HU175570B

HU175570B - Gerbicidy soderzhahhie proizvodnye n-fenil-n'-metil-metoksi-mocheviny v kachestve aktivnogo vehhestva i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv

Info

Publication number: HU175570B
Application number: HU78BA3698A
Authority: HU
Inventors: Friedrich Linhart; Bernd Zeeh; Peter Jacobs; Bruno Wuerzer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1977-09-01
Filing date: 1978-08-30
Publication date: 1980-09-28
Also published as: CA1100530A; PL107711B1; CS197329B2; ZA784967B; PT68475A; EP0001225A1; DK145171C; IL55440A; IT1106117B; AU518310B2; AU3926778A; DE2739349B2; DE2739349C3; BR7805661A; DK145171B; DE2739349A1; NO782922L; JPS5446745A; DD138499A5; ES472997A1

Description

A találmány N-fenil-N'-metil-N'-metoxi-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik.

Ismeretes, hogy az N-(4-izopropíI-feníí)-N',N'-dimetil-karbamidot tartalmazó gyomirtószereket az őszibúza jól tűri (2 655 447 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 2 107 774 és 2 039 041 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratok).

Ezt a hatóanyagot tartalmazó szerek jól irtják a káros fűféléket, például az Alopecurus myosuroidest és néhány széleslevelü gyomfélét, viszont teljesen hatástalanok Galium aparine és más kétszikű gyomok ellen.

Hasonló jellegű gyomirtó hatása van az N-(4-izopropil-fenil)-N'-metoxi-N'-metil-karbamidot tartalmazó szereknek is (1 062 059 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás).

Az N-(3-terc-butii-fenil)-N',N'-dimetil-karbamidot tartalmazó szereknek erőteljes gyomirtó hatásuk van (2 436 108 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), de ezeket a szereket a gabonafélék rosszul tűrik. Az N-(3-metil-fenil)-N'-metoxi-N'-metil“karbamidot tartalmazó szereknek némileg gyengébb gyomirtó hatásuk van, ugyan a gabonafélék ezeket valamivel jobban — de így sem kielégítően — tűrik.

Azt tapasztaltuk, hogy az I általános képletű N-fenil2

-N'-metoxi-N'-metil-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó szereknek nagyon jó gyomirtó hatásuk van káros egyszikű és kétszikű — fűszerű és széleslevelű — növények, beleértve a Galium aparinet is, ellen és ezeket a szereket a gabonafélék, elsősorban az őszi gabonák, például a zab, búza és árpa kikelés előtt és kikelés után alkalmazva nagyon jól tűrik.

Az I általános képletben R elágazó szénláncú, 3—5 szénatomos alkilcsoportot, például izopropil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, 1,1-dimetil-propil-, l-etil-propilΙ-metil-butil-, 2,2-dimetil-propil-, 2-metil-butil- vagy 3-metil-butil-csoportot jelent.

Az I általános képletű vegyületek újak és a következő módon állíthatók elő.

a) Egy II általános képletű anilint — ebben a képletben R a fenti jelentésű — ismert módon foszgénnel átalakítunk a megfelelő III általános képletű aril-izocianáttá, és ezt adott esetben oldószer vagy hígítószer jelenlétében hidroxil-aminnal vagy sójával reagál tatjuk, és só alkalmazása esetén még szervetlen vagy szerves segédbázist is használunk. Az így kapott IV általános képletű N-aril-N'-hidroxi-karbamidot ismert módon szervetlen vagy szerves segédbázis jelenlétében oldószerben vagy hígítószerben erős metilezőszerrel, például dimetilszulfáttal reagáltatva átalakítjuk az I általános képletű vegyületté. Ezt a reakciót az [A] reakcióséma szemlélteti.

A reakcióban hidroxilamin vagy sója helyett N-metil-hidroxilamint vagy Ο,Ν-dimetil-hidroxilamint vagy só jukat is használhatjuk; dimetil-hidroxilamin használata esetén természetesen a metilezést elhagyjuk.

b) A találmány szerint az I általános képletű karbamidszármazékok egy másik előállítási módja szerint egy II általános képletű anilint oldószer vagy hígitószer jelenlétében szervetlen vagy szerves segédbázis hozzáadásával az V képletű N-metoxi-N-metil-karbamidsav-kloriddal reagáltatjuk a [B] reakcióséma szerint.

Az I általános képletű karbamidszármazékok előállításához használt II általános képletű anilineket például H. G. Gilman és munkatársai módszere [J. Org. Chem. J9, 1071 (1954)] szerint állíthatjuk elő. Alkalmas anilin például az m-terc-butil-anilin (fp._o,oi 73 °C) és az m-izopropil-anilin (fp-o.oi 65 °C).

Előnyös az a) eljárásváltozat használata.

A következő példák szemléltetik az I általános képletű vegyületek előállítását. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg.

1. példa

14,9 sr m-(terc-butil)-anilin és 10,1 sr trietilamin 100 sr toluollal készült oldatához 20—40°-on hozzácsepegtetünk 12,4 sr N-metoxi-N-metil-karbamidsav-kloridot. A reakciókeveréket fél óra hosszat keverjük, majd vízzel mossuk, a szferves fázist elválasztjuk és bepároljuk. A kapott maradékot metilciklohexánból átkristályosítva 17,2 sr N-[m-(terc-butil)-fenil]-N'-metoxi-N'-metil-karbamidot kapunk; olvadáspontja 82—83°.

2. példa

287 sr hidroxilamin-hidroklorid, 367 sr víz és 770 sr diklór-metán elegyéhez keverés közben 0—5°-on hozzácsepegtetünk 330 sr, 33%-os nétriumhidroxid-oldatot. A reakciókeverékhez ezután hozzácsepegtetünk 443 sr m-izopropil-fenil-izocianát 400 sr diklór-metánnal készült oldatát, majd éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. A kivált csapadékot leszívatjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. 505 sr N-(m-izopropil-fenil)-N'-hidroxi-karbamidot kapunk; olvadáspontja 120—123°. Ezt a terméket 1350 sr vízbe szuszpendáljuk és 1000 sr 39%-os nátriumhidroxid-oldat hozzácsepegtetésével feloldjuk. Az oldathoz keverés közben 20—40°-on hozzácsepegtetünk 920 sr dimetilszulfátot, 1 óra hosszat szoba hőmérsékleten keverjük, 5°-ra lehűtjük, a kivált csapadékot leszívatjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. Maradékként 480 sr N-(m-izopropil-fenil>N'-metoxi-N'-metil-karbamidot : kapunk, ami metilciklohexánból átkristályosítva 78— 79°-on olvad.

A találmány szerinti gyomirtószerek felhasználása történhet a talajba való bedolgozással, a talajfelület kezelésével vagy a kikelt növények kezelésével. Különleges alkalmazási mód a levelek alá való permetezés (postdirected, lay-by). Ennél a kezelésnél a permetsugarat úgy irányítjuk, hogy a permet a kikelt, érzékeny haszonnövények leveleit lehetőleg ne érje csak az alattuk levő talajfelületet és az ott tenyésző gyomnövényeket.

A felhasználási lehetőségek sokrétűségének figyelembe vételével a találmány szerinti szereket vagy ezeket tartalmazó keverékeket nemcsak a leírásban megadott haszonnövények gyommentesítésére, hanem számos más haszonnövény ültetvényben is használhatjuk. A hatóanyag felhasznált mennyisége az összes körülmény figyelembe vételével 0,1 és 15 kg/ha között lehet.

A találmány szerinti gyomirtószerek fűjellegű és széleslevelű gyomok elleni jó hatását őszi gabonában és a haszonnövények jó tűrőképességét a következő kísérletek alapján szemléltetjük. A kísérleteket növényházban és szabadföldön végeztük.

1. Növényházi kísérletek

Tenyészedényként körülbelül 1,5% humusztartalmú agyagos homokkal töltött 300 ml-es műanyag virág20 edényeket használtunk. Az edényeket sekélyen bevetettük fajtánként elkülönítve — az 1. táblázatban felsorolt kísérleti növények magvaival. Közvetlenül ezután — kikelés előtt — a talaj felületét a hatóanyagokat tartalmazó szerekkel kezeltük. A hatóanyagokat vízben 25 szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk és finom porlasztású porlasztóval a talajra permeteztük. A kezelés után az edényeket kissé meglocsoltuk, hogy a magok kikelését, és csírázását serkentsük, valamint a szerek hatáskifejtését elősegítsük. Ezután az edényeket átlátszó műanyag30 lappal letakartuk, amíg a növények kikeltek. A lefedés célja a vizsgálati növények egyenletes fejlődésének elősegítése — ha ezt a szer nem befolyásolta —, továbbá az illékonyabb szerek elpárolgásának megakadályozása volt.

A kikelés utáni kezeléshez a kísérleti cserepekben a növényeket fejlődésüknek megfelelően 3—10 cm magasságig tenyésztettük és a kezelést ezután végeztük. A kezelés után az edényeket nem takartuk le. Az edé40 nyékét növényházban tartottuk és a kísérleti időszak 4—6 hét volt. Ezalatt a növényeket gondoztuk és a kezelések hatására kifejtett viselkedésüket feljegyeztük és kiértékeltük. Az eredményeket ismertető táblázatokban megadjuk a szerek hatóanyagát, kg/ha hatóanyag meny45 nyiségben az alkalmazott adagot és a vizsgált növényeket. A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő skálával végeztük. A 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak és rendesen fejlődtek és a 100 azt jelenti, hogy a növények nem keltek ki, illetve legalább a talaj feletti hajtások 50 teljesen elpusztultak.

2. Szabadföldi kísérletek

A kísérleteket 1—1,5% humusztartalmú, 5—6 pH-jú agyagos homoktalajt tartalmazó törpeparcellákon végeztük. A kikelés előtti kezelés a haszonnövények elvetése után közvetlenül, illetve legkésőbb 3 napon belül történt. A kikelés utáni kezelésnél a növényeknek csíra60 leveleik, illetve több valódi levelük volt. A gabonafélék és a gyomfüvek még nem jutottak túl a sarjfejlődésen. A legkülönbözőbb fajösszetételű gyomnövényflóra természetes eredetű volt. A hatóanyagokat hordozó- és kijuttatószerként vízben emulgáltuk vagy szuszpendáltuk 65 és kijuttatásuk' motoros parcella-permetezővel történt.

A természetes csapadék elegendő volt a haszonnövények és gyomnövények csírázásához és fejlődéséhez. Mindegyik kísérlet több hónapig tartott. Ezalatt meghatározott időszakokban ellenőriztük a növények fejlődését és a O-tól 100-ig terjedő skála alapján értékeltünk.

Eredmények

A kísérletek számszerű eredményeit a 2—8. táblázatokban foglaltuk össze. Az eredményekből kitűnik, hogy a találmány szerinti szerek a nemkívánatos növények széles körét eredményesen irtják, és a szereket az őszi gabonafélék jól tűrik. Az ismert hatóanyagokat tartalmazó szerekkel összehasonlítva a találmány szerinti szerek kitűnnek azzal, hogy a szélesievelű gyomokat sokkal jobban irtják. Ezek elsősorban olyan fajok, amelyek eddig az ismert karbamid-származékokat tartalmazó szerekkel gabonafélékben csak nehezen voltak irthatok. Az új szerek előnye az is, hogy az ismert szerekhez képest fitotoxicitásuk kisebb.

1. táblázat

A kísérletekben használt növények

Botanikai név	Rövidítés a tublázatokban
Alopecurus myosuroides	Alopec. myos.
Anthemis/Matricaria	Anthem./Matric.
Apera spica ven ti	Apera spica v.
10 Chenopodium album	Chenop. album
Echinochloa crus-galli	Echin. c. g.
Galinsoga parviflora	Galins. parv.
Galium aparine	Galium apar.
Hordeum vuigare	Hordeum vuig.
15 Lamium spp.
Papaver spp.
Polygonum persicaria	Polyg. pers.
Stellaria média
Triticum aestivum	Tritic. aest.
20 Veronica spp.
Viola arvensis	Viola arv.

2. táblázat

Különböző fenil-karbamidokat tartalmazó szerek hatásának összehasonlítása néhány nemkívánatos szántóföldi gyom ellen szabadföldön kikelés előtt alkalmazva (la általános képlet)

Szubsztituensek	kg/ha	Vizsgált növények károsodása, %-ban
R	X	y	Chenop. album	Echinoc. c. g.	Galins. parv.	Polyg. per».
—OCHj	terc-C₄H₉	H	1.0	98	78	85	30
			2,0	98	90	95	100
			4,0	100	96	100	100
-OCHj	i-C₃H₇	H	1,0	92	85	95	100
			2,0	100	95	100	100
			4,0	100	100	100	100
—OCHj	—ch₃	H	1,0	42	19	30	30
ismert			2,0	72	35	50	70
			4,0	98	50	85	100

0=nincs károsodás, 100—teljes pusztulás.

3. táblázat

Különböző fenil-karbamidokat tartalmazó szerek hatása néhány nemkívánatos növény ellen szabadföldön kikelés után alkalmazva nedvesítőszer hozzáadásával (la általános képlet)

Szubsztituensek		kg/ha	Vizsgált növények károsodása, %-ban
R	X	Y	Alopecurus myosuroides	Galium aparine	Lamium spp.
—CH₃	H	i-C₃H₇		1,0	95	8	50
ismert				2,0	100	12	70
-och₃	H	í-C₃H₇		1,0	90	15	45 '
ismért				2,0	95	40	75
—och₃		H		1,0	72	22	40
ismert				2,0	85	48	80
-OCH₃	terc-C₄H₉	H		1,0	80	60	60
				2,0	92	80	82
ismert nedvesítőszer*				8	5	0

* nedvesítőszer=6—7 mól etilénoxid és 1 mól izooktilfenol addíciós terméke, felhasznált mennyiség 2 liter/ha. 0=nincs károsodás.

100=teljes pusztulás.

4, táblázat

Különböző karbamid-származékokat tartalmazó szerek gyomirtó hatásának összehasonlítása szabadföldön kikelés előtt őszi gabonában alkalmazva (Ib általános képlet)

Szubsztituensek
R	X	kg/ha
—CHj ismert —och₃	terc-C₄H₉ terc-C₄H₉	1,0 2,0 1,0 2,0

Vizsgált növények károsodása, %-ban

Hordeum vulg-	Alopec. myos.	Anthem./ Matric.	Galiutn apar.	Stellaria média	Viola arv.
0	52	42		65	5
2	55	79	2	85	10
5	72	75	—	92	45
5	88	89	52	99	70

0=nincs károsodás. 100=teljes pusztulás.

5. táblázat

Különböző fenil-karbamid-származékokat tartalmazó szerek gyomirtó hatása szabadföldön gabonafélékben kikelés előtt alkalmazva (la általános képlet)

Szubsztituensek

R	X	y
—ch₃	H ismert	i-C₃H₇
—OCHj	—ch₃ismert	H
- OCH₃	terc-C₄H₉	H
—och₃	i-C₃H₇	H

Vizsgált növények károsodása, %-ban

kg/ha	Hordeum* vulg.	Tritic.* aestiv.	Alopec. myos.	Anthem,/ Matric.	Stellaria média	Viola arv.
2,0	5	2	90	100	95
4,0	28	14	99	100	100	—
2,0	32	15	82	99	100	40
4,0	75	32	94	100	100	60
2,0	5	0	88	90	100	42
4,0	18	4	98	100	100	70
2,0	18	0	84	98	100	45
4,0	58	6	96	99	100	60

* őszi gabona.

0=nincs károsodás, 100=növények nem keltek ki, illetve elpusztultak.

6. táblázat

Különböző fenil-karbamid-származékokat tartalmazó szerek gyomirtó hatása szabadföldön gabonafélékben kikelés után alkalmazva (la általános képlet)

Szubsztituensek	kg/ha	Vizsgált növények károsodása, %-ban	Viola arv.
R	X	y	Hordeum* l vulg.	Tritic.· aestiv.	Anthem./ Matric.	Galium apar.	Stellaria média
—ch₃	H	i-C₃H₇	2,0	16	5	98	5	92	51
	ismert		4,0	38	20	100	14	95	69
—OCHj	—ch₃	H	2,0	41	—	99	52	99	85
	ismert		4,0	78	—	100	75	100	96
—och₃	terc-C₄H₉	H	2,0	10	1	90	49	97	59
			4,0	27	7	98	68	99	76
—och₃	i-C₃H₇	H	2.0	16	—	100	32	100	52
			4,0	64	5	—	50	—	80

* őszi gabona.

0=nincs károsodás, 100=teljes kipusztulás.

7. táblázat

Különböző búzafajták tűrőképessége fenil-karbamid-származékokat tartalmazó szerekkel szemben növényházban kikelés utáni kezelés esetén (la általános képlet)

Szubsztituensek	kg/ha	Búzafajták károsodása,	%-ban
R	X	Y	Komoran	Pantus	Jubilar	Flórian	Kranich
—OCH₃	terc-C₄H₉	H	0,5	0	0	0	0	0
			1,0	10	0	0	0	0
			2,0	25	0	0	0	12
—ch₃	terc-C₄H₉	H	0,5	8	25	10	12	25
	ismert		1,0	28	42	18	18	35
			2,0	48	45	22	50	58
—OCHj	—ch₃	H	0,5	0	0	0	0	0
	ismert		1,0	0	20	0	0	22
			2,0	0	35	5	18	45

0=nincs károsodás, 100=teljes pusztulás.

8. táblázat

Fenil-karbamid-származékokat tartalmazó szerek hatása fűszerű és szívós széleslevelű gyomok ellen kikelés után szabadföldön alkalmazva (la általános képlet)

Szubsztituensek	kg/ba	Vizsgált növények károsodása, %-ban
R	X	Y	Tritic.· acst.	Alopec. myosur.	Apera spica	Lamium «ΡΡ.	Papaver spp.	Veronica spp.
-ch₃	H	i-C₃H₇	1,0	0	85		0	0	36
	ismert		1,8	0	88	89	32	82	56
-och₃	terc-C₄H₉	H	1,0	0	88	87	57	87	76
			1,8	2	90	98	87	98	90

* téli búza.

0=nincs károsodás, 100=teljes pusztulás.

A találmány szerinti új gyomirtószerekhez számos más, ismert növekedést szabályozó vagy gyomirtószer hatóanyaga keverhető vagy ezekkel a szerekkel együtt 40 alkalmazhatók. Ezek a kombinációk alkalmasak a hatásspektrum növelésére, valamint szinergetikus hatásúak is lehetnek. A következőkben felsorolunk példaképpen olyan hatóanyagokat, amelyek a találmány szerinti gyomirtószerrel alkalmasan összekeverhet ők: 45

3-(-metil-etil)-lH-2,l,3,-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, 3-(l-metil-etil)-8-metil-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,

1- (metoxi-metil)-3-(l-metil-etil)-lH-2,l,3-benzotiadiazin-

-4(3H)-on-2,2-dioxid, 3-(l-metil-etil)-pirido[2,3-c][l,2,8]tiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid és sói, fenil-karbaminsav-izopropilészter, (3-klór-fenil)-karbamidsav-(l-metil-2-propinil)-észter, (3-klór-fenil)-karbamidsav-(4-klór-2-butin-l-il)-észter, (3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropilészter,

2- fenil-karbamoiloxi-N-etil-propionamid, 0-(N-fenil-karbamoil)-propanonoxim, (3-metil-fenil)-karbamidsav-3-[(metil-karbonil)-amino]-

-fenilészter, fenil-karbamidsav-3-[(metoxi-karbonil)-amino]-fenilészter, N-(metil-fenil)-karbamidsav-3-[(metoxi-karbonil)-amino]-fenilészter, 65 bisz(l-metil-etil)-tiokarbamidsav-s-(2,3-diklór-propenil)-észter, a-klór-P-(4-klór-fenil)-propionsav-metilészter, N-benzoil-N-(3,4-diklór-fenil)-2-amino-propionsav-etilészter,

N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-2-amino-propionsav-metilészter,

N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-2-amino-prop ion sav -izopropilészter,

2-[4-(2',4'-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metilészter, 2-(4-(4'-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-2-metil-propilészter,

2-(4-(3,5-diklór-piridil-2)-oxi-fenoxi]-propionsav-nátrium só,

2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-1,3,5-triazin,

2-klór-4-(etil-amino)-6-[(2-cián-propil-2)-amino}-l,3,5-triazin,

2-klór-4-(etil-amino)-6-[(butin-l-il-3)-amino]-l,3,5-triazin,

2-klór-4-(etil-amino)-6-[(l-metil-2-metoxi-etil)-amino]-1,3,5-triazin,

2-klór-4-(izopropil-amino)-6-(ciklopropil-amino)-l,3,560 -triazin,

2-klór-4-[(l-metil-2-metoxi-etil)-amino}-6-(propil-amino)-1,3,5-triazin,

2-klór-4,6-bisz(etil-amino>l,3,5-triazin, 2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-1,3,5-triazin, 2-metoxi-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin,

2-tiometil-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-tiometil-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin 2-tiometil-4'(metil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin,

2-tiometil-4-(etil-ammo)-6-(terc-butil-amino)-l,3,5-triazin N,N-dimetil-2,2-difenil-acetamid,

N-(l, l-dimetil-propinil)-3,5-diklór-benzamid, 2,4'-dinitro-4-trifluormetil-difeniléter, 2-klór-4-trifluormetil-3'-etoxi-4'-nitro-difeniléter,

2- klór-4-trifluormetil-3'-karboxi-4'-nitro-difeniléter és sói,

2.4- diklór-3'-metoxi-karbonil-4'-nitro-difeniléter,

1,1' -etilén-2,2'-dipiridilium-dibromid, 2,6-diklór-benzonitril,

3- amino-2,5-diklór-benzoesav, valamint sói és észterei, 2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav, valamint sói és észterei,

2.4- diklór-fenoxi-ecetsav, valamint sói és észterei.

Hasznos lehet, ha a találmány szerinti szerekhez vagy a fenti ismert szerekkel alkotott kombinációikhoz további növényvédőszereket adunk. Ezek a szerek kártevők, fitopatogén gombák ellen hatásosak vagy növekedést szabályozók. A szerek ásványi műtrágyák oldataival is keverhetők, és ezek tápanyag és nyomelemek pótlására alkalmasak.

A találmány szerinti szerek felhasználása például közvetlenül permetező oldatok, porok, szuszpenziók—nagy hatóanyag tartalmú vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók is —, diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással történhet. Az alkalmazási formák a felhasználási célhoz igazodnak, és minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.

Közvetlenül permetezhető olajok, emulziók, paszták és olajdiszperziók előállítására közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciókat, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajokat, valamint növényi vagy állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket vagy származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalinokat, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klórbenzolt, izoforont stb., erősen poláris oldószereket, például dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk.

Emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olaj diszperziókból víz hozzáadásával vizes készítményeket állíthatunk elő. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat esetleg olajban vagy oldószerben oldva nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerrel vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerböl és adott esetben olajból vagy oldószerből olyan koncentrátumok állíthatók elő, amelyek vízzel hígíthatok.

A felületaktív adalékok közül például megemlíthetjük a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, naftalin-szulfonsavakat, fenol-szulfonsavakat, alkilaril-szulfonátokat, alkilszulfátokat, alkilszulfonátokat, dibutilnaftalin-szulfonsav-alkálifém- és alkáliföidfém-sókat, zsíralkohol-szulfátokat, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfém-sókat, szulfátéit hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfátéit zsiralkohol-glikoléter sókat, szulfonált naftalin és naftalin származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, naftalin, illetve naftalin-szulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, polioxietilén-oktilfenolétert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktilfenolt, nonil-fenolt, alkilfenol-poliglikolétereket, tributil-fenil-poliglikolétereket, alkilaril-policteralkoholokat, izotridecil-alkoholt, zsíralkohol-etilénoxid kondenzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, polioxietilén-alkilétert, etoxilezett polioxi-propilént, laurilalkohol-poliglikoléteracetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgot és metilcellulózt.

Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hatóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével készíthetünk.

Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd anyagon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozó anyagként ásványi anyagokat, például kovasavgélt, kovasavat, szilikátokat, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkőt, mészt, krétát, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnéziumszulfátot, magnéziumoxidot, őrölt műanyagokat, műtrágyákat, például ammóniumszulfátot, ammóniumfoszfátot, ammóniumnitrátot, karbamidot, valamint növényi termékeket, például gabonalisztet, fahéjt, fa és csonthéjőrleményeket, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagokat használunk.

A szerek hatóanyagtartalma 0,1 és 95 s.%, előnyösen 0,5 és 90 s% között lehet.

A találmány szerinti gyomirtószerhez különböző olajokat, nedvesítő- vagy tapadást elősegítő szereket, rovarölő- és baktériumölőszereket, habzást gátlókat, például szilikonokat adhatunk. Ezeket a keverékeket a szer hatóanyagtartalmára számítva: 1 : 10—10: 1 arányban adhatjuk.

A következő példák szemléltetik néhány jellegzetes szer összetételét és előállítását.

3. példa sr N-[m-(terc-butil)-fenil]-N’-metoxi-N'-metil-karbamidot összekeverünk 10 sr N-metil-a-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 s°/_o hatóanyagtartalmú oldatot kapunk.

4. példa sr N(m-izopropil-fenil)-N'-metoxi-N'-metil-karbamidot feloldunk 80 sr xilol, 8—10 mól etilénoxid és 1 mól olajsav-N-mono-etanolamid 10 súlyrésznyi addíciós terméke, 5 sr dodecil-benzolszulfonsav-kaíciumsó és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen elosztva 0,02 s°/_o hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.

5. példa sr N-(m-izopropil-fenil)-N'-metoxi-N'-metil-karb amidot feloldunk 40 sr ciklohexanon, 30 sr izobutanol, 7 mól etilénoxid és 1 mól izooktilfenol 20 súlyrésznyi addíciós terméke és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinus olaj 10 súlyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s°/_o hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.

6. példa sr N-(m-izopropil-fenil)-N'-metoxi-N'-metil-karbamidot feloldunk 25 sr ciklo hexanol, 65 sr, 210—280°C forráspont-tartományú ásványolaj frakció és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.

7. példa sr N-(m-izopropil-fenil)-N'-metoxi-N'-metil-karbamidot összekeverünk 3 sr diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 sr ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeöröljük. A keveréket 20 000 sr vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagtartalmú permetlevet kapunk.

8. példa sr N-[m-(terc-butiI)-fenil]-N'-metoxi-N'-metil-karbamidot alaposan összekeverünk 97 sr porított kaolinnal, így 3 s% hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.

9. példa sr N-(m-izopropil-fenil)-N'-metoxi-N'-metil-karbamidot alaposan összekeverünk 92 sr porított kaolinnal és előzőleg a kovasavgélre permetezett 8 sr paraffinolajjal. így tapadóképességű szert kapunk.

10. példa sr N-[m-(terc-butil)-fenil]-N'-metoxi-N'-metil-karbamidot alaposan összekeverünk 10 sr fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval, 2 sr kovasavgéllel és 48 sr vízzel. Stabil vizes diszperziót kapunk. Ezt 100 000 sr vízben egyenletesen elosztva 0,04 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.

11. példa sr N-(m-izopropil-fenil)-N'-metoxi-N'-metiIkarbamidot alaposan összekeverünk 2 sr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 sr fenol-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval és 68 sr paraffinos ásványolajjal. Stabil olajos diszperziót kapunk.

Szabadalmi igénypontok

Claims

Szabadalmi igénypontok

1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 s% mennyiségben I általános képletü N-fenil-N'-metoxi-karbamid-származékot — ebben a képletben R elágazó szénláncú, 3—5 szénatomos alkilcsoportot jelent —, valamint szilárd vagy folyékony hordozó-, hígítóanyagot és adott esetben felületaktív adalékot, előnyösen diszpergáló- vagy emulgeálószert, tapadást elősegítő-, nedvesitőszert tartalmaz.
2. Eljárás az I általános képletű N-fenil-N'-metil-N'-metoxi-karbamid-származékok — ebben a képletben R elágazó szénláncú, 3—5 szénatomos alkilcsoportot jelent — előállítására azzal jellemezve, hogy

a) egy IV általános képletű N-fenil-N'-hidroxi-karbamídot — R a fenti jelentésű — metilezőszerrel reagáltatunk, vagy

b) egy II általános képletű anilint — R a fenti jelentésű — az V képletü N-metoxi-N-metil-karbamidsavkloriddal reagáltatjuk.

2 db rajz

A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója

80.617.6642 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkö István igazgató