FR3137580A1 - Compositions cosmétiques comprenant un polymère issu de la DHA, procédé d’application de ce polymère, et procédé de synthèse - Google Patents
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Abstract
Compositions cosmétiques comprenant un polymère issu de la DHA, procédé d’application de ce polymère, et procédé de synthèse La présente invention concerne l’utilisation dans le domaine cosmétique d’un polymère obtenu à partir de 1,3-dihydroxyacétone (DHA). L’invention porte également sur un procédé de synthèse de ce copolymère et sur un monomère utilisé comme réactif dans ce procédé. L’invention concerne enfin un procédé d’application de ce polymère sur la peau. Figure pour l’abrégé : Fig. 1.
Description
La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant un polymère obtenu à partir de 1,3-dihydroxyacétone (DHA). L’invention porte également sur un procédé de synthèse de ce polymère et sur un monomère utilisé pour la synthèse du polymère. L’invention concerne enfin un procédé d’application de ce polymère sur la peau, les cheveux ou les ongles.
Les polymères introduits dans des produits cosmétiques sont souvent issus de matières premières synthétiques. Il est donc souhaitable de disposer de polymères synthétisés à partir de composés biosourcés.
Les polymères formulés en cosmétique remplissent des fonctions très diverses et peuvent notamment servir d’agent filmogène, d’épaississant, de tensio-actif ou d’émollient.
Le besoin subsiste par conséquent de synthétiser de nouveaux polymères biosourcés qui puissent être formulés dans un produit cosmétique, et qui soient en particulier dotés de propriétés filmogènes.
La présente invention répond à ce besoin, en proposant une composition cosmétique comprenant un polymère obtenu à partir de la 1,3-dihydroxyacétone (DHA), composé biosourcé qui est produit à grande échelle par oxydation modérée du glycérol, et qui est également un sous-produit de la production massive de biocarburants.
Les inventeurs ont en effet trouvé de manière surprenante qu’il était possible de synthétiser un polymère doté de propriétés cosmétiques à partir de la DHA. Le polymère peut être soluble ou dispersible dans des solvants cosmétiques et peut être avantageusement doté de propriétés filmogènes sur les matières kératiniques.
De plus, les inventeurs ont élaboré un procédé de synthèse de ce polymère à partir d’un monomère particulier, qui peut être copolymérisé avec des comonomères dont les propriétés intrinsèques permettent de moduler les propriétés cosmétiques du copolymère ainsi synthétisé.
Un premier objet de l’invention porte donc sur une composition cosmétique comprenant un polymère obtenu à partir de la 1,3-dihydroxyacétone, et au moins un ingrédient cosmétiquement acceptable.
Dans un mode de réalisation particulier, le polymère est porteur d’un groupement latéral 3-acyloxy-2-oxopropyle. On entend par « acyloxy » un groupement de formule RCOO, dans lequel R comprend des atomes d’oxygène, de carbone, d’hydrogène et d’azote. R est de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, le polymère est susceptible d’être obtenu à partir d’un monomère portant un groupement 3-hydroxy-2-oxopropyle, la fonction hydroxy pouvant être protégée par estérification avec un anhydride.
Un polymère de l’invention particulier porteur d’un groupement latéral 3-acyloxy-2-oxopropyle, peut être choisi parmi les poly(vinylpyrrolidone) et les copolymères de vinylpyrrolidone, les poly(acétate de vinyle), les alcools polyvinyliques, les poly(N-vinyl caprolactame), les polyamides, les poly(hydroxyuréthane), les polyéthers, les polymères siliconés, les polymères acryliques, les copolymères acrylates/octylacrylamide et les polysaccharides.
Dans un cas particulier, le polymère est un polymère (méth)acrylique porteur d’un groupement latéral 3-acyloxy-2-oxopropyle.
Selon un mode de réalisation, le polymère est susceptible d’être obtenu à partir d’un monomère porteur d’un groupement 3-acyloxy-2-oxopropyle ou 3-hydroxy-2-oxopropyle. Le monomère peut être choisi parmi les monomères (méth)acrylates, les monomères styréniques et les monomères acrylamides.
Ainsi, le polymère peut être un copolymère comprenant au moins un premier motif de répétition de formule (A1)
dans laquelle R1représente H ou CH3, et R2représente un groupement alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou un groupement –CH2=CH-R, R représentant un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone,
au moins un deuxième motif de répétition, différent du premier motif de répétition.
Le groupement R2représente par exemple un groupement alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone.
Dans un mode de réalisation particulier, R1et R2représentent chacun un méthyle. Le monomère de formule (A1) est dans ce cas le méthacrylate de 3-acétoxy-2-oxopropyle.
Un groupement espaceur -X- peut être inséré entre le groupement –COO-CH2- et la fonction cétone, avec -X- pouvant être une chaine aliphatique linéaire, branchée, cycloaliphatique ou aromatique, porteuse d’hétéroatomes.
Le copolymère peut comprendre en outre au moins un deuxième motif de répétition issu d’un monomère choisi parmi les monomères (méth)acryliques et leurs esters, les monomères (méth)acrylamides et les monomères styréniques. Selon un mode de réalisation, le deuxième motif de répétition a pour formule (B1)
dans laquelle R3représente H ou CH3et R4représente H ou un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 20 atomes de carbone, par exemple un groupement alkyle linéaire saturé ayant de 4 à 18 atomes de carbone.
Dans un mode de réalisation particulier, R3représente H ou méthyle, et R4 représente H, méthyle, butyle, octyle ou stéaryle.
Un copolymère particulier comprend au moins trois motifs de répétition (B1), différents les uns des autres, le premier étant tel que R3représente méthyle et R4représente méthyle, le deuxième étant tel que R3représente H et R4représente butyle, et le troisième étant tel que R3représente H et R4représente H. Dans ce cas, le copolymère est susceptible d’être obtenu à partir de méthacrylate de méthyle, d’acrylate de butyle et d’acide acrylique.
La composition cosmétique de l’invention peut inclure au moins un solvant cosmétiquement acceptable. Selon un mode de réalisation particulier, ce solvant est différent de l’acétate de butyle et du lactate d’éthyle. Le polymère peut être avantageusement solubilisé ou dispersé dans ce solvant.
On entend par solvant cosmétiquement acceptable, un composé organique, avantageusement liquide à température ambiante, dans lequel le polymère de l’invention est au moins partiellement soluble.
On peut citer en particulier comme solvants, l’oléate de méthyle, l’adipate de diméthyle, l’adipate de diéthyle, l’adipate de diisopropyle, le sébaçate de diisopropyle, l’acétate de butyle, l’éthanol, l’isopropylidene glycérol, le diméthyl isosorbide, le dihepatanoate de néopentyl glycol, les esters d’acide caprique et d’acide caprylique avec des alcools gras, les huiles végétales, les alcanes volatiles, le tocophérol, et les filtres UV liquides hydrophobes tel que le salicylate d’éthylhexyle.
La composition selon l’invention peut comprendre au moins un gélifiant apte à gélifier le solvant ou le mélange de solvants dans lequel on a solubilisé ou dispersé le polymère selon l’invention. Le solvant ou le mélange de solvants sont de préférence choisi parmi les huiles et le gélifiant est de préférence un gélifiant lipophile.
Ledit gélifiant lipophile peut être avantageusement choisi parmi les argiles naturelles ou synthétiques telles que les hectorites et les montmorillonites, et par exemple une hectorite modifiée avec un chlorure d'alkylammonium quaternaire, tel que le distéardimonium hectorite dans lequel l'ammonium comprend deux méthyles et deux stéaryles ; les micas naturels modifiés tel que le fluorosilicate d'aluminium, de magnésium et de potassium ; les esters de dextrine et d'acide gras tels que le palmitate de dextrine ou le myristate de dextrine ; les tri-esters d'acide gras en C8-C30 et de mono- ou poly-glycéryle tel que le tri(hydroxystéarate) de glycéryle (nom INCI : Trihydroxystearin).
La composition cosmétique peut comprendre au moins un pigment et/ou au moins un colorant.
Le pigment peut être choisi parmi les pigments minéraux, les pigments organiques, les pigments nacrés et leurs mélanges. Les pigments minéraux peuvent être choisis parmi les oxydes de fer, en particulier les oxydes de fer noir, jaune, rouge et brun ; le violet de manganèse ; le bleu outremer ; les oxydes de chrome, en particulier l'oxyde de chrome hydraté, le bleu ferrique, le noir de carbone, et leurs mélanges.
Parmi les pigments organiques, on peut citer notamment les laques obtenues à partir de colorants tels que les colorants D&C Black No. 2, FD&C Blue No. 1 , FD&C Green No. 3, D&C Green No. 5, D&C Orange No. 4, D&C Orange No. 5, D&C orange No. 10, D&C No. red 3, D&C Red No. 6, D&C Red No. 7, D&C red No. 9, D&C red No. 13, D&C red No. 19, D&C Red No. 21 , D&C Red No. 22, D&C Red No. 27, D&C Red No. 28, D&C Red No. 30, D&C Red No. 33, D&C Red No. 36, FD&C Red No. 40, FD&C Yellow No. 5, FD&C Yellow No. 6, D&C Yellow No. 10 et le carmin de cochenille.
Les pigments nacrés sont par exemple choisis parmi le mica recouvert d'oxyde de titane, le mica-titane recouvert d'oxyde de fer, le mica-titane recouvert de bleu ferrique, le mica-titane recouvert d'oxyde de chrome, le mica-titane recouvert d'un pigment organique tel que décrit précédemment, ainsi que les pigments à base d'oxychlorure de bismuth.
La composition de l'invention peut comprendre tout additif usuellement utilisé en cosmétique choisi parmi l’eau, des antioxydants, des tensio-actifs, des gélifiants aqueux, des épaississants, des cires, des charges de poudres dont la forme des particules (plaquettaires, sphériques ou oblongues) améliore le toucher à l’application ou la matité, des conservateurs, des parfums et des agents actifs cosmétiques.
Les ingrédients sous forme de poudres, en particulier les pigments et les charges, peuvent être traitées en surface par des agents hydrophiles ou hydrophobes, permettant d’améliorer leur dispersion dans la composition. Parmi les traitements, on citera par exemple les traitements de surface hydrophobes de type esters de dextrine et d’acide gras ou encore des acides aminés acylées.
La composition cosmétique de l’invention peut être anhydre ou comprendre de l’eau.
Selon un premier mode de réalisation, la composition de l’invention est un produit anhydre comprenant au moins un solvant choisi parmi les huiles, dans lequel le polymère est solubilisé ou dispersé.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la composition de l’invention est une émulsion eau-dans-huile ou une émulsion huile-dans-eau.
Selon un mode particulier, la composition est sous la forme d’un stick ou d’un crayon. Elle peut être également présentée en pot ou en coupelle, applicable au doigt, au pinceau, à l’éponge ou à l’aide d’un applicateur, sur les matières kératiniques.
La composition cosmétique peut être un parfum, un produit de soin, ou un produit de maquillage, pour la peau, les paupières, les sourcils, les cils, les lèvres, les cheveux ou les ongles.
Il s’agira ainsi par exemple d’un correcteur de teint, d’un anti-cernes, d’un fard à paupières, d’un rouge à lèvres.
La composition de l’invention peut être également un produit capillaire rincé ou non rincé, tel qu’un shampooing, un après-shampooing ou une crème de soin.
Enfin, la composition de l’invention peut être un produit de soin, par exemple une crème fluide ou épaisse pour le soin de la peau du visage ou des lèvres.
Un deuxième objet de l’invention porte sur un procédé cosmétique d’application sur les matières kératiniques telles que la peau, les paupières, les sourcils, les cils, les lèvres, les ongles ou les cheveux, d’un polymère obtenu à partir de la 1,3-dihydroxyacétone ou d’une composition cosmétique telle que décrite précédemment. Le polymère peut être conforme à l’un des polymères décrits précédemment. Le procédé cosmétique peut être un procédé de soin ou de maquillage.
Selon ledit procédé, le polymère de l’invention permet la formation d’un film sur la peau dont l’élasticité et la résistance à l’usure liée aux mouvements de la peau permet d’améliorer la tenue de la composition dans laquelle il est incorporé sans perte de confort.
Le troisième objet de la présente invention porte sur un procédé de synthèse d’un polymère à partir d’un monomère, lui-même obtenu à partir de la DHA. Dans un mode de réalisation particulier, la DHA est chimiquement modifiée par une série de protection-monomérisation-déprotection suivie par une protection-dé protection. Par exemple, la fonction cétone de la DHA est protégée par acétalisation selon une méthode connue de l’homme du métier, puis la DHA protégée est greffée sur un monomère (ou encore « monomérisée »), par exemple en faisant réagir une fonction acyle portée par un monomère vinylique avec une des deux fonctions alcools de la DHA protégée.
Le procédé de synthèse d’un polymère de l’invention peut comprendre une étape i) de polymérisation d’un monomère de formule (I)
[Chem 3]
CH 2 =CR 4 -COO-CH 2 -C(OR a )(OR b )-CH 2 OR 5 (I)
dans laquelle R4représente H ou CH3 ; R5représente H ou -OCR, R étant un groupement alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; Raet Rbreprésentent chacun indépendamment l’un de l’autre un groupement alkyle ayant de 1 ou 3 atomes de carbone, ou Raet Rbsont reliés pour former un groupement hydrocarboné divalent comprenant 2 ou 3 atomes de carbone,
dans laquelle R4représente H ou CH3 ; R5représente H ou -OCR, R étant un groupement alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; Raet Rbreprésentent chacun indépendamment l’un de l’autre un groupement alkyle ayant de 1 ou 3 atomes de carbone, ou Raet Rbsont reliés pour former un groupement hydrocarboné divalent comprenant 2 ou 3 atomes de carbone,
pour obtenir un polymère intermédiaire portant des fonctions acétales
-CH(ORa)(ORb)-, l’étape i) étant suivie d’une étape ii) de transformation des fonctions acétales du polymère intermédiaire en fonctions cétones.
-CH(ORa)(ORb)-, l’étape i) étant suivie d’une étape ii) de transformation des fonctions acétales du polymère intermédiaire en fonctions cétones.
Le monomère (I) peut ainsi être préparé à partir de la 1,3-dihydroxyacétone dans une étape antérieure à l’étape i) selon un procédé connu de l’homme du métier.
Il peut être nécessaire de protéger la fonction cétone de la 1,3-dihydroxyacétone avant de la greffer à un monomère. Ainsi, la DHA peut être mise à réagir à température ambiante avec 2,2-diméthoxypropane en milieu alcoolique, sous catalyse acide. La catalyse acide peut être assurée par l’acide p-toluènesulfonique ou une résine à échange d’ion acide. Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel est avantageusement filtré puis le solvant évaporé pour obtenir du 2,2-diméthoxypropane-1,3-diol (DHA protégée).
La DHA peut être greffée sur un monomère ou « monomérisée » en faisant réagir par exemple un précurseur de monomère doté d’une fonction acyle, tel qu’un chlorure d’acyle ou un anhydride d’acide, avec une des deux fonctions alcools de la DHA. Par exemple, le 2,2-diméthoxypropane-1,3-diol est mis à réagir avec de l’anhydride méthacrylique à température ambiante, en phase solvant pour obtenir un monomère de formule (I).
Dans une première variante du procédé de l’invention, le monomère (I) tel que R2 représente H est polymérisé pour obtenir un polymère intermédiaire ayant des groupes latéraux porteur d’un groupement hydroxy et d’une fonction cétone protégée. Ce groupement hydroxy peut être ensuite protégé, par exemple par estérification, avant de déprotéger la fonction cétone pour obtenir le polymère final. Dans cette première variante, le monomère de formule (I) peut être le (méth)acrylate de 3-hydroxy-2,2-diméthyloxypropyle.
Dans une deuxième variante du procédé de l’invention, le monomère (I) tel que R2 représente -COR est polymérisé pour obtenir un polymère intermédiaire ayant des groupes latéraux porteur d’un groupement -COR. Les fonctions acétales sont ensuite hydrolysées en fonctions cétones pour obtenir le polymère final. Dans cette deuxième variante, le monomère de formule (I) peut être le (méth)acrylate de 3-acyloxy-2,2-diméthyloxypropyle.
A l’étape i), le monomère de formule (I) peut être copolymérisé avec au moins un comonomère, de préférence un comonomère (méth)acrylique.
Le comonomère (méth)acrylique peut être choisi parmi le méthacrylate de méthyle, l’acrylate de butyle et l’acide acrylique.
Dans un mode de réalisation, le procédé de synthèse met en œuvre au moins deux, voire au moins trois comonomères (méth)acryliques. On pourra avantageusement adapter la proportion entre les comonomères pour que la température de transition vitreuse du polymère soit inférieure ou égale à 30°C, de préférence inférieure ou égale à 0°C.
L’étape i) de copolymérisation peut être réalisée par voie radicalaire, en milieu solvaté ou non, en présence d’un amorceur radicalaire. Le polymère résultant de cette réaction est purifié par précipitation et séché à température ambiante, puis stocké à 4°C avant mise en œuvre dans une formulation.
Un quatrième objet de la présente invention concerne un composé chimique qui peut être utilisé comme monomère dans un procédé de polymérisation, en particulier dans le procédé de synthèse décrit précédemment.
Ce monomère a pour formule, la formule (II)
dans laquelle R1représente H ou CH3; R2représente un groupement alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; Raet Rbreprésentent chacun indépendamment l’un de l’autre un groupement alkyle ayant de 1 ou 3 atomes de carbone, ou Raet Rbsont reliés pour former un groupement hydrocarboné divalent comprenant 2 ou 3 atomes de carbone.
L’invention est illustrée par les exemples suivants. Sauf mention contraire, la pression est égale à la pression atmosphérique et la température est comprise entre 20°C et 25°C.
Exemple 1: préparation d’un monomère selon l’invention
On a réalisé la suite d’étapes suivantes.
On a réalisé la suite d’étapes suivantes.
1. Protection par cétalisation de la cétone de la 1,3-dihydroxyacétone :
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée, 1 eq. mol. de DHA (ou 0.5 eq. mol. de DHA dimer) et 1.1 eq. mol. de 2,2-diméthoxypropane sont introduits dans 25 eq. mol. de MeOH sous agitation magnétique. Après suspension de la DHA dans le milieu, 0.002 eq. mol. d’acide p-toluènesulfonique sont introduits, et la réaction est laissée sous agitation pendant 24h à température ambiante. Alternativement, la synthèse a aussi été un succès en utilisant en lieu et place de l’acide p-toluènesulfonique 0.002 eq. massique d’une résine à échange d’ion acide (Amberlyst® 15). Après 24h de réaction, le mélange est neutralisé par l’ajout de 0.01 eq. mol. de carbonate de sodium anhydre ou 0.01 eq. massique d’une résine à échange d’ion basique (Amberlyst® 21 ou 26). Dans le cas d’une catalyse par résine à échange d’ion acide, le milieu n’est pas neutralisé. Le mélange réactionnel est ensuite filtré puis le solvant du filtrat évaporé sous vide secondaire sous agitation magnétique, enfin le produit est recristallisé dans le diéthyl éther pour obtenir des cristaux blancs de 2,2-dimethoxypropane-1,3-diol (40-65%).
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée, 1 eq. mol. de DHA (ou 0.5 eq. mol. de DHA dimer) et 1.1 eq. mol. de 2,2-diméthoxypropane sont introduits dans 25 eq. mol. de MeOH sous agitation magnétique. Après suspension de la DHA dans le milieu, 0.002 eq. mol. d’acide p-toluènesulfonique sont introduits, et la réaction est laissée sous agitation pendant 24h à température ambiante. Alternativement, la synthèse a aussi été un succès en utilisant en lieu et place de l’acide p-toluènesulfonique 0.002 eq. massique d’une résine à échange d’ion acide (Amberlyst® 15). Après 24h de réaction, le mélange est neutralisé par l’ajout de 0.01 eq. mol. de carbonate de sodium anhydre ou 0.01 eq. massique d’une résine à échange d’ion basique (Amberlyst® 21 ou 26). Dans le cas d’une catalyse par résine à échange d’ion acide, le milieu n’est pas neutralisé. Le mélange réactionnel est ensuite filtré puis le solvant du filtrat évaporé sous vide secondaire sous agitation magnétique, enfin le produit est recristallisé dans le diéthyl éther pour obtenir des cristaux blancs de 2,2-dimethoxypropane-1,3-diol (40-65%).
2. Monomérisation du 2,2-dimethoxypropane-1,3-diol :
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée, 1 eq. mol. de 2,2-diméthoxypropane-1,3-diol est dissous dans 20 eq. mol. d’acétonitrile et 1.1 eq. mol. de pyridine (ou de triéthylamine) sous agitation magnétique à température ambiante. Une fois le solide dissous, 1 eq. mol. d’anhydride méthacrylique est introduit au goutte-à-goutte dans le mélange réactionnel, qui est maintenu sous agitation. Après 16 heures de réaction sont introduits 2 eq. mol. de carbonate de sodium sous forme de solution aqueuse saturée dans le milieu réactionnel, maintenu sous agitation pendant 4h. Le mélange est ensuite filtré et le solvant contenu dans le filtrat évaporé sous vide secondaire. Le liquide visqueux coloré obtenu est solubilisé dans un minimum de cyclohexane, puis extrait par un volume adéquat d’eau déionisée. La phase aqueuse est récupérée, saturée en chlorure de sodium sous agitation magnétique à température ambiante, puis le mélange obtenu extrait par un volume adéquat d’acétate d’éthyle. La phase organique ainsi constituée est récupérée, séchée sur sulfate de magnésium, puis le solvant évaporé sous vide secondaire. Le produit obtenu est très majoritairement constitué de 3-hydroxy-2,2-diméthoxypropyl méthacrylate avec un rendement sur l’opération de 65-75%.
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée, 1 eq. mol. de 2,2-diméthoxypropane-1,3-diol est dissous dans 20 eq. mol. d’acétonitrile et 1.1 eq. mol. de pyridine (ou de triéthylamine) sous agitation magnétique à température ambiante. Une fois le solide dissous, 1 eq. mol. d’anhydride méthacrylique est introduit au goutte-à-goutte dans le mélange réactionnel, qui est maintenu sous agitation. Après 16 heures de réaction sont introduits 2 eq. mol. de carbonate de sodium sous forme de solution aqueuse saturée dans le milieu réactionnel, maintenu sous agitation pendant 4h. Le mélange est ensuite filtré et le solvant contenu dans le filtrat évaporé sous vide secondaire. Le liquide visqueux coloré obtenu est solubilisé dans un minimum de cyclohexane, puis extrait par un volume adéquat d’eau déionisée. La phase aqueuse est récupérée, saturée en chlorure de sodium sous agitation magnétique à température ambiante, puis le mélange obtenu extrait par un volume adéquat d’acétate d’éthyle. La phase organique ainsi constituée est récupérée, séchée sur sulfate de magnésium, puis le solvant évaporé sous vide secondaire. Le produit obtenu est très majoritairement constitué de 3-hydroxy-2,2-diméthoxypropyl méthacrylate avec un rendement sur l’opération de 65-75%.
3. Protection du groupement hydroxyle du 3-hydroxy-2,2-diméthoxypropyl méthacrylate:
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée sont introduits séquentiellement sous agitation magnétique à température ambiante: 1 eq. mol. de 3-hydroxy-2,2-dimethoxypropyl méthacrylate, 20 eq. mol d’acétonitrile, 1.1 eq. mol. de pyridine, 2 eq. mol. d’anhydride acétique. La réaction est laissée sous agitation pendant 16h, puis sont ajoutés 4 eq. mol. de sodium carbonate sous forme de solution aqueuse saturée dans le milieu réactionnel, maintenu sous agitation pendant 4h supplémentaires. Le mélange est ensuite filtré et le solvant contenu dans le filtrat évaporé sous vide secondaire. Le liquide coloré obtenu est solubilisé dans un volume adéquat de solution aqueuse saturée en chlorure de sodium, puis extrait par un volume adéquat d’éthyle acétate. La phase organique ainsi constituée est récupérée, séchée sur magnésium sulfate puis le solvant évaporé sous vide secondaire. Le produit obtenu est très majoritairement constitué de 3-acetoxy-2,2-dimethoxypropyl méthacrylate avec un rendement sur l’opération de 85-95%.
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée sont introduits séquentiellement sous agitation magnétique à température ambiante: 1 eq. mol. de 3-hydroxy-2,2-dimethoxypropyl méthacrylate, 20 eq. mol d’acétonitrile, 1.1 eq. mol. de pyridine, 2 eq. mol. d’anhydride acétique. La réaction est laissée sous agitation pendant 16h, puis sont ajoutés 4 eq. mol. de sodium carbonate sous forme de solution aqueuse saturée dans le milieu réactionnel, maintenu sous agitation pendant 4h supplémentaires. Le mélange est ensuite filtré et le solvant contenu dans le filtrat évaporé sous vide secondaire. Le liquide coloré obtenu est solubilisé dans un volume adéquat de solution aqueuse saturée en chlorure de sodium, puis extrait par un volume adéquat d’éthyle acétate. La phase organique ainsi constituée est récupérée, séchée sur magnésium sulfate puis le solvant évaporé sous vide secondaire. Le produit obtenu est très majoritairement constitué de 3-acetoxy-2,2-dimethoxypropyl méthacrylate avec un rendement sur l’opération de 85-95%.
4. Déprotection de la fonction cétone du 3-acetoxy-2,2-dimethoxypropyl méthacrylate :
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée sont introduits séquentiellement sous agitation magnétique à température ambiante : 1 eq. mol. de 3-acetoxy-2,2-dimethoxypropyl méthacrylate, 80 eq. mol. d’acétonitrile, 5 eq. mol. d’eau déionisée. 0.2 eq. mol. d’acide trifluorométhanesulfonique sont ensuite introduits au goutte à goutte et la réaction maintenue sous agitation pendant 15 minutes. Une fois les 15 minutes écoulées l’acide est neutralisé par l’ajout de 1 eq. mol. de carbonate de sodium sous forme de solution aqueuse saturée, maintenu sous agitation pendant 1h supplémentaire. Le mélange est ensuite filtré et le solvant contenu dans le filtrat évaporé sous vide secondaire. Le liquide coloré obtenu est solubilisé dans un volume adéquat de solution aqueuse saturée en chlorure de sodium, puis extrait par un volume adéquat d’éthyle acétate. La phase organique ainsi constituée est récupérée, séchée sur sulfate de magnésium puis le solvant évaporé sous vide secondaire. Le produit obtenu est très majoritairement constitué de 3-acetoxy-2-oxopropyl méthacrylate avec un rendement sur l’opération de 85-95%.
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée sont introduits séquentiellement sous agitation magnétique à température ambiante : 1 eq. mol. de 3-acetoxy-2,2-dimethoxypropyl méthacrylate, 80 eq. mol. d’acétonitrile, 5 eq. mol. d’eau déionisée. 0.2 eq. mol. d’acide trifluorométhanesulfonique sont ensuite introduits au goutte à goutte et la réaction maintenue sous agitation pendant 15 minutes. Une fois les 15 minutes écoulées l’acide est neutralisé par l’ajout de 1 eq. mol. de carbonate de sodium sous forme de solution aqueuse saturée, maintenu sous agitation pendant 1h supplémentaire. Le mélange est ensuite filtré et le solvant contenu dans le filtrat évaporé sous vide secondaire. Le liquide coloré obtenu est solubilisé dans un volume adéquat de solution aqueuse saturée en chlorure de sodium, puis extrait par un volume adéquat d’éthyle acétate. La phase organique ainsi constituée est récupérée, séchée sur sulfate de magnésium puis le solvant évaporé sous vide secondaire. Le produit obtenu est très majoritairement constitué de 3-acetoxy-2-oxopropyl méthacrylate avec un rendement sur l’opération de 85-95%.
Exemple 2 : préparation d’un copolymère selon l’invention
On a préparé un copolymère à partir d’un mélange de 3-acetoxy-2-oxopropyl méthacrylate obtenu selon l’exemple 1 et d’acétate de butyle dans un ratio molaire 10/90.
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée sont introduits sous agitation magnétique à température ambiante 9 eq. de n-butyl acrylate et une quantité suffisante de toluène pour que l’extrait sec du milieu réactionnel final soit de 25%wt. Le mélange réactionnel est chauffé à 40°C, puis 1 eq. molaire de 3-acetoxy-2-oxopropyl méthacrylate ainsi que 0.1 eq. molaire de 2,2'-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) sont introduits progressivement, respectivement pendant 4h et 6h. Le mélange est laissé sous agitation magnétique à 40°C pour une durée totale de 18h incluant le temps d’addition progressive des deux réactifs précédemment cités. Après 18h de réaction le mélange visqueux obtenu est purifié par précipitation dans le méthanol à -50°C, puis le précipité formé filtré, récupéré et séché sous vide secondaire. La pureté du copolymère obtenu est contrôlée par spectroscopie RMN, et peut être améliorée si elle n’est pas satisfaisante en re-solubilisant 1 eq. massique de copolymère dans 3 eq. massiques d’acétone et en répétant la suite d’opérations ci-dessus. Le produit final est un solide blanc filmogène qui est stocké à +4°C avant mise en formulation.
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée sont introduits sous agitation magnétique à température ambiante 9 eq. de n-butyl acrylate et une quantité suffisante de toluène pour que l’extrait sec du milieu réactionnel final soit de 25%wt. Le mélange réactionnel est chauffé à 40°C, puis 1 eq. molaire de 3-acetoxy-2-oxopropyl méthacrylate ainsi que 0.1 eq. molaire de 2,2'-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) sont introduits progressivement, respectivement pendant 4h et 6h. Le mélange est laissé sous agitation magnétique à 40°C pour une durée totale de 18h incluant le temps d’addition progressive des deux réactifs précédemment cités. Après 18h de réaction le mélange visqueux obtenu est purifié par précipitation dans le méthanol à -50°C, puis le précipité formé filtré, récupéré et séché sous vide secondaire. La pureté du copolymère obtenu est contrôlée par spectroscopie RMN, et peut être améliorée si elle n’est pas satisfaisante en re-solubilisant 1 eq. massique de copolymère dans 3 eq. massiques d’acétone et en répétant la suite d’opérations ci-dessus. Le produit final est un solide blanc filmogène qui est stocké à +4°C avant mise en formulation.
Exemple 3: préparation d’un copolymère selon l’invention
Un copolymère a été préparé selon l’invention en réalisant la suite d’étapes suivantes :
1. Première étape : polymérisation
On a préparé un copolymère à partir d’un mélange de 3-acetoxy-2,2-dimethoxypropyl méthacrylate obtenu selon l’exemple 1 et d’acétate de butyle dans un ratio molaire 10/90.
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée sont introduits sous agitation magnétique à température ambiante 9 eq. de n-butyl acrylate et une quantité suffisante de toluène pour que l’extrait sec du milieu réactionnel final soit de 25%wt. Le mélange réactionnel est chauffé à 40°C, puis 1 eq. molaire de 3-acetoxy-2,2-dimethoxypropyl méthacrylate ainsi que 0.1 eq. molaire de 2,2'-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) sont introduits progressivement, respectivement pendant 4h et 6h. Le mélange est laissé sous agitation magnétique à 40°C pour une durée totale de 18h incluant le temps d’addition progressive des deux réactifs précédemment cités. Après 18h de réaction le mélange visqueux obtenu est purifié par précipitation dans le méthanol à -50°C, puis le précipité formé filtré, récupéré et séché sous vide secondaire.
La pureté du copolymère obtenu est contrôlée par spectroscopie RMN. Elle peut être améliorée en re-solubilisant 1 eq. massique de copolymère dans 3 eq. massiques d’acétone et en répétant la suite d’opérations ci-dessus.
Le produit final est un solide blanc filmogène qui est stocké à +4°C avant mise en formulation.
On a préparé un copolymère à partir d’un mélange de 3-acetoxy-2,2-dimethoxypropyl méthacrylate obtenu selon l’exemple 1 et d’acétate de butyle dans un ratio molaire 10/90.
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée sont introduits sous agitation magnétique à température ambiante 9 eq. de n-butyl acrylate et une quantité suffisante de toluène pour que l’extrait sec du milieu réactionnel final soit de 25%wt. Le mélange réactionnel est chauffé à 40°C, puis 1 eq. molaire de 3-acetoxy-2,2-dimethoxypropyl méthacrylate ainsi que 0.1 eq. molaire de 2,2'-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) sont introduits progressivement, respectivement pendant 4h et 6h. Le mélange est laissé sous agitation magnétique à 40°C pour une durée totale de 18h incluant le temps d’addition progressive des deux réactifs précédemment cités. Après 18h de réaction le mélange visqueux obtenu est purifié par précipitation dans le méthanol à -50°C, puis le précipité formé filtré, récupéré et séché sous vide secondaire.
La pureté du copolymère obtenu est contrôlée par spectroscopie RMN. Elle peut être améliorée en re-solubilisant 1 eq. massique de copolymère dans 3 eq. massiques d’acétone et en répétant la suite d’opérations ci-dessus.
Le produit final est un solide blanc filmogène qui est stocké à +4°C avant mise en formulation.
2. Deuxième étape : déprotection de la fonction cétone
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée sont introduits séquentiellement sous agitation magnétique à température ambiante : 1 eq. mol. du copolymère obtenu à la première étape, 80 eq. mol. d’acétonitrile, 5 eq. mol. d’eau déionisée. 0.2 eq. mol. d’acide trifluorométhanesulfonique sont ensuite introduits au goutte à goutte et la réaction maintenue sous agitation pendant 1h. Une fois 1 heure écoulée l’acide est neutralisé par l’ajout de 1 eq. mol. de carbonate de sodium sous forme de solution aqueuse saturée, maintenu sous agitation pendant 1h supplémentaire. Le mélange est ensuite filtré et le solvant contenu dans le filtrat évaporé sous vide secondaire. Le liquide coloré obtenu est solubilisé dans un volume adéquat de solution aqueuse saturée en chlorure de sodium, puis extrait par un volume adéquat d’éthyle acétate. La phase organique ainsi constituée est récupérée, concentrée par évaporation partielle du solvant organique puis purifiée par précipitation dans le méthanol à -50°C. Le précipité formé est filtré, récupéré et séché sous vide secondaire.
La pureté du copolymère obtenu est contrôlée par spectroscopie RMN, et peut être améliorée en re-solubilisant 1 eq. massique de copolymère dans 3 eq. massiques d’acétone et en répétant la suite d’opérations ci-dessus. Le produit final est un solide blanc filmogène qui est stocké à +4°C avant mise en formulation.
Dans un ballon réactionnel de taille adaptée sont introduits séquentiellement sous agitation magnétique à température ambiante : 1 eq. mol. du copolymère obtenu à la première étape, 80 eq. mol. d’acétonitrile, 5 eq. mol. d’eau déionisée. 0.2 eq. mol. d’acide trifluorométhanesulfonique sont ensuite introduits au goutte à goutte et la réaction maintenue sous agitation pendant 1h. Une fois 1 heure écoulée l’acide est neutralisé par l’ajout de 1 eq. mol. de carbonate de sodium sous forme de solution aqueuse saturée, maintenu sous agitation pendant 1h supplémentaire. Le mélange est ensuite filtré et le solvant contenu dans le filtrat évaporé sous vide secondaire. Le liquide coloré obtenu est solubilisé dans un volume adéquat de solution aqueuse saturée en chlorure de sodium, puis extrait par un volume adéquat d’éthyle acétate. La phase organique ainsi constituée est récupérée, concentrée par évaporation partielle du solvant organique puis purifiée par précipitation dans le méthanol à -50°C. Le précipité formé est filtré, récupéré et séché sous vide secondaire.
La pureté du copolymère obtenu est contrôlée par spectroscopie RMN, et peut être améliorée en re-solubilisant 1 eq. massique de copolymère dans 3 eq. massiques d’acétone et en répétant la suite d’opérations ci-dessus. Le produit final est un solide blanc filmogène qui est stocké à +4°C avant mise en formulation.
Exemple 4 : Essais de solubilité du copolymère de l’invention dans différents solvants
La solubilité du copolymère selon l’Exemple 2 été évaluée dans différents solvants.
On a réalisé à température ambiante un mélange de chaque solvant et du copolymère selon l’Exemple 2 dans un ratio 90/10, à température ambiante, sous agitation magnétique.
On a réalisé à température ambiante un mélange de chaque solvant et du copolymère selon l’Exemple 2 dans un ratio 90/10, à température ambiante, sous agitation magnétique.
Le mélange a été versé dans un flacon de 30 mL en verre transparent (un seul flacon par solvant), puis le flacon a été fermé à l’aide de son bouchon à vis. Les flacons ont été conservés à température ambiante, et un examen visuel des flacons remplis a été réalisé à T4 heures, T18 heures et T24 heures après leur remplissage. Le copolymère est considéré soluble dans le solvant lorsque le flacon, placé sur fond blanc, est transparent à l’œil nu à une distance de 20 cm, en prenant soin de retourner le flacon et d’examiner avec attention la présence de morceaux de polymère sous forme de gel gonflé qui témoigneraient d’un réseau insoluble de polymère.
Les résultats sont présentés dans le tableau 1 suivant.
| Solvant (solution à 10% massique en polymère sec) | Durée de solubilisation (heures) |
| Butyl acétate | 4h |
| Ethanol absolu | 18h |
| Ethylhexyl salicylate | 18h |
| Dimethyl adipate | 4h |
| Isopropylideneglycerol | 24h |
| Methyl oleate | 24h |
| Dimethyl isosorbide | 24h |
| Neopentyl Glycol Diheptanoate | 24h |
| Coco-Caprylate/Caprate | 24h |
| Undecane (and) Tridecane (and) Tocopherol (and) Helianthus Annuus (Sunflower) Seed Oil | 24h |
Exemple 5 : Caractérisation des propriétés mécaniques d’un copolymère de l’invention
On a réalisé des éprouvettes de films du copolymère préparé à l’Exemple 2. Le polymère est mis en solubiliser à 30% massiques de polymère sec dans l’acétate d’éthyle sous agitation magnétique pendant 24h. Après ce délai le polymère est étalé sur un support adapté à revêtement siliconé, à l’aide d’un barreau étaleur calibré de manière à obtenir un film d’épaisseur contrôlée 200µm d’épaisseur, et le film ainsi réalisé est laissé à sécher à température ambiante pendant 24h. Après ce délai l’épaisseur du film est contrôlée sur 10 points uniformément répartis sur le support, puis une éprouvette de 50x10mm est découpée et utilisée comme échantillon de test.
Des tests de traction ont été réalisés avec le texturomètre de référence TA.XTplusC Texture Analyser, en utilisant un capteur de force de 5kg, à une vitesse de traction fixe de 1 mm/s.). On a observé que le module d’Young du film de copolymère est inférieur à 2 MPa. La courbe de traction enregistrée peut être visualisée à la .
Le copolymère de l’invention est donc très souple, très facile à déformer et présente une certaine élasticité. Il est donc susceptible de suivre les mouvements de la peau. Une fois formulé dans un produit cosmétique et appliqué sur la peau d’un utilisateur, le copolymère est donc susceptible d’apporter à la fois des propriétés filmogènes au produit cosmétique appliqué ainsi qu’une sensation de confort chez l’utilisateur.
Exemple 6 : Composition cosmétique selon l’invention
Stick anhydre pour les lèvres
Le polymère selon l’invention est solubilisé dans l’huile avant d’être ajouté au mélange anhydre. La composition est coulée dans un moule. Le produit obtenu est appliqué sur les lèvres et présente une tenue significativement améliorée.
| INGREDIENTS | % |
| SILICE | 5.0 |
| CIRES | 8.5 |
| POLYMERE DE L’INVENTION (EXEMPLE 2) | 2.0 |
| BEURRE DE KARITE | 1.5 |
| PIGMENTS INORGANIQUES | 8.0 |
| PIGMENTS ORGANIQUES (LAQUES) | 2.0 |
| HUILE | QSP100 |
Fond de teint émulsion
Le polymère est solubilisé dans les huiles de la phase grasse. L’émulsion formée est une émulsion eau-dans-huile. Le fond de teint est appliqué sur la peau et présente des propriétés améliorées de résistance mécanique (tenue) et de confort à l’application.
| Ingrédients (Nom INCI) | % en poids |
| HUILES ESTERS | 6,5 |
| HUILE MINERALE | 3,5 |
| POLYMERE DE L’INVENTION (EXEMPLE 3) | 2 |
| TENSIOACTIF NON SILICONE | 2 |
| CAPRYLIC/CAPRIC TRIGLYCÉRIDES | 2,2 |
| CIRE D’ABEILLE | 0,8 |
| POLYMETHACRYLATE DE METHYLE | 1,1 |
| PIGMENTS INORGANIQUES | 15 |
| SILICE | 2 |
| EAU | qsp100 |
Claims (17)
- Composition cosmétique comprenant un polymère obtenu à partir de la 1,3-dihydroxyacétone, et au moins un ingrédient cosmétiquement acceptable différent de l’acétate de butyle et du lactate d’éthyle.
- Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisé en ce que le polymère est porteur d’un groupement latéral 3-acyloxy-2-oxopropyle.
- Composition cosmétique selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le polymère est choisi parmi les poly(vinylpyrrolidone) et les copolymères de vinylpyrrolidone, les poly(acétate de vinyle), les alcools polyvinyliques, les poly(N-vinyl caprolactame), les polyamides, les poly(hydroxyuréthane), les polyéthers, les polymères siliconés, les polymères acryliques, les copolymères acrylates/octylacrylamide et les polysaccharides.
- Composition cosmétique selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère est susceptible d’être obtenu à partir d’un monomère porteur d’un groupement 3-hydroxy-2-oxopropyle ou 3-acyloxy-2-oxopropyle.
- Composition cosmétique selon la revendication 4, caractérisée en ce que le polymère est un copolymère comprenant au moins un premier motif de répétition de formule (A1)
(A1)
dans lequel R1représente H ou CH3, et R2représente un groupement alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou un groupement -CH2=CH-R, R représentant un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et
au moins un deuxième motif de répétition, différent du premier motif de répétition. - Composition cosmétique selon la revendication 5, caractérisée en ce que R1et R2représentent chacun un méthyle.
- Composition cosmétique selon la revendication 5 ou 6, caractérisée en ce que le au moins deuxième motif de répétition répond à la formule (B1)
(B1)
dans laquelle R3représente H ou CH3et R4représente H ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 20 atomes de carbone, par exemple un groupement alkyle linéaire saturé ayant de 4 à 18 atomes de carbone. - Composition cosmétique selon la revendication 7, caractérisée en ce que R3représente H ou méthyle, et R4représente H, méthyle, butyle, octyle ou stéaryle.
- Composition cosmétique selon la revendication 8, caractérisée en ce que le copolymère comprend au moins trois motifs de répétition (B1) différents les uns des autres, le premier étant tel que R3représente méthyle et R4représente méthyle, le deuxième étant tel R3représente H et R4représente butyle, et le troisième étant tel que R3représente H et R4représente H.
- Procédé d’application sur la peau, les paupières, les cils, les lèvres, les ongles ou les cheveux, d’un polymère obtenu à partir de la 1,3-dihydroxyacétone.
- Procédé d’application selon la revendication 10, caractérisé en ce que le polymère est conforme au polymère de l’une des revendications 2 à 9.
- Procédé de synthèse d’un polymère à partir de la 1,3-dihydroxyacétone, ledit procédé comprenant une étape i) de polymérisation d’un monomère de formule (I)
CH 2 =CR 4 -COO-CH 2 -C(OR a )(OR b )-CH 2 OR 5 (I)
dans laquelle R4représente H ou CH3; R5représente H ou -OCR, R étant un groupement alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; Raet Rbreprésentent chacun indépendamment l’un de l’autre un groupement alkyle ayant de 1 ou 3 atomes de carbone, ou Raet Rbsont reliés pour former un groupement hydrocarboné divalent comprenant 2 ou 3 atomes de carbone,
pour obtenir un polymère intermédiaire portant des fonctions acétales -CH(ORa)(ORb)-, l’étape i) étant suivie d’une étape ii) de transformation des fonctions acétales du polymère intermédiaire en fonctions cétones. - Procédé de synthèse selon la revendication 12, caractérisé en ce que le monomère (I) est préparé à partir de la 1,3-dihydroxyacétone, dans une étape antérieure à l’étape i).
- Procédé de synthèse selon la revendication 12 ou 13, caractérisé en ce que le monomère de formule (I) est le (méth)acrylate de 3-hydroxy-2,2-diméthyloxypropyle ou le (méth)acrylate de 3-acyloxy-2,2-diméthyloxypropyle.
- Procédé de synthèse selon l’une des revendications 12 à 14, caractérisé en ce que, à l’étape i), le monomère de formule (I) est copolymérisé avec au moins un comonomère, de préférence un comonomère (méth)acrylique.
- Procédé de synthèse selon la revendication 15, caractérisé en ce que le comonomère est le méthacrylate de méthyle, l’acrylate de butyle ou l’acide acrylique.
- Monomère de formule (II)
(II)
dans laquelle R1représente H ou CH3; R2représente un groupement alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; Raet Rbreprésentent chacun indépendamment l’un de l’autre un groupement alkyle ayant de 1 ou 3 atomes de carbone, ou Raet Rbsont reliés pour former un groupement hydrocarboné divalent comprenant 2 ou 3 atomes de carbone.
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|---|---|---|---|
| FR2207084A FR3137580A1 (fr) | 2022-07-11 | 2022-07-11 | Compositions cosmétiques comprenant un polymère issu de la DHA, procédé d’application de ce polymère, et procédé de synthèse |
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|---|---|
| FR (1) | FR3137580A1 (fr) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130164242A1 (en) * | 2010-09-02 | 2013-06-27 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Polymers And Compositions |
| US20140199631A1 (en) * | 2013-01-15 | 2014-07-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
-
2022
- 2022-07-11 FR FR2207084A patent/FR3137580A1/fr active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130164242A1 (en) * | 2010-09-02 | 2013-06-27 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Polymers And Compositions |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| KORLEY JULIUS N ET AL: "One-step synthesis, biodegradation and biocompatibility of polyesters based on the metabolic synthon, dihydroxyacetone", BIOMATERIALS, ELSEVIER, AMSTERDAM, NL, vol. 98, 3 May 2016 (2016-05-03), pages 41 - 52, XP029570154, ISSN: 0142-9612, DOI: 10.1016/J.BIOMATERIALS.2016.04.042 * |
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