HU180674B - Fungicide composition and process for producing oxasolidine-2,4-dion derivatives as active agents - Google Patents
Fungicide composition and process for producing oxasolidine-2,4-dion derivatives as active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU180674B HU180674B HU79BA3752A HUBA003752A HU180674B HU 180674 B HU180674 B HU 180674B HU 79BA3752 A HU79BA3752 A HU 79BA3752A HU BA003752 A HUBA003752 A HU BA003752A HU 180674 B HU180674 B HU 180674B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- weight
- compounds
- parts
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás fungicid szer és ennek hatóanyagaként szolgáló új (I) általános képletü oxazolidin-2,4-dion származékok előállítására.
Ismeretes, hogy az N-(3,5-dihalogén-fenil)-imid-származékok, mint például az N-(3,5-diklór-fenil)-1,2- dimetil - ciklopropán-1,2 - dikarboximid, eredményesen alkalmazhatók a növények gombás megbetegedésének kezelésére (2012656 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Hasonlóképpen ismeretes, hogy tiurám-diszulfidok, mint például a tetrametil-tiurám-diszulfid, kedvező fungicid hatással rendelkeznek (1 972 691 számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírás). A fent említett vegyületek azonban bizonyos indikációs tartományban, különösen alacsony koncentrációk mellett nem mindig biztosítanak kielégítő hatást.
A találmány szerinti (I) általános képletü vegyületek - ahol az (I) általános képletben
X és Y jelentése azonos vagy eltérő halogénatom, n értéke 2 vagy 3 kedvező fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek.
Az (I) általános képletü vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletü vegyületet - ahol R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és n értéke 2 vagy 3 - valamely (III) általános képletü izocianáttal — ahol a képletben X és Y jelentése a fenti — egy hígítószer, valamint adott esetben egy bázis jelenlétében reagáltatunk.
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a talál180674 mány szerinti (I) általános képletü spiro-származékok igen intenzív fungicid hatással rendelkeznek, különösen a Botrytis-féleségekkel szemben. Ez a hatás kedvezó'bb, mint az ismert N-(3,5-diklór-fenil)5 -l,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarboximid, valamint a tetrametil-tiurám-diszulfid fungicid hatása, amely vegyületek elismerten eredményesen alkalmazhatók a Botrytis-féleségekkel szemben. A találmány szerinti vegyületek a fungicid szerek választékát bő10 vitik.
Ha kiindulási anyagként a-hidroxi-ciklopropánkarbonsavat és 3,5-diklór-fenil-izocianátot alkalmazunk, a reakció az A reakcióvázlat szerint megy végbe.
Abban az esetben, ha a-hidroxi-ciklobutánkarbonsav-etil-észtert és 3,5-dibróm-fenil-izocianátot alkalmazunk kiindulási anyagként, a reakció a B reakcióvázlat szerint megy végbe.
A kiindulási anyagként felhasználható a-hidroxi20 -cikloalkil-karbonsav(észter)-eket a (II) általános képlettel jellemezhetjük. A képletben R jelentése célszerűen egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport, célszerűen metil- vagy etilcsoport, n értéke célszerűen 2 vagy 3.
A (II) általános képletü kiindulási vegyületeket Liebigs Ann. Chem.: 463 (1976), valamint a Chem. Bér: 55, 2738 (1922) közleményei ismertetik. A kiindulási vegyületek közül az alábbi kedvező származékokat említjük meg: a-hidroxi-ciklopropánkarbon30 sav, α-hidroxi-ciklobutánkarbonsav, a-hidroxi-ciklo propánkarbonsav-metil- és etil-észter, a-hidroxi-ciklobutánkarbonsav-metil- és etil-észter.
Az α-hidroxi-ciklopropánkarbonsavakat oly módon állíthatjuk elő, hogy első lépésben borostyánkősav-észtert aciloin-kondenzációnak vetünk alá; a műveletet trimetil-klór-szilán jelenlétében végezzük, majd az előállított l,2-bisz(trimetil-sziloxi)-l-ciklobutén vegyületet brómozzuk, továbbá az 1,2-ciklobután-dion vegyületet gyűrű-tagszám csökkentésnek vetjük alá; ily módon 1-hidroxi-ciklopropánkarbonsavat kapunk. Ez utóbbi vegyületet oly módon is előállíthatjuk, hogy ciklopropánkarbonsavat brómozunk, majd a kapott 1-bróm-származékot vizes kálium-karbonát-oldattal kezeljük.
A kiindulási anyagként alkalmazandó izocianátokat a (III) általános képlettel jellemezhetjük. E képletben X és Y azonos vagy eltérő, jelentésük célszerűen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom.
A (III) általános képletü kiindulási vegyületek a szerves kémia jól ismert származékai.
A találmány szerinti reakcióhoz hígítószerként célszerűen közömbös szerves oldószereket alkalmazhatunk. Ezek között megemlítjük az aromás szénhidrogéneket, így például benzolt, toluolt, xilolt, 1,2-diklór-benzolt, így alifás halogénezett szénhidrogéneket, például metilén-kloridot, kloroformot vagy széntetrakloridot.
Abban az esetben, ha a találmány szerinti eljárást valamely bázis jelenlétében hajtjuk végre, bázisként bármely általában alkalmazott szerves vagy szervetlen bázikus vegyület szóba jöhet. Ezek között említjük meg elsősorban a tercier aminokat, így például trietil-amint vagy piridint, alkoholátokat, így például kálium- vagy nátrium-terc-butilátot.
A találmány szerinti eljárásnál a reakció hőmérsékletét széles határok között változtathatjuk. Általában a műveletet 20 és 100 °C között végezzük, célszerű az oldószer forráshőmérsékletén dolgozni.
A találmány szerinti eljárásnál célszerűen morális mennyiségű kiindulási anyagokkal hajtjuk végre. Amennyiben a műveletet bázis jelenlétében végezzük, ez utóbbit ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk abban az esetben, ha kiindulási vegyületként a-hidroxi-ciklopropánkarbonsavat alkalmazunk; a bázist katalitikus mennyiségben használjuk, hogyha kiindulási anyagként a-hidroxi-ciklopropánkarbonsav-észtert használunk fel. Az (I) általános képletü vegyületek elkülönítését oly módon végezzük, hogy az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot szokásos módon feldolgozzuk.
A találmány szerinti vegyületek erős fungicid hatást mutatnak a gombák elleni kezelésnél szükséges koncentrációban, a vegyületek a haszonnövényeket nem károsítják.
Ennélfogva a találmány szerinti vegyületek felhasználhatók növényvédő szerek hatóanyagaként. A vegyületek elsősorban Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes és Deuteromycetes ellen használhatók fel.
A találmány szerinti vegyületek széles hatásspektrummal rendelkeznek; parazita gombákkal szemben használhatók, amely gombák a növény föld feletti részét megtámadják vagy a növényt a talajról kiindulva fertőzik meg, használhatók továbbá a magok által terjesztett betegségek leküzdésére is. Külö2 nősen kedvező eredménnyel alkalmazhatók a vegyületek a növények föld feletti részét megtámadó parazita gombákkal szemben.
A találmány szerinti hatóanyagok különösen jó hatást mutattak a Botrytis-féleségekkel szemben, így az epren és a szőlőn fellépő szürkepenésszel szemben (Botrytis cinerea).
A találmány szerinti vegyületeket növényvédő szerként a növények föld feletti részének, a talaj, valamint a vetőmag kezelésére alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti hatóanyagokból szokásos módon készíthetünk növényvédő szereket, így oldat, emulzió, szuszpenzió, por, hab, paszta, szórópor, oldható por, granula, aerosol, szuszpenzió-emulzió-koncentrátum, vetőmagpor formájában. A hatóanyaggal természetes és szintetikus anyagok impregnálhatok, polimer anyagok segítségével kapszulák készíthetők; a hatóanyagok felhasználhatók továbbá füstpatronok, füstspirálok, ködkészítmények előállításához is.
A fenti kiszerelési formákat ismert módon állítjuk elő. így például a hatóanyagokat hígítóanyagokkal keverjük; oldószerekkel vagy nyomás alatt folyékonnyá tett gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal hozzuk össze; kívánt esetben felületaktív anyagokat, így például emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző szereket alkalmazunk. Abban az esetben, ha hígítóanyagként vizet alkalmazunk, mint segédanyagok szerves oldószerek is számításba jöhetnek. Oldószerként a következő anyagokat használhatjuk: aromás vegyületeket, mint xilol, toluol vagy alkil-naftalin; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogéneket, így például klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogéneket, így például ciklohexán; vagy paraffinokat, így például kőolajfrakciókat; alkoholokat, mint például butanol vagy glikol, ezek észtereit és étereit; ketonokat, mint aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószereket, mint dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid vagy víz. A folyékony halmazállapotú gázok közül hordozóanyagként azokat a folyadékokat említjük, amelyek szobahőmérsékleten és atmoszféra nyomáson gázalakúak, így például az aerosol-hajtógázok, mint a halogén-szénhidrogének, így például bután, propán, nitrogén, széndioxid. Szilárd hordozóanyagként természetes kőzetliszt, így például kaolin, agyag, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montomorillonit vagy diatómaföld jöhet számításba, továbbá azok a szintetikus kőzetlisztek, mint a nagy diszperzitású szilícium-dioxid, alumínium-oxid vagy szilikátok.
Granulakészítéshez szüárd hordozóanyagként alkalmazhatók a zúzott és frakcionált természetes kőzetek, így kalcit, márvány, habkő, dolomit vagy szervetlen és szerves zúzalékból készült szintetikus granulátumok, így például fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsőből vagy dohányszárból készült granulátumok. Emulgeálószerként és/vagy hab. képző anyagként alkalmazhatunk nemionos vagy anionos emulgeátorokat, mint poli(oxi-etilén)-zsírsav-észtereket, poli (oxi-etilén) - zsíralkohol - étereket, így például alkil-aril-poli(glikol-éter)-eket, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, továbbá fehérjehidrolizátumot. Diszpergáló anyagként használhatunk lignin-szulfit-lúgokat vagy metil-cellulózt.
A kiszereléshez kötőanyagként alkalmazható természetes eredetű vagy szintetikus karboxi-metil-cellulóz; por formájú, szemcsés vagy latex alakú polimerek, így például gumiarábikum, poli(vinil-alkohol) vagy poli(vinil-acetát).
A kiszerelt készítményekhez kívánt esetben színezőanyagokat adhatunk, így például szervetlen pigmenteket, például vasoxidot, titánoxidot, ferrociánkéket, továbbá szerves színezékeket, mint például alizarint, azo-fémftálcianin színezékeket, továbbá nyomelemeket, így például vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- és cink-sókat.
A készítmények általában 0,1-95%, célszerűen 15 0,5—90% hatóanyagot tartalmaznak.
A hatóanyagok készítmények formájában, illetőleg az ezekből készült hígítások során, oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok formájában nyernek alkalmazást. A felhasz- 20 nálás szokásos módon történik: például öntözés, fecskendezés. permetezés, porozás, szórás, száraz és nedves pácolás útján visszük fel a hatóanyagokat tartalmazó készítményeket.
A találmány szerinti vegyületeket a fungicid sze- 25 rekben más, ismert hatóanyagokkal együtt, így ismert fungicidekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel, néma ticidekkel, herbicidekkel, madarak elleni védőanyagokkal, növekedést elősegítő anyagokkal, növényi tápanyagokkal, talajszerkezetjavító anyagokkal 30 együtt készíthetők el.
A levelek kezelésére szánt fungicid készítmények hatóanyag-koncentrációja nagyobb koncentrációtartományban változhat. E készítményeket általában 0,1 és 0,00001 súly% közötti, célszerűen 35 0,05-0,0001% közötti koncentrációtartományban készítjük el.
A vetőmag kezelésére szánt készítmények hatóanyagtartalma a vetőmag kg-jára számítva 0,001-50 g között, célszerűen 0,01 -10 g között van. 40
A talaj kezelésére szánt hatóanyag mennyisége 1—200 g, célszerűen 10—100 g között van.
A. példa
Botrytis-vizsgálat (bab)/védőhatás
A találmány szerinti, az 1. előállítási példában leírt vegyület az ismert vegyületeknél, így N-(3,5-diklór-fenil)-l ,2-dimetil-ciklopropán-l ,2-dikarboximidnél és tetrametil-tiurám-diszulfidnál kedvezó'bb hatást 5 mutat (1 .a II. táblázat eredményeit).
Előállítási példák
1. példa
5,1 g (0,05 mól) a-hidroxi-ciklopropánkarbonsavat és 5,05 g (0,05 mól) trietil-amint 200 ml 1,2-diklór-benzollal 100 °C-on oldunk. Ehhez az oldathoz 9,4 g (0,05 mól) 3,5-diklór-fenil-izocianátnak 300 ml 1,2-diklór-benzollal készült oldatát adjuk, majd ezt követően az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 3 óra hosszat vízfürdőn hőkezeljük. A vízképződés befejeződése után az elegyet hagyjuk lehűlni, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A még meleg maradékot 100 ml forró etanollal felvesszük és jól eldörzsöljük. A lehűlés alatt fehér kristályok képződnek; ezeket leszűrjük, majd etanollal átkristályosítjuk. Ily módon 7g (51 %-os hozam) l-oxa-3-aza-spiro[4,2]heptán-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-diont kapunk. Op.: 162 °C. Azonos eredményekhez jutunk, ha kiindulási anyagként a-hidroxi-ciklopropánkarbonsav-metil-észtert alkalmazunk.
A fentiekhez hasonlóan eljárva állítjuk elő az I. táblázatban feltüntetett vegyületeket.
I. táblázat
Az (I) általános képletben
| n | X | Y | Op. |
| 3 | Cl | Cl | 148-150°C |
| 3 | Br | Br | |
| 2 | J | J | |
| 2 | Br | Br | |
| 2 | Cl | Br | |
| 3 | Cl | Br |
Oldószer: 4,7 súlyrész aceton
Diszpergálóanyag: 0,3 súlyrész alkil-aril-poli(glikol-éter)
Víz: 95,0 súlyrész
A kívánt mennyiségű hatóanyagot az oldószerrel elegyítjük, majd a koncentrátumot a megadott menynyiségű vízzel hígítjuk; a víz tartalmazza a fent megjelölt adalékanyagokat.
Fenti permetlével a 2. levélstádiumban levő növényeket (Phaseolus vulgáris) harmatosra permetezzük. 24 óra eltelte után minden egyes levélre 2-2 Botrytis cinerea-val fertőzött agar darabkát helyezünk. Az ily módon fertőzött növényeket lesötétített kamrában 20 °C-on tároljuk. 3 nappal a fertőzést követően értékeljük a leveleken a fertőzés mértékét, amit %-ban fejezünk ki.
0% fertőzésmentes állapotot jelöl; 100% arra utal, hogy a fertőzés a leveleken teljes mértékben kifejlődött.
II. táblázat
Hatástani vizsgálatok eredménye
Botrytis-vizsgálat (bab) védőhatás
| Hatóanyag 55 | Fertőzés mértéke %-ban 0,1%-os hatóanyag-koncentrációjú készítmény alkalmazása esetében |
| A képletű vegyület | 100 |
| (ismert) | |
| 60 B képletű vegyület | 25 |
| (ismert | |
| C képletű vegyület | |
| (találmány | 0 |
| szerinti vegyület) |
Készítménypéldák
1. Diszpergálható porzószer súlyrész 1. előállítási példa szerinti vegyületet súlyrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 4 súly rész ligninszulfonáttal, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasawal, továbbá 37 súlyrész természetes kőzetzúzalékkal elegyítünk, majd az egészet porrá őröljük. Alkalmazás előtt a nedvesedő port annyi vízzel hozzuk össze, hogy az így képződő diszperzió a kívánt koncentrációjú hatóanyagot tartalmazza.
2. Porozószer
0,5 súlyrész 1. előállítási példa szerinti hatóanyagot 99,5 súlyrész természetes kőzetzúzalékkal elegyítünk, majd az egészet porfinomságúra őröljük. Az így kapott elegyet kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok környezetére felhordjuk.
3. Emulgeálható koncentrátum súlyrész 1. előállítási példa szerinti vegyületet 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexán elegyével feloldunk. Ezt követően emulgeátorként 10 súlyrész dodecil-benzol-szulfonsavas-kalciumot és nonil-fenol-poli(glikol-éter)t adunk az oldathoz. Alkalmazás előtt az emulzió koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, hogy az elegy a kívánt koncentrációjú legyen.
4. Granulátum súlyrész 0,5-1,0 mm szemcseméretű homokot súlyrész orsóolajjal, majd 7 súlyrész finomra őrölt hatóanyag eleggyel elkeverünk. Ez utóbbi 75 súlyrész 2. példa szerinti hatóanyagot és 25 súlyrész természetes kőzetzúzalékot tartalmaz. Az elegyet mindaddig keverjük, amíg egyenletes, könnyen folyó, pormentes granulátumot nem kapunk. Ezt követően a kapott granulátumot kívánt mennyiségben hordjuk fel a növényekre, illetve ezek életterére.
5. ULV-készítmény súlyrész 1. előállítási példa szerinti hatóanyagot 3 súlyrész poli(etilén-oxid)dal elegyítünk (ez utóbbit emulgeátorként használjuk), majd a kapott elegyet 10 7 súlyrész aromás kőolaj-frakcióban oldjuk. Az így kapott készítményt ULV-eljárásban felpermetezzük.
Claims (3)
- Szabadalmi igénypontok1. Fungicid szer, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 0,1—95%-ban valamely (I) általános képletű oxazolidin-2,4-dion-származékot - a képletben20 X és Y jelentése azonos vagy eltérő halogénatom, n értéke 2 vagy 3 továbbá valamely szilárd vagy folyékony hígítóanyagot, célszerűen kőzetzúzalékot vagy xilol és ciklo25 hexánon elegyét, továbbá adott esetben egy felületaktív anyagot, célszerűen poli(etilén-oxid)-ot tartalmaz.
- 2. Eljárás az (I) általános képletű 3-(3,5-dihalogén-feníl)-oxazolidin-2,4-dion előállítására, ahol az (I) általános képletbenX és Y jelentése azonos vagy eltérő halogénatom, n értéke 2 vagy 3, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű α-hidroxi-cikloalkil-karbonsav-észtert, ahol R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és n értéke 2 vagy 3, valamely (III) általános képletű izocianáttal — ahol X és Y jelentése a fenti — egy hígítószer és adott esetben bázis jelenlétében reagáltatunk.
- 3 rajz
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782804824 DE2804824A1 (de) | 1978-02-04 | 1978-02-04 | Spiro-derivate von 3-(3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU180674B true HU180674B (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=6031178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU79BA3752A HU180674B (en) | 1978-02-04 | 1979-02-01 | Fungicide composition and process for producing oxasolidine-2,4-dion derivatives as active agents |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4200643A (hu) |
| EP (1) | EP0003520B1 (hu) |
| JP (1) | JPS54115372A (hu) |
| AT (1) | AT362618B (hu) |
| BG (1) | BG28978A3 (hu) |
| BR (1) | BR7900665A (hu) |
| CS (1) | CS203032B2 (hu) |
| DE (2) | DE2804824A1 (hu) |
| DK (1) | DK45579A (hu) |
| ES (1) | ES477414A1 (hu) |
| HU (1) | HU180674B (hu) |
| IL (1) | IL56560A (hu) |
| PT (1) | PT69135A (hu) |
| RO (1) | RO76374A (hu) |
| ZA (1) | ZA79441B (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2852924A1 (de) * | 1978-12-07 | 1980-06-26 | Bayer Ag | Substituierte spiro-derivate von 3- (3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen (thion-onen), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2905780A1 (de) * | 1979-02-15 | 1980-08-28 | Bayer Ag | Spiro-derivate von 3-(3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2-thion-4-onen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| PT71433A (en) * | 1979-06-27 | 1980-07-01 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing 4-oxa-6-aza-6(phenyl)-spiro/2.4/heptane-5,7-diones |
| DE3019520A1 (de) * | 1980-05-22 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fugizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung zur bekaempfung von pilzen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT649883A (hu) * | 1960-05-24 | |||
| GB1160933A (en) * | 1967-06-13 | 1969-08-06 | Logeais Labor Jacques | Improvements in or relating to New Derivatives of 5-Cycloalkanespiro Oxazolidines |
| US3671535A (en) * | 1968-03-07 | 1972-06-20 | Army France | 4-imino-oxazolidin-2-ones and process of preparation |
| US3574742A (en) * | 1968-06-25 | 1971-04-13 | American Home Prod | Aminoalicyclic carboxhydrazides |
-
1978
- 1978-02-04 DE DE19782804824 patent/DE2804824A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-01-22 EP EP79100184A patent/EP0003520B1/de not_active Expired
- 1979-01-22 DE DE7979100184T patent/DE2960464D1/de not_active Expired
- 1979-01-26 PT PT7969135A patent/PT69135A/pt unknown
- 1979-01-29 US US06/007,284 patent/US4200643A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-30 BG BG042306A patent/BG28978A3/xx unknown
- 1979-01-31 RO RO7996453A patent/RO76374A/ro unknown
- 1979-02-01 CS CS79722A patent/CS203032B2/cs unknown
- 1979-02-01 HU HU79BA3752A patent/HU180674B/hu unknown
- 1979-02-01 IL IL56560A patent/IL56560A/xx unknown
- 1979-02-02 AT AT79579A patent/AT362618B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-02 ES ES477414A patent/ES477414A1/es not_active Expired
- 1979-02-02 BR BR7900665A patent/BR7900665A/pt unknown
- 1979-02-02 JP JP1052979A patent/JPS54115372A/ja active Pending
- 1979-02-02 ZA ZA79441A patent/ZA79441B/xx unknown
- 1979-02-02 DK DK45579A patent/DK45579A/da unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL56560A (en) | 1982-11-30 |
| US4200643A (en) | 1980-04-29 |
| RO76374A (ro) | 1981-03-30 |
| ZA79441B (en) | 1980-02-27 |
| DK45579A (da) | 1979-08-05 |
| ES477414A1 (es) | 1979-07-01 |
| IL56560A0 (en) | 1979-05-31 |
| DE2960464D1 (en) | 1981-10-22 |
| AT362618B (de) | 1981-06-10 |
| BG28978A3 (en) | 1980-08-15 |
| EP0003520B1 (de) | 1981-07-15 |
| PT69135A (en) | 1979-02-01 |
| EP0003520A1 (de) | 1979-08-22 |
| ATA79579A (de) | 1980-10-15 |
| JPS54115372A (en) | 1979-09-07 |
| CS203032B2 (en) | 1981-02-27 |
| DE2804824A1 (de) | 1979-08-09 |
| BR7900665A (pt) | 1979-09-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4740520A (en) | Use of thienylurea derivatives as selective fungicides | |
| HU196691B (en) | Fungicides and bactericides comprising 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one derivatives as active ingredient and process for producing 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one derivatives | |
| KR920004578B1 (ko) | 살균성 아닐린 유도체의 조성물 | |
| JPS635080A (ja) | ２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ−ル | |
| HU180674B (en) | Fungicide composition and process for producing oxasolidine-2,4-dion derivatives as active agents | |
| JPH0421672B2 (hu) | ||
| CA1105016A (en) | Substituted 2,1,3-benzothiadiazine compounds | |
| KR920002794B1 (ko) | 치환된 벤질사이클로알케닐우레아 유도체의 제조방법 | |
| KR890003834B1 (ko) | 치환된 말레이미드의 제조방법 | |
| US4382956A (en) | Combating fungi with N-sulphenylated biurets | |
| US4529735A (en) | N-sulphenylated pyranopyrazole derivative protection agents | |
| HU182933B (en) | Fungicide compositions containing substituted 3-bracket-3,5-dihalogene-phenyl-bracket closed-oxazolidine-2,4-dione-spiro derivatives and process for producing the active agents | |
| US4397869A (en) | Combating fungi with N-sulphenylated ureas | |
| JPH0247993B2 (hu) | ||
| US4496575A (en) | Fungicidal N-sulphenylated hydantoins | |
| JPH01249761A (ja) | Ｎ―スルフエニル化２―アミノ―４―クロロ―チアゾール―スルホンアミド | |
| CA1125295A (en) | Trifluoromethylimino-thiazolidine-derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| HU193707B (en) | Fungicide and bactericide compositions, and process for the preparation of iodoacetamide derivatives used as active ingredient | |
| JPS59199667A (ja) | Ｎ−スルフエニル化フエネチルスルホンアミド及びその製造法 | |
| US4291046A (en) | Preparation of novel fungicidally active spiro derivatives of 3-(3,5-dihalogenophenyl)-oxazolidine-2-thion-4-ones | |
| US4667041A (en) | Process for the preparation of 3-hydrazino-1,2-benz-isothiazole 1,1-dioxides | |
| US4228178A (en) | Combating fungi with novel N-sulphenylated carbamoyl compounds | |
| US4474808A (en) | Pesticidally active novel N-sulphenylated biuret-N"-carboxylic acid esters | |
| KR820000055B1 (ko) | 우레아 또는 티오우레아 화합물의 제조방법 | |
| KR820000369B1 (ko) | 트리플루오로메틸이미노-티아졸리딘 유도체의 제조방법 |