CS197329B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS197329B2 CS197329B2 CS785625A CS562578A CS197329B2 CS 197329 B2 CS197329 B2 CS 197329B2 CS 785625 A CS785625 A CS 785625A CS 562578 A CS562578 A CS 562578A CS 197329 B2 CS197329 B2 CS 197329B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- weight
- salts
- plants
- water
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 3
- NNEWRFHYQPTQKR-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-phenylurea Chemical class CON(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 NNEWRFHYQPTQKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 3-tert-butylphenyl Chemical group 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 5
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SHQJHXLWZDMQEJ-UHFFFAOYSA-N n-methoxy-n-methylcarbamoyl chloride Chemical compound CON(C)C(Cl)=O SHQJHXLWZDMQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMFXERGQJLXEZ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-(3-propan-2-ylphenyl)urea Chemical compound C(C)(C)C=1C=C(C=CC=1)NC(=O)NO RAMFXERGQJLXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSQHEABVQBZIIW-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-(3-methylphenyl)urea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=CC(C)=C1 CSQHEABVQBZIIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZVEMPYOMWODS-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-(3-propan-2-ylphenyl)urea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(C)C)=C1 CHZVEMPYOMWODS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBPYNTGWVOEOEZ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)urea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(C(C)C)C=C1 NBPYNTGWVOEOEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIQHDBUGOXESKB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butylphenyl)-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1 IIQHDBUGOXESKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPKTVUKEPNBABS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(N)=C1 DPKTVUKEPNBABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 description 1
- 235000018914 Galinsoga parviflora Nutrition 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical group O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001611408 Nebo Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000407417 Veronica agrestis Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000005021 gait Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- HJYNGRZUBXMFGB-UHFFFAOYSA-N methoxymethylurea Chemical class COCNC(N)=O HJYNGRZUBXMFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhydroxylamine Chemical compound CN(C)O VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPQCSJYYDADLCZ-UHFFFAOYSA-N n-methylhydroxylamine Chemical compound CNO CPQCSJYYDADLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRWESLGGMHKEA-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)NC1=CC=CC=C1 ABRWESLGGMHKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 230000001863 plant nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidního ' prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové cenné · deriváty N-fenyl-N’-methyl-N’-methoxymočoviny. Uvedené nové deriváty mají , dobrý herbicidní účinek.
Je již známo, že · N-(4-isopropylfenyl)-N’,N’-dimethylmočovina (srov. americký patentový spis č. 2 655 447, DOS 2 107 774, DOS
039 041) je dobře snášena ozimou pšenicí. · Současně má tato sloučenina schopnost potírat nežádoucí trávy, jako je psárka polní (Alopecurus myosuroides) a některé širokolisté druhy plevelů. Zcela nedostatečnou účinnost má však tato sloučenina vůči Galium aparine (svízel přítula) a dalším dvojděložným druhům plevelů.
Posuzuje-11 se paralelně k této sloučenině známá N-(4-isopropylfenyl)-N‘-methoxy-N’-methylomočivna (srov. německý patentový · ·spis č. 1 062 059), pak vykazuje · tato sloučenina podobnou herbicidní· účinnost.
Známá · · N-(3-terc.butylfenyl)-N’,N’-dimethylmočovina · (srov. DOS 2 436 108) je sloučeninou s intenzivnějším herbicidním účinkem. Někdy však tato sloučenina není dostatečně dobře snášena obilovinami. · Ve srovnání · s touto látkou vykazuje v průměru slabší herbicidní efekt při současné poněkud příznivější — i když přesto ještě velmi podružné · — selektivitě v obilovinách známá N- (3-methylfenyl) -N‘-methoxy-N‘-methylmočovina · (srov. DOS 1 905 598).
S překvapením bylo nyní · zjištěno, že deriváty methoxymethylmočoviny obecného
v němž
R znamená rózvětvenou alkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku (například isopropylovou skupinu, · isobutylovou skupinu, sek.buťylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, · 1,1-dimethylpropylovou skupinu, 1-ethylpropylovou skupinu, 1-methylbutylovou skupinu, 2,2-dimethylpropylovou skupinu, 2-methylbutylovou skupinu · nebo · 3-piethylbutylovou skupinu), mají velmi dobrý herbicidní účinek vůči nežádoucím jednoděložným · a dvojděložným (travnatým a širokolistým) rostlinám, včetně svízele přítuly (Galium aparine) a současně jsou vysokou měrou snášeny obilovinami, zejména ozimy (žito, pšenice, ječmen) při preemergentní a postemergentní aplikaci.
Sloučeniny podle vynálezu jsou nové a mohou se vyrábět následujícím způsobem:
Po stup 1
Anilin obcn^ho vzorce II, v němž R má shora uvedený význam, se podle známých metod pomocí fosgenu přemění na · odpovídající arylisokyanát obecného vzorce III, který se v nepřítomnosti rozpouštědla nebo ředidla uvede v reakci s hydroxylaminem nebo s jeho solí, přičemž v případě použití soli se používá ještě organické nebo anorganické pomocné báze. Takto získaná N-aryl-N’-hydroxymočovina obecného vzorce IV se . podle známých metod v přítomnosti organických nebo anorganických pomocných bází v rozpouštědle nebo ředidle převede působením silného methylačního činidla, například dimethylsulfátu, na sloučeninu . vzorce I podle vynálezu:
Místo hydroxylaminu nebo jeho soli lze používat také N-methylhydroxylaminu nebo Ο,Ν-dimethylhydroxylaminu nebo jeho solí, přičemž v případě použití dimethylhydroxylaminu se přirozeně následující methylace neprovádí.
Postup 2
Další způsob získání močovin vzorce I podle vynálezu spočívá v tom, že se na anilin obecného vzorce II působí v přítomnosti ředidla chloridem N-methoxy-N-methylkarbamové kyseliny vzorce V za přítomnosti anorganické pomocné báze:
CC-C-N ll o
хсн, ^ocw,
sCH 'OCH,
Vhodnými aniliny jsou například: m-terc.butylanilln, bod varu 73 °C/1,3 Pa, m-isopiropylanili, bod varu 65 °C/1,3 Pa.
Příklad 1
K roztoku 14,9 dílu (díly hmotnostní) mAniliny obecného vzorce II používané pro výrobu močovin podle vynálezu se mohou vyrábět například podle postupu H. G. Gilmana a dalších, J. Org. Chem. 19, 1071 (1954).
Výhodný je postup, který je označen jako postup 14
-terc.butylanilinu а 10,1 dílu triethylaminu ve 100 dílech toluenu se přikape při teplotě 20 až 40 °C 12,4 dílu chloridu N methoxy-N-methylkarbamové kyseliny. Po půlhodinovém míchání se reakční směs promyjé vodou, organická fáze se oddělí a odpaří se.
Po překrystalování z methylcyklohexanu se získá 17,2 dílu N-m-terc.butylfenyl-N’-methoxy-N’-methylmočoviny o bodu varu 82 až 83 °C.
Příklad 2
К míchané směsi 287 dílů hydrúxylaminhydrochloridu, 367 dílů vody a 770 dílů dičhlormethanu se přikape při teplotě 0 až 5 °C 330 dílů 33% hydroxidu sodného. Potom se přikape 443 dílů meta-isopropylfenylisokyanátu, který je rozpuštěn ve 400 dílech dičhlormethanu, a reakční směs se nechá míchat přes noc při teplotě místnosti. Vyloučená sraženina se odfiltruje, promyje se vodou a vysuší se. Získá se 505 dílů N-m-isopropylfenyl-N’-hydroxymočoviny o bodu tání 120 až 123 °C. Tento produkt se suspenduje v 1350 dílech vody a rozpustí se přikapáním 1000 dílů 39% roztoku hydroxidu sodného. Potom se za míchání přikape při teplotě 20 až 40 °C 920 dílů dimethylsulfátu, směs se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti, ochladí se na 5 °C, sraženina se odfiltruje, promyje se vodou a vysuší. Získá se 480 dílů N-m-isopropylfenyl-N’-methoxy-N’-methylmočoviny, která po překrystalování z methylcyklohexanu taje při 78 až 79 °C.
Jako aplikační metody pro nové účinné látky mohou sloužit: aplikace do půdy, ošetřování povrchu půdy nebo ošetřování vzešlých rostlin. V úvahu mohou přicházet také speciální aplikace, jako je například postřik pod listy rostlin (post—directed, lay—by). Přitomto způsobu aplikace se paprsek postřikové kapaliny usměrňuje tak, aby listy vzešlých, citlivých kulturních rostlin nebyly pokud možno postřikem zasaženy, zatímco prostředek je rozstřikován na povrch půdy pod těmito rostlinami nebo na nežádoucí rostliny tam se vyskytující.
S ohledem na mnohostrannost aplikačních metod se mohou prostředky podle vynálezu nebo směsi, > které tyto prostředky obsahují, používat kromě v případě kulturních rostlin uvedených v tabulce ještě u celé další řady kulturních rostlin za účelem odstranění růstu nežádoucích rostlin. Aplikované množství může přitom kolísat od 0,1 do 15 kg/ha, a to vždy v závislosti na objektu, kde se potírání provádí.
Potírání travnatých a širokolistých nežádoucích rostlin v ozimech při dobré snášitelnosti kulturními rostlinami demonstrují následující příklady. Pokusy byly prováděny ve skleníku a na polním pozemku.
1. Pokusy ve skleníku
Jako nádoby pro setí kultur sloužily květináče z plastické hmoty o obsahu 300 ml, naplněné jílovitopísečnou půdou s asi 1,5 proč, humusu, jakožto substrátem. Semena testovaných rostlin odpovídají tabulce 1 a byla zaseta odděleně podle druhů. Bezprostředně potom byla při preemergentním ošetření provedena aplikace účinných látek na povrch půdy. Účinné látky byly přitom suspendovány ve vodě nebo emulgovány ve vodě jako dispergačním prostředí a aplikovány pomocí jemných trysek. Po aplikaci prostředků byly nádoby mírně pokropeny, aby mohlo dojít ke klíčení a růstu a aby se současně aktivovaly chemické prostředky. Potom se nádoby překryjí průhlednou folií z plastické hmoty až do doby, kdy rostliny začnou růst. Toto přikrytí způsobuje současné klíčení testovaných rostlin, pokud není ovlivněno chemikáliemi, a zabraňuje odpařování snadno těkavých látek.
Za účelem postemergentního ošetření se rostliny pěstují vždy podle formy růstu v pokusných nádobách nejprve až do výšky 3 až 10 cm a teprve potom se provede ošetření. Zakrývání se neprovádí. Pokúsné nádoby jsou umístěny ve skleníku. Doba pokusu činí 4 až 6 týdnů. Po tuto dobu je o rostliny pečováno a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření. Následující tabulky obsahují údaje o testovaných látkách, o množství, v jakém jsou aplikovány v kg/ha, a druhy testovaných rostlin. Hodnocení se provádí podle stupnice od 0 do 100. Přitom znamená 0 stav, kdy nedochází к poškození nebo normální růst, a 100 znamená stav, kdy rostliny nevzejdou, popřípadě jsou zcela zničeny, a to alespoň nadzemní části výhonku.
2. Polní pokusy
Jde o pokusy na malých parcelách na standardních místech s jílovitopísečnou půdou o pH 5 až 6 a s obsahem 1 až 1,5 % humusu. Popisují se preemergentní aplikace, které se provádějí bezprostředně po setí až nejpozději do tří dnů po zasetí. Při postemergentním ošetření měly rostliny zárodečné listy až několik pravých listů. Obiloviny nebo nežádoucí trávy nepřekročily však ještě stadium zakořeňování. Přítomna byla přirozená flóra plevelů s nejrůznějšími druhy. Látky se emulgují nebo suspendují ve vodě jako nosné látce a dispergačním prostředí a aplikují se na parcelu pomocí postřikovače upraveného na traktoru a poháněného motorem. Přírodní srážky postačovaly к tomu, aby bylo zajištěno vyklíčení a růst užitkových rostlin a plevelů. Všechny pokusy probíhají po dobu několika měsíců. V tomto časovém období se v určitých intervalech provádí hodnocení podle stupnice od 0 do 100.
Výsledek
Tabulky 2 ,až 8 obsahují číselné hodnoty výsledků. Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují dobrou . účinností vůči širokému spektru nežádoucích rostlin. Snášitelnost ozimy je rovněž dobrá. Vůči známým srovnávacím látkám vyznačují se sloučeniny podle vynálezu výrazně lepší schopností potírat širokolisté rostliny. Přitom jde především o druhy, které bylo možno dosud pomocí derivátů močovin selektivních v obilovinách jen obtížně potírat. Další · výhodou nových sloučenin je · jejich nepatrná fytotoxicita ve srovnání se známými účinnými · látkami.
Tabulka 1
Seznam testovaných rostlin botanický název Alopecurus myosuroides Anthemis/Maaricaria Apera spica venti Chenopodium album Echinochloa crus galii Galinsoga parviflora Galium aparine Hordeum vulgare Lamíum spp. Papaver spp. Polygonům persicaria Stellaria media Triticum aestivum Veronica spp.
Viola arvensis zkratka v tabulkách
Alopec. myos. Anthem./Matric. Apera spica v. Chenop. album Echin. c. g.
Galins. parv. Galium apar.
Hordeum vulg.
Polyg. pers.
Tritic. aest.
Viola arv.
český název psárka polní rmen/heřmánek chundelka metlice merlík bílý ježatka kuří noha pěťour svízel přítula ječmen hluchavka mák rdesno ptačinec žabinec pšenice . rozrazil violka rolní
S s X) ctí
ÍH
Ю1ПО OO O
ITJ O O O ooon οσ ιη» rH coommooioo
CCQOClOONCMcO
00)0000^^0)
C)O O О^С0СОСЭ 0,0 rH cm” ·>φ *h” cm Tf rH cm f
Ε E. E
| *u | P* N | ||
| to E | to E | 4-* to 'ctí E | 413 \φ я S TJ |
| o | u | O 'ctí | 40 & |
| o | o | o § | >N '2 |
ооююооосмо ci
Tabulka 3
Účinek substituovaných fenylmočovin vůči nežádoucím rostlinám při postemergentní aplikaci při polním pokusu a za přídavku smáčedla+)
S s
В co
ω tí Έ cd a cd
E
СЛ 3 U 3 CJ CD a o <
f-i
OOCMLDOCMOOOOLO rH rH CM CD 00 cd
\0) Й cd > o a cd
ď
O
Д Ф o~ co cd CD CD. CD r-Γ Cm Γ-Г См 1-Г см гн cm >>
4-J o сл o a
| Ю | o f-l Φ | ||
| X | X | a | ъ |
| O | X | ||
| ω |
ti) cc а В x В x ~ x
Λ 4ú ω 'оз ω чо o u й o tí О В O N N, 4d > as cd rH
O >
.2
Φ
S a3 •rH
Fh jd r*H
Φ +-» ccn
Ю Ó 1Л 0 т—1 ’Ф b*
ID ID CM CD CO OO CD CD
Srovnání různých močovin při preemergentní aplikaci u ozimého ječmene při polním pokusu
CM I · CM I LD
CM © LD O) ’Ф t> b» 00
ώ 'β >
a d φ tj
Fh O K
Ctí
Λ 'So
CM ID CM 00
1Л ID t>- 00
O CM ID ID
O. O, O O r-T <cT t-H cm
o o
O
Potírání nežádoucích rostlin v kulturách obilovin při preemergentní aplikaci různých fenylmočovin při polním pokusu
¢0
Λ čb 2x1 co Ol СП cn
OOiCM^QOCO^CO CDCncOCnoOCnCOCD
СМх^ЮСМОХ^ОЮ H H cc
ID 00 cm in m 00 00 $0 CM CO č*· гЧ r-H Ю qooqooco ем* m»* ем* xr* ем* xF см* xr
Ctí rHClinCDOCDClO
LOOOODCCLnrxH^CO
Potírání důležitých plevelů v ozimém obilí fenylmočovinami při postemergentní aplikaci při .polním pokusu
CM ΙΩ O O O O O I O O O O O O O l
CcOoiaCCíttsO^ rH СП t*·» тН CM tH CO
O · O O O 000*0,. cm jT e χφ o* n ίΓ
д ω 'Ξ ctí oocsjínineooinoj rH CM CO ID CM
OOOCMOOOOOCO τ—| rH Ю rH ооооаосмаою rH τ—I CM
Snášitelnost fenylmočovin při postemergentní aplikaci ve skleníku různými druhy pšenice
ОООШСМШООШ
CM 4J1’ CM CO
cd £í in O. o. in o. cd. κγ o. o.
'So о rH* cm Q r-Γ CM O r-Γ CM
| 4d | K5 | 4tí | ||
| X | S | X | s | |
| ω | Дч | 4tí | ω | 4d |
| o | о | tí N | o | Й N |
co co co o со in cn
Potírání travnatých a úporných širokolistých plevelů fenylmočovinami při postemergentní aplikaci při polním pokusu
г o=ó _ I
O NN 02
00 cn
O N N N
CO LO 00
CD Ф a •O <
F-t
Z3 ω
fcb ti ti >> Θ
| CD N 02 I 00 00 O
LO 00 00 O
CO 00 00 O)
O O O CM
CD 00~ CD 00 г-I гЧ гЧ гЧ
CD Γ-ι
Φ
.Ξ o
II o o
Nové herbicidně účinné substituované deriváty močoviny podle vynálezu se mohou mísit s četnými zástupci dalších skupin herbicidně účinných látek nebo růst regulujících účinných látek a společně pak aplikovat. Takovéto kombinace slouží k rozšíření účinnostního spektra _ a navíc se mnohdy dosahují synergické efekty. Z řady účinných látek, které společně s novými slouR R1 čeninami skýtají cenné směsi, lze uvést například:
H
H
H
H
CH2—OCH3
H a soli
Cl a soli
F a soli
CH3 a soli
H
i—C3H7
X
N—c—S—CH2—CCl=CHC1
Z II i—C3H7 O
X
R1—C—C—O—R2
Y R2
Η СНз
СНз C2H5
СНз СНз
СНз . Í—C3H7
СНз
СНз
СНз СНз
| X /Г'Ч/ I* л | ||
| R1 | X | R2 |
| 1—С3Н7 | С1 | «MMwMf I |
| С2Н5 | С1 | N С2Н5 |
| С2Н5 | С1 | —С(СНз)2СМ |
| С2Н5 | . С1 | —СН—СН2—0СН5 1 СН5 |
| С2Н5 | БСНз | Тегс.СШв |
X = N02 CN
í-
-N=CH-CH
SC.
| R1 | R2 | R3 |
| —C—CH3 .· . II 0 | sek.CH | H |
| —C—CH3 II 0 | . terc.CH | H |
| H | CH3 | H soli _ a' estery |
| h . | sek.C4Hs R | H soli a _ estery |
| ( R1 | 1 > CH, fy | X |
H CH3OSO3
Br CH3OSO3
CH3 CH3OSO3
CH3 * CF3SO3
COOH R R & soli, & stery &
| R1 | R2 | R3 . | R4 |
| Cl | H | Cl' | OCH3 |
| Cl | Cl | H | Cl |
| Cl | Cl | Cl | OCH3 |
R2 r1_O_CH—C—O—R3
11' o
| Ri | R2 | . R3 |
| . CL | Η | 1 H soli, estery,_ amidy |
| СН^У CL | CHs | H soli, estery, amidy |
| chQ- . CH3 | Η | H soli, estery, . amidy |
| ^H3 Cl | CH3 | H soli, estery, amidy |
| .¾ Cl Ct , | H | 1 H soli, estery, amidy |
| A | . CHs | H soli, estery, amidy |
Cl _ CftCOOH
H & SOtl.ftSUřy >0
SOlijtsUby
HO . COOH a-Z/o-CHiCH^CHgCOOH at»ií, (¾
N-C-C.Hr и Л э о
Kromě toho je užitečné mísit nové sloučeniny podle vynálezu samotné nebo v kombinaci s dalšími 'herbicidy také ještě ; s dalšími prostředky k ochraně rostlin, aby je bylo možno· aplikovat společně Přitom nutno uvést prostředky k potírání škůdců, fytopatogenních hub nebo regulátory růstu. Zajímavé je dále míšení s roztoky minerálních hnojiv, které se používají k odstranění nedostatků ve výživě rostlin nebo k odstranění nedostatků stopových prvků.
Aplikace se provádí například formou přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků,· suspenzí, jakož i vysoceprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů,· granulátů rozstřikováním, zamlžováním, poprašováním, posypáváním nebo zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. V každém případě mají zajistit pokud možno nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pro přípravu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejóvých disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o středním až vysokém bodu varu, jako je kerosin nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, tolueň, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda atd.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, olejových disperzí přidáním· vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle homogenizovat pomocí smáčedel, adhezív, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Vyrábět se mohou také koncentráty sestávající z účinné látky, smáčedla, adhezíva, dispergátorů nebo emulgátoru a even tuálně rozpouštědla nebo oleje, kteréžto koncentráty -se hodí k ředění vodou.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: , soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin, soli amonné, kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfonáty, soli kyselilny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů s mastnými alkoholy, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produtky naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produtky mastných alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropyleh, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulózu.
Práškovité prostředky, posypy a popraše se mohou vyrábět míšením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a .homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými, ' nosnými látkami jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, šilikagely, křemičitany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomit, síran vápenatý . a sí- . ran hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny, a rostlinné ' produkty, jako obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka ze skořápek oře197329 chů, prášková celulóza a další pevné nosné látky.
Prostředky obsahují mezi 0,1 a 95 hmotnostními % účinných látek, výhodně mezi 0,5 a 90 hmotnostními procenty.
Ke směsím nebo k jednotlivým účinným látkám se mohou přidávat oleje různého typu, smáčedla nebo adheziva, nematocldy, baktericidy, prostředky proti pěnění (například silikony). Příměs k těmto prostředkům k herbicidům podle vynálezu se může pohybovat v hmotnostním poměru 1 : 10 až 1 : 1. Totéž platí pro oleje, smáčedla nebo adheziva, fungicidy, nematocidy, insekticidy, baktericidy a regulátory růstu rostlin.
P ř í k 1 a d 3 hmotnostních dílů sloučeniny z příkladu 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrolidonu a získá se roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě minimálních kapek.
Příklad 4 ' hmotnostních dílů sloučeniny podle příkladu 2 se rozpustí ve směsi, . která se skládá, z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních, dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol . ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se . získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
P ř í k 1 a d 5 hmotnostních dílů ' sloučeniny podle příkladu .2 se rozpustí ve směsi, která se skládá ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu,·· 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do .100 000 hmotnostních dílů · vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 6 hmotnostních dílů sloučeniny podle příkladu 2 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o bodu varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s . 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 7 hmotnostních dílů účinné látky podle přikladu 2 se dobře smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních louhů a ze 60 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemným rozptýlením této směsi ve 20 OOO hmotnostních dílech vody . se získá postřiková· suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního % účinné látky.
Příklade hmotnostní díly sloučeniny podle . pří-t kladu 1 se důkladně smísí s 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, kteyý obsahuje 3 hmotnostní procenta účinnélátky.
Příklad 9 hmotnostních dílů sloučeniny podle příkladu 2 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů . parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí.
Příklad 10 hmotnostních dílů účinné látky . podle příkladu 1 se daůkladně smísí s 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 dílů vody. Získá se stabilní vodná disperze. . Zředěním 100 000 hmotnostních dílů vody se. získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 11 dílů účinné látky podle příkladu 2 se důkladně smísí s 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseyliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné solí kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly paraflnického minerálního oleje. Získá . se stabilní olejová disperze.
Claims (1)
- Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že vedle pevné nebo kapalné nosné látky obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden derivát N-fenyl-N’-methyl-N’-methoxymočoviny obecného vzorce I, v němžR znamená rozvětvenou alkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku.NH-C-N °СЪ
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2739349A DE2739349C3 (de) | 1977-09-01 | 1977-09-01 | N-O-Alkyl-phenyD-N'-methyl-N·methoxyharnstoffe und diese enthaltende Herbizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197329B2 true CS197329B2 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=6017839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785625A CS197329B2 (en) | 1977-09-01 | 1978-08-30 | Herbicide means |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0001225B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5446745A (cs) |
| AT (1) | AT359774B (cs) |
| AU (1) | AU518310B2 (cs) |
| BR (1) | BR7805661A (cs) |
| CA (1) | CA1100530A (cs) |
| CS (1) | CS197329B2 (cs) |
| DD (1) | DD138499A5 (cs) |
| DE (2) | DE2739349C3 (cs) |
| DK (1) | DK145171C (cs) |
| ES (1) | ES472997A1 (cs) |
| FI (1) | FI782644A7 (cs) |
| HU (1) | HU175570B (cs) |
| IE (1) | IE47254B1 (cs) |
| IL (1) | IL55440A (cs) |
| IT (1) | IT1106117B (cs) |
| NO (1) | NO782922L (cs) |
| NZ (1) | NZ188307A (cs) |
| PL (1) | PL107711B1 (cs) |
| PT (1) | PT68475A (cs) |
| ZA (1) | ZA784967B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3148595A1 (de) * | 1981-12-09 | 1983-07-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE573402A (cs) * | 1957-12-05 | |||
| GB951423A (en) * | 1961-01-25 | 1964-03-04 | Allied Chem | Preparation of 1-alkyl-1-alkoxy-3-aryl ureas |
| US3288586A (en) * | 1963-11-07 | 1966-11-29 | Du Pont | Herbicidal methods employing an addition compound of 3-(3, 4-dichlorophenyl)-1-methyl-1-methoxyurea and dodecylbenzenesulfonic acid |
| IL31574A0 (en) * | 1968-02-13 | 1969-04-30 | Ciba Ltd | Use of certain ureas for combating weeds |
| DE1911610A1 (de) * | 1969-03-07 | 1970-10-01 | Hoechst Ag | Harnstoffderivate,ihre Herstellung und Anwendung als Herbizide |
| CH537148A (de) * | 1970-02-27 | 1973-05-31 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Phenylharnstoffen als selektive Herbizide |
| CH575208A5 (cs) * | 1973-07-30 | 1976-05-14 | Ciba Geigy Ag |
-
1977
- 1977-09-01 DE DE2739349A patent/DE2739349C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-08-23 IE IE1705/78A patent/IE47254B1/en unknown
- 1978-08-24 PT PT68475A patent/PT68475A/pt unknown
- 1978-08-25 AU AU39267/78A patent/AU518310B2/en not_active Expired
- 1978-08-25 IL IL55440A patent/IL55440A/xx unknown
- 1978-08-28 EP EP78100764A patent/EP0001225B1/de not_active Expired
- 1978-08-28 DE DE7878100764T patent/DE2857619D1/de not_active Expired
- 1978-08-28 NO NO782922A patent/NO782922L/no unknown
- 1978-08-29 FI FI782644A patent/FI782644A7/fi unknown
- 1978-08-29 DD DD78207530A patent/DD138499A5/xx unknown
- 1978-08-30 HU HU78BA3698A patent/HU175570B/hu unknown
- 1978-08-30 CS CS785625A patent/CS197329B2/cs unknown
- 1978-08-30 JP JP10501378A patent/JPS5446745A/ja active Pending
- 1978-08-30 PL PL1978209284A patent/PL107711B1/xx unknown
- 1978-08-31 BR BR7805661A patent/BR7805661A/pt unknown
- 1978-08-31 DK DK385278A patent/DK145171C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-08-31 ZA ZA00784967A patent/ZA784967B/xx unknown
- 1978-08-31 NZ NZ188307A patent/NZ188307A/xx unknown
- 1978-08-31 IT IT50923/78A patent/IT1106117B/it active
- 1978-08-31 CA CA310,387A patent/CA1100530A/en not_active Expired
- 1978-08-31 ES ES472997A patent/ES472997A1/es not_active Expired
- 1978-08-31 AT AT632578A patent/AT359774B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE781705L (en) | 1979-03-01 |
| HU175570B (hu) | 1980-09-28 |
| DE2857619D1 (en) | 1980-06-12 |
| IL55440A (en) | 1983-06-15 |
| NZ188307A (en) | 1981-03-16 |
| DE2739349B2 (de) | 1979-07-12 |
| DE2739349C3 (de) | 1980-03-13 |
| ES472997A1 (es) | 1979-10-01 |
| DD138499A5 (de) | 1979-11-07 |
| EP0001225B1 (de) | 1980-04-30 |
| DK145171C (da) | 1983-02-21 |
| FI782644A7 (fi) | 1979-03-02 |
| IT7850923A0 (it) | 1978-08-31 |
| IE47254B1 (en) | 1984-02-08 |
| AT359774B (de) | 1980-11-25 |
| CA1100530A (en) | 1981-05-05 |
| PL209284A1 (pl) | 1979-06-04 |
| DK385278A (da) | 1979-03-02 |
| DE2739349A1 (de) | 1979-03-15 |
| JPS5446745A (en) | 1979-04-12 |
| DK145171B (da) | 1982-09-27 |
| AU3926778A (en) | 1980-02-28 |
| BR7805661A (pt) | 1979-04-17 |
| ZA784967B (en) | 1979-09-26 |
| ATA632578A (de) | 1980-04-15 |
| AU518310B2 (en) | 1981-09-24 |
| PL107711B1 (pl) | 1980-02-29 |
| PT68475A (fr) | 1978-09-01 |
| IL55440A0 (en) | 1978-10-31 |
| IT1106117B (it) | 1985-11-11 |
| NO782922L (no) | 1979-03-02 |
| EP0001225A1 (de) | 1979-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| EP0071794A1 (de) | 5-Amino-1-phenyl-pyrazol-4-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| US5006155A (en) | Pyridine derivatives and their use as herbicides | |
| HU207645B (en) | Herbicide compositions containing carboxylic acid derivatives as active components and process for producing them active components | |
| US4376645A (en) | 2'-Phenylhydrazino-2-cyanoacrylic acid esters and herbicides containing these compounds | |
| EP0085785B1 (de) | Substituierte 4,5-Dimethoxy-pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0135838B1 (de) | 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| CS197329B2 (en) | Herbicide means | |
| HU212605B (en) | Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| US5072022A (en) | Novel herbicide composition | |
| AU621004B2 (en) | Use of diphenyl ether derivatives for the desiccation and abscission of plant organs | |
| US5032167A (en) | Substituted sulfonylureas | |
| EP0107123B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| HU181849B (en) | Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides | |
| US5171352A (en) | Agents for defoliating cotton | |
| CS200241B2 (en) | Growth plants regulator | |
| US4927452A (en) | 1-carbonyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity | |
| EP0067381B1 (de) | Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
| CS202523B2 (en) | Herbicide means | |
| US4498922A (en) | N-aminomethylhaloacetanilides and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CS229644B2 (en) | Herbicide | |
| US5008440A (en) | Herbicide composition | |
| NO772963L (no) | Diuretaner med herbicid virkning. | |
| EP0268295A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe |