FR3120545A1 - Nouveau procédé de préparation d’absolues - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de préparation éco-responsable d’absolues utilisables notamment en tant que parfum dans le domaine de la cosmétique et de la parfumerie ou en tant qu’arôme dans le domaine alimentaire. Ce procédé se caractérise par une étape d’extraction éthanolique de la matière végétale à très faible température.
Description
La présente invention concerne un procédé de préparation éco-responsable d’absolues utilisables en tant que parfum dans le domaine de la cosmétique et de la parfumerie ou encore en tant qu’arôme dans l’industrie alimentaire.
ARRIERE PLAN TECHNOLOGIQUE
Les fragrances et parfums obtenus à partir de matière végétale sont très prisés dans l’industrie cosmétique et en parfumerie. Ils regroupent trois grands types d'extraits: les huiles essentielles obtenues par hydrodistillation ou par entraînement à la vapeur, les absolues et les résinoïdes obtenus par extraction par un solvant organique et les extraits dits « CO2» obtenus par extraction au CO2supercritique.
Les absolues sont particulièrement appréciées en parfumerie grâce à leur profil olfactif plus complexe que celui des huiles essentielles, alliant notes de tête mais aussi notes de fond apportées par des molécules non-volatiles qui ne sont pas extraites par hydrodistillation ou entrainement à la vapeur. Les molécules odorantes présentes dans les absolues sont principalement des terpènes, des terpénoïdes, mais aussi des esters, des alcools, des cétones, des aldéhydes et des composés de type phénylpropanoïdes et phénoliques.
Les absolues sont obtenues typiquement par un procédé dans lequel la matière végétale de départ est macérée dans un solvant organique volatil pendant un certain temps, à température ambiante, puis la phase liquide est séparée de la matière végétale. Après élimination du solvant par distillation, un résidu se présentant sous la forme d’un solide ou d’une pâte riche en cires, pigments et en molécules odorantes est obtenu. Ce résidu, appelé concrète, est ensuite dissout dans l'éthanol à chaud et les cires sont éliminées par précipitation à froid. Après évaporation de l’éthanol du filtrat, l’absolue est obtenue.
Les solvants d’extraction utilisés dans la préparation des absolues sont issus de la pétrochimie et regroupent principalement les alcanes tels que l’hexane, l’heptane ou le cyclohexane et certains solvants chlorés comme le dichlorométhane.
Ces solvants issus de l’industrie pétrochimique présentent de nombreux inconvénients : ils sont hautement inflammables, toxiques pour l’homme et l’environnement et d’origine non-renouvelable.
De nos jours, les consommateurs souhaitent utiliser des produits cosmétiques à base d’ingrédients d’origine naturelle et obtenus par des procédés plus respectueux de l’environnement, utilisant des matières biosourcées et évitant tout recours aux produits issus de la pétrochimie.
Il existe à l’heure actuelle, un besoin pour de nouveaux procédés de préparation d’extraits végétaux, notamment d’absolues, plus respectueux de l’environnement.
L’invention a pour objet un procédé de préparation d’une absolue destinée à une utilisation en tant qu’ingrédient en parfumerie, en cosmétique ou en agroalimentaire à partir d’une matière végétale, ledit procédé comprenant une étape d’extraction éthanolique à une température inférieure à -10°C de la matière végétale. De préférence, ce procédé comprend:
a) une étape d’extraction de la matière végétale dans l’éthanol, de préférence du bioéthanol, à une température inférieure à -10°C de manière à extraire des molécules odorantes présentes dans la matière végétale,
b) une étape de séparation de la matière végétale et de l’éthanol de manière à récupérer l’éthanol chargé de molécules odorantes,
c) une étape d’élimination au moins partielle de l’éthanol de manière à obtenir un extrait concentré,
d) une étape d’obtention de l’absolue à partir de l’extrait concentré par élimination des cires.
Dans certains modes de réalisation, l’étape a) est réalisée par macération de la matière végétale dans de l’éthanol à une température allant de -15°C à -50°C, de préférence de -20°C à -40°C, pendant au moins 5 min, de préférence pendant au moins 15 à 70 min..
L’étape b) est typiquement réalisée par décantation, pressage, centrifugation et/ou filtration de la matière végétale, de préférence à une température inférieure à -10°C.
La mise en œuvre des étapes a) et b) peut être répétée au moins une fois.
Dans d’autres modes de réalisation, l’extrait concentré obtenu à l’étape c) présente une concentration en concrète de 5% à 15% en volume dans l’éthanol. A l’étape d), les cires sont éliminées par précipitation à froid.
La matière végétale peut être de tout type. Elle peut être choisie parmi les fruits y compris les baies et les gousses, les noix, les bourgeons, les fleurs, les sommités, les feuilles, les tiges, les branchages, le bois, l’écorce, les zests, les racines, les rhizomes, les pépins, les graines, les noyaux ainsi que les combinaisons et fractions de ceux-ci. Il peut s’agir d’une matière végétale fraichement cueillie et/ou d’une matière végétale qui n’a pas subi un traitement thermique ou de séchage.
La matière végétale peut être notamment issue d’une espèce choisie parmi les genresLavandula,Jasminum,Rosa, Narcissus , Acacia, Ribes, Iris, Citrus, Polianthes , Pogostemon , Cinnamonum , Pelargonium , Viola, Dipteryx , Gentiana, Triticum , Cananga , Lilium, Hyacinthus , Dianthus , Vanilla , QuercusandCupressus.
L’absolue obtenue par le procédé selon l’invention est destinée à une utilisation en tant que fragrance dans une composition cosmétique ou de parfum, en tant qu’arôme dans un produit A titre d’example, la matière végétale peut être obtenue à partir d’une espèce de jasmin ou d’une espèce de lavande.
L’invention a également pour objet une absolue susceptible d’être obtenue, ou obtenue par le procédé selon l’invention. Dans certains modes de réalisation, l’absolue selon l’invention se caractérise en ce qu’elle comprend au moins 25%, de composés terpènes et terpénoïdes dans sa composition, ces pourcentages correspondant au pourcentage d’aire des pics correspondant aux composés chimiques d’intérêt par rapport à l’aire totale des pics du chromatogramme obtenu par analyse GC/FID sur colonne apolaire. L’absolue selon l’invention est en outre caractérisée en ce qu’elle est dépourvue de solvants chlorés et de solvants de type alcane ou cycloalcane tels que l’hexane, l’heptane et le cyclohexane. De manière générale, l’absolue selon l’invention est de préférence dépourvue de toute trace de solvant organique autre que l’éthanol.
Dans certains modes de réalisation, l’absolue selon l’invention est une absolue de fleurs de jasmin, notamment deJasminum grandiflorum, comprenant au moins 0,3% d’isomères d’elenolide et au moins 3,0% d’hydroxytyrosol.
L’invention a également pour objet l’utilisation d’une absolue selon l’invention en tant que fragrance ou actif cosmétique, notamment dans un parfum ou dans une composition cosmétique, ou encore en tant qu’arôme, notamment dans une composition pour l’aromatisation alimentaire ou dans un produit alimentaire.
La Demanderesse est une société spécialisée dans la conception d’extraits végétaux destinés à la parfumerie. Depuis de nombreuses années, la Demanderesse s’efforce à développer des fragrances éco-responsables, en contrôlant les circuits de production de ses matières premières et en améliorant ses procédés d’extraction.
Le solvant le plus utilisé dans la préparation des absolues est l’hexane. Or, l’hexane est un solvant issu de la pétrochimie, particulièrement toxique pour l’homme et l’environnement.
La Demanderesse a donc recherché une solution alternative à l’extraction par l’hexane, qui soit éco-responsable et qui permette d’obtenir un rendement d’extraction et des propriétés olfactives proches de ceux des absolues obtenues par extraction à l’hexane.
Après de longues recherches, la Demanderesse a conçu un procédé de préparation d’absolues dans lequel l’extraction par l’hexane à température ambiante est remplacée par une étape d’ extraction éthanolique à très basse température, à savoir à une température inférieure à -10°C.
Comme cela est illustré dans les exemples, le procédé mis au point par la Demanderesse permet d’obtenir des absolues présentant une faible coloration, et un profil olfactif particulièrement apprécié par les parfumeurs et au moins aussi bon que celui obtenu par extraction à l’hexane. Le rendement du procédé d’extraction mis au point par la Demanderesse est au moins équivalent, voire supérieur à celui du procédé de référence. Comme cela est illustré par les analyses par chromatographie en phase gazeuse sur colonne apolaire, les absolues obtenues par extraction éthanolique à très basse température présentent une composition en terpénoïdes et terpènes proche de celle des absolues obtenues par extraction par l’hexane tout en pouvant présenter des signatures moléculaires particulières, jamais documentées à ce jour comme dans le cas des absolues de jasmin de Grasse. A titre d’exemple, l’absolue de jasmin de Grasse obtenue par extraction éthanolique à très basse température contient 3 isomères elenolide, non présents dans l’absolue obtenue par extraction à l’hexane. Il est à noter que l’un de ces isomères a été récemment identifié dans l’huile d’olive (Rigakou, Science of Food and Agriculture, 99(12), 5319-5326) ; l’olivier et le jasmin partageant ces métabolites secondaires du fait de leur famille phytochimique commune (Oléacés).
Le procédé mis au point par la Demanderesse permet de préparer des absolues répondant au cahier des charges de certifications telles que « Agriculture biologique (AB)», « USDA ORGANIC » et « COSMOS » par l’emploi de matières végétales issues de l’agriculture biologique et de bioéthanol.
Enfin le procédé selon l’invention est plus rapide que le procédé traditionnel, car il n’est pas nécessaire d’isoler la concrète avant l’étape d’élimination des cires.
Les résultats obtenus par la Demanderesse sont tout à fait surprenants au regard des connaissances générales de l’homme du métier.
En effet, l’emploi de l’éthanol en tant que solvant d’extraction dans la préparation d’extraits végétaux odorants, destinés à une utilisation en tant que fragrance ou parfum, aurait été totalement contrintuitif pour l’homme du métier, car il s’agit d’un solvant polaire.
Or, les molécules responsables des propriétés olfactives des absolues sont principalement des terpènes et des terpénoïdes connus pour leur caractère hydrophobe. A cet égard, Chemat et al. ont prédit à l’aide du logiciel COSMO-RS puis confirmé expérimentalement que l’éthanol présente des propriétés d’extraction et de solvatation à chaud des composés terpéniques, en particulier des monoterpènes, très inférieures à celles de l’hexane (Chemat et al. 2019, Separation Science and Technology, 2020, 55, Pages 716-727). Par ailleurs, l’éthanol à chaud est moins inerte que l’hexane et pourrait être responsable de réactions secondaires avec des molécules odorantes.
Ainsi, pour l’homme du métier, l’éthanol n’aurait donc pas été une alternative viable à l’hexane pour la préparation des absolues destinées à la parfumerie.
Par ailleurs, à la connaissance de la Demanderesse, l’extraction éthanolique à très basse température n’a jamais été utilisée dans le domaine de la parfumerie pour préparer des fragrances.
Or, les exemples montrent que la température d’extraction affecte très significativement les propriétés olfactives et colorimétriques des absolues : les extraits obtenus par extraction éthanolique à une température supérieure à -10°C présentent une odeur peu puissante et désagréable associée à une forte coloration et sont donc inadaptés pour une utilisation en tant que fragrance ou parfum.
La Demanderesse note que l’extraction à froid a été proposée dans la demande internationale WO2020/028992 pour préparer des extraits végétaux enrichis en cannabinoïdes et destinés à des applications thérapeutiques. Néanmoins, cette demande ne suggère à aucun moment que l’extraction éthanolique à très basse température puisse être utilisée pour préparer des absolues destinées à une utilisation en tant que parfum ou fragrance pour l’industrie cosmétique ou la parfumerie.
Ainsi, selon un premier aspect, l’invention concerne un procédé de préparation d’une absolue par extraction éthanolique à très basse température, à savoir à une température inférieure à - 10°C, d’une matière végétale.
Plus précisément, l’invention a pour objet un procédé de préparation d’une absolue destinée à une utilisation en tant qu’ingrédient dans une composition cosmétique, de parfum ou alimentaire à partir d’une matière végétale, ledit procédé comprenant :
a) une étape d’extraction de la matière végétale dans l’éthanol, à une température inférieure à -10°C de manière à extraire des molécules odorantes présentes dans la matière végétale,
b) une étape de séparation de la matière végétale du mélange de l’étape a) de manière à récupérer l’éthanol chargé de molécules odorantes,
c) une étape d’élimination partielle de l’éthanol de manière à obtenir un extrait concentré,
d) une étape d’obtention de l’absolue à partir de l’extrait concentré par élimination des cires.
Du fait de l’absence de mise en œuvre de solvant toxique dans sa préparation, les absolues selon l’invention trouvent des applications dans le domaine cosmétique et de la parfumerie mais également dans le domaine agroalimentaire.
Les absolues selon l’invention sont ainsi destinées à une utilisation en tant qu’ingrédient dans une composition alimentaire, dans une composition cosmétique ou un parfum.
Du fait de leur très bon profil olfactif, les absolues obtenues par le procédé selon l’invention sont typiquement utilisées en tant que fragrance dans une composition cosmétique ou une composition de parfum ou encore en aromathérapie. Les absolues obtenues par le procédé selon l’invention peuvent être également utilisées en tant qu’arôme, notamment dans un produit alimentaire.
Comme cela est expliqué ci-après, le procédé selon l’invention permet d’extraire des classes de molécules odorantes mais qui sont aussi susceptibles d’exercer une action biologique sur la peau, notamment un effet cosmétique. Ainsi dans certains cas, les absolues obtenues selon le procédé de l’invention peuvent être utilisées en tant qu’agent actif à effet cosmétique. De manière notable, elles peuvent être utilisées à la fois en tant que parfum et en tant qu’ingrédient actif exerçant un effet cosmétique dans une composition cosmétique. On entend par « effet cosmétique » tout effet non-thérapeutique visant à modifier et/ou améliorer l’aspect de la peau ou des muqueuses comme les lèvres, ou encore à prévenir et/ou à corriger les altérations non pathologiques de la peau ou de ses annexes.
On entend par «matière végétale» tout type de matière végétale provenant de tout type d’espèce végétale. Le terme «matière végétale» dépend de l’espèce végétale considérée et englobe les fruits y compris les baies, les noix, les bourgeons, les fleurs, les sommités, les feuilles, les tiges, les branchages, le bois, l’écorce, les zests, les racines, les rhizomes, les pépins, les graines, les noyaux ainsi que les combinaisons et fractions de ceux-ci.
Dans certains modes de réalisation, la matière végétale comprend, ou consiste en, des fleurs, bourgeons, sommités fleuries et combinaisons de ceux-ci.
La «matière végétale» mise en œuvre dans le procédé selon l’invention peut être une matière fraîche, c’est-à-dire fraichement récoltée, ou une matière sèche, broyée, y compris cryobroyée, lyophilisée, ou congelée.
La matière végétale peut subir un ou plusieurs traitements choisis parmi une étape de lavage, de découpage ou de broyage, par exemple de cryobroyage, de séchage et les combinaisons de celles-ci, avant la mise en œuvre du procédé selon l’invention.
Dans certains modes de réalisation, la matière végétale est séchée et/ou est exposée à un traitement thermique, en particulier à un chauffage, avant l’étape d’extraction à l’éthanol à très basse température.
Dans d’autres modes de réalisation, la matière végétale est lavée et éventuellement broyée avant la mise en œuvre du procédé selon l’invention. En particulier, la matière végétale ne subit pas de traitement thermique et/ou un traitement de séchage.
Dans un mode particulier de réalisation, la matière végétale mise en œuvre dans le procédé est une matière fraîche, c’est-à-dire fraichement récoltée, e.g. récoltée depuis moins de 6 heures . Elle peut subir une étape de lavage et/ou de découpage ou broyage avant la mise en œuvre du procédé. Dans certains modes de réalisation, la matière végétale est une matière fraîche qui a subi tout au plus une étape de lavage dans l’eau avant la mise en œuvre du procédé selon l’invention.
A titre d’exemple, il peut s’agir de feuilles, de bourgeons, de fleurs, de sommités fleuries ou d’une combinaisons de ceux-ci, fraîchement récoltés.
Comme indiquée ci-avant, la matière végétale peut provenir de n’importe quelle espèce. Il s’agit, de préférence, d’une plante d’intérêt pour la parfumerie ou l’industrie cosmétiqueDe préférence, il s’agit d’une plante dont les extraits sont couramment utilisés en tant que parfum ou fragrance dans des compositions cosmétiques ou de parfum.
Dans certains modes de réalisations, la matière végétale a été cultivée en agriculture biologique. De préférence, la matière végétale est certifiée « AB » (Agriculture Biologique) ou « USDA Organic ».
Des exemples de plantes d’intérêt pour la présente invention sont cités plus loin dans la description.
On entend par «absolue» tout extrait végétal odorant, c’est-à-dire contenant des molécules odorantes et présentant un profil olfactif adapté à une utilisation en tant que parfum ou fragrance. Une absolue ne contient pas de cires et est obtenue par un procédé comprenant :
i) une étape d’extraction avec un solvant organique volatil de la matière végétale, et
ii) une étape d’élimination des cires présentes dans l’extrait de l’étape a) de manière à obtenir l’absolue.
Dans le cadre de la présente invention, le solvant organique utilisé à l’étape i) est de l’éthanol à une température inférieure à -10°C. L’étape d’extraction éthanolique est de préférence réalisée à une température comprise entre -50°C à -15°C, par exemple de -40°C à -20°C.
On entend par «molécules odorantes» des molécules volatiles pouvant produire une odeur perceptible, seules ou en combinaison, et présentes dans la matière végétale de départ. Dans le cadre de l’invention, les molécules odorantes englobent sans y être limitées, les terpènes et les terpénoïdes, présents généralement dans les matières végétales.
Les terpènes correspondent à des hydrocarbures résultant de la combinaison de plusieurs unités isoprène. Ils se répartissent en plusieurs classes de composés en fonction du nombre d’unités isoprène qu’ils contiennent. Les terpènes englobent notamment les monoterpènes, les sesquiterpènes, les diterpènes et les triterpènes. Les terpènes peuvent être cycliques ou acycliques.
Les terpénoïdes sont des dérivés des terpènes comprenant des groupes fonctionnels additionnels, comprenant notamment un oxygène (par exemple une fonction ester, alcool, cétone ou encore étheroxyde) et/ou des groupes alkyles en moins (par exemple un méthyle en moins). Les terpénoïdes englobent, sans y être limités, les alcools terpéniques (ou monoterpénols), les cétones et aldéhydes terpéniques, les éthers terpéniques, et les esters terpéniques. Tout comme les terpènes, les terpénoïdes se répartissent en plusieurs classes de composés en fonction du nombre d’unités isoprène qu’ils contiennent. Les terpénoïdes peuvent être cycliques ou acycliques.
A titre d’exemple de monoterpènes, on peut citer les ocimènes, le limonène, l’α-pinène, le β-pinène, le camphène, et le p-cymène.
A titre d’exemple de monoterpénoïdes, on peut citer les alcools terpéniques tels que le linalol, l’eucaplyptol, le menthol, le nérol, le géraniol, le citronellol, le bornéol, les terpinéols et les esters acétate de ceux-ci, ou encore les cétones et aldéhydes terpéniques tels que le citral, le géranial, le citronellal, le camphre, et la carvone.
L’étape a) a pour but d’extraire sélectivement au moins une partie des molécules odorantes présentes dans la matière végétale tout en minimisant l’extraction des composés non-désirés, notamment les cires et les pigments. Cette étape permet d’extraire les terpènes, et les terpénoïdes notamment les monoterpènes, les sesquiterpènes, et les monoterpénoïdes tels que les monoterpénols, les acétates de monoterpénols, ainsi que les cétones et aldéhydes monoterpéniques.
L’étape a) peut également permettre d’extraire d’autres composés d’intérêt tels que des dérivés phénylpropanoïdes, des composés phénoliques et leurs dérivés par exemple des coumarines, des flavonoides, et des acides phénoliques.
Comme cela est illustré dans les exemples, l’absolue obtenue à partir deJasminum grandiflorumcultivé à Grasse comprend de l’acétate de benzyle, du benzoate de benzyle, de la cis-jasmone et du trans-trans-alpha-farnesene. L’absolue obtenue à partir de lavande comprend notamment de l’acétate de linalyle, du linalol, du borneol, du beta-caryophyllene et de la coumarine.
L’étape a) d’extraction éthanolique peut être réalisée par tout moyen connu de l’homme du métier.
A titre d’exemple, l’étape a) peut être réalisée par percolation, c’est-à-dire en faisant circuler/percoler à grand débit de l’éthanol à une température inférieure à -10°C, de préférence de -50°C à -15°C à travers la matrice végétale, pendant une certaine durée, par exemple pendant au moins 5 min e.g. pendant au moins 10, 15, 30, 60, voire 90 min.
Dans un mode de réalisation préféré, l’étape a) est réalisée par macération, c’est-à-dire en faisant macérer la matière végétale dans de l’éthanol préalablement refroidi à une température inférieure à -10°C. La température du mélange ainsi obtenu est maintenue à une température d’au moins -10°C, de préférence d’au moins -15°C voire d’au moins -20°C pendant toute la durée de la macération. Comme cela est illustré dans les exemples, une température passant au-dessus de -10°C pendant l’étape de macération peut avoir un impact négatif sur les performances d’extraction et la qualité olfactive de l’absolue finale. Généralement, la température de macération est comprise dans une gamme allant de -60°C à -10°C, de préférence d’environ -50°C à -15°C, et de manière plus préférée d’environ -45°C à environ -15°C ou d’environ -40°C à environ -20°C, par exemple d’environ -30°C à environ -20°C.
Au sens de l’invention, une température d’environ « X »°C correspond à une température de « X » ± 2°C.
Dans un mode de réalisation préféré, la température de macération est maintenue à une température donnée ± 5°C, de préférence ± 3°C e.g. ± 2 °C.
A titre d’exemple, la température peut varier dans une gamme allant de -30°C à -20°C, e.g. de -28°C à -22°C ou de -27°C à -23°C ou encore de -26°C à -24°C pendant la durée de la macération.
Dans certains modes de réalisation, la macération est réalisée à une température d’environ -25°C.
De façon intéressante, nous avons observé que la plage de température permettant d’obtenir une absolue acceptable sur le plan olfactif correspond à la température permettant d’obtenir un rendement en concrète équivalent à celui qui serait obtenu par macération à l’hexane à température ambiante.
La matière végétale est macérée dans l’éthanol refroidi à une température inférieure à -10°C pendant au moins 5 min. La durée de l’étape de macération peut varier selon la matière végétale à extraire et le nombre de macérations à réaliser. Généralement la durée de macération est d’au moins 5 min, par exemple de 5 min à 120 min ou 5 min à 15 min, de 15 min à 30 min, de 30 min à 45 min, de 45 min à 60 min, de 60 min à 75 min, de 75 min à 90 min, ou encore de 90 min à 120 min. Ainsi, à titre d’exemple, la durée de macération peut être de 10 min, 15min, 20 min, 25 min, 30 min, 35 min, 40 min, 45 min, 50 min, 55 min, 60 min, 65 min, 70 min ou 75 min.
De préférence, la durée de macération est inférieure à 65 min et peut être comprise dans une gamme allant de 30 min à 60 min ou dans une gamme allant de 5 min à 30 min.
Le volume d’éthanol à utiliser varie en fonction du matériel et de la matière première à extraire. Dans le cadre d’une étape a) par macération, on utilise généralement un volume d’éthanol suffisant pour recouvrir la matière végétale. Le volume d’éthanol est généralement compris dans une gamme allant de 1 à 20 L/kg, de préférence de 2 à 10 L/kg de matière première par cycle de macération.
La macération peut être réalisée avec ou sans agitation. De préférence, elle est réalisée sans agitation.
Dans certains cas, la matière végétale peut être soumise à un traitement par ultrasons durant l’étape a) pour faciliter la libération des molécules odorantes. Mais en général, il n’est pas nécessaire de réaliser un tel traitement.
L’éthanol utilisé dans le procédé selon l’invention est de préférence un bioéthanol, c’est-à-dire un éthanol biosourcé. Le bioéthanol peut être obtenu par hydrolyse enzymatique de l’amidon provenant de céréales, notamment du maïs, ou par fermentation à partir de végétaux contenant du saccharose. L’éthanol présente un titre en alcool d’au moins 80°, ce qui englobe un titre d’au moins 85°, 90° voire d’au moins 95°. De préférence, l’éthanol a un degré d’alcool d’au moins 90°, typiquement de 90° à 99°, c’est-à-dire un pourcentage volumique d’au moins 90%, typiquement de 90% à 99% (v/v). Le solvant additionnel présent est de préférence l’eau.
Dans l’étape b), la matière végétale qui a été extraite et l’éthanol chargé de molécules odorantes sont séparés. Cette séparation peut être réalisée par toute méthode connue de l’homme du métier telle que le pressage, la décantation, la filtration, la centrifugation. .De préférence, elle est réalisée par décantation, centrifugation ou pressage éventuellement suivi(e) par une étape de filtration. Ces étapes sont de préférence réalisées à une température inférieure à -10°C, typiquement de -50°C à -15°C.
Dans certains modes de réalisation, l’étape b) est réalisée à la température d’extraction utilisée à l’étape a) ± 5°C, de préférence ± 2°C.
Les étapes a) et b) peuvent être répétées, typiquement 1, 2 ou 3 fois, afin d’optimiser le rendement d’extraction. Ainsi, à l’issue de la première extraction de préférence réalisée par macération, la matière végétale peut être récupérée et remise à extraire dans de l’éthanol à une température inférieure à -10°C, de préférence par macération. Après l’extraction, la phase liquide est récupérée et combinée avec l’éthanol récupéré à l’issue de la première extraction. La durée d’extraction, de préférence de macération, peut être plus courte dans la ou les étapes supplémentaires d’extraction, néanmoins tout en restant d’au moins 5 min. La température utilisée dans la ou les étapes supplémentaires d’extraction est inférieure à -10°C et est de préférence similaire à celle utilisée dans la première étape d’extraction.
Dans certains modes de réalisation, les étapes a) et b) sont répétées au moins une fois (e.g. 1, 2, ou 3 fois) dans les mêmes conditions :
- La température de macération dans chaque étape a) est inférieure à -10°C et de préférence comprise entre -50°C et -15°C, e.g. entre -40°C et -15°C,
- la durée de macération dans chaque étape a) est d’au moins 5 min, de préférence comprise entre 20 min et 60 min,
- la séparation de la matière végétale et de la phase liquide est de préférence réalisée par centrifugation ou décantation, suivie par une étape de filtration de la matière végétale.
De préférence les étapes a) et b) sont répétées une fois.
Dans l’étape c), l’éthanol est éliminé au moins partiellement de manière à obtenir un extrait concentré. L’éthanol est de préférence éliminé au moins partiellement par concentration, par exemple par concentration sous pression réduite ou sous vide.
Dans certains modes de réalisation, l’éthanol est éliminé quasi-totalement de manière à obtenir une concrète. La concrète se présente typiquement sous une forme pâteuse ou solide riche en molécules odorantes et en cires. Dans ce cas, en fonction de la technique utilisée pour éliminer les cires dans l’étape d), il peut être nécessaire de rajouter de l’éthanol de manière à obtenir un extrait concentré dans lequel les cires sont au moins partiellement solubles à température ambiante. Typiquement, on rajoute de l’éthanol de manière à obtenir un extrait concentré à environ 5% à 15%, typiquement environ 10%, de concrète dans l’éthanol, les pourcentages étant exprimés en volume.
Dans un mode de réalisation préféré, l’éthanol est éliminé partiellement de manière à obtenir un extrait concentré dans lequel les cires sont encore partiellement solubles à température ambiante. En effet, d’un point de vue industriel, il est plus intéressant d’éliminer partiellement l’éthanol plutôt que de l’éliminer totalement, si les cires sont éliminées dans l’étape d) par précipitation.
Généralement, on élimine partiellement l’éthanol de manière à obtenir un extrait concentré titré à environ 5% à 15%, typiquement environ 10%, en concrète dans l’éthanol (v/v). Si besoin, la concentration peut être ajustée par ajout d’éthanol.
L’étape d) vise à éliminer les cires présentes dans l’extrait concentré de manière à obtenir l’absolue. Cette étape peut aussi permettre d’éliminer les éventuels pigments présents dans l’extrait concentré.
Différentes stratégies peuvent être utilisées pour éliminer les cires, c’est-à-dire obtenir d’un côté l’absolue et de l’autre les cires.
On peut récupérer l’absolue en réalisation une extraction par CO2supercritique : les molécules odorantes constitutives de l’absolue sont extraites des cires par entrainement avec le CO2supercritique et récupérées en modulant la température et la pression. Dans ce cas-là, il est préférable de mettre en œuvre l’étape d) sur une concrète plutôt que sur un extrait concentré dans l’éthanol.
Une solution alternative à l’extraction par CO2 supercritique consiste à éliminer les cires en tirant parti de leur différence de solubilité à chaud et à froid dans un alcool.
Ainsi, dans l’étape d), l’extrait concentré est homogénéisé, si nécessaire à chaud (par exemple à une température inférieure à 60°C) puis refroidi à une température typiquement inférieure à 5°C, par exemple de -20°C à 5°C, ou de -15°C à 3°C, par exemple de -10°C à 0°C ou de 0°C à 3°C, de manière à précipiter les cires. Les cires peuvent être éliminées par filtration. L’absolue est ensuite obtenue à partir du filtrat récolté en éliminant l’éthanol par exemple par concentration sous vide. Généralement, un refroidissement à une température de 0°C à 3°C est suffisant pour faire précipiter les cires.
Lors de l’étape d), une partie des molécules odorantes d’intérêt peuvent être emprisonnées dans les cires précipitées, et donc perdues.
Afin d’améliorer le rendement en absolue, on peut réaliser une étape supplémentaire visant à récupérer les molécules odorantes piégées dans les cires précipitées. Typiquement, les cires précipitées sont reprises dans l’éthanol ou dans une solution hydroalcoolique à au moins 80%, de préférence à au moins 90% en éthanol, homogénéisées à chaud, précipitées à froid et filtrées. Le filtrat obtenu est combiné au filtrat précédemment obtenu. Cette étape peut être répétée jusqu’à obtenir un épuisement satisfaisant des cires.
Le procédé pour préparer une absolue selon l’invention peut comprendre une ou plusieurs étapes supplémentaires à celles précédemment citées.
Il peut s’agir d’étapes de traitement de la matière végétale de départ par lavage, broyage, y compris cryobroyage, séchage, lyophilisation, tamisage, congélation et/ou décongélation.
En fonction de la matière végétale de départ, le procédé peut comprendre également une ou plusieurs étapes de purification supplémentaires, de préférence choisie(s) parmi une étape de distillation, par exemple de distillation moléculaire ou distillation fractionnée, une étape de précipitation, une étape de filtration, une étape d’extraction, notamment d’extraction liquide-liquide avec une solution aqueuse adaptée, solide-liquide sur un support solide capable de piéger les composés à éliminer, ou encore à l’aide d’un fluide subcritique ou supercritique, par exemple du CO2supercritique.
La ou les étapes supplémentaires de purification peuvent être réalisées pour améliorer le profil olfactif de l’absolue (e.g. en éliminant certaines notes désagréables), pour éliminer une coloration, et/ou pour éliminer certains composés supposés être allergisants ou cancérigènes tels que le méthyl eugénol.
De plus, comme indiqué ci-avant, les étapes a), b) et d) peuvent être répétées au besoin, par exemple pour augmenter le rendement.
Le procédé peut également comprendre une étape de formulation de l’absolue finale, par exemple par ajout d’un ou plusieurs excipients acceptables sur le plan cosmétique, notamment d’un véhicule ou d’un support acceptable sur le plan cosmétique ou alimentaire. Par exemple, l’absolue selon l’invention peut être diluée dans un solvant organique ou végétal adapté par exemple le citrate de triéthyle, le glycérol, le propylène glycol ou une huile végétale d’un oléagineux, encapsulé dans un système de vectorisation par exemple des liposomes ou encore absorbé sur un véhicule solide.
Le procédé selon l’invention, notamment les étapes a)-b) peut être mis en œuvre en adaptant les équipements d’extraction disponibles dans le commerce. A titre d’exemple, on peut notamment utiliser ou adapter les extracteurs à l’éthanol basse température commercialisés par la société Delta Separations ou la société Devex pour l’extraction du cannabis. A titre d’exemple, l’extracteur Cryo Ethanol eXtraction System de la société Devex est basé sur une extraction par percolation alors que le système CUP Series Ethanol Alcohol Extraction System de la société Delta Separations est basé sur l’utilisation d’un extracteur à panier percé muni d’un axe de rotation motorisé permettant de centrifuger la matière végétale à l’issue de l’extraction. On peut se référer notamment au brevet US 10,814,338 qui décrit un système d’extraction par cryoéthanol, dont le contenu est incorporé ici par référence.
Par exemple, quand l’extraction à l’étape a) est réalisée par macération, le procédé selon l’invention peut être mis en œuvre selon un procédé semi continu en utilisant une installation comprenant (i) une unité de refroidissement de l’éthanol alimentant (ii) un extracteur, de préférence à panier percé et calorifugé (iii) des moyens de filtration, et (iv) des moyens d’évaporation sous vide du solvant.
Comme indiqué plus haut, la matière végétale peut être issue de tout type d’espèce végétale couramment utilisée pour fabriquer des fragrances en parfumerie.
A titre d’exemple, on peut citer la vanille, le maté, l’encens y compris issu d’arbres du genreBoswellia, le vétiver, la myrrhe, l’iris, le benjoin, le cacao, le caféier, les cistes, le labdanum, le fenugrec, le foin, le santal, le gingembre, les mousses d’arbres, la muscade, les poivres, le safran, le théier, la cardamome, la jonquille, la sauge, le galbanum, le bourgeon de cassis, l’ambrette, le basilic, le genêt, l’immortelle, le lentisque, le soucis, l’osmanthus, la menthe, le styrax, le bois de chêne, le tiaré, la violette, la lavande, le lavandin, la rose, la jonquille, le bourgeon de cassis, le narcisse, le mimosa, le lys, la jacinthe, l’œillet, la tubéreuse, le jasmin par exemple le jasmin sambac ou grandiflorum, la vanille, l’ylang-ylang ou encore l’oranger.
Il est à noter que la matière végétale mise en œuvre dans le procédé selon l’invention n’est pas issue d’une espèce végétale appartenant au genreCannabis, tel queCannabis sativa, Cannabis indicaetCannabis ruderalis.
Dans un mode de réalisation particulier, la matière végétale est issue d’une espèce choisie parmi celles des famillesLamiaceae , Oleaceae , Rutaceae , Liliaceae , Fabaceae , Agavaceae , Rosaceae , Lauraceae , Cupressaceae , Geraniaceae , Violaceae , Gentianaceae , Poaceae,Annonaceae , Caryophyllaceae , Oleacea , Fagaceae , Orchidaceae , AnnonaceaeetGrossulariaceae.
Dans certains modes de réalisation, la matière végétale est issue d’une espèce appartenant à un des genres suivantsLav a ndula,Jasminum,Rosa, Narcissus , Acaci a, Ribes, Iris, Citrus, Polianthes , Pogostemon , Cinnamonum , Pelargonium , Viola, Dipteryx , Gentiana, Triticum , Cananga , Lilium, Hyacinthus , Dianthus , Vanilla , QuercusandCupressus .
Dans d’autres modes de réalisation, la matière végétale est issue d’une espèce choisie parmiLavandula augustifolia,Narcissus poeticus,Narcissus jonquilla , Lavandula x intermedia,Ribes nigrum,Citrus aurantium , Polianthes tuberosa , Pogostemon cablin , Jasminum grandiflorum , Jasminum Sambac,Rosa damascena , Rosa centifolia,Cananga odorata,Gentiana lutea,Pelargonium x hybridum,Acacia dealbata , Triticum aestivum , Cupressus sempervirens , Cinnamomum zeylanicum , Iris pallida , Iris germanica , Lilium hybridum , Hyacinthus orientalis, Dianthus caryophyllus , Vanilla planifolia , Quercus robur , Quercus alba, et Dipteryx odorata .
A titre d’exemple, la matière végétale de départ peut être des fleurs et tiges de lavande (Lavandula augustifolia) ou de lavandin (Lavandula x intermedia), des bourgeons de cassis (Ribes nigrum), des fleurs d’oranger bigaradier (Citrus aurantium), des fleurs de tubéreuse (Polianthes tuberosa), des fleurs de jasmin notamment deJasminum grandiflorumouJasminum Sambac, ou des fleurs de rose, notamment de rose de Damas (Rosa damascena )et rose de Mai(Rosa centifolia), des fleurs d’ylang-ylang (Cananga odorata),, des rhizomes d’iris (Iris pallidaouIris germanica) ou encore des fleurs et branchages de mimosa (Acacia dealbata ) .
A titre d’illustration supplémentaire, la matière végétale peut être notamment des fleurs de jasmin, par exemple deJasminum grandifloriumou des sommités fleuries de lavande, par exemple deLavandula augustifolia .
Les absolues obtenues par le procédé selon l’invention présentent un profil olfactif aussi bon, voire meilleur que celui des absolues obtenues par une macération traditionnelle à l’hexane. Les analyses par chromatographie en phase gazeuse sur colonne apolaire montrent que le procédé selon l’invention permet d’extraire la grande majorité des molécules odorantes présentes dans les absolues obtenues par macération à l’hexane. Ces analyses montrent que l’éthanol à -10°C présente des propriétés d’extraction des terpènes et terpénoïdes quasiment comparables à celles de l’hexane à température ambiante. Néanmoins, comme cela est montré dans l’Exemple 3, les analyses chromatographiques montrent que la répartition quantitative des composés odorants présents dans les absolues selon l’invention n’est pas identique à celles des absolues obtenues par extraction à l’hexane.
Par ailleurs, dans certains cas, ces analyses montrent que la macération à l’éthanol à très basse température permet d’extraire des molécules odorantes supplémentaires, qui ne sont pas présentes dans les absolues obtenues par les procédés traditionnels.
En d’autres termes, pour une matière végétale donnée, l’absolue obtenue par le procédé selon l’invention présente une signature moléculaire qui la différencie des absolues décrites dans l’art antérieur.
Ainsi, la présente invention a également pour objet une absolue pouvant être obtenue par le procédé selon l’invention.
Comme indiqué ci-avant, une absolue selon l’invention présente une composition riche en molécules odorantes, en particulier en terpènes et en terpénoïdes. De préférence, une absolue selon l’invention comprend au moins 25%, de préférence au moins 30%, voire au moins 35% de composés de type terpènes et terpénoïdes dans sa composition, ces pourcentages correspondant au pourcentage d’aire des pics correspondant aux composés chimiques d’intérêt par rapport à l’aire totale des pics du chromatogramme obtenu par analyse GC/FID sur colonne apolaire, de préférence réalisée selon les conditions décrites dans l’exemple 3.
Dans certains modes de réalisation, l’absolue selon l’invention comprend au moins 45%, voire au moins 50%, 55%, 60%, 65% , 70%, 75% ou 80% de composés terpènes et terpénoides.
De manière notable, les absolues selon l’invention se caractérisent également en ce qu’elles sont dépourvues de toute trace de solvant autre que l’éthanol, notamment de solvants chlorés, comme le dichlorométhane, ou de solvants de type alcane comme l’hexane ou le cyclohexane.
Dans certains modes de réalisation, les absolues selon l’invention sont certifiables ou certifiées par au moins une des certifications suivantes « AB » (agriculture biologique), USDA ORGANIC or COSMOS.
Dans certains modes de réalisation, l’invention a pour objet une absolue de jasmin ou de lavande pouvant être obtenue par le procédé selon l’invention.
Dans un mode particulier de réalisation, l’absolue selon l’invention est une absolue de fleurs de jasmin, de préférence de fleurs fraîches deJasminum grandiflorum. Ladite absolue peut comprendre au moins 0,3% d’isomères d’elenolide et au moins 3,0% d’hydroxytyrosol.
Ladite absolue se caractérise notamment en ce qu’elle comprend 0,3 à 3,0% d’isomères de l’elenolide (i.e. d’isomères de 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 4-[(1-formyl-1-propen-1-yl]3,4-dihydro-2-oxo-, methyl ester), de 3,0 à 15,0 % d’hydroxytyrosol et de 30% à 55% de terpènes et terpénoïdes, selon une analyse en GC-FID sur colonne apolaire.
L’absolue selon l’invention peut plus particulièrement comprendre de 0,4% à 2,5% de linalol, de 31,5% à 5,0% de benzyl acetate, de 1,0% à 4,0% d’indole, de 0,4 à 2,0% de cis-jasmone, 0,2 % à 1,5% de cis-jasmine lactone, et de 0,1 à 1,0% de cis-trans-methyl jasmonate.
Dans un autre mode de réalisation, l’absolue selon l’invention est une absolue de sommités fleuries, c’est-à-dire de tiges et de fleurs, de lavande, de préférence de sommités fleuries fraiches deLavandula augustifolia .
Ladite absolue se caractérise notamment par une teneur en terpènes de 1,0 à 3,5%, une teneur en terpénoïdes de 75 à 82% et une teneur en composés phénoliques de 1% à 3%. L’absolue selon l’invention peut comprendre de 40-46% de linalol, et de 23 à 29% d’acétate de linalyle, selon une analyse par GC-FID en colonne apolaire.
Les pourcentages indiqués ci-avant correspondent au pourcentage d’aire des pics correspondant aux composés chimiques d’intérêt par rapport à l’aire totale des pics du chromatogramme obtenu par analyse GC/FID sur colonne apolaire, de préférence réalisée selon les conditions décrites dans l’exemple 3.
Les absolues selon l’invention peuvent être utilisées en tant qu’ingrédients dans différents domaines tels que la parfumerie, les arômes, l’agroalimentaire, la cosmétique, et l’aromathérapie, notamment car elles sont dépourvues de toute trace de solvant chloré ou de type alcane, et peuvent être certifiées ou certifiables « agriculture biologique ». Les absolues selon l’invention trouvent des applications en tant que fragrance dans la préparation de tout type de produits cosmétiques ou dans la préparation de parfum. Les absolues selon l’invention peuvent être, dans certains cas, utilisés en tant qu’actifs à effet cosmétique. Dans d’autres modes de réalisation, les absolues selon l’invention peuvent être utilisées en tant qu’arôme dans une composition alimentaire (par e.g. dans des préparations de gâteaux, biscuits, produits en conserve, ou tout autre produit préparé).
L’invention a également pour objet une composition cosmétique ou un parfum comprenant une absolue selon l’invention , notamment certifiés COSMOS, « AB » (agriculture biologique) ou USDA ORGANIC. L’invention a également pour objet un produit alimentaire comprenant une absolue selon l’invention, ledit produit alimentaire étant de préférence certifié « AB ».
D’autres aspects et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture des exemples qui suivent, qui doivent être considérés comme illustratifs et en aucun cas comme limitatifs.
EXEMPLES
Exemple 1 : préparation des absolues
-
P
réparation d’une absolue de jasmin
selon l’invention (procédé optimisé)
650 g de fleurs fraîches de jasmin de Grasse (Jasminum grandiflorum) cultivé en France ont été placés dans un panier perforé et plongé dans 4 L d’éthanol refroidi à la température souhaitée (au dessous de -10°C). Les fleurs ont macéré pendant 30 min, dans l’éthanol, sans agitation et en maintenant la température à la valeur souhaitée. Les fleurs ont été rapidement séparées du solvant par pressage et filtration. Le filtrat a été récupéré. Les fleurs ont été remises à macérer dans de l’éthanol « neuf » à la même température pendant 30 min. Les fleurs ont été rapidement séparées du solvant par pressage et filtration. Le filtrat récupéré a été combiné à celui issu de la première macération. L’éthanol a été ensuite éliminé par évaporation sous pression réduite (60°C, 200 mbars) de manière à obtenir la concrète. La concrète a été ensuite solubilisée dans l’éthanol de manière à atteindre une concentration de 10% en poids. La solution a été ensuite refroidie à -18°C pendant 12 heures, filtrée avec un buchner sur un filtre de célite de manière à éliminer les cires précipitées. Le filtrat a été récupéré. L’éthanol a été évaporé à 60°C sous pression réduite (200 mbars) de manière à obtenir l’absolue.
Une évaporation totale a été réalisée en étape c) de manière à pouvoir évaluer le rendement en concrète. Cette évaporation totale peut être remplacée par une évaporation partielle à l’échelle industrielle pour limiter les couts de procédé.
La température de macération est comprise dans une gamme allant de -50°C à -15°C. Une température préférée pour le jasmin est -25°C.
-Préparation d’une absolue de lavande (
Lavandula
augustifolia
,
hybrides
Saralia
22 et 29
)
selon l’invention, étude de l’influence de la température de macération
Un procédé analogue à celui utilisé pour préparer les absolues de jasmin a été mis en œuvre pour préparer des absolues à partir des sommités fleuries, congelées, de lavande cultivée en France
- Etude de l’impact de la température de macération
Un procédé analogue à celui décrit ci-avant a été mis en œuvre en testant différentes températures de macération : -50°C, -10°C, -5°C, 10°C, et 25°C. Deux ou une seule étape de macération ont été réalisées.
- Préparation d’absolues par extraction à l’hexane (protocole traditionnel)
Des fleurs fraîches deJasminum grandiflorumde Grasse ou les sommités fleuries congelées deLavandula augustifolia de variétés hybrides Saralia 22 et 29ont été macérées dans l’hexane (environ 10 L par kg de fleurs) à température ambiante (25°C) pendant environ 30 min. Le mélange a été décanté et la phase liquide et la matière végétale ont été séparées. La matière végétale a été remise à macérer une fois dans l’hexane pendant 30 min. Les phases liquides des deux macérations ont été rassemblées et l’hexane a été évaporé de manière à obtenir la concrète.
La concrète a été ensuite reprise dans l’éthanol. Le mélange a été homogénéisé, légèrement chauffé puis refroidi de manière à précipiter les cires. Le mélange a été ensuite filtré. Le filtrat a été récupéré. Les cires ont été reprises dans l’éthanol. Le mélange a été homogénéisé à chaud, refroidi de manière à faire précipiter les cires et filtré.
Les filtrats récoltés sont combinés et le solvant évaporé sous pression réduite de manière à obtenir l’absolue.
Exemple 2 : évaluation olfactive
et aspect colorimétrique des absolues
- Evaluation olfactive : protocole
Les absolues obtenues, préalablement diluées à 5% dans l’alcool, sont évaluées par un panel de parfumeurs. La première évaluation se fait immédiatement après trempage d’une mouillette dans la solution diluée.
Lors de l’évaluation, les absolues obtenues par extraction à l’éthanol sont comparées aux absolues « contrôles » obtenues par extraction à l’hexane afin de juger de leur pertinence hédonique et de leur puissance.
Les absolues sont ensuite suivies dans le temps afin d’apprécier leur profil olfactif, jusqu’à 15 h après trempage sur la mouillette.
- Absolues deJasminum grandiflorum
Absolues obtenues à partir de fleurs fraîches avec une seule étape de macération, température et durée de macération variables :
| Références | Extrait 1 | Extrait 2 | Extrait 3 | Extrait 4 | Extrait 5 | Contrôle 1 |
| Solvant de maceration | Ethanol | Ethanol | Ethanol | Ethanol | Ethanol | Hexane |
| Durée de maceration | 10 min | 30 min | 30 min | 40 min | 30 min | 30 min |
| T° de maceration (°C) | -50 | -50 | -20 | -5 | 25 | 25 |
| Rdt en concrète |
0,36% | 0,40% | 0,41% | 2,06% | 3,70% | 0,43% |
| Rdt en absolue | 0,14% | 0,20% | 0,30% | NA | Trop de cires-impossible d’obtenir l’absolue | 0,15% |
| Evaluation olfactive | Proche de l’absolue hexane Un peu trop animal, épicé, fruité, peu persistant. |
Proche de l’absolue hexane Mais note de pyrazine, pomme de terre, note verte en tête. Plus puissant. Devient meilleur avec le temps. |
Proche de l’absolue hexane Délicat, moins chimique, plus naturel, solaire, effet gardenia, intense, persistant Très bon profil |
Plat, animal, sec, indéfinissable Mauvais profil olfactif |
Trop vert, animal, foin, algue, désagréable Mauvais profil olfactif |
Fruité, volumineux, vert, banane, impactant, persistant agréable |
| Note olfactive |
++ | + | +++ | --- | --- | +++ |
| Couleur à 5% dans l’alcool | Jaune très clair | Jaune très clair | Jaune très clair | Jaune foncé | Jaune foncé | Jaune très clair |
Absolues obtenues à partir de fleurs fraîches avec deux étapes de macération de 30 min, température variable:
| Références | Extrait 6 | Extrait 7 | Extrait 8 | Contrôle 2 |
| Solvant | Ethanol | Ethanol | Ethanol | Hexane |
| T° de maceration (°C) | -50 | -25 | 10 | 25 |
| Rdt en concrète |
0,47% | 0,73% | 2,78% | 0,73% |
| Rdt en absolue | 0,24% | 0,54% | 1,95% | 0,14% |
| Evaluation olfactive | Un peu moins riche, légère note algue et foin sec, note de tête un peu sale | Plus fruité, plus riche, plus puissant, floral, pétalé, légèrement thé avec une facette tubéreuse; note de tête un peu sale |
Métallique, sale, salée; note d’algue Désagréable |
Plus benzyl acetate, plus puissant, légèrement naphtaline, moins bon que le contrôle 1, note grasse |
| Note olfactive |
+ | +++ | --- | ++ |
| Couleur à 5% dans l’alcool | Jaune clair | Jaune orangé | Jaune-orangé foncé | Jaune clair |
- Absolues deLavandula augustifolia variété Saralia , hybrides Saralia 22 et 29
Absolues obtenues à partir de fleurs fraîches avec deux étapes de macération de 30 min, température variable:
| Référence | Extrait 9 | Extrait 10 | Extrait 11 | Extrait 12 | Contrôle 3 |
| T° de maceration (°C) | -50 | -25 | 10 | 25 | 25 |
| Rdt en concrète |
0,25% | 0,31% | 1,30% | 1,82% | 0,40% |
| Rdt en absolue | 0,0045%* | 0,20% | 0,55% | 0,76% | 0,11% |
| Evaluation olfactive | Proche de l’absolue hexane, aspect coumarine. Très agréable |
Proche de l’absolue hexane mais plus camphrée, lavande fraiche, légèrement brulé, animal, foin | Gras, beurré | Gras, foin sec, sale, pied | Très bon en note de têtes mais manque d’effet coumarine par rapport à une absolue de lavande classique |
| Note olfactive |
+++ | ++ | -- | --- | +++ |
| Couleur à 5% dans l’alcool | Jaune orangé | Vert clair | Vert sombre | Vert sombre | Jaune verdatre |
*Perte accidentelle lors de la manipulation
-Conclusion
Les absolues obtenues par macération dans de l’éthanol à une température inférieure à -10°C offrent un profil olfactif proche des absolues traditionnelles obtenues par extraction à l’hexane. Les absolues obtenues à une température de -25°C et à -20°C pour le jasmin et -50°C pour la lavande ont été préférées par les parfumeurs qui soulignent leur délicatesse et leur puissance.
En revanche une macération à une température supérieure à -10°C (e.g. -5°C, 10 °C ou 25°C) conduit à l’obtention d’extraits très colorés et présentant un profil olfactif plus plat, moins caractéristique des fleurs extraites voire désagréable.
On note également que les rendements sont meilleurs avec le procédé d’extraction à l’éthanol à froid qu’avec l’extraction à l’hexane. Moins de cires sont extraites dans le procédé selon l’invention, ce qui facilite la récupération de l’absolue à partir de la concrète.
Exemple 3 : caractérisation des absolues obtenues par le procédé selon l’invention
- Analyse GC/FID
Les extraits sont caractérisés par analyse en chromatographie en phase gazeuse couplée à la couplée à un détecteur à ionisation de flamme (GC/FID). Les conditions de l’analyse sont les suivantes :
Colonne Agilent HP-1ms (apolaire, 100% diméthylpolysiloxane, 60m x 250 µm x 0.25 µm), programmation du four : 60°C pendant 10 mn puis 2°C/mn jusqu’à 300°C et plateau 20 mn
Le tableau ci-dessous montre la distribution des principaux composés volatils présents dans l’absolue hexane et l’absolue «éthanol » selon l’invention. Pour chaque composé, le pourcentage indiqué correspond au pourcentage d’aire du pic correspondant au composé chimique d’intérêt par rapport à l’aire totale des pics du chromatogramme obtenu par analyse GC/FID.
- Lavandula
augustifolia
,
hybrides
Saralia
22 et 29
-
Jasminum
grandiflorum
| Absolue éthanol basse température (2 macérations éthanoliques à -25°C, 30 min) | Absolue hexane (comparatif) | |
| Alcools, dont : | 1,47% | 0,19% |
| Benzyl alcohol | 1,27% | 0,19% |
| Esters, dont : | 13,00% | 28,12% |
| Benzyl acetate | 3,99% | 14,14% |
| Benzyl benzoate* | 6,67%* | 11,30% |
| Cis-trans-methyl jasmonate | 0,80% | 1,52% |
| Cétones/Lactones, dont : | 3,02% | 5,90% |
| Cis-jasmone | 1,34% | 1,78% |
| Cis-jasmine lactone | 0,90% | 1,52% |
| Jasmine ketolactone | ND | 1,11% |
| Composés phénoliques, dont : | 7,74%% | 0,20% |
| Eugenol | 0,91% | 0,20% |
| 4-hydroxyphenylethyl alcohol | 0,69% | ND |
| Hydroxytyrosol | 6,14% | ND |
| esters d'acides gras | 2,50% | 2,54% |
| Total terpènes et terpénoïdes, dont : | 36,32% | 42,75% |
| Linalol | 1,30% | 3,49% |
| Trans-trans alpha-farnesene | 1,80% | 2,28% |
| Isophytol | 6,85% | 8,58% |
| Phytol | 9,31% | 11,85% |
| Squalene | 3,99% | 2,46% |
| Epoxysqualene | 6,67% | 7,06% |
| Autres composés, dont : | ND | |
| Isomères elenolide | 0,73% (+ co-élution avec Benzyl benzoate) | |
| Indole | 2,90% | 5,26% |
| *co-élué avec un isomère elenolide |
- Exemple 4 : composition de parfum intégrant une absolue selon l’invention
| Nom chimique ou commercial | Parts/1000 |
| Huile essentielle de Bergamote | 50 |
| Huile essentielle de citron | 20 |
| Linalol | 30 |
| Hexyl acetate | 10 |
| Liffarome toco (IFF) | 5 |
| Geranyle acetate | 10 |
| Citronellyl acetate | 10 |
| Citronellol | 10 |
| Geraniol | 20 |
| Phenyl ethyl alcohol | 30 |
| Helional | 30 |
| Floriffol (ELINCS) Toco | 85 |
| Absolue de jasmin obtenue par macération dans l’éthanol à -25°C selon invention | 20 |
| Benzyl acetate | 5 |
| Methyl dihydrojasmonate | 340 |
| Benzyl salicylate | 100 |
| Indole | 5 |
| Heliotropine (piperonal) | 5 |
| Iso gamma Super Toco (IFF) | 50 |
| Mysantol (IFF) | 15 |
| Cedramber (IFF) | 10 |
| Ambermor Ex (IFF) | 25 |
| Ethylene Brassylate (Astratone) | 70 |
| TOTAL | 1000 |
Claims (17)
- Procédé de préparation d’une absolue destinée à une utilisation en tant qu’ingrédient en parfumerie, en cosmétique ou en agroalimentaire à partir d’une matière végétale, ledit procédé comprenant une étape d’extraction éthanolique à une température inférieure à -10°C de la matière végétale.
- Procédé de préparation d’une absolue selon la revendication 1 comprenant :
a) une étape d’extraction de la matière végétale dans l’éthanol, de préférence du bioéthanol, à une température inférieure à -10°C de manière à extraire des molécules odorantes présentes dans la matière végétale,
b) une étape de séparation de la matière végétale et de l’éthanol de manière à récupérer l’éthanol chargé de molécules odorantes,
c) une étape d’élimination au moins partielle de l’éthanol de manière à obtenir un extrait concentré,
d) une étape d’obtention de l’absolue à partir de l’extrait concentré par élimination des cires. - Procédé de préparation d’une absolue selon la revendication 1 ou 2 dans lequel l’étape a) est réalisée par macération de la matière végétale dans de l’éthanol à une température allant de -15°C à -50°C, de préférence de -20°C à -40°C, pendant au moins 5 min, de préférence pendant au moins 15 à 70 min..
- Procédé de préparation d’une absolue selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’étape b) est réalisée par décantation, pressage, centrifugation et/ou filtration de la matière végétale.
- Procédé de préparation d’une absolue selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel les étapes a) et b) sont répétées au moins une fois.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel à l’étape c), l’extrait concentré présente une concentration en concrète de 5% à 15% en volume dans l’éthanol.
- Procédé de préparation d’une absolue selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel à l’étape d), les cires sont éliminées par précipitation à froid.
- Procédé de préparation d’une absolue selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la matière végétale est choisie parmi les fruits y compris les baies et les gousses, les noix, les bourgeons, les fleurs, les sommités, les feuilles, les tiges, les branchages, le bois, l’écorce, les zests, les racines, les rhizomes, les pépins, les graines, les noyaux ainsi que les combinaisons et fractions de ceux-ci..
- Procédé de préparation d’une absolue selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la matière végétale est issue d’une espèce choisie parmi les genresLavandula,Jasminum,Rosa, Narcissus , Acacia, Ribes, Iris, Citrus, Polianthes , Pogostemon , Cinnamonum , Pelargonium , Viola, Dipteryx , Gentiana, Triticum , Cananga , Lilium, Hyacinthus , Dianthus , Vanilla , QuercusandCupressus.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans laquelle l’absolue est destinée à une utilisation en tant que fragrance dans une composition cosmétique ou de parfum, ou en tant qu’arôme dans un produit alimentaire .
- 11. Procédé de préparation d’une absolue selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la matière végétale est obtenue à partir d’une espèce de jasmin ou d’une espèce de lavande.
- Absolue susceptible d’être obtenue par le procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 11.
- Absolue selon la revendication 12 caractérisée en ce qu’elle comprend au moins 25%, de composés terpènes et terpénoïdes dans sa composition, ces pourcentages correspondant au pourcentage d’aire des pics correspondant aux composés chimiques d’intérêt par rapport à l’aire totale des pics du chromatogramme obtenu par analyse GC/FID sur colonne apolaire.
- Absolue selon l’une quelconque des revendications 12 à 13 caractérisée en ce qu’elle est dépourvue de solvants chlorés, d’hexane et de cyclohexane.
- 15. Absolue selon l’une quelconque des revendications 12 à 14, caractérisée en ce qu’il s’agit d’une absolue de fleurs de jasmin comprenant au moins 0,3% d’isomères d’elenolide et au moins 3,0% d’hydroxytyrosol.
- 16. Utilisation d’une absolue selon l’une quelconque des revendications 12 à 15 en tant que fragrance ou actif cosmétique, notamment dans un parfum ou dans une composition cosmétique.
- 17. Utilisation d’une absolue selon l’une quelconque des revendications 12 à 15 en tant qu’arôme, notamment dans une composition pour l’aromatisation alimentaire ou dans un produit alimentaire.
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|---|
| CHEMAT ET AL., SÉPARATION SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. 55, 2019, pages 716 - 727 |
| RIGAKOU, SCIENCE OF FOOD AND AGRICULTURE, vol. 99, no. 12, pages 5319 - 5326 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3120545B1 (fr) | 2023-11-24 |
| EP4308262A1 (fr) | 2024-01-24 |
| US20240157271A1 (en) | 2024-05-16 |
| WO2022197576A1 (fr) | 2022-09-22 |
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