CS203032B2 - Fungicide and process for preparing efective compouns - Google Patents
Fungicide and process for preparing efective compouns Download PDFInfo
- Publication number
- CS203032B2 CS203032B2 CS79722A CS72279A CS203032B2 CS 203032 B2 CS203032 B2 CS 203032B2 CS 79722 A CS79722 A CS 79722A CS 72279 A CS72279 A CS 72279A CS 203032 B2 CS203032 B2 CS 203032B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- acid
- active
- compouns
- efective
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- -1 N- (3 Chemical class 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000077233 Vaccinium uliginosum Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- XEFUJGURFLOFAN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(N=C=O)=C1 XEFUJGURFLOFAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001477 2,4-oxazolidinediones Chemical class 0.000 description 1
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000282836 Camelus dromedarius Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrocyanic acid Natural products N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000224016 Plasmodium Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- WCCJDBZJUYKDBF-UHFFFAOYSA-N copper silicon Chemical compound [Si].[Cu] WCCJDBZJUYKDBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002195 fatty ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká nových spiroderivátů 3-(3,5~dihalogenfenyl)oxaaooidin-2,4-dionů, způsobu jejich výroby o. jejich použití jako fungicidů.
Je jii ’ známO; óe N-(3,5-dihalogeyfeyyl)imidy, jako například N-(3,5-*dichlorfenyl)-i .2-dieethllcykloproparn 1,2-dikarboximid, jsou dobrými prostředky k léčbě houbových chorob rostlin (viz DO>b č. 2 012 6%). Rovněž je známo, že Uáuz^aediLsilfidi, jako například tetrseethyl.thiuraedJ sulfid, mají, dobré fuygicidní vlastnosti (viz americký patent číslo 1 972 961). Účinek sloučenin z. obou těchto skupin v určitých oblastech indikací, zejména při použití těchto 1 átok v nižších mrinoisvích a kont ce tracích, není však vždy zcela uspokojivý .
Nyní byly přio-a-vety nové op.iroderiváty 3-( 3,5-dihalogenfппу1) oxazcč idiy-2,4-dionů, 1’4 i éčáého vzorce I
(I) v němž každý ze symbolů X a Y, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom halogenu a p je celé číslo o hodnotě nebo 3.
Zmíněné sloučeniny mm‘Jí silné fungicidní vlastnosti.
20303?.
Dále · bylo zjištěno, že spiroderiváty 3-(3,5-dihalogenfenyl)oxazolidin-2,4-dionů shora uvedeného obecného vzorce I se získají tak, že se c-'-hhyroxyyyyioalkylkarboxylové kyseliny nebo jejich estery, obecného vzorce II
(II) ve kterém znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a má shora uvedený význam, nechají reagovat s iaokyanáty obecného vzorce III
X (III)
Y ve kterém
X a Y maaí shora uvedený význam, popřípadě v přítulnosti báze a v přítomnosti ředidla.
Spiroderiváty 3~ (3, :yl) oxajzS0din-2>4~v -u.· podle v/oúlezu překvapivě vyk^zují značně vyšáí fungicidni úcino^:, zejména proti druhn.:- imoLrrtis, acž z dosavadního ;tavu techniky známý N-(3,5-richosJf‘enolO-l12-rimethУ·Ocykl v;-opan-1,2'·· ·. .-.krboximid a · tetoa.me^hУO>Ьiшoaшdrřeлlo’ir, o nichž je znxámo, že jsou dobrými. Činidly se st·..hiým zaměřením účin-ku. Účinné látky podle vynálezu představují tudíž obohaceni ffoaaadníhé stavu techniky.
Poožijjíli se jako vých-ozí látky «—hyáooxycyk0.opoopaгkJjϊ’ύoxylová .vseeina a 3,5-Гхehlsrféoyli8skyán1út, je možno poůbéh reakce podle vynálezu prp3at následujícím re akčním schématem:
nO
Д.Л/-/ > П OH+C --C =-N - 4 ( j )
O*. ' h
a · jako /ýc-o;-í. ubtky ethyl», teT-· ·ly/dx·o.cycyki.obutou·.·k..·· joxylové xyselii'/ j^-dibromfenyiP •sokyanš <, jk aol^tAo orůběh reakce podle «dnálezu popř··· i následujícím γ·£ akčním · schématem:
C2H5OH
O
u \
Bo
20303c>~4íydroxycykloalkyikDrooxylové kyseliny nebo jejich estery, používané jako výchozí látky, jsou shora uvedeným vzorcem 11 obecně definovány. V tomto obecném vzorci představuje R S výhodou přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4- atomy uhlíku, zejména skupinu methylovou nebo ethylovou, a index n znamená výhodně celé Číslo o hodnotě 2 nebo 3.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou známé (viz Liebigs Ann. Chem. 1976, 46.3, jakož i Chem. Ber. £5, 2736 (1922)..]. Jako příklady těchto látek se uváddjí:
ochyclro.χkCbУkOpropankarooxk'l0vá kyselina, ívhhkrlroxkckklobutankaoboxklová kyselina, methyl ester a ethylester Λy-hyrroxycyklopropank.arbtxklové kyseliny a rn lity los ter a e thyles ter л>lydkdooycyklotbtallkkrboxylové kyseliny.
cv- Ry(ldoxykcУlopropanlaoboxklovou kyselinu je možno získat například tak, že se nejprve acyloionovou kondenzací esteru kyseliny jantarové v přítomnooti trimethylchlorsilanu připraví 1,2-bis(trimethyislJ.oxk)^’’C.Ykllobuten a tato sloučenina se brómuje, přičemž se přes 1,2-cyklobutandion zúžením . kruhu získá 1~hkdooxkcyklopr·opanka:rboxylová kyselina.
-Уydгtxycykltbu·lлnlurtюχklovou kyše linu je možno připravit například tak, úe se cyklcbutanla'čχ,<xklovά .cycn/kc brm.uíj··· a na získaný 1 -brom 3π·0, vát se pak působí «d-drým roztokem uhličitanu .mlíního.
Jako dal. čí výchv látky používané isokyanáty jsou obecně definovány siv h и ~-a'itým vzore ·Ό. III. V tomto - ••erci »ohou být symboly X a Y stejné nebo rozdílné a J s výhodou flcur, chlr ..· . vrfju nt-bo jod .
výchozí látky oh xho 1 jsou v organické chemii obísruž známými j i iviimi.
Jako ředidla pro ;.·.c'ici -způsobem podle vynálezu přicházejí s výhodou v řinrtní organická ruzpouutéďl· · . nimž náležejí výhodně aromatické uhlovodíky, jalo miř 1<1пГ benzen, •toluen, xylen nm.· '!.?-r:ichltoOenzen, jakož i alifatické halogenované ulá .n· -ifky, jalo m . ríklud methylen- . .ci<p chloroform nebo
Provádí -li se iv cc poule vyi^^<^^i-ezu v přítomnooti báze, je možné l danému lilUl použít . váecbny obvyklé cí-gnu.· IV· a anorganické báze, l nimž náležejí β výhodou tercie .· it aminy, jako například trielh· .nebo pyridin, jakož i al.kox?rk, jako například ten.····.·· ЬчЮх1Г draselný nebo sodný.
•-akční teploty . j ovátí. způsobem poule vynálezu se fW.nu pohyboval v ·' ís ...- rozině“ ,zí. Obecně se pracuji :· tepiotě mezi 20 a 100 °C, s výhodn za aouži “,< · b
Udiú ίντίιοζ:; látky pí · .vaši způsobem podle vynálezu se x výbudou pvmíivj.í v-.-ki l-uích muaih.lrch. V při.p-ď- síti báze uu tato báze nasazuje v ·-/·.<-/irao 1 mcti t wo V •(•ЬГу, •pouui.P-.xi p® jalo i éíXy λ hkd·»<tχkcykl.oalkylllo0G /hré lyš-V.iiny, a i>.use ' 1i1^?^lyt«.· tím 'em/čžnví ion . .- . pau-x,! Ji -11 se Jalo výchosi látky f^-lij'd-ooxy^e:iú<l ««i.llrέil^í^irbtxyl ovýeh lyiv.lln. K , ·, . . m ;lo'WÍčen.i.··*; obecného vzorce I se rcapouSt kd' U. oddesic. г.р,- 6, zbytek ; 1 · zpre. u je obvyi,.!,···.'.·: vpůuihmnr, bitem ·· vně je л ižc účinné látky shora uvedeného ;eho vmicos j. рууул i tak, ia uf- · -hydr.·. ^cyklon ' ·. · uoUor<b)tχyLová kyseliny nebo jejich es vwyt .с c ..: avemrmci· učeného vzorec 11, ne«,c^t^;^:í re.·:..-r.i s aniliny obecného vzorce IV
(IV) ve kterém
X a Y mají shora uvedený význam, v přítomno tí ředidla, a získané amidy řt-hydroxycykkoalkylkarboxylových kyselin obecného vzorce V
Y ve kterém
X, Y a n maaí shora uvedený význam, se cyklizují působením fosgenu v přítomnosti báze.
Pro práci tímto postupem se jako ředidla poujívají s výhodou inertní organická rozpouštědla, k nimí náležejí výhodně rozpouštědla jmenovaná výše u popisu reakce podle vynálezu.
Jako báze při práci tímto alternativním způsobem přicházejí s výhodou v úvahu báze jmenované výše u popisu reakce podle vynálezu.
Reakční teploty při práci výše zmíněným altei^r^aiv^nm postupem se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotě mezi 20 a 100 °C, s výhodou za varu použitého rozpouštědla. ..
Při práci tímto alternativním postupem se reakční komponenty s výhodou používaa! v solárních mnnoítvích. Amidy Λolhddrxχyykloallylkarioxylových kyselin obecného vzorce V, vznikadící jako mezzprodukty, je moíno bez izolace přímo podrobit další reakci. K iaMLaai sloučenin obecného vzorce I se rozpouštědlo odclretiluje a zbytek se zpracuje obvyklým způsobem.
Účinné látky podle vynálezu výkazuuí silný fungitoxický účinek. Zmíněné látky v koncentracích potřebných k potírání hub ' nepoškoz^í kulturní rostliny. Z uvedených . důvodů jsou tyto látky vhodné k upotřebení jako činidla k ochraně rostlin proti houbovým chorobám. Fungitoxické prostředky se při ochraně rostlin nasazuj k pooírání hub z tříd Plasmodl.oohorommycees, Ooomyeees, ChyУririonyycees, Zygommyeees, Ascommyetes, Basi^o^c^ tes a Deuueromyetes.
Účinné látky podle vynálezu íe) široké spektrum účinku a lze je používat proti parazitcklým houbám napadajícím nadzemní části rostlin, napadajícím rost-iny z půdy, jakož·i proti původcům · chorob přenosným semenem. Zvvášt dobrou účinnost vykazují popisované látky pro 1ti parazi^^ým houbám na nadzemních částech rostlin.
Jako činidla k ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu zvlášt úspěšně nasazovat k pooirání druhů Bo^r^is, jako proti původci plísně šedé na jahodách a hroznech (Bo^ytis cinerea).
Jako činidla k ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu používat k ošetřování osiva nebo půdy a k ošetřování nadzemních' částí rostlin.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emuUze, smáčí telné prášky, suspenze, prášky, poppaše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emullí, prášky pro moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polyuerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apoo., jakož i na prostředky ve formě končennrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy ' kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za poulití povrchově aktivních činidel, tedy emu^ul^ř^torů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě pouHtí vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouutědla. ' Jako kapalná rozpouutědla přicházejí v poddtatě 'v úvahu: arommty, jako xylen, toluen nebo alkylna^aleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, ^^γ^Ι^Ι^ι nebo uerthrУenchlloid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny; například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich estery a ethery, dále ketony, jako aceton, metlhyethylketon, uee^hУissbutylkrtsc nebo cyklohexanon, silně polární rozpouutědla, jako dimethylformamid a dimtlij^yf^i^]^lfo3^i^d, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se mini takové kapaliny, které jsou za normální 'teploty a coruUlcího tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, ' dusík a kysličník Hičitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučily, jako kaoliny, aluminy, matek, křída, křemen, attapulgit, uotCшorSllonCt nebo křeme^ina, a syntetické kamenné ^с^и(5]^2У, jako vysoce disperzní kyselina křerniičtá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné mattriály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiooit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického nať^e^iálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako rmuUgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulátory, jako polyoχyrhhУenestrry m^í^^tných kyselin, polyoxyytlhylenethery mastných alkoholů, například alkyther, alkysulfonáty, alkyl-su^ěty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfioové odpadní louhy a uerhlУcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymurhyУlelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvip^^lal^kohol a iolyvincУaacráá.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barvivá, jako anorganické pigmenty, například ^sličn^ železitý, kysličník titacičitý a feгrokyεciidovou modř4, a organická barviva, jako alízarinová barviva a kovová azo-ftalocyeninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
KonterCráty obsahuj obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % h^otr^c^ot.n:ím., účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jirými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy, nruaaociiy, herbicidy, ochrannými látkami proti ožeru ptáky, růsoovými látkami, živinami pro'rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentratů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo pouužtelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, past a granulátů. Aplikace ее provádí obvyklým způsobem, například zálivkou, postřikem, poprášením, pohazováním, mořením za sucha, za vlhka, za mokra nebo v suspenzi, nebo inkrustací.
Při použití účinných látek jako listových fungicidů se mohou jejich koncentrace v aplikovaných prostředcích pohybovat v Širokém rozmezí. Tyto koncentrace obecně leží mezi 0,1 a 0,00001 hmot. %, s výhodou mezi 0,05 a 0,0001 hmot. %.
Při ošetřování osiva je obecně zapotřebí na každý kilogram osiva použít 0,001 až 50 g, s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky.
К ošetření půdy je zapotřebí použít na každý nP půdy 1 až 1 000 g účinné látky, zejména 10 až 200 g účinné látky.
Příklad A
Test na plíseň šedou (Botrytis'cinerea) - protektivní účinek (fazol) rozpouštědlo: 4,7 hmotnostního dílu acetonu dispergátor: 0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru voda: 95,0 hmotnostních dílů
Množství účinné látky, potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v postřikové kapalině, se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody obsahující shora jmenované přísady.
Postřikovou kapalinou se až do orosení postříkají rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris) ve stadiu 2 listů. Po 24 hodinách se na každý list položí dva malé kousky agaru porostlé Botrytis cinerea. Inokulované rostliny se dále uchovávají v zatemněné vlhké komoře při teplotě 20 °G. Za tři dny po inokulaci se vyhodnotí velikost skvrn na listech, způsobených napadením houbou.
Zjištěné hodnoty se přepočtou na napadení v procentech. 0 % znamená žádné napadení, 100 % znamená, že skvrna způsobená napadením houbou se vytvořila v plném rozsahu.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
TabulkaA t
test na plíseň šedou (Botrytis cinerea) - protektivní^účinek (fazol) účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 0,1 %
(známá)
100
účinná látka
napadeni v % při koncentraci účinné látky 0,1 % (známá)
přípravu účinných látek ilustrují následující příklady, jimiž se v žádném směru neomeeuue.
však rozsah vynálezu
Příklad 1
g (0,05 mol) tri5,1 g (0,05 mol) <-hhddroycyykopropanktarboxylové kyseliny a 5,05 ethyl minu se při teplotě een 100 ec rozpuutí ve 200 ml 1,2-dichlorbenzenu, k roztoku se přikape roztok 9,4 g (0,05 mol) 3,5-diehlorfenylisokyanátu ve 300 ml 1,2-diehlorbenzenu a směs se 3 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem opatřeiým odlučovačem vody. Po ukončení vylučování vody se reakční směs nechá zchladnout a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu. K ještě teplému zbytku se přidá 100 ml horkého ethanolu a směs se dobře promíchá. Během chladnutí směsi se vylučuje bílý krystalický produkt, který po odsátí a překrystalování z ethanolu poskytne 7 g (51 % teorie) 1-оха-З-taas piroL4,2^leettιacЗз(3»5-·dichlorfeny D-2,4-dionu o teplotě tání 162 °C.
Analogickým postupem jako v přikladu 1 se připraví rovněž 1-oxa-3“azaspirooktan-3·-(3,5~dichl.orfenyl)-2,4-dion vzorce
o teplotě tání 148 až 150 °C
Claims (2)
1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden 3-(3,5-dihalogenfenyl)oxazolidin-2,4-dicn obecného vzorce I (I) v němž každý ze symbolů X a Y, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom halogenu a n je celé číslo o hodnotě 2 nebo 3.
2. Způsob výroby cykloalkylkarboxylové účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se c^-hydroxykyseliny nebo jejich estery, obecného vzorce II
OH (II) ve kterém
R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n má shora uvedený význam, nechají reagovat s isokyanáty obecného vzorce III (III) ve kterém
X a Y mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti báze a v přítomnosti ředidla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782804824 DE2804824A1 (de) | 1978-02-04 | 1978-02-04 | Spiro-derivate von 3-(3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203032B2 true CS203032B2 (en) | 1981-02-27 |
Family
ID=6031178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS79722A CS203032B2 (en) | 1978-02-04 | 1979-02-01 | Fungicide and process for preparing efective compouns |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4200643A (cs) |
| EP (1) | EP0003520B1 (cs) |
| JP (1) | JPS54115372A (cs) |
| AT (1) | AT362618B (cs) |
| BG (1) | BG28978A3 (cs) |
| BR (1) | BR7900665A (cs) |
| CS (1) | CS203032B2 (cs) |
| DE (2) | DE2804824A1 (cs) |
| DK (1) | DK45579A (cs) |
| ES (1) | ES477414A1 (cs) |
| HU (1) | HU180674B (cs) |
| IL (1) | IL56560A (cs) |
| PT (1) | PT69135A (cs) |
| RO (1) | RO76374A (cs) |
| ZA (1) | ZA79441B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2852924A1 (de) * | 1978-12-07 | 1980-06-26 | Bayer Ag | Substituierte spiro-derivate von 3- (3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen (thion-onen), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2905780A1 (de) * | 1979-02-15 | 1980-08-28 | Bayer Ag | Spiro-derivate von 3-(3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2-thion-4-onen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| PT71433A (en) * | 1979-06-27 | 1980-07-01 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing 4-oxa-6-aza-6(phenyl)-spiro/2.4/heptane-5,7-diones |
| DE3019520A1 (de) * | 1980-05-22 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fugizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung zur bekaempfung von pilzen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL265085A (cs) * | 1960-05-24 | |||
| GB1160933A (en) * | 1967-06-13 | 1969-08-06 | Logeais Labor Jacques | Improvements in or relating to New Derivatives of 5-Cycloalkanespiro Oxazolidines |
| US3671535A (en) * | 1968-03-07 | 1972-06-20 | Army France | 4-imino-oxazolidin-2-ones and process of preparation |
| US3574742A (en) * | 1968-06-25 | 1971-04-13 | American Home Prod | Aminoalicyclic carboxhydrazides |
-
1978
- 1978-02-04 DE DE19782804824 patent/DE2804824A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-01-22 DE DE7979100184T patent/DE2960464D1/de not_active Expired
- 1979-01-22 EP EP79100184A patent/EP0003520B1/de not_active Expired
- 1979-01-26 PT PT7969135A patent/PT69135A/pt unknown
- 1979-01-29 US US06/007,284 patent/US4200643A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-30 BG BG042306A patent/BG28978A3/xx unknown
- 1979-01-31 RO RO7996453A patent/RO76374A/ro unknown
- 1979-02-01 CS CS79722A patent/CS203032B2/cs unknown
- 1979-02-01 IL IL56560A patent/IL56560A/xx unknown
- 1979-02-01 HU HU79BA3752A patent/HU180674B/hu unknown
- 1979-02-02 JP JP1052979A patent/JPS54115372A/ja active Pending
- 1979-02-02 ES ES477414A patent/ES477414A1/es not_active Expired
- 1979-02-02 DK DK45579A patent/DK45579A/da unknown
- 1979-02-02 ZA ZA79441A patent/ZA79441B/xx unknown
- 1979-02-02 BR BR7900665A patent/BR7900665A/pt unknown
- 1979-02-02 AT AT79579A patent/AT362618B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2804824A1 (de) | 1979-08-09 |
| PT69135A (en) | 1979-02-01 |
| EP0003520B1 (de) | 1981-07-15 |
| ZA79441B (en) | 1980-02-27 |
| ES477414A1 (es) | 1979-07-01 |
| AT362618B (de) | 1981-06-10 |
| IL56560A (en) | 1982-11-30 |
| DK45579A (da) | 1979-08-05 |
| US4200643A (en) | 1980-04-29 |
| BG28978A3 (en) | 1980-08-15 |
| EP0003520A1 (de) | 1979-08-22 |
| IL56560A0 (en) | 1979-05-31 |
| RO76374A (ro) | 1981-03-30 |
| ATA79579A (de) | 1980-10-15 |
| DE2960464D1 (en) | 1981-10-22 |
| HU180674B (en) | 1983-04-29 |
| BR7900665A (pt) | 1979-09-04 |
| JPS54115372A (en) | 1979-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| CS203985B2 (en) | Herbicide mixture | |
| IL45037A (en) | O-(3-phenyl-6-halo-pyridazin-4-yl)-thio-carbonate esters their preparation and herbicidal compositions containing them | |
| CA1094573A (en) | Herbicidal and fungicidal agents | |
| CS203032B2 (en) | Fungicide and process for preparing efective compouns | |
| US3535101A (en) | Herbicide and algicide means | |
| CS235325B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| US2833689A (en) | Fungicidal compositions comprising benzothiazole and benzoxazole carbonic acid estersand method of control of fungi | |
| CS212230B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agent | |
| US4001234A (en) | Substituted pyrimidinyloxy(thio)phenyl ureas and derivatives thereof | |
| CS202516B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| US3959469A (en) | Triazinedione compounds as fungicidal and bactericidal agents | |
| DK165553B (da) | Imidazolderivater, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt anvendelse af disse som fungicider | |
| US3940392A (en) | Certain pyrazinyloxyphenyl urea compound | |
| US2835626A (en) | Process for the production of new pyridazine derivatives and their use as fungicides | |
| CS208683B2 (en) | Fungicide means and method making the active substances | |
| US3845082A (en) | Phenylsulphoxyl-or phenylsulphonyl-rhodanides | |
| EP0133970B1 (en) | Compounds with antidotal activity for the defence of cultivations of agrarian interest from the action of non-selective weed-killers | |
| US4560694A (en) | Fungicidal alkylene(cycloalkylene)-bis-heterocyclyl-biguanides | |
| EP0021759B1 (en) | 5-substituted oxazolidines having herbicide antidote activity, production thereof, herbicidal compositions containing them, use thereof in preventing injury to crops and crop seeds coated therewith | |
| IE48779B1 (en) | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives,their preparation and plant protecting compositions containing them | |
| CS235523B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| CS232736B2 (en) | Fungicide agent and method of active component production | |
| CS209947B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| US4042371A (en) | Sulfide herbicide antidote compositions and method of use |