EP4346825A1 - Nouvelles molecules derivees de furanacrylates et 5-hydroxymethyl furanacrylates presentant des proprietes filtre uv-b - Google Patents
Nouvelles molecules derivees de furanacrylates et 5-hydroxymethyl furanacrylates presentant des proprietes filtre uv-bInfo
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- EP4346825A1 EP4346825A1 EP22735545.0A EP22735545A EP4346825A1 EP 4346825 A1 EP4346825 A1 EP 4346825A1 EP 22735545 A EP22735545 A EP 22735545A EP 4346825 A1 EP4346825 A1 EP 4346825A1
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Definitions
- the invention relates to the field of anti-UV and/or anti-microbial agents. More particularly, the invention relates to the use of derivatives of furanacrylates and of 5-hydroxymethyl furanacrylates as an anti-UV-B agent. These compounds can also be used as an antimicrobial agent, dye or surfactant. The invention also relates to new compounds derived from furanacrylates and from 5-hydroxymethyl furanacrylates.
- Sunscreens are made up of molecules capable of absorbing UV rays. Among the most effective and widely used UVB filters in sunscreens is octinoxate. This molecule is however considered an endocrine disruptor and its use is controversial for public health risks.
- the inventors have developed a new family of aromatic compounds derived from wood: furans and have demonstrated their anti-UV-B and antimicrobial properties.
- the invention relates to the use of a compound of formula (I) as an anti-UV-B agent.
- the invention also relates to novel furanacrylate and 5-hydroxymethylfuranacrylate derivatives corresponding to the formula (I).
- the compounds of formula (I) have both anti-UV-B and antimicrobial properties, which makes it possible to use them for one or the other of these properties, but also to benefit from these two properties at the same time. . They are particularly interesting as an anti-UV agent in cosmetics because of their effectiveness and their absence of toxicity,
- the compounds of formula (I) can also be used as colorant, in a range extending from yellow to orange and pink, and/or as surfactants.
- the compounds according to the invention are biosourced compounds synthesized from lignocellulosic biomass (for example wood), which makes it possible to meet the expectations of cosmetics players, in search of effective ingredients which are ecological and ecoresponsible, in particular biosourced and less impacting on the environment whether in terms of sourcing or process.
- lignocellulosic biomass for example wood
- the sourcing, from wood co-products, of these compounds is generally advantageous in all the fields of application envisaged: agri-food, phytosanitary products, and additives for polymers, in particular bio-based polymers, in addition to cosmetics.
- a first object of the invention relates to the use of a compound of formula (I) in which :
- X is an alkane or alkene or alkyne ranging from Ci to C30 linear, cyclic or branched or O or S or NH or NR 6
- Ri is an alkoxide, alkane or alkene or alkyne ranging from Ci to C30 linear, cyclic or branched, or OH
- R2 is an H group or an alkane or alkene or alkyne ranging from Ci to C30 linear, cyclic, aromatic or branched, or an isosorbide group, or a (CH2) n N(R 7 )3 + or (CH)(COO) group )(CH2) n N(R 7 )3 + with n an integer between 0 and 5, or a CH(COOH)CH 3 or CH(COOH)(CH 2 ) n (COOH) or CH(COOH) group (CH 2 ) n (CH)(CHOH)COOH with n being an integer between 0 and 5, or a group (CH2 OH or (CH2) X NH2 or (CH2 COOH linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, with x between 1 and 30 linear, cyclic or branched or an Rg-A group
- R3 is an H, OH, NH2 group, a cyano group or a halogen (CH2) n OH, (CH 2 ) n OCOR 7 or (CH 2 ) n OR 7 , with n being an integer between 0 and 5 or a linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated C1 to C30 alkyl group or an amine of the NHR, NR2 or NRR' type, with R and R' independently chosen from a linear, cyclic or branched, saturated C1 to C30 alkyl group or unsaturated or an ester bearing a linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated C1 to C30 alkyl group, or a benzoyl group or an amide bearing a linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated C1 to C30 alkyl group or a ketone bearing a linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated C1 to C30 alkyl group or an
- R 4 and R 5 are an H or OH or NH2 group or a cyano group or a halogen or a (CH2) x OH or (CH2) x NH2 or (CH2) x CO(CH2) x CH3, or (CH2) group x COOH in linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, with x and x' an integer independently chosen from an alkane or alkene or alkyne group ranging from 1 to 30 linear, cyclic or branched or a linear Cl to C30 alkyl group , cyclic or branched, saturated or unsaturated or an amine of the NHR, NR2 or NRR' type, with R and R' independently chosen from a linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated C1 to C30 alkyl group or an ester bearing a group linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated C1 to C30 alkyl, or a benzoyl group or an amide bearing
- R 6 is a linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated Ci to C 30 alkyl group
- R 7 is independently chosen from an alkane or alkene or alkyne ranging from Ci to C 30 linear, cyclic or branched
- Rg is a linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated C 1 to C 30 alkyl group or a CH(COOH)(CH 2 ) n (CH)COOH group with n an integer between 0 and 5 or a (CH2 ) X (CHOH)(CH2) X' with x and x' an independently chosen integer ranging from 0 to 5 as an anti-UV-B agent.
- Ri OH.
- This embodiment corresponds to compounds bearing a carboxylic acid function, Ri taking part in forming the COOH group.
- compounds of particular interest are compounds 6, 7, 16, 17 and 21.
- the compounds based on furanacrylate appear to be more active on the microorganisms tested than the compounds based on 5-hydroxymethylfuranacrylate.
- compounds of particular interest are compounds carrying at least one acid function as well as one ester function (compounds 1, 4, 6).
- the compounds of formula (I) have coloring powers ranging from yellow to pink. Thus, they can also be used as a coloring agent.
- the compounds according to the invention can be used as surfactants, particularly compounds 8 and 19.
- the compounds according to the invention can be used as platform molecules and as finished chemical products.
- Agri-food for food protection, as a preservative, in packaging
- Cosmetology as UV-B filters, preservative, ingredient, surfactant, dye or pigment
- Phytosanitary as an adjuvant, UV protection of phytosanitary products
- a second object of the invention relates to new compounds derived from furanacrylates and 5-hydroxymethyl furanacrylates.
- the products were purified on a chromatography column.
- Example 1 The processes described in Example 1 made it possible to obtain both monomers (compounds 1 to 8) and dimers (compounds 9 and 10).
- Example 2 The methods described in Example 1 made it possible to obtain both monomers (compounds 11 to 19) and dimers (compounds 20 and 21). The absorbance of these molecules was evaluated and the results are shown in Figure 2. They absorb mainly in the UV-B area with a coverage area close to that of octinoxate, which is the reference UV-B filter. currently used in the market.
- Antimicrobial tests were then performed to determine the ability of the synthesized compounds to inhibit the growth of E. Coli, Candida albicans and Bacillus subtilis strains.
- the inhibitory concentrations vary from 2.5% to 0.01% m/v. These strains correspond in particular to the strains conventionally screened for cosmetic preservatives.
- the minimum inhibitory concentrations (MIC) are expressed as a percentage (m/v) and collated in Table 2 below.
- Table 2 Minimum inhibitory concentrations of compounds 1 to 21 in comparison with that of ethyl paraben and phenoxyethanol (reference molecules).
- Some molecules have interesting colors (yellow, orange, red, pink). They can be used as a pigment/dye for various applications, in particular cosmetics.
- Certain molecules such as the derivatives of molecule 19, have interesting foaming properties. They can be used as surfactants for various applications, in particular cosmetics
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Abstract
L'invention se rapporte au domaine des agents anti-UV et antimicrobien. Plus particulièrement, l'invention concerne l'utilisation de dérivés de furanacrylates et de 5-hydroxymethyl furanacrylates en tant qu'agent anti-UV-B. Ces composés peuvent également être utilisés en tant qu'agent antimicrobien, colorant ou tensioactif. L'invention concerne aussi de nouveaux composés dérivés de furanacrylates et de 5-hydroxymethyl furanacrylates.
Description
NOUVELLES MOLECULES DERIVEES DE FURANACRYLATES ET 5-HYDROXYMETHYL FURANACRYLATES PRESENTANT DES PROPRIETES FILTRE UV-B
L'invention se rapporte au domaine des agents anti-UV et/ou anti-microbien. Plus particulièrement, l'invention concerne l'utilisation de dérivés de furanacrylates et de 5-hydroxymethyl furanacrylates en tant qu'agent anti-UV-B. Ces composés peuvent également être utilisés en tant qu'agent antimicrobien, colorant ou tensioactif. L'invention concerne aussi de nouveaux composés dérivés de furanacrylates et de 5-hydroxymethyl furanacrylates.
Domaine de l'invention
Les filtres solaires sont constitués de molécules capables d'absorber les UV. Parmi les filtres UVB, les plus efficaces et les plus utilisés dans les crèmes solaires, on trouve l'octinoxate. Cette molécule est toutefois considérée comme un perturbateur endocrinien et son utilisation se trouve controversée pour des risques de santé publique.
Des recherches sont menées pour proposer des molécules à usage de filtre solaire et/ou d'agent antimicrobien à faible impact environnemental et sur la santé. Toutefois, la plupart des molécules biosourcées développées jusqu'à présent ne sont pas assez stables et/ou peu efficaces.
Il existe un besoin de disposer de molécules non toxiques pour la peau et l'environnement en remplacement des molécules de référence utilisées à ce jour.
Exposé de l'invention
Les inventeurs ont développé une nouvelle famille de composés aromatiques issus du bois : les furanes et ont démontré leurs propriétés anti-UV-B et antimicrobiennes.
Ainsi, l'invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I)
en tant qu'agent anti-UV-B.
L'invention concerne aussi de nouveaux dérivés furanacrylates et 5-hydroxyméthylfuranacrylates répondant à la formule (I).
Avantages de l'invention
Les composés de formule (I) présentent à la fois des propriétés anti-UV-B et antimicrobiennes, ce qui permet de les utiliser pour l'une ou l'autre de ces propriétés, mais également de bénéficier de ces deux propriétés en même temps. Ils sont particulièrement intéressants en tant qu'agent anti-UV en cosmétique du fait de leur efficacité et de leur absence de toxicité,
Les composés de formule (I) peuvent aussi être utilisés en tant que colorant, dans une gamme allant du jaune à l'orangé et au rose et/ou en tant que tensioactifs.
Les composés selon l'invention sont des composés biosourcés synthétisés à partir de biomasses lignocellulosiques (par exemple le bois), ce qui permet de répondre aux attentes des acteurs de la cosmétique, en recherche d'ingrédients efficaces qui soient écologiques et écoresponsables, notamment biosourcés et moins impactants pour l'environnement que ce soit en termes de sourçage ou de procédé.
Le sourçage, à partir de coproduits du bois, de ces composés est de manière générale avantageux dans tous les domaines d'application envisagés : agroalimentaire, produits phytosanitaires, et additifs pour polymères, notamment polymères biosourcés, en plus de la cosmétique.
DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION
Un premier objet de l'invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I)
dans laquelle :
X est un alcane ou alcène ou alcyne allant de Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché ou O ou S ou NH ou NR6
Ri est un alcoolate, alcane ou alcène ou alcyne allant de Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché, ou OH
R2 est un groupement H ou un alcane ou alcène ou alcyne allant de Ci à C30 linéaire, cyclique, aromatique ou branché, ou un groupement isosorbide, ou un groupement (CH2)nN(R7)3+ ou (CH)(COO )(CH2)nN(R7)3+ avec n un nombre entier compris entre 0 et 5, ou un groupement CH(COOH)CH3 ou CH(COOH)(CH2)n(COOH) ou CH(COOH)(CH2)n(CH)(CHOH)COOH avec n étant un nombre entier compris entre 0 et 5, ou un groupement (CH2 OH ou (CH2)XNH2 ou (CH2 COOH linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, avec x compris entre 1 et 30 linéaire, cyclique ou branché ou un groupement Rg-A
R3 est un groupement H, OH, NH2, un groupement cyano ou un halogène(CH2)nOH, (CH2)nOCOR7ou (CH2)nOR7, avec n étant un nombre entier compris en 0 et 5 ou un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou une amine de type NHR, NR2 ou NRR', avec R et R' indépendamment choisis parmi un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un ester portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement benzoyle ou un amide portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou une cétone portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un éther portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement silyle ou, benzyle ou benzoyle
R4 et R5 sont un groupement H ou OH ou NH2 ou un groupement cyano ou un halogène ou un groupement (CH2)xOH ou (CH2)XNH2 ou (CH2)xCO(CH2)xCH3, ou (CH2)xCOOH en linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, avec x et x' un nombre entier indépendamment choisis parmi un groupement alcane ou alcène ou alcyne allant de 1 à 30 linéaire, cyclique ou branché ou un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou une amine de type NHR, NR2 ou NRR', avec R et R' indépendamment choisis parmi un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un ester portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement benzoyle ou un amide portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou une cétone portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un éther portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement silyle ou, benzyle ou benzoyle ; avec R4 et R5 pouvant être combinés pour former un cycle de type -(CH2)n- ou -(CH)n- avec n un nombre entier compris entre 4 et 8.
R6 est un groupement alkyle en Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé R7 est indépendamment choisis parmi un alcane ou alcène ou alcyne allant de Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché
Rg est un groupement alkyle en Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un groupement CH(COOH)(CH2)n(CH)COOH avec n un nombre entier compris entre 0 et 5 ou un groupement (CH2)X(CH0H)(CH2)X' avec x et x' un nombre entier indépendamment choisis allant de 0 à 5 en tant qu'agent anti-UV-B.
Dans un mode de réalisation préféré, Ri = OH. Ce mode de réalisation correspond à des composés porteurs d'une fonction acide carboxylique , Ri participant à former le groupement COOH.
Dans un premier mode de réalisation préféré de l'invention, les composés de formule (I) sont des dérivés furanacrylates choisis parmi les composés 1 à 10 suivants :
Lorsque Ri = OH, les dérivés furanacrylates d'intérêt correspondent en particulier aux composés 1 à 6 et 8 à 10.
Dans un second mode de réalisation préféré de l'invention, les composés de formule (I) sont des dérivés 5-hydroxyméthylfuranacrylates choisis parmi les composés 11 à 21 suivants :
Lorsque Ri = OH, les dérivés 5-hydroxyméthylfuranacrylates d'intérêt correspondent en particulier aux composés 11 à 15 et 18 à 21.
Dans l'application en tant qu'agent anti-UV-B, des composés particulièrement intéressants sont les composés 6, 7, 16, 17 et 21.
D'une manière générale, les composés sur base furanacrylate semblent plus actifs sur les microorganismes testés que les composés sur base 5-hydroxyméthylfuranacrylate. Dans l'application en tant qu'agent antimicrobien, des composés particulièrement intéressants sont les composés portant a minima une fonction acide ainsi qu'une fonction ester (composés 1, 4, 6).
Les composés de formule (I) ont des pouvoirs colorants allant du jaune au rose. Ainsi, ils peuvent aussi être utilisés en tant qu'agent de coloration.
Les composés selon l'invention peuvent être utilisés en tant que tensioactifs, particulièrement les composés 8 et 19.
Les composés selon l'invention peuvent être utilisés en tant que molécules plateformes et en tant que produits chimiques finis.
Ils trouvent leur application dans différents domaines tels que :
Agroalimentaire : pour la protection des aliments, en tant que conservateur, dans le packaging Cosmétologie : en tant que filtres UV-B, conservateur, ingrédient, tensio-actif, colorant ou pigment
Phytosanitaire : en tant qu'adjuvant, protection UV des produits phytosanitaires Additifs pour polymères - en tant qu'additif, monomère, agent de réticulation et colorant Traitement de surface (anti-UV)
Un deuxième objet de l'invention concerne de nouveaux composés dérivés de furanacrylates et 5- hydroxymethyl furanacrylates.
En effet, les inventeurs ont identifié les composés 3, 4, 6, 9, 10, 12, 13, 15, 18, 19, 20 et 21 qui n'avaient jamais été décrits auparavant. Ces composés sont tous porteurs d'activité anti-UV-B très intéressante.
DESCRIPTION DES FIGURES
Figure 1 : Spectre d'absorbance des composés 4, 5 et 8 de la série furanacrylate
Figure 2 : Spectres d'absorbance des composés 17, 18 et 21 de la série 5-hydroxymethyl furanacrylates
EXEMPLES
EXEMPLE 1 : Procédé de synthèse des nouveaux dérivés de furanacrylates et 5-hydroxymethyl furanacrylates
Les composés de formules (I) ont été préparés à l'aide des voies de synthèse suivantes :
Les produits ont été purifiés sur colonne de chromatographie.
EXEMPLE 2 : Propriétés anti-UV-B des dérivés furanacrylates et 5-hydroxymethylfuranacrylates
1 - Absorbance des dérivés furanacrylates
Les procédés décrits à l'Exemple 1 ont permis d'obtenir à la fois des monomères (composés 1 à 8 et des dimères (composés 9 et 10).
L'absorbance de ces molécules a été évaluée et les résultats sont représentés à la Figure 1. Elles absorbent principalement sur la zone des UV-B avec une zone de couverture extrêmement proche de celle de l'octinoxate qui est le filtre UV-B de référence utilisé actuellement sur le marché.
Plusieurs molécules présentent des spectres qui collent parfaitement en termes de zone de couverture avec l'octinoxate (composés 4, 6), d'autres sont légèrement décalées. L'utilisation de dimères permet d'obtenir une zone de couverture qui correspond parfaitement avec celle de l'octinoxate mais avec une absorbance presque 2 fois supérieure (composé 10). Ceci en fait d'excellents candidats pour substituer l'octinoxate.
2- Absorbance des dérivés 5-hydroxymethylfuranacrylates
Les procédés décrits à l'Exemple 1 ont permis d'obtenir à la fois des monomères (composés 11 à 19) et des dimères (composés 20 et 21).
L'absorbance de ces molécules a été évaluée et les résultats sont représentés à la Figure 2. Elles absorbent principalement sur la zone des UV-B avec une zone de couverture proche de celle de l'octinoxate qui est le filtre UV-B de référence utilisé actuellement sur le marché.
Toutes les molécules présentent des spectres proches de l'octinoxate en termes de zone de couverture (composés 17, 18). L'utilisation de dimères permet d'obtenir une absorbance nettement supérieure à celle de l'octinoxate (composé 21). Ces résultats mettent en lumière de très bons candidats pour substituer cette molécule.
EXEMPLE 3 : Propriétés anti-UV-B des dérivés furanacrylates et 5-hydroxymethylfuranacrylates
La capacité d'absorbance et la stabilité dans le temps des composés lors d'une exposition UV durant lh. Les résultats sont regroupés dans le Tableau 1 suivant :
Tableau 1 : Propriétés anti-UV des composés 1 à 21
La stabilité des composés varie et ce, quelle que soit la série à laquelle ils font partie. Cependant tous les composés sortent du lot avec une perte d'absorbance inférieure aux 25% de l'octinoxate. Les composés 6, 16 et 21 présentent des pourcentages de perte d'absorbance extrêmement faibles qui sont vraiment très intéressants. Cependant, les autres composés restent très compétitifs.
EXEMPLE 4 : Propriétés antimicrobiennes des dérivés furanacrylates et 5- hydroxymethylfuranacrylates
Des tests antimicrobiens ont ensuite été réalisés pour déterminer la capacité des composés synthétisés à inhiber la croissance des souches E. Coli, Candida albicans et Bacillus subtilis. Les concentrations inhibitrices varient de 2.5% à 0.01% m/v.. Ces souches correspondent notamment aux souches classiquement criblées pour des conservateurs cosmétiques. Les concentrations minimales inhibitrices (CMI) sont exprimées en pourcentage (m/v) et regroupées dans le Tableau 2 suivant.
Tableau 2 : Concentrations minimales inhibitrices des composés 1 à 21 en comparaison à celle de l'éthyl paraben et du phénoxyéthanol (molécules de référence).
EXEMPLE 5 : Propriétés colorantes des dérivés furanacrylates et 5-hydroxymethylfuranacrylates
Certaines molécules présentent des couleurs (jaune, orange, rouge, rose) intéressantes. Elles peuvent être utilisées comme pigment/colorant pour diverses applications, notamment cosmétiques.
EXEMPLE 6 : Propriétés tensioactif des dérivés de 5-hydroxymethylfuranacrylates
Certaines molécules, telles que les dérivés de la molécule 19, présentent des propriétés moussantes intéressantes. Elles peuvent être utilisées comme tensioactifs pour diverses applications, notamment cosmétiques
Claims
1. Composé de formule (I)
dans laquelle :
X est un alcane ou alcène ou alcyne allant de Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché ou O ou S ou NH ou NR6
Ri est un groupement OH
R2 est un groupement H ou un alcane ou alcène ou alcyne allant de Ci à C30 linéaire, cyclique, aromatique ou branché, ou un groupement isosorbide, ou un groupement (CH2)nN(R7)3+ ou (CH)(COO )(CH2)nN(R7)3+ avec n un nombre entier compris entre 0 et 5, ou un groupement CH(COOH)CH3 ou CH(COOH)(CH2)n(COOH) ou CH(COOH)(CH2)n(CH)(CHOH)COOH avec n étant un nombre entier compris entre 0 et 5, ou un groupement (CH2 OH ou (CH2 NH2 ou (CH2 COOH linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, avec x compris entre 1 et 30 linéaire, cyclique ou branché ou un groupement Rg-A
R3 est un groupement H, OH, NH2, un groupement cyano ou un halogène(CH2)nOH,(CH2)nOCOR7ou (CH2)nOR7, avec n étant un nombre entier compris en 0 et 5 ou un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou une amine de type NHR, NR2 ou NRR', avec R et R' indépendamment choisis parmi un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un ester portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement benzoyle ou un amide portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou une cétone portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un éther portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement silyle ou, benzyle ou benzoyle
R4 et R5 sont un groupement H ou OH ou NH2 ou un groupement cyano ou un halogène ou un groupement (CH2)xOH ou (CH2)XNH2 ou (CH2)xCO(CH2)xCH3, ou (CH2)xCOOH en linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, avec x et x' un nombre entier indépendamment choisis parmi un groupement alcane ou alcène ou alcyne allant de 1 à 30 linéaire, cyclique ou branché ou un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou une amine de type NHR, NR2 ou NRR', avec R et R' indépendamment choisis parmi un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un ester portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement benzoyle ou un amide portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou une cétone portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un éther portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement silyle ou, benzyle ou benzoyle ; avec R4 et R5 pouvant être combinés pour former un cycle de type -(CH2)n- ou -(CH)n- avec n un nombre entier compris entre 4 et 8.
R6 est un groupement alkyle en Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé R7 est indépendamment choisis parmi un alcane ou alcène ou alcyne allant de Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché
Rg est un groupement alkyle en Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un groupement CH(COOH)(CH2)n(CH)COOH avec n un nombre entier compris entre 0 et 5 ou un groupement (CH2)X(CH0H)(CH2)X' avec x et x' un nombre entier indépendamment choisis allant de 0 à 5 pour son utilisation en tant qu'agent anti-UV-B.
2. Composé selon la revendication 1 pour son utilisation selon la revendication 1 dans laquelle lesdits composés de formule (I) sont des dérivés furfuranacrylates choisis parmi les composés 1 à 10 suivants :
3. Composé selon la revendication 1 pour son utilisation selon la revendication 1 vdans laquelle lesdits composés de formule (I) sont des dérivés 5-hydroxyméthylfurfuranacrylates choisis parmi les composés 11 à 21 suivants :
4. Composé selon l'une des revendications 1 à 3 pour son utilisation selon l'une des revendications 1 à 3 dans laquelle lesdits composés anti-UV-B sont choisis parmi les composés 6, 7, 16, 17 et 21.
5. Composé selon l'une des revendications 1 à 3 pour son utilisation selon l'une des revendications 1 à 3 dans laquelle lesdits composés présentent de plus des propriétés anti microbiennes et sont choisis parmi les composés 1, 4, 5 et 6.
6. Composé selon l'une des revendications 1 à 3 pour son utilisation selon l'une des revendications 1 à 3 dans laquelle lesdits composés préentent de plus des propriétés de tensioactifs et sont choisis parmi les composés 8 et 19.
7. Composé selon l'une des revendications 1 à 3 pour son utilisation selon l'une des revendications 1 à 3 dans laquelle ledit composé est de plus utilisé en tant qu'agent colorant.
8. Utilisation d'un composé de formule (I)
dans laquelle :
X est un alcane ou alcène ou alcyne allant de Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché ou O ou S ou NH ou NR6
Ri est un groupement OH 2 est un groupement H ou un alcane ou alcène ou alcyne allant de Ci à C30 linéaire, cyclique, aromatique ou branché, ou un groupement isosorbide, ou un groupement (CH2)nN( 7)3+ ou (CH)(COO )(CH2)nN(R7)3+ avec n un nombre entier compris entre 0 et 5, ou un groupement CH(COOH)CH3 ou CH(COOH)(CH2)n(COOH) ou CH(COOH)(CH2)n(CH)(CHOH)COOH avec n étant un nombre entier compris entre 0 et 5, ou un groupement (CH2 OH ou (CH2)XNH2 ou (CH2 COOH linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, avec x compris entre 1 et 30 linéaire, cyclique ou branché ou un groupement Rg-A
R3 est un groupement H, OH, NH2, un groupement cyano ou un halogène(CH2)nOH,(CH2)nOCOR7ou (CH2)nOR7, avec n étant un nombre entier compris en 0 et 5 ou un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou une amine de type NHR, NR2 ou NRR', avec R et R' indépendamment choisis parmi un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un ester portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement benzoyle ou un amide portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou une cétone portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un éther portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement silyle ou, benzyle ou benzoyle
R4 et R5 sont un groupement H ou OH ou NH2 ou un groupement cyano ou un halogène ou un groupement (CH2)xOH ou (CH2)XNH2 ou (CH2)xCO(CH2)xCH3, ou (CH2)xCOOH en linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, avec x et x' un nombre entier indépendamment choisis parmi un groupement alcane ou alcène ou alcyne allant de 1 à 30 linéaire, cyclique ou branché ou un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou une amine de type NHR, NR2 ou NRR', avec R et R' indépendamment choisis parmi un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un ester portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement benzoyle ou un amide portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou une cétone portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé
ou un éther portant un groupement alkyle en Cl à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé, ou un groupement silyle ou, benzyle ou benzoyle ; avec R4 et R5 pouvant être combinés pour former un cycle de type -(GH2)n- ou -(CH)n- avec n un nombre entier compris entre 4 et 8.
R6 est un groupement alkyle en Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé R7 est indépendamment choisis parmi un alcane ou alcène ou alcyne allant de Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché
Rg est un groupement alkyle en Ci à C30 linéaire, cyclique ou branché, saturé ou insaturé ou un groupement CH(COOH)(CH2)n(CH)COOH avec n un nombre entier compris entre 0 et 5 ou un groupement (CH2)X(CH0H)(CH2)X' avec x et x' un nombre entier indépendamment choisis allant de 0 à 5 en tant qu'agent anti-UV pour le traitement de surface et en tant qu'additif pour polymères.
9. Composé anti-UV-B choisi parmi les composés 3, 4, 6, 9, 10, 12, 13, 15, 18, 19, 20 et 21.
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