FR3123565A1 - Nouvelles molecules derivees de furanacrylates et 5-hydroxymethyl furanacrylates presentant des proprietes filtre uv-b et/ou antimicrobiennes - Google Patents
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Abstract
L’invention se rapporte au domaine des agents anti-UV et antimicrobien. Plus particulièrement, l’invention concerne l’utilisation de dérivés de furanacrylates et de 5-hydroxymethyl furanacrylates en tant qu’agent anti-UV-B et antimicrobien. Ces composés peuvent également être utilisés en tant que colorant ou tensioactif. L’invention concerne aussi de nouveaux composés dérivés de furanacrylates et de 5-hydroxymethyl furanacrylates.
Description
L’invention se rapporte au domaine des agents anti-UV et/ou anti-microbien. Plus particulièrement, l’invention concerne l’utilisation de dérivés de furanacrylates et de 5-hydroxymethyl furanacrylates en tant qu’agent anti-UV-B et/ou antimicrobien. Ces composés peuvent également être utilisés en tant que colorant ou tensioactif. L’invention concerne aussi de nouveaux composés dérivés de furanacrylates et de 5-hydroxymethyl furanacrylates.
Domaine de l’invention
Les filtres solaires sont constitués de molécules capables d’absorber les UV. Parmi les filtres UVB, les plus efficaces et les plus utilisés dans les crèmes solaires, on trouve l’octinoxate. Cette molécule est toutefois considérée comme un perturbateur endocrinien et son utilisation se trouve controversée pour des risques de santé publique.
Des recherches sont menées pour proposer des molécules à usage de filtre solaire et/ou d’agent antimicrobien à faible impact environnemental et sur la santé. Toutefois, la plupart des molécules biosourcées développées jusqu’à présent ne sont pas assez stables et/ou peu efficaces.
Il existe un besoin de disposer de molécules non toxiques pour la peau et l’environnement en remplacement des molécules de référence utilisées à ce jour.
Les inventeurs ont développé une nouvelle famille de composés aromatiques issus du bois : les furanes et ont démontré leurs propriétés anti-UV-B et antimicrobiennes.
Ainsi, l’invention concerne l’utilisation d’un composé de formule (I)
en tant qu’agent anti-UV-B et/ou antimicrobien.
L’invention concerne aussi de nouveaux dérivés furanacrylates et 5-hydroxyméthylfuranacrylates répondant à la formule (I).
Avantages de l’invention
Les composés de formule (I) présentent à la fois des propriétés anti-UV-B et antimicrobiennes, ce qui permet de les utiliser pour l’une ou l’autre de ces propriétés, mais également de bénéficier de ces deux propriétés en même temps.
Les composés de formule (I) peuvent aussi être utilisés en tant que colorant, dans une gamme allant du jaune à l’orangé et au rose et/ou en tant que tensioactifs.
Les composés selon l’invention sont des composés biosourcés synthétisés à partir de biomasses lignocellulosiques (par exemple le bois), ce qui permet de répondre aux attentes des acteurs de la cosmétique, en recherche d’ingrédients efficaces qui soient écologiques et écoresponsables, notamment biosourcés et moins impactants pour l’environnement que ce soit en termes de sourçage ou de procédé.
Le sourçage, à partir de coproduits du bois, de ces composés est de manière générale avantageux dans tous les domaines d’application envisagés : agroalimentaire, produits phytosanitaires, et additifs pour polymères, notamment polymères biosourcés, en plus de la cosmétique.
DESCRIPTION DES FIGURES
EXEMPLES
EXEMPLE 1 : Procédé de synthèse des nouveaux dérivés de furanacrylates et 5-hydroxymethyl furanacrylates
Les composés de formules (I) ont été préparés à l’aide des voies de synthèse suivantes :
Les produits ont été purifiés sur colonne de chromatographie.
EXEMPLE 2 : Propriétés anti-UV-B des dérivés furanacrylates et 5-hydroxymethylfuranacrylates
1 – Absorbance des dérivés furanacrylates
Les procédés décrits à l’Exemple 1 ont permis d’obtenir à la fois des monomères (composés 1 à 8 et des dimères (composés 9 et 10).
L’absorbance de ces molécules a été évaluée et les résultats sont représentés à la . Elles absorbent principalement sur la zone des UV-B avec une zone de couverture extrêmement proche de celle de l’octinoxate qui est le filtre UV-B de référence utilisé actuellement sur le marché.
Plusieurs molécules présentent des spectres qui collent parfaitement en termes de zone de couverture avec l’octinoxate (composés 4, 6), d’autres sont légèrement décalées. L’utilisation de dimères permet d’obtenir une zone de couverture qui correspond parfaitement avec celle de l’octinoxate mais avec une absorbance presque 2 fois supérieure (composé 10). Ceci en fait d’excellents candidats pour substituer l’octinoxate.
2- Absorbance des dérivés 5-hydroxymethylfuranacrylates
Les procédés décrits à l’Exemple 1 ont permis d’obtenir à la fois des monomères (composés 11 à 19) et des dimères (composés 20 et 21).
L’absorbance de ces molécules a été évaluée et les résultats sont représentés à la . Elles absorbent principalement sur la zone des UV-B avec une zone de couverture proche de celle de l’octinoxate qui est le filtre UV-B de référence utilisé actuellement sur le marché.
Toutes les molécules présentent des spectres proches de l’octinoxate en termes de zone de couverture (composés 17, 18). L’utilisation de dimères permet d’obtenir une absorbance nettement supérieure à celle de l’octinoxate (composé 21). Ces résultats mettent en lumière de très bons candidats pour substituer cette molécule.
EXEMPLE 3 : Propriétés anti-UV-B des dérivés furanacrylates et 5-hydroxymethylfuranacrylates
La capacité d’absorbance et la stabilité dans le temps des composés lors d’une exposition UV durant 1h. Les résultats sont regroupés dans le Tableau 1 suivant :
| Molécules | Absorbance (t=0 min) | Perte d’absorbance (%) |
| Octinoxate (référence) | 0,23925 | 25,3 |
| 1 | 0,21797 | 6,5 |
| 2 | 0,23233 | 22,5 |
| 3 | 0,24705 | 6,1 |
| 4 | 0,255262 | 9,6 |
| 5 | 0,25777 | 10,5 |
| 6 | 0,261853 | 1,3 |
| 7 | 0,33275 | 5,8 |
| 8 | 0,411389 | 22,4 |
| 9 | 0,465565 | 5,7 |
| 10 | 0.17853 | 10,3 |
| 11 | 0,19027 | 18,1 |
| 12 | 0,20779 | 8,2 |
| 13 | 0,236554 | 13,4 |
| 14 | 0,24019 | 10,9 |
| 15 | 0,24792 | 4,7 |
| 16 | 0,26290 | 0,7 |
| 17 | 0,28388 | 2,6 |
| 18 | 0,31577 | 22,7 |
| 19 | 0.18844 | 3,1 |
| 20 | 0,416504 | 6,7 |
| 21 | 0,498507 | 0,7 |
Tableau 1 :Propriétés anti-UV des composés 1 à 21
La stabilité des composés varie et ce, quelle que soit la série à laquelle ils font partie. Cependant tous les composés sortent du lot avec une perte d’absorbance inférieure aux 25% de l’octinoxate. Les composés 6, 16 et 21 présentent des pourcentages de perte d’absorbance extrêmement faibles qui sont vraiment très intéressants. Cependant, les autres composés restent très compétitifs.
EXEMPLE 4:Propriétés antimicrobiennes des dérivés furanacrylates et 5-hydroxymethylfuranacrylates
Des tests antimicrobiens ont ensuite été réalisés pour déterminer la capacité des composés synthétisés à inhiber la croissance des souchesE. Coli,Candida albicansetBacillus subtilis. Les concentrations inhibitrices varient de 2.5% à 0.01% m/v. L’évaluation d’autres souches est également prévue notamment :Staphylococcus Aureus,Pseudomonas aeruginosa,Aspergillus brasiliensis.Ces souches correspondent notamment aux souches classiquement criblées pour des conservateurs cosmétiques. Les concentrations minimales inhibitrices (CMI) sont exprimées en pourcentage (m/v) et regroupées dans le Tableau 2 suivant.
| Molécules | E. Coli |
C. Albicans |
B. Subtilis |
P. Aeruginosa |
S. Aureus |
A. Brasiliensis |
|
Ethyl Paraben
(référence) |
1.25% | 1.25% | 1.25% | * | * | * |
| 1 | 1.25% | 0.625% | - | * | * | * |
| 2 | - | - | - | * | * | * |
| 3 | - | - | 0.31% | * | * | * |
| 4 | 1.25% | 0.625% | 2.5% | * | * | * |
| 5 | 1.25% | - | 1.25% | * | * | * |
| 6 | 0.42% | 0.83% | 0.11% | * | * | * |
| 7 | - | - | - | * | * | * |
| 8 | - | - | - | * | * | * |
| 9 | - | - | 1.25 | * | * | * |
| 10 | - | - | 1.25% | |||
| 11 | 2.5% | - | 1.25% | * | * | * |
| 12 | 0.31% | - | 0.31% | * | * | * |
| 13 | - | - | - | * | * | * |
| 14 | 1.25% | - | - | * | * | * |
| 15 | 1.25% | - | 1.25% | * | * | * |
| 16 | - | - | - | * | * | * |
| 17 | - | - | 0.31% | * | * | * |
| 18 | 0.625% | 0.31% | 0.625% | * | * | * |
| 19 | - | - | - | |||
| 20 | - | - | - | * | * | * |
| 21 | - | - | - | * | * | * |
Tableau 2: Concentrations minimales inhibitrices des composés 1 à 21 en comparaison à celle de l’éthyl paraben (molécule de référence) (* données en cours d’acquisition)
EXEMPLE 5 : Propriétés colorantes des dérivés furanacrylates et 5-hydroxymethylfuranacrylates
Certaines molécules présentent des couleurs (jaune, orange, rouge, rose) intéressantes. Elles peuvent être utilisées comme pigment/colorant pour diverses applications, notamment cosmétiques.
EXEMPLE 6 : Propriétés tensioactif des dérivés de 5-hydroxymethylfuranacrylates
Certaines molécules, telles que les dérivés de la molécule 19, présentent des propriétés moussantes intéressantes. Elles peuvent être utilisées comme tensioactifs pour diverses applications, notamment cosmétiques.
Claims (7)
- Composé de formule (I)
dans laquelle :
X est un alcane ou alcène ou alcyne allant de C1à C30linéaire, cyclique ou branché ou O ou S ou NH ou NR6
R1est un alcoolate, alcane ou alcène ou alcyne allant de C1à C30linéaire, cyclique ou branché ou OH
R2est un groupement H ou un alcane ou alcène ou alcyne allant de C1à C30linéaire, cyclique, aromatique ou branché, ou un groupement isosorbide,
ou un groupement (CH2)nN(R7)3 +ou (CH)(COO-)(CH2)nN(R7)3 +avec n un nombre entier compris entre 0 et 5,
ou un groupement CH(COOH)CH3ou CH(COOH)(CH2)n(COOH) ou CH(COOH)(CH2)n(CH)(CHOH)COOH avec n étant un nombre entier compris entre 0 et 5,
ou un groupement (CH2)xOH ou (CH2)xNH2ou (CH2)xCOOH linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, avec x compris entre 1 et 30 linéaire, cyclique ou branché ou un groupement R8-A
R3est un groupement H, OH, NH2, un groupement cyano ou un halogène(CH2)nOH,(CH2)nOCOR7ou (CH2)nOR7, avec n étant un nombre entier compris en 0 et 5
ou un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou une amine de type NHR, NR2ou NRR’, avec R et R’ indépendamment choisis parmi un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou un ester portant un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement benzoyle
ou un amide portant un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou une cétone portant un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou un éther portant un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement silyle ou, benzyle ou benzoyle
R4et R5sont un groupement H ou OH ou NH2ou un groupement cyano ou un halogène ou un groupement (CH2)xOH ou (CH2)xNH2ou (CH2)xCO(CH2)x’CH3, ou (CH2)xCOOH en linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, avec x et x’ un nombre entier indépendamment choisis parmi un groupement alcane ou alcène ou alcyne allant de 1 à 30 linéaire, cyclique ou branché
ou un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou une amine de type NHR, NR2ou NRR’, avec R et R’ indépendamment choisis parmi un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou un ester portant un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement benzoyle
ou un amide portant un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou une cétone portant un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou un éther portant un groupement alkyle en C1 à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement silyle ou, benzyle ou benzoyle ;
avec R4et R5pouvant être combinés pour former un cycle de type –(CH2)n– ou –(CH)n– avec n un nombre entier compris entre 4 et 8.
R6est un groupement alkyle en C1à C30linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
R7est indépendamment choisis parmi un alcane ou alcène ou alcyne allant de C1à C30linéaire, cyclique ou branché
R8est un groupement alkyle en C1à C30linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou un groupement CH(COOH)(CH2)n(CH)COOH avec n un nombre entier compris entre 0 et 5
ou un groupement (CH2)x(CHOH)(CH2)x’avec x et x’ un nombre entier indépendamment choisis allant de 0 à 5
pour son utilisation en tant qu’agent antimicrobien. - Composé selon la revendication 1 pour son utilisation selon la revendication 1, dans laquelle lesdits composés de formule (I) sont des dérivés furfuranacrylates choisis parmi les composés 1 à 10 suivants :
- Composé selon la revendication 1 pour son utilisation selon la revendication 1 dans laquelle lesdits composés de formule (I) sont des dérivés 5-hydroxyméthylfurfuranacrylates choisis parmi les composés 11 à 21 suivants :
- Composé selon l’une des revendications 1 à 3 pour son utilisation selon la revendication 1 à 3 dans laquelle lesdits composés anti-microbien sont choisis parmi les composés 1, 4, 5 et 6.
- Composé selon l’une des revendications 1 à 3 pour son utilisation selon la revendication 1 à 3 dans laquelle lesdits composés sont en outre utilisés en tant que tensioactifs et sont choisis parmi les composés 8 et 19.
- Composé selon l’une des revendications 1 à 3 pour son utilisation selon la revendication 1 à 3 dans laquelle lesdits composés sont en outre utilisés en tant qu’agent colorant.
- Composé de formule (I) présentant une activité anti-microbienne choisi parmi les composés 3, 4, 6, 9, 10, 12, 13, 15, 18, 19, 20 et 21.
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Non-Patent Citations (4)
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| DROBNICA L'. ET AL: "Antimicrobial activity of 2-vinylfuran derivatives", FOLIA MICROBIOLOGICA., vol. 25, no. 6, 1 November 1980 (1980-11-01), NL, pages 467 - 475, XP055915090, ISSN: 0015-5632, Retrieved from the Internet <URL:http://link.springer.com/article/10.1007/BF02897212/fulltext.html> DOI: 10.1007/BF02897212 * |
| ENRIQUE MOLINA ET AL: "Quantitative structure-antibacterial activity relationship modeling using a combination of piecewise linear regression-discriminant analysis (I): Quantum chemical, topographic, and topological descriptors", INTERNATIONAL JOURNAL OF QUANTUM CHEMISTRY, WILEY, NEW YORK, NY, US, vol. 108, no. 10, 15 April 2008 (2008-04-15), pages 1856 - 1871, XP071303856, ISSN: 0020-7608, DOI: 10.1002/QUA.21702 * |
| STURDFK E ET AL: "69 RELATIONSHIPS BETWEEN STRUCTURE OF 5-NITRO-2-FURYL- ETHYLENES AND THEIR SOS-FUNCTION-INDUCING ACTIVITIES IN ESCHERZCHZA COLZ", CHEM.-BIOL. INTERACTIONS, vol. 58, 1 January 1986 (1986-01-01), XP055915092 * |
| YOVANI MARRERO-PONCE ET AL: "Bond-extended stochastic and nonstochastic bilinear indices. I. QSPR/QSAR applications to the description of properties/activities of small-medium size organic compounds", INTERNATIONAL JOURNAL OF QUANTUM CHEMISTRY, WILEY, NEW YORK, NY, US, vol. 111, no. 1, 26 October 2010 (2010-10-26), pages 8 - 34, XP071304749, ISSN: 0020-7608, DOI: 10.1002/QUA.22392 * |
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