 197321 B2 CS197321 B2 CS 197321B2 CS 782998 A CS782998 A CS 782998A CS 299878 A CS299878 A CS 299878A CS 197321 B2 CS197321 B2 CS 197321B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
growth
solution
plant
plants
inhibition
Prior art date
Application number
CS782998A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert K Howe
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/796,295 external-priority patent/US4140515A/en
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of CS197321B2 publication Critical patent/CS197321B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká nových lsoxazol-5-yl-benzoátů a isoxazol-3-ylbenzoátů a také jejich použití jako zemědělských chemikálií. Nové sloučeniny jsou účinné při potlačování růstu nežádoucí vegetace. V menších dávkách jsou sloučeniny účinné při regulaci růstu nežádoucích rostlin.
Sloučeniny podle vynálezu mají následující chemický vzorec
(CF3)„
i h jt Ohe.bolja.
Isoxazol-5-yl-benzoáty se podle vynálezu vyrobí reakcí příslušného hydroxamoylchloridu s o-vinylbenzoátem za bázických podmínek (jako například v přítomnosti terciR značí atom vodíku, nižší alkylovou skupinu nebo zemědělsky přijatelný kation, s výhradou, že В může značit pyrldyl pouze když n je 0.
árních aminů), přičemž vzniká isoxazolin-5-yl-bezoát, který se pak může přeměnit na isoxazol-5-yl-benzoát zahříváním s N-brom sukcinimidem nebo s dichlordikyanbezochinonem. Pro objasnění je uvedeno· následující reakční schéma:
( l ) Aryl-CHO
CZHSOH
Cl&(CHCl3n*bo
NOCI) a.th<.r (//DAr/l-CNOH * fYC°í-R
Ν Θ S habo DD& CCltf.
Δ
Odborníkům je zřejmé, že příslušný hydroxamoylchlorid se vyrobí podle shora uvedeného· schématu reakcí hydroxylaminu s arylaldehydem ve vodném roztoku alkoholu za vzniku sloučeniny II, která může být posléze chlorována na hydroxamoylchlorid (III).
Arylaldehydy se mohou vyrobit postupem podle Jolada a Rajagopala, Org. · Syn. Coll., V, str. 139 (1973). o-Vinylbenzoát se může vyrobit reakcí vinylbenzoové kyseliny s thionylchloridem a pak s alkoholem. o-Vinylbenzoová kyselina se může vyrobit podle následujících příkladů, které jsou uvedeny pro ilustraci shora uvedeného postupu.
Příklad 1
Výroba o-vinylbenzoové kyseliny.
Sodná sůl 2-karboxybenzaldehydu se vyrobí přidáním 129,6 g (0,60 molu) 25% natriummethoxidu v methanolu k roztoku 90 g (0,6 molu) 2-karboxybezaldehydu v 900 ml methanolu a následným' zahuštěním při 90 stupních Celsia a tlaku 66,7 Pa.
Methylentrifenylfosforan se vyrobí na 0,605 molární škále v dimethylsulfoxldu z methyltrifenylfosfoniumbromidu a dimsylnatria jak je popsáno v E. J. Corey a spol.,
J. Org. Chem., Vol. 28, str. 1128 (1963). Pak se přidá natriumkarboxylát za míchání pod atmosférou dusíku. Po několika minutách se roztok zahustí za vakua dosaženého· olejovou pumpou (maximální ' teplota lázně 45 °C) a ke zbytku se přidá voda. Směs se zfiltruje a k filtrátu se za míchání přidá 57 ml koncentrované chlorovodíkové kyseliny. Výsledná směs se extrahuje etherem. Etherový ' roztok se extrahuje 5% hydroxidem sodným. Vodná vrstva se okyselí chlorovodíkovou kyselinou a pak se extrahuje etherem. Etherový roztok se vysuší a zahustí za vakua na g (69 % ) lepkavé pevné látky. Malá část se rekrystalizuje z odvzdušněného· etheru za vzniku 1,5 g pevné látky, teplota tání 89 až 90 °C.
P ř í k 1 a d 2
Výroba methyl-o-vinylbenzoátu.
Směs 58,5 g (0,395 molu) o-vinylbenzoové kyseliny a 127,3 g (1,08 molu) thionylchlořidu se zahřívá na parní lázni (za intenzivního· vývoje plynu) po 40- minut dokud se vývoj plynu nezastaví. Roztok se zahustí a pomalu · se přidá 270 ml methanolu. Směs se udržuje pod refluxem po 10 minut a pak se zahustí. Ke · ' zbytku se přidá ether a roztok se pak třikrát extrahuje vodou. Etherová vrstva se vusuší a' přidá se trochu hydrochinonu .a roztok se destiluje za vzniku 32,2 g (50,5 %) kapaliny, teplota tání 64 až 78 °C (26,7 Pa).
Příklad 3
Výroba methy 1-2-(3- (3- (trifluormethy) fenyl ] -5-isoxazolyljbenzoátu.
Roztok 8,67 g (0,0858 molu) ' triethylaminu v 25 ml etheru se přidá po· kapkách a za míchání k · roztoku · 19,19 g (0,0858 molu) m-třifluormethylbenzo)hydroxamoylchlořidu a 13,9 g (0,0858 molu) methyl-o-vinylbenzoátu v 200 ml etheru při 0 až 5 °C během 45 minut. Směs se míchá v ledové lázni po 2 hodiny a pak při 20 °C po· 21 hodin a pak se promyje třikrát vodou. Etherová vrstva se zfiltruje, aby. se odstranila trocha želatinovité pevné látky, · filtrát se vysuší (síran vápenatý) a zahustí za vakua 1,33 kPa při 60 °C za vzniku 29,5 g (98 %) oleje methyl- [ 2- [ β (;/3- (třifluořmethyl) fenyl ] -2-isoxazolin-5-yl ] benzoátu.
Roztok 26,74 g [0,0766 molu] isoxazolin shora vyrobeného a 13,6 g (0,0766 molu] N-brom-sukcinimidu v 250 ml chloridu uhličitého se za míchání zahřívá pod refluxem. Za 10 až 15 minut po přidání 0,5 g benzoylperoxidu je zřejmá červená barva bromu. Po jednohodinovém zahřívání reakční směsí pod refluxem se přidá 0,1 g benzoylperoxidu a v zahřívání se pokračuje po· další hodinu. Reakční směs se ochladí a zfi-ltruje, aby se oddělila od sukcinimidu. Filtrát se zahustí za vakua a zbytkový olej se podrobí destilaci podle KugehOhra při · 140 .až 170°C (26,7 Pa); když teplota v kotli dosáhne 140· °C, objeví se . přechodné snížení vakua na 133 až 267 Pa a kyselý zápach vycházející z olejové pumpy indikuje vývoj bromovodíku. Destilát se podrobí další destilaci podle · Kuge.lrohra za · vzniku 20,01 g 98% čistého produktu ve formě viskózního oleje. Krystalizace oleje · ze, směsi etheru a hexanu při 0 °C poskytla. 13,86 g pevné látky, teplota tání 46,5 až 48,5 dc.
I
Pro · C18H12F3NO3· vypočteno: 62,25 % C, 3,48 '% H, 4,03 % N.
nalezeno: 62,33 % C, 3,49 % H, 4,09 % N.
Kyseliny se mohou vyrobit hydrolysou příslušného esteru. Soli . se. mohou · vyrobit reakcí příslušné báze s volnou kyselinou.
P ř í k 1 a d 4 ·
Výroba 2-(3-( 3-trifluormethylfenyl)-5-isoxazolyl] benzoové kyseliny. Roztok 6,20 g methyl-2-[ ·3- (3-trifluormethylfenyl )-5-isoxazolyljbenzoátu, 75 ml octové kyseliny a 50 ml koncentrované chlorovodíkové kyseliny sé udržuje pod refluxem po 4 hodiny, ochladila vlije do 450 ml chladné vody. Výsledná pevné látka krystalizuje z acetonitrilu za vzniku 3,87 g pevné látky, teplota tání 176 až 177 OC. ·
Pro C17H10F3NO3.
vypočteno·: 61,27 %. C, 3,02 · % H, nalezeno: 61,25 ·% . C, 3,03 · % H,
Isoxazol-3-yl-benzoáty se mohou vyrobit následujícím způsobem:
«jccton
CO,R > vodny CHO CH^OH
CHCI.
CH=N0H
CO^R
C-NOH 1
CL
Odborníkům je zřejmé, že . se o-formylbenzoáty mohou vyrobit · známými způsoby. Přidáním hydroxylaminhydrochloridu ve vodném methanolu se získá 2-(hydroxyiminomethyljbenzoáty, které mohou být převedeny na příslušné estery benzohydroxamoylčhloridu přidáním chloru v chloroformu. Reakcí příslušných esterů benzohydroxamoylchloridu s olefiníckým nebo acetylenickým -benzenem se získá buď isoxazol nebo· surový isoxazolin, který může být převeden na isoxazol reakcí s N-bromsukcinimidem nebo; dichlordikyanbenzochinonem.
Příklad 5
Výroba o-m'ethoxykarbonylbenzohydroxamoylchloridu. Methyll.o--ormyl'benzoát se vyrobí s 81%ním výtěžkem z . 2-karboxybenzaldehydu postupem podle Br-owna a Sargenta, Journal Chemical Society, str. 1818 (1969). Roztok 1,64 g (0,010 molu] methyl-o-formylbenzoátu a 1,05 g · (0,015 molu] hydroxylaminhydrochloridu v 95 ml 30·% vodného methanolu. se míchá při 23 °C po 50 minut · a pak se · ochladí ·ledem. Tření stěny · vyvolá krystalizaci 0,70 g bílé pevné látky (teplota tání 73 až 74,5 °C), kterou je methyl-2- (hydroxyiminomethyl) benzoát.
Do· . roztoku 7,87 g (0,0439 molu] methyl-2-(hydroxyim i поте t hy 1) -benzoátu · v 250 ml chloroformu míchaného při ·0°C · (lázeň ze směsi ledu a .methanoΊu ] se· pomalu probublává . chlor. Roztok se zbarví · modře a čirý roztok se zakalí. Po několika minutách modrá reakční směs zezelená. Asi po> · 20· · minutách začne nadbytečný chlor procházet roztokem, .takže se přidávání chloru zastaví . a roztokem se míchá v ledové lázni po· 1 hodinu dokud · zelená barva téměř všechna nevybledne. · Roztokem se probublává dusík a ‘roztok ·se nechá ohřát na 20 °C během ·30 minut. Roztok se zahustí za vakua při 30 až 40 °C. Zbytek se rozetře s 50 · ml · etheru, kapalina nad usazeninou se oddekantuje od trochy · nerozpustné pryskyřice a zahustí se na 7,21 g viskózního cleje. Tato sloučenina
197 byla identifikována jako o-methoxykarbonylbenzohydrOxamoylchlorid.
P ř í к 1 a d 6
Výroba methyl-2-[5-(3-trifluormethyl)fenyl-3-isoxazolylj benzoátu. К roztoku 12,3 g (0,0714 molu) m-trifluormethylstyrenu a 15,6 g (0,073 molu) o-methoxykarbonylbenzohydroxamoylchloridu v 200 ml etheru míchaného při 0 až 5 °C se po kapkách přidá roztok 9,43 g (0,073 molu) ethyldiisopropylaminu v 35 ml etheru během 45 minut. Směsí se míchá při 0 až 5 °C po další 2 hodiny a pak při ?0 °C po 3 hodiny. Přidá se 50 ml etheru a směs se extrahuje třikrát 200 ml dávkami vody. Etherová vrstva se vysuší (síran, vápenatý) a zahustí za vakua 66,7 Pa a 90 °C za vzniku 18,4 g oleje, který byl identifikován jako methyl-2-[5-(3-( trif luormethyl) fenyl ] -2-isoxazolln-3-yl ] -benzoát.
Směs 14,2 g (0,0407 molu) methyl-2-[5-(3-( trif luormethyl) fenyl ] -2-lsoxazolin-3-yl] benzoátu, 7,26 g (0,0408 molu) N-bromsukcinimidu a 0,3 g benzoylperoxidu v 150 ml chloridu uhličitého se zahřívá pod refluxem po 4 hodiny, ochladí, zfiltruje a zahustí za vakua na 14,5 g oleje. Destilací podle Kugelrohra se získá asi 89 % čistého produktu při 158 až 160°C (13,3 Pa), který se redestiluje za vzniku 9,8 g (70 '%) 97% ' čistého produktu při 148°C (13,3 Pa).
Pro C18H12F3NO3.
vypočteno: 62,25 % C, 3,48 % H, 4,03 % N. nalezeno: 62,27 % C, 3,50 0/0 H, 4,09 % N.
Příklad 7
Výroba methyl-2-[ 5- (2-pyrIdyl) -3-isoxazolyl] benzoátu. Roztok 7,38 g (0,0702 molu) 2-vinylpyridlnu a 9,07 g (0,0702 molu) ethyldiisopropylaminu v 60 ml etheru se během 20 minut přidá po kapkách к roztoku 150,0 gramu (0,0702 molu) o-methoxykarbonylbenzohydroxamoylchloridu v 200 ml etheru míchaného při 0 až 5 °C. Směsí se míchá při 0 až 5 QC po· další dvě hodiny a pak při 20 °C po· 24 hodin a pak se směs promyje dvakrát vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného a jednou vodným roztokem chloridu sodného. Etherová vrstva se vysuší (síran vápenatý) a analyzuje pomocí infračervené spektroskopie, která ukázala, že je třeba odstranit něco nitriloxidu. Etherový roztok se nechá stát po dalších 48 hodin a pak se zahustí při 90 °C a 20,0 Pa za vzniku 14,23 g viskózního oleje methyl-2-[5-(2-pyrldyl) -2-isoxazolin-3-yl ] benzoátu.
Směs 11,0 g (0,039 molu) methyl-2-[5-(2-pyridyl)-2-isoxazolin-3-yl]benzoátu a 9,76 g (0,043 molu) 2,3-dichlor-5,6-dikyan-l,4-benzochinonu v 200 ml chlorbenzenu se udržuje pod refluxem po 3 hodiny; směs se ochladí, zfiltruje a zahustí za vakua na 12,0 g zbytku. Tento zbytek se chromatografuje na
321
400 g silikagelu 20%ním etherem v benzenu za vzniku 3,8 g (35 % ) pevné látky, bod tání 54 až 57 °C. Rekrystalizace části vzorku dává vznik pevné látce s bodem tání 58 až 60,5 °C.
Pro C16H12N2O3.
vypočteno: 68,56 % C, 4,32 '% H, 9,99 % N; nalezeno: 68,41 % C, 4,35 % H, 9,93 % N.
Kyseliny se mohou vyrobit hydrolysou příslušného esteru.
Příklade
Výroba 2-{5- [3- (trifluormethyl) fenyl ] -3-isoxazolylj-benzoové kyseliny. Vzorek 9,8 g methy 1-2-/5- [ -3- (trif luormethyl) fenyl ] -3-isoxazolyl/benzoátu v benzenu se. nechá stát po tři dny v koloně naplněné kysličníkem hlinitým o aktivitě I. Eluce kolony ledovou octovou kyselinou dává vznik 15 g pevné látky. Tato pevná látka se přidá ke zředěné chlorovodíkové kyselině a roztok se extrahuje etherem. Zahuštění etheru poskytuje 3,8 g pevné látky, která še rekrystalizuje z vodného roztoku ethanolu za vzniku 3,0 g pevné kyseliny o bodu tání 165 až 167 eC.
Pro C17H10F3NO3.
vypočteno: 61,27 % C, 3,02 % H, 4,20 % N; nalezeno: 61,05 % C,‘ 3,02 % H, 4,24 % N.
Způsobem podobným výše popsanému se vyrobí methyl-2- [ 5- (4-pyridyl) -3-isoxazolyl) benzoát o bodu tání 84 až 85 °C.
Pro C16H12 N2O3.
vypočteno:- 68,57 % C, 4,32 % H; nalezeno: 68,43 % C, 4,32 % H.
Výraz „nižší alkyl” zde užívaný znamená alkylové skupiny s jedním až pěti atomy uhlíku včetně.
Výrazem „zemědělsky vhodné kationty” se rozumí takové kationty, které se běžně používají v zemědělských prostředcích pro vytváření soli volné kyseliny a zahrnuji ale nejsou omezeny na kationty alkalických kovů, substituované aminy a ámoniové kationty.
Jak je poznamenáno výše, sloučeniny podle vynálezu jsou účinné při částečné nebo úplné inhibici nežádoucí vegetace. Tabulky I а II shrnují výsledky testů provedených za úpelem. zjištění preemerggntní a postemergentní herbicidní účinnosti sloučenin.
Preemergentní test se provede následujícím způsobem:
Jakostní ornice se vloží do hliníkových misek a upěchuje do hloubky 0,95 až 1,3 cm od vrchu misky. Na povrch ornice se umístí předem zvolený počet semen a vegeta197321 tivních výhonků různých rostlinných druhů. Půda potřebná pro přikrytí semen nebo· vegetativních výhonků byla do· misky navážena. Známé množství účinné složky aplikované v roztoku nebo jako smáčlvý prášek se důkladně smíchají s půdou a použijí se jako povrchová vrstva do připravených misek. Potom se misky umístí na lavici do skleníku, kde se zavlažují zdola tak, aby se dosáhlo· přiměřené vlhkosti pro klíčení a růst.
Jestliže není řečeno jinak, rostliny se pozorují a výsledky zaznamenávají přibližně 4 týdny po zasetí a ošetření. Tabulky I а II uvedené níže shrnují tyto výsledky. Ohodnocení herbicidní účinnosti se získá pomocí pevné škály založené na procentuálním poškození každého rostlinného druhu. Hodnocení se definuje následujícím způsobem:
% vyhubení Stupnice až 240 až 491 až 742 až 1003
Postemergěntní testy se provedou následujícím způsobem:
Účinné složky se aplikují ve formě postřiku na dvou- nebo třítýdenní vzorky různých rostlinných druhů. Roztok nebo smáčitelná prášková suspenze obsahující vhodnou dávku účinné složky za účelem získání žádoucího účinku a povrchově aktivní látka se aplikují na rostliny. Ošetřené rostliny se umístí ve skleníku a jestliže není řečeno jinak, pozorují se a zaznamenávají přibližně po 4 týdnech účinky částečné až úplné inhibice. Výsledky jsou ukázány v tabulce I, v které je index postemergentní herblcidní účinnosti následující:
% poškození Stupnice až 240 až 491 až 742 až 993
1004
Rostlinné druhy použité v těchto testech se označují písmenem podle následujícího klíče:
A — sója srstnatá В — řepa cukrová C — pšenice
D — rýže
E — člrok
F — řepeň
I — konopí
J — merlík bílý
К — rdesno L — mračňák
M — sveřep střešní N — proso
G — pohanka divoká O — ježatka kuří noha H — povijnice P — rosička
Tabulka 1
Preemergentní rostlinné druhy Slouče-
nina ,WAT+ kg/ha A В C D E F G H I J К L M N O P
3 4 1.12 2 2 1 3 2 1 2 2 3 1 3 1 1 2 3 2
4 5,60 3 3 2 3 3 2 3 3 3 2 3 ’ 2 2. 3 3 2
4 4 1,12 3 2 0 3 1 0 2 1 3 2 2 1 2 2 3 2
4 5,80 3 2 1 3 3 1 3 2 2 3 3 2 2 3 2 3
6 4 1,12 1 2 1 2 2 0 2 2 2 2 3 1 2 2 3 3
4 5,60 2 3 2 3 2 2 3 2 2 2 2 2 2 2 3 3
7 2 1,12 1 1 0 1 0 0 0 1 1 1 0 0 0 0 0 1
4 5,60 2 2 1 2 2 1 0 1 2 2 1 1 0 0 2 2
8 4 1,12 1 2 1 1 1 0 1 2 2 2 2 1 2 0 2 2
4 5,60 2 2 2 3 2 1 2 2 3 2 3 1 2 1 3 3
+ týdny po· ošetření
Sloučenina Tabulka!
WAT+ kg/ha ABC D Postemergentní rostlinné druhy N O P
E F G H I J К L M
3 2 1,12 10 1 0 0 111 11110 0 0 0
4 5,60 110 0 0 111 0 1110 0 0 0
+ týdny po ošetření
Tyto sloučeniny byly rovněž · testovány podle shora uvedeného postupu s použitím následujících rostlinných druhů:
A — pcháč oset G — šáchor
B — řepeň H — pýr plazivý
I — čirok halepský
J — sveřep
K — ježatka kuří noha
C — mračňák Ď — povíjnice E — merlík bílý F — rdesno
Výsledky jsou shrnuty · v tabulce II.
Tabulka II
Preemergentní rostlině druhy S louče-
nina WAT+ kg/há A B C D E F G H I J K
3 4 11,2 3 2 2 3 3 3 2 3 3 2 3
4 4 11,2 3 3 3 2 2 3 1 3 0 3 3
6 4 11,2 2 1 2 2 3 3 2 2 3 3 3
7 4 11,2 . 3 0 2 1 1 2 0 1 0, 0 2
8 4 11,2 3 1 2 2 3 3 1 3 1 2 2
+ týdny po ošetření
Tabulka II
Postemergentní rostlinné druhy
Sloučenina WAT+ kg/ha A B C D E F G H I J K
3 4 11,2 2 2 2 2 4 4 0 3 2 2 3
4 4 11,2 1 1 1 1 2 2 1 0 1 2 2
6 4 11,2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
7 4 11,2 0 1 1 1 1 1 0. 0 0 0 1
8 4 11,2 2 2 1 1 2 2 2 1 1 1 2
+ týdny po ošetření
Shora uvedená tabulka ukazuje jeden aspekt předloženého vynálezu. Je to použití sloučenin podle vynálezu k zahubení nebo poškození nežádoucích rostlin, t. j. plevelů. Nicméně je dalším aspektem vynálezu použití uvedených, sloučenin pro regulaci růstu žádoucích rostlin, zejména dvouděložných rostlin jako jsou luštěniny, stromy a cukrová řepa.
Zde· zmíněnou regulací „růstu a vývoje rostlin” se rozumí modifikace normálního postupného· vývoje ošetřené žádoucí rostliny až do zemědělské dospělosti. Nejčastěji se pozorují takové modifikace jako· jsou změny ve velikosti, tvaru, barvy nebo stavby ošetřené rostliny nebo kterýchkoli jejích částí. Podobně jsou vizuální prohlídkou zřejmé změny v množství ovoce nebo· květů. Shora uvedené změny mohou být charakterizovány jako zrychlení , nebo zpoždění růstu rostlin, změny · listu nebo vrchlíku, zvýšené větvení, , koncová inhibice, zvýšená květnatost, opadávání listů, intenzivnější růst kořenů, zvýšená otužilost vůči chladu apod. Zatímco mnoho těchto modifikací je žádoucí, nejčastější je jejich účinek na ekonomický výsledek, což je nejdůležitější. Například redukce vzrůstu rostlin dovoluje pěstovat více rostlin na jednotku plochy. Ztmavění barvy listí může indikovat vyšší účinnost chlorofylu, tj. vyšší rychlost , fotosyntézy.
Ačkoli regulace růstu rostlin · způsobem podle vynálezu může zahrnovat částečnou inhibici růstu rostlin, nezahrnuje úplnou, inhibici nebo zahubení takových rostlin. Vynález uvažuje · použití takc^x/é^T^o- množství účinné složky, které bude modifikovat normální postupný vývoj ošetřované rostliny až do zemědělské dospělosti. Takové množství regulující růst rostlin se může různit nejen podle zvoleného· materiálu, ale také podle žádaného modifikujícího účinku, , podle druhů rostlin a jejich stupně, vývoje, prostředí růstu rostlin a podle toho, zda zamýšlíme stálý nebo pomíjivý účinek. Je nicméně vhodné, aby požadované množství účinné složky určili odborníci.
Modifikace rostlin může být provedena ,aplikací účinné složky na semena, objevivší se semenáče, kořeny, stonky,, listy, květy, ovoce nebo jiné části rostlin. Taková aplikace může být provedena přímo· na rostlinnou část nebo nepřímo aplikací na prostředí, ve kterém ,se rostlina vyvíjí.
Při použití isoxaz^^^^iE^--^l-l^(^i^;K^i^:tů · jako aktivní složky v prostředcích regulujících růst rostlin se ukázalo, že uvedené sloučeniny jsou účinné při regulaci růstu rostlin, jestliže jsou testovány podle následujícího postupu.
Sójové boby, odrůda Clark 63, vyrůstají ve skleníku nebo v růstové komoře do poloviny rozvinutého· jedncllstcvéhc stavu. V této době se rostliny ošetří ponořením do
1973.21 vodného roztoku chemikálie, acetonu a povrchově aktivní látky. Rostliny rostou přibližně dva týdny za studených podmínek (11 až 14 °C) a pak se přenesou do skleníku a rostou při 24 °C. Přibližně čtyři týdny po ošetření se rostliny pozorují a srovnávají s referentními rostlinami, které byly ponořeny do vody obsahující pouze povrchově aktivní látku. Výsledky jsou shrnuty v tabulce III.
Tabulka III
Koncentrace
Sloučenina (ppm)
3133
400 . 4266
6133 1 7133'
8133
Sloučenina 3 byla dále testována jak popsáno níže.
Několik rostlin 'sójových bobů, odrůda Williams, vyrůstalo ze semen ve skleníku v kořenáčích z plastické hmoty po jeden týden a v tomto čase byly vyjednoceny na jednu rostlinu v každém kořenáči. Když byl druhý trojčetný list (3 týdny) plně rozvinut, rostliny byly ošetřeny roztokem účinné složky v acetonu a vodě. Jako povrchově aktivní látka byl použit vodný Tween 20.
Když se pátý trojčetný list (4 až 5 týdnů) plně rozvine, cšetřené rostliny se srovnávají .... s neošetřenými referentními rostlinami a po-’~u
Změny
Redukce vzrůstu, vývin přisedlých pupenů
Redukce vzrůstu, vývin přisedlých pupenů
Redukce vzrůštu, vývin přisedlých pupenů tmavá barva listí, inhibice vrcholového vývoje
Redukce vzrůstu, vývin přisedlých pupenů inhibice listů
Redukce vzrůstu, vývin přisedlých pupenů zkřivení stonku, zkřivení listů, inhibice listů, inhibice vrcholového vývoje
Redukce vzrůstu, epinastický vzrůst, stimulace vývinu přisedlých pupenů, inhibice listů zorování se zaznamená. Při dávkách 2,8, 0,56 a 0,112 kg/ha se pozoruje redukce vzrůstu, změna listoví, růst růžice, změněný vrchlík a inhibice vrcholového vývinu rostlin.
Sloučenina 3 byla také testována na různých druzích stromů. Semenáče těchto stromů se dají do kořenáčů a umístí ve skleníku poté co byly podrobeny růstu v prostředí s nízkou teplotou (4°C) po dobu přibližně dva měsíce. Když vypučí pupeny a objeví se nový růst, kmen <a listí se ošetří vodným roztokem sloučeniny 3, acetonu, cyklohexanonu a emulgátoru. Tabulka IV shrnuje pozorování.
Tabulka IV
Druh stromu
Dávka mg/rostlina
Pozorování doba (dny) po ošetření Změny
Trnovník 50 7 až 29
Dub červený 20 28
Sykomora americká 8 70
Sykomora americká 4 70
2 70
Redukce vzrůstu, epinastický vzrůst listů, inhibice listů, inhibice růstu větví
Redukce vzrůstu, epinastický vzrůst listů, stimulace přisedlých pupenů, inhibice listů, inhibice vrcholového vývoje
Redukce vzrůstu, epinastický vzrůst listů, stimulace přisedlých pupenů, změna listů, inhibice listů, inhibice vrcholového vývoje, inhibice růstu větví, zvětšená kolénka, větší počet větví u kolének
Redukce vzrůstu, epinastický vzrůst listů, stimulace přisedlých pupenů, změna listů, inhibice listů, inhibice vrcholového vývoje, inhibice růstu větví, zvětšená kolénka, větší počet větví u kolének
Redukce vzrůstu, epinastický vzrůst listů, stimulace přisedlých pupenů, změna listů, inhibice listů, inhibice vrcholového vývoje, inhibice růstu větví, zvětšená kolénka, větší počet větví u kolének
Sloučenina 3 se používá ve formě vodného roztoku acetonu, cyklohexanonu a emulgátoru. Rostliny cukrové řepy v 5 až 7 listovém stadiu se ošetří tímto roztokem pokropením listů. Tabulka V shrnuje výsledky pozorování provedeného 28 až 126 dnů po ošetření.
Tabulka V
Dávka (ppm) Změny
Redukce vzrůstu, inhiblce listů, vývoj přisedlých pupenů
100 Redukce vzrůstu, inhibice listů, redukovaná velikost řepy, vývcj přisedlých pupenů
Sloučeniny podle vynálezu jsou účinné při regulaci růstu různých jednoděložných rostlin a rovněž dvouděložných. Sloučenina 3 byla testována na různých travách, jak je popsáno níže. Směs lipnice luční a kostřavy (Creeping Red Fescue) a Chewings Fescue se vysází do jakostní ornice v kořenáčích z plastické hmoty. Sedm až deset dnů po vyklíčení se rostliny ošetří účinnou složkou, ke které se přidá povrchově aktivní látka, postřikem rostlin dokud se nesmočí do různých koncentrací. Výsledky jsou shrnuty v tabulce VI.
Tabulka VI
Výška (1% regulace) při —
Dávka (ppm) týdny po ošetření týdnů po ošetření
10293
9486
250 6657
Sloučenina 3 se aplikuje na čtyřtýdenní zvonek (Bluetoell Rice) v dávce 250 ppm. Srovnáváním se standardem se pozoruje redukce vzrůstu a vyhánění odnoží při 3 týdnech i při 7 týdnech po ošetření.
Sloučenina 3 se rovněž aplikuje na čtyřtýdenní čirok (Grain Sorghum) v dávce 250 ppm. Výsledky jsou shrnuty v tabulce VII.
Tabulka Vil
Týdny po ošetření
Výška rostlin (°/o regulace)
Další změny
Chlorosa, nekrosa Nekrosa
Níže uvedená tabulka VIII shrnuje pozorování provedené v případě, kdy se sloučenina 3 aplikuje na ječmen (Larber Barley).
Tabulka VIII
Doba po ošetření Doba pozorování (týdny po ošetření) Koncentrace (ppm) Výška rostlin (0/o regulace)
16 dnů 3 250 90
16 dnů 6 250 97
42 dnů 3 10 93
42 dnů 3 50 106
42 dnů 3 250 90
Tabulka IX shrnuje pozorování v případě, kdy se sloučenina 3 aplikuje na pšenici (Cheyenne wheat).
197321
17 18
Tabulka IX
Doba pozorování Koncentrace Výška rostlin
Doba po ošetření (týdny po ošetření) (PPm) (°/o regulace)
15 dnů 3 250 80
15 dnů 6 250 9Í
42 dnů 3 10 113
42 dnů 3 50 112
42 dnů 3 250 109
Shora uvedená data ukazují, že sloučeniny podle vynálezu se mohou použít jako herbicid nebo regulátor růstu rostlin pro regulaci jednoděložných nebo dvouděložných rostlin. Jestliže se použijí jako herbicid, je žádoucí, aby se použily dávky nad 2,24 kg/ha. Jestliže se použijí jako regulátor růstu žádoucích rostlin, aplikují se s výhodou dávky nižší než 5,6 kg/ha zejména 0,056 až 3,36.
Při výběru vhodného aplikačního času a dávky účinné složky je třeba mít na mysli, že přesné hodnoty dávek jsou také závislé na žádané' odezvě rostlin, způsobu použití, odrůdě rostlin, půdních podmínkách a různých jiných faktorech, které jsou odborníkům dobře známy. Zatímco se s výhodou používají dávky 0,056 až 5,6 kg/ha, mohou se použít vyšší dávky až do 56 kg/ha v závislosti na shora zmíněných faktorech. Je rovněž třeba míti na mysli, že prostá nebo násobná aplikace se může použít, aby se dosáhlo žádané odezvy.
Pří praktickém provádění vynálezu se může účinná složka použít samostatně nebo v kombinaci s jinými pesticidy nebo· s materiálem referovaným v odborné literatuře jako přísada buďto v kapalné nebo v pevné ’ formě. Za účelem přípravy takové směsi se účinná složka smísí s přísadou zahrnující rozpouštědla, plniva, nosiče a aktivační činidla, aby se získaly směsi ve formě jemně rozptýlených pevných látek, granul, pelet, smáčitelných prášků, prachů, roztoků a vodných disperzí nebo emulzí. Tak se může účinná složka použít s přísadou jako je jemně rozptýlená pevná látka, kapalné rozpouštědlo organického původu, voda, smáčedlo, dispergující činidlo nebo emulgační činidlo nebo· jakákoliv jejich vhodná kombinace.
Ilustrativní jemně rozptýlené pevné nosiče a plniva, které se používají v prostředcích podle vynálezu regulujících růst rostlin, zahrnují mastky, jíly, pemzu, křemen, ínfusoriovou zeminu, kysličník křemičitý, valchářskou hlinku, síru, práškový korek, mleté dřevo, ořechovou moučku, křídu, tabákový prach, dřevěné uhlí apod. Typická kapalná rozpouštědla zahrnují Stoddardovo rozpouštědlo, aceton, alkoholy, glykoly, ethylacetát, benzen apod. Regulátory růstu podle vynálezu, zejména kapaliny a smáčitelné prášky, obsahují obvykle jedno nebo více povrchově aktivních činidel v množstvích dostatečných pro to, aby prostředek byl snadno dispergovatelný ve vodě nebo v oleji. Výrazem „povrchově aktivní činidlo” se rozumí smáčecí' činidla, dispergující činidla, suspendující činidla a emulgační činidla. Taková povrchově aktivní činidla jsou velmi dobře známa a jsou popsána v americkém patentovém spise č. 2 547 724, sloupec. 3 a 4.
Účinné složky se obecně aplikují ve formě směsi obsahující jednu nebo více přísad, které podporují rovnoměrně rozdělení účinné složky při použití. Aplikace kapalných a zvláště pevných směsí účinné složky se mohou provádět pomocí běžných metod, používajících například postřikovače, strojní a ruční rozprašovače prášků a rozstřikovače. Směsi se také mohou aplikovat z letadel • jako prach nebo postřik.
Prostředky podle vynálezu obecně obsahují od 1 až 99 dílů účinné složky, 1 až 50 dílů povrchově aktivního činidla a 4 až 94 dílů rozpouštědla, přičemž všechny díly jsou hmotnostní založené na celkové hmotnosti prostředku.
Ačkoli je tento· vynález popsán s ohledem na specifické modifikace, nejsou jeho podrobnosti zamýšleny jako omezení, neboť je zřejmé, že různé ekvivalenty, změny a modifikace mohou být zvoleny bez odchýlení se od ducha a rozsahu vynálezu a tím je rozuměno, že taková ekvivalentní provedení jsou zahrnuta v rozsahu vynálezu.
PŘEDMĚT vynalezu

Claims (3)

  1. PŘEDMĚT vynalezu
    1. Prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku ob sahuje 1 až 99 dílů hmotnostních sloučeniny vzorce
    А-С—СЫ «2, ® pyridyl rt&bo l| ll
    N C-B O' lCF3>,.n (CO^In n je 0 nebo 1 a R značí atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo zemědělsky přijatelný kation s výhradou, že В může značit pyridyl pouze když n je 0.
  2. 2. Prostředek к regulaci růstu rostlin podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účin nou složku obsahuje methyl-2-[ 3-/3( trifluormethyl)fenyl/-'5-isoxazolyllbenzoát.
  3. 3. Prostředek к regulaci růstu rostlin podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce I, v němž В je trifluormethylfenyl.
    Severografla, n. p., závod 7, Most
CS782998A 1977-05-12 1978-05-11 Means for regulation of the plants growth CS197321B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US79624877A 1977-05-12 1977-05-12
US05/796,295 US4140515A (en) 1977-05-12 1977-05-12 Aryl-3-isoxazole benzoates as plant growth regulants and herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS197321B2 true CS197321B2 (en) 1980-04-30

Family

ID=27121715

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS782998A CS197321B2 (en) 1977-05-12 1978-05-11 Means for regulation of the plants growth

Country Status (18)

Country Link
AR (1) AR218912A1 (cs)
BR (1) BR7802953A (cs)
CH (1) CH637947A5 (cs)
CS (1) CS197321B2 (cs)
DD (1) DD140650A5 (cs)
DK (1) DK207478A (cs)
EG (1) EG13353A (cs)
HU (1) HU181477B (cs)
IE (1) IE46956B1 (cs)
IL (1) IL54692A (cs)
IT (1) IT1094829B (cs)
MX (1) MX5300E (cs)
MY (1) MY8200124A (cs)
NO (1) NO151745C (cs)
PH (1) PH14737A (cs)
PL (1) PL110437B1 (cs)
RO (2) RO84914B (cs)
SU (1) SU738490A3 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
PH14737A (en) 1981-11-20
PL206702A1 (pl) 1979-02-12
NO151745B (no) 1985-02-18
AR218912A1 (es) 1980-07-15
RO84779A (ro) 1984-07-17
MY8200124A (en) 1982-12-31
CH637947A5 (en) 1983-08-31
MX5300E (es) 1983-06-13
IE780960L (en) 1978-11-12
NO781664L (no) 1978-11-14
PL110437B1 (en) 1980-07-31
HU181477B (en) 1983-07-28
EG13353A (en) 1981-06-30
IL54692A (en) 1982-08-31
IE46956B1 (en) 1983-11-16
RO84779B (ro) 1984-09-30
NO151745C (no) 1985-05-29
IT7823288A0 (it) 1978-05-11
IT1094829B (it) 1985-08-10
BR7802953A (pt) 1979-01-02
RO84914B (ro) 1984-09-30
SU738490A3 (ru) 1980-05-30
IL54692A0 (en) 1978-07-31
DD140650A5 (de) 1980-03-19
RO84914A (ro) 1984-08-17
DK207478A (da) 1978-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4620867A (en) 1-carbalkoxyalkyl-3-aryloxy-4-(substituted-2&#39;-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and herbicides
US4135910A (en) Oxadiazol-3-yl-benzoates as plant growth regulants
HU182976B (en) Herbicide and plant protective compositions containing 2,4-disubstituted 5-thiazole-carboxylic acid derivatives as antidote
JPS6310749A (ja) Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤
US4219351A (en) Aryl-3-isoxazole benzoates
JPS62103070A (ja) イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤
JPH0435462B2 (cs)
US4221584A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilides
US4229204A (en) Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates
US4243406A (en) 5-Aryl-4-isoxazolecarboxylate-safening agents
US4166732A (en) Oxadiazol-5-yl-benzoates
US4228292A (en) N-Substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
US4259104A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating 2-phenoxyalkyl-oxadiazoles
CS217982B2 (en) Herbocide means
US4364768A (en) 3&#39;-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5&#39;(4&#39;H)-isoxazol]-3-ones and their use as plant growth regulants
US4596801A (en) 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
US4039635A (en) Soil fungicidal phosphorothioate
US4139366A (en) 2-[5-aryl-2-isoxazolin-3-yl]benzoates and use as herbicides
KR860002107B1 (ko) α, α-디메틸페닐초산 아닐리드 유도체의 제조방법
CS197321B2 (en) Means for regulation of the plants growth
US4185990A (en) Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid
EP0013111B1 (en) 3&#39;-(substituted phenyl)-spiro(isobenzofuran-1(3h),5&#39;(4&#39;h)-isoxazol)-3-ones, process for their preparation, their use as herbicides and plant growth regulants and their application to the preparation of isoxazole derivatives
US4336059A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilide
US4401457A (en) 3&#39;-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5&#39;(4&#39;H)-isoxazol]-3-ones and their use as herbicides
US4247322A (en) 3-(m-Trifluoromethylphenyl)-5-halomethyl isoxazoles as safening agents