CS203032B2 - Fungicide and process for preparing efective compouns - Google Patents
Fungicide and process for preparing efective compouns Download PDFInfo
- Publication number
- CS203032B2 CS203032B2 CS79722A CS72279A CS203032B2 CS 203032 B2 CS203032 B2 CS 203032B2 CS 79722 A CS79722 A CS 79722A CS 72279 A CS72279 A CS 72279A CS 203032 B2 CS203032 B2 CS 203032B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- acid
- active
- compouns
- efective
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká nových spiroderivátů 3-(3,5~dihalogenfenyl)oxaaooidin-2,4-dionů, způsobu jejich výroby o. jejich použití jako fungicidů.
Je jii ’ známO; óe N-(3,5-dihalogeyfeyyl)imidy, jako například N-(3,5-*dichlorfenyl)-i .2-dieethllcykloproparn 1,2-dikarboximid, jsou dobrými prostředky k léčbě houbových chorob rostlin (viz DO>b č. 2 012 6%). Rovněž je známo, že Uáuz^aediLsilfidi, jako například tetrseethyl.thiuraedJ sulfid, mají, dobré fuygicidní vlastnosti (viz americký patent číslo 1 972 961). Účinek sloučenin z. obou těchto skupin v určitých oblastech indikací, zejména při použití těchto 1 átok v nižších mrinoisvích a kont ce tracích, není však vždy zcela uspokojivý .
Nyní byly přio-a-vety nové op.iroderiváty 3-( 3,5-dihalogenfппу1) oxazcč idiy-2,4-dionů, 1’4 i éčáého vzorce I
(I) v němž každý ze symbolů X a Y, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom halogenu a p je celé číslo o hodnotě nebo 3.
Zmíněné sloučeniny mm‘Jí silné fungicidní vlastnosti.
20303?.
Dále · bylo zjištěno, že spiroderiváty 3-(3,5-dihalogenfenyl)oxazolidin-2,4-dionů shora uvedeného obecného vzorce I se získají tak, že se c-'-hhyroxyyyyioalkylkarboxylové kyseliny nebo jejich estery, obecného vzorce II
(II) ve kterém znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a má shora uvedený význam, nechají reagovat s iaokyanáty obecného vzorce III
X (III)
Y ve kterém
X a Y maaí shora uvedený význam, popřípadě v přítulnosti báze a v přítomnosti ředidla.
Spiroderiváty 3~ (3, :yl) oxajzS0din-2>4~v -u.· podle v/oúlezu překvapivě vyk^zují značně vyšáí fungicidni úcino^:, zejména proti druhn.:- imoLrrtis, acž z dosavadního ;tavu techniky známý N-(3,5-richosJf‘enolO-l12-rimethУ·Ocykl v;-opan-1,2'·· ·. .-.krboximid a · tetoa.me^hУO>Ьiшoaшdrřeлlo’ir, o nichž je znxámo, že jsou dobrými. Činidly se st·..hiým zaměřením účin-ku. Účinné látky podle vynálezu představují tudíž obohaceni ffoaaadníhé stavu techniky.
Poožijjíli se jako vých-ozí látky «—hyáooxycyk0.opoopaгkJjϊ’ύoxylová .vseeina a 3,5-Гхehlsrféoyli8skyán1út, je možno poůbéh reakce podle vynálezu prp3at následujícím re akčním schématem:
nO
Д.Л/-/ > П OH+C --C =-N - 4 ( j )
O*. ' h
a · jako /ýc-o;-í. ubtky ethyl», teT-· ·ly/dx·o.cycyki.obutou·.·k..·· joxylové xyselii'/ j^-dibromfenyiP •sokyanš <, jk aol^tAo orůběh reakce podle «dnálezu popř··· i následujícím γ·£ akčním · schématem:
C2H5OH
O
u \
Bo
20303c>~4íydroxycykloalkyikDrooxylové kyseliny nebo jejich estery, používané jako výchozí látky, jsou shora uvedeným vzorcem 11 obecně definovány. V tomto obecném vzorci představuje R S výhodou přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4- atomy uhlíku, zejména skupinu methylovou nebo ethylovou, a index n znamená výhodně celé Číslo o hodnotě 2 nebo 3.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou známé (viz Liebigs Ann. Chem. 1976, 46.3, jakož i Chem. Ber. £5, 2736 (1922)..]. Jako příklady těchto látek se uváddjí:
ochyclro.χkCbУkOpropankarooxk'l0vá kyselina, ívhhkrlroxkckklobutankaoboxklová kyselina, methyl ester a ethylester Λy-hyrroxycyklopropank.arbtxklové kyseliny a rn lity los ter a e thyles ter л>lydkdooycyklotbtallkkrboxylové kyseliny.
cv- Ry(ldoxykcУlopropanlaoboxklovou kyselinu je možno získat například tak, že se nejprve acyloionovou kondenzací esteru kyseliny jantarové v přítomnooti trimethylchlorsilanu připraví 1,2-bis(trimethyislJ.oxk)^’’C.Ykllobuten a tato sloučenina se brómuje, přičemž se přes 1,2-cyklobutandion zúžením . kruhu získá 1~hkdooxkcyklopr·opanka:rboxylová kyselina.
-Уydгtxycykltbu·lлnlurtюχklovou kyše linu je možno připravit například tak, úe se cyklcbutanla'čχ,<xklovά .cycn/kc brm.uíj··· a na získaný 1 -brom 3π·0, vát se pak působí «d-drým roztokem uhličitanu .mlíního.
Jako dal. čí výchv látky používané isokyanáty jsou obecně definovány siv h и ~-a'itým vzore ·Ό. III. V tomto - ••erci »ohou být symboly X a Y stejné nebo rozdílné a J s výhodou flcur, chlr ..· . vrfju nt-bo jod .
výchozí látky oh xho 1 jsou v organické chemii obísruž známými j i iviimi.
Jako ředidla pro ;.·.c'ici -způsobem podle vynálezu přicházejí s výhodou v řinrtní organická ruzpouutéďl· · . nimž náležejí výhodně aromatické uhlovodíky, jalo miř 1<1пГ benzen, •toluen, xylen nm.· '!.?-r:ichltoOenzen, jakož i alifatické halogenované ulá .n· -ifky, jalo m . ríklud methylen- . .ci<p chloroform nebo
Provádí -li se iv cc poule vyi^^<^^i-ezu v přítomnooti báze, je možné l danému lilUl použít . váecbny obvyklé cí-gnu.· IV· a anorganické báze, l nimž náležejí β výhodou tercie .· it aminy, jako například trielh· .nebo pyridin, jakož i al.kox?rk, jako například ten.····.·· ЬчЮх1Г draselný nebo sodný.
•-akční teploty . j ovátí. způsobem poule vynálezu se fW.nu pohyboval v ·' ís ...- rozině“ ,zí. Obecně se pracuji :· tepiotě mezi 20 a 100 °C, s výhodn za aouži “,< · b
Udiú ίντίιοζ:; látky pí · .vaši způsobem podle vynálezu se x výbudou pvmíivj.í v-.-ki l-uích muaih.lrch. V při.p-ď- síti báze uu tato báze nasazuje v ·-/·.<-/irao 1 mcti t wo V •(•ЬГу, •pouui.P-.xi p® jalo i éíXy λ hkd·»<tχkcykl.oalkylllo0G /hré lyš-V.iiny, a i>.use ' 1i1^?^lyt«.· tím 'em/čžnví ion . .- . pau-x,! Ji -11 se Jalo výchosi látky f^-lij'd-ooxy^e:iú<l ««i.llrέil^í^irbtxyl ovýeh lyiv.lln. K , ·, . . m ;lo'WÍčen.i.··*; obecného vzorce I se rcapouSt kd' U. oddesic. г.р,- 6, zbytek ; 1 · zpre. u je obvyi,.!,···.'.·: vpůuihmnr, bitem ·· vně je л ižc účinné látky shora uvedeného ;eho vmicos j. рууул i tak, ia uf- · -hydr.·. ^cyklon ' ·. · uoUor<b)tχyLová kyseliny nebo jejich es vwyt .с c ..: avemrmci· učeného vzorec 11, ne«,c^t^;^:í re.·:..-r.i s aniliny obecného vzorce IV
(IV) ve kterém
X a Y mají shora uvedený význam, v přítomno tí ředidla, a získané amidy řt-hydroxycykkoalkylkarboxylových kyselin obecného vzorce V
Y ve kterém
X, Y a n maaí shora uvedený význam, se cyklizují působením fosgenu v přítomnosti báze.
Pro práci tímto postupem se jako ředidla poujívají s výhodou inertní organická rozpouštědla, k nimí náležejí výhodně rozpouštědla jmenovaná výše u popisu reakce podle vynálezu.
Jako báze při práci tímto alternativním způsobem přicházejí s výhodou v úvahu báze jmenované výše u popisu reakce podle vynálezu.
Reakční teploty při práci výše zmíněným altei^r^aiv^nm postupem se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotě mezi 20 a 100 °C, s výhodou za varu použitého rozpouštědla. ..
Při práci tímto alternativním postupem se reakční komponenty s výhodou používaa! v solárních mnnoítvích. Amidy Λolhddrxχyykloallylkarioxylových kyselin obecného vzorce V, vznikadící jako mezzprodukty, je moíno bez izolace přímo podrobit další reakci. K iaMLaai sloučenin obecného vzorce I se rozpouštědlo odclretiluje a zbytek se zpracuje obvyklým způsobem.
Účinné látky podle vynálezu výkazuuí silný fungitoxický účinek. Zmíněné látky v koncentracích potřebných k potírání hub ' nepoškoz^í kulturní rostliny. Z uvedených . důvodů jsou tyto látky vhodné k upotřebení jako činidla k ochraně rostlin proti houbovým chorobám. Fungitoxické prostředky se při ochraně rostlin nasazuj k pooírání hub z tříd Plasmodl.oohorommycees, Ooomyeees, ChyУririonyycees, Zygommyeees, Ascommyetes, Basi^o^c^ tes a Deuueromyetes.
Účinné látky podle vynálezu íe) široké spektrum účinku a lze je používat proti parazitcklým houbám napadajícím nadzemní části rostlin, napadajícím rost-iny z půdy, jakož·i proti původcům · chorob přenosným semenem. Zvvášt dobrou účinnost vykazují popisované látky pro 1ti parazi^^ým houbám na nadzemních částech rostlin.
Jako činidla k ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu zvlášt úspěšně nasazovat k pooirání druhů Bo^r^is, jako proti původci plísně šedé na jahodách a hroznech (Bo^ytis cinerea).
Jako činidla k ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu používat k ošetřování osiva nebo půdy a k ošetřování nadzemních' částí rostlin.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emuUze, smáčí telné prášky, suspenze, prášky, poppaše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emullí, prášky pro moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polyuerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apoo., jakož i na prostředky ve formě končennrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy ' kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za poulití povrchově aktivních činidel, tedy emu^ul^ř^torů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě pouHtí vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouutědla. ' Jako kapalná rozpouutědla přicházejí v poddtatě 'v úvahu: arommty, jako xylen, toluen nebo alkylna^aleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, ^^γ^Ι^Ι^ι nebo uerthrУenchlloid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny; například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich estery a ethery, dále ketony, jako aceton, metlhyethylketon, uee^hУissbutylkrtsc nebo cyklohexanon, silně polární rozpouutědla, jako dimethylformamid a dimtlij^yf^i^]^lfo3^i^d, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se mini takové kapaliny, které jsou za normální 'teploty a coruUlcího tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, ' dusík a kysličník Hičitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučily, jako kaoliny, aluminy, matek, křída, křemen, attapulgit, uotCшorSllonCt nebo křeme^ina, a syntetické kamenné ^с^и(5]^2У, jako vysoce disperzní kyselina křerniičtá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné mattriály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiooit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického nať^e^iálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako rmuUgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulátory, jako polyoχyrhhУenestrry m^í^^tných kyselin, polyoxyytlhylenethery mastných alkoholů, například alkyther, alkysulfonáty, alkyl-su^ěty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfioové odpadní louhy a uerhlУcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymurhyУlelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvip^^lal^kohol a iolyvincУaacráá.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barvivá, jako anorganické pigmenty, například ^sličn^ železitý, kysličník titacičitý a feгrokyεciidovou modř4, a organická barviva, jako alízarinová barviva a kovová azo-ftalocyeninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
KonterCráty obsahuj obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % h^otr^c^ot.n:ím., účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jirými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy, nruaaociiy, herbicidy, ochrannými látkami proti ožeru ptáky, růsoovými látkami, živinami pro'rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentratů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo pouužtelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, past a granulátů. Aplikace ее provádí obvyklým způsobem, například zálivkou, postřikem, poprášením, pohazováním, mořením za sucha, za vlhka, za mokra nebo v suspenzi, nebo inkrustací.
Při použití účinných látek jako listových fungicidů se mohou jejich koncentrace v aplikovaných prostředcích pohybovat v Širokém rozmezí. Tyto koncentrace obecně leží mezi 0,1 a 0,00001 hmot. %, s výhodou mezi 0,05 a 0,0001 hmot. %.
Při ošetřování osiva je obecně zapotřebí na každý kilogram osiva použít 0,001 až 50 g, s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky.
К ošetření půdy je zapotřebí použít na každý nP půdy 1 až 1 000 g účinné látky, zejména 10 až 200 g účinné látky.
Příklad A
Test na plíseň šedou (Botrytis'cinerea) - protektivní účinek (fazol) rozpouštědlo: 4,7 hmotnostního dílu acetonu dispergátor: 0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru voda: 95,0 hmotnostních dílů
Množství účinné látky, potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v postřikové kapalině, se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody obsahující shora jmenované přísady.
Postřikovou kapalinou se až do orosení postříkají rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris) ve stadiu 2 listů. Po 24 hodinách se na každý list položí dva malé kousky agaru porostlé Botrytis cinerea. Inokulované rostliny se dále uchovávají v zatemněné vlhké komoře při teplotě 20 °G. Za tři dny po inokulaci se vyhodnotí velikost skvrn na listech, způsobených napadením houbou.
Zjištěné hodnoty se přepočtou na napadení v procentech. 0 % znamená žádné napadení, 100 % znamená, že skvrna způsobená napadením houbou se vytvořila v plném rozsahu.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
TabulkaA t
test na plíseň šedou (Botrytis cinerea) - protektivní^účinek (fazol) účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 0,1 %
(známá)
100
účinná látka
napadeni v % při koncentraci účinné látky 0,1 % (známá)
přípravu účinných látek ilustrují následující příklady, jimiž se v žádném směru neomeeuue.
však rozsah vynálezu
Příklad 1
g (0,05 mol) tri5,1 g (0,05 mol) <-hhddroycyykopropanktarboxylové kyseliny a 5,05 ethyl minu se při teplotě een 100 ec rozpuutí ve 200 ml 1,2-dichlorbenzenu, k roztoku se přikape roztok 9,4 g (0,05 mol) 3,5-diehlorfenylisokyanátu ve 300 ml 1,2-diehlorbenzenu a směs se 3 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem opatřeiým odlučovačem vody. Po ukončení vylučování vody se reakční směs nechá zchladnout a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu. K ještě teplému zbytku se přidá 100 ml horkého ethanolu a směs se dobře promíchá. Během chladnutí směsi se vylučuje bílý krystalický produkt, který po odsátí a překrystalování z ethanolu poskytne 7 g (51 % teorie) 1-оха-З-taas piroL4,2^leettιacЗз(3»5-·dichlorfeny D-2,4-dionu o teplotě tání 162 °C.
Analogickým postupem jako v přikladu 1 se připraví rovněž 1-oxa-3“azaspirooktan-3·-(3,5~dichl.orfenyl)-2,4-dion vzorce
o teplotě tání 148 až 150 °C
Claims (2)
1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden 3-(3,5-dihalogenfenyl)oxazolidin-2,4-dicn obecného vzorce I (I) v němž každý ze symbolů X a Y, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom halogenu a n je celé číslo o hodnotě 2 nebo 3.
2. Způsob výroby cykloalkylkarboxylové účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se c^-hydroxykyseliny nebo jejich estery, obecného vzorce II
OH (II) ve kterém
R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n má shora uvedený význam, nechají reagovat s isokyanáty obecného vzorce III (III) ve kterém
X a Y mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti báze a v přítomnosti ředidla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782804824 DE2804824A1 (de) | 1978-02-04 | 1978-02-04 | Spiro-derivate von 3-(3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203032B2 true CS203032B2 (en) | 1981-02-27 |
Family
ID=6031178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS79722A CS203032B2 (en) | 1978-02-04 | 1979-02-01 | Fungicide and process for preparing efective compouns |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4200643A (cs) |
| EP (1) | EP0003520B1 (cs) |
| JP (1) | JPS54115372A (cs) |
| AT (1) | AT362618B (cs) |
| BG (1) | BG28978A3 (cs) |
| BR (1) | BR7900665A (cs) |
| CS (1) | CS203032B2 (cs) |
| DE (2) | DE2804824A1 (cs) |
| DK (1) | DK45579A (cs) |
| ES (1) | ES477414A1 (cs) |
| HU (1) | HU180674B (cs) |
| IL (1) | IL56560A (cs) |
| PT (1) | PT69135A (cs) |
| RO (1) | RO76374A (cs) |
| ZA (1) | ZA79441B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2852924A1 (de) * | 1978-12-07 | 1980-06-26 | Bayer Ag | Substituierte spiro-derivate von 3- (3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen (thion-onen), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2905780A1 (de) * | 1979-02-15 | 1980-08-28 | Bayer Ag | Spiro-derivate von 3-(3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2-thion-4-onen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| PT71433A (en) * | 1979-06-27 | 1980-07-01 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing 4-oxa-6-aza-6(phenyl)-spiro/2.4/heptane-5,7-diones |
| DE3019520A1 (de) * | 1980-05-22 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fugizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung zur bekaempfung von pilzen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL125835C (cs) * | 1960-05-24 | |||
| GB1160933A (en) * | 1967-06-13 | 1969-08-06 | Logeais Labor Jacques | Improvements in or relating to New Derivatives of 5-Cycloalkanespiro Oxazolidines |
| US3671535A (en) * | 1968-03-07 | 1972-06-20 | Army France | 4-imino-oxazolidin-2-ones and process of preparation |
| US3574742A (en) * | 1968-06-25 | 1971-04-13 | American Home Prod | Aminoalicyclic carboxhydrazides |
-
1978
- 1978-02-04 DE DE19782804824 patent/DE2804824A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-01-22 EP EP79100184A patent/EP0003520B1/de not_active Expired
- 1979-01-22 DE DE7979100184T patent/DE2960464D1/de not_active Expired
- 1979-01-26 PT PT7969135A patent/PT69135A/pt unknown
- 1979-01-29 US US06/007,284 patent/US4200643A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-30 BG BG7942306A patent/BG28978A3/xx unknown
- 1979-01-31 RO RO7996453A patent/RO76374A/ro unknown
- 1979-02-01 CS CS79722A patent/CS203032B2/cs unknown
- 1979-02-01 HU HU79BA3752A patent/HU180674B/hu unknown
- 1979-02-01 IL IL56560A patent/IL56560A/xx unknown
- 1979-02-02 ES ES477414A patent/ES477414A1/es not_active Expired
- 1979-02-02 BR BR7900665A patent/BR7900665A/pt unknown
- 1979-02-02 DK DK45579A patent/DK45579A/da unknown
- 1979-02-02 ZA ZA79441A patent/ZA79441B/xx unknown
- 1979-02-02 AT AT79579A patent/AT362618B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-02 JP JP1052979A patent/JPS54115372A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT362618B (de) | 1981-06-10 |
| BR7900665A (pt) | 1979-09-04 |
| DE2960464D1 (en) | 1981-10-22 |
| IL56560A (en) | 1982-11-30 |
| ATA79579A (de) | 1980-10-15 |
| RO76374A (ro) | 1981-03-30 |
| ES477414A1 (es) | 1979-07-01 |
| ZA79441B (en) | 1980-02-27 |
| IL56560A0 (en) | 1979-05-31 |
| JPS54115372A (en) | 1979-09-07 |
| US4200643A (en) | 1980-04-29 |
| BG28978A3 (en) | 1980-08-15 |
| HU180674B (en) | 1983-04-29 |
| PT69135A (en) | 1979-02-01 |
| EP0003520A1 (de) | 1979-08-22 |
| DK45579A (da) | 1979-08-05 |
| DE2804824A1 (de) | 1979-08-09 |
| EP0003520B1 (de) | 1981-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| CS203985B2 (en) | Herbicide mixture | |
| US4140515A (en) | Aryl-3-isoxazole benzoates as plant growth regulants and herbicides | |
| IL45037A (en) | O-(3-phenyl-6-halo-pyridazin-4-yl)-thio-carbonate esters their preparation and herbicidal compositions containing them | |
| CA1094573A (en) | Herbicidal and fungicidal agents | |
| CS203032B2 (en) | Fungicide and process for preparing efective compouns | |
| US3535101A (en) | Herbicide and algicide means | |
| CS235325B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| US2833689A (en) | Fungicidal compositions comprising benzothiazole and benzoxazole carbonic acid estersand method of control of fungi | |
| CS212230B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agent | |
| US4001234A (en) | Substituted pyrimidinyloxy(thio)phenyl ureas and derivatives thereof | |
| CS202516B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| US3959469A (en) | Triazinedione compounds as fungicidal and bactericidal agents | |
| DK165553B (da) | Imidazolderivater, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt anvendelse af disse som fungicider | |
| US3940392A (en) | Certain pyrazinyloxyphenyl urea compound | |
| US2835626A (en) | Process for the production of new pyridazine derivatives and their use as fungicides | |
| US3766182A (en) | S-triazine derivatives | |
| IL25982A (en) | 5-sulphonyl-1,2-dithiol-3-one compounds,their preparation | |
| CS208683B2 (en) | Fungicide means and method making the active substances | |
| US3845082A (en) | Phenylsulphoxyl-or phenylsulphonyl-rhodanides | |
| EP0133970B1 (en) | Compounds with antidotal activity for the defence of cultivations of agrarian interest from the action of non-selective weed-killers | |
| US4560694A (en) | Fungicidal alkylene(cycloalkylene)-bis-heterocyclyl-biguanides | |
| IE48779B1 (en) | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives,their preparation and plant protecting compositions containing them | |
| CS235523B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| CS209947B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance |