HRP20201539T1 - Pozitivni alosterni modulatori muskarinskog m1 receptora - Google Patents

Pozitivni alosterni modulatori muskarinskog m1 receptora Download PDF

Info

Publication number
HRP20201539T1
HRP20201539T1 HRP20201539TT HRP20201539T HRP20201539T1 HR P20201539 T1 HRP20201539 T1 HR P20201539T1 HR P20201539T T HRP20201539T T HR P20201539TT HR P20201539 T HRP20201539 T HR P20201539T HR P20201539 T1 HRP20201539 T1 HR P20201539T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
carboxamide
hydroxytetrahydropyran
methyl
pyridine
pyrrolo
Prior art date
Application number
HRP20201539TT
Other languages
English (en)
Inventor
Ramakrishna Nirogi
Anil Karbhari Shinde
Abdul Rasheed Mohammed
Rajesh Kumar Badange
Pradeep Jayarajan
Gopinadh Bhyrapuneni
Venkateswarlu Jasti
Original Assignee
Suven Life Sciences Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suven Life Sciences Limited filed Critical Suven Life Sciences Limited
Publication of HRP20201539T1 publication Critical patent/HRP20201539T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/27—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carbamic or thiocarbamic acids, meprobamate, carbachol, neostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/325—Carbamic acids; Thiocarbamic acids; Anhydrides or salts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/436—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having oxygen as a ring hetero atom, e.g. rapamycin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/473—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. acridines, phenanthridines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5383—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Claims (11)

1. Spoj formule (I), [image] naznačen time što: prsten A je odabran od: [image] [image] [image] [image] A1 je CH2, CHF ili CF2; R1 je odabran iz grupe koja se sastoji od: [image] Ra je OH; X1 je neovisno odabran od CH2 ili O; a je 0 ili 1; R2 je -(C6-10)-aril ili -(C5-10)-heteroaril; od kojih je svaki izborno supstituiran sa jednim ili više supstituenata odabranih od halogena, -O-(C1-4)-alkila, -S-(C1-4)-alkila, -N(CH3)2, -(C1-4)-alkila, -(C3-6)-cikloalkila, halo(C1-4)-alkila, -OH, -NH2, -CN ili R2a; R2a je -(C6-10)-aril ili (C5-10)-heteroaril; od kojih je svaki izborno supstituiran sa jednim ili više supstituenata odabranih iz grupe koja se sastoji od halogena, -OH, -NH2, -CN, -O-(C1-2)-alkila, -S-(C1-2)-alkila, -(C1-2)-alkila ili (C3-6)-cikloalkila; R3 je -(C1-4)-alkil, -(C3-6)-cikloalkil, -(C1-4)-alkil-(C3-6)-cikloalkil, halo(C1-4)-alkil i vodik; i R4 je vodik, -(C1-4)-alkil i halo(C1-4)-alkil; ili izotopski oblik, stereoizomer, tautomer ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol.
2. Spoj formule (I) prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time što: R2 je odabran iz grupe koja se sastoji od: [image] A3 je N ili CH; A4 je CH ili CF; Rb u svakom pojavljivanju je neovisno odabran od halogena, -O-(C1-4)-alkila, -S-(C1-4)-alkila, -N(CH3)2, -(C1-4)-alkila, -(C3-6)-cikloalkila, halo(C1-4)-alkila, -OH, -NH2, -CN, fenila, piridila, pirazolila, tiazolila i oksazolila; pri čemu su fenil, piridil, pirazolil, tiazolil i oksazolil izborno supstituirani sa jednim ili više supstituenata odabranih iz grupe koja se sastoji od halogena, -OH, -NH2, -CN, -O- (C1-2)-alkila, -S-(C1-2)-alkila, -(C1-2)-alkila ili -(C3-6)-cikloalkila; Rc je vodik ili -(C1-4)-alkil; X2 je neovisno odabran od NH, -N-(C1-2)-alkila, O ili S; X3 je neovisno odabran od CH ili N; b je 0, 1 ili 2; " [image] " predstavlja točku vezanosti.
3. Spoj formule (I) prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time što: prsten A je odabran od, [image] [image] [image] A1 je CH2; R2 je odabran iz grupe koja se sastoji od: [image] A3 je N ili CH; A4 je CH ili CF; Rb u svakom pojavljivanju je neovisno odabran od halogena, -O-(C1-4)-alkila, -S-(C1-4)-alkila, -N(CH3)2, -(C1-4)-alkila, -(C3-6)-cikloalkila, halo(C1-4)-alkila, -OH, -NH2, -CN, fenila, piridila, pirazolila, tiazolila i oksazolila; pri čemu su fenil, piridil, pirazolil, tiazolil i oksazolil izborno supstituirani sa jednim ili više supstituenata odabranih iz grupe koja se sastoji od halogena, -OH, -NH2, -CN, -O- (C1-2)-alkila, -S-(C1-2)-alkila, -(C1-2)-alkila ili -(C3-6)-cikloalkila; Rc je vodik ili -(C1-4)-alkil; X2 je neovisno odabran od NH, -N-(C1-2)-alkila, O ili S; X3 je neovisno odabran od CH ili N; b je 0, 1 ili 2; " [image] " predstavlja točku vezanosti; R3 je -(C1-4)-alkil, halo(C1-4)-alkil ili vodik; i R4 je vodik, -(C1-4)-alkil i halo(C1-4)-alkil; ili izotopski oblik, stereoizomer, tautomer ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol.
4. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 3, naznačen time što je spoj odabran iz grupe koja se sastoji od: N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-metoksipiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-fluoropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-tiazol-4-ilbenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-[4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-[2-fluoro-4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-kloropiridin-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2,5-difluoropiridin-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(benzotiazol-6-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2’-fluoro-[2,5]bipiridinil-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(piridin-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-[2-(1-metil-1H-pirazol-4-il)piridin-5-ilmetil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2,3-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-metilpiridin-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-metilsulfanilpiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-[4-(2-metilpiridin-3-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(1-metil-1H-benzimidazol-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-(2-fluoroetil)-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-(2-hidroksi-2-metilpropil)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(3-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-(1-hidroksiciklopentilmetil)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(piridin-3-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-ciklopropilpiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-1-etil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-1-izopropil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2,3-difluorofenilmetil)-1,3-dimetil-1H-pirolo[2,3 -b]piridin-6-karboksamida; Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3,4-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3,4-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3,4-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2,3-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2,3-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2,3-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2,3-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2,3-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2,3-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3,4-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3,4-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3,4-difluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzil]-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(3-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-fluoropiridin-5-ilmetil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-1-metil-(6-metilpiridin-3-ilmetil)-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2’-fluoro-[2,5]bipiridinil-5-ilmetil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2,3-difluorobenzil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-metil-4-piridinilmetil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo [2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-metoksibenzil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-1-metil-2,3-dihidro-1H-pirolo[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-klorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-klorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(3-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(3-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-[4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-[4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-fluoropiridin-5-ilmetil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-fluoropiridin-5-ilmetil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-metoksibenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-metoksibenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-fluorobenzil)-7-metil-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-(4-fluorobenzil)-7-etil-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-I); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-[4-(tiazol-4-il)benzil]-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-II); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-I); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-II); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-I); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-II); cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-I); cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; Racemskog trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-I); trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-fluorobenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-I); cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida; trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-I); trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamid hidroklorida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida; trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-(4-pirazol-1-ilbenzil)-5,6,7,8-tetrahidro[1,7]naftiridin-2-karboksamida (Izomer-II); N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(4-fluorobenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(4-metoksibenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-[4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-benzil]-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(2,3-difluorobenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(1-metil-1H-pirazol-4-ilmetil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-[4-(pirazol-1-il)benzil]-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(2-fluoropiridin-5-ilmetil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida (Izomer-I); (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-8-(4-metoksibenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-8-(4-fluorobenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-8-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-8-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino [2,3-b]piridin-6-karboksamida; Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-8-(4-fluorobenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-8-(4-metoksibenzil)-2,3-dihidro-[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(4-fluorobenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b] [1,4]oksazin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(3-fluorobenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b] [1,4]oksazin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-[4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzil]-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(2-fluoropiridin-4-ilmetil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida (Izomer-I); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-fluorobenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida (Izomer-II); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-metoksibenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-metoksibenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-metoksibenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida (Izomer-I); Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-metoksibenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-metoksibenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-8-(4-metoksibenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida (Izomer-II); N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(4-metoksibenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-(2-metilpiridin-5-ilmetil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-8-[4-pirazol-1-ilbenzil]-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-4-metil-8-(1-metil-1H-pirazol-4-ilmetil)-2H-pirido [3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-8-(4-fluorobenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-8-(4-metoksibenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-8-(4-fluorobenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-8-(4-metoksibenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-8-(4-pirazol-1-ilbenzil)-4-metil-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-4-metil-8-(1-metil-1H-pirazol-4-ilmetil)-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-karboksamida; N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-7-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[3,2-b]piridin-5-karboksamida; Racemskog cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-7-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[3,2-b]piridin-5-karboksamida; cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-7-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo [3,2-b]piridin-5-karboksamida (Izomer-I); cis-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-7-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo [3,2-b]piridin-5-karboksamida (Izomer-II); Racemskog trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-7-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[3,2-b]piridin-5-karboksamida; trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-7-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[3,2-b]piridin-5-karboksamida (Izomer-I); trans-N-(3-hidroksitetrahidropiran-4-il)-7-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[3,2-b]piridin-5-karboksamida (Izomer-II); N-[(1S,2S)-2-hidroksicikloheksil]-7-(2-kloropiridin-5-ilmetil)-1-metil-1H-pirolo[3,2-b]piridin-5-karboksamida; Racemskog cis-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-7-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[3,2-b]piridin-5-karboksamida; (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-7-(4-fluorobenzil)-1-metil-1H-pirolo[3,2-b]piridin-5-karboksamida; i (3S,4S)-N-(4-hidroksitetrahidropiran-3-il)-7-(4-metoksibenzil)-1-metil-1H-pirolo[3,2-b]piridin-5-karboksamida; ili njihove farmaceutski prihvatljive soli.
5. Farmaceutski pripravak koji sadrži spoj formule (I) ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4 i farmaceutski prihvatljive ekscipijente.
6. Farmaceutski pripravak prema patentnom zahtjevu 5 za uporabu u liječenju bolesti ili poremećaja posredovanog muskarinskim M1 receptorom, naznačen time što je navedena bolest ili poremećaj odabran iz grupe koja se sastoji od kognitivnih poremećaja, boli ili poremećaja spavanja.
7. Kombinacija koja sadrži spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4 sa jednim ili više terapijskih sredstava odabranih od inhibitora acetilkolinesteraze i antagonista NMDA receptora.
8. Kombinacija prema patentnom zahtjevu 7, naznačena time što su terapijska sredstva odabrana od galantamina, rivastigmina, donepezila, takrina i memantina.
9. Spoj formule (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4 za uporabu u postupku liječenja bolesti ili poremećaja posredovanog muskarinskim M1 receptorom, naznačen time što je bolest ili poremećaj odabran iz grupe koja se sastoji od kognitivnih poremećaja, boli ili poremećaja spavanja.
10. Spoj za uporabu prema patentnom zahtjevu 9, naznačen time što je kognitivni poremećaj odabran iz grupe koja se sastoji od demencije kod Alzheimerove bolesti, demencije kod Parkinsonove bolesti, demencije kod Huntingtonove bolesti, demencije povezane sa Downovim sindromom, demencije povezane sa Tourettovim sindromom, demencije povezane sa postmenopauzom, frontotemporalne demencije, demencije sa Levi tijelima, vaskularne demencije, demencije kod HIV, demencije kod Creutzfeldt-Jakobove bolesti, supstancom-inducirane uporne demencije, demencije kod Pickove bolesti, demencije kod shizofrenije, senilne demencije i demencije kod općih medicinskih stanja.
11. Spoj formule (I) prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4, za uporabu u liječenju bolesti ili poremećaja odabranog od kognitivnih poremećaja, boli i poremećaja spavanja.
HRP20201539TT 2016-09-02 2020-09-28 Pozitivni alosterni modulatori muskarinskog m1 receptora HRP20201539T1 (hr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201641030062 2016-09-02
IN201741013343 2017-04-13
PCT/IB2017/055238 WO2018042362A1 (en) 2016-09-02 2017-08-31 Muscarinic m1 receptor positive allosteric modulators
EP17777380.1A EP3507289B1 (en) 2016-09-02 2017-08-31 Muscarinic m1 receptor positive allosteric modulators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20201539T1 true HRP20201539T1 (hr) 2021-02-05

Family

ID=59982423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20201539TT HRP20201539T1 (hr) 2016-09-02 2020-09-28 Pozitivni alosterni modulatori muskarinskog m1 receptora

Country Status (23)

Country Link
US (1) US11040026B2 (hr)
EP (1) EP3507289B1 (hr)
JP (1) JP6629486B2 (hr)
KR (1) KR102017786B1 (hr)
CN (1) CN109952302B (hr)
AU (1) AU2017319609B2 (hr)
BR (1) BR112019003932A2 (hr)
CA (1) CA3034775C (hr)
CY (1) CY1123479T1 (hr)
ES (1) ES2824495T3 (hr)
HR (1) HRP20201539T1 (hr)
HU (1) HUE053586T2 (hr)
IL (1) IL264951B (hr)
LT (1) LT3507289T (hr)
MA (1) MA46101B1 (hr)
MD (1) MD3507289T2 (hr)
MX (1) MX2019002180A (hr)
PL (1) PL3507289T3 (hr)
PT (1) PT3507289T (hr)
RS (1) RS60875B1 (hr)
SG (1) SG11201901525XA (hr)
SI (1) SI3507289T1 (hr)
WO (1) WO2018042362A1 (hr)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3014791A1 (en) 2016-02-16 2017-08-24 Vanderbilt University Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor m1
US10899759B2 (en) 2016-09-30 2021-01-26 Vanderbilt University Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1
AU2018289939B2 (en) * 2017-06-20 2022-06-16 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound
US11236099B2 (en) 2017-06-20 2022-02-01 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound
CA3078164C (en) * 2017-10-27 2022-11-15 Suven Life Sciences Limited Polycyclic amides as muscarinic m1 receptor positive allosteric modulators
IL277071B1 (en) 2018-03-08 2024-03-01 Incyte Corp Aminopyrizine diol compounds as PI3K–y inhibitors
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
CN112752760B (zh) * 2018-09-28 2024-01-19 武田药品工业株式会社 杂环化合物
US11970483B2 (en) 2018-09-28 2024-04-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound
WO2020067457A1 (ja) 2018-09-28 2020-04-02 武田薬品工業株式会社 縮合環化合物
MA53917A (fr) * 2018-10-17 2022-01-26 Suven Life Sciences Ltd Dérivés de pyrrolo-pyridazine en tant que modulateurs allostériques positifs du récepteur m1 muscarinique
US20240083907A1 (en) 2019-10-04 2024-03-14 Vanderbilt University Antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor m4
WO2023114224A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 Sage Therapeutics, Inc. Combination of muscarinic receptor positive modulators and nmda positive allosteric modulators

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090298820A1 (en) 2008-05-28 2009-12-03 Wyeth 3-substituted-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine and 3-substituted-1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds, their use as mtor kinase and pi3 kinase inhibitors, and their syntheses
DK2512243T3 (en) * 2009-12-17 2016-07-25 Merck Sharp & Dohme POSITIVE ALLOSTERIC QUINOLINAMIDE M1 RECEPTOR MODULATORS
EP2575454B1 (en) 2010-05-28 2018-08-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Naphthalene carboxamide m1 receptor positive allosteric modulators
EP2582676B1 (en) * 2010-06-15 2016-12-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Tetrahydroquinoline amide m1 receptor positive allosteric modulators
EP2709621B1 (en) * 2011-05-17 2016-11-02 Merck Sharp & Dohme Corp. N-linked quinolineamide m1 receptor positive allosteric modulators
AR088082A1 (es) 2011-10-13 2014-05-07 Lilly Co Eli Moduladores selectivos del receptor androgeno
TW201512197A (zh) * 2013-08-30 2015-04-01 Hoffmann La Roche 吡咯并吡啶或吡唑并吡啶衍生物
KR20160098500A (ko) * 2014-01-22 2016-08-18 에프. 호프만-라 로슈 아게 플루오로-나프틸 유도체
WO2015190564A1 (ja) * 2014-06-13 2015-12-17 武田薬品工業株式会社 含窒素複素環化合物
WO2016009297A1 (en) * 2014-07-18 2016-01-21 Pfizer Inc. Pyridine derivatives as muscarinic m1 receptor positive allosteric modulators
WO2016029454A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-03 Merck Sharp & Dohme Corp. TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS mGluR2-NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
CA3014791A1 (en) * 2016-02-16 2017-08-24 Vanderbilt University Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor m1

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190038666A (ko) 2019-04-08
MA46101B1 (fr) 2020-10-28
EP3507289A1 (en) 2019-07-10
PL3507289T3 (pl) 2021-01-25
WO2018042362A1 (en) 2018-03-08
MD3507289T2 (ro) 2020-11-30
NZ751569A (en) 2020-11-27
PT3507289T (pt) 2020-10-01
HUE053586T2 (hu) 2021-07-28
ES2824495T3 (es) 2021-05-12
LT3507289T (lt) 2020-10-12
US11040026B2 (en) 2021-06-22
KR102017786B1 (ko) 2019-09-03
US20190343812A1 (en) 2019-11-14
RS60875B1 (sr) 2020-11-30
SI3507289T1 (sl) 2020-11-30
EP3507289B1 (en) 2020-07-15
SG11201901525XA (en) 2019-03-28
CY1123479T1 (el) 2022-03-24
WO2018042362A9 (en) 2018-05-03
AU2017319609A1 (en) 2019-03-14
AU2017319609B2 (en) 2019-11-14
IL264951B (en) 2021-09-30
CA3034775C (en) 2020-07-14
MA46101A (fr) 2019-07-10
MX2019002180A (es) 2019-08-16
JP6629486B2 (ja) 2020-01-15
JP2019526566A (ja) 2019-09-19
BR112019003932A2 (pt) 2019-05-21
CN109952302A (zh) 2019-06-28
CA3034775A1 (en) 2018-03-08
CN109952302B (zh) 2020-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20201539T1 (hr) Pozitivni alosterni modulatori muskarinskog m1 receptora
JP2008519794A5 (hr)
HRP20161708T1 (hr) Supstituirani 4-fenil-piridini za terapiju bolesti povezanih sa nk-1 receptorom
KR20010050223A (ko) Ｃｒｆ 길항제 및 관련 조성물의 용도
JP2007530550A5 (hr)
JP2009529047A5 (hr)
JP2016506419A5 (hr)
JP2019507177A5 (hr)
JP2009516743A5 (hr)
HRP20201379T1 (hr) Antibakterijski spojevi koji imaju široki spektar djelovanja
RU2003111754A (ru) Производные пиридина с активностью ингибирования /кв-киназы (/кк-бета)
RU2015148189A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1
JP2019514956A5 (hr)
JP2014514349A5 (hr)
RU2016141647A (ru) ИНГИБИТОРЫ TrkA КИНАЗЫ, ОСНОВАННЫЕ НА НИХ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ
RU2009103300A (ru) Производные 2-бензоилимидазопиридинов, их получение и их применение в терапии
JP2018501315A5 (hr)
IL275489B1 (en) Chromenopyridine derivatives as phosphatidylinositol phosphate kinase inhibitors
EP1145714A1 (en) Drugs
JP2014520153A5 (hr)
JP2018510202A5 (hr)
JP2013515710A5 (hr)
RU2017134110A (ru) Производное пиразола, пригодное в качестве ингибитора рi3к
JP2015522592A5 (hr)
JP2019530720A5 (hr)