HK1136830A1 - Method for producing quinolone carboxylic acid derivative - Google Patents
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- Procédé pour produire un composé représenté par la formule (1) : [dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C1 à C6 éventuellement substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6 éventuellement substitué, un groupe phényle éventuellement substitué, ou un groupe hétéroaryle éventuellement substitué ; R2 représente un groupe amino éventuellement substitué, un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe thiol, un groupe halogénométhyle, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe alcényle en C2 à C6, un groupe alcynyle en C2 à C6 ou un groupe alcoxy en C1 à C6 ; chacun de R3 et R4 représente indépendamment un groupe cycloalkyle en C3 à C6, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe phényle, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe alcoxy en C1 à C6, un groupe alcényle en C2 à C6, ou un groupe alcynyle en C2 à C6, le groupe cycloalkyle pouvant porter un groupe amino en tant que substituant ; chacun parmi le groupe alkyle, le groupe alcoxy, le groupe alcényle et le groupe alcynyle pouvant être linéaire ou ramifié ; et le groupe alkyle pouvant avoir un ou plusieurs substituants choisis dans l'ensemble constitué par un groupe hydroxyle, un groupe amino, un atome d'halogène, un groupe alkylthio en C1 à C6, un groupe alcoxy en C1 à C6, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, un groupe alkylamino en C1 à C6, un groupe cycloalkylamino en C3 à C6, un groupe phényle qui peut être substitué par un groupe alcoxy en C1 à C6 ou un atome d'halogène, un groupe furyle qui peut être substitué par un groupe alcoxy en C1 à C6 ou un atome d'halogène, et un groupe thiazolyle qui peut être substitué par un groupe alcoxy en C1 à C6 ou un atome d'halogène, ou bien R3 et R4 peuvent être liés ensemble pour former(a) une structure spirocyclique ayant une structure cyclique à 3 à 6 chaînons contenant l'atome de carbone auquel R3 et R4 sont liés, le cycle spiro pouvant avoir un atome d'azote, un atome d'oxygène ou un atome de soufre en tant qu'atome de chaînon de cycle ; le cycle formé pouvant être substitué par un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1 à C6 ou un groupe amino ; et le groupe alkyle pouvant avoir, en tant que substituant, un groupe choisi dans l'ensemble constitué par un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1 à C6, et un groupe alcoxy en C1 à C6, ou(b) un groupe exométhylène lié via une double liaison, le groupe exométhylène pouvant avoir un ou deux substituants choisis dans l'ensemble constitué par un groupe hydroxyle, un groupe amino, un atome d'halogène, un groupe alkylthio en C1 à C6, et un groupe alcoxy en C1 à C6 ;"A" représente un atome d'azote ou une structure partielle représentée par la formule suivante : (dans laquelle X2 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe alcoxy en C1 à C6, un groupe halogénométhyle, ou un groupe halogénométhoxy, X2 et R1 pouvant être intégrés avec une partie de la charpente, pour former un cycle, et le cycle formé pouvant avoir un groupe alkyle en C1 à C6 en tant que substituant) ; W représente -CHR5-, -O- ou -NR6- (où R5 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, un groupe alcényle en C2 à C6, un groupe alcynyle en C2 à C6, ou un groupe alcoxy en C1 à C6 ; le groupe cycloalkyle pouvant avoir un groupe amino en tant que substituant ; le groupe alkyle pouvant avoir un ou plusieurs substituants choisis dans l'ensemble constitué par un groupe hydroxyle, un groupe amino, un atome d'halogène, un groupe alkylthio en C1 à C6, et un groupe alcoxy en C1 à C6 ; R5 et R3 ou R4 pouvant former ensemble un cycloalcane en C3 à C6 ou un hétérocycle saturé à 5 à 7 chaînons avec un atome de carbone auquel ces R sont liés ; et le cycloalcane ou hétérocycle saturé formé pouvant avoir, en tant que substituant, un groupe alkyle en C1 à C6 ou un groupe amino, et R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, ou un groupe cycloalkyle en C3 à C6) ; X1 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ; Y représente un atome d'hydrogène ou un groupe amino, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe alkylamino en C1 à C6, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, ou un groupe pouvant facilement être transformé par des moyens chimiques en un groupe amino ou un groupe alkylamino en C1 à C6, chacun de ces groupes étant lié à un atome de carbone quelconque de l'hétérocycle saturé ; et n vaut de 0 à 2] , un sel de celui-ci, ou un hydraté du composé ou du sel, lequel procédé étant caractérisé en ce qu'il consiste à : laisser se dérouler une réaction dans un mélange contenant un composé représenté par la formule (2) : (dans laquelle X représente un atome d'halogène, et R1, R2, X1 et A ont les mêmes significations que celles définies ci-dessus), un sel d'un composé représenté par la formule (3) : (dans laquelle W, Y, R3, R4 et n ont les mêmes significations que celles définies ci-dessus), et un dérivé du bore dans un solvant en présence d'une base, de manière à former ainsi un composé de chélate de bore, ledit dérivé du bore étant un composé de trifluoro-bore, et éliminer un fragment chélate de bore du composé de chélate de bore.
- Procédé de production selon la revendication 1, dans lequel le composé de trifluoro-bore est un complexe de trifluoro-bore et de diéthyléther ou un complexe de trifluoro-bore et de tétrahydrofurane.
- Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, dans lequel le mélange est laissé à réagir en présence d'un sel d'une amine tertiaire.
- Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le solvant est un solvant hydrocarboné, un solvant alcoolique, un solvant éther, un solvant amide, un solvant urée cyclique, un solvant halogénohydrocarboné, le diméthylsulfoxyde, le sulfolane, l'acétonitrile, un ester acétate, l'acétone ou une de leurs combinaisons.
- Procédé de production selon la revendication 4, dans lequel le solvant est le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone ou l'acétonitrile.
- Procédé de production selon la revendication 1, dans lequel la base est un hydroxyde, carbonate, hydrogénocarbonate, alcoolate d'un métal alcalin ou d'un métal alcalino-terreux, un hydrure métallique, un réactif alkyl-lithium, une amine tertiaire ou un composé hétérocyclique.
- Procédé de production selon la revendication 6, dans lequel la base est la triméthylamine, la triéthyl-amine, la tributylamine, la N,N-diisopropyléthylamine, le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène, le 1,8-diazabicyclo-[4.3.0]non-5-ène, la diméthylaniline, la N-méthylmorpholine, la pyridine ou la N-méthylpipéridine.
- Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel le composé de trifluoro-bore est présent en un rapport molaire, par rapport au composé (2), de 1 à 10.
- Procédé de production selon la revendication 8, dans lequel le composé de trifluoro-bore est présent en un rapport molaire, par rapport au composé (2), de 1,5 à 3.
- Procédé de production selon la revendication 3, dans lequel le sel de l'amine tertiaire est un sel d'adduit d'acide d'amine tertiaire.
- Procédé de production selon la revendication 3, dans lequel le sel de l'amine tertiaire est un sel de trialkylamine, un sel de dialkylarylamine, un sel de N-méthylmorpholine, ou un sel de N-méthylpipéridine.
- Procédé de production selon la revendication 3, dans lequel le sel de l'amine tertiaire est un chlorhydrate.
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